KR101961342B1

KR101961342B1 - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same

Info

Publication number: KR101961342B1
Application number: KR1020170047313A
Authority: KR
Inventors: 홍완표; 김형철; 김동헌; 최흥우; 허난슬아; 윤준; 김연환
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2016-04-12
Filing date: 2017-04-12
Publication date: 2019-03-25
Also published as: KR20170116981A

Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME [0002]

본 출원은 2016년 4월 12일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0044995호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2016-0044995, filed on April 12, 2016, to the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.

한국 공개특허공보 제2013-0007441호Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0007441

본 명세서에는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.Heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them are described in this specification.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:One embodiment of the present disclosure provides compounds represented by Formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CM 또는 N이고,X are the same or different and are each independently CM or N,

M은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; -COOR₄; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이고,M are the same or different and are each independently hydrogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; -COOR ₄ ; Or a substituted or unsubstituted haloalkyl group,

L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R₁ 내지 R₄는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 시아노아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 할로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R ₁ to R ₄ are the same or different and are each independently hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; A substituted or unsubstituted alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted arylsilyl group; A substituted or unsubstituted cyanoaryl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted haloaryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

-L₁-R₁이 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환되고,In the case where -L ₁ -R ₁ is a phenyl group substituted by a 4-trifluoromethyl group, the phenyl group is further substituted with at least one fluoro group or a nitrile group,

-L₂-R₂가 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환된다.When -L ₂ -R ₂ is a phenyl group substituted by a 4-trifluoromethyl group, the phenyl group is further substituted with at least one fluoro group or nitrile group.

또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.One embodiment of the present disclosure is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, And a compound represented by the general formula (1).

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. The compound described in this specification can be used as a material of an organic layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one embodiment can improve the efficiency, lower driving voltage and / or lifetime characteristics in the organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injecting, hole transporting, hole injecting and hole transporting, electron suppressing, luminescence, hole blocking, electron transporting, or electron injecting materials.

보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수용 능력이 높은 구조를 가지고 있으며, 내열성이 우수하여 유기 발광 소자 제작시 적절한 증착 온도를 유지할 수 있다. 또한, 승화 온도가 높아 승화 정제 방법으로 고순도화가 가능하며, 유기 발광 소자 제조시 증착용 성막 장치 또는 유기 발광 소자에 오염을 일으키지 않는다.More specifically, the compound according to one embodiment of the present invention has a structure having a high electron accepting ability and is excellent in heat resistance, so that an appropriate deposition temperature can be maintained in the production of an organic light emitting device. In addition, since the sublimation temperature is high, it is possible to achieve high purity by the sublimation purification method, and does not cause contamination of the vapor deposition film forming apparatus or the organic light emitting device in manufacturing the organic light emitting device.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4. Fig.
2 shows an example of an organic light emitting element comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, a light emitting layer 3, an electron transporting layer 7 and a cathode 4 It is.
Fig. 3 shows mass spectral results of Compound 1. Fig.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a compound represented by the above formula (1).

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted one in which at least two of the above-exemplified substituents are connected to each other. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또는, 카바졸에서 N에 치환된 치환기와 카바졸의 1번 탄소 또는 8번 탄소의 치환기가 "인접한 기"로 해석될 수 있다.In this specification, "adjacent" The group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom of the substituent. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other. Alternatively, the substituent of the carbazole substituted at N and the carbazole at the 1-carbon or 8-carbon may be interpreted as "adjacent groups ".

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an ester group oxygen by a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR_aR_bR_c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R_a, R_b 및 R_c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiR _a R _b R _c , wherein R _a , R _b and R _c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. Specific examples of the silyl group include, but are not limited to, trimethylsilyl, triethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, vinyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, triphenylsilyl, diphenylsilyl and phenylsilyl groups. Do not.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR_aR_bR_c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R_a, R_b 및 R_c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula _: -BR _a R _b R _c wherein R _a , R _b, and R _c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents comprising the alkyl groups, alkoxy groups and other alkyl moieties described herein include both straight chain and branched forms.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the alkylamine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. Specific examples of the alkylamine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, Group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐 나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐 톨릴아민기, 카바졸 및 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the arylamine group include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a 3-methylphenylamine group, a 4-methylnaphthylamine group, Group, a 9-methyl-anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a carbazole, and a triphenylamine group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heterocyclic group or a polycyclic heterocyclic group. The heteroarylamine group containing at least two heterocyclic groups may contain a monocyclic heterocyclic group, a polycyclic heterocyclic group, or a monocyclic heterocyclic group and a polycyclic heterocyclic group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the arylheteroarylamine group means an aryl group and an amine group substituted with a heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

등의 스피로플루오레닐기,

(9,9-디메틸플루오레닐기), 및

(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

, A spirofluorenyl group

(9,9-dimethylfluorenyl group), and

(9,9-diphenylfluorenyl group), and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing at least one of N, O, P, S, Si and Se, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is from 1 to 30. [ Examples of the heterocyclic group include a pyridyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophenyl group, an imidazole group, a pyrazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a thiazole group, A thiadiazole group, a thiadiazole group, a tetrazolyl group, a pyranyl group, a thiopyranyl group, a pyrazinyl group, an oxazinyl group, a thiazinyl group, a dioxinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, A phenanthridinyl group, a diazanaphthalenyl group, a triazinylidene group, an indole group, a thiazolidinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, an isothiazolyl group, , Indolinyl group, indolizinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, benzothiazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiophene group , Benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl , A carbazole group, a benzocarbazole group, a dibenzocarbazole group, an indolocarbazole group, an indenocarbazole group, a phenazinyl group, an imidazopyridine group, a phenoxazinyl group, a phenanthroline group, a phenanthroline group, Phenothiazine group, imidazopyridine group, imidazophenanthridine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 3 내지 25이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 5 내지 17이다.In the present specification, the number of atoms constituting the ring of the heterocyclic group is 3 to 25. [ In another embodiment, the number of atoms constituting the ring of the heterocyclic group is from 5 to 17. [

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group can be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the arylphosphine group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the aralkenyl group, the alkylaryl group, the arylamine group and the arylheteroarylamine group, The description of one aryl group may be applied.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, the alkylsulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the alkylaryl group and the alkylamine group can be applied to the alkyl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroaryl group, the heteroarylamine group and the arylheteroarylamine group can be applied to the description of the above-mentioned heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkenyl group in the aralkenyl group can be applied to the description of the alkenyl group described above.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied, except that the arylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the explanation on the above-mentioned heterocyclic group can be applied except that the heteroarylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, the term " forming a ring by bonding to adjacent groups " means forming a ring by bonding to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or a condensed ring thereof.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring means a ring which is a non-aromatic ring and consists only of carbon and hydrogen atoms. Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. But are not limited to these.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring composed only of carbon and hydrogen atoms. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, klysene, pentacene, fluorene, indene, Thienyl, benzofluorene, spirofluorene, etc., but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aliphatic heterocyclic ring means an aliphatic ring containing at least one hetero atom. Specific examples of the aliphatic heterocycle include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, Azokane, thiocane, and the like, but are not limited thereto. As used herein, an aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing at least one heteroatom. Specifically, examples of the aromatic heterocycle include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole , Thiadiazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinol, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine Examples of the organic peroxide include at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of pyridine, pyridine, pyridine, pyridine, pyridine, pyridine, pyrazine, pyridine, , Benzocarbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocyclic ring and the aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 or Formula 3 below.

[화학식 2](2)

[화학식 3](3)

상기 화학식 2 또는 화학식 3에 있어서,In the general formula (2) or (3)

L₁, L₂ 및 R₁ 내지 R₃은 화학식 1에서 정의된 것과 같고,L ₁ , L ₂ and R ₁ to R ₃ are as defined in formula (1)

M'은 화학식 1에서의 M의 정의와 같다.M 'is the same as M in the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 4 or Formula 5 below.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

[화학식 5][Chemical Formula 5]

상기 화학식 4 또는 화학식 5에 있어서,In Formula 4 or Formula 5,

X, M 및 R₁ 내지 R₃은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.X, M and R ₁ to R ₃ are as defined in the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (6) to (9).

[화학식 6][Chemical Formula 6]

[화학식 7](7)

[화학식 8][Chemical Formula 8]

[화학식 9][Chemical Formula 9]

상기 화학식 6 내지 화학식 9에 있어서,In the above Chemical Formulas 6 to 9,

M'은 화학식 1에서의 M의 정의와 같고,M 'is the same as the definition of M in formula (1)

단, 상기 화학식 8에서 R₁이 수소인 경우는 제외한다.In the above formula (8), R ₁ is hydrogen.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 수소; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.In one embodiment of the present invention, M is hydrogen; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; An ester group; Or a substituted or unsubstituted haloaryl group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 수소; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.In one embodiment of the present invention, M is hydrogen; A haloalkyl group substituted or unsubstituted with a nitrile group; An ester group; Or a haloaryl group substituted or unsubstituted with a nitrile group.

일 실시상태에 있어서, M은 수소; 니트릴기; -CF₃; -COOR₄;

; 또는

이다.In one embodiment, M is hydrogen; A nitrile group; -CF _3; -COOR ₄ ;

; or

to be.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 1 to 60 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A monocyclic or polycyclic, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heteroarylene group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 피라졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 티아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.In one embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted quaterphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted pyrenylene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group; A substituted or unsubstituted pyridinylene group; A substituted or unsubstituted pyrimidinylene group; A substituted or unsubstituted pyridazinyl group; A substituted or unsubstituted thiazylene group; A substituted or unsubstituted pyrazolylene group; A substituted or unsubstituted oxazolylene group; A substituted or unsubstituted thiazolylene group; A substituted or unsubstituted triazolylene group; A substituted or unsubstituted oxadiazolylene group; A substituted or unsubstituted thiadiazolylene group; A substituted or unsubstituted quinolinylene group; A substituted or unsubstituted isoquinolinylene group; A substituted or unsubstituted quinazolinylene group; A substituted or unsubstituted quinoxalinylene group; A substituted or unsubstituted benzimidazolylene group; A substituted or unsubstituted benzoxazolylene group; A substituted or unsubstituted benzothiazolyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group; A substituted or unsubstituted dibenzosilorolene group; Or a substituted or unsubstituted carbazolylene group.

또한, 본 명세서에서 L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 아래의 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 것이 바람직하나, 이에 한정되지 않으며, 아래의 구조들은 추가로 치환될 수 있다.In the present specification, L ₁ and L ₂ are the same or different, and each independently is a direct bond or any substituent selected from the following group, but is not limited thereto and the following structures may be further substituted .

상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.The structures include deuterium; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; An arylheteroarylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, which may be substituted or unsubstituted.

일 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기이다.In one embodiment, L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted pyridinylene group; A substituted or unsubstituted isoquinolinylene group; A substituted or unsubstituted quinazolinylene group; Substituted or unsubstituted quinoxalinylene group.

또 하나의 실시상태에 있어서, L₁ 및 L₂는 서로 같고, 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기 중 선택되는 어느 하나이다.In another embodiment, L < ₁ > and L < ₂ > A phenylene group; And a biphenylene group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R₁ 내지 R₃은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 시아노아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 할로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present invention, R ₁ to R ₃ are the same or different and each independently hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; A substituted or unsubstituted alkylsilyl group; A substituted or unsubstituted arylsilyl group; A substituted or unsubstituted cyanoaryl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted haloaryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

일 실시상태에 있어서, R₁ 내지 R₃은 수소; 플루오로기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment, R ₁ to R ₃ are independently selected from the group consisting of hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R₁ 내지 R₃은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 펜타세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기와 같은 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 크산테닐기; 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기; 치환 또는 비치환된 디아자나프탈레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아자인데닐기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 인돌리닐기; 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린(phenanthroline)기; 치환 또는 비치환된 페나지닐기; 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 이미다조페난트리딘기이다.In one embodiment of the present invention, R ₁ to R ₃ are the same or different and each independently hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quaterphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted crecenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; A substituted or unsubstituted tetracenyl group; A substituted or unsubstituted pentacenyl group; An aryl group such as a substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted pyrimidyl; A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted thiazinyl group; A substituted or unsubstituted quinolinyl group; A substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; A substituted or unsubstituted quinazolinyl group; A substituted or unsubstituted quinoxalinyl group; A substituted or unsubstituted naphthyridinyl group; A substituted or unsubstituted acridyl group; A substituted or unsubstituted xanthenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthridinyl group; A substituted or unsubstituted diazanaphthalenyl group; A substituted or unsubstituted triazaindenyl group; A substituted or unsubstituted indole group; A substituted or unsubstituted indolinyl group; A substituted or unsubstituted indolizinyl group; A substituted or unsubstituted phthalazinyl group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted benzoxazole group; A substituted or unsubstituted benzothiazole group; A substituted or unsubstituted pyridopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted pyridopyrimidinyl group; A substituted or unsubstituted pyrazinopyrazinyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted benzocarbazolyl group; A substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group; A substituted or unsubstituted naphtho benzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzocarbazolyl group; A substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group; A substituted or unsubstituted indenocarbazolyl group; A substituted or unsubstituted phenanthroline group; A substituted or unsubstituted phenazinyl group; A substituted or unsubstituted phenoxazinyl group; A substituted or unsubstituted phenothiazinyl group; A substituted or unsubstituted imidazopyridinyl group; Or a substituted or unsubstituted imidazophenanthridine group.

일 실시상태에 있어서, R₁ 및 R₂는 수소; 플루오로기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment, R ₁ and R ₂ are independently selected from the group consisting of hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms.

일 실시상태에 있어서, R₁ 및 R₂는 수소; 플루오로기; 니트릴기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 니트릴기, 실릴기, 플루오로기, 플루오로알킬기 및 플루오로알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 니트릴기, 실릴기, 플루오로기, 플루오로알킬기 및 플루오로알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로고리기이다.In one embodiment, R ₁ and R ₂ are independently selected from the group consisting of hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; An alkyl group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitrile group and a fluoro group; An alkoxy group substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitrile group and a fluoro group; An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a nitrile group, a silyl group, a fluoro group, a fluoroalkyl group and a fluoroalkoxy group; Or a heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitrile group, a silyl group, a fluoro group, a fluoroalkyl group and a fluoroalkoxy group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R₃은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.In one embodiment of the present invention, R ₃ is hydrogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; An ester group; Or a substituted or unsubstituted haloaryl group.

일 실시상태에 있어서, R₃은 수소; 니트릴기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 에스테르기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment, R ₃ is hydrogen; A nitrile group; An alkyl group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitrile group and a fluoro group; An ester group; An aryl group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a nitrile group and a fluoro group.

일 실시상태에 있어서, R₃은 수소; 니트릴기; -CF₃; -COOR₄;

; 또는

이다.In one embodiment, R ₃ is hydrogen; A nitrile group; -CF _3; -COOR ₄ ;

; or

to be.

일 실시상태에 있어서, R₃은 니트릴기이다.In one embodiment, R < ₃ > is a nitrile group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be any one selected from the following compounds.

상기 화학식 1의 티에노티오펜 구조는 중심 코어에 두 개의 황(S)원자와, 두 개의 오각 고리를 갖는 구조로서, 전자를 수용 능력이 매우 높으며, 내열성이 우수함과 더불어, 적절한 증착 온도를 유지할 수 있으므로 증착에 의한 유기 EL 소자의 제작이 가능하다. The thienothiophene structure of the above formula (1) is a structure having two sulfur (S) atoms and two pentagonal rings in the center core, and has a very high electron accepting capacity and excellent heat resistance, Therefore, it is possible to manufacture an organic EL device by vapor deposition.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 승화 온도가 약 200℃ 이상이기 때문에, 승화 정제도 가능하기 때문에 고순도화가 가능하고, 소자 제조시에 증착용 성막 장치 내부에 비산(飛散)되는 일이 없으므로 성막 장치 또는 유기 발광 소자를 오염시키는 경우도 없다. Since the compound of formula (1) has a sublimation temperature of about 200 ° C or higher, it can be sublimated and refined so that high purity can be obtained and it is not scattered inside the vapor deposition apparatus during device manufacturing. The organic light emitting element is not contaminated.

더욱이, 말단의 환에 특정 치환기를 도입함으로써 전자 수용성을 보다 높이거나 결정성을 더욱 저감시키거나 하는 것이 가능하다. 일반적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. Furthermore, by introducing a specific substituent to the ring at the terminal, it is possible to further increase the electron accepting property or further reduce the crystallinity. Generally, the conjugation length of a compound and the energy band gap are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy bandgap.

본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy bandgaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above. Usually, it is easy to control the energy band gap by introducing a substituent to a core structure having a large energy band gap. However, when the core structure has a small energy band gap, it is difficult to control the energy band gap by introducing a substituent. Further, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents to the core structure having the above structure.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송용 물질, 발광층 물질 및 전자수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.Further, by introducing various substituents into the core structure having the above structure, it is possible to synthesize a compound having the intrinsic characteristics of the substituent introduced. For example, by introducing a substituent mainly used in a hole injecting layer material, a hole transporting material, a light emitting layer material, and an electron transporting layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material meeting the requirements of each organic layer is synthesized .

따라서, 본 발명자들은 이와 같은특징을 갖는 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자용 재료, 특히 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층 또는 전하생성층에 적용시, 구동 전압의 저전압화나 장수명화를 실현할 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, F4TCNQ와 같이 분자량이 작고 승화성이 높은 재료에 비하여 증착이 용이하고, HAT-CN에 비하여 전극 또는 인접 유기물층과 안정적인 계면을 형성할 수 있다. Therefore, the inventors of the present invention have found that when the compound of Chemical Formula 1 having such characteristics is applied to a material for an organic light emitting device, particularly, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron restraining layer or a charge generation layer, . In addition, deposition is easier than in the case of a material having a lower molecular weight and a higher sublimation property such as F4TCNQ, and a stable interface with an electrode or an adjacent organic material layer can be formed as compared with HAT-CN.

전술한 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다. The compounds of formula (I) described above can be prepared using materials and reaction conditions known in the art.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Also, the organic light emitting device according to the present invention is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers Which comprises the above compound.

본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic compound layers are formed using the above-described compounds.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic luminescent device of the present invention may have a structure including at least one of a hole injection layer, a hole buffer layer, a hole transport layer, an electron restraining layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, have. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.According to an example, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic material layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. According to another example, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of Formula 1, that is, the compound represented by Formula 1.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device may have a lamination structure as described below, but the present invention is not limited thereto.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode / hole transporting layer / light emitting layer / cathode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / cathode

(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode

(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode

(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층//음극(8) anode / hole injecting layer / hole buffer layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer // cathode

(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) anode / hole injecting layer / hole buffer layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/ 음극(10) anode / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode

(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(11) anode / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) anode / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode

(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) anode / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/음극(16) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode

(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) anode / hole injecting layer / hole transporting layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode

예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to one embodiment of the present disclosure is illustrated in FIGS.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4. Fig. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer.

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 또는 전자수송층에 포함될 수 있다. 2 shows an example of an organic light emitting element comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, a light emitting layer 3, an electron transporting layer 7 and a cathode 4 It is. In such a structure, the compound may be included in the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, or the electron transporting layer.

양극(2)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(2)이 반사 전극일 경우에 양극(2)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어 진 반사층을 더 포함할 수 있다. The anode 2 may be any one of ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), and ZnO (Zinc Oxide) having high work function as an electrode for injecting holes. When the anode 2 is a reflective electrode, the anode 2 is formed of a reflective layer made of any one of aluminum (Al), silver (Ag), and nickel (Ni) under the layer made of any one of ITO, IZO, As shown in FIG.

정공주입층(5)은 양극(2)으로부터 발광층(3)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공주입층(5)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 정공주입층(5)은 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 다른 정공주입층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 정공주입층의 100%를 차지할 수도 있으나, 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수도 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 인데노플루오렌 구조를 갖는 유도체로, 전자 수용 능력이 뛰어나, 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있다. 정공주입층(5)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(5)의 두께가 1nm 이상이면, 정공주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(5)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 그외 정공주입층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공주입층 재료로서 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer 5 can serve to smoothly inject holes from the anode 2 into the light emitting layer 3. [ The hole injecting layer 5 may include the compound of the above formula (1). In this case, the hole injecting layer 5 may be composed only of the compound of Formula 1, but the compound of Formula 1 may be mixed or doped with other hole injecting layer materials known in the art. The compound of Formula 1 may account for 100% of the hole injection layer, but it may be doped at 0.1 to 50% by weight. The compound of the formula (1) is a derivative having an indenofluorene structure, and has excellent electron-accepting ability, so that power consumption can be improved and the driving voltage can be lowered. The thickness of the hole injection layer 5 may be 1 to 150 nm. Here, when the thickness of the hole injection layer 5 is 1 nm or more, there is an advantage that the hole injection property can be prevented from being lowered. When the thickness is 150 nm or less, the hole injection layer 5 is too thick, There is an advantage that it is possible to prevent the drive voltage from rising. As the hole injection layer material, a hole injection material known in the art can be used. For example, in the group consisting of CuPc (cupper phthalocyanine), PEDOT (poly (3,4) -ethylenedioxythiophene), PANI (polyaniline) and NPD (N, N-dinaphthyl- Any one or more selected may be used, but the present invention is not limited thereto.

정공수송층(6)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송층(6)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 정공수송층(6)은 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 다른 정공수송층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 정공수송층의 100%를 차지할 수도 있으나, 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수도 있다. 그외 정공수송층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공수송 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공수송층(6)은 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루 어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 예컨대 정공수송층 재료로서 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.The hole transport layer 6 can play a role of facilitating the transport of holes. The hole transport layer 6 may include the compound of the above formula (1). In this case, the hole transport layer 6 may be composed of only the compound of Formula 1, but the compound of Formula 1 may be present in a state mixed or doped with other hole transport layer materials known in the art. The compound of Formula 1 may account for 100% of the hole transporting layer, but it may be doped at 0.1 to 50% by weight. As the hole transport layer material, a hole transport material known in the art can be used. For example, the hole transport layer 6 may be formed by using NPD (N-dinaphthyl-N, N'-diphenylbenzidine), TPD (N, N'- benzidine, s-TAD, and MTDATA (4,4 ', 4 "-tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) -triphenylamine). For example, as the hole transporting layer material, a triazole derivative, an oxadiazole derivative, an imidazole derivative, a polyarylalkane derivative, a pyrazoline derivative and a pyrazolone derivative, a phenylenediamine derivative, an arylamine derivative, A silane coupling agent, a polysilane-based compound, an aniline-based copolymer, and a conductive polymer oligomer (particularly, a thiophenol oligomer).

정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있다. 정공버퍼층는 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 그외 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송 재료를 포함될 수 있다. 정공버퍼층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 경우에도 역시, 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 다른 호스트 물질에 상기 화학식 1의 화합물이 혼합 또는 도핑된 상태로 이루어질 수도 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer. The hole buffer layer may include the compound of Formula 1, and may include a hole injecting or transporting material known in the art. In the case where the hole buffer layer includes the compound of Formula 1, the hole blocking layer may be composed of only the compound of Formula 1, but the compound of Formula 1 may be mixed or doped with other host materials.

정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물 또는 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. An electron blocking layer may be provided between the hole transporting layer and the light emitting layer, and the compound of Formula 1 or a material known in the art may be used.

상기 발광층(3)은 적색, 녹색 및/또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 발광층 재료는 당기술분야에 공지된 것들을 사용할 수 있다. 발광 호스트 재료로는 CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.The light emitting layer 3 may emit red, green, and / or blue light, and may be formed of a phosphor or a fluorescent material. The light emitting layer material may be those known in the art. As the luminescent host material, CBP (carbazole biphenyl) or mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) may be used.

발광층(3)이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층(3)이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광 물질이나, Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층(3)이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F₂ppy)₂Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. When the light emitting layer 3 emits red light, the light emitting dopant may include PIQIr (acac) bis (1-phenylisoquinoline) acetylacetonate iridium, PQIr (acac) bis (1-phenylquinoline) acetylacetonate iridium, PQIr a phosphorescent material such as phenylquinoline, iridium, or octaethylporphyrin platinum, or a fluorescent material such as Alq ₃ (tris (8-hydroxyquinolino) aluminum) may be used. When the light emitting layer 3 emits green light, the light emitting dopant may be a phosphorescent material such as Ir (ppy) 3 (fac tris (2-phenylpyridine) iridium) or a fluorescent material such as Alq ₃ (tris (8-hydroxyquinolino) aluminum) Materials may be used, but are not limited thereto. In the case where the light emitting layer 3 emits blue light, the light emitting dopant may be a phosphorescent material such as (4,6-F ₂ ppy) ₂ Irpic, or a fluorescent material such as spiro-DPVBi, spiro-6P, distyrylbenzene (DSB) (DSA), a PFO-based polymer, and a PPV-based polymer may be used, but the present invention is not limited thereto.

전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. A hole blocking layer may be provided between the electron transporting layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.

전자수송층(7)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층(7)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(7)의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(7)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer 7 can play a role of facilitating transport of electrons. Materials known in the art such as Alq ₃ (tris (8-hydroxyquinolino) aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq can be used. The thickness of the electron transport layer 7 may be 1 to 50 nm. Here, when the thickness of the electron transport layer 7 is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transporting property can be prevented from being lowered. When the thickness is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer 7 is too thick, There is an advantage that the driving voltage can be prevented from rising.

상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속화합물로 이루어질 수 있다. 금속화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂ 및 RaF₂ 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron injection layer may serve to smoothly inject electrons. May be made of _{Alq 3 (tris (8-hydroxyquinolino} ) aluminum), organic materials or complexes or metal compound known in the art, such as PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq or SAlq. Metal compounds include metal halides, and storage can be used, for example, can be used LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF _2, MgF _2, CaF _2, SrF _2, BaF ₂ and RaF ₂ and the like. The thickness of the electron injection layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron injection layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron injection characteristics can be prevented from being degraded. If the thickness is 50 nm or less, the thickness of the electron injection layer is too thick, There is an advantage that it can be prevented from being raised.

상기 음극(4)은 전자주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(4)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The cathode 4 is an electron injection electrode and may be made of magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), silver (Ag), or an alloy thereof having a low work function. Here, the cathode 4 may be formed to have a thickness thin enough to transmit light when the organic electroluminescent device is a front or both-side light emitting structure, and when the organic electroluminescent device is a back light emitting structure, It can be formed thick enough.

또 하나의 실시상태에 따르면 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층의 발광층 사이에 구비된 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하생성층(charge generation layer)을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 발광층 중 하나는 청색을 발광하고, 다른 하나는 노란색 발광을 하도록 함으로써 백색 발광을 하는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하생성층 사이에는 전술한 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.According to another embodiment, the organic material layer may include two or more light emitting layers, and may include a charge generation layer including the compound of Formula 1 provided between the two light emitting layers. At this time, one of the light emitting layers may emit blue light and the other may emit yellow light to produce an organic light emitting device emitting white light. Between the light emitting layer and the anode or the cathode, and between the light emitting layer and the charge generating layer, one or more organic layers such as the above-mentioned hole injecting layer, hole buffer layer, hole transporting layer, electron blocking layer, hole blocking layer, electron transporting layer, .

상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.The iridium complex used as a dopant in the light emitting layer is as follows.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present invention may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors and the like.

상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The method for preparing the compound of Formula 1 and the preparation of the organic light emitting device using the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention and the scope of the present invention is not limited thereto.

<< 제조예Manufacturing example >>

중간체 A의 합성Synthesis of intermediate A

3,6-디브로모싸이에노[3,2-b]싸이오펜 11.3g (0.038mol)을 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 2.2g, 2M 탄산 칼륨 114ml, 테트라하이드로퓨란 360ml와 혼합하고, 질소 조건에서 8시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체를 14.8g (84.6%) 얻었다.(0.038 mol) of 3,6-dibromothyano [3,2-b] thiophene was dissolved in 16.0 g (0.078 mol) of (4-trifluoromethoxy) phenylboronic acid, 2.2 g of palladium (0), 114 ml of 2M potassium carbonate and 360 ml of tetrahydrofuran were mixed and refluxed under nitrogen for 8 hours. After cooling, the reaction mixture was extracted with water and dichloromethane, and further separated by a silica gel column (developing solvent: ethyl acetate / hexane = 10/1) to obtain 14.8 g (84.6%) of a white solid.

다음으로, 상기에서 얻은 백색 고체 9.2g (0.02mol을 아세트산 120ml에 녹이고, NIS (N-아이오도숙신이미드) 4.9g, 아세트산 80ml 혼합액을 천천히 적가하였다. 질소 조건에서 8시간 교반 후, 탄산수소나트륨 포화수용액에 투입하고, 에틸아세테이트로 분리한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 헥산:에틸아세테이트 = 10:1)으로 분리하여, 고체를 7.8g (54.0%) 얻었다.Next, 9.2 g (0.02 mol) of the white solid obtained above was dissolved in 120 ml of acetic acid, and a mixture of 4.9 g of NIS (N-iodosuccinimide) and 80 ml of acetic acid was slowly added dropwise. After stirring for 8 hours under a nitrogen atmosphere, The residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain a solid (solid) as a colorless solid, and the residue was purified by silica gel column chromatography (54.0%).

화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 A 3.95g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 8시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.92g (58.8%) 얻었다.1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. 3.95 g (5.54 mmol) of Intermediate A and 0.64 g (0.55 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added and stirred for 8 hours under reflux conditions. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (developing solvent: ethyl acetate) to obtain 1.92 g (58.8%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 1.9g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 1.20g의 화합물 1을 얻었다. 얻어진 고체를 액체 크로마토그래피(Liquid Chromatography, LC)로 분리하고, 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=586에서 피크가 확인되었다. 측정한 결과를 도 3 하단에 나타내었다.Next, 1.9 g of the solid was dissolved in 30 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Thereafter, it was recrystallized with acetonitrile to obtain 1.20 g of Compound 1. The obtained solid was separated by liquid chromatography (LC), and a peak was confirmed at M / Z = 586 as a result of mass spectrometry. The measurement results are shown in the lower part of Fig.

중간체 B의 합성Synthesis of intermediate B

화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 3,5-비스트라이플루오로메틸페닐보론산 20.1g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체B)를 8.2g 얻었다.(Intermediate A) of Compound 1 was replaced by 20.1 g of 3,5-bistrifluoromethylphenylboronic acid instead of 16.0 g of (4-trifluoromethoxy) phenylboronic acid (Intermediate B).

화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 2,5-다이아이오도-3,6-비스(4-(트리플루오로메톡시)페닐)싸이에노[3,2-b]싸이오펜 4.52g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 8시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.98g (51.5%) 얻었다. 1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. (5.54 mmol) of 2,5-diiodo-3,6-bis (4- (trifluoromethoxy) phenyl) thieno [3,2-b] thiophene and tetrakis ) Palladium (0.64 g, 0.55 mmol) were added thereto, and the mixture was stirred under reflux conditions for 8 hours. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (eluent: ethyl acetate) to obtain 1.98 g (51.5%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 1.98g을 아세토니트릴 40ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 1.32g의 화합물 2를 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=690에서 피크가 확인되었다.Next, 1.98 g of the solid was dissolved in 40 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Subsequently, recrystallization with acetonitrile yielded 1.32 g of Compound 2. [ As a result of mass spectrometry, a peak was confirmed at M / Z = 690.

중간체 C의 합성Synthesis of intermediate C

화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (4-시아노페닐)페닐보론산 11.4g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체C)를 4.2g 얻었다.The same operation as in the synthesis of Intermediate A of Compound 1 was conducted except that 11.4 g of (4-cyanophenyl) phenylboronic acid was used instead of 16.0 g of (4-trifluoromethoxy) phenylboronic acid (Intermediate C ).

화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 C 3.30g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 14시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.04g (39.7%) 얻었다.1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. 3.30 g (5.54 mmol) of Intermediate C and 0.64 g (0.55 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were charged and stirred at reflux for 14 hours. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (developing solvent: ethyl acetate) to obtain 1.04 g (39.7%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 1.0g을 아세토니트릴 100ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.64g의 화합물 3을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=469에서 피크가 확인되었다. Next, 1.0 g of the solid was dissolved in 100 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Thereafter, recrystallization from acetonitrile yielded 0.64 g of compound 3. [ As a result of mass spectrometry, a peak was confirmed at M / Z = 469.

중간체 D의 합성Synthesis of intermediate D

화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (펜타플루오로페닐)보론산 17.6g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체D)를 3.4g 얻었다.(Intermediate A) was used (Intermediate D), except that 17.6 g of (pentafluorophenyl) boronic acid was used instead of 16.0 g of (4-trifluoromethoxy) phenylboronic acid in the synthesis of Compound 1 3.4 g.

화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 D 4.01g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 18시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 0.84g (25.4%) 얻었다.1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. 4.01 g (5.54 mmol) of Intermediate D and 0.64 g (0.55 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added and stirred for 18 hours under reflux conditions. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (eluent: ethyl acetate) to obtain 0.84 g (25.4%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 0.84g을 아세토니트릴 80ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.44g의 화합물 4을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=598에서 피크가 확인되었다.Next, 0.84 g of the solid was dissolved in 80 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Thereafter, recrystallization with acetonitrile yielded 0.44 g of Compound 4. [ As a result of mass spectrometry, a peak was confirmed at M / Z = 598.

중간체 E의 합성Synthesis of intermediate E

화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (펜타플루오로페닐)보론산 17.4g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체E)를 8.2g 얻었다.(Intermediate A) except that 17.4 g of (pentafluorophenyl) boronic acid was used in place of 16.0 g of (4-trifluoromethoxy) phenylboronic acid in Intermediate A (Intermediate A) 8.2 g.

화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 E 4.14g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 12시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 2.24g을 (65.0%) 얻었다.1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. 4.14 g (5.54 mmol) of Intermediate Compound E and 0.64 g (0.55 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added and stirred for 12 hours under reflux conditions. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (developing solvent: ethyl acetate) to obtain 2.24 g (65.0%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 1.94g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.88g의 화합물 5를 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=622에서 피크가 확인되었다.Next, 1.94 g of the solid was dissolved in 30 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Thereafter, the compound 5 was recrystallized from acetonitrile to obtain 0.88 g of Compound 5. [ As a result of mass spectrometry, a peak was confirmed at M / Z = 622.

중간체 F의 합성Synthesis of intermediate F

3,6-디브로모싸이에노[3,2-b]싸이오펜 11.3g (0.038mol)을 시안화아연 9.2g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 4.4g, 디메틸포름아마이드 160ml와 혼합하고, 질소 조건에서 16시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 테트라하이드로퓨란/메탄올 = 100/1)으로 분리하여, 고체를 4.6g (64.0%) 얻었다.9.3 g (0.078 mol) of zinc cyanide, 4.4 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and 10.0 g (0.038 mol) of 3,6-dibromo-thieno [ Were mixed with 160 ml of dimethylformamide and refluxed under nitrogen for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was extracted with water and dichloromethane, and further separated by a silica gel column (developing solvent: tetrahydrofuran / methanol = 100/1) to obtain 4.6 g (64.0%) of a solid.

다음으로, 상기에서 얻은 백색 고체 3.8g (0.02mol을 아세트산 120ml에 녹이고, NIS (N-아이오도숙신이미드) 4.9g, 아세트산 80ml 혼합액을 천천히 적가하였다. 질소 조건에서 8시간 교반 후, 탄산수소나트륨 포화수용액에 투입하고, 에틸아세테이트로 분리한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 테트라하이드로퓨란/메탄올 = 100/1)으로 분리하여, 고체를 5.8g (34.5%) 얻었다.Next, 3.8 g (0.02 mol) of the white solid obtained above was dissolved in 120 ml of acetic acid, and a mixture of 4.9 g of NIS (N-iodosuccinimide) and 80 ml of acetic acid was slowly added dropwise. After stirring for 8 hours under a nitrogen atmosphere, The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: tetrahydrofuran / methanol = 100/1), and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate = 5.8 g (34.5%) of a solid was obtained.

화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6

말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 F 2.44g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 12시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.24g을 (70.0%) 얻었다.1.7 g of malononitrile was dissolved in 60 ml of 1,2-dimethoxyethane and then cooled to -10 DEG C under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (1.3 g) was added dropwise in four portions, stirred at room temperature for 20 minutes, and re-cooled to 0 占 폚. 2.44 g (5.54 mmol) of Intermediate Compound F and 0.64 g (0.55 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added and stirred for 12 hours under reflux conditions. Then, it was separated into diluted hydrochloric acid and ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated by silica gel column (developing solvent: ethyl acetate) to obtain 1.24 g (70.0%) of a solid.

다음으로, 상기 고체 1.24g을 아세토니트릴 40ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.48g의 화합물 6을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=316에서 피크가 확인되었다.Next, 1.24 g of the solid was dissolved in 40 ml of acetonitrile, and 20 ml of diluted bromine was added. After stirring for 20 minutes, an excessive amount of distilled water was added, and the precipitated solid was filtered and washed with distilled water. Thereafter, recrystallization with acetonitrile yielded 0.48 g of Compound 6. As a result of mass spectrometry, a peak was confirmed at M / Z = 316.

<소자적용예 1> 정공주입층에 도핑하여 사용&Lt; Application example 1 > >

실시예 1Example 1

ITO(인듐 주석 산화물) 유리의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 HT-1을 100Å의 두께로 형성하되 화합물 1을 25중량%의 도핑농도로 도핑하였다. 이어서, 정공수송층으로 HT-1를 600Å의 두께로 형성하고, 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-A을 중량비가 40:2가 되도록 증착하고, 전자수송층으로 Alq₃를 300Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 800Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.The ITO (indium tin oxide) glass was patterned to have a light emitting area of 3 mm x 3 mm and then cleaned. After the substrate was mounted in a vacuum chamber, the base pressure was adjusted to 1x10 -6 torr. HT-1 was formed to a thickness of 100 Å on the anode ITO as a hole injection layer, and Compound 1 was doped with a doping concentration of 25 wt% . Then, the as a hole transport layer to form a HT-1 to a thickness of 600Å, and a host for the light emitting layer MADN weight ratio of the BD-A the dopant 40: was deposited such that the two, to form a Alq ₃ as the electron transport layer to a thickness of 300Å LiF was formed as an electron injection layer to a thickness of 10 angstroms, and Al was formed to a thickness of 800 angstroms sequentially as a cathode, thereby fabricating an organic electroluminescent device.

실시예 2Example 2

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 2를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that Compound 2 was doped into the hole injection layer instead of Compound 1.

실시예 3Example 3

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 3을 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that Compound 3 was doped into the hole injection layer instead of Compound 1.

실시예 4Example 4

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 4를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that Compound 4 was doped into the hole injection layer instead of Compound 1.

비교예 1Comparative Example 1

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 HAT-CN을 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that HAT-CN was doped instead of Compound 1 in the hole injection layer.

[HAT-CN][HAT-CN]

비교예 2Comparative Example 2

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 어떠한 도핑없이 정공주입층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that the hole injection layer was formed without any doping.

비교예 3Comparative Example 3

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 하기 화합물을 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 1 except that the hole injection layer was doped with the following compound in place of Compound 1

실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율 및 휘도를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency, power efficiency, and luminance of the organic light emitting devices manufactured in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 are shown in Table 1 below.

[표 1][Table 1]

<소자적용예 2> - 정공주입층에 사용&Lt; Device Application Example 2 > - Use in hole injection layer

<실시예 5>&Lt; Example 5 >

ITO(인듐 주석 산화물) 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10^-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 화합물 1을 40Å의 두께로 형성하고, 정공수송층으로 HT-1을 800Å의 두께로 형성하고, 노란색 발광층으로 호스트인 CBP에 도펀트인 Ir(ppy)3를 10중량%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고, 정공저지층으로 BCP를 50Å의 두께로 형성하고, 전자 수송층으로 Alq₃를 150Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.The ITO (indium tin oxide) glass was patterned to have a light emitting area of 3 mm x 3 mm and then cleaned. After the substrate was mounted in a vacuum chamber, the base material was made to have a pressure of 1 x 10 < ^-6 > torr. Then, the organic material was formed as a hole injecting layer on the ITO anode and the HTL was formed to a thickness of 800 ANGSTROM Doped Ir (ppy) 3 with a doping concentration of 10 wt% to form a 300 Å thick hole blocking layer, a 50 Å thick BCP as a hole blocking layer, Alq ₃ was formed to a thickness of 150 angstroms, LiF was formed to a thickness of 5 angstroms as an electron injecting layer, and Al was formed to have a thickness of 1000 angstroms as a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was fabricated.

<실시예 6>&Lt; Example 6 >

전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 6를 정공주입층에 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 5 except that Compound 6 was used instead of Compound 1 in the hole injection layer.

<비교예 4>&Lt; Comparative Example 4 &

전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 1 대신 HAT-CN을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 5 except that HAT-CN was used instead of 1 in the hole injection layer.

<비교예 5>&Lt; Comparative Example 5 &

전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 하기 화합물을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated under the same process conditions as in Example 5 except that the following compound was used instead of Compound 1 in the hole injection layer.

실시예 5 내지 6 및 비교예 4 내지 5에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율 및 휘도를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency, power efficiency, and luminance of the organic light emitting devices manufactured in Examples 5 to 6 and Comparative Examples 4 to 5 are shown in Table 2 below.

[표 2][Table 2]

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. .

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: Hole injection layer
6: hole transport layer
7: Electron transport layer

Claims

하기 화학식 1 로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에 있어서,
X는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CM 또는 N이고,
M은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 할로알킬기; -COOR₄; 또는 할로아릴기이고,
L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 R100으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L₁ 및 L₂가 직접결합인 경우, R₁ 및 R₂는 니트릴기이고,
L₁ 및 L₂는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 R100으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 경우, R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로, 니트릴기; 할로겐기; 할로알킬기; 또는 할로알콕시기이고,
R100은 수소; 플루오로기; 니트릴기; 할로알킬기; 또는 할로알콕시기이고,
R₃ 및 R₄는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 알킬기; 할로알킬기; 알콕시기; 할로알콕시기; 알킬실릴기; 아릴실릴기; 시아노아릴기; 아릴기; 할로아릴기; 또는 헤테로고리기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

In Formula 1,
X are the same or different and are each independently CM or N,
M are the same or different and are each independently hydrogen; A nitrile group; Haloalkyl; -COOR ₄ ; Or a haloaryl group,
L ₁ and L ₂ are the same or different and are each independently a direct bond; Or an arylene group substituted or unsubstituted with R100,
When L ₁ and L ₂ are direct bonds, R ₁ and R ₂ are a nitrile group,
When L ₁ and L ₂ are the same or different and each independently an arylene group substituted or unsubstituted with R ₁₀₀ , R ₁ and R ₂ are each independently a nitrile group; A halogen group; Haloalkyl; Or a haloalkoxy group,
R100 is hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; Haloalkyl; Or a haloalkoxy group,
R ₃ and R ₄ are the same or different and each independently hydrogen; A fluoro group; A nitrile group; An alkyl group; Haloalkyl; An alkoxy group; A haloalkoxy group; Alkylsilyl groups; An arylsilyl group; Cyanoaryl group; An aryl group; A haloaryl group; Or a heterocyclic group.

청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

상기 화학식 6 내지 화학식 9에 있어서,
M 및 R₁ 내지 R₃은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound is represented by any one of the following formulas (6) to (9):
[Chemical Formula 6]

(7)

[Chemical Formula 8]

[Chemical Formula 9]

In the above Chemical Formulas 6 to 9,
M and R ₁ to R ₃ are as defined in formula (1).

청구항 1에 있어서, M은 수소; 니트릴기; -CF₃; -COOR₄;

; 또는

인 것인 화합물.3. The compound of claim 1, wherein M is hydrogen; A nitrile group; -CF _3; -COOR ₄ ;

; or

Lt; / RTI >

청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:

The compound according to claim 1, wherein the compound is any one selected from the following structures:

제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.An organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers is provided in any one of claims 1 to 4 &Lt; RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >

청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자. The method of claim 5,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a layer simultaneously injecting holes and transporting holes.

청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자. The method of claim 5,
Wherein the organic compound layer containing the compound is an electron injecting layer, an electron transporting layer, or a layer simultaneously performing electron injection and electron transport.

청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer.