KR20200069056A - 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 - Google Patents

색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

Description

색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치{COLORANT COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTO RESIST, COLOR FILTER, AND DISPLAY DEVICE}
본 명세서는 색재 조성물 및 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 디스플레이 장치 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.
이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.
한국공개특허 제2001-0009058호
본 발명자들은 색재 조성물 및 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치를 제공하고자 한다. 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 색재 조성물을 감광재, 컬러필터 등에 사용함으로써, 내열성이 우수한 감광재, 컬러필터 등을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물를 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
M은 전이금속 또는 전이후 금속이고,
X는 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; O(C=O)CH3; ONO2; 또는 OSO2이고,
n은 0 또는 1이며,
A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A1은 서로 동일하거나 상이하고,
b는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A2는 서로 동일하거나 상이하고,
c는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A3은 서로 동일하거나 상이하고,
R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 M과 X를 지나는 대칭축을 기준으로 좌우의 치환기가 비대칭 구조를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광성 수지 조성물 또는 경화물을 포함하는 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 색재로 사용될 수 있으며, 색재로 사용되는 경우, 내열성 향상 및 감도가 우수해지는 장점이 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 감광성 수지 조성물의 색재로 사용하는 경우, 내열성 및 감도를 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 금속 화합물로서, 본 발명자는 감광성 수지 조성물 컬러필터에 적용한 경우 성능이 우수한 것을 발견하였다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 금속 화합물로서, 본 발명자는 감광성 수지 조성물 컬러필터에 적용한 경우 성능이 우수한 것을 발견하였다. 방향족 고리-C-N=C-C-N=C-방향족 고리의 연결은 긴 컨쥬게이션을 통해 밴드갭을 이동시키고 흡수 스펙트럼을 이동시킬 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 다환의 방향족 고리 사이에 금속 원소가 도입한 것을 특징으로 한다. 또한, 모핵구조의 금속(M)을 지나는 대칭축을 기준으로 좌우의 치환기가 비대칭 구조를 이룬다. 즉, M과 X를 지나는 선에 대하여 좌우의 고리에 연결된 치환기의 위치가 다르거나, 치환기의 위치가 대칭적이더라도 치환기가 상이하다. 또한, 좌우의 고리가 상이할 수 있다.
하나의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물은 모핵구조인 다환의 방향족 고리 말단이 벤젠 고리 및 나프탈렌 고리로 비대칭성이 강하며, 색재의 성능이 우수하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 대칭축을 기준으로 좌우의 치환기가 대칭 구조를 이룬다는 것은 대칭축으로부터 동일한 거리에 있는 좌우의 치환기가 모두 동일하다는 것이고, 대칭축을 기준으로 좌우의 치환기가 비대칭 구조를 이룬다는 것은 대칭축으로부터 동일한 거리에 있는 좌우의 치환기의 한 쌍이라도 상이한 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 술폰산기; 술폰산염기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 알킬기; 시클로알킬기; 할로알킬기; 알케닐기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 및 N, O, 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 “치환 또는 비치환된”이란, 중수소; 할로겐기; 술폰산기; 술폰산염기; 니트릴기; 니트로기; -COOH; 알킬기; 시클로알킬기; 할로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 술폰산염기는 -SO3M으로 표시될 수 있고, 상기 M은 주기율표의 1족 원소 중 어느 하나일 수 있으며, 예컨대, Na일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아민기는 -NH2; -ND2; -NDH; 알킬아민기; 사이클로알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있다. 또한, 1 내지 20일 수 있고, 1 내지 10일 수 있다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 사이클로알킬아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일수 있고, 상기 전술한 알킬기의 수소가 할로겐기로 치환된 것을 말한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다, 더 바람직하게는 1 내지 20, 1 내지 10이다. 할로알킬기의 구체적인 예로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이고, 또한 6 내지 10일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도피리미딜기; 피리도피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기; 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기; 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, OAc는 -O(C=O)CH3를 의미하고, -는 화합물에 연결되는 위치이다.
본 명세서에 있어서, NO3는 -ONO2를 의미하고, -는 화합물에 연결되는 위치이다.
본 명세서에 있어서, SO3는 -OSO2를 의미하고, -는 화합물에 연결되는 위치이다.
본 명세서에 있어서, 전이금속(transition metal)은 주기율표 상 3 내지 12족의 금속원소를 의미하고, 전이후 금속(post-transition metal)은 주기율표 상 13 내지 16족의 원소 중 금속원소를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에 있어서,
M, X, n, A2. A3, b 및 c의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a11은 0 내지 6의 정수이고, 2 이상인 경우 A11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00004
[화학식 2-2]
Figure pat00005
[화학식 2-3]
Figure pat00006
[화학식 2-4]
Figure pat00007
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
M, X, n, A11, A3, a11 및 c의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
A5 내지 A8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00008
[화학식 3-2]
Figure pat00009
[화학식 3-3]
Figure pat00010
상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
M, X, n, A11, A2, A3, a11, b 및 c의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00011
[화학식 4-2]
Figure pat00012
[화학식 4-3]
Figure pat00013
[화학식 4-4]
Figure pat00014
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
M, X, n, A11, A2, a11 및 b의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
B1 내지 B5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
Figure pat00015
[화학식 5-2]
Figure pat00016
[화학식 5-3]
Figure pat00017
[화학식 5-4]
Figure pat00018
상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서,
M, A2, X, n 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
B11 내지 B14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이고,
R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 5-3에 있어서, B11 및 B13은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 모핵구조의 대칭축 (하기 구조에서 금속 M을 지나는 점선)을 기준으로 오른쪽, 왼쪽의 구조가 동일하지 않다.
Figure pat00019
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 전이금속 또는 전이후 금속이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 전이금속이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 전이후 금속이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Zn, Co, Ni, Cu, Fe, Mn, Cr, Al, In, Sn 또는 Ga이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Zn, Co, Cu, Fe, Mn, Cr, Al, In 또는 Ga이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Zn, Cr, Al, In 또는 Ga이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; O(C=O)CH3; ONO2; 또는 OSO2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 할로겐기; 히드록시기; O(C=O)CH3; 또는 ONO2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 염소; 브롬; 히드록시기; O(C=O)CH3; 또는 ONO2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 히드록시기; 또는 ONO2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Zn, Co, Ni, Cu, Fe, Mn 또는 Cr이고, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Al, In, Sn 또는 Ga이고, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Zn이고, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Al, In 또는 Ga이고, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"이란, 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되거나 치환기를 가지지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 할로겐기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트로기; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; sec-부틸기; tert-부틸기; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디메틸아민기; 디에틸아민기; 디-tert-부틸아민기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디메틸아민기; 디에틸아민기; 또는 디페닐아민기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 1환 또는 2환 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 메틸기; tert-부틸기; 페닐기; 디메틸아민기; 또는 디에틸아민기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 할로겐기; tert-부틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3는 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 페닐기; 또는 디에틸아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"이란, 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되거나 치환기를 가지지 않는 것을 말한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 중수소; 니트로기; 할로겐기; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 니트로기; 할로겐기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; sec-부틸기; tert-부틸기; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 카바졸기; 페닐카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디메틸아민기; 디에틸아민기; 디-tert-부틸아민기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소; 할로겐기; tert-부틸기; 또는 디에틸아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; t-부틸기; 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 플루오레닐기; 또는 디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A2은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a11은 0 내지 6의 정수이고, 2 이상인 경우 A11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0,1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0,1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c는 0,1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a11는 0,1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a11는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5 내지 A8은 상기 A2의 정의와 동일하다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B1 내지 B4는 상기 A3의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B11는 상기 A1의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B12 내지 B14는 상기 A1의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B12는 디에틸아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B11, B13 및 B14는 니트로기; 할로겐기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 B11 및 B13은 서로 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 광개시제를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 용매를 더 포함한다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol이다.
상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.
상기 중량 평균 분자량은 Gel Permeation Chromatography (GPC) 분석을 통하여 측정될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 불포화 카르복시산 에스테르 및 산기를 포함하는 모노머의 공중합체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 벤질메타크릴레이트 및 메타크릴산의 공중합체이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온, 1-(4-페닐치오)페닐, 2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 80 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%; 3 중량% 내지 30 중량%; 5 중량% 내지 20 중량%; 또는 6 중량% 내지 10 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면. 상기 감광성 수지 조성물은 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 산화 방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하고 경화하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 감도가 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층을 더 포함할 수 있다.
상기 컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1 : 화합물 A의 합성
Figure pat00028
1. 화합물 A-1의 합성
벤젠-1,2-다이아민(10.0g, 92.53 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 넣고 상온에서 10분간 교반시켰다. 2-하이드록시-1-나프알데하이드 (16.24g, 94.38 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시키고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 A-1 (19.89g, 수율 82%) 을 얻었다.: MS [M]=262.11
2. 화합물 A의 합성
화합물 A-1 (10g, 38.15 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 알루미늄 나이트레이트 (8.53g, 40.0 mmol)과 2-하이드록시벤즈알데하이드 (4.88g, 40.0 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 A(12.4g, 수율 72%)를 얻었다.: MS [M] = 453.1
제조예 2 : 화합물 B의 합성
Figure pat00029
1. 화합물 B-1의 합성
4-나이트로벤젠-1,2-다이아민 (10g, 65.34 mmol)을 에탄올(100 ml)을 넣고 상온에서 30분간 교반시켰다. 2-하이드록시-1-나프알데하이드 (11.47g, 66.67 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시켜 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 B-1 (15.25g, 수율 76%) 을 얻었다.: MS [M]=307.10
2. 화합물 B의 합성
화합물 B-1 (10g, 32.56 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 질산 인듐 (III) 수화물 (9.99g, 33.2 mmol)과 2-하이드록시벤즈알데하이드 (4.05 g, 33.2 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 B(15.1g, 수율 79%)를 얻었다.: MS [M] = 586.0
제조예 3 : 화합물 C의 합성
Figure pat00030
1. 화합물 C-1의 합성
벤젠-1,2-다이아민(10.0g, 92.53 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 넣고 상온에서 10분간 교반시켰다. 5-(tert-부틸)-2-하이드록시벤즈알데하이드 (16.8g, 94.38mmol)을 EtOH(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시키고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 C-1 (21.34g, 수율 86%) 을 얻었다.: MS [M]=268.16
2. 화합물 C의 합성
화합물 C-1 (10g, 37.29 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 아연 아세테이트 이수화물 (8.78g, 40.0 mmol) 과 5-브로모-2-하이드록시벤즈알데하이드 (7.68 g, 38.41 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 C(15.1g, 수율 77%)를 얻었다.: MS [M] = 512.0
제조예 4 : 화합물 D의 합성
Figure pat00031
1. 화합물 D-1의 합성
4-나이트로벤젠-1,2-다이아민 (10g, 65.34 mmol)을 에탄올(100 ml)을 넣고 상온에서 30분간 교반시켰다. 5-브로모-2-하이드록시벤즈알데하이드 (13.33g, 66.67 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시켜 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 D-1 (18.83g, 수율 86%) 을 얻었다.: MS [M]=334.99
2. 화합물 D의 합성
화합물 D-1 (10g, 29.85 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 아연 아세테이트 이수화물 (6.68g, 30.45 mmol)과 2-하이드록시-1-나프알데하이드 (5.24 g, 30.45 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 D (13.65g, 수율 83%)를 얻었다.: MS [M] = 550.95
제조예 5 : 화합물 E의 합성
Figure pat00032
1. 화합물 E-1의 합성
5-브로모-2-하이드록시벤즈알데하이드 (10g, 50.0 mmol)과 페닐보론산 (7.32 g, 60.0mmol) 및 Pd(t-Bu3P)2 (0.102g, 0.2 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (60 mL)과 테트라하이드로퓨란 (THF) (200 mL)에 넣고, 약 4시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 E-1 (7.03 g, 수율 71%)를 얻었다.: MS [M] = 198.07
2. 화합물 E-2의 합성
벤젠-1,2-다이아민 (10.0g, 92.53 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹였다. 여기에 화합물 E-1 (18.32g, 92.53 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시켜 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 E-2 (21.60g, 수율 81%) 을 얻었다.: MS [M]=288.13
3. 화합물 E의 합성
화합물 E-2 (10g, 34.7 mmol)를 에탄올(100 ml)에 녹인 후 질산 갈륨 (III) 수화물 (9.05g, 35.4 mmol) 과 3-하이드록시-2-나프알데하이드 (6.09g, 35.4 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 E (17.4g, 수율 88 %)를 얻었다.: MS [M] = 571.07
제조예 6 : 화합물 F의 합성
Figure pat00033
1. 화합물 F-1의 합성
벤젠-1,2-다이아민(10.0 g, 92.53 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 넣고 상온에서 10분간 교반시켰다. 5-(터트-부틸)-2-하이드록시벤즈알데하이드 (16.8g, 94.38 mmol)을 에탄올(100 ml)에 녹인 후 천천히 적하시키고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 수거하여 메탄올(50 ml)에 넣고 상온에서 1시간 교반한 후 여과시켰다. 여과물을 건조하여 화합물 F-1 (21.34g, 수율 86%) 을 얻었다.: MS [M]=268.16
2. 화합물 F의 합성
화합물 F-1 (10g, 37.29 mmol)를 EtOH(100 ml)에 녹인 후 크롬 (III) 아세테이트 수산화물 (18.37g, 30.45 mmol) 과 5-(다이에틸아미노)-2-하이드록시벤즈알데하이드 (7.35g, 38.04 mmol)을 넣고 약 60 ℃에서 6시간 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시킨 후 여과시켰다. 여과물을 증류수(40ml)에 넣고 30분동안 교반시켰다. 이를 다시 여과한 후 건조하여 화합물 F (14.65g, 수율 77%)를 얻었다.: MS [M] = 510.19
<조성물 제조>
실시예 1
화합물 A 3.000g를 포함하는 색재 조성물, 바인더 수지 29.480g, 광개시제 (이가큐어-369) 2.000g, 다관능성 모노머 (광중합성 화합물, DPHA(일본화약)) 7.370g, 용제 (프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)) 17.650g 와 DMF(디메틸포름아마이드) 40.000g 및 첨가제(계면활성제, DIC사 F-475) 1.016g을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 바인더 수지는 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체로, 벤질메타크릴레이트 및 메타크릴산의 몰비는 70:30이고, 산가는 80 KOH mg/g 이다. GPC로 측정한 중량평균분자량 12,000 g/mol이며, 분자량 분포(PDI)는 2.0g이다. 고형분(S.C) 25 중량부에 용매 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA, Propylene glycol monomethyl ether acetate)가 사용되었다.
실시예 2 내지 6
상기 실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 B 내지 F를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
Figure pat00034
비교예 1 및 2
상기 실시예 1에서 화합물 A 대신 하기 화합물 K1 및 K2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
Figure pat00035
<실험예>
기판 제작
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 2의 감광성 수지 조성물을 유리 (5 X 5 cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고, 100℃에서 100초간 전열처리(prebake ; PrB)를 실시하여 필름을 형성시켰다.
필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask)사이 간격을 300 μm로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40 mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 상기 포토마스크는 Quartz 재질이다.
이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하였다. 이후 분광광도계를 이용하여 L값, a값, b값을 C광원 및 2도 시야각으로 색도를 측정하였다.
측정 후 기판을 230℃로 20분간 후열처리(postbake ; PB)하여 분광광도계를 이용하여 L값, a값, b값을 C광원 및 2도 시야각으로 색도를 측정하였다.
또, 측정 후 230℃로 360분간 후열처리(postbake ; PB360)하여 분광광도계를 이용하여 L값, a값, b값을 C광원 및 2도 시야각으로 색도를 측정하였다.
내열성 평가
상기 측정된 값 및 하기의 식을 이용하여 색차를 구하여 그 값을 하기 표 1에 기재하였다. 색차가 작을수록 색상의 변화가 작으므로, 우수한 내열성을 갖는 것을 의미한다.
색차-1(ΔEab = [(PB의 L값 - PrB의 L값)2 + (PB의 a값 - PrB의 a값)2 + (PB의 b값 - PrB의 b값)2]1/2
색차-2(ΔEab = [(PB360의 L값 - PB의 L값)2 + (PB360의 a값 - PB의 a값)2 + (PB360의 b값 - PB의 b값)2]1/2
색차-1 (ΔEab ) 색차-2 (ΔEab )
비교예 1 16.4 22.3
비교예 2 18.4 28.5
실시예 1 12.3 18.8
실시예 2 9.8 13.2
실시예 3 14.5 15.3
실시예 4 12.9 14.5
실시예 5 11.8 14.8
실시예 6 16.1 22.2
비교예 1 및 2에서 사용된 화합물 K1 및 K2는 모핵구조의 아연을 지나는 중심선에 대하여 고리 구조가 대칭적인 구조이다. 반면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 6는 모핵구조의 금속을 지나는 중심선에 대하여 고리 구조가 대칭적이지 않다. 실시예 1 내지 6는 비교예 1 및 2에 비하여 색차가 적다. 실시예 2는 비교예 2에 비하여 색차-1의 값이 46.7% 감소하였으며, 색차-2의 값이 52.1% 감소하였다.
특히, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 다환의 방향족 고리 말단이 벤젠 고리 및 나프탈렌 고리로 비대칭 성질이 강하다. 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 실시예 1, 2, 4 및 5의 색차 값이 적다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물 및 감광성 수지 조성물은 내열성이 뛰어난 것을 알 수 있다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00036

    상기 화학식 1에 있어서,
    M은 전이금속 또는 전이후 금속이고,
    X는 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; O(C=O)CH3; ONO2; 또는 OSO2이고,
    n은 0 또는 1이며,
    A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    a는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A1은 서로 동일하거나 상이하고,
    b는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A2는 서로 동일하거나 상이하고,
    c는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 A3은 서로 동일하거나 상이하고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 M과 X를 지나는 대칭축을 기준으로 좌우의 치환기가 비대칭 구조를 이룬다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 색재 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00037

    상기 화학식 2에 있어서,
    M, X, n, A2. A3, b 및 c의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    A11은 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    a11은 0 내지 6의 정수이고, 2 이상인 경우 A11은 서로 동일하거나 상이하다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 색재 조성물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00038

    [화학식 2-2]
    Figure pat00039

    [화학식 2-3]
    Figure pat00040

    [화학식 2-4]
    Figure pat00041

    상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
    M, X, n, A11, A3, a11 및 c의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    A5 내지 A8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 색재 조성물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00042

    [화학식 3-2]
    Figure pat00043

    [화학식 3-3]
    Figure pat00044

    상기 화학식 3-1 내지 3-3에 있어서,
    M, X, n, A11, A2, A3, a11, b 및 c의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2은 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 색재 조성물:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00045

    [화학식 4-2]
    Figure pat00046

    [화학식 4-3]
    Figure pat00047

    [화학식 4-4]
    Figure pat00048

    상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
    M, X, n, A11, A2, a11 및 b의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    B1 내지 B5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 색재 조성물:
    [화학식 5-1]
    Figure pat00049

    [화학식 5-2]
    Figure pat00050

    [화학식 5-3]
    Figure pat00051

    [화학식 5-4]
    Figure pat00052

    상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서,
    M, A2, X, n 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    B11 내지 B14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 NRR'이고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 5-3에 있어서, B11 및 B13은 서로 상이하다.
  7. 청구항 1에 있어서,
    A1 내지 A3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트로기; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 NRR'이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기인 색재 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    X는 할로겐기; 히드록시기; O(C=O)CH3; 또는 ONO2인 색재 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    M은 Zn, Co, Cu, Fe, Mn, Cr, Al, In 또는 Ga인 색재 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 색재 조성물:
    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060
    .
  11. 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항의 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 10 중량% 내지 80 중량%이고,
    상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 감광성 수지 조성물.
  13. 청구항 11에 있어서, 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  14. 청구항 11에 따른 감광성 수지 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 감광재.
  15. 청구항 14에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  16. 청구항 15에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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