KR101612160B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same, and the compound according to the present invention is used for an organic compound layer, preferably a light emitting layer, of an organic electroluminescent device, And the like can be improved.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound.

본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥 상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer and holes are injected into the organic layer, respectively. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. A material used as an organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials to realize better natural colors. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 물질의 개발은 이론적으로 형광 물질에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 물질뿐만 아니라 인광 호스트 물질에 대해서도 관심이 집중되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of phosphorescent materials can theoretically improve luminescent efficiency up to four times that of fluorescent materials, so attention has focused on phosphorescent dopant materials as well as phosphorescent host materials.

현재까지 정공 주입 물질, 정공 수송 물질. 정공 차단 물질, 전자 수송 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 알려져 있고, 발광 물질 중 형광 도펀트/호스트 물질로는 안트라센 유도체가 알려져 있다. 또한 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 CBP가 알려져 있다.Up to now, hole injection materials, hole transport materials. NPB, BCP, and Alq 3 are known as hole blocking materials and electron transporting materials, and an anthracene derivative is known as a fluorescent dopant / host material among luminescent materials. In addition, and a phosphorescent dopant material, which has an advantage in improving the efficiency aspect of the luminescent material is a metal complex compound containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3, (acac) Ir (btp) 2 is known, as a phosphorescent host material Is known as CBP.

그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서 양호하나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, conventional luminescent materials are good in terms of luminescence characteristics, but have poor thermal stability due to low glass transition temperature, and thus are not satisfactory in terms of lifetime of an organic electroluminescent device. Therefore, development of a luminescent material having excellent performance is required.

일본 공개특허공보 특개2001-160489Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-160489

본 발명은 발광능, 정공 수송능 및 정공 주입능 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a novel organic compound having a light emitting ability, a hole transporting ability and a hole injecting ability.

또, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것도 목적으로 한다.In addition, the present invention relates to a novel organic An organic electroluminescent device including a compound having a low driving voltage, a high luminous efficiency and an improved lifetime.

상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013065753813-pat00001
Figure 112013065753813-pat00001

상기 화학식 1에서, R1과 R2, R2와 R3, 또는 R3와 R4 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 축합 고리를 형성하고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,Wherein one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , or one of R 3 and R 4 forms a condensed ring represented by the following formula (2), R 1 to R 5 each independently represent hydrogen, deuterium , A halogen, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, of to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C-alkyl silyl group of 3 ~ C 40, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 2 ~ of group of the C 40 alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ the group consisting of an aryl amine of the C 60 Lt; / RTI >

[화학식 2](2)

Figure 112013065753813-pat00002
Figure 112013065753813-pat00002

상기 화학식 2에서, 점선은 상기 화학식 1의 화합물과 축합이 이루어지는 부위를 의미하며, R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때, R6 내지 R9 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되며,R 6 to R 9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 2 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl group of an amine selected from the group consisting of and, wherein, R 6 to R 9 At least one of them is represented by the following formula (3)

[화학식 3](3)

Figure 112013065753813-pat00003
Figure 112013065753813-pat00003

상기 화학식 3에서, *는 화학식 2에 결합되는 부위를 의미하고, L1은 단일 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이고, X1 는 O, S, Se 및 NAr3로 이루어진 군에서 선택되며, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고, R10 및 R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,Wherein L 1 represents a single bond or an arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms and X 1 Is selected from the group consisting of O, S, Se and NAr 3 , and Y 1 And Y 2 are each independently N or CR 10 and R 10 and R 21 to R 24 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 3 to C 40 a cycloalkyl group, a nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl of nuclear atoms of 5 to 60 aryl group, an alkyloxy group of C 1 ~ C 40 of, C 6 ~ C 60 A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 2 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 An arylphosphine group of C 6 to C 60 , an arylphosphine oxide group of C 6 to C 60 , and an arylamine group of C 6 to C 60 , or may be bonded to adjacent groups to form a condensed ring,

Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기이고, Ar 1 to Ar 3 are each independently a C 6 to C 18 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 18 nuclear atoms,

상기 L1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R10 및 R21 내지 R24의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The arylene group and the heteroarylene group of L < 1 > and the Ar < 1 > To Ar 3, R 1 to R 10 and R 21 to alkyl groups of R 24, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkyl boronic A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a number of 3 nucleus atoms, an aryl group, an aryloxy group, an aryloxy group and an arylamine group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 60 heteroaryl group, C 40 alkylsilyl group, a group C 6 ~ C 60 aryl silyl, C 2 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine which may be substituted with oxide groups and at least one member selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of an amine of. When the substituent is substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different from each other.

또, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Also, the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers is a compound represented by the above- And an organic electroluminescent device.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게는 정공 수송층 및/또는 발광층이며, 보다 바람직하게는 발광층일 수 있다.One or more organic layers including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole transporting layer, a hole injecting layer, and a light emitting layer, and preferably a hole transporting layer and / or a light emitting layer, and more preferably a light emitting layer.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트 물질일 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be a phosphorescent host material in the light emitting layer.

한편 본 발명에서 사용되는 '알킬'은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.The term "alkyl" used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 '알케닐(alkenyl)'은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다."Alkenyl" used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 '알키닐(alkynyl)'은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다."Alkynyl" used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 '시클로알킬'은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.The term "cycloalkyl" used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon). Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 사용되는 '헤테로시클로알킬'은 원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.'Heterocycloalkyl' used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 atoms and includes at least one carbon in the ring, One to three carbons are replaced by a heteroatom such as N, O or S; Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 사용되는 '아릴'은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있다."Aryl" used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 사용되는 '헤테로아릴'은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The "heteroaryl" used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms, To three carbons are substituted with a heteroatom such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S) or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.

본 발명에서 사용되는 '알킬옥시'는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The term "alkyloxy" used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and may have a linear, branched or cyclic structure . Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서 사용되는 '아릴옥시'는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.As used herein, 'aryloxy' means a monovalent functional group represented by R'O- and R 'is aryl having 6 to 60 carbon atoms. Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 사용되는 '알킬실릴'은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, '아릴실릴'은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.As used herein, 'alkylsilyl' means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, 'arylsilyl' means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, arylamine has 6 to 60 carbon atoms ≪ / RTI > aryl substituted by aryl of the formula

본 발명에서 사용되는 '축합 고리'는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.As used herein, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

본 발명에 따른 화합물은 내열성, 정공 주입능, 정공 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료 또는 발광층 재료로 사용될 수 있다.Since the compound according to the present invention is excellent in heat resistance, hole injecting ability, hole transporting ability, and light emitting ability, it can be used as an organic material layer of an organic electroluminescent device, preferably as a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, .

또한, 본 발명에 따른 화합물을 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상될 수 있고, 이에 따라 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device including the compound according to the present invention in the hole injection layer, the hole transporting layer, and / or the light emitting layer can greatly improve aspects of light emitting performance, driving voltage, lifetime, efficiency, Panel or the like.

이하, 본 발명에 대해 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described.

1. 신규 화합물1. New compound

본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 인다졸계 모이어티(indazole-based moiety)와 인돌계 모이어티(indole-based moiety)가 축합된 피라졸로카바졸계 모이어티의 말단에 인돌계 모이어티(indole-based moiety)와 인돌계 모이어티(indole-based moiety)가 축합된 피라졸로카바졸계 모이어티가 직접 결합되거나, 또는 연결기(예를 들어, 아릴렌기 등)에 의해 결합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 구조로서, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The novel organic compound according to the present invention is characterized in that an indole-based moiety is bonded to an end of a pyrazolabazole-based moiety in which an indazole-based moiety and an indole-based moiety are condensed. ) And a pyrazolabazazole-based moiety in which an indole-based moiety is condensed are directly bonded to each other or bonded to each other by a linking group (e.g., an arylene group or the like) to form a basic skeleton, Is a structure having various substituents bonded thereto, and is characterized by being represented by the above formula (1).

이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자에 적용된 물질(예를 들어, 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함))보다 높은 분자량을 가져 유리전이온도가 높으며, 열적 안정성이 우수하다.The compound represented by Chemical Formula 1 has a higher molecular weight than that of a material (for example, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')) applied to an organic electroluminescent device and has a high glass transition temperature, great.

한편 유기 전계 발광 소자에 포함된 유기물층 중 인광 발광층에 포함되는 호스트 물질은 호스트의 삼중항 에너지 갭이 도펀트 물질보다 높아야 한다. 즉, 도펀트 물질로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트 물질의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트 물질의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높아야 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 축합된 피라졸로카바졸계 모이어티에 다양한 치환체가 도입됨으로써, 에너지 준위가 효과적으로 조절될 수 있다. 또한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.On the other hand, the host material contained in the phosphorescent light emitting layer among the organic material layers included in the organic electroluminescent device must have a higher triplet energy gap than the dopant material. That is, in order to effectively provide phosphorescence from the dopant material, the lowest excitation state of the host material must be higher than the lowest emission state of the dopant material. The energy level of the compound represented by Formula 1 can be effectively controlled by introducing various substituents into the condensed pyrazolabazazole-based moiety having a broad singlet energy level and a high triplet energy level. The compound represented by the above formula (1) is also effective for inhibiting crystallization of the organic material layer.

또 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합된 구조를 가짐으로써, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 has a structure in which an electron-withdrawing group (EWG) having a high electron absorbing property is bonded, so that the bonding force between holes and electrons can be enhanced because the whole molecule has bipolar characteristics.

이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 인광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있고, 도입되는 치환체의 종류에 따라 전자 수송 능력 등도 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 정공 수송층 재료 및 정공 주입층 재료로 사용될 수 있다.As described above, the compound represented by Formula 1 can improve phosphorescence characteristics of the organic electroluminescent device, improve hole injection / transport ability, luminous efficiency, driving voltage, lifetime characteristics, etc., The electron transporting ability and the like can be improved. Accordingly, the compound represented by Formula 1 according to the present invention may be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material), a hole transporting layer material, Can be used.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.The compound represented by the formula (1) of the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1a) to (1f).

[화학식 1a][Formula 1a]

Figure 112013065753813-pat00004
Figure 112013065753813-pat00004

[화학식 1b][Chemical Formula 1b]

Figure 112013065753813-pat00005
Figure 112013065753813-pat00005

[화학식 1c][Chemical Formula 1c]

Figure 112013065753813-pat00006
Figure 112013065753813-pat00006

[화학식 1d]≪ RTI ID = 0.0 &

Figure 112013065753813-pat00007
Figure 112013065753813-pat00007

[화학식 1e][Formula 1e]

Figure 112013065753813-pat00008
Figure 112013065753813-pat00008

[화학식 1f](1f)

Figure 112013065753813-pat00009
Figure 112013065753813-pat00009

상기 화학식 1a 내지 1f에서 Ar1, Ar2 및 R1 내지 R9는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다. 여기서 R6 내지 R9중 적어도 하나는 상기 화학식 3에서 선택되는데, 그 중에서도 R8이 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하다.In formulas (1a) to (1f), Ar 1 , Ar 2 and R 1 To R < 9 > are the same as defined in the above formula (1). Wherein at least one of R 6 to R 9 is selected from the above-mentioned formula (3), among which R 8 is preferably represented by the formula (3).

한편 화학식 3에서, L1은 R21 내지 R23 중 R23에 연결되는 것이 바람직하다. 이러한 화학식 3은 구체적으로 하기 화학식 3a 내지 3h로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.On the other hand, in the general formula (3), L 1 is R 21 It is connected to R 23 to R 23 of the preferred. The formula (3) is preferably selected from the group consisting of the structures represented by the following formulas (3a) to (3h).

[화학식 3a][Chemical Formula 3]

Figure 112013065753813-pat00010
Figure 112013065753813-pat00010

[화학식 3b](3b)

Figure 112013065753813-pat00011
Figure 112013065753813-pat00011

[화학식 3c][Chemical Formula 3c]

Figure 112013065753813-pat00012
Figure 112013065753813-pat00012

[화학식 3d](3d)

Figure 112013065753813-pat00013
Figure 112013065753813-pat00013

[화학식 3e][Formula 3e]

Figure 112013065753813-pat00014
Figure 112013065753813-pat00014

[화학식 3f](3f)

Figure 112013065753813-pat00015
Figure 112013065753813-pat00015

[화학식 3g][Formula 3g]

Figure 112013065753813-pat00016
Figure 112013065753813-pat00016

[화학식 3h][Chemical Formula 3h]

Figure 112013065753813-pat00017
Figure 112013065753813-pat00017

상기 화학식 3a 내지 3h에서 X1, Y1, Y2 및 R21 내지 R24는 상기 화학식 3에서 정의된 바와 같다. 이때, X1은 NAr3인 것이 바람직하고, X2는 O, S, Se 및 NAr4으로부터 선택되는데, 그 중에서도 NAr4인 것이 바람직하다.In the above formulas (3a) to (3h), X 1 , Y 1 , Y 2 and R 21 To R < 24 > are the same as defined in the above formula (3). At this time, X 1 is preferably NAr 3, and X 2 is chosen from O, S, Se and NAr 4, among them preferably a NAr 4.

또한 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 N 또는 CR12인데, 이때, Y3 및 Y4가 모두 CR12일 경우, 복수개의 CR12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, Y 3 And Y 4 is the each independently N or CR 12, wherein, Y 3 And Y < 4 > If CR 12, a plurality of CR 12 may be the same or different from each other.

상기 R12 및 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.Wherein R 12 and R 25 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 ~ a C 40 alkyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 40 C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ C group 40 arylboronic of, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 selected from an aryl silyl group the group consisting of or the adjacent groups bonded to the condensed ring of Can be formed.

상기 Ar4는 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기이며, m은 0 내지 4의 정수이다.Ar 4 is a C 6 to C 18 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 18 nuclear atoms, and m is an integer of 0 to 4.

한편 상기 Ar4의 아릴기, 헤테로아릴기와, 상기 R12 및 R25의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 구체적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되는 것이 바람직하다. 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.On the other hand, the Ar 4 of the aryl group, a heteroaryl group, the R 12 and the alkyl group of R 25, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an arylboronic The arylphosphine oxide group and the arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heteroaryl group having 3 to 40 nuclear atoms A cycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyl A silyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 2 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C 60 aryl A phosphine oxide group and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms. Specifically, it is preferably substituted with at least one member selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to C 60 aryl group and heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. When the substituent is substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different from each other.

상기 화학식 1, 2 및 3에서, Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기인데, 이때 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 것이 바람직하다.In the general formulas (1), (2) and (3), Ar 1 to Ar 3 are each independently a C 6 to C 18 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 18 nucleus atoms, wherein at least one of desirable.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112013065753813-pat00018
Figure 112013065753813-pat00018

상기 화학식 4에서, *는 화학식 1,2 및 3에 결합되는 부위를 의미하고, L2 은 단일결합이거나, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기이고, Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CR11이며, 이때, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,In the above formula (4), and * means a part joined to the formula 1, 2 and 3, L 2 Or a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms, Z 1 to Z 5 are each independently N or CR 11 , and at least one of Z 1 to Z 5 is a single bond or a C 6 to C 18 arylene group or a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms, One is N and R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 6 to C 40 aryl, C 3 to C 40 cycloalkyl, A heterocycloalkyl group, Nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 of the aryloxy C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 aryl boron group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl Group, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,

상기 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 상기 R11의 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴실릴기, 아릴포스핀기 및 아릴포스핀옥사이드기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Alkyl groups of the L 2 of the aryl group, a heteroaryl group, the R 11, an aryl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boronic group , Arylboron group, arylsilyl group, arylphosphine group and arylphosphine oxide group are each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 2 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ aryl phosphine of C 60 pingi, C 6 ~ C 60 aryl phosphine which may be substituted with oxide groups and at least one member selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of an amine of. At this time, when there are a plurality of substituents, they may be the same or different.

이러한 화학식 4는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.It is more preferable that the formula (4) is selected from the group consisting of the structures represented by the following A-1 to A-15.

Figure 112013065753813-pat00019
Figure 112013065753813-pat00019

상기 A-1 내지 A-15 에서,In the above A-1 to A-15,

L2 및 R11은 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같고, 이때, 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이하며,L 2 and R 11 are the same as defined in the above formula (4), a plurality of R 11 s are the same as or different from each other,

R26은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,R 26 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to C 40 aryl group, heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 40 aryloxy group C C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 40 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 40 arylboron groups, C An arylphosphine group having 6 to 40 carbon atoms, an arylphosphine oxide group having 6 to 40 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms, or may be bonded to an adjacent group to form a condensed ring,

n은 0 내지 4의 정수이다.n is an integer of 0 to 4;

여기서 상기 R26의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Where the alkyl group of said R 26, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an aryl silyl Each of which is independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 to C 40 aryl, to 40 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 40 of, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl of the group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine which may be substituted with oxide groups and one or more substituents selected from the group consisting of C 6 ~ C 40 aryl group in the silyl. When the substituent is substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different from each other.

한편, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 상기 화학식 4로 표시되지 않는 것은 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기인데, 그 중에서도 페닐기, 아크리딘기, 또는 1,3,5-트리아진기인 것이 더욱 바람직하다.Among the Ar 1 to Ar 3 , the C 6 to C 18 aryl group or the heteroaryl group having 5 to 18 nucleus atoms, which is not represented by the general formula (4), among them, a phenyl group, an acridine group, , And 5-triazine group.

또한 상기 화학식 3 및 4에서, L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합이거나, 페닐렌기 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다.In the above formulas (3) and (4), L 1 And L 2 are each independently a single bond or a phenylene group or a biphenylene group.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물들(C1 내지 C60)로 나타낼 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the formula (1) of the present invention can be specifically represented by the following compounds (C1 to C60), but is not limited thereto.

Figure 112013065753813-pat00020
Figure 112013065753813-pat00020

Figure 112013065753813-pat00021
Figure 112013065753813-pat00021

Figure 112013065753813-pat00022
Figure 112013065753813-pat00022

Figure 112013065753813-pat00023
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Figure 112013065753813-pat00024

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2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the above formula (1).

구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes Include compounds represented by the above formula (1). At this time, the compound represented by the formula (1) may be used singly or in combination of two or more.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있는데, 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.The one or more organic layers may be at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer. In this case, the organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 is preferably a light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 녹색의 인광 호스트로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 향상될 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may include a host material, and may include a compound represented by the above formula (1) as a host material. When the compound represented by Formula 1 is incorporated as a light emitting layer material of an organic electroluminescent device, preferably a green phosphorescent host, the bonding strength between holes and electrons in the light emitting layer is increased. Therefore, the efficiency of the organic electroluminescent device ), Lifetime, luminance, driving voltage and the like can be improved.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 본 발명의 화합물은 발광층의 인광 호스트 물질로 사용될 수 있다. 한편 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited and may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially laminated. At this time, at least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include the compound represented by Chemical Formula 1, and preferably the light emitting layer may include the compound represented by Chemical Formula 1 have. At this time, the compound of the present invention can be used as a phosphorescent host material of the light emitting layer. On the other hand, an electron injection layer may be further stacked on the electron transporting layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which not only an anode, one or more organic compound layers and a cathode are sequentially laminated but also an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic compound layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 발광층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by using materials and methods known in the art, except that at least one or more of the organic material layers (for example, the light emitting layer) An organic layer and an electrode.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

상기 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The substrate may be a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film or a sheet, but is not limited thereto.

상기 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[[ 준비예Preparation Example 1]  One] ICIC -1의 합성Synthesis of -1

<단계 1> 5-(4,4,5,5-&Lt; Step 1 > 5- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-1H-) -1H- indazole 의indazole 합성 synthesis

Figure 112013065753813-pat00025
Figure 112013065753813-pat00025

질소 기류 하에서 5-bromo-1H-indazole (25.22 g, 0.128 mol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (48.58 g, 0.191 mol), Pd(dppf)Cl2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) 및 1,4-dioxane (500 ml)를 혼합하고 130?에서 12시간 동안 교반하였다.(25.22 g, 0.128 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3 , 2-dioxaborolane) (48.58 g , 0.191 mol), Pd (dppf) Cl 2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) and a mixture of 1,4-dioxane (500 ml) and 130? Lt; / RTI &gt; for 12 hours.

반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole (22.49 g, 수율 72%)을 얻었다.After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: EA = 10: 1 (v / v)) to obtain 5- (4,4,5,5-tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indazole (22.49 g, yield 72%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 7.60 (d, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.34 (d, 1H), 12.34 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 7.60 (d, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.34 (d, 1H), 12.34 (s, 1H)

<단계 2> 5-(5-&Lt; Step 2 > 5- (5- chlorochloro -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indazoleindazole 의 합성Synthesis of

Figure 112013065753813-pat00026
Figure 112013065753813-pat00026

질소 기류 하에서 4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene (21.37 g, 75.41 mmol)과 상기 <단계 1>에서 얻은 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole (22.09 g, 90.49 mmol), NaOH (9.05 g, 226.24 mmol) 및 THF/H2O(400 ml/200 ml)를 혼합한 다음, 40?에서 Pd(PPh3)4(4.36 g, 5 mol%)를 넣고 80?에서 12시간 동안 교반하였다.4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene (21.37 g, 75.41 mmol) and 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl) -1H-indazole ( 22.09 g, 90.49 mmol), NaOH (9.05 g, 226.24 mmol) and THF / H 2 O (400 ml / 200 ml) , and then, Pd (PPh 3 eseo 40? mix) 4 (4.36 g, 5 mol%) was added thereto, and the mixture was stirred at 80? For 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole (15.60 g, 수율 63%)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. 5-chloro-2-nitrophenyl) -1H-indazole (15.60 g, yield: 63%) was obtained by removing the solvent from the obtained organic layer and then purifying by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v) &Lt; / RTI &gt;

1H-NMR: δ 7.63 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.20 (s,1H), 8.26 (m, 2H), 8.38(d, 1H), 12.24(s, 1H) 1 H-NMR:? 7.63 (d, IH), 7.71 (d, IH), 8.07 (s, IH), 8.20 (s, IH), 8.26 (m, 2H), 8.38 s, 1 H)

<단계 3> 5-(5-&Lt; Step 3 > 5- (5- chlorochloro -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indazoleindazole 의 합성Synthesis of

Figure 112013065753813-pat00027
Figure 112013065753813-pat00027

질소 기류 하에서 상기 <단계 2>에서 얻은 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole (12.63 g, 46.17 mmol), iodobenzene (14.13 g, 69.26 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol), K2CO3 (6.38 g, 46.17 mmol), nitrobenzene (200 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.(12.63 g, 46.17 mmol), iodobenzene (14.13 g, 69.26 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol) obtained in the above Step 2 ), K 2 CO 3 (6.38 g, 46.17 mmol) and nitrobenzene (200 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indazole (11.46 g, 수율 71%)을 얻었다.After completion of the reaction, the nitrobenzene was removed. The organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent from the organic layer from which water had been removed, the residue was purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to give 5- (5-chloro-2-nitrophenyl) 11.46 g, yield 71%).

1H-NMR: δ 7.45 (m, 1H), 7.63 (m, 6H), 8.07 (s, 1H), 8.26 (m, 2H), 8.38 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 7.45 ( m, 1H), 7.63 (m, 6H), 8.07 (s, 1H), 8.26 (m, 2H), 8.38 (m, 2H)

<단계 4> 7-<Step 4> 7- chlorochloro -3--3- phenylphenyl -3,10--3,10- dihydropyrazolodihydropyrazolo [4,3-a]carbazole의 합성Synthesis of [4,3-a] carbazole

Figure 112013065753813-pat00028
Figure 112013065753813-pat00028

질소 기류 하에서 상기 <단계 3>에서 얻은 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indazole (5.56 g, 15.91 mmol), Triphenylphosphine (10.43 g, 39.77 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (50 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.Phenyl-1H-indazole (5.56 g, 15.91 mmol), triphenylphosphine (10.43 g, 39.77 mmol) and 1,2- dichlorobenzene (50 ml) were mixed and stirred for 12 hours.

반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC=3:1 (v/v))로 정제하여 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (2.68 g, 수율 53%)을 얻었다.After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. Water was removed from the obtained organic layer with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to obtain 7-chloro-3-phenyl-3,10- dihydropyrazolo [ a] carbazole (2.68 g, yield 53%).

1H-NMR: δ 7.09 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.59 (m, 6H), 8.35 (m, 2H), 10.05 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 7.09 ( d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.59 (m, 6H), 8.35 (m, 2H), 10.05 (s, 1H)

<단계 5> <Step 5> ICIC -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112013065753813-pat00029
Figure 112013065753813-pat00029

질소 기류 하에서 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (2.59 g, 7.03 mmol)과 상기 <단계 4>에서 얻은 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (2.68 g, 8.43 mmol), NaOH (0.84 g, 21.08 mmol) 및 THF/H2O(40 ml/20 ml)를 혼합한 다음, 40?에서 Pd(PPh3)4(0.48 g, 5 mol%)를 넣고 80?에서 12시간 동안 교반하였다.(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H-carbazole (2.59 g, 7.03 mmol) was reacted with 9-phenyl-3- 7-chloro-3-phenyl- 3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (2.68 g, 8.43 mmol), NaOH (0.84 g, 21.08 mmol) and THF / H 2 O (40 ml / 20 ml obtained ), And Pd (PPh 3 ) 4 (0.48 g, 5 mol%) was added thereto at 40 ° C and stirred at 80 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 IC-1 (1.77 g, 수율 66%)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to obtain IC-1 (1.77 g, yield 66%).

1H-NMR: δ 7.50 (m, 17H), 7.88 (m, 3H), 8.34 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 10.11 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.50 (m, 17H), 7.88 (m, 3H), 8.34

[[ 준비예Preparation Example 2]  2] ICIC -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112013065753813-pat00030
Figure 112013065753813-pat00030

준비예 1의 <단계 4>에서 사용된 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 대신 9-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (2.59 g, 7.03 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 상기 준비예 1의 <단계 4>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-2를 얻었다.Phenyl-2-yl) -9H-carbazole instead of the 9-phenyl-3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- Step 4 of Preparation Example 1 was repeated except for using 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H-carbazole (2.59 g, 7.03 mmol) Gt; IC-2 < / RTI > was obtained.

1H-NMR: δ 7.44 (m, 15H), 7.80 (m, 4H), 8.18 (d, 1H), 8.33 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 10.10 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.44 (m, 15H), 7.80 (m, 4H), 8.18 (d,

[[ 준비예Preparation Example 3]  3] ICIC -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112013065753813-pat00031
Figure 112013065753813-pat00031

준비예 1의 <단계 4>에서 사용된 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 대신 1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole (2.25 g, 7.03 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는 상기 준비예 1의 <단계 4>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-3을 얻었다.Phenyl-5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -9H-carbazole used in Step 4 of Preparation Example 1 was used instead of 9- Step 4 of Preparation Example 1 was repeated except for using 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indazole (2.25 g, 7.03 mmol) Gt; IC-3 < / RTI > was obtained.

1H-NMR: δ 7.42 (m, 3H), 7.61 (m, 10H), 7.78 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.35 (m, 4H), 10.08 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.42 (m, 3H), 7.61 (m, IH), 7.78 (s, IH), 7.87 s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 4]  4] ICIC -4의 합성Synthesis of -4

<단계 1> 7-<Step 1> 7- chlorochloro -3,10--3,10- diphenyl피덴 -3,10--3,10- dihydropyrazolodihydropyrazolo [4,3-a]carbazole의 합성Synthesis of [4,3-a] carbazole

Figure 112013065753813-pat00032
Figure 112013065753813-pat00032

준비예 1의 <단계 3>에서 사용된 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole 대신 상기 준비예 1의 <단계 4>에서 얻은 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a] carbazole (14.67 g, 46.17 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 7-chloro-3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (14.72 g, 수율 81%)을 얻었다.Chloro-3-phenyl-3,10-diol obtained in Step 4 of Preparation Example 1 was used instead of 5- (5-chloro-2-nitrophenyl) The procedure of Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (14.67 g, 46.17 mmol) was used to prepare 7-chloro-3,10-diphenyl- 10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (14.72 g, yield 81%).

1H-NMR: δ 7.09 (d, 1H), 7.52 (m, 11H), 7.87 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.33 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 7.09 ( d, 1H), 7.52 (m, 11H), 7.87 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.33 (m, 2H)

<단계 2> 3,10-&Lt; Step 2 > 3,10- diphenyl피덴 -7-(4,4,5,5--7- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole의 합성) -3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole

Figure 112013065753813-pat00033
Figure 112013065753813-pat00033

준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 5-bromo-1H-indazole 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 7-chloro-3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (14.72 g, 37.39 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 3,10-diphenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (12.34 g, 수율 68%)을 얻었다.3 -10-diphenyl-3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (prepared in Step 1 above) instead of 5-bromo-1H-indazole used in Step 1 of Preparation Example 1 14.72 g, 37.39 mmol) was used in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1, except that 3,10-diphenyl-7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3 , 2-dioxaborolan-2-yl) -3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (12.34 g, yield 68%).

1H-NMR: δ 1.23 (s, 12H), 7.50 (m, 12H), 7.96 (m, 2H), 8.34 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 1.23 ( s, 12H), 7.50 (m, 12H), 7.96 (m, 2H), 8.34 (m, 2H)

<단계 3> <Step 3> ICIC -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112013065753813-pat00034
Figure 112013065753813-pat00034

준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene 대신 3-bromo-9H-carbazole (5.21 g, 21.19 mmol)을 사용하고, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 대신 3,10-diphenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (12.34 g, 25.43 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 IC-4를 얻었다.3-bromo-9H-carbazole (5.21 g, 21.19 mmol) was used instead of 4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene used in Step 2 of Preparation Example 1, Diphenyl-7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indazole in place of 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- IC-4 was obtained by carrying out the same procedure as <Step 2> of Preparation Example 1, except that 1-yl-3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (12.34 g, 25.43 mmol) .

1H-NMR: δ 7.29 (t, 1H), 7.58 (m, 14H), 7.77 (s, 2H), 7.87 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.14 (m, 2H), 8.34 (m, 2H), 10.24 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.29 ( t, 1H), 7.58 (m, 14H), 7.77 (s, 2H), 7.87 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.14 (m, 2H), 8.34 ( m, 2 H), 10.24 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 5]  5] ICIC -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112013065753813-pat00035
Figure 112013065753813-pat00035

준비예 4의 <단계 3>에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole 대신 5-bromo-1H-indazole (4.17 g, 21.19 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 IC-5를 얻었다.Except that 5-bromo-1H-indazole (4.17 g, 21.19 mmol) was used instead of 3-bromo-9H-carbazole used in <Step 3> of Preparation Example 4, The same procedure was followed to obtain IC-5.

1H NMR: δ 7.58 (m, 12H), 7.77 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.19 (m, 2H), 8.35 (m, 3H), 12.39 (s, 1H)
 1 H NMR: δ 7.58 (m , 12H), 7.77 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.19 (m, 2H), 8.35 (m, 3H), 12.39 (s , 1H)

[[ 준비예Preparation Example 6]  6] ICIC -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112013065753813-pat00036
Figure 112013065753813-pat00036

준비예 4의 <단계 3>에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole 대신 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (6.73 g, 21.19 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 IC-6을 얻었다.7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (6.73 g, 21.19 mmol) was used instead of 3-bromo-9H-carbazole used in Step 3 of Preparation Example 4 , IC-6 was obtained by carrying out the same procedure as < Step 3 > of Preparation Example 4.

1H NMR: δ 7.57 (m, 18H), 7.76 (s, 2H), 7.88 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.36 (m, 4H), 10.21 (s, 1H)
 1 H NMR: δ 7.57 (m , 18H), 7.76 (s, 2H), 7.88 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.36 (m, 4H), 10.21 (s , 1H)

[[ 준비예Preparation Example 7]  7] ICIC -7의 합성Synthesis of -7

<단계 1> 5-(4-<Step 1> 5- (4- chlorochloro -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indazole 의indazole 합성 synthesis

Figure 112013065753813-pat00037
Figure 112013065753813-pat00037

준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene 대신 4-chloro-1-iodo-2-nitrobenzene (21.37 g, 75.41 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 2>과 동일한 과정을 수행하여 5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole (14.61 g, 수율 59%)을 얻었다.Except that 4-chloro-1-iodo-2-nitrobenzene (21.37 g, 75.41 mmol) was used instead of 4-chloro-2-iodo-1-nitrobenzene used in Step 2 of Preparation Example 1 (4-chloro-2-nitrophenyl) -1H-indazole (14.61 g, yield 59%) was obtained in the same manner as in <Step 2> of Example 1.

1H-NMR: δ 7.63 (d, 1H), 7.99 (m, 3H), 8.18 (s, 1H), 8.39 (m, 2H), 12.39 (s, 1H) 1 H-NMR: 8 7.63 (d, 1 H), 7.99 (m, 3 H), 8.18

<단계 2> 5-(4-<Step 2> Synthesis of 5- (4- chlorochloro -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indazole 의indazole 합성 synthesis

Figure 112013065753813-pat00038
Figure 112013065753813-pat00038

준비예 1의 <단계 3>에서 사용된 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole 대신 5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1H-indazole (12.63 g, 46.17 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indazole (11.78 g, 수율 73%) 을 얻었다.5- (4-chloro-2-nitrophenyl) -1H-indazole (12.63 g, 46.17 mmol) was used in place of 5- (5-chloro-2- nitrophenyl) (4-chloro-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indazole (11.78 g, yield 73%) was obtained by following the procedure of <Step 3> of Preparation Example 1 .

1H-NMR: δ 7.45 (m, 1H), 7.60 (m, 5H), 7.97 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 8.39 (m, 3H) 1 H-NMR: 8 7.45 (m, 1 H), 7.60 (m, 5 H), 7.97

<단계 3> 8-<Step 3> 8- chlorochloro -3--3- phenylphenyl -3,10--3,10- dihydropyrazolodihydropyrazolo [4,3-a]carbazole의 합성Synthesis of [4,3-a] carbazole

Figure 112013065753813-pat00039
Figure 112013065753813-pat00039

준비예 1의 <단계 4>에서 사용된 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indazole 대신 5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indazole (5.56 g, 15.91 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 8-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (2.68 g, 수율 53%)을 얻었다.(4-chloro-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indazole was used instead of 5- (5-chloro-2-nitrophenyl) 3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo [4,3-a] carbazole (5.56 g, 15.91 mmol) was used in the same manner as Step 4 of Preparation Example 1, (2.68 g, yield 53%).

1H-NMR: δ 7.01 (d, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.60 (m, 4H), 8.06 (d, 1H), 8.33 (m, 2H), 10.11 (s, 1H) 1 H-NMR:? 7.01 (d, 1 H), 7.42 (m, 3H), 7.60 (m, 4H), 8.06 (d,

<단계 4> <Step 4> ICIC -- 7 의7's 합성 synthesis

Figure 112013065753813-pat00040
Figure 112013065753813-pat00040

준비예 1의 <단계 5>에서 사용된 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole 대신 8-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo[4,3-a]carbazole (2.68 g, 8.43 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 IC-7을 얻었다.3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo [4,3-b] pyridine instead of the 7-chloro-3-phenyl-3,10-dihydropyrazolo [4,3- -a] carbazole (2.68 g, 8.43 mmol) was used in place of acetic anhydride. IC-7 was obtained in the same manner as in <Step 5> of Preparation Example 1.

1H-NMR: δ 7.50 (m, 15H), 7.89 (m, 4H), 8.18 (d, 1H), 8.35 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 10.13 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.50 (m, 15H), 7.89 (m, 4H), 8.18 (d,

[[ 합성예Synthetic example 1] C-1의 합성 1] Synthesis of C-1

Figure 112013065753813-pat00041
Figure 112013065753813-pat00041

질소 기류 하에서 준비예 1에서 얻어진 IC-1 (6.97 g, 13.29 mmol), bromobenzene (4.17 g, 26.57 mmol), Cu powder(0.17 g, 2.66 mmol), K2CO3(3.66 g, 26.57 mmol), Na2SO4(3.78 g, 26.57 mmol) 및 nitrobenzene(100 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.(6.97 g, 13.29 mmol), bromobenzene (4.17 g, 26.57 mmol), Cu powder (0.17 g, 2.66 mmol) and K 2 CO 3 (3.66 g, 26.57 mmol) obtained in Preparation Example 1, Na 2 SO 4 (3.78 g, 26.57 mmol) and nitrobenzene (100 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 C-1 (5.27 g, 수율 66%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent of the organic layer, the residue was purified by column chromatography to obtain the target compound C-1 (5.27 g, yield 66%).

GC-Mass (이론치: 600.71 g/mol, 측정치: 600 g/mol)
GC-Mass (theory: 600.71 g / mol, measurement: 600 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 2] C-2의 합성 2] Synthesis of C-2

Figure 112013065753813-pat00042
Figure 112013065753813-pat00042

합성예 1에서 사용된 bromobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)triphenylene (10.18 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-2 (7.80 g, 수율 71%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 1 was repeated, except that 2- (4-bromophenyl) triphenylene (10.18 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene used in Synthesis Example 1 to obtain C-2 (7.80 g, Yield: 71%).

GC-Mass (이론치: 826.98 g/mol, 측정치: 826 g/mol)
GC-Mass (theory: 826.98 g / mol, measurement: 826 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 3] C-3의 합성 3] Synthesis of C-3

Figure 112013065753813-pat00043
Figure 112013065753813-pat00043

합성예 1에서 사용된 bromobenzene 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (9.01 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-3 (7.80 g, 수율 75%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 4- (3-bromophenyl) dibenzo [b, d] thiophene (9.01 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene used in Synthesis Example 1, -3 (7.80 g, yield 75%).

GC-Mass (이론치: 782.95 g/mol, 측정치: 782 g/mol)
GC-Mass (theory: 782.95 g / mol, measured: 782 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 4] C-4의 합성 4] Synthesis of C-4

Figure 112013065753813-pat00044
Figure 112013065753813-pat00044

합성예 1에서 사용된 bromobenzene 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (9.74 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-4 (7.04 g, 수율 62%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2-chloro-4- (4- (naphthalen-1-yl) phenyl) quinazoline (9.74 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene used in Synthesis Example 1 To obtain the target compound C-4 (7.04 g, yield 62%).

GC-Mass (이론치: 854.99 g/mol, 측정치: 854 g/mol)
GC-Mass (calculated: 854.99 g / mol, measured: 854 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 5] C-5의 합성 5] Synthesis of C-5

Figure 112013065753813-pat00045
Figure 112013065753813-pat00045

합성예 1에서 사용된 bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.29 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-5 (5.72 g, 수율 57%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.29 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene used in Synthesis Example 1, Compound C-5 (5.72 g, yield 57%) was obtained.

GC-Mass (이론치: 755.87 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
GC-Mass (calculated: 755.87 g / mol, measured: 755 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 6] C-6의 합성 6] Synthesis of C-6

Figure 112013065753813-pat00046
Figure 112013065753813-pat00046

합성예 1에서 사용된 bromobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.31 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-6 (8.84 g, 수율 80%)을 얻었다.Except that 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.31 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene used in Synthesis Example 1, To obtain the objective compound C-6 (8.84 g, yield 80%).

GC-Mass (이론치: 831.96 g/mol, 측정치: 831 g/mol)
GC-Mass (calculated: 831.96 g / mol, measured: 831 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 7] C-7의 합성 7] Synthesis of C-7

Figure 112013065753813-pat00047
Figure 112013065753813-pat00047

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 2에서 얻어진 IC-2 (6.97 g, 13.29 mmol)를 사용하고, bromobenzene 대신 2-bromo-4-phenylquinazoline (7.58 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-7 (7.94 g, 수율 82%)을 얻었다.Except that IC-2 (6.97 g, 13.29 mmol) obtained in Preparation Example 2 was used instead of IC-1 used in Synthesis Example 1 and 2-bromo-4-phenylquinazoline (7.58 g, 26.57 mmol) was used in place of bromobenzene , The target compound C-7 (7.94 g, yield 82%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 728.84 g/mol, 측정치: 728 g/mol)
GC-Mass (calculated: 728.84 g / mol, measured: 728 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 8] C-8의 합성 8] Synthesis of C-8

Figure 112013065753813-pat00048
Figure 112013065753813-pat00048

합성예 7에서 사용된 2-bromo-4-phenylquinazoline 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.34 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-8 (8.45 g, 수율 70%)을 얻었다.(4'-bromo- [1,1'-biphenyl] -3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (prepared in Synthesis Example 7) instead of 2-bromo- 12.34 g, 26.57 mmol), the target compound C-8 (8.45 g, yield 70%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 7.

GC-Mass (이론치: 908.06 g/mol, 측정치: 908 g/mol)
GC-Mass (theory: 908.06 g / mol, measurement: 908 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 9] C-9의 합성 9] Synthesis of C-9

Figure 112013065753813-pat00049
Figure 112013065753813-pat00049

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 IC-3 (6.32 g, 13.29 mmol) 를 사용하고, bromobenzene 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline (8.61 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-9 (5.25 g, 수율 55%)을 얻었다.4-bromo-N, N-diphenylaniline (8.61 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene using IC-3 (6.32 g, 13.29 mmol) synthesized in Preparation Example 3 instead of IC- (5.25 g, yield 55%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that

GC-Mass (이론치: 718.85 g/mol, 측정치: 718 g/mol)
GC-Mass (calculated: 718.85 g / mol, measured: 718 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 10] C-10의 합성 10] Synthesis of C-10

Figure 112013065753813-pat00050
Figure 112013065753813-pat00050

합성예 9에서 사용된 4-bromo-N,N-diphenylaniline 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (8.42 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-10 (8.64 g, 수율 86%)을 얻었다.Except that 4 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-chloroquinazoline (8.42 g, 26.57 mmol) was used in place of 4-bromo-N, N-diphenylaniline used in Synthesis Example 9 , And the procedure of Synthetic Example 9 was repeated to obtain the compound C-10 (8.64 g, yield 86%).

GC-Mass (이론치: 755.87 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
GC-Mass (calculated: 755.87 g / mol, measured: 755 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 11] C-11의 합성 11] Synthesis of C-11

Figure 112013065753813-pat00051
Figure 112013065753813-pat00051

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 4에서 얻어진 IC-4 (6.97 g, 13.29 mmol)를 사용하고, bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (8.22 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-11 (7.80 g, 수율 78%)을 얻었다.IC-4 (6.97 g, 13.29 mmol) obtained in Preparation Example 4 was used in place of IC-1 used in Synthesis Example 1 and 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (8.22 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene , The target compound C-11 (7.80 g, yield 78%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 752.90 g/mol, 측정치: 752 g/mol)
GC-Mass (calculated: 752.90 g / mol, measured: 752 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 12] C-12의 합성 12] Synthesis of C-12

Figure 112013065753813-pat00052
Figure 112013065753813-pat00052

합성예 11에서 사용된 1-bromo-3,5-diphenylbenzene 대신 9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole (8.56 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-12 (6.00 g, 수율 59%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 11 was repeated except that 9- (4-bromophenyl) -9H-carbazole (8.56 g, 26.57 mmol) was used instead of 1-bromo-3,5-diphenylbenzene used in Synthesis Example 11 To obtain the desired compound C-12 (6.00 g, yield 59%).

GC-Mass (이론치: 765.90 g/mol, 측정치: 765 g/mol)
GC-Mass (calculated: 765.90 g / mol, measured: 765 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 13] C-13의 합성 13] Synthesis of C-13

Figure 112013065753813-pat00053
Figure 112013065753813-pat00053

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 5에서 얻어진 IC-5 (6.32 g, 13.29 mmol)를 사용하고, bromobenzene 대신 3-bromo-1,1'-biphenyl (6.19 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-13 (5.25 g, 수율 63%)을 얻었다.IC-5 (6.32 g, 13.29 mmol) obtained in Preparation Example 5 was used instead of IC-1 used in Synthesis Example 1 and 3-bromo-1,1'-biphenyl (6.19 g, 26.57 mmol) was used instead of bromobenzene , The target compound C-13 (5.25 g, yield 63%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 627.73 g/mol, 측정치: 627 g/mol)
GC-Mass (calculated: 627.73 g / mol, measured: 627 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 14] C-14의 합성 14] Synthesis of C-14

Figure 112013065753813-pat00054
Figure 112013065753813-pat00054

합성예 13에서 사용된 3-bromo-1,1'-biphenyl 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (12.66 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-14 (8.57 g, 수율 74%)을 얻었다.([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) - [1,1'-biphenyl] was used in place of 3-bromo- -4-amine (12.66 g, 26.57 mmol) was used in place of C-14 (8.57 g, yield 74%).

GC-Mass (이론치: 871.04 g/mol, 측정치: 871 g/mol)
GC-Mass (theory: 871.04 g / mol, measured: 871 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 15] C-15의 합성 15] Synthesis of C-15

Figure 112013065753813-pat00055
Figure 112013065753813-pat00055

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 6에서 얻어진 IC-6 (8.52 g, 13.29 mmol)를 사용하고, bromobenzene 대신 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (10.29 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-15 (6.17 g, 수율 49%)을 얻었다.IC-6 (8.52 g, 13.29 mmol) obtained in Preparation Example 6 was used in place of IC-1 used in Synthesis Example 1, and 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine (10.29 g, 26.57 mmol ), The target compound C-15 (6.17 g, yield 49%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 947.09 g/mol, 측정치: 947 g/mol)
GC-Mass (calculated: 947.09 g / mol, measured: 947 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 16] C-16의 합성 16] Synthesis of C-16

Figure 112013065753813-pat00056
Figure 112013065753813-pat00056

합성예 15에서 사용된 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine 대신 2-bromonaphthalene (5.50 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-16 (7.03 g, 수율 69%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 15 was repeated except that 2-bromonaphthalene (5.50 g, 26.57 mmol) was used instead of 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine used in Synthesis Example 15, C-16 (7.03 g, yield 69%).

GC-Mass (이론치: 766.89 g/mol, 측정치: 766 g/mol)
GC-Mass (calculated: 766.89 g / mol, measured: 766 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 17] C-17의 합성 17] Synthesis of C-17

Figure 112013065753813-pat00057
Figure 112013065753813-pat00057

합성예 1에서 사용된 IC-1 대신 준비예 7에서 얻어진 IC-7 (6.97 g, 13.29 mmol)를 사용하고, bromobenzene 대신 10-bromo-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (7.66 g, 26.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-15 (3.79 g, 수율 39%)을 얻었다.Bromo-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (7.66 g, 13.29 mmol) instead of bromobenzene was used instead of IC-7 (6.97 g, 13.29 mmol) obtained in Preparation Example 7 instead of IC- 26.57 mmol), the target compound C-15 (3.79 g, yield 39%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1.

GC-Mass (이론치: 731.88 g/mol, 측정치: 731 g/mol)
GC-Mass (731.88 g / mol, measured: 731 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 18] C-18의 합성 18] Synthesis of C-18

Figure 112013065753813-pat00058
Figure 112013065753813-pat00058

합성예 17에서 사용된 10-bromo-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신 2-bromo-1,3,5-triazine (4.25 g, 26.57 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-18 (3.93 g, 수율 49%)을 얻었다.Except that 2-bromo-1,3,5-triazine (4.25 g, 26.57 mmol) was used instead of 10-bromo-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine used in Synthesis Example 17, 17, the target compound C-18 (3.93 g, yield 49%) was obtained.

GC-Mass (이론치: 603.67 g/mol, 측정치: 603 g/mol)
GC-Mass (theory: 603.67 g / mol, measurement: 603 g / mol)

[[ 실시예Example 1] 녹색 유기  1] Green organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device

합성예 1에서 합성된 화합물 C-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compound C-1 synthesized in Synthesis Example 1 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.

ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech) And the substrate was transferred to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판 위에, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/90% 화합물 C-1 + 10% Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.(60 nm) / TCTA (80 nm) / 90% compound C-1 + 10% Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to prepare a green organic electroluminescent device.

사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 and BCP used are as follows.

Figure 112013065753813-pat00059
Figure 112013065753813-pat00059

Figure 112013065753813-pat00060

Figure 112013065753813-pat00060

[[ 실시예Example 2 내지 18] 2 to 18]

실시예 1에서 발광층의 형성시 호스트 물질로서 사용된 화합물 C-1 대신 합성예 2 내지 18에서 각각 합성된 화합물 C-2 내지 C-18를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the compounds C-2 to C-18 synthesized in Synthesis Examples 2 to 18 were used instead of the compound C-1 used as a host material in the formation of the light emitting layer in Example 1 Thereby preparing a green organic electroluminescent device.

[[ 비교예Comparative Example 1] One]

실시예 1에서 발광층의 호스트 물질로서 사용된 화합물 C-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 사용된 CBP의 구조는 하기와 같다.A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that CBP was used instead of the compound C-1 used as the host material of the light emitting layer in Example 1. The structure of CBP used is as follows.

Figure 112013065753813-pat00061

Figure 112013065753813-pat00061

[[ 평가예Evaluation example 1] One]

실시예 1 내지 18 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at current densities of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 18 and Comparative Example 1, respectively, and the results are shown in Table 1 below.

호스트 재료Host material 구동 전압(V)The driving voltage (V) 발광 피크(nm)Emission peak (nm) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 화합물 C-1Compound C-1 6.506.50 517517 42.042.0 실시예 2Example 2 화합물 C-2Compound C-2 6.556.55 519519 42.142.1 실시예 3Example 3 화합물 C-3Compound C-3 6.506.50 519519 42.042.0 실시예 4Example 4 화합물 C-4Compound C-4 6.506.50 517517 42.342.3 실시예 5Example 5 화합물 C-5Compound C-5 6.556.55 516516 41.841.8 실시예 6Example 6 화합물 C-6Compound C-6 6.606.60 518518 42.142.1 실시예 7Example 7 화합물 C-7Compound C-7 6.506.50 518518 42.042.0 실시예 8Example 8 화합물 C-8Compound C-8 6.556.55 519519 41.541.5 실시예 9Example 9 화합물 C-9Compound C-9 6.556.55 517517 42.042.0 실시예 10Example 10 화합물 C-10Compound C-10 6.606.60 517517 41.841.8 실시예 11Example 11 화합물 C-11Compound C-11 6.596.59 517517 41.741.7 실시예 12Example 12 화합물 C-12Compound C-12 6.456.45 518518 42.142.1 실시예 13Example 13 화합물 C-13Compound C-13 6.506.50 520520 42.042.0 실시예 14Example 14 화합물 C-14Compound C-14 6.606.60 519519 41.641.6 실시예 15Example 15 화합물 C-15Compound C-15 6.606.60 519519 41.641.6 실시예 16Example 16 화합물 C-16Compound C-16 6.506.50 517517 41.741.7 실시예 17Example 17 화합물 C-17Compound C-17 6.556.55 521521 41.941.9 실시예 18Example 18 화합물 C-18Compound C-18 6.506.50 522522 42.042.0 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.936.93 516516 38.238.2

상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(화합물 C-1 내지 C-18)을 발광층의 인광 호스트 재료로 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 18에서 각각 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자)는, 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 1의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the green organic electroluminescent devices (compounds C-1 to C-18) represented by formula (1) according to the present invention were used as the phosphorescent host material of the light- (Organic electroluminescent device of Comparative Example 1) using CBP as a material of the light emitting layer was superior to the organic electroluminescent device of Comparative Example 1 in current efficiency and drive voltage.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112015100351943-pat00062

상기 화학식 1에서,
R1과 R2, R2와 R3, 또는 R3와 R4 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
[화학식 2]
Figure 112015100351943-pat00063

상기 화학식 2에서,
점선은 상기 화학식 1의 화합물과 축합이 이루어지는 부위를 의미하며,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때, 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되며,
[화학식 3]
Figure 112015100351943-pat00064

상기 화학식 3에서,
L1은 단일 결합이거나, C6~C60의 아릴렌기, 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
X1는 O, S, Se 및 NAr3로 이루어진 군에서 선택되며,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고, 이때, Y1 및 Y2가 모두 CR10일 경우, 복수의 R10은 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
R10이 축합 고리를 형성하지 않을 경우, R10은 수소, 중수소, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 C6~C18의 아릴기이거나, 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기이고,
상기 L1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있고,
상기 Ar1 내지 Ar3의 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있고,
상기 R1 내지 R10 및 R21 내지 R24의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112015100351943-pat00062

In Formula 1,
One of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , or R 3 and R 4 is a condensed ring represented by the following formula (2)
R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
(2)
Figure 112015100351943-pat00063

In Formula 2,
The dotted line means a site where condensation is performed with the compound of formula (1)
Each of R 6 to R 9 is independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, nitro, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, , At least one of which is represented by the following formula (3)
(3)
Figure 112015100351943-pat00064

In Formula 3,
L 1 is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms,
X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se and NAr 3 ,
Y 1 and Y 2 are each independently N or CR 10 , and when Y 1 and Y 2 are both CR 10 , a plurality of R 10 may bond to each other to form a condensed ring,
When R 10 does not form a condensed ring, R 10 is a group consisting of hydrogen, deuterium, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms Lt; / RTI &gt;
R 21 to R 24 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, nitro, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
Ar 1 to Ar 3 are each independently a C 6 to C 18 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 18 nuclear atoms,
The arylene group and heteroarylene group of L 1 are each independently at least one selected from the group consisting of deuterium, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms , &Lt; / RTI &gt;
The aryl group of said Ar 1 to Ar 3, the heteroaryl groups are each independently a heavy hydrogen, C 1 ~ a C 40 alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 in the heteroaryl group and a C 6 ~ C An arylamine group having 1 to 60 carbon atoms,
The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 1 to R 10 and R 21 to R 24 are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 2 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 arylphosphine groups, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide groups and may be substituted with C 1 ~ 6 or more selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 1a]
Figure 112013065753813-pat00065

[화학식 1b]
Figure 112013065753813-pat00066

[화학식 1c]
Figure 112013065753813-pat00067

[화학식 1d]
Figure 112013065753813-pat00068

[화학식 1e]
Figure 112013065753813-pat00069

[화학식 1f]
Figure 112013065753813-pat00070

상기 화학식 1a 내지 1f에서,
Ar1, Ar2 및 R1 내지 R9 는 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1a) to (1f):
[Formula 1a]
Figure 112013065753813-pat00065

[Chemical Formula 1b]
Figure 112013065753813-pat00066

[Chemical Formula 1c]
Figure 112013065753813-pat00067

&Lt; RTI ID = 0.0 &
Figure 112013065753813-pat00068

[Formula 1e]
Figure 112013065753813-pat00069

(1f)
Figure 112013065753813-pat00070

In the above general formulas (1a) to (1f)
Ar 1 , Ar 2 and R 1 To R 9 Is as defined in claim 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3a 내지 3h로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3a]
Figure 112015034486410-pat00071

[화학식 3b]
Figure 112015034486410-pat00072

[화학식 3c]
Figure 112015034486410-pat00073

[화학식 3d]
Figure 112015034486410-pat00074

[화학식 3e]
Figure 112015034486410-pat00075

[화학식 3f]
Figure 112015034486410-pat00076

[화학식 3g]
Figure 112015034486410-pat00077

[화학식 3h]
Figure 112015034486410-pat00078

상기 화학식 3a 내지 3h에서,
X1, Y1, Y2 및 R21 내지 R24는 제1항에서 정의한 바와 같고,
X2 는 O, S, Se 및 NAr4로 이루어진 군에서 선택되며,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 N 또는 CR12이고,
R12 및 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar4는 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴기이고,
상기 Ar4의 아릴기, 헤테로아릴기, 상기 R12 및 R25의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있고,
m은 0 내지 4의 정수이다.The method according to claim 1,
(3) is selected from the group consisting of the structures represented by the following formulas (3a) to (3h):
[Chemical Formula 3]
Figure 112015034486410-pat00071

(3b)
Figure 112015034486410-pat00072

[Chemical Formula 3c]
Figure 112015034486410-pat00073

(3d)
Figure 112015034486410-pat00074

[Formula 3e]
Figure 112015034486410-pat00075

(3f)
Figure 112015034486410-pat00076

[Formula 3g]
Figure 112015034486410-pat00077

[Chemical Formula 3h]
Figure 112015034486410-pat00078

In the above formulas (3a) to (3h)
X 1 , Y 1 , Y 2 and R 21 to R 24 are as defined in claim 1,
X 2 is selected from the group consisting of O, S, Se and NAr 4 ,
Y 3 and Y 4 are each independently N or CR 12 ,
R 12 and R 25 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 ~ C 40 heteroaryl in the alkyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 aryl group, C 6 ~ C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 40 aryloxy group, arylboronic group 40 of, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, and selected from the group consisting of C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl group in the silyl,
Ar 4 is a C 6 to C 18 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 18 nuclear atoms,
Alkyl group of the aryl group of said Ar 4, a heteroaryl group, wherein R 12 and R 25, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group , An arylphosphine group, an arylphosphine oxide group and an arylsilyl group are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms An alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 2 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ aryl phosphine of C 60 a pin oxide groups and at least one member selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl amine can be optionally substituted,
m is an integer of 0 to 4; 제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 4]
Figure 112015100351943-pat00079

상기 화학식 4에서,
L2는 C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기이고,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CR11이며, 이때, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
R11은 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, R11과 이와 인접하는 다른 R11이 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 상기 R11의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.The method according to claim 1,
And at least one of Ar 1 to Ar 3 is represented by the following formula (4).
[Chemical Formula 4]
Figure 112015100351943-pat00079

In Formula 4,
L 2 is a C 6 to C 18 arylene group or a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
Z 1 to Z 5 are each independently N or CR 11 , wherein at least one of Z 1 to Z 5 is N,
R 11 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, or R 11 and another adjacent R 11 To form a condensed ring,
Alkyl groups of the L 2 of the aryl group, a heteroaryl group, the R 11, an aryl group, a heteroaryl group, each independently selected from deuterium, halogen, cyano, C cycloalkyl group of 1 ~ C 40 alkyl group, C 3 ~ C 40 of, nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, a nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of the, aryloxy of C 6 ~ C 60 , A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 2 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group It may be substituted with one or more selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine. 제4항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
Figure 112015100351943-pat00080

상기 A-1 내지 A-15에서,
L2 및 R11은 제4항에서 정의한 바와 같고, 이때, 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이하며,
R26은 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R26의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
n은 0 내지 4의 정수이다.5. The method of claim 4,
The compound of formula (4) is selected from the group consisting of the structures represented by the following A-1 to A-15:
Figure 112015100351943-pat00080

In the above A-1 to A-15,
L 2 and R 11 are the same as defined in claim 4, wherein a plurality of R 11 s are the same or different from each other,
R 26 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms,
The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 26 are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 6 - a heteroaryl group of C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40, C 6 ~ C 40 of the aryloxy group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 40 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C group 1 ~ C 40 alkyl silyl, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, an aryl boronic of C 6 ~ C 40, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of C 40 arylsilyl of,
n is an integer of 0 to 4; 제4항에 있어서.
상기 L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합이거나, 페닐렌기 또는 비페닐렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.The method of claim 4,
The L 1 And L &lt; 2 &gt; are each independently a single bond or a phenylene group or a biphenylene group. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 6. 제7항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.8. The method of claim 7,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer. 제7항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 인광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.8. The method of claim 7,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer, and the compound is a phosphorescent host material.
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