KR102097727B1

KR102097727B1 - 피부 질환 개선용 조성물

Info

Publication number: KR102097727B1
Application number: KR1020170112646A
Authority: KR
Inventors: 임순호; 김경찬
Original assignee: 동신대학교산학협력단
Priority date: 2017-09-04
Filing date: 2017-09-04
Publication date: 2020-04-06
Also published as: KR20190026205A

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

본 발명의 화합물은 UV 에 의한 피부 세포 손상을 회복시키고, 피부 상재균에 대한 항균 활성을 가지며, tyrosinase 활성을 억제하여 피부 질환을 개선하는 특징이 있다. 또한 본 발명의 화합물은 피부개선용 기능성 화장품의 원료로 사용이 가능하다.

Description

피부 질환 개선용 조성물{COMPOSITION FOR IMPROVING SKIN DISEASE}

본 발명은 특정한 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 UV에 의한 피부 세포 손상을 회복시키고, 피부 상재균에 대한 항균 활성을 가지며, tyrosinase 활성을 억제하여 피부 질환을 개선하는 특징을 가진 특정 펩타이드 서열로 이루어진 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물에 관한 것이다.

피부는 외부환경에 직접적으로 노출되는 기관으로 일광 등의 자외선을 항상 접하게 된다. 이와 같이 피부에 자외선이 과도하게 가해지면 생체반응으로 염증 및 조직손상, 면역억제, DNA 및 결합조직의 손실 등을 초래하며 콜라겐(collagen)의 분해 촉진, 주름의 형성, 노화의 촉진 등 피부변화를 가져온다. 또한, 최근 산업화로 인해 피부에 유해물질의 노출이 빈번해지고, 식습관과 생활 패턴의 변화로 아토피나 알러지 등을 수반하는 민감성 피부가 증가하는 추세에 있다.

한편, 피부는 피부 상재균에 의해서도 각종 피부질환이 발생할 수 있다. 이러한 피부 상재균으로는 그람 양성균인 S. aureus(Staphylococcus aureus) 및 P. acnes(Propionibacterium acnes)와 그람 음성균인 E. coli(Escherichia coli) 등이 있다. 특히, S. aureus는 피부질환의 주요 원인균으로, 여드름, 아토피, 피부종기, 부스럼 등의 질환을 일으킨다. 이와 같이 피부 상재균 및 기타 세균의 증식은 피부 질환을 유발시킬 뿐만 아니라 피부 세포나 장벽 기능에 손상을 야기시킬 수 있다. 최근 다양한 피부 질환에 대한 피부 감염균의 중요도가 밝혀짐에 따라, 피부 감염균에 대한 항균활성이 건강한 피부를 유지할 수 있는 중요한 요인으로 인식되고 있다.

또한, 피부에 존재하는 멜라닌(melanin)은 UV 에 의한 손상을 막고 활성 산소(reactive oxygen species, ROS)를 제거하여 피부를 보호하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이러한 멜라닌 생성에 있어서 가장 중요한 역할을 하는 효소가 tyrosinase이며, 이 효소에 의해 tyrosine으로부터 3,4-dihydroxyphenylalanine(DOPA), DOPA quinone으로 변환되어 최종적으로 eumelanin 과 pheomelanin 이 합성된다. 하지만, tyrosinase가 세포 내에서 활성화되어 멜라닌이 과잉 생산되면 색소 침착이 일어나 피부노화 및 손상을 가져오기도 한다.

본 발명자는 이러한 다양한 피부 질환 유발 원인들을 연구하여, UV에 의한 피부 손상을 회복시키고, 피부 상재균에 대한 항균 활성을 가지며, tyrosinase 활성을 억제하는 기능을 가지는 조성물을 제공하고자 예의 노력한 결과, 신규한 펩타이드 화합물이 피부 질환 개선에 우수한 효능을 나타내고 부작용은 적음을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.

본 발명의 목적은 특정한 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 제공하는 데 있다.

본 발명의 또 다른 목적은 특정한 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

본 발명은 또한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 유효 성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명의 화합물은 UV에 의한 피부 세포 손상을 회복시키고, 피부 상재균에 대한 항균 활성을 가지며, tyrosinase 활성을 억제하여 피부 질환을 개선하는 특징이 있다. 또한 본 발명의 화합물은 피부개선용 기능성 화장품의 원료로 사용이 가능하다.

도 1a는 RGD(Arginine-Glycine-Aspartic acid) 펩타이드의 HPLC 분석 그래프이다.
도 1b는 화학식 1의 화합물의 HPLC 분석 그래프를 나타낸 것이다.
도 2a는 화학식 1의 화합물의 인간각질형성 세포주에서의 안전성 시험 그래프이며, 도 2b는 화학식 1의 화합물의 인간섬유아세포주에서의 안전성 시험 그래프이다.
도 3은 UV 손상에 대한 세포 보호 효과 시험 그래프이다.
도 4a는 Escherichia coli 에 대한 항균시험 그래프이며, 도 4b는 Staphylococcus aureus 에 대한 항균시험 그래프이다.
도 5a는 tyrosinase 저해활성시험 그래프이다.
도 5b는 L-DOPA 산화 억제능 시험 그래프이다.

다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

본 발명에 따른 상기 화합물은 Ala-RGD(Aminolevulinic acid-Arginine-Glycine-Aspartic acid)의 펩타이드 서열로 이루어져 있다. 또한, 상기 화합물의 분자량은 459.45이다.

한편, 상기 화합물은 황색포도상구균(Staphylococcus aureus, S.aureus)에 대해 항균 효과를 가짐으로써, S.aureus(Staphylococcus aureus)에 의해 유발되는 피부 질환을 개선하는 효과가 있다. 황색포도상구균은 피부 질환의 주요 원인균으로서, 여드름, 아토피, 피부종기, 부스럼, 두드러기 등의 질환을 일으킨다. 특히, 황색포도상구균은 아토피 피부염의 악화 및 발병 기간에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있는바, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 아토피 피부염 환자의 피부에 적용시, 황색포도상구균 및 초항원독소를 차단하여 아토피 피부염의 개선에 효과가 있다.

본 발명에 따른 상기 화합물의 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)에 대한 항균활성을 확인하기 위해 최소저해농도시험(MIC, Minimum inhibitory Concentration), paper disc 시험을 수행한 결과, 800ppm에서 대조군 대비 약 2배 정도 미생물의 생육을 저해시키는 것을 확인하였다.

또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 대장균(Escherichia coli)에 대해 항균 효과를 가진다. 본 발명의 일 시험예에서는 상기 화합물이 E.coli균주에 대하여 농도 의존적으로 생육저해 효과를 보이는 것을 확인하였다. 따라서, 상기 화합물은 피부 상재균인 E.coli에 의해 유발되는 피부 질환을 개선하는 효과가 있다.

한편, 본 발명에 따른 상기 화합물은 UV에 의한 피부 손상을 회복시키는 활성을 가진다. 피부에 조사된 자외선은 광화학반응을 일으켜 피부 염증성 병변을 유발한다. 피부가 일정기간 자외선에 노출되면 홍반, 부종, 동통 등의 염증이 일어나며 표피와 각질이 두꺼워지고 색소 침착이 증가하는 반응을 보인다. 또한, 오랜 기간 노출시, 심각한 피부 병변으로 이어져, 주름과 같은 피부 외관의 변화를 유발하며, 피부세포 사멸 및 악성 종양의 발생으로까지 이어진다. 이러한 자외선의 급성 및 만성 반응을 유발하는 데는 활성산소가 중요한 역할을 하고 있는 것으로 알려지고 있다. 자외선 조사 후 생체 내에는 높은 농도의 활성산소종이 생성되며 이들 활성 산소종은 세포막 손상을 유발하여 피부의 염증을 야기시키며, 멜라닌 생성을 촉진시켜 색소 침착을 유발한다.

본 발명에 따른 상기 화합물의 인간 피부구성세포들 중 최외각층에 존재하는 인간각질형성세포의 UV 손상에 의한 세포보호능을 측정한 결과, 25ppm에서 20%, 50ppm에서 60%의 세포손상 회복력을 보이는 것을 확인하였다.

본 발명에 따른 상기 화합물은 UV에 의한 피부 손상을 회복시키는 활성을 가짐으로써, 생체 내의 활성 산소에 의하여 발생되는 피부노화 및 염증에 의한 각종 질환, 예를 들어, 여드름, 아토피, 두드러기, 건선, 염증성 질환 등을 개선시키는 효과가 있다.

또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 tyrosinase 저해 활성을 가지는 것을 특징으로 한다. 멜라닌은 피부, 머리카락, 눈동자 등 생물체에 널리 분포되어 있는 색소 성분으로, 인체 내에서는 표피층의 melanocyte 라는 색소 세포 내의 melanosome 에서 합성되는데, tyrosine 을 전구물질로 tyrosinase 효소에 의해 DOPA (3,4-dihydroxy-phenylalanine) 또는 DOPA quinone으로 산화 및 중합 반응에 의해 멜라닌이 생합성 된다. 이때, 멜라닌이 과잉 생산되면 색소 침착이 일어나 피부 노화 및 손상을 가져오기도 한다. 본 발명에 따른 상기 화합물의 tyrosinase 저해활성을 측정한 결과, 100ppm 처리시 약 80%로 양성 대조군으로 사용한 알부틴과 비교하였을 때 높은 활성을 나타내었다.

또한, 본 발명에 따른 상기 화합물의 L-DOPA 산화 억제능을 측정한 결과, 모든 농도에서 약 70% 정도의 tyrosinase 저해 활성을 보이는 것을 확인하였다. 즉, 상기 화합물은 tyrosinase의 활성을 효과적으로 저해하여, 색소 침착에 의한 피부 노화 및 손상을 방지하고 피부 미백 효과도 가지는 특징이 있다.

본 발명은 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 유효 성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 인간피부세포에서의 안전성에 대해 실험한 결과, 인간각질형성세포주인 HaCaT cell line과 인간섬유아세포주 모두에 대해 세포독성이 관찰되지 않음을 확인 할 수 있었다.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 스킨, 에센스, 로션, 크림, 베이비파우더, 페이스파우더, 파우더블러셔, 팩, 비누, 입욕제 등으로 적용될 수 있는데, 특히 여드름 개선, 피부 리프팅과 탄력(콜라겐 결합)향상, 지성피부 개선, 피부염증 감소, 피부 미백 효과, 피부 재생, 중금속 흡착, 필링 효과, 방사능 흡착, 피부 색소 완화,유기 오염물 흡착, 보습 및 유분 흡착, 모공 축소 등 다양한 피부개선효과를 발휘하기 위한 피부개선용 기능성 화장품의 원료로 사용이 가능하다.

본 발명에 따른 상기 화장료 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에, 화장품의 제형화를 위하여 종래에 사용되고 있는 각종 공지의 성분들을 첨가하여 제조할 수 있다. 이러한 예로는 피부 보호제, 보습제, 킬레이트제, 피부 유연제, 컨디셔닝제, 계면활성제, 점도조절제, 알코올, 중화제, pH 조절제, 및 방부제 등의 첨가제를 포함할 수 있으며, 여기에 개시되지 아니한 다른 성분의 물질도 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한 첨가하여 사용할 수 있음은 물론이다.

아래에서 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다는 것은 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

[실시예]

화학식 1의 화합물 제조

본 발명에 따른 화합물은 Ala-RGD(Aminolevulinic acid-Arginine-Glycine-Aspartic acid)의 서열로 이루어졌으며, 그 화학적 구조는 아래와 같다.

[화학식 1]

상기 화합물의 분자량은 459.45이며, 이를 합성하기 위하여 고체상합성법을 이용하여 합성하였다. 펩타이드 합성은 C-terminal에서 시작하여 N-terminal로 진행하며, 아미노산의 Carboxyl group와 amino group의 축합반응에 의한 peptide bond을 형성하여 합성되어 진다.

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 펩타이드 부분인 RGD(Arginine-Glycine-Aspartic acid)를 먼저 합성하고, 최종적으로 Aminolevulinic acid의 carboxyl group과 Arginine의 amino group를 결합시킨다. 구체적인 합성방법으로는 C-terminal의 마지막 서열인 Aspartic acid가 결합되어 있는 Wang resin을 사용하였다. 이때 사용하는 용매로는 NMP(N-Methylpyrrolidinone, DAE JUNG) 이다. D-Wang resin을 NMP에서 충분히 swelling 한 후, 다음 서열인 G(Glycine)을 붙이기 위하여 Aspartic acid의 아미노기에 보호되어 있는 Fluorenylmethyloxycarbonyl(Fmoc)을 제거하는 과정을 거친다. Fmoc을 제거하기 위하여 사용되는 용매는 20% piperidine(Merk)으로 20분씩 2회 반응시킨다. 반응이 끝나면 MC(Methylene Chloride, DUKSAN)와 NMP(N-Methylpyrrolidinone, DAE JUNG)로 각 3회 washing을 통해 레진에 남아있는 piperidine을 완전히 제거시킨다. 다음 서열인 G(Glycine)은 activation을 통해 peptide bond가 잘 형성되게 할 수 있는데, activation은 동량의 HOBT(N-hydorxybenzotriazole, beadTech)와 DIC(N,N'-Diisoproyl carbodiimide, Alfa Aesar)를 30분간 반응 시켜 G(Glycine)을 충분히 활성화 시켜준다. 활성화된 G(Glycine)는 F-moc이 제거된 D-resin에 첨가하여 3-4시간 상온에서 반응시킨다. 이런 방법으로 N-terminal의 R까지 모두 결합을 시킨 후 마지막으로 Aminolevulinic acid를 활성화 시킨 후 RGD-resin에 결합시킨다. 결합이 완료되면 95% TFA(Triflouroacetic acid, DAE JUNG)으로 3-4 시간 반응시켜 resin을 제거한다. ALASKIN이 함유되어 있는 용액은 10배 이상의 양의 차가운 Ether에 부어줌으로써 펩타이드의 침전을 유도시킨다. 이렇게 하여 얻어진 펩타이드는 HPLC 장비를 사용하여 분석 및 정제를 진행한다.

합성된 펩타이드의 분석 및 정제

합성된 화학식 1의 화합물을 분석하기 위하여 HPLC는 Waters 650E Advanced Protein Purification System을 사용하였다. Column은 Gemini 15u C18 300 A(Phenomenex sk)로 규격은 250 * 4.60 mm, 5micron이다. 용매는 0.1% TFA가 함유된 water와 0.1% TFA가 함유된 acetonitrile을 사용하였으며, 파장은 215nm, 유속은 1ml/min이다.

용매의 기울기 조건은 아래와 같다.

용매 기울기 조건

Time (min)	용매 A (%)	용매 B(%)
0	95	5
30	35	65
31	35	65
36	95	5
41	95	5

Ala(Aminolevulinic acid)를 연결시키기 전인 RGD(Arginine-Glycine-Aspartic acid)만의 상태에서 분석한 결과는 도 1a와 같다. Ala을 결합시킨 후 위의 분석조건으로 분석한 결과, 화학식 1의 화합물은 19분대에 main peak가 나왔으며(도 1b), 합성된 펩타이드의 purity는 좋지만 합성 수율이 ALAPRO(Ala-KTTKS(Aminolevulinic acid-Lysine-Theronine-Threonine-Lysine-Serine)의 펩타이드 서열로 이루어진 화합물)에 비하여 많이 낮았다. 도 1b의 표에서 알 수 있듯이 합성된 화학식 1의 화합물은 정제전에 91.3%의 순도를 보였으며, 이는 정제과정을 거치지 않고 용매추출을 통하여 화학식 1의 화합물에 함유되어 있는 유기용매를 모두 제거하였다. 용매추출은 MC와 물을 50:50비율로 하여 화학식 1의 화합물을 녹이면, 화학식 1의 화합물은 물에 녹고 유기용매는 MC층에 녹기 때문에 농축기를 이용하여 MC에 녹아있는 유기용매들을 모두 증발시키는 방법으로 수행하였다.

[실험예]

인간피부세포에서의 안전성 시험

합성한 화학식 1의 화합물의 인간피부세포에서의 안전성 혹인 세포독성 존재 여부를 확인하기 위하여 인간각질형성세포주인 HaCaT cell line 과 인간섬유아세포주인 CCD-986sk 에 대한 MTT 시험법을 사용하였다.

구체적인 실험방법으로는 인간 각질형성 세포주 HaCaT 세포와 섬유아세포인 CCD-986sk 를 24 well plate에 5 × 10³ cells/well 과 5 × 10⁴ cells/well 씩 동일하게 heamacytometer 를 이용하여 계수한 후 분주해 배양한다. 10% FBS 를 함유하는 DMEM 에서 48 시간 배양하여 배양용기 표면적의 ~ 50% 만큼 배양되면, 적절한 농도대로 처리하여 24시간 더 배양하였다. 배양 후 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide(MTT, Sigma M5655, USA) 용액 (2.5 mg/ml) 을 50 ul 첨가하고 3 시간 추가로 배양하였다. 그 후, 세포 배양액을 전부 버리고, 200 ul의 dimethyl sulfoxide(DMSO, Sigma D2650, USA) 를 각 well 당 200 ul 처리하여 교반한 후, 100 ul 씩을 96 well로 취하여 Enzyme-Linked Immunosorbent Assay(ELISA) 로 570 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 세포에 대한 독성 혹은 증식을 촉진하는 정도는 순수한 물을 사용한 대조군의 흡광 강도를 기준으로 백분율로 표시하였다.

화학식 1의 화합물의 세포 처리 농도는 최고 100 ppm 에서 시작하여 2 배씩 dilution 하는 방법으로, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm, 12.5 ppm, 6.25 ppm으로 실험하였다. 그 결과, 대조군 대비하여 100 ppm 에서도 세포독성이 관찰되지 않음을 확인할 수 있었다(도 2).

UV 손상에 의한 세포보호능 시험

화학식 1의 화합물에 대하여 인간 피부구성세포들 중 최외각층에 존재하는 인간각질형성세포의 UV 손상에 의한 세포보호능을 시험하였다. 이를 위해 인간각질형성 세포주 HaCaT 세포를 24 well plate 에 5 × 10⁴ cells/well씩 동일하게 heamacytometer 를 이용하여 계수한 후 분주해 배양한다. 10% FBS 를 함유하는 DMEM 에서 48시간 배양하여 배양용기 표면적의 ~ 80% 만큼 배양되면, UV 를 50mJ 로 조사하여 세포에 손상을 유발하였다. 그 후, 각 Alapeptide 을 100 ppm 을 최고 농도로 하여 2 배씩 희석하여 처리한 후 24 시간 추가 배양하였다.

배양 후 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide(MTT, Sigma M5655, USA) 용액(2.5 mg/ml)을 50 ul 첨가하고 3 시간 추가로 배양하였다. 그 후, 세포 배양액을 전부 버리고, 200 ul 의 dimethyl sulfoxide (DMSO, Sigma D2650, USA) 를 각 well 당 200 ul 처리하여 교반한 후, 100 ul 씩을 96 well 로 취하여 Enzyme-Linked Immunosorbent Assay(ELISA)로 570 nm 에서 흡광도를 측정하였다. UV 손상에 의한 세포회복능에 대한 정도는 순수한 물을 사용한 대조군의 흡광 강도를 기준으로 백분율로 표시 하였다.

그 결과 25ppm에서 20%, 50ppm에서 60% 정도 UV에 의한 세포손상을 회복시키는 것을 확인하였다(도 3).

피부 내재균에 대한 항균 시험

화학식 1의 화합물의 피부내재균에 대한 항균 활성을 확인하기 위하여 2종의 균을 대상으로 각각 최소저해농도시험(MIC, Minimum inhibitory Concentration), paper disc 시험을 수행하였다. 시험 대상 균주는 대장균(Escherichia coli )과 아토피 피부염에서 만성화의 토착세균인 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 균주를 사용하였다.

자세하게는 E.coli, S. aureus는 LB(Luria-Broth,Conda) 배지에 배양하여 O.D₆₀₀가 0.2 ~ 0.3정도까지 배양하였다. 그 후 미생물 배양액과 시료를 1:1로 섞은 후 24시간 추가 배양하여 미생물의 생장정도를 수치화 하였다. 이때 대조군으로는 시료가 없는 배양배지를 사용하였다.

그 결과, 화학식 1의 화합물은 E.coli 균주에 대하여는 농도 의존적인 미생물 생육저해 효과를 보였으며(도 4a), S.aureus 균주에 대해서는 800ppm에서 대조군 대비 약 2배 정도 미생물의 생육을 저해 시키는 것을 확인하였다(도 4b). 즉, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 E.coli 균주와 S. aureus 균주에 대해 항균효과가 있는 것을 확인 할 수 있었다(도 4).

Tyrosinase 저해 활성 시험

tyrosinase 저해 활성 측정시 기질은 L-tyrosin 과 L-DOPA 를 사용하였다. 기질농도로 L-tyrosin 은 1.5 mM, L-DOPA는 1.5 mM 로 0.175 M 인산염완층액(phosphate buffer, pH 6.8)에 녹여 사용하였고 mushroom tyrosinase 는 2000(U/ml) 로 사용하였다. 96 well plate 에 1.5 mM L-DOPA 와 1.5 mM L-Tyrosin 을 각 각 80 ㎕ 씩 넣고 ALA(5-아미노레불린산(5-Aminolevulinic acid)), ALA-pro(Ala-KTTKS(Aminolevulinic acid-Lysine-Theronine-Threonine-Lysine-Serine)의 서열로 이루어진 화합물), ALA-skin(본 발명의 화학식 1의 화합물)을 6.25, 12.5, 25, 50, 100 ppm으로 처리하고 양성 대조군인 알부틴을 100 uM 로 혼합액에 tyrosinase 20 ㎕ 을 첨가하여 37 ℃ 에서 10 분간 반응시켜 450 nm 에서 흡광도를 측정하였다. Tyrosinase 저해활성은 다음과 같이 계산하였다.

저해율(%)= [1-(시료첨가군의 흡광도-무첨가구의 흡광도)/ 무첨가구의 흡광도] × 100

화학식1의 화합물의 tyrosinase 저해활성을 측정한 결과, 100 ppm 처리시 약 80%의 저해 활성을 보여 양성 대조군으로 사용한 알부틴과 비교하였을 때 매우 높은 저해 활성을 나타내는 것을 확인하였다(도 5a).

또한, 화학식1의 화합물의 L-DOPA 산화 억제능을 측정한 결과, 모든 농도에서 약 70% 정도의 저해 활성을 보였으며 약 40% 정도의 저해 활성을 보인 양성 대조군인 알부틴에 비해 높은 저해 활성을 보이는 것을 확인하였다(도 5b).

이상으로 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 유효 성분으로 포함하고,
상기 피부 질환은,
여드름, 아토피, 피부종기, 부스럼 및 두드러기 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
[화학식 1]
제1항에 있어서,
상기 화합물은 Ala-RGD(Aminolevulinic acid-Arginine-Glycine-Aspartic acid)의 펩타이드 서열로 이루어진 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
삭제
삭제
제1항에 있어서,
상기 피부 질환은,
황색포도상구균(Staphylococcus aureus)에 의해 유발되는 질환이고,
상기 화합물은,
상기 황색포도상구균에 대한 항균 활성을 가지는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
제1항에 있어서,
상기 피부 질환은,
대장균(Escherichia coli)에 의해 유발되는 질환이고,
상기 화합물은,
상기 대장균에 대한 항균 활성을 가지는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
제1항에 있어서,
상기 피부 질환은,
활성 산소에 의해 유발되는 질환이고,
상기 화합물은,
상기 활성 산소에 대한 억제 활성을 가지는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 피부 질환 개선용 조성물을 유효 성분으로 포함하고,
상기 피부 질환은,
멜라닌 합성에 따른 색소 침착에 의해 유발되는 피부 노화 또는 피부 손상이고,
상기 화합물은,
상기 멜라닌 합성에 이용되는 tyrosinase에 대한 저해 활성을 가지는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
[화학식 1]
제1항, 제2항, 및 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 피부 질환 개선용 조성물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.