KR101862192B1 - Organic optoelectric device and display device - Google Patents
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Abstract
서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, L1 내지 L3, Ar3 내지 Ar5는 명세서에서 정의한 바와 같다.A hole transporting layer disposed between the anode and the light emitting layer and containing a compound represented by the following formula (2): < EMI ID = 1.0 > And a display device including the organic optoelectronic device.
[Chemical Formula 1] < EMI ID =
In Formula 1, X 1 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 11 , L 1 to L 3 , and Ar 3 to Ar 5 are as defined in the specification.
Description
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
Organic optoelectronic devices and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.Organic optoelectronic devices are devices that can switch between electrical and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material contained in the organic layer. In particular, in order for the organic light emitting device to be applied to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing the electrochemical stability.
일 구현예는 고효율 및 장수명을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자를 제공한다.One embodiment provides an organic optoelectronic device capable of realizing high efficiency and long life.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to an embodiment, there is provided a light emitting device comprising: an anode and a cathode facing each other; a light emitting layer positioned between the anode and the cathode and including a compound represented by the following Formula 1; and a compound positioned between the anode and the light emitting layer, And a hole transporting layer containing a hole transporting layer.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,X 1 is O, S, SO 2 , P, PO, CR a R b , SiR c R d or NR e ,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,Ar 1 is a fused ring of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,Ar 2 is a fused ring of a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalently substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 11 And R a to R e each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, A C30 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group or a combination thereof,
[화학식 2] (2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a divalently substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a combination of these, or a combination thereof,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,Ar 3 to Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, Or a group represented by the following formula (A)
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,Ar 3 to Ar 5 Is a group represented by the following formula (A)
[화학식 A](A)
상기 화학식 A에서,In the above formula (A)
X2는 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,X 2 is O, S, SO 2 , P, PO, CR f R g , SiR h R i or NR j ,
R12 내지 R15 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이다.R 12 to R 15 and R f to R j are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio group, A halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a combination of these, or at least one of L 1 to L 3 in the above-mentioned formula (2).
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
According to another embodiment, there is provided a display device including the organic opto-electronic device.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
High-efficiency long-lived organic optoelectronic devices can be realized.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to an embodiment,
2 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to one embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, A C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 heterocyclic group, a C1 to C20 alkoxy group , A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a fluoro group or a trifluoromethyl group, or a cyano group.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C10 alkylsulfinyl group, A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 heterocyclic group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a trifluoromethyl group, Two adjacent substituents may be fused to form a ring. For example, the substituted C6 to C30 aryl group may be fused with another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, " hetero " means that at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si is contained in one functional group and the remainder is carbon, unless otherwise defined .
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.In the present specification, the term "aryl group" means a substituent in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbital and the p-orbital forms a conjugation, and monocyclic, Or a fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. As used herein, the term "heterocyclic group" means a heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, Containing at least one and the remainder being carbon. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group , A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group , A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group , A substituted or unsubstituted benzoxazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenazine group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted thiophene group, A combination thereof, or a combination thereof may be in a fused form, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level to inject electrons formed in the cathode into the light emitting layer, move electrons formed in the light emitting layer to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device according to one embodiment will be described.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.Here, the organic light emitting device, which is an example of the organic optoelectronic device, is exemplarily described, but the present invention is not limited thereto and can be applied to other organic optoelectronic devices as well.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.In the drawings, the thickness is enlarged to clearly represent the layers and regions. Like parts are designated with like reference numerals throughout the specification. Whenever a portion of a layer, film, region, plate, or the like is referred to as being "on" another portion, it includes not only the case where it is "directly on" another portion, but also the case where there is another portion in between. Conversely, when a part is "directly over" another part, it means that there is no other part in the middle.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to one embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.1, an organic
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 발광층(130) 및 정공수송층(140)을 포함한다. The
발광층(130)은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.The
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,X 1 is O, S, SO 2 , P, PO, CR a R b , SiR c R d or NR e ,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,Ar 1 is a fused ring of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,Ar 2 is a fused ring of a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalently substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.R 1 to R 11 And R a to R e each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, A C30 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group or a combination thereof.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 치환 또는 비치환된 융합고리로 치환된 안트라센 유도체로, 발광층(130)에 포함되어 전하의 이동성을 높이고 안정적인 수명 특성을 나타낼 수 있다.The compound represented by Formula 1 is an anthracene derivative substituted with a substituted or unsubstituted fused ring and may be included in the
발광층(130)은 적어도 한 종류의 호스트(host)와 도펀트(dapant)를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. 일 예로 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 형광 호스트 일 수 있으며, 예컨대 청색 발광의 형광 호스트일 수 있다.The
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 2-안트릴기, 치환 또는 비치환된 9-안트릴기, 치환 또는 비치환된 1-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 2-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 3-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 4-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 9-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 1-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 2-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 9-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 1-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-피렌일기, 치환 또는 비치환된 4-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 3-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 o-톨릴기, 치환 또는 비치환된 m-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-t-뷰틸페닐기, 치환 또는 비치환된 p-(2-페닐프로필)페닐기, 치환 또는 비치환된 3-메틸-2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 4'-메틸바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ar 1 in the formula (1) may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted 1-naphthyl group, substituted or unsubstituted 2-naphthyl group, substituted or unsubstituted 1-anthryl group, Substituted or unsubstituted 2-anthryl groups, substituted or unsubstituted 9-anthryl groups, substituted or unsubstituted 1-phenanthryl groups, substituted or unsubstituted 2-phenanthryl groups, , A substituted or unsubstituted 4-phenanthryl group, a substituted or unsubstituted 9-phenanthryl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthacenylene group, a substituted or unsubstituted 2-naphthacenylene group, a substituted or unsubstituted Naphthacene group, a substituted or unsubstituted 1-pyrene group, a substituted or unsubstituted 2-pyrene group, a substituted or unsubstituted 4-pyrene group, a substituted or unsubstituted 2-biphenyl group, A substituted or unsubstituted 4-biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl-4-yl group, a substituted or unsubstituted 4- A substituted or unsubstituted p-terphenyl-2-yl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl-4-yl group, a substituted or unsubstituted m- Substituted or unsubstituted m-tolyl group, substituted or unsubstituted p-tolyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl-2-yl group, substituted or unsubstituted o-tolyl group, (2-phenylpropyl) phenyl group, a substituted or unsubstituted 3-methyl-2-naphthyl group, a substituted or unsubstituted 4-methyl-1-naphthyl group , A substituted or unsubstituted 4-methyl-1-anthryl group, a substituted or unsubstituted 4'-methylbiphenyl group, a substituted or unsubstituted 4'-t-butyl- But is not limited thereto.
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나일 수 있다.Ar 1 in the formula (1) may be one of the groups listed in the following group 1, for example.
[그룹 1][Group 1]
상기 그룹 1에서,In the group 1,
R16 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.R 16 to R 74 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl groups, substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy groups, A carboxyl group, a halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group or a combination thereof.
발광층(130)은 호스트로서 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.The
발광층(130)은 호스트 외에 도펀트를 더 포함할 수 있다. The
정공수송층(140)은 애노드(110)로부터 발광층(130)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함한다.The
[화학식 2] (2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a divalently substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a combination of these, or a combination thereof,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,Ar 3 to Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, Or a group represented by the following formula (A)
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이다.Ar 3 to Ar 5 Is a group represented by the following formula (A).
[화학식 A](A)
상기 화학식 A에서,In the above formula (A)
X2는 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,X 2 is O, S, SO 2 , P, PO, CR f R g , SiR h R i or NR j ,
R12 내지 R15 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이다.R 12 to R 15 and R f to R j are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio group, A halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a combination of these, or at least one of L 1 to L 3 in the above-mentioned formula (2).
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 융합고리로 치환된 아민 화합물로, 정공수송층(140)에 포함되어 정공 이동성을 크게 개선시킬 수 있다.The compound represented by Formula 2 is an amine compound substituted with a fused ring and may be included in the
특히 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접한 위치에 형성될 수 있으며, 예컨대 발광층(130)과 접해있을 수 있다. 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)의 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 이온화포텐셜 에너지보다 작은 이온화포텐셜 에너지를 가짐으로써, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층(140)과 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130)이 인접하게 위치하는 경우, 청색 소자에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다. In particular, the compound represented by Formula 2 may be formed adjacent to the
상기 화학식 2에서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기일 수 있고, 예컨대 상기 화학식 A로 표현되는 기는 1개 내지 3개 포함될 수 있다. In formula (2), at least one of Ar 3 to Ar 5 may be a group represented by the above formula (A), for example, one to three groups represented by the above formula (A) may be included.
일 예로, 상기 화학식 A로 표현되는 기가 1개 내지 3개일 때, 이 중 적어도 하나의 화학식 A에서 X2 는 O 또는 S일 수 있다.For example, when the group represented by the above formula (A) is 1 to 3, at least one of X 1 to X 2 Lt; / RTI > can be O or S.
상기 화학식 1의 Ar3 내지 Ar5에서, 상기 화학식 A로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리일 수 있다.In the Ar 3 to Ar 5 in the above formula (1), the remaining groups except for the group represented by the formula (A) are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof.
일 예로, Ar3 내지 Ar5 에서 상기 화학식 A로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, in Ar 3 to Ar 5 , the remaining groups except for the group represented by the above formula (A) may each independently be one of the groups listed in the following group 2, but the present invention is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
상기 그룹 2에서,In the group 2,
R75 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.R 75 to R 117 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl groups, substituted or unsubstituted C5 to C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy groups, A carboxyl group, a halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group or a combination thereof.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 A로 표현되는 기의 개수 및 종류에 따라 예컨대 하기 화학식 2-I 내지 2-VII 중 하나로 표현되는 화합물일 수 있다.The compound represented by the formula (2) may be a compound represented by one of the following formulas (II-1) to (II-VII) depending on the number and type of the group represented by the formula (A).
[화학식 2-I] [화학식 2-II][Chemical Formula 2-I] [Chemical Formula 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV][Chemical Formula 2-III] [Chemical Formula 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI][Chemical Formula 2-V] [Chemical Formula 2-VI]
[화학식 2-VII][Chemical Formula 2-VII]
상기 화학식 2-I 내지 2-VII에서,In the above formulas 2-1 to 2-VII,
L1 내지 L3 및 Ar4 및 Ar5는 전술한 바와 같고,L 1 to L 3 and Ar 4 and Ar 5 are as defined above,
X2a 내지 X2c 는 각각 독립적으로 전술한 X2 와 같고,X 2a To X 2c Are each independently selected from the group consisting of X < 2 > Lt; / RTI >
R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c 및 R15b는 각각 독립적으로 전술한 R12 내지 R15와 같다.R 12a To R 12c , R 13a To R 13c , R 14a To R 14c And R 15b are each independently the same as R 12 to R 15 described above.
일 예로, 상기 화학식 2-I 내지 2-V에서, X2a 내지 X2c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O 또는 S일 수 있다.For example, in the above formulas 2-1 to 2-V, X 2a To X 2c Lt; RTI ID = 0.0 > O < / RTI >
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 may be, for example, compounds listed in Group 3 below, but is not limited thereto.
[그룹 3] [Group 3]
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 2 may be, for example, compounds listed in Group 4 below, but is not limited thereto.
[그룹 4][Group 4]
이하 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device according to another embodiment will be described.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.2 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to another embodiment.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자(300)는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130)과 정공수송층(140)을 포함한다.2, an organic optoelectronic device 300 according to another embodiment includes an
그러나 본 구현예는 전술한 구현예와 달리, 정공수송층(140)은 애노드(120)에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층(141)과 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)을 포함한다.However, in this embodiment, unlike the above-described embodiment, the
전술한 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)에 포함될 수 있다.The compound represented by Formula 2 may be included in the second
제1 정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.The first
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, In Formula 3,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며, R 118 to R 121 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof ,
R118 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,R 118 and R 119 are each independently present or form a fused ring with each other,
R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고, R 120 and R 121 are each independently present or form a fused ring with each other,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, Ar 6 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.L 4 to L 7 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof.
일 예로 상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.For example, Ar 6 in Formula 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group, and Ar 7 and Ar 8 in Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted anthracene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted thiophene group, A substituted or unsubstituted dibenzofurane group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
이와 같이 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130), 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 정공수송층(142), 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 정공수송층(141)이 차례로 적층되는 구조를 가짐으로써 단일 정공 수송층 보다 전자 호핑(hopping)이 원활해져 정공수송 효율이 증가하여 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다. In this manner, the
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 J-1 내지 J-11로 표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 3 may be one of the compounds represented by the following Formulas J-1 to J-11, but is not limited thereto.
[J-1] [J-2] [J-3][J-1] [J-2] [J-3]
[J-4] [J-5] [J-6][J-4] [J-5] [J-6]
[J-7] [J-8] [J-9][J-7] [J-8] [J-9]
[J-10] [J-11] [J-10] [J-11]
도 1 및 2에서, 유기층(105)은 전술한 발광층(130)과 정공수송층(140) 외에 정공 주입층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및/또는 정공 차단층을 더 포함할 수 있다.1 and 2, the
유기 발광 소자(200, 300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
합성예Synthetic example
합성예Synthetic example 1 One
중간체 (A)의 합성Synthesis of intermediate (A)
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 15g(58.34mmol), 1-Naphthaleneboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.34g(1.17mmol)을 가한 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (A) 14g (수율 80%)을 수득하였다.15 g (58.34 mmol) of 9-bromo-anthracene and 11.03 g (64.17 mmol) of 1-naphthaleneboronic acid were added to a round bottom flask and toluene (194 ml) was added to dissolve the solution. 117 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 24.18 g (175.01 mmol) Lt; / RTI > Thereto, 1.34 g (1.17 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added, and the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to give 14 g (80% yield) of intermediate (A).
중간체 (B)의 합성Synthesis of intermediate (B)
둥근 바닥 플라스크에 중간체(A) 14g(45.99mmol), NBS 9.00g (n-bromosuccinimide, 50.59mmol)을 넣고 DMF(dimethylformamide 194ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW(delonized water) 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (B) 16g (수율 90%)을 수득하였다.14 g (45.99 mmol) of Intermediate (A) and 9.00 g (n-bromosuccinimide, 50.59 mmol) of NBS were added to a round bottom flask and DMF (dimethylformamide, 194 ml) was added to dissolve and then stirred. And the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was poured into 5 L of DIW (delonized water) and precipitated. The solid was filtered and dissolved with methylene chloride. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to give 16 g (90% yield) of intermediate (B).
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (B) 15g(41.74mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 17.00g (45.92mmol)을 넣고 톨루엔(139ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 17.30g (125.23mmol)을 녹인 수용액 69ml를 첨가하고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.96g(0.83mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, Monochlorobenzene 300ml로 재결정하여 화합물 1 19.40g (수율 85%)을 수득하였다.
A round bottom flask was charged with 15 g (41.74 mmol) of intermediate (B), 17.00 g of 4- [4- (4,4,5,5-Tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolan-2- (45.92 mmol) were dissolved in toluene (139 ml) and 69 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 17.30 g (125.23 mmol) of potassium carbonate was added thereto and stirred. 0.96 g (0.83 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) and recrystallized from 300 ml of monochlorobenzene to obtain 19.40 g (yield 85%) of compound 1. [
합성예Synthetic example 2 2
중간체 (C)의 합성Synthesis of intermediate (C)
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 30.0g(116.67mmol), Phenylboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 388ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.69g(2.33mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (C) 23.74g (수율 80%)을 수득하였다.30.0 g (116.67 mmol) of 9-bromo-anthracene and 11.03 g (64.17 mmol) of phenylboronic acid were added to a round bottom flask and toluene (194 ml) was added to dissolve the solution. 388 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 24.18 g (175.01 mmol) Respectively. 2.69 g (2.33 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to afford 23.74 g (80% yield) of intermediate (C).
중간체 (D)의 합성Synthesis of intermediate (D)
둥근 바닥 플라스크에 중간체(C) 25.0g(98.30mmol), NBS 19.24g (108.13mmol)을 넣고 DMF(393ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (D) 29.48g (수율 90%)을 수득하였다.25.0 g (98.30 mmol) of intermediate (C) and 19.24 g (108.13 mmol) of NBS were added to a round bottom flask, and DMF (393 ml) was added to dissolve and then stirred. And the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was poured into 5 L of DIW and precipitated. The solid was filtered and dissolved with methylene chloride, and the extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to afford 29.48 g (90% yield) of intermediate (D).
화합물 2의 합성Synthesis of Compound 2
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 24.44g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.88g (180.06mmol)을 녹인 수용액 100ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, Monochlorobenzene 320ml로 재결정하여 화합물 2 22.35g (수율 75%)을 수득하였다.
To a round bottom flask was added 20g (60.02mmol) of intermediate (D), 24.44g of 4- [4- (4,4,5,5-Tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolan-2-yl) -phenyl] (66.02 mmol) were dissolved in toluene (200 ml), and 100 ml of an aqueous solution containing 24.88 g (180.06 mmol) of potassium carbonate was added and stirred. 1.38 g (1.20 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) and recrystallized with 320 ml of monochlorobenzene to obtain 22.35 g (yield 75%) of Compound 2. [
합성예Synthetic example 3 3
중간체 (E)의 합성Synthesis of intermediate (E)
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 20g(77.78mmol), 2-Naphthaleneboronicacid 14.71g (85.56mmol)을 넣고 톨루엔(259ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 32.25g (233.35mmol)을 녹인 수용액 129ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.79g(1.56mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (E) 18.94g (수율 80%)을 수득하였다.20 g (77.78 mmol) of 9-bromo-anthracene and 14.71 g (85.56 mmol) of 2-naphthaleneboronic acid were added to a round bottom flask and toluene (259 ml) was added to dissolve the solution. Then, 129 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 32.25 g (233.35 mmol) Lt; / RTI > Thereto, 1.79 g (1.56 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (6: 4 by volume) to give 18.94 g (80% yield) of intermediate (E).
중간체 (F)의 합성Synthesis of intermediate (F)
둥근 바닥 플라스크에 중간체(E) 18g(70.77mmol), NBS 13.85g (77.85mmol)을 넣고 DMF(283ml)을 가하여 용해시킨 후 교반하였다. 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (F) 21.23g (수율 90%)을 수득하였다.18 g (70.77 mmol) of Intermediate (E) and 13.85 g (77.85 mmol) of NBS were added to a round bottom flask and DMF (283 ml) was added to dissolve and stir. And the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was poured into 5 L of DIW and precipitated. The solid was filtered and dissolved with methylene chloride, and the extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to give 21.23 g (90% yield) of intermediate (F).
화합물 3의 합성Synthesis of Compound 3
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 15g(49.28mmol), 2-(4-Dibenzothiophen-4-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 20.94g (54.21mmol)을 넣고 톨루엔(164ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 20.43g (147.84mmol)을 녹인 수용액 82ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.13g(0.99mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔 500ml로 재결정하여 화합물 3 16.64g (수율 60%)을 수득하였다.
A round bottom flask was charged with 15 g (49.28 mmol) of intermediate (F), 20.94 g (54.21 mmol) of 2- (4-Dibenzothiophen-4-yl- phenyl) -4,4,5,5- tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolane mmol) were dissolved in toluene (164 ml), and 82 ml of an aqueous solution containing 20.43 g (147.84 mmol) of potassium carbonate was added and stirred. 1.13 g (0.99 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) and recrystallized from 500 ml of toluene to obtain 16.64 g (yield 60%) of compound 3.
합성예Synthetic example 4 4
중간체 (G)의 합성Synthesis of intermediate (G)
둥근 바닥 플라스크에 4-Dibenzofuranboronicacid 20g(94.34mmol), 1,4-Dibromo-naphthalene 29.67g (103.77mmol)을 넣고 톨루엔(314ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 39.11g (283.02mmol)을 녹인 DIW 157ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.18g(1.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (G) 22.88g (수율 65%)을 수득하였다.20 g (94.34 mmol) of 4-Dibenzofuranboronic acid and 29.67 g (103.77 mmol) of 1,4-Dibromo-naphthalene were added to a round bottom flask, and toluene (314 ml) was added to dissolve the solution. Then, 157 ml of DIW in which 39.11 g (283.02 mmol) And stirred. 2.18 g (1.89 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to give 22.88 g (65% yield) of intermediate (G).
중간체 (H)의 합성Synthesis of intermediate (H)
둥근 바닥 플라스크에 중간체(G) 20g(53.59mmol), Bis(pinacolato)diboron 20.41g (80.39mmol), KOAc 15.77g (160.77mmol) 을 넣고 DMF(214ml)을 가하여 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (H) 14.19g (수율 63%)을 수득하였다.20.41 g (80.39 mmol) of bis (pinacolato) diboron and 15.77 g (160.77 mmol) of KOAc were added to a round bottom flask, and DMF (214 ml) was added to the flask and the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 24 hours . After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (6: 4 by volume) to obtain 14.19 g (yield: 63%) of Intermediate (H) as a target compound.
화합물 4의 합성Synthesis of Compound 4
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 25g(65.22mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-yl]-dibenzofuran 30.15g (71.75mmol)을 넣고 톨루엔(217ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 27.04g (195.67mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.50g(1.30mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔 500ml로 재결정하여 화합물 4 31.91g (수율 82%)을 수득하였다.
25 g (65.22 mmol) of the intermediate (F), 4- [4- (4,4,5,5-Tetramethyl- [ (71.75 mmol) were dissolved in toluene (217 ml) and 108 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 27.04 g (195.67 mmol) of potassium carbonate was added and stirred. 1.50 g (1.30 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) and recrystallized from 500 ml of toluene to obtain 31.91 g (yield: 82%) of compound 4.
합성예Synthetic example 5 5
화합물 5의 합성Synthesis of Compound 5
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 18.95g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 툴루엔 300ml로 재결정하여 화합물 5 22.61g (수율 76%)을 수득하였다.
(60.02 mmol) of Intermediate (D) and 18.95 g (66.02 mmol) of 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid were added to a round bottom flask and toluene (200 ml) was added to dissolve the solution. 24.8 g ) Was added and stirred. 1.38 g (1.20 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) and recrystallized from 300 ml of toluene to obtain 22.61 g (Yield: 76%) of Compound 5.
합성예Synthetic example 6 6
중간체 (I)의 합성Synthesis of intermediate (I)
둥근 바닥 플라스크에 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 15g(52.25mmol), 4-chloro-Phenylboronicacid 8.98g (57.47mmol)을 넣고 톨루엔(174ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 21.66g (156.74mmol)을 녹인 수용액 87ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.20g(1.04mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 (I) 16.13g (수율 85%)을 수득하였다.15 g (52.25 mmol) of 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid and 8.98 g (57.47 mmol) of 4-chloro-phenylboronic acid were added to a round bottom flask and dissolved in toluene (174 ml) mmol) was added and stirred. Thereto, 1.20 g (1.04 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (6: 4 by volume) to give 16.13 g (85% yield) of intermediate (I).
화합물 6의 합성Synthesis of Compound 6
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 중간체 (I) 23.97g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, MonoChlorobenzene 400ml로 재결정하여 화합물 6 24.02g (수율 70%)을 수득하였다.
20 g (60.02 mmol) of Intermediate (D) and 23.97 g (66.02 mmol) of Intermediate (I) were added to a round bottom flask and toluene (200 ml) was added to dissolve. Then, 108 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 24.8 g (180.06 mmol) Lt; / RTI > 1.38 g (1.20 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) and recrystallized from 400 ml of MonoChlorobenzene to obtain 24.02 g (yield 70%) of Compound 6.
합성예Synthetic example 7 7
화합물 7의 합성Synthesis of Compound 7
둥근 바닥 플라스크에 9,10-Dibromo-anthracene 15g(44.64mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 34.70g (93.75mmol)을 넣고 톨루엔(148ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 18.51g (133.93mmol)을 녹인 수용액 74ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.03g(0.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, MonoChlorobenzene 350ml로 재결정하여 화합물 7 20.42g (수율 69%)을 수득하였다.
15 g (44.64 mmol) of 9,10-Dibromo-anthracene, 4- [4- (4,4,5,5-Tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolan-2- (93.75 mmol) of dibenzofuran and toluene (148 ml) were added and dissolved. 74 ml of an aqueous solution obtained by dissolving 18.51 g (133.93 mmol) of potassium carbonate was added and stirred. 1.03 g (0.89 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) and recrystallized from 350 ml of MonoChlorobenzene to obtain 20.42 g (yield 69%) of Compound 7. [
합성예8Synthesis Example 8
중간체 M-1의 합성Synthesis of intermediate M-1
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 20g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-1을 흰색 고체로 27g (수율 89%) 수득하였다.(94.3 mmol) of 4-dibenzofuranboronic acid and 26.7 g (94.3 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene were added to a round bottom flask, and toluene (313 ml) was added to dissolve the solution. 19.5 g mmol) was added and stirred. 1.09 g (0.94 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was refluxed and stirred for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (9: 1 by volume) to afford 27g (89% yield) of intermediate M-1 as a white solid.
화합물 8의 합성Synthesis of Compound 8
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 15g(46.4mmol)과 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylamine 4.8g(23.2mmol), 소디윰 t-부톡사이드 6.7g(69.6mmol)을 넣고 톨루엔 185ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.53g (0.928mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.38g(1.86mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비) 으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8을 흰색 고체로 14.4g(수율 90%) 수득하였다.
15 g (46.4 mmol) of Intermediate M-1, 4.8 g (23.2 mmol) of 9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-ylamine and 6.7 g (69.6 mmol) of sodiphenyltin were added to a round bottom flask and 185 ml And dissolved. 0.53 g (0.928 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.38 g (1.86 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, followed by stirring under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with toluene and distilled water, and the organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to give 14.4 g (90% yield) of compound 8 as a white solid.
합성예9Synthesis Example 9
중간체 M-31의 합성Synthesis of intermediate M-31
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 31.9g(98.7mmol), 아세트아미드 2.6g(44.42mmol), 탄산칼륨 24.5g(177.66mmol)을 넣고 자일렌 200ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 요오드화구리(I) 1.69g (8.88mmol)과 N,N-디메틸에틸렌디아민 1.56g(17.77mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 48시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/에틸아세테이트(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 M-31 24.05g(수율 93%)을 수득하였다. 31.9 g (98.7 mmol) of intermediate M-1, 2.6 g (44.42 mmol) of acetamide and 24.5 g (177.66 mmol) of potassium carbonate were added to a round bottom flask and 200 ml of xylene was added to dissolve. 1.69 g (8.88 mmol) of copper (I) iodide and 1.56 g (17.77 mmol) of N, N-dimethylethylenediamine were added in this order, followed by stirring under reflux for 48 hours under a nitrogen atmosphere. After extraction with toluene and distilled water, the organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / ethyl acetate (7: 3 by volume) to give 24.05 g of M-31 (yield 93%).
중간체 M-32의 합성Synthesis of intermediate M-32
둥근바닥플라스크에 중간체 M-31 13g(27.7mmol)과 수산화칼륨 4.6g(83.09mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 90ml와 에탄올 90mL을 가하여 용해 시켰다. 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 반응액을 감압 농축한 후 디클로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 M-32 11.1g(수율 80%)을 수득하였다. 13 g (27.7 mmol) of Intermediate M-31 and 4.6 g (83.09 mmol) of potassium hydroxide were added to a round bottom flask, and 90 ml of tetrahydrofuran and 90 ml of ethanol were added and dissolved. And the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and then extracted with dichloromethane and distilled water. The organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to give 11.1 g of M-32 (yield 80%).
화합물 9의 합성Synthesis of Compound 9
둥근바닥플라스크에 중간체 M-1 10.0g(30.9mmol)과 M-32 15.5g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.46g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd2(dba)3 0.28g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.18g(0.93mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9 20.71g(수율 90%)을 수득하였다.
10.0 g (30.9 mmol) of Intermediate M-1, 15.5 g (30.9 mmol) of M-32 and 4.46 g (46.35 mmol) of sodium di-t-butoxide were added to a round bottom flask and 155 ml of toluene was added to dissolve. 0.28 g (0.31 mmol) of Pd2 (dba) 3 and 0.18 g (0.93 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, and the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 12 hours. After extraction with toluene and distilled water, the organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to give 20.71 g (90% yield) of compound 9.
합성예10Synthesis Example 10
중간체 M-2의 합성Synthesis of intermediate M-2
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조티오펜보론산 21.5g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-2를 흰색 고체로 29g (수율 91%) 수득하였다.21.5 g (94.3 mmol) of 4-dibenzothiophene boronic acid and 26.7 g (94.3 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene were added to a round bottom flask, and toluene (313 ml) was added to dissolve the solution. 19.5 g (141.5 mmol) of triethylamine were added and stirred. 1.09 g (0.94 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was refluxed and stirred for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried with magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (9: 1 by volume) to afford 29 g (91% yield) of intermediate M-2 as a white solid.
화합물 10의 합성Synthesis of Compound 10
둥근바닥플라스크에 중간체 M-2 15.7g(46.4mmol)과 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylamine 7.71g (23.2mmol), 소디윰 t-부톡사이드 6.7g(69.6mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.53g (0.928mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.38g(1.86mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10을 흰색 고체로 17.50g(수율 89%) 수득하였다.
15.7 g (46.4 mmol) of Intermediate M-2, 7.71 g (23.2 mmol) of 9,9-Diphenyl-9H-fluoren-2-ylamine and 6.7 g (69.6 mmol) of sodiphenyltetrubutoxide were placed in a round bottom flask, Was added to dissolve it. 0.53 g (0.928 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.38 g (1.86 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, followed by stirring under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with toluene and distilled water, and the organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to give 17.50 g (89% yield) of compound 10 as a white solid.
합성예11Synthesis Example 11
화합물11Compound 11 (G-99)의 합성(G-99)
둥근바닥플라스크에 중간체 M-2 10.5g(30.9mmol)과 바이페닐-4-yl-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-아민 11.2g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11(G-99) 17.6g(수율 92%)을 수득하였다.
A round bottom flask was charged with 10.5 g (30.9 mmol) of intermediate M-2, 11.2 g (30.9 mmol) of biphenyl-4-yl- (9,9-dimethyl- -Butoxide (4.5 g, 46.35 mmol) were added and dissolved in 155 ml of toluene. 0.178 g (0.31 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.125 g (0.62 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After extraction with toluene and distilled water, the organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to give 17.6 g (yield 92%) of compound 11 (G-99).
합성예12Synthesis Example 12
화합물12Compound 12 (G-140)의 합성(G-140)
둥근바닥플라스크에 중간체 M-7 13.2g(30.9mmol)과 1-브로모나프탈렌 6.4g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12(G-140) 15.9g(수율 93%)을 수득하였다.
13.2 g (30.9 mmol) of Intermediate M-7, 6.4 g (30.9 mmol) of 1-bromonaphthalene and 4.5 g (46.35 mmol) of sodium di-t-butoxide were added to a round bottom flask and 155 ml of toluene was added to dissolve. 0.178 g (0.31 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.125 g (0.62 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After extraction with toluene and distilled water, the organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to give 15.9 g (yield 93%) of compound 12 (G-140).
유기 발광 소자의 제작Fabrication of organic light emitting device
실시예Example 1 One
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 애노드로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 하기 화학식 J-9으로 표현되는 화합물을 400Å의 두께로 증착하여 제1 정공수송층을 형성한 후, 상기 합성예 8에서 얻어진 화합물을 50 Å의 두께로 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 상부에 상기 합성예 1에서 얻은 화합물을 호스트로 사용하고 도판트로 SFC사의 BD370을 형광블루도판트로 구매하여 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. The prepared ITO transparent electrode was used as an anode, and 4,4'-bis [N- [4- {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} -phenyl] -N-phenylamino] biphenyl ) Was vacuum-deposited to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å. Next, a compound represented by the following chemical formula (J-9) was deposited on the hole injection layer to a thickness of 400 Å to form a first hole transporting layer, and then the compound obtained in Synthesis Example 8 was deposited to a thickness of 50 Å to form a second hole To form a transport layer. The compound obtained in the above Synthesis Example 1 was used as a host on the second hole transporting layer, and BD370 of SFC Co., Ltd. was purchased as a fluorescent blue dopant and doped to 5 wt%, and a 200 Å thick light emitting layer was formed by vacuum deposition.
이어서 상기 발광층 상부에 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline를 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.Subsequently, 8- (4- (4,6-di (naphthalen-2-yl) -1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) quinoline was vacuum deposited on the light emitting layer to form an electron transport layer Respectively. LiF 10 Å and Al 1200 Å were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
[J-9][J-9]
실시예Example 2 2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound obtained in Synthesis Example 2 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 1 to form a light emitting layer.
실시예Example 3 3
합성예 8에서 얻은 화합물 대신 합성예 9에서 얻은 화합물을 사용하여 제2 정공수송층을 형성하고, 합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.The procedure of Example 1 was repeated except that the compound obtained in Synthesis Example 9 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 8 to form a second hole transporting layer and the compound obtained in Synthesis Example 3 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 1 to form a light emitting layer. The organic light emitting device was manufactured.
실시예Example 4 4
합성예 3에서 얻은 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 3, except that the compound obtained in Synthesis Example 4 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 3 to form a light emitting layer.
실시예Example 5 5
합성예 3에서 얻은 화합물 대신 합성예 5에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic luminescence device was prepared in the same manner as in Example 3, except that the compound obtained in Synthesis Example 5 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 3 to form a light emitting layer.
실시예Example 6 6
합성예 8에서 얻은 화합물 대신 합성예 10에서 얻은 화합물을 사용하여 제2 정공수송층을 형성하고, 합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 6에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.The procedure of Example 1 was repeated except that the compound obtained in Synthesis Example 10 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 8 to form a second hole transporting layer and the compound obtained in Synthesis Example 6 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 1 to form a light emitting layer. The organic light emitting device was manufactured.
실시예Example 7 7
합성예 6에서 얻은 화합물 대신 합성예 7에서 얻은 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 6 except that the compound obtained in Synthesis Example 7 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 6 to form a light emitting layer.
비교예Comparative Example 1 One
합성예 6에서 얻은 화합물 대신 9-(4-Naphthalen-1-yl-phenyl)-10-phenyl-anthracene(이하 화합물 K-2) 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.Except that a light emitting layer was formed using a compound of 9- (4-Naphthalen-1-yl-phenyl) -10-phenyl-anthracene (hereinafter referred to as Compound K-2) instead of the compound obtained in Preparation Example 6 To prepare an organic light emitting device.
비교예Comparative Example 2 2
합성예 9에서 얻은 화합물 대신 NPB를 사용하여 제2 정공수송층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the second hole transporting layer was formed using NPB instead of the compound obtained in Synthesis Example 9.
평가evaluation
평가 1Rating 1
실시예 1 내지 7과 비교예 1, 2에 따른 유기발광소자의 성능을 평가하였다.The performance of the organic light emitting device according to Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 was evaluated.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Table 1.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
(4) 수명 측정(4) Life measurement
휘도(cd/m2)를 750 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The time at which the luminance (cd / m 2 ) was maintained at 750 cd / m 2 and the current efficiency (cd / A) decreased to 97% was measured and the results were obtained.
실시예 1 내지 7에 따른 제2정공수송층 및 호스트의 조합을 포함하는 유기발광소자는 다른 조합의 경우보다 발광효율 및 수명이 개선된 것을 확인할 수 있다.
It can be seen that the organic light emitting device including the combination of the second hole transporting layer and the host according to the first to seventh embodiments has improved luminescence efficiency and lifetime compared to other combinations.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
142: 제2 정공 수송층200, 300: Organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole transport layer
141: First hole transport layer
142: Second hole transport layer
Claims (11)
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층
을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
R1 내지 R11 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
X2는 O, S, CRfRg 또는 NRj 이고,
R12 내지 R15, Rf, Rg 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이고,
상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 중 1개 내지 3개는 상기 화학식 A로 표현되는 기이고, 적어도 하나의 화학식 A에서 X2는 O 또는 S이다.
The anode and cathode,
A light emitting layer disposed between the anode and the cathode and comprising a compound represented by the following Formula 1, and
A hole transporting layer which is located between the anode and the light emitting layer and contains a compound represented by the following formula (2)
Organic optoelectronic devices comprising:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is O, S or NR e ,
Ar 1 is a fused ring of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
Ar 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group,
R 1 to R 11 and R e are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Lt; / RTI >
(2)
In Formula 2,
L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Or a fused ring of any combination thereof,
Ar 3 to Ar 5 each independently represent a fused ring of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, a combination thereof, or a group represented by the following formula A ego,
(A)
In the above formula (A)
X 2 is O, S, CR f R g or NR j ,
R 12 to R 15 , R f , R g and R j each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, C30 heterocyclic group, a combination thereof, or at least one of L 1 to L 3 in Formula 2,
1 to 3 of Ar 3 to Ar 5 in the above formula (2) are groups represented by the above formula (A), and at least one of X 2 in formula (A) is O or S.
상기 화학식 1의 Ar1은 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R16 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
The method of claim 1,
Wherein Ar 1 in Formula 1 is one of the groups listed in Group 1 below:
[Group 1]
In the group 1,
R 16 to R 74 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof .
상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 또는 상기 화학식 A로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기인 유기 광전자 소자.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
R75 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
The method of claim 1,
Ar 3 to Ar 5 in Formula 2 are each independently a group listed in Group 2 or a group represented by Formula A,
And at least one of Ar 3 to Ar 5 is a group represented by the above formula (A).
[Group 2]
In the group 2,
R 75 to R 117 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof .
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-I 내지 2-V 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 2-I] [화학식 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI]
[화학식 2-VII]
상기 화학식 2-I 내지 2-VII에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
X2a 내지 X2c 는 각각 독립적으로 O, S, CRfRg 또는 NRj 이고, X2a 내지 X2c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c, R15b, Rf, Rg 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
The method of claim 1,
(2) is represented by any one of the following formulas (II-1) to (2-V):
[Chemical Formula 2-I] [Chemical Formula 2-II]
[Chemical Formula 2-III] [Chemical Formula 2-IV]
[Chemical Formula 2-V] [Chemical Formula 2-VI]
[Chemical Formula 2-VII]
In the above formulas 2-1 to 2-VII,
L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Or a fused ring of any combination thereof,
Ar 4 and Ar 5 are each independently a fused ring of a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a combination thereof, or a combination thereof,
X 2a - X 2c are each independently O, S, CR f R g or NR j , X 2a - At least one of X 2c is independently O or S,
Each of R 12a to R 12c , R 13a to R 13c , R 14a to R 14c , R 15b , R f , R g and R j is independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof.
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나인 상기 화학식 A의 X2는 동일한 유기 광전자 소자.
The method of claim 1,
X 1 of the above formula ( 1) and Ar 3 to Ar 5 of the above formula (2) Wherein X < 2 > in Formula (A) is at least one of the organic photovoltaic devices.
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나인 상기 화학식 A의 X2는 O 또는 S인 유기 광전자 소자.
The method of claim 6,
X 1 of the above formula ( 1) and Ar 3 to Ar 5 of the above formula (2) And X < 2 > in formula (A) is at least one of O < 1 >
상기 정공수송층은
상기 양극에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층, 그리고
상기 발광층에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층
을 포함하고,
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 제2 정공수송층에 포함되는
유기 광전자 소자.
The method of claim 1,
The hole transport layer
A first hole transporting layer positioned adjacent to the anode, and
And a second hole transporting layer
/ RTI >
The compound represented by Formula 2 is contained in the second hole transport layer
Organic optoelectronic devices.
상기 제1 정공수송층은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R118 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
9. The method of claim 8,
Wherein the first hole transport layer comprises a compound represented by the following Formula 3:
(3)
In Formula 3,
R 118 to R 121 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or combinations thereof ,
R 118 and R 119 are each independently present or form a fused ring with each other,
R 120 and R 121 are each independently present or form a fused ring with each other,
Ar 6 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 4 to L 7 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof.
상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자.
The method of claim 9,
Ar 6 in Formula 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl group,
Ar 7 and Ar 8 in Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted bisfluorene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted anthracene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofurane group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
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