KR101944003B1 - Amine compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an amine compound and an organic light emitting device comprising the same.

Description

아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{AMINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an amine compound and an organic light emitting device comprising the compound. [0002]

본 명세서는 2015년 10월 06일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0140492호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2015-0140492, filed on October 06, 2015, filed with the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to an amine-based compound and an organic light-emitting device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.

한국 공개특허공보 제2013-0007441호Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0007441

본 명세서에는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.An amine-based compound and an organic light-emitting device containing the same are described in this specification.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다: One embodiment of the present disclosure provides compounds represented by Formula 1:

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure 112016097024227-pat00001
Figure 112016097024227-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이거나, 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리 구조를 형성하고,R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combine with each other to form a ring structure of formula (1-1)

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112016097024227-pat00002
Figure 112016097024227-pat00002

X는 O; S; 또는 NR15이고,X is O; S; Or NR < 15 >

R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.One embodiment of the present disclosure is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, And a compound represented by the general formula (1).

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.The compound described in this specification can be used as a material of an organic layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one embodiment can improve the efficiency, lower driving voltage and / or lifetime characteristics in the organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron suppression, luminescence, hole blocking, electron transport or electron injection materials.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3 and a cathode 4. Fig.
2 shows an example of an organic light emitting element comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, a light emitting layer 7, an electron transporting layer 8 and a cathode 4 It is.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An embodiment of the present invention provides a compound represented by the above formula (1).

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted one in which at least two of the above-exemplified substituents are connected to each other. For example, " a substituent to which at least two substituents are connected " may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또는, 카바졸에서 N에 치환된 치환기와 카바졸의 1번 탄소 또는 8번 탄소의 치환기가 "인접한 기"로 해석될 수 있다.In this specification, " adjacent " The group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom of the substituent. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as " adjacent " groups to each other. Alternatively, the substituent of the carbazole substituted at N and the carbazole at the 1-carbon or 8-carbon may be interpreted as " adjacent groups ".

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112016097024227-pat00003
Figure 112016097024227-pat00003

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an ester group oxygen by a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112016097024227-pat00004
Figure 112016097024227-pat00004

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112016097024227-pat00005
Figure 112016097024227-pat00005

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. Specific examples of the silyl group include, but are not limited to, trimethylsilyl, triethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, vinyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, triphenylsilyl, diphenylsilyl and phenylsilyl groups. Do not.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BR a R b , wherein R a and R b are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, But are not limited to, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, But are not limited to, dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents comprising the alkyl groups, alkoxy groups and other alkyl moieties described herein include both straight chain and branched forms.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the alkylamine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. Specific examples of the alkylamine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, Group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heterocyclic group or a polycyclic heterocyclic group. The heteroarylamine group containing at least two heterocyclic groups may contain a monocyclic heterocyclic group, a polycyclic heterocyclic group, or a monocyclic heterocyclic group and a polycyclic heterocyclic group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the arylheteroarylamine group means an aryl group and an amine group substituted with a heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or the like as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, a fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112016097024227-pat00006
,
Figure 112016097024227-pat00007
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112016097024227-pat00008
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112016097024227-pat00009
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112016097024227-pat00006
,
Figure 112016097024227-pat00007
, A spirofluorenyl group
Figure 112016097024227-pat00008
(9,9-dimethylfluorenyl group), and
Figure 112016097024227-pat00009
(9,9-diphenylfluorenyl group), and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing at least one of N, O, P, S, Si and Se, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is from 1 to 30. [ Examples of the heterocyclic group include a pyridyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophenyl group, an imidazole group, a pyrazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a thiazole group, A thiadiazole group, a thiadiazole group, a tetrazolyl group, a pyranyl group, a thiopyranyl group, a pyrazinyl group, an oxazinyl group, a thiazinyl group, a dioxinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, A phenanthridinyl group, a diazanaphthalenyl group, a triazinylidene group, an indole group, a thiazolidinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, an isothiazolyl group, , Indolinyl group, indolizinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, benzothiazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiophene group , Benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl , A carbazole group, a benzocarbazole group, a dibenzocarbazole group, an indolocarbazole group, an indenocarbazole group, a phenazinyl group, an imidazopyridine group, a phenoxazinyl group, a phenanthroline group, a phenanthroline group, Phenothiazine group, imidazopyridine group, imidazophenanthridine group. A benzoimidazoquinazolinyl group, a benzoimidazophenanthridin group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group can be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the arylphosphine group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the aralkenyl group, the alkylaryl group, the arylamine group and the arylheteroarylamine group, The description of one aryl group may be applied.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, the alkylsulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the alkylaryl group and the alkylamine group can be applied to the alkyl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the heteroaryl group in the heteroaryl group, the heteroarylamine group and the arylheteroarylamine group can be applied to the description of the above-mentioned heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkenyl group in the aralkenyl group can be applied to the description of the alkenyl group described above.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, the term " forming a ring by bonding to adjacent groups " means forming a ring by bonding to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or a condensed ring thereof.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring means a ring which is a non-aromatic ring and consists only of carbon and hydrogen atoms. Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. But are not limited to these.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring composed only of carbon and hydrogen atoms. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, klysene, pentacene, fluorene, indene, Thienyl, benzofluorene, spirofluorene, etc., but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aliphatic heterocyclic ring means an aliphatic ring containing at least one hetero atom. Specific examples of the aliphatic heterocycle include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, Azocane, thiocaine, and the like, but are not limited thereto. In this specification, aromatic heterocyclic ring means an aromatic ring containing at least one hetero atom. Specifically, examples of the aromatic heterocycle include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, pyrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole , Thiadiazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine And examples thereof include at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of pyridine, , Benzocarbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocyclic ring and the aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하는 경우에, 화학식 1은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring of the formula (1-1), the formula (1) may be represented by the following formula (A) or (B).

[화학식 A](A)

Figure 112016097024227-pat00010
Figure 112016097024227-pat00010

[화학식 B][Chemical Formula B]

Figure 112016097024227-pat00011
Figure 112016097024227-pat00011

상기 화학식 A 및 화학식 B에 있어서,In the above Formulas A and B,

X 및 R3 내지 R15는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.X and R 3 to R 15 are as defined in formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 2 to 6 below.

[화학식 2] (2)

Figure 112016097024227-pat00012
Figure 112016097024227-pat00012

[화학식 3](3)

Figure 112016097024227-pat00013
Figure 112016097024227-pat00013

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112016097024227-pat00014
Figure 112016097024227-pat00014

[화학식 5] [Chemical Formula 5]

Figure 112016097024227-pat00015
Figure 112016097024227-pat00015

[화학식 6] [Chemical Formula 6]

Figure 112016097024227-pat00016
Figure 112016097024227-pat00016

상기 화학식 2 내지 화학식 6에 있어서,In the above Chemical Formulas 2 to 6,

R101 내지 R103은 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,R 101 to R 103 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)

a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,a and b are each an integer of 0 to 4,

c는 0 내지 3의 정수이고,c is an integer of 0 to 3,

a, b 또는 c가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.When a, b, or c is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by any of the following formulas (7) to (12).

[화학식 7](7)

Figure 112016097024227-pat00017
Figure 112016097024227-pat00017

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112016097024227-pat00018
Figure 112016097024227-pat00018

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112016097024227-pat00019
Figure 112016097024227-pat00019

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure 112016097024227-pat00020
Figure 112016097024227-pat00020

[화학식 11](11)

Figure 112016097024227-pat00021
Figure 112016097024227-pat00021

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112016097024227-pat00022
Figure 112016097024227-pat00022

상기 화학식 7 내지 화학식 12에 있어서,In the above Chemical Formulas 7 to 12,

R101 및 R102은 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,R 101 and R 102 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)

a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,a and b are each an integer of 0 to 4,

a 또는 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.When a or b is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 13 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by any of the following formulas (13) to (18).

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112016097024227-pat00023
Figure 112016097024227-pat00023

[화학식 14][Chemical Formula 14]

Figure 112016097024227-pat00024
Figure 112016097024227-pat00024

[화학식 15][Chemical Formula 15]

Figure 112016097024227-pat00025
Figure 112016097024227-pat00025

[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure 112016097024227-pat00026
Figure 112016097024227-pat00026

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure 112016097024227-pat00027
Figure 112016097024227-pat00027

[화학식 18][Chemical Formula 18]

Figure 112016097024227-pat00028
Figure 112016097024227-pat00028

상기 화학식 13 내지 화학식 18에 있어서,In the above Chemical Formulas 13 to 18,

R101 및 R102는 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,R 101 and R 102 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)

a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,a and b are each an integer of 0 to 4,

a 또는 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.When a or b is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하지 않는 경우에, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring of formula (1-1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하지 않는 경우에, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring of formula (1-1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하지 않는 경우에, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 1차, 2차 또는 3차의 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring of formula (1-1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A primary, secondary or tertiary substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하지 않는 경우에, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기와 같은 알킬기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기와 같은 아릴기; 페닐아민기, 바이페닐아민기, 나프틸아민기, 안트라셀아민기, 디페닐아민기, 페닐 바이페닐아민기, 디페닐 터페닐아민기, 페닐 페난트렌아민기, 디나프틸아민기, 페닐 플루오렌아민기, 바이페닐 플루오렌아민기, 트리페닐아민기, 디페닐 바이페닐아민기, 페닐 디바이페닐아민기, 나프틸 페닐 바이페닐아민기, 트리바이페닐아민기, 디페닐 나프틸아민기, 디페닐 플루오렌아민기, 페닐 바이페닐 플루오렌아민기와 같은 아민기; 또는 피리미딜기, 피롤기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 피라지닐기, 트리아진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 카바졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 벤조카바졸릴기, 나프토벤조티오펜기, 나프토벤조퓨라닐기, 디벤조카바졸릴기, 인돌로카바졸릴기, 인데노카바졸릴기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸리닐기, 또는 벤조이미다조페난트리디닐기와 같은 헤테로 고리기일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring of formula (1-1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A methyl group, an ethyl group, a propyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert- N-pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentene group, naphthyl group, naphthyl group, isopentyl group, neopentyl group, An ethyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an n-butyl group, Ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, An alkyl group such as an acyl group, a 4-methylhexyl group and a 5-methylhexyl group; An aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a klycenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetracenyl group, a pentacenyl group and a fluorenyl group ; And examples thereof include phenylamine, biphenylamine, naphthylamine, anthracellamine, diphenylamine, phenylbiphenylamine, diphenylterphenylamine, phenylphenanthreneamine, dinaphthylamine, phenyl A fluorenylamine group, a fluorenylamine group, a biphenylfluoreneamine group, a triphenylamine group, a diphenylbiphenylamine group, a phenyldiphenylamine group, a naphthylphenylbiphenylamine group, a triphenylamine group, a diphenylnaphthylamine group , An amine group such as a diphenylfluorene amine group or a phenyl biphenyl fluorene amine group; A pyrimidinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a thiazole group, an isothiazole group, A thiadiazolyl group, a thiazonaphthyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An indolinyl group, an indolizinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyrazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, a carbazolyl group, a benzothiophene group, a benzofuranyl group, And examples thereof include a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazole group, a benzothiazole group, a benzoxazole group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuranyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthobenzothiophene group, Group, an indenocarbazolyl group, a phenanthroline group, a phenazinyl group, Noksa possess group, a group possess phenothiazine, imidazole jopi piperidinyl group, dingi jope I tree already. A benzoimidazoquinazolinyl group, or a benzoimidazophenanthridinyl group, which may be further substituted.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1과 R2가 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리를 형성하지 않는 경우에, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 하기 구조들은 추가로 치환될 수 있다.In one embodiment of the present invention, when R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring of formula (1-1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen, deuterium or May be any one selected from the following structures, and the following structures may be further substituted.

Figure 112016097024227-pat00029
Figure 112016097024227-pat00029

Figure 112016097024227-pat00030
Figure 112016097024227-pat00030

Figure 112016097024227-pat00031
Figure 112016097024227-pat00031

Figure 112016097024227-pat00032
Figure 112016097024227-pat00032

Figure 112016097024227-pat00033
Figure 112016097024227-pat00033

Figure 112016097024227-pat00034
Figure 112016097024227-pat00034

Figure 112016097024227-pat00035
Figure 112016097024227-pat00035

Figure 112016097024227-pat00036
Figure 112016097024227-pat00036

Figure 112016097024227-pat00037
Figure 112016097024227-pat00037

Figure 112016097024227-pat00038
Figure 112016097024227-pat00038

(상기 구조식들 중 점선은 인접한 기, 예컨대 화학식 1의 코어 구조와 결합하는 부위이다.)(The dotted line in the structural formulas is a moiety bonded to an adjacent group, for example, a core structure of formula (1)).

구체적으로, 상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.Specifically, the structures include deuterium; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; An arylheteroarylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, which may be substituted or unsubstituted.

상기 구조들에 있어서, R21은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로 고리기이다.In these structures, R < 21 > is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; An arylheteroarylamine group; Arylphosphine groups; Or a heterocyclic group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; A substituted or unsubstituted aralkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylaryl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In another embodiment, R 3 to R 15 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; An aryl group which is substituted or unsubstituted with an aryl group or a heterocyclic group; Or a heterocyclic group substituted or unsubstituted with an aryl group or a heterocyclic group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 1차, 2차 또는 3차의 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A monocyclic or polycyclic, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A primary, secondary or tertiary substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기와 같은 알킬기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기와 같은 아릴기; 페닐아민기, 바이페닐아민기, 나프틸아민기, 안트라셀아민기, 디페닐아민기, 페닐 바이페닐아민기, 디페닐 터페닐아민기, 페닐 페난트렌아민기, 디나프틸아민기, 페닐 플루오렌아민기, 바이페닐 플루오렌아민기, 트리페닐아민기, 디페닐 바이페닐아민기, 페닐 디바이페닐아민기, 나프틸 페닐 바이페닐아민기, 트리바이페닐아민기, 디페닐 나프틸아민기, 디페닐 플루오렌아민기, 페닐 바이페닐 플루오렌아민기와 같은 아민기; 또는 피리미딜기, 피롤기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 피라지닐기, 트리아진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 카바졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨라닐기, 벤조카바졸릴기, 나프토벤조티오펜기, 나프토벤조퓨라닐기, 디벤조카바졸릴기, 인돌로카바졸릴기, 인데노카바졸릴기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸리닐기, 또는 벤조이미다조페난트리디닐기와 같은 헤테로 고리기일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A methyl group, an ethyl group, a propyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert- N-pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentene group, naphthyl group, naphthyl group, isopentyl group, neopentyl group, An ethyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an n-butyl group, Ethylhexyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, An alkyl group such as an acyl group, a 4-methylhexyl group and a 5-methylhexyl group; An aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a klycenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetracenyl group, a pentacenyl group and a fluorenyl group ; And examples thereof include phenylamine, biphenylamine, naphthylamine, anthracellamine, diphenylamine, phenylbiphenylamine, diphenylterphenylamine, phenylphenanthreneamine, dinaphthylamine, phenyl A fluorenylamine group, a fluorenylamine group, a biphenylfluoreneamine group, a triphenylamine group, a diphenylbiphenylamine group, a phenyldiphenylamine group, a naphthylphenylbiphenylamine group, a triphenylamine group, a diphenylnaphthylamine group , An amine group such as a diphenylfluorene amine group or a phenyl biphenyl fluorene amine group; A pyrimidinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, an oxazole group, an isoxazole group, a thiazole group, an isothiazole group, A thiadiazolyl group, a thiazonaphthyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An indolinyl group, an indolizinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyrazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, a carbazolyl group, a benzothiophene group, a benzofuranyl group, And examples thereof include a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazole group, a benzothiazole group, a benzoxazole group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuranyl group, a benzocarbazolyl group, a naphthobenzothiophene group, Group, an indenocarbazolyl group, a phenanthroline group, a phenazinyl group, Noksa possess group, a group possess phenothiazine, imidazole jopi piperidinyl group, dingi jope I tree already. A benzoimidazoquinazolinyl group, or a benzoimidazophenanthridinyl group, which may be further substituted.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 하기 구조들은 추가로 치환될 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 3 to R 14 may be the same or different from each other, and each may be independently selected from hydrogen, deuterium, or any one of the following structures, and the following structures may be further substituted.

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(상기 구조식들 중 점선은 인접한 기, 예컨대 화학식 1의 코어 구조와 결합하는 부위이다.)(The dotted line in the structural formulas is a moiety bonded to an adjacent group, for example, a core structure of formula (1)).

구체적으로, 상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.Specifically, the structures include deuterium; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; An arylheteroarylamine group; Arylphosphine groups; And a heterocyclic group, which may be substituted or unsubstituted.

상기 구조들에 있어서, R1 및 R4의 정의는 각각 화학식 1에서와 같고, R21은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로 고리기이다.In the above structures, the definitions of R 1 and R 4 are respectively the same as those in Formula 1, and R 21 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amine group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; An arylheteroarylamine group; Arylphosphine groups; Or a heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be any one selected from the following compounds.

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화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. The conjugation length of the compound and the energy band gap are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy bandgap.

본 발명에서는 코어 구조의 R1 내지 R15 및 R101 내지 R103의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조의 R1 내지 R15 및 R101 내지 R103의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy bandgaps can be synthesized by introducing various substituents at the positions of R 1 to R 15 and R 101 to R 103 in the core structure. Usually, it is easy to control the energy band gap by introducing a substituent into a core structure having a large energy band gap. However, when the core structure has a small energy band gap, it is difficult to control the energy band gap by introducing a substituent. In the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents at the positions of R 1 to R 15 and R 101 to R 103 in the core structure having the above structure.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.Further, by introducing various substituents into the core structure having the above structure, it is possible to synthesize a compound having the intrinsic characteristics of the substituent introduced. For example, by introducing a substituent mainly used in a hole injecting layer material, a hole transporting material, a light emitting layer material, and an electron transporting layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material meeting the requirements of each organic layer is synthesized .

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Also, the organic light emitting device according to the present invention is an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers Which comprises the above compound.

본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic compound layers are formed using the above-described compounds.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers.

일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.In one embodiment, the organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure. The organic material layer may be formed using a variety of polymeric materials by a method such as a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, Layer.

따라서, 본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Therefore, in the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, Lt; / RTI >

또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트재료로서 포함될 수 있다.In another embodiment, the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a compound represented by the general formula (1). As one example, the compound represented by Formula 1 may be included as a phosphorescent host material in the light emitting layer.

또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.As another example, the organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 1 as a host, and may include another organic compound, metal, or metal compound as a dopant.

또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다. As another example, the organic material layer containing the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 1 as a host, and may be used together with an iridium (Ir) dopant.

또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic material layer may include at least one of an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and at least one of the layers may include the compound.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자의 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In another embodiment, the organic material layer of the organic electronic device includes a hole transporting layer, and the hole transporting layer includes a compound represented by the above formula (1).

이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.In such an organic layer having a multi-layer structure, the compound may be included in a light emitting layer, a layer that simultaneously transports holes and holes, a layer that simultaneously transports light and electrons, or a layer that simultaneously transports electrons and emits light.

명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the specification, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following formula (A-1).

[화학식 A-1][A-1]

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상기 화학식 A-1에 있어서,In the above formula (A-1)

Ar1은 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted monovalent or more benzofluorene group; A substituted or unsubstituted monovalent or more fluoranthene group; A substituted or unsubstituted monovalent or higher valent phenylene group; Or a substituted or unsubstituted monovalent or more chrysene group,

L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aralkyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

n은 1 이상의 정수이며,n is an integer of 1 or more,

n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When n is 2 or more, the substituents in the parentheses are the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the above formula (A-1) as a dopant in the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 2이다.According to one embodiment of the present disclosure, n is two.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted divalent pyrene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 에틸기, t-부틸기 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.In another embodiment, Ar1 is a divalent pyylene group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group or an isopropyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 2가의 파이렌기이다.In another embodiment, Ar1 is a divalent pyrene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently an aryl group substituted or unsubstituted with a silyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present invention, Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a silyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present invention, Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a trimethylsilyl group.

일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by the following formula (A-2).

[화학식 A-2][A-2]

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상기 화학식 A-2에 있어서,In the above formula (A-2)

Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,Ar 4 and Ar 5 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group,

G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 실릴기; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.G1 to G8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Silyl group; A halogen group; Cyano; A substituted or unsubstituted monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted polycyclic aryl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group.

일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.In one embodiment, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by the above formula (A-2) as a host of the light emitting layer.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar4 and Ar5 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group.

일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In one embodiment, Ar4 and Ar5 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이다.In one embodiment of the present invention, Ar4 and Ar5 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group.

일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 1-나프틸기이다.According to one embodiment, Ar4 and Ar5 are 1-naphthyl groups.

일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기기이다.In one embodiment, G1 to G8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.

일 실시상태에 따르면, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.According to one embodiment, G1 to G8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 또는 부틸기이다.In one embodiment of the present invention, G1 to G8 are the same or different and each independently hydrogen; A methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group or a butyl group.

일 실시상태에 있어서, G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.In one embodiment, G1 to G8 are the same or different and are each independently hydrogen.

예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.

도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates the structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially laminated on a substrate 1. In FIG. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer (3).

도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows an organic light emitting device in which an anode 2, a hole injecting layer 5, a hole transporting layer 6, a light emitting layer 7, an electron transporting layer 8 and a cathode 4 are sequentially laminated on a substrate 1 Structure is illustrated. In such a structure, the compound may be included in the hole injecting layer 5, the hole transporting layer 6, the light emitting layer 7, or the electron transporting layer 8.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention may be formed by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal oxide or a metal oxide having conductivity on the substrate, To form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer is formed on the anode, and a material which can be used as a cathode is deposited thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methyl compounds), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compounds] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole injecting material, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene , An anthraquinone, and a conductive polymer of polyaniline and a poly-compound, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injecting layer to the light emitting layer and having high mobility to holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트로서 이리듐계(Ir) 도펀트를 사용할 수 있다. The organic material layer containing the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 1 as a host, and may include another organic compound, metal or metal compound as a dopant. In one embodiment, an iridium (Ir) dopant may be used as the dopant.

도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다. The iridium complex used as a dopant is as follows.

[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)][Ir (piq) 3 ] [Btp 2 Ir (acac)]

Figure 112016097024227-pat00131
Figure 112016097024227-pat00131

[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)][Ir (ppy) 3 ] [Ir (ppy) 2 (acac)]

Figure 112016097024227-pat00132
Figure 112016097024227-pat00132

[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic][Ir (mpyp) 3 ] [F 2 Irpic]

Figure 112016097024227-pat00133
Figure 112016097024227-pat00133

[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3][(F 2 ppy) 2 Ir (tmd)] [Ir (dfppz) 3 ]

Figure 112016097024227-pat00134
　　　
Figure 112016097024227-pat00135
Figure 112016097024227-pat00134
　　　
Figure 112016097024227-pat00135

상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the electron transporting material, a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, which is suitable for electrons, is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present invention may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors and the like.

<< 제조예Manufacturing example >>

제조예 1.Production Example 1

Figure 112016097024227-pat00136
Figure 112016097024227-pat00136

[A1의 합성][Synthesis of A1]

9H-카바졸(20g, 119.6mmol)과 소듐-tert-부톡사이드(17.2 g, 179.4mmol)를 DMAc(300ml)에 첨가한 후 130oC에서 가열 교반하고 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠(25.04g, 119.6mmol)을 DMAc(100ml)에 용해하여 적가한다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 클로로포름와 물로 추출하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트으로 재결정하여 상기 화합물 A1(39.24g, 수율 92%)을 제조하였다. Carbazole (20 g, 119.6 mmol) and sodium tert-butoxide (17.2 g, 179.4 mmol) were added to DMAc (300 ml), the mixture was heated with stirring at 130 ° C and 2-bromo- -Fluorobenzene (25.04 g, 119.6 mmol) was dissolved in DMAc (100 ml) and added dropwise. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was extracted with chloroform and water. The solvent was removed, and the residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain 39.24 g (yield: 92%) of the compound A1.

MS[M+H]+= 357.65MS [M + H] &lt; + &gt; = 357.65

[A2의 합성][Synthesis of A2]

상기 A1의 합성에서 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A2를 제조하였다.Compound A2 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A1 except that 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene .

MS[M+H]+= 357.65MS [M + H] &lt; + &gt; = 357.65

[A3의 합성][Synthesis of A3]

상기 A1의 합성에서 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A3를 제조하였다.Compound A3 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A1 except that 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene .

MS[M+H]+= 357.65MS [M + H] &lt; + &gt; = 357.65

[A4의 합성][Synthesis of A4]

2-클로로-9H-카바졸(20g, 194.6 mmol)과 1-브로모-2-아이오도벤젠(57.8g, 204.3mmol)을 1,2-디클로로벤젠 (300ml)에 첨가한 후 포타슘카보네이트(67.2g, 486.5mmol)를 넣고 130oC에서 가열 교반하고 CuI(7.4g, 38.92mmol)를 투입한다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 클로로포름와 물로 추출하였다. 용매 제거 후 아세톤으로 재결정하여 상기 화합물 A4(55.5g, 수율 80%)를 제조하였다. After adding 2-chloro-9H-carbazole (20 g, 194.6 mmol) and 1-bromo-2-iodobenzene (57.8 g, 204.3 mmol) in 1,2- dichlorobenzene (300 ml) g, 486.5 mmol), and the mixture was heated with stirring at 130 ° C and CuI (7.4 g, 38.92 mmol) was added thereto. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the reaction mixture was extracted with chloroform and water. After removal of the solvent, recrystallization from acetone afforded Compound (A4) (55.5 g, yield 80%).

MS[M+H]+= 357.65MS [M + H] &lt; + &gt; = 357.65

[A5의 합성][Synthesis of A5]

상기 A4의 합성에서 2-클로로-9H-카바졸 대신 3-클로로-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A5를 제조하였다.Compound A5 was synthesized in the same manner except that 3-chloro-9H-carbazole was used instead of 2-chloro-9H-carbazole in the synthesis of A4.

MS[M+H]+= 357.65MS [M + H] &lt; + &gt; = 357.65

[A-1의 합성][Synthesis of A-1]

A1(20g, 56.08mmol)을 THF (250ml) 에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (31.4ml)을 적가하고 30분 후 10H-스피로[안트라센-9,9’-플루오렌]-10-온 (19.31g, 56.08mmol) 을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 1N HCl (300ml)를 넣어주고 필터한다. 에틸아세테이트로 세정한 후 클로로포름과 에틸아세테이트으로 재결정하여 얻어낸 고체를 아세트산(250ml) 에 넣은 후 황산 2 ml를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A-1(28.79g, 85%)를 제조하였다. Al (20g, 56.08mmol) was dissolved in THF (250ml) and the temperature was lowered to -78 ° C. Then 2.5M n-BuLi (31.4ml) was added dropwise and after 30 minutes, 10H-spiro [anthracene-9,9'- ] -10-one (19.31 g, 56.08 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at RT for 1 hour. Add 1N HCl (300 ml) and filter. After washing with ethyl acetate, the residue was recrystallized from chloroform and ethyl acetate. The obtained solid was dissolved in acetic acid (250 ml), 2 ml of sulfuric acid was added dropwise, and the mixture was refluxed with stirring. The temperature was lowered to room temperature, neutralized with water, and the filtered solid was recrystallized from ethyl acetate to give Compound A-1 (28.79 g, 85%).

MS[M+H]+= 605.15MS [M + H] &lt; + &gt; = 605.15

[A-2의 합성][Synthesis of A-2]

상기 A-1의 합성에서 A1대신 A2을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-2를 제조하였다.Compound A-2 was prepared by the same method except for using A2 instead of A1 in the synthesis of A-1 above.

MS[M+H]+= 605.15MS [M + H] &lt; + &gt; = 605.15

[A-3의 합성][Synthesis of A-3]

상기 A-1의 합성에서 A1대신 A3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-3를 제조하였다.Compound A-3 was prepared by the same method except for using A3 instead of A1 in the synthesis of A-1 above.

MS[M+H]+= 605.15MS [M + H] &lt; + &gt; = 605.15

[A-4의 합성][Synthesis of A-4]

상기 A-1의 합성에서 A1대신 A4을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 클로로포름으로 컬럼하여 화합물 A-4를 제조하였다.Synthesis was conducted in the same manner except that A4 was used instead of A1 in the synthesis of the compound A-1, and the compound A-4 was prepared by column chromatography using chloroform.

MS[M+H]+= 605.15MS [M + H] &lt; + &gt; = 605.15

[A-5의 합성][Synthesis of A-5]

상기 A-1의 합성에서 A1대신 A5을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 클로로포름으로 컬럼하여 화합물 A-5를 제조하였다.Compound A-5 was prepared by the same method as above except that A5 was used instead of A1 in the synthesis of A-1 above, and then column was carried out with chloroform.

MS[M+H]+= 605.15MS [M + H] &lt; + &gt; = 605.15

제조예 2.Production Example 2

Figure 112016097024227-pat00137
Figure 112016097024227-pat00137

Figure 112016097024227-pat00138
Figure 112016097024227-pat00138

[A6의 합성][Synthesis of A6]

상기 A1의 합성에서 9H-카바졸 대신 5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A6을 제조하였다.Compound A6 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A1 except that 5H-benzofuro [3,2-c] carbazole was used instead of 9H-carbazole.

MS[M+H]+= 447.73MS [M + H] &lt; + &gt; = 447.73

[A7의 합성][Synthesis of A7]

상기 A6의 합성에서2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A7을 제조하였다.Compound A7 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A6 except that 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene .

MS[M+H]+= 447.73MS [M + H] &lt; + &gt; = 447.73

[A8의 합성][Synthesis of A8]

상기 A6의 합성에서 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A8을 제조하였다.Compound A8 was synthesized by the same method except for using 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene in the synthesis of A6 above .

MS[M+H]+= 447.73MS [M + H] &lt; + &gt; = 447.73

[A9의 합성][Synthesis of A9]

상기 A7의 합성에서 5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸 대신 5H-벤조[4,5]티에노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A9를 제조하였다.Synthesis was conducted in the same manner as in the synthesis of A7 except that 5H-benzo [4,5] thieno [3,2-c] carbazole was used instead of 5H-benzofuro [3,2- A9.

MS[M+H]+= 463.79MS [M + H] &lt; + &gt; = 463.79

[A10의 합성][Synthesis of A10]

상기 A9의 합성에서 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A10을 제조하였다.Compound A10 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A9 except that 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene .

MS[M+H]+= 463.79MS [M + H] &lt; + &gt; = 463.79

[A11의 합성][Synthesis of A11]

상기 A6의 합성에서 5H-벤조푸로[3,2-c]카바졸 대신 8H-벤조푸로[3,2-c]카바졸 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A11를 제조하였다.Compound A11 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A6 except that 8H-benzofuro [3,2-c] carbazole was used instead of 5H-benzofuro [3,2-c] carbazole.

MS[M+H]+= 447.73MS [M + H] &lt; + &gt; = 447.73

[A12의 합성][Synthesis of A12]

상기 A11의 합성에서 8H-벤조푸로[3,2-c]카바졸 대신 8H-벤조[4,5]티에노[3,2-c]카바졸 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A12를 제조하였다.Benzo [4,5] thieno [3,2-c] carbazole was used in place of 8H-benzofuro [3,2-c] A12.

MS[M+H]+= 463.79MS [M + H] &lt; + &gt; = 463.79

[A13의 합성][Synthesis of A13]

상기 A12의 합성에서 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A13을 제조하였다.Compound A13 was synthesized in the same manner as in the synthesis of A12 except that 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene .

MS[M+H]+= 463.79MS [M + H] &lt; + &gt; = 463.79

[A-6의 합성][Synthesis of A-6]

상기 A-1의 합성에서 A1 대신 A6를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-6을 제조하였다.Compound A-6 was synthesized by the same method except that A6 was used instead of A1 in the synthesis of A-1 above.

MS[M+H]+= 695.23MS [M + H] &lt; + &gt; = 695.23

[A-7의 합성][Synthesis of A-7]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A7를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-7을 제조하였다.Compound A-7 was synthesized by the same method except that A7 was used instead of A6 in the synthesis of A-6 above.

MS[M+H]+= 695.23MS [M + H] &lt; + &gt; = 695.23

[A-8의 합성][Synthesis of A-8]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A8를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-8을 제조하였다.Compound A-8 was prepared by the same method except for using A8 in place of A6 in the synthesis of A-6 above.

MS[M+H]+= 695.23MS [M + H] &lt; + &gt; = 695.23

[A-9의 합성][Synthesis of A-9]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A9를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-9를 제조하였다.Compound A-9 was synthesized by the same method except that A9 was used instead of A6 in the synthesis of A-6.

MS[M+H]+= 711.29MS [M + H] &lt; + &gt; = 711.29

[A10의 합성][Synthesis of A10]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A10를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-10을 제조하였다.Compound A-10 was synthesized by the same method except that A10 was used instead of A6 in the synthesis of A-6.

MS[M+H]+= 711.2MS [M + H] &lt; + &gt; = 711.2

[A11의 합성][Synthesis of A11]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A11를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-11을 제조하였다.Compound A-11 was prepared by the same method except that A11 was used instead of A6 in the synthesis of A-6.

MS[M+H]+= 695.23MS [M + H] &lt; + &gt; = 695.23

[A12의 합성][Synthesis of A12]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A12를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-12를 제조하였다.Compound A-12 was synthesized by the same method except that A12 was used instead of A6 in the synthesis of A-6.

MS[M+H]+= 711.29MS [M + H] &lt; + &gt; = 711.29

[A13의 합성][Synthesis of A13]

상기 A-6의 합성에서 A6 대신 A13를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A-13을 제조하였다.Compound A-13 was synthesized by the same method except that A13 was used instead of A6 in the synthesis of A-6.

MS[M+H]+= 711.29MS [M + H] &lt; + &gt; = 711.29

제조예 3.Production Example 3

[화합물 1의 합성][Synthesis of compound 1]

Figure 112016097024227-pat00139
Figure 112016097024227-pat00139

A-1 (13g, 21.55 mmol)과, N-페닐-(1,1’-비페닐)-4-아민( 5.55g, 22.63 mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.9g, .30.2mmol) 을 xylene에 넣고 가열교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐(219mg. 2mmol%) 을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 1을 제조하였다.(5.55 g, 22.63 mmol) and sodium-t-butoxide (2.9 g, 30.2 mmol) were added to a solution of A-1 (13 g, 21.55 mmol) Is added to xylene, and the mixture is stirred under heating, refluxed, and [bis (tri-t-butylphosphine)] palladium (219 mg, 2 mmol%) is added. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, compound 1 was prepared by recrystallization using tetrahydrofuran and ethyl acetate.

MS[M+H]+= 814.02MS [M + H] &lt; + &gt; = 814.02

[화합물 2의 합성][Synthesis of Compound 2]

Figure 112016097024227-pat00140
Figure 112016097024227-pat00140

상기 화합물 1의 합성에서 N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 2를 제조하였다.Except that 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine was used in place of N-phenyl- (1,1'- To thereby prepare Compound Compound 2.

MS[M+H]+= 854.08MS [M + H] &lt; + &gt; = 854.08

[화합물 3의 합성][Synthesis of Compound 3]

Figure 112016097024227-pat00141
Figure 112016097024227-pat00141

상기 화합물 1의 합성에서 N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-(1,1'-비페닐)-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 3을 제조하였다.(1,1'-biphenyl) -4-yl) - (1,1'-biphenyl) -4-amine in place of N-phenyl- ) -2-amine, the compound 3 was prepared.

MS[M+H]+= 890.11MS [M + H] &lt; + &gt; = 890.11

[화합물 4의 합성][Synthesis of Compound 4]

Figure 112016097024227-pat00142
Figure 112016097024227-pat00142

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-3을, N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 4를 제조하였다.A-3 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1 and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) Dibenzo [b, d] furan-4-amine was used in place of diazo [b, d] furan-4-amine.

MS[M+H]+= 904.10MS [M + H] &lt; + &gt; = 904.10

[화합물 5의 합성][Synthesis of compound 5]

Figure 112016097024227-pat00143
Figure 112016097024227-pat00143

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-4을, N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 5를 제조하였다.A-4 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1 and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) 9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine was used instead of 3-bromo-9,9-dimethyl-

MS[M+H]+= 930.18MS [M + H] &lt; + &gt; = 930.18

[화합물 6의 합성][Synthesis of Compound 6]

Figure 112016097024227-pat00144
Figure 112016097024227-pat00144

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-6을, N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 N-페닐디벤조[b,d]푸란-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 6를 제조하였다.In Synthesis of Compound 1, A-6 was used instead of A-1 and N-phenyldibenzo [b, d] furan-4-amine was used instead of N-phenyl- (1,1'- , The compound 6 was prepared.

MS[M+H]+= 918.08MS [M + H] &lt; + &gt; = 918.08

[화합물 7의 합성][Synthesis of Compound 7]

Figure 112016097024227-pat00145
Figure 112016097024227-pat00145

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-7을, N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 디페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 7를 제조하였다.Compound A-7 was synthesized in the same manner as Compound 1 except that diphenylamine was used instead of N-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4-amine to obtain Compound 7 .

MS[M+H]+= 828.00MS [M + H] &lt; + &gt; = 828.00

[화합물 8의 합성][Synthesis of Compound 8]

Figure 112016097024227-pat00146
Figure 112016097024227-pat00146

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-8을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 8를 제조하였다.Compound No. 8 was synthesized by the same method except that A-8 was used instead of A-1 in the synthesis of Compound 1 above.

MS[M+H]+= 904.10MS [M + H] &lt; + &gt; = 904.10

[화합물 9의 합성][Synthesis of Compound 9]

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-9을, N-페닐-(1,1'-비페닐)-4-아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 9를 제조하였다.A-9 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1, except that N-phenylnaphthalen-1-amine was used instead of N-phenyl- (1,1'- Synthesis was conducted to produce Compound Compound 9.

MS[M+H]+= 894.12MS [M + H] &lt; + &gt; = 894.12

[화합물 10의 합성][Synthesis of Compound 10]

Figure 112016097024227-pat00147
Figure 112016097024227-pat00147

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-13을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 10를 제조하였다.Compound A was synthesized in the same manner as Compound A except that A-13 was used instead of A-1.

MS[M+H]+= 920.16MS [M + H] &lt; + &gt; = 920.16

[화합물 11의 합성][Synthesis of compound 11]

Figure 112016097024227-pat00148
Figure 112016097024227-pat00148

A-1 (13g, 21.5mmol)과, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 (9.81g, 22.59mmol), 을 디옥산 (300ml)에 넣고, 2M 포타슘카보네이트 수용액(70ml) 을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (498 mg, 2mol%)을 넣은 후, 10시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 층분리하였다. 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 11 (14.7g, 78%)을 제조하였다. A-1 (13 g, 21.5 mmol), 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine (9.81 g, 22.59 mmol) was added to dioxane (300 ml), and a 2M potassium carbonate aqueous solution (70 ml) was added. Tetraquistriphenylphosphinopalladium (498 mg, 2 mol% , And the mixture was heated with stirring for 10 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the reaction was terminated, the layers were separated. Recrystallization from tetrahydrofuran and ethyl acetate gave Compound 11 (14.7 g, 78%).

MS[M+H]+= 877.08MS [M + H] &lt; + &gt; = 877.08

[화합물 12의 합성][Synthesis of compound 12]

Figure 112016097024227-pat00149
Figure 112016097024227-pat00149

상기 화합물 의 합성에서 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 12를 제조하였다.2-yl) phenyl) pyrimidine in place of 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- , 4-diphenyl-6- (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl) phenyl) Was synthesized in the same way except that the compound 12 was used.

MS[M+H]+= 878.06MS [M + H] &lt; + &gt; = 878.06

[화합물 13의 합성][Synthesis of compound 13]

Figure 112016097024227-pat00150
Figure 112016097024227-pat00150

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-3을, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 13를 제조하였다.A-3 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1, 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine was used instead of 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- -1,3,5-triazine was used in place of 1,3,5-triazine, compound 13 was prepared.

MS[M+H]+= 878.06MS [M + H] &lt; + &gt; = 878.06

[화합물 14의 합성][Synthesis of compound 14]

Figure 112016097024227-pat00151
Figure 112016097024227-pat00151

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-5을, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 14를 제조하였다.A-5 was used instead of A-1 in the synthesis of Compound 1, and 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine was used instead of 2,4-diphenyl-6- (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororane-2- Pyrimidine, the compound 14 was prepared.

MS[M+H]+= 877.08MS [M + H] &lt; + &gt; = 877.08

[화합물 15의 합성][Synthesis of compound 15]

Figure 112016097024227-pat00152
Figure 112016097024227-pat00152

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-10을, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 15를 제조하였다.A-10 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1, and 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine was used instead of 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- -1,3,5-triazine was used to prepare the compound 15.

MS[M+H]+= 984.21MS [M + H] &lt; + &gt; = 984.21

[화합물 16의 합성][Synthesis of Compound 16]

Figure 112016097024227-pat00153
Figure 112016097024227-pat00153

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-11을, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 16를 제조하였다.A-11 was used instead of A-1 in the synthesis of the compound 1, 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine was used instead of 2,4-diphenyl-6- (3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororane-2- -1,3,5-triazine was used to prepare Compound 16.

MS[M+H]+= 968.14MS [M + H] &lt; + &gt; = 968.14

[화합물 17의 합성][Synthesis of compound 17]

Figure 112016097024227-pat00154
Figure 112016097024227-pat00154

상기 화합물 1의 합성에서 A-1 대신 A-12를, 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)피리미딘 대신 2,4-디페닐-6-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 화합물 17를 제조하였다.A-12 was used instead of A-1 in the synthesis of Compound 1, and 2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- Phenyl) pyrimidine was used instead of 2,4-diphenyl-6- (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane- -1,3,5-triazine was used to prepare the compound 17.

MS[M+H]+= 984.21MS [M + H] &lt; + &gt; = 984.21

<< 실시예Example 1> 1>

ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing a dispersing agent and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. The distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예 3에서 합성한 화합물2 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. Compound 2 (900 Å) synthesized in the above Preparation Example 3, which is a hole transport material, was vacuum deposited on the hole transport layer, and then HT2 was vacuum deposited on the HTL to a film thickness of 100 Å to form a hole control layer. A host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited to a thickness of 300 Å as a compound light emitting layer. Then, an E1 compound (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.

[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [HT1] [Hexanitrile hexaazatriphenylgylene] [HT1]

Figure 112016097024227-pat00155
Figure 112016097024227-pat00156
Figure 112016097024227-pat00155
Figure 112016097024227-pat00156

[H1] [HT2]      [H1] [HT2]

Figure 112016097024227-pat00157
Figure 112016097024227-pat00158
Figure 112016097024227-pat00157
Figure 112016097024227-pat00158

[E1] [D1][E1] [D1]

Figure 112016097024227-pat00159
Figure 112016097024227-pat00160
Figure 112016097024227-pat00159
Figure 112016097024227-pat00160

<< 실시예Example 2> 2>

상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 2 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 4 was used instead of Compound 2 synthesized in Production Example 3 as the hole transport layer.

<< 실시예Example 3> 3>

상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 2 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 5 was used instead of Compound 2 synthesized in Production Example 3 as the hole transport layer.

<< 실시예Example 4> 4>

상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 2 대신 화합물 6를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 6 was used instead of Compound 2 synthesized in Production Example 3 as the hole transport layer.

<< 실시예Example 5> 5>

상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 2 대신 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 1 except that Compound 9 was used instead of Compound 2 synthesized in Production Example 3 as a hole transport layer.

<< 비교예Comparative Example 1> 1>

상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 2 대신 HT1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out as in Example 1 except that HT1 was used instead of Compound 2 synthesized in Production Example 3 as a hole transport layer.

상기 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1과 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the results of the organic light emitting device manufactured using the respective compounds as the hole transporting layer materials as in Examples 1 to 5 and Comparative Example 1.

실험예
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2 정공수송층Hole transport layer 전압(V)Voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 비교예 1Comparative Example 1 HT1HT1 4.124.12 5.355.35 실시예 1Example 1 화합물2Compound 2 3.673.67 5.705.70 실시예 2Example 2 화합물4Compound 4 3.563.56 5.755.75 실시예 3Example 3 화합물5Compound 5 3.593.59 5.885.88 실시예 4Example 4 화합물6Compound 6 3.663.66 5.565.56 실시예 5Example 5 화합물9Compound 9 3.713.71 5.595.59

상기 표 1과 같이 실시예 1 내지 5 에 사용된 화합물은 유기발광 소자에서 정공수송층으로 사용되었으며, 벤지딘 타입의 물질인 비교예1 보다 저전압, 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 1, the compounds used in Examples 1 to 5 were used as a hole transport layer in an organic light emitting device and exhibited lower voltage and higher efficiency characteristics than Comparative Example 1, which is a benzidine type material.

<< 실시예Example 6> 6>

실시예 1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 상기 제조예3에서 합성한 화합물 1 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared in the same manner as in Example 1 to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. HT1 (900 Å), which is a material for transporting holes, was vacuum deposited on the hole transport layer, followed by vacuum evaporation to form a hole control layer on the hole transport layer at a film thickness of 100 Å. A host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited to a thickness of 300 Å as a compound light emitting layer. Then, an E1 compound (300 ANGSTROM) was sequentially vacuum-deposited by electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium fluoride was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.

<< 실시예Example 7> 7>

상기 실시예 6에서 정공 조절층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 6 except that Compound 3 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as the hole control layer.

<< 실시예Example 8> 8>

상기 실시예 6에서 정공 조절층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 1 대신 화합물 7 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out as in Example 6 except that Compound 7 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as the hole control layer.

<< 실시예Example 9> 9>

상기 실시예 6에서 정공 조절층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 1 대신 화합물 8 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 6 except that Compound 8 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as the hole control layer.

<< 실시예Example 10> 10>

상기 실시예 6에서 정공 조절층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 1 대신 화합물 10 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 6 except that Compound 10 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as the hole control layer.

<< 비교예Comparative Example 2> 2>

상기 실시예 6에서 정공 조절층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 1 대신 HT2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted as in Example 6 except that HT2 was used instead of Compound 1 synthesized in Production Example 3 as the hole control layer.

상기 실시예 6 ~ 10 및 비교예 2과 같이 각각의 화합물을 정공 조절층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 2에 나타내었다.Table 2 shows the results of an experiment of an organic light emitting device manufactured by using each compound as a hole control layer material as in Examples 6 to 10 and Comparative Example 2.

실험예
50 mA/㎠Experimental Example
50 mA / cm 2 정공 조절층The hole- 전압(V)Voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 비교예 2Comparative Example 2 HT2HT2 4.024.02 5.115.11 실시예 6Example 6 화합물1Compound 1 3.783.78 5.455.45 실시예 7Example 7 화합물3Compound 3 3.773.77 5..555..55 실시예 8Example 8 화합물7Compound 7 3.733.73 5..595..59 실시예 9Example 9 화합물8Compound 8 3.753.75 5..585..58 실시예 10Example 10 화합물10Compound 10 3.693.69 5..535..53

상기 표 2 과 같이 실시예 6 내지 10 에 사용된 화합물은 유기발광 소자에서 정공조절층으로 사용되었으며, 비교예 2 에서 사용한 카바졸 타입의 HT2 보다 저전압, 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, the compounds used in Examples 6 to 10 were used as the hole-controlling layer in the organic light-emitting device, and exhibited lower voltage and higher efficiency than the carbazole type HT2 used in Comparative Example 2. [

본 특허의 스파이로 구조의 물질은 상대적으로 더 높은 삼중항에너지를 가짐으로써 소자성능을 향상시키는 경향성을 보이며 정공 조절층으로서도 작동하는 것을 관찰할 수 있다.The spiro-structured material of this patent has a relatively higher triplet energy and thus shows a tendency to improve the device performance and also acts as a hole-regulating layer.

본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 수송 및 정공조절 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The compound represented by the chemical formula according to the present invention can function as a hole transporting and hole controlling in an organic electronic device including an organic light emitting device, and the device according to the present invention exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and stability.

<< 실시예Example 11> 11>

실시예 1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2를 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(25:1) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode prepared in the same manner as in Example 1 to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. HT1 (900 Å) was vacuum deposited as a hole transport layer thereon, and then HT2 was vacuum deposited on the HTL to a thickness of 100 Å to form a hole control layer. A host H1 and a dopant D1 compound (25: 1) were vacuum deposited to a thickness of 300 Å as a compound light emitting layer.

상기 발광층 위에 상기 제조예3 에서 합성된 화합물 화합물11 과 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Compound Compound 11 synthesized in Preparation Example 3 and [LiQ] (Lithiumquinolate) were vacuum deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 350 Å. Lithium fluoride (LiF) and aluminum having a thickness of 1,000 Å were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to form a cathode.

[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [HT1] [Hexanitrile hexaazatriphenylgylene] [HT1]

Figure 112016097024227-pat00161
Figure 112016097024227-pat00162
Figure 112016097024227-pat00161
Figure 112016097024227-pat00162

[H1] [HT2]      [H1] [HT2]

Figure 112016097024227-pat00163
Figure 112016097024227-pat00164
Figure 112016097024227-pat00163
Figure 112016097024227-pat00164

[E1] [D1][E1] [D1]

Figure 112016097024227-pat00165
Figure 112016097024227-pat00166
Figure 112016097024227-pat00165
Figure 112016097024227-pat00166

<< 실시예Example 12> 12>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 12 was used in place of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as an electron transporting layer in Example 11.

<< 실시예Example 13> 13>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물 13를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 13 was used in place of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as the electron transport layer in Example 11.

<< 실시예Example 14> 14>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 14 was used in place of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as the electron transport layer in Example 11.

<< 실시예Example 15> 15>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물 15를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that Compound 15 was used in place of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as an electron transport layer in Example 11.

<< 실시예Example 16> 16>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물 16를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Example 11 except that Compound 16 was used in place of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as an electron transport layer.

<< 실시예Example 17> 17>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 대신 화합물17 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out as in Example 11 except that Compound 17 was used instead of Compound 11 synthesized in Production Example 3 as an electron transporting layer.

<< 실시예Example 18> 18>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 과 Liq 혼합 대신 화합물 11을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Example 11, except that Compound 11, which was synthesized in Preparation Example 3, and Compound 11, instead of Liq, were used as the electron transport layer.

<< 실시예Example 19> 19>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 제조예 3에서 합성한 화합물 11 과 Liq 혼합 대신 화합물 13을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that Compound 11 synthesized in Preparation Example 3 and Compound 13 instead of Liq were used alone as the electron transport layer in Example 11.

<< 비교예Comparative Example 3> 3>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 화합물 11 대신 E1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that E1 was used instead of the compound 11 as the electron transporting layer in Example 11.

<< 비교예Comparative Example 4> 4>

상기 실시예 11에서 전자 수송층으로 화합물 11 대신 E1을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that E1 was used alone as the electron transporting layer in place of the compound 11 as the electron transporting layer in Example 11 above.

상기 실시예 11 ~ 19 및 비교예 3, 4과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 3에 나타내었다.Table 3 shows the results of experiments of organic light emitting devices manufactured using the respective compounds as electron transport layer materials as in Examples 11 to 19 and Comparative Examples 3 and 4. [

전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/Cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/Cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage and the luminous efficiency were measured at a current density of 10 mA / cm 2 and the time (T 90 ), which is 90% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 , was measured Respectively. The results are shown in Table 3 below.

실험예
10 mA/㎠Experimental Example
10mA / ㎠ ETL 물질ETL material 전압(V)Voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 수명(h)
T90 at 20mA/Cm2 Life span (h)
T 90 at 20 mA / cm 2 비교예 3Comparative Example 3 E1E1 4.114.11 5.325.32 9090 비교예 4Comparative Example 4 E1(단독)E1 (stand alone) 4.324.32 5.005.00 101101 실시예 11Example 11 화합물11Compound 11 3.883.88 5.325.32 180180 실시예 12Example 12 화합물12Compound 12 3.783.78 5.355.35 150150 실시예 13Example 13 화합물13Compound 13 3.593.59 5.885.88 162162 실시예 14Example 14 화합물14Compound 14 3.663.66 5.915.91 172172 실시예 15Example 15 화합물15Compound 15 3.773.77 5.875.87 169169 실시예 16Example 16 화합물16Compound 16 3.633.63 5.925.92 172172 실시예 17Example 17 화합물17Compound 17 3.723.72 5.845.84 170170 실시예 18Example 18 화합물11(단독)Compound 11 (alone) 3.983.98 5.885.88 145145 실시예 19Example 19 화합물13(단독)Compound 13 (alone) 3.993.99 5.815.81 154154

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 5.7eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타낼 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 has excellent thermal stability, has a deep HOMO level of 5.7 eV or more, high triplet energy (ET), and hole stability and can exhibit excellent properties.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용할 경우, n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다. In one embodiment of the present specification, n-type dopants can be mixed when used for an organic material layer capable of electron injection and electron transport at the same time.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: Hole injection layer
6: hole transport layer
7:
8: Electron transport layer

Claims (15)

하기 화학식 1 로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112018121138313-pat00167

상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 헤테로아릴아민기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 화학식 1-1의 고리 구조를 형성하고,
[화학식 1-1]
Figure 112018121138313-pat00168

X는 O; S; 또는 NR15이고,
R3 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 헤테로아릴아민기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112018121138313-pat00167

In Formula 1,
R 1 and R 2 are the same or different and each independently hydrogen; An arylamine group substituted or unsubstituted with an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group; An arylheteroarylamine group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group substituted with an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group; A heteroarylamine group; Or a heterocyclic group which is substituted or unsubstituted with an aryl group which is substituted or unsubstituted with an alkyl group, or is bonded to each other to form a ring structure of the formula (1-1)
[Formula 1-1]
Figure 112018121138313-pat00168

X is O; S; Or NR &lt; 15 &gt;
R 3 to R 15 are the same or different and each independently hydrogen; An arylamine group substituted or unsubstituted with an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group; An arylheteroarylamine group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group substituted with an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group; A heteroarylamine group; Or a heterocyclic group substituted or unsubstituted with an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group. 청구항 1에 있어서, 화학식 1은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 A]
Figure 112016097024227-pat00169

[화학식 B]
Figure 112016097024227-pat00170

상기 화학식 A 및 화학식 B에 있어서,
X 및 R3 내지 R14는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is represented by formula (A) or formula (B)
(A)
Figure 112016097024227-pat00169

[Chemical Formula B]
Figure 112016097024227-pat00170

In the above Formulas A and B,
X and R 3 to R 14 are as defined in formula (1). 청구항 1에 있어서, 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112016097024227-pat00171

[화학식 3]
Figure 112016097024227-pat00172

[화학식 4]
Figure 112016097024227-pat00173

[화학식 5]
Figure 112016097024227-pat00174

[화학식 6]
Figure 112016097024227-pat00175

상기 화학식 2 내지 화학식 6에 있어서,
R101 내지 R103은 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,
c는 0 내지 3의 정수이고,
a, b 또는 c가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is represented by any one of the following formulas (2) to (6)
(2)
Figure 112016097024227-pat00171

(3)
Figure 112016097024227-pat00172

[Chemical Formula 4]
Figure 112016097024227-pat00173

[Chemical Formula 5]
Figure 112016097024227-pat00174

[Chemical Formula 6]
Figure 112016097024227-pat00175

In the above Chemical Formulas 2 to 6,
R 101 to R 103 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)
a and b are each an integer of 0 to 4,
c is an integer of 0 to 3,
When a, b, or c is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other. 청구항 1에 있어서, 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 7]
Figure 112016097024227-pat00176

[화학식 8]
Figure 112016097024227-pat00177

[화학식 9]
Figure 112016097024227-pat00178

[화학식 10]
Figure 112016097024227-pat00179

[화학식 11]
Figure 112016097024227-pat00180

[화학식 12]
Figure 112016097024227-pat00181

상기 화학식 7 내지 화학식 12에 있어서,
R101 및 R102는 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a 또는 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is represented by any one of the following formulas (7) to (12):
(7)
Figure 112016097024227-pat00176

[Chemical Formula 8]
Figure 112016097024227-pat00177

[Chemical Formula 9]
Figure 112016097024227-pat00178

[Chemical formula 10]
Figure 112016097024227-pat00179

(11)
Figure 112016097024227-pat00180

[Chemical Formula 12]
Figure 112016097024227-pat00181

In the above Chemical Formulas 7 to 12,
R 101 and R 102 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)
a and b are each an integer of 0 to 4,
When a or b is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other. 청구항 1에 있어서, 화학식 1은 하기 화학식 13 내지 화학식 18 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 13]
Figure 112016097024227-pat00182

[화학식 14]
Figure 112016097024227-pat00183

[화학식 15]
Figure 112016097024227-pat00184

[화학식 16]
Figure 112016097024227-pat00185

[화학식 17]
Figure 112016097024227-pat00186

[화학식 18]
Figure 112016097024227-pat00187

상기 화학식 13 내지 화학식 18에 있어서,
R101 및 R102는 각각 화학식 1에서 R3 내지 R10의 정의와 같고,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a 또는 b가 2 이상인 경우에 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) is represented by any one of the following formulas (13) to (18):
[Chemical Formula 13]
Figure 112016097024227-pat00182

[Chemical Formula 14]
Figure 112016097024227-pat00183

[Chemical Formula 15]
Figure 112016097024227-pat00184

[Chemical Formula 16]
Figure 112016097024227-pat00185

[Chemical Formula 17]
Figure 112016097024227-pat00186

[Chemical Formula 18]
Figure 112016097024227-pat00187

In the above Chemical Formulas 13 to 18,
R 101 and R 102 each have the same definition as R 3 to R 10 in the formula (1)
a and b are each an integer of 0 to 4,
When a or b is 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.1. An organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers is formed by a method according to any one of claims 1 to 5 &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 1, &lt; / RTI &gt; 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. [Claim 7] The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein the organic material layer comprises at least one of an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer which simultaneously transports electrons and electron injection, and at least one of the layers contains the compound device. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.7. The organic light emitting device according to claim 6, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound as a host of the light emitting layer. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.[Claim 7] The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein the organic material layer includes at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, wherein at least one of the layers contains the compound device. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물을 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.7. The organic light emitting device according to claim 6, wherein the organic material layer contains the compound as a host and contains another organic compound, metal or metal compound as a dopant. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-1]
Figure 112018121138313-pat00188

상기 화학식 A-1에 있어서,
Ar1은 2가의 파이렌기이고,
L은 직접결합이며,
Ar2 및 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n은 2이며, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.[7] The organic light emitting device of claim 6, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, and the light emitting layer comprises a compound represented by the following formula (A-1)
[A-1]
Figure 112018121138313-pat00188

In the above formula (A-1)
Ar1 is a divalent pyrene group,
L is a direct bond,
Ar2 and Ar3 are the same or different and each independently an aryl group substituted or unsubstituted with a silyl group,
n is 2, and the substituents in the parentheses are the same or different from each other. 삭제delete 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-2]
Figure 112018121138313-pat00189

상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 수소이다.The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer comprises a compound represented by the following formula (A-2):
[A-2]
Figure 112018121138313-pat00189

In the above formula (A-2)
Ar4 and Ar5 are the same or different and are each independently a monocyclic aryl group; Or a polycyclic aryl group,
G1 to G8 are hydrogen. 청구항 13에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 1-나프틸기이고, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기 발광 소자14. The organic electroluminescence device according to claim 13, wherein Ar4 and Ar5 are 1-naphthyl groups and G1 to G8 are hydrogen. 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A-2]
Figure 112018121138313-pat00190

상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 아릴기; 또는 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 수소이다.12. The organic electroluminescent device according to claim 11, wherein the light emitting layer further comprises a compound represented by the following formula (A-2):
[A-2]
Figure 112018121138313-pat00190

In the above formula (A-2)
Ar4 and Ar5 are the same or different and are each independently a monocyclic aryl group; Or a polycyclic aryl group,
G1 to G8 are hydrogen.
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