KR102202765B1 - 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102202765B1 KR102202765B1 KR1020190066520A KR20190066520A KR102202765B1 KR 102202765 B1 KR102202765 B1 KR 102202765B1 KR 1020190066520 A KR1020190066520 A KR 1020190066520A KR 20190066520 A KR20190066520 A KR 20190066520A KR 102202765 B1 KR102202765 B1 KR 102202765B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- layer
- same
- compound
- different
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 58
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 58
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 234
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 description 42
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 35
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 30
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 0 C*C(*)=N[C@@]1C=CC=CC1C Chemical compound C*C(*)=N[C@@]1C=CC=CC1C 0.000 description 9
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUBOEOORMYVDKP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-phenyl-4-(3-phenylphenyl)pyridine Chemical compound ClC1=NC(=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BUBOEOORMYVDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWHKIZQLFWQCNZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1 WWHKIZQLFWQCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OC1CCN(CC1)CC VPSXHKGJZJCWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCXWVLIDGPHEA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCN(CC1)CC DXCXWVLIDGPHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)N=CN2 APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVQDWDBTWSGHQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(Cl)=NC2=C1 BBVQDWDBTWSGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZQOVEFIFIQTKT-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-triphenylen-1-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(OB(OC1(C)C)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2)C WZQOVEFIFIQTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OATAIWKBHNHBOP-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1.BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1.BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1 OATAIWKBHNHBOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQBRSQGCOLMNA-RMKNXTFCSA-N C/C(/N)=C\C(C12)=COC1(/C=[O]/C)C=CC=C2N Chemical compound C/C(/N)=C\C(C12)=COC1(/C=[O]/C)C=CC=C2N GBQBRSQGCOLMNA-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- XKSIVZCBLRGVBG-UHFFFAOYSA-N CC(C1c2c(COC)cccc2OC11)=CCC1N Chemical compound CC(C1c2c(COC)cccc2OC11)=CCC1N XKSIVZCBLRGVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQAECIKHQICJH-YVMONPNESA-N COC1(C[O](C)C)C(N)=CC=CC1C(/C=C\CCN)=C Chemical compound COC1(C[O](C)C)C(N)=CC=CC1C(/C=C\CCN)=C ZBQAECIKHQICJH-YVMONPNESA-N 0.000 description 1
- VWBHRJVSZFHVIS-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(c2cccc(I)c2c2ccccc22)c2c1 Chemical compound Cc1ccc(c2cccc(I)c2c2ccccc22)c2c1 VWBHRJVSZFHVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMLFYCTHCGJLR-UHFFFAOYSA-N NC(CC1)=Cc(c2ccc3)c1[o]c2c3N Chemical compound NC(CC1)=Cc(c2ccc3)c1[o]c2c3N OQMLFYCTHCGJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXYIQMPEKONAKH-UHFFFAOYSA-N NC1=CC2c3cc(N)ccc3OC2CC1 Chemical compound NC1=CC2c3cc(N)ccc3OC2CC1 IXYIQMPEKONAKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021715 photosynthesis, light harvesting Effects 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N thiocane Chemical compound C1CCCSCCC1 AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 6월 5일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0064868호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 
, 
또는 
이며,
X는 O, S, Se, SO2, Ge 또는 SiPh2이고,
L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며, b3는 0 내지 4의 정수이고, b5는 0 내지 4의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 R3는 서로 동일하거나 상이하며, b5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1은 0 내지 3의 정수이고, a2 및 a3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a4는 0 내지 6의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 G1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상인 경우 G2는 서로 동일하거나 상이하고, a3가 2 이상인 경우 G3는 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상인 경우 G4는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 다른 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송 또는 발광 재료로 사용될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상되거나 구동전압이 낮아지거나 수명 특성이 향상될 수 있다. 그 중 본 발명의 화합물을 발광층에 포함할 경우, 색순도 변화와 소광 현상과 같은 에너지 소실을 억제하여, 소자의 발광 효율이 특히 증가할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 24이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 단환의 고리 또는 다환의 고리를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 36이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 25이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 18이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 13이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 12이다.
상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기는 예를 들어 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기 및 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하며, 상기 탄화수소고리는 지방족 탄화수소고리이거나 방향족 탄화수소고리일 수 있다. 상기 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 고리를 의미하며, 상기 헤테로고리는 지방족 헤테로고리이거나 방향족 헤테로고리일 수 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
상기 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 L1이 트리페닐렌의 1번 탄소에 치환된다. L1이 트리페닐렌의 1번 탄소에 치환된 구조는 L1이 트리페닐렌의 2번 탄소에 치환되는 구조에 비하여 더 꺾인 구조를 가진다. 이로 인해 분자간 입체 장애(steric hindrance)가 커지며, 소자 증착을 위해 화합물을 패킹(packing)할 경우 분자간 힘(intermolecular interaction)으로 인한 효율 감소를 방지할 수 있다.
또한 상기 화학식 1의 화합물은 꺾인 구조를 가지기 때문에 보다 큰 삼중항 에너지의 확보가 가능하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X, L1, L2, X1 내지 X5, G1 내지 G4, R1 내지 R5, a1 내지 a4, n1, n2, b3 및 b5의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2 및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 N이고, X3는 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 N이고, X2는 N 또는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 8의 알킬기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 13의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 단환의 헤테로아릴기; 3개 이상의 N을 포함하는 2환의 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 3환 이상의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 단환의 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 3환 이상의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 탄소수 2 내지 5의 단환의 헤테로아릴기; 3 이상의 N을 포함하는 탄소수 5 내지 7의 2환의 헤테로아릴기; 탄소수 6 내지 11의 O 또는 S를 포함하는 2환의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 9 내지 16의 3환 이상의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1이 0이고, n2가 0인 경우, R1 및 R2 중 적어도 어느 하나는 탄소수 10 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.
본 명세서에 있어서, 나프탈렌기는 2가의 나프틸기를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 m-페닐렌기; 또는 p-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1과 n2의 합은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b3는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b5는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,
G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,
G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1 또는 2에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
[일반식 2]
화학식 1의 화합물을 합성하는 예는 통상적으로 당 기술분야에서 사용되는 합성법, 즉 Suzuki reaction(할로겐과 산 또는 붕소에스터 등의 커플링 반응)으로 용이하게 제조할 수 있다.
상기 일반식 1 및 2에 있어서, X, L1, L2, n1, n2, G1 내지 G4, a1 내지 a4 및 Ar1의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 일반식 1 및 2는 화학식 1의 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1의 합성 방법은 상기 일반식 1 및 2에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다는 의미는, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 의미한다. 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 이상 포함하는 경우, 상기 2종 이상의 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 M 또는 N층에 포함된다는 의미는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 M층에만 포함되거나, N층에만 포함되거나, M층과 N층에 모두 포함되는 것을 모두 의미한다. 화학식 1로 표시되는 화합물이 서로 다른 2 이상의 유기물층에 포함된다고 할 때, 복수의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 또는 정공 조절층(7)에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 전자 수송층(9) 또는 전자 주입층(10)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 3과 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴 아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
화합물 1의 합성
4-브로모디벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-1-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 14.4g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol% 를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 이를 실리카 패드(silica pad)로 여과하고, 감압 하에서 용액을 농축한 후 컬럼 정제하여, 화합물 1-1 12.9g(수율 81%)을 수득하였다.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 1-1 12.9g(32.73mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높이며 2시간을 추가로 교반한 후, 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.3g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반하고 상온으로 온도를 높이며 3시간을 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과하고 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하여 화합물 1-2 9.2g(수율 64%)을 수득하였다.
상기 화합물 1-2 9.2g(20.9mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.6g(20.9mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 62.7mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 1 9.4g(수율 72%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 626
화합물 2의 합성
화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 8.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2 13.3g(수율 83%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 702
화합물 3의 합성
화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 4-([1,1'-바이페닐]-3-일)-2-클로로-6-페닐피리딘(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 3 10.9g(수율 68%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 700
화합물 4의 합성
화합물 1-2 10g(22.82mmol)과 4-클로로-6-(나프탈렌-2-일)-2-페닐피리미딘(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.2g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 4 10.2g(수율 66%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 675
화합물 5의 합성
4-브로모다이벤조[b,d]싸이오펜(4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g(38.18mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-1-일)-1,3,2-다이옥사보롤레인(4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 13.5g(38.18mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고, 포타슘 카보네이트 114.54mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후, 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 5-1 12.1g(수율 77%)을 수득하였다.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 5-1 12.1g(29.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 27.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반한 후, 상온으로 온도를 높이며 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 17.6g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반한 후 반응을 종결하고 암모늄 클로라이드 수용액 50ml를 넣고 층분리한다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 5-2 8g(수율 60%)을 수득하였다.
상기 화합물 5-2 8g(17.62mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 4.7g(17.62mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 52.86mmol을 물 25ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고, 화합물 5 7.1g(수율 63%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 642
화합물 6의 합성
화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 8.5g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 6 12g(수율 76%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 718
화합물 7의 합성
화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 4-([1,1'-바이페닐]-3-일)-2-클로로-6-페닐피리딘(4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6-phenylpyridine) 7.5g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 7 10.7g(수율 68%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 716
화합물 8의 합성
화합물 5-2 10g(22.02mmol)과 4-클로로-6-(나프탈렌-2-일)-2-페닐피리미딘(4-chloro-6-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpyrimidine) 7.0g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 5의 합성과 동일한 방법으로 화합물 8 11.1g(수율 73%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 691
화합물 9의 합성
4-브로모다이벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), (3-(트리페닐렌-1-일)페닐)보론산((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid) 14.2g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐 포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)를 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9-1 15.5g(수율 81%)을 수득하였다.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 9-1 15.5g(32.86mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.8ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높여 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9-2 10.6g(수율 63%)을 수득하였다.
상기 화합물 9-2 10.6g(20.62mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.5g(20.62mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 61.86mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80
에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9 10.1g(수율 70%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 702
화합물 10의 합성
4-브로모다이벤조[b,d]싸이오펜(4-bromodibenzo[b,d]thiophene) 10g(38.18mmol), (3-(트리페닐렌-1-일)페닐)보론산((3-(triphenylen-1-yl)phenyl)boronic acid) 13.3g(38.18mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 114.54mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10-1 14.3g(수율 77%)을 수득하였다.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 10-1 14.3g(29.42mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 27.6ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 2시간 추가로 교반하고, 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 16.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기물층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10-2 9.2g(수율 59%)을 수득하였다.
상기 화합물 10-2 9.2g(17.35mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 5.9g(17.35mmol) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 52.05mmol을 물 25ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반하여 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 10 8.9g(수율 66%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 777
화합물 11의 합성
상기 화합물 1-2 10g(22.82mmol)와 2-클로로벤조[d]싸이아졸(2-chlorobenzo[d]thiazole) 4.8g(22.82mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 11 7.8g(수율 65%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 528
화합물 12의 합성
상기 화합물 1-2 10g(22.02mmol)과 2-클로로벤조[d]옥사졸(2-chlorobenzo[d]oxazole) 3.4g(22.02mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 12 8.1g(수율 70%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 528
화합물 13의 합성
4-브로모다이벤조[b,d]퓨란(4-bromodibenzo[b,d]furan) 10g(40.66mmol), (4-(트리페닐렌-1-일)나프탈렌-1-일)보론산((4-(triphenylen-1-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid) 16.2g(40.66mmol) 및 테트라키스트리페닐 포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 120ml에 넣고 포타슘 카보네이트 121.98mmol을 물 60ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)를 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13-1 17.1g(수율 84%)을 수득하였다.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 13-1 17.1g(32.86mmol)을 테트라하이드로퓨란 90ml에 녹인 후 -78℃로 온도를 낮춰 1.6M n-BuLi 30.8ml를 천천히 적가한다. 저온에서 3시간 교반 후 상온으로 온도를 높여 2시간을 추가로 교반한 후 다시 -78℃로 온도를 낮춰 트리아이소프로필보레이트(Triisopropyl borate) 18.4g을 투입한다. 저온에서 한시간 교반한 후 상온으로 온도를 높이며 3시간 추가로 교반하여 반응을 종결하고, 암모늄 클로라이드 수용액 50ml을 넣고 층분리한다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13-2 11.63g(수율 63%)을 수득하였다.
상기 화합물 13-2 11.63g(20.62mmol), 1-클로로-4,6-다이페닐트리아진(1-chloro-4,6-diphenyltriazine) 5.5g(20.62mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis (triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라하이드로퓨란 60ml에 넣고 포타슘 카보네이트 61.86mmol을 물 30ml에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해준다. 분리한 유기층에 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)을 넣고 교반한다. 실리카 패드(silica pad)로 여과 후 감압 하에서 용액을 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 13 9.92g(수율 64%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 752
화합물 14의 합성
상기 화합물 1-2와 2-클로로-3-메틸-2,3-다이하이드로벤조[d]옥사졸(2-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 14를 수득하였다.
MS: [M+H]+= 528
화합물 15의 합성
상기 화합물 9-2와 2-클로로-3-페닐-2,3-다이하이드로벤조[d]티아졸(2-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로 화합물 15를 수득하였다.
MS: [M+H]+= 682
<실시예 1>
ITO(Indium tin oxide)가 100nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(정공주입층; 60nm) / TCTA(정공수송층; 80 nm) / 94wt% 화학식 1 + 6wt% Ir(ppy)3 (발광층; 300 nm)/ BCP(전자수송층; 10 nm)/ Alq3(전자주입층; 30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) (음극)순으로 유기물층을 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, Alq3 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.
<실시예 2 내지 15>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1 내지 6>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 표 1의 결과를 얻었다. 하기 표 1에서 EL 피크는 최대 발광 파장을 의미한다.
| 화합물 (호스트) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
EL 피크 (nm) |
|
| 실시예 1 | 1 | 3.72 | 45.93 | 517 |
| 실시예 2 | 2 | 3.82 | 44.64 | 516 |
| 실시예 3 | 3 | 3.84 | 43.82 | 518 |
| 실시예 4 | 4 | 3.79 | 44.75 | 517 |
| 실시예 5 | 5 | 3.81 | 43.51 | 515 |
| 실시예 6 | 6 | 3.75 | 44.53 | 516 |
| 실시예 7 | 7 | 3.78 | 45.52 | 516 |
| 실시예 8 | 8 | 3.69 | 44.54 | 517 |
| 실시예 9 | 9 | 3.87 | 43.58 | 518 |
| 실시예 10 | 10 | 3.77 | 42.14 | 518 |
| 실시예 11 | 11 | 3.83 | 43.58 | 518 |
| 실시예 12 | 12 | 3.79 | 43.14 | 518 |
| 실시예 13 | 13 | 3.81 | 44.35 | 516 |
| 실시예 14 | 14 | 3.78 | 43.18 | 518 |
| 실시예 15 | 15 | 3.80 | 45.04 | 516 |
| 비교예 1 | GH1 | 5.78 | 38.47 | 517 |
| 비교예 2 | GH2 | 5.90 | 37.21 | 517 |
| 비교예 3 | GH3 | 5.67 | 36.11 | 517 |
| 비교예 4 | GH4 | 5.81 | 38.17 | 517 |
| 비교예 5 | GH5 | 5.64 | 39.08 | 518 |
| 비교예 6 | GH6 | 5.71 | 35.42 | 518 |
실험 결과, 본 발명에 따른 화합물 1 내지 15로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실시예 1 내지 15의 녹색 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 6의 녹색 유기 발광 소자보다 전류 효율 및 구동 전압 면에서 우수한 성능을 나타내었다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은,
또는
이며,
X는 O, S 또는 Se이고,
L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n1은 0 내지 3의 정수이며, n1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 직접결합; 또는 아릴렌기이고, n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며, b3는 0 내지 4의 정수이고, b5는 0 내지 4의 정수이고, b3가 2 이상인 경우 R3는 서로 동일하거나 상이하며, b5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
G1 내지 G4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1은 0 내지 3의 정수이고, a2 및 a3은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a4는 0 내지 6의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 G1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상인 경우 G2는 서로 동일하거나 상이하고, a3가 2 이상인 경우 G3는 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상인 경우 G4는 서로 동일하거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조들에 있어서, 2개의 *는 각각 L1과 L2에 연결되는 부위이고,
G4 및 a4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 및 3 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 또는 전자 조절층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20180064868 | 2018-06-05 | ||
| KR1020180064868 | 2018-06-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190138606A KR20190138606A (ko) | 2019-12-13 |
| KR102202765B1 true KR102202765B1 (ko) | 2021-01-14 |
Family
ID=68769879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190066520A KR102202765B1 (ko) | 2018-06-05 | 2019-06-05 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102202765B1 (ko) |
| CN (1) | CN111683939B (ko) |
| WO (1) | WO2019235845A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022220346A1 (ko) * | 2021-04-14 | 2022-10-20 | (주)피엔에이치테크 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5973762B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-08-23 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
| KR101764969B1 (ko) * | 2014-05-26 | 2017-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20160080090A (ko) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR102633649B1 (ko) | 2015-11-19 | 2024-04-17 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101849747B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR101885898B1 (ko) * | 2016-11-16 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
-
2019
- 2019-06-05 KR KR1020190066520A patent/KR102202765B1/ko active IP Right Grant
- 2019-06-05 CN CN201980010518.4A patent/CN111683939B/zh active Active
- 2019-06-05 WO PCT/KR2019/006802 patent/WO2019235845A1/ko active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111683939A (zh) | 2020-09-18 |
| WO2019235845A1 (ko) | 2019-12-12 |
| KR20190138606A (ko) | 2019-12-13 |
| CN111683939B (zh) | 2023-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6859587B2 (ja) | 化合物およびこれを含む有機電子素子 | |
| KR101897907B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20190103788A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102230986B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| JP6825192B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR102456677B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20170113398A (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
| KR102192368B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102342781B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20190132945A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6579405B2 (ja) | 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| JP2020105185A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR101835187B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102144164B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102354500B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| JP6566451B2 (ja) | 化合物およびこれを含む有機電子素子 | |
| KR102354501B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102223470B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102232409B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102202765B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200068568A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| CN112334472A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102311640B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102179708B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102133121B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |