KR101907317B1 - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a heterocyclic compound of formula (I) and an organic light emitting device including the same.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound. [0002]

본 출원은 2016년 07월 01일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0083734호 및 2016년 07월 14일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0089341호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application is based on Korean Patent Application No. 10-2016-0083734 filed on July 01, 2016, and Korean Patent Application No. 10-2016-0089341 filed on July 14, 2016, , The entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices comprising the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layered structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.

미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호U.S. Patent Application Publication No. 2004-0251816

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a heterocyclic compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017063605103-pat00001
Figure 112017063605103-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

A는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이고,A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group,

R1 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R9와 R10이 직접결합하거나, R9와 R10, 및 R14와 R15가 직접결합하고,R1 to R15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or R9 and R10 are bonded directly, or R9 and R10, and R14 and R15 are bonded directly,

Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar 1 to Ar 4 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

u 및 v는 각각 1 또는 2의 정수이며, u가 2인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고, v가 2인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고, u and v are each an integer of 1 or 2, and when u is 2, L1 is the same or different, and when v is 2, L2 is the same or different,

a는 0 내지 2의 정수이고, b는 0 내지 4의 정수이고, c 및 d는 각각 0 또는 1의 정수이고, a+b+c≤6이고, c+d≥1이고, a is an integer of 0 to 2, b is an integer of 0 to 4, c and d are each an integer of 0 or 1, a + b + c? 6, c +

a 및 b가 각각 2 이상인 경우 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When a and b are each 2 or more, the substituents in the parentheses are the same or different from each other.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to an embodiment of the present invention, there is also provided a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises a heterocyclic compound represented by Formula 1, to provide.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다. The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and by using it, it is possible to improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime characteristics of the organic light emitting device.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.1 shows an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention.
2 shows an organic light emitting element 11 according to another embodiment of the present invention.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the above formula (1).

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the substituent is a substitutable position, The two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 실릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등일 수 있다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, the "substituent group to which at least two substituents are connected" means an aryl group substituted with an alkyl group, an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a silyl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heteroaryl group substituted with an alkyl group, A substituted heteroaryl group, a heteroaryl group substituted with a heteroaryl group, and the like.

본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br, I 등일 수 있다. In the present specification, the halogen group may be F, Cl, Br, I, or the like.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 50인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 50 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 50일 수 있고, 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 50이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 또하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트라이페닐레닐기, 페날레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기, 벤조플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 트리페닐렌기, 및 스피로벤조안트라센플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but may have from 6 to 50 carbon atoms, and the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 50 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 20. Examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like. Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, perylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, phenalenyl, Group, a spirobifluorene group, a triphenylene group, and a spirobenzoanthracene fluorene group, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미딜기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 아세나프토퀴녹살릴기, 인데노퀴나졸릴기, 인데노이소퀴놀릴기, 인데노퀴놀릴기, 프테리디닐기, 페녹사지닐기, 벤조퀴나졸릴기, 인다졸릴기, 벤조페리미디놀릴기, 벤조페리미디닐기 및 스피로아크리딘플루오렌기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom is an atom selected from the group consisting of N, P, O, S, Se, Ge and Si, Or more. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 50 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, A thiazolyl group, an acridyl group, a pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidyl group, A benzoimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzoimidazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzimidazolyl group, A furanyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiadiazolyl group, a phenothiazinyl group, an acenaphthoquinoxalyl group, an indenoquinazolyl group, an indenoisoquinolyl group Group, an indenoquinolyl group, a pyridinyl group, a phenoxazinyl group, a benzoquinazolyl group, Group, but include benzo Perry MIDI quinolyl group, a benzo group and RY Perry MIDI Loa acridine fluorene group, and the like.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, But are not limited to, isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, .

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 ; An alkylamine group; N-alkylarylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9- A diphenylamine group, an N-phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, an N-phenyltolylamine group, a triphenylamine group, an N-phenylbiphenylamine group, an N-phenylnaphthylamine group, A naphthylamine group, a naphthylamine group, an N-naphthylfluorenylamine group, an N-phenylphenanthrenylamine group, an N-biphenylphenanthrenylamine group, an N-phenylfluorenylamine group, , An N-phenanthrenyl fluorenylamine group, and an N-biphenylfluorenylamine group, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 알킬실릴기, 알킬아릴기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the alkylsilyl group, the alkylaryl group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is described in the above description of the alkyl group .

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group can be applied to the description of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 50. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, a fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a spiro structure.

상기 플루오렌기, 스피로비플루오렌기, 스피로벤조안트라센플루오렌기가 치환되는 경우,

Figure 112017063605103-pat00002
,
Figure 112017063605103-pat00003
,
Figure 112017063605103-pat00004
,
Figure 112017063605103-pat00005
,
Figure 112017063605103-pat00006
,
Figure 112017063605103-pat00007
,
Figure 112017063605103-pat00008
,
Figure 112017063605103-pat00009
및
Figure 112017063605103-pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorene group, the spirobifluorene group or the spirobenzoanthracene fluorene group is substituted,
Figure 112017063605103-pat00002
,
Figure 112017063605103-pat00003
,
Figure 112017063605103-pat00004
,
Figure 112017063605103-pat00005
,
Figure 112017063605103-pat00006
,
Figure 112017063605103-pat00007
,
Figure 112017063605103-pat00008
,
Figure 112017063605103-pat00009
And
Figure 112017063605103-pat00010
And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 및 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the arylamine group, the aryloxy group, the aralkyl group, and the alkylaryl group may be an explanation of the aryl group described above.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다. In the present specification, examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, an m-tolyloxy group, a 3,5-dimethylphenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1- Anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group and the like.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied, except that the arylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of the above-mentioned heteroaryl group can be applied except that the heteroarylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring group may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from the examples of the cycloalkyl group or the aryl group except that it is not monovalent.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 하기의 구조식들에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the hydrocarbon ring group may be selected from the following structural formulas, but is not limited thereto.

Figure 112017063605103-pat00011
Figure 112017063605103-pat00011

본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in the substituted or unsubstituted ring formed by bonding adjacent groups to each other, the "ring" means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from the examples of the cycloalkyl group or the aryl group except the univalent hydrocarbon ring.

본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In this specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic and may be selected from the examples of the aryl group except that it is not monovalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택-될 수 있다.In the present specification, the hetero ring includes one or more non-carbon atoms and hetero atoms. Specifically, the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. The heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed rings, and examples thereof may be selected from the heteroaryl group and the heterocyclic group except that the monovalent group is not monovalent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by the following formula (2) or (3).

[화학식 2](2)

Figure 112017063605103-pat00012
Figure 112017063605103-pat00012

[화학식 3](3)

Figure 112017063605103-pat00013
Figure 112017063605103-pat00013

상기 화학식 2 및 3의 치환기들은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. The substituents in the above formulas (2) and (3) are as defined in formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 13 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by one of the following formulas (7) to (13).

[화학식 7](7)

Figure 112017063605103-pat00014
Figure 112017063605103-pat00014

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112017063605103-pat00015
Figure 112017063605103-pat00015

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112017063605103-pat00016
Figure 112017063605103-pat00016

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure 112017063605103-pat00017
Figure 112017063605103-pat00017

[화학식 11](11)

Figure 112017063605103-pat00018
Figure 112017063605103-pat00018

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112017063605103-pat00019
Figure 112017063605103-pat00019

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112017063605103-pat00020
Figure 112017063605103-pat00020

상기 화학식 7 내지 13에 있어서,In the above formulas (7) to (13)

R16 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R16 to R28 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

Q1 내지 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,Q1 to Q4 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

e, g, i, l, n 및 p는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, e, g, i, l, n and p are the same or different and each independently represents an integer of 0 to 2,

f, j 및 k는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,f, j and k are the same or different and each independently represents an integer of 0 to 4,

h, m 및 o는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고, h, m and o are the same or different and each independently represents an integer of 0 to 6,

q는 0 내지 8의 정수이고,q is an integer of 0 to 8,

d1 내지 d7은 0 또는 1의 정수이고,d1 to d7 are integers of 0 or 1,

c+d1≥1이고, c+d2≥1이고, c+d3≥1이고, c+d4≥1이고, c+d5≥1이고, c+d6≥1이고, c+d7≥1이고,c + d2? 1, c + d3? 1, c + d4? 1, c + d5? 1, c + d6? 1, c + d7? 1,

e+f+d1≤6이고, g+d2≤2이고, i+d3≤2이고, k+d4≤4이고, l+d5≤2이고, n+o+d6≤8이고, p+d7≤2이고,d + d2? 2, i + d3? 2, k + d4? 4, l + d5? 2, n + o + d6? 8, p + d7? 2,

e 내지 q가 각각 2 이상의 정수인 경우 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When each of e to q is an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other,

나머지 치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definitions of the remaining substituents are as defined in the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7은 하기 화학식 14 내지 16 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (7) may be represented by one of the following formulas (14) to (16).

[화학식 14][Chemical Formula 14]

Figure 112017063605103-pat00021
Figure 112017063605103-pat00021

[화학식 15][Chemical Formula 15]

Figure 112017063605103-pat00022
Figure 112017063605103-pat00022

[화학식 16][Chemical Formula 16]

Figure 112017063605103-pat00023
Figure 112017063605103-pat00023

상기 화학식 14 내지 16에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 7에서 정의한 바와 같다.In the above formulas (14) to (16), the definition of the substituents is as defined in formula (7).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 17 내지 22 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (8) may be represented by one of the following formulas (17) to (22).

[화학식 17][Chemical Formula 17]

Figure 112017063605103-pat00024
Figure 112017063605103-pat00024

[화학식 18][Chemical Formula 18]

Figure 112017063605103-pat00025
Figure 112017063605103-pat00025

[화학식 19][Chemical Formula 19]

Figure 112017063605103-pat00026
Figure 112017063605103-pat00026

[화학식 20][Chemical Formula 20]

Figure 112017063605103-pat00027
Figure 112017063605103-pat00027

[화학식 21][Chemical Formula 21]

Figure 112017063605103-pat00028
Figure 112017063605103-pat00028

[화학식 22][Chemical Formula 22]

Figure 112017063605103-pat00029
Figure 112017063605103-pat00029

상기 화학식 17 내지 22에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 8에서 정의한 바와 같다.In the above formulas (17) to (22), the definition of the substituents is as defined in formula (8).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 9는 하기 화학식 23 또는 24로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (9) may be represented by the following formula (23) or (24).

[화학식 23](23)

Figure 112017063605103-pat00030
Figure 112017063605103-pat00030

[화학식 24]≪ EMI ID =

Figure 112017063605103-pat00031
Figure 112017063605103-pat00031

상기 화학식 23 및 24에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 9에서 정의한 바와 같다.In the above formulas (23) and (24), the definition of the substituents is as defined in formula (9).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, Q1 and Q2 are the same or different and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Q1 and Q2 are the same or different and each independently an alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 메틸기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Q1 and Q2 are methyl groups.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 17a 내지 22a 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (8) may be represented by one of the following formulas (17a) to (22a).

[화학식 17a][Formula 17a]

Figure 112017063605103-pat00032
Figure 112017063605103-pat00032

[화학식 18a][Formula 18a]

Figure 112017063605103-pat00033
Figure 112017063605103-pat00033

[화학식 19a][Chemical Formula 19a]

Figure 112017063605103-pat00034
Figure 112017063605103-pat00034

[화학식 20a][Chemical Formula 20a]

Figure 112017063605103-pat00035
Figure 112017063605103-pat00035

[화학식 21a][Chemical Formula 21a]

Figure 112017063605103-pat00036
Figure 112017063605103-pat00036

[화학식 22a][Chemical Formula 22a]

Figure 112017063605103-pat00037
Figure 112017063605103-pat00037

상기 화학식 17a 내지 22a에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 8에서 정의한 바와 같다.In the above formulas (17a) to (22a), the definition of the substituents is as defined in formula (8).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to one embodiment of the present disclosure, Q3 and Q4 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to one embodiment of the present disclosure, Q3 and Q4 are the same or different and are each independently an alkyl group; Or an aryl group, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to one embodiment of the present disclosure, Q3 and Q4 are the same or different and are each independently a methyl group; An ethyl group; Or a phenyl group, or adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리일 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, when Q3 and Q4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, the substituted or unsubstituted ring may be a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리, 예를 들어 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리일 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, when Q3 and Q4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, the substituted or unsubstituted ring may be substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, Lt; / RTI > cyclopentane ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q3 및 Q4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 고리는 시클로펜탄 고리일 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, when Q3 and Q4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, the substituted or unsubstituted ring may be a cyclopentane ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 23은 하기 화학식 23a로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (23) may be represented by the following formula (23a).

[화학식 23a][Chemical Formula 23a]

Figure 112017063605103-pat00038
Figure 112017063605103-pat00038

상기 화학식 23a에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 23에서 정의한 바와 같다.In the above formula (23a), the definition of the substituents is as defined in formula (23).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 24는 하기 화학식 24a 내지 24d 중 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (24) may be represented by one of the following formulas (24a) to (24d).

[화학식 24a][Chemical Formula 24a]

Figure 112017063605103-pat00039
Figure 112017063605103-pat00039

[화학식 24b][24b]

Figure 112017063605103-pat00040
Figure 112017063605103-pat00040

[화학식 24c][Chemical Formula 24c]

Figure 112017063605103-pat00041
Figure 112017063605103-pat00041

[화학식 24d][Chemical Formula 24d]

Figure 112017063605103-pat00042
Figure 112017063605103-pat00042

상기 화학식 24a 내지 24d에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 24에서 정의한 바와 같다.In the above formulas (24a) to (24d), the definition of the substituents is as defined in the formula (24).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d1=1인 경우, c=1 및 d1=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d1 = 1, c = 1 and d1 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d1=1인 경우, c=0 및 d1=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d1 = 1, c = 0 and d1 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d1=2인 경우, c=d1=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d1 = 2, c = d1 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d1이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R16이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d1 is 0, R16 is bonded to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d1이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d1 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d2=1인 경우, c=1 및 d2=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d2 = 1, c = 1 and d2 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d2=1인 경우, c=0 및 d2=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d2 = 1, c = 0 and d2 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d2=2인 경우, c=d2=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d2 = 2, c = d2 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d2가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R18이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d2 is 0, R18 is bonded to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d2가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d2 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d3=1인 경우, c=1 및 d3=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d3 = 1, c = 1 and d3 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d3=1인 경우, c=0 및 d3=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d3 = 1, c = 0 and d3 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d3=2인 경우, c=d3=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d3 = 2, c = d3 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d3이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R20이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d3 is 0, R20 is bonded to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d3이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d3 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d4=1인 경우, c=1 및 d4=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d4 = 1, c = 1 and d4 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d4=1인 경우, c=0 및 d4=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d4 = 1, c = 0 and d4 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d4=2인 경우, c=d4=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d4 = 2, c = d4 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d4가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R22가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d4 is 0, R22 is bonded to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d4가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d4 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d5=1인 경우, c=1 및 d5=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d5 = 1, c = 1 and d5 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d5=1인 경우, c=0 및 d5=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d5 = 1, c = 0 and d5 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d5=2인 경우, c=d5=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d5 = 2, c = d5 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d5가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R23이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d5 is 0, R23 bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d5가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d5 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d6=1인 경우, c=1 및 d6=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d6 = 1, c = 1 and d6 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d6=1인 경우, c=0 및 d6=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d6 = 1, c = 0 and d6 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d6=2인 경우, c=d6=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d6 = 2, c = d6 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d6이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R25 또는 R26이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d6 is 0, R25 or R26 is bonded to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d6이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d6 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d7=1인 경우, c=1 및 d7=0이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d7 = 1, c = 1 and d7 = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d7=1인 경우, c=0 및 d7=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d7 = 1, c = 0 and d7 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c+d7=2인 경우, c=d7=1이다.According to one embodiment of the present disclosure, when c + d7 = 2, c = d7 = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d7이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R27이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d7 is 0, R27 bonds to the carbon to which L2 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d7이 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d7 is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R16 내지 R28은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R16 to R28 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (4) to (6).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112017063605103-pat00043
Figure 112017063605103-pat00043

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112017063605103-pat00044
Figure 112017063605103-pat00044

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112017063605103-pat00045
Figure 112017063605103-pat00045

상기 화학식 4 내지 6에 있어서, In the above formulas 4 to 6,

R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R22 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

k는 0 내지 3의 정수이고, k가 2 이상의 정수인 경우 R22는 서로 같거나 상이하고,k is an integer of 0 to 3, and when k is an integer of 2 or more, R22 are the same or different from each other,

나머지 치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definitions of the remaining substituents are as defined in the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 내지 6에 있어서, c+d≥1 이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formulas 4 to 6, c + d? 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 내지 6에 있어서, c+d=1인 경우, c=1 및 d=0이다.According to one embodiment of the present invention, when c + d = 1 in the formulas (4) to (6), c = 1 and d = 0.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 내지 6에 있어서, c+d=1인 경우, c=0 및 d=1이다.According to one embodiment of the present invention, in the above Chemical Formulas 4 to 6, when c + d = 1, c = 0 and d = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4 내지 6에 있어서, c+d=2인 경우, c=d=1이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formulas 4 to 6, when c + d = 2, c = d = 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 R1이 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, R < 1 > is bonded to the carbon to which L < 1 > is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 R22가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d is 0, R22 is attached to the carbon to which L2 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c가 0인 경우, L1이 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when c is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L1 is attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, d가 0인 경우, L2가 결합된 탄소에 수소가 결합한다.According to one embodiment of the present disclosure, when d is 0, hydrogen bonds to the carbon to which L2 is bonded.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; An alkyl group, a cycloalkyl group, or an arylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a heteroarylene group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently and independently a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; An alkyl group, or a fluorenylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; A divalent triphenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; An alkyl group, or a pyrrolene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; A divalent triphenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; A pyrrolene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; A divalent triphenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; A pyrrolene group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 1의 구조식들 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; Or from the structural formulas in Table 1 below.

<표 1><Table 1>

Figure 112017063605103-pat00046
Figure 112017063605103-pat00046

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.According to one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are direct bonds.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다. According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피라진기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 크라이센기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀기; 치환 또는 비치환된 퀴녹사진기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤조티옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사티올기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 4 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted pyrazine group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted pyridazine group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted pyrimidyl; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluoranthene group; A substituted or unsubstituted chrysene group; A substituted or unsubstituted pyrene group; A substituted or unsubstituted quinolyl group; A substituted or unsubstituted quinoxan group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted benzonaphthothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted benzoxazole group; A substituted or unsubstituted benzothiazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted benzofluorene group; A substituted or unsubstituted fluorenobenzofurane group; A substituted or unsubstituted spirobifluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted isoquinol group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted benzothioxazole group; A substituted or unsubstituted benzoxathiol group; A substituted or unsubstituted pyrene group; Or a substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기의 구조식들 중에 선택되는 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 may be the same or different and each independently represent one selected from the following structural formulas.

Figure 112017063605103-pat00047
Figure 112017063605103-pat00047

Figure 112017063605103-pat00048
Figure 112017063605103-pat00048

Figure 112017063605103-pat00049
Figure 112017063605103-pat00049

Figure 112017063605103-pat00050
Figure 112017063605103-pat00050

상기 구조식에 있어서,In the above formula,

R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

a1, a6, a10, a23 및 a25는 각각 0 내지 5의 정수이며,a1, a6, a10, a23 and a25 are each an integer of 0 to 5,

a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15 및 b17 내지 b32는 각각 0 내지 4의 정수이고,a5, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 to a35, b1 to b4, b6 to b9, b11 to b13, b15 and b17 to b32 are each an integer of 0 to 4,

a3 및 a22는 각각 0 내지 7의 정수이며,a3 and a22 are each an integer of 0 to 7,

a4, a7, a12, a15. a19, a26 및 a27은 각각 0 내지 3의 정수이고,a4, a7, a12, a15. a19, a26 and a27 are each an integer of 0 to 3,

a11은 0 내지 9의 정수이며,a11 is an integer of 0 to 9,

a13, a20 및 a24는 각각 0 내지 6의 정수이고,a13, a20 and a24 are each an integer of 0 to 6,

a18, b5, b10, b14 및 b16은 각각 0 내지 2의 정수이며,a18, b5, b10, b14 and b16 are each an integer of 0 to 2,

a18, b5, b10, b14 및 b16이 2 인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 상이하고,When a18, b5, b10, b14 and b16 are 2, the substituents in parentheses are different from each other,

a1, a6, a10, a23, a25, a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15, b17 내지 b32, a3, a22, a4, a7, a12, a15. a19, a26, a27, a11, a13, a20 및 a24가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 상이하다.b3, b3, b3, b3, b3, b3, b3, b3, a3, a22, a4, a7, a12, a15. When a19, a26, a27, a11, a13, a20 and a24 are each 2 or more, the substituents in the parentheses are different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In another embodiment, R201 to R297 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In another embodiment, R201 to R297 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In another embodiment, R201 to R297 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A silyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸옥시기; 메틸기로 치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.According to another embodiment, R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A methyloxy group; A silyl group substituted with a methyl group; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted t-butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted pyrrol group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted indole group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted cyclopentyl group; Or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 메틸옥시기; 트리메틸실릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; t-부틸기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 피롤기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 인돌기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 시클로펜틸기; 또는 시클로헥실기이다.According to another embodiment, R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A methyloxy group; A trimethylsilyl group; Methyl group; An ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; t-butyl group; A phenyl group; Naphthyl group; A biphenyl group; A fluorene group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; A dibenzofurane group; A dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorene group substituted or unsubstituted with a methyl group, a methyl group, an ethyl group, or a carbazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a dibenzofurane group, or a dibenzothiophene group Or an unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorene group substituted or unsubstituted with a methyl group, a methyl group, an ethyl group, or a carbazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a dibenzofurane group, or a dibenzothiophene group Or an unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorene group substituted or unsubstituted with a methyl group, a methyl group, an ethyl group, or a carbazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a dibenzofurane group, or a dibenzothiophene group Or an unsubstituted pyrrol group; A carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Indole group; Benzofuran group; Benzothiophene group; A cyclopentyl group; Or a cyclohexyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오르기; 트리메틸실릴기; 메틸기; t-부틸기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.In another embodiment, R201 to R297 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A fluorine group; A trimethylsilyl group; Methyl group; t-butyl group; A phenyl group; Or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 F, 니트릴기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 트리메틸실릴기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 F, 니트릴기, 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다. According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 4 are the same or different from each other and each independently represents F, a nitrile group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a trimethylsilyl group, An aryl group having 6 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an aryl group having 2 to 50 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with F, a nitrile group, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a trimethylsilyl group, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms Lt; / RTI &gt;

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 are the same or different from each other and each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a halogen group, a nitrile group, a silyl group, a heteroaryl group, An aryl group having 6 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with a substituent having a combination of the above; Or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with a substituent consisting of an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a halogen group, a nitrile group, a silyl group, a heteroaryl group or a combination of two or more thereof.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기, 할로겐기, 니트릴기, 알킬실릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 페난트렌기; 안트라센기; 알킬기 또는 시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 알킬기 또는 시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 퀴놀기; 이소퀴놀기; 피리다진기; 트리아진기; 피리미딘기; 피리딘기; 벤조옥사졸기; 벤조티옥사졸기; 벤조옥사티올기; 파이렌기; 플루오란텐기; 스피로비플루오렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 퀴녹살린기; 또는 트리페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 are the same or different from each other and each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a halogen group, a nitrile group, a silyl group, a heteroaryl group, A phenyl group substituted or unsubstituted with a substituent formed; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group; A terphenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group; A fluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group, a halogen group, a nitrile group, an alkylsilyl group or an aryl group; A benzofluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group; Phenanthrene; Anthracene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with an alkyl group or a cycloalkyl group; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or a cycloalkyl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group or a thiophene group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; Quinolyl; An isoquinol group; Pyridazine group; Triazine; A pyrimidine group; A pyridine group; Benzoxazole group; Benzothioxazole groups; Benzooxathiol groups; Pyrene; Fluoranthene group; A spirobifluorene group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A quinoxaline group; Or a triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 50의 알킬실릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 할로겐기, 니트릴기 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 할로겐기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 50의 알킬실릴기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 페난트렌기; 안트라센기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 퀴놀기; 이소퀴놀기; 피리다진기; 트리아진기; 피리미딘기; 피리딘기; 벤조옥사졸기; 벤조티옥사졸기; 벤조옥사티올기; 파이렌기; 플루오란텐기; 스피로비플루오렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 퀴녹살린기; 또는 트리페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 4 are the same or different and each independently represents an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A phenyl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of a group, an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, or a combination of two or more thereof; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms; A terphenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a nitrile group or an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms; A fluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen group, a nitrile group, an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; A benzofluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; Phenanthrene; Anthracene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms; A carbazolyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; A thiophene group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, or a combination of two or more thereof; Quinolyl; An isoquinol group; Pyridazine group; Triazine; A pyrimidine group; A pyridine group; Benzoxazole group; Benzothioxazole groups; Benzooxathiol groups; Pyrene; Fluoranthene group; A spirobifluorene group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; A quinoxaline group; Or a triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 메틸실릴기, 페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 티오펜기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 메틸실릴기, 페닐기, 나프틸기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 메틸실릴기, 페닐기, 나프틸기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 메틸실릴기, 페닐기, 나프틸기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 메틸실릴기, 페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 티오펜기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기, 에틸기, 페닐기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 페난트렌기; 안트라센기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 시클로헥실기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, F, 니트릴기, 시클로헥실기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 페닐기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 티오펜기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 퀴놀기; 이소퀴놀기; 피리다진기; 트리아진기; 피리미딘기; 피리딘기; 벤조옥사졸기; 벤조티옥사졸기; 벤조옥사티올기; 파이렌기; 플루오란텐기; 스피로비플루오렌기; 메틸기, 에틸기, 페닐기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 퀴녹살린기; 또는 트리페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 are the same or different from each other and each independently represents a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, an F, a nitrile group, a methylsilyl group, a phenyl group, a naphthyl group, A phenyl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of a thiophene group, a dimethylfluorene group, a dibenzofurane group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, a benzofuran group, a benzothiophene group, or a combination of two or more of them; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, an F, a nitrile group, a methylsilyl group, a phenyl group, a naphthyl group or a combination of two or more thereof; A terphenyl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, F, a nitrile group, a methylsilyl group, a phenyl group, a naphthyl group or a combination of two or more thereof; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, an F, a nitrile group, a methylsilyl group, a phenyl group, a naphthyl group or a combination of two or more thereof; A substituted or unsubstituted benzoyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group, a substituted or unsubstituted benzyl group, a substituted or unsubstituted benzyl group, a substituted or unsubstituted benzyl group, A thiophene group, or a fluorene group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; A methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a benzofluorene group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; Phenanthrene; Anthracene group; A methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, F, a nitrile group, a cyclohexyl group; Or a dibenzofurane group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A naphthobenzofuran group; A methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, F, a nitrile group, a cyclohexyl group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a carbazole group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; And examples thereof include a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, phenyl group, naphthyl group, furan group, thiophene group, dimethylfluorene group, dibenzofurane group, dibenzothiophene group, carbazole group, A thiophene group, or a thiophene group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; Quinolyl; An isoquinol group; Pyridazine group; Triazine; A pyrimidine group; A pyridine group; Benzoxazole group; Benzothioxazole groups; Benzooxathiol groups; Pyrene; Fluoranthene group; A spirobifluorene group; A methyl group, an ethyl group, a phenyl group, or a benzimidazole group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; A quinoxaline group; Or a triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 표 2의 구조식들 중에 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 may be the same or different from each other and may be independently represented by any one of the structural formulas shown in Table 2 below.

<표 2><Table 2>

Figure 112017063605103-pat00051
Figure 112017063605103-pat00051

Figure 112017063605103-pat00052
Figure 112017063605103-pat00052

Figure 112017063605103-pat00053
Figure 112017063605103-pat00053

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c=d=d1=d2=d3=d4=d5=d6=d7=1이고,

Figure 112017063605103-pat00054
와
Figure 112017063605103-pat00055
는 서로 동일하다.According to one embodiment of the present disclosure, c = d = d1 = d2 = d3 = d4 = d5 = d6 = d7 = 1,
Figure 112017063605103-pat00054
Wow
Figure 112017063605103-pat00055
Are the same.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, c=d=d1=d2=d3=d4=d5=d6=d7=1이고,

Figure 112017063605103-pat00056
와
Figure 112017063605103-pat00057
는 서로 상이하다.According to one embodiment of the present disclosure, c = d = d1 = d2 = d3 = d4 = d5 = d6 = d7 = 1,
Figure 112017063605103-pat00056
Wow
Figure 112017063605103-pat00057
Are different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R15는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8, 및 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R8 and R11 to R15 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8, 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R8 and R11 to R13 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R15는 수소이다. According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R15 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8, 및 R11 내지 R15는 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R8 and R11 to R15 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R8, 및 R11 내지 R13은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R8 and R11 to R13 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.

Figure 112017063605103-pat00058
Figure 112017063605103-pat00058

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to one embodiment of the present disclosure, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the above-described heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the organic material layer of the organic light emitting device may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or larger numbers of organic layers.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.

도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting diode 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20. 1 is an exemplary structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(11)의 구조가 예시되어 있다. 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2 shows a structure in which a first electrode 30, a hole injection layer 60, a hole transport layer 70, a light emitting layer 40, an electron transport layer 80, an electron injection layer 90 and a second electrode 50 are stacked in this order on a transparent substrate. 2 is an exemplary structure according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by the formula (1) as a dopant in the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a dopant and a host.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 25 또는 26으로 표시되는 호스트 화합물을 더 포함한다. 이 경우, 상기 발광층에 포함되는 호스트 및 도펀트 총 중량을 기준으로, 상기 헤테로고리 화합물은 0.1중량% 내지 15중량% 포함될 수 있고, 더 바람직하게는 1중량% 내지 10중량%, 더 바람직하게는 2중량% 내지 10중량%, 더 바람직하게는 2중량% 내지 6중량%일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the heterocyclic compound, and the light emitting layer further comprises a host compound represented by the chemical formula 25 or 26. In this case, the heterocyclic compound may be contained in an amount of 0.1 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, more preferably 2 to 10% by weight, based on the total weight of the host and the dopant included in the light- By weight to 10% by weight, and more preferably from 2% by weight to 6% by weight.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층의 발광층에는, 상기 헤테로고리 화합물이, 발광층의 호스트 및 도펀트 총 중량을 기준으로 4중량% 포함될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in the light emitting layer of the organic material layer, the heterocyclic compound may include 4% by weight based on the total weight of the host and the dopant in the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 25로 표시되는 화합물을 더 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer further includes a compound represented by the following formula (25).

[화학식 25](25)

Figure 112017063605103-pat00059
Figure 112017063605103-pat00059

상기 화학식 25에 있어서,In Formula 25,

R100은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, x1은 0 내지 6의 정수이며, x1이 2 이상인 경우 R100은 서로 같거나 상이하고,R100 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, x1 is an integer of 0 to 6, and when x1 is 2 or more, R100 is the same or different from each other,

L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, y11 내지 y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, y11이 2인 경우 L11은 서로 같거나 상이하고, y12가 2인 경우 L12는 서로 같거나 상이하고, y13이 2인 경우 L13은 서로 같거나 상이하고, y14가 2인 경우 L14는 서로 같거나 상이하고,L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group; y11 to y14 are the same or different and each independently an integer of 1 or 2; when y11 is 2, L11 is the same or different; and when y12 is 2, L12 L13 are the same or different from each other when y13 is 2, L14 is the same or different from each other when y14 is 2,

Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Ar11 to Ar14 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R100은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R100 is selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R100은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R100 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; An alkyl group, or an arylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a heteroarylene group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L11 to L14 are the same or different and each independently and independently of the other is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; An alkyl group, or a fluorenylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 3의 구조식들 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; Or from the structural formulas in Table 3 below.

<표 3><Table 3>

Figure 112017063605103-pat00060
Figure 112017063605103-pat00060

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11은 직접결합이다.According to one embodiment of the present disclosure, L11 is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L13은 페닐렌기이다.According to one embodiment of the present disclosure, L13 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L12 및 L14는 직접결합이다.According to one embodiment of the present disclosure, L12 and L14 are direct bonds.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 are the same or different and each independently represents an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms ; Or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted benzofluorene group; A substituted or unsubstituted indolcarbazole group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted isoquinolyl group; A substituted or unsubstituted quinolyl group; A substituted or unsubstituted quinazolyl group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted benzoxazole group; A substituted or unsubstituted benzothiazole group; A substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted or unsubstituted xanthene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzosilyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrene; Anthracene group; Triphenylene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with an aryl group; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkyl group, or a fluorene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A thiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A furan group substituted or unsubstituted with an aryl group; Benzothiophene group; Benzofuran group; A benzocarbazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A benzofluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Indolecarbazole group; A pyridyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An isoquinolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Quinolyl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A triazine group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzoxazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzothiazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; An alkyl group, or a dihydroacridine group substituted or unsubstituted with an aryl group; A xanthene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a dibenzosilyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Phenanthrene; Anthracene group; Triphenylene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group; A methyl group, or a fluorene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A thiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A furan group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Benzothiophene group; Benzofuran group; A methyl group, or a benzocarbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a benzofluorene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Indolecarbazole group; A phenyl group, or a pyridyl group substituted or unsubstituted with a naphthyl group; An isoquinolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Quinolyl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triazine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzoxazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzothiazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a dihydroacridine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a xanthylene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a dibenzosilyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 표 4의 구조식들 중에 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 to Ar14 may be the same or different and each independently represented by any one of the structural formulas shown in Table 4 below.

<표 4><Table 4>

Figure 112017063605103-pat00061
Figure 112017063605103-pat00061

Figure 112017063605103-pat00062
Figure 112017063605103-pat00062

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 and Ar13 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar11 and Ar13 are the same or different and are each independently a naphthyl group; Or a dibenzofurane group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 1-나프틸기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Ar11 is a 1-naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13은 2-나프틸기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Ar13 is a 2-naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 2-디벤조퓨란기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Ar11 is a 2-dibenzofurane group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar12 및 Ar14는 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, Ar12 and Ar14 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 26으로 표시되는 화합물을 더 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer further includes a compound represented by the following Chemical Formula 26:

[화학식 26](26)

Figure 112017063605103-pat00063
Figure 112017063605103-pat00063

상기 화학식 26에 있어서,In Formula 26,

R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, x2는 0 내지 7의 정수이며, x2가 2 이상인 경우 R101은 서로 같거나 상이하고,R101 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, x2 is an integer of 0 to 7, and when x2 is 2 or more, R101 are the same or different,

L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, y21 내지 y23은 각각 1 또는 2의 정수이고, y21이 2인 경우 L21은 서로 같거나 상이하고, y22가 2인 경우 L22는 서로 같거나 상이하고, y23이 2인 경우 L23은 서로 같거나 상이하고,L21 to L23 are the same or different, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, y21 to y23 are each an integer of 1 or 2, and when y21 is 2, L21 are the same or different, and when y22 is 2, L22 are the same or different and y23 2 &gt; are the same or different from each other,

Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Ar21 to Ar23 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R101 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R101은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R101 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; An alkyl group, or an arylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; An arylene group having 6 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a heteroarylene group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently and independently of the other is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; An alkyl group, or a fluorenylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; A fluorenylene group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; Triphenylenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 5의 구조식들 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, L21 to L23 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; Or from the structural formulas in Table 5 below.

<표 5><Table 5>

Figure 112017063605103-pat00064
Figure 112017063605103-pat00064

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 직접결합이다.According to one embodiment of the present disclosure, L21 to L23 are direct bonds.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 21 to Ar 23 are the same or different and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 21 to Ar 23 are the same or different and each independently represents an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or an aryl group having 6 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms ; Or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 to Ar23 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted dibenzofurane group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzofuran group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted benzofluorene group; A substituted or unsubstituted indolcarbazole group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted isoquinolyl group; A substituted or unsubstituted quinolyl group; A substituted or unsubstituted quinazolyl group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted benzoxazole group; A substituted or unsubstituted benzothiazole group; A substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted or unsubstituted xanthene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzosilyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 to Ar23 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrene; Anthracene group; Triphenylene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with an aryl group; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkyl group, or a fluorene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A thiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; A furan group substituted or unsubstituted with an aryl group; Benzothiophene group; Benzofuran group; A benzocarbazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A benzofluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Indolecarbazole group; A pyridyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An isoquinolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Quinolyl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A triazine group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzoxazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzothiazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; An alkyl group, or a dihydroacridine group substituted or unsubstituted with an aryl group; A xanthene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a dibenzosilyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 to Ar23 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Phenanthrene; Anthracene group; Triphenylene group; A dibenzofurane group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A naphthobenzofuran group; A dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group; A methyl group, or a fluorene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A thiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A furan group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Benzothiophene group; Benzofuran group; A methyl group, or a benzocarbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a benzofluorene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Indolecarbazole group; A phenyl group, or a pyridyl group substituted or unsubstituted with a naphthyl group; An isoquinolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Quinolyl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triazine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzoxazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzothiazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a dihydroacridine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A methyl group, or a xanthylene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a dibenzosilyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 표 6의 구조식들 중에 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 to Ar23 may be the same or different and each independently represented by any one of the structural formulas shown in Table 6 below.

<표 6><Table 6>

Figure 112017063605103-pat00065
Figure 112017063605103-pat00065

Figure 112017063605103-pat00066
Figure 112017063605103-pat00066

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar21 and Ar22 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted dibenzofurane group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 페닐기이다.According to one embodiment of the present disclosure, Ar23 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole injecting layer, a hole transporting layer, or an electron blocking layer, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, or the electron blocking layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to an embodiment of the present invention, the organic compound layer includes a hole blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injecting layer, and the hole blocking layer, the electron transporting layer, or the electron injecting layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer comprises the heterocyclic compound represented by Formula 1. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or larger numbers of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 25 또는 26으로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다. 그 외, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And a light-emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light-emitting layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 as a dopant, and includes a compound represented by Formula 25 or 26 as a host do. In addition, it may further include at least one organic material layer selected from a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or larger numbers of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공주입층, 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer may include a hole injecting layer or a hole transporting layer between the first electrode and the light emitting layer, And a layer simultaneously conducting electron injection. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or larger numbers of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공주입층, 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 as a dopant, and a hole injecting layer or a hole transporting layer between the first electrode and the light emitting layer, And may include a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection between the second electrode and the light emitting layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or larger numbers of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 25 또는 26으로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공주입층, 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이 때 n형 도펀트 물질은 LiQ 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode; A second electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 as a dopant and a compound represented by Formula 25 or 26 as a host, A hole injecting layer or a hole transporting layer may be formed between the first electrode and the light emitting layer and a layer capable of electron transporting and electron injecting between the second electrode and the light emitting layer may be included, The layer at the same time may further include an n-type dopant. In this case, the n-type dopant material may be LiQ, but is not limited thereto.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention can be produced by materials and methods known in the art except that one or more of the organic layers include the compound of the present invention, that is, the heterocyclic compound represented by the above formula (1) .

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: Physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, Forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a second electrode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. According to one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. According to another embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨(yttrium), 리튬, 가돌리늄(gadolinium), 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the negative electrode material, a material having a small work function is preferably used to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material usable in the present invention include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, ; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, and Mg / Ag, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자(exciton)의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents migration of an exciton to an electron injecting layer or an electron injecting material and is also excellent in a thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌(rubrene) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material of the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having high quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole compounds; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material.

상기 호스트 재료는 상기 화학식 25 또는 26으로 표시되는 화합물, 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The host material may be a compound represented by the above formula (25) or (26), a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include a heterocyclic compound, an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex represented by the formula (1). Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, such as pyrene, anthracene, chrysene, and ferriflanten having an arylamino group. As the styrylamine compounds, A substituted arylamine group in which at least one arylvinyl group is substituted, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀(ytterbium) 및 사마륨(samarium)이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material with a low work function followed by an aluminum layer or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum or silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.

<< 합성예Synthetic example >>

<< 합성예Synthetic example 1> 화합물 1의 합성 1> Synthesis of Compound 1

1-1) 중간체 1-a의 합성1-1) Synthesis of intermediate 1-a

하기 반응식 1에 따라 중간체 1-a를 합성하였다.Intermediate 1-a was synthesized according to Reaction Scheme 1 below.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure 112017063605103-pat00067
Figure 112017063605103-pat00067

1-브로모-2-나프타알데히드 (20.0 g, 85 mmol), 페닐보로닉산 (11.5 g, 93 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (35.2 g, 225 mmol) 수용액 100 mL을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (4.90 g, 4.25 mmol)을 첨가한 후 24 시간동안 환류하여 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음, 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸아세테이트로 재결정하여 중간체 1-a (17.4 g, 수율: 88 %)를 얻었다.(20.0 g, 85 mmol) and phenylboronic acid (11.5 g, 93 mmol) were completely dissolved in 300 mL of tetrahydrofuran, and 100 mL of an aqueous solution of potassium carbonate (35.2 g, 225 mmol) Tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (4.90 g, 4.25 mmol) was added thereto, and the mixture was refluxed for 24 hours and stirred. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and extracted with water and ethyl acetate to separate an organic layer. The organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The solid was recrystallized from ethyl acetate to obtain Intermediate 1-a (17.4 g, yield: 88%).

MS[M+]=232.3MS [M &lt; + &gt;] = 232.3

1-2) 중간체 1-b의 합성1-2) Synthesis of intermediate 1-b

하기 반응식 2에 따라 중간체 1-b를 합성하였다.Intermediate 1-b was synthesized according to Reaction Scheme 2 below.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure 112017063605103-pat00068
Figure 112017063605103-pat00068

중간체 1-a (17.4 g, 75 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 녹인 다음 아염소산나트륨 (7.5 g, 83 mmol), 설파믹산 (11 g, 113 mmol)을 각각 물 (80 mL) 에 희석하여 첨가해 주고 4시간 동안 가열 교반해 주었다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음, 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 중간체 1-b (17 g, 수율: 91 %)를 얻었다.Intermediate 1-a (17.4 g, 75 mmol) was dissolved in 300 mL of tetrahydrofuran, sodium chlorite (7.5 g, 83 mmol) and sulfamic acid (11 g, 113 mmol) And the mixture was diluted with water (80 mL), and the mixture was heated and stirred for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and extracted with water and ethyl acetate to separate an organic layer. The organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The solid was recrystallized from ethyl acetate and hexane to obtain intermediate 1-b (17 g, yield: 91%).

MS[M+]=248.3MS [M &lt; + &gt;] = 248.3

1-3) 중간체 1-c의 합성1-3) Synthesis of intermediate 1-c

하기 반응식 3에 따라 중간체 1-c를 합성하였다.Intermediate 1-c was synthesized according to Reaction Scheme 3 below.

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

Figure 112017063605103-pat00069
Figure 112017063605103-pat00069

중간체 1-b (17 g, 68 mmol), 메탄설폰산 300 mL 를 넣고 80℃로 9 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음, 물에 천천히 적가하여 고체를 생성하였다. 생성된 고체는 물과 에탄올로 씻어주어 중간체 1-c (15 g, 수율: 95 %)를 얻었다.Intermediate 1-b (17 g, 68 mmol) and methanesulfonic acid (300 mL) were added and the mixture was heated and stirred at 80 ° C for 9 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, and then slowly added dropwise to water to form a solid. The resulting solid was washed with water and ethanol to obtain Intermediate 1-c (15 g, yield: 95%).

MS[M+]=230.3MS [M &lt; + &gt;] = 230.3

1-4) 중간체 1-d의 합성1-4) Synthesis of intermediate 1-d

하기 반응식 4에 따라 중간체 1-d를 합성하였다.Intermediate 1-d was synthesized according to Reaction Scheme 4 below.

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure 112017063605103-pat00070
Figure 112017063605103-pat00070

중간체 1-c (15 g, 64.6 mmol)를 디클로로메탄 500 mL에 넣고 교반한 다음 디클로로메탄 70 mL에 희석한 브로민 (11.4 g, 71.1 mmol)을 천천히 적가한 후 12시간 동안 상온에서 교반하였다. 이후 생성된 고체는 여과 후 디클로로메탄 및 헥산으로 씻어주었다. 고체는 톨루엔과 헥산으로 재결정하여 중간체 1-d (17.8 g, 수율: 71 %)를 얻었다.Intermediate 1-c (15 g, 64.6 mmol) was added to 500 mL of dichloromethane and stirred. Bromine (11.4 g, 71.1 mmol) diluted in 70 mL of dichloromethane was slowly added dropwise and stirred at room temperature for 12 hours. The resulting solid was filtered and washed with dichloromethane and hexane. The solid was recrystallized from toluene and hexane to obtain Intermediate 1-d (17.8 g, yield: 71%).

MS[M+]=388.1MS [M &lt; + &gt;] = 388.1

1-5) 중간체 1-e의 합성1-5) Synthesis of intermediate 1-e

하기 반응식 5에 따라 중간체 1-e를 합성하였다.Intermediate 1-e was synthesized according to Reaction Scheme 5 below.

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure 112017063605103-pat00071
Figure 112017063605103-pat00071

질소분위기에서 9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸 (15 g, 46.4 mmol)과 테트라하이드로퓨란 300 mL을 넣고 -78℃로 냉각 하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬 (28 mL, 69.6 mmol)을 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 이후 중간체 1-d (15 g, 38.7 mmol)를 넣고 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 포화 탄산수소나트륨을 넣어 반응을 종결한 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 중간체 1-e (16.6 g, 수율: 68 %)을 얻었다.9- (2-bromophenyl) -9H-carbazole (15 g, 46.4 mmol) and 300 mL of tetrahydrofuran were placed in a nitrogen atmosphere and cooled to -78 ° C. N-butyl lithium (28 mL, 69.6 mmol) was added dropwise to the cooled reaction solution and stirred for 1 hour. Intermediate 1-d (15 g, 38.7 mmol) was then added and stirred at room temperature. After completion of the reaction, saturated sodium hydrogencarbonate was added thereto to terminate the reaction, followed by extraction with ethyl acetate and water. The organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The solid was recrystallized from ethyl acetate and hexane to obtain intermediate 1-e (16.6 g, yield: 68%).

1-6) 중간체 1-f의 합성1-6) Synthesis of Intermediate 1-f

하기 반응식 6에 따라 중간체 1-f를 합성하였다.Intermediate 1-f was synthesized according to Scheme 6 below.

<반응식6><Reaction Scheme 6>

Figure 112017063605103-pat00072
Figure 112017063605103-pat00072

중간체 1-e (16 g, 25.3 mmol)와 아세트산 (200 mL), 황산 2 내지 5 방울을 넣고 3시간 동안 가열 교반하였다. 반응 완료 후 고체를 여과 후 물과 에탄올로 씻어준 다음 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 중간체 1-f (14.7 g, 수율: 95 %)를 얻었다.Intermediate 1-e (16 g, 25.3 mmol), acetic acid (200 mL) and 2 to 5 drops of sulfuric acid were added and the mixture was heated and stirred for 3 hours. After completion of the reaction, the solid was filtered off, washed with water and ethanol, and recrystallized from ethyl acetate and hexane to obtain intermediate 1-f (14.7 g, yield: 95%).

MS[M+]=613.4MS [M &lt; + &gt;] = 613.4

1-7) 화합물 1의 합성1-7) Synthesis of Compound 1

하기 반응식 7에 따라 화합물 1을 합성하였다.Compound 1 was synthesized according to Reaction Scheme 7 below.

<반응식 7><Reaction Scheme 7>

Figure 112017063605103-pat00073
Figure 112017063605103-pat00073

질소분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-f (6.0 g, 9.8 mmol), 비스[4-(터트-부틸)페닐]아민 (8.27 g, 29.4 mmol), 소듐터트부톡사이드(4.7 g, 49 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.25 g, 0.5 mmol)을 톨루엔 150 mL 에 넣고 환류하여 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 다음 톨루엔과 물로 추출하고 물층을 제거하였다. 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 생성물은 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제한 후 톨루엔과 헥산으로 재결정하여 화합물 1 (6.26 g, 수율: 63%)을 얻었다. Intermediate 1-f (6.0 g, 9.8 mmol), bis [4- (tert-butyl) phenyl] amine (8.27 g, 29.4 mmol) and sodium tert- butoxide (4.7 g, 49 mmol) were added to a round bottom flask under nitrogen atmosphere. (0.25 g, 0.5 mmol) of bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) were placed in 150 mL of toluene, and the mixture was refluxed and stirred. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, extracted with toluene and water, and the water layer was removed. The mixture was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The product was separated and purified by column chromatography, and recrystallized from toluene and hexane to obtain Compound 1 (6.26 g, yield: 63%).

MS[M+]=1014.4MS [M &lt; + &gt;] = 1014.4

<< 합성예Synthetic example 2> 화합물 2의 합성 2> Synthesis of Compound 2

중간체 1-f와 N-4-(터트-부틸)페닐 페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 2를 합성하였다.Compound 2 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using Intermediate 1-f and N-4- (tert-butyl) phenylphenylamine.

MS[M+]=902.2MS [M &lt; + &gt;] = 902.2

<< 합성예Synthetic example 3> 화합물 3의 합성 3> Synthesis of Compound 3

중간체 1-f와 N-바이페닐-4-일-2-다이벤조퓨라닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 3을 합성하였다.Compound 3 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using Intermediate 1-f and N-biphenyl-4-yl-2-dibenzofuranylamine.

MS[M+]=1122.3MS [M &lt; + &gt;] = 1122.3

<< 합성예Synthetic example 4> 화합물 4의 합성 4> Synthesis of Compound 4

중간체 1-f와 N-바이페닐-4-일-4-다이벤조퓨라닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 4를 합성하였다.Compound 4 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using Intermediate 1-f and N-biphenyl-4-yl-4-dibenzofuranylamine.

MS[M+]=1122.3MS [M &lt; + &gt;] = 1122.3

<< 합성예Synthetic example 5> 화합물 5의 합성 5> Synthesis of Compound 5

5-1) 중간체 5-5-1) Intermediate 5- a 의of a 합성  synthesis

1-나프탈렌보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 5-a를 합성하였다. Intermediate 5-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 1-naphthaleneboronic acid.

MS[M+]=282.3MS [M &lt; + &gt;] = 282.3

5-2) 중간체 5-5-2) Intermediate 5- f 의of f 합성  synthesis

중간체 5-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 5-f를 합성하였다. Intermediate 5-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 5-a.

MS[M+]=663.4MS [M &lt; + &gt;] = 663.4

5-3) 화합물 5의 합성5-3) Synthesis of Compound 5

중간체 5-f와 다이-올쏘-토릴아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 5를 합성하였다.Compound 5 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 5-f and di-ols-tolyl amine.

MS[M+]=896.1MS [M &lt; + &gt;] = 896.1

<< 합성예Synthetic example 6> 화합물 6의 합성 6> Synthesis of Compound 6

중간체 5-f와 N-4-(터트-부틸)페닐-9,9-다이메틸-1-플루오레닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 6을 합성하였다.Compound 6 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 5-f and N-4- (tert-butyl) phenyl-9,9-dimethyl-1-fluorenylamine.

MS[M+]=1184.5MS [M &lt; + &gt;] = 1184.5

<< 합성예Synthetic example 7> 화합물 7의 합성 7> Synthesis of Compound 7

중간체 5-f와 N-4-(터트-부틸)페닐-4-다이벤조퓨라닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 7을 합성하였다.Compound 7 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 5-f and N-4- (tert-butyl) phenyl-4-dibenzofuranylamine.

MS[M+]=1134.4MS [M &lt; + &gt;] = 1134.4

<< 합성예Synthetic example 8> 화합물 8의 합성 8> Synthesis of Compound 8

8-1) 중간체 8-a의 합성 8-1) Synthesis of intermediate 8-a

2-나프탈렌보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 8-a를 합성하였다. Intermediate 8-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 2-naphthaleneboronic acid.

MS[M+]=282.3MS [M &lt; + &gt;] = 282.3

8-2) 중간체 8-f의 합성 8-2) Synthesis of Intermediate 8-f

중간체 8-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 8-f를 합성하였다. Intermediate 8-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 8-a.

MS[M+]=663.4MS [M &lt; + &gt;] = 663.4

8-3) 화합물 8의 합성8-3) Synthesis of Compound 8

중간체 8-f와 N-4-(터트-부틸)페닐-1-나프탈렌아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 8을 합성하였다.Compound 8 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using Intermediate 8-f and N-4- (tert-butyl) phenyl-1-naphthalenamine.

MS[M+]=1052.3MS [M &lt; + &gt;] = 1052.3

<< 합성예Synthetic example 9> 화합물 9의 합성 9> Synthesis of Compound 9

9-1) 중간체 9-a의 합성 9-1) Synthesis of intermediate 9-a

9,9-다이메틸-1-플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 9-a를 합성하였다. Synthesis of Intermediate 9-a was carried out according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 9,9-dimethyl-1-fluorenylaloboronic acid.

MS[M+]=348.5MS [M &lt; + &gt;] = 348.5

9-2) 중간체 9-f의 합성 9-2) Synthesis of intermediate 9-f

중간체 9-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 9-f를 합성하였다. Intermediate 9-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 9-a.

MS[M+]=709.0MS [M &lt; + &gt;] = 709.0

9-3) 화합물 9의 합성9-3) Synthesis of Compound 9

중간체 9-f와 비스[4-(터트-부틸)페닐]아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 9를 합성하였다.Compound 9 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 9-f and bis [4- (tert-butyl) phenyl] amine.

MS[M+]=1130.5MS [M &lt; + &gt;] = 1130.5

<< 합성예Synthetic example 10> 화합물 10의 합성 10> Synthesis of Compound 10

중간체 9-f와 2-플루오로-올쏘-토릴아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 10을 합성하였다.Compound 10 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 9-f and 2-fluoro-ols-tolyl amine.

MS[M+]=970.1MS [M &lt; + &gt;] = 970.1

<< 합성예Synthetic example 11> 화합물 11의 합성 11> Synthesis of Compound 11

11-1) 중간체 11-a의 합성 11-1) Synthesis of intermediate 11-a

9,9-다이메틸-4-플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 11-a를 합성하였다. Intermediate 11-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 9,9-dimethyl-4-fluorenylbornonic acid.

MS[M+]=348.5MS [M &lt; + &gt;] = 348.5

11-2) 중간체 11-f의 합성 11-2) Synthesis of intermediate 11-f

중간체 11-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 11-f를 합성하였다. Intermediate 11-a was used to synthesize Intermediate 11-f according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1.

MS[M+]=709.0MS [M &lt; + &gt;] = 709.0

11-3) 화합물 11의 합성11-3) Synthesis of Compound 11

중간체 11-f와 N-4-(터트-부틸)페닐-2-나프틸아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 11를 합성하였다.Compound 11 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 11-f and N-4- (tert-butyl) phenyl-2-naphthylamine.

MS[M+]=1118.4MS [M &lt; + &gt;] = 1118.4

<< 합성예Synthetic example 12> 화합물 12의 합성 12> Synthesis of Compound 12

12-1) 중간체 12-a의 합성 12-1) Synthesis of intermediate 12-a

8-플루오란테닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 12-a를 합성하였다. Intermediate 12-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 8-fluoranthenylboronic acid.

MS[M+]=374.4MS [M &lt; + &gt;] = 374.4

12-2) 중간체 12-f의 합성 12-2) Synthesis of intermediate 12-f

중간체 12-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 12-f를 합성하였다. Intermediate 12-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 12-a.

MS[M+]=737.4MS [M &lt; + &gt;] = 737.4

12-3) 화합물 12의 합성12-3) Synthesis of Compound 12

중간체 12-f와 다이페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 12를 합성하였다. Compound 12 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using Intermediate 12-f and diphenylamine.

MS[M+]=914.2MS [M &lt; + &gt;] = 914.2

<< 합성예Synthetic example 13> 화합물 13의 합성 13> Synthesis of Compound 13

13-1) 중간체 13-a의 합성13-1) Synthesis of intermediate 13-a

9,9-다이페닐-4-플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 13-a를 합성하였다. Intermediate 13-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 9,9-diphenyl-4-fluorenylbornonic acid.

MS[M+]=362.2MS [M &lt; + &gt;] = 362.2

13-2) 중간체 13-f의 합성13-2) Synthesis of Intermediate 13-f

중간체 13-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 13-f를 합성하였다. Intermediate 13-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 13-a.

MS[M+]=853.7MS [M &lt; + &gt;] = 853.7

13-3) 화합물 13의 합성13-3) Synthesis of Compound 13

중간체 13-f와 4-(터트-부틸)페닐 페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 13을 합성하였다. Compound 13 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 13-f and 4- (tert-butyl) phenylphenylamine.

MS[M+]=1142.5MS [M &lt; + &gt;] = 1142.5

<< 합성예Synthetic example 14> 화합물 14의 합성 14> Synthesis of Compound 14

14-1) 중간체 14-a의 합성14-1) Synthesis of intermediate 14-a

11,11-다이메틸-4-벤조[b]플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 14-a를 합성하였다. Synthesis of Intermediate 14-a was carried out according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 11,11-dimethyl-4-benzo [b] fluorenylbornonic acid.

MS[M+]= 472.6MS [M &lt; + &gt;] = 472.6

14-2) 중간체 14-f의 합성14-2) Synthesis of intermediate 14-f

중간체 14-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 14-f를 합성하였다.Intermediate 14-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 14-a.

MS[M+]= 779.6MS [M &lt; + &gt;] = 779.6

14-3) 화합물 14의 합성14-3) Synthesis of Compound 14

중간체 14-f와 4-(터트-부틸)페닐 페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 14를 합성하였다.Compound 14 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 14-f and 4- (tert-butyl) phenylphenylamine.

MS[M+]= 1068.43MS [M &lt; + &gt;] = 1068.43

<< 합성예Synthetic example 15> 화합물 15의 합성 15> Synthesis of Compound 15

15-1) 중간체 15-a의 합성15-1) Synthesis of intermediate 15-a

7,7-다이메틸-11-벤조[c]플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 15-a를 합성하였다.Intermediate 15-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 7,7-dimethyl-11-benzo [c] fluorenylbornonic acid.

MS[M+]= 472.6MS [M &lt; + &gt;] = 472.6

15-2) 중간체 15-f의 합성15-2) Synthesis of intermediate 15-f

중간체 15-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 15-f를 합성하였다. Intermediate 15-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 15-a.

MS[M+]= 779.6MS [M &lt; + &gt;] = 779.6

15-3) 화합물 15의 합성15-3) Synthesis of compound 15

중간체 15-f와 4-터트부틸페닐-페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 15를 합성하였다.Compound 15 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 15-f and 4-tert-butylphenyl-phenylamine.

MS[M+]= 1068.4MS [M &lt; + &gt;] = 1068.4

<< 합성예Synthetic example 16> 화합물 16의 합성 16> Synthesis of Compound 16

16-1) 중간체 16-a의 합성16-1) Synthesis of intermediate 16-a

11,11-다이메틸-7-벤조[a]플루오레닐보로닉산을 이용해 합성예 1의 1-1)을 따라 중간체 16-a를 합성하였다. Intermediate 16-a was synthesized according to 1-1) of Synthesis Example 1 using 11,11-dimethyl-7-benzo [a] fluorenylbornonic acid.

MS[M+]= 472.6MS [M &lt; + &gt;] = 472.6

16-2) 중간체 16-f의 합성16-2) Synthesis of intermediate 16-f

중간체 16-a를 이용해 합성예 1의 1-2) 부터 1-6)을 따라 중간체 16-f를 합성하였다. Intermediate 16-f was synthesized according to 1-2) to 1-6 of Synthesis Example 1 using Intermediate 16-a.

MS[M+]= 779.6MS [M &lt; + &gt;] = 779.6

16-3) 화합물 16의 합성16-3) Synthesis of Compound 16

중간체 16-f와 4-(터트-부틸)페닐 페닐아민을 이용해 합성예 1의 1-7)을 따라 화합물 16을 합성하였다.Compound 16 was synthesized according to 1-7 of Synthesis Example 1 using intermediate 16-f and 4- (tert-butyl) phenylphenylamine.

MS[M+]= 1068.4MS [M &lt; + &gt;] = 1068.4

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing a dispersing agent and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co. The distilled water was supplied by Millipore Co. Distilled water, which was secondly filtered with a filter of the product, was used. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 발광층에는 호스트로 하기 화합물 H-A와, 도펀트로 본 발명의 하기 화합물 1을 4중량%로 200Å 두께로 진공 증착하였다. On the thus prepared ITO transparent electrode, the following compound HAT was thermally vacuum-deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. Compound HT-A 1000 Å shown below was vacuum-deposited as a hole transporting layer, and 100 Å of the following compound HT-B was deposited thereon. The following compound H-A as a host and the following compound 1 of the present invention as a dopant were vacuum-deposited to a thickness of 200 Å in a thickness of 4% by weight as a host in the light emitting layer.

그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. Then, 300 Å of the following compound ET-A and the following compound Liq were deposited in a ratio of 1: 1, followed by sequentially depositing magnesium (Mg) doped with 10 weight% of silver (Ag) To form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of LiF was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 Å / sec to 7 Å / sec.

<실시예 2>&Lt; Example 2 >

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 in Example 1.

<실시예 3>&Lt; Example 3 >

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound 5 was used instead of the compound 1 in Example 1.

<실시예 4><Example 4>

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following Compound 6 was used instead of Compound 1 in Example 1.

<실시예 5>&Lt; Example 5 >

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 8 was used instead of Compound 1 in Example 1.

<실시예 6>&Lt; Example 6 >

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound 9 was used instead of the compound 1 in Example 1.

<실시예 7>&Lt; Example 7 >

상기 실시예 1에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that the following compound H-B was used instead of the compound H-A.

<실시예 8>&Lt; Example 8 >

상기 실시예 2에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 2, except that the following compound H-B was used instead of the compound H-A.

<실시예 9>&Lt; Example 9 >

상기 실시예 3에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 3, except that the following compound H-B was used instead of the compound H-A.

<실시예 10>&Lt; Example 10 >

상기 실시예 4에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 4, except that the following compound H-B was used in place of the compound H-A in Example 4 above.

<실시예 11>&Lt; Example 11 >

상기 실시예 5에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 5, except that the following compound H-B was used instead of the compound H-A in Example 5.

<실시예 12>&Lt; Example 12 >

상기 실시예 6에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-B를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 6, except that the following compound H-B was used instead of the compound H-A.

<실시예 13>&Lt; Example 13 >

상기 실시예 1에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound H-C was used instead of the compound H-A.

<실시예 14>&Lt; Example 14 >

상기 실시예 2에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 2, except that the following compound H-C was used instead of the compound H-A.

<실시예 15>&Lt; Example 15 >

상기 실시예 3에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was produced in the same manner as in Example 3, except that the following compound H-C was used in place of the compound H-A in Example 3 above.

<실시예 16>&Lt; Example 16 >

상기 실시예 4에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 4, except that the following compound H-C was used instead of the compound H-A.

<실시예 17>&Lt; Example 17 >

상기 실시예 5에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 5, except that the following compound H-C was used instead of the compound H-A.

<실시예 18>&Lt; Example 18 >

상기 실시예 6에서, 화합물 H-A 대신 하기 화합물 H-C를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 6, except that the following compound H-C was used instead of the compound H-A in Example 6.

<실시예 19>&Lt; Example 19 >

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 12를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following Compound 12 was used instead of Compound 1 in Example 7.

<실시예 20>&Lt; Example 20 >

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following Compound 13 was used instead of Compound 1 in Example 7.

<실시예 21>&Lt; Example 21 >

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound 14 was used instead of the compound 1 in Example 7.

<실시예 22>&Lt; Example 22 >

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following Compound 16 was used instead of Compound 1 in Example 7.

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound D-1 was used in place of the compound 1 in Example 1.

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound D-2 was used instead of the compound 1 in Example 1.

<비교예 3>&Lt; Comparative Example 3 &

상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the following compound D-3 was used instead of the compound 1 in Example 1.

<비교예 4>&Lt; Comparative Example 4 &

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound D-1 was used in place of the compound 1 in Example 7.

<비교예 5>&Lt; Comparative Example 5 &

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound D-2 was used instead of the compound 1 in Example 7.

<비교예 6>&Lt; Comparative Example 6 >

상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound D-3 was used instead of the compound 1 in Example 7.

<비교예 7>&Lt; Comparative Example 7 &

상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 13, except that the following compound D-1 was used instead of the compound 1 in Example 13.

<비교예 8>&Lt; Comparative Example 8 >

상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 13, except that the following compound D-2 was used instead of the compound 1 in Example 13.

<비교예 9>&Lt; Comparative Example 9 &

상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 하기 화합물 D-3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 13, except that the following compound D-3 was used in place of the compound 1 in Example 13.

Figure 112017063605103-pat00074
Figure 112017063605103-pat00074

Figure 112017063605103-pat00075
Figure 112017063605103-pat00075

상기 실시예 1 내지 실시예 22 및 비교예 1 내지 비교예 9의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광 효율 및 색좌표를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.The Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 9 had a measured drive voltage and light emission efficiency and the color coordinates of the organic light emitting devices at a current density of 10mA / cm 2, the initial luminance at a current density of 20mA / cm 2 And the time (LT95) at which the contrast was 95% was measured. The results are shown in Table 7 below.

구분division 호스트Host 도펀트Dopant @ 10 mA/cm2 @ 10mA / cm 2 @ 20 mA/cm2 @ 20mA / cm 2 전압(V)Voltage (V) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) CIE (x,y)CIE (x, y) 수명(hr)Life (hr) 실시예 1Example 1 H-AH-A 화합물 1Compound 1 4.34.3 5.985.98 (0.143,0.042)(0.143, 0.042) 140140 실시예 2Example 2 H-AH-A 화합물 3Compound 3 4.34.3 6.236.23 (0.141,0.045)(0.141, 0.045) 150150 실시예 3Example 3 H-AH-A 화합물 5Compound 5 4.44.4 6.346.34 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 160160 실시예 4Example 4 H-AH-A 화합물 6Compound 6 4.24.2 6.016.01 (0.143,0.042)(0.143, 0.042) 150150 실시예 5Example 5 H-AH-A 화합물 8Compound 8 4.24.2 5.825.82 (0.142,0.054)(0.142, 0.054) 150150 실시예 6Example 6 H-AH-A 화합물 9Compound 9 4.34.3 5.775.77 (0.142,0.045)(0.142,0.045) 155155 실시예 7Example 7 H-BH-B 화합물 1Compound 1 4.14.1 5.805.80 (0.142,0.042)(0.142, 0.042) 160160 실시예 8Example 8 H-BH-B 화합물 3Compound 3 4.14.1 6.116.11 (0.141,0.043)(0.141, 0.043) 155155 실시예 9Example 9 H-BH-B 화합물 5Compound 5 4.24.2 6.106.10 (0.141,0.045)(0.141, 0.045) 150150 실시예 10Example 10 H-BH-B 화합물 6Compound 6 4.14.1 5.925.92 (0.143,0.044)(0.143, 0.044) 130130 실시예 11Example 11 H-BH-B 화합물 8Compound 8 4.24.2 5.885.88 (0.141,0.053)(0.141, 0.053) 130130 실시예 12Example 12 H-BH-B 화합물 9Compound 9 4.34.3 5.925.92 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 135135 실시예 13Example 13 H-CH-C 화합물 1Compound 1 4.14.1 5.775.77 (0.143,0.045)(0.143, 0.045) 145145 실시예 14Example 14 H-CH-C 화합물 3Compound 3 4.04.0 6.016.01 (0.143,0.042)(0.143, 0.042) 145145 실시예 15Example 15 H-CH-C 화합물 5Compound 5 4.04.0 6.006.00 (0.141,0.045)(0.141, 0.045) 150150 실시예 16Example 16 H-CH-C 화합물 6Compound 6 3.93.9 5.745.74 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 145145 실시예 17Example 17 H-CH-C 화합물 8Compound 8 4.04.0 5.555.55 (0.143,0.052)(0.143, 0.052) 150150 실시예 18Example 18 H-CH-C 화합물 9Compound 9 4.14.1 5.665.66 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 145145 실시예 19Example 19 H-BH-B 화합물 12Compound 12 4.24.2 6.036.03 (0.142,0.055)(0.142,0.055) 140140 실시예 20Example 20 H-BH-B 화합물 13Compound 13 4.24.2 6.196.19 (0.142,0.042)(0.142, 0.042) 135135 실시예 21Example 21 H-BH-B 화합물 14Compound 14 4.34.3 5.855.85 (0.141,0.043)(0.141, 0.043) 145145 실시예 22Example 22 H-BH-B 화합물 16Compound 16 4.24.2 5.945.94 (0.141,0.045)(0.141, 0.045) 145145 비교예 1Comparative Example 1 H-AH-A D-1D-1 4.44.4 5.135.13 (0.143,0.042)(0.143, 0.042) 7575 비교예 2Comparative Example 2 H-AH-A D-2D-2 4.44.4 3.503.50 (0.141,0.045)(0.141, 0.045) 5050 비교예 3Comparative Example 3 H-AH-A D-3D-3 4.34.3 5.125.12 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 8585 비교예 4Comparative Example 4 H-BH-B D-1D-1 4.34.3 5.035.03 (0.143,0.042)(0.143, 0.042) 8080 비교예 5Comparative Example 5 H-BH-B D-2D-2 4.24.2 3.613.61 (0.142,0.044)(0.142, 0.044) 5050 비교예 6Comparative Example 6 H-BH-B D-3D-3 4.34.3 5.225.22 (0.142,0.045)(0.142,0.045) 7070 비교예 7Comparative Example 7 H-CH-C D-1D-1 4.14.1 4.984.98 (0.144,0.045)(0.144, 0.045) 8080 비교예 8Comparative Example 8 H-CH-C D-2D-2 4.24.2 3.663.66 (0.141,0.044)(0.141, 0.044) 6060 비교예 9Comparative Example 9 H-CH-C D-3D-3 4.24.2 5.125.12 (0.142,0.046)(0.142,0.046) 9090

상기 표 7의 실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 9를 비교하면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함시켜 제조된 유기 발광 소자의 경우 3차원적 구조로 인해 분자간 조밀한 쌓임으로 인한 분자간 형광 감쇄를 막아 우수한 성능을 보인다. 또한 전자를 하나 잃어버린 상태에서 (cation condition) HOMO의 전자밀도 분포가 일반적으로 안정한 양이온 상태를 가지고 있다고 알려진 질소를 포함한 스파이로 인돌로 아크리딘 부분에 분포하여 소자 수명의 개선을 가져왔다. 따라서 파이렌계 또는 플루오렌계 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 9에서 제조된 유기 발광 소자보다 효율 및 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있었다.Comparing Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 9 in Table 7, the organic light emitting device including the heterocyclic compound represented by Formula 1 has a three-dimensional structure, Suppresses intermolecular fluorescence attenuation and shows excellent performance. In addition, in the cation condition, the electron density distribution of HOMO is distributed in the indoleacridine part with the nitrogen which is known to have a stable cation state, resulting in improvement of device life. Therefore, it was confirmed that the organic light emitting device of Comparative Examples 1 to 9 including the pyrene-based or fluorene-based compound had better efficiency and lifetime characteristics than the organic light emitting device.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the appended claims. .

10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층10, 11: Organic light emitting device
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: Hole injection layer
70: hole transport layer
80: electron transport layer
90: electron injection layer

Claims (20)

하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
Figure 112018034336619-pat00116

상기 화학식 2에 있어서,
A는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이고,
R1 내지 R8, 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 직접결합하고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 할로겐기, 헤테로아릴기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기, 할로겐기, 헤테로아릴기, 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
u 및 v는 각각 1 또는 2의 정수이며, u가 2인 경우, L1은 서로 같거나 상이하고, v가 2인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
a는 0 내지 2의 정수이고, b는 0 내지 4의 정수이고, c 및 d는 각각 0 또는 1의 정수이고, a+b+c≤6이고, c+d≥1이고,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
A heterocyclic compound represented by the following formula (2):
(2)
Figure 112018034336619-pat00116

In Formula 2,
A is a hydrocarbon ring group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group,
R1 to R8, and R11 to R13 are the same or different and each independently hydrogen or deuterium,
R14 and R15 are the same or different and each independently hydrogen or deuterium,
Ar 1 to Ar 4 are the same or different from each other and each independently represents an alkyl group, an aryl group, a halogen group, a heteroaryl group, or an aryl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of at least two of them; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a substituent consisting of an alkyl group, an aryl group, a halogen group, a heteroaryl group, or a combination of two or more of them,
L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; An alkyl group, or an arylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group,
u and v are each an integer of 1 or 2, and when u is 2, L1 is the same or different, and when v is 2, L2 is the same or different,
a is an integer of 0 to 2, b is an integer of 0 to 4, c and d are each 0 or 1 + a + b + c? 6, c + d? 1,
When a and b are each 2 or more, the substituents in the parentheses are the same or different from each other.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 5 및 6 중 선택된 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 5]
Figure 112018034336619-pat00098

[화학식 6]
Figure 112018034336619-pat00099

상기 화학식 5 및 6에 있어서,
R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
k는 0 내지 3의 정수이고, k가 2 이상의 정수인 경우 R22는 서로 같거나 상이하고,
나머지 치환기들의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula (2) is represented by any one of the following formulas (5) and (6)
[Chemical Formula 5]
Figure 112018034336619-pat00098

[Chemical Formula 6]
Figure 112018034336619-pat00099

In the above formulas (5) and (6)
R22 are the same or different from each other and each independently hydrogen or deuterium,
k is an integer of 0 to 3, and when k is an integer of 2 or more, R22 are the same or different from each other,
The definitions of the remaining substituents are as defined in the formula (1). 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴렌기; 안트라세닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 티오펜기; 퓨라닐렌기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 2가의 디벤조티오펜기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기인 것인 헤테로고리 화합물.[2] The compound according to claim 1, wherein L1 and L2 are the same or different from each other and each independently is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Biphenylene group; A terphenylrenylene group; An alkyl group, or a fluorenylene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Phenanthrylene group; Anthracenylene group; A divalent triphenylene group; A divalent thiophene group; A furanylene group; An alkyl group, or a pyrrolene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzofuranyl group; A divalent dibenzothiophene group; Or a heterocyclic compound which is a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 1의 구조식들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
<표 1>
Figure 112018034336619-pat00100
[2] The compound according to claim 1, wherein L1 and L2 are the same or different from each other and each independently is a direct bond; Or a heterocyclic compound which is any one selected from the structural formulas shown in Table 1 below:
<Table 1>
Figure 112018034336619-pat00100
 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 할로겐기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기, 할로겐기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.The compound according to claim 1, wherein Ar 1 to Ar 4 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, an aryl group, a halogen group, a heteroaryl group, or a combination of two or more thereof, An aryl group; Or a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with a substituent consisting of an alkyl group, an aryl group, a halogen group, a heteroaryl group or a combination of two or more of them. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기의 구조식들 중에 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
Figure 112018034336619-pat00101

Figure 112018034336619-pat00102

Figure 112018034336619-pat00103

Figure 112018034336619-pat00104

상기 구조식들에 있어서,
R201 내지 R297은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
a1, a6, a10, a23 및 a25는 각각 0 내지 5의 정수이며,
a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15 및 b17 내지 b32는 각각 0 내지 4의 정수이고,
a3 및 a22는 각각 0 내지 7의 정수이며,
a4, a7, a12, a15. a19, a26 및 a27은 각각 0 내지 3의 정수이고,
a11은 0 내지 9의 정수이며,
a13, a20 및 a24은 각각 0 내지 6의 정수이고,
a18, b5, b10, b14 및 b16은 각각 0 내지 2의 정수이며,
a18, b5, b10, b14 및 b16이 2 인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 상이하고,
a1, a6, a10, a23, a25, a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15, b17 내지 b32, a3, a22, a4, a7, a12, a15. a19, a26, a27, a11, a13, a20 및 a24가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 상이하다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein Ar1 to Ar4 are the same or different and each independently represents one selected from the following structural formulas:
Figure 112018034336619-pat00101

Figure 112018034336619-pat00102

Figure 112018034336619-pat00103

Figure 112018034336619-pat00104

In the above structural formulas,
R201 to R297 are the same or different and each independently hydrogen or deuterium,
a1, a6, a10, a23 and a25 are each an integer of 0 to 5,
a5, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 to a35, b1 to b4, b6 to b9, b11 to b13, b15 and b17 to b32 are each an integer of 0 to 4,
a3 and a22 are each an integer of 0 to 7,
a4, a7, a12, a15. a19, a26 and a27 are each an integer of 0 to 3,
a11 is an integer of 0 to 9,
a13, a20 and a24 are each an integer of 0 to 6,
a18, b5, b10, b14 and b16 are each an integer of 0 to 2,
When a18, b5, b10, b14 and b16 are 2, the substituents in parentheses are different from each other,
b3, b3, b3, b3, b3, b3, b3, b3, a3, a22, a4, a7, a12, a15. When a19, a26, a27, a11, a13, a20 and a24 are each 2 or more, the substituents in the parentheses are different from each other. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기의 화합물들 중에서 선택되는 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
Figure 112018034336619-pat00105
2. The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula 2 is represented by one of the following compounds:
Figure 112018034336619-pat00105
 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 및 7 내지 12 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one or more organic compound layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises the heterocyclic compound of any one of claims 1 and 7 to 12, And the organic light emitting device. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.14. The organic light emitting device according to claim 13, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.[Claim 14] The organic light emitting device of claim 13, wherein the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transporting layer, or an electron blocking layer, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, or the electron blocking layer includes the heterocyclic compound. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.[14] The organic light emitting device according to claim 13, wherein the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injecting layer, and the hole blocking layer, the electron transporting layer, or the electron injecting layer includes the heterocyclic compound. 청구항 14에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 25로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 25]
Figure 112018034336619-pat00106

상기 화학식 25에 있어서,
R100은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, x1은 0 내지 6의 정수이며, x1이 2 이상인 경우 R100은 서로 같거나 상이하고,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, y11 내지 y14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, y11이 2인 경우 L11은 서로 같거나 상이하고, y12가 2인 경우 L12는 서로 같거나 상이하고, y13이 2인 경우 L13은 서로 같거나 상이하고, y14가 2인 경우 L14는 서로 같거나 상이하고,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.[15] The organic light emitting device of claim 14, wherein the light emitting layer further comprises a compound represented by Formula 25:
(25)
Figure 112018034336619-pat00106

In Formula 25,
R100 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; An alkyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A cycloalkyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkoxy group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryloxy group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A silyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An amine group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group, x1 is an integer of 0 to 6, and when x1 is 2 or more, R100 is the same or different,
L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; An arylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; y11 to y14 are the same or different and each independently an integer of 1 or 2; when y11 is 2, L11 is the same or different and y12 is 2, L12 are the same or different, and when L13 is 2, L13 is the same or different, and when L14 is 2, L14 is the same or different,
Ar11 to Ar14 are the same or different and each independently represents an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group. 청구항 17에 있어서, 상기 L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 4의 구조식들 중에서 선택되고,
상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 표 5의 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
<표 4>
Figure 112017063605103-pat00107

<표 5>
Figure 112017063605103-pat00108

Figure 112017063605103-pat00109
[17] The compound according to claim 17, wherein L11 to L14 are the same or different and are each independently a direct bond; Or selected from the structural formulas in Table 4 below,
Wherein Ar11 to Ar14 are the same or different and independently selected from the structural formulas shown in Table 5 below:
<Table 4>
Figure 112017063605103-pat00107

<Table 5>
Figure 112017063605103-pat00108

Figure 112017063605103-pat00109
 청구항 14에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 26으로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 26]
Figure 112018034336619-pat00110

상기 화학식 26에 있어서,
R101은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, x2는 0 내지 7의 정수이며, x2가 2 이상인 경우 R101은 서로 같거나 상이하고,
L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, y21 내지 y23은 각각 1 또는 2의 정수이고, y21이 2인 경우 L21은 서로 같거나 상이하고, y22가 2인 경우 L22는 서로 같거나 상이하고, y23이 2인 경우 L23은 서로 같거나 상이하고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.The organic electroluminescent device according to claim 14, wherein the light emitting layer further comprises a compound represented by the following Chemical Formula 26:
(26)
Figure 112018034336619-pat00110

In Formula 26,
R101 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; An alkyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A cycloalkyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkoxy group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryloxy group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An alkenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; A silyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An amine group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group, x2 is an integer of 0 to 7, and when x2 is 2 or more, R101 are the same or different,
L21 to L23 are the same or different, and are each independently a direct bond; An arylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group, y21 to y23 are each an integer of 1 or 2, and when y21 is 2, L21 is the same or different, and when y22 is 2, L22 is L23 in the case where y23 is 2 are the same or different from each other,
Ar21 to Ar23 are the same or different and each independently represents an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group. 청구항 19에 있어서, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 표 6의 구조식들 중에서 선택되고,
상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 표 7의 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
<표 6>
Figure 112017063605103-pat00111

<표 7>
Figure 112017063605103-pat00112

Figure 112017063605103-pat00113
[19] The compound according to claim 19, wherein L21 to L23 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; Or selected from the structural formulas in Table 6 below,
Wherein Ar21 to Ar23 are the same or different and independently selected from the structural formulas shown in Table 7 below:
<Table 6>
Figure 112017063605103-pat00111

<Table 7>
Figure 112017063605103-pat00112

Figure 112017063605103-pat00113
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