KR102240618B1 - 2,3-butanediol separation equipment and separation method with high separation efficiency by 2-heptanol extraction - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 2,3-부탄디올 분리장치 및 이 장치를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물을 추출/증류 복합 공정에서 2-헵탄올 추출용매를 사용하여 2,3-부탄디올을 추출함으로써, 2,3-부탄디올의 분리 효율이 높고, 분리조작 시 소비되는 에너지의 절감 효율이 높은 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리장치 및 이 장치를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법에 관한 것이다.The present invention relates to an apparatus for separating 2,3-butanediol and a method for separating 2,3-butanediol using the apparatus, and more particularly, to 2-heptane in a combined extraction/distillation process for a lignocellulosic or marine biomass reforming reaction product. Separation efficiency by 2-heptanol extraction, characterized in that the separation efficiency of 2,3-butanediol is high and energy consumption during the separation operation is high by extracting 2,3-butanediol using an all extraction solvent. The present invention relates to a high 2,3-butanediol separation apparatus and a 2,3-butanediol separation method using the apparatus.
2,3-부탄디올(2,3-Butanediol)은 높은 옥탄가와 높은 발열량으로 인해 자동차 연료 또는 연료 첨가제의 원료로 사용되며, 가소제, 폭발물, 의약품 등과 같이 다양한 제품의 첨가제의 중간 제품으로 널리 적용되는 화합물로서 바이오 프로세스 파생 상용 화학물질로 주로 발효 기술에 의해 생산된다.2,3-Butanediol is used as a raw material for automobile fuel or fuel additives due to its high octane number and high calorific value, and is widely applied as an intermediate product of additives in various products such as plasticizers, explosives, and pharmaceuticals. As a bioprocess-derived commercial chemical, it is mainly produced by fermentation technology.
이와 같이 바이오매스 기질의 발효에 의해 2,3-부탄디올을 제조하는 기술과 관련된 선행특허문헌들을 살펴보면, 특허문헌 1은 도 1에 도시된 바와 같은 장치를 이용하여 기질로서 CO 또는 CO2를 포함하는 바이오매스로를 발효시켜 메틸에틸케톤 및 2,3-부탄디올을 제조하는 방법에 관한 것이고, 특허문헌 2는 CO를 포함하는 기체상 기질을 발효시키는 기술에 의한 혐기성 미생물 발효에 의한 부탄디올의 생산 방법에 관한 것이며, 특허문헌 3은 도 2에 도시된 바와 같은 장치를 이용하여 1,3-프로판디올 및 2,3-부탄디올을 생산하는 미생물의 배양액을 발효시켜 1,3-프로판디올 및 2,3-부탄디올의 정제 및 분리 방법에 관한 것이다. Looking at the prior patent documents related to the technology for producing 2,3-butanediol by fermentation of the biomass substrate as described above,
상기 특허문헌 1 내지 3에 알려진 바와 같은 발효 공정에 의해 생산되는 바이오 파생 화합물은 수용액에서 낮은 조성을 갖는 일반적인 문제점이 있으며, 바이오 에탄올의 경우를 제외하고는 끓는점이 물보다 높다. 2,3-부탄디올을 포함한 바이오 생성물을 정제하는 과정에서 높은 기화열을 가진 다량의 물을 분리하기 위해 많은 에너지를 소비하는 문제점이 있으며, 증류는 바이오 에탄올 회수에 널리 적용되어 왔지만 고비점의 2,3-부탄디올에는 거의 구현되지 않았다. Bio-derived compounds produced by the fermentation process as known in
따라서, 본 발명자는 상기와 같은 문제점들을 개선하고자 추출 용제에 의한 2,3-부탄디올을 효율적으로 분리하는 분리장치 및 이 장치를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법을 개발함으로써 본 발명을 완성하게 되었다Accordingly, the present inventors have completed the present invention by developing a separation device for efficiently separating 2,3-butanediol by an extraction solvent and a method for separating 2,3-butanediol using this device in order to improve the above problems.
상기와 같은 문제점들을 개선하기 위한 방안으로, 본 발명은 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물을 추출/증류 복합 공정에서 2-헵탄올 추출용매를 사용하여 다량으로 혼합된 물을 분리함으로써, 2,3-부탄디올의 분리조작 시 소비되는 에너지의 절감 효율이 높은 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리장치 및 이 장치를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법을 제공하는 것을 과제로 한다. As a method for improving the above problems, the present invention separates a large amount of mixed water using a 2-heptanol extraction solvent in a complex extraction/distillation process of a woody or marine biomass reforming reaction product, 2, 2,3-butanediol separation device with high separation efficiency by 2-heptanol extraction, characterized in that energy consumption during separation operation of 3-butanediol is high, and 2,3-butanediol separation method using this device The task is to provide
상기의 과제를 달성하기 위한 본 발명은 탑 내에 유입된 원료(F)를 순환 추출용매(SR)를 이용하여 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C1+C2)을 추출하고, 물(Ww)을 분리하는 추출탑(EX);The present invention for achieving the above object is to extract a mixture (C1+C2) containing a main product (P) and a by-product (Sp) using a circulating extraction solvent (SR) from the raw material (F) introduced into the tower. And, the extraction tower (EX) for separating the water (Ww);
상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P)이 함유된 혼합물(C1)과 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C2)로 분리하는 제1 증류탑(DC I);The mixture (C1+C2) containing the main product (P) and the by-product (Sp) transferred from the extraction tower (EX) and introduced into the column is distilled to form a mixture (C1) containing the main product (P) and A first distillation column (DC I) for separating into a mixture (C2) containing the product (Sp);
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C2)을 증류하여 부생성물(Sp)과 순환액(RL)으로 분리하는 제2 증류탑(DC Ⅱ); 및,The second distillation column (DC Ⅱ) for distilling the mixture (C2) containing the by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and flowing into the column to separate it into a by-product (Sp) and a circulating liquid (RL). ); And,
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P)이 함유된 혼합물(C1)을 증류하여 주생성물(P)과 순환 추출용매(SR)로 분리하는 제3 증류탑(DC Ⅲ);The third distillation column (DC) distilling the mixture (C1) containing the main product (P) transferred from the first distillation column (DC I) and flowing into the column to separate the main product (P) and the circulating extraction solvent (SR). III);
으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리장치를 과제의 해결 수단으로 한다.A 2,3-butanediol separation device having high separation efficiency by 2-heptanol extraction, characterized in that it consists of, is used as a means of solving the problem.
그리고 본 발명은 추출탑(EX) 내에 유입된 원료(F)로부터 순환 추출용매(SR)를 이용하여 물(Ww)을 분리하고, 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 혼합된 혼합물(C1+C2)을 추출하는 추출단계(P100);In addition, the present invention separates water (Ww) from the raw material (F) introduced into the extraction tower (EX) using a circulating extraction solvent (SR), and a mixture of the main product (P) and the by-product (Sp) ( An extraction step (P100) of extracting C1+C2);
상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 제1 증류탑(DC I) 내로 유입된 상기 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P) 함유 혼합물(C1)과 부생성물(Sp) 함유 혼합물(C2)로 분리하는 분리단계(P200)와;A mixture (C1) containing a main product (P) and a mixture (C2) containing a by-product (Sp) by distilling the mixture (C1+C2) transferred from the extraction column EX and introduced into the first distillation column (DC I) Separation step (P200) of separating and;
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제3 증류탑(DC Ⅲ) 내로 유입된 주생성물(P) 함유 혼합물(C1)을 증류하여 순환 추출용매(SR)를 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 주생성물(P)을 분리하는 주생성물 생성단계(P310); 및,The mixture (C1) containing the main product (P) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the third distillation column (DC Ⅲ) is distilled to recycle the circulating extraction solvent (SR) to the extraction column (EX), and , The main product generation step (P310) of separating the main product (P); And,
별도로 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제2 증류탑(DC Ⅱ) 내로 유입된 부생성물(Sp) 함유 혼합물(C2)을 증류하여 순환액(RL)을 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 부생성물(Sp)을 분리하는 부생성물 생성단계(P320); Separately, the mixture (C2) containing the by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and flowed into the second distillation column (DC II) was distilled to recycle the circulating liquid (RL) to the extraction column (EX), and , By-product generation step of separating the by-product (Sp) (P320);
를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리방법을 과제의 다른 해결 수단으로 한다.Another solution to the problem is a 2,3-butanediol separation method having high separation efficiency by 2-heptanol extraction, comprising:
본 발명은 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물을 추출 분리 기술을 적용하여 추출탑에서 추출용매를 이용하여 해양 바이오매스 개질반응 생성물에 함유된 대량의 물을 저비용으로 효율적으로 제거하여 2,3-부탄디올을 분리함으로써, 2,3-부탄디올의 분리 효율이 높고, 분리조작 시 소비되는 에너지의 소비가 적어 경제적인 효과가 있다.In the present invention, a large amount of water contained in the marine biomass reforming reaction product is efficiently removed at low cost using an extraction solvent in an extraction tower by applying the extraction and separation technology to the woody or marine biomass reforming reaction product. By separating butanediol, the separation efficiency of 2,3-butanediol is high, and the consumption of energy consumed during the separation operation is low, resulting in an economical effect.
도 1, 2는 종래의 방법에 의해 2,3-부탄디올을 제조하는 공정을 개략적으로 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 2,3-부탄디올 분리장치를 설명하기 위한 도면.
도 4는 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 2,3-부탄디올 분리방법을 설명하기 위한 도면.1 and 2 are views schematically showing a process for producing 2,3-butanediol by a conventional method.
3 is a view for explaining a 2,3-butanediol separation apparatus according to a preferred embodiment of the present invention.
4 is a view for explaining a method of separating 2,3-butanediol according to a preferred embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 예를 첨부한 도면에 의거하여 상세히 설명하고 있다. 한편, 각 도면 및 상세한 설명에서 일반적인 2,3-부탄디올 분리공정 분야의 종사자들이 용이하게 알 수 있는 구성 및 작용에 대한 도시 및 언급은 간략히 하거나 생략하였다. 그리고 본 발명은 2,3-부탄디올을 분리 공정설계 결과를 제시하고, 종래의 공정과 비교하여 아래의 내용과 같이 설명하고자 한다. Hereinafter, a preferred embodiment of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. On the other hand, in each of the drawings and detailed description, the illustration and reference of the configuration and action that can be easily understood by those in the field of general 2,3-butanediol separation process are briefly or omitted. In addition, the present invention presents the result of designing a process for separating 2,3-butanediol, and is compared with the conventional process to be described as follows.
본 발명의 명세서에 기재된 용어 중 원료(F)는 2,3-부탄디올, 에탄올 및 물이 혼합된 혼합물이고, 순환 추출용매(SR)는 2,3-부탄디올, 에탄올 및 2-헵탄올이 혼합된 혼합물이며, 순환액(RL)은 2,3-부탄디올, 에탄올, 2-헵탄올 및 물이 혼합된 혼합물이며, 주 생성물(P)은 2,3-부탄디올 및 2-헵탄올이 혼합된 혼합물이며, 부생성물(Sp)은 에탄올 및 물이 혼합된 혼합물이지만 본 발명의 명세서의 기재 내용에서 문맥의 흐름이 자연스럽도록 하기 위해 상기의 혼합물들을 각각 원료(F), 순환 추출용매(SR), 순환액(RL), 주 생성물(P) 및 부생성물(Sp)이라 명명한다. Among the terms described in the specification of the present invention, the raw material (F) is a mixture of 2,3-butanediol, ethanol and water, and the circulating extraction solvent (SR) is a mixture of 2,3-butanediol, ethanol and 2-heptanol. It is a mixture, and the circulating fluid (RL) is a mixture of 2,3-butanediol, ethanol, 2-heptanol, and water, and the main product (P) is a mixture of 2,3-butanediol and 2-heptanol. , The by-product (Sp) is a mixture of ethanol and water, but in order to make the flow of the context natural in the description of the present invention, the above mixtures are respectively used as a raw material (F), a circulation extraction solvent (SR), and a circulation. It is named as liquid (RL), main product (P) and by-product (Sp).
그리고, 본 발명의 도 3에 도시된 추출탑(EX) 및 제1 증류탑(DC I) 내지 제3 증류탑(DC Ⅲ)에서 탑의 상부에는 응축기, 탑의 하부에는 재비기가 각각 설치되어진다. In addition, in the extraction column EX and the first distillation column DC I to the third distillation column DC III shown in FIG. 3 of the present invention, a condenser is installed at the top of the tower, and a reboiler is installed at the bottom of the tower, respectively.
본 발명에 따른 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리장치(이하, '2,3-부탄디올 분리장치'라 한다)는 도 3에 도시된 바와 같이, 추출탑(EX) 및 제1 증류탑(DC I) 내지 제3 증류탑(DC Ⅲ)으로 이루어지는 것을 특징으로 한다.The 2,3-butanediol separation device (hereinafter referred to as '2,3-butanediol separation device') having high separation efficiency by 2-heptanol extraction according to the present invention is shown in FIG. ) And a first distillation column (DC I) to a third distillation column (DC III).
이하, 상기 추출탑(EX) 및 제1 증류탑(DC I) 내지 제3 증류탑(DC Ⅲ)에 대하여 구체적으로 설명하면 아래의 내용과 같다.Hereinafter, the extraction column EX and the first distillation column DC I to the third distillation column DC Ⅲ will be described in detail as follows.
참고로, 본 발명에서 명세서에 기재된 탑의 위치를 나타내는 용어에 있어서, '상부단' 및 '하부단'이란 탑 내부에 구성된 단들 중에서 탑의 윗 부분 또는 아랫 부분에 해당되는 부분을 의미하고, '중간단'이란 상부단과 하부단 사이에 위치하는 탑의 중간 부분에 위치하는 단을 의미한다. 그리고 '탑정' 및 '탑저'라 함은 탑의 윗면 또는 아랫면을 의미한다.For reference, in terms of the position of the tower described in the specification in the present invention,'upper end' and'lower end' mean a part corresponding to the upper or lower part of the tower among the steps configured inside the tower, and ' The term'intermediate end' means a step located in the middle of the tower located between the upper end and the lower end. And "tapjeong" and "tapjeo" mean the top or bottom of the tower.
추출탑(EX)은 탑 내에 유입된 원료(F)를 순환 추출용매(SR)를 이용하여 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C1+C2)을 추출하고, 물(Ww)을 분리하는 탑으로, 상부단으로 원료(F) 및 순환액(RL)이 탑 내로 유입되고, 하부단으로 순환 추출용매(SR)가 탑 내로 유입되고, 하부단에서 물(Ww)이 분리되는 외부로 배출되는 구조의 탑이다.The extraction tower (EX) extracts a mixture (C1 + C2) containing the main product (P) and by-product (Sp) by using the circulating extraction solvent (SR) from the raw material (F) introduced into the column, and extracts water ( Ww) is a tower that separates the raw material (F) and circulating fluid (RL) into the tower through the upper end, and the circulating extraction solvent (SR) into the tower through the lower end, and water (Ww) from the lower end. It is a structured tower that is separated and discharged to the outside.
본 발명에 적용하는 원료(F)는 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물로서, 2,3-부탄디올(BDO)과 에탄올(EtOH) 및 물(Ww)의 혼합물이며, 순환 추출용매(SR)로는 2-헵탄올을 사용하며, 2,3-부탄디올의 분리장치 내를 순환하는 순환 추출용매(SR)는 2,3-부탄디올, 에탄올 및 2-헵탄올이 혼합된 혼합물이다.The raw material (F) applied to the present invention is a woody or marine biomass reforming reaction product, which is a mixture of 2,3-butanediol (BDO), ethanol (EtOH), and water (Ww), and as a circulating extraction solvent (SR) 2-Heptanol is used, and the circulating extraction solvent (SR) circulating in the 2,3-butanediol separator is a mixture of 2,3-butanediol, ethanol, and 2-heptanol.
따라서, 추출탑(EX)은 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물의 원료(F)를 순환 추출용매(SR)를 이용하여 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C1+C2)을 추출하고, 물(Ww)을 분리하여 외부로 배출한다.Therefore, the extraction tower (EX) is a mixture (C1+) containing the main product (P) and the by-product (Sp) by using the raw material (F) of the woody or marine biomass reforming reaction product using a circulating extraction solvent (SR). C2) is extracted, water (Ww) is separated and discharged to the outside.
제1 증류탑(DC I)은 상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P)이 함유된 혼합물(C1)과 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C2)로 분리하는 탑으로, 상기 추출탑(EX)의 상부단으로부터 유출되어 이송된 혼합물이 중간단으로 유입되어 증류에 의해, 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물이 상부단에서 분리되고, 주생성물(P)이 함유된 혼합물이 탑저로 분리되어진다.The first distillation column (DC I) distills a mixture (C1 + C2) containing the main product (P) and by-product (Sp) transferred from the extraction column (EX) and introduced into the column to obtain the main product (P). A tower that separates the contained mixture (C1) and the mixture (C2) containing by-products (Sp), and the mixture flowed out from the upper end of the extraction tower (EX) flows into the intermediate stage and is distilled. The mixture containing the by-product (Sp) is separated at the top, and the mixture containing the main product (P) is separated by the bottom of the column.
상기에서 주생성물(P)은 2,3-부탄디올(BDO)로서, 실제 2,3-부탄디올의 분리장치 내를 순환하는 주생성물(P)이 함유된 혼합물(C1)은 로는 2,3-부탄디올 및 2-헵탄올이 혼합된 혼합물이고, 부생성물(Sp)은 에탄올(EtOH)로서, 실제 2,3-부탄디올의 분리장치 내를 순환하는 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C2)은 에탄올 및 물이 혼합된 혼합물이다. In the above, the main product (P) is 2,3-butanediol (BDO), and the mixture (C1) containing the main product (P) circulating in the actual 2,3-butanediol separator is 2,3-butanediol. And 2-heptanol is a mixture, and the by-product (Sp) is ethanol (EtOH), and the mixture (C2) containing the by-product (Sp) circulating in the actual 2,3-butanediol separator is ethanol. And a mixture of water.
제2 증류탑(DC Ⅱ)은 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물(C2)을 증류하여 부생성물(Sp)이 생성되며, 이때 탑저로 분리된 순환액(RL)은 추출탑(EX)으로 재순환되는 탑으로, 상기 제1 증류탑(DS I)의 상부단으로 분리되어 이송된 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물이 중간단으로 유입되어 증류에 의해, 상부단으로 부생성물(Sp)이 분리되어 진다.The second distillation column (DC Ⅱ) distills the mixture (C2) containing the by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the column to generate a by-product (Sp). The separated circulating liquid (RL) is a tower that is recycled to the extraction tower (EX), and a mixture containing a by-product (Sp) separated and transferred to the upper end of the first distillation column (DS I) flows into the intermediate stage. By distillation, the by-product (Sp) is separated to the upper end.
제3 증류탑(DC Ⅲ)은 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P)이 함유된 혼합물(C1)을 증류하여 주생성물(P)이 생성되며, 이때 상부단에서 분리되는 순환 추출용매(SR)는 추출탑(EX)으로 재순환되는 탑으로, 상기 제1 증류탑(DS I)의 탑저로 분리되어 이송된 주생성물(P)이 함유된 혼합물이 중간단으로 유입되어 증류에 의해, 탑저로 2,3-부탄디올(BDO)이 분리되어진다.The third distillation column (DC Ⅲ) distills the mixture (C1) containing the main product (P) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the column to generate the main product (P). The circulating extraction solvent (SR) separated from is a tower that is recycled to the extraction column (EX), and a mixture containing the main product (P) separated and transferred to the bottom of the first distillation column (DS I) flows into the intermediate stage. Then, by distillation, 2,3-butanediol (BDO) is separated at the bottom of the column.
상기에서 제3 증류탑(DC Ⅲ)의 상부단에서 분리되어 추출탑(EX)으로 재순환되는 순환 추출용매(SR)는 주생성물(P)의 생성 시에 2,3-부탄디올(BDO)과 함께 2-헵탄올이 혼합되어 분리되므로 2,3-부탄디올 분리장치 내를 순환하는 순환 추출용매(SR)의 순환량에 손실이 발생되므로, 이를 보충하기 위해 순환 추출용매(SR)가 추출탑(EX)으로 재순환되는 과정에서 손실되는 순환 추출용매(SR)의 손실량에 대응되는 양의 보충 추출용매(Mu)를 공급하여 순환 추출용매(SR)의 손실량을 채워준다. In the above, the circulating extraction solvent (SR) separated from the upper end of the third distillation column (DC Ⅲ) and recycled to the extraction column (EX) is 2, together with 2,3-butanediol (BDO) when the main product (P) is produced. -Since heptanol is mixed and separated, a loss occurs in the circulating amount of the circulating extraction solvent (SR) circulating in the 2,3-butanediol separation device, so the circulating extraction solvent (SR) is transferred to the extraction tower (EX) to compensate. The amount of supplemental extraction solvent (Mu) corresponding to the amount of loss of the circulating extraction solvent (SR) that is lost in the process of being recycled is supplied to fill the loss of the circulating extraction solvent (SR).
이하, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 2,3-부탄디올의 분리장치를 사용하여 2,3-부탄디올을 분리하는 방법을 도 3 및 도 4를 중심으로 구체적으로 설명하면 아래의 내용과 같다. Hereinafter, a method of separating 2,3-butanediol using a 2,3-butanediol separating apparatus according to a preferred embodiment of the present invention will be described in detail with reference to FIGS. 3 and 4 as follows.
본 발명에 따른 각 공정들의 구성 장치 및 화합물들에 대한 설명은 상기 2,3-부탄디올의 분리장치의 설명시 상세히 설명하였으므로, 아래에서는 각 공정들의 구성장치와 화합물 및 혼합물에 대한 구체적인 설명은 생략하기로 한다. Since the description of the constituent devices and compounds of each process according to the present invention has been described in detail in the description of the separating apparatus for 2,3-butanediol, detailed descriptions of the constituent devices, compounds, and mixtures of each process will be omitted below. It should be.
본 발명에 따른 2,3-부탄디올의 분리 방법은 추출단계(P100), 분리단계(P200) 및 그 후속단계로서 주생성물 생성단계(P310)와 부생성물 생성단계(P320)로 이루어진다. The method for separating 2,3-butanediol according to the present invention includes an extraction step (P100), a separation step (P200), and a main product generation step (P310) and a by-product generation step (P320) as subsequent steps.
추출단계(P100)는 추출탑(EX) 내에 유입된 원료(F)로부터 순환 추출용매(SR)를 이용하여 물(Ww)을 분리하고, 주생성물(P) 및 부생성물(Sp)이 혼합된 혼합물(C1+C2)을 추출하는 단계이다. In the extraction step (P100), water (Ww) is separated from the raw material (F) introduced into the extraction tower (EX) using a circulating extraction solvent (SR), and the main product (P) and the by-product (Sp) are mixed. This is the step of extracting a mixture (C1+C2).
분리단계(P200)는 상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 제1 증류탑(DC I) 내로 유입된 상기 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P) 함유 혼합물(C1)과 부생성물(Sp) 함유 혼합물(C2)로 분리하는 단계이다.In the separation step (P200), the mixture (C1 + C2) transferred from the extraction column (EX) and introduced into the first distillation column (DC I) is distilled to form a mixture (C1) and a by-product (Sp) containing the main product (P). ) It is a step of separating into a containing mixture (C2).
주생성물 생성단계(P310)는 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제3 증류탑(DC Ⅲ) 내로 유입된 주생성물(P) 함유 혼합물(C1)을 증류하여 순환 추출용매(SR)를 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 주생성물(P)을 분리하는 단계이다.In the main product generation step (P310), the circulating extraction solvent (SR) is extracted by distilling the mixture (C1) containing the main product (P) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the third distillation column (DC Ⅲ). It is a step of recirculating and transferring to the tower (EX) and separating the main product (P).
별도의 부생성물 생성단계(P320)는 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제2 증류탑(DC Ⅱ) 내로 유입된 부생성물(Sp) 함유 혼합물(C2)을 증류하여 순환액(RL)을 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 부생성물(Sp)을 분리하는 단계이다.In the separate by-product generation step (P320), the circulating liquid (RL) is distilled by distilling the mixture (C2) containing the by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the second distillation column (DC II). It is a step of recirculating and transferring to the extraction tower (EX) and separating by-products (Sp).
상기에서 설명드린 바와 같이, 본 발명에 따른 2,3-부탄디올의 분리장치 및 분리방법은 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물을 추출 분리 기술을 적용하여 추출탑에서 추출용매를 이용하여 해양 바이오매스 개질반응 생성물에 함유된 대량의 물을 저비용으로 효율적으로 제거하여 2,3-부탄디올을 분리함으로써, 2,3-부탄디올의 분리 효율이 높고, 분리조작 시 소비되는 에너지의 소비가 적어 경제적인 효과가 있다.As described above, the apparatus and method for separating 2,3-butanediol according to the present invention apply the extraction and separation technology to the lignocellulosic or marine biomass reforming reaction products, and use the extraction solvent in the extraction tower to obtain marine biomass. By separating 2,3-butanediol by efficiently removing a large amount of water contained in the reforming reaction product at low cost, the separation efficiency of 2,3-butanediol is high, and the consumption of energy consumed during the separation operation is low, resulting in an economical effect. have.
이하 본 발명에 따른 추출 증류를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법을 하기의 실시 예를 통해 구체적으로 설명하면 다음과 같으며, 본 발명은 하기의 실시 예에 의해서만 반드시 한정되는 것이 아니다.Hereinafter, a method for separating 2,3-butanediol using extractive distillation according to the present invention will be described in detail through the following examples, and the present invention is not necessarily limited only by the following examples.
1. 원료(F)의 조성1. Composition of raw material (F)
본 실시 예에서 사용되는 원료(F)는 아래 [표 1]에 기재된 내용의 목질계 또는 해양 바이오매스 생성물을 사용하였다.As the raw material (F) used in this example, woody or marine biomass products as described in [Table 1] below were used.
2. 추출증류를 이용한 2,3-2. 2,3- using extractive distillation 부탄디올의Butanediol 분리 Separation
본 실시예는 상기 1의 조건을 갖는 원료(F)인 목질계 또는 해양 바이오매스 개질반응 생성물을 사용하고, 도 3에 도시된 바와 같은 2,3-부탄디올의 분리장치에서 원료(F)로부터 추출용매는 2-헵탄올(2HeptOH)을 사용하여 2,3-부탄디올(BDO)을 분리시켰다.In this example, a wood-based or marine biomass reforming reaction product, which is a raw material (F) having the conditions of 1 above, is used, and is extracted from the raw material (F) in a separating apparatus for 2,3-butanediol as shown in FIG. 2,3-butanediol (BDO) was separated using 2-heptanol (2HeptOH) as a solvent.
아래 [표 2]는 본 발명에 따른 2,3-부탄디올의 분리장치의 공정설계 결과를 제시하였다. [Table 2] below presents the results of the process design of the separation device for 2,3-butanediol according to the present invention.
그리고, 원료(F)의 조성과 함께 2,3-부탄디올(BDO)을 생산하기 위해서는 장치의 운전조건을 계산하여야 한다. 운전조건을 계산하기 위하여 아래 [표 2]의 내용과 같은 추출탑(EX) 및 제1 증류탑(DC I) 내지 제3 증류탑(DC Ⅲ)으로 이루어진 2,3-부탄디올의 분리장치에 여러 가지 운전조건을 사용하였을 때의 증류계산을 반복 실시하여 요구되는 제품을 생산하면서 에너지 사용이 가장 적은 조건을 찾아야 한다. 이러한 계산을 위해 본 발명에서는 상업용 계산 프로그램인 하이시스(HYSYS)를 사용하였으며 아래 [표 2]의 운전조건에서 요구되는 생성물이 얻어진다.And, in order to produce 2,3-butanediol (BDO) together with the composition of the raw material (F), the operating conditions of the device must be calculated. In order to calculate the operating conditions, various operations in the separation device for 2,3-butanediol consisting of an extraction column (EX) and a first distillation column (DC I) to a third distillation column (DC Ⅲ) as shown in [Table 2] below. Distillation calculations when the conditions are used should be repeated to find the conditions that use the least energy while producing the required product. For this calculation, in the present invention, a commercial calculation program, HYSYS, was used, and a product required under the operating conditions of [Table 2] below is obtained.
본 발명에 따른 2,3-부탄디올 분리공정의 투자와 운전비용에 대한 경제성 평가를 다음 절차를 이용하여 계산하였다. 분리시스템의 비용은 탑과 관련설비의 제작비와 운전경비로 구성된다. 공정 운전은 하루 24시간, 1년에 330일 운전하는 것을 기준으로 하였다. 아래 [표 3]에는 본 발명에 따른 2,3-부탄디올 분리장치에 대한 계산된 설비비와 운전경비에 대한 경제성 평가에 대하여 나타내었다. The economic evaluation of the investment and operating cost of the 2,3-butanediol separation process according to the present invention was calculated using the following procedure. The cost of the separation system consists of the cost of manufacturing and operating the tower and related equipment. The process operation was based on 24 hours a day, 330 days a year. Table 3 below shows the calculated equipment cost and the economical evaluation of the operation cost for the 2,3-butanediol separator according to the present invention.
상기 [표 3]의 내용에 의하면, 본 발명에 따른 2,3-부탄디올 분리장치의 운전비용은 2,3-부탄디올 분리장치의 통상적인 내구연한 20년 이상인 점을 고려할 경우 경제적인 것을 확인할 수 있다.According to the contents of [Table 3], it can be confirmed that the operating cost of the 2,3-butanediol separation device according to the present invention is economical considering that the typical durability of the 2,3-butanediol separation device is more than 20 years. .
상술한 바와 같은, 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 2-헵탄올 추출에 의한 분리 효율이 높은 2,3-부탄디올 분리장치 및 이 장치를 이용한 2,3-부탄디올의 분리방법을 설명하였지만, 이는 예를 들어 설명한 것에 불과하며 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변화 및 변경이 가능하다는 것을 이 분야의 통상적인 기술자들은 잘 이해할 수 있을 것이다.As described above, a 2,3-butanediol separation apparatus having high separation efficiency by 2-heptanol extraction according to a preferred embodiment of the present invention and a separation method of 2,3-butanediol using the apparatus have been described, but this is an example. It will be well understood by those of ordinary skill in the art that various changes and changes are possible within the scope of the present invention, which has been described only and does not depart from the technical spirit of the present invention.
EX : 추출탑 DC I : 제1 증류탑 내지
DC Ⅱ : 제2 증류탑 DC Ⅲ : 제3 증류탑
F : 원료 SR : 순환 추출용매
RL : 순환액 P : 주 생성물
Sp : 부생성물 Mu : 보충 추출용매
C1 : 주생성물(P)이 함유된 혼합물
C2 : 부생성물(Sp)이 함유된 혼합물EX: extraction column DC I: from the first distillation column
DC Ⅱ: 2nd distillation column DC Ⅲ: 3rd distillation column
F: raw material SR: circulating extraction solvent
RL: circulating fluid P: main product
Sp: By-product Mu: Supplemental extraction solvent
C1: mixture containing the main product (P)
C2: Mixture containing by-products (Sp)
Claims (8)
상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P)인 2,3-부탄디올 및 부생성물(Sp)인 에탄올이 함유된 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P)인 2,3-부탄디올이 함유된 혼합물(C1)과 부생성물(Sp)인 에탄올이 함유된 혼합물(C2)로 분리하는 제1 증류탑(DC I);
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 부생성물(Sp)인 에탄올이 함유된 혼합물(C2)을 증류하여 부생성물(Sp)인 에탄올과 순환액(RL)으로 분리하는 제2 증류탑(DC Ⅱ); 및,
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 탑내로 유입된 주생성물(P)인 2,3-부탄디올이 함유된 혼합물(C1)을 증류하여 주생성물(P)인 2,3-부탄디올과 순환 추출용매(SR)인 2-헵탄올로 분리하는 제3 증류탑(DC Ⅲ);
으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 2,3-부탄디올 분리장치.
The main product (P) 2,3-butanediol and by-products (Sp) using 2-heptanol, a circulating extraction solvent (SR), from the woody or marine biomass reforming reaction product as a raw material (F) flowing into the tower. An extraction tower (EX) for extracting a mixture containing phosphorus ethanol (C1+C2) and separating water (Ww);
A mixture (C1+C2) containing 2,3-butanediol, which is the main product (P) and by-product (Sp), ethanol, which is transferred from the extraction column (EX), is distilled to form the main product (P). A first distillation column (DC I) for separating into a mixture (C1) containing 2,3-butanediol and a mixture (C2) containing ethanol as a by-product (Sp);
A second distillation of a mixture (C2) containing ethanol, which is a by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the column, to separate ethanol as a by-product (Sp) and a circulating fluid (RL). Distillation column (DC II); And,
Cyclic extraction with 2,3-butanediol as the main product (P) by distilling the mixture (C1) containing 2,3-butanediol, which is the main product (P), transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the column. A third distillation column (DC III) for separating with 2-heptanol as a solvent (SR);
2,3-butanediol separation apparatus by 2-heptanol extraction, characterized in that consisting of.
상기 제2 증류탑(DC Ⅱ)에서, 탑저에서 분리되는 순환액(RL)은 추출탑(EX)으로 재순환되는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 2,3-부탄디올 분리장치.
The method of claim 1,
2,3-butanediol separation apparatus by 2-heptanol extraction, characterized in that in the second distillation column (DC II), the circulating liquid (RL) separated from the bottom of the column is recycled to the extraction column (EX).
상기 제3 증류탑(DC Ⅲ)에서,
상부단에서 분리되는 순환 추출용매(SR)는 추출탑(EX)으로 재순환되는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 2,3-부탄디올 분리장치.
The method of claim 1,
In the third distillation column (DC III),
2,3-butanediol separation apparatus by 2-heptanol extraction, characterized in that the circulating extraction solvent (SR) separated from the upper stage is recycled to the extraction column (EX).
상기 추출탑(EX)으로부터 이송되어 제1 증류탑(DC I) 내로 유입된 상기 혼합물(C1+C2)을 증류하여 주생성물(P)인 2,3-부탄디올 함유 혼합물(C1)과 부생성물(Sp)인 에탄올 함유 혼합물(C2)로 분리하는 분리단계(P200)와;
상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제3 증류탑(DC Ⅲ) 내로 유입된 주생성물(P)인 2,3-부탄디올 함유 혼합물(C1)을 증류하여 순환 추출용매(SR)인 2-헵탄올을 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 주생성물(P)인 2,3-부탄디올을 분리하는 주생성물 생성단계(P310); 및,
별도로 상기 제1 증류탑(DC I)으로부터 이송되어 제2 증류탑(DC Ⅱ) 내로 유입된 부생성물(Sp)인 에탄올 함유 혼합물(C2)을 증류하여 순환액(RL)을 추출탑(EX)으로 재순환 이송하고, 부생성물(Sp)인 에탄올을 분리하는 부생성물 생성단계(P320);
를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-헵탄올 추출에 의한 2,3-부탄디올 분리방법.Water (Ww) is separated from the wood-based or marine biomass reforming reaction product, which is the raw material (F) flowing into the extraction tower (EX), using 2-heptanol, which is a circulating extraction solvent (SR), and the main product (P) An extraction step (P100) of extracting a mixture (C1+C2) of phosphorus 2,3-butanediol and ethanol as a by-product (Sp);
The mixture (C1+C2) transferred from the extraction column (EX) and introduced into the first distillation column (DC I) is distilled to form a mixture (C1) and a by-product (Sp) containing 2,3-butanediol as the main product (P). ) And a separation step (P200) of separating into an ethanol-containing mixture (C2);
2-heptane as a circulating extraction solvent (SR) by distilling the mixture (C1) containing 2,3-butanediol, which is the main product (P), transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the third distillation column (DC Ⅲ) The main product generation step (P310) of recycling the ol to the extraction tower (EX) and separating 2,3-butanediol, which is the main product (P); And,
Separately, the ethanol-containing mixture (C2), which is a by-product (Sp) transferred from the first distillation column (DC I) and introduced into the second distillation column (DC II), is distilled to recycle the circulating liquid (RL) to the extraction column (EX). Transfer and by-product generation step (P320) of separating ethanol, which is a by-product (Sp);
2,3-butanediol separation method by 2-heptanol extraction, characterized in that it comprises a.
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