KR101888696B1 - A composition for removing organic-inorganic hybrid alignment layer - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 무기 알칼리 화합물; (B) 1종 또는 2종 이상의 유기 용제; (C) 지방족 다가 알코올; (D) 부식방지제; 및 잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정 표시 장치용 어레이 기판의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to (A) an inorganic alkali compound; (B) one or more organic solvents; (C) an aliphatic polyhydric alcohol; (D) a corrosion inhibitor; And a residual amount of water. The present invention also relates to a composition for removing an organic-inorganic hybrid film.
The present invention also relates to a method of manufacturing an array substrate for a liquid crystal display device, which comprises a step of cleaning the substrate using the composition for removing an organic-inorganic hybrid film.
Description
본 발명은 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정표시 장치용 어레이 기판의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for removing an organic-inorganic hybrid film, and a method for manufacturing an array substrate for a liquid crystal display including the step of cleaning a substrate using the composition.
일반적으로, 액정표시장치는 TFT 기판, 상기 TFT 기판에 대향하는 컬러필터 기판, 그리고 양 기판 사이에 개재되어 전기적인 신호가 인가됨에 따라 광의 투과 여부를 결정하는 액정을 포함하는 액정표시패널을 구비한다.In general, a liquid crystal display device includes a TFT substrate, a color filter substrate opposed to the TFT substrate, and a liquid crystal display panel interposed between both substrates, the liquid crystal display panel including a liquid crystal for determining whether light is transmitted when an electrical signal is applied .
상기 TFT 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정을 단순히 양 기판 사이에 끼우는 것 만으로는 같은 분자배열상태를 얻기가 어렵기 때문에 기판 내벽에 처리를 하여 배향막을 형성한다.Since it is difficult to obtain the same molecular alignment state simply by sandwiching the liquid crystal between the TFT substrate and the color filter substrate between both substrates, the alignment film is formed on the inner wall of the substrate.
상기 배향막은 200℃ 이하에서 Film 형성이 가능하고, ITO 기판에 좋은 접착 특성이 있어야 한다. 배향막 도포 공정에 있어서 가장 중요한 점은 넓은 면적에 일정하고 균일하게 배향막을 도포하는 것이다. 보통 배향막의 두께는 500~1,000Å정도이며, 동일 기판에서는 100Å정도의 두께 차이에 의해 얼룩과 같은 불량이 발생할 수 있기 때문에 배향막의 두께 관리는 중요한 공정 관리 항목이 된다.The alignment layer can form a film at a temperature of 200 ° C or less and has good adhesion properties to the ITO substrate. The most important point in the alignment film coating process is to apply the alignment film uniformly and uniformly over a large area. Usually, the thickness of the alignment layer is about 500 to 1,000 angstroms. On the same substrate, the thickness difference of about 100 angstroms can cause defects such as stains. Therefore, thickness control of the alignment layer is an important process control item.
상기 배향막으로는 일반적으로 유기 배향막과 무기배향막으로 구분되며, 유기배향막으로는 폴리이미드계 고분자 화합물을 유기용매에 용해시킨 것을 ITO 기판위에 일정한 막두께로 도포후, 도포된 배향막을 균일하게 하기 위하여 건조과정을 거친다. 또한 무기배향막으로는 일반적으로 SiO2 산화막을 진공증착등의 방법을 통해 ITO 기판위에 도포후 사용하고 있다. 그러나 앞서 설명한 폴리이미드계등의 유기배향막은 ITO 기판위에 도포후 건조하는 과정에서 용매의 증발속도 등의 차이에 의해 균일 건조가 쉽지않고, 건조시 도포된 두께의 차이에 의해 얼룩등이 발생하기도 한다. 또한 건조 후 러빙이라는 공정을 통하여 폴리이미드계막에 러빙을 하면, 액정이 배향하게 되는데, 이러한 러빙공정 중 많은 불량을 일으키는 원인이 되기도 한다. 또한 SiO2 산화막계인 무기배향막은 러빙공정을 통하지 않고 이용이 가능하기 때문에 러빙에 따른 불량을 감소시키는 것이 가능하지만, 액정의 배향효과등 다른 문제점을 수반하고 있다. 이러한 이유로 인하여 폴리디메틸실록산이라는 유무기계가 혼합된 물질을 이용한 유-무기 하이브리드형 배향막의 개발이 진행되고 있다. 상기의 폴리디메틸실록산은 SiOxRy(0<x≤1, 0<y≤1, R은 탄소원자가 1에서 10까지의 구조를 가지는 알킬기 또는 알릴기 등임)의 구조를 가지는 물질로 폴리디메틸실록산계 유무기하이브리드형 물질을 ITO기판에 도포후 일정한 온도에서 일정시간 열처리하는 경우 ITO 기판과 접촉하는 부분에서는 실리콘(Si) 성분이 결합력을 가지며 ITO-Si간 결합력을 가지는 한편 ITO기판과 접촉하지 않는 상부층은 폴리디메틸실록산에 있는 알킬 또는 알릴기 등의 유기그룹이 존재하게 된다. 이와 같이 ITO와 접촉하는 부분에서는 무기배향막의 일종인 SiOx물질이, ITO와 접촉하지 않는 상부부분은 유기배향막의 일종인 유기물질(폴리디메틸실록산의 R 그룹에 해당)이 존재하는 유무기하이브리형 배향막이 형성되게 된다. 이러한 유-무기 하이브리드형 배향막의 경우, 유기배향막의 제거액이 무기배향막의 성질을 가지는 SiOx계 성분까지 제거해야 하므로 만족스러운 제거효과를 기대하기 어려우며, 또한 무기배향막만을 대상으로 하는 제거액으로는 유기계 성분의 제거하는 것에 어려운 점이 있다. As the organic alignment layer, a polyimide-based polymer compound dissolved in an organic solvent is applied on an ITO substrate to a predetermined thickness, and then dried to uniformly coat the applied alignment layer. Go through the process. As the inorganic alignment film, a SiO 2 oxide film is generally applied on an ITO substrate through vacuum deposition or the like. However, in the organic alignment film such as the polyimide system described above, it is not easy to uniformly dry due to the difference in the evaporation rate of the solvent during the process of coating and drying on the ITO substrate, and the difference in thickness applied during drying may cause unevenness . Further, when rubbing the polyimide film through the process of rubbing after drying, the liquid crystal aligns, which causes a lot of defects in the rubbing process. In addition, since the inorganic alignment film, which is a SiO 2 oxide film system, can be used without rubbing, defects due to rubbing can be reduced, but such problems as alignment effect of liquid crystal are accompanied. For this reason, development of an organic-inorganic hybrid alignment film using a material mixed with an organic solvent such as polydimethylsiloxane is under development. The polydimethylsiloxane is a material having a structure of SiO x R y (0 <x? 1, 0 <y? 1, R is an alkyl group or allyl group having a carbon atom in the structure of 1 to 10, When a hybrid type material is applied to an ITO substrate and then annealed at a constant temperature for a certain time, the silicon (Si) component has a bonding force at a portion contacting the ITO substrate and has a bonding force between the ITO- The upper layer will contain an organic group such as an alkyl or allyl group in the polydimethylsiloxane. As described above, the SiO x material, which is a kind of inorganic alignment film, is in contact with ITO, and the organic material (R group of polydimethylsiloxane), which is a kind of organic alignment film, An alignment film is formed. In the case of such an organic-inorganic hybrid alignment film, it is difficult to expect a satisfactory removal effect because the removal liquid of the organic alignment film needs to remove SiO x -type components having the property of the inorganic alignment film. Moreover, There is a difficulty in removing.
상기와 같은 액정 배향막 제거를 위한 발명으로서, 한국특허등록 제10-0733554호에서는 액정 배향막 제거액 및 이를 이용한 액정표시패널의 세정방법에 관하여 기재하고 있으나, 유-무기 하이브리드 배향막에 대해서는 제거성이 없다는 문제점이 있을 뿐만 아니라 아민을 필수적으로 필요로 한다는 한계가 있으며, 한국특허등록 제 10-0361481호 역시 유-무기 하이브리드 배향막에 대한 제거성이 없다. 따라서, 유-무기 하이브리드 배향막에 대해서도 제거성을 갖고, 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물에 대한 개발의 필요성이 점점 커지고 있다.As an invention for removing such a liquid crystal alignment film, Korean Patent Registration No. 10-0733554 discloses a liquid crystal alignment film remover and a cleaning method for a liquid crystal display panel using the same, but it is an object of the present invention to solve the problems And there is a limit that amines are essentially necessary. Korean Patent Registration No. 10-0361481 also has no removability for the organic-inorganic hybrid alignment layer. Accordingly, there is a growing need to develop a composition for removing an organic-inorganic hybrid alignment film having a removability against an organic-inorganic hybrid alignment film and having corrosion resistance against aluminum wiring.
본 발명은 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 액정 표시 패널의 액정 배향막에 대하여 우수한 제거성을 확보하기 위하여, 유기 배향막 뿐만 아니라 유-무기 하이브리드 배향막에 대해서도 제거성을 갖고, 구리 배선 및 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] The present invention has been made to solve the problems of the prior art described above, and it is an object of the present invention to provide a liquid crystal display device having a removability not only for an organic alignment film but also for an organic / inorganic hybrid alignment film, And an object of the present invention is to provide a composition for removing an organic-inorganic hybrid film having corrosion resistance against aluminum wiring.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,
본 발명은 (A) 무기 알칼리 화합물; (B) 1종 또는 2종 이상의 유기 용제; (C) 지방족 다가 알코올; (D) 부식방지제; 및 잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 제공한다.The present invention relates to (A) an inorganic alkali compound; (B) one or more organic solvents; (C) an aliphatic polyhydric alcohol; (D) a corrosion inhibitor; And a remaining amount of water. The present invention also provides a composition for removing an organic-inorganic hybrid alignment film.
또한, 본 발명은 상기 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정 표시 장치용 어레이 기판의 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a method of manufacturing an array substrate for a liquid crystal display, comprising the step of cleaning the substrate using the composition for removing an organic-inorganic hybrid film.
본 발명에 따른 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물은 유기 배향막에 대한 제거력이 강할 뿐만 아니라, 유-무기 하이브리드 배향막의 제거력도 갖고 있어, 액정 표시 패널의 표면에 존재하는 배향막을 효과적으로 제거할 수 있으며, 구리 배선 및 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖게 된다. 또한 본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하는 경우, 액정 표시 장치의 불량률을 감소시켜 전체적인 제조 공정에 소요되는 비용을 절감할 수 있다.The composition for removing the organic-inorganic hybrid layer according to the present invention is not only strong in removing the organic alignment layer but also has the ability to remove the organic-inorganic hybrid layer, thereby effectively removing the alignment layer existing on the surface of the liquid- Corrosion resistance against copper wiring and aluminum wiring. In addition, when the composition for removing an organic-inorganic hybrid film of the present invention is used, it is possible to reduce the defective rate of the liquid crystal display device, thereby reducing the cost of the entire manufacturing process.
도 1은 본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하여 세정하기 전의 기판의 사진이다.
도 2는 본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하여 세정한 후의 기판의 사진이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a photograph of a substrate before cleaning using the composition for removing an organic-inorganic hybrid film of the present invention. FIG.
2 is a photograph of a substrate after cleaning using the composition for removing an organic-inorganic hybrid-orientation film of the present invention.
이하 본 발명에 따른 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 상세히 설명한다.BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The composition for removing an organic-inorganic hybrid type orientation film according to the present invention will now be described in detail.
본 발명에 따른 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물은 (A) 무기 알칼리 화합물; (B) 1종 또는 2종 이상의 유기 용제; (C) 지방족 다가 알코올; (D) 부식방지제; 및 잔량의 물을 포함한다.
The composition for removing an organic-inorganic hybrid film according to the present invention comprises (A) an inorganic alkali compound; (B) one or more organic solvents; (C) an aliphatic polyhydric alcohol; (D) a corrosion inhibitor; And residual water.
본 발명에 있어서, 상기 무기 알칼리 화합물로서는 수산화칼륨(potassium hydroxide), 수산화나트륨(sodium hydroxide), 탄산나트륨(sodium carbonate), 탐산 칼륨(potassium carbonate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.3 내지 3.0 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 알칼리 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 배향막 제거 속도가 늦거나 제거가 되지 않으며, 5중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 배선재료의 부식을 방지할 수가 없다.
In the present invention, the inorganic alkaline compound may be any one selected from the group consisting of potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, And it is preferably contained in an amount of 0.1 to 5.0% by weight, more preferably 0.3 to 3.0% by weight, based on the total weight of the composition. When the amount of the alkali compound is less than 0.1% by weight, the removal rate of the alignment layer is slow or can not be removed, and if it exceeds 5% by weight, corrosion of the wiring material can not be prevented.
본 발명에 있어서, 상기 유기 용제로서는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디메틸포름아마이드 (DMF), N-메틸포름아마이드, 디메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸아세트아마이드, 디에틸아세트아마이드(DEAc), N-메틸 피롤리돈(NMP), N-에틸 피롤리돈(NEP), N-프로틸 피롤리돈(NPP), N-하이드록시메틸 피롤리돈 및 N-하이드록시에틸 피롤리돈 등으로 이루어진 군에서 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. In the present invention, examples of the organic solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, dimethyl (DMF), N-methylformamide, dimethylacetamide (DMAc), N-methylacetamide, diethylacetamide (DEAc), N-methylpyrrolidone (NMP) NEP), N-propylpyrrolidone (NPP), N-hydroxymethylpyrrolidone, N-hydroxyethylpyrrolidone, and the like.
본 발명에 있어서, 상기 유기 용제는 조성물 총 중량에 대하여 30 내지 80 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 40 내지 60 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 유기 용제가 30 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 배향막 박리 속도가 늦거나 제거가 되지 않으며, 80 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 다른 성분의 함량이 부족해져, 배선재료의 부식이 증가한다.
In the present invention, the organic solvent is preferably contained in an amount of 30 to 80% by weight, and more preferably 40 to 60% by weight based on the total weight of the composition. When the organic solvent is contained in an amount of less than 30% by weight, the separation rate of the alignment film is slow or can not be removed. When the organic solvent is contained in an amount exceeding 80% by weight, the content of other components is insufficient and corrosion of the wiring material is increased.
본 발명에 있어서, 상기 지방족 다가 알코올로서는 글리세롤, 글루코오스, 만노오스, 갈릭토오스, 솔비통, 만니톨, 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 조성물 총 중량에 대하여 10 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 20 내지 40 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 지방족 다가 알코올이 10 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 배선재료의 부식이 증가하게 되고, 50 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 배향막 제거성이 떨어지게 된다.
In the present invention, the aliphatic polyhydric alcohol may be any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of glycerol, glucose, mannose, galactose, sorbitol, mannitol, and polyethylene glycol. By weight to 50% by weight, and more preferably 20% by weight to 40% by weight. When the amount of the aliphatic polyhydric alcohol is less than 10% by weight, corrosion of the wiring material increases. When the amount of the aliphatic polyhydric alcohol is more than 50% by weight, the ability to remove the alignment film is deteriorated.
본 발명에 있어서, 상기 부식방지제로서는 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민 및 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. In the present invention, examples of the corrosion inhibitor include 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2' - [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol- Methyl] imino] bis-methanol, 2,2 '- [[[methyl-1-hydrogen- Benzotriazol-1-yl] methyl] imino] biscarboxylic acid, 2,2 '- [[ Methyl] imino] bismethylamine and 2,2 '- [[[amine-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] ] Bisethanol, or a mixture of two or more thereof.
또한, 상기 부식방지제로서는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조트리아졸 유도체를 사용할 수 있다.As the above-mentioned corrosion inhibitor, benzotriazole derivatives represented by the following general formula (1) can be used.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서, R13 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 알릴기, 아릴기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 메르캅토기, 알킬메르캅토기, 히드록실기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 카르복시알킬기, 아실기, 알콕시기 또는 헤테로고리아미노산을 치환기로 갖는 1가의 기이다.)(Wherein R 13 to R 15 independently represent hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, allyl, aryl, amino, alkylamino, nitro, cyano, mercapto, alkylmercapto, A hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an acyl group, an alkoxy group or a monocyclic group having a heterocyclic amino acid as a substituent group.
상기 부식방지제는 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 1.0중량%로 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%인 것이 좋다. 이때, 상기 부식방지제의 함량이 0.0001중량% 미만일 경우, 금속배선에 대한 부식이 발생하는 문제점이 있고, 1.0중량%를 초과할 경우, 경제성이 떨어지는 문제점이 있다.
The corrosion inhibitor is preferably contained in an amount of 0.0001 to 1.0% by weight, more preferably 0.01 to 0.5% by weight based on the total weight of the cleaning liquid composition. If the content of the corrosion inhibitor is less than 0.0001% by weight, corrosion of the metal wiring may occur. If the content of the corrosion inhibitor is more than 1.0% by weight, economical efficiency may be deteriorated.
본 발명에 있어서, 상기 물은 특별히 한정되는 것은 아니나, 반도체 공정용의 물로서, 비저항값이 18MΩ/cm 이상인 탈이온수를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 물은 전체 조성물의 총 중량이 100 중량%가 되도록 하는 잔량으로 포함되므로, 다른 구성성분의 함량에 따라 조정될 수 있다.
In the present invention, the water is not particularly limited, but it is preferable to use deionized water having a specific resistance value of 18 M? / Cm or more as water for semiconductor processing. The water is included in the remaining amount such that the total weight of the entire composition is 100% by weight, so that it can be adjusted according to the contents of other components.
본 발명에 따른 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물은 유기 알칼리성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 유기 알칼리 화합물로서는 테트라메틸암모늄하이드록 사이드(tetramethyl ammonium hydroxide, (CH3)4NOH), 테트라에틸암모늄하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide, (C2H5)4NOH), 테트라프로필암모늄하이드록사이드(tetrapropyl ammonium hydroxide, (C3H7)4NOH), 테트라부틸암모늄하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide, (C4H9)4NOH), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 알킬아민, 알릴아민, 알칸올아민, 알콕시아민 및 고리형아민으로 이루어진 군에서 선택된 아민류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.The composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film according to the present invention may further comprise an organic alkaline compound. Examples of the organic alkaline compound include tetramethyl ammonium hydroxide (CH 3 ) 4 NOH, tetraethyl ammonium hydroxide (C 2 H 5 ) 4 NOH, tetrapropylammonium hydroxide (tetrabutyl ammonium hydroxide, (C 3 H 7 ) 4 NOH), tetrabutyl ammonium hydroxide (C 4 H 9 ) 4 NOH), carbonates, phosphates, ammonia and alkyl amines, Amines, alkoxy amines, and cyclic amines, may be used.
상기 아민류에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 히드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형아민 등이 있다.The amines include primary amines such as methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine and pentylamine; Examples of the secondary amine such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine and methylisobutylamine Amine; Tertiary amines such as diethylhydroxyamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine and methyldipropylamine; But are not limited to, choline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, Amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3-amino-1-propanol, Alkanolamines such as 4-amino-1-butanol and dibutanolamine; (Methoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethylamine, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine (Methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol and the like Alkoxyamine; 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- Methylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-benzylpiperazine, 1-phenylpiperazine, N-methylmorpholine, 4-ethylmorpholine, N-formylmorpholine, N - (2-hydroxyethyl) morpholine, N- (3-hydroxypropyl) morpholine and the like.
상기 유기 알칼리 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.3 내지 3.0 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 유기 알칼리 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 배향막 제거 속도가 늦거나 제거가 되지 않을 뿐만 아니라, 방식효과가 없어지면, 5중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 배선재료의 부식을 방지할 수가 없다.
The organic alkaline compound is preferably contained in an amount of 0.1 to 5.0% by weight, more preferably 0.3 to 3.0% by weight based on the total weight of the composition. When the organic alkaline compound is contained in an amount of less than 0.1% by weight, the removal rate of the alignment film is slow or can not be removed, and if the organic alkaline compound is less than 0.1% by weight, corrosion of the wiring material can be prevented none.
본 발명에 따른 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물은 이 분야에서 통상적으로 사용되는 계면활성제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 첨가제로는 일반적으로 사용되고 있는 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제를 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
The composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film according to the present invention may further contain additives such as surfactants commonly used in this field. Examples of the additives include nonionic surfactants, cationic surfactants, and anionic surfactants which are generally used, and these may be used alone or in combination.
본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물을 사용하여 유-무기 하이브리드형 배향막을 제거하는 방법으로는 침지법이 일반적이지만 기타의 방법, 예를 들면 분무법에 의한 방법을 사용할 수도 있다. 본 발명에 의한 조성물로 처리한 후의 세정제로는 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물로 세정하는 것만으로도 충분하다.The dipping method is generally used as a method for removing the organic-inorganic hybrid alignment film using the composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film of the present invention, but other methods such as a spraying method may also be used. As the cleaning agent after treatment with the composition according to the present invention, it is not necessary to use an organic solvent such as alcohol, and it is sufficient to wash it with water.
본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물은 반도체 또는 전자제품, 특히 액정패널의 유-무기 하이브리드형 배향막의 제거 공정에서 유용하게 사용될 수 있다.
The composition for removing an organic-inorganic hybrid alignment film of the present invention can be usefully used in a process for removing an organic-inorganic hybrid-orientation film of a semiconductor or an electronic product, particularly a liquid crystal panel.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
실시예Example
실시예 1~7 및 비교예 1~8: 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물의 제조Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 8: Preparation of a composition for removing an organic-inorganic hybrid type orientation film
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1~7 및 비교예 1~8의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 세정제 조성물을 제조하였다.The components listed in Table 1 below were mixed at the composition ratios to prepare a detergent composition for removing the organic-inorganic hybrid type alignment films of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 8.
KOH: 수산화 칼륨KOH: Potassium hydroxide
NaOH: 수산화 나트륨NaOH: Sodium hydroxide
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르BDG: diethylene glycol monobutyl ether
MTG: 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르MTG: triethylene glycol monomethyl ether
PEG: 폴리에틸렌글리콜PEG: Polyethylene glycol
TMAH: 테트라메틸암모늄하이드록 사이드(tetramethyl ammonium hydroxide)TMAH: tetramethyl ammonium hydroxide < RTI ID = 0.0 >
d-1: 2,2’-[[[에틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올d-1: 2,2 '- [[[ethyl-1H-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bis
d-2: 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산
d-2: 2,2 '- [[[methyl-1 -hydro-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] biscarboxylic acid
실험예: 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물의 특성 평가Experimental Example: Characteristic evaluation of composition for removing the organic-inorganic hybrid film
1) 유-무기 하이브리드형 배향막의 제거력 평가1) Evaluation of removability of organic-inorganic hybrid alignment film
유-무기 하이브리드형 배향막 제거력 평가를 위해, 유-무기 하이브리드형 배향막 (Butyl-Si-(O-Me)3)이 코팅된 유리기판을 1.5cm × 6cm 크기로 준비하였다. 준비된 기판을 실시예1~7 및 비교예1~8의 조성물에 1분간 및 3분간 실온에서 침지하여 세정하였다. 세정 후 초순수로 30초 동안 세척하고 질소로 건조하여, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
In order to evaluate the removability of the organic-inorganic hybrid alignment film, a glass substrate coated with an organic-inorganic hybrid alignment film (Butyl-Si- (O-Me) 3) was prepared in a size of 1.5 cm x 6 cm. The prepared substrate was immersed in the compositions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 8 by soaking at room temperature for 1 minute and 3 minutes. Washed, washed with ultrapure water for 30 seconds, and dried with nitrogen. The evaluation results are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
○: 유-무기 하이브리드형 배향막이 제거되었을 때, &Amp; cir &: When the organic-inorganic hybrid alignment film was removed,
△: 50%정도 제거되었을 때,?: When about 50% was removed,
×: 제거가 되지 않았을 때X: When no removal was made
또한, 실시예1의 세정액 조성물로 유-무기 하이브리드형 배향막을 제거한 전후의 결과를 도 1 및 도 2에 나타내었다.
The results before and after removal of the organic-inorganic hybrid alignment film with the cleaning liquid composition of Example 1 are shown in Figs. 1 and 2. Fig.
2) 구리 및 알루미늄 에칭 속도 측정2) Measurement of copper and aluminum etching rate
먼저, 알루미늄이 2000Å 두께로 도포된 유리 기판과 구리가 2500Å 두께로 도포된 유리 기판을 상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 8에서 제조한 세정액에 각각 30분간 디핑(dipping)시켰다. 이때, 상기 세정액의 온도는 40℃이고, 상기 유리 기판에 도포된 알루미늄 및 구리 막의 두께를 디핑 전후로 측정하고, 각각의 용해속도를 두께 변화로부터 에칭속도를 계산하여 측정하고, 그에 대한 평가를 하기 표 2에 나타내었다.First, a glass substrate coated with aluminum to a thickness of 2000 Å and a glass substrate coated with copper to a thickness of 2500 Å were dipped into the cleaning liquid prepared in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 8 for 30 minutes, respectively. At this time, the temperature of the cleaning liquid was 40 DEG C, and the thicknesses of the aluminum and copper films applied to the glass substrate were measured before and after dipping, and the respective dissolution rates were measured by calculating the etching rate from the thickness variation. Respectively.
알루미늄 및 구리 부식Aluminum and copper corrosion
◎: 우수(2A/분 미만)◎: Excellent (less than 2A / minute)
○: 양호(5A/분 미만)○: Good (less than 5 A / minute)
△: 미흡(10A/분 미만)?: Insufficient (less than 10 A / min)
X: 불량(10A/분 이상)
X: Bad (10A / min or more)
상기 표 2의 시험 결과로부터, 본 발명의 세정제 조성물인 실시예 1~7의 조성물은 비교예 1~8의 조성물과 비교하여, 실온에서 유-무기 하이브리드형 배향막 제거력이 우수하며, 알루미늄에 대한 방식성도 대체적으로 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.From the test results shown in Table 2, the compositions of Examples 1 to 7, which are the detergent compositions of the present invention, are superior to those of Comparative Examples 1 to 8 in removing the organic-inorganic hybrid alignment film at room temperature, It was confirmed that the saints were generally excellent.
Claims (12)
(B) 1종 또는 2종 이상의 유기 용제 30 ~ 80 중량%;
(C) 지방족 다가 알코올 10 ~ 50 중량%;
(D) 부식방지제 0.0001 ~ 1.0 중량 %; 및
잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물로,
상기 지방족 다가 알코올은 글리세롤 및 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물이며,
상기 부식방지제는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조트리아졸 유도체인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R13 내지 R15는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 알릴기, 아릴기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 메르캅토기, 알킬메르캅토기, 히드록실기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 카르복시알킬기, 아실기, 알콕시기 또는 헤테로고리아미노산을 치환기로 갖는 1가의 기이다.)(A) 0.1 to 5% by weight of an inorganic alkali compound;
(B) 30 to 80% by weight of one or more organic solvents;
(C) 10 to 50% by weight of an aliphatic polyhydric alcohol;
(D) 0.0001 to 1.0% by weight of a corrosion inhibitor; And
Wherein the composition is water-soluble,
The aliphatic polyhydric alcohol is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of glycerol and polyethylene glycol,
Wherein the corrosion inhibitor is a benzotriazole derivative represented by the following formula 1:
[Chemical Formula 1]
Wherein R 13 to R 15 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, allyl, aryl, amino, alkylamino, nitro, cyano, mercapto, A hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an acyl group, an alkoxy group or a heterocyclic amino acid as a substituent.
유기 알칼리 화합물을 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the organic-inorganic hybrid composition further comprises an organic alkaline compound.
상기 무기 알칼리 화합물은 수산화칼륨(potassium hydroxide), 수산화나트륨(sodium hydroxide), 탄산나트륨(sodium carbonate), 탐산 칼륨(potassium carbonate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the inorganic alkaline compound is any one or a mixture of two or more selected from the group consisting of potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate. Inorganic hybrid alignment film removing composition.
상기 유기 알칼리 화합물은 테트라메틸암모늄하이드록 사이드(tetramethyl ammonium hydroxide, (CH3)4NOH), 테트라에틸암모늄하이드록사이드(tetraethyl ammonium hydroxide, (C2H5)4NOH), 테트라프로필암모늄하이드록사이드(tetrapropyl ammonium hydroxide, (C3H7)4NOH), 테트라부틸암모늄하이드록사이드(tetrabutyl ammonium hydroxide, (C4H9)4NOH), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 알킬아민, 알릴아민, 알칸올아민, 알콕시아민 및 고리형아민으로 이루어진 군에서 선택된 아민류로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.3. The method of claim 2,
The organic alkaline compound may be selected from the group consisting of tetramethyl ammonium hydroxide (CH 3 ) 4 NOH, tetraethyl ammonium hydroxide (C 2 H 5 ) 4 NOH, tetrapropylammonium hydroxide side (tetrapropyl ammonium hydroxide, (C 3 H 7) 4 NOH), tetrabutylammonium hydroxide (tetrabutyl ammonium hydroxide, (C 4 H 9) 4 NOH), carbonate, phosphate, ammonia, and alkyl amines, allyl amines, alkanes An amine selected from the group consisting of allyl amine, allyl amine, allyl amine, allyl amine, allyl amine, allyl amine, alkoxy amine and cyclic amine.
상기 유기 알칼리 화합물은 0.1중량% ~ 5중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.The method according to claim 2 or 5, wherein
Wherein the organic alkaline compound contains 0.1 wt% to 5 wt% of the organic alkaline compound.
상기 유기 용제는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디메틸포름아마이드 (DMF), N-메틸포름아마이드, 디메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸아세트아마이드, 디에틸아세트아마이드(DEAc), N-메틸 피롤리돈(NMP), N-에틸 피롤리돈(NEP), N-프로틸 피롤리돈(NPP), N-하이드록시메틸 피롤리돈 및 N-하이드록시에틸 피롤리돈 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
The organic solvent is selected from the group consisting of ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, dimethylformamide (DMF) , N-methyl formamide, dimethylacetamide (DMAc), N-methylacetamide, diethylacetamide (DEAc), N-methylpyrrolidone (NMP) Wherein the solvent is selected from the group consisting of propylpyrrolidone (NPP), N-hydroxymethylpyrrolidone and N-hydroxyethylpyrrolidone, or a mixture thereof. Composition.
상기 부식방지제는 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민 및 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
The corrosion inhibitor may be selected from the group consisting of 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2' - [[methyl- Methyl-imino] bisethanol, 2,2 '- [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] Methyl] imino] biscarboxylic acid, 2,2 '- [[[methyl-1-hydroxy- 1-yl] methyl] imino] bistiethylamine and 2,2 '- [[[amine-1-hydrogen-benzotriazol- Wherein the composition is at least one selected from the group consisting of polyvinyl alcohol, polyvinyl alcohol, and polyvinyl alcohol.
비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the composition further comprises at least one selected from the group consisting of a nonionic surfactant, a cationic surfactant, and an anionic surfactant.
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| KR20130115926A (en) | 2013-10-22 |
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