KR102092266B1

KR102092266B1 - Novel compound and organic light emitting device comprising the same

Info

Publication number: KR102092266B1
Application number: KR1020180121271A
Authority: KR
Inventors: 하재승; 김성소; 천민승
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2018-07-20
Filing date: 2018-10-11
Publication date: 2020-03-23
Also published as: KR20200009979A

Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다. The present invention provides a novel compound and an organic light emitting device using the same.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자{Novel compound and organic light emitting device comprising the same}Novel compound and organic light emitting device comprising the same}

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response time, and has excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies have been conducted.

유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer between the anode and the cathode. In order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected at the anode, and electrons are injected at the cathode, and an exciton is formed when the injected holes meet the electrons. When it falls to the ground again, it will shine.

상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in the organic light emitting device as described above is continuously required.

한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by Formula 1:

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,

n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,n and m are each independently an integer from 1 to 3,

p는 1 내지 4의 정수이고,p is an integer from 1 to 4,

L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C_6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 C_2-60 헤테로아릴렌이고, L ₁ and L ₂ are each independently a single bond; Substituted or unsubstituted C _6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C _2-60 heteroarylene,

Ar₁은 치환 또는 비치환된 C_6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C_2-60 헤테로아릴이고,Ar ₁ is substituted or unsubstituted C _6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C _2-60 heteroaryl,

R₁은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬; 치환 또는 비치환된 C_5-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C_2-30 알케닐; 치환 또는 비치환된 C_2-20 알키닐; 치환 또는 비치환된 C_3-30 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 P로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C_2-60 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알콕시; 치환 또는 비치환된 C_6-30 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬티옥시; 치환 또는 비치환된 C_5-30 아릴티옥시; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬실릴; 치환 또는 비치환된 C_5-30 아릴실릴; 시아노; 니트로; 히드록실 또는 할로겐이고,R ₁ is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkyl; Substituted or unsubstituted C _5-60 aryl; Substituted or unsubstituted C _2-30 alkenyl; Substituted or unsubstituted C _2-20 alkynyl; Substituted or unsubstituted C _3-30 cycloalkyl; C _2-60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, S and P; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkoxy; Substituted or unsubstituted C _6-30 aryloxy; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkylthioxy; Substituted or unsubstituted C _5-30 arylthioxy; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkylsilyl; Substituted or unsubstituted C _5-30 arylsilyl; Cyano; Nitro; Is hydroxyl or halogen,

Ar₂는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 1가 치환기이고,Ar ₂ is a monovalent substituent of the compound represented by the following formula (2),

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,

A는 인접한 두 개의 고리와 융합된 벤젠 고리이고,A is a benzene ring fused with two adjacent rings,

R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬; 치환 또는 비치환된 C_6-60 아릴; 또는 R₂ 및 R₃은 서로 결합하여 C_6-60 아릴 고리를 형성하고,R ₂ and R ₃ are each independently substituted or unsubstituted C _1-30 alkyl; Substituted or unsubstituted C _6-60 aryl; Or R ₂ and R ₃ combine with each other to form a C _6-60 aryl ring,

a 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,a and c are each independently an integer from 0 to 4,

b는 0 내지 2의 정수이고, b is an integer from 0 to 2,

R₄ 내지 R₆은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬; 치환 또는 비치환된 C_5-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C_2-30 알케닐; 치환 또는 비치환된 C_2-20 알키닐; 치환 또는 비치환된 C_3-30 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 P로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C_2-60 헤테로아릴; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알콕시; 치환 또는 비치환된 C_6-30 아릴옥시; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬티옥시; 치환 또는 비치환된 C_5-30 아릴티옥시; 치환 또는 비치환된 C_1-30 알킬실릴; 치환 또는 비치환된 C_5-30 아릴실릴; 시아노; 니트로; 히드록실 또는 할로겐이다.R ₄ to R ₆ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkyl; Substituted or unsubstituted C _5-60 aryl; Substituted or unsubstituted C _2-30 alkenyl; Substituted or unsubstituted C _2-20 alkynyl; Substituted or unsubstituted C _3-30 cycloalkyl; C _2-60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, S and P; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkoxy; Substituted or unsubstituted C _6-30 aryloxy; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkylthioxy; Substituted or unsubstituted C _5-30 arylthioxy; Substituted or unsubstituted C _1-30 alkylsilyl; Substituted or unsubstituted C _5-30 arylsilyl; Cyano; Nitro; Hydroxyl or halogen.

또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1, and provides an organic light emitting device. do.

상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and may improve efficiency, low driving voltage, and / or life characteristics in the organic light emitting device. In particular, the compound represented by Formula 1 may be used as a hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, or electron injection material.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(9), 발광층(7), 전자조절층(10), 전자수송층(8), 전자주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
2 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is done.
3 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), hole control layer (9), light emitting layer (7), electron control layer (10), electron transport layer (8) , It shows an example of an organic light-emitting device consisting of the electron injection layer 11 and the cathode (4).

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail to help understanding.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서에서,

, 또는

는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. In this specification,

, or

Means a linkage to another substituent.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.The term "substituted or unsubstituted" as used herein refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester groups; Imide group; Amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy groups; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxyl group; Silyl group; Boron group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; An alkenyl group; Alkyl aryl groups; Alkylamine groups; Aralkylamine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of N, O, S, and P atoms, or substituted or unsubstituted with two or more substituents among the exemplified substituents. it means. For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group is specifically a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, steelbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may combine with each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,

It can be back. However, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing one or more of O, N, P, Si and S as heterogeneous elements, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrol group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridil group , Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , Carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isooxazolyl group, tiadiia A sleepy group, a phenothiazinyl group and a dibenzofuranyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an aryl group in an aralkyl group, an alkenyl group, an alkylaryl group, and an arylamine group is the same as the exemplified aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group is the same as the above-described alkyl group. In the present specification, the description of the heteroaryl group among heteroarylamines may be applied. In the present specification, the alkenyl group in the alkenyl group is the same as the exemplified alkenyl group. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied, except that the arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the heterocyclic group described above may be applied, except that the heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and a description of the aryl group or cycloalkyl group described above may be applied, except that two substituents are formed by bonding. In the present specification, the heterocycle is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that two substituents are formed by bonding.

상기 화학식 2에서, 바람직하게는 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3일 수 있다.In Chemical Formula 2, preferably Chemical Formula 2 may be the following Chemical Formulas 2-1 to 2-3.

[화학식 2-1] [Formula 2-1]

[화학식 2-2][Formula 2-2]

[화학식 2-3][Formula 2-3]

상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, In Chemical Formulas 2-1 to 2-3,

R₂ 내지 R₆및 a 내지 c에 대한 설명은 앞서 정의한 바와 같다. The description of R ₂ to R ₆ and a to c is as defined above.

상기 화학식 1에서, R₁은 치환 또는 비치환된 C_1-5 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸 또는 t-부틸일 수 있으며, 보다 바람직하게는 메틸 또는 t-부틸일 수 있다.In Formula 1, R ₁ may be a substituted or unsubstituted C _1-5 alkyl group, preferably methyl, ethyl, propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl or t-butyl, It may be more preferably methyl or t-butyl.

상기 화학식 2에서, R₂ 및 R₃은 메틸, 페닐 또는 R₂ 및 R₃이 서로 결합하여 플루오렌을 형성할 수 있다.In Formula 2, R ₂ and R ₃ may be methyl, phenyl, or R ₂ and R ₃ may combine with each other to form fluorene.

Ar₂는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 1가 치환기이며, 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ar ₂ is a monovalent substituent of the compound represented by Chemical Formula 2, and may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.

상기 화학식에서

는 화학식 1에 연결되는 결합을 의미하고, R₂ 내지 R₆및 a 내지 c에 대한 설명은 앞서 정의한 바와 같다. In the above formula

Is a bond connected to Formula 1, and the description of R ₂ to R ₆ and a to c is as defined above.

상기 화학식 1에서, 바람직하게는, L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌 또는 나프탈렌디일일 수 있다.In Chemical Formula 1, preferably, L ₁ and L ₂ may each independently be a single bond, phenylene or naphthalenediyl.

또한, 바람직하게는, n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.Further, preferably, n and m may each independently be 1 or 2.

바람직하게는, Ar₁은 치환 또는 비치환된 C_6-30 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 P로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C_2-60 헤테로아릴일 수 있다.Preferably, Ar ₁ is substituted or unsubstituted C _6-30 aryl; Or C _2-60 heteroaryl including any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, S and P.

또한, Ar₁은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.Further, Ar ₁ may be any one selected from the group consisting of:

예를 들어, 상기 화합물은, 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다:For example, the compound can be selected from the group consisting of:

한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. On the other hand, the compound represented by the formula (1) can be prepared by the same method as in Scheme 1, for example.

[반응식 1][Scheme 1]

상기 반응식 1에서, L₁, L₂, R₂ 내지 R₆, a 내지 c 및 A는 앞서 정의한 바와 같다.In Reaction Scheme 1, L ₁ , L ₂ , R ₂ to R ₆ , a to c and A are as defined above.

상기 반응식 1은 스즈키 커플링 반응으로서, 상기 화학식 1-a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-b로 표시되는 화합물을 반응시켜, 상기 화학식 1-c로 표시되는 화합물을 제조하는 반응이다. 상기 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. Reaction Scheme 1 is a Suzuki coupling reaction, in which a compound represented by Chemical Formula 1-a is reacted with a compound represented by Chemical Formula 1-b to prepare a compound represented by Chemical Formula 1-c. The reaction is preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be modified as known in the art. The manufacturing method may be more specific in the manufacturing examples to be described later.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by the formula (1). In one example, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1, and provides an organic light emitting device. do.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers.

또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport is represented by Formula 1 It may contain a compound to be displayed.

또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에서 호스트 물질로 사용될 수 있으며, 더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층에 사용되는 호스트로 사용될 수 있다.In addition, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by Chemical Formula 1. In this case, the compound represented by Formula 1 may be used as a host material in the light emitting layer, and more specifically, the compound represented by Formula 1 may be used as a host used in the light emitting layer of the blue organic light emitting device.

청색 영역의 발광 소자에서 인광의 도입을 위한 노력이 지속되고 있으나, 청색 호스트의 높은 일중항 및 삼중항 에너지의 필요로 인해 그에 대한 진척은 낮은 수준에 머무르고 있다. 따라서 현재 청색 영역의 발광 소자는 형광을 사용하는 유기 발광 소자가 통상적으로 사용되고 있으며, 특히 안트라센 호스트를 이용한 형광소자가 활발히 연구되고 있다. 형광 청색 호스트는 일반적으로 3.0eV 이상의 높은 밴드갭 에너지를 기본으로 합성 되며, 안트라센 유도체를 적용하여 다양한 청색 도판트와의 조합, 2종 이상의 청색 호스트 사용 등의 시도를 통해 성능을 개선해나가고 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 청색 호스트로 사용될 수 있다.Efforts have been made to introduce phosphorescence in the light emitting device in the blue region, but progress has been kept at a low level due to the need for high singlet and triplet energy of the blue host. Therefore, currently, in the light emitting device of the blue region, an organic light emitting device using fluorescence is commonly used, and in particular, a fluorescent device using an anthracene host is actively studied. Fluorescent blue host is generally synthesized based on a high bandgap energy of 3.0 eV or higher, and anthracene derivatives are applied to improve performance through attempts to combine with various blue dopants and use of two or more blue hosts. Specifically, the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a fluorescent blue host.

또한, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 포함할 수 있으며, 상기 발광층이 2종 이상의 호스트를 포함한 경우, 상기 호스트 중 1종 이상은 상기 화합물이다.Further, the light emitting layer may include two or more types of hosts, and when the light emitting layer includes two or more types of hosts, one or more of the hosts are the compounds.

또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Further, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.

또한, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Further, the electron transport layer, the electron injection layer, or the layer that simultaneously performs electron transport and electron injection may include the compound represented by Chemical Formula 1.

또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic material layer includes a light emitting layer and an electron transport layer, and the electron transport layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.Further, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. Further, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the light emitting layer.

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. Figure 2 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is done. In such a structure, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer.

도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(9), 발광층(7), 전자조절층(10), 전자수송층(8), 전자주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공조절층, 발광층, 전자조절층, 전자수송층, 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.Figure 3 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), hole control layer (9), light emitting layer (7), electron control layer (10), electron transport layer (8) , It shows an example of an organic light-emitting device consisting of the electron injection layer 11 and the cathode (4). In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in one or more of the hole injection layer, hole transport layer, hole control layer, light emitting layer, electron control layer, electron transport layer, electron injection layer.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. In addition, when the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a positive electrode is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. Then, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer is formed thereon, and a material that can be used as a cathode is deposited thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The positive electrode material is preferably a material having a large work function so that hole injection into the organic material layer is smooth. Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO: Al or SNO ₂ : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There is a multilayer structure material such as LiF / Al or LiO ₂ / Al, but is not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is produced in the light emitting layer. A compound which prevents migration of the excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and which has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances. Organic materials, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer by receiving holes, and is a material that can transport holes to the light emitting layer by receiving holes from the anode or the hole injection layer as a hole transport material and has a high mobility for holes. This is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in the visible light region by receiving and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder types Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes arylamino groups such as pyrene, anthracene, chrysene, periplanten, and the substituted or unsubstituted styrylamine compound. A compound in which at least one arylvinyl group is substituted with the arylamine, a substituent selected from 1 or 2 or more from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, examples of the metal complex include an iridium complex and a platinum complex, but are not limited thereto.

상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable. Do. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq ₃ ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are those that have a low work function and are followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, has an excellent electron injection effect on a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation of the compound represented by Chemical Formula 1 and the organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the invention, and the scope of the invention is not limited by them.

제조예 1: 화합물 A1 내지 A10의 제조Preparation Example 1 Preparation of Compounds A1 to A10

상기 Step 1-1 내지 Step 1-4 중 어느 하나의 반응을 이용하여 하기 표 1의 화합물 A1 내지 A10을 제조하였다. Compounds A1 to A10 of Table 1 below were prepared by using any one of the above steps 1-1 to 1-4.

반응물로 SM1(보로닉 산 유도체) 1eq와 SM2(할로겐 치환 화합물) 1.05eq을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하여 화합물 A1 내지 A10을 제조하였다.As a reactant, 1 eq of SM1 (boronic acid derivative) and 1.05 eq of SM2 (halogen substituted compound) were added to tetrahydrofuran, followed by addition of a 2M potassium carbonate aqueous solution (30 volume ratio compared to THF), and tetrakistriphenyl-phos. After adding pinofalladium (2 mol%), the mixture was heated and stirred for 10 hours. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, the potassium carbonate aqueous solution was removed to separate the layers. After removal of the solvent, distillation was performed under vacuum to prepare compounds A1 to A10.

Step 1-1 내지 Step 1-4Step 1-1 to Step 1-4 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ A1A1

73%73% 398.22398.22 A2A2

80%80% 249.23249.23 A3A3

72%72% 398.22398.22 A4A4

75%75% 398.22398.22 A5A5

84%84% 249.23249.23 A6A6

82%82% 398.22398.22 A7A7

91%91% 249.23249.23 A8A8

84%84% 340.19340.19 A9A9

89%89% 340.19340.19 A10A10

70%70% 419.08419.08

제조예Manufacturing example 2-1: 화합물 B1 내지 B4의 제조 2-1: Preparation of compounds B1 to B4

상기 Step 2-1 또는 Step 2-2 반응을 이용하여 하기 표 2의 화합물 B1 내지 B4를 제조하였다. Compounds B1 to B4 of Table 2 below were prepared using the Step 2-1 or Step 2-2 reaction.

반응물로 SM1(1eq) 와 SM2(1.2eq), 포타슘카보네이트(4eq)을 DMF (excess)에 첨가하여 환류 교반시켰다. 반응 완료 후 상온으로 식히고 필터하였다. 상온에서 물과 클로로포름으로 추출한 후 흰색의 고체를 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 정제하여 화합물 B1 내지 B4를 제조하였다.As a reactant, SM1 (1eq), SM2 (1.2eq), and potassium carbonate (4eq) were added to DMF (excess) and stirred under reflux. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. After extracting with water and chloroform at room temperature, the white solid was purified by column with ethyl acetate and hexane to prepare compounds B1 to B4.

Step 2-1 내지 Step 2-2Step 2-1 to Step 2-2 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ B1B1 A2A2

35%35% 398.22398.22 B2B2 A5A5

34%34% 398.22398.22 B3B3 A7A7

36%36% 398.22398.22 B4B4

33%33% 366.18366.18

제조예Manufacturing example 2-2: 화합물 X1 내지 X3의 제조 2-2: Preparation of compounds X1 to X3

상기 Step 2-3 반응을 이용하여 하기 표 3의 화합물 X1 내지 X3를 제조하였다. Compounds X1 to X3 of Table 3 below were prepared using the Step 2-3 reaction.

반응물로 SM1(1eq) 와 SM2(1.2eq), 포타슘카보네이트(4eq)을 DMF (excess)에 첨가하여 환류 교반시켰다. 반응 완료 후 상온으로 식히고 필터하였다. 상온에서 물과 클로로포름으로 추출한 후 흰색의 고체를 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 정제하여 화합물 X1 내지 X3를 제조하였다.As a reactant, SM1 (1eq), SM2 (1.2eq), and potassium carbonate (4eq) were added to DMF (excess) and stirred under reflux. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature and filtered. After extracting with water and chloroform at room temperature, the white solid was purified by column with ethyl acetate and hexane to prepare compounds X1 to X3.

Step 2-3Step 2-3 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ X1X1

78%78% 389.99389.99 X2X2

81%81% 389.99389.99 X3X3

75%75% 389.99389.99

제조예Manufacturing example 2-3: 화합물 Y1 내지 Y3의 제조 2-3: Preparation of compounds Y1 to Y3

상기 Step 2-4 반응을 이용하여 하기 표 4의 화합물 Y1 내지 Y3를 제조하였다. Compounds Y1 to Y3 of Table 4 below were prepared using the Step 2-4 reaction.

반응물로 SM1(할로겐 치환 화합물) 1eq와 SM2(보로닉 산 유도체) 1.05eq을 디옥산(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(디옥산 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층 분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하여 화합물 Y1 내지 Y3을 제조하였다.As a reactant, 1 eq of SM1 (halogen substituted compound) and 1.05 eq of SM2 (boronic acid derivative) were added to dioxane, followed by adding 2M potassium carbonate aqueous solution (30 volume ratio compared to dioxane), and tetrakistriphenyl-phos. After adding pinofalladium (2 mol%), the mixture was heated and stirred for 10 hours. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, the potassium carbonate aqueous solution was removed to separate the layers. After removal of the solvent, distillation was performed under vacuum to prepare compounds Y1 to Y3.

Step 2-4Step 2-4 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ Y1Y1 X1X1

71%71% 398.22 398.22 Y2Y2 X2X2

75%75% 398.22 398.22 Y3Y3 X3X3

74%74% 398.22 398.22

제조예Manufacturing example 3: 화합물 C1 내지 C14의 제조 3: Preparation of compounds C1 to C14

상기 Step 3-1 내지 Step 3-3 중 어느 하나의 반응을 이용하여 하기 표 5의 화합물 C1 내지 C14를 제조하였다. Compounds C1 to C14 in Table 5 below were prepared by using any one of the above steps 3-1 to Step 3-3.

질소 분위기 하에서 상기 제조예에서 합성한 SM1(1eq)을 넣고 무수 테트라하이드로퓨란(excess)을 가하여 용해시킨 후 -10℃로 냉각 및 교반 하였다. 여기에 메틸마그네슘브로마이드 또는 페닐마그네슘브로마이드(2.5eq)를 30분간 천천히 가하였다. 반응액을 상온으로 승온하고 질소 분위기 하에 12시간 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각한 후 여기에 암모늄클로라이드(3eq)를 증류수에 녹인 수용액을 천천히 가하였다. 반응액을 증류수와 디에틸에테르로 추출하고 유기층 용액을 마그네슘설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축한 후 고체를 진공 건조하여 화합물 C1 내지 C14 를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, SM1 (1 eq) synthesized in the above Preparation Example was added and dissolved by adding anhydrous tetrahydrofuran (excess), followed by cooling and stirring to -10 ° C. To this, methyl magnesium bromide or phenyl magnesium bromide (2.5 eq) was slowly added for 30 minutes. The reaction solution was heated to room temperature and stirred under a nitrogen atmosphere for 12 hours. After the reaction solution was cooled to 0 ° C, an aqueous solution in which ammonium chloride (3eq) was dissolved in distilled water was slowly added thereto. The reaction solution was extracted with distilled water and diethyl ether, the organic layer solution was dried over magnesium sulfate, filtered, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the solid was dried in vacuo to prepare compounds C1 to C14.

Step 3-1 내지 Step 3-3Step 3-1 to Step 3-3 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ C1C1 A1A1 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

83%83% 398.27398.27 C2C2 B1B1 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

85%85% 398.27398.27 C3C3 A3A3 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

84%84% 398.27398.27 C4C4 A4A4 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

83%83% 398.27398.27 C5C5 B2B2 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

85%85% 398.27398.27 C6C6 A6A6 PhMgBrPhMgBr

80%80% 522.41522.41 C7C7 B1B1 PhMgBrPhMgBr

88%88% 522.41522.41 C8C8 B3B3 PhMgBrPhMgBr

84%84% 522.41522.41 C9C9 A4A4 PhMgBrPhMgBr

85%85% 522.41522.41 C10C10 Y1Y1 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

82%82% 398.27398.27 C11C11 Y1Y1 PhMgBrPhMgBr

83%83% 522.41522.41 C12C12 Y2Y2 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

81%81% 398.27398.27 C13C13 Y3Y3 CH₃MgBrCH ₃ MgBr

80%80% 398.27398.27 C14C14 Y3Y3 PhMgBrPhMgBr

78%78% 522.41522.41

제조예Manufacturing example 4: 화합물 D1 내지 D14의 제조 4: Preparation of compounds D1 to D14

상기 Step 4-1 내지 Step 4-3 중 어느 하나의 반응을 이용하여 하기 표 6의 화합물 D1 내지 D14를 제조하였다. Compounds D1 to D14 in Table 6 below were prepared by using any one of the above Step 4-1 to Step 4-3.

상기 제조예 3 에서 합성한 C1 내지 C14 중 하나(1eq)를 질소분위기 하에서 디클로로메탄(excess)을 가하여 용해시킨 후 0℃로 냉각 및 교반 하였다. 여기에 보론트리플루오라이드 디에틸 이써레이트(1eq)를 10 분간 천천히 가하고 실온으로 승온한 후 12시간 동안 교반 하였다. 반응이 종료되면 중탄산나트륨 수용액을 0℃에서 천천히 가한 후 30분간 교반 하였다. 반응액을 디클로로메탄과 증류수로 추출한 후 생성물을 헥산과 디클로로메탄으로 컬럼 정제하여 화합물 D1 내지 D14를 제조하였다. .One of C1 to C14 synthesized in Preparation Example 3 (1 eq) was dissolved by adding dichloromethane (excess) under a nitrogen atmosphere, and then cooled to 0 ° C. and stirred. To this, boron trifluoride diethyl iserate (1 eq) was slowly added for 10 minutes, heated to room temperature, and stirred for 12 hours. When the reaction was completed, an aqueous sodium bicarbonate solution was slowly added at 0 ° C, followed by stirring for 30 minutes. After the reaction solution was extracted with dichloromethane and distilled water, the products were column purified with hexane and dichloromethane to prepare compounds D1 to D14. .

Step 4-1 내지 Step 4-3Step 4-1 to Step 4-3 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ D1D1 C1C1 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

83%83% 380.25380.25 D2D2 C2C2 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

84%84% 380.25380.25 D3D3 C3C3 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

85%85% 380.25380.25 D4D4 C4C4 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

38%38% 380.25380.25 D5D5 C5C5 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

35%35% 380.25380.25 D6D6 C6C6 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

82%82% 504.40504.40 D7D7 C7C7 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

83%83% 504.40504.40 D8D8 C8C8 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

34%34% 504.40504.40 D9D9 C9C9 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

25%25% 504.40504.40 D10D10 C10C10 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

79%79% 380.25380.25 D11D11 C11C11 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

81%81% 504.40504.40 D12D12 C12C12 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

82%82% 380.25380.25 D13D13 C13C13 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

23%23% 380.25380.25 D14D14 C14C14 BF₃, Et₂O, CH₂Cl₂ BF ₃ , Et ₂ O, CH ₂ Cl ₂

24%24% 504.40504.40

제조예Manufacturing example 5: 화합물 E1 내지 E5의 제조 5: Preparation of compounds E1 to E5

상기 Step 5-1 내지 Step 5-3 중 어느 하나의 반응을 이용하여 하기 표 7의 화합물 E1 내지 E5를 제조하였다. Compounds E1 to E5 of Table 7 below were prepared by using any one of the reactions of Step 5-1 to Step 5-3.

반응물로 B4, A8, A9 및 A10 중 하나 (1eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (1.5eq)을 적가하고, 30분 후 SM2 (1.05eq)을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 1N HCl (excess)를 넣어주고 30분간 교반한 후 층 분리하여 용매제거 후 에틸아세테이트로 정제한 후 얻은 고체를 아세트산(excess)에 넣은 후 황산 1ml를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 E1 내지 E5를 제조하였다As a reactant, one of B4, A8, A9 and A10 (1eq) was dissolved in THF (excess), the temperature was lowered to -78 degrees, and 2.5M n-BuLi (1.5eq) was added dropwise, and after 30 minutes SM2 (1.05eq) After putting it and raising it to RT, it was stirred for 1 hour. After adding 1N HCl (excess), stirring for 30 minutes, separating the layers, removing the solvent, purifying with ethyl acetate, and then adding the obtained solid to acetic acid (excess), 1 ml of sulfuric acid was added dropwise and stirred to reflux. After lowering the temperature to room temperature and neutralizing with water, the filtered solids were recrystallized with tetrahydrofuran and ethyl acetate to prepare compounds E1 to E5.

Step 5-1 내지 Step 5-3Step 5-1 to Step 5-3 중간체Intermediate SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]MS [M + H] ⁺⁺ E1E1 B4B4

80%80% 502.38502.38 E2E2 A8A8

79%79% 502.38502.38 E3E3 A9A9

28%28% 502.38502.38 E4E4 A10A10

29%29% 502.38502.38 E5E5 A9A9

38%38% 502.38502.38

실시예Example 1 내지 19: 화합물 1 내지 19의 제조 1 to 19: Preparation of compounds 1 to 19

상기 Step 6-1 내지 Step 6-6 중 어느 하나의 반응을 이용하여 하기 표 8의 화합물 1 내지 19를 제조하였다. Compounds 1 to 19 of Table 8 were prepared by using any one of the steps 6-1 to 6-6.

반응물로 상기 제조예 4에서 합성한 D1 내지 D14, 제조예 5 에서 합성한 E1 내지 E5 중 하나 (1eq)와 SM2(1.03eq)을 테트라하이드로퓨란(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층 분리하였다. 용매 제거 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 하기 표 6의 화합물 1 내지 화합물 19를 제조하였다.As a reactant, after adding D1 to D14 synthesized in Preparation Example 4, E1 to E5 synthesized in Preparation Example 5 (1eq) and SM2 (1.03eq) to tetrahydrofuran (excess), a 2M potassium carbonate aqueous solution (THF Contrast 30 volume ratio) was added, and tetrakistriphenyl-phosphino palladium (2 mol%) was added, followed by stirring for 10 hours. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, the potassium carbonate aqueous solution was removed to separate the layers. After removal of the solvent, tetrahydrofuran and ethyl acetate were recrystallized to prepare Compounds 1 to 19 in Table 6 below.

Step 6-1 내지 Step 6-6Step 6-1 to Step 6-6 화합물compound SM1SM1 SM2SM2 PruductPruduct yield(%)yield (%) MS[M+H]⁺ MS [M + H] ⁺ 화합물 1Compound 1 D1D1

78%78% 629.77629.77 화합물 2Compound 2 D2D2

74%74% 643.75643.75 화합물 3Compound 3 D3D3

80%80% 679.83679.83 화합물 4Compound 4 D4D4

75%75% 659.82659.82 화합물 5Compound 5 D5D5

73%73% 629.77629.77 화합물 6Compound 6 D6D6

72%72% 753.91753.91 화합물 7Compound 7 D7D7

75%75% 758.94758.94 화합물 8Compound 8 D8D8

69%69% 793.98793.98 화합물 9Compound 9 D9D9

72%72% 793.96793.96 화합물 10Compound 10 E1E1

70%70% 753.91753.91 화합물 11Compound 11 E2E2

77%77% 675.8675.8 화합물 12Compound 12 E3E3

73%73% 781.94781.94 화합물 13Compound 13 E4E4

72%72% 765.88765.88 화합물 14Compound 14 E5E5

70%70% 725.86725.86 화합물 15Compound 15 D10D10

73%73% 643.75643.75 화합물 16Compound 16 D11D11

70%70% 777.94777.94 화합물 17Compound 17 D12D12

72%72% 553.67553.67 화합물 18Compound 18 D13D13

75%75% 629.77629.77 화합물 19Compound 19 D14D14

73%73% 726.88726.88

실험예 1: 유기 발광 소자 제조Experimental Example 1: Preparation of organic light emitting device

삭제delete

양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.The substrate on which ITO / Ag / ITO was deposited as an anode was cut to a size of 50 mm x 50 mm x 0.5 mm, placed in distilled water in which the dispersant was dissolved, and washed ultrasonically. As a detergent, a product of Fischer Co. was used, and distilled water was used by Millipore Co. Distilled water filtered secondarily was used as a filter of the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating it twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.

이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 HT2 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 실시예 1에서 합성한 호스트 화합물 1 과 도판트 BD1 (2중량%) 을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.A hole injection layer was formed by thermally vacuum-depositing HI-1 to a thickness of 50 MPa on the thus prepared anode, and a hole transport layer was formed by vacuum-depositing HT1, a material for transporting holes thereon, to a thickness of 1150 MPa. Then, a hole control layer was formed using HT2 (150 kPa), and then the host compound 1 synthesized in Example 1 and the dopant BD1 (2 wt%) were vacuum deposited to a thickness of 360 kPa to form a light emitting layer. Thereafter, ET1 was deposited at 50 Pa to form an electron-controlling layer, and compound ET2 and Liq were mixed at 7: 3 to form an electron transport layer having a thickness of 250 Pa. Subsequently, 50 µm-thick magnesium and lithium fluoride (LiF) were formed into an electron injection layer <EIL>, and 200 µm was formed with magnesium and silver (1: 4) as a negative electrode, and then CP1 was deposited at 600 CP to complete the device. The deposition rate of the organic material in the above process was maintained at 1 Å / sec.

HI-1, HT1, HT2, BD1, ET1, ET2, Liq 및 CP1 화합물은 각각 하기와 같다.HI-1, HT1, HT2, BD1, ET1, ET2, Liq and CP1 compounds are as follows, respectively.

실험예 2 내지 20: 유기 발광 소자 제조Experimental Examples 2 to 20: Preparation of organic light emitting device

호스트 및 도판트로 하기 표 9에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compound shown in Table 9 below was used as the host and the dopant.

BD2 화합물은 하기와 같다. BD2 compounds are as follows.

비교예 1 내지 6: 유기 발광 소자 제조Comparative Examples 1 to 6: Preparation of organic light emitting device

BH1 내지 BH4 화합물은 각각 하기와 같다.The BH1 to BH4 compounds are as follows, respectively.

상기 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 구동 전압, 효율, 색좌표, 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다. 이때, 수명은 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소하는데 소요되는 시간으로서 정의된다.By applying a current to the organic light-emitting device prepared in the Experimental Example and Comparative Example, the driving voltage, efficiency, color coordinates, and life were measured and the results are shown in Table 9 below. At this time, the lifetime is defined as the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance is 100%.

실험예Experimental example
20 mA/㎠20 mA / ㎠ 호스트Host 도판트Dopant 전압(V) Voltage (V)
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) Cd/ACd / A
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) 색좌표 Color coordinate
(x,y)(x, y) 수명life span
(T95, h)(T95, h)
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) 실험예 1Experimental Example 1 화합물 1Compound 1 BD1BD1 3.51 3.51 6.71 6.71 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 49.0 49.0 실험예 2Experimental Example 2 화합물 2Compound 2 BD1BD1 3.45 3.45 6.63 6.63 (0.134, 0.137)(0.134, 0.137) 50.2 50.2 실험예 3Experimental Example 3 화합물 3Compound 3 BD1BD1 3.41 3.41 6.58 6.58 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 55.2 55.2 실험예 4Experimental Example 4 화합물 5Compound 5 BD1BD1 3.34 3.34 6.82 6.82 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 51.2 51.2 실험예 5Experimental Example 5 화합물 6Compound 6 BD1BD1 3.42 3.42 6.72 6.72 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 48.9 48.9 실험예 6Experimental Example 6 화합물 8Compound 8 BD1BD1 3.31 3.31 6.52 6.52 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 48.5 48.5 실험예 7Experimental Example 7 화합물 10Compound 10 BD1BD1 3.50 3.50 6.69 6.69 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 49.1 49.1 실험예 8Experimental Example 8 화합물 11Compound 11 BD1BD1 3.56 3.56 6.78 6.78 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.2 50.2 실험예 9Experimental Example 9 화합물 12Compound 12 BD1BD1 3.48 3.48 6.58 6.58 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 50.1 50.1 실험예 10Experimental Example 10 화합물 13Compound 13 BD1BD1 3.50 3.50 6.67 6.67 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 55.0 55.0 실험예 11Experimental Example 11 화합물 14Compound 14 BD1BD1 3.51 3.51 6.77 6.77 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 53.5 53.5 실험예 12Experimental Example 12 화합물 1Compound 1 BD2BD2 3.51 3.51 7.01 7.01 (0.135, 0.122)(0.135, 0.122) 40.2 40.2 실험예 13Experimental Example 13 화합물 7Compound 7 BD2BD2 3.53 3.53 7.13 7.13 (0.134, 0.121)(0.134, 0.121) 43.2 43.2 실험예 14Experimental Example 14 화합물 9Compound 9 BD2BD2 3.55 3.55 7.08 7.08 (0.136, 0.123)(0.136, 0.123) 41.5 41.5 실험예 15Experimental Example 15 화합물 12Compound 12 BD2BD2 3.55 3.55 7.12 7.12 (0.136, 0.120)(0.136, 0.120) 42.5 42.5 실험예 16Experimental Example 16 화합물15Compound 15 BD1BD1 3.32 3.32 6.82 6.82 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 51.5 51.5 실험예 17Experimental Example 17 화합물17Compound 17 BD1BD1 3.38 3.38 6.78 6.78 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 58.1 58.1 실험예 18Experimental Example 18 화합물16Compound 16 BD1BD1 3.41 3.41 6.72 6.72 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 53.4 53.4 실험예 19Experimental Example 19 화합물19Compound 19 BD2BD2 3.51 3.51 7.11 7.11 (0.136, 0.123)(0.136, 0.123) 43.5 43.5 실험예 20Experimental Example 20 화합물18Compound 18 BD2BD2 3.54 3.54 7.13 7.13 (0.136, 0.120)(0.136, 0.120) 42.8 42.8 비교예 1Comparative Example 1 BH1BH1 BD1BD1 4.01 4.01 5.12 5.12 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 38.0 38.0 비교예 2Comparative Example 2 BH1BH1 BD2BD2 4.12 4.12 6.50 6.50 (0.135, 0.122)(0.135, 0.122) 20.2 20.2 비교예 3Comparative Example 3 BH2BH2 BD1BD1 3.90 3.90 5.23 5.23 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 35.2 35.2 비교예 4Comparative Example 4 BH3BH3 BD1BD1 3.88 3.88 5.31 5.31 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 35.2 35.2 비교예 5Comparative Example 5 BH4BH4 BD1BD1 3.87 3.87 5.38 5.38 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 40.2 40.2 비교예 6Comparative Example 6 BH3BH3 BD2BD2 3.83 3.83 6.48 6.48 (0.135, 0.122)(0.135, 0.122) 23.8 23.8

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 유도체로 조합된 유기 전계 발광 소자는 청색 유기 전계 발광소자의 호스트로 실시예 1 내지 19의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The organic electroluminescent device combined with the compound derivative of Formula 1 according to the present invention can control the smooth hole injection role into the light emitting layer by using the compounds of Examples 1 to 19 as a host of the blue organic electroluminescent device, and the chemical structure Through the balance of holes and electrons of the organic light emitting device according to the device according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability.

실험예 21: 유기 발광 소자 제조Experimental Example 21: Preparation of organic light emitting device

이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 HT2 (150Å) 를 이용하여 제 정공조절층을 형성하고 그 다음에 실시예 1에서 합성한 화합물 1과 BH1을 중량비 50:50으로, 동시에 도판트 BD1 (2중량%) 을 공증착하여 360Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 그 후 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층<EIL>으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.A hole injection layer was formed by thermally vacuum-depositing HI-1 to a thickness of 50 MPa on the thus prepared anode, and a hole transport layer was formed by vacuum-depositing HT1, a material for transporting holes thereon, to a thickness of 1150 MPa. Then, a hole control layer was formed using HT2 (150 Å), and then compound 1 and BH1 synthesized in Example 1 were mixed in a weight ratio of 50:50, and dopant BD1 (2% by weight) was simultaneously co-deposited. A light emitting layer was formed to a thickness of 360 mm 3. Thereafter, ET1 was deposited at 50 Pa to form an electron-controlling layer, and compound ET2 and Liq were mixed at 7: 3 to form an electron transport layer having a thickness of 250 Pa. Subsequently, 50 µm-thick magnesium and lithium fluoride (LiF) were formed into an electron injection layer <EIL>, and 200 µm was formed with magnesium and silver (1: 4) as a negative electrode, and then CP1 was deposited at 600 CP to complete the device. The deposition rate of the organic material in the above process was maintained at 1 Å / sec.

실험예 22 내지 40: 유기 발광 소자 제조Experimental Examples 22 to 40: Preparation of organic light emitting device

호스트 및 도판트로 하기 표 10에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 21과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 21, except that the compound shown in Table 10 below was used as the host and the dopant.

비교예 7 내지 11: 유기 발광 소자 제조Comparative Examples 7 to 11: Preparation of organic light emitting device

상기 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 구동 전압, 효율, 색좌표, 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 10에 나타내었다. 이때, 수명은 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소하는데 소요되는 시간으로서 정의된다.By applying a current to the organic light-emitting device prepared in the Experimental Example and Comparative Example, the driving voltage, efficiency, color coordinates, and life were measured and the results are shown in Table 10 below. At this time, the lifetime is defined as the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance is 100%.

실험예Experimental example
20 mA/㎠20 mA / ㎠ 호스트 (중량비)Host (weight ratio) 도판트Dopant 전압(V) Voltage (V)
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) Cd/ACd / A
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) 색좌표 Color coordinate
(x,y)(x, y) 수명life span
(T95, h)(T95, h)
(@20mA/cm(@ 20mA / cm ²² )) 실험예 21Experimental Example 21 화합물1:BH1 (5:5)Compound 1: BH1 (5: 5) BD1BD1 3.51 3.51 6.55 6.55 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 49.0 49.0 실험예 22Experimental Example 22 화합물10:BH1 (5:5)Compound 10: BH1 (5: 5) BD1BD1 3.45 3.45 6.68 6.68 (0.134, 0.137)(0.134, 0.137) 50.2 50.2 실험예 23Experimental Example 23 화합물13:BH3 (7:3)Compound 13: BH3 (7: 3) BD1BD1 3.41 3.41 6.88 6.88 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 55.2 55.2 실험예 24Experimental Example 24 화합물3:BH2 (5:5)Compound 3: BH2 (5: 5) BD1BD1 3.34 3.34 6.52 6.52 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 51.2 51.2 실험예 25Experimental Example 25 화합물12:BH4 (5:5)Compound 12: BH4 (5: 5) BD1BD1 3.42 3.42 6.33 6.33 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 48.9 48.9 실험예 26Experimental Example 26 화합물14:BH2 (3:7)Compound 14: BH2 (3: 7) BD1BD1 3.31 3.31 6.45 6.45 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 48.5 48.5 실험예 27Experimental Example 27 화합물8:화합물13 (5:5)Compound 8: Compound 13 (5: 5) BD1BD1 3.50 3.50 6.69 6.69 (0.133, 0.139)(0.133, 0.139) 49.1 49.1 실험예 28Experimental Example 28 화합물11:화합물14 (5:5)Compound 11: Compound 14 (5: 5) BD1BD1 3.56 3.56 6.78 6.78 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.2 50.2 실험예 29Experimental Example 29 화합물2:화합물7 (5:5)Compound 2: Compound 7 (5: 5) BD1BD1 3.48 3.48 6.58 6.58 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 50.1 50.1 실험예 30Experimental Example 30 화합물4:화합물9 (3:7)Compound 4: Compound 9 (3: 7) BD1BD1 3.50 3.50 6.67 6.67 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 55.0 55.0 실험예 31Experimental Example 31 화합물2:화합물12 (7:3)Compound 2: Compound 12 (7: 3) BD1BD1 3.51 3.51 6.77 6.77 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 53.5 53.5 실험예 32Experimental Example 32 화합물1:화합물11 (5:5)Compound 1: Compound 11 (5: 5) BD2BD2 3.54 3.54 7.05 7.05 (0.136, 0.123)(0.136, 0.123) 43.2 43.2 실험예 33Experimental Example 33 화합물2:화합물10 (5:5)Compound 2: Compound 10 (5: 5) BD2BD2 3.61 3.61 7.02 7.02 (0.136, 0.120)(0.136, 0.120) 44.5 44.5 실험예 34Experimental Example 34 화합물3:화합물13 (5:5)Compound 3: Compound 13 (5: 5) BD2BD2 3.48 3.48 7.11 7.11 (0.133, 0.121)(0.133, 0.121) 40.8 40.8 실험예 35Experimental Example 35 화합물8:화합물14 (5:5)Compound 8: Compound 14 (5: 5) BD2BD2 3.55 3.55 7.12 7.12 (0.134, 0.122)(0.134, 0.122) 42.5 42.5 실험예 36Experimental Example 36 화합물17:BH4 (5:5)Compound 17: BH4 (5: 5) BD1BD1 3.47 3.47 6.89 6.89 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 55.8 55.8 실험예 37Experimental Example 37 화합물19:BH1 (3:7)Compound 19: BH1 (3: 7) BD2BD2 3.56 3.56 7.23 7.23 (0.134, 0.122)(0.134, 0.122) 43.5 43.5 실험예 38Experimental Example 38 화합물8:화합물18 (5:5)Compound 8: Compound 18 (5: 5) BD1BD1 3.41 3.41 6.90 6.90 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 52.8 52.8 실험예 39Experimental Example 39 화합물11:화합물16 (5:5)Compound 11: Compound 16 (5: 5) BD1BD1 3.38 3.38 6.78 6.78 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 53.1 53.1 실험예 40Experimental Example 40 화합물15:화합물17 (5:5)Compound 15: Compound 17 (5: 5) BD2BD2 3.53 3.53 7.28 7.28 (0.134, 0.122)(0.134, 0.122) 41.8 41.8 비교예 7Comparative Example 7 BH1:BH2 (5:5)BH1: BH2 (5: 5) BD1BD1 3.98 3.98 5.32 5.32 (0.135, 0.138)(0.135, 0.138) 50.2 50.2 비교예 8Comparative Example 8 BH1:BH2 (7:3)BH1: BH2 (7: 3) BD1BD1 3.82 3.82 5.54 5.54 (0.134, 0.138)(0.134, 0.138) 52.8 52.8 비교예 9Comparative Example 9 BH1:BH2 (3:7)BH1: BH2 (3: 7) BD1BD1 4.01 4.01 5.48 5.48 (0.136, 0.139)(0.136, 0.139) 51.5 51.5 비교예 10Comparative Example 10 BH1:BH2 (5:5)BH1: BH2 (5: 5) BD2BD2 4.02 4.02 6.70 6.70 (0.133, 0.121)(0.133, 0.121) 38.2 38.2 비교예 11Comparative Example 11 BH1:BH2 (7:3)BH1: BH2 (7: 3) BD2BD2 3.99 3.99 6.56 6.56 (0.136, 0.123)(0.136, 0.123) 35.1 35.1

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 유도체로 조합된 유기 전계 발광 소자는 청색 유기 전계 발광소자의 혼합 호스트 중 1종 이상으로 실시예 1 내지 19의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The organic electroluminescent device combined with the compound derivative of Formula 1 according to the present invention controls the smooth hole injection role into the light emitting layer by using the compounds of Examples 1 to 19 as one or more of the mixed hosts of the blue organic electroluminescent device. The device according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability through balance of holes and electrons of the organic light emitting device according to the chemical structure.

1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
9: 정공조절층 10: 전자조절층
11: 전자주입층 1: substrate 2: anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: hole injection layer 6: hole transport layer
7: light emitting layer 8: electron transport layer
9: hole control layer 10: electron control layer
11: Electronic injection layer

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고,
p는 1 내지 4의 정수이고,
L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌 또는 나프탈렌디일이고,
Ar₁은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,

R₁은 수소; 중수소; 메틸; 또는 tert-부틸이고,
Ar₂는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 1가 치환기이고,
[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
A는 인접한 두 개의 고리와 융합된 벤젠 고리이고,
R₂ 및 R₃은 각각 독립적으로 비치환된 C_1-30 알킬; 비치환된 C_6-60 아릴; 또는 R₂ 및 R₃은 서로 결합하여 C_6-60 아릴 고리를 형성하고,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이고,
R₄ 내지 R₆은 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
Compound represented by the formula (1):
[Formula 1]

In Chemical Formula 1,
n and m are each independently 1 or 2,
p is an integer from 1 to 4,
L ₁ and L ₂ are each independently a single bond, phenylene or naphthalenediyl,
Ar ₁ is any one selected from the group consisting of,

R ₁ is hydrogen; heavy hydrogen; methyl; Or tert-butyl,
Ar ₂ is a monovalent substituent of the compound represented by the following formula (2),
[Formula 2]

In Chemical Formula 2,
A is a benzene ring fused with two adjacent rings,
R ₂ and R ₃ are each independently unsubstituted C _1-30 alkyl; _{Unsubstituted} C _6-60 aryl; Or R ₂ and R ₃ combine with each other to form a C _6-60 aryl ring,
a and c are each independently an integer from 0 to 4,
b is an integer from 0 to 2,
R ₄ to R ₆ are each independently hydrogen; Or deuterium.

제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3인, 화합물:
[화학식 2-1]

[화학식 2-2]

[화학식 2-3]

상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
R₂ 내지 R₆및 a 내지 c에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같다.
According to claim 1,
Formula 2 is a compound of Formula 2-1 to 2-3 below:
[Formula 2-1]

[Formula 2-2]

[Formula 2-3]

In Chemical Formulas 2-1 to 2-3,
Descriptions of R ₂ to R ₆ and a to c are as defined in claim 1.

삭제delete

제1항에 있어서,
R₂ 및 R₃은 메틸, 페닐 또는 R₂ 및 R₃이 서로 결합하여 플루오렌을 형성하는, 화합물.
According to claim 1,
R ₂ and R ₃ are methyl, phenyl or compounds wherein R ₂ and R ₃ combine with each other to form fluorene.

삭제delete

제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:

According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of:

제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항, 제2항, 제4항 및 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode. An organic light emitting device comprising the compound according to one item.

제10항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인, 유기 발광 소자.
The method of claim 10,
The organic material layer containing the compound is an organic light emitting device, a light emitting layer.

제10항에 있어서,
상기 화합물은 호스트로서 포함되는, 유기 발광 소자.
The method of claim 10,
The compound is included as a host, an organic light emitting device.

제11항에 있어서,
상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 포함하며, 상기 호스트 중 1종 이상은 상기 화합물인, 유기 발광 소자.
The method of claim 11,
The light emitting layer includes at least two types of hosts, and at least one of the hosts is the compound.