KR101830450B1 - 유지 조성물 - Google Patents

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Abstract

비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 함유하고, 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (1) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
(수학식 1)
[Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)

Description

유지 조성물{FATOR OIL COMPOSITION}
본 발명은 비타민 B1 함유 유지 조성물 및 니코틴산아미드 함유 유지 조성물에 관한 것이다.
유지는 단백질, 당질과 함께 중요한 영양소로, 특히 에너지원으로서 유용하다. 또, 유지는 조리상, 열 매체 등으로서도 사용된다. 또, 유지 그 자체가 갖는 양호한 풍미를 부여하는 중요한 소재이다. 최근의 건강 지향을 배경으로, 식용유에 영양 성분을 강화하여 상품의 소구력 (訴求力) 을 높이는 시도가 이루어지고 있으며, 예를 들어, 생리 활성이 높은 α-, β-토코페롤을 높은 함유량으로 함유하는 안정화 토코페롤 함유 유지 조성물 (특허문헌 1) 등이 보고되어 있다.
상기 토코페롤은 지용성 비타민인 비타민 E 의 일종으로, 원래 유지에 천연 성분으로서 함유되어 있는 성분이다. 그러나, 영양 성분 중에는 기름에 불용인 것도 많고, 본래 강화하고자 하는 양을 첨가할 수 없는 것이 많다.
한편, 비타민 B1 은 당질의 대사, 신경 기능 정상화 등에 관여하는 수용성 비타민 중 하나로, 인간의 건강 유지에 있어서 적당량의 비타민 B1 을 섭취하는 것은 중요하지만, 결식률의 증가나 가공 식품에 대한 의존 등이 원인이 되어 부족한 경향이 있다.
또, 니코틴산아미드는, 니코틴산과 함께 니아신 (비타민 B3) 으로 총칭되는 수용성 비타민 중 하나이다. 니코틴산아미드는, 니코틴산아미드아데닌디뉴클레오티드 (NAD), 니코틴산아미드아데닌디뉴클레오티드인산 (NADP) 으로 하여, 당질·지질·단백질의 대사계의 조효소로서 당질의 대사, 신경 기능 정상화 등에 관여하는 것으로, 인간의 건강 유지에 있어서 적당량의 니코틴산아미드를 섭취하는 것은 중요하지만, 결식률의 증가나 가공 식품에 대한 의존 등이 원인이 되어 부족한 경향이 있다.
비타민 B1 이나 니코틴산아미드를 영양소 강화 식품으로 보충하는 경우, 「 제 6 차 개정 일본인의 영양 소요량」을 기준으로 1 일 소요량의 1/3 이상 섭취할 수 있는 것이 바람직하다.
일본 공개특허공보 평8-173035호
본 발명은, 다음의 1) ∼ 60) 에 관한 것이다.
1) 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 함유하고, 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (1) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
[수학식 1]
[Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)
2) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (2) 의 관계를 만족시키는 상기 1) 의 유지 조성물.
[수학식 2]
[Ln(C/82)]/X ≤ 0.04 (Ln : 자연 로그) (2)
3) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ∼ 5,000 ppm 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
4) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ∼ 3,000 ppm 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
5) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 150 ∼ 3,000 ppm 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
6) 수산기값이 20 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) ∼ 5) 의 유지 조성물.
7) 수산기값이 40 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) ∼ 5) 의 유지 조성물.
8) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 500 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 30 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
9) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 500 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 50 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
10) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 1,000 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 50 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
11) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 1,000 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 66 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
12) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 1,500 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 60 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
13) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 1,500 ∼ 8,000 ppm, 수산기값이 76 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 1) 또는 2) 의 유지 조성물.
14) 비타민 B1 유도체가 비스벤티아민디술파이드인 상기 1) ∼ 13) 의 유지 조성물.
15) 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 상기 1) ∼ 14) 의 유지 조성물.
16) 디아실글리세롤을 20 ∼ 90 질량% 함유하는 상기 1) ∼ 14) 의 유지 조성물.
17) 디아실글리세롤을 40 ∼ 85 질량% 함유하는 상기 1) ∼ 14) 의 유지 조성물.
18) 추가로, 비타민 C 혹은 그 유도체 또는 니코틴산아미드를 함유하는 상기 1) ∼ 17) 의 유지 조성물.
19) 비타민 C 혹은 그 유도체의 함유량이 아스코르브산 환산으로 420 ∼ 8,400 ppm 인 상기 18) 의 유지 조성물.
20) 비타민 C 혹은 그 유도체의 함유량이 아스코르브산 환산으로 2,100 ∼ 8,400 ppm 인 상기 18) 의 유지 조성물.
21) 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ∼ 20,000 ppm 인 상기 18) 의 유지 조성물.
22) 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ∼ 6,000 ppm 인 상기 18) 의 유지 조성물.
23) 니코틴산아미드를 1,000 ∼ 20,000 ppm 함유하고, 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서, 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (3) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
[수학식 3]
[Ln(C/850)]/X ≤ 0.038 (Ln : 자연 로그) (3)
24) 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (4) 의 관계를 만족시키는 상기 23) 의 유지 조성물.
[수학식 4]
[Ln(C/679)]/X ≤ 0.039 (Ln : 자연 로그) (4)
25) 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (5) 의 관계를 만족시키는 상기 23) 의 유지 조성물.
[수학식 5]
[Ln(C/854)]/X ≤ 0.031 (Ln : 자연 로그) (5)
26) 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (6) 의 관계를 만족시키는 상기 23) 의 유지 조성물.
[수학식 6]
[Ln(C/859)]/X ≤ 0.024 (Ln : 자연 로그) (6)
27) 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ∼ 15,000 ppm 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
28) 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ∼ 6,000 ppm 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
29) 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ∼ 4,500 ppm 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
30) 수산기값이 20 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 29) 의 유지 조성물.
31) 수산기값이 40 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 29) 의 유지 조성물.
32) 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 28 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
33) 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 35 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
34) 니코틴산아미드의 함유량이 5,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 51 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
35) 니코틴산아미드의 함유량이 5,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 73 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
36) 니코틴산아미드의 함유량이 6,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 55 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
37) 니코틴산아미드의 함유량이 6,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 80 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
38) 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 22 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
39) 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 27 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
40) 니코틴산아미드의 함유량이 5,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 46 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
41) 니코틴산아미드의 함유량이 6,000 ∼ 20,000 ppm, 수산기값이 51 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 23) ∼ 26) 의 유지 조성물.
42) 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 상기 23) ∼ 41) 의 유지 조성물.
43) 디아실글리세롤을 20 ∼ 90 질량% 함유하는 상기 23) ∼ 41) 의 유지 조성물.
44) 디아실글리세롤을 40 ∼ 85 질량% 함유하는 상기 23) ∼ 41) 의 유지 조성물.
45) 추가로, 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 함유하는 상기 23) ∼ 44) 의 유지 조성물.
46) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ppm 이상인 상기 45) 의 유지 조성물.
47) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ∼ 5,000 ppm 인 상기 45) 의 유지 조성물.
48) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ∼ 3,000 ppm 인 상기 45) 의 유지 조성물.
49) 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량이 티아민 환산으로 44 ∼ 2,000 ppm 인 상기 45) 의 유지 조성물.
50) 비타민 B1 유도체가 비스벤티아민디술파이드인 상기 45) ∼ 49) 의 유지 조성물.
51) 식용유인 상기 1) ∼ 50) 의 유지 조성물.
52) 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드를 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물에 첨가하는 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드의 쓴맛 억제 방법.
53) 수산기값이 20 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 52) 의 방법.
54) 수산기값이 40 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 52) 의 방법.
55) 유지 조성물이 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 상기 52) ∼ 54) 의 방법.
56) 디아실글리세롤을 20 ∼ 90 질량% 함유하는 상기 52) ∼ 54) 의 방법.
57) 디아실글리세롤을 40 ∼ 85 질량% 함유하는 상기 52) ∼ 54) 의 방법.
58) 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드의 쓴맛 억제를 위한 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물의 사용.
59) 수산기값이 20 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 58) 의 사용.
60) 수산기값이 40 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 상기 58) 의 사용.
비타민 B1 은 용해성이 낮고, 또 독특한 쓴맛을 나타내기 때문에, 그 배합량은 제한될 수 밖에 없으며, 또 배합함으로써 식품 등의 풍미가 저하된다는 문제가 있다. 본 발명자는 종래부터 사용되고, 트리아실글리세롤을 주된 구성 성분으로 하는 식용유에 비타민 B1 유도체를 용해시키려고 시도하였으나, 충분한 양을 용해시킬 수 없음을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명은 쓴맛이 적고, 비타민 B1 을 고농도로 용해시키는 유지 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다.
한편, 본 발명자는 종래부터 사용되고, 트리아실글리세롤을 주된 구성 성분으로 하는 식용유에 니코틴산아미드를 용해시키려고 시도하였으나, 강화하고자 하는 양을 용해시킬 수 없음을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명은 니코틴산아미드를 고농도로 용해시키는 유지 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다.
본 발명자는 유지 조성물의 수산기값 (OHV) 이 일정 이상이고 또한 비타민 B1 유도체의 함유량과 그 수산기값의 값이 일정한 관계를 만족시키는 경우, 비타민 B1 유도체를 고농도로 용해시킬 수 있는 것, 또한 비타민 B1 유도체 농도가 높음에도 불구하고 쓴맛이 저감되는 것을 알아냈다.
또, 본 발명자는 예의 검토를 거듭한 결과, 유지 조성물의 수산기값 (OHV) 이 일정 이상이고 또한 니코틴산아미드의 함유량과 그 수산기값의 값이 일정한 관계를 만족시키는 경우, 니코틴산아미드를 고농도로 용해시킬 수 있는 것을 알아냈다.
본 발명에 의하면, 쓴맛이 적고, 고농도의 비타민 B1 을 용해시켜 함유하는 유지 조성물, 그리고 고농도의 니코틴산아미드를 용해시켜 함유하는 유지 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유지 조성물은, 수산기값 (OHV) 이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인데, 20 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 것이 특히 바람직하고, 40 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 것이 비타민 B1 및 니코틴산아미드의 용해성 향상의 면, 비타민 B1 의 쓴맛 억제의 면에서 특히 더 바람직하다.
여기서, 수산기값은 일본 유화학회 편저의 「기준 유지 분석 시험법 2003년판」중의「하이드록실값 (피리딘-무수 아세트산법 2.3.6.2-1996)」에 의해 측정한 값을 말한다.
수산기값의 측정 방법의 상세한 내용은 실시예에 기재하였다.
본 발명의 수산기값 (OHV) 이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물은, 수산기값이 상기 범위가 되도록 유지나 유화제 등을 단독으로 또는 적절히 조합하여 조제할 수 있는데, 모노아실글리세롤 및/또는 디아실글리세롤의 함유 비율이 높은 것을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서「유지」란, 트리아실글리세롤, 디아실글리세롤, 모노아실글리세롤 중 어느 1 종 이상을 함유하는 것으로 한다.
본 발명의 유지 조성물 중, 디아실글리세롤의 함유량은 10 질량% (이하, 간단히「%」로 한다) 이상이 바람직하고, 20 % 이상이 더욱 바람직하고, 40 % 이상인 것이 비타민 B1 및 니코틴산아미드의 용해성 향상의 면에서 특히 바람직하다. 상한은 특별히 규정되지 않지만, 99 % 이하가 바람직하고, 98 % 이하가 보다 바람직하고, 97 % 이하가 더욱 바람직하다. 유지 조성물 중, 디아실글리세롤의 함유량은 10 ∼ 99 % 가 바람직하고, 20 ∼ 90 % 가 보다 바람직하고, 40 ∼ 85 % 가 더욱 바람직하다.
또, 모노아실글리세롤의 함유량은 0 ∼ 5 % 가 바람직하고, 0 ∼ 2 % 가 더욱 바람직하고, 0.1 ∼ 2 % 인 것이 비타민 B1 및 니코틴산아미드의 용해성 향상의 면, 식용유로서의 풍미의 면, 공업적 생산성의 면에서 특히 바람직하다.
본 발명의 유지 조성물 중의 유지는, 식물성 유지, 동물성 유지 중 어느 것을 원료로 하는 것이어도 된다. 구체적인 원료로는, 예를 들어, 대두유, 유채씨유, 선플라워유, 미강유, 콘유, 팜유, 해바라기유, 면실유, 올리브유, 참기름, 차조기유 등의 식물성 유지, 또한 어유, 라드, 우지, 버터 지방 등의 동물성 유지, 혹은 그들의 에스테르 교환유, 수소 첨가유, 분별유 등의 유지류를 들 수 있는데, 수소 첨가되어 있지 않은 것인 것이 식용 유지를 구성하는 전체 지방산 중의 트랜스 불포화 지방산 함량을 저감시키는 점에서 바람직하다.
본 발명의 유지 조성물 중의 유지를 구성하는 지방산은 특별히 한정되지 않으며, 포화 지방산 또는 불포화 지방산 중 어느 것이어도 되는데, 40 ∼ 100 % 가 불포화 지방산인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80 ∼ 100 %, 또한 90 ∼ 100 % 인 것이 외관, 유지의 공업적 생산성의 면에서 바람직하다. 불포화 지방산의 탄소수는 14 ∼ 24, 또한 16 ∼ 22 인 것이 생리 효과의 면에서 바람직하다.
또, 유지 조성물 중의 유지를 구성하는 지방산 중, 포화 지방산의 함유량은 60 % 미만인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ∼ 20 %, 또한 0 ∼ 10 % 인 것이 외관, 생리 효과, 유지의 공업적 생산성의 면에서 바람직하다. 포화 지방산으로는, 탄소수 14 ∼ 24, 특히 16 ∼ 22 인 것이 바람직하다.
유지 조성물 중의 유지를 구성하는 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산의 함유량은 0 ∼ 4 %, 바람직하게는 0.1 ∼ 3.5 %, 또한 0.2 ∼ 3 % 인 것이 풍미, 생리 효과, 외관, 유지의 공업적 생산성의 면에서 바람직하다.
본 발명의 유지 조성물에 사용되는 유화제로는, 모노아실글리세롤, 디아실글리세롤 외에, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 등의 폴리올 지방산 에스테르 등을 들 수 있다.
[비타민 B1 함유 유지 조성물]
본 발명에 있어서의 고농도의 비타민 B1 을 용해시켜 함유하는 유지 조성물은, 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 함유하는 것인데, 그 함유량은 44 ∼ 5,000 ppm 이 더욱 바람직하고, 44 ∼ 3,000 ppm 이 특히 바람직하며, 보다 바람직하게는 150 ∼ 3,000 ppm 인 것이 안정성, 생리 효과의 면에서 바람직하다. 유지 조성물에 있어서의 비타민 B1 유도체의 함유량은, 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서의 비타민 B1 유도체 또는 그 염으로는, 예를 들어, 비스벤티아민디술파이드, 벤포티아민, 푸르술티아민, 옥토티아민, 디벤조일티아민, 시코티아민, 술부티아민, 아세티아민, 디세티아민, 또는 그들의 염을 들 수 있다. 염으로는, 약학적으로 허용되는 염이면 되며, 예를 들어 질산염, 염산염, 황산염 등의 광산염 ; 아세트산염, 프로피온산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 말레산염, 말산염, 시트르산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 트리플루오로아세트산염 등의 유기산염을 들 수 있다. 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 그 중에서도, 비타민 B1 유도체, 특히 비스벤티아민디술파이드가 용해성, 생리 효과의 면에서 바람직하다.
비타민 B1 유도체 또는 그 염은 공지된 화합물이며, 그 입수 방법으로는, 시판품을 사용해도 되고, 또 공지된 방법에 기초하여 제조할 수도 있다.
본 발명에 있어서의 고농도의 비타민 B1 을 용해시켜 함유하는 유지 조성물은, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (1) 식의 관계를 만족시킨다.
(수학식 1)
[Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)
Ln : 자연 로그
또한, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (2) 식을 만족시킴으로써, 비타민 B1 유도체 유래의 쓴맛을 더욱 억제할 수 있음을 본 발명자는 알아냈다.
(수학식 2)
[Ln(C/82)]/X ≤ 0.04 (2)
Ln : 상기와 동일
즉, 본 발명에 있어서는, 유지 조성물의 수산기값에 따라 용해되는 비타민 B1 유도체의 양이 변화한다. 구체적으로는, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C 가 44 ppm 이상 8,000 ppm 이하인 경우에는, 유지 조성물의 수산기값은 9 ㎎-KOH/g 이상 100 ㎎-KOH/g 이하인데, 그 함유량 C 가 500 ppm 이상 8,000 ppm 이하인 경우에는, 비타민 B1 의 용해성 향상 및 쓴맛 억제의 면에서, 수산기값은 30 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 50 ㎎-KOH/g 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또, 그 함유량 C 가 1,000 ppm 이상 8,000 ppm 이하인 경우에는, 동일한 점에서 수산기값은 50 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 66 ㎎-KOH/g 이상인 것이 더욱 바람직하다. 그 함유량 C 가 1,500 ppm 이상 8,000 ppm 이하인 경우에는, 동일한 점에서 수산기값은 60 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 76 ㎎-KOH/g 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 고농도의 비타민 B1 을 용해시켜 함유하는 유지 조성물은, 추가로 비타민 C 혹은 그 유도체, 또는 니코틴산아미드를 용해시켜 함유할 수 있다. 비타민 C 혹은 그 유도체로는, 아스코르브산, 아스코르브산팔미트산에스테르, 아스코르브산스테아르산에스테르 등을 들 수 있다. 니코틴산아미드는, 비타민 B 군에 속하는 니아신의 일종이다.
당해 유지 조성물에 있어서의 비타민 C 혹은 그 유도체의 함유량은, 아스코르브산 환산으로 420 ∼ 8,400 ppm 이 바람직하고, 특히 2,100 ∼ 8,400 ppm 이 바람직하다. 또, 니코틴산아미드의 함유량은 1,000 ∼ 20,000 ppm 이 바람직하고, 특히 1,000 ∼ 6,000 ppm 이 바람직하다.
[니코틴산아미드 함유 유지 조성물]
본 발명에 있어서의 고농도의 니코틴산아미드를 용해시켜 함유하는 유지 조성물은, 니코틴산아미드를 1,000 ∼ 20,000 ppm 함유하는 것인데, 그 함유량은 1,000 ∼ 15,000 ppm 이 더욱 바람직하고, 1,000 ∼ 6,000 ppm 이 특히 바람직하고, 1,000 ∼ 4,500 ppm 인 것이 안정성, 생리 효과의 면에서 특히 더 바람직하다. 유지 조성물에 있어서의 니코틴산아미드의 함유량은, 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서 니코틴산아미드는, 시판품을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유지 조성물은 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (3) 식의 관계를 만족시킨다.
(수학식 3)
[Ln(C/850)]/X ≤ 0.038 (3)
Ln : 자연 로그
또, 본 발명에 있어서의 유지 조성물은 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (4) 식의 관계를 만족시킴으로써, 유지 조성물에 대한 니코틴산아미드의 용해량을 더욱 증대시킬 수 있다.
(수학식 4)
[Ln(C/679)]/X ≤ 0.039 (4)
C : 상기와 동일
Ln : 상기와 동일
또한, 니코틴산아미드의 함량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (5) 식을 만족시킴으로써, 유지 조성물에 대한 니코틴산아미드의 용해량을 증대시킬 뿐만 아니라, 니코틴산아미드 유래의 쓴맛을 억제할 수 있음을 본 발명자는 알아냈다.
(수학식 5)
[Ln(C/854)]/X ≤ 0.031 (5)
C : 상기와 동일
Ln : 상기와 동일
또한, 니코틴산아미드의 함량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 (6) 식을 만족시킴으로써, 니코틴산아미드 유래의 쓴맛을 더욱 억제할 수 있음을 본 발명자는 알아냈다.
(수학식 6)
[Ln(C/859)]/X ≤ 0.024 (6)
C : 상기와 동일
Ln : 상기와 동일
즉, 본 발명에 있어서는, 유지 조성물의 수산기값에 따라 용해되는 니코틴산아미드의 양이 변화한다. 구체적으로는, 니코틴산아미드의 함유량이 1,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 유지 조성물의 수산기값은 9 ㎎-KOH/g 이상 100 ㎎-KOH/g 이하인데, 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 28 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 니코틴산아미드의 용해성 및 쓴맛 억제의 면에서 35 ㎎-KOH/g 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또, 니코틴산아미드의 함유량이 5,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 51 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 또한 73 ㎎-KOH/g 이상인 것이 동일한 점에서 바람직하다. 니코틴산아미드의 함유량이 6,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 55 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 또한 80 ㎎-KOH/g 이상인 것이 동일한 점에서 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서는, 니코틴산아미드의 용해성 및 쓴맛 억제의 면에서, 니코틴산아미드의 함유량이 2,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 22 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하고, 27 ㎎-KOH/g 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또, 용해성의 면에서, 니코틴산아미드의 함유량이 5,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 46 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하다. 동일한 점에서, 니코틴산아미드의 함유량이 6,000 ppm 이상 20,000 ppm 이하인 경우에는, 수산기값은 51 ㎎-KOH/g 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 고농도의 니코틴산아미드를 용해시켜 함유하는 유지 조성물에는, 추가로 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 함유시킬 수 있다. 비타민 B1 은 니코틴산아미드와 동일하게 트리아실글리세롤을 주된 구성 성분으로 하는 유지에 대한 용해량이 적은 것이다. 비타민 B1 유도체 또는 그 염으로는, 예를 들어, 비스벤티아민디술파이드, 벤포티아민, 푸르술티아민, 옥토티아민, 디벤조일티아민, 시코티아민, 술부티아민, 아세티아민, 디세티아민, 또는 그들의 염을 들 수 있다. 염으로는, 약학적으로 허용되는 염이면 되며, 예를 들어 질산염, 염산염, 황산염 등의 광산염 ; 아세트산염, 프로피온산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 말레산염, 말산염, 시트르산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 트리플루오로아세트산염 등의 유기산염을 들 수 있다. 그 중에서도, 비타민 B1 유도체, 특히 비스벤티아민디술파이드가 용해성, 생리 효과의 면에서 바람직하다.
비타민 B1 유도체 또는 그 염의 함유량은, 티아민 환산으로 44 ppm 이상이 바람직하고, 44 ∼ 5,000 ppm 인 것이 더욱 바람직하고, 44 ∼ 3,000 ppm 인 것이 특히 바람직하고, 44 ∼ 2,000 ppm 인 것이 생리 효과의 면에서 특히 더 바람직하다.
본 발명의 유지 조성물에는, 추가로 일반적인 식용 유지와 동일하게, 보존성 및 풍미 안정성의 향상의 관점에서, 항산화제를 첨가할 수 있다. 항산화제로는, 천연 항산화제, 토코페롤, BHT, BHA, 인 지질, 유기 카르복실산, 폴리페놀 등을 들 수 있다.
본 발명의 유지 조성물 중의 수분량은 15,000 ppm 이하인 것이 바람직하고, 또한 10,000 ppm 이하, 특히 3,000 ppm 이하인 것이 보존 안정성 및 가열 조리시의 사용성의 면에서 바람직하다.
본 발명의 유지 조성물은, 일반적인 식용 유지와 동일하게 사용할 수 있으며, 또 각종 음식품, 사료 및 의약품에 이용할 수도 있다. 음식품으로는, 예를 들어, 드링크, 디저트, 아이스크림, 드레싱, 토핑, 마요네즈, 불고기의 소스 등의 수중유형 유지 가공 식품 ; 마가린, 스프레드 등의 유중수형 유지 가공 식품 ; 피넛 버터, 플라잉 쇼트닝, 베이킹 쇼트닝 등의 가공 유지 식품 ; 포테이토 칩, 스낵 과자, 케이크, 쿠키, 파이, 빵, 초콜릿 등의 가공 식품 ; 베이커리 믹스 ; 가공육 제품 ; 냉동 앙트레 ; 냉동 식품 등을 들 수 있다.
실시예
[분석 방법]
(ⅰ) 글리세리드 조성
유리제 샘플병에 유지 샘플 약 10 ㎎ 과 트리메틸실릴화제 (「실릴화제 TH」, 칸토 화학 제조) 0.5 ㎖ 를 첨가하여 마개로 밀봉하고, 70 ℃ 에서 15 분간 가열하였다. 이것에 물 1.0 ㎖ 와 헥산 1.5 ㎖ 를 첨가하여 진탕하였다. 가만히 정지시킨 후, 상층을 가스 크로마토그래피 (GLC) 에 제공하여 분석하였다.
(ⅱ) 지방산 조성
일본 유화학회 편저의 「기준 유지 분석 시험법」중의 「지방산 메틸에스테르의 조제법 (2.4.1.-1996)」에 따라 지방산 메틸에스테르를 조제하고, 얻어진 샘플을 American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96 (GLC 법) 에 의해 측정하였다.
(ⅲ) 수산기값
일본 유화학회 편저의 「기준 유지 분석 시험법」중의 「하이드록실값 (피리딘-무수 아세트산법 2.3.6.2-1996)」에 따라, 목이 긴 둥근 바닥 플라스크에 유지 샘플 약 5 g 을 계량하고, 아세틸화 시약 5 ㎖ 를 첨가하고, 플라스크의 목에 작은 깔때기를 얹고, 플라스크의 바닥부를 가열욕에 약 1 ㎝ 의 깊이로 빠뜨려 95 ∼ 100 ℃ 로 가열하였다. 1 시간 후, 가열욕으로부터 플라스크를 꺼내어 냉각시키고, 깔때기로부터 1 ㎖ 의 증류수를 첨가하고, 다시 가열욕에 넣고 10 분간 가열하였다. 다시 상온까지 냉각시키고, 깔때기나 플라스크의 목에 응축된 액을 5 ㎖ 의 중성 에탄올로 플라스크 내로 씻어 내려보내고, 0.5 ㏖/ℓ 수산화칼륨-에탄올 표준액으로 페놀프탈레인 지시약을 사용하여 적정하였다. 또한, 본 시험과 병행하여 공시험을 실시하고, 적정 결과로부터 하기의 식을 기초로 산출한 값을 「수산기값 (㎎-KOH/g)」(OHV) 으로 하였다.
수산기값 = (A - B) × 28.05 × F/C + 산가
(A : 공시험의 0.5 ㏖/ℓ 수산화칼륨-에탄올 표준액 사용량 (㎖), B : 본 시험의 0.5 ㏖/ℓ 수산화칼륨-에탄올 표준액 사용량 (㎖), F : 0.5 ㏖/ℓ 수산화칼륨-에탄올 표준액의 팩터, C : 시료 채취량 (g))
(ⅳ) 비스벤티아민디술파이드의 정량
유지 샘플 0.5 g 에 트윈 80 을 0.3 g, 아세트산 완충액 5 ㎖, 10 % 티오우레아 용액 1 ㎖ 를 첨가하고, pH 를 4.5 로 조정하였다.
2.5 %-타카디아스타아제 용액을 3 ㎖ 첨가하고, 40 도에서 하룻밤 두었다. 2 N 의 염산 5 ㎖ 와 에탄올 70 ㎖ 를 첨가하고, 70 ℃ 에서 30 분간, 가끔 휘저으면서 처리하였다. 증류수에 의해 100 ㎖ 로 정용 후 여과한 것을 추출액으로 하였다. 추출액 5 ㎖ 에 0.7 %-시스테인 용액을 1 ㎖, 4 N-수산화나트륨 용액을 1 ㎖ 첨가하고, 실온에서 30 분 반응시킨 후, 4 N-염산 1 ㎖ 를 첨가하고 증류수에 의해 20 ㎖ 로 정용한 것을 HPLC 에 제공하였다.
HPLC 조건 :
칼럼 : ODS-3 (4.6ID × 250 ㎜), GL 사이언스 제조
칼럼 온도 : 40 ℃
이동상 : (0.01 ㏖-인산이수소나트륨 + 0.15 ㏖/ℓ-과염소산나트륨) 혼합 용액 (pH 2.2) : 메탄올 = 95 : 5
이동상 유량 : 1 ㎖/min
주입량 : 20 ㎕
검출 : 형광 검출기 Ex = 375 ㎚, Em = 440 ㎚
반응액 : 0.05 % 페리시안화칼륨 + 15 %-수산화나트륨
반응액 유량 : 0.4 ㎖/min
(ⅴ) 니코틴산아미드의 정량
유지 샘플 1 g 에 메탄올 2 ㎖ 를 첨가하여 볼텍스 믹서로 잘 교반하고, 분상 후, 메탄올상을 채취하였다. 잔류액에 메탄올 2 ㎖ 를 첨가하고 동일하게 추출하였다. 아울러 메탄올로 3 회의 추출 조작을 실시하고, 메탄올상을 합하여 실온 질소 기류하에서 건조시켰다. 아세토니트릴 1 ㎖ 로 전용 (轉溶) 후, 헥산 1 ㎖ 로 3 번 세정하였다. 세정 후의 아세토니트릴상을 실온 질소 기류하에서 건조시키고, 다시 아세토니트릴에 용해·정용하여, HPLC 에 제공하였다.
HPLC 조건 :
칼럼 : ODS-3 (4.6ID × 250 ㎜), GL 사이언스 제조
칼럼 온도 : 40 ℃
이동상 : 0.05 N-인산2수소나트륨 (A)/메탄올 (B) 의 혼합 용매
그래디언트 : A/B = 95/5 (0 min) → A/B = 5/95 (50 min)
이동상 유량 : 0.5 ㎖/min
주입량 : 20 ㎕
검출 : UV 검출기 260 ㎚
(ⅵ) 아스코르브산팔미테이트의 정량
유지 샘플 5 g 에 아스코르브산 0.5 g 과 80 %-에탄올을 20 ㎖ 첨가하고, 볼텍스 믹서에 의해 교반하였다. 가만히 정지시켜 분리 후, 에탄올층을 채취하고, 잔류물에 80 %-에탄올을 10 ㎖ 첨가하고 동일한 조작을 실시하여, 에탄올층을 채취하였다. 잔류물에 다시 80 %-에탄올을 10 ㎖ 첨가하고, 동일한 조작을 실시하였다. 얻어진 에탄올층을 합산하여, 0.05 N-아세트산 완충액 (pH 4) (완충액 A) 으로 50 ㎖ 로 정용하고, 유리 필터로 여과하였다. 여과액 2 ㎖ 를 미리 메탄올 10 ㎖ 와 완충액 (A) 5 ㎖ 로 처리한 고상 추출 칼럼 (Sep-Pak C18) 에 부하하고, 증류수 10 ㎖, 완충액 A : 에탄올 = 1 : 1 의 혼합 용액 5 ㎖ 로 세정한 후, 메탄올 4 ㎖ 로 용출시켰다. 용출액에 1 % 호모시스테인 수용액을 0.2 ㎖ 첨가하고, 40 도에서 15 분간의 처리 후, 1 %-아스코르브산 수용액에 의해 10 ㎖ 로 정용하여 HPLC 에 제공하였다.
HPLC 의 조건 :
칼럼 : ODS-3 (4.6ID × 250 ㎜), GL 사이언스 제조
칼럼 온도 : 40 ℃
이동상 : 메탄올/0.05 M 아세트산 완충액 (pH 6.5) = 85 : 15 의 혼합 용액
이동상 유량 : 1 ㎖/min
주입량 : 20 ㎕
검출 : UV 검출기 265 ㎚
(ⅶ) 수분량의 측정
타이트란도 851 형 (메트롬·재팬 제조) 을 사용하여 칼 피셔 전량 적정법에 의해, 유지 조성물의 수분량을 측정하였다.
[원료 유지 (1) 의 조제]
대두유 지방산 : 채종유 지방산 = 7 : 3 (질량비) 의 혼합 지방산 100 질량부와 글리세린 15 질량부를 혼합하고, 효소에 의해 에스테르화 반응을 실시하여, 디아실글리세롤 함유 유지를 얻었다. 얻어진 에스테르화물로부터 증류에 의해 지방산과 모노아실글리세롤을 제거하고, 산 처리 (10 % 시트르산 수용액을 2 % 첨가) 및 수세, 탈취를 실시한 것을 유지 (1) 로 하였다. 글리세리드 조성, 지방산 조성을 표 1 에 나타낸다.
채종유 (닛신 오일리오 그룹 (주) 사 제조) 를 원료 유지 (2) 로 하고, 글리세린 지방산 모노에스테르 (O-95R, 카오 (주) 제조) 를 원료 유지 (3) 으로 하였다. 원료 유지 (2) 및 (3) 의 글리세리드 조성, 지방산 조성을 표 1 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00001
원료 유지 (1) ∼ (3) 을 표 2 에 나타낸 질량비로 혼합하여 유지 A ∼ G 를 조제하였다. 유지 A ∼ G 의 글리세리드 조성 및 수산기값을 표 2 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00002
[용해성 시험]
가온·교반 후의 유지 조성물을 실온에 24 시간 방치한 후의 상태를 관찰하고, 이하에 나타내는 판정 기준에 따라 용해성을 평가하였다.
○ : 투명하게 용해되었다
× : 탁함, 용해되지 않고 남은 부분이 있다
[관능 평가]
전문 패널에 의해 유지 조성물 1 ∼ 2 g 을 생식하고, 이하에 나타내는 판정 기준에 따라 쓴맛을 평가하였다.
3 : 쓰다
2 : 약간 쓰다
1 : 쓰지 않다
실시예 1
유지 A ∼ G 에 대해, 표 3 및 4 에 나타낸 질량비로 비스벤티아민디술파이드 (타나베 미츠비시 제약 제조) 를 각각 첨가하고, 80 ℃ 의 탕욕 (湯浴) 중에서 2 시간의 가온·교반을 실시함으로써 유지 조성물 1 ∼ 24 를 조제하였다. 분석값을 표 3 및 4 에 나타낸다.
다음으로, 각 유지 조성물을 사용하여 상기 용해성 시험, 쓴맛의 관능 평가를 실시하였다. 결과를 표 3 및 4 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00003
Figure 112012080287518-pct00004
표 3 및 4 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유지 조성물은, 비타민 B1 유도체를 고농도로 용해시켜 함유할 수 있고, 또한 쓴맛이 적은 것이었다. 유지 조성물 15 ∼ 24 에서는 미용해된 비타민 B1 유도체가 관찰되었다.
또한, 유지 조성물 2, 4, 6, 7, 9, 11, 13, 14 는 비타민 B1 유도체 유래의 쓴맛이 더욱 억제되어, 식용유로서 바람직한 것이었다.
실시예 2
유지 C 또는 G 에 대해, 표 5 에 나타낸 질량비로 비스벤티아민디술파이드 (타나베 미츠비시 제약 제조) 및 L-아스코르브산팔미테이트 (DSM 뉴트리션 제조) 혹은 니코틴산아미드 (시그마·알드리치 제조) 를 첨가하고, 80 ℃ 의 탕욕 중에서 2 시간의 가온·교반을 실시함으로써 유지 조성물 25 ∼ 30 을 조제하였다. 분석값을 표 5 에 나타낸다.
다음으로, 각 유지 조성물을 사용하여, 상기와 동일하게 용해성 시험, 쓴맛의 관능 평가를 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00005
표 5 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유지 조성물은 비타민 B1 유도체에 더하여, 추가로 아스코르브산팔미테이트 또는 니코틴산아미드를 고농도로 용해시켜 함유할 수 있고, 또한 쓴맛이 적은 것이었다.
실시예 3
유지 A ∼ G 에 대해, 표 6, 7 에 나타낸 질량비로 니코틴산아미드 (시그마·알드리치 제조) 를 첨가하고, 80 ℃ 의 탕욕 중에서 2 시간의 가온·교반을 실시함으로써 유지 조성물 31 ∼ 52 를 조제하였다. 분석값을 표 6, 7 에 나타낸다.
다음으로, 각 유지 조성물을 사용하여, 상기 용해성 시험, 쓴맛의 관능 평가를 실시하였다. 결과를 표 6, 7 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00006
Figure 112012080287518-pct00007
표 6 으로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유지 조성물은, 니코틴산아미드를 고농도로 용해시켜 함유할 수 있었다. 유지 조성물 46 ∼ 52 에서는 미용해된 니코틴산아미드가 관찰되었다.
또한, 유지 조성물 34, 36 ∼ 45, 특히 유지 조성물 34, 37, 38, 40 ∼ 45 는, 니코틴산아미드 유래의 쓴맛이 억제되어, 식용유로서 바람직한 것이었다.
실시예 4
유지 C 또는 G 에 대해, 표 8 에 나타낸 질량비로 니코틴산아미드 (시그마·알드리치 제조) 및 비스벤티아민디술파이드 (티아민 환산, 타나베 미츠비시 제약 제조) 를 첨가하고, 80 ℃ 의 탕욕 중에서 2 시간의 가온·교반을 실시함으로써 유지 조성물 53 ∼ 56 을 조제하였다. 분석값을 표 8 에 나타낸다.
다음으로, 유지 조성물 53 ∼ 56 을 사용하여, 상기와 동일하게 용해성 시험, 쓴맛의 관능 평가를 실시하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.
Figure 112012080287518-pct00008
표 8 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유지 조성물은 니코틴산아미드에 더하여, 추가로 비타민 B1 유도체를 고농도로 용해시켜 함유할 수 있고, 또한 쓴맛이 적은 것이었다.

Claims (20)

  1. 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 함유하고, 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서, 비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (1) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 1)
    [Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)
  2. 제 1 항에 있어서,
    비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (2) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 2)
    [Ln(C/82)]/X ≤ 0.04 (Ln : 자연 로그) (2)
  3. 제 1 항에 있어서,
    비타민 B1 유도체가 비스벤티아민디술파이드인 유지 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물이 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 유지 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 비타민 C 혹은 그 유도체 또는 니코틴산아미드를 함유하는 유지 조성물.
  6. 니코틴산아미드를 1,000 ∼ 20,000 ppm 함유하고, 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서, 니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (3) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 3)
    [Ln(C/850)]/X ≤ 0.038 (Ln : 자연 로그) (3)
  7. 제 6 항에 있어서,
    니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (4) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 4)
    [Ln(C/679)]/X ≤ 0.039 (Ln : 자연 로그) (4)
  8. 제 6 항에 있어서,
    니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (5) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 5)
    [Ln(C/854)]/X ≤ 0.031 (Ln : 자연 로그) (5)
  9. 제 6 항에 있어서,
    니코틴산아미드의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (6) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 6)
    [Ln(C/859)]/X ≤ 0.024 (Ln : 자연 로그) (6)
  10. 제 6 항에 있어서,
    니코틴산아미드를 1,000 ∼ 4,500 ppm 함유하는 유지 조성물.
  11. 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물이 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 유지 조성물.
  12. 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 비타민 B1 유도체 또는 그 염을 함유하는 유지 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    비타민 B1 유도체가 비스벤티아민디술파이드인 유지 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 3 항 및 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물이 식용유인, 유지 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 3 항 및 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물 중의 수분량이 15,000 ppm 이하인 유지 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 3 항 및 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물 중의 수분량이 10,000 ppm 이하인 유지 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 3 항 및 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유지 조성물 중의 수분량이 3,000 ppm 이하인 유지 조성물.
  18. 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드를 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물에 첨가하는 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드의 쓴맛 억제 방법으로서,
    비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 첨가하거나, 니코틴산아미드를 1,000 ∼ 20,000 ppm 첨가하고,
    비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (1) 의 관계를 만족시키거나, 또는
    니코틴산아미드의 함유량 D (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (3) 의 관계를 만족시키는 쓴맛 억제 방법.
    (수학식 1)
    [Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)
    (수학식 3)
    [Ln(D/850)]/X ≤ 0.038 (Ln : 자연 로그) (3)
  19. 제 18 항에 있어서,
    유지 조성물이 디아실글리세롤을 10 ∼ 99 질량% 함유하는 쓴맛 억제 방법.
  20. 비타민 B1 유도체 혹은 그 염 또는 니코틴산아미드의 쓴맛 억제를 위한 수산기값이 9 ∼ 100 ㎎-KOH/g 인 유지 조성물로서,
    비타민 B1 유도체 또는 그 염을 티아민 환산으로 44 ∼ 8,000 ppm 함유하거나, 니코틴산아미드를 1,000 ∼ 20,000 ppm 함유하고,
    비타민 B1 유도체 또는 그 염의 티아민 환산에 있어서의 함유량 C (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (1) 의 관계를 만족시키거나, 또는
    니코틴산아미드의 함유량 D (ppm) 와 수산기값 X (㎎-KOH/g) 가 하기 식 (3) 의 관계를 만족시키는 유지 조성물.
    (수학식 1)
    [Ln(C/143)]/X ≤ 0.044 (Ln : 자연 로그) (1)
    (수학식 3)
    [Ln(D/850)]/X ≤ 0.038 (Ln : 자연 로그) (3)
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5578600A (en) 1993-10-14 1996-11-26 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Stable liquid preparation of complex vitamin for internal use
JP2004359784A (ja) 2003-06-04 2004-12-24 Kao Corp 油脂組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB962209A (en) * 1962-04-19 1964-07-01 Upjohn Co Multi-vitamin compositions containing fluorides
US5021424A (en) * 1989-06-01 1991-06-04 Lawton Wall Jennylyn Vitamin composition for treatment of flea infestation in animals
EP0511587A1 (en) * 1991-04-26 1992-11-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Slimming composition
JP3390555B2 (ja) 1994-12-22 2003-03-24 花王株式会社 安定化トコフェロール含有油脂組成物
GB9718520D0 (en) * 1997-09-01 1997-11-05 Dalgety Plc Functional protein concentrates and isolates
JP4234888B2 (ja) * 1999-09-22 2009-03-04 花王株式会社 高血圧症予防・治療剤
JP2002338498A (ja) * 2001-05-17 2002-11-27 Takeda Chem Ind Ltd 内服用液剤
US20070134370A1 (en) * 2003-12-26 2007-06-14 Kao Corporation Pet food
JP4331028B2 (ja) * 2004-03-19 2009-09-16 株式会社ファンケル ビタミン飲料の異臭抑制方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5578600A (en) 1993-10-14 1996-11-26 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Stable liquid preparation of complex vitamin for internal use
JP2004359784A (ja) 2003-06-04 2004-12-24 Kao Corp 油脂組成物

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