KR102170815B1 - 지방산 또는 지방산 유도체를 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 지방산 또는 지방산 유도체를 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 보습 또는 항아토피용 조성물은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라 항염효과, 보습인자 생성량 증가, 피부장벽강화 인자 생성량 증가 및 아토피성 인자 생성 억제 활성 효과가 있어, 피부 상태 개선을 위한 미용, 약학 및 식품 분야 등에서 다양하게 활용될 수 있다.

Description

지방산 또는 지방산 유도체를 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물{COMPOSITION FOR MOISTURIZING OR ANTI-ATOPIC COMPRISING FATTY ACID OR FATTY ACID DERIVATIVES}
본 발명은 지방산 또는 지방산 유도체를 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물에 관한 것이다.
아토피 피부염은 유전적, 환경적, 면역학적 원인에 의해 발생하고, 피부 가장 바깥에서 보호벽 역할을 하는 각질층에 이상이 생긴 것으로, 건조한 기후에서 더욱 심해지는 알레르기 질환이다.
아토피 피부염의 주요 증상은 심하 가려움증, 피부건조, 발진, 비늘 같은 껍질이 있는 피부 등으로 주로 만성 피부염증을 동반한다. 특히 아토피 환자에 심한 가려움증을 유발시키게 되면 긁는 행동으로 인해서 피부장벽이 붕괴되어 2차 감염을 유발하여 더욱 악화시킬 수 있다.
아토피성 피부염에 대한 처방은 일반적으로 스테로이드제, 항히스타민제, 항생제 등과 같은 약물요법이 주류이나, 장기간 바르면 피부약화, 전신 호르몬증상, 중독성 등의 부작용이 나타날 수 있어, 아직까지는 아토피성 피부염에 효과가 있으면서도 부작용이 없는 새로운 아토피성 피부염 치료를 위한 조성물 개발이 요구되고 있다.
당근(Daucus carota var. sativa)은 미나리과(Apiaceae)의 식물로, 대부분 식용으로는 당근의 뿌리 부분을 먹지만, 연한 잎과 줄기는 셀러리와 미나리를 조합한 맛이 나므로 생식으로 먹거나 상추 등의 쌈과 곁들여 먹으면 좋다고 알려져 있다. 서양에서는 당근의 줄기와 잎도 함께 먹기 때문에 전체로 판매를 하지만, 우리나라에서는 당근의 줄기 부분을 사람들이 잘 먹지 않기 때문에 수확 후 대부분이 폐기되어, 당근 지상부인 줄기나 잎에 대한 생리활성 및 성분 연구는 많이 알려지지 않은 상황이다.
본 발명의 목적은 활성성분으로서 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 보습 또는 항아토피용 조성물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
이때, 상기 화합물은 당근 지상부로부터 유래된 것일 수 있다.
그리고, 상기 보습 또는 항아토피용 조성물은, 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 식품 조성물인 것일 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 측면에 따른 당근 지상부 추출물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
그리고, 본 발명의 또 다른 측면에 따른 당근 지상부 분획물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
이때, 상기 당근 지상부 분획물은, n-헥산(n-Hexane) 분획물인 것일 수 있다.
본 발명에 따른 보습 또는 항아토피용 조성물은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라 항염효과, 보습인자 생성량 증가, 피부장벽강화 인자 생성량 증가 및 아토피성 인자 생성 억제 활성 효과가 있어, 피부 상태 개선을 위한 미용, 약학 및 식품 분야 등에서 다양하게 활용될 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 첨부한 도면을 참고로 하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예 및 도면에 한정되지 않는다.
본 발명자들은, 당근 뿌리 부분에 대한 연구 및 활용은 주를 이루고 있으나, 당근 지상부인 줄기나 잎에 대한 활성 및 성분 연구는 많이 진행되고 있지 않음을 발견하였고, 당근의 지상부에 함유된 특정 성분이 항염 및 항아토피에 매우 효과적임을 밝혀냄으로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 일 측면에 따른 보습 또는 항아토피용 조성물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
상기 α-리놀렌산(α-linolenic acid)은 18개의 탄소와 3개의 이중결합(C18:3)을 가지고 있는 다중 불포화 지방산으로 오메가-3 지방산으로 알려져 있으며, 아마씨, 호두, 치아, 삼 및 많은 식물성 기름을 포함하는 다양한 씨앗과 기름에서 발견된다. 다수의 연구에서 α-리놀렌산은 동맥경화 위험 감소, 심장 질환 위험 감소, 고혈압 및 폐렴 등에 효과가 있고, 콜레스테롤을 낮추어 비만 예방에 효과가 있음이 알려져 있다.
Figure 112019115179176-pat00001
상기 에틸리놀레이트(ethyl linoleate)는 2개의 이중결합을 가지고 있는 리놀레산의 에틸에스테르로 박테리아의 자극에 의한 활성산소종의 활성을 억제하고 리놀레산의 결핍에 의해 유도되는 과각화 현상(hyperkeratinization)을 억제하는 역할을 하는 필수지방산의 하나를 말한다. 당업계에는 에틸리놀레이트 수성 에멀젼이 혈액의 콜레스테롤이 높은 것으로 인해 발생되는 질환을 치료하기 위한 비경구 주사로 사용될 수 있음이 알려져 있다. 또한 에틸리놀레이트 투여가 간 기능을 개선할 수 있음이 알려져 있다.
그리고, 글리세롤과 리놀레산 1분자와의 에스테르화된 상기 모노리놀레인(monolinolein)은 아라키돈산, 류코트리엔 및 트롬복산의 생합성에 사용되는 다중 불포화 지방산으로, 세포막의 지질, 견과류, 종자 및 그 종자유에 다량 함유되어 있다. 마우스와 같은 실험동물에 상기 모노리놀레인이 결핍된 식이를 제공하는 경우 피부각질, 탈모 및 상처 치유력 저하 등이 유발된다고 보고되었다.
본 발명에 따른 에틸리놀레이트, α-리놀렌산 및 모노리놀레인 각각은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라 보습인자 생성량 증가, 피부장벽강화 인자 생성량 증가 및 아토피성 인자 생성 억제 활성 효과가 현저히 높아 보습 및 항아토피용 조성물로 이용될 수 있고, 바람직하게는 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 식품 조성물로 이용될 수 있다.
또한, 상기 에틸리놀레이트, α-리놀렌산 및 모노리놀레인 각각은 식물성 오일에서 분리되거나, 간단한 합성 공정을 거쳐 제조된 것을 사용할 수도 있으며, 보다 바람직하게는 당근 지상부로부터 유래된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 다른 측면에 따른 당근 지상부 추출물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
여기서, 상기 화합물들의 총 함량은 상기 당근 지상부 추출물 총 중량 대비 0.01 내지 5 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%일 수 있다.
상기 화합물들의 총 함량이 0.01 중량% 미만이면, 보습 및 항아토피 효능이 충분하지 못하고, 5 중량%를 초과하면, 효능의 차이가 크지 않다.
본 발명에 따른 당근 지상부 추출물의 제조방법은, 당근 지상부를 건조하는 건조 단계; 건조된 상기 당근 지상부를 분쇄하여 미세 분말을 얻는 분쇄 단계; 및 상기 미세 분말을 50 내지 80 부피%의 에탄올 수용액으로 추출하는 추출 단계를 포함한다.
이때, 상기 당근 지상부는 건조 단계를 수행하지 않고, 바로 추출하여 사용할 수도 있으나, 장기 보관 및 원물 수급 등의 안정성을 위해서는 건조 단계를 포함하는 것이 바람직하며, 활성 성분의 추출 효율을 높이기 위해서는 건조물을 미세 분말화하는 분쇄 단계를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 보습 및 항아토피 효능을 높이기 위해서는 상기 당근 지상부 건조물의 미세 분말을 50 내지 80 부피%의 에탄올 수용액으로 추출하는 것이 바람직하다.
상기 에탄올 수용액이 50 부피% 미만의 에탄올을 함유하면, 당근 지상부 추출물의 수득량이 낮아지고, 80 부피% 초과의 에탄올을 함유하면, 당근 지상부 추출물의 수득량은 높아지나 타성분이 많이 함유되어 활성 성분의 활성 효능이 상대적으로 낮아지게 되어 바람직하지 않다.
또한, 상기 에탄올 수용액은 상기 미세 분말의 무게 대비 5 내지 15 배 부피를 사용하여 추출할 수 있다.
상기 에탄올 수용액이 상기 미세 분말의 무게 대비 5 배 미만을 사용하면, 추출 효율이 높지 않고, 15 배를 초과하면 사용량 대비 추출효율이 높아지지 않아 비효율적이다.
한편, 본 발명의 또 다른 측면에 따른 당근 지상부 분획물은, 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 포함한다.
여기서, 상기 화합물들의 총 함량은 상기 당근 지상부 분획물 총 중량 대비 10 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화합물들의 총 함량이 10 중량% 미만이면, 보습 및 항아토피 효능이 충분하지 못하고, 30 중량%를 초과하면, 세포 독성이 발생할 수 있다.
본 발명에 따른 당근 지상부 분획물의 제조방법은, 당근 지상부를 50 내지 80 부피%의 에탄올 수용액으로 추출하고 농축하는 추출물 수득 단계; 수득된 상기 추출물을 증류수에 현탁하여 현탁액을 제조하는 단계; 및 상기 현탁액을 유기용매로 분획하고 농축하는 분획물 수득 단계를 포함한다.
상기 추출물 수득 단계에서, 상기 에탄올 수용액이 50 부피% 미만의 에탄올을 함유하면, 당근 지상부 추출물의 수득량이 낮아지고, 80 부피% 초과의 에탄올을 함유하면, 당근 지상부 추출물의 수득량은 높아지나 타성분이 많이 함유되어 활성 성분의 활성 효능이 상대적으로 낮아지게 되어 바람직하지 않다.
또한, 상기 현탁액을 제조하는 단계는 상기 추출물 질량 대비 10 내지 20 배 부피의 증류수를 사용하는 것이 바람직하다. 추출물 질량 대비 10 배 부피 미만을 사용하면, 추출물이 고르게 현탁되지 않고 뭉침 현상이 일어나며, 20 배 부피를 초과하면 추출 및 분획 시 물의 사용량이 많아져서 비효율적이다.
상기 유기용매는 탄소수 4 내지 10인 n-알칸, 에틸아세테이트, 메틸렌클로라이드 및 n-부탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유기용매인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는, n-펜탄, n-헥산 및 n-헵탄 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 분획을 위한 유기용매는 상기 현탁액을 제조하는 단계에서 사용된 증류수 부피 대비 0.5 내지 1.5 배 부피를 사용하는 것이 바람직하며, 0.5 배 부피 미만을 사용하면, 추출 효율이 낮아지고, 1.5 배 부피를 초과하면 사용량 대비 추출효율이 낮아져서 비효율적이다.
전술한 바와 같이, 에틸리놀레이트, α-리놀렌산 및 모노리놀레인 각각은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라 보습인자 생성량 증가, 피부장벽강화 인자 생성량 증가 및 아토피성 인자 생성 억제 활성 효과가 있어, 피부 상태 개선 및 치료효과가 우수하여 보습 및 항아토피용 화장료 조성물, 약학 조성물 및 식품용 조성물로 매우 유용하게 이용될 수 있다.
또한, 당근 지상부를 활용한 본 발명의 당근 지상부 추출물 및 분획물은 에틸리놀레이트(ethyl linoleate), α-리놀렌산(α-linolenic acid) 및 모노리놀레인(monolinolein)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성 성분으로 포함함으로써, 피부장벽강화, 보습 및 항아토피 효능이 우수한 화장료 조성물, 약학 조성물 및 식품용 조성물로 유용하게 사용될 수 있을 뿐만 아니라, 폐기 처리되는 당근의 지상부를 활성 소재로 사용할 수 있어서 친환경적이다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 당근 지상부 추출물 제조
당근 지상부를 증류수로 수세한 후 건조한 다음, 믹서기로 분쇄하여 미세분말 시료를 얻었다. 에탄올과 정제수를 7:3으로 혼합한 용매를, 각각의 당근 지상부 미세분말(200 g) 시료 무게 대비 약 10 배의 부피량으로 가한 후, 2 회 추출을 수행하였다. 상기 추출을 수행한 후, 400 메쉬 여과포로 여과한 다음, 수득한 여액을 감압농축기를 이용하여 100 % 농축하여 당근 지상부 추출물(65 g)을 수득하였으며, 이를 시험에 사용하였다.
제조예 2. 추출물로부터 화합물 분리
상기 제조예 1에 의해 제조된 당근 지상부 추출물(60 g)을 증류수 1 L에 현탁하고 1 L의 n-헥산을 가하여 격렬하게 혼합한 후, 분별 깔때기를 이용해 n-헥산층을 분획하고, 감압농축하여 분획하여 n-헥산 분획물(3 g)을 얻었다. 이 분획물을 극성에 따라 세분화하기 위하여 vacuum liquid chromatography(VLC)를 수행하였으며, n-Hexane-EtOAc(0~50%)의 용매 극성을 3 또는 5%씩 높이는 방법으로 각각 200 mL씩 용출하여 15개의 분획물을 얻었다(V1~V15). 이 중 V3(384 mg)는 화합물 1이었고, V7(491.6 mg)과 V8에서는 각각 74.5 mg과 96.8 mg의 화합물 2를 얻었으며, V15(68.8 mg)에서는 sephadex LH-20 컬럼(CHCl3:MeOH=15:1)을 하여 화합물 3(48.3 mg)을 얻어 시험에 사용하였다. 각각의 화합물은 nuclear magnetic resonance(NMR)를 이용하여 화합물 1(Ethyl linoleate), 화합물 2(α-linolenic acid) 및 화합물 3(Monolinolein)을 동정하였다.
시험예 1. 세포 배양
(1) 대식세포 배양
대식세포인 RAW264.7 세포는 American Type Cell Culture(ATCC)로부터 분양받아 100 units/㎖의 penicillin-streptomycin과 10 부피%의 fetal bovine serum(FBS)이 함유된 Dulbecco's Modified Eagle's Medium(DMEM) 배지를 사용하여 37 ℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 2 내지 3일 간격으로 계대배양을 시행하였다.
(2) 피부각질세포 배양
피부각질형성세포인 HaCaT 세포는 Dr. C.G.Hyun(Jeju National University, Korea)으로부터 분양받아 100 units/㎖의 penicillin-streptomycin과 10 부피%의 fetal bovine serum(FBS)이 함유된 Dulbecco's Modified Eagle's Medium(DMEM) 배지를 사용하여 37 ℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 3 내지 4일 간격으로 계대배양을 시행하였다.
시험예 2. 세포 독성 평가
(1) MTT assay
MTT assay는 MTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl-2,5-diphenyltetrazolium bromide)가 살아있는 세포의 탈수소효소(Dehydrogenase)와 반응하여 보라색의 formazan을 생성하는 원리를 이용하여 세포생존율을 측정하는 대표적인 방법이다.
세포 독성을 확인하기 위하여 RAW264.7 세포를 10 부피%의 FBS가 첨가된 DMEM 배지를 사용하여 1.5 Х 105 cells/mL로 96 well plate에 분주한 후, 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. 배양된 RAW264.7 세포에 0.1 ㎍/mL의 LPS가 포함된 DMEM으로 교환하여 평가하고자 하는 추출물을 처리하였다. 이후 EZ-cytox를 각 well에 첨가하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 3 시간 동안 반응시킨 후, microplate reader를 사용하여 570 nm에서 흡광도를 측정하였다. 각 시료군에 대한 평균 흡광도 값을 구하였으며, 대조군의 흡광도 값과 비교하여 세포생존율을 평가하였다.
(2) EZ-cytox assay
EZ-cytox assay는 water solution tetrazolium salt(WST)가 살아있는 세포의 탈수소효소(Dehydrogenase)와 반응하여 주황색의 수용성 formazan을 생성하는 원리를 이용하여 세포생존율을 측정하는 대표적인 방법이다.
세포 독성을 확인하기 위하여 HaCaT 세포를 10 부피%의 FBS가 첨가된 DMEM 배지를 이용하여 1.0 Х 104 cells/mL로 96 well plate에 분주하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. 배양된 HaCaT 세포에 serum-free DMEM으로 교환하여 평가하고자 하는 추출물을 처리하였다. 이후 EZ-cytox를 각 well에 첨가하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 30 분 동안 반응시킨 후, microplate reader를 사용하여 450 nm에서 흡광도를 측정하였다. 각 시료군에 대한 평균 흡광도 값을 구하였으며, 대조군의 흡광도 값과 비교하여 세포생존율을 평가하였다.
하기 표 1은 대식세포의 세포생장률을 평가하여 나타낸 표이다. 표 1에 나타난 바와 같이, 시험에 사용된 모든 시료는 대식세포에서 세포독성이 관찰되지 않았다.
샘플 세포독성
처리농도(㎍/mL) RAW264.7 세포생장률(%)
무처리군 - 110.0 ± 2.1
자극제(LPS) 0.1 100.0 ± 6.0
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 100 101.0 ± 4.1
200 98.7 ± 5.9
300 105.7 ± 4.0
400 120.1 ± 5.8
당근 지하부 추출물
(비교예)		 100 98.9 ± 5.7
200 91.0 ± 3.3
300 92.3 ± 1.8
400 92.7 ± 0.3
하기 표 2는 피부각질형성세포의 세포생장률을 평가하여 나타낸 표이다. 표 2에 나타난 바와 같이, 시험에 사용된 모든 시료는 피부각질형성세포에서 세포독성이 관찰되지 않았다.
샘플 세포독성
처리농도 HaCaT 세포생장률(%)
무처리군 - 100.0 ± 3.5
당근 지하부 추출물
(비교예)		 12.5 ㎍/mL 98.6 ± 1.6
25 ㎍/mL 101.0 ± 3.3
50 ㎍/mL 108.3 ± 4.4
100 ㎍/mL 95.6 ± 7.1
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 12.5 ㎍/mL 105.0 ± 1.2
25 ㎍/mL 101.9 ± 3.9
50 ㎍/mL 96.9 ± 2.6
100 ㎍/mL 100.3 ± 4.1
Monolinolein
(실시예 2)		 12.5 μM 106.0 ± 2.6
25 μM 102.2 ± 1.0
50 μM 101.5 ± 1.7
100 μM 122.6 ± 2.1
Ethyl linoleate
(실시예 3)		 12.5 μM 92.5 ± 3.0
25 μM 92.3 ± 2.0
50 μM 88.9 ± 2.3
100 μM 94.1 ± 3.0
α-Linolenic acid
(실시예 4)		 12.5 μM 97.8 ± 3.6
25 μM 96.1 ± 4.4
50 μM 92.1 ± 3.9
100 μM 106.9 ± 1.0
Retinoic acid
(대조군)		 10 μM 103.8 ± 2.1
시험예 3. 보습인자 히알루론산 생성량 증가효과 확인
HaCaT세포를 24 well plate에 1.0 × 105 cells/mL로 분주하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. Serum-free DMEM 배지로 교환하고, 상기 표 2의 샘플을 처리하여 24 시간 동안 배양하였다. 이후 배양 배지를 걷어 15,000 rpm으로 5 분간 원심분리하고 상층액을 걷어내어 정량 전까지 냉동보관(-20 ℃)하였다. 대조군으로는 레티노산(retinoic acid, RA)을 10 μM의 농도로 처리한 샘플을 사용하였다. 효소면역측정법(ELISA: Enzyme-Linked Immunosorbent Assay)은 히알루론산(Hyaluronic Acid) ELISA kit(Elabscience Biotechnology Co.,Ltd)를 이용하였으며 제조사에서 제공한 방법에 의해 진행하였다.
하기 표 3은 당근 지상부 추출물과 당근 뿌리부 추출물의 히알루론산 생성량을 측정한 결과이고, 하기 표 4는 당근 지상부 추출물에서 분리된 화합물들의 히알루론산 생성량을 측정한 결과이다.
샘플 처리농도 HA production (%)
무처리군 - 100.0 ± 0.31
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 12.5 ㎍/mL 101.6 ± 0.11
25 ㎍/mL 115.2 ± 0.07
50 ㎍/mL 118.6 ± 0.07
당근 지하부 추출물
(비교예)		 12.5 ㎍/mL 98.8 ± 0.11
25 ㎍/mL 99.8 ± 0.05
50 ㎍/mL 120.1 ± 0.12
Retinoic acid
(대조군)		 10 μM 153.1 ± 0.14
처리농도 (μM) HA production (%)
무처리군 - 100.0 ± 0.36
Monolinolein
(실시예 2)		 25 102.7 ± 0.14
50 113.7 ± 0.14
100 114.4 ± 0.05
Ethyl linoleate
(실시예 3)		 25 92.7 ± 0.27
50 85.5 ± 0.27
100 89.5 ± 0.07
α-Linolenic acid
(실시예 4)		 25 105.0 ± 0.06
50 110.5 ± 0.02
100 116.3 ± 0.26
Retinoic acid
(대조군)		 10 100.0 ± 0.36
표 3을 참조하면, 낮은 농도에서 당근 지하부 추출물보다 당근 지상부 추출물이 히알루론산 생성량을 더욱 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 표 3과 표 4를 비교하면, 당근 지상부 및 지하부 추출물은 50 ㎍/mL의 처리농도에서 118.6 및 120.1의 히알루론산 생성량을 보여주는 반면, 화합물 1(Ethyl linoleate), 화합물 2(α-linolenic acid) 및 화합물 3(Monolinolein) 각각은 50 μM의 상대적으로 낮은 처리농도에서도 85.5 내지 113.7의 히알루론산 생성량을 보여, 상기 추출물들 대비 히알루론산의 생성량을 현저히 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 특히 화합물 2와 3이 화합물 1보다 효과가 더 큰 것을 확인하였다.
시험예 4. 피부장벽강화 확인
HaCaT세포를 24 well plate에 1.0 × 105 cells/mL로 분주하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. Serum-free DMEM으로 교환하고, 상기 표 2의 샘플 중 당근 지상부 추출물과 지하부 추출물을 처리하여 24 시간 동안 배양하였다. 이후 각 군마다 배양액 제거 및 PBS로 세척 후, 단백질 정량에 영향을 줄 수 있는 약물이 포함되지 않은 PBS를 처리하였다. 이는 저온, 상온 incubation을 반복하여 세포를 용해시킨 후 단백질을 수거하였다. 대조군으로는 레티노산(retinoic acid, RA)을 10 μM의 농도로 처리한 샘플을 사용하였다. 정량은 Filaggrin-ELISA kit(Elabscience Biotechnology Co.,Ltd)를 이용하였으며, 제조사에서 제공한 방법에 의해 진행하였다.
하기 표 5는 당근 지상부 추출물과 당근 지하부 추출물의 filaggrin 생성량 측정 결과이며, 당근 지하부 추출물보다 당근 지상부 추출물이 filaggrin 생성량을 더욱 증가시키는 것을 확인할 수 있다.
샘플 처리농도 FLG production (%)
무처리군 - 100.0 ± 0.24
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 12.5 ㎍/mL 99.7 ± 0.08
25 ㎍/mL 100.6 ± 0.15
50 ㎍/mL 127.6 ± 0.13
당근 지하부 추출물
(비교예)		 12.5 ㎍/mL 93.0 ± 0.1
25 ㎍/mL 98.8 ± 0.04
50 ㎍/mL 100.4 ± 0.01
Retinoic acid
(대조군)		 10 μM 157.5 ± 0.13
시험예 5. 아토피성 인자인 TARC 생성 억제 활성 측정
본 발명에 따른 당근 지상부 추출물에 대한 아토피 개선 효과를 확인하기 위하여, 아토피성 chemokine(TARC: Thymus and activation regulated chemokine) 생성 억제 활성을 분석하였다.
HaCaT 세포를 24 well plate에 1.5 × 105 cells/mL로 분주하여 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. Serum-free DMEM 배지로 교환하고, 상기 표 2의 샘플과 interferon-γ(IFN-γ, 10 ng/mL)를 함께 처리하여 일정 시간 동안 배양하였다. 이후 배양 배지를 원심분리(12,000 rpm, 3 min)하여 얻어진 상층액의 아토피성 chemokine 생성 함량을 측정하였다. 모든 샘플은 정량 전까지 냉동보관(-20 ℃)하였다. TARC 함량은 human enzyme-linked immnunosorbent assay(ELISA) kit (R&D Systems Inc.,Minneapolis, MN, USA)를 이용하였으며 standard에 대한 표준곡선의 r2값은 0.99 이상이었다.
하기 표 6은 당근 지상부 추출물과 당근 지하부 추출물의 TARC 생성량을 측정한 결과이고, 하기 표 7은 당근 지상부 추출물에서 분리된 화합물들의 TARC 생성량을 측정한 결과이다.
처리농도 (㎍/mL) TARC production (%)
무처리군 - - 20.0 ± 0.15
IFN(30 ng/ml)+ TNF(30 ng/ml) - + 100 ± 0.33
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 25 + 38.4 ± 0.18
50 + 28.9 ± 0.16
100 + 11.6 ± 0.07
당근 지하부 추출물
(비교예)		 25 + 64.5 ± 0.18
50 + 62.4 ± 0.27
100 + 48.0 ± 0.16
처리농도 (μM) TARC production (%)
무처리군 - - 18.6 ± 0.47
IFN(30 ng/ml)+ TNF (30ng/ml) - + 100.0 ± 1.07
Monolinolein
(실시예 2)		 12.5 + 75.2 ± 0.07
25 + 37.7 ± 1.59
50 + 30.9 ± 1.97
Ethyl linoleate
(실시예 3)		 12.5 + 78.3 ± 0.10
25 + 53.8 ± 0.16
50 + 42 ± 0.81
α-Linolenic acid
(실시예 4)		 12.5 + 72.6 ± 0.03
25 + 45.6 ± 0.51
50 + 35.7 ± 1.44
표 6을 참조하면, 당근 지하부 추출물보다 당근 지상부 추출물이 아토피성 chemokine 생성 억제율이 더 높은 것을 확인할 수 있으며, 표 6과 표 7을 비교하면, 당근 지상부 추출물은 50 ㎍/mL의 처리농도에서 28.9의 아토피성 chemokine 생성 억제율을 보여주는 반면, 화합물 1(Ethyl linoleate), 화합물 2(α-linolenic acid) 및 화합물 3(Monolinolein) 모두 50 μM의 상대적으로 낮은 처리농도에서도 30 내지 42의 아토피성 chemokine 생성 억제율을 보이는 것을 확인할 수 있다.
시험예 6. 항염효과로서 Nitric oxide(NO) 생성 억제 활성 확인
RAW264.7 세포를 24 well plate에 1.5 × 105 cells/mL로 분주한 후, 37 ℃, 5% CO2 조건에서 18 시간 동안 배양하였다. 10 부피%의 FBS가 첨가된 DMEM 배지로 교환하고, 상기 표 1의 샘플을 처리하여 24 시간 동안 배양하였다. 96 well plate에 세포 배양 상등액 100 ㎕를 회수하고 griess 시약 100 ㎕를 첨가하여 상온에서 10 분간 반응시켰다. 이후 microplate reader를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다.
하기 표 8은 당근 지상부 추출물과 당근 지하부 추출물의 NO 생성 억제량을 측정한 것으로, 당근 지하부 추출물보다 당근 지상부 추출물이 NO 생성을 더욱 억제시키는 것을 확인할 수 있다.
처리농도 (㎍/mL) NO 생성량(%)
무처리군 - - 2.8 ± 2.25
자극제(LPS) - + 100.0 ± 3.5
당근 지상부 추출물
(실시예 1)		 100 + 90.6 ± 2.05
200 + 75.6 ± 4.00
300 + 55.9 ± 2.11
400 + 43.4 ± 6.43
당근 지하부 추출물
(비교예)		 100 + 104 ± 7.89
200 + 102.5 ± 4.99
300 + 93.0 ± 2.00
400 + 92.0 ± 0.12
종합적으로 본 발명자들은 당근 지상부 추출물은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라 항염효과, 보습인자 생성량 증가, 피부장벽강화 인자 생성량 증가 및 아토피성 인자 생성 억제 활성 효과가 있음을 확인하였는바, 본 발명의 당근 지상부 추출물은 피부 상태 개선을 위한 미용, 약학 및 식품 분야 등에서 다양하게 활용될 수 있다.
이하, 제제예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 제제예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 제제예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는다.
제제예 1. 유연화장수 제조
에틸리놀레이트 0.1 중량%
α-리놀렌산 0.1 중량%
모노리놀레인 0.1 중량%
부틸렌글리콜 2.0 중량%
프로필렌글리콜 2.0 중량%
아크릴레이트/C10-C30 알킬아크릴레이트크로스폴리머 0.1 중량%
폴리솔베이트80 0.4 중량%
아르기닌산 0.1 중량%
잔탄검 0.1 중량%
히알루론산 1.0 중량%
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 Up to 100
제제예 2. 크림 제조
에틸리놀레이트 0.1 중량%
α-리놀렌산 0.1 중량%
모노리놀레인 0.1 중량%
베타-1,3-글루칸 5.0 중량%
폴리솔베이트80 1.5 중량%
스쿠알란 5.0 중량%
글리세린 5.0 중량%
부틸렌글리콜 3.0 중량%
프로필렌글리콜 3.0 중량%
세테아릴올리베이트/소르비탄올리베이트 1.0 중량%
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 Up to 100
제제예 3. 피부 외용제 제조
에틸리놀레이트 0.1 중량%
α-리놀렌산 0.1 중량%
모노리놀레인 0.1 중량%
베타-1,3-글루칸 5.0 중량%
폴리솔베이트80 5.0 중량%
PEG60 2.0 중량%
쉐어버터 5.0 중량%
스쿠알란 5.0 중량%
글리세린 10.0 중량%
프로필렌글리콜 10.0 중량%
세테아릴올리베이트/소르비탄올리베이트 1.0 중량%
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 Up to 100
상기 조성비는 비교적 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만 수요계층이나, 수요국가, 사용용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예 및 실험예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 모노리놀레인(monolinolein) 화합물을 활성성분으로 포함하는 보습 또는 항아토피용 화장료 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 당근 지상부로부터 유래된 것을 특징으로 하는 보습 또는 항아토피용 화장료 조성물.
  3. 모노리놀레인(monolinolein) 화합물을 활성성분으로 포함하는 항아토피용 약학 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 모노리놀레인(monolinolein) 화합물을 활성성분으로 포함하는 보습 또는 항아토피용 피부 외용제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    에틸리놀레이트(ethyl linoleate) 및 α-리놀렌산(α-linolenic acid) 화합물 중 어느 하나를 활성성분으로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 보습 또는 항아토피용 화장료 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    에틸리놀레이트(ethyl linoleate) 및 α-리놀렌산(α-linolenic acid) 화합물을 활성성분으로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 보습 또는 항아토피용 화장료 조성물.
KR1020190143129A 2019-11-11 2019-11-11 지방산 또는 지방산 유도체를 포함하는 보습 또는 항아토피용 조성물 KR102170815B1 (ko)

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