KR101775285B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명의 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound. Since the organic compound of the present invention is used in an organic compound layer of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer, And the like can be improved.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound.

본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층에 포함되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material contained in the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material, or the like depending on its function.

상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material may be classified into blue, green, and red luminescent materials according to luminescent colors, and yellow and orange luminescent materials necessary to realize better natural colors. A host / dopant system can be used as a luminescent material to increase the luminous efficiency through increase of color purity and energy transfer.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. Since the phosphorescent dopant can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescent dopant, studies on the phosphorescent dopant as well as the phosphorescent host have been conducted.

현재 발광층에 사용되는 형광 도판트/호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등의 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl(CBP)가 알려져 있다.Currently, anthracene derivatives are known as fluorescent dopant / host materials used in the light emitting layer. As phosphorescent dopant materials used for the light emitting layer, metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like are known. As phosphorescent host materials, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is known.

그러나 기존의 물질들은 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 좋지 않아 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있으며, 발광 특성 측면에서도 여전히 개선이 필요하다.However, since the conventional materials have low glass transition temperature and poor thermal stability, they are not satisfactory in terms of lifetime in organic electroluminescent devices, and still need improvement in terms of luminescent properties.

상기한 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 유리전이온도가 높고, 열적 안정성이 우수하며, 발광 특성이 뛰어난 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide an organic compound having a high glass transition temperature, excellent thermal stability, and excellent luminescent properties.

또 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하여 구동전압 및 발광효율이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것도 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device including the organic compound and having improved driving voltage and luminous efficiency.

상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112016083252405-pat00001
Figure 112016083252405-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a C 6 to C 60 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms,

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group of from 5 to 60 nuclear atoms, and an aryl amine of the C 6 ~ C 60,

R1 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 24 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl , A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group , A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group , C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~, or selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60, the adjacent groups may form a condensed ring by combining to each other,

상기 L1 및 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기와, 상기 R1 내지 R24의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.Wherein L 1 and L 2 of the aryl group, a heteroarylene group, an aryl of the Ar 1 and Ar 2 group, a heteroaryl group, an arylamine group, an alkyl group of the R 1 to R 24, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group An aryloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, a phosphine group, a phosphine oxide group and an arylamine group are each independently a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 1 to C 40 phosphine group, a C 1 to C 40 phosphine oxide groups and C 6 to C 60 arylamine groups.

한편 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers includes one or more compounds represented by Formula 1 An organic electroluminescent device is provided.

본 발명에서 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkyl means a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.

본 발명에서 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkenyl means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkynyl means a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, aryl means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, heteroaryl means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에서 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, alkyloxy is a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes a linear, branched or cyclic structure can do. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.

본 발명에서 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, arylamine refers to an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, cycloalkyl means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, heterocycloalkyl means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon atom, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is N, O, S or Se Lt; / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, alkylsilyl is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the condensed rings refer to condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

본 발명의 유기 화합물은 열적 안정성, 전자 및 정공 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.Since the organic compound of the present invention is excellent in thermal stability, electron transporting ability, hole transporting ability, and light emitting ability, it can be effectively applied to an organic material layer of an organic electroluminescent device.

또한 본 발명의 유기 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device including the organic compound of the present invention in the organic material layer can be effectively applied to a full color display panel and the like in terms of light emitting performance, driving voltage, lifetime, efficiency and the like.

이하, 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.

1. 유기 화합물1. Organic compounds

본 발명의 유기 화합물은 2개의 1,2-diphenylbenzene이 아릴아민기에 의해 서로 결합되어 기본 골격(Diazahexabenzenacyclooctaphane Core)을 이루고 다양한 치환기가 결합된 구조로, 상기 화학식 1로 표시된다. 상기 1,2-diphenylbenzene는 terphenyl기로서 분자가 안정한 특성을 가지며, 상기 아릴아민기 역시 강한 전자주게기(EDG)로써 분자가 안정한 특성을 가진다. 따라서 1,2-diphenylbenzene와 아릴아민기로 이루어진 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, '화합물'이라 함)은 안정성이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우 우수한 정공 이동도를 나타낼 수 있다.The organic compound of the present invention has a structure in which two 1,2-diphenylbenzenes are bonded to each other by an arylamine group to form a basic skeleton (Diazahexabenzenacyclooctaphane core) and various substituents are bonded thereto. The 1,2-diphenylbenzene is a terphenyl group and has stable molecules. The arylamine group is also a strong electron donor (EDG) and has stable molecules. Therefore, the compound represented by Formula 1 of the present invention (hereinafter, referred to as a 'compound') composed of 1,2-diphenylbenzene and an arylamine group is excellent in stability and exhibits excellent hole mobility when applied to an organic layer of an organic electroluminescent device .

또한 본 발명의 화합물은 상기 기본 골격에 전자끌게기(EWG) 특성을 가지는 치환기가 결합될 경우 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 나타낸다. 따라서 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우 전자와 정공의 균형이 유지되어 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.In addition, when a substituent having an electron withdrawing group (EWG) is bonded to the basic skeleton of the compound of the present invention, the whole molecule exhibits bipolar characteristics. Therefore, when the compound of the present invention is applied to an organic material layer of an organic electroluminescent device, the balance of electrons and holes can be maintained and excellent luminescent characteristics can be exhibited.

결과적으로, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우, 종래의 유기물층 재료에 비해 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.As a result, when the compound of the present invention is applied to an organic material layer of an organic electroluminescent device, the efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device can be improved as compared with a conventional organic material layer material. Further, the lifetime of the organic electroluminescent device can be maximized to maximize the performance of the full-color organic electroluminescent panel.

여기서 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 고려할 때, 상기 R1 내지 R24이 각각 독립적으로, 수소 또는 C6~C60의 아릴기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 페닐렌인 것이 바람직하다.In consideration of the efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device, it is preferable that R 1 to R 24 are each independently hydrogen or a C 6 to C 60 aryl group. It is preferable that L 1 and L 2 are each independently a single bond or phenylene.

이러한 본 발명의 화합물은 하기 C-1 내지 C-32으로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 구체화될 수 있으나, 본 발명의 화합물이 하기 화합물들로 한정되는 것은 아니다.The compounds of the present invention may be incorporated into any one of the compounds represented by the following formulas C-1 to C-32, but the compounds of the present invention are not limited to the following compounds.

Figure 112016083252405-pat00002
Figure 112016083252405-pat00002

Figure 112016083252405-pat00003
Figure 112016083252405-pat00003

Figure 112016083252405-pat00004
Figure 112016083252405-pat00004

Figure 112016083252405-pat00005
Figure 112016083252405-pat00005

본 발명의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다.The compounds of the present invention can be variously synthesized with reference to the following Synthesis Examples.

2. 유기 전계 발광 소자2. Organic electroluminescent device

본 발명은 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising at least an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by Formula 1 An organic electroluminescent device is provided. At this time, the compounds may be used alone or in combination of two or more.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 여기서 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 발광 보조층 또는 발광층인 것이 바람직하다.The one or more organic layers may be at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. Here, the organic compound layer containing the compound is preferably a hole transport layer, a luminescent auxiliary layer or a luminescent layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 상기 발광 보조층은 경우에 따라 포함되지 않을 수 있다. 한편 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수도 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and a cathode are sequentially laminated. The light-emitting auxiliary layer may not be included in some cases. On the other hand, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer. Further, in the structure of the organic electroluminescent device of the present invention, an insulating layer or an adhesive layer may be inserted into the interface between the electrode and the organic layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming other organic layers and electrodes using materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers are formed to include the above compound.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 등이 사용될 수 있다.As the substrate included in the organic electroluminescent device of the present invention, a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film, or the like can be used.

또 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 사용될 수 있다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black may be used.

또한 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있다.The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof and a multilayer such as LiF / Al or LiO 2 / Structural materials and the like can be used.

또 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[준비예 1] a-1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of a-1

Figure 112016083252405-pat00006
Figure 112016083252405-pat00006

질소 기류 하에서 1,2-dibromobenzene (20.0 g, 84.78 mmol), 4-chlorophenyl boronic acid (30.49 g, 194.99 mmol), Pd(PPh3)4 (4.89 g, 4.24 mmol), K2CO3 (28.10 g, 203.33 mmol)를 150 ml의 Toluene, 150ml의 H2O, 150ml의 ethanol이 혼합된 용매에 넣고 100℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 a-1 19.5 g을 얻었다.1,2-dibromobenzene (20.0 g, 84.78 mmol), 4-chlorophenyl boronic acid (30.49 g, 194.99 mmol), Pd (PPh 3) 4 (4.89 g, 4.24 mmol), K 2 CO 3 (28.10 g in a nitrogen atmosphere , 203.33 mmol) were added to a mixture of 150 ml of toluene, 150 ml of H 2 O and 150 ml of ethanol, and the mixture was stirred at 100 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, concentrated under reduced pressure, and 19.5 g of a-1 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 299.19 g/mol, 측정치: 299 g/mol)GC-Mass (299.19 g / mol, measured: 299 g / mol)

1H-NMR(400 MHz, CDCl3, ppm) : δ 7.62 (d, 4H), 7.63 (t, 2H), 7.78 (d, 4H), 8.25 (d, 2H)1H-NMR (400 MHz, CDCl 3, ppm): δ 7.62 (d, 4H), 7.63 (t, 2H), 7.78 (d, 4H), 8.25 (d, 2H)

[준비예 2] a-2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of a-2

<단계 1> 4-Aminophenylboronic Acid Pinacol Ester의 합성<Step 1> Synthesis of 4-Aminophenylboronic Acid Pinacol Ester

Figure 112016083252405-pat00007
Figure 112016083252405-pat00007

질소 기류 하에서 4-iodoaniline (20.0 g, 91.32 mmol), Bis(pinacolato)diboron (30.15 g, 118.71 mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.34 g, 4.57 mmol), Et3N (27.72 g, 273.95 mmol) 를 400 ml의 Dioxane에 넣고 90℃에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 4-Aminophenylboronic Acid Pinacol Ester 16.0g을 얻었다.(20.0 g, 91.32 mmol), Bis (pinacolato) diboron (30.15 g, 118.71 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (3.34 g, 4.57 mmol), Et 3 N (27.72 g, 273.95 mmol) were added to 400 ml of dioxane and stirred at 90 &lt; 0 &gt; C for 15 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, concentrated under reduced pressure, and 16.0 g of 4-aminophenylboronic acid pinacol ester was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 219.09 g/mol, 측정치: 219 g/mol)GC-Mass (calculated: 219.09 g / mol, measured: 219 g / mol)

1H-NMR(400 MHz, CDCl3, ppm) : δ 1.24 (t, 12H), 3.61 (brs, 2H), 6.60 (d, 2H), 7.55 (d, 2H)1H-NMR (400 MHz, CDCl 3, ppm): δ 1.24 (t, 12H), 3.61 (brs, 2H), 6.60 (d, 2H), 7.55 (d, 2H)

<단계 2> a-2의 합성<Step 2> Synthesis of a-2

Figure 112016083252405-pat00008
Figure 112016083252405-pat00008

질소 기류 하에서 1,2-dibromobenzene (20.0 g, 84.78 mmol), 상기 <단계 1>의 4-Aminophenylboronic Acid Pinacol Ester (55.72 g, 254.33 mmol), PdCl2(PPh3)2 (11.90 g, 16.96 mmol), K2CO3 (46.87 g, 339.11 mmol)를 200ml의 H2O, 200ml의 dioxane이 혼합된 용액에 넣고 100℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 a-2 12.14 g을 얻었다.1,2-dibromobenzene in a nitrogen atmosphere (20.0 g, 84.78 mmol), the above <Step 1> of 4-Aminophenylboronic Acid Pinacol Ester (55.72 g, 254.33 mmol), PdCl 2 (PPh 3) 2 (11.90 g, 16.96 mmol) And K 2 CO 3 (46.87 g, 339.11 mmol) were added to a solution containing 200 ml of H 2 O and 200 ml of dioxane, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, concentrated under reduced pressure, and then 12.14 g of a-2 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 260.34 g/mol, 측정치: 260 g/mol)GC-Mass (theory: 260.34 g / mol, measurement: 260 g / mol)

1H-NMR(400 MHz, CDCl3, ppm) : δ 3.90 (brs, 4H), 6.48 (d, 4H), 7.39 (d, 4H), 7.63 (t, 2H), 8.25 (d, 2H)1H-NMR (400 MHz, CDCl 3, ppm): δ 3.90 (brs, 4H), 6.48 (d, 4H), 7.39 (d, 4H), 7.63 (t, 2H), 8.25 (d, 2H)

[준비예 3] b-1의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of b-1

Figure 112016083252405-pat00009
Figure 112016083252405-pat00009

질소 기류 하에서 준비예 1에서 합성한 a-1 (20.0 g, 66.85 mmol), 준비예 2에서 합성한 a-2 (17.40 g, 66.85 mmol), Pd(OAc)2 (1.50 g, 6.69 mmol), NaOtBu (16.06 g, 167.12 mmol), P(t-Bu)3 (2.70 g, 13.37 mmol)를 400ml의 xylene에 넣고 150℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 b-1 30.9 g을 얻었다.(20.0 g, 66.85 mmol) synthesized in Preparation Example 1, a-2 (17.40 g, 66.85 mmol) synthesized in Preparation Example 2, Pd (OAc) 2 (1.50 g, 6.69 mmol) NaOtBu (16.06 g, 167.12 mmol) and P (t-Bu) 3 (2.70 g, 13.37 mmol) were placed in 400 ml of xylene and stirred at 150 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, concentrated under reduced pressure, and 30.9 g of b-1 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 486.62 g/mol, 측정치: 486 g/mol)GC-Mass (calculated: 486.62 g / mol, measured: 486 g / mol)

1H-NMR(400 MHz, CDCl3, ppm) : δ 5.80 (brs, 2H), 7.27(d, 8H), 7.55 (d, 8H), 7.63 (t, 4H), 8.25 (d, 4H)1H-NMR (400 MHz, CDCl 3, ppm): δ 5.80 (brs, 2H), 7.27 (d, 8H), 7.55 (d, 8H), 7.63 (t, 4H), 8.25 (d, 4H)

[준비예 4] c-1의 합성[Preparation Example 4] Synthesis of c-1

Figure 112016083252405-pat00010
Figure 112016083252405-pat00010

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (20.0 g, 41.1 mmol), 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.83 g, 41.1 mmol), Pd2(dba)3 (3.76 g, 4.11 mmol), XPhos (3.92 g, 8.22 mmol), NaOtBu (15.8 g, 164.4 mmol)를 400ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 c-1 8.85 g을 얻었다.(20.0 g, 41.1 mmol), 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.83 g, 41.1 mmol) synthesized in Preparation Example 3, Pd 2 (dba) 3 (3.76 g, 4.11 mmol) , XPhos (3.92 g, 8.22 mmol), insert the NaOtBu (15.8 g, 164.4 mmol) to 400ml of xylene was stirred at 150 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, concentrated under reduced pressure, and then 8.85 g of c-1 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 717.88 g/mol, 측정치: 717 g/mol)GC-Mass (717.88 g / mol, measured: 717 g / mol)

1H-NMR(400 MHz, CDCl3, ppm) : δ 5.80 (brs, 1H), 7.27(d, 8H), 7.50 (m, 6H), 7.55 (d, 8H), 7.63 (t, 4H), 8.25 (d, 4H), 8.36 (d, 4H)1H-NMR (400 MHz, CDCl 3, ppm): δ 5.80 (brs, 1H), 7.27 (d, 8H), 7.50 (m, 6H), 7.55 (d, 8H), 7.63 (t, 4H), 8.25 (d, 4H), 8.36 (d, 4H)

[합성예 1] 화합물 C-1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound C-1

Figure 112016083252405-pat00011
Figure 112016083252405-pat00011

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), 10-(4-bromophenyl)-3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (22.47 g, 51.38 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.06 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.90 g, 82.20 mmol)를 300 ml의 xylene 에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-1 8.1 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol), 10- (4-bromophenyl) -3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole synthesized in Preparation Example 3 (22.47 g, 51.38 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.88 g, 2.06 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol) and NaOtBu (7.90 g, 82.20 mmol) were placed in 300 ml of xylene and stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 8.1 g of the target compound C-1 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 1199.47 g/mol, 측정치: 1199 g/mol)GC-Mass (calculated: 1199.47 g / mol, measured: 1199 g / mol)

[합성예 2] 화합물 C-2의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound C-2

Figure 112016083252405-pat00012
Figure 112016083252405-pat00012

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), 2-bromothiophene (8.38 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)를 300 ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-2 9.4 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol), 2-bromothiophene (8.38 g, 51.37 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.88 g, 2.05 mmol) synthesized in Preparation Example 3, XPhos (1.96 g, 4.11 mmol) and NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) were added to 300 ml of xylene and stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.4 g of the target compound C-2 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 650.86 g/mol, 측정치: 650 g/mol)GC-Mass (calculated: 650.86 g / mol, measured: 650 g / mol)

[합성예 3] 화합물 C-3의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound C-3

Figure 112016083252405-pat00013
Figure 112016083252405-pat00013

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.04 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)를 300 ml의 xylene에넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-3 13.7 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol), 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.04 g, 51.37 mmol) synthesized in Preparation Example 3, Pd 2 (dba) 3 (1.88 g, 2.05 mmol) , insert the XPhos (1.96 g, 4.11 mmol) , NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) in 300 ml of xylene was stirred at 150 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 13.7 g of the target compound C-3 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 949.13 g/mol, 측정치: 949 g/mol)GC-Mass (calculated: 949.13 g / mol, measured: 949 g / mol)

[합성예 4] 화합물 C-4의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound C-4

Figure 112016083252405-pat00014
Figure 112016083252405-pat00014

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), 9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole (16.55 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)를 300ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-4 13.9 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol), 9- (4-bromophenyl) -9H-carbazole (16.55 g, 51.37 mmol) synthesized in Preparation Example 3 and Pd2 (dba) 3 (1.88 g, 2.05 mmol ), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol) and NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) were placed in 300 ml of xylene and stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 13.9 g of the target compound C-4 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 969.2 g/mol, 측정치: 969 g/mol)GC-Mass (calculated: 969.2 g / mol, measured: 969 g / mol)

[합성예 5] 화합물 C-5의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound C-5

Figure 112016083252405-pat00015
Figure 112016083252405-pat00015

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (26.53 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)를 300ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-5 19.5 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol) synthesized in Preparation Example 3 and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) -9,9-dimethyl of -9H-fluoren-2-amine a (26.53 g, 51.37 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) 300ml xylene and the mixture was stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 19.5 g of the target compound C-5 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 1357.76 g/mol, 측정치: 1357 g/mol)GC-Mass (1357.76 g / mol, measured: 1357 g / mol)

[합성예 6] 화합물 C-6의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound C-6

Figure 112016083252405-pat00016
Figure 112016083252405-pat00016

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (24.48 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)를 300ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-6 18.4 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol) synthesized in Preparation Example 3 and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) - [ -biphenyl] -4-amine (24.48 g , 51.37 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), of the NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) 300ml xylene And the mixture was stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 18.4 g of the target compound C-6 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 1277.63 g/mol, 측정치: 1277 g/mol) GC-Mass (calculated: 1277.63 g / mol, measured: 1277 g / mol)

[합성예 7] 화합물 C-7의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound C-7

Figure 112016083252405-pat00017
Figure 112016083252405-pat00017

질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성한 b-1 (10.0 g, 20.55 mmol), 2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (20.46 g, 51.37 mmol), Pd2(dba)3 (1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol), NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol)을 300ml의 xylene에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-7 16.1 g을 얻었다.(10.0 g, 20.55 mmol), 2- (4-bromophenyl) -9-phenyl-9H-carbazole (20.46 g, 51.37 mmol) synthesized in Preparation Example 3 and Pd 2 (dba) 3 1.88 g, 2.05 mmol), XPhos (1.96 g, 4.11 mmol) and NaOtBu (7.9 g, 82.2 mmol) were placed in 300 ml of xylene and stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 16.1 g of the desired compound C-7 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 1121.4 g/mol, 측정치: 1121 g/mol)GC-Mass (calculated: 1121.4 g / mol, measured: 1121 g / mol)

[합성예 8] 화합물 C-16의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound C-16

Figure 112016083252405-pat00018
Figure 112016083252405-pat00018

질소 기류 하에서 준비예 4에서 합성한 c-1 (10.0 g, 13.93 mmol), 9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole (5.83 g, 18.11 mmol), Pd2(dba)3 (1.28 g, 1.39 mmol), XPhos (1.33 g, 2.79 mmol), NaOtBu (5.35 g, 55.72 mmol)를 300ml의 xylene 300 ml 에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 Na2SO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 C-16 9.4 g을 얻었다.(10.0 g, 13.93 mmol), 9- (4-bromophenyl) -9H-carbazole (5.83 g, 18.11 mmol) synthesized in Preparation Example 4 and Pd 2 (dba) 3 (1.28 g, 1.39 mmol), XPhos (1.33 g, 2.79 mmol) and NaOtBu (5.35 g, 55.72 mmol) were placed in 300 ml of xylene 300 ml and stirred at 150 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the mixture was filtered with Na 2 SO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 9.4 g of the target compound C-16 was obtained by column chromatography.

GC-Mass (이론치: 959.17 g/mol, 측정치: 959 g/mol)GC-Mass (calculated: 959.17 g / mol, measured: 959 g / mol)

[실시예 1 내지 8] 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 1 to 8] Preparation of Organic Electroluminescent Device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then an organic electroluminescent device was produced as follows.

ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), and then the substrate was cleaned using UV for 5 minutes The substrate was transferred to a vacuum deposition machine.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA(60nm)/합성예 1 내지 8에서 합성된 각각의 화합물 (80nm)/DS-H522 (두산社)+ 5% DS-501 (두산社) (30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30 nm)/LiF(1nm)/Al(200nm) 순서로 소자를 제조하였다.M-MTDATA (60 nm) / each compound (80 nm) / DS-H522 (Doosan) + 5% DS-501 (Doosan) synthesized in Synthesis Examples 1 to 8 on an ITO transparent substrate (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

소자 제조에 사용된 m-MTDATA 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structure of m-MTDATA and BCP used for device fabrication is as follows.

Figure 112016083252405-pat00019
Figure 112016083252405-pat00019

[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 1] Production of organic electroluminescent device

실시예 1에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 C-1 대신 NPB를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.A device was prepared in the same manner as in Example 1 except that NPB was used instead of the compound C-1 used as the hole transporting layer material in the hole transport layer formation in Example 1.

소자 제조에 사용된 NPB의 구조는 하기와 같다.The structure of the NPB used in the device manufacture is as follows.

Figure 112016083252405-pat00020
Figure 112016083252405-pat00020

[실험예 1][Experimental Example 1]

실시예 1 내지 8 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage and current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 8 and Comparative Example 1, respectively, and the results are shown in Table 1 below.

샘플Sample 정공 수송층Hole transport layer 구동전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 C-1C-1 4.14.1 19.619.6 실시예 2Example 2 C-2C-2 4.34.3 21.121.1 실시예 3Example 3 C-3C-3 4.44.4 20.720.7 실시예 4Example 4 C-4C-4 4.04.0 22.622.6 실시예 5Example 5 C-5C-5 4.54.5 19.919.9 실시예 6Example 6 C-6C-6 4.74.7 20.520.5 실시예 7Example 7 C-7C-7 4.34.3 21.921.9 실시예 8Example 8 C-16C-16 4.54.5 20.520.5 비교예 1Comparative Example 1 NPBNPB 5.25.2 18.118.1

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공 수송층에 적용한 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 8)는 종래 NPB를 정공수송층에 적용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있다.As shown in Table 1, the organic electroluminescent devices (Examples 1 to 8) to which the compound of the present invention was applied to the hole transport layer (Comparative Example 1) It can be seen that the driving voltage is excellent.

[실시예 9 내지 16] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 9 to 16] Preparation of green organic electroluminescent device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.

ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech), and then the substrate was cleaned for 5 minutes And the substrate was transferred to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/합성예 1 내지 8에서 합성된 각각의 화합물 (40nm)/CBP + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 소자를 제조하였다.(60 nm) / TCTA (80 nm) / each compound (40 nm) / CBP + 10% Ir (ppy) 3 (80 nm) synthesized in Synthesis Examples 1 to 8 was formed on the ITO transparent substrate 30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

소자 제조에 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3, CBP and BCP used in the device manufacture are as follows.

Figure 112016083252405-pat00021
Figure 112016083252405-pat00021

[비교예 2] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 2] Production of green organic electroluminescent device

실시예 1에서 발광 보조층에 사용된 화합물 C-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다. A device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound C-1 used in the light-emission-assisting layer in Example 1 was not used.

[실험예 2][Experimental Example 2]

실시예 9 내지 16 및 비교예 2에서 각각 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The green organic electroluminescent devices manufactured in Examples 9 to 16 and Comparative Example 2 were measured for driving voltage and current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2, and the results are shown in Table 2 below.

샘플Sample 발광 보조층The light- 구동전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 9Example 9 C-1C-1 6.706.70 41.941.9 실시예 10Example 10 C-2C-2 6.856.85 42.142.1 실시예 11Example 11 C-3C-3 6.806.80 42.142.1 실시예 12Example 12 C-4C-4 6.806.80 42.142.1 실시예 13Example 13 C-5C-5 6.856.85 42.142.1 실시예 14Example 14 C-6C-6 6.906.90 42.142.1 실시예 15Example 15 C-7C-7 6.936.93 42.142.1 실시예 16Example 16 C-16C-16 6.806.80 42.142.1 비교예 2Comparative Example 2 -- 6.936.93 38.238.2

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광 보조층에 적용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 9 내지 16)는 발광 보조층을 적용하지 않은 종래의 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, the green organic electroluminescent devices (Examples 9 to 16) to which the compound of the present invention was applied to the luminescent auxiliary layer (Comparative Examples 2 and 3) It can be seen that the current efficiency and the driving voltage are superior.

[실시예 17 내지 24] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 17 to 24] Preparation of red organic electroluminescent device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a red organic electroluminescent device was prepared as follows.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/합성예 1 내지 8에서 합성된 각각의 화합물 (40nm)/CBP + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 소자를 제조하였다.M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / each compound (40 nm) / CBP + 10% (piq) 2Ir (acac) synthesized in Synthesis Examples 1 to 8 on the ITO transparent substrate (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

소자 제조에 사용된 m-MTDATA, TCTA, CBP 및 BCP의 구조는 상기와 같으며, (piq)2Ir(acac)의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, CBP and BCP used in the device manufacture are as described above, and the structure of (piq) 2Ir (acac) is as follows.

Figure 112016083252405-pat00022
Figure 112016083252405-pat00022

[비교예 3] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 3] Production of red organic electroluminescent device

실시예 17에서 발광 보조층에 사용된 화합물 C-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법으로 소자를 제조하였다. A device was fabricated in the same manner as in Example 17, except that the compound C-1 used in the light-emission-assisting layer in Example 17 was not used.

[실험예 3][Experimental Example 3]

실시예 17 내지 24 및 비교예 3에서 각각 제조된 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for the red organic electroluminescent devices prepared in Examples 17 to 24 and Comparative Example 3, respectively, and the results are shown in Table 3 below.

샘플Sample 발광 보조층The light- 구동전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 17Example 17 C-1C-1 5.085.08 10.910.9 실시예 18Example 18 C-2C-2 5.205.20 10.910.9 실시예 19Example 19 C-3C-3 5.205.20 10.910.9 실시예 20Example 20 C-4C-4 5.255.25 11.011.0 실시예 21Example 21 C-5C-5 5.205.20 10.910.9 실시예 22Example 22 C-6C-6 5.205.20 10.810.8 실시예 23Example 23 C-7C-7 5.155.15 10.910.9 실시예 24Example 24 C-16C-16 5.115.11 10.910.9 비교예 3Comparative Example 3 -- 5.255.25 8,28.2

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광 보조층에 적용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 17 내지 24)는 발광 보조층을 적용하지 않은 종래의 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 2와 비교할 때 구동전압은 유사하나 전류효율이 개선된 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, the red organic electroluminescent devices (Examples 17 to 24) to which the compound of the present invention was applied to the light-emitting auxiliary layer (Comparative Examples 2 and 3) In comparison, the driving voltage is similar but the current efficiency is improved.

[실시예 25 내지 32] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 25 to 32] Preparation of blue organic electroluminescent device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a blue organic electroluminescent device was prepared as follows.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에 DS-205 (두산社) (80 nm)/NPB (15 nm)/합성예 1 내지 8에서 합성된 각각의 화합물 (15nm)/ADN + 5 % DS-405 (두산社) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 소자를 제조하였다.Each of the compounds (15 nm) / ADN + 5% DS-1 synthesized in Synthesis Examples 1 to 8 (DS-205 (Doosan) 80 nm / NPB / 15 nm) 405 (Doosan) (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

소자 제조에 사용된 NPB 및 BCP의 구조는 상기와 같으며, ADN의 구조는 하기와 같다.The structures of NPB and BCP used in the device manufacture are as described above, and the structure of ADN is as follows.

Figure 112016083252405-pat00023
Figure 112016083252405-pat00023

[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 4] Production of blue organic electroluminescent device

실시예 25에서 발광 보조층에 사용된 화합물 C-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 25와 동일한 방법으로 소자를 제조하였다.A device was prepared in the same manner as in Example 25 except that the compound C-1 used in the light-emission-assisting layer in Example 25 was not used.

[실험예 4][Experimental Example 4]

실시예 25 내지 32 및 비교예 4에서 제조한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the blue organic electroluminescent devices manufactured in Examples 25 to 32 and Comparative Example 4. The results are shown in Table 4 below.

샘플Sample 발광 보조층The light- 구동전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 25Example 25 C-1C-1 5.555.55 6.86.8 실시예 26Example 26 C-2C-2 5.505.50 6.96.9 실시예 27Example 27 C-3C-3 5.505.50 6.96.9 실시예 28Example 28 C-4C-4 5.555.55 7.07.0 실시예 29Example 29 C-5C-5 5.505.50 6.96.9 실시예 30Example 30 C-6C-6 5.525.52 7.17.1 실시예 31Example 31 C-7C-7 5.555.55 6.96.9 실시예 32Example 32 C-16C-16 5.535.53 6.96.9 비교예 4Comparative Example 4 -- 5.60 5.60 4.84.8

상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광 보조층에 적용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 25 내지 32)는 발광 보조층을 적용하지 않은 종래의 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 4)와 비교할 때 구동전압은 유사하나 전류효율이 개선된 것을 알 수 있다.As shown in Table 4, the blue organic electroluminescent devices (Examples 25 to 32) to which the compound of the present invention was applied to the luminescent auxiliary layer (Examples 25 to 32) were prepared by using the conventional blue organic electroluminescent device (Comparative Example 4) It can be seen that the driving voltage is similar but the current efficiency is improved.

Claims (5)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
[화학식 1]
Figure 112016126265340-pat00024

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합이거나 또는 C6~C12의 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6~C12의 아릴기, 핵원자수 5 내지 13의 헤테로아릴기 및 C6~C18의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
단, -L1-Ar1과 -L2-Ar2가 상이한 경우 Ar1 및 Ar2는 C6~C12의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 13의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R24는 모두 수소이고,
상기 Ar1 및 Ar2의 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C2의 알킬기, C6~C12의 아릴기, 핵원자수 5 내지 13의 헤테로아릴기 및 C6~C18의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며,
상기 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며, 이때, 헤테로원자는 N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이다.A compound represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112016126265340-pat00024

In Formula 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a C 6 to C 12 arylene group,
Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of a C 6 to C 12 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 13 nuclear atoms and an arylamine group having 6 to 18 carbon atoms,
Provided that when -L 1 -Ar 1 and -L 2 -Ar 2 are different, Ar 1 and Ar 2 are selected from the group consisting of a C 6 -C 12 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 13 nucleus atoms,
R 1 to R 24 are all hydrogen,
The aryl group, heteroaryl group and arylamine group of Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 1 -C 2 alkyl group, a C 6 -C 12 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 13 nuclear atoms and a C An arylamine group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 18 carbon atoms,
The heteroaryl groups each independently have 1 to 3 heteroatoms, wherein the heteroatom is at least one selected from the group consisting of N and S. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 C-1 내지 C-7, C-15 내지 C-17, C-19 및 C-32로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
Figure 112016126265340-pat00025

Figure 112016126265340-pat00026
Figure 112016126265340-pat00027

Figure 112016126265340-pat00028
Figure 112016126265340-pat00029

Figure 112016126265340-pat00030
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas C-1 to C-7, C-15 to C-17, C-19, and C-32.
Figure 112016126265340-pat00025

Figure 112016126265340-pat00026
Figure 112016126265340-pat00027

Figure 112016126265340-pat00028
Figure 112016126265340-pat00029

Figure 112016126265340-pat00030
 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 페닐렌인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L &lt; 1 &gt; and L &lt; 2 &gt; are each independently a single bond or phenylene. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 적어도 하나가 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 3. 제4항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층이 정공 수송층, 발광층 및 발광 보조층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole transporting layer, a light emitting layer, and a light emitting auxiliary layer.
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