KR102139338B1 - Cosmetic composition which has improved solubility comprising indole compound - Google Patents

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Abstract

본 발명은 알칼리성 중화제를 이용하여 화학식 1의 특정 인돌 화합물의 용해성 및 용해 안정성이 증가된 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화장료 조성물은 장기 보관 시에도 우수한 안정성을 나타낼 수 있다.The present invention relates to a cosmetic composition having increased solubility and dissolution stability of a specific indole compound of Formula 1 using an alkaline neutralizing agent, and the cosmetic composition of the present invention can exhibit excellent stability even during long-term storage.

Description

인돌 화합물을 포함하는 용해도가 개선된 화장료 조성물{Cosmetic composition which has improved solubility comprising indole compound}Cosmetic composition which has improved solubility comprising indole compound

본 발명은 인돌 화합물을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 난용성 인돌 화합물의 용해도를 증가시켜 장기 보관 시에도 향상된 용해도로 안정성을 갖는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition comprising an indole compound, and more particularly, to a cosmetic composition having stability with improved solubility even during long-term storage by increasing the solubility of a poorly soluble indole compound.

일반적으로 피부 노화를 설명하는 이론은 여러 가지가 있으나, 그 중에서도 체내외의 여러 가지 원인에 의해서 발생되는 자유라디칼에 의해서 피부가 노화된다는 자유라디칼 이론이 가장 타당성이 있는 이론으로 받아들여지고 있다. In general, there are several theories explaining skin aging, but among them, the free radical theory that the skin is aged by free radicals caused by various causes inside and outside the body is accepted as the most valid theory.

자유라디칼은 화학적으로 반응성이 매우 큰 화학물질로 피부가 자외선에 조사되었을 때나 피부 내 세포의 호흡과정에서도 발생된다. 피부 노화와 관련 있는 자유라디칼의 대부분은 활성 산소종(Reactive Oxygen Species, ROS)으로, 그 종류로는 수퍼옥사이드 라디칼(Super oxide radical), 과산화수소(H2O2), 하이드록시 라디칼(Hydroxy radical), 단일상태의 산소(Singlet oxygen) 등이 있다. Free radicals are chemically reactive chemicals that occur when the skin is irradiated with UV light or in the process of breathing cells in the skin. Most of the free radicals related to skin aging are reactive oxygen species (ROS), which include super oxide radical, hydrogen peroxide (H 2 O 2 ), and hydroxyl radical (Hydroxy radical). , Singlet oxygen, and the like.

이들에 의해 일어나는 지질의 과산화는 라디칼, 과산화물, 알데히드(aldehyde) 및 에폭사이드(epoxide)의 다양한 활성 산소종을 발생시키고, DNA, RNA, 단백질, 세포막 및 세포 구조에 손상을 입히며, 이러한 활성 산소종들은 암, 조직 손상, 노화 등의 주원인으로 생각되어지고 있다. The lipid peroxidation caused by them generates various free radical species of radicals, peroxides, aldehydes and epoxides, and damages DNA, RNA, proteins, cell membranes and cell structures, and these free radical species They are thought to be the main causes of cancer, tissue damage, and aging.

예를 들어, 세포를 구성하는 막 지질의 과산화는 세포막의 구조와 유동성 변화, 세포질 물질의 투과성 증가, 라이소좀(lysosome) 효소의 누출, 막효소와 운반 단백질의 불활성화, 지질과 단백질의 공유 가교결합(covalent crosslinking) 생성, 단백질 사슬 절단, DNA 손상 및 돌연변이 등을 유발시키게 되는데, 이들 반응 중 피부 구성 세포막의 과산화와 진피 구성 단백질들의 변형이 피부노화와 가장 밀접한 연관이 있는 것으로 알려져 있다. For example, peroxidation of membrane lipids that make up cells changes the structure and fluidity of cell membranes, increases permeability of cytoplasmic substances, leaks of lysosome enzymes, inactivation of membrane and transport proteins, and covalent crosslinking of lipids and proteins. It causes covalent crosslinking, protein chain cleavage, DNA damage and mutation, and it is known that during these reactions, peroxidation of the skin cell membrane and modification of dermal cell proteins are most closely associated with skin aging.

호기성 생물체들은 이러한 산화제의 생성 및 지질 과산화를 막기 위한 보호기구를 갖고 있는데, 이러한 보호 기구에는 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(superoxide dismutase, SOD), 카탈레이즈(catalase) 등의 효소와 α-토코페롤(α-tocopherol, Vitamin E), β-카로틴(β-carotene), 아스코르빈산(ascorbic acid, Vitamin C), 글루타치온(glutathione) 등과 같은 지용성 및 수용성 항산화제 또는 라디칼 소거제들이 있다. Aerobic organisms have protective mechanisms to prevent the formation of these oxidants and lipid peroxidation, which include enzymes such as superoxide dismutase (SOD) and catalase and α-tocopherol (α- Fat-soluble and water-soluble antioxidants or radical scavengers such as tocopherol, Vitamin E), β-carotene, ascorbic acid, Vitamin C, and glutathione.

상기와 같이 자유라디칼 또는 활성산소종이 피부노화와 이렇듯 관련이 깊기에 종래에는 화장료에 수퍼옥사이드 디스뮤네이즈(SOD), 비타민-E 유도체, 비타민 C 및 그 유도체, 플라보노이드(flavonoid) 등을 화장료에 배합함으로써 피부노화 방지 효과를 얻어 보려는 노력이 많이 있었다. As mentioned above, since free radicals or free radicals are so closely related to skin aging, superoxide dismunase (SOD), vitamin-E derivatives, vitamin C and its derivatives, flavonoids, and flavonoids are blended in cosmetics. By doing so, a lot of efforts have been made to obtain an anti-aging effect.

그러나 종래의 방법들은 대부분이 미토콘드리아에까지 효율적으로 전달되지 않아서 그 효능이 미약하거나 잘 나타나지 않고 있으므로 항산화제로서 미토콘드리아에까지 전달되는 것은 피부 노화에 있어 아주 중요하다고 볼 수 있다.However, since most of the conventional methods are not efficiently delivered to the mitochondria, the efficacy is weak or poorly displayed, so it can be considered that the delivery to the mitochondria as an antioxidant is very important for skin aging.

미토콘드리아까지 전달되는 항산화제로서는 인돌 화합물이 있는데, 이는 미토콘드리아에 직접적으로 작용하여 자유라디칼 또는 활성산소종을 제거하고, 세포 손상 예방에 효과가 있음을 대한민국특허출원 출원번호 제10-2010-0104175호로 확인할 수 있다. As an antioxidant delivered to the mitochondria, there is an indole compound, which acts directly on the mitochondria to remove free radicals or free radicals, and confirms that it has an effect on preventing cell damage with Korean Patent Application No. 10-2010-0104175 Can.

그러나, 위의 인돌 화합물은 안정화시키기 어렵거나 용해도가 좋지 않아 실제 제품 적용 시 농도의 제한으로 인하여 실질적인 효과를 거두기 어렵고 화장료 배합시의 용해 안정성면에서 문제점을 가지고 있어서, 그 사용이 제한되고 있는 실정이다.However, the above indole compound is difficult to stabilize or has poor solubility, so it is difficult to obtain a practical effect due to a limitation in concentration when applying the actual product, and it has a problem in terms of dissolution stability when blending cosmetics, and thus its use is limited. .

따라서, 본 발명자들은 뛰어난 항산화 능력을 지닌 피부 개선용 화장료의 개발을 위해, 난용성의 인돌 화합물의 용해성 증가 및 배합시의 안정화에 대해 다방면의 연구를 하게 되었다.Therefore, the present inventors have conducted various studies on the improvement of solubility of the poorly soluble indole compound and stabilization when compounding, in order to develop a cosmetic for skin improvement with excellent antioxidant ability.

따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 난용성 인돌 화합물의 용해도를 증가시키고자 한다. Therefore, the present invention is to solve the above problems, and to increase the solubility of poorly soluble indole compounds.

또한, 인돌 화합물의 용해도를 증가시켜 장기 보관 시에도 안정성을 갖는 화장료 조성물을 제공하고자 한다. In addition, by increasing the solubility of the indole compound to provide a cosmetic composition having stability even for long-term storage.

뿐만 아니라, 인돌 화합물의 용해도가 낮아 제한적으로 제품에 적용할 수 없었던 문제점을 극복하여, 화장료에 배합 시 고농도로 포함될 수 있어 극대화된 제품 효과를 제공하고자 한다. In addition, it is intended to provide a maximized product effect by overcoming the problem that the indole compound has a low solubility and thus could not be applied to a product in a limited manner, and can be included in a high concentration when blended in a cosmetic.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 알칼리성 중화제를 이용하여 본 발명에 따른 화학식 1의 특정 인돌 화합물의 용해도 및 용해 안정성을 증가시키는 방법, 바람직하게는 화학식 1의 특정 인돌 화합물의 용해도를 증가시켜 안정성을 향상시키는 방법을 제공하고자 한다. In order to solve the above problems, the present invention is a method of increasing the solubility and dissolution stability of a specific indole compound of Formula 1 according to the present invention by using an alkali neutralizing agent, preferably by increasing the solubility of a specific indole compound of Formula 1, stability It is intended to provide a way to improve.

본 발명의 발명자는 화학식 1의 특정 인돌 화합물은 용해도가 좋지 않아 인돌 화합물의 우수한 항산화 효과 등에도 불구하고 제품에 다량 적용하는데 한계가 있어, 이를 해소할 수 있는 방법에 대해 연구를 거듭한 결과 본 발명을 완성하게 되었다. The inventors of the present invention have limitations in applying a large amount to the product despite the excellent antioxidant effect of the indole compound because the specific indole compound of Formula 1 has poor solubility, and as a result of repeated research on a method capable of resolving it Was completed.

즉, 본 발명의 발명자는 화학식 1의 특정 인돌 화합물과 알칼리성 중화제를 배합 시 첨가한 결과, 화학식 1의 난용성 인돌 화합물의 용해도가 향상되어 우수한 안정성을 갖는다는 사실을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.That is, as a result of adding the specific indole compound of Formula 1 and an alkaline neutralizing agent when compounding, the inventor of the present invention discovered that the solubility of the poorly soluble indole compound of Formula 1 is improved and has excellent stability, thereby completing the present invention. .

뿐만 아니라, 인돌 화합물과 알칼리성 중화제 및 폴리올을 함께 배합 시 첨가한 결과, 화학식 1의 난용성 인돌 화합물의 용해도가 더욱 더 향상된다는 사실을 발견하게 되었다.In addition, as a result of adding the indole compound and the alkali neutralizing agent and the polyol together, it was found that the solubility of the poorly soluble indole compound of Formula 1 is further improved.

본 발명의 인돌 화합물은 하기 화학식 1의 화합물이다.The indole compound of the present invention is a compound of Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112014008303924-pat00001
Figure 112014008303924-pat00001

상기 화학식 1로 나타낸 화합물의 획득 방법에 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 인돌 화합물은 당 업계에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나, 시판되는 물질을 사용할 수 있다. The method for obtaining the compound represented by Chemical Formula 1 is not particularly limited. The indole compound according to the present invention can be chemically synthesized by a method known in the art or a commercially available material can be used.

본 발명의 상기 인돌 화합물은 알칼리성 중화제를 혼합함으로써 통상적인 약학 또는 화장료 조성물에서의 용해성이 향상될 수 있다. The indole compound of the present invention can improve solubility in conventional pharmaceutical or cosmetic compositions by mixing an alkali neutralizing agent.

상기 알칼리성 중화제는 산성 물질의 중화를 위해 사용하는 물질로서, 나트륨이나 칼륨의 탄산염, 인산염, 암모니아 또는 아민 등을 포함할 수 있다. 상기 알칼리성 중화제는 바람직하게는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디에탄올아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 퀴누클리딘, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤자틴, N-메틸-D-글루카민, 2-아미노-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올, 수산화 칼륨(potassium hydroxide, KOH), 수산화 나트륨(sodium hydroxide, NaOH), 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트로메타민(Tromethamine), 메틸글루카민(methylglucamine), 아르기닌(arginine), 라이신 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 더 바람직하게는, 수산화 칼륨(potassium hydroxide, KOH), 수산화 나트륨(sodium hydroxide, NaOH), 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트로메타민(Tromethamine), 메틸글루카민(methylglucamine), 아르기닌(arginine) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 어느 하나를 이용할 수 있다. 앞서 언급한 본 발명의 목적 상, 가장 바람직하게는 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트로메타민(Tromethamine), 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 어느 하나를 이용할 수 있다. The alkaline neutralizing agent is a material used for neutralization of acidic substances, and may include sodium or potassium carbonate, phosphate, ammonia or amine. The alkaline neutralizing agent is preferably methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, dipropylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, Pyrrolidine, piperidine, morpholine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline, isoquinoline, benzathine, N-methyl-D-glucamine, 2-amino-2 -(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol, potassium hydroxide (KOH), sodium hydroxide (NaOH), triethanolamine, tromethamine, methylglucamine ), arginine (arginine), lysine and mixtures thereof, but may include any one selected from, but is not limited to, more preferably, potassium hydroxide (potassium hydroxide, KOH), sodium hydroxide (sodium hydroxide, NaOH) , Triethanolamine, Tromethamine, methylglucamine, arginine, and mixtures thereof. For the purpose of the present invention mentioned above, most preferably, any one selected from Triethanolamine, Tromethamine, and mixtures thereof can be used.

본 발명에 따른 알칼리성 중화제는, 인돌 화합물이 조성물 총 중량 대비 0.00001중량% 내지 10중량% 포함되는 조성물에서, 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 40 중량% 포함하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 4 중량% 포함될 수 있다. The alkaline neutralizing agent according to the present invention, in the composition containing the indole compound 0.00001 wt% to 10 wt% based on the total weight of the composition, it is preferable to contain 0.001 to 40 wt% based on the total weight of the composition, more preferably 0.01 to 10 wt% %, most preferably 0.01 to 4% by weight.

상기 알칼리성 중화제의 함량이 0.001 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 미만일 경우, 인돌 화합물의 용해성 향상에 영향을 미치지 않아 제대로 용해가 되지 않는 문제가 있으며, 40 중량%, 바람직하게는 10 중량%를 초과하는 경우, 증가하는 함량만큼 뚜렷한 효과의 증대가 기대되지 않아 비경제적인 문제가 있다. When the content of the alkaline neutralizing agent is less than 0.001% by weight, preferably less than 0.01% by weight, there is a problem that it does not properly dissolve because it does not affect the improvement of solubility of the indole compound, and exceeds 40% by weight, preferably more than 10% by weight If there is, there is an uneconomical problem because it is not expected to increase the effect as much as the increasing content.

즉, 본 발명은 본 발명의 특정 인돌 화합물을 용해시키기에 또는 인돌 화합물의 용해도를 개선하기에 충분한 양의 알칼리성 중화제를 이용하며, 본 발명의 조성물은 본 발명의 특정 인돌 화합물을 용해시키기에 또는 용해도를 개선하기에 충분한 양의 알칼리성 중화제를 포함한다. That is, the present invention uses an amount of an alkaline neutralizing agent sufficient to dissolve a specific indole compound of the present invention or to improve the solubility of the indole compound, and the composition of the present invention is used to dissolve or solubilize a specific indole compound of the present invention. It contains an alkali neutralizing agent in an amount sufficient to improve the.

또한 본 발명은 알칼리성 중화제를 이용하여 화학식 1의 특정 인돌 화합물의 용해도를 증가시켜 안정성이 향상된 화장료 조성물을 제공할 수 있다. In addition, the present invention can provide a cosmetic composition with improved stability by increasing the solubility of a specific indole compound of Formula 1 using an alkaline neutralizing agent.

뿐만 아니라, 본 발명의 상기 인돌 화합물은 폴리올을 혼합함으로써 통상적인 약학 또는 화장료 조성물에서의 용해성이 더욱 더 향상될 수 있다. In addition, the indole compound of the present invention can further improve solubility in conventional pharmaceutical or cosmetic compositions by mixing polyols.

상기 폴리올은 글리세린, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 펜틸렌글라이콜, 헥실렌글리콜, 디에칠렌글리콜, 프로판디올, 카프릴릴글리콜, 메칠프로판디올, 폴리부틸렌글라이콜-10, 폴리글리세린-3, 폴리글리세린-4, 폴리글리세린-6, 폴리글리세린-10, 폴리글리세린-20, 폴리글리세린-40, 소르베스-5, 소르베스-6, 소르베스-20, 소르베스-30, 소르베스-40, 디하이드록시프로필 PG-글루코사이드, 디치아옥탄디올, 프룩토오스, 글루카민, 메칠글루카민, 글루코스, 메칠글루세스-10, 메칠글루세스-20, 오조니즈드글리세린, 피탄트리올, 치오글리세린, 디글리세린, 솔비톨, 에리스리톨, 펜타에리스리톨, 이노시톨, 만니톨, 말토스, 만난, 말티톨, 만노스, 락티톨, 락토스, 트레이톨, 트리메칠올프로판 및 자일리톨 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있나, 이에 한정되는 것은 아니며, 앞서 언급한 본 발명의 목적상, 가장 바람직하게는 글리세린, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 이들의 혼합물로부터 선택된 어느 하나를 이용할 수 있다.The polyol is glycerin, butylene glycol, dipropylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dietylene glycol, propanediol, caprylyl glycol, methyl propanediol, polybutylene glycol-10, polyglycerin-3 , Polyglycerin-4, Polyglycerin-6, Polyglycerin-10, Polyglycerin-20, Polyglycerin-40, Sorbet-5, Sorbet-6, Sorbet-20, Sorbet-30, Sorbet-40 , Dihydroxypropyl PG-glucoside, dithiooctanediol, fructose, glucamine, methylglucamine, glucose, methylglucose-10, methylgluceth-20, ozonized glycerin, phytantriol, thioglycerin , Diglycerin, sorbitol, erythritol, pentaerythritol, inositol, mannitol, maltose, mannan, maltitol, mannose, lactitol, lactose, thritol, trimethylolpropane, and xylitol. However, it is not limited thereto, and for the purpose of the present invention mentioned above, most preferably, any one selected from glycerin, butylene glycol, dipropylene glycol, and mixtures thereof may be used.

본 발명은 본 발명의 특정 인돌 화합물을 용해시키기에 또는 인돌 화합물의 용해도를 개선하기에 충분한 양의 폴리올을 이용하며, 본 발명의 조성물은 본 발명의 특정 인돌 화합물을 용해시키기에 또는 용해도를 개선하기에 충분한 양의 폴리올을 포함한다.The present invention utilizes a polyol in an amount sufficient to dissolve a particular indole compound of the present invention or to improve the solubility of the indole compound, and the composition of the present invention dissolves or improves the solubility of a specific indole compound of the present invention. It contains a sufficient amount of polyol.

본 발명의 인돌 화합물의 안정성이 향상된 화장료 조성물은 상기 기재한 성분들 이외에 일반 화장료 조성물에 포함되는 보습제, 증점제, 계면활성제, 유상기제, 방부제, 산화방지제, 알코올, 향료, pH 조절제, 천연추출물 등은 물론 본 발명의 효과를 배가시키기 위한 화학적 및/또는 천연 성분을 적당한 양으로 배합할 수 있다.The cosmetic composition having improved stability of the indole compound of the present invention includes moisturizers, thickeners, surfactants, emulsifiers, preservatives, antioxidants, alcohols, fragrances, pH adjusting agents, natural extracts, etc. Of course, chemical and/or natural ingredients for doubling the effects of the present invention can be formulated in suitable amounts.

본 발명의 인돌 화합물이 포함된 조성물은 의약품, 건강기능식품 및 화장품의 형태로 제조될 수 있다. 이러한 의약품, 건강기능식품 및 화장품은 약제학적으로 허용되는 부형제 또는 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 인돌 화합물이 포함된 조성물은 단독으로 혹은 어떤 편리한 운반체, 부형제 등과 함께 혼합하여 투여될 수 있고, 그러한 투여 제형은 단회투여 또는 반복투여 제형일 수 있다. The composition containing the indole compound of the present invention may be prepared in the form of pharmaceuticals, health functional foods and cosmetics. Such pharmaceuticals, dietary supplements and cosmetics may contain pharmaceutically acceptable excipients or additives. The composition comprising the indole compound of the present invention may be administered alone or in combination with any convenient carrier, excipient, etc., and such a dosage form may be a single dosage form or a repeated dosage form.

본 발명의 인돌 화합물이 포함된 조성물은 고형 제제, 반고형제제 또는 액상 제제일 수 있다. 고형 제제는 산제, 과립제, 정제, 캅셀제, 좌제 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 고형 제제에는 부형제, 착향제, 결합제, 방부제, 붕해제, 활택제, 충진제 등이 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 반고형 제제로는 크림제, 로션제, 유화제, 리니멘트제 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 적당한 착색제, 착향제, 안정화제, 점성화제, 계면활성제 등을 첨가하여 제조할 수 있다. 액상 제제로는 물, 알코올, 프로필렌 글리콜 용액 같은 용액제, 현탁액제, 유제 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 적당한 착색제, 착향제, 안정화제, 점성화제 등을 첨가하여 제조할 수 있다.The composition containing the indole compound of the present invention may be a solid preparation, a semi-solid preparation, or a liquid preparation. Solid preparations include, but are not limited to, powders, granules, tablets, capsules, suppositories, and the like. Solid preparations may include, but are not limited to, excipients, flavoring agents, binders, preservatives, disintegrants, lubricants, fillers, and the like. Semi-solid formulations include, but are not limited to, creams, lotions, emulsifiers, linen agents, and the like, and may be prepared by adding a suitable colorant, flavoring agent, stabilizer, viscous agent, surfactant, and the like. Liquid preparations include, but are not limited to, solutions such as water, alcohol, propylene glycol solutions, suspensions, emulsions, etc., and may be prepared by adding suitable colorants, flavoring agents, stabilizers, viscous agents, and the like.

예를 들어, 산제는 본 발명의 유효 성분과 유당, 전분, 미결정셀룰로오스 등 약제학적으로 허용되는 적당한 부형제를 단순 혼합함으로써 제조될 수 있다. 과립제는 본 발명의 유효 성분; 약제학적으로 허용되는 적당한 부형제; 및 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 결합제를 혼합한 후, 물, 에탄올, 이소프로판올 등의 용매를 이용한 습식과립법 또는 압축력을 이용한 건식과립법을 이용하여 제조될 수 있다. 또한 정제는 상기 과립제를 마그네슘스테아레이트 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 활택제화 혼합한 후, 타정기를 이용하여 타정함으로써 제조될 수 있다. 또한 예를 들어, 피부외용제는 바세린, 스테아릴알콜 등의 약제학적으로 또는 화장학적으로 허용되는 적당한 기제; 폴리소르베이트, 솔르비탄 세스퀴올레이트 등의 약제학적으로 또는 화장학적으로 허용되는 적당한 계면활성제; 글리세린 등의 약제학적으로 또는 화장학적으로 허용되는 적당한 보습제; 약제학적으로 또는 화장학적으로 허용되는 적당한 용제; 및 착향제, 착색제, 안정화제, 점성화제 등을 균질하게 혼합하는 통상의 피부외용제 제조방법에 의해서 제조될 수 있다.For example, powders can be prepared by simply mixing the active ingredients of the present invention with suitable pharmaceutically acceptable excipients such as lactose, starch, microcrystalline cellulose. Granules are active ingredients of the present invention; Suitable pharmaceutically acceptable excipients; And after mixing a suitable pharmaceutically acceptable binder such as polyvinylpyrrolidone, hydroxypropylcellulose, to be prepared using a wet granulation method using a solvent such as water, ethanol, isopropanol or a dry granulation method using a compressive force Can. In addition, tablets may be prepared by mixing the granules with a suitable pharmaceutically acceptable lubricant, such as magnesium stearate, and then tableting using a tableting machine. In addition, for example, the external preparation for skin may be a pharmaceutically or cosmetically acceptable suitable base such as vaseline and stearyl alcohol; Pharmaceutically or cosmetically acceptable suitable surfactants such as polysorbate and sorbitan sesquioleate; Pharmaceutically acceptable cosmetic moisturizers such as glycerin; Suitable pharmaceutically or cosmetically acceptable solvents; And it can be prepared by a conventional method for preparing external preparations for skin to homogeneously mix flavors, colorants, stabilizers, and viscous agents.

다만, 본 발명에 따른 인돌 화합물의 항산화 효능상 본 발명에 따른 조성물은 화장료 조성물인 것이 바람직하며, 이러한 화장료 조성물은 기초화장용 또는 메이크업용 제품류인 화장수류, 에센스류, 오일류, 크림류, 파우더류, 팩류, 파운데이션류, 메이크업베이스류, 스틱류 등의 제형으로 제조되어 이용될 수 있다. 이러한 화장료 조성물은 또한 액상, 크림상, 페이스트상, 고체상 등 다양한 성상으로 적용이 가능하며, 통상적인 화장료 제조법으로 제조될 수 있다.However, due to the antioxidant efficacy of the indole compound according to the present invention, it is preferable that the composition according to the present invention is a cosmetic composition, and these cosmetic compositions are cosmetic products, essences, oils, creams, powders, etc. It can be prepared and used in formulations such as packs, foundations, makeup bases, and sticks. The cosmetic composition may also be applied in various forms such as liquid, cream, paste, and solid phases, and may be prepared by a conventional cosmetic preparation method.

예를 들어, 본 발명의 조성물은 카보머, 부틸렌글라이콜, 글리세린, PEG, 에탄올, 폴리옥시에칠렌경화피마자유, 트리에탄올아민, 정제수 등을 이용하여 유연화장수로 제조될 수 있으며, 또는 세테아릴알코올, 글리세릴스테아레이트/피이지-100스테아레이트, 폴리소르베이트 60, 소르비탄세스퀴올리에이트, 세틸옥타노에이트, 스쿠알란, 아프리코드커넬오일, 부틸렌글라이콜, 카보머, 산탄검, 방부제, 정제수, 아르기닌 등의 성분을 이용하여 로션 타입으로 제조될 수 있으나, 본 발명은 이러한 제형에 한정되는 것은 아니다.For example, the composition of the present invention may be prepared with softening agent using carbomer, butylene glycol, glycerin, PEG, ethanol, polyoxyethylene cured castor oil, triethanolamine, purified water, etc., or cetearyl Alcohol, glyceryl stearate/page-100 stearate, polysorbate 60, sorbitan sesquioleate, cetyl octanoate, squalane, apricode kernel oil, butylene glycol, carbomer, xanthan gum, It may be prepared in a lotion type using ingredients such as preservatives, purified water, and arginine, but the present invention is not limited to these formulations.

본 발명은 난용성 인돌 화합물의 용해도 및 용해 안정성이 향상된 화장료 조성물을 제공한다. The present invention provides a cosmetic composition having improved solubility and dissolution stability of poorly soluble indole compounds.

즉, 본 발명은 알칼리성 중화제에 의해 화학식 1의 특정 인돌 화합물의 용해도를 증가시켜 장기 보관 시에도 제형 안정성을 향상시키고자 한다.That is, the present invention is to increase the solubility of a specific indole compound of Formula 1 by an alkaline neutralizing agent to improve formulation stability even during long-term storage.

더욱이 본 발명은 알칼리성 중화제 및 폴리올을 함께 처리하여 인돌 화합물의 용해도를 더욱 향상시킬 수 있다. Moreover, the present invention can further improve the solubility of the indole compound by treating the alkaline neutralizer and the polyol together.

또한 본 발명은 화학식 1의 특정 인돌 화합물을 안정적 분산시켜, 고농도로 배합된 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition stably dispersed in a specific indole compound represented by Chemical Formula 1 and formulated at a high concentration.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
Hereinafter, the following examples and the like will be described to more specifically describe the present invention. However, the embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, and the scope of the present invention should not be interpreted as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present invention are provided by way of example to help a specific understanding of the present invention.

<실험예 1-4> 에센스 조성물 제조<Experimental Example 1-4> Preparation of essence composition

실험예 1은 하기 표 1에 기재된 조성비로, 원료 1에 원료 2를 분산시킨 후 원료 3을 투입하여 용해하였다. 용해성 확인 후 원료 5-8을 순차적으로 용해한 후 원료 9를 서서히 투입하여 균일하게 교반하였다. 원료 10-13은 비이커에 계량한 후 40-45℃로 가온 및 용해하여 수상에 서서히 투입하여 10분간 균일하게 교반하여 에센스를 제조하였다. 실험예 2-4는 실험예 1과 같은 방법으로 제조하였다.Experimental Example 1 was the composition ratio shown in Table 1 below, and after dispersing the raw material 2 in the raw material 1, the raw material 3 was added to dissolve. After confirming the solubility, the raw materials 5-8 were sequentially dissolved, and then the raw materials 9 were slowly added and stirred uniformly. Raw materials 10-13 were weighed in a beaker, heated and dissolved at 40-45°C, gradually added to the aqueous phase, and uniformly stirred for 10 minutes to prepare an essence. Experimental Example 2-4 was prepared in the same manner as in Experimental Example 1.

(단위 중량%)(Unit weight%) 성분명Ingredient name 실험예Experimental Example 1One 22 33 44 1One 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 22 인돌 화합물1 ) Indole compound 1 ) 0.0050.005 0.0050.005 0.0050.005 0.0050.005 33 트로메타민2 ) Tromethamine 2 ) -- 0.280.28 -- -- 44 트리에탄올아민3 ) Triethanolamine 3 ) -- -- 0.300.30 0.300.30 55 디프로필렌글리콜Dipropylene glycol -- -- -- 33 66 글리세린glycerin -- -- -- 55 77 킬레이트제Chelating agent 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper 88 방부제antiseptic 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper 99 카보머Carbomer 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 1010 잔탄검Xanthan gum 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 1111 가용화제Solubilizer 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 1212 페닐트리메치콘Phenyl trimethicone 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 1313 에탄올ethanol 33 33 33 33 1414 향료Spices 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper

1) 인돌 화합물 : NecroX (LG LS) 1) Indole compound: NecroX (LG LS)

2) 트로메타민 : Tris Amino Ultra PC (DOW chem)2) Tromethamine: Tris Amino Ultra PC (DOW chem)

3) 트리에탄올아민 : Triethanolamine (Unioncarbide)
3) Triethanolamine: Triethanolamine (Unioncarbide)

<실험예 5-8> 크림상 화장료 조성물 제조<Experimental Example 5-8> Preparation of creamy cosmetic composition

실험예 5는 하기 표 2에 기재된 조성비로, 원료 10에 원료 11 및 12를 순차적으로 넣고 원료 13을 넣어 분산시킨 후 원료 14를 투입하여 용해하였다. 원료 16-18을 순차적으로 용해시킨 후, 원료 19를 서서히 분산하여 고르게 교반하여 70-75℃로 가온 하였다. 원료 1-9를 비이커에 계량한 후 70-75도로 가온 및 균일하게 용해하여 수상에 서서히 투입하여 호모믹서로 10분간 균일하게 유화하였다. 이 후 원료 20의 향을 투입하고 실온으로 완전히 냉각하여 인돌 화합물이 고함량 배합된 크림을 제조하였다. 실험예 6-8은 실험예 5와 같은 방법으로 제조하였다.Experimental Example 5 is the composition ratio shown in Table 2, raw materials 11 and 12 were sequentially added to raw materials 10, and raw materials 13 were added and dispersed, and then raw materials 14 were added to dissolve them. After sequentially dissolving the raw materials 16-18, the raw materials 19 were gradually dispersed and evenly stirred to warm to 70-75°C. After weighing the raw materials 1-9 in a beaker, the mixture was warmed and dissolved evenly at 70-75 degrees and slowly added to the water phase to uniformly emulsify it with a homomixer for 10 minutes. Thereafter, the fragrance of the raw material 20 was added and completely cooled to room temperature to prepare a cream containing a high content of indole compounds. Experimental Example 6-8 was prepared in the same manner as in Experimental Example 5.

(단위 중량%) (Unit weight%) 성분명Ingredient name 실험예Experimental Example 55 66 77 88 1One 세테아릴알코올Cetearyl alcohol 22 22 22 22 22 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 22 22 22 22 33 글리세릴스테아레이트,
피이지-100스테아레이트Glyceryl stearate,
PG-100 Stearate 22 22 22 22 44 세테아릴올리베이트,
소르비탄올리베이트Cetearyl oleate,
Sorbitan Olive 1One 1One 1One 1One 55 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic/Capric Triglyceride 55 55 55 55 66 트리에칠헥사노인Triethylhexanoin 55 55 55 55 77 사이클로펜타실록산Cyclopentasiloxane 55 55 55 55 88 하이드로제네이티드 폴리데센Hydrogenated polydecene 1010 1010 1010 1010 99 디메치콘Dimethicone 1One 1One 1One 1One 1010 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 To 100To 100 1111 글리세린glycerin -- -- -- 1010 1212 디프로필렌글리콜Dipropylene glycol -- -- -- 55 1313 인돌 화합물1 ) Indole compound 1 ) 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 1414 트로메타민2 ) Tromethamine 2 ) -- 0.20.2 -- -- 1515 트리에탄올아민3 ) Triethanolamine 3 ) -- -- 0.210.21 0.210.21 1616 방부제antiseptic 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper 1717 킬레이트제Chelating agent 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper 1818 색소Coloring 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper 1919 카보머Carbomer 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 2020 향료Spices 적량Proper 적량Proper 적량Proper 적량Proper

1) 인돌 화합물 : NecroX (LG LS) 1) Indole compound: NecroX (LG LS)

2) 트로메타민 : Tris Amino Ultra PC (DOW chem)2) Tromethamine: Tris Amino Ultra PC (DOW chem)

3) 트리에탄올아민 : Triethanolamine (Unioncarbide)
3) Triethanolamine: Triethanolamine (Unioncarbide)

<용해도 및 상용성 평가><Evaluation of solubility and compatibility>

상기 실험예 1 내지 8의 화장료 조성물에 대하여 용해도와 사용성을 평가하였다. 구체적으로, 25℃에서 4주, 5℃에서 4주 동안 보관하면서 상(phase)의 분리 여부 및 석출여부를 육안으로 관찰하여 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.Solubility and usability of the cosmetic compositions of Experimental Examples 1 to 8 were evaluated. Specifically, while separating for 4 weeks at 25°C and 4 weeks at 5°C, the phase separation and precipitation were visually observed and are shown in Tables 3 and 4 below.

<평가기준><Evaluation criteria>

이상 없음 : O, 약한 석출 : △, 분리 및 석출 : XNo abnormality: O, weak precipitation: △, separation and precipitation: X

용해도Solubility 실험예Experimental Example 1One 22 33 44 실온 (25℃)Room temperature (25℃) XX OO OO OO 냉장 (5℃)Refrigeration (5℃) XX OO OO OO

상기 표 3에 나타난 바와 같이 알칼리성 중화제를 사용한 실험예 2 내지 4의 경우 인돌 화합물이 물에서 불용성인 적갈색의 파우더에서 녹색으로 용해됨이 확인되었다. 또한, 알칼리성 중화제를 사용하지 않은 실험예 1의 경우 적갈색의 파우더 형태 그대로 분산되며 용해되지 않음이 확인되었다.
As shown in Table 3, in the case of Experimental Examples 2 to 4 using an alkaline neutralizing agent, it was confirmed that the indole compound was dissolved in green in a reddish brown powder insoluble in water. In addition, in the case of Experimental Example 1 without using an alkaline neutralizing agent, it was confirmed that it is dispersed in the form of a red-brown powder and does not dissolve.

용해도Solubility 실시예Example 66 77 88 99 실온 (25℃)Room temperature (25℃) XX OO OO OO 냉장 (5℃)Refrigeration (5℃) XX OO OO OO

상기 표 4에 나타난 바와 같이 알칼리성 중화제를 사용한 실험예 7 내지 9의 경우 인돌 화합물이 물에서 불용성인 적갈색의 파우더에서 녹색으로 용해되고, 크림상으로 제조 시 석출현상 없이 균일하게 안정한 제형이 유지됨을 확인하였다. 알칼리성 중화제를 전혀 사용하지 않은 실험예 6의 경우 인돌 화합물의 용해성이 현저하게 떨어져 적갈색의 파우더 형태 그대로 분산되며 크림상으로 제조 시 불용성의 파우더 자체가 믹스되어 있는 상태로 제조되었다. 폴리올을 전혀 사용하지 않은 실험예 7 및 8의 경우에도 석출현상이 없이 균일하게 안정한 제형이 유지됨을 확인하였다.
As shown in Table 4, in the case of Experimental Examples 7 to 9 using an alkaline neutralizing agent, it was confirmed that the indole compound was dissolved in green in a reddish brown powder insoluble in water, and a uniformly stable formulation was maintained without precipitation during production in the form of a cream. Did. In the case of Experimental Example 6 in which no alkaline neutralizing agent was used, the solubility of the indole compound was remarkably deteriorated and dispersed in the form of a reddish-brown powder, and in the form of a cream, insoluble powder itself was prepared in a mixed state. Even in Experimental Examples 7 and 8 in which no polyol was used at all, it was confirmed that a uniformly stable formulation was maintained without precipitation.

상기 실험 결과를 통해서, 본 발명의 알칼리성 중화제는 인돌 화합물의 용해도에 영향을 주어 화장료 내에 안정적으로 분산될 수 있도록 돕는다는 사실을 확인하였다. 또한, 알칼리성 중화제의 함량은 인돌 화합물의 용해도에 큰 영향을 미친다는 사실을 실험을 통해 확인할 수 있었다.Through the above experimental results, it was confirmed that the alkali neutralizing agent of the present invention influences the solubility of the indole compound and helps to stably disperse in the cosmetic. In addition, it was confirmed through experiments that the content of the alkali neutralizing agent greatly influences the solubility of the indole compound.

뿐만 아니라, 본 발명의 인돌 화합물은 알칼리성 중화제와 폴리올을 함께 처리하였을 때 화장료 내에서 안정적으로 분산될 수 있다는 사실을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the indole compound of the present invention can be stably dispersed in a cosmetic when the alkaline neutralizing agent and the polyol are treated together.

Claims (7)

하기 화학식 1로 나타내는 인돌 화합물; 및
알칼리성 중화제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 1의 인돌 화합물의 용해성 또는 용해안정성이 향상된 화장료 조성물이며,
상기 알칼리성 중화제는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디에탄올아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 모폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 퀴누클리딘, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤자틴, N-메틸D-글루카민, 2-아미노-2-(하이드록시메틸)-1,3-프로판디올, 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 트리에탄올아민, 트로메타민, 메틸글루카민, 아르기닌, 라이신 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하고,
상기 알칼리성 중화제는 인돌 화합물을 분산시킨 직후에 추가된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure 112020023778249-pat00002
An indole compound represented by Formula 1 below; And
It is characterized in that it comprises an alkaline neutralizing agent, the cosmetic composition is improved solubility or solubility of the indole compound of Formula 1,
The alkali neutralizing agent is methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, dipropylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, pyrrolidine , Piperidine, morpholine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline, isoquinoline, benzathine, N-methylD-glucamine, 2-amino-2-(hydroxy Characterized in that any one selected from the group consisting of methyl)-1,3-propanediol, potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, tromethamine, methylglucamine, arginine, lysine and mixtures thereof,
The alkaline neutralizing agent is a cosmetic composition, characterized in that added immediately after dispersing the indole compound.
[Formula 1]
Figure 112020023778249-pat00002
 삭제delete 제1항에 있어서, 상기 알칼리성 중화제는 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 트리에탄올아민, 트로메타민, 메틸글루카민, 아르기닌 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the alkaline neutralizing agent is any one selected from the group consisting of potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, tromethamine, methylglucamine, arginine and mixtures thereof. 제3항에 있어서, 상기 알칼리성 중화제는 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트로메타민(Tromethamine) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 3, wherein the alkaline neutralizing agent is any one selected from the group consisting of triethanolamine, tromethamine and mixtures thereof. 제1항에 있어서, 폴리올을 더 포함하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, further comprising a polyol. 제5항에 있어서, 상기 폴리올은 글리세린, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 펜틸렌글라이콜, 헥실렌글리콜, 디에칠렌글리콜, 프로판디올, 카프릴릴글리콜, 메칠프로판디올, 폴리부틸렌글라이콜-10, 폴리글리세린-3, 폴리글리세린-4, 폴리글리세린-6, 폴리글리세린-10, 폴리글리세린-20, 폴리글리세린-40, 소르베스-5, 소르베스-6, 소르베스-20, 소르베스-30, 소르베스-40, 디하이드록시프로필 PG-글루코사이드, 디치아옥탄디올, 프룩토오스, 글루카민, 메칠글루카민, 글루코스, 메칠글루세스-10, 메칠글루세스-20, 오조니즈드글리세린, 피탄트리올, 치오글리세린, 디글리세린, 솔비톨, 에리스리톨, 펜타에리스리톨, 이노시톨, 만니톨, 말토스, 만난, 말티톨, 만노스, 락티톨, 락토스, 트레이톨, 트리메칠올프로판, 자일리톨 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The method of claim 5, wherein the polyol is glycerin, butylene glycol, dipropylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, propanediol, caprylyl glycol, methyl propanediol, polybutylene glycol- 10, Polyglycerin-3, Polyglycerin-4, Polyglycerin-6, Polyglycerin-10, Polyglycerin-20, Polyglycerin-40, Sorbet-5, Sorbet-6, Sorbet-20, Sorbet- 30, Sorbeth-40, dihydroxypropyl PG-glucoside, dithiooctanediol, fructose, glucamine, methylglucamine, glucose, methylglucose-10, methylgluceth-20, ozonized glycerin, Consisting of phytantriol, thioglycerin, diglycerin, sorbitol, erythritol, pentaerythritol, inositol, mannitol, maltose, mannan, maltitol, mannose, lactitol, lactose, thritol, trimethylolpropane, xylitol and mixtures thereof Cosmetic composition, characterized in that any one selected from the group. 하기 화학식 1로 나타내는 인돌 화합물; 및
알칼리성 중화제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 1의 인돌 화합물의 용해성 또는 용해안정성이 향상된 화장료 조성물이며,
상기 알칼리성 중화제는 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트로메타민(Tromethamine) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure 112020023778249-pat00003
An indole compound represented by Formula 1 below; And
It is characterized in that it comprises an alkaline neutralizing agent, the cosmetic composition is improved solubility or solubility of the indole compound of Formula 1,
The alkaline neutralizer is a cosmetic composition, characterized in that any one selected from the group consisting of triethanolamine (Triethanolamine), tromethamine (Tromethamine) and mixtures thereof.
[Formula 1]
Figure 112020023778249-pat00003
KR1020140009591A 2013-06-24 2014-01-27 Cosmetic composition which has improved solubility comprising indole compound KR102139338B1 (en)

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