KR101890713B1 - Pressure sensitive adhesive, pressure sensitive adhesive sheet, and electronic device - Google Patents

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Abstract

(과제) 도공성, 투명성, 비발포성, 비박리성 및 비백화성이 우수하고, 내부식성 및 점착 성능이 우수하며, 그리고 회로 등의 단차를 매립하는 성능도 우수한 점착제를 제공한다.
(해결 수단) 공중합체 (X)와 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)를 포함하는 조성물로 이루어지고, 상기 공중합체 (X)는, 적어도, 이소시아네이트기와 반응 가능한 관능기를 함유하는 단량체 (A) 0.1∼10중량％와, 단량체 (A)를 제외한, 아미노기를 함유하는 단량체 (B) 0.1∼10중량％와, 단량체 (A) 및 단량체 (B)를 제외한, 아미드 결합을 함유하는 단량체 (C) 1∼50중량％와, 단량체 (A), 단량체 (B) 및 단량체 (C) 이외에, 이들과 공중합 가능한, 그 외의 단량체 (D)를 포함하는 단량체를 공중합하여 이루어지는 것으로, 공중합체 (X)의 관능기에는, 실질적으로 카복실기가 포함되어 있지 않은 점착제이다.(PROBLEMS) To provide a pressure-sensitive adhesive excellent in coatability, transparency, non-foamability, non-releasability and non-repellency, excellent in corrosion resistance and adhesive performance, and also capable of embedding steps such as circuits.
Wherein the copolymer (X) comprises at least a monomer (A) containing a functional group capable of reacting with an isocyanate group and a polyisocyanate-based curing agent (Y) (C) 1 to 50 (C) containing an amide bond except for the monomer (A) and the monomer (B) in an amount of 0.1 to 10% by weight based on 100% by weight of the monomer (D) other than the monomer (A), the monomer (B) and the monomer (C) and copolymerizable therewith. The functional group of the copolymer (X) It is a pressure-sensitive adhesive substantially free from a carboxyl group.

Description

점착제, 점착 시트 및 전자 디바이스 {PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE, PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE SHEET, AND ELECTRONIC DEVICE}[0001] PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE, PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE SHEET, AND ELECTRONIC DEVICE [0002]

본 발명은, 광투과성 부재의 접합에 이용할 수 있는 점착제 및 점착 시트에 관한 것이다. 또한, 상기 점착제 또는 점착 시트를 갖는 전자 디바이스에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive and a pressure-sensitive adhesive sheet which can be used for bonding a light-transmitting member. Further, the present invention relates to an electronic device having the pressure-sensitive adhesive or pressure-sensitive adhesive sheet.

최근 일렉트로닉스의 비약적인 진보에 의해, 액정 디스플레이(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP), 리어 프로젝션 디스플레이(RPJ), EL 디스플레이, 발광 다이오드 디스플레이 등의 다양한 플랫 패널 디스플레이(FPD)가, 표시 장치로서 널리 사용되도록 되어 왔다. 이러한 표시 장치에는, 통상, 외부 광원으로부터의 반사를 막기 위한 반사 방지 필름이나, 표시 장치 표면의 흠집 방지를 위한 보호 필름(프로텍트 필름) 등의 다양한 필름이 용도에 따라서 사용되고 있다. 예를 들면, LCD를 구성하는 액정셀용 부재에 있어서는, 편광 필름이나 위상차 필름이 적층되어 있다. 또한, FPD는, 표시 장치로서 이용할 뿐만 아니라, 그 표면에 터치 패널의 기능을 형성하여, 입력 장치로서 이용되는 경우도 있다. 터치 패널에도, 보호 필름, 반사 방지 필름이나 ITO 증착 수지 필름 등이 사용되고 있다. 이러한 필름은, 점착제(감압식 접착제)를 개재하여 피착체에 접합시켜 적층시킴으로써 사용되고 있다. 이들 용도에 이용하는 점착제는, 점착성, 투명성에 더하여, 고온 환경이나 고온 고습 환경하 등에서 점착제층에 기포의 발생, 박리 및 하얗게 변색되기 어려운 성질(각각 비발포성, 비박리성, 비백화성이라고 함), 금속 박막(금속 산화물 박막을 포함함)을 부식시키지 않는 성질(내부식성) 등의 우수한 신뢰성이 요구된다. Due to the remarkable progress of electronics in recent years, various flat panel displays (FPD) such as liquid crystal display (LCD), plasma display (PDP), rear projection display (RPJ), EL display and light emitting diode display are widely used as display devices Has come. Such a display device usually uses various films such as an antireflection film for preventing reflection from an external light source or a protective film (protective film) for preventing scratches on the surface of a display device. For example, in a member for a liquid crystal cell constituting an LCD, a polarizing film or a retardation film is laminated. In addition, the FPD may be used not only as a display device but also as an input device by forming a function of a touch panel on its surface. A protective film, an antireflection film, an ITO-deposited resin film, or the like is also used for the touch panel. Such a film is used by being laminated on an adherend via a pressure-sensitive adhesive (pressure-sensitive adhesive). The pressure-sensitive adhesives used in these applications are not only tacky and transparent but also have properties (such as non-foaming property, non-releasability property and non-whitening property) in the pressure-sensitive adhesive layer in which bubbles are generated, peeled and discolored white in a high temperature environment, Excellent reliability such as a property of not corroding a thin film (including a metal oxide thin film) (corrosion resistance) is required.

고온·고습 환경하에서의 내발포·박리성을 개량하는 방법으로서, 호모폴리머의 유리 전이 온도(Tg)가 높은 모노머(고(高)Tg 모노머)와, 카복실기 등의 관능기를 함유하는 모노머를 공중합하는 수법이나, 고Tg의 올리고머(저분자량 폴리머)를 첨가하는 등의 수법이 알려져 있다. 또한, 내부식성능을 부여하는 방법으로서, 카복실기 이외의 가교 가능한 관능성 아크릴레이트 및 알콕시알킬아크릴레이트를 공중합하는 수법이 알려져 있다. (High Tg monomer) having a high glass transition temperature (Tg) of a homopolymer and a monomer containing a functional group such as a carboxyl group are copolymerized to improve the foaming and peeling properties under a high temperature and high humidity environment Or a method of adding an oligomer having a high Tg (low molecular weight polymer) or the like is known. Further, as a method of imparting an internal-type performance, there is known a method of copolymerizing a cross-linkable functional acrylate other than a carboxyl group and an alkoxyalkyl acrylate.

예를 들면, 특허문헌 1에는, (메타)아크릴산 알콕시알킬에스테르를 주성분으로 하여, 이것에 카복실기 함유 모노머를 공중합시켜 얻어지는 점착성 폴리머 100중량부와, 메타크릴산 알킬에스테르, 메타크릴산 사이클로알킬에스테르, 메타크릴산 벤질 또는 스티렌으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 모노머를 주성분으로 하고, 이것에 아미노기 또는 아미드기 함유 모노머를 공중합시켜 얻어지는 저분자량 폴리머 5∼40중량부 및 가교제 0.001∼2.0중량부를 함유하는 점착제 조성물 및 그것을 이용한 점착 시트가 기재되어 있다. For example, Patent Document 1 discloses that 100 parts by weight of a viscous polymer obtained by copolymerizing a carboxyl group-containing monomer with a (meth) acrylic acid alkoxyalkyl ester as a main component and 100 parts by weight of a methacrylic acid alkyl ester, a methacrylic acid cycloalkyl ester 5 to 40 parts by weight of a low-molecular-weight polymer obtained by copolymerizing an amino group or an amide group-containing monomer with one or more monomers selected from the group consisting of benzyl methacrylate, benzyl methacrylate and styrene as main components and 0.001 to 2.0 parts by weight of a crosslinking agent And a pressure-sensitive adhesive sheet using the pressure-sensitive adhesive composition.

또한, 특허문헌 2에는, 카복실기 함유 모노머를 구성 성분으로 하고, 그리고 실질적으로 수산기 함유 모노머가 포함되지 않는 아크릴계 공중합체와, 벤조트리아졸이나 그 유도체를 특정 중량비로 혼합하여 이루어지는 점착제 조성물과, 상기 아크릴계 공중합체 중의 카복실기 X와 반응할 수 있는 관능기 Z를 갖는 에폭시 가교제를, 특정 중량비로 배합하고 가교하여 얻어지는 점착제를 이용한 금속 접착용 점착 시트가 기재되어 있다. Patent Document 2 discloses a pressure-sensitive adhesive composition comprising a pressure-sensitive adhesive composition comprising a carboxyl group-containing monomer as a constituent component and an acrylic copolymer substantially containing no hydroxyl group-containing monomer and benzotriazole or a derivative thereof in a specific weight ratio, Discloses a pressure-sensitive adhesive sheet for metal bonding using a pressure-sensitive adhesive obtained by compounding and crosslinking an epoxy cross-linking agent having a functional group Z capable of reacting with a carboxyl group X in an acrylic copolymer at a specific weight ratio.

또한, 특허문헌 3에는, 알콕시알킬아크릴레이트(성분 A) 및 가교 가능한 관능기를 갖는 아크릴계 모노머(성분 B)를 필수의 단량체 성분으로 하여 구성되는 중량 평균 분자량 40만∼160만의 아크릴계 폴리머 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물로서, 아크릴계 폴리머를 구성하는 전체 모노머 성분 100중량부에 대한 성분 A의 함유량이 45∼99.5중량부, 성분 B의 함유량이 0.5∼4.5중량부이며, 아크릴계 폴리머를 구성하는 모노머 성분 중에 카복실기 함유 모노머를 실질적으로 포함하지 않는 점착제 조성물이 기재되어 있다. In Patent Document 3, an acrylic polymer having a weight average molecular weight of 400,000 to 1,600,000 which is composed of an alkoxyalkyl acrylate (component A) and an acrylic monomer having a crosslinkable functional group (component B) as essential monomer components and a crosslinking agent , Wherein the content of the component A is 45 to 99.5 parts by weight and the content of the component B is 0.5 to 4.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomer components constituting the acrylic polymer. In the monomer component constituting the acrylic polymer, A pressure-sensitive adhesive composition which is substantially free from group-containing monomers is disclosed.

(특허문헌 1) 일본공개특허공보 제2002-327160호 (Patent Document 1) Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2002-327160

(특허문헌 2) 일본공개특허공보 제2006-45315호 (Patent Document 2) Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2006-45315

(특허문헌 3) 일본공개특허공보 제2009-79203호(Patent Document 3) Japanese Laid-Open Patent Application No. 2009-79203

그러나, Tg를 높게 한 점착제에서는, 회로 등의 단차를 매립하는 성능이 떨어진다는 문제를 갖고 있었다. 또한 카복실기 함유 모노머를 필수로 하고 있는 점착제에서는, 투명 도전막, 특히 금속 박막(금속 산화물 박막을 포함함)에 부착했을 때의 내부식성이 불충분한 등의 문제를 갖고 있었다. 또한, 카복실기 이외의 가교 가능한 관능성 아크릴레이트 및 알콕시알킬아크릴레이트를 공중합한 점착제에서는, 습열백화가 충분히 억제되지 못한다는 문제를 갖고 있었다. 즉, 도공성, 투명성, 내발포·박리성이 우수하고, 그리고 내부식성능, 점착 성능이 우수하며, 또한 회로 등의 단차를 매립하는 성능도 우수한 점착제가 강하게 요망되고 있었다. However, a pressure-sensitive adhesive having a high Tg has a problem that the performance of embedding a step such as a circuit falls. In addition, the pressure-sensitive adhesive containing a carboxyl group-containing monomer has a problem of insufficient corrosion resistance when adhered to a transparent conductive film, particularly a metal thin film (including a metal oxide thin film). In addition, a pressure-sensitive adhesive in which a cross-linkable functional acrylate other than a carboxyl group and an alkoxyalkyl acrylate are copolymerized has a problem that wet whitening can not be sufficiently suppressed. That is, a pressure-sensitive adhesive excellent in coatability, transparency, anti-foaming and peeling properties, excellent in internal performance and adhesive performance, and excellent in the ability to embed steps such as circuits is strongly desired.

본 발명은, 도공성, 투명성, 비발포성, 비박리성 및 비백화성이 우수하고, 내부식성 및 점착 성능이 우수하며, 그리고 회로 등의 단차를 매립하는 성능도 우수한 점착제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이 점착제를 이용한 점착 시트 및 터치 패널 등의 디스플레이를 비롯하여 전자 디바이스를 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive excellent in coatability, transparency, non-foaming property, non-releasing property and non-whiteing property, excellent in corrosion resistance and adhesive property, and excellent in the ability to embed a step such as a circuit. It is also an object of the present invention to provide an electronic device including a display such as a pressure sensitive adhesive sheet and a touch panel using the pressure sensitive adhesive.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 놀랍게도, 이하에 나타내는 실시 형태에 의해, 상기 과제를 만족할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. Means for Solving the Problems As a result of intensive studies for solving the above problems, the present inventors surprisingly found that the above problems can be satisfied by the following embodiments, and have completed the present invention.

즉, 본 발명에 따른 점착제는, 공중합체 (X)와 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)를 포함하는 조성물로 이루어지고, 상기 공중합체 (X)는, 적어도, 이소시아네이트기와 반응 가능한 관능기를 함유하는 단량체 (A) 0.1∼10중량％와, 상기 단량체 (A)를 제외한, 아미노기를 함유하는 단량체 (B) 0.1∼10중량％와, 상기 단량체 (A) 및 상기 단량체 (B)를 제외한, 아미드 결합을 함유하는 단량체 (C) 1∼50중량％와, 상기 단량체 (A), 상기 단량체 (B) 및 상기 단량체 (C) 이외에, 이들과 공중합 가능한, 그 외의 단량체 (D)를 포함하는 단량체를 공중합하여 이루어지는 것이다. 그리고, 상기 공중합체 (X)의 관능기에는, 카복실기를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 여기에서 「카복실기가 포함되어 있지 않음」이란, 본 발명의 취지에 기초하는 범위에 있어서 실질적으로 카복실기가 포함되어 있지 않은 것을 의미하고, 본 발명의 효과에 영향을 주지 않는 극미량의 카복실기가 포함되어 있는 것을 배제하는 것은 아니다. That is, the pressure sensitive adhesive according to the present invention comprises a composition comprising a copolymer (X) and a polyisocyanate curing agent (Y), wherein the copolymer (X) comprises at least a monomer containing a functional group capable of reacting with an isocyanate group 0.1 to 10% by weight of a monomer (B) containing an amino group except for the monomer (A) and 0.1 to 10% by weight of an amide bond excluding the monomer (A) and the monomer (B) (D) copolymerizable therewith, in addition to the monomer (A), the monomer (B) and the monomer (C), in addition to the monomer (A) will be. It is preferable that the functional group of the copolymer (X) does not contain a carboxyl group. The term "not containing a carboxyl group" as used herein means that a carboxyl group is substantially not contained in the range based on the object of the present invention, and a very small amount of a carboxyl group which does not affect the effect of the present invention It is not excluded that it is.

상기 단량체 (A)의 관능기의 바람직한 예로서는, 하이드록실기 및 메르캅토기 중 적어도 어느 하나를 들 수 있다. Preferable examples of the functional group of the monomer (A) include at least one of a hydroxyl group and a mercapto group.

상기 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)의 바람직한 예로서는, (a) 방향 지방족계 폴리이소시아네이트, 지방족계 폴리이소시아네이트 및 지환족계 폴리이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및, (b) 상기 (a)의 화합물의 변성체 중 적어도 어느 하나를 들 수 있다. Preferable examples of the polyisocyanate curing agent (Y) include (a) at least one compound selected from the group consisting of an aromatic aliphatic polyisocyanate, an aliphatic polyisocyanate and an alicyclic polyisocyanate, and (b) Or a modified form of the compound.

또한, 상기 그 외의 단량체 (D)의 바람직한 예로서, 비닐계 단량체, 알킬렌옥사이드 함유 단량체 및, (메타)아크릴산 알킬에스테르 중 적어도 어느 하나의 단량체를 포함하는 것을 들 수 있다. Preferable examples of the other monomer (D) include those containing at least one monomer selected from vinyl monomers, alkylene oxide-containing monomers and (meth) acrylic acid alkyl esters.

또한, 본 발명에 따른 점착제의 바람직한 예로서, 추가로, 상기 공중합체 (X) 100중량부에 대하여 0.1∼5중량부의 다관능 에폭시 화합물을 함유하는 것도 들 수 있다. Further, as a preferable example of the pressure-sensitive adhesive according to the present invention, 0.1 to 5 parts by weight of a polyfunctional epoxy compound may be contained relative to 100 parts by weight of the copolymer (X).

또한, 본 발명의 점착 시트는, 상기 실시 형태의 점착제로 형성되어 이루어지는 점착제층을 포함하는 것이다. Further, the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention includes a pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive of the above-described embodiment.

또한, 본 발명의 전자 디바이스는, 상기 실시 형태의 점착제로 형성되어 이루어지는 점착제층을 포함하는 것이다. Further, the electronic device of the present invention includes a pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive of the above-described embodiment.

본 발명의 점착제는, 도공성, 투명성, 비발포성, 비박리성 및 비백화성, 내부식성 및 점착 성능이 우수하고, 그리고, 회로 등의 단차 매립성이 우수한 점착제를 제공할 수 있다는 우수한 효과를 갖고 있다. 따라서, 예를 들면, 디스플레이를 비롯하여 전자 디바이스의 광학 부재 등의 부착에 적합하게 이용할 수 있다. 또한, 투명 도전막, 특히 금속 박막(금속 산화물 박막을 포함함)에 부착했을 때의 내부식성이 우수한 점에서, ITO(인듐·주석) 필름 등의 금속 박막 필름이나, 회로 형성 부분에도 직접 부착할 수 있다. 또한, 단차를 매립하는 성능이 우수하기 때문에, 터치 패널 등의 회로의 단차나 가식(加飾)에 의한 단차가 있는 부재의 접착에도 이용할 수 있다. INDUSTRIAL APPLICABILITY The pressure-sensitive adhesive of the present invention has an excellent effect of being able to provide a pressure-sensitive adhesive excellent in coatability, transparency, non-foaming property, non-foaming property and non-foaming property, corrosion resistance and adhesive property, . Therefore, it can be suitably used for attachment of, for example, an optical member of an electronic device including a display. In addition, since it is excellent in corrosion resistance when it is adhered to a transparent conductive film, particularly a metal thin film (including a metal oxide thin film), a metal thin film such as an ITO (Indium Tin) film, . Further, since the step of embedding the step difference is excellent, it can be used for adhesion of a stepped portion due to a step difference or a decoration of a circuit such as a touch panel.

(발명을 실시하기 위한 형태) (Mode for carrying out the invention)

이하에, 본 발명의 점착제, 점착 시트(테이프 형상의 점착 테이프도 포함함) 및 전자 디바이스에 대해서 상세히 설명한다. 또한, 본 명세서 및 청구의 범위에 있어서, 「(메타)아크릴」이라는 표기의 화합물은, 「메타아크릴」과「아크릴」 모두를 포함하는 것으로 한다. 「(메타)아크릴레이트」에 대해서도 동일한 것으로 한다. 또한, 본 명세서에 있어서 「임의의 수 A ∼ 임의의 수 B」가 되는 기재는, 수 A 및 수 A보다 큰 범위이고, 수 B 및 수 B보다 작은 범위를 의미한다. 또한, 도면 중의 각 부재의 비율 등은, 설명의 편의를 위한 것이며 어떠한 한정이 되는 것은 아니다. Hereinafter, the pressure-sensitive adhesive, the pressure-sensitive adhesive sheet (including the tape-shaped pressure-sensitive adhesive tape) and the electronic device of the present invention will be described in detail. Further, in the present specification and claims, it is assumed that the notation "(meth) acrylic" includes both "methacrylic" and "acrylic". The same shall apply to " (meth) acrylate ". In the present specification, the description to be " any number A to arbitrary number B " means a range that is larger than the number A and the number A and smaller than the number B and the number B. Note that the ratios and the like of the respective members in the drawings are for convenience of explanation and are not limited in any way.

본 발명의 점착제는, 이하에 상술하는 공중합체 (X)와 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)를 포함하는 것이다. 공중합체 (X)는, 이소시아네이트기와 반응 가능한 관능기를 함유하는 단량체 (A) [이하, 간단히 단량체 (A)라고 기술하는 경우가 있음] 0.1∼10중량％와, 단량체 (A) 이외의 아미노기를 함유하는 단량체 (B) [이하, 간단히 단량체 (B)라고 기술하는 경우가 있음] 0.1∼10중량％와, 단량체 (A), (B) 이외의 아미드 결합을 함유하는 단량체 (C) [이하, 간단히 단량체 (C)라고 기술하는 경우가 있음] 1∼50중량％와, 단량체 (A), (B), (C) 이외의 그 외의 단량체 (D)를 포함하는 단량체를 공중합하여 이루어지는 것이며, 공중합체 (X)의 관능기에는, 카복실기가 포함되어 있지 않은 것이다. The pressure-sensitive adhesive of the present invention comprises the copolymer (X) and the polyisocyanate-based curing agent (Y) described below. The copolymer (X) contains 0.1 to 10% by weight of a monomer (A) containing a functional group capable of reacting with an isocyanate group (hereinafter sometimes simply referred to as monomer (A) 0.1 to 10% by weight of a monomer (B) (hereinafter sometimes simply referred to as a monomer (B)) and a monomer (C) containing an amide bond other than the monomers (A) and (B) 1 to 50% by weight of a monomer (A), (B) and (C), and other monomers (D) other than the monomers (A) (X) does not contain a carboxyl group.

본 발명에 따른 점착 시트(테이프 형상의 점착 테이프도 포함함)는, 본 발명의 점착제를 이용하여 형성한 점착제층을 포함하는 것이다. 본 발명의 점착제는, 점착 시트의 형태로 적합하게 이용할 수 있다. 물론, 점착 시트 이외의 형태로 점착제를 이용하는 것을 배제하는 것은 아니다. The pressure-sensitive adhesive sheet (including a tape-shaped pressure-sensitive adhesive tape) according to the present invention includes a pressure-sensitive adhesive layer formed using the pressure-sensitive adhesive of the present invention. The pressure-sensitive adhesive of the present invention can be suitably used in the form of a pressure-sensitive adhesive sheet. Of course, the use of a pressure-sensitive adhesive in a form other than the pressure-sensitive adhesive sheet is not excluded.

본 발명에 따른 전자 디바이스는, 본 발명의 점착제를 이용하여 형성한 점착제층을 포함하는 것이다. 적합한 전자 디바이스의 예로서, 터치 패널을 포함한 플랫 패널 디스플레이 전반, 전자 페이퍼, 태양 전지, 조광 미러 등의 조광 장치 등을 들 수 있다. The electronic device according to the present invention includes a pressure-sensitive adhesive layer formed using the pressure-sensitive adhesive of the present invention. Examples of suitable electronic devices include a flat panel display including a touch panel, an electronic paper, a solar cell, a dimmer device such as a dimmer mirror, and the like.

본 발명의 점착제는, 후술하는 바와 같이, 단차 매립성이 우수하기 때문에, 도전 회로 등의 단차부를 갖는 용도에 특히 적합하다. 예를 들면, 터치 패널 등의 디스플레이에 형성된 투명 도전막과, 광학 필름이나 보호 필름 등과를 접합시키기 위한 점착제로서 적합하다. 또한, 액정 디스플레이의 TFT(Thin Film Transistor) 기판에 형성된 투명 도전막과 편광 필름 등의 광학 필름 등을 접합시키기 위한 점착제로서 적합하다. 또한, 전자 페이퍼와 보호 필름과의 접합이나, 태양 전지의 투명 도전막과 보호 필름이나 광학 필름 등과의 접합에도 이용할 수 있다. As described later, the pressure-sensitive adhesive of the present invention is particularly suitable for applications having a stepped portion such as a conductive circuit because of excellent step embeddability. For example, as a pressure-sensitive adhesive for bonding a transparent conductive film formed on a display such as a touch panel and an optical film or a protective film. It is also suitable as a pressure-sensitive adhesive for bonding an optical film such as a polarizing film and the like to a transparent conductive film formed on a TFT (Thin Film Transistor) substrate of a liquid crystal display. It can also be used for joining an electronic paper and a protective film, or for joining a transparent conductive film of a solar cell with a protective film or an optical film.

접합시키는 대상은, 투명 도전막으로 한정되지 않고, TFT나 배선 등이 형성된 단차부를 갖는 비투명성의 금속막과, 광학 필름 등을 접합시키기 위한 점착제로서 이용해도 좋다. 또한, 복수의 광학 필름끼리를 서로 접합시키는 용도에 이용해도 좋다. 물론, 전술한 용도로 한정되는 것이 아니며, 기타 용도를 배제하는 것은 아니다. 이하, 본 발명의 점착제를, 투명 도전막과 광학 필름을 접합시키는 경우를 예로서 설명한다. The object to be bonded is not limited to a transparent conductive film but may be used as a pressure-sensitive adhesive for bonding an optical film or the like with a non-transparent metal film having a stepped portion formed with a TFT, wiring, or the like. Further, the present invention may be applied to a case where a plurality of optical films are bonded to each other. Of course, the present invention is not limited to the above-mentioned uses and does not exclude other uses. Hereinafter, the case where the adhesive of the present invention is bonded to a transparent conductive film and an optical film will be described as an example.

본 발명의 공중합체 (X)는, 단량체를 용액 중합, 유화 중합, 현탁 중합, 또는 괴상 중합 등으로 공중합할 수 있다. 투명성이나 점착성의 관점에서는, 용액 중합이 바람직하다. 또한, 공중합체 (X)의 중량 평균 분자량은, 점착 성능의 밸런스의 관점에서 20만∼150만이 바람직하다. 또한, 공중합체 (X)의 유리 전이 온도는, 점성(tack)과 응집력의 관점에서 -40∼30℃가 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서 중량 평균 분자량이란, GPC 측정으로 구한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이고, GPC 측정 조건은 이하와 같다. 장치: SHIMADZU Prominence(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼 제조) 칼럼: TOSOH TSK-GEL GMHXL(토소 가부시키가이샤 제조)을 사용. 용매: 테트라하이드로푸란, 유속: 0.5ml/분, 온도: 40℃, 시료 농도: 0.1wt％, 시료 주입량: 100㎕. The copolymer (X) of the present invention can be copolymerized with a monomer by solution polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, bulk polymerization or the like. From the viewpoint of transparency and adhesiveness, solution polymerization is preferable. The weight average molecular weight of the copolymer (X) is preferably 200,000 to 150,000 from the viewpoint of balance of the adhesive performance. The glass transition temperature of the copolymer (X) is preferably -40 to 30 占 폚 in terms of tack and cohesive force. In the present invention, the weight average molecular weight is a weight average molecular weight in terms of polystyrene determined by GPC measurement, and GPC measurement conditions are as follows. Device: SHIMADZU Prominence (manufactured by Shimadzu Seisakusho Co., Ltd.) Column: TOSOH TSK-GEL GMHXL (manufactured by TOSOH CORPORATION) is used. Solvent: tetrahydrofuran, flow rate: 0.5 ml / min, temperature: 40 占 폚, sample concentration: 0.1 wt%, sample injection amount:

일반적으로 터치 패널 등의 디스플레이에는, 투명 도전막의 주변부에 은(銀)페이스트 등으로 형성한 수10㎛ 단차의 도전 회로를 갖는 경우가 많다. 본 발명의 점착제를 이용한 점착 테이프에 의하면, 수10㎛ 단차의 도전 회로에 부착한 경우라도, 공중합체 (X)와 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)와의 조합의 효과에 의해, 단차의 에지부인 모서리 등에 기포가 잔존하는 것을 방지할 수 있다. 즉, 우수한 단차 매립성을 실현할 수 있다. 여기에서, 투명 도전막이란, ITO(산화 인듐·주석) 필름, IZO(산화 인듐·산화 아연), ZnO(산화 아연) 등의 금속 박막 필름, 폴리티오펜이나 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 박막 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서 단차 매립성은, 40℃∼50℃ 정도의 저온열 라미네이트에서의 단차 매립성을 의미하는 것이다. 바꾸어 말하면, 프린트 배선판의 기술 분야에서 실시되고 있는, 드라이 필름 형상의 접착 시트를 80℃∼200℃ 정도로 배선 회로 상에 라미네이트함으로써 단차를 매립하는 고온열 라미네이트와는 구별해야 하는 것이다. In general, a display such as a touch panel often has a conductive circuit of several ten microns steps formed in the periphery of the transparent conductive film by silver paste or the like. According to the pressure-sensitive adhesive tape using the pressure-sensitive adhesive of the present invention, even when adhered to a conductive circuit of several ten-micron steps, the effect of the combination of the copolymer (X) and the polyisocyanate-based curing agent (Y) It is possible to prevent the bubbles from remaining. That is, excellent step-difference filling property can be realized. Here, the transparent conductive film refers to a thin film of metal such as ITO (indium oxide · tin) film, IZO (indium oxide · zinc oxide) or ZnO (zinc oxide), or a conductive polymer thin film such as polythiophene or polyaniline . In the present invention, the step-difference-filling property means step-fillability in a low-temperature laminate of about 40 ° C to 50 ° C. In other words, it is necessary to distinguish from the high temperature thermal laminate in which the step difference is embedded by laminating the dry film-like adhesive sheet in the technical field of the printed wiring board on the wiring circuit at about 80 캜 to 200 캜.

본 발명에 있어서는, 단량체에 아미드 결합을 함유하는 단량체 (C)를 이용하는 것이 중요하다. 단량체 (C)는, 분자 내에 아미드 결합을 갖기 때문에 수분에 대한 친화성이 높다. 그 때문에, 단량체 (C)를 이용한 공중합체 (X)는, 수분에 대한 친화성을 높게 할 수 있다. 공중합체 (X)를 포함하는 점착제를 점착 시트 등의 점착제층으로서 이용하는 경우, 그 점착제층을 유리에 부착한 후, 고온 고습 환경하에 방치하면, 일반적으로 수분이 점착제층에 침입하는 경향이 있다. 그러나, 당해 점착제층은, 수분에 대한 친화성이 높은 아미드기를 갖는 공중합체 (X)를 포함하기 때문에, 수분과 공중합체 (X)의 친화성이 양호하다. 그 때문에, 투명한 점착제층은 백색으로 변화되지 않고 투명함을 유지할 수 있다. 본 발명에서는 점착제층에, 고의적으로 수분을 침입시키고 있다고 할 수 있다. 한편, 단량체 (C)를 이용하지 않은 공중합체를 포함하는 점착제층을 이용한 경우에는, 수분에 대한 친화성이 떨어지기 때문에, 점착 테이프를 유리에 부착한 후에 고온 고습 환경하에 방치했을 때, 점착제층에 침입한 수분은 공중합체와 친화되지 않고, 미립자 상태가 됨으로써 투명한 점착제층이 백색으로 변화한다고 생각된다. In the present invention, it is important to use a monomer (C) containing an amide bond in the monomer. The monomer (C) has amide bond in the molecule and therefore has high affinity for moisture. Therefore, the copolymer (X) using the monomer (C) can increase the affinity for moisture. When the pressure-sensitive adhesive containing the copolymer (X) is used as a pressure-sensitive adhesive layer of a pressure-sensitive adhesive sheet or the like, moisture is likely to penetrate into the pressure-sensitive adhesive layer when the pressure-sensitive adhesive layer is left under a high temperature and high humidity environment. However, since the pressure-sensitive adhesive layer contains the copolymer (X) having an amide group with high affinity for moisture, the affinity between the water and the copolymer (X) is good. Therefore, the transparent pressure-sensitive adhesive layer can maintain the transparency without changing to white. In the present invention, it can be said that water is intentionally intruded into the pressure-sensitive adhesive layer. On the other hand, in the case of using a pressure-sensitive adhesive layer containing a copolymer not using the monomer (C), the affinity for moisture is lowered. Therefore, when the pressure-sensitive adhesive tape is allowed to adhere to glass and left under a high- Is not affinity with the copolymer, and the transparent pressure-sensitive adhesive layer changes to white by becoming a fine particle state.

본 발명에 있어서 단량체 (C)를 이용한 공중합체를 포함하는 점착 테이프는, 아미드 결합의 존재에 의해, 고온 고습 환경하에 있어서도 점착력의 저하가 적고, 점착제층에 기포의 발생이 적으며, 피착체에 대하여, 점착 테이프의 들뜸이나 박리가 발생하기 어려운 특징을 갖는다(이하, 내습열성이라고 하는 경우가 있음).　The pressure-sensitive adhesive tape comprising the copolymer using the monomer (C) in the present invention has a low adhesive force even under a high temperature and high humidity environment due to the presence of an amide bond, less occurrence of bubbles in the pressure- (Hereinafter may be referred to as " moisture resistance " in some cases).

아미드 결합을 함유하는 단량체 (C)로서는, 예를 들면 (메타)아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, 다이아세톤(메타)아크릴아미드, N-비닐아세트아미드, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 단량체 (C)는 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상 병용해도 좋다. Examples of the monomer (C) containing an amide bond include (meth) acrylamide, N-methylol acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, diacetone Amide, N-vinylpyrrolidone, and the like. The monomers (C) may be used alone or in combination of two or more.

단량체 (C)는, 전체 단량체 100중량％ 중, 1∼50중량％인 것이 중요하고, 바람직하게는, 10∼40중량％이고, 보다 바람직하게는, 15∼30중량％이다. 단량체 (C)가 1중량％에 미치지 않는 경우, 고온 고습 환경하에 방치했을 때, 점착제층은 백색으로 변색되기 쉬운 경향이 있다. 또한, 단량체 (C)가 50중량％를 초과하면 점착력이 저하되는 경향이 있고, 점착 테이프가 피착체로부터 들뜸이나 박리가 발생하기 쉬워질 우려가 있다. It is important that the monomer (C) is 1 to 50% by weight, preferably 10 to 40% by weight, and more preferably 15 to 30% by weight in 100% by weight of the total monomers. When the amount of the monomer (C) is less than 1% by weight, the pressure-sensitive adhesive layer tends to be discolored to white when left under a high temperature and high humidity environment. When the amount of the monomer (C) exceeds 50% by weight, the adhesive strength tends to be lowered, and the adhesive tape tends to be easily lifted or peeled off from the adherend.

본 발명에 있어서 단량체 (A)는, 이소시아네이트기와의 반응 가능한 카복실기 이외의 관능기를 갖는 단량체인 것이 중요하다. 공중합체 (X)가 카복실기를 가지면, 공중합체 (X)를 포함하는 점착제를 점착 테이프에 이용한 경우, 그 점착 테이프를 투명 도전막에 부착했을 때에 투명 도전막이 부식될 우려가 있다. 그 때문에, 단량체 (A)의 관능기는, 예를 들면, 메르캅토기, 하이드록실기 등이 바람직하다. 또한, 본 발명에서는, 투명 도전막이 부식되지 않을 정도로 극미량의 카복실기를 갖는 것을 배제하는 것은 아니다. In the present invention, it is important that the monomer (A) is a monomer having a functional group other than the carboxyl group capable of reacting with the isocyanate group. If the copolymer (X) has a carboxyl group, when the adhesive containing the copolymer (X) is used as the adhesive tape, the transparent conductive film may corrode when the adhesive tape is adhered to the transparent conductive film. Therefore, the functional group of the monomer (A) is preferably, for example, a mercapto group, a hydroxyl group and the like. Further, in the present invention, it is not excluded that the transparent conductive film has a very small amount of carboxyl group to the extent that it does not corrode.

메르캅토기를 함유하는 단량체로서는, 예를 들면 2-메르캅토에틸(메타)아크릴레이트, 2-메르캅토프로필(메타)아크릴레이트, 3-메르캅토프로필(메타)아크릴레이트, 4-메르캅토부틸(메타)아크릴레이트, 2-메르캅토부틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the monomer containing a mercapto group include 2-mercaptoethyl (meth) acrylate, 2-mercaptopropyl (meth) acrylate, 3-mercaptopropyl (meth) acrylate, 4-mercaptobutyl (Meth) acrylate, 2-mercaptobutyl (meth) acrylate, and the like.

하이드록실기를 함유하는 단량체로서는, 예를 들면 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 글리세롤모노(메타)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-하이드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 10-하이드록시데실(메타)아크릴레이트, 12-하이드록시라우릴(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 (메타)아크릴레이트류, 비닐알코올, 알릴알코올 등을 들 수 있다. Examples of the monomer containing a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) (Meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (Meth) acrylate, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, caprolactone-modified (meth) acrylates, vinyl alcohol and allyl alcohol.

단량체 (A)는, 전체 단량체 100중량％ 중, 0.1∼10중량％인 것이 중요하다. 그리고, 0.2∼9중량％가 보다 바람직하고, 0.3∼4중량％가 더욱 바람직하며, 0.5∼2중량％가 특히 바람직하다. 단량체 (A)가 0.1중량％에 미치지 않는 경우, 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)와의 사이의 가교 반응이 불충분해져, 고온 고습 환경하에 방치했을 때, 점착제층에 기포가 발생하거나, 점착제층의 응집력 부족에 의한 점착 테이프의 들뜸이나 박리가 발생하기 쉬운 경향이 있다. 한편, 10중량％를 초과하면 가교 반응이 과잉이 됨으로써 점착력이 부족할 경향이 있으며, 피착체로부터 점착 테이프의 들뜸이나 박리가 발생할 우려가 있다. 단량체 (A)는, 단독의 화합물을 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다. It is important that the monomer (A) is 0.1 to 10% by weight in 100% by weight of the total monomers. It is more preferably 0.2 to 9% by weight, further preferably 0.3 to 4% by weight, and particularly preferably 0.5 to 2% by weight. When the amount of the monomer (A) is less than 0.1% by weight, the crosslinking reaction with the polyisocyanate curing agent (Y) becomes insufficient, and when left under a high temperature and high humidity environment, air bubbles are generated in the pressure sensitive adhesive layer, The adhesive tape tends to peel off or peel off easily. On the other hand, if the content exceeds 10% by weight, the crosslinking reaction becomes excessive and the adhesive force tends to become insufficient, and the adhesive tape may peel off or peel off from the adherend. As the monomer (A), a single compound may be used, or two or more types may be used in combination.

본 발명에 있어서의 공중합체 (X)에 있어서, 아미노기를 함유하는 단량체 (B)를 이용하는 것이 중요하다. 공중합체 (X)가 아미노기를 가짐으로써, 당해 공중합체 (X)를 포함하는 점착제를 점착 테이프에 이용한 경우, 그 점착 테이프를 폴리카보네이트 등의 수지 필름 또는 수지판에 부착했을 때, 폴리카보네이트 등으로부터 발생하는 기포(소위, 아웃가스)를 억제할 수 있다. In the copolymer (X) in the present invention, it is important to use the monomer (B) containing an amino group. When the adhesive containing the copolymer (X) is used as the adhesive tape by the copolymer (X) having an amino group, when the adhesive tape is adhered to a resin film or a resin plate such as polycarbonate, So that bubbles (so-called out gas) can be suppressed.

아미노기를 함유하는 단량체 (B)로서는, 예를 들면 아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the amino group-containing monomer (B) include aminomethyl (meth) acrylate, dimethylaminomethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) .

단량체 (B)는 전체 단량체 100중량％ 중, 0.1∼10중량％인 것이 중요하다. 0.2∼5중량％가 보다 바람직하고, 0.5∼5중량％가 특히 바람직하다. 단량체 (B)가 0.1중량％에 미치지 않는 경우, 폴리카보네이트 등의 수지 필름 또는 수지판으로부터 발생하는 기포를 억제하기 어려운 경향이 있다. 한편, 10중량％를 초과하면, 점착제층이 황색으로 변색되는 경향이 있다. It is important that the monomer (B) is 0.1 to 10% by weight in 100% by weight of the total monomers. More preferably from 0.2 to 5% by weight, and particularly preferably from 0.5 to 5% by weight. When the amount of the monomer (B) is less than 0.1% by weight, it is difficult to suppress bubbles generated from a resin film such as polycarbonate or a resin plate. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, the pressure-sensitive adhesive layer tends to discolor to yellow.

본 발명에 있어서 단량체 (A), 단량체 (B) 및 단량체 (C) 이외에 이용할 수 있는 기타 단량체 (D)로서는, (메타)아크릴산 알킬에스테르, 알킬렌옥사이드 함유 단량체, 비닐계 단량체 등을 들 수 있다. 또한, 단량체 (D)는, 공중합체 (X)의 유리 전이 온도를 점착제로서 적합한 -50∼-20℃ 정도로 조정하는 것 및, 점착 물성을 조정하기 위해 사용한다. Examples of the other monomer (D) usable in addition to the monomer (A), the monomer (B) and the monomer (C) in the present invention include alkyl (meth) acrylates, alkylene oxide-containing monomers and vinyl monomers . The monomer (D) is used for adjusting the glass transition temperature of the copolymer (X) to about -50 to -20 占 폚 suitable for the pressure-sensitive adhesive and for adjusting the adhesive property.

단량체 (D)인 (메타)아크릴산 알킬에스테르는, 알킬쇄의 탄소수가 1∼14가 바람직하고, 탄소수가 4∼14가 보다 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 1-메틸에틸(메타)아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-도데실(메타)아크릴레이트, n-트리데실(메타)아크릴레이트, n-테트라 데실(메타)아크릴레이트를 들 수 있다. 또한, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 환상 알킬에스테르 등도 들 수 있다. The (meth) acrylic acid alkyl ester as the monomer (D) preferably has 1 to 14 carbon atoms in the alkyl chain and more preferably 4 to 14 carbon atoms. Specific examples thereof include acrylic acid esters such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 1-methylethyl (meth) acrylate, propyl acrylate, n- butyl (meth) (Meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, n-octyl (Meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, isodecyl -Tetradecyl (meth) acrylate. (Meth) acrylic acid cyclic alkyl esters such as cyclohexyl (meth) acrylate, and the like.

단량체 (D)인 알킬렌옥사이드 함유 단량체로서는, 예를 들면 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the monomer containing an alkylene oxide as the monomer (D) include methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolypropylene glycol (Meth) acrylate, and the like.

또한, 단량체 (D)로서, 스티렌, 아세트산 비닐 등의 비닐계 단량체를 사용할 수도 있다. As the monomer (D), vinyl monomers such as styrene and vinyl acetate may also be used.

상기 중, 단량체 (D)의 보다 바람직한 예는, 알킬렌옥사이드 함유 단량체이다. 알킬렌옥사이드 함유 단량체는, 전체 단량체 100중량％ 중에 1∼45중량％ 사용하는 것이 바람직하다. 알킬렌옥사이드를 가짐으로써 점착 테이프를 피착체에 접착하여 고온 분위기에 둔 경우에서도, 점착성을 유지하면서 기포의 발생이나, 피착체로부터의 박리를 보다 억제할 수 있다. Among these, more preferred examples of the monomer (D) are alkylene oxide-containing monomers. The alkylene oxide-containing monomer is preferably used in an amount of 1 to 45% by weight based on 100% by weight of the total monomers. By having the alkylene oxide, the occurrence of bubbles and peeling from the adherend can be further suppressed while maintaining the adhesiveness even when the adhesive tape is adhered to the adherend and placed in a high-temperature atmosphere.

본 발명에 있어서 단량체 (D)는, 전체 단량체 100중량％ 중, 30∼98.8중량％인 것이 바람직하다. In the present invention, the monomer (D) is preferably 30 to 98.8% by weight of 100% by weight of the total monomers.

본 발명에 있어서 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)는, 공지의 폴리이소시아네이트 경화제를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 방향족계 폴리이소시아네이트, 지방족계 폴리이소시아네이트, 방향 지방족계 폴리이소시아네이트, 지환족계 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다. As the polyisocyanate curing agent (Y) in the present invention, a known polyisocyanate curing agent can be used. Specific examples thereof include aromatic polyisocyanates, aliphatic polyisocyanates, aromatic aliphatic polyisocyanates, and alicyclic polyisocyanates.

방향족계 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-톨루이딘디이소시아네이트, 디아니시딘디이소시아네이트, 4,4'-디페닐에테르디이소시아네이트 등을 들 수 있다. Examples of the aromatic polyisocyanate include 1,3-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenyl diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4- Tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4'-toluidine diisocyanate, dianisidine diisocyanate, and 4,4'-diphenyl ether diisocyanate.

지방족계 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다. Examples of the aliphatic polyisocyanate include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, 1,2-propylene diisocyanate, 2,3-butylene diisocyanate, Dodecamethylene diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, and the like.

방향 지방족계 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 ω,ω'-디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, ω,ω'-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, ω,ω'-디이소시아네이트-1,4-디에틸벤젠, 1,4-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다. Examples of the aromatic aliphatic polyisocyanate include ω, ω'-diisocyanate-1,3-dimethylbenzene, ω'-diisocyanate-1,4-dimethylbenzene, ω, ω'-diisocyanate- 4-diethylbenzene, 1,4-tetramethylxylylene diisocyanate, 1,3-tetramethylxylylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, and the like.

지환족계 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 3-이소시아네이트메틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실이소시아네이트, 1,3-사이클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-사이클로헥산디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-사이클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-사이클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실이소시아네이트), 1,4-비스(이소시아네이트메틸)사이클로헥산 등을 들 수 있다. Examples of the alicyclic polyisocyanate include 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, 1,3-cyclopentane diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4- (Cyclohexyl isocyanate), 1,4-bis (isocyanate methyl) cyclohexane, and the like can be used. .

추가로, 폴리페닐메탄폴리이소시아네이트(PAPI), 나프틸렌디이소시아네이트 및, 이들 폴리이소시아네이트 변성물 등을 사용할 수 있다. 또한 폴리이소시아네이트 변성물로서는, 카보디이미드(carbodiimide)기, 우레트디온(uretdione)기, 우레트이민(uretimine)기, 물과 반응한 뷰렛(buret)기, 이소시아누레이트기 중 어느 기, 또는 이들 기의 2종 이상을 갖는 변성물을 사용할 수 있다. 그리고, 폴리올과 디이소시아네이트와의 반응 생성물도 폴리이소시아네이트로서 사용할 수 있다. Further, polyphenylmethane polyisocyanate (PAPI), naphthylene diisocyanate, and polyisocyanate-modified products thereof can be used. Examples of the polyisocyanate-modified product include a carbodiimide group, a uretdione group, a uretimine group, a buret group reacted with water, and an isocyanurate group, Or a modified product having two or more of these groups can be used. The reaction product of a polyol and a diisocyanate can also be used as a polyisocyanate.

또한, 본 발명에 있어서 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)는, 상기 폴리이소시아네이트의 변성체를 사용하는 것도 바람직하다. 당해 변성체란, 상기 폴리이소시아네이트의 뷰렛체, 알로파네이트(allophanate)체, 누레이트(nurate)체, 트리메틸올프로판 어덕트체 등을 들 수 있다. 당해 변성체는, 3개∼6개 정도의 이소시아네이트기를 함유하는 것이 바람직하고, 포트라이프(pot life) 등을 고려하면 3개가 바람직하다. In the present invention, the polyisocyanate curing agent (Y) is preferably a modified polyisocyanate. Examples of the modified product include biuret, allophanate, nurate, and trimethylolpropane duct of the polyisocyanate. The modified product preferably contains about 3 to about 6 isocyanate groups, and three is preferable in view of the pot life and the like.

본 발명에 있어서 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)는, 점착 테이프의 고온 환경하의 내열성의 관점, 혹은 고온 고습 환경하에 방치했을 때의 점착제층의 백색으로의 변색을 억제하는 관점에서 방향 지방족계 폴리이소시아네이트, 지방족계 폴리이소시아네이트 및 지환족계 폴리이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물, 또는 이들 화합물의 변성체인 것이 바람직하다. 구체적으로는 자일릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 어덕트체, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛체, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 누레이트체가 바람직하다. 방향족계 폴리이소시아네이트는, 내습열백화성이 저하될 우려가 있다. In the present invention, the polyisocyanate curing agent (Y) is preferably a polyisocyanate curing agent (Y) in view of heat resistance under a high temperature environment of the pressure-sensitive adhesive tape, or in suppressing discoloration of the pressure- At least one compound selected from the group consisting of an aliphatic polyisocyanate and an alicyclic polyisocyanate, or a modification thereof. Specifically, trimethylolpropane adduct of xylylene diisocyanate, buret resin of hexamethylene diisocyanate, and nylate of hexamethylene diisocyanate are preferable. The aromatic polyisocyanate may be deteriorated in anti-wet heat resistance.

본 발명에 있어서 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)는, 공중합체 (X) 100중량부에 대하여 0.01∼5중량부 이용하는 것이 바람직하고, 0.05∼3중량부 이용하는 것이 보다 바람직하며, 0.1∼3중량부 이용하는 것이 더욱 바람직하다. The polyisocyanate curing agent (Y) is preferably used in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.05 to 3 parts by weight, and more preferably 0.1 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the copolymer (X) Is more preferable.

본 발명에 있어서 경화제는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에 있어서 다관능 에폭시 화합물을 병용할 수도 있다. 다관능 에폭시 화합물을 병용함으로써, 점착제층의 내열성을 보다 향상시킬 수 있다. 다관능 에폭시 화합물은, 예를 들면, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 비스페놀 A·에피클로로하이드린형 에폭시 수지, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)사이클로헥산, N,N-디글리시딜아닐린, N,N-디글리시딜톨루이딘 등을 들 수 있다. In the present invention, the curing agent may be used in combination with a polyfunctional epoxy compound within a range not to impair the effect of the present invention. By using a polyfunctional epoxy compound in combination, the heat resistance of the pressure-sensitive adhesive layer can be further improved. Examples of the polyfunctional epoxy compound include ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, bisphenol A epichlorohydrin type epoxy resin, N , N, N ', N'-tetraglycidyl-m-xylylenediamine, 1,3-bis (N, N-diglycidylaminomethyl) cyclohexane, N, N-diglycidyltoluidine, and the like.

본 발명에 있어서 다관능 에폭시 화합물은, 공중합체 (X) 100중량부에 대하여 0.1∼5중량부 이용하는 것이 바람직하다. In the present invention, the polyfunctional epoxy compound is preferably used in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the copolymer (X).

본 발명의 점착제는, 실란 커플링제를 포함하는 것이 바람직하다. 실란 커플링제를 이용함으로써 점착제층과 피착체와의 밀착성이 양호해지고, 내열성, 내습열성을 향상시킬 수 있다. 또한, 비백화성 및, 단차 매립성의 물성을 보다 향상시킬 수 있다. 게다가, 피착체가 폴리카보네이트판인 경우, 부착한 후에 폴리카보네이트판으로부터 발생하는 가스에 의해 점착제층이 팽창하지 않는 성질(내가스팽창성)의 물성을 보다 향상시킬 수 있다. 실란 커플링제를 사용하는 경우는, 공중합체 (X) 100중량부에 대하여, 0.005∼5중량부의 범위가 바람직하다. The pressure-sensitive adhesive of the present invention preferably includes a silane coupling agent. By using the silane coupling agent, the adhesion between the pressure-sensitive adhesive layer and the adherend becomes good, and heat resistance and heat and humidity resistance can be improved. Further, the properties of non-whitening property and step-difference landfilling property can be further improved. In addition, when the adherend is a polycarbonate plate, the physical properties of the pressure-sensitive adhesive layer (gas-gas-expansive property) that the pressure-sensitive adhesive layer does not expand due to the gas generated from the polycarbonate plate after the adherence can be further improved. When a silane coupling agent is used, the amount is preferably 0.005 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the copolymer (X).

상기 실란 커플링제는, 구체적으로는, 예를 들면, γ-(메타)아크릴옥시메틸트리메톡시실란, γ-(메타)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-(메타)아크릴옥시프로필트리에톡시실란, γ-(메타)아크릴옥시프로필트리부톡시실란, γ-(메타)아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, γ-(메타)아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란 등의(메타)아크릴옥시기를 갖는 알콕시실란 화합물;Specific examples of the silane coupling agent include γ- (meth) acryloxymethyltrimethoxysilane, γ- (meth) acryloxypropyltrimethoxysilane, γ- (meth) acryloxypropyltri Having a (meth) acryloxy group such as methoxy silane,? - (meth) acryloxypropyltributoxy silane,? - (meth) acryloxypropylmethyl dimethoxy silane,? - (meth) acryloxypropylmethyl diethoxy silane, Alkoxysilane compounds;

비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리부톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란 등의 비닐기를 갖는 알콕시실란 화합물; Alkoxysilane compounds having a vinyl group such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltributoxysilane and vinylmethyldimethoxysilane;

5-헥세닐트리메톡시실란, 9-데세닐트리메톡시실란, 스티릴트리메톡시실란 등의 알콕시실란 화합물; Alkoxysilane compounds such as 5-hexenyltrimethoxysilane, 9-decenyltrimethoxysilane and styryltrimethoxysilane;

γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란 등의 아미노알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물; alkoxysilane compounds having aminoalkyl groups such as? -aminopropyltrimethoxysilane,? -aminopropyltriethoxysilane,? -aminopropylmethyldimethoxysilane and? -aminopropylmethyldiethoxysilane;

γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디에톡시실란, β-메르캅토메틸페닐에틸트리메톡시실란, 메르캅토메틸트리메톡시실란, 6-메르캅토헥실트리메톡시실란, 10-메르캅토데실트리메톡시실란 등의 메르캅토기를 갖는 알콕시실란 화합물; ? -mercaptopropyltrimethoxysilane,? -mercaptopropyltrimethoxysilane,? -mercaptopropyltrimethoxysilane,? -mercaptopropyltrimethoxysilane,? -mercaptopropyltrimethoxysilane,? -mercaptopropylmethyldimethoxysilane,? -mercaptopropylmethyldiethoxysilane, , Alkoxysilane compounds having a mercapto group such as mercaptomethyltrimethoxysilane, 6-mercaptohexyltrimethoxysilane, and 10-mercaptodecyltrimethoxysilane;

테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란 등의 테트라알콕시실란 화합물; Tetraalkoxysilane compounds such as tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane and tetrabutoxysilane;

3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 헥사메틸실라잔, 디페닐디메톡시실란, 1,3,5-트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기 실란 커플링 중에서도, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란이 바람직하다. Glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) But are not limited to, silane coupling agents such as 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, hexamethylsilazane, Silane, 1,3,5-tris (3-trimethoxysilylpropyl) isocyanurate, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. Among these silane coupling agents, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane and 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane are preferable.

본 발명의 점착제에는, 상기 공중합체 (X) 및 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)에 더하여 필요에 따라서, 기타 수지, 예를 들면 아크릴 수지, 폴리에스테르 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지를 병용할 수도 있다. 또한, 용도에 따라서, 커플링제, 점착 부여제, 탈크, 탄산 칼슘, 산화 티탄 등의 충전제, 착색제, 연화제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 소포제, 광 안정제, 내후 안정제, 경화 촉진제, 경화 지연제, 인산 에스테르 등의 첨가제를 배합해도 좋다. In addition to the copolymer (X) and the polyisocyanate curing agent (Y), the pressure sensitive adhesive of the present invention may further contain other resins such as acrylic resin, polyester resin, amino resin, epoxy resin and polyurethane resin You may. In addition, depending on the application, it is possible to use various additives such as a coupling agent, a tackifier, a filler such as talc, calcium carbonate or titanium oxide, a colorant, a softener, an ultraviolet absorbent, an antioxidant, a defoamer, a light stabilizer, a weather stabilizer, An additive such as an ester may be added.

본 발명의 점착 시트는, 점착제로 형성하여 이루어지는 점착제층을 포함하는 것이 중요하다. 점착 시트의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 박리 라이너 상, 또는 기재 상에 점착제를 도공함으로써 얻을 수 있다. It is important that the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention includes a pressure-sensitive adhesive layer formed of a pressure-sensitive adhesive. The method for producing the pressure-sensitive adhesive sheet is not particularly limited, and can be obtained, for example, by applying a pressure-sensitive adhesive on a release liner or a substrate.

또한, 본 발명의 점착 시트는, 기재의 편면에 점착제층이 형성된 편면 점착 테이프나, 기재의 양면에 점착제층이 형성된 양면 점착 테이프라도 좋다. 또한 2매의 박리 라이너 간에 점착제층이 형성된 소위 캐스트 점착 테이프라도 좋다. 또한, 본 발명에 있어서 점착 테이프와, 점착 시트 또는 점착 필름은 동의어이다. The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention may be a single-sided pressure-sensitive adhesive tape having a pressure-sensitive adhesive layer formed on one side of the substrate or a double-sided pressure-sensitive adhesive tape having pressure- Further, a so-called cast adhesive tape in which a pressure-sensitive adhesive layer is formed between two release liner may be used. In the present invention, the adhesive tape and the adhesive sheet or the adhesive film are synonymous.

상기 점착제층의 두께는, 2∼1000㎛가 바람직하고, 5∼500㎛가 더욱 바람직하다. 또한, 점착제층은 단층이라도, 2층 이상의 적층의 어느 형태라도 좋다. 그리고 점착제의 도공은, 콤마코터(comma coater)나 다이코터(die coater) 등의 공지의 도공기를 이용할 수 있다. The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 2 to 1000 占 퐉, more preferably 5 to 500 占 퐉. The pressure-sensitive adhesive layer may be a single layer or a laminate of two or more layers. For the coating of the pressure-sensitive adhesive, a known coating machine such as a comma coater or a die coater can be used.

본 발명에 있어서 기재는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 플라스틱 필름이나, 반사 방지(AR) 필름, 편광판, 위상차판 등의 각종 광학 필름을 들 수 있다. 상기 플라스틱 필름으로서는, 폴리염화비닐 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름, 폴리우레탄 필름, 나일론 필름, 폴리올레핀 필름, 트리아세틸셀룰로오스 필름, 사이클로올레핀 필름 등을 들 수 있다. 상기 기재된 기재의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 10∼2000㎛가 바람직하다. In the present invention, the substrate is not particularly limited, and examples thereof include various optical films such as a plastic film, an antireflection (AR) film, a polarizing plate, and a retardation plate. Examples of the plastic film include a polyvinyl chloride film, a polyethylene film, a polyethylene terephthalate (PET) film, a polyurethane film, a nylon film, a polyolefin film, a triacetylcellulose film and a cycloolefin film. The thickness of the substrate described above is not particularly limited, but is preferably 10 to 2000 mu m.

본 발명의 점착 시트의 피착체로서는, 특별히 제한되지 않지만, 투명 도전막을 갖는 아크릴판, 폴리카보네이트판, 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한 본 발명의 점착 시트는, 액정 패널, 플라즈마디스플레이 패널(PDP), 터치 패널 등의 전자 디바이스에 이용하는 것이 보다 바람직하다. 특히 터치 패널의 투명 도전막 및 도전 회로가 형성된 면과, 광학 필름과의 부착에 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 경우에서도 기포의 혼입없이 도전 회로의 단차를 매립할 수 있다. 또한 본 발명에 있어서 점착제층은, 고온 고습 환경하에 방치했을 때에도, 도전 회로의 부식이 억제되어, 점착제층의 투명성을 유지할 수 있다. The adherend of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include an acrylic plate, a polycarbonate plate, glass, polyethylene terephthalate and the like having a transparent conductive film. Further, the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is more preferably used for an electronic device such as a liquid crystal panel, a plasma display panel (PDP), and a touch panel. In particular, it is preferably used for adhesion between the transparent conductive film of the touch panel and the surface on which the conductive circuit is formed and the optical film. Even in this case, the steps of the conductive circuit can be buried without mixing the bubbles. Further, in the present invention, when the pressure-sensitive adhesive layer is left under a high-temperature and high-humidity environment, corrosion of the conductive circuit is suppressed, and transparency of the pressure-sensitive adhesive layer can be maintained.

본 발명의 전자 디바이스인, 예를 들면, 터치 패널 등의 디스플레이 등은, 상기 점착 시트의 점착제층을 ITO에 의한 투명 도전막이나, 은 페이스트에 의한 회로가 형성된 기판에 부착함으로써 제조할 수 있다. 또한, 예를 들면, 액정 패널의 형성은, 상기 점착 시트의 점착제층을 액정 셀의 편측 또는 양측에 접착함으로써 제조할 수 있다.
For example, a display such as a touch panel, which is an electronic device of the present invention, can be manufactured by attaching the pressure sensitive adhesive layer of the pressure sensitive adhesive sheet to a transparent conductive film made of ITO or a substrate having a circuit formed of silver paste. For example, the liquid crystal panel can be formed by adhering the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet to one side or both sides of the liquid crystal cell.

(실시예) (Example)

이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다. 또한, 예 중, 「부」란 「중량부」를, 「％」란 「중량％」을 각각 나타내는 것으로 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, "part" means "part by weight" and "%" means "% by weight".

〈합성예 1〉≪ Synthesis Example 1 &

교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계, 적하관을 구비한 반응 장치를 사용하며, 표 1의 각 단량체의 합계량의 50중량％, 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴을 적당량, 용매로서 아세트산 에틸을 반응조에 넣었다. 이어서, 나머지 단량체의 전체량 및, 아세트산 에틸, 아조비스이소부티로니트릴을 적당량 첨가하여 혼합한 용액을 준비하고, 이것을 적하관으로부터 약 2시간 걸쳐 적하하고, 질소 분위기하에서 약 80℃로 5시간 중합시켰다. 반응 종료 후, 냉각, 아세트산 에틸로 희석하고, 불휘발분 40％, 점도 6000mPa·s의 공중합체 용액을 얻었다. A reactor equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, a thermometer and a dropping tube was used, and 50 wt% of the total amount of each monomer shown in Table 1, azobisisobutyronitrile as an initiator was added in an appropriate amount, Were added to the reaction tank. Subsequently, a solution prepared by mixing the total amount of the remaining monomers and an appropriate amount of ethyl acetate and azobisisobutyronitrile was prepared, and the solution was added dropwise from the dropping tube over about 2 hours and polymerized at 80 DEG C for 5 hours in a nitrogen atmosphere . After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled and diluted with ethyl acetate to obtain a copolymer solution having a nonvolatile content of 40% and a viscosity of 6000 mPa..

〈합성예 2∼38〉 ≪ Synthesis Examples 2 to 38 &

표 1 및 표 2의 중량 비율에 따라서 각종 원료를 넣고, 합성예 1과 동일한 방법으로 공중합체를 합성했다. 또한, 얻어진 공중합체의 불휘발분 및, 점도를 표 1 및 표 2에 나타낸다. A copolymer was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, by adding various raw materials according to the weight ratios in Tables 1 and 2. Tables 1 and 2 show the nonvolatile content and viscosity of the obtained copolymer.

Figure 112012018113315-pat00001
Figure 112012018113315-pat00001

Figure 112012018113315-pat00002
Figure 112012018113315-pat00002

〈실시예 1〉 ≪ Example 1 >

합성예 1에서 얻어진 공중합체 용액 100부에 대하여, 자일릴렌디이소시아네이트트리메틸올프로판 어덕트체의 50％ 아세트산 에틸 용액 1.0부를 배합하여 점착제를 얻었다. 100 parts of the copolymer solution obtained in Synthesis Example 1 was blended with 1.0 part of a 50% ethyl acetate solution of xylenol diisocyanate trimethylolpropane adduct to obtain a pressure-sensitive adhesive.

얻어진 점착제를 콤마코터를 사용하여, 박리 라이너(두께 38㎛) 상에 건조 도막 25㎛가 되도록 도공하고, 100℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 점착제층이 박리 라이너에 협지되도록, 다른 1매의 박리 라이너를 점착제층 상에 접합시키고, 이 상태에서 실온으로 7일간 에이징시켰다. 이들 공정을 거쳐, 기재를 이용하지 않는 점착 시트를 얻었다. Using the comma coater, the obtained pressure-sensitive adhesive was coated on a release liner (thickness of 38 mu m) to a dry film thickness of 25 mu m and dried at 100 DEG C for 2 minutes. Thereafter, another peeling liner was adhered to the pressure-sensitive adhesive layer so that the pressure-sensitive adhesive layer was sandwiched between the release liner and aged at room temperature for 7 days. Through these steps, a pressure-sensitive adhesive sheet without using a substrate was obtained.

〈실시예 2∼32, 비교예 1∼13〉 ≪ Examples 2 to 32 and Comparative Examples 1 to 13 >

표 3 ∼ 표 5에 나타내는 바와 같이, 공중합체 용액의 종류 및 경화제의 종류, 배합량을 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 기재를 이용하지 않는 점착 시트를 얻었다. As shown in Tables 3 to 5, a pressure-sensitive adhesive sheet without a substrate was obtained in the same manner as in Example 1, except that the kind of the copolymer solution, the kind of the curing agent, and the blending amount were changed.

Figure 112012018113315-pat00003
Figure 112012018113315-pat00003

Figure 112012018113315-pat00004
Figure 112012018113315-pat00004

Figure 112012018113315-pat00005
Figure 112012018113315-pat00005

실시예 1∼32 및 비교예 1∼13에서 얻어진 점착제와 점착 시트를 이용하여, 이하에 나타내는 방법에 따라서 도공성, 점착력, 비발포성, 비박리성, 투명성, 내부식성, 비백화성, 내가스팽창성 및 단차 매립성의 평가를 행했다. 결과를 표 6에 나타낸다. The pressure-sensitive adhesives and pressure-sensitive adhesive sheets obtained in Examples 1 to 32 and Comparative Examples 1 to 13 were evaluated for coatability, adhesive strength, non-foaming property, non-releasability, transparency, corrosion resistance, Evaluation of step-difference landfill property was performed. The results are shown in Table 6.

〈도공성〉<Coating property>

얻어진 점착제를, 콤마코터를 사용하여 박리 라이너 상에 3m/분의 도공 속도로 도공하고, 이하의 기준으로 육안 평가했다. The obtained pressure-sensitive adhesive was applied on a release liner at a coating speed of 3 m / min using a comma coater, and visually evaluated based on the following criteria.

○: 선자국, 튐 등이 없고 도공면이 평활한 것 ○: No marking of the mark, no marking, smooth surface

×: 선자국, 튐 등이 있고 도공면이 평활하지 않은 것 X: There is a line mark, 튐, etc., and the coating surface is not smooth

〈점착력〉 <adhesiveness>

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시키고, 폭 25㎜×길이 100㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The obtained pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 25 mm in width × 100 mm in length to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

이 시험용 점착 시트의 박리 라이너를 벗기고, 노출된 점착제층을 두께 0.4㎜의 유리판에 23℃-50％RH로 접착하고, JIS Z-0237에 준하여 롤 압착했다. 압착으로부터 24시간 경과 후, 만능 인장 시험기로 박리 강도(박리 각도 180°, 박리 속도 300㎜/분; 단위mN/25㎜폭)를 측정했다. The release liner of the test pressure sensitive adhesive sheet was peeled off, and the exposed pressure sensitive adhesive layer was adhered to a glass plate having a thickness of 0.4 mm at 23 占 폚 -50% RH, and subjected to roll pressing according to JIS Z-0237. After 24 hours from the pressing, the peel strength (peeling angle: 180 °, peeling speed: 300 mm / min; unit mN / 25 mm width) was measured with a universal tensile tester.

〈비발포성·비박리성〉 <Non-foaming property · Non-foaming property>

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시키고, 폭 100㎜×길이 100㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The obtained pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 100 mm in width and 100 mm in length to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

이 시험용 점착 테이프의 박리 라이너를 벗기고, 노출된 점착제층을 유리판에 접착한 후, 85℃의 조건하에 240시간 방치하여, 23℃-50％RH로 냉각한 후, 기포의 발생 및 점착 시트의 들뜸이나 박리를 이하의 조건으로 육안 평가했다. The release liner of the test adhesive tape was peeled off, the exposed pressure-sensitive adhesive layer was adhered to the glass plate, and then left under the conditions of 85 캜 for 240 hours to cool to 23 캜 -50% RH. Or peeling was visually evaluated under the following conditions.

○: 기포 및 들뜸이나 박리가 전혀 보이지 않는 것 ○: Bubbles and lifting or peeling are not seen at all

×: 기포 및 들뜸이나 박리가 보인 것 X: Bubbles and peeling or peeling were observed

〈투명성〉 <Transparency>

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시키고, 폭 25㎜×길이 100㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The obtained pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 25 mm in width × 100 mm in length to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

이 시험용 점착 테이프의 박리 라이너를 벗기고, 23℃-50％RH 분위기에서 유리판에 라미네이터를 이용하여 접착하고, HAZE를 측정했다. 또한, HAZE는 닛폰덴쇼쿠고교 가부시키가이샤 제조 Turbidimeter NDH5000W를 이용하여 측정했다. 평가 기준은 이하와 같다. The release liner of the test adhesive tape was peeled off, and the adhesive was adhered to a glass plate using a laminator in an atmosphere of 23 ° C-50% RH, and the haze was measured. HAZE was measured using Turbidimeter NDH5000W manufactured by Nippon Denshoku Kogyo K.K. The evaluation criteria are as follows.

○: HAZE가 1.0 미만이면 투명성 양호 ○: If HAZE is less than 1.0, transparency is good

×: HAZE가 1.0 이상이면 투명성 불량 ×: poor transparency when HAZE is 1.0 or more

〈내부식성〉<Corrosion resistance>

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시키고, 폭 40㎜×길이 100㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The resulting pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 40 mm in width × 100 mm in length to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

23℃-50％RH로 ITO에 의한 투명 도전막이 형성된 필름(사이즈 40㎜×길이 160㎜)의 ITO막 형성면 상에, 시험용 점착 테이프의 박리 라이너를 벗기고, 라미네이터를 이용하여 접착했다. 이것을 85℃-90％RH 환경하에서 1000시간 방치하고, 접착 직후와의 저항값의 변화율(％)을 측정하여, 변화율에 따라 내부식성을 평가했다. 또한, 저항값은, 미츠비시가가쿠 가부시키가이샤 제조 로레스타(LORESTA) GP(형번 MCP-T600)를 이용하여 측정했다. 평가 기준은 이하와 같다. The peeling liner of the test adhesive tape was peeled off on the ITO film-formed surface of the film (size: 40 mm × length: 160 mm) on which the transparent conductive film was formed by ITO at 23 ° C. and 50% RH and adhered using a laminator. This was allowed to stand under the environment of 85 ° C-90% RH for 1000 hours, and the rate of change (%) of the resistance value immediately after bonding was measured, and the corrosion resistance was evaluated according to the rate of change. The resistance value was measured using Mitsubishi LORESTA GP (model number MCP-T600) manufactured by Kakuga Corporation. The evaluation criteria are as follows.

○: 저항값의 변화율이 150％미만. 내부식성 양호. ∘: The change rate of the resistance value is less than 150%. Good corrosion resistance.

×: 저항값의 변화율이 150％이상. 내부식성 불량. X: The change rate of the resistance value is 150% or more. Corrosion resistance is poor.

〈비백화성〉<Non-whitening>

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시키고, 폭 25㎜×길이 80㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The resulting pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 25 mm in width × 80 mm in length to produce a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

이 시험용 점착 테이프의 박리 라이너를 벗기고, 23℃-50％RH 분위기에서 ITO에 의한 투명 도전막이 형성된 필름(사이즈 40㎜×길이 160㎜)의 ITO막 형성면 상에, 박리 라이너를 벗긴 시험용 점착 테이프를, 라미네이터를 이용하여 접착했다. 이것을 85℃-90％RH 환경하에서 1000시간 방치하고, 23℃-50％RH로 3시간 냉각한 후의 HAZE를 측정했다. 또한, HAZE는 닛폰덴쇼쿠고교 가부시키가이샤 제조 Turbidimeter NDH5000W를 이용하여 측정했다. 평가 기준은 이하와 같다. The peeling liner of the test adhesive tape was peeled off and a test adhesive tape stripped of the release liner was peeled off from the ITO film-formed surface of a film (size: 40 mm × length: 160 mm) on which a transparent conductive film was formed by ITO in an atmosphere of 23 ° C.- Were bonded together using a laminator. This was allowed to stand in an environment of 85 ° C-90% RH for 1000 hours, and after being cooled at 23 ° C-50% RH for 3 hours, the haze was measured. HAZE was measured using Turbidimeter NDH5000W manufactured by Nippon Denshoku Kogyo K.K. The evaluation criteria are as follows.

◎: HAZE가 1.2 미만. 거의 백화가 확인되지 않고, 비백화성 양호. ◎: HAZE is less than 1.2. Almost no whitening was confirmed, and the whitening resistance was good.

○: HAZE가 1.2 이상 8.0 미만. 약간의 백화가 있지만 실용상 문제 없음. ○: HAZE is 1.2 or more and less than 8.0. There are some white papers but there is no practical problem.

×: HAZE가 8.0 이상. 백화가 현저하여 사용할 수 없음. ×: HAZE of 8.0 or higher. Can not be used due to the presence of white smoke.

〈내가스팽창성의 평가 방법〉&Lt; Evaluation method of gas expansion property &

시험용 점착 테이프를, 폭 100㎜×길이 100㎜로 재단하고, 박리 라이너를 박리하여, 폴리카보네이트(PC)판에 접합시켜 고정하고, 50℃ 분위기하에서 0.5MPa의 압력을 가하여 20분간 보존 유지하여, PET 필름/점착제층/PC판의 층 구조를 갖는 시험편을 제작했다. 상기 시험편을 80℃의 오븐 안에서 24시간 열처리(내열성 시험)를 행했다. The peeling liner was peeled off and bonded to a polycarbonate (PC) plate. The pressure-sensitive adhesive tape was held at 50 占 폚 under a pressure of 0.5 MPa for 20 minutes, A test piece having a layer structure of PET film / pressure-sensitive adhesive layer / PC plate was produced. The test piece was subjected to heat treatment (heat resistance test) in an oven at 80 캜 for 24 hours.

이 내열성 시험 후, 샘플편의 접착 계면(점착제층과 PC판과의 계면)을 육안으로 관찰했다. 평가 기준은 이하와 같다. After this heat resistance test, the adhesive interface (interface between the pressure-sensitive adhesive layer and the PC plate) of the sample piece was visually observed. The evaluation criteria are as follows.

○: 「기포」나 「들뜸」을 전혀 볼 수 없었음. 양호. ○: I could not see "bubble" or "lifting" at all. Good.

△: 「기포」나 「들뜸」이 약간 확인됨. 실용상 문제 없음. △: "Bubble" and "lifting" were slightly confirmed. No problem in practical use.

×: 「기포」나 「들뜸」이 현저히 확인됨. 실용 불가. X: "bubbles" and "lifting" were confirmed remarkably. Not practicable.

〈단차 매립성〉 &Lt; Level difference filling property &

얻어진 점착 시트를, PET 필름(도요보세키 가부시키가이샤 제조, A-4300, 두께 100㎛)에 접합시켜, 폭 25㎜×길이 100㎜의 사이즈로 절출하여 시험용 점착 시트를 제작했다. The obtained pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a PET film (A-4300, thickness: 100 占 퐉, manufactured by Toyo Boseki Co., Ltd.) and cut out to a size of 25 mm width × 100 mm length to produce a pressure-sensitive adhesive sheet for testing.

한편, PET 필름 상에, 은 잉크를 이용하여 실크스크린코터로 폭 1cm에서 단차가 10㎛로 되도록 인쇄했다. 23℃-50％RH 분위기에서 이 시험용 점착 테이프의 박리 라이너를 벗기고, 당해 인쇄 필름(사이즈 40㎜×길이 100㎜)의 인쇄면에 라미네이터를 이용하여 접착했다. 이것을 오토클레이브 내에서 50℃-0.5MPa로 20분간 처리한 후, 23℃-50％RH 환경하에서 24시간 방치한 후, 단차가 메워지고 있는지 이하의 기준으로 육안 평가했다. On the other hand, on the PET film, silver ink was used to print with a silk screen coater such that the width was 1 cm and the level difference was 10 占 퐉. The peeling liner of the adhesive tape for test was peeled off in an atmosphere of 23 ° C-50% RH and adhered to the printed surface of the printing film (size: 40 mm × length: 100 mm) using a laminator. This was treated in an autoclave at 50 占 폚 -0.5 MPa for 20 minutes and then allowed to stand for 24 hours under an environment of 23 占 폚 -50% RH, and visually evaluated based on the following criteria.

◎: 라미네이터 접착 후에 단차가 메워지고 있음 ◎: The step is filled after laminator adhesion

○: 오토클레이브 처리 직후에 단차가 메워지고 있음 ○: The step is filled right after the autoclave process

△: 오토클레이브 처리 24시간 후에 단차가 메워지고 있음 △: step is filled after 24 hours of autoclave treatment

×: 단차가 메워지지 않음 X: step is not filled

Figure 112012018113315-pat00006
Figure 112012018113315-pat00006

표 6에 나타내는 바와 같이, 비교예 1∼13은, 도공성, 점착성, 비발포성, 비박리성, 투명성, 내부식성, 비백화성, 내가스팽창성, 단차 매립성 전부를 만족시킬수는 없었다. 한편, 실시예 1∼32는 우수한 내부식성, 비백화성, 단차 매립성을 갖고, 그리고 도공성, 점착성, 비발포성, 비박리성, 내가스팽창성, 투명성이 우수한 결과였다. As shown in Table 6, Comparative Examples 1 to 13 did not satisfy all of coatability, tackiness, non-foaming property, non-releasability, transparency, corrosion resistance, non-whitening resistance, gas-expansibility and step-fillability. On the other hand, Examples 1 to 32 had excellent corrosion resistance, non-refastenability and step-fillability, and were excellent in coatability, tackiness, non-foaming property, non-releasability, gas-gas expansibility and transparency.

본 발명의 점착제 및 점착 시트는, 우수한 도공성, 점착성, 비발포성, 비박리성, 투명성뿐만 아니라, 높은 내부식성, 비백화성, 단차 매립성을 아울러 갖는다. 따라서, 디스플레이나 터치 패널 등의 투명 도전 박막을 비롯하여 금속 박막과, 광학 부재 등의 필름 등을 직접 접착하여 고정하는 용도 등의 접착 용도에 적합하게 이용할 수 있다. 특히, 투명성이 높고, 우수한 내부식성을 가지며, 비백화성, 단차 매립성도 겸비하므로, 투명 도전막에 대한 점착제 용도로서 특히 유용하다. The pressure-sensitive adhesive and the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention have not only excellent coatability, tackiness, non-foaming property, non-releasability and transparency, but also high corrosion resistance, non-whitening property and step- Therefore, it can be suitably used for an adhesive application such as a transparent conductive thin film such as a display or a touch panel, a metal thin film, and a film in which an optical member or the like is directly bonded and fixed. In particular, it is particularly useful as a pressure-sensitive adhesive for a transparent conductive film because it has high transparency, excellent corrosion resistance, non-whitening property and step-fillability.

Claims (7)

공중합체 (X)와 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)를 포함하는 조성물로 이루어지고,
상기 공중합체 (X)는, 적어도,
이소시아네이트기와 반응 가능한 관능기를 함유하는 단량체 (A) 0.1∼10중량％와,
상기 단량체 (A)를 제외한, 아미노기를 함유하는 단량체 (B) 0.1∼10중량％와,
상기 단량체 (A) 및 상기 단량체 (B)를 제외한, 아미드 결합을 함유하는 단량체 (C) 10∼50중량％와,
상기 단량체 (A), 상기 단량체 (B) 및 상기 단량체 (C) 이외에, 이들과 공중합 가능한, 그 외의 단량체 (D)를 포함하는 단량체를 공중합하여 이루어지는 것으로,
상기 공중합체 (X)의 관능기에는, 카복실기가 포함되어 있지 않은 점착제. A composition comprising a copolymer (X) and a polyisocyanate curing agent (Y)
The copolymer (X) comprises at least a copolymer
0.1 to 10% by weight of a monomer (A) containing a functional group capable of reacting with an isocyanate group,
0.1 to 10% by weight of an amino group-containing monomer (B) excluding the monomer (A)
10 to 50% by weight of a monomer (C) containing an amide bond except for the monomer (A) and the monomer (B)
(D) other than the monomer (A), the monomer (B) and the monomer (C) and copolymerizable therewith,
The functional group of the copolymer (X) does not contain a carboxyl group. 제1항에 있어서,
상기 단량체 (A)의 관능기는, 하이드록실기 및 메르캅토기 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 점착제.The method according to claim 1,
Wherein the functional group of the monomer (A) is at least one of a hydroxyl group and a mercapto group. 제1항에 있어서,
상기 폴리이소시아네이트계 경화제 (Y)가, (a) 방향 지방족계 폴리이소시아네이트, 지방족계 폴리이소시아네이트 및 지환족계 폴리이소시아네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 및, (b) 상기 (a)의 화합물의 변성체 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 점착제.The method according to claim 1,
Wherein the polyisocyanate curing agent (Y) is at least one compound selected from the group consisting of (a) an aromatic aliphatic polyisocyanate, an aliphatic polyisocyanate and an alicyclic polyisocyanate, and (b) And a modified body. 제1항에 있어서,
상기 그 외의 단량체 (D)가, 비닐계 단량체, 알킬렌옥사이드 함유 단량체 및, (메타)아크릴산 알킬에스테르 중 적어도 어느 하나의 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제.The method according to claim 1,
Wherein the other monomer (D) comprises at least one monomer selected from the group consisting of vinyl monomers, alkylene oxide-containing monomers, and (meth) acrylic acid alkyl esters. 제1항에 있어서,
추가로, 상기 공중합체 (X) 100중량부에 대하여 0.1∼5중량부의 다관능 에폭시 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 점착제.The method according to claim 1,
Further comprising 0.1 to 5 parts by weight of a polyfunctional epoxy compound per 100 parts by weight of the copolymer (X). 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 점착제로 형성되어 이루어지는 점착제층을 포함하는 점착 시트.A pressure-sensitive adhesive sheet comprising a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 5. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 점착제로 형성되어 이루어지는 점착제층을 포함하는 전자 디바이스. An electronic device comprising a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 5.
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