KR102103620B1 - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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KR102103620B1
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Abstract

본 명세서는 화합물 및 이를 포함한 유기발광소자를 제공한다. The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}Compound and organic light-emitting device including the same {COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in an organic thin film to form a pair, and then extinguish and emit light. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers if necessary.

유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as necessary. For example, as the organic thin film material, a compound that can itself constitute a light emitting layer may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant-based light emitting layer may be used. In addition, as a material for the organic thin film, a compound capable of performing a role of hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport or electron injection may be used.

유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life, or efficiency of the organic light emitting device, the development of an organic thin film material is continuously required.

국제 특허 출원 공개 제2003-012890호International Patent Application Publication No. 2003-012890

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides a compound represented by the following Chemical Formula 1.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112016086969166-pat00001
Figure 112016086969166-pat00001

화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소 이거나, R1 과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, In Formula 1, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or R1 and R2 may combine with each other to form a ring,

Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

l, m 및 o 는 각각 0 내지 4의 정수이고, n 및 p는 각각 0 내지 3의 정수이며, l 내지 p가 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,l, m and o are each an integer of 0 to 4, n and p are each an integer of 0 to 3, and when l to p are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other,

L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,

Ar1은 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,Ar1 is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; Or a substituted or unsubstituted triphenylene group,

Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이며, Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted fluorene group,

단, Ar1이 치환 또는 비치환된 플루오렌기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 및 치환 또는 비치환된 플루오렌기 중에서 선택된다. However, when Ar1 is a substituted or unsubstituted fluorene group, Ar2 is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; And substituted or unsubstituted fluorene groups.

또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present application is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the above-described compound.

본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present application is used in an organic light emitting device, thereby reducing the driving voltage of the organic light emitting device, improving light efficiency, and improving the life characteristics of the device by thermal stability of the compound.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
2 is an organic light emitting device in which the substrate 1, the anode 2, the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 3, the electron transport layer 7 and the cathode 4 are sequentially stacked. This is an example.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituent in this specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. The term "substituted or unsubstituted" as used herein refers to deuterium; Halogen group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Alkoxy groups; Aryl group; And one or two or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, or substituted with two or more substituents among the above-described substituents, or having no substituents. For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited to these.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto. Does not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be, but is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, steelbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 24 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracene group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylene group, chrysenyl group, fluorene group, etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorene group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112016086969166-pat00002
,
Figure 112016086969166-pat00003
,
Figure 112016086969166-pat00004
,
Figure 112016086969166-pat00005
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112016086969166-pat00002
,
Figure 112016086969166-pat00003
,
Figure 112016086969166-pat00004
,
Figure 112016086969166-pat00005
And the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대,

Figure 112016086969166-pat00006
), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기; 벤조실롤기; 디벤조실롤기; 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대,
Figure 112016086969166-pat00007
,
Figure 112016086969166-pat00008
등이 있다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more non-carbon atoms, heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, Si, and S. have. The number of carbon atoms in the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazine group, acridil group , Hydroacrylyl group (for example,
Figure 112016086969166-pat00006
), Pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinoline group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinolinyl group, Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, dibenzofuran group; Benzosilol group; Dibenzosilol group; There are phenanthrolinyl groups, thiazolyl groups, isooxazolyl groups, oxadiazolyl groups, thiadiazolyl groups, benzothiazolyl groups, phenothiazinyl groups, phenoxazinyl groups, and condensation structures thereof. , It is not limited to these. In addition, as an example of a heterocyclic group, a heterocyclic structure containing a sulfonyl group, such as,
Figure 112016086969166-pat00007
,
Figure 112016086969166-pat00008
And so on.

본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied, except that the arylene is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the heterocyclic group described above may be applied, except that the heteroarylene is a divalent group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다. In one embodiment of the present specification, Ra, Rb, Rc, Rd, and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 수소이다. In one embodiment of the present specification, Ra, Rb, Rc, Rd, and Re are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 2 or 3.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016086969166-pat00009
Figure 112016086969166-pat00009

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112016086969166-pat00010
Figure 112016086969166-pat00010

상기 화학식 2 및 3에 있어서, L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 같다. In Chemical Formulas 2 and 3, L1 to L3, Ar1 and Ar2 are as defined in Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 및 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-4 and 3-1 to 3-4.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112016086969166-pat00011
Figure 112016086969166-pat00011

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112016086969166-pat00012
Figure 112016086969166-pat00012

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112016086969166-pat00013
Figure 112016086969166-pat00013

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure 112016086969166-pat00014
Figure 112016086969166-pat00014

[화학식 3-1][Formula 3-1]

Figure 112016086969166-pat00015
Figure 112016086969166-pat00015

[화학식 3-2][Formula 3-2]

Figure 112016086969166-pat00016
Figure 112016086969166-pat00016

[화학식 3-3][Formula 3-3]

Figure 112016086969166-pat00017
Figure 112016086969166-pat00017

[화학식 3-4][Formula 3-4]

Figure 112016086969166-pat00018
Figure 112016086969166-pat00018

상기 화학식 2-1 내지 2-4 및 3-1 내지 3-4에서, L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 같다. In Chemical Formulas 2-1 to 2-4 and 3-1 to 3-4, L1 to L3, Ar1 and Ar2 are as defined in Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylylene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 은 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 및 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylylene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 및 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a triphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로바이플루오렌기; 또는 트리페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Spirobifluorene group; Or a triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 스피로바이플루오렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; A fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Or a spirobifluorene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L2-Ar1은 하기 구조식들 중에서 선택된다. In one embodiment of the present specification, -L2-Ar1 is selected from the following structural formulas.

Figure 112016086969166-pat00019
Figure 112016086969166-pat00019

상기 구조식에서 점선은 화학식 1과 결합하는 부분을 의미한다.In the above structural formula, a dotted line means a portion that is combined with Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L3-Ar2는 하기 구조식들 중에서 선택된다. In one embodiment of the present specification, -L3-Ar2 is selected from the following structural formulas.

Figure 112016086969166-pat00020
Figure 112016086969166-pat00020

상기 구조식에서 점선은 화학식 1과 결합하는 부분을 의미한다.In the above structural formula, a dotted line means a portion that is combined with Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에서 N(L2-Ar1)(L3-Ar2)은 하기 구조식들 중에서 선택된다.In one embodiment of the present specification, N (L2-Ar1) (L3-Ar2) in Chemical Formula 1 is selected from the following structural formulas.

Figure 112016086969166-pat00021
Figure 112016086969166-pat00021

Figure 112016086969166-pat00022
Figure 112016086969166-pat00022

Figure 112016086969166-pat00023
Figure 112016086969166-pat00023

Figure 112016086969166-pat00024
Figure 112016086969166-pat00024

Figure 112016086969166-pat00025
Figure 112016086969166-pat00025

Figure 112016086969166-pat00026
Figure 112016086969166-pat00026

Figure 112016086969166-pat00027
Figure 112016086969166-pat00027

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is selected from the following structural formulas.

Figure 112016086969166-pat00028
Figure 112016086969166-pat00028

Figure 112016086969166-pat00029
Figure 112016086969166-pat00029

Figure 112016086969166-pat00030
Figure 112016086969166-pat00030

Figure 112016086969166-pat00031
Figure 112016086969166-pat00031

Figure 112016086969166-pat00032
Figure 112016086969166-pat00032

Figure 112016086969166-pat00033
Figure 112016086969166-pat00033

Figure 112016086969166-pat00034
Figure 112016086969166-pat00034

Figure 112016086969166-pat00035
Figure 112016086969166-pat00035

Figure 112016086969166-pat00036
Figure 112016086969166-pat00036

Figure 112016086969166-pat00037
Figure 112016086969166-pat00037

Figure 112016086969166-pat00038
Figure 112016086969166-pat00038

Figure 112016086969166-pat00039
Figure 112016086969166-pat00039

Figure 112016086969166-pat00040
Figure 112016086969166-pat00040

Figure 112016086969166-pat00041
Figure 112016086969166-pat00041

Figure 112016086969166-pat00042
Figure 112016086969166-pat00042

Figure 112016086969166-pat00043
Figure 112016086969166-pat00043

Figure 112016086969166-pat00044
Figure 112016086969166-pat00044

본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present application may be prepared by a manufacturing method described later.

예컨대상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 내지 3과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.For example, the compound of Formula 1 may have a core structure as shown in Reaction Schemes 1 to 3 below. Substituents can be combined by methods known in the art, and the type, location, or number of substituents can be changed according to techniques known in the art.

[반응식 1][Scheme 1]

Figure 112016086969166-pat00045
Figure 112016086969166-pat00045

[반응식 2][Scheme 2]

Figure 112016086969166-pat00046
Figure 112016086969166-pat00046

[반응식 3][Scheme 3]

Figure 112016086969166-pat00047
Figure 112016086969166-pat00047

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present specification provides an organic light emitting device comprising the above-described compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In one embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to as being “on” another member in the present specification, this includes not only the case where one member abuts another member, but also another member between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part “includes” a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.

본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present application may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a typical example of the organic light emitting device of the present invention, the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or a hole transport layer contains the compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or electron injection layer includes the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or hole blocking layer contains the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층을 포함하고, 상기 전자저지층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer contains the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. It includes two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode, and at least one of the two or more organic material layers comprises the compound.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer simultaneously performing electron transport and electron injection, and a hole blocking layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers contains the compound. Specifically, in one embodiment of the present specification, the compound may be included in one layer of the two or more electron transport layers, or may be included in each of the two or more electron transport layers.

또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in one embodiment of the present application, when the compound is included in each of the two or more electron transport layers, other materials except the compound may be the same or different from each other.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer comprising a compound containing an arylamino group, a carbazolyl group, or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer containing the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following Chemical Formula A-1.

[화학식 A-1][Formula A-1]

Figure 112016086969166-pat00048
Figure 112016086969166-pat00048

상기 화학식 A-1에 있어서, In Chemical Formula A-1,

q는 1 이상의 정수이고,q is an integer greater than or equal to 1,

Ar3는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,Ar3 is a substituted or unsubstituted monovalent or higher benzofluorene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher fluoranthene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher pyrene group; Or a substituted or unsubstituted monovalent or more chrysene group,

L4는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L4 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 게르마늄기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted germanium group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted arylalkyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or may combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,

q가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.When q is 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula A-1 as a dopant in the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4는 직접결합이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L4 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q은 2 이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the q is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 중수소, 알킬기, 시클로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar3 is a divalent pyrene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar3 is a divalent pyrene group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, ethyl group, or tert-butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.According to one embodiment of the present specification, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group; Or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Dibenzofuran group; Or dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Or dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1는 하기 화합물로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula A-1 is represented by the following compounds.

Figure 112016086969166-pat00049
Figure 112016086969166-pat00049

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함한다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following Chemical Formula A-2.

[화학식 A-2][Formula A-2]

Figure 112016086969166-pat00050
Figure 112016086969166-pat00050

상기 화학식 A-2에 있어서,In Chemical Formula A-2,

Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,Ar6 and Ar7 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group,

G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.G1 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula A-2 as a host of the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.According to one embodiment of the present specification, Ar6 and Ar7 are the same or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.According to one embodiment of the present specification, Ar6 and Ar7 are the same or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to one embodiment of the present specification, Ar6 and Ar7 are the same or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기 또는 2-나프틸기이다.According to one embodiment of the present specification, Ar6 and Ar7 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group or 2-naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6은 1-나프틸기이고, Ar7은 2-나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar6 is a 1-naphthyl group, Ar7 is a 2-naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G8은 수소이다.According to one embodiment of the present specification, G1 to G8 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula A-2 is selected from the following compounds.

Figure 112016086969166-pat00051
Figure 112016086969166-pat00051

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a compound represented by the formula (A-1) as a dopant of the light emitting layer, the host represented by the compound represented by the formula (A-2) of the light emitting layer It includes as.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present application is illustrated in FIGS. 1 and 2.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked. In this structure, the compound may be included in the light emitting layer (3).

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 is an organic light emitting device in which the substrate 1, the anode 2, the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 3, the electron transport layer 7 and the cathode 4 are sequentially stacked. The structure is illustrated. In such a structure, the compound may be included in one or more of the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 3, and the electron transport layer 7.

이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. In such a structure, the compound may be included in one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer.

본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present application may be made of materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present application, that is, the compound.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.  The organic light emitting device of the present application may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.

예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present application can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a positive electrode is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. And, after forming a hole injection layer, a hole transport layer, an organic material layer including a light emitting layer and an electron transport layer, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be made by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present application, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The positive electrode material is usually a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metal and oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; There is a multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but is not limited thereto.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is generated in the light emitting layer. A compound which prevents migration of the excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and which has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic matter, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic matter, quinacridone-based organic matter, and perylene-based Organic materials, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer. As a hole transport material, a hole can be transported to the light emitting layer by transporting holes from an anode or a hole injection layer, and the mobility of holes is large. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in the visible light region by receiving and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, and ladder-type furan compounds. , Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode well and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons Suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are those that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, has an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.

상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer is a layer that prevents the cathode from reaching the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type, depending on the material used.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation of the compound represented by Chemical Formula 1 and the organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited by them.

<< 합성예Synthetic example 1> 1>

<< 제조예Manufacturing example 1> 1>

1) 하기 화합물 1의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 1

[화합물 1]                                                      [Compound 1]

Figure 112016086969166-pat00052
Figure 112016086969166-pat00052

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.5g, 13.42mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5.80g, 14.09mmol)을 크실렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(NaOtBu)(1.55g, 16.10mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (Pd(t-Bu3P2))(0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염(base)을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml로 재결정하여 상기 화합물 1 (8.46g, 수율: 77%)를 제조하였다. Compound A (6.5 g, 13.42 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After 4-amine (5.80 g, 14.09 mmol) was completely dissolved in 160 ml of xylene, sodium tert-butoxide (NaOtBu) (1.55 g, 16.10 mmol) was added, and bis (tri- tert -butylphosphine) palladium (0) (Pd (t-Bu 3 P 2 )) (0.07 g, 0.13 mmol) was added, followed by heating and stirring for 5 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 250 ml of ethyl acetate to prepare the compound 1 (8.46 g, yield: 77%).

MS[M+H]+= 815MS [M + H] + = 815

<< 제조예Manufacturing example 2> 2>

1) 하기 화합물 2 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 2

[화합물 2]                                                     [Compound 2]

Figure 112016086969166-pat00053
Figure 112016086969166-pat00053

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (6.5g, 13.36mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5.77g, 14.03mmol)을 크실렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.54g, 16.04mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200ml로 재결정하여 상기 화합물 2 (7.16g, 수율: 66%)를 제조하였다. Compound B (6.5 g, 13.36 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After 4-amine (5.77 g, 14.03 mmol) was completely dissolved in 160 ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.54 g, 16.04 mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g) , 0.13mmol) and stirred for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 200 ml of ethyl acetate to prepare the compound 2 (7.16 g, yield: 66%).

MS[M+H]+= 817MS [M + H] + = 817

<< 제조예Manufacturing example 3> 3>

1) 하기 화합물 3 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 3

[화합물 3]                                                  [Compound 3]

Figure 112016086969166-pat00054
Figure 112016086969166-pat00054

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (5.0g, 10.28mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (4.87g, 10.79mmol)을 크실렌 120ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 300ml로 재결정하여 상기 화합물 3 (7.08g, 수율: 81%)를 제조하였다. Compound A (5.0 g, 10.28 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After completely dissolving -2-amine (4.87g, 10.79mmol) in 120ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.34mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10mmol) and stirred for 4 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 300 ml of ethyl acetate to prepare the compound 3 (7.08 g, yield: 81%).

MS[M+H]+= 855MS [M + H] + = 855

<< 제조예Manufacturing example 4> 4>

1) 하기 화합물 4 의 화합물 합성1) Compound 4 compound synthesis

[화합물 4]                                                       [Compound 4]

Figure 112016086969166-pat00055
Figure 112016086969166-pat00055

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (5.0g, 10.28mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (4.87g, 10.79mmol)을 크실렌 120ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 300ml로 재결정하여 상기 화합물 4 (6.37g, 수율: 72%)를 제조하였다. Compound B (5.0 g, 10.28 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After completely dissolving -2-amine (4.87g, 10.79mmol) in 120ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.34mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10mmol) and stirred for 4 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 300 ml of ethyl acetate to prepare the compound 4 (6.37 g, yield: 72%).

MS[M+H]+= 857MS [M + H] + = 857

<< 제조예Manufacturing example 5> 5>

1) 하기 화합물 5 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 5

[화합물 5]                                                [Compound 5]

Figure 112016086969166-pat00056
Figure 112016086969166-pat00056

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.5g, 13.42mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5.80g, 14.09mmol)을 크실렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.55g, 16.10mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 상기 화합물 5 (7.58g, 수율: 70%)를 제조하였다. Compound A (6.5 g, 13.42 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After 4-amine (5.80 g, 14.09 mmol) was completely dissolved in 160 ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.55 g, 16.10 mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g) , 0.13mmol) and stirred for 4 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 260 ml of ethyl acetate to prepare the compound 5 (7.58 g, yield: 70%).

MS[M+H]+= 815MS [M + H] + = 815

<< 제조예Manufacturing example 6>  6>

1) 하기 화합물 6 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 6

[화합물 6]                                                       [Compound 6]

Figure 112016086969166-pat00057
Figure 112016086969166-pat00057

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (6.5g, 13.36mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5.77g, 14.03mmol)을 크실렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.54g, 16.04mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 상기 화합물 6 (6.82g, 수율: 62%)를 제조하였다. Compound B (6.5 g, 13.36 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After 4-amine (5.77 g, 14.03 mmol) was completely dissolved in 160 ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.54 g, 16.04 mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g) , 0.13mmol) and stirred for 2 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 230 ml of ethyl acetate to prepare the compound 6 (6.82 g, yield: 62%).

MS[M+H]+= 817MS [M + H] + = 817

<< 제조예Manufacturing example 7>  7>

1) 하기 화합물 7의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 7

[화합물 7]                                                   [Compound 7]

Figure 112016086969166-pat00058
Figure 112016086969166-pat00058

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (5.0g, 10.28mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (4.87g, 10.79mmol)을 크실렌 120ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 상기 화합물 7 (7.08g, 수율: 81%)를 제조하였다. Compound A (5.0 g, 10.28 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After completely dissolving -2-amine (4.87g, 10.79mmol) in 120ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.34mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10mmol) and stirred for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 220 ml of ethyl acetate to prepare the compound 7 (7.08 g, yield: 81%).

MS[M+H]+= 855MS [M + H] + = 855

<< 제조예Manufacturing example 8>  8>

1) 하기 화합물 8 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 8

[화합물 8]                                                        [Compound 8]

Figure 112016086969166-pat00059
Figure 112016086969166-pat00059

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (5.0g, 10.28mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (4.87g, 10.79mmol)을 크실렌 120ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200ml로 재결정하여 상기 화합물 8 (5.76g, 수율: 65%)를 제조하였다. Compound B (5.0 g, 10.28 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After completely dissolving -2-amine (4.87g, 10.79mmol) in 120ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.34mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10mmol) and stirred for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 200 ml of ethyl acetate to prepare the compound 8 (5.76 g, yield: 65%).

MS[M+H]+= 857MS [M + H] + = 857

<< 제조예Manufacturing example 9> 하기 화합물 9 내지 16의 제조 9> Preparation of the following compounds 9 to 16

1) 하기 화합물 9 내지 16의 합성1) Synthesis of the following compounds 9 to 16

Figure 112016086969166-pat00060
Figure 112016086969166-pat00060

제조예 1 내지 8에서 화합물 A, B 대신 화합물 C, D을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1 내지 8을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 9 내지 16을 제조하였다. The compounds 9 to 16 were prepared in the same manner as the methods for preparing the compounds 1 to 8, except that compounds C and D were used instead of compounds A and B in Preparation Examples 1 to 8.

Figure 112016086969166-pat00061
Figure 112016086969166-pat00061

<< 제조예Manufacturing example 10> 하기 화합물 17 내지 24의 제조 10> Preparation of the following compounds 17 to 24

1) 하기 화합물 17 내지 24의 합성1) Synthesis of the following compounds 17 to 24

Figure 112016086969166-pat00062
Figure 112016086969166-pat00062

제조예 1 내지 8에서 화합물 A, B 대신 화합물 E, F을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1 내지 8을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 17 내지 24를 제조하였다. Compounds 17 to 24 were prepared in the same manner as in the method of preparing compounds 1 to 8, except that compounds E and F were used instead of compounds A and B in Preparation Examples 1 to 8.

Figure 112016086969166-pat00063
Figure 112016086969166-pat00063

<< 제조예Manufacturing example 11> 11>

1) 하기 화합물 25 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 25

[화합물 25][Compound 25]

Figure 112016086969166-pat00064
Figure 112016086969166-pat00064

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.5g, 13.40mmol), N-(4-(디벤조[b,d]디오펜-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.01g, 14.07mmol)을 크실렌 210ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.55g, 16.08mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 290ml로 재결정하여 상기 화합물 25 (8.26g, 수율: 74%)를 제조하였다. Compound A (6.5 g, 13.40 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] diophen-2-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl]-in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After 4-amine (6.01 g, 14.07 mmol) was completely dissolved in 210 ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.55 g, 16.08 mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g) , 0.13mmol) and stirred for 5 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure, and recrystallized with 290 ml of ethyl acetate to prepare the compound 25 (8.26 g, yield: 74%).

MS[M+H]+= 831MS [M + H] + = 831

<< 제조예Manufacturing example 12>  12>

1) 하기 화합물 26 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 26

[화합물 26]                                                 [Compound 26]

Figure 112016086969166-pat00065
Figure 112016086969166-pat00065

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (6.5g, 13.40mmol), N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.01g, 14.07mmol)을 크실렌 180ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.55g, 16.08mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280ml로 재결정하여 상기 화합물 26 (7.79g, 수율: 70%)를 제조하였다. Compound B (6.5 g, 13.40 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl] in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere. After -4-amine (6.01g, 14.07mmol) was completely dissolved in 180ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.55g, 16.08mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g, 0.13mmol), followed by heating and stirring for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 280 ml of ethyl acetate to prepare the compound 26 (7.79 g, yield: 70%).

MS[M+H]+= 833MS [M + H] + = 833

<< 제조예Manufacturing example 13>  13>

1) 하기 화합물 27 의 화합물 합성1) Synthesis of Compound 27

[화합물 27]                                                   [Compound 27]

Figure 112016086969166-pat00066
Figure 112016086969166-pat00066

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (5.0g, 10.28mmol), N-(4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.06g, 10.82mmol)을 크실렌 120ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 상기 화합물 27 (6.22g, 수율: 69%)를 제조하였다. Compound A (5.0 g, 10.28 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After -2-amine (5.06g, 10.82mmol) was completely dissolved in 120ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.34mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10mmol) and stirred for 3 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 220 ml of ethyl acetate to prepare the compound 27 (6.22 g, yield: 69%).

MS[M+H]+= 871MS [M + H] + = 871

<< 제조예Manufacturing example 14>  14>

1) 하기 화합물 28 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 28

[화합물 28]                                                  [Compound 28]

Figure 112016086969166-pat00067
Figure 112016086969166-pat00067

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (5.0g, 10.31mmol), N-(4-(디벤조[b,d]티오펜-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.06g, 10.82mmol)을 크실렌 150ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.37mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 상기 화합물 28 (7.19g, 수율: 80%)를 제조하였다. Compound B (5.0 g, 10.31 mmol), N- (4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) phenyl) -9,9-dimethyl-9H-flu in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere After completely dissolving orene-2-amine (5.06g, 10.82mmol) in 150ml of xylene, sodium tert-butoxide (1.19g, 12.37mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) ( 0.05g, 0.10mmol) was added, followed by heating and stirring for 5 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with ethyl acetate 230 ml to prepare the compound 28 (7.19 g, yield: 80%).

MS[M+H]+= 873MS [M + H] + = 873

<< 제조예Manufacturing example 15>  15>

1) 하기 화합물 29 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 29

[화합물 29]                                              [Compound 29]

Figure 112016086969166-pat00068
Figure 112016086969166-pat00068

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (8.0g, 16.52mmol), 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아민 (6.95g, 17.34mmol)을 크실렌 180ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.90g, 19.82mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.08g, 0.17mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 상기 화합물 29 (9.16g, 수율: 79%)를 제조하였다. After completely dissolving Compound A (8.0g, 16.52mmol) and bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amine (6.95g, 17.34mmol) in 180ml xylene in a 500ml round-bottom flask in a nitrogen atmosphere. Sodium tert-butoxide (1.90 g, 19.82 mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08 g, 0.17 mmol) was added, followed by heating and stirring for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized with 260 ml of ethyl acetate to prepare the compound 29 (9.16 g, yield: 79%).

MS[M+H]+= 805MS [M + H] + = 805

<< 제조예Manufacturing example 16>  16>

1) 하기 화합물 30 의 화합물 합성1) Compound Synthesis of the Following Compound 30

[화합물 30]                                                  [Compound 30]

Figure 112016086969166-pat00069
Figure 112016086969166-pat00069

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (7.0g, 14.39mmol), 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아민 (6.06g, 15.11mmol)을 크실렌 160ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.66g, 17.27mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.14mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 크실렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 상기 화합물 30 (7.48g, 수율: 64%)를 제조하였다. After completely dissolving Compound B (7.0g, 14.39mmol) and bis (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amine (6.06g, 15.11mmol) in 160ml xylene in a 500ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere Sodium tert-butoxide (1.66g, 17.27mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07g, 0.14mmol) was added, followed by heating and stirring for 4 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate 210 ml to prepare the compound 30 (7.48 g, yield: 64%).

MS[M+H]+= 807MS [M + H] + = 807

<< 실험예Experimental example 1> 1>

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 에 was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer (Fischer Co.) was used as a detergent, and distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice for 10 minutes with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying and transporting to a plasma cleaner. In addition, after the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transferred to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. On the prepared ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum-deposited to a thickness of 500 Pa to form a hole injection layer.

[HAT][HAT]

Figure 112016086969166-pat00070
Figure 112016086969166-pat00070

상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (HTL)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. The following compound N4, N4, N4 ', N4'-tetra ([1,1'-biphenyl] -4-yl)-[1,1'-biphenyl], which is a material for transporting holes on the hole injection layer 4,4'-diamine (HTL) (300 kPa) was vacuum deposited to form a hole transport layer.

[HTL][HTL]

Figure 112016086969166-pat00071
Figure 112016086969166-pat00071

이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 전자를 억제하는 물질인 하기 화합물 EBL 를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.Subsequently, an electron blocking layer was formed by vacuum-depositing the following compound EBL, a material that suppresses electrons with a film thickness of 100 mm 2, on the hole transport layer.

[EBL][EBL]

Figure 112016086969166-pat00072
Figure 112016086969166-pat00072

이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, a light emitting layer was formed by vacuum-depositing the following BH and BD at a weight ratio of 25: 1 with a film thickness of 300 MPa on the electron blocking layer.

[BH][BH]

Figure 112016086969166-pat00073
Figure 112016086969166-pat00073

[BD][BD]

Figure 112016086969166-pat00074
Figure 112016086969166-pat00074

[ET1][ET1]

Figure 112016086969166-pat00075
Figure 112016086969166-pat00075

[LiQ][LiQ]

Figure 112016086969166-pat00076
Figure 112016086969166-pat00076

상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. On the light emitting layer, the compound ET1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer with a thickness of 300 Pa. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 Å and aluminum with a thickness of 2,000 순차적 were sequentially deposited to form a negative electrode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7Å / sec, the lithium fluoride of the negative electrode was maintained at a deposition rate of 0.3Å / sec, and aluminum at 2Å / sec, and the vacuum degree during deposition was 2ⅹ10 -7. An organic light-emitting device was manufactured by maintaining ~ 5 ⅹ10 -6 torr.

<실험예 1-1><Experimental Example 1-1>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 1 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 1 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-2><Experimental Example 1-2>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 2 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 2 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-3> <Experimental Example 1-3>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 3 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 3 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-4><Experimental Example 1-4>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 4 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 4 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-5><Experimental Example 1-5>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 5 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 5 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-6><Experimental Example 1-6>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 6 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 6 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-7><Experimental Example 1-7>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 7 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 7 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-8><Experimental Example 1-8>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 8 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 8 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-9> <Experimental Example 1-9>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 9 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 9 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-10><Experimental Example 1-10>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 10 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 10 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-11><Experimental Example 1-11>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 11 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 11 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-12><Experimental Example 1-12>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 12 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 12 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-13><Experimental Example 1-13>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 13 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 13 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-14><Experimental Example 1-14>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 14 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-15><Experimental Example 1-15>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 15 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 15 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-16><Experimental Example 1-16>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 16 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 16 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-17><Experimental Example 1-17>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 17 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 17 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-18><Experimental Example 1-18>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 18 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 18 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-19><Experimental Example 1-19>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 19 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 19 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-20><Experimental Example 1-20>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 20 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 20 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-21><Experimental Example 1-21>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 21 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 21 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-22><Experimental Example 1-22>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 22 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 22 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-23><Experimental Example 1-23>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 23 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 23 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-24><Experimental Example 1-24>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 24 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 24 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-25><Experimental Example 1-25>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 25 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 25 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-26><Experimental Example 1-26>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 26 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 26 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-27><Experimental Example 1-27>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 27 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 27 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<실험예 1-28><Experimental Example 1-28>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 상기 화합물 28 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound 28 was used instead of EBL in Experimental Example 1.

<비교예 1><Comparative Example 1>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 하기 EB1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following EB1 compound was used instead of EBL in Experimental Example 1.

[EB1][EB1]

Figure 112016086969166-pat00077
Figure 112016086969166-pat00077

<비교예 2><Comparative Example 2>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 하기 EB2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following EB2 compound was used instead of EBL in Experimental Example 1.

[EB2][EB2]

Figure 112016086969166-pat00078
Figure 112016086969166-pat00078

<비교예 3><Comparative Example 3>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 하기 EB3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following EB3 compound was used instead of EBL in Experimental Example 1.

[EB3][EB3]

Figure 112016086969166-pat00079
Figure 112016086969166-pat00079

<비교예 4><Comparative Example 4>

상기 실험예 1에서 EBL 대신 하기 EB4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following EB4 compound was used instead of EBL in Experimental Example 1.

[EB4][EB4]

Figure 112016086969166-pat00080
Figure 112016086969166-pat00080

실험예 1 및 실험예 1-1 내지 1-28 및 비교예 1 내지 4 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When current was applied to the organic light emitting devices manufactured by Experimental Example 1 and Experimental Examples 1-1 to 1-28 and Comparative Examples 1 to 4, voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in [Table 1]. ]. T95 means the time it takes for the luminance to decrease from the initial luminance (5000 nits) to 95%.

화합물
(전자저지층)compound
(Electronic Jersey layer) 전압
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10mA / cm 2 ) 효율
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinate
(x, y) T95(h)T95 (h) 실험예 1
(비교예)Experimental Example 1
(Comparative example) EBLEBL 4.424.42 5.795.79 (0.138, 0.127)(0.138, 0.127) 7575 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 1Compound 1 3.643.64 6.656.65 (0.139, 0.122)(0.139, 0.122) 118118 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 2Compound 2 3.653.65 6.666.66 (0.138, 0.126)(0.138, 0.126) 105105 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 3Compound 3 3.863.86 6.416.41 (0.138, 0.127)(0.138, 0.127) 126126 실험예 1-4Experimental Example 1-4 화합물 4Compound 4 3.743.74 6.556.55 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 130130 실험예 1-5Experimental Example 1-5 화합물 5Compound 5 3.623.62 6.696.69 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 112112 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 6Compound 6 3.633.63 6.686.68 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 106106 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 7Compound 7 3.773.77 6.556.55 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 124124 실험예 1-8Experimental Example 1-8 화합물 8Compound 8 3.843.84 6.456.45 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 135135 실험예 1-9Experimental Example 1-9 화합물 9Compound 9 3.673.67 6.636.63 (0.138, 0.125)(0.138, 0.125) 113113 실험예 1-10Experimental Example 1-10 화합물 10Compound 10 3.653.65 6.626.62 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 108108 실험예 1-11Experimental Example 1-11 화합물 11Compound 11 3.813.81 6.526.52 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 122122 실험예 1-12Experimental Example 1-12 화합물 12Compound 12 3.793.79 6.406.40 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 133133 실험예 1-13Experimental Example 1-13 화합물 13Compound 13 3.613.61 6.646.64 (0.138, 0.126)(0.138, 0.126) 119119 실험예 1-14Experimental Example 1-14 화합물 14Compound 14 3.633.63 6.626.62 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 102102 실험예 1-15Experimental Example 1-15 화합물 15Compound 15 3.803.80 6.406.40 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 127127 실험예 1-16Experimental Example 1-16 화합물 16Compound 16 3.813.81 6.456.45 (0.135, 0.127)(0.135, 0.127) 136136 실험예 1-17Experimental Example 1-17 화합물 17Compound 17 3.623.62 6.676.67 (0.138, 0.127)(0.138, 0.127) 113113 실험예 1-18Experimental Example 1-18 화합물 18Compound 18 3.633.63 6.656.65 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 102102 실험예 1-19Experimental Example 1-19 화합물 19Compound 19 3.793.79 6.406.40 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 121121 실험예 1-20Experimental Example 1-20 화합물 20Compound 20 3.753.75 6.426.42 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 131131 실험예 1-21Experimental Example 1-21 화합물 21Compound 21 3.623.62 6.696.69 (0.138, 0.126)(0.138, 0.126) 112112 실험예 1-22Experimental Example 1-22 화합물 22Compound 22 3.663.66 6.656.65 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 107107 실험예 1-23Experimental Example 1-23 화합물 23Compound 23 3.843.84 6.426.42 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 127127 실험예 1-24Experimental Example 1-24 화합물 24Compound 24 3.803.80 6.406.40 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 136136 실험예 1-25Experimental Example 1-25 화합물 25Compound 25 3.693.69 6.676.67 (0.136, 0.125)(0.136, 0.125) 114114 실험예 1-26Experimental Example 1-26 화합물 26Compound 26 3.633.63 6.626.62 (0.138, 0.126)(0.138, 0.126) 108108 실험예 1-27Experimental Example 1-27 화합물 27Compound 27 3.713.71 6.646.64 (0.137, 0.125)(0.137, 0.125) 125125 실험예 1-28Experimental Example 1-28 화합물 28Compound 28 3.753.75 6.506.50 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 136136 비교예 1Comparative Example 1 EB1EB1 3.953.95 6.156.15 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 8484 비교예 2Comparative Example 2 EB2EB2 4.154.15 5.955.95 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 6666 비교예 3Comparative Example 3 EB3EB3 4.254.25 5.925.92 (0.135, 0.125)(0.135, 0.125) 7474 비교예 4Comparative Example 4 EB3EB3 4.484.48 5.345.34 (0.135, 0.125)(0.135, 0.125) 9595

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 전자저지층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자는 유기 발광 소자의 효율, 구동전압이 우수한 특성을 가진다. 또한 안정성이 뛰어나서 장수명 특성을 나타낸다.As shown in Table 1, the organic light emitting device manufactured by using the compound of the present invention as an electron blocking layer has excellent efficiency and driving voltage of the organic light emitting device. In addition, it has excellent stability and shows long life characteristics.

실험예 1-1~ 1-28은 Ar1 이 플루오렌기이고, Ar2가 바이페닐인 아민이 치환된 비교예 1보다 수명이 20%이상 높게 측정되었다. 이는 Linear한 바이페닐보다 Ar2가 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 플루오렌기를 가지는 본원 발명의 화합물이 증착될 때 모폴로지(morphology)가 잘 형성되어 안정성 면에서 우수한 것을 알 수 있다.In Experimental Examples 1-1 to 1-28, the lifespan of Ar1 is a fluorene group and Ar2 is biphenyl, and the lifespan of 20% or more is higher than that of Comparative Example 1. This shows that the morphology is well formed when the compound of the present invention having a dibenzofuran, dibenzothiophene, or fluorene group is deposited than linear biphenyl, and thus excellent in stability.

본 발명의 코어에서 대칭으로 2개의 치환기가 연결된 비교예 2, 3은 수명이 상대적으로 매우 떨어지는 특성을 보였고, 아민이 2개가 연결된 비교예 4는 전압이 매우 높게 측정되었다. 이는 아민이 2개를 가져서 물질의 homo 값이 본원발명의 화합물보다 상대적으로 높아져서 인접한 발광층 물질의 homo 값과의 차이가 벌어져서 베리어(barrier)가 형성되어서 정공(hole)주입이 어려워진 것으로 보인다.In the core of the present invention, Comparative Examples 2 and 3, in which two substituents were symmetrically connected, showed a very low lifespan, and Comparative Example 4 in which two amines were connected, measured voltage very high. This seems to have two amines, so that the homo value of the material is relatively higher than that of the compound of the present invention, and the difference between the homo value of the adjacent light-emitting layer material is widened, so that a barrier is formed, making hole injection difficult.

또한 Ar1이 바이페닐인 경우에 수명측면에서의 강점을 가지고 Ar1가 플루오렌인 경우에 전압측면에서 강점을 가진다. 이는 플루오렌기가 바이페닐기보다 일반적으로 전자가 풍부하고, 전자 이동도(electron mobility)가 상대적으로 뛰어나서 발광층으로 조금 더 빨리 정공을 공급해주는 역할을 하기 때문이다.In addition, when Ar1 is biphenyl, it has a strength in terms of life, and when Ar1 is fluorene, it has a strength in terms of voltage. This is because the fluorene group is generally rich in electrons than the biphenyl group, and has relatively excellent electron mobility, and thus serves to supply holes to the light emitting layer a little faster.

상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in the results of Table 1, it was confirmed that other compounds of the present invention have excellent electron blocking ability and are applicable to organic light emitting devices.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시(전자저지층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiment (electronic barrier layer) of the present invention has been described through the above, the present invention is not limited thereto, and it is possible to carry out various modifications within the scope of the claims and the detailed description of the invention. Belongs to the category of

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층 1: Substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: Cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron transport layer

Claims (13)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112020017708357-pat00081

화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, R1 과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 수소이며,
l, m 및 o 는 각각 4이고, n 및 p는 각각 3이며,
L1은 직접결합이고,
L2 및 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이며,
Ar1은 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 스피로바이플루오렌기; 또는 트리페닐렌기이고,
Ar2는 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 스피로바이플루오렌기이며,
단, Ar1이 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 스피로바이플루오렌기인 경우, Ar2는 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 및 스피로바이플루오렌기 중에서 선택된다. Compound represented by the formula (1):
[Formula 1]
Figure 112020017708357-pat00081

In Formula 1, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium, or R1 and R2 may combine with each other to form a ring,
Ra, Rb, Rc, Rd and Re are hydrogen,
l, m and o are 4 respectively, n and p are 3 respectively,
L1 is a direct bond,
L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group,
Ar1 is a dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; A carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Spirobifluorene group; Or a triphenylene group,
Ar2 is a phenyl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a spirobifluorene group,
However, when Ar1 is a fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group, or a spirobifluorene group, Ar2 is a dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; A fluorene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; And spirobifluorene groups. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112016086969166-pat00082

[화학식 3]
Figure 112016086969166-pat00083

상기 화학식 2 및 3에 있어서, L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 같다. The method according to claim 1, wherein Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2 or 3:
[Formula 2]
Figure 112016086969166-pat00082

[Formula 3]
Figure 112016086969166-pat00083

In Chemical Formulas 2 and 3, L1 to L3, Ar1 and Ar2 are as defined in Chemical Formula 1. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4 및 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
Figure 112016086969166-pat00084

[화학식 2-2]
Figure 112016086969166-pat00085

[화학식 2-3]
Figure 112016086969166-pat00086

[화학식 2-4]
Figure 112016086969166-pat00087

[화학식 3-1]
Figure 112016086969166-pat00088

[화학식 3-2]
Figure 112016086969166-pat00089

[화학식 3-3]
Figure 112016086969166-pat00090

[화학식 3-4]
Figure 112016086969166-pat00091

상기 화학식 2-1 내지 2-4 및 3-1 내지 3-4에서, L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서의 정의와 같다. The method according to claim 1, wherein Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-4 and 3-1 to 3-4:
[Formula 2-1]
Figure 112016086969166-pat00084

[Formula 2-2]
Figure 112016086969166-pat00085

[Formula 2-3]
Figure 112016086969166-pat00086

[Formula 2-4]
Figure 112016086969166-pat00087

[Formula 3-1]
Figure 112016086969166-pat00088

[Formula 3-2]
Figure 112016086969166-pat00089

[Formula 3-3]
Figure 112016086969166-pat00090

[Formula 3-4]
Figure 112016086969166-pat00091

In Chemical Formulas 2-1 to 2-4 and 3-1 to 3-4, L1 to L3, Ar1 and Ar2 are as defined in Chemical Formula 1. 청구항 1에 있어서, L2 및 L3은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프탈렌기; 또는 플루오레닐렌기인 것인 화합물.The method according to claim 1, L2 and L3 are the same as or different from each other, each independently a direct bond; Phenylene group; Biphenylylene group; Naphthalene group; Or a compound that is a fluorenylene group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1에서 N(L2-Ar1)(L3-Ar2)은 하기 구조식들 중에서 선택되는 화합물:
Figure 112016086969166-pat00092

Figure 112016086969166-pat00093

Figure 112016086969166-pat00094

Figure 112016086969166-pat00095

Figure 112016086969166-pat00096

Figure 112016086969166-pat00097

Figure 112016086969166-pat00098
The method according to claim 1, N (L2-Ar1) (L3-Ar2) in Formula 1 is a compound selected from the following structural formula:
Figure 112016086969166-pat00092

Figure 112016086969166-pat00093

Figure 112016086969166-pat00094

Figure 112016086969166-pat00095

Figure 112016086969166-pat00096

Figure 112016086969166-pat00097

Figure 112016086969166-pat00098
 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
Figure 112016086969166-pat00099

Figure 112016086969166-pat00100

Figure 112016086969166-pat00101

Figure 112016086969166-pat00102

Figure 112016086969166-pat00103

Figure 112016086969166-pat00104

Figure 112016086969166-pat00105

Figure 112016086969166-pat00106

Figure 112016086969166-pat00107

Figure 112016086969166-pat00108

Figure 112016086969166-pat00109

Figure 112016086969166-pat00110

Figure 112016086969166-pat00111

Figure 112016086969166-pat00112

Figure 112016086969166-pat00113

Figure 112016086969166-pat00114

Figure 112016086969166-pat00115
The method according to claim 1, wherein Formula 1 is a compound selected from the following structural formula:
Figure 112016086969166-pat00099

Figure 112016086969166-pat00100

Figure 112016086969166-pat00101

Figure 112016086969166-pat00102

Figure 112016086969166-pat00103

Figure 112016086969166-pat00104

Figure 112016086969166-pat00105

Figure 112016086969166-pat00106

Figure 112016086969166-pat00107

Figure 112016086969166-pat00108

Figure 112016086969166-pat00109

Figure 112016086969166-pat00110

Figure 112016086969166-pat00111

Figure 112016086969166-pat00112

Figure 112016086969166-pat00113

Figure 112016086969166-pat00114

Figure 112016086969166-pat00115
 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 6. device. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층을 포함하고, 상기 전자저지층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device of claim 7, wherein the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer contains the compound. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-1]
Figure 112020017708357-pat00116

상기 화학식 A-1에 있어서,
q는 1 이상의 정수이고,
Ar3는 1가 이상의 벤조플루오렌기; 1가 이상의 플루오란텐기; 1가 이상의 파이렌기; 또는 1가 이상의 크라이센기이고,
L4는 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 실릴기; 게르마늄기; 알킬기; 아릴알킬기; 또는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
q가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 7, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, the light emitting layer is an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula A-1:
[Formula A-1]
Figure 112020017708357-pat00116

In Chemical Formula A-1,
q is an integer greater than or equal to 1,
Ar3 is a monovalent or higher benzofluorene group; A monovalent or higher fluoranthene group; A monovalent or higher pyrene group; Or a monovalent or higher chrysene group
L4 is a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group,
Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Silyl group; Germanium group; Alkyl groups; Arylalkyl groups; Or a heterocyclic group, or may be combined with each other to form a ring,
When q is 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other. 청구항 9에 있어서, 상기 L4는 직접결합이고, Ar3는 2 가의 파이렌기이며, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이고, q는 2인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 9, wherein L4 is a direct bond, Ar3 is a divalent pyrene group, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted phenyl group with a tert-butyl group; Or a dibenzofuran group, q is an organic light-emitting device of 2. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-2]
Figure 112020017708357-pat00117

상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.The method according to claim 7, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, the light emitting layer is an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula A-2:
[Formula A-2]
Figure 112020017708357-pat00117

In Chemical Formula A-2,
Ar6 and Ar7 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic aryl group; Or a polycyclic aryl group,
G1 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Monocyclic aryl groups; Or it is a polycyclic aryl group. 청구항 11에 있어서, 상기 Ar6은 1-나프틸기이고, Ar7은 2-나프틸기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 11, wherein Ar6 is a 1-naphthyl group, Ar7 is a 2-naphthyl group organic light emitting device. 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-2]
Figure 112020017708357-pat00118

상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이다.The method according to claim 9, wherein the light emitting layer is an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula A-2:
[Formula A-2]
Figure 112020017708357-pat00118

In Chemical Formula A-2,
Ar6 and Ar7 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic aryl group; Or a polycyclic aryl group,
G1 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Monocyclic aryl groups; Or it is a polycyclic aryl group.
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WO2006080638A1 (en) * 2004-09-24 2006-08-03 Lg Chem. Ltd. New compound and organic light emitting device using the same (7)
KR101507000B1 (en) * 2011-12-30 2015-03-31 제일모직 주식회사 Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
KR102152012B1 (en) * 2013-09-11 2020-09-07 엘지디스플레이 주식회사 Fluorescent compound and Organic light emitting diode device using the same
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