KR102062142B1 - 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 - Google Patents

에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 촉매 존재하에 에틸아크릴레이트 단량체와 에탄올로 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성한 뒤 염을 제거한 반응 생성물로부터 미반응 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 효율적으로 재생하는 과정을 포함하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법에 관한 것으로, 반응 생성물 중 특히 에탄올을 효율적으로 재생하고 재사용하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트 생산의 경제성을 높일 수 있다.

Description

에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP)의 제조방법 {Method for producing Ethyl 3-Ethoxypropionate}
본 발명은 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법에 관한 것으로, 특히 상세하게는 촉매 존재하에 에틸아크릴레이트 단량체와 에탄올로 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성한 뒤 염을 제거한 반응 생성물로부터 미반응 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 효율적으로 재생하는 과정을 포함하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법에 관한 것이다.
에틸 3-에톡시프로피오네이트(Ethyl 3-Ethoxypropionate)는 저휘발성 용매로 3-에톡시프로피온산 에틸 에스테르(3-Ethoxypropionic acid ethyl ester) 또는 에틸 베타-에톡시프로피오네이트(Ethyl beta-Ethylpropionate)등 다른 이름으로도 불리며, 페인트를 희석(Thinner)하거나 반도체 등 전자부품 생산의 세정공정(Cleaning process)에서 주로 사용된다.
에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성하는 원료와 공정은 여러 가지가 있으나 촉매 존재하에 에틸아크릴레이트 단량체(ethyl acrylate monomer)와 에탄올로 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성하는 공정이 가장 많이 사용되고 있다. 상기 합성반응에서는 에틸 3-에톡시프로피오네이트 뿐 아니라 미반응 상태인 에탄올 및 에틸 아크릴레이트 단량체도 반응결과물인 염과 함께 남아있게 된다. 이때 반응을 최대화하기 위해서 에탄올을 과량 투입하므로 에틸 아크릴레이트 단량체에 비해 상대적으로 많은 양의 에탄올이 잔류하게 된다. 이중 염은 염제거 필터를 사용하여 제거하며, 소량의 에틸 아크릴레이트가 포함된 미반응 에탄올은 수분을 많이 포함하고 있어서 회수하여 재사용하지 못하고 폐기하게 된다.
미국 등록특허 US5081285호는 [PRODUCTION OF ETHYL 3-ETHOXYPROPANOATE BY ACID CATALYZED ADDITION OF ETHANOL TO ETHYL ACRYLATE]에 관한 것으로, 에탄올을 에틸 아크릴레이트에 첨가하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 생성하는 방법에 관한 기술을 개시한다. 그러나 이는 에탄올과 에틸 아크릴레이트의 상대적 반응비를 나타낼 뿐 미반응 원료물질의 회수에 관한 방법은 제시되지 않았다. 반응잔류물을 단순히 재생하기 위해 물이 많이 포함된 에탄올을 반응기에 재투입하면 에탄올에 포함된 물이 반응기 내의 촉매를 비활성화시키기 때문에 단순히 폐기하는 경우가 많아, 에탄올의 낭비가 많게 되는 문제가 있다.
미국 등록특허 5081285호
본 발명은 상기 문제를 해결하고자, 반응물에서 염을 제거한 뒤 정제공정을 진행할 때 초기 증류공정에서 방출되는 에탄올을 회수하여 재활용하는, 효율적이고 경제적인 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은, 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP)의 제조방법으로, 상기 제조방법은 합성반응기에 반응물질로 에탄올(Ethanol)과 에틸 아크릴레이트 단량체(ethyl acrylate monomer)를 1.0 내지 2:1 몰비로 혼합하고, 촉매를 에틸아크릴레이트 단량체 대비 0.2 내지 0.6중량%로 투입하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성하는 합성단계; 상기 합성반응기에서 합성된 반응생성물을 중화반응기에서 중화하는 중화단계; 상기 중화반응기의 반응생성물을 제1 생성물 저장 탱크로 이송한 뒤 염(salt) 제거 필터를 통과시켜 염을 제거하고 제2 생성물 저장 탱크에 저장하는 염 제거단계; 상기 제2 생성물 저장 탱크에 저장된 생성물을 상기 제2 생성물 저장 탱크에 연결된 제1 증류탑으로 공급하면서 상기 제1 증류탑 하부의 온도를 110℃ 내지 130℃로, 상부의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하여 상기 제1 증류탑의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 EEP 혼합물을 배출하고, 상기 제1 증류탑의 하부에서 EEP 용액을 배출하는 1차 EEP 정제단계; 상기 제1 증류탑의 하부에서 배출되는 상기 EEP 용액을 상기 제1 증류탑과 연결된 제2 증류탑으로 공급하면서 상기 제2 증류탑 하부의 온도를 105℃ 내지 115℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 75℃로 유지하여 제2 증류탑의 상부에서 EEP를 포집하여 EEP 제품 탱크로 배출하고, 상기 제2 증류탑 하부로 잔류물을 배출하는 2차 EEP 정제단계; 상기 제1 증류탑의 상부로 배출된 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 EEP 혼합물을 상기 제1 증류탑과 연결된 제3 증류탑 하부의 온도를 80℃ 내지 90℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 80℃로 유지하여 상기 제3 증류탑의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 배출하여 초류 탱크로 보내고, 상기 제3 증류탑의 하부로 잔류물인 EEP 포함된 혼합물을 배출하여 상기 제2 생성물 저장 탱크로 보내 다시 정제하는 3차 정제단계; 및 상기 초류 탱크에 저장된 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 상기 초류 탱크에 연결된 투과증발막에 통과시켜 에탄올의 수분을 제거하여 에틸아크릴레이트 단량체 및 0.05 중량%의 물이 포함된 에탄올을 상기 합성반응기로 보내는 반응물 회수단계를 포함하고, 상기 투과증발막은 관형 NaA 제올라이트(Zeolite)를 포함하고, 알루미나(Al2O3)를 포함하는 다공성 지지부에 형성되어 스테인레스 스틸 하우징에 내장되는, 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 촉매는 나트륨에톡시드인, 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 중화단계는 황산 또는 에탄올에 희석한 황산을 사용하는, 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 제1 생성물 저장 탱크 및 상기 제2 생성물 저장 탱크는 열교환기를 구비한 냉각장치를 더 포함하며, 상기 제1 내지 제3 증류탑은 재비기를 더 포함하는, 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 초류 탱크에서 상기 투과증발막으로 공급하는 상기 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체는 상기 열교환기와 가열기를 통해 100℃로 가열되는, 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법은 증류공정에서 방출되는 공정용매를 재사용함에 따라 효율적이고 경제적으로 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 한 구현예에 따른 에틸 3-에톡시프로피오네이트 제품생산 방법을 나타내는 공정도이다.
본 발명의 상세한 설명에 앞서, 이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 된다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다. 여기서, 본 발명의 실시 형태를 설명하기 위한 전체 도면에 있어서, 동일한 기능을 갖는 것은 동일한 부호를 붙이고, 그에 대한 상세한 설명은 생략하기로 한다.
한 양태에서 본 발명은 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP)의 제조방법으로, 상기 제조방법은 합성반응기에 반응물질로 에탄올(Ethanol)과 에틸 아크릴레이트 단량체(ethyl acrylate monomer)를 1.0 내지 2:1 몰비로 혼합하고, 촉매를 에틸아크릴레이트 단량체 대비 0.2 내지 0.6중량%로 투입하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성하는 합성단계; 상기 합성반응기에서 합성된 반응생성물을 중화반응기에서 중화하는 중화단계; 상기 중화반응기의 반응생성물을 제1 생성물 저장 탱크로 이송한 뒤 염(salt) 제거 필터를 통과시켜 염을 제거하고 제2 생성물 저장 탱크에 저장하는 염 제거단계; 상기 제2 생성물 저장 탱크에 저장된 생성물을 상기 제2 생성물 저장 탱크에 연결된 제1 증류탑으로 공급하면서 상기 제1 증류탑 하부의 온도를 110℃ 내지 130℃로, 상부의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하여 상기 제1 증류탑의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 EEP 혼합물을 배출하고, 상기 제1 증류탑의 하부에서 EEP 용액을 배출하는 1차 EEP 정제단계; 상기 제1 증류탑의 하부에서 배출되는 상기 EEP 용액을 상기 제1 증류탑과 연결된 제2 증류탑으로 공급하면서 상기 제2 증류탑 하부의 온도를 105℃ 내지 115℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 75℃로 유지하여 제2 증류탑의 상부에서 EEP를 포집하여 EEP 제품 탱크로 배출하고, 상기 제2 증류탑 하부로 잔류물을 배출하는 2차 EEP 정제단계; 상기 제1 증류탑의 상부로 배출된 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 EEP 혼합물을 상기 제1 증류탑과 연결된 제3 증류탑 하부의 온도를 80℃ 내지 90℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 80℃로 유지하여 상기 제3 증류탑의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 배출하여 초류 탱크로 보내고, 상기 제3 증류탑의 하부로 잔류물인 EEP 포함된 혼합물을 배출하여 상기 제2 생성물 저장 탱크로 보내 다시 정제하는 3차 정제단계; 및 상기 초류 탱크에 저장된 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 상기 초류 탱크에 연결된 투과증발막에 통과시켜 에탄올의 수분을 제거하여 에틸아크릴레이트 단량체 및 0.05 중량%의 물이 포함된 에탄올을 상기 합성반응기로 보내는 반응물 회수단계를 포함한다.
도 1은 본 발명의 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법을 나타내는 공정도이다. 본 발명의 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법은 크게 합성단계, 염제거단계, 정제단계로 나뉠 수 있으며, 연속식 공정으로 수행할 수 있다. 상기 합성단계는 합성 반응기(10)에 에탄올(Ethanol)(11), 에틸아크릴레이트 단량체(ethyl acrylate monomer)(13) 및 촉매(12)를 투입하고 반응시킨다. 한 구현예에서 상기 반응은 120분 내지 180분 동안 60℃ 내지 70℃의 온도에서 수행된다. 120분 이하로 반응하게 되면 생성물인 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 수득률이 낮아질 수 있으며 180분 이상 반응시키면 반응물의 합성될 수 있는 양이 모두 완료되어 합성효율이 떨어지거나 또는 부반응물이 생성될 수 있다. 상기 에탄올 및 에틸아크릴레이트는 1.0 내지 2:1의 몰비로 투입되며, 상기 촉매는 한 구현예에서 나트륨에톡시드(Sodium ethoxide)이며, 에틸아크릴레이트 단량체 대비 0.2 내지 0.6중량%가 바람직하다. 상기 합성 반응기(10)에서 반응이 끝난 반응생성물은 중화반응기(20)로 투입되며 상기 중화반응기에서는 나트륨에톡시드에 의해 염기성을 나타내는 반응생성물을 산(21)을 사용하여 중화할 수 있으며, 상기 중화는 촉매의 활성을 낮춰 부반응을 억제할 수 있다. 상기 산은 예를 들면 황산을 사용할 수 있으며, 30%로 에탄올에 희석하여 사용하거나 또는 희석하지 않은 황산을 사용하여도 무관하다. 상기 중화반응기(20)에서 중화작업을 마친 반응생성물은 제1 생성물 저장 탱크(22)로 이송되고 이는 다시 염제거 필터(23)로 이송되어 염을 제거하고 제2 생성물 저장 탱크(24)로 이송되어 보관할 수 있다. 상기 염제거된 제2 생성물 저장 탱크(24)의 물질은 본 발명에서 목적으로 하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 미반응 물질 에틸아크릴레이트, 다량의 에탄올 및 소량의 물이 포함되어 있는 혼합물이다. 상기 제1 생성물 저장 탱크(22) 및 상기 제2 생성물 저장 탱크(24)는 열교환기를 구비한 냉각장치를 더 포함할 수 있다.
상기 제2 생성물 저장 탱크(24)의 혼합물에서 고순도 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 분리하기 위해 본 발명에서는 증류 및 투과증발공정을 이용하며, 상기 투과증발공정으로 분리된 미반응 원료인 에탄올 및 에틸아크릴레이트는 합성단계의 합성반응기(10)로 이송되어 에틸 3-에톡시프로피오네이트 제조에 재이용될 수 있다. 상기 증류는 제1 내지 제3 증류탑(31,32,33)을 이용하여 3차에 걸친 증류공정이 수행된다. 상기 제1 내지 제3 증류탑은 재비기를 더 포함하여 증류하는데 필요한 열을 제공할 수 있다. 1차 에틸 3-에톡시프로피오네이트 정제 단계는 상기 제2 생성물 저장 탱크(24)의 생성물을 제1 증류탑(31)으로 공급하고 상기 제1 증류탑(31) 하부의 온도를 110℃ 내지 130℃로, 상부의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하여 상기 제1 증류탑(31)의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 기상에 존재하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트 혼합물을 배출하고, 상기 제1 증류탑(31)의 하부에서 에틸 3-에톡시프로피오네이트가 포함된 용액을 제2 증류탑(32)으로 배출하는 것이다. 2차 에틸 3-에톡시프로피오네이트 정제 단계는 상기 제1 증류탑(31)의 하부에서 배출되어 제2 증류탑(32)으로 이송된 상기 에틸 3-에톡시프로피오네이트 포함된 용액을 상기 제2 증류탑 하부의 온도를 105℃ 내지 115℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 75℃로 유지하여 제2 증류탑(32)의 상부에서 고순도의 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 포집하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트 제품 탱크(34)로 배출하고, 상기 제2 증류탑 하부로 잔류물을 배출하는 것이다. 3차 에틸 3-에톡시프로피오네이트 정제 단계는 상기 제1 증류탑(31)의 상부로 배출된 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 기상에 존재하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트 혼합물은 제3 증류탑(33)으로 공급되고, 하부의 온도를 80℃ 내지 90℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 80℃로 유지하여 상기 제3 증류탑(33)의 상부로 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체를 배출하여 초류 탱크(40)로 보내는 것이다. 상기 제3 증류탑(33)의 하부로는 잔류물인 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트 혼합물을 배출하며, 이는 상기 염제거된 물질 저장 탱크인 제2 생성물 저장 탱크(24)로 다시 공급하여 잔존하는 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 전술한 1차 내지 3차에 걸쳐 계속해서 정제한다. 상기 초류에는 다량의 에탄올과 미반응 에틸아크릴레이트 및 물이 포함된 혼합물로, 이를 재사용하기 위해서는 물을 제거해야한다.
본 발명에서는 상기 초류에 포함된 물을 제거하기 위해 투과증발막(41)을 사용한다. 투과증발(pervaporation) 공정은 분리대상 물질의 각 성분에 대해 비다공성 선택 투과막을 이용하고 투과측에 감압에 의한 증기상으로 전환과 응축을 통하여, 액상의 혼합물 중 한 성분을 분리하는 공정이다. 본 발명의 한 구현예에에서 상기 투과증발은 TFF(Tangential Flow Filtration)방식이다. 상기 투과증발막을 거친 초류는 수분이 제거되어 바람직하게 0.05중량%의 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트가 혼합된 혼합물이며, 이는 합성단계의 반응기로 공급되어 에틸 3-에톡시프로피오네이트 합성에 사용될 수 있다. 한 구현예에서 상기 투과증발막은 관형 NaA 제올라이트(Zeolite)를 포함하고, 알루미나(Al2O3)를 포함하는 다공성 지지부에 형성되어 스테인레스 스틸 하우징에 내장된다. NaA 제올라이트(Zeolite)는 물선택도가 높아 본 발명에서 초류 내 존재하는 물을 제거하기 위한 목적에 효율적으로 작용할 수 있다. 본 발명의 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법은 반응 생성물 중 특히 에탄올을 효율적으로 재생하고 재사용하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트 생산의 경제성을 높일 수 있다.
이상에서 본원의 예시적인 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본원의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본원의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본원의 권리범위에 속하는 것이다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 본 발명에 도입된다.
10. 합성반응기
11. 에탄올 공급기
12. 촉매 공급기
13. 에틸아크릴레이트 단량체 공급기
20. 중화반응기
21. 산(acid) 공급기
22. 제1 생성물 저장 탱크
23. 염제거 필터
24. 제2 생성물 저장 탱크
31. 제1 증류탑
32. 제2 증류탑
33. 제3 증류탑
34. 에틸 3-에톡시프로피오네이트 제품 탱크
40. 초류 탱크
41. 투과 증발막

Claims (5)

  1. 에틸 3-에톡시프로피오네이트(EEP)의 제조방법으로,
    상기 제조방법은 합성반응기에 반응물질로 에탄올(Ethanol)과 에틸 아크릴레이트 단량체(ethyl acrylate monomer)를 1.0 내지 2:1 몰비로 혼합하고, 촉매를 에틸아크릴레이트 단량체 대비 0.2 내지 0.6중량%로 투입하여 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 합성하는 합성단계;
    상기 합성반응기에서 합성된 반응생성물을 중화반응기에서 중화하는 중화단계;
    상기 중화반응기의 반응생성물을 제1 생성물 저장 탱크로 이송한 뒤 염(salt) 제거 필터를 통과시켜 염을 제거하고 제2 생성물 저장 탱크에 저장하는 염 제거단계;
    상기 제2 생성물 저장 탱크에 저장된 생성물을 상기 제2 생성물 저장 탱크에 연결된 제1 증류탑으로 공급하면서 상기 제1 증류탑 하부의 온도를 110℃ 내지 130℃로, 상부의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하여 상기 제1 증류탑의 상부로 에틸아크릴레이트 단량체, EEP 및 물이 포함된 에탄올 혼합물을 배출하고, 상기 제1 증류탑의 하부에서 EEP 용액을 배출하는 1차 EEP 정제단계;
    상기 제1 증류탑의 하부에서 배출되는 상기 EEP 용액을 상기 제1 증류탑과 연결된 제2 증류탑으로 공급하면서 상기 제2 증류탑 하부의 온도를 105℃ 내지 115℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 75℃로 유지하여 제2 증류탑의 상부에서 EEP를 포집하여 EEP 제품 탱크로 배출하고, 상기 제2 증류탑 하부로 잔류물을 배출하는 2차 EEP 정제단계;
    상기 제1 증류탑의 상부로 배출된 에틸아크릴레이트 단량체, EEP 및 물이 포함된 에탄올 혼합물을 상기 제1 증류탑과 연결된 제3 증류탑으로 공급하면서 상기 제3 증류탑 하부의 온도를 80℃ 내지 90℃로, 상부의 온도를 70℃ 내지 80℃로 유지하여 상기 제3 증류탑의 상부로 에틸아크릴레이트 단량체 및 물이 포함된 에탄올을 배출하여 초류 탱크로 보내고, 상기 제3 증류탑의 하부로 잔류물인 EEP가 포함된 혼합물을 배출하여 상기 제2 생성물 저장 탱크로 보내 다시 정제하는 3차 정제단계; 및
    상기 초류 탱크에 저장된 에틸아크릴레이트 단량체 및 물이 포함된 에탄올을 상기 초류 탱크에 연결된 투과증발막에 통과시켜 에탄올의 수분을 제거하여 에틸아크릴레이트 단량체 및 0.05 중량%의 물이 포함된 에탄올을 상기 합성반응기로 보내는 반응물 회수단계를 포함하고,
    상기 투과증발막은 관형 NaA 제올라이트(Zeolite)를 포함하고, 알루미나(Al2O3)를 포함하는 다공성 지지부에 형성되어 스테인레스 스틸 하우징에 내장되는,
    에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 촉매는 나트륨에톡시드인,
    에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 중화단계는 황산 또는 에탄올에 희석한 황산을 사용하는,
    에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 생성물 저장 탱크 및 상기 제2 생성물 저장 탱크는 열교환기를 구비한 냉각장치를 더 포함하며,
    상기 제1 내지 제3 증류탑은 재비기를 더 포함하는,
    에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 초류 탱크에서 상기 투과증발막으로 공급하는 상기 물이 포함된 에탄올과 에틸아크릴레이트 단량체는 상기 열교환기와 가열기를 통해 100℃로 가열되는,
    에틸 3-에톡시프로피오네이트의 제조방법.
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