KR101682591B1 - 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가지며 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 한다.

Description

중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체{POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING THE COMPOUNDS, AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY COMPRISING THE COMPOSITION}
본 발명은 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 관한 것이다.
위상 지연기(phase retarder)는 이를 통과하는 빛의 편광 상태를 바꾸어주는 광학 소자의 일종으로 파장판(wave plate)이라고도 한다. 전자기파가 위상 지연기를 통과하면 편광 방향(전기장 벡터 방향)이 광축에 평행하거나 수직한 두 성분(정상광선과 이상광선)의 합이 되고, 위상 지연기의 복굴절과 두께에 따라 두 성분의 벡터합이 변하게 되므로 통과한 후의 편광 방향이 달라지게 된다.
최근 위상 지연기 등에 사용되는 광학 필름의 제조에 관한 큰 이슈 중 하나는 적은 비용으로 고성능의 필름을 제조하는 것이다. 광학 필름의 제조시 높은 복굴절율을 가지는 액정 화합물을 사용할 경우, 적은 양의 액정 화합물로도 필요로 하는 위상차 값의 구현이 가능하기 때문이다. 또한, 이러한 액정 화합물을 사용할 경우, 보다 얇은 박층의 필름을 제조할 수 있기 때문이다.
이에 높은 복굴절율을 가지는 액정 화합물을 얻기 위한 연구가 활발히 진행되고 있으나, 이전의 액정 화합물은 필름에 코팅될 경우 막의 배향성 문제 등으로 인해 산업계에 실제 적용하기에 한계가 있는 실정이다.
공개특허공보 제10-2009-0041385호 (2009.04.28.)
본 발명은 높은 복굴절율을 가지면서도 우수한 배향성을 나타낼 수 있는 중합성 액정 화합물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물과 광학 이방체를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112013088706849-pat00001
상기 화학식 1에서,
G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹 또는 헤테로 방향족 그룹이고;
E1, E2 및 E3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 또는 아조기이고;
D1 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 그룹에서 선택되는 1종의 그룹이고;
[화학식 2]
Figure 112013088706849-pat00002
l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 l, m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리일 수 있다. 여기서, 상기 G1, G2, G3, 및 G4 중 적어도 하나는 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리일 수 있다.
특히, 본 발명에 따르면, 상기 G1, G2, G3, G4, E1, E2 및 E3는 하나의 컨쥬게이티드 시스템(conjugated system)을 이룰 수 있다.
그리고, 본 발명에 따르면, 상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다.
한편, 본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물 및 이를 사용하여 형성된 광학 이방체가 제공된다.
본 발명에 따른 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가지며, 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 한다.
도 1a 내지 도 8b는 각각 본 발명의 일 구현 예에 따른 중합성 액정 화합물의 합성에 관한 scheme을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 구현 예들에 따른 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체에 대하여 설명하기로 한다.
그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
또한, 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
한편, '중합성 액정 화합물'은 적어도 하나의 중합성 관능기를 가지는 액정 화합물을 의미한다. 상기 중합성 액정 화합물을 함유하는 조성물을 액정 상태로 배향시킨 후, 그 상태에서 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하면, 액정 분자의 배향 구조를 고정화한 중합물을 얻을 수 있다. 이렇게 얻어진 중합물은 굴절율, 유전율, 자화율, 탄성율, 열팽창율 등의 물리적 성질의 이방성을 가지고 있으므로, 예를 들어 위상차판, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 등의 광학 이방체로서 응용 가능하다.
한편, 본 발명자들은 중합성 액정 화합물에 대한 연구를 거듭하는 과정에서, 하기 화학식 1과 같은 구조를 가지는 중합성 액정 화합물은 높은 복굴절율을 가질 뿐 아니라 우수한 배향성을 나타낼 수 있어, 두께가 얇으면서도 광학적 물성이 우수한 광학 이방체의 제공을 가능케 함을 확인하였다.
이러한 본 발명의 일 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112013088706849-pat00003
상기 화학식 1에서,
G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹 또는 헤테로 방향족 그룹이고;
E1, E2 및 E3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 또는 아조기이고;
D1 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 그룹에서 선택되는 1종의 그룹이고;
[화학식 2]
Figure 112013088706849-pat00004
l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 l, m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물은 분자 내에 긴 컨쥬게이션을 가지는 것으로서, 특히 상기 G1, G2, G3, G4, E1, E2 및 E3가 하나의 컨쥬게이티드 시스템(conjugated system)을 이룸에 따라, 이를 사용하여 높은 복굴절율을 가지면서도 우수한 배향성을 나타내는 광학 이방체의 제공이 가능하다.
상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹 또는 헤테로 방향족 그룹일 수 있다. 바람직하게는, 상기 G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리일 수 있다. 특히, 상기 G1, G2, G3, 및 G4 중 적어도 하나는 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리인 것이 보다 높은 복굴절율과 우수한 배향성의 발현에 유리할 수 있다. 그리고, 상기 방향족 그룹은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 치환은 단일 치환 또는 2 이상의 복수 치환일 수 있다. 또한, 상기 방향족 그룹을 이루는 탄소 중 일부는 헤테로 원자로 치환될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 방향족 그룹을 이루는 -CH=는 -N= 으로 치환될 수 있고, -CH2-는 -S- 또는 -O- 로 치환될 수 있다.
그리고, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 E1, E2 및 E3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 또는 아조기(azo group, -N=N-)일 수 있다. 특히 바람직하게는, 상기 G1, G2, G3, G4, E1, E2 및 E3는 하나의 컨쥬게이티드 시스템(conjugated system)을 이루는 것이 보다 높은 복굴절율과 우수한 배향성의 발현에 유리할 수 있다.
한편, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 D1 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기일 수 있다. 여기서, 상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수일 수 있다.
그리고, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기일 수 있다. 여기서, 상기 알킬렌기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 그리고, 상기 알킬렌기에 포함된 적어도 하나의 수소는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 치환은 단일 치환 또는 2 이상의 복수 치환일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기를 이루는 적어도 하나의 -CH2- 그룹은 -S- 또는 -O-로 치환될 수 있다.
그리고, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 그룹에서 선택되는 1종의 그룹이다.
[화학식 2]
Figure 112013088706849-pat00005
그리고, 상기 일 구현 예에 있어서, 상기 화학식 1의 l, m 및 n은 각각 E1, E2, 또는 E3의 반복 단위로서, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다. 여기서, 상기 l, m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다. 예를 들어, 상기 m이 2인 경우 -(E2)-(E2)- 의 각 반복 단위에 포함되는 E2는 각각 전술한 범위에서 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
이와 같은 상기 화학식 1의 중합성 액정 화합물은, 비제한적인 예로, 후술할 실시예들에 따른 RM-01 내지 RM-16으로 표시되는 화합물일 수 있다. 다만, 상기 일 구현 예에 따른 중합성 액정 화합물이 실시예의 화합물로 한정되는 것은 아니며, 상기 화학식 1의 범위에서 다양한 조합으로 구현될 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물은 공지의 반응들을 응용하여 합성될 수 있으며, 보다 상세한 합성 방법은 실시예에서 상술한다.
한편, 본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물이 제공된다.
상기 일 구현 예에 따른 중합성 액정 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 중합 개시제와 함께 용제에 용해시킨 조성물일 수 있다. 그리고, 상기 조성물에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 단독 또는 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.
여기서, 상기 중합 개시제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 라디칼 중합 개시제가 사용될 수 있다. 그리고, 상기 중합 개시제의 함량은 상기 중합성 액정 화합물의 중합 반응을 효율적으로 이끌어낼 수 있는 통상적인 범위에서 결정될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 중합 개시제는 조성물 전체 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 내지 8 중량%로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 용제는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이들 용제 중에서도 비점이 60 내지 250 ℃인 것이 조성물의 도포시 균일한 막 두께를 형성하는데 유리하고, 용매의 잔류나 배향성의 저하를 최소화하는데 유리하다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 크산톤(Xanthone), 티오크산톤, 클로로티오크산톤, 페노티아진, 안트라센, 디페닐안트라센 등의 증감제가 더욱 포함될 수 있다.
또한, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 4급 암모늄염, 알킬아민옥사이드, 폴리아민 유도체, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 축합물, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 알킬치환 방향족 술폰산염, 알킬인산염, 퍼플루오로알킬술폰산염 등의 계면활성제; 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노알킬에테르류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 2-나프틸아민류, 2-하이드록시나프탈렌류 등의 보존 안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 트리페닐포스파이트 등의 산화 방지제; 살리실산 에스테르계 화합물, 벤조페놀계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 더욱 포함될 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라, 광학 이방성을 조절하거나 중합막의 강도를 향상시키기 위한 미립자화물이 더욱 포함될 수 있다. 상기 미립자화물은 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 카올리나이트, ZnO, TiO2, CeO2, Al2O3, Fe2O3, ZrO2, MgF2, SiO2, SrCO3, Ba(OH)2, Ca(OH)2, Ga(OH)3, Al(OH)3, Mg(OH)2, Zr(OH)4 등의 무기 미립자화물; 카본 나노튜브, 풀러린, 덴드리머, 폴리비닐알코올, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드 등의 유기 미립자화물일 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에, 임의의 액정 화합물이 더욱 포함될 수 있으며, 상기 임의의 액정 화합물은 중합성을 갖거나 갖지 않는 것일 수 있다. 여기서, 상기 임의의 액정 화합물로는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 액정 화합물, 광학 활성기를 가지는 화합물, 봉상 액정 화합물 등을 예로 들 수 있다. 그리고, 상기 임의의 액정 화합물은 그들의 구조에 따라 적절한 양으로 혼합될 수 있는데, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전체 액정 화합물 중량의 20 중량% 이상, 또는 50 중량% 이상으로 포함되도록 하는 것이, 전술한 목적의 달성 측면에서 유리할 수 있다.
한편, 본 발명의 또 다른 구현 예에 따르면, 상기 중합성 액정 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체가 제공된다.
상기 구현 예에 따른 광학 이방체는 전술한 중합성 액정 조성물을 지지 기판에 도포하고, 상기 중합성 액정 조성물 중의 액정 화합물을 배향시킨 상태로 탈용매하고, 이어서 에너지선을 조사하여 중합함으로써 얻을 수 있다.
여기서, 상기 지지 기판은 특별히 한정되지 않으나, 바람직한 예로는 유리판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, 폴리메타크릴산메틸 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리테트라플루오로에틸렌 필름, 셀룰로오스계 필름, 실리콘 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 지지 기판상에 폴리이미드 배향막 또는 폴리비닐알코올 배향막을 시행한 것이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 지지 기판에 조성물을 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 이용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다. 그리고, 상기 조성물에 의해 형성되는 막의 두께는 용도에 따라 달라질 수 있는데, 바람직하게는 0.01 내지 100 ㎛의 범위에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 액정 화합물을 배향시키는 방법으로는, 비제한적인 예로, 지지 기판상에 사전 배향 처리를 실시하는 방법을 들 수 있다. 배향 처리를 실시하는 방법으로는, 각종 폴리이미드계 배향막 또는 폴리비닐알코올계 배향막을 포함하는 액정 배향측을 지지 기판상에 형성하고, 러빙 등의 처리를 행하는 방법을 들 수 있다. 또한, 지지 기판상의 조성물에 자장 또는 전장 등을 인가하는 방법 등도 들 수 있다.
그리고, 상기 중합성 액정 조성물을 중합시키는 방법은, 광, 열 또는 전자파를 이용하는 공지의 방법일 수 있다.
그리고, 같은 상기 광학 이방체는 액정 디스플레이 또는 OLED 방식의 디스플레이의 위상차 필름, 편광 소자, 액정 배향막, 반사 방지막, 선택 방사막, 시야각 보상막 등의 용도로 사용될 수 있다. 그 밖에도, 상기 광학 이방체는 액정 렌즈, 디지털 페이퍼, 홀로그래픽 소자, 광편광 프리즘 등의 광학 소자로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상세히 서술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1: 화합물 RM -01의 합성
Figure 112013088706849-pat00006
도 1a 및 도 1b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-01을 합성하였다.
(화합물 2의 합성)
약 200g의 트리페닐포스핀(triphenylphosphine)과 약 250g의 퍼브로모메탄(perbromomethane)을 디클로로메탄에 녹인 후, 약 0℃ 하에서 약 50g의 화합물 1(4-nitrobenzaldehyde)을 적가하였다. 이를 약 24 시간 동안 교반한 후, 이를 페트로늄 에테르로 필터링 하였고, 에틸아세테이트로 세척하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 55g의 화합물 2를 얻었다.
(화합물 3의 합성)
약 50g의 화합물 2와 약 42g의 트리벤질암모늄클로라이드(triethyl benzyl ammonium chloride, TEBAC)를 포타슘 하이드록사이드 수용액과 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 0℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 디클로로메탄과 물로 추출한 후 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 50g의 화합물 3을 얻었다.
(화합물 5의 합성)
약 100g의 4-브로모벤질브로마이드(4-bromobenzylbromide)를 트리에틸 포스파이트(triethyl phosphite)에 녹이고 환류 교반한 후 감압 증류하여 약 140 g의 화합물 5를 얻었다.
(화합물 6의 합성)
약 100g의 화합물 5, 약 70g의 4-브로모벤즈알데히드(4-bromobenzaldehyde), 및 약 35g의 포타슘 tert-부톡사이드(potassium tert-butoxide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 8 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 디클로로메탄과 물로 추출한 후 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 115g의 화합물 6을 얻었다.
(화합물 7의 합성)
약 100g의 화합물 6, 약 83g의 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane), 약 4g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 7g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 120g의 화합물 7을 얻었다.
(화합물 8의 합성)
약 100g의 화합물 7과 약 65g의 포타슘 tert-부톡사이드(potassium tert-butoxide)를 메탄올에 녹인 후 약 3 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 후 남은 포타슘 tert-부톡사이드를 필터로 제거한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 75g의 화합물 8을 얻었다.
(화합물 9의 합성)
약 70g의 화합물 8, 약 25g의 화합물 3, 약 2g의 Pd(PPh3)4 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)), 및 약 4g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 40g의 화합물 9를 얻었다.
(화합물 11-1의 합성)
약 100g의 6-브로모나프탈렌-2-올(6-bromonaphthalen-2-ol), 약 45g의 3-브로모프로판-1-올(3-bromopropan-1-ol), 및 약 40g의 포타슘 카보네이트(potassium carbonate)를 다이메틸포름아마이드에 녹인 후 약 90 ℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 110g의 화합물 11-1을 얻었다.
(화합물 12-1의 합성)
약 30g의 화합물 11-1, 약 35g의 화합물 9, 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 5g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 25g의 화합물 12-1을 얻었다.
(화합물 RM-01의 합성)
약 20g의 화합물 12-1, 약 3g의 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride), 및 약 6g의 트리에틸아민을 디클로로메탄에 녹인 후 상온 하에서 약 2 시간 동안 교반하였다. 감압증류를 통해 반응 용액의 용매를 모두 제거하였고, 디클로로메탄으로 희석한 후, 브라인(brine)으로 세척하였다. 유기 수분을 수거하고 화학적으로 건조한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 수득된 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 14g의 화합물 RM-01을 얻었다.
수득된 화합물 RM-01에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-01의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-01은 약 152 내지 158℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 2: 화합물 RM -02의 합성
Figure 112013088706849-pat00007
(화합물 11-2의 합성)
3-브로모프로판-1-올(3-bromopropan-1-ol) 대신 6-브로모헥산올(6-bromohexanol)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 11-1의 합성과 동일한 방법으로 약 110g의 화합물 11-2를 얻었다.
(화합물 12-2)
화합물 11-1 대신 상기 화합물 11-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로 약 127g의 화합물 12-2를 얻었다.
(화합물 RM-02의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 12-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로 약 11g의 화합물 RM-02를 얻었다.
수득된 화합물 RM-02에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-02의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-02는 약 148 내지 154℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 3: 화합물 RM -03의 합성
Figure 112013088706849-pat00008
도 2a 및 도 2b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-03을 합성하였다.
(화합물 14의 합성)
화합물 1 대신 화합물 13(4-cyanobenzaldehyde)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 2의 합성과 동일한 방법으로, 약 55g의 화합물 14를 얻었다.
(화합물 15의 합성)
화합물 2 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 3의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 15를 얻었다.
(화합물 16의 합성)
화합물 3 대신 상기 화합물 15를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로, 약 40g의 화합물 16을 얻었다.
(화합물 17-1의 합성)
화합물 9 대신 상기 화합물 16을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 25g의 화합물 17-1을 얻었다.
(화합물 RM-03의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 17-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-03을 얻었다.
수득된 화합물 RM-03에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 7.93(1H, d), 7.73(2H, d), 7.70(1H, d), 7.61(2H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-03의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-03은 약 150 내지 155℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 4: 화합물 RM -04의 합성
Figure 112013088706849-pat00009
(화합물 17-2의 합성)
화합물 11-1 대신 상기 실시예 2에 따른 화합물 11-2를 사용하고, 화합물 9 대신 상기 실시예 3에 따른 화합물 16을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 127g의 화합물 17-2를 얻었다.
(화합물 RM-04의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 17-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-04를 얻었다.
수득된 화합물 RM-04에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 7.93(1H, d), 7.73(2H, d), 7.70(1H, d), 7.61(2H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-04의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-04는 약 144 내지 152℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 5: 화합물 RM -05의 합성
Figure 112013088706849-pat00010
도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-05를 합성하였다.
(화합물 19의 합성)
약 100g의 화합물 18(1,4-diethynylbenzene)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 -78℃에서 20분 동안 교반하였다. 여기에 n-butyl lithium in 2.5M hexane (500g)을 약 2 시간에 걸쳐 천천히 첨가하였고, 약 4 시간 동안 교반한 후, 약 100ml의 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane)을 첨가하였다. 이를 약 24 시간 동안 환류 교반한 후, 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로모토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 19를 얻었다.
(화합물 21의 합성)
약 60g의 화합물 19와 약 83g의 화합물 20[((4-iodophenyl)ethynyl) trimethylsilane], 약 4g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 7g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 100g의 화합물 21을 얻었다.
(화합물 22의 합성)
약 100g의 화합물 21과 약 65g의 포타슘 tert-부톡사이드(potassium tert-butoxide)를 메탄올에 녹인 후 약 3 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 후 남은 포타슘 tert-부톡사이드를 필터로 제거한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 75g의 화합물 22를 얻었다.
(화합물 23의 합성)
약 70g의 화합물 22, 약 25g의 화합물 3, 약 2g의 Pd(PPh3)4 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)), 및 약 4g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 40g의 화합물 23을 얻었다.
(화합물 24-1의 합성)
화합물 9 대신 상기 화합물 23을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 25g의 화합물 24-1을 얻었다.
(화합물 RM-05의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 24-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-05를 얻었다.
수득된 화합물 RM-05에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-05의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-05는 약 153 내지 157℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 6: 화합물 RM -06의 합성
Figure 112013088706849-pat00011
(화합물 24-2의 합성)
화합물 11-1 대신 상기 실시예 2에 따른 화합물 11-2를 사용하고, 화합물 9 대신 상기 실시예 5에 따른 화합물 23을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 127g의 화합물 24-2를 얻었다.
(화합물 RM-06의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 24-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-06을 얻었다.
수득된 화합물 RM-06에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-06의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-06은 약 150 내지 155℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 7: 화합물 RM -07의 합성
Figure 112013088706849-pat00012
도 4a 및 도 4b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-07을 합성하였다.
(화합물 25의 합성)
화합물 3 대신 1-아이오도-4-니트로벤젠(1-iodo-4-nitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로, 약 40g의 화합물 25를 얻었다.
(화합물 27-1의 합성)
6-브로모나프탈렌-2-올(6-bromonaphthalen-2-ol) 대신 화합물 26(6-hydroxy-2-naphthaldehyde)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 11-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 110g의 화합물 27-1을 얻었다.
(화합물 28-1의 합성)
약 200g의 트리페닐포스핀(triphenylphosphine)과 약 250g의 퍼브로모메탄(perbromomethane)을 디클로로메탄에 녹인 후, 약 0℃에서 약 50g의 화합물 27-1을 첨가한 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 이를 페트로늄 에테르로 필터링한 후, 에틸아세테이트로 세척하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 55g의 화합물 28-1을 얻었다.
(화합물 29-1의 합성)
약 50g의 화합물 28-1과 약 42g의 트리벤질암모늄클로라이드(triethyl benzyl ammonium chloride, TEBAC)를 포타슘 하이드록사이드 수용액과 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 0℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 디클로로메탄과 물로 추출한 후 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 50g의 화합물 29-1을 얻었다.
(화합물 30-1의 합성)
화합물 11-1 대신 화합물 29-1을 사용하고, 화합물 9 대신 화합물 25를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 25g의 화합물 30-1을 얻었다.
(화합물 RM-07의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 30-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-07을 얻었다.
수득된 화합물 RM-07에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.26(1H, s), 8.22(2H, d), 7.93(1H, d), 7.85(2H, d), 7.71(1H, d), 7.59(2H, d), 7.55(2H, d), 7.53(1H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-07의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-07은 약 152 내지 159℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 8: 화합물 RM -08의 합성
Figure 112013088706849-pat00013
(화합물 27-2의 합성)
3-브로모프로판-1-올(3-bromopropan-1-ol) 대신 6-브로모헥산올(6-bromohexanol)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 27-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 110g의 화합물 27-2를 얻었다.
(화합물 28-2의 합성)
화합물 27-1 대신 상기 화합물 27-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 28-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 127g의 화합물 28-2를 얻었다.
(화합물 29-2의 합성)
화합물 28-1 대신 상기 화합물 28-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 29-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 55g의 화합물 29-2를 얻었다.
(화합물 30-2의 합성)
화합물 11-1 대신 화합물 29-2를 사용하고, 화합물 9 대신 화합물 25를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 30-2를 얻었다.
(화합물 RM-08의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 30-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-08을 얻었다.
수득된 화합물 RM-08에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.26(1H, s), 8.22(2H, d), 7.93(1H, d), 7.85(2H, d), 7.71(1H, d), 7.59(2H, d), 7.55(2H, d), 7.53(1H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-08의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-08은 약 149 내지 156℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 9: 화합물 RM -09의 합성
Figure 112013088706849-pat00014
도 5에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-09를 합성하였다.
(화합물 31-1의 합성)
화합물 11-1 대신 화합물 29-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 25g의 화합물 31-1을 얻었다.
(화합물 RM-09의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 31-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-09를 얻었다.
수득된 화합물 RM-09에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.26(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.71(1H, d), 7.55(4H, d), 7.53(1H, d), 7.47(4H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-09의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-09는 약 158 내지 162℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 10: 화합물 RM -10의 합성
Figure 112013088706849-pat00015
(화합물 31-2의 합성)
화합물 11-1 대신 화합물 29-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 31-2를 얻었다.
(화합물 RM-10의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 31-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-10을 얻었다.
수득된 화합물 RM-10에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.26(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.71(1H, d), 7.55(4H, d), 7.53(1H, d), 7.47(4H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-10의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-10은 약 151 내지 157℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 11: 화합물 RM -11의 합성
Figure 112013088706849-pat00016
도 6에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-11을 합성하였다.
(화합물 RM-11의 합성)
아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride) 대신 메타크릴로일 클로라이드(methacryloyl chloride)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-11을 얻었다.
수득된 화합물 RM-11에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.48(1H, d), 6.40(1H, dd), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m), 2.01(3H, s)
그리고, 화합물 RM-11의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-11은 약 154 내지 159℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 12: 화합물 RM -12의 합성
Figure 112013088706849-pat00017
(화합물 RM-12의 합성)
화합물 12-1 대신 화합물 12-2를 사용하고, 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride) 대신 메타크릴로일 클로라이드(methacryloyl chloride)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-12를 얻었다.
수득된 화합물 RM-12에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.48(1H, d), 6.40(1H, dd), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m), 2.01(8H, s)
그리고, 화합물 RM-12의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-12는 약 148 내지 155℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 13: 화합물 RM -13의 합성
Figure 112013088706849-pat00018
도 7에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-13을 합성하였다.
(화합물 RM-13의 합성)
아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride) 대신 신나모일 클로라이드(cinnamoyl chloride)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-13을 얻었다.
수득된 화합물 RM-13에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.60(2H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.48(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.40(2H, d), 7.39(1H, s), 7.33(1H, t), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.31(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-13의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-13은 약 158 내지 162℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 14: 화합물 RM -14의 합성
Figure 112013088706849-pat00019
(화합물 RM-14의 합성)
화합물 12-1 대신 화합물 12-2를 사용하고, 아크릴로일 클로라이드(acryloyl chloride) 대신 신나모일 클로라이드(cinnamoyl chloride)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-14를 얻었다.
수득된 화합물 RM-14에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.70(1H, d), 7.60(2H, d), 7.59(2H, d), 7.57(1H, d), 7.48(1H, d), 7.47(2H, d), 7.46(2H, d), 7.40(2H, d), 7.39(1H, s), 7.33(1H, t), 7.23(1H, d), 6.95(2H, dd), 6.31(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-14의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-14는 약 153 내지 159℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 15: 화합물 RM -15의 합성
Figure 112013088706849-pat00020
도 8a 및 도 8b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RM-15를 합성하였다.
(화합물 32의 합성)
약 200g의 1-아이오도-4-니트로벤젠(1-iodo-4-nitrobenzene)과 약 400g의 포타슘 하이드록사이드를 물에 녹인 후, 약 120℃ 하에서 약 1 시간 동안 교반하였다. 그리고, 온도를 200℃ 까지 천천히 올려 갈색 점성 용액을 얻었다. 상기 용액을 상온으로 식혀 적갈색 용액을 얻었고, HCl을 첨가하여 용액의 pH를 3으로 맞추었다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후 유기층을 화학적으로 건조하였고, 재결정을 통해 약 150g의 화합물 32를 얻었다.
(화합물 33의 합성)
화합물 6 대신 상기 화합물 32를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 7의 합성과 동일한 방법으로, 약 120g의 화합물 33을 얻었다.
(화합물 34의 합성)
화합물 7 대신 상기 화합물 33을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 8의 합성과 동일한 방법으로, 약 75g의 화합물 34를 얻었다.
(화합물 35의 합성)
화합물 8 대신 상기 화합물 34를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로, 약 40g의 화합물 35를 얻었다.
(화합물 36-1의 합성)
화합물 9 대신 상기 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 25g의 화합물 36-1을 얻었다.
(화합물 RM-15의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 36-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 14g의 화합물 RM-15를 얻었다.
수득된 화합물 RM-15에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.97(2H, d), 7.96(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.79(2H, d), 7.75(2H, d), 7.70(1H, d), 7.57(1H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(2H, m)
그리고, 화합물 RM-15의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-15는 약 152 내지 158℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
실시예 16: 화합물 RM -16의 합성
Figure 112013088706849-pat00021
(화합물 36-2의 합성)
화합물 11-1 대신 상기 실시예 2에 따른 화합물 11-2를 사용하고, 화합물 9 대신 상기 실시예 15에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 127g의 화합물 36-2를 얻었다.
(화합물 RM-16의 합성)
화합물 12-1 대신 상기 화합물 36-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RM-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 11g의 화합물 RM-16을 얻었다.
수득된 화합물 RM-16에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.
1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.30(1H, s), 8.23(2H, d), 7.97(2H, d), 7.96(2H, d), 7.93(1H, d), 7.81(2H, d), 7.79(2H, d), 7.75(2H, d), 7.70(1H, d), 7.57(1H, d), 7.39(1H, s), 7.23(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.39(2H, t), 4.20(2H, t), 2.11(8H, m)
그리고, 화합물 RM-16의 조직을 편광현미경으로 관찰하고 상전이온도를 측정하였다. 그 결과, 화합물 RM-16은 약 146 내지 153℃의 온도 범위에서 네마틱 상을 형성한다는 것이 확인되었다.
제조예 1
상기 화합물 RM-01 약 98 중량%, 광개시제인 Irgacure 907(스위스의 Ciba-Geigy사 제조) 약 1 중량%, 및 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사)를 혼합하였다. 그리고, 상기 화합물 RM-01의 함량이 25 중량%가 되도록 상기 혼합물에 톨루엔을 첨가하여 중합성 액정 조성물을 준비하였다.
상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
제조예 2
상기 화합물 RM-01 대신 상기 화합물 RM-10을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
비교 제조예 1
상기 화합물 RM-01 대신 하기 화합물 RM-257[제조사: XI'AN RUILIAN MODERN Co., Ltd]을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
[화합물 RM-257]
Figure 112013088706849-pat00022

시험예
제조예 1 내지 2 및 비교 제조예 1에 따른 각각의 위상차 필름에 대하여, 정량적인 위상차 값을 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였다. 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 △n 값을 구했으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
제조예 1 제조예 2 비교 제조예 1
△n 0.7 0.9 0.12
상기 표 1을 통해 알 수 있는 바와 같이, 제조예 1 내지 2에 따른 위상차 필름은 비교 제조예 1의 필름에 비하여 상대적으로 높은 복굴절율을 나타내는 것으로 확인되었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 중합성 액정 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016066376616-pat00023

    상기 화학식 1에서,
    G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹 또는 헤테로 방향족 그룹이고;
    E1, E2 및 E3는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 또는 아조기이고;
    상기 G1, G2, G3, G4, E1, E2, 및 E3는 하나의 컨쥬게이티드 시스템(conjugated system)을 이루며;
    D1 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가의 연결기이고;
    J1 및 J2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 그룹에서 선택되는 1종의 그룹이고;
    [화학식 2]
    Figure 112016066376616-pat00038

    l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서, 상기 l, m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 G1, G2, G3, 및 G4는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리인 중합성 액정 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 G1, G2, G3, 및 G4 중 적어도 하나는 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리인 중합성 액정 화합물.
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 2가의 연결기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-NR-, -NR-CO-, -NR-CO-NR-, -O(CH2)x-, -(CH2)xO-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -(CH2)xCOO-, -OCO(CH2)x-, -(CH2)xOCO-O-, -OCO-O-(CH2)x-, -SCH2--, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)x-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=N-, -N=CH-, 또는 -N=N- 이고; 상기 R은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, 상기 x는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수인 중합성 액정 화합물.
  6. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물.
  7. 제 6 항에 따른 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체.
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