KR101759482B1 - Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same - Google Patents

Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same Download PDF

Info

Publication number
KR101759482B1
KR101759482B1 KR1020100032878A KR20100032878A KR101759482B1 KR 101759482 B1 KR101759482 B1 KR 101759482B1 KR 1020100032878 A KR1020100032878 A KR 1020100032878A KR 20100032878 A KR20100032878 A KR 20100032878A KR 101759482 B1 KR101759482 B1 KR 101759482B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
chemical formula
formula
layer
group
compound represented
Prior art date
Application number
KR1020100032878A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20110113469A (en
Inventor
제종태
권현중
신유나
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Priority to KR1020100032878A priority Critical patent/KR101759482B1/en
Publication of KR20110113469A publication Critical patent/KR20110113469A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101759482B1 publication Critical patent/KR101759482B1/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]

Figure 112010022863972-pat00085
The present invention relates to a novel cyclic ring compound and an organic electroluminescent device comprising the same as a light emitting material. Specifically, the cyclic ring compound represented by the following formula (1) and the organic electroluminescent device including the same, And the like.
[Chemical Formula 1]
Figure 112010022863972-pat00085

Description

이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same,

본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성이 우수하고 안정적인 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel cyclic ring compound and an organic electroluminescent device comprising the same as a light emitting material. More particularly, the present invention relates to a stable cyclic compound having excellent light emission characteristics such as a driving voltage and a current efficiency, Device.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.In recent years, the demand for a flat display device having a small space occupation has been increasing due to the enlargement of a display device. The liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional CRT (cathode ray tube) angle is limited and a back light is necessarily required. On the other hand, an organic light emitting diode (OLED), which is a new flat display device, is a display using a self-luminous phenomenon and has a wide viewing angle and can be made thinner and thinner than a liquid crystal display, And in recent years, application to a full-color display or illumination is expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.

유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic electroluminescent device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic electroluminescent device, holes are injected into the anode, electrons are injected into the organic layer, and excitons are formed when injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground state, the light comes out. Such an organic electroluminescent device is known to have properties such as self-emission, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.

유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electroluminescent device can be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type depending on the molecular weight and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons according to an emission mechanism . Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host-dopant system can be used as a light-emitting material in order to increase the light-emitting efficiency through the light-emitting layer.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.

유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.In order for the organic electroluminescent device to sufficiently exhibit the above-described excellent characteristics, materials constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material are supported by a stable and efficient material However, the development of a stable and efficient organic material layer material for an organic electroluminescence device has not been sufficiently developed yet. Therefore, there is a continuing need in the art for the development of new materials.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 이형고리 화합물을 제공하는 것이다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] The present invention provides a novel heterocyclic compound having low driving voltage and excellent light emitting efficiency.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 이형고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.A second object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the above-mentioned heterocyclic compound.

상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to accomplish the first technical object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112010022863972-pat00001
Figure 112010022863972-pat00001

상기 식에서,In this formula,

A1 및 A2 중 적어도 하나는 상기 [화학식 1]의 임의의 두 개의 탄소와 결합하여 축합환을 형성하는 것을 특징으로 하고,Wherein at least one of A 1 and A 2 is bonded to any two carbons of the above formula (1) to form a condensed ring,

R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어지는 군에서 선택되며,R 1 To R 8 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 40 An aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, a germanium group, phosphorus, and boron,

L은 단결합 또는 2가의 연결기로서,L is a single bond or a divalent linking group,

2가의 연결기인 경우 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되고,A substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group of 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group of 2 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 40 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,

X는 O, S 및 SiR9R10으로 이루어지는 군에서 선택되며, R9 및 R10은 상기 R1 내지 R8의 정의와 동일하다.X is selected from the group consisting of O, S, SiR 9 R 10, R 9 And R 10 is wherein R 1 To R < 8 & gt ;.

n은 0 또는 1의 정수이다.n is an integer of 0 or 1;

본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention, in order to achieve the second technical object, Cathode; And a light-emitting layer interposed between the anode and the cathode, wherein the light-emitting layer comprises the alicyclic compound represented by the formula (1).

본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, the cyclic ring compound represented by Formula 1 has stable and excellent luminescent characteristics as compared with the existing materials, so that the organic electroluminescent device including the cyclic compound can be operated at low voltage and improve the luminous efficiency.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드1 is a schematic view of an organic electroluminescent device according to one embodiment of the present invention.
Description of the Related Art
10: substrate 20: anode
30: Hole injection layer 40: Hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transporting layer
70: electron injection layer 80: cathode

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 이형고리 화합물로서 상기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 한다.The present invention is characterized by being represented by the above-mentioned formula (1) as a ring-form ring compound.

본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 이형고리 화합물에 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the dicyclic ring compound of the above formula (1) according to the present invention, the substituent will be described in more detail as follows.

삭제delete

삭제delete

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2,-NH(R),-N(R')(R''),여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group as the substituent used in the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a hexyl group, a heptyl group, A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, a " alkylsilyl group "hereinafter), a substituted or unsubstituted amino group (-NH 2, -NH (R) , - N (R ') (R''), where R, R' and R" are each independently a carbon number A hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms (for example, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms , An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, By more than 24 heteroaryl group, a heteroarylalkyl group having a carbon number of 5 to 24 aryl group, C 6 -C 24 aryl group, a C 3 -C 24 heteroaryl group, or having from 3 to 24 of which may be substituted.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group used as the substituent in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, And can be substituted with substituents similar to those in the case of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group as the substituent group used in the compound of the present invention include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-ethylphenyl group, Examples of the aryl group include phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, , Anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group and the like, which may be substituted with the same substituents as those in the case of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group used as the substituent in the compound of the present invention include pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, indolinyl, quinolinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, An oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a benzoxazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a triazolyl group, an imidazolyl group, a benzoimidazole group, And at least one of the hydrogen atoms of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 2가의 연결기인 L 중 알킬렌기는 상기 알킬기들에서 유도된 2가의 연결기로서 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, 알킬렌기 중 하나 이상의 수소는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.The alkylene group of L in the compound of the present invention is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms as a divalent linking group derived from the above alkyl groups and at least one hydrogen in the alkylene group may be substituted with the same substituent as the alkyl group Do.

본 발명의 화합물에서 2가의 연결기인 L 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로 아릴기들에서 유도된 2가의 연결기로서 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이며, 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.The L heteroaryl group as a divalent linking group in the compound of the present invention is a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms as a divalent linking group derived from the above heteroaryl groups and at least one hydrogen of the heteroaryl group is the same as the substituent Lt; / RTI &gt;

본 발명의 화합물에서 2가의 연결기인 L 중 아릴기는 상기 아릴기들에서 유도된 2가의 연결기로서 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며, 아릴기 중 하나 이상의 수소는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.In the compound of the present invention, the L-aryl group which is a divalent linking group is a divalent linking group derived from the above aryl groups and is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and at least one of the aryl groups may be substituted with the same substituent as the alkyl group .

본 발명의 화합물에서 2가의 연결기인 L 중 알케닐기는 선형, 분지형 또는 탄소수 3 내지 10의 시클로알케닐기일 수 있고, 1-메틸-n-헥세닐, 1,2-디메틸 -n-헥세닐, 1-에틸-n-헥세닐, 1-n-헵테닐, 2-n-헵테닐, 3-n-헵테닐, 4-n-헵테닐, 1-n-옥테닐, 2-n-옥테닐, 3-n-옥테닐, 1-메틸-c-헥세닐, 1,2-디메틸-c-헥세닐, 1-에틸-c-헥세닐, 1-c-헵테닐, 2-c-헵테닐, 3-c-헵테닐, 4-c-헵테닐, 1-c-옥테닐, 2-c-옥테닐, 3-c-옥테닐, 4-c-옥테닐 등일 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.The L alkenyl group which is a divalent linking group in the compound of the present invention may be a linear, branched or cycloalkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, and may be 1-methyl-n-hexenyl, 1,2-dimethyl- N-hexenyl, 1-n-heptenyl, 2-n-heptenyl, 3-n-heptenyl, 4-n-heptenyl, 2-c-hexenyl, 1-ethyl-c-hexenyl, 1-c-heptenyl, 2-c-heptenyl, Decyl, 3-c-heptenyl, 4-c-heptenyl, 1-c-octenyl, 2-c-octenyl, 3-c-octenyl, Lt; RTI ID = 0.0 &gt; substituent &lt; / RTI &gt;

또한, 알키닐기는 탄소수 2 내지 40의 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 하나일 수 있고, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 같이 알키닐기 중 하나 이상의 수소는 동일한 치환기로 치환가능하다.The alkynyl group may be any of straight, branched or cyclic C2 to C40 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group and a 2-butynyl group. At least one hydrogen in the alkynyl group can be substituted with the same substituent.

본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬렌기, 알케닐기, 알키닐기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤케로아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" means a group selected from the group consisting of cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, alkylene group, alkenyl group, alkynyl group, alkyl group, alkoxy group, alkylamino group, Substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, boron, hydrogen and deuterium.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]의 임의의 두 개의 탄소와 A1및 A2 중 적어도 하나가 결합하여 축합환을 형성한다.At least one of A 1 and A 2 is bonded to any two carbons of the above-mentioned formula (1) having the above-described structure to form a condensed ring.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 이형고리 화합물에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 88]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.Although the present invention is not limited by the specific examples of the ring-opening cyclic compound according to the above formula (1) having the above-mentioned structure, specifically, any one of the compounds represented by the following formulas (2) to Lt; / RTI &gt;

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4][Chemical Formula 2] &lt; EMI ID =

Figure 112010022863972-pat00002
Figure 112010022863972-pat00002

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Chemical Formula 5] &lt; EMI ID =

Figure 112010022863972-pat00003
Figure 112010022863972-pat00003

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Chemical Formula 8]

Figure 112010022863972-pat00004
Figure 112010022863972-pat00004

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]

Figure 112010022863972-pat00005
Figure 112010022863972-pat00005

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Chemical Formula 14]

Figure 112010022863972-pat00006
Figure 112010022863972-pat00006

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]

Figure 112010022863972-pat00007
Figure 112010022863972-pat00007

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22][Chemical Formula 20]

Figure 112010022863972-pat00008
Figure 112010022863972-pat00008

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25][Chemical Formula 23] [Chemical Formula 25]

Figure 112010022863972-pat00009
Figure 112010022863972-pat00009

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Chemical Formula 26]

Figure 112010022863972-pat00010
Figure 112010022863972-pat00010

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Chemical Formula 30] [Chemical Formula 30]

Figure 112010022863972-pat00011
Figure 112010022863972-pat00011

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Chemical Formula 32]

Figure 112010022863972-pat00012
Figure 112010022863972-pat00012

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37][Chemical Formula 35]

Figure 112010022863972-pat00013
Figure 112010022863972-pat00013

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Chemical Formula 38] [Chemical Formula 39]

Figure 112010022863972-pat00014
Figure 112010022863972-pat00014

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Chemical Formula 41]

Figure 112010022863972-pat00015
Figure 112010022863972-pat00015

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Chemical Formula 45]

Figure 112010022863972-pat00016
Figure 112010022863972-pat00016

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Chemical Formula 48] [Chemical Formula 48]

Figure 112010022863972-pat00017
Figure 112010022863972-pat00017

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]

Figure 112010022863972-pat00018
Figure 112010022863972-pat00018

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]

Figure 112010022863972-pat00019
Figure 112010022863972-pat00019

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Chemical Formula 57] [Chemical Formula 58]

Figure 112010022863972-pat00020
Figure 112010022863972-pat00020

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]

Figure 112010022863972-pat00021
Figure 112010022863972-pat00021

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Chemical Formula 62]

Figure 112010022863972-pat00022
Figure 112010022863972-pat00022

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67][Chemical Formula 65]

Figure 112010022863972-pat00023
Figure 112010022863972-pat00023

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Chemical Formula 70] [Chemical Formula 70]

Figure 112010022863972-pat00024
Figure 112010022863972-pat00024

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73][Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]

Figure 112010022863972-pat00025
Figure 112010022863972-pat00025

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Chemical Formula 75] [Chemical Formula 75]

Figure 112010022863972-pat00026
Figure 112010022863972-pat00026

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79][Formula 77] [Formula 79]

Figure 112010022863972-pat00027
Figure 112010022863972-pat00027

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82][Formula 80] [Formula 81]

Figure 112010022863972-pat00028
Figure 112010022863972-pat00028

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85][Chemical Formula 84]

Figure 112010022863972-pat00029
Figure 112010022863972-pat00029

[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88][Chemical Formula 86]

Figure 112010022863972-pat00030
Figure 112010022863972-pat00030

본 발명에 따른 이형고리 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.The method for producing the ring-opened ring compound according to the present invention is specifically shown in the following Examples.

또한, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention also relates to a fuel cell comprising an anode; Cathode; And a layer interposed between the anode and the cathode, the layer including the alicyclic ring compound represented by the formula (1).

이 때, 상기 이형고리 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.At this time, it is preferable that the layer including the ring-shaped ring compound is a light emitting layer between the anode and the cathode, and a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; and / or &lt; / RTI &gt;

또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 구조식의 물질을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 ANGSTROM, and the light emitting layer may further include a material having the following structural formula.

[Ir(ppy)3][Ir (ppy) 3 ]

Figure 112010022863972-pat00031
Figure 112010022863972-pat00031

[Ir(chpy)3][Ir (chpy) 3 ]

Figure 112010022863972-pat00032
Figure 112010022863972-pat00032

[Ir(mchpy)3][Ir (mchpy) 3 ]

Figure 112010022863972-pat00033
Figure 112010022863972-pat00033

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Trans port Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be additionally stacked, and an electron transport layer (ETL) may be further stacked between the cathode and the organic emission layer. The electron transport layer is deposited to facilitate the injection of holes from the anode. As the material of the hole transport layer, an electron donor molecule having a small ionization potential is used, and diamine, triamine or tetraamine derivative having a basic skeleton of triphenylamine Is widely used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, the material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (a-NPD).

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copper phthalocyanine) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA(4,4',4''-tri(N -carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4''-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be additionally formed on the lower portion of the hole transport layer. The material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA (4,4', 4 '' - triphenylamine), which is a copper phthalocyanine (CuPc) or starburst type amine, tris- (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine).

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention can transport electrons supplied from the cathode smoothly to the organic luminescent layer and inhibit the movement of holes which are not bonded in the organic luminescent layer, .

상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3등을 사용할 수 있다.The material of the electron transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, oxadiazole derivative PBD, BMD, BND or Alq 3 can be used.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further formed on the electron transport layer to facilitate injection of electrons from the cathode to ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material As long as it is commonly used in the art, it can be used without any particular limitation. For example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO can be used.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, an element for a single color or a white light, and the like.

도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic electroluminescent device of the present invention. The organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic emission layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, The electron injecting layer 70 may be further formed. In addition, one or two intermediate layers may be further formed, or a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2),산화아연(ZnO) 등을 사용한다.The organic electroluminescent device of the present invention and its manufacturing method will be described with reference to FIG. First, an anode electrode material is coated on the substrate 10 to form an anode 20. Here, as the substrate 10, an organic substrate or a transparent plastic substrate which is excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is used as a substrate used in a conventional organic EL device. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.A hole injection layer 30 is formed on the anode 20 by vacuum thermal deposition or spin coating. Subsequently, a hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal deposition or spin coating on the hole transport layer 30 above the hole injection layer 30.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.A hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film on the organic light emitting layer 50 can do. In the case where holes are injected into the cathode through the organic light-emitting layer, the lifetime and the efficiency of the device are reduced, and thus the hole blocking layer plays a role of preventing such a problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but it is required to have an ionization potential higher than that of the light emitting compound while having electron transporting ability. Typically, BAlq, BCP, TPBI and the like can be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer by a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode forming metal is deposited on the electron injection layer 70 in a vacuum heat- And the cathode 80 is formed by vapor deposition to complete the organic EL device. Here, as the metal for forming the cathode, lithium, magnesium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium-magnesium, Mg-Ag), and a transmissive cathode using ITO or IZO can be used to obtain a top light-emitting device.

또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process And the organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, and a monochromatic or white illumination device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be apparent, however, to those skilled in the art that these embodiments are for further illustrating the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereby.

<실시예><Examples>

<합성예 1> [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound Represented by Formula 2

(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-a)

하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (1-a) was synthesized by the following reaction scheme (1).

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

Figure 112010022863972-pat00034
Figure 112010022863972-pat00034

[화학식 1-a]                                                  [Chemical Formula 1-a]

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모안트라퀴논 100.0g(0.35mmol)과 틴클로라이드 272.2g(1.04mmol)과 12M 염산용액 25ml와 초산 150ml를 넣고 환류시킨다. 반응물을 차갑게 식힌 후에 물로 묽힌 후, 탄산수소나트륨 용액으로 중화시킨다. 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 마그네슘 설페이트로 수분을 제거한다. 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 45.12g을 얻었다. (수율 47.2%)100 ml (0.35 mmol) of 2-bromoanthraquinone, 272.2 g (1.04 mmol) of tin chloride, 25 ml of a 12M hydrochloric acid solution and 150 ml of acetic acid are placed in a 1000 ml round bottom flask and refluxed. After cooling the reaction mixture, it is diluted with water and neutralized with sodium bicarbonate solution. Extraction is carried out with methylene chloride, and water is removed with magnesium sulfate. The residue was purified by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent, and the solid was dried to obtain 45.12 g of a compound represented by the formula (I-a). (Yield: 47.2%)

(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-b)

하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 1-b] was synthesized by the following Reaction Scheme 2.

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

Figure 112010022863972-pat00035
Figure 112010022863972-pat00035

[화학식 1-a] [화학식 1-b]    [Chemical Formula 1-a] [Chemical Formula 1-b]

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 넣은 후 비스(피나코레이토)디보론 46.1g(0.182mmol), PdCl2 (dppf)2.7g(0.003mmol), 칼륨 아세테이트 32.4g(0.33mmol)와 톨루엔 450ml을 넣고 12시간 환류시킨다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 내리고 톨루엔과 물을 사용해 추출을 실시한다. 유기층을 감압농축후 헥산과 염화메틸렌을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 28.6g을 얻었다. (수율 54.2%)The 1000ml round-bottom flask [Reaction Scheme 1] bis (pinacolato collection Ito) diboron 46.1g (0.182mmol) was placed the compound represented by the obtained Formula 1-a] from, PdCl 2 (dppf), 32.4 g (0.33 mmol) of potassium acetate and 450 ml of toluene were put into a flask and refluxed for 12 hours. When the reaction is completed, the temperature is lowered to room temperature and extracted with toluene and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure, followed by separation by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent, and the solid was dried to obtain 28.6 g of a compound represented by the formula (1-b). (Yield: 54.2%)

(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-c)

하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by the formula (1-c) was synthesized by the following reaction scheme [3].

[반응식 3][Reaction Scheme 3]

Figure 112010022863972-pat00036
Figure 112010022863972-pat00036

[화학식 1-b] [화학식 1-c]   [Chemical Formula 1-b] [Chemical Formula 1-c]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1] 및 [반응식 2]로부터 얻은 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 넣은 후 2-브로모니트로벤젠 36.1g(0.179mmol), Pd(pph3)4 2.1g(0.002mmol)을 넣고 톨루엔 140ml을 넣는다.(0.179 mmol) of 2-bromonitrobenzene, 2.1 g of Pd (pph 3 ) 4 2.1 (1 g) was added to a 500 ml round-bottomed flask, g (0.002 mmol) and 140 ml of toluene.

칼륨 카보네이트 24.7g(0.179mmol)을 넣고 다이옥산 140ml와 물 60ml를 넣고 12시간 환류시킨다. 반응이 종결되면 반응물을 감압하여 고체를 얻는다. 뜨거운 아세톤으로 세척하고 건조하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물23.67g을 얻었다. (수율 84.3%)24.7 g (0.179 mmol) of potassium carbonate are added, 140 ml of dioxane and 60 ml of water are added, and the mixture is refluxed for 12 hours. When the reaction is completed, the reaction product is decompressed to obtain a solid. Washed with hot acetone and dried to obtain 23.67 g of a compound represented by the formula (1-c). (Yield: 84.3%)

(4) [화학식 1-d]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of a compound represented by the formula (1-d)

하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 1-d] was synthesized by the following Reaction Scheme 4.

[반응식 4][Reaction Scheme 4]

Figure 112010022863972-pat00037
Figure 112010022863972-pat00037

[화학식 1-c] [화학식 1-d]    [Chemical Formula 1-c] [Chemical Formula 1-d]

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1], [반응식 2] 및 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 넣은 후 트리페닐포스핀 119 g(0.454mmol)을 넣고 1,2-디클로로벤젠 580ml을 넣고 12시간 환류시킨다.After adding a compound represented by the formula (1-c) obtained in the above Reaction Scheme 1, Reaction Scheme 2 and Reaction Scheme 3 to a 1000 ml round bottom flask, 119 g (0.454 mmol) of triphenylphosphine was added, - Dichlorobenzene (580 ml) was added and refluxed for 12 hours.

반응이 종결되면 뜨거운 상태로 감압필터하고 여액을 1,2-디클로로벤젠과 아세톤을 이용하여 재결정하고 고체를 건조하여 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 14.60g을 얻었다. (수율 56.8%)When the reaction was completed, the reaction mixture was filtered under reduced pressure to obtain a hot residue. The filtrate was recrystallized from 1,2-dichlorobenzene and acetone, and the solid was dried to obtain 14.60 g of a compound represented by the formula (1-d). (Yield: 56.8%)

(5) [화학식 1-e]로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-e)

하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 1-e] was synthesized by the following Reaction Scheme 5.

[반응식 5][Reaction Scheme 5]

Figure 112010022863972-pat00038
Figure 112010022863972-pat00038

[화학식 1-d] [화학식 1-e]  [Chemical Formula 1-d] [Chemical Formula 1-e]

1000ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1], [반응식 2], [반응식 3] 및 [반응식 4]로부터 얻은 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 14.60g(0.052mol)과 아이오도벤젠 21.22g(0.104mol), 탄산칼륨 42.7g(0.309mol), 구리 9.8g(0.16mol), 18-crowon-6 6.8g(0.026mol)과 자일렌 300ml을 넣고 2일 동안 환류시킨다.14.60 g (0.052 mol) of the compound represented by the formula (1-d) obtained from the above-mentioned [scheme 1], [scheme 2], [scheme 3] and [scheme 4] and 21.22 g 427 g (0.309 mol) of potassium carbonate, 9.8 g (0.16 mol) of copper and 6.8 g (0.026 mol) of 18-crowon-6 and 300 ml of xylene were placed and refluxed for 2 days.

반응이 종료되면 반응물을 식히고, 반응 종료 후 온도를 실온으로 내리고 물과 에틸아세테이트 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 헥산과 에틸아세테이트을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 고체를 건조하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 9.5g을 얻었다. (수율35.5%)After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled and the temperature was lowered to room temperature. The organic layer was separated using water and ethyl acetate, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography using hexane and ethyl acetate as eluent, 9.5 g of a compound represented by the formula (1-e) was obtained. (Yield: 35.5%)

(6) [화학식 1-f]로 표시되는 화합물의 합성(6) Synthesis of a compound represented by the formula (1-f)

하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 1-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 1-f] was synthesized by the following Reaction Scheme 6.

[반응식 6][Reaction Scheme 6]

Figure 112010022863972-pat00039
Figure 112010022863972-pat00039

[화학식 1-f]                                                      [Chemical Formula 1-f]

2000ml 둥근 바닥 플라스크에 다이페닐아민 50.0g(0.295mol)과 브로모메틸메틸에테르 38.10ml(0.443mol)를 테트라하이드로퓨란 1000ml에 녹인 후 트리에틸아민 44.85g(0.443mol)을 천천히 적가시키고, 질소 기류하에서 5시간 교반 후 물과 테트라하이드로퓨란을 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 헥산과 테트라하이드로퓨란을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 고체를 건조하여 [화학식 1-f]로 표시되는 화합물 53.3g을 얻었다. (수율 84.6%)50.0 g (0.295 mol) of diphenylamine and 38.10 ml (0.443 mol) of bromomethyl methyl ether were dissolved in 1000 ml of tetrahydrofuran, and then 44.85 g (0.443 mol) of triethylamine was slowly added dropwise to a 2000 ml round bottom flask, , The organic layer was separated using water and tetrahydrofuran, concentrated under reduced pressure, and then subjected to column chromatography using hexane and tetrahydrofuran as eluent to obtain a solid. 53.3 g of a compound was obtained. (Yield: 84.6%)

(7) [화학식 1-g]로 표시되는 화합물의 합성(7) Synthesis of a compound represented by the formula (1-g)

하기 [반응식 7]에 의하여 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (1-g) was synthesized by the following reaction scheme (7).

[반응식 7] [Reaction Scheme 7]

Figure 112010022863972-pat00040
Figure 112010022863972-pat00040

[화학식 1-f] [화학식 1-e] [화학식 1-g][Chemical Formula 1-f] [Chemical Formula 1-e] [Chemical Formula 1-g]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 6]으로부터 얻은 [화학식 1-f]로 표시되는 3.8g(0.047mol)을 테트라하이드로퓨란 40ml에 녹인 후 질소 상태하에서 30분간 교반을 시키고 반응물의 온도를 -78℃까지 내리고 1.6몰 헥산용액의 노말 부틸리튬 4.32ml을 1시간 동안 적가시킨다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 상기 [반응식 5]로부터 얻은 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 9.5g(0.047mol)를 테트라하이드로퓨란 20ml에 녹이고 천천히 적가시킨다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 실온으로 온도를 올리고 5시간 동안 교반 후 암모늄 클로라이드 수용액과 에틸에테르 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 생성된 고체를 에탈올을 이용해 씻어주고 건조시킨다.3.8 g (0.047 mol) of [Formula 1-f] obtained from the above-mentioned Reaction Scheme 6 was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran in a 500 ml round-bottomed flask, stirred for 30 minutes under a nitrogen atmosphere, And 4.32 ml of butyl butyl lithium in 1.6 M hexane solution was added dropwise for 1 hour. After stirring at the same temperature for 1 hour, 9.5 g (0.047 mol) of the compound represented by the formula (1-e) obtained from the above scheme 5 is dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and slowly added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 5 hours. The organic layer was separated using an aqueous ammonium chloride solution and ethyl ether and concentrated under reduced pressure. The resulting solid was washed with ethanol and dried.

건조된 물질을 아세트산 20ml에 분산시키고 진한 황산 1ml를 천천히 적가한 후 5시간 동안 환류시킨다. 생성된 고체를 감압여과 후 물과 에탄올을 이용해 씻어준 후 에탄올을 이용해 재결정을 실시하고 얻은 고체를 건조하여 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물 8.22g을 얻었다. (수율 89.5%)The dried material is dispersed in 20 ml of acetic acid, 1 ml of concentrated sulfuric acid is slowly added dropwise, and the mixture is refluxed for 5 hours. The resulting solid was filtered off under reduced pressure, washed with water and ethanol, recrystallized using ethanol, and the obtained solid was dried to obtain 8.22 g of a compound represented by the formula (1-g). (Yield: 89.5%)

(8) [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성(8) Synthesis of Compound Represented by Formula 2

하기 [반응식 8]에 의하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 2] was synthesized by the following Reaction Scheme 8.

[반응식 8][Reaction Scheme 8]

Figure 112010022863972-pat00041
Figure 112010022863972-pat00041

[화학식 1-g] [화학식 2]  [Chemical Formula 1-g] [Chemical Formula 2]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 7]로부터 얻은 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물 8.22g(0.016mol)과 아이오도벤젠 6.6g(0.032mol), 탄산칼륨 4.4g (0.032mol), 요오드화구리 0.1g(0.002mol), 구리 0.1g(0.0032mol) 및 자일렌 250ml을 넣고 2일 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 온도를 실온으로 내리고 물과 에틸아세테이트 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 헥산과 에틸아세테이트을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물 4.95g을 얻었다. (수율 52.8%)8.22 g (0.016 mol) of the compound represented by the formula (1-g) obtained from the above scheme 7, 6.6 g (0.032 mol) of iodobenzene, 4.4 g (0.032 mol) of potassium carbonate, 0.1 g (0.002 mol) of copper, 0.1 g (0.0032 mol) of copper and 250 ml of xylene were added and refluxed for 2 days. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the organic layer was separated using water and ethyl acetate. The organic layer was separated and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography using hexane and ethyl acetate as eluent to obtain a compound 4.95 g was obtained. (Yield: 52.8%)

MS(MALDI-TOF):m/z= 586.24 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z = 586.24 [M] &lt; + &

EA(Elemental analysis) : 이론값 - C. 90.07 % ; H. 5.15 % ; N. 4.77 %EA (Elemental analysis): Theoretical value - C 90.07%; H 5.15%; N, 4.77%

실제값 - C. 90.02 % ; H. 5.10% ; N. 4.88 %                         Actual value - C. 90.02%; H 5.10%; N, 4.88%

<합성예 2> [화학식 44]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound Represented by Formula 44

(1) [화학식 2-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula (2-a)

하기 [반응식 9]에 의하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (2-a) was synthesized by the following reaction scheme [Reaction formula 9].

[반응식 9][Reaction Scheme 9]

Figure 112010022863972-pat00042
Figure 112010022863972-pat00042

[화학식 1-d] [화학식 2-a]   [Chemical Formula 1-d] [Chemical Formula 2-a]

상기 합성예 1의 (5) [반응식 5]에 사용된 아이오도벤젠 대신 클로로다이페닐트리아진을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1의 (5) 합성방법과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 9.5g을 얻었다. (수율 35.5%)(5) of Synthesis Example 1, except that chlorodiphenyltriazine was used instead of the iodobenzene used in (5) [Reaction Scheme 5] in Synthesis Example 1 to obtain [2- 9.5 g of a compound represented by the formula [a] was obtained. (Yield: 35.5%)

(2) [화학식 2-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of a compound represented by the formula (2-b)

하기 [반응식 10]에 의하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical formula 2-b] was synthesized by the following reaction scheme [Reaction formula 10].

[반응식 10][Reaction Scheme 10]

Figure 112010022863972-pat00043
Figure 112010022863972-pat00043

[화학식 1-f] [화학식 2-a] [화학식 2-b] [Chemical Formula 1-f] [Chemical Formula 2-a] [Chemical Formula 2-b]

상기 합성예 1의 (7) [반응식 7]에 사용된 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (7)과 동일한 합성 방법으로 합성하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 10.49g을 얻었다. (수율 87.5%)Except that the compound represented by formula (2-a) was used in place of the compound represented by formula (1-e) used in synthesis example 1 (7) Synthesis was conducted to obtain 10.49 g of a compound represented by the formula (2-b). (Yield: 87.5%)

(3) [화학식 44]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by Formula 44

하기 [반응식 11]에 의하여 [화학식 44]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (44) was synthesized by the following Reaction Scheme (11).

[반응식 11][Reaction Scheme 11]

Figure 112010022863972-pat00044
Figure 112010022863972-pat00044

[화학식 2-b] [화학식 44]     [Chemical Formula 2-b]

상기 합성예 1의 (8) [반응식 8]에서 사용된 [화학식 1-g]로 표시되는 화합물 대신 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1의 (8)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 44]로 표시되는 화합물 10.26g을 얻었다. (수율 86.5%)(8) of Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula 2-b was used instead of the compound represented by Formula 1-g used in Synthesis Example 1 (8) [Reaction Scheme 8] To obtain 10.26 g of a compound represented by the formula (44). (Yield: 86.5%)

MS(MALDI-TOF):m/z= 741.29 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z = 741.29 [M] &lt; + &

EA(Elemental analysis) : 이론값 - C. 85.80 % ; H. 4.76 % ; N. 9.44 %EA (Elemental analysis): theoretical value - C. 85.80%; H 4.76%; N, 9.44%

실제값 - C. 85.62 % ; H. 4.82 % ; N. 9.56 %                         Actual value - C. 85.62%; H 4.82%; N. 9.56%

<합성예 3> [화학식 47]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound Represented by Formula 47

하기 [반응식 12]에 의하여 [화학식 47]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (47) was synthesized by the following reaction scheme (12).

[반응식 12][Reaction Scheme 12]

Figure 112010022863972-pat00045
Figure 112010022863972-pat00045

[화학식 2-b] [화학식 47]    [Chemical Formula 2-b] [Chemical Formula 47]

상기 합성예 2의 (3) [반응식 12]에서 사용된 아이오도벤젠 대신 1-브로모 나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 47]로 표시되는 화합물 15.93g을 얻었다. (수율 87.5%)(3) of Synthesis Example 2, except that 1-bromonaphthalene was used instead of the iodobenzene used in (3) [Reaction Scheme 12] in Synthesis Example 2 to obtain To obtain 15.93 g of the compound to be displayed. (Yield: 87.5%)

MS(MALDI-TOF):m/z= 777.29 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z = 777.29 [M] &lt; + &

EA(Elemental analysis) : 이론값 - C. 86.46 % ; H. 4.53 % ; N. 9.00 %EA (Elemental analysis): theoretical value - C 86.46%; H 4.53%; N, 9.00%

실제값 - C. 86.28 % ; H. 4.60 % ; N. 9.12 %                         Actual value - C. 86.28%; H 4.60%; N. 9.12%

<합성예 4> [화학식 52]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound Represented by Formula 52

(1) [화학식 4-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula 4-a

하기 [반응식 13]에 의하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (4-a) was synthesized by the following reaction scheme [13].

[반응식 13][Reaction Scheme 13]

Figure 112010022863972-pat00046
Figure 112010022863972-pat00046

[화학식 4-a]                                                      [Chemical Formula 4-a]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모플로레논 20.0g(0.061mol)과 3M 페닐마그네슘브로마이드 용액 19.57ml(0.122mol)을 넣는다. 3시간 동안 교반하고 물을 부어 중화하고 차갑게 식힌 후에 다이에틸 에테르를 이용하여 추출한다. 유기물을 마그네슘 설페이트를 처리하여 수분을 제거하고 감압필터 후 농축하여 건조한다. 건조된 고체를 벤젠에 녹이고, 황산을 넣은 후 3시간 동안 환류시킨다. 반응물을 차갑게 식힌 후, 탄산수소 나트륨을 넣어 중화시킨다. 클로로폼으로 추출하고, 마그네슘 설페이트로 수분을 제거한 후 감압 필터하여 농축 한 후, 헥산과 클로로폼을 이용하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 고체를 건조하여 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물 24.62g을 얻었다. (수율 76.0%)20.0 g (0.061 mol) of 2-bromophorenone and 19.57 ml (0.122 mol) of 3M phenylmagnesium bromide solution are placed in a 500 ml round bottom flask. Stir for 3 hours, neutralize by pouring water, cool cold and then extract using diethyl ether. The organic matter is treated with magnesium sulfate to remove moisture, filtered under reduced pressure, and concentrated to dryness. The dried solid was dissolved in benzene, and sulfuric acid was added thereto, followed by refluxing for 3 hours. Cool the reaction mixture and neutralize with sodium bicarbonate. The reaction mixture was extracted with chloroform, and water was removed with magnesium sulfate. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography using hexane and chloroform. The solid was dried to obtain 24.62 g of the compound represented by the formula 4-a . (Yield: 76.0%)

(2) [화학식 52]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by Formula 52

하기 [반응식 14]에 의하여 [화학식 52]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the following formula (52) was synthesized by the following reaction scheme (14).

[반응식 14][Reaction Scheme 14]

Figure 112010022863972-pat00047
Figure 112010022863972-pat00047

[화학식 2-b] [화학식 4-a] [화학식 52]    [Chemical Formula 2-b] [Chemical Formula 4-a] [Chemical Formula 52]

상기 합성예 2의 (3) [반응식 11]에서 사용된 아이오도벤젠 대신 [화학식 4-a]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2의 (3)과 동일한 합성방법으로 합성하여 [화학식 52]로 표시되는 화합물 15.93g을 얻었다. (수율 86.5%)Was synthesized in the same manner as in (3) of Synthesis Example 2 except that the compound represented by the formula (4-a) was used instead of the iodobenzene used in the above (3) To obtain 15.93 g of a compound represented by the formula (52). (Yield: 86.5%)

MS(MALDI-TOF):m/z= 967.37 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z = 967.37 [M] &lt; + &

EA(Elemental analysis) : 이론값 - C. 88.08 % ; H. 4.68 % ; N. 7.23 %EA (Elemental analysis): Theoretical value - C 88.08%; H 4.68%; N, 7.23%

실제값 - C. 88.10 % ; H. 4.60 % ; N. 7.30 %                         Actual value - C. 88.10%; H 4.60%; N, 7.30%

<합성예 5> [화학식 60]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 5 Synthesis of Compound Represented by Formula 60

(1) [화학식 5-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of a compound represented by the formula (5-a)

하기 [반응식 15]에 의하여 [화학식 5-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the general formula [5-a] was synthesized by the following reaction scheme [15].

[반응식 15][Reaction Scheme 15]

Figure 112010022863972-pat00048
Figure 112010022863972-pat00048

[화학식 5-a]                                                      [Formula 5-a]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐-1-나프틸아민 10.0g(0.046mol)과 1-브모로-3-아이오도벤젠 14.2g(0.05mol)과 Pd2(dba)3 0.8g(0.001mol)과 BINAP 0.6g(0.001 mol)을 넣고 톨루엔 700ml를 넣는다. 소듐 tert-부톡사이드 8.8g(0.091 mol)을 넣고 톨루엔 250ml를 넣고 12시간 환류한다. 반응물을 뜨거운 상태에서 감압필터하고 농축한 후, 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개 용매로 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 12.60g을 얻었다. (수율 85.5%)(0.046 mol) of N-phenyl-1-naphthylamine, 14.2 g (0.05 mol) of 1-bromo-3-iodobenzene and 0.8 g (0.001 mol) of Pd 2 (dba) 3 were added to a 500- And 0.6 g (0.001 mol) of BINAP, and add 700 ml of toluene. 8.8 g (0.091 mol) of sodium tert-butoxide is added, 250 ml of toluene is added, and the mixture is refluxed for 12 hours. The reaction product was filtered under reduced pressure, concentrated, and then subjected to column chromatography using hexane and methylene chloride as eluting solvents. The solid was dried to obtain 12.60 g of a compound represented by the formula (2-a). (Yield: 85.5%)

(2) [화학식 60]으로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by Formula 60

하기 [반응식 16]에 의하여 [화학식 60]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (60) was synthesized by the following scheme (16).

[반응식 16][Reaction Scheme 16]

Figure 112010022863972-pat00049
Figure 112010022863972-pat00049

[화학식 2-b] [화학식 5-a] [화학식 60] [Chemical Formula 2-b] [Chemical Formula 5-a] [Chemical Formula 60]

상기 합성예 2의 (3) [반응식 11]에서 사용된 아이오도벤젠 대신 [화학식 5-a]로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2의 (3)과 동일한 합성 방법으로 합성하여 [화학식 60]으로 표시되는 화합물 20.03g을 얻었다. (수율 45.4%)Was synthesized by the same synthetic method as in (3) of Synthesis Example 2 except that the compound represented by the formula 5-a was used instead of the iodobenzene used in the (3) [Reaction Formula 11] of the above Synthesis Example 2 20.03 g of a compound represented by the formula (60) was obtained. (Yield: 45.4%)

MS(MALDI-TOF):m/z= 944.36 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z = 944.36 [M] &lt; + &

EA(Elemental analysis) : 이론값 - C. 86.42 % ; H. 4.69 % ; N. 8.89 %EA (Elemental analysis): Theoretical value - C. 86.42%; H 4.69%; N, 8.89%

실제값 - C. 86.26 % ; H. 4.65 % ; N. 9.09 %                         Actual value - C. 86.26%; H 4.65%; N, 9.09%

<실시예 1 내지 5> 상기 합성예 1 내지 5에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조Examples 1 to 5 Production of an organic electroluminescent device including the compound synthesized by Synthesis Examples 1 to 5

ITO 글래스의 발광 면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)3(10%)(300Å), Alq3(350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.The ITO glass was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm and then cleaned. DNTPD (700Å) of ITO on the organic material so that after a then attached to a vacuum chamber base pressure was 1 × 10 -6 torr substrate, NPD (300Å), the compound + Ir (ppy) 3 prepared according to the present invention ( Alq 3 (350 Å), LiF (5 Å), and Al (1,000 Å).

[DNTPD][DNTPD]

Figure 112010022863972-pat00050
Figure 112010022863972-pat00050

[NPD][NPD]

Figure 112010022863972-pat00051
Figure 112010022863972-pat00051

[Ir(ppy)3][Ir (ppy) 3 ]

Figure 112010022863972-pat00052
Figure 112010022863972-pat00052

[Alq3][Alq 3 ]

Figure 112010022863972-pat00053
Figure 112010022863972-pat00053

<비교예 1> &Lt; Comparative Example 1 &

비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트 물질로서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic electroluminescent device for the comparative example was fabricated in the same manner except that CBP was used instead of the compound prepared by the present invention as a host material in the device structure of the above example.

[CBP][CBP]

Figure 112010022863972-pat00054
Figure 112010022863972-pat00054

구분division 호스트Host 도펀트Dopant 도핑농도%Doping concentration% ETLETL VV ㏅/A㏅ / A COLORCOLOR 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 7.27.2 36.2436.24 녹색green 실시예 1Example 1 화학식 2(2) Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 5.825.82 43.4443.44 녹색green 실시예 2Example 2 화학식 4444 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 6.316.31 44.4544.45 녹색green 실시예 3Example 3 화학식 47Formula 47 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 6.236.23 43.3543.35 녹색green 실시예 4Example 4 화학식 52Formula 52 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 5.975.97 43.1343.13 녹색green 실시예 5Example 5 화학식 6060 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 Alq3 Alq 3 5.995.99 42.1142.11 녹색green

상기 <실시예 1 내지 5>, <비교예 1> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 이형고리 화합물을 호스트 물질로 포함하는 유기전계발광소자는 호스트 물질이 CBP인 유기전계발광소자에 비하여 구동전압이 낮고, 전류효율이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.From the results of Examples 1 to 5, Comparative Examples 1 and Table 1, it can be seen that the organic electroluminescent device comprising the dicyclic ring compound according to the present invention as a host material has the following characteristics: The driving voltage is low and the current efficiency is excellent. Therefore, it can be seen that the organic EL device can be effectively used for a display device, a display device, an illumination, and the like.

Claims (9)

삭제delete 삭제delete 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 88]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 이형고리 화합물:
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure 112017024550615-pat00056

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure 112017024550615-pat00057

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
Figure 112017024550615-pat00058

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure 112017024550615-pat00059

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
Figure 112017024550615-pat00060

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure 112017024550615-pat00061

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
Figure 112017024550615-pat00062

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure 112017024550615-pat00063

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
Figure 112017024550615-pat00064

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
Figure 112017024550615-pat00065

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
Figure 112017024550615-pat00066

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure 112017024550615-pat00067

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
Figure 112017024550615-pat00068

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
Figure 112017024550615-pat00069

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
Figure 112017024550615-pat00070

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
Figure 112017024550615-pat00071

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
Figure 112017024550615-pat00072

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
Figure 112017024550615-pat00073

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
Figure 112017024550615-pat00074

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
Figure 112017024550615-pat00075

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
Figure 112017024550615-pat00076

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
Figure 112017024550615-pat00077

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
Figure 112017024550615-pat00078

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
Figure 112017024550615-pat00079

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
Figure 112017024550615-pat00080

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
Figure 112017024550615-pat00081

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
Figure 112017024550615-pat00082

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
Figure 112017024550615-pat00083

[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
Figure 112017024550615-pat00084
Is a compound represented by any one of the following formulas (2) to (88):
[Chemical Formula 2] &lt; EMI ID =
Figure 112017024550615-pat00056

[Chemical Formula 5] &lt; EMI ID =
Figure 112017024550615-pat00057

[Chemical Formula 8]
Figure 112017024550615-pat00058

[Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]
Figure 112017024550615-pat00059

[Chemical Formula 14]
Figure 112017024550615-pat00060

[Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]
Figure 112017024550615-pat00061

[Chemical Formula 20]
Figure 112017024550615-pat00062

[Chemical Formula 23] [Chemical Formula 25]
Figure 112017024550615-pat00063

[Chemical Formula 26]
Figure 112017024550615-pat00064

[Chemical Formula 30] [Chemical Formula 30]
Figure 112017024550615-pat00065

[Chemical Formula 32]
Figure 112017024550615-pat00066

[Chemical Formula 35]
Figure 112017024550615-pat00067

[Chemical Formula 39]
Figure 112017024550615-pat00068

[Chemical Formula 41]
Figure 112017024550615-pat00069

[Chemical Formula 45]
Figure 112017024550615-pat00070

[Chemical Formula 48] [Chemical Formula 48]
Figure 112017024550615-pat00071

[Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]
Figure 112017024550615-pat00072

[Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]
Figure 112017024550615-pat00073

[Chemical Formula 57] [Chemical Formula 58]
Figure 112017024550615-pat00074

[Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]
Figure 112017024550615-pat00075

[Chemical Formula 62]
Figure 112017024550615-pat00076

[Chemical Formula 65]
Figure 112017024550615-pat00077

[Chemical Formula 70] [Chemical Formula 70]
Figure 112017024550615-pat00078

[Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]
Figure 112017024550615-pat00079

[Chemical Formula 75] [Chemical Formula 75]
Figure 112017024550615-pat00080

[Formula 77] [Formula 79]
Figure 112017024550615-pat00081

[Formula 80] [Formula 81]
Figure 112017024550615-pat00082

[Chemical Formula 84]
Figure 112017024550615-pat00083

[Chemical Formula 86]
Figure 112017024550615-pat00084
 애노드;
캐소드;
및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 제 3 항에 따른 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자. Anode;
Cathode;
And a layer interposed between the anode and the cathode, the layer comprising the modified ring compound according to claim 3. 제 4 항에 있어서,
상기 이형고리 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.5. The method of claim 4,
Wherein the aliphatic cyclic compound is contained in the light emitting layer between the anode and the cathode. 제 5 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.6. The method of claim 5,
And at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer is further interposed between the anode and the cathode. 제 5 항에 있어서,
상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. 6. The method of claim 5,
Wherein the thickness of the light emitting layer is 50 to 2,000 ANGSTROM. 제 6 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
Wherein at least one layer selected from the group consisting of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process. 제 4 항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic electroluminescent device is used in a display device, a display device, or a device for monochromatic or white illumination.
KR1020100032878A 2010-04-09 2010-04-09 Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same KR101759482B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100032878A KR101759482B1 (en) 2010-04-09 2010-04-09 Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100032878A KR101759482B1 (en) 2010-04-09 2010-04-09 Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110113469A KR20110113469A (en) 2011-10-17
KR101759482B1 true KR101759482B1 (en) 2017-07-20

Family

ID=45028815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100032878A KR101759482B1 (en) 2010-04-09 2010-04-09 Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101759482B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109627255A (en) * 2018-07-27 2019-04-16 华南理工大学 Spiral shell formula donor organic light emission small molecule material of Alkyl sulfide atom and its preparation method and application

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012150001A1 (en) * 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR102014552B1 (en) * 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 Compounds for electronic devices
CN103946215B (en) * 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 Spiral shell acridan derivant and it is as the purposes of material for organic electroluminescent device
KR101636864B1 (en) * 2012-10-08 2016-07-06 제일모직 주식회사 Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
KR101433822B1 (en) 2013-06-17 2014-08-27 삼성디스플레이 주식회사 Organic light emitting diode device
KR101537500B1 (en) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 Organic light emitting diode
KR20150115622A (en) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same
KR101542714B1 (en) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same
TWI664183B (en) * 2015-11-17 2019-07-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 Compound having spiro structure and organic light emitting device comprising the same
JP6547840B2 (en) * 2015-11-17 2019-07-24 エルジー・ケム・リミテッド SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME {SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME}
WO2017118252A1 (en) * 2016-01-07 2017-07-13 广州华睿光电材料有限公司 Sulfone-containing fused heterocyclic compound and application thereof
KR102418437B1 (en) * 2017-12-08 2022-07-07 덕산네오룩스 주식회사 Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same, and electronic device thereof
CN112321646B (en) * 2020-10-21 2023-09-22 武汉天马微电子有限公司 Organic compound, electroluminescent material and application thereof
CN112876455B (en) * 2021-01-08 2022-08-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 Nitrogen-containing compound, and organic electroluminescent device and electronic device using same
CN113582986B (en) * 2021-07-21 2023-08-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 Spiro compound, preparation method thereof, luminescent auxiliary material and organic electroluminescent device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009047147A1 (en) * 2007-10-02 2009-04-16 Basf Se Use of acridine derivatives as matrix materials and/or an electron blocker in oleds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009047147A1 (en) * 2007-10-02 2009-04-16 Basf Se Use of acridine derivatives as matrix materials and/or an electron blocker in oleds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109627255A (en) * 2018-07-27 2019-04-16 华南理工大学 Spiral shell formula donor organic light emission small molecule material of Alkyl sulfide atom and its preparation method and application

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110113469A (en) 2011-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101759482B1 (en) Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same
KR102201097B1 (en) Novel organic compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
KR101771528B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101923936B1 (en) New compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101996649B1 (en) Pyrene derivative compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101771531B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101825381B1 (en) spiro compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101983991B1 (en) Condensed aryl compound and organic light-diode including the same
KR101791022B1 (en) spiro compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101792175B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101717988B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101771529B1 (en) Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same
KR102240004B1 (en) Novel aromatic amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
KR101794557B1 (en) Amine-based compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20130043459A (en) Organic metal compounds and organic light emitting diodes comprising the same
KR101791023B1 (en) Fused aromatic compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20110113470A (en) Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101809898B1 (en) Heteroaryl amine derivatives and organic light-emitting diode including the same
KR20150144487A (en) Noble amine compound comprising aromatic amine group and organic light-emitting diode including the same
KR101779915B1 (en) Fused arylamine compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101856512B1 (en) Pyrene derivative compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR102004385B1 (en) New compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101780699B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR102149449B1 (en) Novel organic compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
KR102278852B1 (en) Novel aromatic amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right