TWI589554B - 有機電致發光器件 - Google Patents

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錦鴻 魯
戴雷
蔡麗菲
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廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
北京阿格蕾雅科技發展有限公司
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Description

有機電致發光器件
本發明涉及有機電致發光器件，屬於有機光電領域。
有機電致發光器件作為一種新型的顯示技術，具有自發光、寬視角、低能耗、效率高、厚度薄、色彩豐富、回應速度快、可製作柔性與透明的發光器件等優點，因此有機電致發光器件技術可以應用在新型平板顯示器、面光源照明及可穿戴設備等應用領域，也可以作為LCD的背光源。
經過多年的發展，有機電致發光器件技術(OLED)已經達到市場化水準。但目前廣泛使用的高效率磷光材料需要用到銥、鉑等稀有貴重金屬而成本高昂，是OLED成本高居不下的重要因素之一。為了降低OLED材料的成本，開發可以充分利用電激發器件中三線態能級的低成本、高穩定性材料，例如具有熱激發延遲螢光的化合物，是有希望解決高性能OLED材料高成本問題的方法之一。
本發明的目的在於提供一種使用新材料的有機電致發光器件，該材料可獲得更接近國際標準的深藍色的電致發光器件，有利於實現更高色純度的全彩顯示器。
本發明所述的有機電致發光器件，包含陽極，陰極和一層或多層有機層，有機層中至少有一層包含一種具有如下化學式(I)所述的材料：
其中，Ar為未取代或者至少有一個R4取代的苯環、萘環、蒽環，n=1-3；D為含有氮原子的供電子基團，為以下基團中的一個：
R1具有1至20個碳原子的烷基，R3，R4各自獨立地選自氫H，氘D，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至20個碳原子的烷基，具有1至20個碳原子的烷氧基，具有1至20個碳原子的烷硫基，C6-C40的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C40的含一個或者多個 取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C40的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜芳基；R5選自氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至20個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N。
優選地，R1具有1至20個碳原子的烷基，R3，R4各自獨立地選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至4個碳原子的烷基，具有1至4個碳原子的烷氧基，具有1至4個碳原子的烷硫基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜原子芳基；R5選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至4個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N；Ar為未取代或有一個R4取代的苯環、萘環、蒽環。
更優選地，R1具有1至20個碳原子的烷基，R3,R4各自獨立地選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，具有1至4個碳原子的烷基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜原子芳基；R5選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，具有1至4個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N。
進一步優選： R1選自具有1至4個碳原子的烷基；R3選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，具有1至4個碳原子的烷基，含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的苯基、萘基或蒽基；R4選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基；R5選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基。
特別優選：R1選自具有1至4個碳原子的烷基；R3選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基；R4選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基。
式(I)所述的材料，為下列結構中的一個：
優選為下列化合物：
所述一層或多層有機層分別為空穴注入層，空穴傳輸層，發光層，空穴阻擋層和電子傳輸層中一種或多層。
所述式(1)所述的材料應用於空穴注入層，空穴傳輸層和/或發光層中。
所述式(I)所述的材料作為空穴注入材料或者空穴傳輸材料時，可以單一材料作為一層，也可以多種材料搭配組成一層。
所述式(I)所述的材料作為發光層時，可以作為單一發光層或者摻雜其他材料作為發光層。
所述有機層可以通過蒸渡或旋塗製備成薄膜。
由於本發明的化學式(I)類型的化合物具有高穩定性的吸電子基團與供電子基團，它們之間具有穩定的化學鍵，且不存在較強的共軛。這些特點使式(I)類化合物具有較高的螢光量子效率和良好的電荷傳輸能力，且更接近於國際標準深藍色，應用於有機電致發光器件中，可以使得該器件具有較好的發光性能。
10‧‧‧玻璃基板
20‧‧‧陽極ITO
30‧‧‧為空穴傳輸層
40‧‧‧電子/激子阻擋層
50‧‧‧為發光層
60‧‧‧為激子阻擋層
70‧‧‧為電子傳輸層
80‧‧‧為電子注入層
90‧‧‧為陰極
圖1為本發明的器件結構圖。
圖2為化合物1的1H-NMR圖。
下面結合實施例對本發明做進一步的詳細說明。但不應被視為以任何方式限制本發明。
實施例1：化合物1的合成
向反應容器中依次加入2g(0.018mol)二甲氨基甲醯氯，20ml四氫呋喃溶劑，對裝置進行除氧、通入氮氣保護，冷卻降溫至反應液溫度至-75~-65℃，緩慢滴加10ml 1.6M n-BuLi/THF溶液，控制反應液溫度在-75~-65℃，滴加完畢後，繼續保持此溫度反應0.5-1h。後將6g化合物1-1滴加進去，控制反應液溫度在-75~-65℃，滴加完畢後，繼續保持此溫度反應0.5-1h，後反應液移至室溫自然升溫反應4-6h，停止反應。加入乙酸乙酯/去離子水萃取，水層再用乙酸乙酯萃取，合併有機層，無水硫酸鎂乾燥，抽濾，濾液濃縮得到灰白色固體。將得到的固體進行柱層析，得到白色固體粉末3g。
實施例2：下面是本發明化合物的應用實例。
器件結構如圖1。器件製備方式：首先，將透明導電ITO玻璃(帶有陽極20的玻璃基板10)依次經洗滌劑溶液、去離子水、丙酮超聲清洗，異丙醇蒸汽清洗，再用氧氣等離子處理5分鐘。
然後，在ITO上蒸鍍35nm厚的NPB作為空穴傳輸層30。
然後，蒸鍍5nm厚的mCP作為電子/激子阻擋層40。
然後，蒸鍍20nm厚的發光層50，以mCP作為主體材料，本發明的化合物1作為摻雜材料，摻雜濃度為3%。
然後，蒸鍍10nm厚的mCP作為激子阻擋層60。
然後，蒸鍍30nm厚的TPBi作為電子傳輸層70。
最後，蒸鍍1nm厚的LiF作為電子注入層80和100nm Al作為陰極90。
本發明所製備的有機電致發光器件發射近紫外光，發射波長在416nm，色座標為(0.17,0.09)。
比較例
比較例採用文獻Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,6402-6406中報導的化合物Cz2BP代替化合物1，器件結構與文獻中一致，且與實施例6中的器件結構基本相同，除了主體材料及激子阻擋材料採用DPEPO。比較例製備的有機電致發光器件發射波長在446nm，色座標為(0.16,0.14)。
因此，本發明的材料相比較已報導材料，具有更加接近於國家電視標準委員會(National Television Standards Committee，NTSC)關於深藍光的標準(0.14,0.08)的色座標。
10‧‧‧玻璃基板
20‧‧‧陽極ITO
30‧‧‧為空穴傳輸層
40‧‧‧電子/激子阻擋層
50‧‧‧為發光層
60‧‧‧為激子阻擋層
70‧‧‧為電子傳輸層
80‧‧‧為電子注入層
90‧‧‧為陰極

Claims (9)

  1. 一種有機電致發光器件，包含陽極，陰極和一層或多層有機層，有機層中至少有一層包含一種具有如下化學式(I)所述的材料： 其中，Ar為未取代或者至少有一個R4取代的苯環、萘環、蒽環，n=1-3；D為含有氮原子的供電子基團，為以下基團中的一個： R1具有1至20個碳原子的烷基，R3，R4各自獨立地選自氫H，氘D，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至20個碳原子的烷基，具有1至20個碳原子的烷氧基，具有1至20個碳原子的烷硫基，C6-C40的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C40的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C40的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜芳基；R5選自氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至20個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光器件，其中所述材料的R1具有1至4個碳原子的烷基，R3，R4各自獨立地選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至4個碳原子的烷基，具有1至4個碳原子的烷氧基，具有1至4個碳原子的烷硫基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜原子芳基；R5選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，羥基OH，氰基CN，氨基NH2，硝基NO2，具有1至4個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N；Ar為未取代或有一個R4取代的苯環、萘環、蒽環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機電致發光器件，其中所述材料的R1具有1至4個碳原子的烷基，R3,R4各自獨立地選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，具有1至4個碳原子的烷基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳基，C6-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的芳烴基，C5-C25的含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的含有一個或者多個雜原子的雜原子芳基；R5選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，具有1至4個碳原子的烷基；所述雜原子為O，S，N。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機電致發光器件，其中所述材料的R1選自具有1至4個碳原子的烷基；R3選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，具有1至4個碳原子的烷基，含一個或者多個取代基R5取代或者未取代的苯基、萘基或蒽基；R4選自氫H，氟F，氯Cl，溴Br，碘I，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基； R5選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的有機電致發光器件，其中所述材料的R1選自具有1至4個碳原子的烷基；R3選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基；R4選自氫H，具有1至4個碳原子的烷基，苯基，萘基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機電致發光器件，其中所述化學式(I)的材料為下列化合物中的一個：
  7. 如申請專利範圍第2項所述的有機電致發光器件，其中所述化學式(I)的材料為下列化合物：
  8. 如申請專利範圍第1至7項中之任一項所述的有機電致發光器件，其中所述一層或多層有機層分別為空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、空穴阻擋層和電子傳輸層中一層或多層。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電致發光器件，其中所述化學式(I)的材料作為發光層時，可以作為單一發光層或者摻雜其他材料作為發光層。
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