KR102235989B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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KR102235989B1
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}A compound and an organic light-emitting device comprising the same TECHNICAL FIELD

본 출원은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present application relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.

국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호International Patent Application Publication No. 2003/012890

본 출원은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.The present application is to provide a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present application provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1] [Formula 1]

Figure 112019027983294-pat00001
Figure 112019027983294-pat00001

화학식 1에 있어서,In Formula 1,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,

A는 하기 화학식 2로 표시되는 기이며,A is a group represented by the following formula (2),

B는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,B is a substituted or unsubstituted aryl group,

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019027983294-pat00002
Figure 112019027983294-pat00002

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CR이며,At least one of X1 to X3 is N, and the others are each independently CR,

R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present application is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the aforementioned compound.

본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.The organic light-emitting device using the compound according to the exemplary embodiment of the present application is capable of low driving voltage, high luminous efficiency, or long life.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 정공억제층(4) 및 음극(5)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자억제층(8), 발광층(3), 정공억제층(4), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(5)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, a hole suppressing layer 4, and a cathode 5 are sequentially stacked.
2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, an electron suppression layer 8, a light emitting layer 3, a hole suppression layer 4, an electron injection and transport layer ( 9) and a cathode 5 are sequentially stacked to illustrate an example of an organic light-emitting device.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중 항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present application, the compound represented by Chemical Formula 1 has an advantage of controlling triplet energy by having the core structure as described above, and may exhibit characteristics of long life and high efficiency.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position where the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 에스테르기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Ester group; Carbonyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the ester group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112019027983294-pat00003
Figure 112019027983294-pat00003

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112019027983294-pat00004
Figure 112019027983294-pat00004

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Does not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain, or cyclic chain. Although the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferably 10 to 24 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112019027983294-pat00005
,
Figure 112019027983294-pat00006
,
Figure 112019027983294-pat00007
및
Figure 112019027983294-pat00008
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112019027983294-pat00005
,
Figure 112019027983294-pat00006
,
Figure 112019027983294-pat00007
And
Figure 112019027983294-pat00008
And the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아진기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heterocyclic group includes at least one atom or hetero atom other than carbon, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl group, pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazole group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group , Benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxa Diazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazine group, dibenzofuran group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroarylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서,

Figure 112019027983294-pat00009
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In this specification,
Figure 112019027983294-pat00009
Means a site bonded to another substituent or a bonding portion.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C15 arylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 하기 구조식 중 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or any one selected from the following structural formula.

Figure 112019027983294-pat00010
Figure 112019027983294-pat00010

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 하기 구조식 중 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or any one selected from the following structural formula.

Figure 112019027983294-pat00011
Figure 112019027983294-pat00011

본 출원의 일 실시상태에 따르면, A는 하기 화학식 2로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present application, A is represented by the following formula (2).

[화학식 2] [Formula 2]

Figure 112019027983294-pat00012
Figure 112019027983294-pat00012

화학식 2에 있어서,In Formula 2,

X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CR이며,At least one of X1 to X3 is N, and the others are each independently CR,

R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C15 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C15 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R is hydrogen; Or deuterium.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R is hydrogen.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C15 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently is any one selected from the following structural formulas.

Figure 112019027983294-pat00013
Figure 112019027983294-pat00013

Figure 112019027983294-pat00014
Figure 112019027983294-pat00014

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a group selected from the following structures.

Figure 112019027983294-pat00015
Figure 112019027983294-pat00015

본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen or a group selected from the following structures.

Figure 112019027983294-pat00016
Figure 112019027983294-pat00016

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 또는 스피로비플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group; A fluorenyl group substituted with a phenyl group; Or a spirobifluorenyl group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 수소 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a group selected from hydrogen or any one selected from the following structures.

Figure 112019027983294-pat00017
Figure 112019027983294-pat00017

본 출원의 일 실시상태에 따르면, B는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, B is a group that is any one selected from the following structures.

Figure 112019027983294-pat00018
Figure 112019027983294-pat00018

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present application, Chemical Formula 2 is represented by any one of Chemical Formulas 3 to 7.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019027983294-pat00019
Figure 112019027983294-pat00019

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112019027983294-pat00020
Figure 112019027983294-pat00020

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112019027983294-pat00021
Figure 112019027983294-pat00021

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112019027983294-pat00022
Figure 112019027983294-pat00022

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112019027983294-pat00023
Figure 112019027983294-pat00023

상기 화학식 3 내지 화학식 7에서,In Chemical Formulas 3 to 7,

R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 내지 화학식 7의 Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 2의 Ar1 및 Ar2의 정의와 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present application, the definitions of Ar1 and Ar2 in Chemical Formulas 3 to 7 are the same as the definitions of Ar1 and Ar2 in Chemical Formula 2.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C15 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C15 heterocyclic group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, in Formula 1, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently, a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, in Formula 1, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently, a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a single bond; It is a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 단일결합 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a single bond or a phenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 단일결합이다. According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a single bond.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a phenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L1은 비페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L1 is a biphenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L2는 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L2 is a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L2는 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L2 is a single bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L2는 단일결합 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L2 is a single bond or a phenylene group.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, L2는 단일결합이다.According to an exemplary embodiment of the present application, L2 is a single bond.

본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present application, the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structural formulas.

Figure 112019027983294-pat00024
Figure 112019027983294-pat00025
Figure 112019027983294-pat00026
Figure 112019027983294-pat00024
Figure 112019027983294-pat00025
Figure 112019027983294-pat00026

또한, 본 출원은 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present application provides an organic light-emitting device including the above-described compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In the exemplary embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.

본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present application, when a member is positioned "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.

본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present application, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.

본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present application may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or the electron transport layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공억제층을 포함하고, 상기 정공억제층은 상기 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole suppression layer, and the hole suppression layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자억제층 및 정공억제층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic light emitting device is a hole injection layer and a hole transport layer. It may further include one or two or more layers selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron suppression layer, and a hole suppression layer.

상기 발광층은 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may include a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, and ladder furan compounds. , Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10Å 내지 500Å 다.In the exemplary embodiment of the present application, the thickness of the organic material layer including the compound of Formula 1 is 10 Å to 500 Å.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자억제층, 정공주입층 및 정공수송층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. Two or more organic material layers are provided between the light-emitting layer and the first electrode, or between the light-emitting layer and the second electrode, and at least one of the two or more organic material layers includes the compound. In the exemplary embodiment of the present application, two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron suppression layer, a hole injection layer, and a hole transport layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamino group, carbazole group, or benzocarbazole group in addition to the organic material layer including the compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노멀 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light-emitting device may be an inverted type organic light-emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application is illustrated in FIGS. 1 and 2.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 정공억제층(4) 및 음극(5)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공억제층(4)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which a substrate 1, an anode 2, an emission layer 3, a hole suppression layer 4, and a cathode 5 are sequentially stacked. In such a structure, the compound may be included in the hole inhibiting layer 4.

도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자억제층(8), 발광층(3), 정공억제층(4), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(5)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3), 정공억제층(4), 전자주입 및 수송층(9) 및 정공주입층(6) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, an electron suppression layer 8, a light-emitting layer 3, a hole suppression layer 4, an electron injection and transport layer ( 9) and a cathode 5 are sequentially stacked to illustrate an example of an organic light-emitting device. In such a structure, the compound may be included in one or more of the light emitting layer 3, the hole suppressing layer 4, the electron injection and transport layer 9, and the hole injection layer 6.

본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present application may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of the present application, that is, the compound.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light-emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light-emitting device of the present application may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1.

예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present application may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, ink jet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present application, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO:Al or SNO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료로의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 시안화 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등, 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합한 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer that injects holes from the electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, so that it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and is generated from the light emitting layer. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organics, carbazole-based organics, cyanide-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organics, and quinacridone. ) Series organic substances, perylene series organic substances, anthraquinone and polyaniline and polythiophene series conductive polymers, or a mixture of two or more of the above examples, but are not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer.The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a carbazole-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 루브렌; 안트라센 계열의 화합물; 아릴아민 계열의 화합물, 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합한 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq3); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene; Rubrene; Anthracene-based compounds; There are arylamine-based compounds, or a mixture of two or more of the above examples, but are not limited thereto.

상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 계열의 화합물; LiQ, 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합한 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the emission layer. Suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complex; Triazine-based compounds; LiQ, or a compound in which two or more of the above examples are mixed, but is not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 트리아진 계열의 화합물, LiQ, 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합한 화합물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or light emitting material, and injects holes of excitons generated in the light emitting layer. A compound that prevents migration to the layer and is excellent in thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. The compound and a nitrogen-containing 5-membered ring derivative, a triazine-based compound, LiQ, or a compound obtained by mixing two or more of the above examples are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

상기 전자억제층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.The electron suppression layer is a layer capable of improving the life and efficiency of the device by preventing holes injected from the hole injection layer from entering the electron injection layer through the emission layer. It may be formed in an appropriate portion between the injection layer.

상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 트리아진 계열 화합물, 피리미딘 계열 화합물, 피리딘 계열 화합물, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole inhibiting layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, triazine compounds, pyrimidine compounds, pyridine compounds, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.

본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light-emitting device according to the present application may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation of the compound represented by Formula 1 and the organic light-emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present specification is not limited thereto.

<제조예><Production Example>

<제조예 A-1><Production Example A-1>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-1을 제조하였다.Compound A-1 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00027
Figure 112019027983294-pat00027

<제조예 A-2><Production Example A-2>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-2을 제조하였다.Compound A-2 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00028
Figure 112019027983294-pat00028

<제조예 A-3><Production Example A-3>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-3을 제조하였다.Compound A-3 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00029
Figure 112019027983294-pat00029

<제조예 A-4><Production Example A-4>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-4을 제조하였다.Compound A-4 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00030
Figure 112019027983294-pat00030

<제조예 A-5><Production Example A-5>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-5을 제조하였다.Compound A-5 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00031
Figure 112019027983294-pat00031

<제조예 A-6><Production Example A-6>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 A-6을 제조하였다.Compound A-6 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00032
Figure 112019027983294-pat00032

<제조예 B-1><Production Example B-1>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-1을 제조하였다.Compound B-1 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00033
Figure 112019027983294-pat00033

<제조예 B-2><Production Example B-2>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-2을 제조하였다.Compound B-2 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00034
Figure 112019027983294-pat00034

<제조예 B-3><Production Example B-3>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-3을 제조하였다.Compound B-3 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00035
Figure 112019027983294-pat00035

<제조예 B-4><Production Example B-4>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-4을 제조하였다.Compound B-4 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00036
Figure 112019027983294-pat00036

<제조예 B-5><Production Example B-5>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-5을 제조하였다.Compound B-5 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00037
Figure 112019027983294-pat00037

<제조예 B-6><Production Example B-6>

하기 반응식과 같이 실시하여 화합물 B-6을 제조하였다.Compound B-6 was prepared by performing the following reaction scheme.

Figure 112019027983294-pat00038
Figure 112019027983294-pat00038

<제조예 1> 하기 화합물 1의 제조<Production Example 1> Preparation of the following compound 1

[화합물 1] [Compound 1]

Figure 112019027983294-pat00039
Figure 112019027983294-pat00039

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1 (4.67g, 13.82mmol), a-1 (7.41g, 14.51mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.48g, 0.41mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 160ml로 재결정하여 화합물 1 (7.16g, 75%)를 제조하였다.Compound A-1 (4.67g, 13.82mmol) and a-1 (7.41g, 14.51mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.48g, 0.41mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 160 ml of tetrahydrofuran to prepare compound 1 (7.16 g, 75%).

MS[M+H]+= 688MS[M+H] + = 688

<제조예 2> 하기 화합물 2의 제조<Production Example 2> Preparation of the following compound 2

[화합물 2] [Compound 2]

Figure 112019027983294-pat00040
Figure 112019027983294-pat00040

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-2 (5.12g, 13.20mmol), a-2 (6.03g, 13.86mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.46g, 0.40mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 210ml로 재결정하여 화합물 2 (6.11g, 70%)를 제조하였다.Compound A-2 (5.12g, 13.20mmol), a-2 (6.03g, 13.86mmol) was completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.46g, 0.40mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 210 ml of tetrahydrofuran to prepare compound 2 (6.11 g, 70%).

MS[M+H]+= 662MS[M+H] + = 662

<제조예 3> 하기 화합물 3의 제조<Production Example 3> Preparation of the following compound 3

[화합물 3] [Compound 3]

Figure 112019027983294-pat00041
Figure 112019027983294-pat00041

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-3 (5.34g, 13.76mmol), a-3 (6.29g, 14.45mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.48g, 0.41mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 3 (6.78g, 74%)를 제조하였다.Compound A-3 (5.34g, 13.76mmol) and a-3 (6.29g, 14.45mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, and After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.48g, 0.41mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 230 ml of ethyl acetate to prepare compound 3 (6.78 g, 74%).

MS[M+H]+= 662MS[M+H] + = 662

<제조예 4> 하기 화합물 4의 제조<Production Example 4> Preparation of the following compound 4

[화합물 4] [Compound 4]

Figure 112019027983294-pat00042
Figure 112019027983294-pat00042

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-4 (5.34g, 12.90mmol), a-4 (5.88g, 13.54mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.45g, 0.39mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 250ml로 재결정하여 화합물 4 (5.96g, 69%)를 제조하였다.Compound A-4 (5.34g, 12.90mmol), a-4 (5.88g, 13.54mmol) was completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.45g, 0.39mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 250 ml of ethyl acetate to prepare compound 4 (5.96 g, 69%).

MS[M+H]+= 687MS[M+H] + = 687

<제조예 5> 하기 화합물 5의 제조<Production Example 5> Preparation of the following compound 5

[화합물 5] [Compound 5]

Figure 112019027983294-pat00043
Figure 112019027983294-pat00043

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-5 (4.56g, 10.41mmol), a-5 (4.73g, 10.93mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.36g, 0.31mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 5 (4.87g, 66%)를 제조하였다.Compound A-5 (4.56g, 10.41mmol) and a-5 (4.73g, 10.93mmol) were completely dissolved in 240 ml of tetrahydrofuran in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120 ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.36g, 0.31mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 230 ml of ethyl acetate to prepare compound 5 (4.87g, 66%).

MS[M+H]+= 710MS[M+H] + = 710

<제조예 6> 하기 화합물 6의 제조<Production Example 6> Preparation of the following compound 6

[화합물 6] [Compound 6]

Figure 112019027983294-pat00044
Figure 112019027983294-pat00044

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-6 (5.73g, 12.62mmol), a-6 (5.75g, 13.25mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 6 (6.67g, 73%)를 제조하였다.Compound A-6 (5.73g, 12.62mmol), a-6 (5.75g, 13.25mmol) was completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.44g, 0.38mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 4 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 210 ml of ethyl acetate to prepare compound 6 (6.67 g, 73%).

MS[M+H]+= 727MS[M+H] + = 727

<제조예 7> 하기 화합물 7의 제조<Production Example 7> Preparation of the following compound 7

[화합물 7] [Compound 7]

Figure 112019027983294-pat00045
Figure 112019027983294-pat00045

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-1 (5.37g, 15.66mmol), b-1 (7.07g, 16.44mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.54g, 0.47mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 210ml로 재결정하여 화합물 7 (4.92g, 51%)를 제조하였다.Compound B-1 (5.37g, 15.66mmol) and b-1 (7.07g, 16.44mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.54g, 0.47mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 210 ml of tetrahydrofuran to prepare compound 7 (4.92g, 51%).

MS[M+H]+= 612MS[M+H] + = 612

<제조예 8> 하기 화합물 8의 제조<Production Example 8> Preparation of the following compound 8

[화합물 8] [Compound 8]

Figure 112019027983294-pat00046
Figure 112019027983294-pat00046

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-2 (8.99g, 18.74mmol), b-2 (6.37g, 17.84mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.62g, 0.54mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 210ml로 재결정하여 화합물 8 (7.34g, 61%)를 제조하였다.Compound B-2 (8.99g, 18.74mmol) and b-2 (6.37g, 17.84mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.62g, 0.54mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 210 ml of tetrahydrofuran to prepare compound 8 (7.34 g, 61%).

MS[M+H]+= 676MS[M+H] + = 676

<제조예 9> 하기 화합물 9의 제조<Production Example 9> Preparation of the following compound 9

[화합물 9] [Compound 9]

Figure 112019027983294-pat00047
Figure 112019027983294-pat00047

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-3 (8.27g, 17.23mmol), b-3 (6.12g, 16.41mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.57g, 0.49mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 화합물 9 (6.09g, 54%)를 제조하였다.Compound B-3 (8.27g, 17.23mmol) and b-3 (6.12g, 16.41mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.57g, 0.49mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 4 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 220 ml of ethyl acetate to prepare compound 9 (6.09 g, 54%).

MS[M+H]+= 692MS[M+H] + = 692

<제조예 10> 하기 화합물 10의 제조<Production Example 10> Preparation of the following compound 10

[화합물 10] [Compound 10]

Figure 112019027983294-pat00048
Figure 112019027983294-pat00048

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-4 (7.61g, 15.05mmol), b-4 (5.26g, 14.33mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.50g, 0.43mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 10 (7.16g, 70%)를 제조하였다.Compound B-4 (7.61g, 15.05mmol) and b-4 (5.26g, 14.33mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.50g, 0.43mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 230 ml of ethyl acetate to prepare compound 10 (7.16 g, 70%).

MS[M+H]+= 712MS[M+H] + = 712

<제조예 11> 하기 화합물 11의 제조<Production Example 11> Preparation of the following compound 11

[화합물 11][Compound 11]

Figure 112019027983294-pat00049
Figure 112019027983294-pat00049

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-5 (7.43g, 14.02mmol), b-5 (5.77g, 13.36mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.46g, 0.40mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 화합물 11 (6.27g, 59%)를 제조하였다.Compound B-5 (7.43g, 14.02mmol) and b-5 (5.77g, 13.36mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.46g, 0.40mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 4 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 220 ml of ethyl acetate to prepare compound 11 (6.27 g, 59%).

MS[M+H]+= 801MS[M+H] + = 801

<제조예 12> 하기 화합물 12의 제조<Production Example 12> Preparation of the following compound 12

[화합물 12][Compound 12]

Figure 112019027983294-pat00050
Figure 112019027983294-pat00050

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B-6 (9.95g, 18.23mmol), b-6 (4.67g, 17.36mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.60g, 0.52mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 240ml로 재결정하여 화합물 12 (4.67g, 41%)를 제조하였다.Compound B-6 (9.95g, 18.23mmol) and b-6 (4.67g, 17.36mmol) were completely dissolved in 240ml of tetrahydrofuran in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere, and then 2M aqueous potassium carbonate solution (120ml) was added, After tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (0.60g, 0.52mmol) was added, the mixture was heated and stirred for 4 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 240 ml of ethyl acetate to prepare compound 12 (4.67 g, 41%).

MS[M+H]+= 652MS[M+H] + = 652

<실험예 1-1><Experimental Example 1-1>

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1,000Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 1을 진공 증착하여 정공억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공억제층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 30Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A hole injection layer was formed by thermally vacuum evaporating a compound of the following compound HI1 and the following compound HI2 to a thickness of 100 Å in a ratio of 98:2 (molar ratio) on an ITO transparent electrode, which is an anode thus prepared. A hole transport layer was formed by vacuum depositing a compound (1150Å) represented by the following formula HT1 on the hole injection layer. Subsequently, an electron suppressing layer was formed by vacuum depositing a compound of EB1 with a film thickness of 50 Å on the hole transport layer. Subsequently, a light emitting layer was formed by vacuum depositing a compound represented by the following formula (BH) and a compound represented by the following formula (BD) at a weight ratio of 50:1 on the electron-suppressing layer with a film thickness of 200 Å. Compound 1 was vacuum-deposited on the emission layer with a film thickness of 50 Å to form a hole suppression layer. Subsequently, a compound represented by the following formula ET1 and a compound represented by the following formula LiQ were vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 on the hole inhibiting layer to form an electron injection and transport layer with a thickness of 30Å. Lithium fluoride (LiF) in a thickness of 12 Å and aluminum in a thickness of 1,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a negative electrode.

Figure 112019027983294-pat00051
Figure 112019027983294-pat00051

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride at the negative electrode was 0.3Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 2x10 -7 ~ An organic light emitting device was manufactured by maintaining 5x10 -6 torr.

<실험예 1-2><Experimental Example 1-2>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-3><Experimental Example 1-3>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-4><Experimental Example 1-4>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 4 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-5><Experimental Example 1-5>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 5 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-6><Experimental Example 1-6>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 6 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-7><Experimental Example 1-7>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 7 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-8><Experimental Example 1-8>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 8 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-9><Experimental Example 1-9>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 9 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-10><Experimental Example 1-10>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 10를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 10 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-11><Experimental Example 1-11>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 11를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 11 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-12><Experimental Example 1-12>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 12 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1-1><Comparative Example 1-1>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 HB1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following HB1 compound was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1-2><Comparative Example 1-2>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 HB2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following HB2 compound was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1-3><Comparative Example 1-3>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 HB3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following HB3 compound was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1-4><Comparative Example 1-4>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 HB4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following HB4 compound was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1-5><Comparative Example 1-5>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 HB5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the following HB5 compound was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

HB1, HB2, HB3, HB4 및 HB5의 화합물은 하기와 같다. The compounds of HB1, HB2, HB3, HB4 and HB5 are as follows.

Figure 112019027983294-pat00052
Figure 112019027983294-pat00052

실험예 1-1 내지 1-12 및 비교예 1-1 내지 1-5 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When current was applied to the organic light-emitting devices manufactured according to Experimental Examples 1-1 to 1-12 and Comparative Examples 1-1 to 1-5, voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in Table 1 below. Indicated. T95 refers to the time it takes for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nits) to 95%.

화합물
(정공억제층)compound
(Hole suppression layer) 전압
(V@20mA/cm2)Voltage
(V@20mA/cm 2 ) 효율
(cd/A@20mA/cm2)efficiency
(cd/A@20mA/cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x,y) T95
(hr)T95
(hr) 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 1Compound 1 4.114.11 6.816.81 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 290290 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 2Compound 2 4.134.13 6.826.82 (0.144, 0.047)(0.144, 0.047) 275275 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 3Compound 3 4.164.16 6.736.73 (0.143, 0.047)(0.143, 0.047) 280280 실험예 1-4Experimental Example 1-4 화합물 4Compound 4 4.174.17 6.746.74 (0.144, 0.046)(0.144, 0.046) 290290 실험예 1-5Experimental Example 1-5 화합물 5Compound 5 4.184.18 6.786.78 (0.144, 0.045)(0.144, 0.045) 285285 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 6Compound 6 4.114.11 6.816.81 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 280280 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 7Compound 7 4.234.23 6.826.82 (0.144, 0.047)(0.144, 0.047) 255255 실험예 1-8Experimental Example 1-8 화합물 8Compound 8 4.364.36 6.836.83 (0.143, 0.047)(0.143, 0.047) 260260 실험예 1-9Experimental Example 1-9 화합물 9Compound 9 4.314.31 6.986.98 (0.144, 0.046)(0.144, 0.046) 270270 실험예 1-10Experimental Example 1-10 화합물 10Compound 10 4.214.21 6.916.91 (0.144, 0.045)(0.144, 0.045) 265265 실험예 1-11Experimental Example 1-11 화합물 11Compound 11 4.334.33 6.926.92 (0.144, 0.047)(0.144, 0.047) 275275 실험예 1-12Experimental Example 1-12 화합물 12Compound 12 4.224.22 6.936.93 (0.143, 0.045)(0.143, 0.045) 270270 비교예 1-1Comparative Example 1-1 HB 1HB 1 4.594.59 6.576.57 (0.144, 0.046)(0.144, 0.046) 210210 비교예 1-2Comparative Example 1-2 HB 2HB 2 4.434.43 6.776.77 (0.144, 0.046)(0.144, 0.046) 145145 비교예 1-3Comparative Example 1-3 HB 3HB 3 4.424.42 6.766.76 (0.146, 0.045)(0.146, 0.045) 160160 비교예 1-4Comparative Example 1-4 HB 4HB 4 4.534.53 6.536.53 (0.145, 0.044)(0.145, 0.044) 225225 비교예 1-5Comparative Example 1-5 HB 5HB 5 4.814.81 6.216.21 (0.146, 0.045)(0.146, 0.045) 195195

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 트리페닐렌 코어 구조의 1번 위치에 아릴기를 가지고, 3번 위치에 트리아진계 치환기가 치환되는 구조를 가지는 본 발명의 화합물을 정공억제층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우, 종래에 널리 사용하고 있는 트리페닐렌 코어의 2번위치에 트리아진계 치환기가 치환된 HB1 및 HB4을 정공억제층으로 사용한 비교예 1-1 및 1-4와 비교하였을 때, 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 크게 우수한 특성을 나타낸다.As shown in Table 1 above, organic light emission produced by using the compound of the present invention having an aryl group at position 1 of the triphenylene core structure and a triazine-based substituent at position 3 as a hole suppression layer In the case of the device, compared with Comparative Examples 1-1 and 1-4 in which HB1 and HB4 having a triazine-based substituent substituted at the 2nd position of the conventionally widely used triphenylene core were used as the hole suppression layer, the efficiency, It exhibits significantly superior characteristics in terms of driving voltage and/or stability.

트리페닐렌 코어의 1번 위치에 트리아진계 치환기가 치환되는 구조를 가지는 HB2 및 HB3를 정공억제층으로 사용한 비교예 1-2 및 1-3과 비교하였을 때, 전압, 효율은 비슷한 수준이지만 수명특성이 30% 이상 증가하는 결과를 얻었다.Compared to Comparative Examples 1-2 and 1-3 in which HB2 and HB3 having a structure in which a triazine substituent group is substituted at the position 1 of the triphenylene core are used as the hole suppression layer, the voltage and efficiency are similar, but the lifespan characteristics This resulted in an increase of more than 30%.

트리페닐렌 코어의 2번 위치에 페닐기가 치환되고, 7번 위치에 트리아진계 치환기가 치환되는 구조를 갖는 HB5를 정공억제층으로 사용한 비교예 1-5와 비교하였을 때, 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 크게 우수한 특성을 나타낸다.As compared to Comparative Example 1-5 using HB5, which has a structure in which a phenyl group is substituted at the 2nd position of the triphenylene core and a triazine substituent is substituted at the 7th position, the efficiency, driving voltage and/or Or, it exhibits largely excellent properties in terms of stability.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공억제층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment (hole suppression layer) of the present invention has been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications can be made within the scope of the claims and the detailed description of the invention. It belongs to the scope of the invention.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 정공억제층
5: 음극
6: 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자억제층
9: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: anode
3: light-emitting layer
4: hole suppression layer
5: cathode
6: hole injection layer
7: hole transport layer
8: electron suppression layer
9: Electron injection and transport layer

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112021012696753-pat00053

화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
A는 하기 화학식 2로 표시되는 기이며,
B는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
[화학식 2]
Figure 112021012696753-pat00054

상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 각각 독립적으로 CR이며,
R은 수소; 또는 중수소이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112021012696753-pat00053

In Formula 1,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
A is a group represented by the following formula (2),
B is a substituted or unsubstituted aryl group,
[Formula 2]
Figure 112021012696753-pat00054

In Formula 2,
At least one of X1 to X3 is N, and the others are each independently CR,
R is hydrogen; Or deuterium,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 7 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 3]
Figure 112021012696753-pat00055

[화학식 4]
Figure 112021012696753-pat00056

[화학식 5]
Figure 112021012696753-pat00057

[화학식 6]
Figure 112021012696753-pat00058

[화학식 7]
Figure 112021012696753-pat00059

상기 화학식 3 내지 화학식 7에서,
R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.The method according to claim 1,
Formula 2 is a compound of any one of the following Formulas 3 to 7:
[Formula 3]
Figure 112021012696753-pat00055

[Formula 4]
Figure 112021012696753-pat00056

[Formula 5]
Figure 112021012696753-pat00057

[Formula 6]
Figure 112021012696753-pat00058

[Formula 7]
Figure 112021012696753-pat00059

In Chemical Formulas 3 to 7,
R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기인 화합물.The method according to claim 1,
In Formula 1, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
In Formula 1, B is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
Figure 112021012696753-pat00060
Figure 112021012696753-pat00061
Figure 112021012696753-pat00062

Figure 112021012696753-pat00065
Figure 112021012696753-pat00066
Figure 112021012696753-pat00067
Figure 112021012696753-pat00068
Figure 112021012696753-pat00069
Figure 112021012696753-pat00070
Figure 112021012696753-pat00071
Figure 112021012696753-pat00072
Figure 112021012696753-pat00073
Figure 112021012696753-pat00074
Figure 112021012696753-pat00075
.The method according to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structural formulas:
Figure 112021012696753-pat00060
Figure 112021012696753-pat00061
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. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers contains the compound according to any one of claims 1 to 6 Light-emitting element. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 7,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 7,
The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 7,
The organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or the electron transport layer includes the compound. 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공억제층을 포함하고, 상기 정공억제층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 7,
The organic light emitting device is that the organic material layer includes a hole inhibiting layer, and the hole inhibiting layer includes the compound.
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