KR101764368B1 - 할로알켄온 에테르의 화학적 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 할로알켄온 에테르의 연속식 제조 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 (i) 용매를 포함하는 제1 연속 교반 탱크 반응기에서 화학식 II의 할로겐화물을 화학식 III의 비닐 에테르와 반응시켜(여기서, 상기 반응 매스 중의 화학식 III의 비닐 에테르의 농도는 15% w/w 이하이다) 화학식 IV의 중간체 화합물을 형성하고; (ii) 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기로부터의 상기 반응 매스를 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 이동시키며, 여기서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기 내의 조건이 상기 화학식 IV의 중간체 화합물로부터 할로겐화수소(HR3)를 제거하여 화학식 I의 할로알켄온 에테르를 제공하도록 함을 포함한다.
화학식 I
Figure 112011075602433-pct00011

화학식 II
Figure 112011075602433-pct00012

화학식 III
Figure 112011075602433-pct00013

화학식 IV
Figure 112011075602433-pct00014

상기 화학식 I 내지 IV에서,
R1은 C1-C6 할로알킬이고,
R2는 C1-C6 알킬 또는 페닐이고,
R3은 할로겐이다.

Description

할로알켄온 에테르의 화학적 제조 방법{Chemical process for the production of haloalkenone ethers}
본 발명은 할로알켄온 에테르, 특히 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 개선된 제조 방법에 관한 것이다.
상기와 같은 할로알켄온 에테르의 제조 방법이 공지되어 있다. 따라서, 유럽 공개특허공보 제1254883호에는 염기의 존재하에 수행되는 할로알켄온 에테르의 반-회분식(semi-batch) 제조방법이 기재되어 있다. 국제공개공보 제2004108647호에는 염기의 부재하에 및/또는 생성된 알켄온을 위한 안정제의 존재하에 수행되는 반-회분식 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 반-회분식 방법은 대규모의 상업적 제조의 측면에서 단점을 나타낼 수 있다. 특히, 목적하는 생성물을 상업적 양으로 제조하기 위해, 공지된 반-회분식 방법은 대형 반응기의 사용을 필요로 한다. 더욱이, 상기 방법에서 염기 및/또는 추가의 용매를 사용하면, 예를 들면, 추가의 정제 단계가 요구된다. 또한, 과량의 알킬 비닐 에테르에 할로겐화물을 첨가하는 반-회분식 방법은 대량의 알킬 비닐 에테르의 사용을 필요로 하며, 이는 알킬 비닐 에테르의 중합이 용이하게 일어날 수 있기 때문에 바람직하지 못하다.
본 발명에 이르러, 상기 공정을 연속식 방식(보다 상업적으로 바람직함)으로 수행할 수 있도록 하고 공지의 방법과 관련된 상기 단점을 극복하는 신규한 개선된 방법이 개발되었다. 특히, 본 발명이 언급하는 연속식 방법은, 경우에 따라, 염기(또는 기타 안정제) 및/또는 기타 시약/용매의 부재하에 수행될 수 있고, 반-회분식 방법 보다 소형인 반응기를 사용할 수 있도록 하고, 양호한 반응 속도 및 수율을 제공하는데, 이는 연속식 방법이 반-회분식 방법과 통상적으로 관련된 것보다 높은 반응 온도를 사용할 수 있게 하고, 불안정한 중간체 화합물의 저장을 방지하고, 임의의 바람직하지 못한 부생성물을 최소로 형성하기 때문이다.
따라서, 본 발명에 따르면, 화학식 I의 할로알켄온 에테르의 연속식 제조 방법이 제공되며, 상기 방법은
(i) 용매를 포함하는 제1 연속 교반 탱크 반응기에서 화학식 II의 할로겐화물을 화학식 III의 비닐 에테르와 반응시켜(여기서, 상기 반응 매스(reaction mass) 중의 화학식 III의 비닐 에테르의 농도는 15% w/w 이하이다) 화학식 IV의 중간체 화합물을 형성하고;
(ii) 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기로부터의 상기 반응 매스를 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 이동시키며, 여기서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기 내의 조건이 상기 화학식 IV의 중간체 화합물로부터 할로겐화수소(HR3)를 제거하여 화학식 I의 할로알켄온 에테르를 제공하도록 함을 포함한다.
[화학식 I]
Figure 112011075602433-pct00001
[화학식 II]
Figure 112011075602433-pct00002
[화학식 III]
Figure 112011075602433-pct00003
[화학식 IV]
Figure 112011075602433-pct00004
상기 화학식 I 내지 IV에서,
R1은 C1-C6 할로알킬이고,
R2는 C1-C6 알킬 또는 페닐이고,
R3은 할로겐이다.
바람직한 양태에서, R1은 CH2F, CHF2, CH3, C2H5 및 CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 보다 바람직한 양태에서, R1은 CF3이다.
또 다른 바람직한 양태에서, R2는 에틸이다.
또 다른 바람직한 양태에서, R3은 염소이다.
특히 바람직한 양태에서, 상기 방법은 R1이 CF3이고 R2가 에틸이고 R3이 염소인 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 제조하기 위한 것이다.
상기 방법을 연속 방식으로 수행하도록 하기 위해, 제1 연속 교반 탱크 반응기 중의 화학식 III의 알킬 비닐 에테르의 농도는 15% w/w 이하, 심지어 10% w/w 이하 또는 5% w/w 이하인 것이 중요한 것으로 밝혀졌다.
제1 연속 교반 탱크 반응기 중의 용매는 반응이 수행될 수 있는 모든 적합한 용매일 수 있다. 적합한 용매의 예로는 톨루엔, 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 디클로라이드가 포함된다. 그러나, 본 발명의 바람직한 양태에서, 용매는 화학식 I의 화합물, 화학식 IV의 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 IV의 화합물을 용매로서 사용하면, 추가의 용매가 필요 없고, 추가의 정제 단계가 필요 없고, 바람직하지못한 폐기물 스트림을 생성하지 않고, 따라서 비용을 상당히 절감시키는 단순화 방법이 제공된다. 추가로, 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 IV의 중간체 화합물을 용매로서 사용하면, 예를 들면, 톨루엔과 비교하여 본 발명의 연속식 방법에서 보다 빠른 아세틸화 속도가 관찰되는 것으로 밝혀졌다. 더욱이, 상기 방법에서 사용된 화학식 II의 할로겐화물이 기체(예를 들면, 트리플루오로아세틸클로라이드)인 경우, 이는 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 IV의 화합물에 용이하게 용해되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 연속식 방법에서, 화학식 II의 할로겐화물과 화학식 III의 비닐 에테르를 제1 연속 교반 탱크 반응기에 공급한다. 상기 반응기 중에서 상기 할로겐화물 대 비닐 에테르의 몰 비는 통상적으로 0.8:1 내지 1:0.8, 바람직하게는 0.9:1이다.
통상적으로, 제1 연속 교반 탱크 반응기로의 공급 속도는 총 반응기 용적이 1시간 내지 5시간 내에 교환되도록 조절한다.
제1 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도는 통상적으로 -20 내지 +35℃, 보다 바람직하게는 -1O 내지 +1O℃이다.
본 발명의 방법이 반응기 용적이 최소로 유지될 수 있도록 하는 2개의 연속 교반 탱크 반응기를 포함하는 것은 명백할 수 있다. 아세틸화 반응을 수행하는 1개만의 연속 교반 탱크 반응기를 사용한 화학식 IV의 중간체 화합물의 수율은 90% 이상일 수 있다. 그러나, 수율을 훨씬 더 향상시키기 위해, 상기 공정이 추가의 반응기를 포함할 수 있는 것은 인식되어야 한다. 예를 들면, 제1 교반 반응으로부터의 반응 매스는, 할로겐화수소의 제거가 수행되는 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 반응 매스가 이동하기 전에, 1개 이상의 추가의 연속 교반 탱크 반응기로 이동될 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 양태에서, 제1 교반 반응으로부터의 반응 매스는 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 반응 매스가 이동하기 전에 관류형 반응기(plug-flow reactor)로 이동한다. 1개 이상의 추가의 연속 교반 탱크 반응기(들) 및/또는 관류형 반응기(들)를 사용함으로써, 화학식 IV의 중간체 화합물의 수율은 95% 이상으로 증가될 수 있다.
관류형 반응기의 내부 온도는 제1 연속 교반 탱크의 내부 온도와 동일할 수 있다. 그러나, 바람직한 양태에서, 관류형 반응기의 내부 온도는 0 내지 +35℃, 바람직하게는 10 내지 +35℃인데, 이는 결과적으로 반응을 보다 빠른 속도로 수행하도록 하고 관류형 반응기와 함께 사용되는 냉각 장치의 필요성을 없애 주고, 따라서 비용을 절감시킨다.
관류형 반응기에서의 체류 시간은 통상적으로 15분 내지 4시간, 보다 바람직하게는 30분 내지 1시간이다.
화학식 IV의 중간체 화합물의 형성이 목적하는 수준에 도달하면, 반응 매스는 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 이동하며, 이때 반응기 내의 조건은 화학식 IV의 중간체 화합물로부터의 할로겐화수소의 제거가 일어나고 화학식 I의 할로알켄온 에테르가 형성되도록 한다.
당업자가 할로겐화물의 제거에 필요한 조건의 성질을 용이하게 인식하는 것은 명백하다. 통상적으로, 할로겐화수소의 제거는 승온, 저압 또는 이들의 조합 하에 일어난다. 따라서, 바람직한 양태에서, 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도는 +3O 내지 +15O℃, 보다 바람직하게는 +70 내지 +110℃, 가장 바람직하게는 +90 내지 +100℃이다. 실제로, +90℃ 초과의 내부 온도는 제공된 반응기에서의 체류 시간 단축으로 인해 특히 유리한 것으로 밝혀졌는데, 이는 바람직하지못한 부생성물의 형성을 방지하기 때문이다.
언급된 바와 같이, 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 압력은 할로겐화수소의 제거를 향상시키기 위해 임의로 저하될 수 있다. 따라서, 바람직한 양태에서, 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 압력은 0 내지 500mbar, 보다 바람직하게는 250 내지 350mbar이다. 제2 반응기에서 반응 매스의 체류 시간은 통상적으로 15분 내지 4시간, 바람직하게는 60분 내지 3시간이다. 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로부터의 반응 매스는 반응기를 통해 재순환될 수 있거나, 필요에 따라, 화학식 IV의 중간체 화합물의 화학식 I의 할로알켄온 에테르로의 전환을 향상시키기 위해 추가의 연속 교반 탱크 반응기로 통과될 수 있는 것으로 추가로 이해되어야 한다. 따라서, 추가의 단계를 사용하면, 전환을 추가로 향상시키기 위해 재순환 단계 동안 제2 연속 교반 탱크 반응기의 내부 압력을 저하시키는 것이 유리하다.
실시예
일반 절차
오버헤드 교반기 및 측면 유출구가 장착된 200mL 들이 쟈켓 반응기를 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온 또는 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온 18OmL로 충전시킨다. 상기 반응기를 수성 수산화나트륨을 함유하는 스크러버에 연결한다. 쟈켓 온도를 -10℃로 조절하고, 내부 온도를 -5 내지 10℃로 유지하면서 트리플루오로아세틸클로라이드(TFAC) 및 에틸 비닐 에테르(EVE)를 동시에 반응기에 공급한다. 총 반응기 용적을 2 내지 3시간 내에 교환하고, 이에 따라 공급 속도를 조절한다. 넘쳐 흐르는 반응 혼합물을 제1 반응기의 유출구에 부착된 관류형 반응기(PFR)를 통과하도록 한다. PFR에서 반응 혼합물의 체류 시간은 30분이다. PFR은 실온에서 작동한다. PFR의 말단에서 반응 혼합물의 분석을 GC 및 NMR 분석으로 수행하였다. 일반적으로, EVE의 총 소비는 알려져 있다. NMR에 의해, 반응 혼합물 중의 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 함량을 측정하고, 이의 함량은 일반적으로 3시간 이상의 작동 후 10% 이하인 것으로 알려져 있다. 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온에 대한 화학적 수율은 90 내지 100%이다.
Figure 112011075602433-pct00005
4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온/4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온 혼합물을 오버헤드 교반기가 장착된 제2 쟈켓 반응기(200mL 용적)에 공급한다. 상기 반응기를 수성 수산화나트륨을 함유하는 스크러버에 연결한다. 반응의 초기에, 상기 반응기는 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하고, 80℃의 온도 및 주위 압력에서 또는 80℃ 및 350mbar의 내부 압력에서 작동한다. 교환되는 총 반응기 용적에 대한 시간은 60 내지 120분이고, 이에 따라 공급 속도는 조절된다. 넘쳐흐르는 생성된 반응 혼합물을 수거하여 분석한다. 상기 반응기를 주위 압력에서 작동시키면, 수거된 물질은 완전히 전환되지 않을 수 있고 제2 작동에서 다시 반응기로 공급된다. 이러한 제2 작동 동안, 반응기는 350mbar에서 작동된다. 작동후, 넘쳐 흐르는 물질은 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 75 내지 85% 함유하는 것으로 알려져 있다.
4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온:
Figure 112011075602433-pct00006
GC 분석: HP 6890, 칼럼 J&W DB-5, 15m, 직경 530μm, 유입구: 180℃, 유속 He: 3.5mL/분, 9.7kPa; 검출기: 3OmL H2/분, 공기: 400mL/분, 300℃. 온도 프로그램: T0=50℃, 280℃까지 증가, 20℃/분, 5분 유지. 체류 시간: Cl-IM: 8.16분, 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온: 8.90 분.
실시예 1:
상기 일반 절차를 사용하여, TFAC(854g, 6.45mol) 및 EVE(419g, 5.81mol)를 반응시켜 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하는 조질(crude) 혼합물 1244g을 수득하였다. 상기 조질 혼합물 1239g을 2회 연속 작동(각각의 체류 시간 60분, 첫 번째 주위 압력, 두 번째 350mbar)으로 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온으로 전환시켜 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온(802g, 4.77mol, 82%)을 수득하였다.
실시예 2:
상기 일반 절차를 사용하여, TFAC(715g, 5.40mol) 및 EVE(389g, 5.40mol)를 반응시켜 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하는 조질 혼합물 1060g을 수득하였다. 이어서, 상기 조질 혼합물 924g을 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온(350mbar에서의 체류 시간 90분)으로 전환시켜 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온(628g, 3.74mol, 79%)을 수득하였다.

Claims (15)

  1. 화학식 I의 할로알켄온 에테르의 연속식 제조 방법으로서,
    (i) 용매를 포함하는 제1 연속 교반 탱크 반응기에서 화학식 II의 할로겐화물을 화학식 III의 비닐 에테르와 반응시켜 화학식 IV의 중간체 화합물을 형성하고, 여기서, 반응 매스(reaction mass) 중의 화학식 III의 비닐 에테르의 농도는 15% w/w 이하 및 0% w/w 초과이고;
    (ii) 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기로부터의 상기 반응 매스를 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 이동시키며, 여기서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기 내에서 상기 화학식 IV의 중간체 화합물로부터 할로겐화수소(HR3)를 제거하여 화학식 I의 할로알켄온 에테르를 제공하는 것을 포함하는, 제조 방법.
    화학식 I
    Figure 112017012260711-pct00007

    화학식 II
    Figure 112017012260711-pct00008

    화학식 III
    Figure 112017012260711-pct00009

    화학식 IV
    Figure 112017012260711-pct00010

    상기 화학식 I 내지 IV에서,
    R1은 C1-C6 할로알킬이고,
    R2는 C1-C6 알킬 또는 페닐이고,
    R3은 할로겐이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 반응 매스 중의 상기 화학식 III의 비닐 에테르의 농도가 10% w/w 이하 및 0% w/w 초과인, 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기 중의 상기 용매가 화학식 I의 화합물 및/또는 화학식 IV의 화합물인, 제조 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 CH2F, CHF2 및 CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, R1이 CF3인, 제조 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 에틸인, 제조 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 염소인, 제조 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도가 -20 내지 +35℃인, 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도가 -10 내지 +10℃인, 제조 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제1 연속 교반 탱크 반응기로부터의 반응 매스가 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기로 이동하기 전에 관류형 반응기(plug-flow reactor)로 이동하는, 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 관류형 반응기에서의 체류 시간이 15분 내지 3시간인, 제조 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 관류형 반응기의 내부 온도가 0 내지 +35℃인, 제조 방법.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도가 +30 내지 +150℃인, 제조 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 온도가 +90 내지 +100℃인, 제조 방법.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 후속적인 연속 교반 탱크 반응기의 내부 압력이 0 내지 500mbar인, 제조 방법.
KR1020117022738A 2009-03-04 2010-03-02 할로알켄온 에테르의 화학적 제조 방법 KR101764368B1 (ko)

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