KR101877746B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

양극; 상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층 및 제2 정공 보조층; 카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질을 포함하는 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 음극을 포함하는 유기 발광 소자가 제공되며, 본 유기 발광 소자의 성능을 향상시키기 위해, 상기 제2 정공 보조층은 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물을 포함한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT}
본 개시는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 소자의 특성을 향상시킬 수 있는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 발광 소자(organic light-emitting element 또는 organic light-emitting devices, OLED)는 높은 휘도, 높은 재생률, 넓은 색역 등의 특성 때문에 관심을 끌고 있고, 따라서 이러한 특성들은 OLED를 휴대용 전자 장치의 용도에 더욱 적합하도록 허용한다.
일반적으로, 유기 발광 소자는 진공 증착법 또는 코팅법에 의해 순차적으로 증착된 양극(anode), 정공 수송층(hole transport layer), 발광층(light-emitting layer), 전자 수송층(electron transport layer) 및 음극(cathode)을 포함한다. 전압이 유기 발광 소자에 인가되면, 정공(hole) 및 전자는 양극과 음극에 의해 각각 유기층으로 주입된다. 상기 주입된 정공은 정공 수송층을 통해 발광층으로 들어가고, 상기 전자는 전자 수송층을 통해 발광층으로 이동한다. 발광층 내에서, 전자들은 여기자(exciton)을 발생시키기 위해 정공들과 결합한다. 상기 여기자는 빛을 방출하는 발광 메커니즘을 통해 안정된다.
다층 박막 구조를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하는 이유는 전극과 유기층 간 계면의 안정성을 포함한다. 게다가, 유기 재료 내에서 전자 및 정공의 이동 속도 사이에 상당한 차이가 있다. 그러므로, 만일 정공 수송층 및 전자 수송층이 적절하게 선택되면, 정공 및 전자는 효율적으로 발광층 내로 수송 될 수 있어 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
그러나, 실제 디스플레이 제조 공정에서, 전술한 모든 요건을 만족하는 유기 재료를 얻는 것은 어렵다. 예를 들어, 소자의 수명을 계속하여 연장시키면서, 유기 발광 소자의 청색광 방출 특성을 유지하는 것은 문제가 있다. 따라서, 연장된 수명과 고성능을 가진 유기 발광 소자를 개발하는 것은 시급하다.
본 발명은 유기 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있어, 청색광을 방출하는 유기 발광 소자의 짧은 수명의 단점을 극복하거나, 구동 전압(drive voltage)을 감소시키고 적색광 또는 녹색광을 방출하는 유기 발광 소자의 발광 성능을 향상시킬 수 있는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 개시는 양극(anode); 상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층(hole assisting layer) 및 하기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물(hole transport compound)을 함유하는 제2 정공 보조층,
[화학식 1]
Figure 112016070524661-pat00001
;
상기 제2 정공 보조층 상에 형성되고 제2 정공 보조층에 접촉되며, 카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질(host luminescence)을 포함하는 발광층(light-emitting layer); 상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층(electron transport layer); 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 음극(cathode)을 포함하며,
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 상이할 수 있고, 각각의 R1 및 R2는 수소, 치환되지 않은 페닐기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 페닐기이며; R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 개시는 양극, 상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층, 하기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물을 함유하는 제2 정공 보조층,
[화학식 1]
Figure 112016070524661-pat00002
,
하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 함유하는 제3 정공 보조층,
[화학식 4]
Figure 112016070524661-pat00003
;
상기 제3 정공 보조층 상에 형성되고, 카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질을 포함하는 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 음극을 포함하며,
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 상이할 수 있고, 수소, 치환되지 않은 페닐기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 페닐기이고; R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시예에서, 상기 유기 발광 소자는 형광(fluorescent) 발광 소자 이고, 상기 발광층은 형광 물질을 함유한다. 또한, 상기 형광을 방출하는 발광 소자는 바람직하게는 청색광을 방출하는 유기 발광 소자이다.
다른 일 실시예에서, 상기 유기 발광 소자는 인광(phosphorescent) 발광 소자이고, 상기 발광층은 인광 물질을 함유한다. 또한 상기 인광 발광 소자는 바람직하게는 적색광 또는 녹색광을 방출하는 유기 발광 소자이다.
적어도 2개의 정공 보조층은 본 개시의 유기 발광 소자 내에 배열되고, 상기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물은 유기 발광 소자의 성능을 향상시키기 위해, 예를 들면 상기 청색광을 방출하는 유기 발광 소자의 짧은 수명의 단점을 극복하거나, 구동 전압(drive voltage)을 감소시키고 상기 적색광 또는 녹색광을 방출하는 유기 발광 소자의 발광 성능을 향상시키기 위해 상기 제2 정공 보조층 내에 형성된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 유기 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있어, 청색광을 방출하는 유기 발광 소자의 짧은 수명의 단점을 극복하거나, 구동 전압(drive voltage)을 감소시키고 적색광 또는 녹색광을 방출하는 유기 발광 소자의 발광 성능을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 개시의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조의 단면도이다.
도 2는 본 개시의 다른 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조의 단면도이다.
도 3은 유기 형광 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼이다.
도 4는 유기 인광 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼이다.
도 5는 유기 인광 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼이다.
본 개시는 특정한 실시예를 통해 상세히 설명될 것이고, 당 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 명세서에 기재된 내용에 기초한 다른 이점 및 본 개시의 효과를 용이하게 이해할 수 있다.
본 명세서에 첨부된 도면에 도시된 구조, 비율, 크기 등은 모두 오직 본 명세서 내에 기재된 내용을 설명하기 위해 사용되는 것이며, 당 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 이해되고 읽혀질 수 있도록 하기 위함이고, 본 개시의 실시를 제한하기 위함은 아님을 주목하라. 따라서, 그것들은 기술적인 관점에서 실질적인 의미를 가지고 있지 않으며, 본 개시를 통해 성취될 수 있는 효과 및 목적에 영향을 미치지 않는 어떤 구조의 변경, 비율의 교체 또는 크기의 조정은 본 개시에 기재된 기술적인 내용에 포함되는 범위 내에 속할 것이다. 한편, 본 문서에서 사용된 "상부의", "제1", "제2", "제3" 등의 용어들은 명료한 서술을 하기에 편리한 경향이 있고, 본 개시의 실시 범위를 제한하기 위함이 아니다. 따라서 실질적으로 기술적인 변경 없이 상대적인 관계의 변경 또는 조정은 본 개시의 실시 범위에 포함되는 것으로 간주될 것이다.
본 개시는 양극; 상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층 및 하기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물을 함유하는 제2 정공 보조층; 상기 제2 정공 보조층에 접촉되고 상기 제2 정공 보조층 상에 형성되며, 카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질을 더 포함하는 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 음극을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016070524661-pat00004
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 상이할 수 있고, 각각의 R1 및 R2는 수소, 치환되지 않은 페닐기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 페닐기이며; R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소이다.
또한, 본 개시는 양극, 상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층, 하기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물을 함유하는 제2 정공 보조층 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 함유하는 제3 정공 보조층; 상기 제3 정공 보조층 상에 형성되고, 카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질을 더 포함하는 발광층; 상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층; 및 상기 전자 수송층 상에 형성된 음극을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016070524661-pat00005
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 상이할 수 있고, 각각의 R1 및 R2는 수소, 치환되지 않은 페닐기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 페닐기이며; R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소이다.
[화학식 4]
Figure 112016070524661-pat00006
미국 등록특허 5844363호는 양극에 부착된 유연 투명 기판(flexible transparent substrate)을 기재하고 있고, 이는 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용된다. 예를 들면, 유기 발광 소자 내에서 사용되는 상기 양극은 일반적으로 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide)로 이루어지며, 투명 유리 기판 또는 유연 투명 기판 상에 형성될 수 있고, 상기 양극과 관련하여 음극, 예를 들면 미국 등록특허 5703436호 및 5707745호(이는 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용된다)에 설명된 음극은 얇은 금속층을 가지고, 예를 들면 마그네슘/은(Mg:Ag) 또는 알루미늄, 상기 얇은 금속층은 투명 기판을 덮기 위해 박막 증착(sputtering)에 의해 증착된다.
본 개시의 정공 보조층, 예를 들면 정공 주입층(hole injection layer), 정공 수송층(hole transport layer) 및 정공 저지층(hole block layer) 또는 전자 수송층 내에 사용되는 물질은 통상 사용되는 물질에서 선택될 수 있다. 일 실시예에서, 제1 정공 보조층은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 화합물을 함유한다.
[화학식 2]
Figure 112016070524661-pat00007
더욱이, 제2 정공 보조층은 상기 화학식 1의 정공 수송 화합물을 함유한다. 일 실시예에서, 상기 화학식 1 내의 R1 및 R2는 페닐기이고, R3은 수소이다. 예를 들면 상기 정공 수송 화합물은 화학식 1a의 구조를 가진다.
[화학식 1a]
Figure 112016070524661-pat00008
본 개시의 주요 발견은 유기 발광 소자가 적어도 2개의 정공 보조층을 포함해야 한다는 것이고, 상기 제2 정공 보조층은 상기 화학식 1의 정공 수송 화합물을 함유해야 한다는 것이다. 따라서, 특별한 설명이 없는 다른 물질 또한 본 개시에서 적용될 수 있으며, 예를 들면, 유기 발광 소자에 포함되는 고분자 물질(PLEDs)이 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용되는 미국 등록특허 5247190호에 개시되었다.
별도로 명시하지 않는 한, 다양한 예의 모든 층들이 임의의 적합한 방법의 증착에 의해 형성될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법은 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용되는 미국 등록특허 6013952호 및 6087196호에 개시된 열증착법(thermal evaporation deposition) 및 프린팅(printing)을 포함하고; 유기 기상 증착법(organic vapor phase deposition, OVPD)은 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용되는 미국 등록특허 6337102호에 개시되었고; 유기 증기상 젯 프린팅(organic vapor jet printing, OVJP)에 의한 증착은 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용되는 미국 특허출원 10/233470호에 개시되었다. 다른 적합한 방법은 스핀 코팅 및 용액에 기초한 공정을 포함한다. 상기 용액에 기초한 공정은 바람직하게는 질소 또는 비활성 분위기 하에서 수행되는 것이 바람직하다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열증착법을 포함한다. 바람직한 패터닝 방법은 젯 프린팅 방법 또는 유기 증기상 프린팅 방법(organic vapor printing method)과 참고 문헌으로서 그 전부가 본원에 인용되는 미국 등록특허 6294398호 및 6468819호에 개시된 패터닝 방법의 결합에 따른 냉땜(cold soldering)에 의한 마스크를 통한 증착 공정을 포함한다. 물론, 다른 방법 또한 사용될 수 있다. 증착에 필요한 물질은 특정 증착 방법에 적합하도록 맞추어질 수 있다.
본 개시의 유기 발광 소자 내에서, 적어도 2개의 정공 보조층이 포함되고, 상기 유기 발광 소자의 성능을 향상시키기 위해 상기 화합물 1의 정공 수송 화합물이 상기 제2 정공 보조층 상에 형성된다. 예를 들면, 일 실시예에서, 상기 유기 발광 소자는 형광 발광 소자이므로, 상기 발광층은 형광 물질을 함유한다. 다른 일 예로, 상기 형광 물질은 게스트 발광 물질이고, 상기 발광층은 호스트 발광 물질을 함유한다. 예를 들면 상기 게스트 발광 물질은 하기 화학식 3의 구조를 가지는 화합물이고, 상기 호스트 발광 물질은 카바졸 그룹을 가지는 화합물이다.
[화학식 3]
Figure 112016070524661-pat00009
형광 유기 발광 소자의 일 예로, 상기 유기 발광 소자는 상기 제2 정공 보조층과 상기 발광층 사이에 형성된 제3 정공 보조층을 더 포함한다. 또한, 상기 형광 발광 소자는 바람직하게는 청색광을 방출하는 유기 발광 소자이고, 이는 청색광을 방출하는 유기 발광 소자에게 존재하는 짧은 수명 문제를 극복할 수 있다.
다른 일 실시예에서, 상기 유기 발광 소자는 인광 발광 소자이므로, 상기 발광층은 인광 물질을 함유한다. 일 예로, 상기 인광 물질은 게스트 발광 물질이고, 상기 발광층은 호스트 발광 물질을 함유한다. 예를 들면, 상기 게스트 발광 물질은 이리듐의 금속 착물(metal complex)이고, 상기 호스트 발광 물질은 카바졸 그룹을 가지는 화합물이다.
인광 유기 발광 소자의 일 예로, 상기 유기 발광 소자는 상기 제2 정공 보조층과 상기 발광층 사이에 형성된 제3 정공 보조층을 더 포함한다. 또한, 상기 인광 발광 소자는 바람직하게는 적색광 또는 녹색광을 방출하는 유기 발광 소자이고, 이는 상기 소자의 구동 전압을 감소시킬 수 있고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 전자 수송층에 대하여, 리튬 및 세슘에서 선택된 적어도 하나의 금속을 함유한 유기 알칼리/알칼라인 금속 착물, 알칼리/알칼라인 그룹 금속의 옥사이드(oxide), 할라이드(halide), 카보네이트(carbonate) 및 포스페이트(phosphate)가 사용될 수 있다. 상기 유기 금속 착물은 전술한 특허들 또는 다른 문헌에서 알려지고, 적합한 유기 금속 착물은 본 개시 내의 사용을 위해 선택될 수 있다. 예를 들면 리튬 퀴놀리노에이트(lithium quinolinoate, Liq)가 상기 전자 수송층 내에서 전자 전도성 도펀트(electronically conductive dopant)로 사용될 수 있다.
도 1의 본 개시의 유기 발광 소자의 단면도에서 보여지듯이, 상기 유기 발광 소자는 양극 100; 상기 양극에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층 111 및 상기 화학식 1의 정공 수송 화합물을 함유하는 제2 정공 보조층 112; 상기 제2 정공 보조층 112 상에 형성된 발광층 120; 상기 발광층 120 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층 130; 및 상기 전자 수송층 130 상에 형성된 음극 140을 포함한다.
도 2의 제3 정공 보조층을 가지는 본 개시의 유기 발광 소자의 단면도에서 보여지듯이, 도 1에서 보여진 유기 발광 소자와 본 예의 차이점은 상기 제3 정공 보조층 113이 상기 제2 정공 보조층 112 및 상기 발광층 120 사이에 형성된다는 것이다.
실시예 1: 형광 유기 발광 소자의 제조
기판은 증발 장치로 옮겨지기 전에, 그리스(grease)를 제거하기 위해 용매 및 오존이 함께하는 자외선을 사용하여 세척된다. 이 후, 상기 기판은 진공 증착 챔버로 보내지고, 모든 층은 상기 기판 상에 증착된다. 각 층은 가열된 증기 보트(evaporation boat)에 의해 진공도 10-6 Torr로 순차적으로 증착된다:
a) 두께가 1,250Å인 이리듐 틴 옥사이드(ITO) 층;
b) 두께가 300Å인 제1 정공 보조층, HI;
c) 두께가 1,500Å인 제2 정공 보조층, 상기 화학식 1a의 화합물;
d) 두께가 100 Å인 제3 정공 보조층, 화합물 HT2;
e) 4중량%로 도핑된 호스트 발광 물질 EPH 및 게스트 발광 물질 BD를 포함하고, 두께가 250Å인 발광층(상기 BD 및 EPH는 e-Ray Optoelectronics Technology Co., LTD에 의해 제조된 제품의 상품명임);
f) 50중량%의 리튬 퀴놀리노에이트(Liq)로 도핑된 화합물 ET를 포함하고, 두께가 200Å인 전자 수송층;
g) 두께가 10Å인 전자 주입층, 리튬 플루오라이드(LiF); 및
h) A1을 포함하고, 두께가 1,500Å인 음극.
상기 소자의 구조는 ITO/HI/(1a)/HT2/BD:EPH/Liq:ET/LiF/A1으로 표시될 수 있다.
[HI]
Figure 112016070524661-pat00010
[HT2]
Figure 112016070524661-pat00011
[BD]
Figure 112016070524661-pat00012
[ET]
Figure 112016070524661-pat00013
전술한 층이 증착된 후, 상기 소자는 증착 챔버에서 건조 오븐으로 운반되고, 즉시 UV-경화 에폭시 수지 및 수분 흡착제를 함유하는 유리 커버판으로 포장된다. 상기 유기 발광 소자는 3 mm2의 발광 면적을 가진다. 외부 전원에 연결시킨 후, 상기 유기 발광 소자는 직류 전압 하에서 작동하며, 발광 성능은 하기 표 1에서 보여진다. 상기 유기 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼은 도 3에서 보여지며, 도 3에서 상기 유기 발광 소자는 청색광을 방출한다.
비교예 1-3: 형광 유기 발광 소자의 제조
비교예 1-3의 유기 발광 소자는 제2 정공 보조층에서 사용되는 화합물이 화합물 HC이고, 두께가 각각 1,700Å, 1800Å 및 1,900Å인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조된다.
비교예 1-3의 소자의 구조는 ITO/HI/HC/HT2/BD: EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
[HC]
Figure 112016070524661-pat00014
구동 전압 휘도 L (cd/m2) 전류 효율
(cd/A)		 발광 효율
(lm/w)		 외부 양자 효율 T95
(시간)		 T90
(시간)
비교예 1 4.44 929.55 9.30 6.58 6.88 14 76
비교예 2 4.50 916.67 9.17 6.41 6.87 7.4 36.7
비교예 3 4.63 942.42 9.42 6.39 7.51 12.4 69.4
실시예 1 4.44 978.03 9.78 6.92 7.75 68 678
실시예 2: 인광 유기 발광 소자의 제조
기판은 증발 장치로 옮겨지기 전에, 그리스(grease)를 제거하기 위해 용매 및 오존이 함께하는 자외선을 사용하여 세척된다. 이 후, 상기 기판은 진공 증착 챔버로 보내지고, 모든 층은 상기 기판 상에 증착된다. 각 층은 가열된 증기 보트(evaporation boat)에 의해 진공도 10-6 Torr로 순차적으로 증착된다:
a) 두께가 1,250Å인 이리듐 틴 옥사이드(ITO) 층;
b) 두께가 150Å인 제1 정공 보조층, HI;
c) 두께가 950Å인 제2 정공 보조층, 3중량%의 HI로 도핑된 상기 화학식 1a의 화합물;
d) 두께가 150 Å인 제3 정공 보조층, 화합물 HT2;
e) 6중량%의 이리듐 금속 착물로 도핑된 호스트 발광 물질 EPH 및 게스트 발광 물질 PEG를 포함하고, 두께 300Å인 발광층(상기 PEG 및 EPH는 e-Ray Optoelectronics Technology Co., LTD에 의해 제조된 제품의 상품명임);
f) 50중량%의 리튬 퀴놀리노에이트(Liq)로 도핑된 화합물 ET를 포함하고, 두께가 300Å인 전자 수송층;
g) 두께가 10Å인 전자 주입층, 리튬 플루오라이드(LiF); 및
h) A1을 포함하고, 두께가 1,500Å인 음극.
상기 소자의 구조는 ITO/HI/HI:(1a)/HT2/PEG:EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
실시예 3 및 4: 인광 유기 발광 소자의 제조
실시예 3의 유기 발광 소자는 제2 정공 보조층에서 사용되는 유일한 화합물이 상기 화학식 1a의 화합물인 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법으로 제조된다.
실시예 3의 소자의 구조는 ITO/HI/(Ia)/HT2/PEG: EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
실시예 4의 유기 발광 소자는 제3 정공 보조층을 가지지 않고, 제2 보조층의 두께가 1,100Å인 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 제조된다.
실시예 4의 소자의 구조는 ITO/HI/HI:(Ia)/PEG: EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
비교예 4: 인광 유기 발광 소자의 제조
비교예 4의 유기 발광 소자는 제3 정공 보조층을 가지지 않고, 제2 정공 보조층에서 사용된 물질이 HT2인 점(두께는 1,100Å임)을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 제조된다.
비교예 4의 소자의 구조는 ITO/HI/HT2/PEG:EPH/Liq:ET/LiF/A1으로 표시될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광 특성은 하기 표 2에서 보여지는 직류 전압 하에 작동된다. 상기 유기 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼은 도 4에서 보여지며, 도 4에서 상기 유기 발광 소자는 녹색광을 방출한다.
구동 전압 휘도 L (cd/m2) 전류 효율
(cd/A)		 발광 효율
(lm/w)		 외부 양자 효율 T95
(시간)		 T90
(시간)
실시예 2 3.32 6097.81 60.98 57.63 16.82 1724 5496
비교예 4 4.97 5695.62 56.96 35.97 15.86 - -
실시예 3 3.30 6304.38 63.04 60.01 17.29 1103 3794
실시예 4 3.25 5372.99 53.73 51.86 14.71 1961 6038
실시예 5: 인광 유기 발광 소자의 제조
기판은 증발 장치로 옮겨지기 전에, 그리스(grease)를 제거하기 위해 용매 및 오존이 함께하는 자외선을 사용하여 세척된다. 이 후, 상기 기판은 진공 증착 챔버로 보내지고, 모든 층은 상기 기판 상에 증착된다. 각 층은 가열된 증기 보트(evaporation boat)에 의해 진공도 10-6 Torr로 순차적으로 증착된다:
a) 두께가 1,100Å인 이리듐 틴 옥사이드(ITO) 층;
b) 두께가 150Å인 제1 정공 보조층, HI;
c) 두께가 1,400Å인 제2 정공 보조층, 3 중량%의 HI로 도핑된 상기 화학식 1a의 화합물;
d) 두께가 150Å인 제3 정공 보조층, 화합물 HT2;
e) 3중량%의 이리듐 금속 착물로 도핑된 호스트 발광 물질 EPH 및 게스트 발광 물질 PER을 포함하고, 두께 300Å인 발광층(상기 PER 및 EPH는 e-Ray Optoelectronics Technology Co., LTD에 의해 제조된 제품의 상품명임);
f) 50중량%의 리튬 퀴놀리노에이트(Liq)로 도핑된 화합물 ET를 포함하고, 두께가 300Å인 전자 수송층;
g) 두께가 10Å인 전자 주입층, 리튬 플루오라이드(LiF); 및
h) A1을 포함하고, 두께가 1,500Å인 음극.
상기 소자의 구조는 ITO/HI/HI:(1a)/HT2/PER:EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
실시예 6 및 7: 인광 유기 발광 소자의 제조
실시예 6의 유기 발광 소자는 제2 정공 보조층에서 사용되는 유일한 화합물이 상기 화학식 1a의 화합물인 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 제조된다.
실시예 6의 소자의 구조는 ITO/HI/(1a)/HT2/PER: EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
실시예 7의 유기 발광 소자는 제3 정공 보조층을 가지지 않고, 제2 정공 보조층이 1,550Å의 두께를 가지는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 제조된다
실시예 7의 소자의 구조는 ITO/HI/HI:(1a)/PER: EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
비교예 5 및 6: 인광 유기 발광 소자의 제조
비교예 5 및 6의 유기 발광 소자는 비교예 5의 소자가 제3 정공 보조층을 가지지 않고, 제2 정공 보조층에서 사용되는 물질이 HT2인 점(두께는 1,550Å임)과; 비교예 6은 상기 화학식 1a의 화합물 대신에 화합물 HC가 제2 정공 보조층에서 사용되는 것이 실시예 5와 다른 점을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 제조된다.
비교예 5의 소자의 구조는 ITO/HI/HT2/PER:EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
비교예 6의 소자의 구조는 ITO/HI/HI:HC/HT2/ PER:EPH/Liq:ET/LiF/Al으로 표시될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광 특성은 하기 표3에 실린 직류 전압 하에서 작동된다. 상기 유기 발광 소자의 전자 발광 스펙트럼은 도 5에서 보여지며, 도 5에서 상기 유기 발광 소자는 적색광을 방출한다.
구동 전압 휘도 L (cd/m2) 전류 효율
(cd/A)		 발광 효율
(lm/w)		 외부 양자 효율 T95
(시간)		 T90
(시간)
실시예 5 3.66 1969.29 19.69 16.90 17.10 546 2084
비교예 5 4.20 1915.71 19.16 14.31 16.19 456 1735
실시예 6 3.57 2033.57 20.34 17.91 17.60 282 1331
실시예 7 3.56 1820.71 18.21 16.07 15.89 468 1724
비교예 6 3.70 1815.71 18.16 15.42 15.65 476 1562
전술한 실시예는 본 개시를 제한하기 위함보다 본 개시의 메커니즘과 효과를 설명하기 위해 사용한 것이다. 당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 누구나 본 개시의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 상기 실시예를 변경할 수 있다. 따라서 본 개시에 의해 청구된 범위는 하기 청구항에 열거될 것이다.

Claims (19)

  1. 양극;
    상기 양극 상에 순차적으로 형성되는 제1 정공 보조층 및 하기 화학식 1로 표시되는 정공 수송 화합물을 함유하는 제2 정공 보조층;
    [화학식 1]
    Figure 112018017068757-pat00015

    상기 제2 정공 보조층 상에 형성되고, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 함유하는 제3 정공 보조층;
    [화학식 4]
    Figure 112018017068757-pat00025

    카바졸 그룹을 가지는 화합물을 함유하는 호스트 발광 물질을 포함하는 발광층;
    상기 발광층 상에 형성된 적어도 하나의 전자 수송층; 및
    상기 전자 수송층 상에 형성된 음극을 포함하며,
    상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 치환되지 않은 페닐기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 페닐기이고, R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소인 유기 발광 소자.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 제3 정공 보조층 상에 형성되는 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 동일한 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 양극은 인듐 틴 옥사이드로 이루어진 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 음극은 알루미늄으로 이루어진 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 정공 보조층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 것인 유기 발광 소자,
    [화학식 2]
    Figure 112016070524661-pat00017
    .
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 치환되지 않은 페닐기이고, R3은 수소인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 정공 수송 화합물은 하기 화학식 1a로 표시되는 것인 유기 발광 소자,
    [화학식 1a]
    Figure 112016070524661-pat00018
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 형광 물질을 함유하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 형광 물질은 게스트 발광 물질인 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 게스트 발광 물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것인 유기 발광 소자,
    [화학식 3]
    Figure 112016070524661-pat00019
    .
  15. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 청색광을 방출하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 인광 물질을 함유하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 인광 물질은 게스트 발광 물질인 것인 유기 발광 소자.
  18. 청구항 17에 있어서, 상기 게스트 발광 물질은 이리듐의 금속 착물인 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 16에 있어서, 상기 발광층은 적색광 또는 녹색광을 방출하는 것인 유기 발광 소자.
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