KR102065904B1 - 유기발광다이오드소자 및 이에 이용되는 액정성 발광물질 - Google Patents

유기발광다이오드소자 및 이에 이용되는 액정성 발광물질 Download PDF

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Abstract

본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 수평 배향되는 액정성 발광 물질을 포함하는 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드소자를 제공한다.

Description

유기발광다이오드소자 및 이에 이용되는 액정성 발광물질{Organic light emitting diode device and liquid crystal type emitting material used for the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 관한 것으로, 액정성 발광물질이 수평 배향됨으로써 향상된 발광효율을 갖는 유기발광다이오드소자 및 이에 이용되는 액정성 발광물질에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(10), 음극 역할을 하는 제 2 전극(30) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(10, 30) 사이에 형성되는 유기발광층(20)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(10)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(30)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다.
상기 유기발광층(20)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(10)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (21), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (22), 발광물질층(emitting material layer; EML) (23), 전자수송층(electron transporting layer)(24) 및 전자주입층(electron injection layer)(25)으로 이루어질 수 있다.
이와 같은 구조의 유기발광다이오드소자에서, 양극인 상기 제 1 전극(10)으로부터의 정공이 상기 정공주입층(21)과 상기 정공수송층(22)을 통해 상기 발광물질층(23)으로 이동되고, 음극인 상기 제 2 전극(30)으로부터의 전자가 상기 전자주입층(25)과 상기 전자수송층(24)을 통해 상기 발광물질층(23)으로 이동된다. 이에 따라, 상기 발광물질층(23)에서 정공과 전자가 결합하여 빛을 방출하게 된다.
이때, 상기 발광물질층(23)에는 하기 화학식1-1 또는 1-2로 표시되는 물질이 이용되고 있다.
화학식1 -1
Figure 112012101779596-pat00001
화학식1 -2
Figure 112012101779596-pat00002
그런데, 다시 도 1을 참조하면, 이러한 물질들은 상기 발광물질층(23) 내에서 랜덤하게 배열되고 있으며, 이에 따라 발광 효율의 한계 즉 휘도의 한계가 존재하여 소비 전력 감소의 장애가 되고 있다.
본 발명은 유기발광다이오드소자의 휘도 한계를 극복하여 저 소비 전력의 유기발광다이오드소자를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 수평 배향되는 액정성 발광 물질을 포함하는 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드소자를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 액정성 발광 물질은 리오트로픽(lyotropic), 네마틱(nemactic), 스메틱(smectic), 콜레스테릭(cholesteric), 디스코틱(discotic) 액정상 중 적어도 하나인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 액정성 발광 물질은 25~500℃의 온도 범위 내에서 액정 특성을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 액정성 발광 물질은 장축을 갖고 상기 장축이 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 중 적어도 어느 하나에 수평하게 배향되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 액정성 발광 물질은 하기 화학식으로 표시되고, X는 치환 또는 비치환된 고리 화합물이며, A, B 각각은 독립적으로 이형고리 화합물을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물, C1~C25의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1-C25의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물 중 어느 하나에서 선택되고, R1, R2 각각은 수소, C1~C30의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1~C30의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물, 치환 또는 비치환된 시아노(cyano) 화합물, 또는 불소(F)와 같은 할로겐 원소 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112012101779596-pat00003
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 X는 플로렌(fluorene), 스틸벤(stilbene), 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 중 어느 하나에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 A, B 각각은 독립적으로 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 바이페닐(biphenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran) 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 액정성 발광 물질은 열증착(thermal deposition) 방법, e-beam 증착 방법, 용액형 프린팅 방법, 레이저 전사 방법 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이 또는 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 수평 배향막을 포함하는 것을 특징으로 한다.
다른 관점에서, 본 발명은 유기발광다이오드소자의 발광물질층에 이용되는 물질로서, 하기 화학식으로 표시되고 X는 치환 또는 비치환된 고리 화합물이며, A, B 각각은 독립적으로 이형고리 화합물을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물, C1~C25의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1-C25의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물 중 어느 하나에서 선택되고, R1, R2 각각은 수소, C1~C30의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1~C30의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물, 치환 또는 비치환된 시아노(cyano) 화합물, 또는 불소(F)와 같은 할로겐 원소 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 액정성 발광 물질을 제공한다.
Figure 112012101779596-pat00004
본 발명의 액정성 발광 물질에 있어서, 상기 X는 플로렌(fluorene), 스틸벤(stilbene), 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 중 어느 하나에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 액정성 발광 물질에 있어서, 상기 A, B 각각은 독립적으로 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 바이페닐(biphenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran) 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 액정성 발광 물질이 수평 배향되기 때문에 액정성 발광 물질의 수직 방향, 즉 영상 표시 방향으로의 발광 양이 증대된다.
따라서, 유기발광다이오드소자의 휘도가 증가되고 소비 전력이 감소된다.
또한, 액정성 발광 물질의 자배열 특성을 이용하기 때문에 액정성 발광 물질의 수평 배향이 이루어져 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 유기발광다이오드소자의 사용 온도 범위에서 액정 특성을 갖는 액정성 발광 물질을 이용함으로써, 수평 배향에 의한 발광 효율 특성이 더욱 향상된다.
도 1은 종래 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 종래 유기발광다이오드소자에서의 휘도 한계를 설명하기 위한 개략적인 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 4a 내지 도 4c는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자용 액정성 발광 물질의 형상 및 발광 상태를 보여주는 도면이다.
도 5a 내지 도 5e 각각은 본 발명의 실시예에 따른 액정성 발광 물질의 차등열분석(differential thermal analysis) 그래프이다.
도 6a 내지 도 6e 각각은 본 발명의 실시예에 따른 액정성 발광 물질의 편광 사진이다.
전술한 바와 같이, 종래 유기발광다이오드소자의 발광 효율 한계, 즉 휘도 한계는 발광물질층의 배향 상태에 따른 것으로 보인다.
즉, 종래 유기발광다이오드소자에서와 같이 발광물질층의 발광 물질이 랜덤하게 배향되는 경우, 발광물질로부터의 빛은 사방으로 방출된다. 예를 들어, 도 2에서 보여지는 바와 같이, 랜덤하게 배열된 발광물질(40)에서는 사방으로 빛이 방출되며 표시장치의 기판과 외부 공기와의 굴절률 차이로 인하여 표시장치 내부에서 소멸되어 휘도 향상에는 한계가 발생하였다.
이러한 문제를 해결하기 위한 유기발광다이오드소자 및 이에 이용되는 액정성 발광 물질에 대한 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어질 수 있다.
이때, 상기 발광물질층(123)은 액정성 발광 물질(140)로 이루어지며 수평 배향되는 것을 특징으로 한다. 즉, 상기 액정성 발광물질(140)의 전이 쌍극자(transition dipole)이 상기 제 1 전극(110)에 평행하도록 배향된다.
전술한 구조의 유기발광다이오드소자에서, 양극인 상기 제 1 전극(110)으로부터의 정공이 상기 정공주입층(121)과 상기 정공수송층(122)을 통해 상기 발광물질층(123)으로 이동되고, 음극인 상기 제 2 전극(130)으로부터의 전자가 상기 전자주입층(125)과 상기 전자수송층(124)을 통해 상기 발광물질층(123)으로 이동되면, 상기 발광물질층(123)에서 정공과 전자가 결합하여 빛을 방출하게 된다.
상기 발광물질층(123)의 액정성 발광 물질(140)은 전이 쌍극자 방향에 수직한 방향으로 빛을 방출하게 되는데, 본 발명에서는 상기 액정성 발광 물질(140)의 전이 쌍극자가 상기 제 1 전극(110)에 수평하도록 상기 액정성 발광 물질(140)이 수평 배향되기 때문에 상기 액정성 발광 물질(140)로부터의 빛은 상기 제 1 전극(110)에 수직하게 방출된다.
이에 따라, 유기발광다이오드소자의 측 방향으로 방출되어 소멸되는 빛의 양이 감소되므로, 본 발명의 유기발광다이오드소자는 종래 유기발광다이오드소자에서의 휘도 한계를 극복할 수 있다.
또한 수평 배향되는 액정성 발광 물질(140)의 분자간 거리가 짧아지기 때문에 전자 또는 정공 이동도가 증가하며, 이에 따라 구동 전압 감소의 효과를 갖는다.
특히 본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 발광물질층(123)은 액정성 발광 물질(140)으로 이루어져 자배열 특성을 갖는다. 즉, 상기 액정성 발광 물질(140)은 상기 유기발광다이오드소자의 사용 온도인 약 25~500에서 액정 특성을 가져 상기 제 1 전극(110)에 대하여 수평 배향된다. 따라서, 발광 물질을 수평 배향하기 위한 별도의 배향 공정을 생략할 수 있어, 제조 공정 및 제조 원가 측면에서 효과를 갖는다.
한편, 수평 배향 특성 향상을 위해 상기 제 1 전극(110)과 상기 발광물질층(123) 사이 또는 상기 제 2 전극(130)과 상기 발광물질층(123) 사이에 상기 액정성 발광 물질(140)의 수평 배향을 위한 수평 배향막을 더 포함할 수도 있다.
상기 액정성 발광 물질(140)은 리오트로픽(lyotropic), 네마틱(nemactic), 스메틱(smectic), 콜레스테릭(cholesteric), 디스코틱(discotic) 액정상 중 적어도 어느 하나의 상태일 수 있다.
예를 들어, 도 4a에 도시된 바와 같이 상기 액정성 발광 물질(140)은 막대(rod) 형상을 갖고 그 전이 쌍극자가 수평 상태를 갖도록 수평 배열될 수 있으며, 도 4b에 도시된 바와 같이 상기 액정성 발광 물질(140)은 타원 형상을 갖고 그 전이 쌍극자가 수평 상태를 갖도록 수평 배열될 수 있다.
또한, 도 4c에 도시된 바와 같이 상기 액정성 발광 물질(140)은 디스크(disc) 형상을 갖고 그 전이 쌍극자가 수평 상태를 갖도록 수평 배열될 수 있다.
도 4a 내지 도 4c에 도시된 형상의 액정성 발광 물질(140)은 길이 방향 축(x)이 두께 방향 축(y)에 비해 크며 전이 쌍극자 방향인 길이 방향(x)이 제 1 전극(도 3의 110) 또는 제 2 전극(도 3의 130)에 수평하게 배향된다. 다시 말해, 상기 액정성 발광 물질(140)은 장축이 제 1 및 제 2 전극에 수평하게 배향된다.
상기 액정성 발광 물질(140)은 발광물질층(123)의 호스트 또는 도펀트로 이용될 수 있으며, 열증착(thermal deposition) 방법, e-beam 증착 방법, 용액형 프린팅 방법, 레이저 전사 방법 등에 의해 형성될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에서는, 유기발광다이오드소자의 발광물질층을 이방성(isotropic) 구조의 액정성 발광 물질을 수평 배향하여 형성함으로써, 수평 방향인 전이 쌍극자에 대하여 수직한 방향으로 빛이 방출되어 휘도가 향상된다. 또한, 수평 배향된 분자간 거리가 짧아져서 전자와 정공 이동 특성이 향상되어 구동 전압이 감소된다.
이하, 본 발명에 따른 유기발광다이오드소자용 액정성 발광 물질의 구조 및 그 합성예에 대해 설명한다.
본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다. 즉, 고리화합물인 코어(core) X의 양측에 각각 R1 및 R2로 치환된 A, B가 치환되며, 선형 (linear shape) 또는 막대 형상(rod shape)을 갖고 발광 특성과 함께 액정 특성을 갖게 된다.
화학식2
Figure 112012101779596-pat00005
상기 화학식2에서 X는 치환 또는 비치환된 고리 화합물이며 예를 들어 플로렌(fluorene), 스틸벤(stilbene), 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene) 중 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 화학식2에서 A, B 각각은 독립적으로 이형고리 화합물을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 화합물, C1~C25의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1-C25의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물 중 어느 하나일 수 있다. A, B는 서로 동일하거나 다를 수 있다.
예를 들어, 상기 방향족 화합물은 5~30의 탄소(C)를 포함하고 산소(O), 황(S), 질소 (N)를 포함할 수 있으며, 벤젠(benzene), 나프탈렌(naphthalene), 바이페닐(biphenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran) 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식2에서 R1, R2 각각은 수소, C1~C30의 치환 또는 비치환된 지방족 화합물, C1~C30의 치환 또는 비치환된 알콕시 화합물, 치환 또는 비치환된 시아노(cyano) 화합물, 또는 불소(F)와 같은 할로겐 원소 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식2의 액정성 발광 물질은 장축을 갖는 형상, 즉 선형 또는 막대 형상을 갖고 수평 배향됨으로써, 전술한 바와 같이 유기발광다이오드소자의 발광 특성을 향상시킨다.
예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다. 하기 화학식3에서 R은 지방족 화합물일 수 있다.
화학식3
Figure 112012101779596-pat00006
Figure 112012101779596-pat00007
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Figure 112012101779596-pat00028
Figure 112012101779596-pat00029

이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물 중 하기 화학식4-1 및 화학식4-2로 표시된 액정성 발광 물질의 합성예를 설명한다.
화학식4 -1
Figure 112012101779596-pat00030
화학식4 -2
Figure 112012101779596-pat00031

1. 화학식4-1 물질 합성
반응식1
Figure 112012101779596-pat00032
질소 환경 하(N2 purging)에서, 화합물 A를 diethylether에 녹인 다음, 1.2 당량의 n-butyl-lithium을 -78℃에서 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후, 반응 혼합물을 상온에서 40분간 교반한 후, 다시 반응 혼합물을 -78℃로 냉각하여 triethyl borate를 서서히 첨가하고 상온에서 1시간 동안 교반하였다.
반응 혼합물을 1N-HCl에 서서히 붓고 1시간 동안 교반하였다. 교반 후, 질소 블로잉(N2 blowing)을 통해 diethylether를 제거하면 물 층에 고체 powder로 떨어진다. 이후 감압 필터 하여 화합물 B를 수득하였다.
반응식2
Figure 112012101779596-pat00033
질소 환경 하(N2 purging)에서, C 화합물을 톨루엔(toluene)에 녹인 다음, 2.2 당량의 B 화합물을 첨가하였다. 4.4 당량의 탄산칼륨(K2CO3)을 증류수(H2O)에 녹인 후, 반응 혼합물에 첨가하였다. 약간의 tetrahydrofuran을 첨가한 후, 0.05 당량의 팔라듐(Pd)을 첨가하였다.
이후 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 교반하였다. A, B 화합물 및 부가 생성물과의 분리를 위해 재결정 후, column하여 화학식4-1의 액정성 발광 물질을 수득하였다. 최종 화합물인 화학식4-1의 액정성 발광 물질을 수득한 후, 승화(sublimation)를 통해 최종 정제하였다.
2. 화학식4-2 물질 합성
반응식3
Figure 112012101779596-pat00034
질소 환경 하(N2 purging)에서, 1-bromo-4-butylbenzene을 diethylether에 녹인 다음, 1.2 당량의 n-butyl-lithium을 -78℃에서 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 상온에서 40분간 교반한 후, 다시 반응 혼합물을 -78℃로 냉각하여 triethyl borate를 서서히 첨가하고 상온에서 1시간 동안 교반하였다.
반응 혼합물을 1N-HCl에 서서히 붓고 ethylacetate로 추출하였다. E 화합물 및 부가 생성물과의 분리를 위하여 hexane을 이용하여 column 후, 알코올(alcohol)로 column하여 화합물 F인 4-butylphenylboronic acid를 수득하였다.
반응식4
Figure 112012101779596-pat00035
질소 환경 하(N2 purging)에서, G 화합물을 톨루엔(toluene)에 녹인 다음, 1.1 당량의 H 화합물을 첨가하였다. 4.4 당량의 탄산칼륨(K2CO3)을 증류수(H2O)에 녹인 후, 반응 혼합물에 첨가하였다. 약간의 tetrahydrofuran을 첨가한 후, 0.05 당량의 팔라듐(Pd)을 첨가하였다.
이후 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 교반하였다. G, H 화합물 및 부가 생성물과의 분리를 위해 재결정 후, 헥산(hexane)으로 column하여 화합물 I를 수득하였다.
반응식5
Figure 112012101779596-pat00036
질소 환경 하(N2 purging)에서, I 화합물을 톨루엔(toluene)에 녹인 다음, 1.2 당량의 F 화합물을 첨가하였다. 4.4 당량의 탄산칼륨(K2CO3)을 증류수(H2O)에 녹인 후, 반응 혼합물에 첨가하였다. 약간의 tetrahydrofuran을 첨가한 후, 0.05 당량의 팔라듐(Pd)을 첨가하였다.
이후 반응 혼합물을 80℃에서 환류시키며 교반하였다. I, F 화합물 및 부가 생성물과의 분리를 위해 알코올(alcohol)에 재결정 후, 상기 화학식4-2의 액정성 발광 물질을 수득하였다. 최종 화합물 화학식4-2의 액정성 발광 물질을 수득한 후, 승화(sublimation)를 통해 최종 정제하였다.
상기 화학식4-1 및 4-2의 액정성 발광 물질과 하기 화학식5-1 내지 5-3의 액정성 발광 물질에 대한 차등열분석 그래프를 도 5a 내지 도 5e에 도시하였고, 각각의 편광 사진을 도 6a 내지 도 6e에 도시하였다.
화학식5 -1
Figure 112012101779596-pat00037
화학식5 -2
Figure 112012101779596-pat00038
화학식5 -3
Figure 112012101779596-pat00039
또한, 각 액정성 발광 물질의 녹는점(Tm)과 이방성 전이 온도(Tiso)을 아래 표1에 나타내었다.
화학식4-1 화합물 화학식4-2 화합물 화학식5-1 화합물 화학식5-2 화합물 화학식5-3 화합물
Tm[℃] 210 167 140 206 201
Tiso[℃] 305 210 175 305 219
도 5a 내지 도 5e, 도6a 내지 도6e 및 표1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 액정성 발광 물질은 유기발광다이오드소자의 사용 온도인 약 25~500℃ 범위에서 액정 특성을 가지기 때문에, 유기발광다이오드소자의 발광물질층(도 3의 123) 내에서 수평 배향된다.
따라서, 제 1 및 제 2 전극(도 3의 110, 130)에 수평하게 배열된 전이 쌍극자에 수직한 방향으로 빛이 방출되어 휘도가 향상된다. 또한, 수평 배열되는 발광 물질 분자 간 거리가 짧아지기 때문에, 정공 및 전자 이동 특성이 향상되어 구동 전압 감소의 효과를 갖게 된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극
140: 액정성 발광 물질

Claims (14)

  1. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과;
    상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에, 상기 제 1 전극으로부터 순차 적층된 정공주입층, 정공수송층, 액정성 발광 물질을 포함하는 발광물질층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하고,
    상기 액정성 발광 물질은 장축을 갖고 상기 장축이 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 중 적어도 어느 하나에 수평하게 배향됨으로써 상기 액정성 발광 물질의 전이 쌍극자가 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 중 적어도 어느 하나에 평행하게 배향되며,
    상기 액정성 발광 물질은 하기 화합물에서 선택되고 R은 지방족 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.

    Figure 112019098148420-pat00089
    Figure 112019098148420-pat00090

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정성 발광 물질은 리오트로픽(lyotropic), 네마틱(nemactic), 스메틱(smectic), 콜레스테릭(cholesteric), 디스코틱(discotic) 액정상 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정성 발광 물질은 25~500℃의 온도 범위 내에서 액정 특성을 갖는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정성 발광 물질은 열증착(thermal deposition) 방법, e-beam 증착 방법, 용액형 프린팅 방법, 레이저 전사 방법 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이 또는 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 수평 배향막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자.
  10. 유기발광다이오드소자의 발광물질층에 이용되는 물질로서, 하기 화합물에서 선택되고 R은 지방족 화합물인 것을 특징으로 하는 액정성 발광 물질.

    Figure 112019098148420-pat00091
    Figure 112019098148420-pat00092


  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
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A.J. Eastwood et al., Synthetic Metals, 121 (2001) pp.1659-1660*

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