KR101853124B1 - Cement admixture composition and method for preparing the same - Google Patents

Cement admixture composition and method for preparing the same Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체; 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체; 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합된 카르복시산계 공중합체, 및 반응성 계면활성제를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2
[화학식 2]

Figure 112016095425219-pat00007
The present invention relates to an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the following formula (1): An unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And a carboxylic acid-based copolymer polymerized from an acrylate-based monomer, and a reactive surfactant, and a method for producing the same.
[Chemical Formula 1]
C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2
(2)
Figure 112016095425219-pat00007

Description

시멘트 혼화제 조성물 및 이의 제조 방법{CEMENT ADMIXTURE COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a cement admixture composition and a method for producing the same,

본 발명은 시멘트 혼화제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 종래의 시멘트 혼화제 조성물 대비 유동성 및 슬럼프 유지력이 우수하고, 충분한 공중합성을 나타내면서도, 제조 시간을 단축할 수 있어 생산성을 향상시킨 시멘트 혼화제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a cement admixture composition, and more particularly, to a cement admixture composition which is excellent in flowability and slump retention ability as compared with a conventional cement admixture composition and can exhibit sufficient copolymerization, And a method for producing the same.

시멘트 혼화제는, 시멘트 페이스트, 모르타르, 콘크리트 등의 시멘트 조성물에 넓게 이용되고 있다. 시멘트 혼화제를 이용하면, 시멘트 조성물의 유동성을 높이는 것이 가능해 지고, 시멘트 조성물을 감수(減水)시킬 수 있고, 이로 인해, 경화물의 강도나 내구성 등을 향상시킬 수 있다. Cement admixture is widely used in cement compositions such as cement paste, mortar, and concrete. When the cement admixture is used, it is possible to increase the fluidity of the cement composition and reduce the water content of the cement composition, thereby improving the strength and durability of the cured product.

종래에는 리그닌계, 나프탈렌 술폰산계와 같은 시멘트 혼화제를 사용하였으나 최근에는 시멘트 혼화제로서 폴리카르복시산계 공중합체를 주성분으로 하는 시멘트 혼화제가 제안되고 있다. 폴리카르복시산계 공중합체를 주성분으로 하는 시멘트 혼화제는, 높은 감수 성능을 발휘할 수 있다. 폴리카르복시산계 공중합체로서, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체 유래의 구조 단위와 불포화 카르복시산계 단량체 유래의 구조 단위를 포함하는 폴리카르복시산계 공중합체가 알려져 있다. 그러나, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체는 에스테르계 단량체에 비해, 공중합성이 낮은 문제가 있다. 이 때문에, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체 유래의 구조 단위와 불포화 카르복시산계 단량체 유래의 구조 단위를 포함하는 폴리카르복시산계 공중합체를 제조 시 원하는 공중합 비율을 가지는 폴리카르복시산계 공중합체를 전혀 얻지 못하거나, 비록 얻어진다해도 중합체 비율이 낮아져 중합체의 품질이 나빠지고, 제조비용이 높아지는 등의 문제가 생길 수 있다. 또한, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체 유래의 구조 단위와 불포화 카르복시산계 단량체 유래의 구조 단위를 포함하는 폴리카르복시산계 공중합체를 시멘트 혼화제로 이용하는 경우, 상기 공중합성이 낮음에 기인하여 충분한 시멘트 혼화제로서의 성능을 발현할 수 없으며, 지금까지 알려진 공중합 방법으로 제조하는 경우 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체에 대해서 충분한 공중합성을 용이하게 발현하지 못하고 있다.Conventionally, a cement admixture such as lignin type or naphthalene sulfonic acid type has been used, but recently, a cement admixture containing a polycarboxylic acid type copolymer as a cement admixture has been proposed. A cement admixture containing a polycarboxylic acid-based copolymer as a main component can exhibit high water reducing performance. As the polycarboxylic acid-based copolymer, a polycarboxylic acid-based copolymer containing a structural unit derived from an unsaturated polyalkylene glycol ether monomer and a structural unit derived from an unsaturated carboxylic acid monomer is known. However, the unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer has a problem of low copolymerization as compared with the ester-based monomer. Therefore, a polycarboxylic acid-based copolymer containing a structural unit derived from an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer and a structural unit derived from an unsaturated carboxylic acid-based monomer can not be obtained at all in a polycarboxylic acid-based copolymer having a desired copolymerization ratio , Even if obtained, the ratio of the polymer is lowered, and the quality of the polymer is deteriorated, and the manufacturing cost is increased. Further, when a polycarboxylic acid-based copolymer containing a structural unit derived from an unsaturated polyalkylene glycol ether monomer and a structural unit derived from an unsaturated carboxylic acid monomer is used as a cement admixture, it is difficult to obtain a sufficient cement admixture And when it is produced by a copolymerization method known so far, sufficient copolymerization of the unsaturated polyalkylene glycol ether monomer is not easily manifested.

따라서, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체 유래의 구조 단위와 불포화 카르복시산계 단량체 유래의 구조단위를 포함하는 폴리카르복시산계 공중합체를 제조할 때에, 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체에 대해 충분한 공중합성을 용이하게 발현할 수 있는 기술에 대한 요구가 커지고 있다.Therefore, when a polycarboxylic acid-based copolymer containing a structural unit derived from an unsaturated polyalkylene glycol ether monomer and a structural unit derived from an unsaturated carboxylic acid monomer is produced, sufficient copolymerization is performed with respect to the unsaturated polyalkylene glycol ether monomer There is a growing demand for a technique that can be easily expressed.

본 발명은 종래의 시멘트 혼화제를 적용한 시멘트 혼화제 조성물의 대비, 유동성 및 슬럼프 유지력이 우수하고, 시간에 따른 슬럼프 유지성능이 우수하며, 또한 조성물이 충분한 공중합성을 나타내면서도, 제조 시간을 단축하여 생산성을 향상시키 시멘트 혼화제 조성물 및 이의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.The present invention relates to a cement admixture composition to which a conventional cement admixture is applied is excellent in contrast, fluidity, and slump retention, has excellent slump retention performance over time, and also exhibits sufficient copolymerization of the composition, Improving cement admixture composition and a process for producing the same.

본 명세서에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체; 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체; 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합된 카르복시산계 공중합체, 및 반응성 계면활성제를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물을 제공한다.In the present specification, an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the following formula (1); An unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And a carboxylic acid-based copolymer polymerized from an acrylate-based monomer, and a reactive surfactant.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2 C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2

[화학식 2](2)

Figure 112016095425219-pat00001
Figure 112016095425219-pat00001

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,

m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이며, m is from 2 to 4, n is from 3 to 6, k is 0 or 1, 1 is an average addition molar number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000,

화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.

또한, 본 명세서에서는, 상기 시멘트 혼화제 조성물의 제조방법을 제공한다.Further, the present invention provides a method for producing the above cement admixture composition.

이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 시멘트 혼화제 조성물 및 이의 제조방법에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, a cement admixture composition according to a specific embodiment of the present invention and a method for producing the same will be described in detail.

발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체; 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체; 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합된 카르복시산계 공중합체, 및 반응성 계면활성제를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물이 제공될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the following general formula (1); An unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And a carboxylic acid-based copolymer polymerized from an acrylate-based monomer, and a curing agent composition containing a reactive surfactant can be provided.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2 C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2

[화학식 2](2)

Figure 112016095425219-pat00002
Figure 112016095425219-pat00002

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,

m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이며, m is from 2 to 4, n is from 3 to 6, k is 0 or 1, 1 is an average addition molar number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000,

화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.

이하 본 발명을 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자들은, 상기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체; 상기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체; 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합된 카르복시산계 공중합체에, 반응성 계면활성제를 부가하여 제조한 시멘트 혼화제 조성물이, 종래의 시멘트 혼화제 조성물과 비교하여 유동성 및 슬럼프 유지력이 우수하고, 시간에 따른 슬럼프 유지성능이 우수하며, 또한 조성물이 충분한 공중합성을 나타내면서도, 제조 시간을 단축하여 생산성을 향상시키는 것을 확인하였고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.The present inventors have found that an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the above formula (1); An unsaturated carboxylic acid monomer represented by Formula 2; And a cement admixture composition prepared by adding a reactive surfactant to a carboxylic acid-based copolymer polymerized from an acrylate-based monomer have excellent fluidity and slump retention ability as compared with the conventional cement admixture composition, And that the composition shows satisfactory copolymerization, but the production time is shortened to improve the productivity. Based on this finding, the present invention has been completed.

일 실시예에 따른 카르복시산계 공중합체는, 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체, 불포화 카르복시산계 단량체, 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합될 수 있다.The carboxylic acid-based copolymer according to one embodiment may be polymerized from unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer, unsaturated carboxylic acid-based monomer, and acrylate-based monomer.

상기 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다:The unsaturated polyalkylene glycol ether monomer may be a compound represented by the following Formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2 C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,

m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, m is 2 to 4, n is 3 to 6, k is 0 or 1,

l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이다.l is an average addition mole number of oxyalkylene group added is 1 to 1,000.

일 예로, 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체는, 폴리에틸렌글리콜 비닐에테르, 폴리프로필렌글리콜 비닐에테르, 폴리부틸렌글리콜 비닐에테르 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있고, 예컨대, 일 실시예에서 폴리부틸렌글리콜 비닐에테르를 사용하는 것이 보다 바람직하다. For example, the unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by the general formula (1) may include at least one of polyethylene glycol vinyl ether, polypropylene glycol vinyl ether, and polybutylene glycol vinyl ether. In one embodiment, for example, It is more preferable to use polybutylene glycol vinyl ether.

상기 화학식 1로 표시되는 단량체는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수가 1 내지 1,000인 것이 바람직하다. 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수가 1 내지 1,000인 경우 상대적으로 초기 유동성을 향상시키는 효과가 있다.The monomer represented by the formula (1) preferably has an average addition mole number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000. When the average addition mole number of the oxyalkylene group is 1 to 1,000, there is an effect of relatively improving the initial fluidity.

일 실시예에 따른 시멘트 혼화제 조성물은 불포화 알킬렌 글리콜 에테르를 원료로 한 불포화 폴리알킬렌글리콜에테르계 단량체는 상기 화학식 1의 화합물과 같이 원료에 에테르기가 존재하는 물질로, 이는 시멘트 혼화제 합성시에 중합 반응성이 빨라 종래의 제품 대비 시멘트 혼화제 중합시간을 50%이상 단축 가능한 장점을 갖는다.The unsaturated polyalkylene glycol ether monomer having unsaturated alkylene glycol ether as a raw material in the cement admixture composition according to one embodiment is a substance in which an ether group is present in the raw material like the compound of the above formula 1, It is possible to shorten the polymerization time of the cement admixture by 50% or more compared to the conventional product.

상기 불포화 카르복시산계 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:The unsaturated carboxylic acid-based monomer may be a compound represented by the following Formula 2:

[화학식 2](2)

Figure 112016095425219-pat00003
Figure 112016095425219-pat00003

화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.

일 예로, 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체는, 아크릴산, 메트아크릴산, 말레인산, 무수말레인산, 크로톤산, 시트라콘산, 무수시트라콘산, 이타콘산, 무수이타콘산 및 푸마린산 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있고, 예컨대, 일 실시예에서는 아크릴산을 사용하는 것이 보다 바람직하다.For example, the unsaturated carboxylic acid monomer represented by the general formula (2) may be at least one selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, crotonic acid, citraconic acid, citraconic anhydride, itaconic anhydride, For example, in one embodiment, it is more preferable to use acrylic acid.

일 실시예에 따른 아크릴레이트계 단량체는, 하이드록시기, 카르복시기 또는 그 염을 포함할 수 있고, 예컨대, (메트)아크릴레이트계 단량체로서 2-하이드록시에틸 메트아크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 2-하이드록시프로필 메트아크릴레이트(2-hydroxypropyl methacrylate), 펜타에리톨트리아크릴레이트(Pentaerythritol triacrylate), 하이드록시 에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate), 하이드록시 프로필 아크릴레이트(2-hydroxypropyl acrylate) 등일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The acrylate monomer according to one embodiment may include a hydroxyl group, a carboxyl group or a salt thereof, and examples thereof include 2-hydroxyethyl methacrylate (2-hydroxyethyl methacrylate) as the (meth) 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, pentaerythritol triacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, etc. But is not limited thereto.

상기 아크릴레이트계 단량체는 상기 불포화 카르복시산 단량체 대비, Side chain이 Bulky하여 입체 장애 효과를 증가시키므로 입자 간의 반발력을 상승시켜 시멘트 조성물의 유동성과 유지력을 향상시킬 수 있다. The acrylate monomer has a side chain higher than that of the unsaturated carboxylic acid monomer, thereby increasing the steric hindrance effect. Therefore, the repulsion between the monomers increases the fluidity and retention of the cement composition.

또한, 일 실시예에 따른 시멘트 혼화제 조성물은, 반응성 계면활성제를 더 포함한다. 상기 반응성 계면활성제는 아세틸렌계 계면활성제로, 예를 들어, 아세틸렌 글리콜, 에톡시화된 아세틸렌 글리콜, 알킬페닐과 조합된 아세틸렌 글리콜 등 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the cement admixture composition according to one embodiment further comprises a reactive surfactant. The reactive surfactant may be, but is not limited to, acetylenic surfactants such as acetylene glycol, ethoxylated acetylene glycol, acetyleneglycol combined with alkylphenyl, and the like.

시멘트 혼화제 조성물에 포함된 상기 반응성 계면활성제는 말단기에 친수성기가 존재하여, 시멘트 입자와의 결합력이 강화되며 시멘트 입자와의 분산성을 향상시키는 것이 가능하다.The reactive surfactant contained in the cement admixture composition has a hydrophilic group at the terminal end thereof so that the bonding force with the cement particles can be enhanced and the dispersibility with the cement particles can be improved.

상기 반응성 계면활성제는, 상기 시멘트 혼화제 조성물 총 중량에 대해 0.05 중량% 내지 1.0 중량% 로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 시멘트 입자와의 결합력 및 분상성이 향상되는 효과를 나타내다.The reactive surfactant may be included in an amount of 0.05% by weight to 1.0% by weight based on the total weight of the cement admixture composition. When the above-mentioned range is satisfied, an effect of improving the bonding force and the fracture property with the cement particles is exhibited.

본 발명에 따른 카르복시산계 공중합체의 중량평균분자량은 10,000 내지 100,000 인 것이 바람직하다. 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000인 경우에는 유동성이 우수하며, 조성물의 슬럼프 유지력이 지속될 뿐 아니라, 유동성 저하가 방지되어, 조기에 높은 강도를 가지는 콘크리트 조성물을 형성할 수 있다.The weight average molecular weight of the carboxylic acid-based copolymer according to the present invention is preferably 10,000 to 100,000. When the weight-average molecular weight is 10,000 to 100,000, the flowability is excellent, the slump retention of the composition is maintained, and the fluidity is prevented from lowering, and a concrete composition having high strength can be formed early.

상기 시멘트 혼화제 조성물 총 중량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체는 10 중량% 내지 50 중량% 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 상기 화학식 1의 단량체는 10 중량% 내지 45 중량%, 예를 들어, 15 중량% 내지 40 중량%, 예를 들어, 20 중량% 내지 40 중량%, 예를 들어, 25 중량% 내지 40 중량% 포함될 수 있다.The unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by Formula 1 may be contained in an amount of 10% by weight to 50% by weight based on the total weight of the cement admixture composition. For example, in one embodiment, the monomer of Formula 1 may comprise from 10% to 45%, such as from 15% to 40% by weight, such as from 20% to 40% by weight, 25% by weight to 40% by weight.

상기 시멘트 혼화제 조성물 총 중량에 대해, 상기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체는 1 중량% 내지 10 중량% 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 상기 화학식 2의 단량체는 1 중량% 내지 8 중량%, 예를 들어, 2 중량% 내지 5 중량% 포함될 수 있다. The unsaturated carboxylic acid monomer represented by Formula 2 may be contained in an amount of 1 wt% to 10 wt% based on the total weight of the cement admixture composition. For example, in one embodiment, the monomer of Formula 2 may comprise from 1 wt% to 8 wt%, such as from 2 wt% to 5 wt%.

또 상기 아크릴레이트계 단량체는 상기 시멘트 혼화제 조성물 총 중량에 대해, 0.1 중량% 내지 5.0 중량% 로 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 상기 아크릴레이트계 단량체는 0.1 중량% 내지 4.0 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 3.0 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 2.0 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 1.0 중량%로 포함될 수 있다.The acrylate monomer may be contained in an amount of 0.1% by weight to 5.0% by weight based on the total weight of the cement admixture composition. For example, in one embodiment, the acrylate-based monomer may be present in an amount ranging from 0.1 wt% to 4.0 wt%, such as from 0.1 wt% to 3.0 wt%, such as from 0.1 wt% to 2.0 wt% 0.1% by weight to 1.0% by weight.

발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체와 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체; 및 아크릴레이트계 단량체로부터 중합된 카르복시산계 공중합체를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물 제조방법으로서,  According to one embodiment of the present invention, there is provided an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer represented by the following formula (1) and an unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And a carboxylic acid-based copolymer polymerized from an acrylate-based monomer,

상기 중합 시, 촉매로서 과산화물과 및 환원제를 포함하고, 반응성 계면활성제를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method for preparing a cement admixture composition comprising a peroxide and a reducing agent as a catalyst and comprising a reactive surfactant.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2 C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2

[화학식 2](2)

Figure 112016095425219-pat00004
Figure 112016095425219-pat00004

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,

m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이며, m is from 2 to 4, n is from 3 to 6, k is 0 or 1, 1 is an average addition molar number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000,

화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.

일 실시예에 따른 상기 과산화물은 과산화수소이며, 상기 환원제는 L-아스코르빈산(L-ascorbic acid) 또는 에르토르브산(erythorbic acid) 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment, the peroxide is hydrogen peroxide, and the reducing agent may be L-ascorbic acid or erythorbic acid, but is not limited thereto.

본 발명에 따른 시멘트 혼화제는 종래의 시멘트 혼화제와 비교하여 유동성 및 슬럼프 유지력이 우수하고, 충분한 공중합성을 나타내면서도, 제조 시간을 단축할 수 있어 생산성을 향상시킨 시멘트 혼화제 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.The cement admixture according to the present invention has an excellent fluidity and slump retention ability as compared with the conventional cement admixture and can provide a sufficient cement admixture and can shorten the production time, thereby providing a cement admixture composition having improved productivity have.

발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. The invention will be described in more detail in the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

제조예 1: 시멘트 혼화제 조성물의 제조Production Example 1: Preparation of cement admixture composition

실시예 1Example 1

교반기, 온도계, 냉각기를 구비한 2L의 4구 플라스크 유리반응기에, 물 94g, 1,4-부탄다이올 비닐 에테르(1,4-butanediol vinyl ether)(에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수 50몰) 94g, 30% 과산화수소 1.4g을 투입하고 온도가 40℃로 안정화 된 후에 아크릴산 14g, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 1.4g, 물 63g, 3-멜캅토프로피온산(3-Mercaptopropionic acid) 1.4 g, L-아스크르빈산(L-ascorbic acid) 0.8g을 용해시킨 수용액을 3시간에 걸쳐 투입하였다. 3시간 동안 반응 온도는 계속 40℃로 유지한 후, 중합 반응을 완료하고, 반응성 계면활성제를 0.3g 투입한 후 혼화제 조성물을 제조하였다.94 g of water, 94 g of 1,4-butanediol vinyl ether (average molar number of moles of ethylene oxide: 50 moles), and 30 g of water were added to a 2 L four-neck flask glass reactor equipped with a stirrer, a thermometer and a condenser. % Hydrogen peroxide, and after the temperature stabilized at 40 ° C., 14 g of acrylic acid, 1.4 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 63 g of water and 3-mercaptopropionic acid ) And 0.8 g of L-ascorbic acid dissolved therein was added over 3 hours. After maintaining the reaction temperature at 40 캜 for 3 hours, the polymerization reaction was completed, and 0.3 g of the reactive surfactant was added thereto to prepare an admixture composition.

실시예Example 2 내지 6 및  2 to 6 and 비교예Comparative Example 1 내지 3 1 to 3

하기 표 1에 나타난 조성 및 함량으로 혼합하여, 실시예 2 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 3의 시멘트 혼화제 조성물을 제조하였다.The cement admixture compositions of Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared by mixing according to the compositions and contents shown in Table 1 below.

구분division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 불포화 알코올Unsaturated alcohol 1,4-butanediol vinyl ether1,4-butanediol vinyl ether 3535 3535 3535 3535 3535 3535 3535 -- -- 2-methylprop-2-en-1-ol 2-methylprop-2-en-1-ol -- -- -- -- -- -- -- 3535 3-methyl-3-
buten-1-ol 3-methyl-3-
buten-1-ol -- -- -- -- -- -- -- -- 3535 아크릴산Acrylic acid 55 55 55 55 55 55 55 55 55 아크릴
레이트acryl
Rate 2-Hydroxyethyl methacrylate2-Hydroxyethyl methacrylate 0.50.5 -- -- 0.50.5 -- -- -- -- -- 2-hydroxypropyl methacrylate2-hydroxypropyl methacrylate -- 0.50.5 -- -- 0.50.5 -- -- -- -- Pentaerythritol triacrylatePentaerythritol triacrylate -- -- 0.50.5 -- -- 0.50.5 -- -- -- Chain Transfer AgentChain Transfer Agent 3-Mercapto
propionic acid(3-MPA)3-Mercapto
propionic acid (3-MPA) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 과산화물peroxide 과산화수소수Hydrogen peroxide water 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 환원제reducing agent L-ascorbic acidL-ascorbic acid 0.30.3 0.30.3 0.30.3 -　- -- -- -- -- -- Erythorbic acidErythorbic acid 　-- -- -- 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 반응성
유화제Reactivity
Emulsifier Actylene glycolActylene glycol 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.50.5 　-- -- -- WaterWater 58.158.1 58.158.1 58.158.1 58.158.1 58.158.1 57.757.7 58.758.7 58.758.7 58.758.7

(단위: 중량%)(Unit: wt%)

제조예 2: 시멘트의 제조Production Example 2: Production of Cement

시멘트와 물의 혼합비율(W/C)을 30% 내지 40%로 유지하고 상기 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 시멘트 혼화제 조성물을 시멘트 대비 0.1wt% 내지 1wt%를 투입하여 믹서로 1분간 혼합 후에 2분간 항온항습 조건에서 방치 한 후, 시멘트를 제조하였다. The cement admixture composition according to any one of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 was used in an amount of 0.1 wt% to 1 wt% relative to cement while maintaining the mixing ratio (W / C) of cement and water at 30% to 40% After mixing for 1 minute with a mixer, the mixture was allowed to stand under constant temperature and humidity conditions for 2 minutes, and cement was prepared.

평가 1Rating 1

상기 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 3의 시멘트 혼화제 조성물을 포함하여 제조한 시멘트를 콘크리트 슬럼프에 투입하여 슬럼프 제거 시 흘러간 시멘트 paste의 flow(mm 단위) 값을 측정하였다. 초기에 제조한 시멘트를 1시간 방치한 후 이를 사용하여 1시간 경과 후의 콘크리트 슬럼프 플로우를 측정하였다.The cement paste containing the cement admixture compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 was placed in a concrete slump to measure the flow (in mm) of the cement paste flowing during the slump removal. The concrete slump flow after 1 hour was measured by using the prepared cement for 1 hour.

상기와 같이 측정한 슬럼프 플로우 결과는 하기 표 2와 같다. The slump flow results measured as described above are shown in Table 2 below.

pHpH 점도Viscosity 슬럼프 플로우(mm)Slump flow (mm) 초기Early 1시간 후After 1 hour 실시예 1Example 1 3.223.22 40.440.4 225225 230230 실시예 2Example 2 3.013.01 40.840.8 235235 240240 실시예 3Example 3 2.982.98 42.142.1 230230 240240 실시예 4Example 4 3.113.11 40.140.1 230230 230230 실시예 5Example 5 3.013.01 40.940.9 225225 230230 실시예 6Example 6 3.123.12 41.341.3 235235 230230 비교예 1Comparative Example 1 3.143.14 40.940.9 190190 200200 비교예 2Comparative Example 2 3.013.01 40.640.6 190190 195195 비교예 3Comparative Example 3 2.992.99 39.339.3 185185 180180

상기 표 2에 나타난 결과를 살펴보면, 본 발명의 실시예에 따른 시멘트 혼화제 조성물을 적용한 시멘트는, 반응성 계면활성제를 포함하지 않는 비교예 1 내지 비교예 3의 시멘트에 비하여, 상대적으로 높은 초기 유동성을 나타내며, 슬럼프 유지력도 상대적으로 높게 나타났다. The results of Table 2 show that the cement to which the cement admixture composition according to the embodiment of the present invention is applied exhibits a relatively high initial fluidity as compared with the cements of Comparative Examples 1 to 3 which do not contain a reactive surfactant , And the slump retention was relatively high.

이는 본 발명의 시멘트 혼화제가 시멘트 입자의 분산성을 향상시켜 적은 첨가 사용량으로도 시멘트 조성물의 유동성을 높이고, 시멘트 조성물에 양호한 작업성을 부여하여 높은 강도를 가지는 시멘트를 형성할 수 있음을 보여주고 있다.This shows that the cement admixture of the present invention improves the dispersibility of the cement particles, thereby increasing the fluidity of the cement composition even at a small addition amount, and imparting good workability to the cement composition to form cement having high strength .

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체 10 중량% 내지 50 중량%; 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체 1 중량% 내지 10 중량%; 및 아크릴레이트계 단량체 0.1 중량% 내지 5.0 중량%로부터 중합된 카르복시산계 공중합체, 및 말단에 친수성기를 포함하는 아세틸렌계 반응성 계면활성제를 포함하며,
하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체는, 폴리에틸렌글리콜 비닐에테르, 폴리프로필렌글리콜 비닐에테르, 폴리부틸렌글리콜 비닐에테르 중에서 적어도 하나를 포함하는,
시멘트 혼화제 조성물:
[화학식 1]
CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2
[화학식 2]
Figure 112018032646789-pat00005

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이며,
화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.
10% by weight to 50% by weight of an unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by the following formula (1); 1 to 10% by weight of an unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And 0.1 to 5.0% by weight of an acrylate monomer, and an acetylenic reactive surfactant having a terminal hydrophilic group,
The unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by the following formula (1) is at least one selected from the group consisting of polyethylene glycol vinyl ether, polypropylene glycol vinyl ether, and polybutylene glycol vinyl ether.
Cement admixture composition:
[Chemical Formula 1]
C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2
(2)
Figure 112018032646789-pat00005

In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
m is from 2 to 4, n is from 3 to 6, k is 0 or 1, 1 is an average addition molar number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000,
In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.
삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체는 아크릴산, 메트아크릴산, 말레인산, 무수말레인산, 크로톤산, 시트라콘산, 무수시트라콘산, 이타콘산, 무수이타콘산 및 푸마린산 중에서 적어도 하나를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물.The method according to claim 1,
The unsaturated carboxylic acid monomer represented by Formula 2 may be at least one selected from the group consisting of cement containing at least one of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, crotonic acid, citraconic acid, citraconic anhydride, itaconic anhydride, ≪ / RTI > 제1항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 단량체는 하이드록시기, 카르복시기 또는 그 염을 포함하는, 시멘트 혼화제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the acrylate-based monomer comprises a hydroxyl group, a carboxyl group or a salt thereof. 제1항에 있어서,
상기 중합된 카르복시산계 공중합체의 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000인, 시멘트 혼화제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the polymerized carboxylic acid-based copolymer has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000. 제1항에 있어서,
상기 시멘트 혼화제 조성물 총 중량에 대해, 상기 반응성 계면활성제가 0.05 중량% 내지 1.0 중량% 포함하는, 시멘트 혼화제 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the reactive surfactant comprises 0.05% by weight to 1.0% by weight based on the total weight of the cement admixture composition. 삭제delete 하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체 10 중량% 내지 50 중량%; 하기 화학식 2로 표시되는 불포화 카르복시산계 단량체 1 중량% 내지 10 중량%; 및 아크릴레이트계 단량체 0.1 중량% 내지 5.0 중량%로부터 중합된 카르복시산계 공중합체를 포함하는 시멘트 혼화제 조성물 제조방법으로서,
상기 중합 시, 촉매로서 과산화물과 및 환원제를 포함하고, 말단에 친수성기를 포함하는 아세틸렌계 반응성 계면활성제를 포함하고,
하기 화학식 1로 표시되는 불포화 폴리알킬렌글리콜 에테르계 단량체는, 폴리에틸렌글리콜 비닐에테르, 폴리프로필렌글리콜 비닐에테르, 폴리부틸렌글리콜 비닐에테르 중에서 적어도 하나를 포함하는,
시멘트 혼화제 조성물 제조방법:
[화학식 1]
CmH2m-1O(CnH2nO)k(R1O)lR2
[화학식 2]
Figure 112018032646789-pat00006

화학식 1에서, R1O는 탄소수 2 내지 10의 옥시알킬렌기의 1종 또는 2종 이상이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
m은 2 내지 4이고, n은 3 내지 6이고, k는 0 또는 1이고, l는 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로, 1 내지 1,000 이며,
화학식 2에서, R3 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 술폰기, 카르복시기 또는 이들의 조합이고, M은 수소, 1가 금속, 2가 금속, 탄소수 1 내지 4 알킬기 또는 유기 아민기이다.10% by weight to 50% by weight of an unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by the following formula (1); 1 to 10% by weight of an unsaturated carboxylic acid monomer represented by the following formula (2); And 0.1 to 5.0% by weight of an acrylate monomer, the method comprising the steps of: preparing a cement admixture composition,
An acetylenic reactive surfactant containing a peroxide and a reducing agent as a catalyst and containing a hydrophilic group at the terminal thereof,
The unsaturated polyalkylene glycol ether monomer represented by the following formula (1) is at least one selected from the group consisting of polyethylene glycol vinyl ether, polypropylene glycol vinyl ether, and polybutylene glycol vinyl ether.
Preparation method of cement admixture composition:
[Chemical Formula 1]
C m H 2m-1 O (C n H 2n O) k (R 1 O) 1 R 2
(2)
Figure 112018032646789-pat00006

In formula (1), R 1 O is one or more oxyalkylene groups having 2 to 10 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
m is from 2 to 4, n is from 3 to 6, k is 0 or 1, 1 is an average addition molar number of oxyalkylene groups of 1 to 1,000,
In Formula (2), R 3 to R 5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, or a combination thereof, M is hydrogen, a monovalent metal, a divalent metal, Or an organic amine group.
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