KR101628288B1 - Composition for manufacturing optical elements with negative optical dispersion and optically anisotropic body manufactured therefrom - Google Patents

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Abstract

본 발명은 음성 광학 분산도를 갖는 광학 소자 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 이방체에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 상기 광학 소자용 조성물을 사용하여 안정적인 역 파장 분산을 나타내는 광학 이방체를 보다 단순화된 방법으로 제조할 수 있으며, 이를 박층의 광대역 λ/4 파장판 등 액정 표시장치용 광학 필름으로 적용 가능하다.The present invention relates to a composition for producing an optical element having negative optical dispersion and an optical anisotropic body made therefrom. According to the present invention, an optically anisotropic material exhibiting stable inverse wavelength dispersion can be manufactured by a more simplified method using the composition for an optical element, and it is applied to an optical film for a liquid crystal display device such as a thin layer of a broad band? / 4 wave plate It is possible.

Figure R1020140124470
Figure R1020140124470

Description

음성 광학 분산도를 갖는 광학 소자 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 이방체{COMPOSITION FOR MANUFACTURING OPTICAL ELEMENTS WITH NEGATIVE OPTICAL DISPERSION AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY MANUFACTURED THEREFROM}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a composition for producing an optical element having a negative optical dispersion and an optical anisotropic body produced therefrom. BACKGROUND ART < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 음성 광학 분산도를 갖는 광학 소자 제조용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 이방체에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for producing an optical element having negative optical dispersion and an optical anisotropic body made therefrom.

위상 지연기(phase retarder)는, 예를 들어 액정표시장치의 광 시야각화 등을 실현하기 위해 사용되는 광학 필름이다. 위상 지연기의 위상차 값은 파장에 의존하하는데, 그 위상차 값의 파장 분산은 다음과 같이 크게 세 가지로 구분된다. 즉, 위상차 값의 파장 분산은 위상차 값이 단파장 측일수록 큰 파장 분산을 갖는 정분산, 위상차 값이 단파장 측으로부터 장파장 측에 걸쳐 거의 바뀌지 않는 플랫 분산, 위상차 값이 단파장 측일수록 작은 파장 분산을 갖는 역분산으로 구분될 수 있다. 위상 지연기의 경우 역분산을 나타내는 것이 바람직한데, 넓은 파장 대역에서 소정의 위상차(λ/2 또는 λ/4 등)를 갖기 때문이다. A phase retarder is an optical film used for realizing, for example, a wide viewing angle of a liquid crystal display device. The retardation value of the phase retarder depends on the wavelength. The wavelength dispersion of the retardation value is divided into three types as follows. That is, the wavelength dispersion of the retardation value is a function of the retardation value of the retardation value, which is the retardation value, that is, the retardation value has a larger wavelength dispersion as the shorter wavelength side, the flat dispersion that the retardation value hardly changes from the shorter wavelength side to the longer wavelength side, It can be divided into dispersion. In the case of a phase retarder, it is preferable to exhibit inverse dispersion, because it has a predetermined retardation (e.g.,? / 2 or? / 4) in a wide wavelength band.

그러나 통상의 수지 필름으로 형성되는 위상 지연기는 대부분 정 파장 분산을 나타내기 때문에, 역 파장 분산을 제공할 수 있는 다양한 종류의 액정 조성물이 제안되고 있다. 통상적으로 액정 조성물은 막대형 액정 물질과 이 액정 물질의 장축에 대해 수직으로 배향하는 비액정성 물질을 포함한다. 그런데, 비액정성 물질의 혼합비가 낮을 경우 역 파장 분산이 유도되지 않고, 그 혼합비가 높을 경우 액정 조성물이 액정 특성을 잃게 된다. 또한, 역 파장 분산성과 복굴절은 상보적인 특성을 가지고 있어, 역 파장 분산성을 높이기 위해 비액정성 물질의 함량을 높이게 되면 복굴절은 상대적으로 감소하게 된다.However, since a phase retarder formed of a conventional resin film mostly exhibits a constant wavelength dispersion, various kinds of liquid crystal compositions capable of providing reverse wavelength dispersion have been proposed. Typically, the liquid crystal composition comprises a rod-like liquid crystal material and a non-liquid crystalline material oriented perpendicularly to the long axis of the liquid crystal material. However, when the mixing ratio of the non-liquid crystal material is low, reverse wavelength dispersion is not induced, and when the mixing ratio is high, the liquid crystal composition loses its liquid crystal characteristics. In addition, the reverse wavelength dispersion and birefringence are complementary, and the birefringence is relatively decreased when the content of the non-liquid crystalline substance is increased to improve the reverse wavelength dispersion.

따라서, 강한 역 파장 분산을 유도할 수 있는 물질의 개발과, 비액정성 물질의 함유량이 낮으면서도 역 파장 분산을 유도할 수 있는 광학 소자용 조성물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, it is required to develop a material capable of inducing strong inverse wavelength dispersion and to develop a composition for an optical element that can induce reverse wavelength dispersion while having a low non-liquid crystalline substance content.

이에 본 발명은 보다 강하고 안정적인 역 파장 분산의 제공을 가능케 하는 광학 소자 제조용 조성물을 제공하기 위한 것이다.Accordingly, the present invention is intended to provide a composition for producing an optical element capable of providing a stronger and more stable inverse wavelength dispersion.

또한, 본 발명은 상기 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체를 제공하기 위한 것이다.The present invention also provides an optically anisotropic material formed using the composition.

본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 역 파장 분산성 화합물; 및 적어도 하나의 중합 가능한 작용기를 갖는 반응성 메소제닉 화합물을 포함하는 광학 소자용 조성물이 제공된다:According to the present invention, there is provided a reverse wavelength dispersing compound represented by the following general formula (1); And a reactive mesogenic compound having at least one polymerizable functional group:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014088672796-pat00001
Figure 112014088672796-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

A는 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리이고;A is a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring;

E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;E 1 , E 2 , D 1 and D 2 each independently represents a single bond, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO-NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CY 1 = CY 2 - , -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -CR 1 R 2 - Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , wherein R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P로서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P이고,
상기 P는 CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,

Figure 112016049348649-pat00125
,
Figure 112016049348649-pat00126
, 또는
Figure 112016049348649-pat00127
이고,
상기 Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고,
상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고,
상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
상기 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'- 로부터 선택되고,
상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;L 1 and L 2 are each independently -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, (= O) R 1 , -OC (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , substituted or unsubstituted silyl, substituted or unsubstituted carbamoyl or hydrocarbyl having 1 to 40 carbon atoms, or -S p -P, wherein at least one of L 1 and L 2 is -S p -P ego,
Wherein P is CH 2 = CZ 1 -COO-, CH 2 = CZ 1 -CO-, CH 2 = CZ 2 - (O) a -, CH 3 -CH = CH-O-, (CH 2 = CH) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH) 2 CH-O-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 N-, (CH 2 = CH -CH 2) 2 N-CO-, HO-CZ 1 Z 2 -, HS-CZ 1 Z 2 -, HZ 1 N-, HO-CZ 1 Z 2 -NH-, CH 2 = CZ 1 -CO-NH -, CH 2 = CH- (COO ) a -Phe- (O) b -, CH 2 = CH- (CO) a -Phe- (O) b -, Phe-CH = CH-, HOOC-, OCN- , Z 1 Z 2 Z 3 Si-,
Figure 112016049348649-pat00125
,
Figure 112016049348649-pat00126
, or
Figure 112016049348649-pat00127
ego,
Each of Z 1 to Z 3 is independently -H, -F, -Cl, -CN, -CF 3 , phenyl, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms,
The Phe is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1, Phenylene which is unsubstituted or substituted by -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 or -SF 3 ego,
Each of a and b is independently 0 or 1;
S p is the 'formula -X'-S p such that -P' is -S p -P -X'-S p - is selected from,
Wherein S p 'is an alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is mono- or polysubstituted by -F, -Cl, -Br, -I, or -CN, wherein at least one -CH 2 - group in the alkylene is -O -, -S-, -NH-, -NR 1 -, SiR 1 R 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- , -NR 1 -CO-O-, -O-CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-NR 1 -, -CH = CH- or -C≡C-,
X 'represents -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO- NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -SCF 2 -, -SF 2 O-, -CF 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CY 1 = CY 2 -, -C≡C-, -CH = CH-COO -, -OCO-CH = CH-, or a single bond,
Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,
Each of R 1 and R 2 is independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서; 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있으며;m and n are each independently an integer of 1 to 5; When m or n is 2 or more, each repeating unit of - (D 1 -G 1 ) - or - (G 2 -D 2 ) -, which is repeated two or more times, may be the same as or different from each other;


G1 및 G2는 각각 독립적으로 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리로서, 상기 G1 및 G2 중 적어도 하나는 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리이고, 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리에 포함된 어느 하나의 수소는 하기 화학식 2로 표시되는 그룹으로 치환되어 있다:
G 1 and G 2 are each independently a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring, at least one of G 1 and G 2 is a cyclohexane ring or a cyclohexene ring, Any one hydrogen contained in the ring or the cyclohexene ring is substituted with a group represented by the following formula (2)

[화학식 2](2)

Figure 112014088672796-pat00002
Figure 112014088672796-pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

p는 1 내지 10의 정수로서, p가 2 이상이면 둘 이상 반복되는 -(Q1)-의 각 반복단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있고,p is an integer of 1 to 10, and when p is 2 or more, each repeating unit of - (Q 1 ) - in which two or more repeating units are the same or different,

Q1은 각각 독립적으로 -C≡C-, -CY1=CY2-, 및 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 또는 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 2가 그룹으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, Q 1 each independently represents a divalent group selected from the group consisting of -C≡C-, -CY 1 ═CY 2 -, and a substituted or unsubstituted aromatic group or heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms, wherein Y 1 And Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,

B1은 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 중합성 그룹(상기 화학식 1에서 정의된 P), 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.B 1 is -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , polymerizable groups P), an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms with an acyl group having 2 to 4 carbon atoms bonded to the end, Or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

또한, 본 발명에 따르면, 상기 조성물로부터 수득되며, 하기 식 I 및 식 II를 만족하는 광학 이방체가 제공된다:Also according to the present invention there is provided an optically anisotropic material obtained from the composition and satisfying the following formulas I and II:

(식 I)(Formula I)

△n(450 nm )/△n(550 nm )〈 1.0DELTA n (450 nm ) / DELTA n (550 nm ) < 1.0

(식 II)(Formula II)

△n(650 nm )/△n(550 nm ) 〉1.0? N (650 nm ) /? N (550 nm ) > 1.0

상기 식 I 및 식 II에서, △n(λ)는 파장 λ에서의 비복굴절율을 의미한다.
In the above formula (I) and formula (II),? N (?) Means the specific refractive index at the wavelength?.

이하, 본 발명의 구현 예들에 따른 광학 소자용 조성물 및 이를 사용하여 형성된 광학 이방체에 대하여 설명하기로 한다.Hereinafter, a composition for an optical element according to embodiments of the present invention and an optical anisotropic body formed using the same will be described.

그에 앞서, 본 명세서 전체에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다. 그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.Prior to that, unless explicitly stated throughout the present specification, the terminology is for reference only, and is not intended to limit the invention. And, the singular forms used herein include plural forms unless the phrases expressly have the opposite meaning.

또한, 명세서에서 사용되는 "포함"의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.Also, as used in the specification, the term "comprising " embodies specific features, regions, integers, steps, operations, elements or components and does not exclude the addition of other specified features, regions, integers, steps, operations, elements, It does not.

한편, "역 파장 분산성 화합물"은 그 자체로 액정성과 역 파장 분산성을 나타내거나, 또는 그 자체로 액정성을 나타내진 않지만 임의의 액정성 화합물과 중합 또는 가교되어 상기 액정성 화합물이 역 파장 분산성을 나타낼 수 있도록 하는 화합물을 의미한다. 구체적으로, 상기 역 파장 분산성 화합물, 또는 상기 역 파장 분산성 화합물 및 액정성 화합물(예를 들어, 액정성을 가지는 반응성 메소제닉 화합물)을 함유하는 조성물을 액정 상태로 배향시킨 후, 그 상태에서 자외선 등의 활성 에너지선을 조사하면, 액정 분자의 배향 구조를 고정화한 중합물을 얻을 수 있다. 이렇게 얻어진 중합물은 굴절율, 유전율, 자화율, 탄성율, 열팽창율 등의 물리적 성질의 이방성을 가지고 있으므로, 예를 들어 위상차판, 편광판, 편광 프리즘, 휘도 향상 필름, 광 섬유의 피복재 등의 광학 이방체로서 응용 가능하다.On the other hand, the "backwave dispersing compound" itself exhibits liquid crystal and reverse wavelength dispersion properties, or does not exhibit liquid crystallinity by itself, but is polymerized or crosslinked with any liquid crystalline compound, Quot; means a compound capable of exhibiting dispersibility. Specifically, a composition containing the reverse wavelength dispersible compound or the reverse wavelength dispersible compound and a liquid crystalline compound (for example, a reactive mesogenic compound having liquid crystallinity) is oriented in a liquid crystal state, When an active energy ray such as ultraviolet rays is irradiated, a polymerized substance in which the alignment structure of liquid crystal molecules is immobilized can be obtained. The polymer thus obtained is anisotropic in physical properties such as refractive index, permittivity, magnetic susceptibility, elastic modulus and thermal expansion coefficient, and thus can be applied as an optical anisotropic material such as a retardation plate, a polarizing plate, a polarizing prism, a brightness enhancement film, Do.

그리고, "비복굴절율" (specific birefringent index)이라 함은 광학 필름을 투과하는 투과광의 파장(λ)에 있어서의 위상차 값을 의미하는 것으로서, △n(λ)로 표시될 수 있다.The term "specific birefringent index" means a retardation value at a wavelength (λ) of transmitted light transmitted through an optical film, and can be expressed as Δn (λ).

또한, "메소제닉 그룹"은 액정상 거동을 유도할 수 있는 능력을 갖는 그룹을 의미한다.Further, "mesogenic group" means a group having an ability to induce liquid crystal phase behavior.

그리고, "스페이서 그룹"은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다. 상기 스페이서 그룹은 메소제닉 그룹과 중합성 그룹을 연결하는 가요성 유기 그룹(flexibe organic group)을 지칭한다.The "spacer group" is well known to those skilled in the art, and is described, for example, in [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368. The spacer group refers to a flexibe organic group connecting the mesogenic group to the polymerizable group.

그리고, "카빌 그룹"은 임의의 비-탄소 원자가 없는 하나 이상의 탄소 원자 (예컨데, -C≡C-)를 포함하거나, 또는 선택적으로 하나 이상의 비-탄소 원자 (예컨데, N, O, S, P, Si)와 조합된 하나 이상의 탄소 원자 (예컨데, 카보닐)를 포함하는 임의의 1가 또는 다가 유기 라디칼 잔기를 의미한다. "하이드로카빌 그룹"은 추가적으로 하나 이상의 H 원자를 함유하고, 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자 (예컨데, N, O, S, P, Si)를 함유하는 카빌 그룹을 의미한다.
A "carbyl group" is a group containing one or more carbon atoms (eg, -C≡C-) without any non-carbon atoms, or alternatively containing one or more non-carbon atoms (eg, N, O, S, P Means one or more monovalent organic radical residues comprising at least one carbon atom (e.g., carbonyl) in combination with a carbon atom (e.g., Si). "Hydrocarbyl group" means a carbyl group additionally containing one or more H atoms and optionally containing one or more heteroatoms (eg, N, O, S, P, Si).

I. 광학 소자용 조성물I. Composition for optical element

발명의 구현 예에 따르면, According to an embodiment of the invention,

하기 화학식 1로 표시되는 역 파장 분산성 화합물; 및A reverse wavelength dispersible compound represented by the following formula (1); And

적어도 하나의 중합 가능한 작용기를 갖는 반응성 메소제닉 화합물A reactive mesogenic compound having at least one polymerizable functional group

을 포함하는 광학 소자용 조성물이 제공된다:A composition for an optical element comprising:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014088672796-pat00003
Figure 112014088672796-pat00003

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

A는 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리이고;A is a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring;

E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;E 1 , E 2 , D 1 and D 2 each independently represents a single bond, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO-NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CY 1 = CY 2 - , -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -CR 1 R 2 - Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , wherein R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P로서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P이고,
상기 P는 CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,

Figure 112016049348649-pat00128
,
Figure 112016049348649-pat00129
, 또는
Figure 112016049348649-pat00130
이고,
상기 Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고,
상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고,
상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
상기 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'- 로부터 선택되고,
상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;L 1 and L 2 are each independently -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, (= O) R 1 , -OC (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , substituted or unsubstituted silyl, substituted or unsubstituted carbamoyl or hydrocarbyl having 1 to 40 carbon atoms, or -S p -P, wherein at least one of L 1 and L 2 is -S p -P ego,
Wherein P is CH 2 = CZ 1 -COO-, CH 2 = CZ 1 -CO-, CH 2 = CZ 2 - (O) a -, CH 3 -CH = CH-O-, (CH 2 = CH) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH) 2 CH-O-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 N-, (CH 2 = CH -CH 2) 2 N-CO-, HO-CZ 1 Z 2 -, HS-CZ 1 Z 2 -, HZ 1 N-, HO-CZ 1 Z 2 -NH-, CH 2 = CZ 1 -CO-NH -, CH 2 = CH- (COO ) a -Phe- (O) b -, CH 2 = CH- (CO) a -Phe- (O) b -, Phe-CH = CH-, HOOC-, OCN- , Z 1 Z 2 Z 3 Si-,
Figure 112016049348649-pat00128
,
Figure 112016049348649-pat00129
, or
Figure 112016049348649-pat00130
ego,
Each of Z 1 to Z 3 is independently -H, -F, -Cl, -CN, -CF 3 , phenyl, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms,
The Phe is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1, Phenylene which is unsubstituted or substituted by -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 or -SF 3 ego,
Each of a and b is independently 0 or 1;
S p is the 'formula -X'-S p such that -P' is -S p -P -X'-S p - is selected from,
Wherein S p 'is an alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is mono- or polysubstituted by -F, -Cl, -Br, -I, or -CN, wherein at least one -CH 2 - group in the alkylene is -O -, -S-, -NH-, -NR 1 -, SiR 1 R 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- , -NR 1 -CO-O-, -O-CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-NR 1 -, -CH = CH- or -C≡C-,
X 'represents -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO- NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -SCF 2 -, -SF 2 O-, -CF 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CY 1 = CY 2 -, -C≡C-, -CH = CH-COO -, -OCO-CH = CH-, or a single bond,
Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,
Each of R 1 and R 2 is independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서; 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있으며;m and n are each independently an integer of 1 to 5; When m or n is 2 or more, each repeating unit of - (D 1 -G 1 ) - or - (G 2 -D 2 ) -, which is repeated two or more times, may be the same as or different from each other;


G1 및 G2는 각각 독립적으로 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리로서, 상기 G1 및 G2 중 적어도 하나는 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리이고, 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리에 포함된 어느 하나의 수소는 하기 화학식 2로 표시되는 그룹으로 치환되어 있다:
G 1 and G 2 are each independently a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring, at least one of G 1 and G 2 is a cyclohexane ring or a cyclohexene ring, Any one hydrogen contained in the ring or the cyclohexene ring is substituted with a group represented by the following formula (2)

[화학식 2](2)

Figure 112014088672796-pat00004
Figure 112014088672796-pat00004

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

p는 1 내지 10의 정수로서, p가 2 이상이면 둘 이상 반복되는 -(Q1)-의 각 반복단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있고,p is an integer of 1 to 10, and when p is 2 or more, each repeating unit of - (Q 1 ) - in which two or more repeating units are the same or different,

Q1은 각각 독립적으로 -C≡C-, -CY1=CY2-, 및 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 또는 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 2가 그룹으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, Q 1 each independently represents a divalent group selected from the group consisting of -C≡C-, -CY 1 ═CY 2 -, and a substituted or unsubstituted aromatic group or heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms, wherein Y 1 And Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,

B1은 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 중합성 그룹(상기 화학식 1에서 정의된 P), 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.B 1 is -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , polymerizable groups P), an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms with an acyl group having 2 to 4 carbon atoms bonded to the end, Or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

본 발명자들의 계속적인 실험 결과, 놀랍게도 상기 화학식 1과 같은 T자형 구조를 가지는 역 파장 분산성 화합물과 적어도 하나의 중합 가능한 작용기를 갖는 반응성 메소제닉 화합물을 포함하는 조성물은, 안정적인 역 파장 분산을 나타내는 광학 이방체를 제공할 수 있음을 확인하였다.As a result of continuous experiments by the present inventors, it has been surprisingly found that a composition comprising a reversed wavelength dispersive compound having a T-like structure and a reactive mesogenic compound having at least one polymerizable functional group, It was confirmed that it is possible to provide an anisotropic body.

이하, 발명의 구현 예에 따른 광학 소자용 조성물에 포함될 수 있는 성분들에 대하여 설명한다.
Hereinafter, components that can be included in the composition for an optical element according to embodiments of the present invention will be described.

(역 파장 분산성 화합물)(Reverse wavelength dispersion compound)

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 메소제닉 그룹 (특히, L1-(D1-G1)m- 그룹 및 -(G2-D2)n-L2 그룹)의 어느 한 곳에 분극율이 높은 공액 구조의 브릿징 그룹 (-[Q1]p-B1)이 수직 방향(축 방향)으로 연결된 T자 형태의 구조를 갖는다. 즉, 두 개의 막대형 메소제닉 화합물이 브릿징 그룹에 의해 대칭으로 연결된 H자 형태의 대칭형 화합물과 달리, 발명의 구현 예에 따른 역 파장 분산성 화합물은 T자 형태의 비대칭 구조를 갖는다. 그에 따라, 상기 화학식 1의 화합물은, 수직으로 높은 분극율을 갖는 브릿징 그룹에 의해 안정적인 역 파장 분산성과, T자 형태의 비대칭 메소제닉 그룹에 의한 우수한 배향성을 동시에 나타낼 수 있다.The compound represented by Formula 1 has the mesogenic group (in particular, L 1 - (D 1 -G 1) m - group and - (G 2 -D 2) n -L 2 group) is any one of high polarization rate where the And a bridging group (- [Q 1 ] p -B 1 ) of a conjugate structure is connected in the vertical direction (axial direction). That is, unlike the H-shaped symmetrical compounds in which two rod-like mesogenic compounds are symmetrically connected by a bridging group, the reverse wavelength dispersive compound according to the embodiment of the present invention has a T-shaped asymmetric structure. Accordingly, the compound of formula (1) can exhibit stable reverse wavelength dispersion and excellent orientation property by the T-shaped asymmetric mesogenic group by a bridging group having a vertically high polarization ratio.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014088672796-pat00005

Figure 112014088672796-pat00005

상기 화학식 1에서 A는 탄소수 5 내지 8의 비방향족인 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 또는 헤테로 방향족 그룹이다.In Formula 1, A is a non-aromatic carbocyclic or heterocyclic group having 5 to 8 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms.

상기 A에서 상기 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은 5원 고리 (예컨대, 사이클로펜탄, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로티오퓨란, 피롤리딘; 6원 고리 (예컨대, 사이클로헥산, 실리난, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘); 7원 고리 (예컨대, 사이클로헵탄); 또는 융합된 그룹 (예컨대, 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노-인단-2,5-다이일) 등일 수 있다.In the above A, the carbocyclic or heterocyclic group may be a 5-membered ring (e.g., cyclopentane, tetrahydrofuran, tetrahydrothiofuran, pyrrolidine, 6-membered ring (e.g., cyclohexane, (E.g., tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, 1,3-dioxane, 1,3-dithiane, piperidine), a 7-membered ring (e.g., cycloheptane), or a fused group (e.g., tetrahydronaphthalene, decahydro Dioctyl, naphthalene, indan, bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, bicyclo [2.2.2] octane- 1,4-diyl, spiro [3.3] heptane- Octahydro-4,7-methano-indan-2,5-diyl), and the like.

상기 A에서 방향족 그룹은 벤젠, 바이페닐렌, 트라이페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 바이나프틸렌, 페난트렌, 파이렌, 다이하이드로파이렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈파이렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스파이로바이플루오렌 등일 수 있다. 그리고, 상기 A, G1 및 G2에서 헤테로방향족 그룹은 5원 고리 (예컨대, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 퓨란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 아이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸); 6원 고리 (예컨대, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진); 또는 융합된 그룹 (예컨대, 카바졸, 인돌, 아이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 푸린, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리드이미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 아이속사졸, 벤조티아졸, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조아이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 펜아진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3-b]티오펜, 티에노[3,2-b]티오펜, 다이티에노티오펜, 다이티에노피리딘, 아이소벤조티오펜, 다이벤조티오펜, 벤조티아다이아조티오펜) 등일 수 있다.The aromatic group in A is selected from the group consisting of benzene, biphenylene, triphenylene, naphthalene, anthracene, binaphthylene, phenanthrene, pyrene, dihydropyrene, chrysene, perylene, tetracene, pentacene, , Fluorene, indene, indenofluorene, spirobifluorene, and the like. In the above A, G 1 and G 2 , the heteroaromatic group may be a five-membered ring (for example, pyrrole, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, Furan, thiophene, selenophene, oxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4- , 2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,5-thiadiazole, 1 , 3,4-thiadiazole); A 6-membered ring (e.g., pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazine, Tetrazine, 1,2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine); Or a fused group such as a carbazole, an indole, an isoindole, an indolizine, an indazole, a benzimidazole, a benzotriazole, a purine, a naphthimidazole, a phenantrimidazole, a pyridimidazole, Benzothiazole, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofurane, quinoline, isoquinoline, isoquinoline, isoquinoline, isoquinoline, isoquinoline, isoquinoline, Quinoline, benzo-7,8-quinoline, benzoisoquinoline, acridine, phenothiazine, phenoxazine, benzopyridazine, benzopyrimidine Thieno [3,2-b] thiophene, thieno [2,3-b] thiophene, thieno [2,3-b] thiophene, Dithienothiophene, dithienopyridine, isobenzothiophene, dibenzothiophene, benzothiadiazothiophene), and the like.

바람직하게는, 상기 A는 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리일 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,5-나프틸렌, 및 2,6-나프틸렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Preferably, A may be a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring. More preferably, A may be selected from the group consisting of trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,5-naphthylene, and 2,6-naphthylene.

그리고, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 A에 포함된 적어도 하나의 수소는, 필요에 따라 선택적으로, 분자간 상호작용을 가능케 하는 작용기로 치환될 수 있다. 상기 분자간 상호작용을 가능케 하는 작용기는 다른 분자들과의 상호작용을 통해 보다 향상된 배향 안정성을 나타낼 수 있도록 한다. 상기 분자간 상호작용을 가능케 하는 작용기의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기일 수 있다. 여기서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
According to an embodiment of the present invention, at least one hydrogen contained in A may be optionally substituted with a functional group capable of intermolecular interaction. The functional groups capable of the intermolecular interactions can exhibit improved orientation stability through interaction with other molecules. The type of the functional group capable of intermolecular interaction is not particularly limited, but is preferably -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, O) NR 1 R 2 , -C (═O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , SF 3 , an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms with an acyl group having 2 to 4 carbon atoms bonded to the terminal, An alcohol group of 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 12 carbon atoms. Here, R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

한편, 상기 화학식 1에서 E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합이거나 또는 2가의 연결기이다.In Formula 1, E 1 , E 2 , D 1 , and D 2 are each independently a single bond or a divalent linking group.

구체적으로, 상기 E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CF2CH2-, -CH=CH-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 일 수 있다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
Specifically, E 1 , E 2 , D 1 and D 2 each independently represents a single bond, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O- CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO-NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O- , -OCF 2 -, -CF 2 S- , -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH = CH-, -CY 1 = CY 2 -, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CH = CR 1 -, -C≡C-, - CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH-, or -CR 1 R 2 -. Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms .

그리고, 상기 화학식 1에서 L1 및 L2는 메소제닉 그룹의 말단으로서, 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P 이고, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P 이다. 여기서, 상기 P는 중합성 그룹이고, 상기 Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이며, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.L 1 and L 2 in the general formula (1) are the ends of the mesogenic group, and each independently represents -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1, -OC (= O) R 1, -NH 2, -SH, -SR 1, -SO 3 H, -SO 2 R 1, -OH, -NO 2, -CF 3, -SF 3, a substituted or unsubstituted silyl, substituted or unsubstituted C 1 -C 40 hydrocarbyl or hydrocarbyl, or -S p -P a, wherein L 1 and L < 2 > is -S p -P. Wherein P is a polymerizable group, S p is a spacer group or a single bond, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

비제한적인 예로, 상기 L1 및 L2는 F, Cl, Br, I, 또는 CN으로 일치환 또는 다치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬기로부터 선택될 수 있고; 이때 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 그룹은 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SO2-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -CY1=CY2-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.As a non-limiting example, L 1 and L 2 may be selected from straight, branched or cyclic alkyl groups of 1 to 25 carbon atoms which are mono- or poly-substituted or unsubstituted with F, Cl, Br, I, or CN; At least one non-adjacent CH 2 group is independently selected from the group consisting of -O-, -S-, -NH-, -NR 1 -, SiR 1 R 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO -O-, -S-CO-, -CO- S-, -SO 2 -, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO-NR 1 -, -CY 1 = CY 2 -, or -C? C-. Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms .

또한, 상기 L1 및 L2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 탄소수 1 내지 20의 옥사알킬, 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 탄소수 2 내지 20의 알켄일, 탄소수 2 내지 20의 알킨일, 탄소수 1 내지 20의 실릴, 탄소수 1 내지 20의 에스터, 탄소수 1 내지 20의 아미노, 및 탄소수 1 내지 20의 플루오로알킬로부터 선택될 수 있다.L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of alkyl of 1 to 20 carbon atoms, oxalkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkoxy of 1 to 20 carbon atoms, alkenyl of 2 to 20 carbon atoms, alkynyl of 2 to 20 carbon atoms, A silyl of 20 to 20 carbon atoms, an ester of 1 to 20 carbon atoms, an amino of 1 to 20 carbon atoms, and a fluoroalkyl of 1 to 20 carbon atoms.

또한, 상기 L1 및 L2의 일 예인 -Sp-P에서, 상기 P는 중합성기로서, 바람직하게는, CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,

Figure 112014088672796-pat00006
,
Figure 112014088672796-pat00007
, 또는
Figure 112014088672796-pat00008
일 수 있다. 여기서, 상기 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고, 상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.Further, in one example p -S -P of said L 1 and L 2, wherein P is a polymerizable group, preferably, CH 2 = CZ 1 -COO-, CH 2 = CZ 1 -CO-, CH 2 = CZ 2 - (O) a - , CH 3 -CH = CH-O-, (CH 2 = CH) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH) 2 CH-O-, ( CH 2 = CH-CH 2) 2 N-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 N-CO-, HO-CZ 1 Z 2 -, HS-CZ 1 Z 2 -, HZ 1 N-, HO- CZ 1 Z 2 -NH-, CH 2 = CZ 1 -CO-NH-, CH 2 = CH- (COO) a -Phe- (O) b -, CH 2 = CH - (CO) a -Phe- (O) b- , Phe-CH = CH-, HOOC-, OCN-, Z 1 Z 2 Z 3 Si-,
Figure 112014088672796-pat00006
,
Figure 112014088672796-pat00007
, or
Figure 112014088672796-pat00008
Lt; / RTI > Wherein Z 1 to Z 3 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, -CF 3 , phenyl, or C 1-5 alkyl, and Phe is -F, -Cl, -Br (= O) NR 1 R 2 , -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , Phenylene which is unsubstituted or substituted by -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , or -SF 3 , each of a and b is independently 0 Or 1.

그리고, 상기 L1 및 L2의 일 예인 -Sp-P에서, 상기 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'로부터 선택된다. 상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C=C-로 대체될 수 있다. 그리고, 상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR1-, -CY1=CY2-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
And -S p -P, which is one example of L 1 and L 2 , the S p is selected from the formula -X'-S p 'such that -S p -P is -X'-S p ' -P do. Wherein S p 'is an alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is mono- or polysubstituted by -F, -Cl, -Br, -I, or -CN, wherein at least one -CH 2 - group in the alkylene is -O -, -S-, -NH-, -NR 1 -, SiR 1 R 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- , -NR 1 -CO-O-, -O-CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-NR 1 -, -CH = CH-, or -C = C-. X 'represents -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 - CO-NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -SCF 2 -, -SF 2 O-, -CF 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CH = CR 1 -, -CY 1 = CY 2 - C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH-, or a single bond. Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms .

그리고, 상기 화학식 1에서 m 및 n은 서로 같거나 다른 값을 가질 수 있으며, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다. 여기서, 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다. 예를 들어, 상기 m이 2인 경우, -(D1-G1)-(D1-G1)- 의 각 반복 단위에 포함되는 D1 또는 G1은 각각 전술한 범위에서 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.
In Formula 1, m and n may be the same or different from each other, and each independently may be an integer of 1 to 5. Here, when m or n is 2 or more, the repeating units of - (D 1 -G 1 ) - or - (G 2 -D 2 ) - which are repeated two or more times may be the same or different. For example, when m is 2, D 1 or G 1 contained in each repeating unit of - (D 1 -G 1 ) - (D 1 -G 1 ) - may be the same or different from each other in the above- Lt; / RTI >

한편, 상기 화학식 1에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 탄소수 5 내지 8의 비방향족인 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹, 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 또는 헤테로 방향족 그룹으로서, 상기 G1 및 G2 중 적어도 하나는 상기 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이다.In Formula 1, G 1 and G 2 are each independently a non-aromatic carbocyclic or heterocyclic group having 5 to 8 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms, and G 1 and G 2 > is the above carbocyclic or heterocyclic group.

상기 G1 및 G2에서 카보사이클릭 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 방향족 그룹, 및 헤테로 방향족 그룹에 대해서는 상기 A에 대한 정의 내용으로 갈음한다.In the G 1 and G 2 , the definition of A is substituted for the carbocyclic group, the heterocyclic group, the aromatic group, and the heteroaromatic group.

특히, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 G1 및 G2 중 적어도 하나는 상기 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹으로서, 상기 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹에 포함된 어느 하나의 수소는 하기 화학식 2로 표시되는 그룹으로 치환되어 있다:In particular, according to an embodiment of the present invention, at least one of G 1 and G 2 is the carbocyclic or heterocyclic group, and any hydrogen contained in the carbocyclic or heterocyclic group is represented by the following formula Lt; / RTI > is substituted with a group represented by:

[화학식 2](2)

Figure 112014088672796-pat00009
Figure 112014088672796-pat00009

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

p는 1 내지 10의 정수로서, p가 2 이상이면 둘 이상 반복되는 -(Q1)-의 각 반복단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있고,p is an integer of 1 to 10, and when p is 2 or more, each repeating unit of - (Q 1 ) - in which two or more repeating units are the same or different,

Q1은 각각 독립적으로 -C≡C-, -CY1=CY2-, 및 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 또는 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 2가 그룹으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, Q 1 each independently represents a divalent group selected from the group consisting of -C≡C-, -CY 1 ═CY 2 -, and a substituted or unsubstituted aromatic group or heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms, wherein Y 1 And Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,

B1은 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 중합성 그룹(상기 화학식 1에서 정의된 P), 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.B 1 is -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , polymerizable groups P), an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms with an acyl group having 2 to 4 carbon atoms bonded to the end, Or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

상기 화학식 2에서 -[Q1]p- 는 파이-공액된 선형 그룹, 방향족 그룹 및 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 하위 그룹 Q1으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 -[Q1]p-는 120도 이상, 바람직하게는 180도의 결합각을 갖는 그룹들로부터 선택된 하나 이상의 하위 그룹 Q1으로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 p는 1 내지 10의 정수로서, p가 2 이상이면 둘 이상 반복되는 -(Q1)-의 각 반복단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있다.In Formula 2, - [Q 1 ] p - may consist of at least one subgroup Q 1 selected from the group consisting of pi-conjugated linear groups, aromatic groups and heteroaromatic groups. For example, the - [Q 1 ] p - may consist of one or more subgroups Q 1 selected from groups having a coupling angle of 120 degrees or more, preferably 180 degrees. Herein, p is an integer of 1 to 10, and each repeating unit of - (Q 1 ) - in which p is 2 or more is repeated two or more times may be the same or different.

비제한적인 예로, 이러한 하위 그룹 Q1은 파라-위치의 인접한 기에 연결된 2가의 방향족 그룹 (예컨데, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,6-다이일, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-다이일) 또는 sp-혼성된 탄소 원자(예컨데, -C=C-)를 포함하는 그룹일 수 있다. 또한, 상기 하위 그룹 Q1은 -CH=CH-, -CY1=CY2- 및 -CH=CR1-를 포함할 수 있다. 여기서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.As a non-limiting example, this subgroup Q 1 is a bivalent aromatic group (e.g., 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, indan-2,6-diyl, Thieno [3,2-b] thiophene-2,5-diyl) or a sp-hybridized carbon atom (e.g., -C = C-). The lower group Q 1 may also include -CH = CH-, -CY 1 = CY 2 - and -CH = CR 1 -. Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms .

또한, 상기 -[Q1]p-는 -C=C-, 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌, 및 치환 또는 비치환된 9H-플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 그룹을 포함할 수 있다. 이때, 플루오렌 그룹에서 9-위치에 있는 H 원자는 카빌 또는 하이드로카빌 그룹으로 대체될 수 있다.And - [Q 1 ] p - is selected from the group consisting of -C = C-, substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, and substituted or unsubstituted 9H-fluorene-2,7-diyl And may include one or more groups. At this time, the H atom at the 9-position in the fluorene group may be replaced with a carbyl or hydrocarbyl group.

바람직하게는, 상기 -[Q1]p-는

Figure 112014088672796-pat00010
,
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,
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,
Figure 112014088672796-pat00013
,
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,
Figure 112014088672796-pat00015
,
Figure 112014088672796-pat00016
,
Figure 112014088672796-pat00017
,
Figure 112014088672796-pat00018
,
Figure 112014088672796-pat00019
,
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,
Figure 112014088672796-pat00021
,
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, 및
Figure 112014088672796-pat00023
로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Preferably, - [Q 1 ] p - is -
Figure 112014088672796-pat00010
,
Figure 112014088672796-pat00011
,
Figure 112014088672796-pat00012
,
Figure 112014088672796-pat00013
,
Figure 112014088672796-pat00014
,
Figure 112014088672796-pat00015
,
Figure 112014088672796-pat00016
,
Figure 112014088672796-pat00017
,
Figure 112014088672796-pat00018
,
Figure 112014088672796-pat00019
,
Figure 112014088672796-pat00020
,
Figure 112014088672796-pat00021
,
Figure 112014088672796-pat00022
, And
Figure 112014088672796-pat00023
≪ / RTI >

여기서, 상기 r은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, 상기 D는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)X, -C(=O)OR1, -NR1R2, -OH, -SF5, 치환 또는 비치환된 실릴, 탄소수 6 내지 12의 아릴, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 또는 알콕시카보닐옥시이다.Here, the r is 0, 1, 2, 3, or 4, wherein D is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO 2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN , -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) X, -C (= O) oR 1, -NR 1 R 2, -OH, -SF 5, a substituted or unsubstituted silyl group, carbon atoms 6 to 12 aryl, straight or branched chain alkyl of 1 to 12 carbon atoms, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxycarbonyloxy.

그리고, 상기 화학식 2에서 B1은 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 중합성 그룹(상기 화학식 1에서 정의된 P), 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.And, in Formula 1 B 2 are -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1, -NH 2, -SH, -SR 1, -SO 3 H, -SO 2 R 1, -OH, -NO 2, -CF 3, -SF 3, polymerizable groups ( An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms having an acyl group having 2 to 4 carbon atoms attached to the end thereof, An alcohol group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.

특히, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 B1은 전술한 예시 그룹 중에서 상기 화학식 2의 브릿징 그룹이 공액 구조를 갖도록 하는 파이-공액된 선형 그룹, 방향족 그룹 및 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 그룹 (예를 들어 상기 Q1에 대응하는 그룹)인 것이 바람직할 수 있다.
In particular, according to an embodiment of the present invention, B 1 is a group selected from the group consisting of a pi-conjugated linear group, an aromatic group and a heteroaromatic group in which the bridging group of Formula 2 has a conjugated structure (For example, the group corresponding to Q < 1 >).

비제한적인 예로, 상기 화학식 1의 역 파장 분산성 화합물로는 후술할 실시예들에 따른 RD-01 내지 RD-42로 표시되는 화합물들을 예로 들 수 있다. 다만, 상기 역 파장 분산성 화합물이 RD-01 내지 RD-42의 화합물만으로 한정되는 것은 아니며, 전술한 범위에서 다양한 조합으로 구현될 수 있다.As a non-limiting example, the compounds represented by RD-01 to RD-42 according to the below-described embodiments may be exemplified as the reverse wavelength dispersion compound of the above formula (1). However, the above-mentioned reverse-wavelength-dispersible compound is not limited to RD-01 to RD-42 only, and may be implemented in various combinations in the above-mentioned range.

그리고, 상기 화학식 1로 표시되는 역 파장 분산성 화합물은 공지의 반응들을 응용하여 합성될 수 있으며, 보다 자세한 합성 방법은 실시예를 통해 서술한다.
In addition, the reverse wavelength dispersing compound represented by Formula 1 can be synthesized by applying known reactions, and a more detailed synthesis method will be described through Examples.

(반응성 (Reactive 메소제닉Mesogenic 화합물) compound)

한편, 발명의 구현 예에 따른 광학 소자용 조성물에는 적어도 하나의 중합 가능한 작용기를 갖는 반응성 메소제닉 화합물이 포함된다.Meanwhile, the composition for an optical element according to an embodiment of the present invention includes a reactive mesogenic compound having at least one polymerizable functional group.

상기 반응성 메소제닉 화합물은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것일 수 있으나, 바람직하게는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:The reactive mesogenic compound may be a compound represented by the following general formula (3), although it may be conventional in the art to which the present invention belongs.

[화학식 3](3)

Figure 112014088672796-pat00024
Figure 112014088672796-pat00024

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

P는 중합성 그룹이고,P is a polymerizable group,

Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이고,S p is a spacer group or a single bond,

X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합이고,X is -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- or a single bond,

n은 0 또는 1이고,n is 0 or 1,

MG는 메소제닉 그룹이고,MG is a mesogenic group,

R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-p-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것이고, 상기 알킬 라디칼에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 서로 각각 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- 또는 -C=C- 에 의해 대체될 수 있다.R n is C 1 -C 25 alkyl radical, a halogen, a cyano, or the P- (S- p -X) - will independently have the meaning given, in the alkyl radicals one or more non-adjacent CH 2 groups to each other respectively in a manner that is not connected directly to each other oxygen atom is -O-, -S-, -NH-, -N ( CH 3) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S -CO-, -CO-S- or -C = C-.

상기 화학식 3에서 P는 중합성 그룹으로서, 화학식 1의 화합물에서의 정의에 따른다. 상기 화학식 3에서, 바람직하게는, P는 비닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 프로페닐 에테르기, 또는 에폭시기일 수 있다.In the above formula (3), P is a polymerizable group, as defined in the compound of the formula (1). In Formula 3, preferably, P may be a vinyl group, an acrylate group, a methacrylate group, a propenyl ether group, or an epoxy group.

그리고, 상기 화학식 3에서 Sp는 스페이스 그룹으로서, 화학식 1의 화합물에서의 정의에 따른다. 상기 화학식 3에서, 바람직하게는, Sp는 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지된 알킬렌 그룹일 수 있고, 상기 알킬렌 그룹에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -N(CH)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CHF-, -CHCl-, -CH(CN)-, -CH=CH-, 또는 -C=C-에 의해 대체될 수 있다.In the above formula (3), S p is a space group and is defined according to the definition of the compound of formula (1). In Formula 3, preferably, S p may be a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and in the alkylene group, one or more of the non-adjacent CH groups may be replaced by -O-, -S-, NH-, -N (CH 2) -, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CHF-, -, -CH (CN) -, -CH = CH-, or -C = C-.

한편, 상기 화학식 3에서 MG는 메소제닉 그룹으로서, 바람직하게는 하기 화학식 4로 표시되는 그룹일 수 있다:In the above formula (3), MG may be a mesogenic group, preferably a group represented by the following formula (4)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014088672796-pat00025
Figure 112014088672796-pat00025

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

Ya, Yb 및 Yc 는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 N에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌; 하나 또는 둘의 인접하지 않은 CH2기가 O, S 또는 O와 S에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고; 상기 모든 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고,Y a , Y b and Y c are each independently 1,4-phenylene in which one or more CH groups are substituted or unsubstituted by N; One or two non-adjacent CH 2 groups are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, or naphthalene-2,6-diyl substituted or unsubstituted by O, S or O and S ; All of which groups may be mono- or polysubstituted by halogen, cyano, nitro, or an alkyl, alkoxy or alkanoyl group of 1 to 7 carbon atoms in which at least one hydrogen atom may be replaced by F or Cl,

Za 및 Zb는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,Z a and Z b are each independently selected from the group consisting of -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH═CH-, -C═C-, CH-COO-, -OCO-CH = CH- or a single bond,

n은 0, 1 또는 2이다.n is 0, 1 or 2;

여기서, 상기 화학식 4의 Ya, Yb 및 Yc는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(Phe), 하나 이상의 그룹 L에 의해 치환된 1,4-페닐렌(PheL), 또는 1,4-사이클로헥실렌(Cyc)이고, 상기 그룹 L은 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, CF3, OCF3, OCHF3, 또는 OCH2F5 이다. 그리고, 상기 Za 및 Zb는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, 또는 -CH=CH-COO- 일 수 있다.Y a , Y b and Y c in Formula 4 are each independently 1,4-phenylene (Phe), 1,4-phenylene (PheL) substituted by at least one group L, or 1,4 -cyclohexylene (Cyc), and wherein the groups L are F, Cl, CN, NO 2 , CH 3, C 2 H 5, OCH 3, OC 2 H 5, COCH 3, COC 2 H 5, CF 3, OCF 3 , OCHF 3 , or OCH 2 F 5 to be. And Z a and Z b each independently may be -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 -, or -CH = CH-COO-.

비제한적인 예로, 상기 화학식 4로 표시되는 그룹은 -Phe-Zb-Phe-, -Phe-Zb-Cyc-, -PheL-Zb-Phe-, -PheL-Zb-Cyc-, -Phe-Zb-PheL-, -Phe-Za-Phe-Phe-, -Phe-Za-Phe-Cyc-, -Phe-Za-Phe-Zb-Phe-, -Phe-Za-Phe-Zb-Cyc-, -Phe-Za-Cyc-Zb-Phe-, -Phe-Za-Cyc-Zb-Cyc-, -Phe-Za-PheL-Zb-Phe-, -Phe-Za-Phe-Zb-PheL-, -PheL-Za-Phe-Zb-PheL-, -PheL-Za-PheL-Zb-Phe-, 또는 -PheL-Za-PheL-Zb-PheL- 등일 수 있다.Non-limiting examples, groups represented by the above formula (4) -Phe-Z b -Phe-, -Phe- Z b -Cyc-, -PheL-Z b -Phe-, -PheL-Z b -Cyc-, - Phe-Z b -PheL-, -Phe- Z a -Phe-Phe-, -Phe-Z a -Phe-Cyc-, -Phe-Z a -Phe-Z b -Phe-, -Phe-Z a - Phe-Z b -Cyc-, a -Phe-Z -Cyc-Z b -Phe-, a -Phe-Z -Cyc-Z b -Cyc-, a -Phe-Z-Z b -Phe- -PheL, -Phe-Z a -Phe-Z b -PheL-, -PheL-Z a -Phe-Z b -PheL-, -PheL-Z a -PheL-Z b -Phe-, or -PheL-Z a -PheL -Z b -PheL-, and the like.

상기와 같은 반응성 메소제닉 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5g로 표시되는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물로 대표될 수 있다:The reactive mesogenic compounds may be represented by one or more compounds selected from the group consisting of the following formulas (5a) to (5g)

[화학식 5a][Chemical Formula 5a]

Figure 112014088672796-pat00026
Figure 112014088672796-pat00026

[화학식 5b][Chemical Formula 5b]

Figure 112014088672796-pat00027
Figure 112014088672796-pat00027

[화학식 5c][Chemical Formula 5c]

Figure 112014088672796-pat00028
Figure 112014088672796-pat00028

[화학식 5d][Chemical Formula 5d]

Figure 112014088672796-pat00029
Figure 112014088672796-pat00029

[화학식 5e][Chemical Formula 5e]

Figure 112014088672796-pat00030
Figure 112014088672796-pat00030

[화학식 5f][Chemical Formula 5f]

Figure 112014088672796-pat00031
Figure 112014088672796-pat00031

[화학식 5g][Chemical Formula 5g]

Figure 112014088672796-pat00032
Figure 112014088672796-pat00032

상기 화학식 5a 내지 5g에서, In the above formulas (5a) to (5g)

x 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고,x and y are each independently an integer of 1 to 12,

A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이고,A is a 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene group,

R1은 할로겐, 시아노, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시 그룹이고,R 1 is halogen, cyano, or an alkyl or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms,

Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일 그룹이다.
Q 1 and Q 2 are each independently H, halogen, CN, alkyl having 1 to 7 carbon atoms, alkoxy or alkanoyl group.

한편, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 광학 소자용 조성물은 상기 역 파장 분산성 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 반응성 메소제닉 화합물 100 내지 300 중량부, 또는 100 내지 250 중량부, 또는 120 내지 250 중량부를 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서 요구되는 역 파장 분산성이 충분히 유도될 수 있도록 하기 위하여, 상기 반응성 메소제닉 화합물은 역 파장 분산성 화합물 100 중량부에 대하여 300중량부 이하로 포함되는 것이 유리하다. 다만, 상기 반응성 메소제닉 화합물의 함량이 너무 낮을 경우 조성물의 액정 특성이 떨어질 수 있다. 따라서, 상기 반응성 메소제닉 화합물은 역 파장 분산성 화합물 100 중량부에 대하여 100 중량부 이상으로 포함되는 것이 유리하다.According to an embodiment of the present invention, the composition for an optical element comprises 100 to 300 parts by weight, or 100 to 250 parts by weight, or 120 to 250 parts by weight of the reactive mesogenic compound per 100 parts by weight of the reversed wavelength- Section. That is, in order to sufficiently induce the reverse wavelength dispersion required in the present invention, it is advantageous that the reactive mesogenic compound is contained in an amount of 300 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the reverse wavelength dispersion compound. However, if the content of the reactive mesogenic compound is too low, the liquid crystal properties of the composition may be deteriorated. Accordingly, it is advantageous that the reactive mesogenic compound is included in an amount of 100 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the reverse wavelength dispersing compound.

그리고, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 광학 소자용 조성물에는 전술한 화학식 1의 역 파장 분산성 화합물 및 상기 반응성 메소제닉 화합물 이외에, 중합 개시제 및 용매가 더 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the composition for an optical element may further contain a polymerization initiator and a solvent in addition to the above-described reverse wavelength dispersing compound of Formula 1 and the reactive mesogenic compound.

여기서, 상기 중합 개시제 및 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 것이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 그리고 상기 중합 개시제의 함량은 중합 반응을 충분히 유도할 수 있으면서도 과량 첨가에 따른 조성물의 물성 저하를 방지하는 통상적인 범위 내에서 결정될 수 있으며, 바람직하게는 상기 역 파장 분산성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부일 수 있다. 또한, 상기 용매의 함량은 조성물에 적절한 점도를 부여하고 적절한 중합 반응이 유도될 수 있는 통상적인 범위 내에서 결정될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 용매는 상기 조성물에 포함되는 고형분(상기 역 파장 분산성 화합물, 반응성 메소제닉 화합물 및 중합 개시제 등)의 함량이 15 내지 40 중량%, 또는 15 내지 35 중량%, 또는 20 내지 30 중량%가 되도록 포함될 수 있다. 또는, 상기 용매는 상기 역 파장 분산성 화합물 100 중량부에 대하여 100 내지 1500 중량부, 또는 500 내지 1500 중량부로 포함될 수 있다.Herein, the polymerization initiator and the solvent may be applied without particular limitations as long as they are conventional in the technical field to which the present invention belongs. The content of the polymerization initiator can be determined within a conventional range that can sufficiently induce the polymerization reaction and prevent deterioration of the physical properties of the composition due to excessive addition, and is preferably 0.01 to 100 parts by weight of the reverse wavelength dispersible compound To 5 parts by weight. In addition, the content of the solvent can be determined within a conventional range in which appropriate viscosity is given to the composition and an appropriate polymerization reaction can be induced. As a non-limiting example, the solvent may be used in an amount of from 15 to 40% by weight, or from 15 to 35% by weight, or from 20 to 40% by weight, based on the solid content (the reverse wavelength dispersible compound, reactive mesogenic compound, 30% by weight. Alternatively, the solvent may be included in an amount of 100 to 1500 parts by weight, or 500 to 1500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the reversed wavelength dispersing compound.

그리고, 비제한적인 예로, 상기 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린(tetralin), 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 락트산메틸, 락트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, t-부틸알코올, 디아세톤알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이들 용제 중에서도 비점이 60 내지 250 ℃인 것이 조성물의 도포시 균일한 막 두께를 형성하는데 유리하고, 용매의 잔류나 배향성의 저하를 최소화하는데 유리하다.And, as a non-limiting example, the solvent may be selected from the group consisting of benzene, toluene, xylene, mesitylene, n-butylbenzene, diethylbenzene, tetralin, methoxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene , Ethyleneglycol dimethyl ether, diethyleneglycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol mono Methyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate,? -Butyrolactone, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylformamide, chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichlorethylene , Tetrachlorethylene, chlorobenzene, t-butyl alcohol, diacetone alcohol, glycerin, monoacetin, ethylene glycol, triethylene glycol, hexylene glycol, ethylene glycol Monomethyl ether, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, or a mixture thereof. Among these solvents, those having a boiling point of 60 to 250 占 폚 are advantageous in forming a uniform film thickness upon application of the composition, and are advantageous in minimizing the deterioration of the residual solvent and the orientation of the solvent.

그리고, 상기 광학 소자용 조성물에는, 필요에 따라 선택적으로, 적어도 둘의 중합 가능한 작용기를 갖는 비-메소제닉 화합물이 더 포함될 수 있다. 상기 비-메소제닉 화합물은 중합체의 가교 결합을 증가시키기 위한 목적으로 포함될 수 있는 것으로서, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 알킬 아크릴레이트 및 탄소수 1 내지 20의 알킬 디메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있고, 보다 바람직하게는 트리메틸프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트 등일 수 있다. The composition for an optical element may further include a non-mesogenic compound having at least two polymerizable functional groups, if necessary, optionally. The non-mesogenic compound may be included for the purpose of increasing the crosslinking of the polymer, and is preferably selected from the group consisting of alkyl acrylates having 1 to 20 carbon atoms and alkyl dimethacrylates having 1 to 20 carbon atoms May be at least one compound, more preferably trimethylpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, and the like.

또한, 상기 광학 소자용 조성물은, 필요에 따라 선택적으로, 4급 암모늄염, 알킬아민옥사이드, 폴리아민 유도체, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 축합물, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 알킬치환 방향족 술폰산염, 알킬인산염, 퍼플루오로알킬술폰산염 등의 계면활성제; 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노알킬에테르류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 2-나프틸아민류, 2-하이드록시나프탈렌류 등의 보존 안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 트리페닐포스파이트 등의 산화 방지제; 살리실산 에스테르계 화합물, 벤조페놀계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 더욱 포함될 수 있다.In addition, the composition for an optical element may optionally contain a quaternary ammonium salt, an alkylamine oxide, a polyamine derivative, a polyoxyethylene-polyoxypropylene condensate, sodium laurylsulfate, ammonium laurylsulfate, an alkyl substituted aromatic sulfonic acid salt Surfactants such as alkyl phosphates and perfluoroalkyl sulfonates; Storage stabilizers such as hydroquinone, hydroquinone monoalkyl ethers, pyrogallol, thiophenols, 2-naphthyl amines and 2-hydroxynaphthalenes; Antioxidants such as 2,6-di-t-butyl-p-cresol and triphenylphosphite; An ultraviolet absorber such as a salicylate ester compound, a benzophenol compound, a benzotriazole compound, a cyanoacrylate compound, or a nickel complex salt compound may be further included.

그리고, 상기 일 구현 예의 광학 소자용 조성물에는, 필요에 따라 선택적으로, 광학 이방성을 조절하거나 중합막의 강도를 향상시키기 위한 미립자화물이 더욱 포함될 수 있다. 상기 미립자화물은 헥토라이트, 몬모릴로나이트, 카올리나이트, ZnO, TiO2, CeO2, Al2O3, Fe2O3, ZrO2, MgF2, SiO2, SrCO3, Ba(OH)2, Ca(OH)2, Ga(OH)3, Al(OH)3, Mg(OH)2, Zr(OH)4 등의 무기 미립자화물; 카본 나노튜브, 풀러린, 덴드리머, 폴리비닐알코올, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드 등의 유기 미립자화물일 수 있다.
In addition, the composition for an optical element according to one embodiment may further include a particulate material for selectively controlling optical anisotropy or improving the strength of a polymer film, if necessary. The particulate cargo hectorite, montmorillonite, kaolinite, ZnO, TiO 2, CeO 2 , Al 2 O 3, Fe 2 O 3, ZrO 2, MgF 2, SiO 2, SrCO 3, Ba (OH) 2, Ca (OH ) 2 , Ga (OH) 3 , Al (OH) 3 , Mg (OH) 2 and Zr (OH) 4 ; Carbon nanotubes, fullerene, dendrimer, polyvinyl alcohol, polymethacrylate, polyimide, and the like.

IIII . 광학 이방체. Optic anisotropic

한편, 발명의 다른 구현 예에 따르면, 상기 광학 소자용 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체가 제공된다.According to another embodiment of the present invention, there is provided an optically anisotropic material formed using the composition for an optical element.

상기 광학 이방체는 상기 화학식 1의 역 파장 분산성 화합물의 말단 중합성기와 상기 메소제닉 화합물의 말단 중합성기의 적어도 일부가 부가 중합 또는 가교되어 있는 경화물 또는 중합체를 포함하는 것일 수 있다. 특히, 상기 광학 이방체는 상기 화학식 1의 역 파장 분산성 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성됨에 따라, 하기 식 I 및 식 II를 만족하는 역 파장 분산성을 나타낼 수 있다:The optical anisotropy may include a cured product or polymer in which at least a part of the terminal polymerizable group of the reversed wavelength dispersible compound of Formula 1 and the terminal polymerizable group of the mesogenic compound is addition polymerized or crosslinked. In particular, the optically anisotropic material may be formed from a composition comprising the reverse wavelength dispersing compound of Formula 1, and may exhibit reverse wavelength dispersion satisfying Formula I and Formula II:

(식 I)(Formula I)

△n(450 nm )/△n(550 nm )〈 1.0DELTA n (450 nm ) / DELTA n (550 nm ) < 1.0

(식 II)(Formula II)

△n(650 nm )/△n(550 nm ) 〉1.0? N (650 nm ) /? N (550 nm ) > 1.0

상기 식 I 및 식 II에서, △n(λ)는 액정상 내의 파장 λ에서의 비복굴절율을 의미한다.
In the above formula (I) and formula (II),? N (?) Means the specific refractive index at the wavelength? Within the liquid crystal phase.

상기 광학 이방체는 상기 광학 소자용 조성물을 지지 기판에 도포하고, 상기 조성물 중의 액정 화합물을 배향시킨 상태로 탈용매하고, 이어서 에너지선을 조사하여 중합시킴으로써 제조될 수 있다.The optical anisotropy can be produced by applying the composition for an optical element to a support substrate, removing the solvent in a state in which the liquid crystal compound in the composition is oriented, and then irradiating the composition with an energy ray.

여기서, 상기 지지 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로 유리판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리이미드 필름, 폴리아미드 필름, 폴리메타크릴산메틸 필름, 폴리스티렌 필름, 폴리염화비닐 필름, 폴리테트라플루오로에틸렌 필름, 셀룰로오스계 필름, 실리콘 필름 등이 이용될 수 있다. 그리고, 상기 지지 기판 상에 폴리이미드 배향막 또는 폴리비닐알코올 배향막을 시행한 것이 바람직하게 사용될 수 있다.Here, the supporting substrate is not particularly limited, and examples thereof include glass plates, polyethylene terephthalate films, polyimide films, polyamide films, polymethyl methacrylate films, polystyrene films, polyvinyl chloride films, polytetrafluoroethylene Film, a cellulose-based film, a silicon film, or the like can be used. A polyimide alignment film or a polyvinyl alcohol alignment film may be preferably used on the supporting substrate.

상기 지지 기판에 조성물을 도포하는 방법으로는 공지의 방법이 이용될 수 있으며, 예를 들면 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 등이 적용될 수 있다. 그리고, 상기 조성물에 의해 형성되는 막의 두께는 용도에 따라 달라질 수 있는데, 바람직하게는 0.01 내지 100 ㎛의 범위에서 선택될 수 있다.For example, a roll coating method, a spin coating method, a bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, or the like can be applied as a method of applying the composition to the support substrate. The thickness of the film formed by the composition may vary depending on the application, and may be selected in the range of preferably 0.01 to 100 탆.

한편, 상기 액정 화합물을 배향시키는 방법으로는, 비제한적인 예로, 지지 기판상에 사전 배향 처리를 실시하는 방법을 들 수 있다. 배향 처리를 실시하는 방법으로는, 각종 폴리이미드계 배향막 또는 폴리비닐알코올계 배향막을 포함하는 액정 배향측을 지지 기판상에 형성하고, 러빙 등의 처리를 행하는 방법을 들 수 있다. 또한, 지지 기판상의 조성물에 자장 또는 전장 등을 인가하는 방법 등도 들 수 있다.On the other hand, as a non-limiting example of the method of orienting the liquid crystal compound, a method of performing a pre-alignment treatment on a support substrate can be mentioned. Examples of the method of performing the alignment treatment include a method of forming a liquid crystal alignment side including various polyimide alignment films or a polyvinyl alcohol alignment film on a support substrate and then performing a treatment such as rubbing. Further, a method of applying a magnetic field or an electric field to the composition on the support substrate and the like can be mentioned.

그리고, 상기 역 파장 분산성 조성물을 중합시키는 방법은, 광, 열 또는 전자파를 이용하는 공지의 방법일 수 있다.The method of polymerizing the reverse wavelength dispersion composition may be a known method using light, heat or electromagnetic waves.

그리고, 상기 광학 이방체는 액정 디스플레이 또는 OLED 방식의 디스플레이의 위상차 필름, 편광 소자, 반사 방지 필름, 선택 방사막, 시야각 보상막 등에 사용될 수 있다. 특히, 상기 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체를 OLED 방식의 디스플레이에 적용할 경우, 외부광에 의한 간섭이 최소화될 수 있어 보다 완벽한 검정색의 구현이 가능하다.The optically anisotropic material may be used as a retardation film, a polarizing element, an antireflection film, an electrospinning film, a viewing angle compensating film, etc. of a liquid crystal display or an OLED type display. In particular, when an optically anisotropic material formed by using the above composition is applied to an OLED-type display, interference due to external light can be minimized and a more complete black color can be realized.

본 발명에 따른 광학 소자용 조성물은 보다 강하고 안정적인 역 파장 분산을 나타낼 수 있는 광학 이방체의 제공을 가능케 한다. 상기 조성물을 사용하여 형성된 광학 이방체는 액정 또는 OLED 타입의 표시장치에 박층의 광대역 파장판 등으로 적용될 수 있다. The composition for an optical element according to the present invention makes it possible to provide an optically anisotropic substance which can exhibit stronger and more stable inverse wavelength dispersion. The optically anisotropic material formed using the composition may be applied to a liquid crystal or OLED type display device as a thin layer of a broadband wave plate or the like.

도 1a 내지 도 10은 각각 본 발명의 일 구현 예에 따른 역 파장 분산성 화합물의 합성에 관한 scheme을 나타낸 것이다.FIGS. 1A to 10 illustrate schemes for synthesizing a reverse wavelength dispersive compound according to an embodiment of the present invention.

이하, 구체적인 실시예들을 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상세히 서술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예들은 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.Hereinafter, the functions and effects of the present invention will be described in more detail through specific embodiments. It is to be understood, however, that these embodiments are merely illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the invention.

실시예Example 1: 화합물  1: Compound RDRD -01의 합성Synthesis of -01

Figure 112014088672796-pat00033
Figure 112014088672796-pat00033

도 1a 내지 도 1c에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-01을 합성하였다.The compound RD-01 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 1A to 1C.

(화합물 2의 합성)(Synthesis of Compound 2)

약 100g 의 화합물 1((1's,4'r)-4'-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexan)]-4-one)과 약 60g의 테트라메틸렌디아민(tetramethylenediamine)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)에 녹인 후, 약 -78℃ 하에서 약 300ml의 n-부틸리튬(n-butyl lithium)을 천천히 적가하였다. 이를 약 2 시간 동안 교반한 후, 여기에 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane)을 넣고 약 1 시간 동안 추가로 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 디클로로메탄(dichloromethane)과 물로 추출하였고, 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 120g의 화합물 2를 얻었다.About 100 g of Compound 1 ((1's, 4'r) -4'-pentyl- [1,1'-bi (cyclohexan)] -4-one and about 60 g of tetramethylenediamine were dissolved in tetrahydrofuran tetrahydrofuran), and then about 300 ml of n-butyl lithium was slowly added dropwise at about -78 ° C. The mixture was stirred for about 2 hours, ethynyltrimethylsilane was added thereto, and further stirred for about 1 hour. The reaction product was extracted with dichloromethane and water, and the organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 120 g of Compound 2. [

(화합물 3의 합성)(Synthesis of Compound 3)

약 120g의 상기 화합물 2와 약 100g의 K2CO3(potassium carbonate)를 메탄올에 녹인 후 상온에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 이를 필터링하여 여분의 K2CO3를 제거한 후 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 용매를 제거하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 110g의 화합물 3을 얻었다.About 120 g of the compound 2 and about 100 g of K 2 CO 3 (potassium carbonate) were dissolved in methanol, and the mixture was stirred at room temperature for about 24 hours. It was filtered to remove excess K 2 CO 3 and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried, then the solvent was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain about 110 g of Compound 3.

(화합물 5의 합성)(Synthesis of Compound 5)

약 100g의 화합물 4(1,4-diethynylbenzene)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 -78℃ 하에서 약 20 분 동안 교반하였다. 여기에 약 500ml의 n-butyl lithium in 2.5M hexane을 약 2 시간에 걸쳐 천천히 적가하였다. 이를 약 4 시간 동안 교반한 후, 여기에 약 100ml의 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane)을 넣고 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출하였고, 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 5를 얻었다.About 100 g of compound 4 (1,4-diethynylbenzene) was dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about -78 ° C for about 20 minutes. About 500 ml of n-butyl lithium in 2.5 M hexane was slowly added dropwise thereto over about 2 hours. The mixture was stirred for about 4 hours, and about 100 ml of chlorotrimethylsilane was added thereto, followed by stirring for about 24 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and water, and the organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 60 g of Compound 5. [

(화합물 6의 합성)(Synthesis of Compound 6)

약 200g의 1,4-diiodobenzene, 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 약 5g의 CuI (copper iodide), 및 약 200ml의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 여기에 약 50 g의 상기 화합물 5를 녹인 테트라하이드로퓨란을 천천히 적가하였다. 이를 약 24 시간 동안 환류 교반한 후, 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 70g의 화합물 6을 얻었다.Pd (PPh 3) of about 200g of the 1,4-diiodobenzene, about 3g 2 Cl 2 (Bis (triphenylphosphine ) palladium (II) dichloride), CuI (copper iodide) in about 5g, and about 200ml N, N- DI N, N-diisopropylethylamine was dissolved in tetrahydrofuran, and about 50 g of the compound 5 dissolved in tetrahydrofuran was slowly added dropwise thereto. After refluxing for about 24 hours, the resulting salt was filtered off and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 70 g of Compound 6.

(화합물 8의 합성)(Synthesis of Compound 8)

약 100g의 화합물 7(4-hydroxy-3-iodobenzoic acid)과 약 400g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후, 약 0℃ 하에서 약 200g의 메틸클로로메틸에테르(methyl chloromethyl ether)를 천천히 적가하였다. 이를 약 24 시간 동안 교반한 후, 약 500ml의 암모늄클로라이드(ammonium chloride)로 세척하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 그리고, 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 용매를 제거하였다. 이를 통해 얻은 물질과 포타슘하이드록사이드(potassium hydroxide) 수용액을 메탄올에 넣고 약 3 시간 동안 환류 교반하였다. 여기에 6N의 염산(hydrochloric acid)을 넣어 석출시킨 뒤 필터링하여 용매를 제거하였다. 그리고, 헥산을 사용하여 여분의 이물질을 제거한 후, 약 48시간 동안 건조하여 약 110g의 화합물 8을 얻었다.About 100 g of compound 7 (4-hydroxy-3-iodobenzoic acid) and about 400 g of N, N-diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane and then about 200 g of methyl Chloromethyl ether was slowly added dropwise. It was stirred for about 24 hours, then washed with about 500 ml of ammonium chloride and extracted with dichloromethane and water. Then, the extracted organic layer was chemically dried, and then the solvent was removed. The obtained material and an aqueous solution of potassium hydroxide were added to methanol and refluxed and stirred for about 3 hours. Then, 6N hydrochloric acid was added to precipitate and then filtered to remove the solvent. Then, the excess foreign material was removed by using hexane and then dried for about 48 hours to obtain about 110 g of Compound 8.

(화합물 9의 합성)(Synthesis of Compound 9)

약 100g의 상기 화합물 8, 약 100g의 상기 화합물 3, 그리고 약 70g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine))을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30분간 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 150g의 화합물 9를 얻었다.About 100 g of the compound 8, about 100 g of the compound 3, and about 70 g of 4- (dimethylamino) pyridine) were dissolved in dichloromethane, followed by stirring for about 30 minutes. After adding about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide to the mixture, the mixture was stirred for about 24 hours, and then dichloromethane and water And extracted. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 150 g of Compound 9.

(화합물 10의 합성)(Synthesis of Compound 10)

약 100g의 상기 화합물 9와 약 300ml의 6N 염산을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 40℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 10을 얻었다.About 100 g of the above compound 9 and about 300 ml of 6N hydrochloric acid were dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about 40 캜 for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 80 g of Compound 10.

(화합물 12-1의 합성)(Synthesis of Compound 12-1)

약 80g의 상기 화합물 10, 약 50g의 화합물 11-1 ((1r,4r)-4-((4-(acryloyloxy)butoxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid), 약 5g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 및 약 50g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30 분 동안 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 및 약 50g의 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 100g의 화합물 12-1을 얻었다.About 80 g of the compound 10, about 50 g of the compound 11-1 ((1r, 4r) -4 - ((acryloyloxy) butoxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid, about 5 g of 4- (dimethylamino) - (dimethylamino) pyridine) and about 50 g of N, N-diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane, and the mixture was stirred for about 30 minutes. To this solution, about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide and about 50 g of ethynyltrimethylsilane were added. After stirring for 24 h, it was extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 100 g of Compound 12-1.

(화합물 13-1의 합성)(Synthesis of Compound 13-1)

약 80g의 상기 화합물 12-1, 약 20g의 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane), 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 5g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 70g의 화합물 13-1을 얻었다.About 80 g of the compound 12-1, about 20 g of ethynyltrimethylsilane, about 3 g of Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 (Bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride), and about 5 g of CuI iodide) was dissolved in tetrahydrofuran, followed by reflux stirring for about 24 hours. The resulting salt was filtered off and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 70 g of Compound 13-1.

(화합물 14-1의 합성)(Synthesis of Compound 14-1)

약 70g의 상기 화합물 13-1과 약 6g의 AgNO3(silver nitrate)를 혼합 용매(물: 디클로로메탄: 에탄올 = 1: 6: 3)에 녹여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 50g의 화합물 14-1을 얻었다.About 70 g of the above compound 13-1 and about 6 g of AgNO 3 (silver nitrate) were dissolved in a mixed solvent (water: dichloromethane: ethanol = 1: 6: 3), stirred for about 24 hours, extracted with dichloromethane and water Respectively. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 50 g of Compound 14-1.

(화합물 15-1의 합성)(Synthesis of Compound 15-1)

약 50g의 상기 화합물 14-1, 약 20g의 상기 화합물 6, 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 5g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 30g의 화합물 15-1을 얻었다.About 50 g of the compound 14-1, about 20 g of the compound 6, about 3 g of Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 (Bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride), and about 5 g of CuI (copper iodide) After dissolving in hydrofuran, the mixture was refluxed for about 24 hours. The resulting salt was filtered off and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 30 g of compound 15-1.

(화합물 RD-01의 합성)(Synthesis of compound RD-01)

약 30g의 상기 화합물 15-1과 약 6g의 AgNO3(silver nitrate)를 혼합 용매(물: 디클로로메탄: 에탄올 = 1: 6: 3)에 녹여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 20g의 화합물 RD-01을 얻었다.Approximately 30 g of the above compound 15-1 and about 6 g of AgNO 3 (silver nitrate) were dissolved in a mixed solvent (water: dichloromethane: ethanol = 1: 6: 3) and stirred for about 24 hours. The mixture was extracted with dichloromethane and water Respectively. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 20 g of compound RD-01.

수득된 화합물 RD-01에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-01 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.27 (1H, d) , 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 )

실시예Example 2: 화합물  2: Compound RDRD -02의 합성Synthesis of -02

Figure 112014088672796-pat00034
Figure 112014088672796-pat00034

도 1a 내지 도 1c에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-02를 합성하였다.The compound RD-02 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 1A to 1C.

(화합물 12-2의 합성)(Synthesis of Compound 12-2)

상기 화합물 11-1 대신 약 55g의 화합물 11-2((1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid)를 사용한 것으로 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로 약 100g의 화합물 12-2를 얻었다.Except that about 55 g of Compound 11-2 ((1r, 4r) -4 - (((6- (acryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid was used instead of Compound 11-1. About 100 g of compound 12-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of 12-1.

(화합물 13-2의 합성)(Synthesis of Compound 13-2)

상기 화합물 12-1 대신 상기 화합물 12-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 13-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 13-2를 얻었다.About 70 g of Compound 13-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 13-1 of Example 1 except that Compound 12-2 was used instead of Compound 12-1.

(화합물 14-2의 합성)(Synthesis of Compound 14-2)

상기 화합물 13-1 대신 상기 화합물 13-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 14-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 14-2를 얻었다.About 70 g of Compound 14-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 14-1 of Example 1 except that Compound 13-2 was used instead of Compound 13-1.

(화합물 15-2의 합성)(Synthesis of Compound 15-2)

상기 화합물 14-1 대신 상기 화합물 14-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 15-2를 얻었다.About 70 g of Compound 15-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 14-2 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-02의 합성)(Synthesis of compound RD-02)

상기 화합물 15-1 대신 상기 화합물 15-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-1의 합성과 동일한 방법으로 약 50g의 화합물 RD-02를 얻었다.About 50 g of the compound RD-02 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-1 of Example 1 except that the compound 15-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-2에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-2 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.27 (1H, d) , 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 )

실시예Example 3: 화합물  3: Compound RDRD -03의 합성Synthesis of -03

Figure 112014088672796-pat00035
Figure 112014088672796-pat00035

도 1a 내지 도 1c에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-03을 합성하였다.The compound RD-03 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 1A to 1C.

(화합물 12-3의 합성)(Synthesis of Compound 12-3)

상기 화합물 11-1 대신 약 60g의 화합물 11-3((1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로 약 100g의 화합물 12-3을 얻었다.Except that about 60 g of the compound 11-3 ((1r, 4r) -4 - ((8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid was used in place of the compound 11-1. In the same manner as in the synthesis of 12-1, about 100 g of Compound 12-3 was obtained.

(화합물 13-3의 합성)(Synthesis of Compound 13-3)

상기 화합물 12-1 대신 상기 화합물 12-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 13-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 13-3을 얻었다.About 70 g of Compound 13-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 13-1 of Example 1 except that Compound 12-3 was used instead of Compound 12-1.

(화합물 14-3의 합성)(Synthesis of Compound 14-3)

상기 화합물 13-1 대신 상기 화합물 13-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 14-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 14-3을 얻었다.About 70 g of Compound 14-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 14-1 of Example 1 except that Compound 13-3 was used instead of Compound 13-1.

(화합물 15-3의 합성)(Synthesis of Compound 15-3)

상기 화합물 14-1 대신 상기 화합물 14-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로 약 70g의 화합물 15-3을 얻었다.About 70 g of Compound 15-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 14-3 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-03의 합성)(Synthesis of compound RD-03)

상기 화합물 15-1 대신 상기 화합물 15-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-1의 합성과 동일한 방법으로 약 50g의 화합물 RD-03을 얻었다.About 50 g of the compound RD-03 was obtained in the same manner as the compound RD-1 of Example 1, except that the compound 15-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-3에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-3 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.27 (1H, d) , 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 )

실시예Example 4: 화합물  4: Compound RDRD -04의 합성Synthesis of -04

Figure 112014088672796-pat00036
Figure 112014088672796-pat00036

도 2a 및 도 2b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-04를 합성하였다.The compound RD-04 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 2A and 2B.

(화합물 17의 합성)(Synthesis of Compound 17)

약 100g의 화합물 16 (4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanone)과 약 120g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후, 상온 하에서 약 50g의 메틸클로로메틸에테르(methyl chloromethyl ether)를 천천히 적가하였다. 이를 약 2 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 그리고, 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 용매를 제거하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 120g의 화합물 17을 얻었다.About 100 g of compound 16 (4- (4-hydroxyphenyl) cyclohexanone) and about 120 g of N, N-diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane and then about 50 g of methylchloromethyl Ether (methyl chloromethyl ether) was slowly added dropwise. It was stirred for about 2 hours and then extracted with dichloromethane and water. Then, the extracted organic layer was chemically dried, the solvent was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain about 120 g of compound 17.

(화합물 18의 합성)(Synthesis of compound 18)

약 120g의 화합물 17과 약 100g의 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)에 녹인 후, 약 -78℃ 하에서 20 분 동안 교반하였다. 여기에, 약 500ml의 n-butyl lithium in 2.5M hexane을 2 시간에 걸쳐 천천히 적가하였다. 이를 약 4 시간 동안 교반한 후, 여기에 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane)을 넣고 약 24 시간 동안 추가로 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후, 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 100g의 화합물 18을 얻었다.About 120 g of Compound 17 and about 100 g of N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine were dissolved in tetrahydrofuran, C < / RTI > for 20 minutes. About 500 ml of n-butyl lithium in 2.5 M hexane was slowly added dropwise thereto over 2 hours. The mixture was stirred for about 4 hours, ethynyltrimethylsilane was added thereto, and the mixture was further stirred for about 24 hours. After extracting the reaction mixture with ethyl acetate and water, the organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 100 g of compound 18.

(화합물 19의 합성)(Synthesis of Compound 19)

약 100g의 화합물 18과 약 10g의 테트라부틸암모늄 플로라이드 하이드레이트(tetrabutylammonium fluoride hydrate)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 2 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출한 후, 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 19를 얻었다.About 100 g of Compound 18 and about 10 g of tetrabutylammonium fluoride hydrate were dissolved in tetrahydrofuran and stirred for about 2 hours. After the reaction was extracted with ethyl acetate and water, the organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 80 g of Compound 19.

(화합물 21의 합성)(Synthesis of Compound 21)

약 70g의 화합물 19, 약 70g의 화합물 20 [4-(methoxymethoxy)benzoic acid], 그리고 약 50g의 4-(디메틸아미노)피리딘 [4-(dimethylamino)pyridine)]을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30분간 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 21을 얻었다.About 70 g of compound 19, about 70 g of compound 20 [4- (methoxymethoxy) benzoic acid] and about 50 g of 4- (dimethylamino) pyridine] were dissolved in dichloromethane, Lt; / RTI > After adding about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide to the mixture, the mixture was stirred for about 24 hours, and then dichloromethane and water And extracted. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 80 g of compound 21.

(화합물 22의 합성)(Synthesis of Compound 22)

약 80g의 화합물 21과 약 300ml의 6N 염산을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 40℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 22를 얻었다.About 80 g of Compound 21 and about 300 ml of 6N hydrochloric acid were dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about 40 캜 for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 60 g of compound 22.

(화합물 23-1의 합성)(Synthesis of Compound 23-1)

약 60g의 화합물 22, 약 50g의 화합물 11-1 ((1r,4r)-4-((4-(acryloyloxy)butoxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid), 약 5g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 및 약 50g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30 분 동안 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 및 약 50g의 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 23-1을 얻었다.About 60 g of compound 22, about 50 g of compound 11-1 ((1r, 4r) -4 - ((acryloyloxy) butoxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid, about 5 g of 4- (dimethylamino) (dimethylamino) pyridine) and about 50 g of N, N-diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane, and the mixture was stirred for about 30 minutes. To this solution, about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide and about 50 g of ethynyltrimethylsilane were added. After stirring for 24 h, it was extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 80 g of Compound 23-1.

(화합물 24-1의 합성)(Synthesis of Compound 24-1)

약 80g의 상기 화합물 23-1, 실시예 1에 따른 약 30g의 상기 화합물 6, 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 및 약 5g의 CuI (copper iodide)를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 환류 교반하였다. 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 70g의 화합물 24-1을 얻었다.About 80 g of the compound 23-1, about 30 g of the compound 6 according to Example 1, about 3 g of Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 (Bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride), and about 5 g of CuI copper iodide) was dissolved in tetrahydrofuran, followed by reflux stirring for about 24 hours. The resulting salt was filtered off and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 70 g of compound 24-1.

(화합물 RD-04의 합성)(Synthesis of compound RD-04)

약 50g의 화합물 24-1과 약 10g의 AgNO3(silver nitrate)를 혼합 용매(물: 디클로로메탄: 에탄올 = 1: 6: 3)에 녹여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 30g의 화합물 RD-04를 얻었다.About 50 g of the compound 24-1 and about 10 g of AgNO 3 (silver nitrate) were dissolved in a mixed solvent (water: dichloromethane: ethanol = 1: 6: 3) and stirred for about 24 hours and then extracted with dichloromethane and water . The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 30 g of compound RD-04.

수득된 화합물 RD-04에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-04 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, s), 1.60-1.12(23H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) (1H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 (2H, dd), 5.59 2.50 (1H, s), 1.60-1.12 (23H, m)

실시예Example 5: 화합물  5: Compound RDRD -05의 합성Synthesis of -05

Figure 112014088672796-pat00037
Figure 112014088672796-pat00037

도 2a 및 도 2b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-05를 합성하였다.The compound RD-05 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 2A and 2B.

(화합물 23-2의 합성)(Synthesis of Compound 23-2)

화합물 11-1 대신 화합물 11-2 ((1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 23-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 23-2를 얻었다.Compound 23-1 of Example 4 was obtained in the same manner as Compound 4 of Example 4 except that Compound 11-2 was used instead of Compound 11-1 ((1r, 4r) -4 - ((6- (acryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid. In the same manner as in the synthesis, about 100 g of Compound 23-2 was obtained.

(화합물 24-2의 합성)(Synthesis of Compound 24-2)

화합물 23-1 대신 상기 화합물 23-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 24-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 24-2를 얻었다.About 70 g of Compound 24-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 24-1 of Example 4 except that Compound 23-2 was used instead of Compound 23-1.

(화합물 RD-05의 합성)(Synthesis of compound RD-05)

화합물 24-1 대신 상기 화합물 24-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 RD-04의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-05를 얻었다.About 50 g of the compound RD-05 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-04 of Example 4, except that the compound 24-2 was used instead of the compound 24-1.

수득된 화합물 RD-05에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-05 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, s), 1.60-1.12(31H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) (1H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 (2H, dd), 5.59 2.50 (1H, s), 1.60-1.12 (31H, m)

실시예Example 6: 화합물  6: Compound RDRD -06의 합성Synthesis of -06

Figure 112014088672796-pat00038
Figure 112014088672796-pat00038

도 2a 및 도 2b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-06을 합성하였다.The compound RD-06 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 2A and 2B.

(화합물 23-3의 합성)(Synthesis of Compound 23-3)

화합물 11-1 대신 화합물 11-3 7-3 ((1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 23-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 23-3을 얻었다.Compound 11-3 was obtained in the same manner as in Example 4 except for using Compound 11-3 7-3 ((1r, 4r) -4 - ((8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid instead of Compound 11-1 -1, about 100 g of Compound 23-3 was obtained.

(화합물 24-3의 합성)(Synthesis of Compound 24-3)

화합물 23-1 대신 상기 화합물 23-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 24-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 24-3을 얻었다.About 70 g of Compound 24-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 24-1 of Example 4, except that Compound 23-3 was used instead of Compound 23-1.

(화합물 RD-06의 합성)(Synthesis of compound RD-06)

화합물 24-1 대신 상기 화합물 24-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 RD-04의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-06을 얻었다.About 50 g of the compound RD-06 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-04 of Example 4, except that the compound 24-3 was used instead of the compound 24-1.

수득된 화합물 RD-06에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-06 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, s), 1.60-1.12(39H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) (1H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 (2H, dd), 5.59 2.50 (1H, s), 1.60-1.12 (39H, m)

실시예Example 7: 화합물  7: Compound RDRD -07의 합성Synthesis of -07

Figure 112014088672796-pat00039
Figure 112014088672796-pat00039

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-07을 합성하였다.The compound RD-07 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 26의 합성)(Synthesis of Compound 26)

약 100g의 화합물 25(4-hydroxybenzoic acid), 약 100g의 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), 약 10g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 및 약 20g의 tert-부탄올(tert-butanol)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 26을 얻었다.About 100 g of compound 25 (4-hydroxybenzoic acid), about 100 g of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, about 10 g of 4- (dimethylamino) ) pyridine) and about 20 g of tert-butanol were dissolved in tetrahydrofuran, and the mixture was stirred for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 80 g of Compound 26.

(화합물 28-1의 합성)(Synthesis of Compound 28-1)

약 60g의 화합물 26, 약 50g의 화합물 27-1 [(1r,4r)-4-(butoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid], 약 5g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine)), 및 약 50g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30분간 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 및 약 50g의 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 28-1을 얻었다.About 60 g of compound 26, about 50 g of compound 27-1 [(1r, 4r) -4- (butoxycarbonyl) cyclohexanecarboxylic acid], about 5 g of 4- (dimethylamino) pyridine) About 50 g of N, N-diisopropylethylamine (N, N-diisopropylethylamine) was dissolved in dichloromethane and stirred for about 30 minutes. To this solution, about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide and about 50 g of ethynyltrimethylsilane were added. After stirring for 24 h, it was extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 80 g of compound 28-1.

(화합물 29-1의 합성)(Synthesis of Compound 29-1)

약 80g의 화합물 28-1과 약 50g의 테트라플루오로아세틱 에시드(tetrafluoroacetic acid)를 디클로로메탄에 녹인 후 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 29-1을 얻었다.About 80 g of Compound 28-1 and about 50 g of tetrafluoroacetic acid were dissolved in dichloromethane and stirred for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 60 g of Compound 29-1.

(화합물 30-1의 합성)(Synthesis of Compound 30-1)

약 60g의 화합물 29-1, 실시예 4에 따른 약 50g의 화합물 19, 그리고 약 50g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine))을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30분간 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 30-1을 얻었다.About 60 g of Compound 29-1, about 50 g of Compound 19 according to Example 4, and about 50 g of 4- (dimethylamino) pyridine) were dissolved in dichloromethane, followed by stirring for about 30 minutes . After adding about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide to the mixture, the mixture was stirred for about 24 hours, and then dichloromethane and water And extracted. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 80 g of Compound 30-1.

(화합물 31-1의 합성)(Synthesis of Compound 31-1)

약 80g의 화합물 30-1과 약 300ml의 6N 염산을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 40℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 31-1(m=3)을 얻었다.About 80 g of Compound 30-1 and about 300 ml of 6N hydrochloric acid were dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about 40 캜 for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 60 g of Compound 31-1 (m = 3).

(화합물 32-1의 합성)(Synthesis of Compound 32-1)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-1(m=3)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-1을 얻었다.About 80 g of Compound 32-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1, except that Compound 31-1 (m = 3) was used instead of Compound 10.

(화합물 33-1의 합성)(Synthesis of Compound 33-1)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 33-1을 얻었다.About 70 g of Compound 33-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-1 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-07의 합성)(Synthesis of compound RD-07)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-07을 얻었다.About 30 g of compound RD-07 was obtained in the same manner as in the synthesis of compound RD-01 of Example 1, except that Compound 33-1 was used instead of Compound 15-1.

수득된 화합물 RD-07에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-07 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(25H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (25H, m)

실시예Example 8: 화합물  8: Compound RDRD -08의 합성Synthesis of -08

Figure 112014088672796-pat00040
Figure 112014088672796-pat00040

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-08을 합성하였다.The compound RD-08 was synthesized according to Scheme shown in FIGS. 3A and 3B.

(화합물 28-2의 합성)(Synthesis of Compound 28-2)

화합물 27-1 대신 화합물 27-2 [(1r,4r)-4-((hexyloxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 28-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 28-2를 얻었다.Was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound 28-1 of Example 7 except that the compound 27-2 [(1r, 4r) -4 - ((hexyloxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used in place of the compound 27-1. Of Compound 28-2 was obtained.

(화합물 29-2의 합성)(Synthesis of Compound 29-2)

화합물 28-1 대신 상기 화합물 28-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 29-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 29-2를 얻었다.About 70 g of Compound 29-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 29-1 of Example 7, except that Compound 28-2 was used instead of Compound 28-1.

(화합물 30-2의 합성)(Synthesis of Compound 30-2)

화합물 29-1 대신 상기 화합물 29-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 30-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 90g의 화합물 30-2를 얻었다.About 90 g of Compound 30-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 30-1 of Example 7 except that Compound 29-2 was used instead of Compound 29-1.

(화합물 31-2의 합성)(Synthesis of Compound 31-2)

화합물 30-1 대신 상기 화합물 30-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 31-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 31-2(m=5)를 얻었다.About 70 g of Compound 31-2 (m = 5) was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 31-1 of Example 7, except that Compound 30-2 was used instead of Compound 30-1.

(화합물 32-2의 합성)(Synthesis of Compound 32-2)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-2(m=5)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-2를 얻었다.About 80 g of Compound 32-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1 except that Compound 31-2 (m = 5) was used instead of Compound 10.

(화합물 33-2의 합성)(Synthesis of Compound 33-2)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 33-2를 얻었다.About 70 g of Compound 33-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-2 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-08의 합성)(Synthesis of compound RD-08)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-08을 얻었다.About 30 g of the compound RD-08 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 33-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-08에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-08 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(29H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (29H, m)

실시예Example 9: 화합물  9: Compound RDRD -09의 합성Synthesis of -09

Figure 112014088672796-pat00041
Figure 112014088672796-pat00041

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-09를 합성하였다.The compound RD-09 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 28-3의 합성)(Synthesis of Compound 28-3)

화합물 27-1 대신 화합물 27-3 [(1r,4r)-4-((octyloxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 28-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 28-3을 얻었다.Was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound 28-1 of Example 7 except that the compound 27-3 [(1r, 4r) -4 - ((octyloxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used in place of the compound 27-1. Of Compound 28-3 was obtained.

(화합물 29-3의 합성)(Synthesis of Compound 29-3)

화합물 28-1 대신 상기 화합물 28-3를 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 29-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 29-3을 얻었다.About 70 g of Compound 29-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 29-1 of Example 7, except that Compound 28-3 was used instead of Compound 28-1.

(화합물 30-3의 합성)(Synthesis of Compound 30-3)

화합물 29-1 대신 상기 화합물 29-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 30-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 90g의 화합물 30-3을 얻었다.About 90 g of Compound 30-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 30-1 of Example 7 except that Compound 29-3 was used instead of Compound 29-1.

(화합물 31-3의 합성)(Synthesis of Compound 31-3)

화합물 30-1 대신 상기 화합물 30-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7의 화합물 31-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 31-3(m=7)을 얻었다.About 70 g of the compound 31-3 (m = 7) was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound 31-1 of Example 7, except that the compound 30-3 was used instead of the compound 30-1.

(화합물 32-3의 합성)(Synthesis of Compound 32-3)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-3(m=7)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-3을 얻었다.About 80 g of Compound 32-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1 except that Compound 31-3 (m = 7) was used instead of Compound 10.

(화합물 33-3의 합성)(Synthesis of Compound 33-3)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 33-3을 얻었다.About 70 g of Compound 33-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-3 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-09의 합성)(Synthesis of compound RD-09)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-09를 얻었다.About 30 g of the compound RD-09 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-09에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-09 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 10: 화합물  10: Compound RDRD -10의 합성Synthesis of -10

Figure 112014088672796-pat00042
Figure 112014088672796-pat00042

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-10을 합성하였다.The compound RD-10 was synthesized according to Scheme shown in FIGS. 3A and 3B.

(화합물 32-4의 합성)(Synthesis of Compound 32-4)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-1(m=3)을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-2(n=6) [(1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-4를 얻었다.(N = 6) [(1r, 4r) -4 - (((6- (acryloyloxy) hexyl) thiophene was used in place of the compound 11-1, oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used, about 80 g of Compound 32-4 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 33-4의 합성)(Synthesis of Compound 33-4)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-4를 얻었다.About 60 g of Compound 33-4 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-4 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-10의 합성)(Synthesis of compound RD-10)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-10을 얻었다.About 50 g of the compound RD-10 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 33-4 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-10에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-10 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(29H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (29H, m)

실시예Example 11: 화합물  11: Compound RDRD -11의 합성Synthesis of -11

Figure 112014088672796-pat00043
Figure 112014088672796-pat00043

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-11을 합성하였다.The compound RD-11 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 32-5의 합성)(Synthesis of Compound 32-5)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-2(m=5)를 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-2(n=6) [(1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-5를 얻었다.(N = 6) [(1r, 4r) -4 - (((6- (acryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used in place of the compound obtained in Example 1, to obtain about 80 g of Compound 32-5.

(화합물 33-5의 합성)(Synthesis of Compound 33-5)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-5를 얻었다.About 60 g of Compound 33-5 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-5 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-11의 합성)(Synthesis of compound RD-11)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-11을 얻었다.About 50 g of the compound RD-11 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-5 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-11에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-11 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 12: 화합물  12: Compound RDRD -12의 합성Synthesis of -12

Figure 112014088672796-pat00044
Figure 112014088672796-pat00044

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-12를 합성하였다.The compound RD-12 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 32-6의 합성)(Synthesis of Compound 32-6)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-3(m=7)을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-2(n=6) [(1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-6을 얻었다.(N = 6) [(1r, 4r) -4 - (((6- (acryloyloxy) hexyl) thiophene was used in place of the compound 11-1, oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used, about 80 g of Compound 32-6 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 33-6의 합성)(Synthesis of Compound 33-6)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-6을 얻었다.About 60 g of Compound 33-6 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 32-6 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-12의 합성)(Synthesis of compound RD-12)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-12를 얻었다.About 50 g of the compound RD-12 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-6 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-12에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-12 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(37H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (37H, m)

실시예Example 13: 화합물  13: Compound RDRD -13의 합성Synthesis of -13

Figure 112014088672796-pat00045
Figure 112014088672796-pat00045

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-13을 합성하였다.The compound RD-13 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 32-7의 합성)(Synthesis of Compound 32-7)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-1(m=3)을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-3(n=8) [(1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-7을 얻었다.(N = 8) [(1r, 4r) -4 - (((8- (acryloyloxy) octyl) thiophene was used in place of the compound 11-1, oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used, about 80 g of Compound 32-7 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 33-7의 합성)(Synthesis of Compound 33-7)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-7을 얻었다.About 60 g of Compound 33-7 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 32-7 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-13의 합성)(Synthesis of compound RD-13)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-13을 얻었다.About 50 g of the compound RD-13 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-7 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-13에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-13 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 14: 화합물  14: Compound RDRD -14의 합성Synthesis of -14

Figure 112014088672796-pat00046
Figure 112014088672796-pat00046

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-14를 합성하였다.The compound RD-14 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 32-8의 합성)(Synthesis of Compound 32-8)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-2(m=5)를 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-3(n=8) [(1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-8을 얻었다.Except that the compound 31-2 (m = 5) was used in place of the compound 10 and the compound 11-3 (n = 8) [(1r, 4r) -4 - (((8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used, about 80 g of Compound 32-8 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 33-8의 합성)(Synthesis of Compound 33-8)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-8을 얻었다.About 60 g of Compound 33-8 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 32-8 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-14의 합성)(Synthesis of compound RD-14)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-14를 얻었다.About 50 g of the compound RD-14 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-8 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-14에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-14 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(37H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (37H, m)

실시예Example 15: 화합물  15: Compound RDRD -15의 합성Synthesis of -15

Figure 112014088672796-pat00047
Figure 112014088672796-pat00047

도 3a 및 도 3b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-15를 합성하였다.The compound RD-15 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 3A and 3B.

(화합물 32-9의 합성)(Synthesis of Compound 32-9)

화합물 10 대신 상기 화합물 31-3(m=7)을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-3(n=8) [(1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 32-9를 얻었다.Instead of Compound 10, Compound 31-3 (m = 7) was used and compound 11-3 (n = 8) [(1r, 4r) -4 - (((8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used in place of the compound obtained in Example 1, to obtain about 80 g of Compound 32-9.

(화합물 33-9의 합성)(Synthesis of Compound 33-9)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 32-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 33-9를 얻었다.About 60 g of Compound 33-9 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 32-9 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-15의 합성)(Synthesis of compound RD-15)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 33-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-15를 얻었다.About 50 g of the compound RD-15 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 33-9 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-15에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-15 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, s), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(41H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, s), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d), 7.40 (2H, d) , 2H), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 (1H, dd), 4.13 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (41H, m)

실시예Example 16: 화합물  16: Compound RDRD -16의 합성Synthesis of -16

Figure 112014088672796-pat00048
Figure 112014088672796-pat00048

도 4a 및 도 4b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-16을 합성하였다.The compound RD-16 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 4A and 4B.

(화합물 34의 합성)(Synthesis of Compound 34)

약 200g의 1,4-diiodobenzene, 약 3g의 Pd(PPh3)2Cl2 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride), 약 5g의 CuI (copper iodide), 및 약 200ml의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 여기에 약 50 g의 화합물 4(1,4-diethynylbenzene)를 녹인 테트라하이드로퓨란을 천천히 적가하였다. 이를 약 24 시간 동안 환류 교반한 후, 생성된 염을 필터링하여 제거하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 100g의 화합물 34를 얻었다.Pd (PPh 3) of about 200g of the 1,4-diiodobenzene, about 3g 2 Cl 2 (Bis (triphenylphosphine ) palladium (II) dichloride), CuI (copper iodide) in about 5g, and about 200ml N, N- DI N, N-diisopropylethylamine was dissolved in tetrahydrofuran, and tetrahydrofuran in which about 50 g of compound 4 (1,4-diethynylbenzene) was dissolved was slowly added dropwise thereto. After refluxing for about 24 hours, the resulting salt was filtered off and extracted with dichloromethane and water. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 100 g of Compound 34. [

(화합물 35의 합성)(Synthesis of Compound 35)

약 100g의 화합물 34를 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 -78℃ 하에서 약 20 분 동안 교반하였다. 여기에 약 500ml의 n-butyl lithium in 2.5M hexane을 약 2 시간에 걸쳐 천천히 적가하였다. 이를 약 4 시간 동안 교반한 후, 여기에 약 100ml의 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane)을 넣고 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 상기 반응물을 에틸아세테이트와 물로 추출하였고, 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 60g의 화합물 35를 얻었다.About 100 g of Compound 34 was dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about -78 캜 for about 20 minutes. About 500 ml of n-butyl lithium in 2.5 M hexane was slowly added dropwise thereto over about 2 hours. The mixture was stirred for about 4 hours, and about 100 ml of chlorotrimethylsilane was added thereto, followed by stirring for about 24 hours. The reaction product was extracted with ethyl acetate and water. The organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 60 g of Compound 35.

(화합물 36의 합성)(Synthesis of Compound 36)

약 100g의 화합물 25(4-hydroxybenzoic acid)와 약 400g의 N,N-디아이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine)을 디클로로메탄에 녹인 후, 약 0℃ 하에서 약 200g의 메틸클로로메틸에테르(methyl chloromethyl ether)를 천천히 적가하였다. 이를 약 24 시간 동안 교반한 후, 약 500ml의 암모늄클로라이드(ammonium chloride)로 세척하였고, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 그리고, 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 용매를 제거하였다. 이를 통해 얻은 물질과 포타슘하이드록사이드(potassium hydroxide) 수용액을 메탄올에 넣고 약 3 시간 동안 환류 교반하였다. 여기에 6N의 염산(hydrochloric acid)을 넣어 석출시킨 뒤 필터링하여 용매를 제거하였다. 그리고, 헥산을 사용하여 여분의 이물질을 제거한 후, 약 48시간 동안 건조하여 약 110g의 화합물 36을 얻었다.About 100 g of compound 25 (4-hydroxybenzoic acid) and about 400 g of N, N-diisopropylethylamine were dissolved in dichloromethane, and about 200 g of methyl chloromethyl ether ( methyl chloromethyl ether) was slowly added dropwise. It was stirred for about 24 hours, then washed with about 500 ml of ammonium chloride and extracted with dichloromethane and water. Then, the extracted organic layer was chemically dried, and then the solvent was removed. The obtained material and an aqueous solution of potassium hydroxide were added to methanol and refluxed and stirred for about 3 hours. Then, 6N hydrochloric acid was added to precipitate and then filtered to remove the solvent. Then, the excess foreign material was removed by using hexane and then dried for about 48 hours to obtain about 110 g of Compound 36.

(화합물 37의 합성)(Synthesis of Compound 37)

약 100g의 화합물 36, 실시예 1에 따른 약 100g의 상기 화합물 3, 그리고 약 70g의 4-(디메틸아미노)피리딘(4-(dimethylamino)pyridine))을 디클로로메탄에 녹인 후 약 30분간 교반하였다. 여기에 약 80g의 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)를 첨가하여 약 24 시간 동안 교반한 후, 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 추출된 유기층을 화학적으로 건조한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 150g의 화합물 37을 얻었다.About 100 g of Compound 36, about 100 g of Compound 3 according to Example 1, and about 70 g of 4- (dimethylamino) pyridine) were dissolved in dichloromethane, followed by stirring for about 30 minutes. After adding about 80 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide to the mixture, the mixture was stirred for about 24 hours, and then dichloromethane and water And extracted. The extracted organic layer was chemically dried and then purified by column chromatography to obtain about 150 g of Compound 37.

(화합물 38의 합성)(Synthesis of Compound 38)

약 100g 의 화합물 37와 약 300ml의 6N 염산을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 약 40℃ 하에서 약 24 시간 동안 교반하였다. 그리고, 디클로로메탄과 물로 추출한 후, 추출된 유기층을 화학적으로 건조하였고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 약 80g의 화합물 38을 얻었다.About 100 g of Compound 37 and about 300 ml of 6N hydrochloric acid were dissolved in tetrahydrofuran and stirred at about 40 캜 for about 24 hours. After extraction with dichloromethane and water, the extracted organic layer was chemically dried and purified by column chromatography to obtain about 80 g of compound 38. [

(화합물 39-1의 합성)(Synthesis of Compound 39-1)

화합물 10 대신 상기 화합물 38을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 39-1을 얻었다.About 100 g of Compound 39-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1 except that Compound 38 was used instead of Compound 10.

(화합물 40-1의 합성)(Synthesis of Compound 40-1)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 39-1을 사용하고, 화합물 6 대신 상기 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 40-1을 얻었다.About 30 g of Compound 40-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 39-1 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 was used instead of Compound 6 .

(화합물 RD-16의 합성)(Synthesis of compound RD-16)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 40-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 20g의 화합물 RD-16을 얻었다.About 20 g of the compound RD-16 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 40-1 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-16에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-16 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d) (1H, s), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59 1.60-1.12 (48 H, m)

실시예Example 17: 화합물  17: Compound RDRD -17의 합성Synthesis of -17

Figure 112014088672796-pat00049
Figure 112014088672796-pat00049

도 4a 및 도 4b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-17을 합성하였다.The compound RD-17 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 4A and 4B.

(화합물 39-2의 합성)(Synthesis of Compound 39-2)

화합물 10 대신 상기 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-2(n=6) [(1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 39-2를 얻었다.Instead of Compound 10, compound 11-2 (n = 6) [(1r, 4r) -4 - ((6- (acryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] , About 100 g of Compound 39-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 40-2의 합성)(Synthesis of Compound 40-2)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 39-2를 사용하고, 화합물 6 대신 상기 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 40-2를 얻었다.About 70 g of Compound 40-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 39-2 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 was used instead of Compound 6 .

(화합물 RD-17의 합성)(Synthesis of compound RD-17)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 40-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-17을 얻었다.About 50 g of the compound RD-17 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 40-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-17에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-17 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d) (1H, s), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59 1.60-1.12 (52 H, m)

실시예Example 18: 화합물  18: Compound RDRD -18의 합성Synthesis of -18

Figure 112014088672796-pat00050
Figure 112014088672796-pat00050

도 4a 및 도 4b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-18을 합성하였다.The compound RD-18 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 4A and 4B.

(화합물 39-3의 합성)(Synthesis of Compound 39-3)

화합물 10 대신 상기 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-3(n=8) [(1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 39-3을 얻었다.(8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] was used instead of Compound 10, and Compound 11-3 (n = 8) , About 100 g of Compound 39-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 40-3의 합성)(Synthesis of Compound 40-3)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 39-3을 사용하고, 화합물 6 대신 상기 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 40-3을 얻었다.About 70 g of Compound 40-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 39-3 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 was used instead of Compound 6 .

(화합물 RD-18의 합성)(Synthesis of compound RD-18)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 40-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-18을 얻었다.About 50 g of the compound RD-18 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 40-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-18에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-18 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d) (1H, s), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59 1.60-1.12 (56 H, m)

실시예Example 19: 화합물  19: Compound RDRD -19의 합성-19 Synthesis

Figure 112014088672796-pat00051
Figure 112014088672796-pat00051

도 5a 및 도 5b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-19를 합성하였다.The compound RD-19 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 5A and 5B.

(화합물 41-1의 합성)(Synthesis of Compound 41-1)

화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 24-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 41-1을 얻었다.About 70 g of Compound 41-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 24-1 of Example 4, except that Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6.

(화합물 RD-19의 합성)(Synthesis of compound RD-19)

화합물 24-1 대신 상기 화합물 41-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 RD-04의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-19를 얻었다.About 30 g of the compound RD-19 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-04 of Example 4, except that the compound 41-1 was used instead of the compound 24-1.

수득된 화합물 RD-19에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-19 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, t), 1.60-1.12(23H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 3.97 (4H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-1.12 (23H, m)

실시예Example 20: 화합물  20: Compound RDRD -20의 합성Synthesis of -20

Figure 112014088672796-pat00052
Figure 112014088672796-pat00052

도 5a 및 도 5b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-20을 합성하였다.The compound RD-20 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 5A and 5B.

(화합물 41-2의 합성)(Synthesis of Compound 41-2)

화합물 23-1 대신 실시예 5에 따른 화합물 23-2를 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 24-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 41-2를 얻었다.In the same manner as in the synthesis of the compound 24-1 of Example 4 except that the compound 23-2 according to Example 5 was used instead of the compound 23-1 and the compound 35 according to Example 16 was used instead of the compound 6, 70 g of Compound 41-2 was obtained.

(화합물 RD-20의 합성)(Synthesis of compound RD-20)

화합물 24-1 대신 상기 화합물 41-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 RD-04의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-20을 얻었다.About 50 g of the compound RD-20 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-04 of Example 4, except that the compound 41-2 was used instead of the compound 24-1.

수득된 화합물 RD-20에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-20 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, t), 1.60-1.12(31H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 3.97 (4H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-1.12 (31H, m)

실시예Example 21: 화합물  21: Compound RDRD -20의 합성Synthesis of -20

Figure 112014088672796-pat00053
Figure 112014088672796-pat00053

도 5a 및 도 5b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-21을 합성하였다.The compound RD-21 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 5A and 5B.

(화합물 41-3의 합성)(Synthesis of Compound 41-3)

화합물 23-1 대신 실시예 6에 따른 화합물 23-3을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 24-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 41-3을 얻었다.In the same manner as in the synthesis of the compound 24-1 of Example 4 except that the compound 23-3 according to Example 6 was used instead of the compound 23-1 and the compound 35 according to Example 16 was used in place of the compound 6, 70 g of Compound 41-3 was obtained.

(화합물 RD-21의 합성)(Synthesis of compound RD-21)

화합물 24-1 대신 상기 화합물 41-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 4의 화합물 RD-04의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-21을 얻었다.About 50 g of the compound RD-21 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-04 of Example 4, except that the compound 41-3 was used instead of the compound 24-1.

수득된 화합물 RD-21에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-21 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(2H, dd), 6.05(2H, dd), 5.59(2H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(4H, t), 2.50(1H, t), 1.60-1.12(39H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (2H, dd), 6.05 3.97 (4H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-1.12 (39H, m)

실시예Example 22: 화합물  22: Compound RDRD -22의 합성Synthesis of -22

Figure 112014088672796-pat00054
Figure 112014088672796-pat00054

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-22를 합성하였다.The compound RD-22 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-1의 합성)(Synthesis of Compound 42-1)

화합물 14-1 대신 실시예 7에 따른 화합물 32-1(n=4, m=3)을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 42-1을 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 32-1 (n = 4, m = 3) according to Example 7 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6, 1, about 70 g of Compound 42-1 was obtained.

(화합물 RD-22의 합성)(Synthesis of compound RD-22)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-22를 얻었다.About 30 g of the compound RD-22 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 42-1 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-22에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-22 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(25H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (25H, m)

실시예Example 23: 화합물  23: Compound RDRD -23의 합성Synthesis of -23

Figure 112014088672796-pat00055
Figure 112014088672796-pat00055

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-23을 합성하였다.The compound RD-23 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-2의 합성)(Synthesis of Compound 42-2)

화합물 14-1 대신 실시예 8에 따른 화합물 32-2(n=4, m=5)를 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-2를 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained except that compound 32-2 (n = 4, m = 5) according to Example 8 was used instead of Compound 14-1 and compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6, 1, about 60 g of Compound 42-2 was obtained.

(화합물 RD-23의 합성)(Synthesis of compound RD-23)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-23을 얻었다.About 50 g of the compound RD-23 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 42-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-23에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-23 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(29H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (29H, m)

실시예Example 24: 화합물  24: Compound RDRD -24의 합성Synthesis of -24

Figure 112014088672796-pat00056
Figure 112014088672796-pat00056

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-24를 합성하였다.The compound RD-24 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-3의 합성)(Synthesis of Compound 42-3)

화합물 14-1 대신 실시예 9에 따른 화합물 32-3(n=4, m=7)을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-3을 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained except that compound 32-3 (n = 4, m = 7) according to Example 9 was used instead of compound 14-1 and compound 35 according to Example 16 was used instead of compound 6, 1, about 60 g of Compound 42-3 was obtained.

(화합물 RD-24의 합성)(Synthesis of compound RD-24)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-24를 얻었다.About 50 g of the compound RD-24 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 42-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-24에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-24 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 25: 화합물  25: Compound RDRD -25의 합성Synthesis of -25

Figure 112014088672796-pat00057
Figure 112014088672796-pat00057

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-25를 합성하였다.The compound RD-25 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-4의 합성)(Synthesis of Compound 42-4)

화합물 14-1 대신 실시예 10에 따른 화합물 32-4(n=6, m=3)를 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-4를 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 32-4 according to Example 10 (n = 6, m = 3) was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6 1, about 60 g of Compound 42-4 was obtained.

(화합물 RD-25의 합성)(Synthesis of compound RD-25)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-25를 얻었다.About 50 g of the compound RD-25 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 42-4 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-25에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-25 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(29H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (29H, m)

실시예Example 26: 화합물  26: Compound RDRD -26의 합성Synthesis of -26

Figure 112014088672796-pat00058
Figure 112014088672796-pat00058

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-26을 합성하였다.The compound RD-26 was synthesized according to Scheme shown in FIGS. 6A and 6B.

(화합물 42-5의 합성)(Synthesis of Compound 42-5)

화합물 14-1 대신 실시예 11에 따른 화합물 32-5(n=6, m=5)를 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-5를 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 32-5 (n = 6, m = 5) according to Example 11 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6, 1, about 60 g of Compound 42-5 was obtained.

(화합물 RD-26의 합성)(Synthesis of compound RD-26)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-26을 얻었다.About 50 g of the compound RD-26 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 42-5 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-26에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-26 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 27: 화합물  27: Compound RDRD -27의 합성-27

Figure 112014088672796-pat00059
Figure 112014088672796-pat00059

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-27을 합성하였다.The compound RD-27 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-6의 합성)(Synthesis of Compound 42-6)

화합물 14-1 대신 실시예 12에 따른 화합물 32-6(n=6, m=7)을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-6을 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 32-6 (n = 6, m = 7) according to Example 12 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6. 1, about 60 g of Compound 42-6 was obtained.

(화합물 RD-27의 합성)(Synthesis of compound RD-27)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-27을 얻었다.About 50 g of the compound RD-27 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 42-6 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-27에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-27 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(37H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (37H, m)

실시예Example 28: 화합물  28: Compound RDRD -28의 합성-28 Synthesis

Figure 112014088672796-pat00060
Figure 112014088672796-pat00060

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-28을 합성하였다.The compound RD-28 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-7의 합성)(Synthesis of Compound 42-7)

화합물 14-1 대신 실시예 13에 따른 화합물 32-7(n=8, m=3)을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-7을 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained except that Compound 32-7 (n = 8, m = 3) according to Example 13 was used instead of Compound 14-1 and Compound 35 according to Example 16 was used instead of Compound 6, 1, about 60 g of Compound 42-7 was obtained.

(화합물 RD-28의 합성)(Synthesis of compound RD-28)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-28을 얻었다.About 50 g of the compound RD-28 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 42-7 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-28에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-28 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(33H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (33H, m)

실시예Example 29: 화합물  29: Compound RDRD -29의 합성Synthesis of -29

Figure 112014088672796-pat00061
Figure 112014088672796-pat00061

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-29를 합성하였다.The compound RD-29 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-8의 합성)(Synthesis of Compound 42-8)

화합물 14-1 대신 실시예 14에 따른 화합물 32-8(n=8, m=5)을 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-8을 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that Compound 32-8 (n = 8, m = 5) according to Example 14 was used instead of Compound 14-1, 1, about 60 g of Compound 42-8 was obtained.

(화합물 RD-29의 합성)(Synthesis of compound RD-29)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-29를 얻었다.About 50 g of the compound RD-29 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 42-8 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-29에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-29 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(37H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (37H, m)

실시예Example 30: 화합물  30: Compound RDRD -30의 합성Synthesis of -30

Figure 112014088672796-pat00062
Figure 112014088672796-pat00062

도 6a 및 도 6b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-30을 합성하였다.The compound RD-30 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 6A and 6B.

(화합물 42-9의 합성)(Synthesis of Compound 42-9)

화합물 14-1 대신 실시예 15에 따른 화합물 32-9(n=8, m=7)를 사용하고, 화합물 6 대신 실시예 16에 따른 화합물 35를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 60g의 화합물 42-9를 얻었다.Compound 15-l of Example 1 was obtained except that compound 32-9 (n = 8, m = 7) according to Example 15 was used instead of compound 14-1 and compound 35 according to Example 16 was used in place of compound 6, 1, about 60 g of Compound 42-9 was obtained.

(화합물 RD-30의 합성)(Synthesis of compound RD-30)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 42-9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-30을 얻었다.About 50 g of the compound RD-30 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 42-9 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-30에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-30 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.55(4H, d), 7.51(4H, d), 7.47(2H, d), 7.40(2H, d), 7.21(2H, d), 6.27(1H, dd), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, dd), 4.13(4H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 2.50(1H, t), 1.60-0.90(41H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.55 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.47 (2H, d) , 7.40 (2H, d), 7.21 (2H, d), 6.27 (1H, dd), 6.05 (1H, dd), 5.59 3.97 (2H, t), 2.50 (1H, t), 1.60-0.90 (4H, m)

실시예Example 31: 화합물  31: Compound RDRD -31의 합성Synthesis of -31

Figure 112014088672796-pat00063
Figure 112014088672796-pat00063

도 7a 및 도 7b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-31을 합성하였다.The compound RD-31 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 7A and 7B.

(화합물 44-1의 합성)(Synthesis of Compound 44-1)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 43-1 [(1r,4r)-4-((4-(methacryloyloxy)butoxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 44-1을 얻었다.Except that Compound 38 according to Example 16 was used instead of Compound 10 and Compound 43-1 [(1r, 4r) -4 - ((4- (methacryloyloxy) butoxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] , And about 100 g of Compound 44-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 45-1의 합성)(Synthesis of Compound 45-1)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 44-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 45-1을 얻었다.About 30 g of Compound 45-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 44-1 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-31의 합성)(Synthesis of compound RD-31)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 45-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 20g의 화합물 RD-31을 얻었다.About 20 g of the compound RD-31 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 45-1 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-31에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-31 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.48(1H, d), 6.40(1H, d), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 2.01(3H, s), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.48 (1H, d) , 6.40 (1H, d), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 1.60-1.12 (48 H, m)

실시예Example 32: 화합물  32: Compound RDRD -32의 합성Synthesis of -32

Figure 112014088672796-pat00064
Figure 112014088672796-pat00064

도 7a 및 도 7b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-32를 합성하였다.The compound RD-32 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 7A and 7B.

(화합물 44-2의 합성)(Synthesis of Compound 44-2)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 43-2 [(1r,4r)-4-(((6-(methacryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 44-2를 얻었다.Instead of Compound 10, Compound 38 according to Example 16 was used, and Compound 43-2 [(1r, 4r) -4 - ((6- (methacryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] In the same manner as in the synthesis of the compound 12-1 of Example 1, about 100 g of the compound 44-2 was obtained, except that the compound 44-2 was used.

(화합물 45-2의 합성)(Synthesis of Compound 45-2)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 44-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 45-2를 얻었다.About 70 g of Compound 45-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 44-2 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-32의 합성)(Synthesis of compound RD-32)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 45-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-32를 얻었다.About 50 g of the compound RD-32 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 45-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-32에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-32 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.48(1H, d), 6.40(1H, d), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 2.01(3H, s), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.48 (1H, d) , 6.40 (1H, d), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 1.60-1.12 (52 H, m)

실시예Example 33: 화합물  33: Compound RDRD -33의 합성Synthesis of -33

Figure 112014088672796-pat00065
Figure 112014088672796-pat00065

도 7a 및 도 7b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-33을 합성하였다.The compound RD-33 was synthesized according to Scheme shown in FIGS. 7A and 7B.

(화합물 44-3의 합성)(Synthesis of Compound 44-3)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 43-3 [(1r,4r)-4-(((8-(methacryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 44-3을 얻었다.Instead of Compound 10, Compound 38 according to Example 16 was used, and Compound 43-3 [(1r, 4r) -4 - ((8- (methacryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] In the same manner as in the synthesis of the compound 12-1 of Example 1, about 100 g of the compound 44-3 was obtained, except for using.

(화합물 45-3의 합성)(Synthesis of Compound 45-3)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 44-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 45-3을 얻었다.About 70 g of Compound 45-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 44-3 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-33의 합성)(Synthesis of compound RD-33)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 45-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-33을 얻었다.About 50 g of the compound RD-33 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 45-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-33에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-33 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.40(2H, d), 6.48(1H, d), 6.40(1H, d), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 2.01(3H, s), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.40 (2H, d), 6.48 (1H, d) , 6.40 (1H, d), 5.59 (1H, d), 4.13 (2H, t), 4.05 1.60-1.12 (56 H, m)

실시예Example 34: 화합물  34: Compound RDRD -34의 합성Synthesis of -34

Figure 112014088672796-pat00066
Figure 112014088672796-pat00066

도 8a 및 도 8b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-34를 합성하였다.The compound RD-34 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 8A and 8B.

(화합물 47-1의 합성)(Synthesis of Compound 47-1)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 46-1 [(1r,4r)-4-((4-(cinnamoyloxy)butoxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 47-1을 얻었다.Except that Compound 38 according to Example 16 was used instead of Compound 10 and Compound 46-1 [(1r, 4r) -4 - ((4- (cinnamoyloxy) butoxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] , And about 100 g of Compound 47-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 48-1의 합성)(Synthesis of Compound 48-1)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 47-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 48-1을 얻었다.About 30 g of Compound 48-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 47-1 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-34의 합성)(Synthesis of compound RD-34)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 48-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 20g의 화합물 RD-34를 얻었다.About 20 g of the compound RD-34 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the above compound 48-1 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-34에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-34 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.60(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 7.40(4H, d), 7.33(1H, t), 6.31(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.60 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 (1H, d) (1H, s), 7.40 (4H, d), 7.33 (1H, t), 6.31 1.60-1.12 (48 H, m)

실시예Example 35: 화합물  35: Compound RDRD -35의 합성Synthesis of -35

Figure 112014088672796-pat00067
Figure 112014088672796-pat00067

도 8a 및 도 8b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-35를 합성하였다.The compound RD-35 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 8A and 8B.

(화합물 47-2의 합성)(Synthesis of Compound 47-2)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 46-2 [(1r,4r)-4-(((6-(cinnamoyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 47-2를 얻었다.Instead of compound 10, compound 38 according to example 16 was used and compound 46-2 [(1r, 4r) -4 - ((6- (cinnamoyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] In the same manner as in the synthesis of the compound 12-1 of Example 1, about 100 g of the compound 47-2 was obtained, except that the compound 47-2 was used.

(화합물 48-2의 합성)(Synthesis of Compound 48-2)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 47-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 48-2를 얻었다.About 70 g of Compound 48-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 47-2 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-35의 합성)(Synthesis of compound RD-35)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 48-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-35를 얻었다.About 50 g of the compound RD-35 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 48-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-35에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-35 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.60(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 7.40(4H, d), 7.33(1H, t), 6.31(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.60 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 (1H, d) (1H, s), 7.40 (4H, d), 7.33 (1H, t), 6.31 1.60-1.12 (52 H, m)

실시예Example 36: 화합물  36: Compound RDRD -36의 합성Synthesis of -36

Figure 112014088672796-pat00068
Figure 112014088672796-pat00068

도 8a 및 도 8b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-36을 합성하였다.The compound RD-36 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 8A and 8B.

(화합물 47-3의 합성)(Synthesis of Compound 47-3)

화합물 10 대신 실시예 16에 따른 화합물 38을 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 46-3 [(1r,4r)-4-(((8-(cinnamoyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 47-3을 얻었다.Instead of Compound 10, Compound 38 according to Example 16 was used, and Compound 46-3 [(1r, 4r) -4 - ((8- (cinnamoyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid] In the same manner as in the synthesis of the compound 12-1 of Example 1, about 100 g of the compound 47-3 was obtained.

(화합물 48-3의 합성)(Synthesis of Compound 48-3)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 47-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 48-3을 얻었다.About 70 g of Compound 48-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 47-3 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-36의 합성)(Synthesis of compound RD-36)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 48-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-36을 얻었다.About 50 g of the compound RD-36 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 48-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-36에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-36 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.60(2H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 7.40(4H, d), 7.33(1H, t), 6.31(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.60 (2H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 (1H, d) (1H, s), 7.40 (4H, d), 7.33 (1H, t), 6.31 1.60-1.12 (56 H, m)

실시예Example 37: 화합물  37: Compound RDRD -37의 합성Synthesis of -37

Figure 112014088672796-pat00069
Figure 112014088672796-pat00069

도 9a 및 도 9b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-37를 합성하였다.The compound RD-37 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 9A and 9B.

(화합물 50의 합성)(Synthesis of Compound 50)

화합물 7 대신 화합물 49 (6-hydroxy-2-naphthoic acid)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 8의 합성과 동일한 방법으로, 약 110g의 화합물 50을 얻었다.About 110 g of Compound 50 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 8 of Example 1, except that Compound 49 (6-hydroxy-2-naphthoic acid) was used instead of Compound 7.

(화합물 51의 합성)(Synthesis of Compound 51)

화합물 8 대신 상기 화합물 50을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로, 약 150g의 화합물 51을 얻었다.About 150 g of Compound 51 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 9 of Example 1, except that Compound 50 was used instead of Compound 8.

(화합물 52의 합성)(Synthesis of Compound 52)

화합물 9 대신 상기 화합물 51을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 10의 합성과 동일한 방법으로, 약 80g의 화합물 52를 얻었다.About 80 g of Compound 52 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 10 of Example 1, except that Compound 51 was used instead of Compound 9.

(화합물 53-1의 합성)(Synthesis of Compound 53-1)

화합물 10 대신 상기 화합물 52를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 53-1을 얻었다.About 100 g of Compound 53-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1 except that Compound 52 was used instead of Compound 10.

(화합물 54-1의 합성)(Synthesis of Compound 54-1)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 53-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 54-1을 얻었다.About 30 g of Compound 54-1 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 53-1 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-37의 합성)(Synthesis of compound RD-37)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 54-1을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 20g의 화합물 RD-37을 얻었다.About 20 g of the compound RD-37 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 54-1 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-37에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-37 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.68(1H, s), 8.21(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, s), 7.97(1H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.68 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, s), 7.97 (1H, d) (1H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 (2H, t), 3.52 (1H, s), 1.60-1.12 (48H, m)

실시예Example 38: 화합물  38: Compound RDRD -38의 합성Synthesis of -38

Figure 112014088672796-pat00070
Figure 112014088672796-pat00070

도 9a 및 도 9b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-38을 합성하였다.The compound RD-38 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 9A and 9B.

(화합물 53-2의 합성)(Synthesis of Compound 53-2)

화합물 10 대신 상기 화합물 52를 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-2 [(1r,4r)-4-(((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 53-2를 얻었다.Except that Compound 52 was used instead of Compound 10 and Compound 11-2 [(1r, 4r) -4 - ((6- (acryloyloxy) hexyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid was used instead of Compound 11-1 , About 100 g of Compound 53-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 54-2의 합성)(Synthesis of Compound 54-2)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 53-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 54-2를 얻었다.About 70 g of Compound 54-2 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1 except that Compound 53-2 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-38의 합성)(Synthesis of compound RD-38)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 54-2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-38을 얻었다.About 50 g of the compound RD-38 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1 except that the compound 54-2 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-38에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-38 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.68(1H, s), 8.21(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, s), 7.97(1H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.68 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, s), 7.97 (1H, d) (1H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 S), 3.97 (2H, t), 3.52 (1H, s), 1.60-1.12 (52H, m)

실시예Example 39: 화합물  39: Compound RDRD -39의 합성Synthesis of -39

Figure 112014088672796-pat00071
Figure 112014088672796-pat00071

도 9a 및 도 9b에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-39를 합성하였다.The compound RD-39 was synthesized according to Scheme shown in Figs. 9A and 9B.

(화합물 53-3의 합성)(Synthesis of Compound 53-3)

화합물 10 대신 상기 화합물 52를 사용하고, 화합물 11-1 대신 화합물 11-3 [(1r,4r)-4-(((8-(acryloyloxy)octyl)oxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 12-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 100g의 화합물 53-3을 얻었다.Except that Compound 52 was used instead of Compound 10 and Compound 11-3 [(1r, 4r) -4 - ((8- (acryloyloxy) octyl) oxy) carbonyl) cyclohexanecarboxylic acid was used instead of Compound 11-1 , About 100 g of Compound 53-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 12-1 of Example 1.

(화합물 54-3의 합성)(Synthesis of Compound 54-3)

화합물 14-1 대신 상기 화합물 53-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 70g의 화합물 54-3을 얻었다.About 70 g of Compound 54-3 was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 15-1 of Example 1, except that Compound 53-3 was used instead of Compound 14-1.

(화합물 RD-39의 합성)(Synthesis of compound RD-39)

화합물 15-1 대신 상기 화합물 54-3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 RD-01의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-39를 얻었다.About 50 g of the compound RD-39 was obtained in the same manner as in the synthesis of the compound RD-01 of Example 1, except that the compound 54-3 was used instead of the compound 15-1.

수득된 화합물 RD-39에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-39 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.68(1H, s), 8.21(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, s), 7.97(1H, d), 7.56(4H, d), 7.51(4H, d), 7.48(1H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 4.05(1H, s), 3.97(2H, t), 3.52(1H, s), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.68 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, s), 7.97 (1H, d) (1H, d), 7.56 (4H, d), 7.51 (4H, d), 7.48 S), 3.97 (2H, t), 3.52 (1H, s), 1.60-1.12 (56H, m)

실시예Example 40: 화합물  40: Compound RDRD -40의 합성Synthesis of -40

Figure 112014088672796-pat00072
Figure 112014088672796-pat00072

도 10에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-40을 합성하였다.The compound RD-40 was synthesized according to Scheme shown in FIG.

즉, 화합물 14-1 대신 실시예 16에 따른 화합물 39-1을 사용하고, 화합물 6 대신 약 10g의 아이오도벤젠(iodobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 30g의 화합물 RD-40을 얻었다.That is, the same procedure as in the synthesis of the compound 15-1 of Example 1 was carried out except that Compound 39-1 according to Example 16 was used instead of Compound 14-1, and about 10 g of iodobenzene was used instead of Compound 6 Approximately 30 g of compound RD-40 was obtained by the method.

수득된 화합물 RD-40에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-40 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.55(2H, d), 7.43(2H, d), 7.43(2H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 3.97(2H, t), 1.60-1.12(48H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.55 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.40 (2H, d) (1H, d), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59

실시예Example 41: 화합물  41: Compound RDRD -41의 합성Synthesis of -41

Figure 112014088672796-pat00073
Figure 112014088672796-pat00073

도 10에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-41을 합성하였다.The compound RD-41 was synthesized according to Scheme shown in FIG.

즉, 화합물 14-1 대신 실시예 17에 따른 화합물 39-2를 사용하고, 화합물 6 대신 약 10g의 아이오도벤젠(iodobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-41을 얻었다.That is, the same as the synthesis of the compound 15-1 of Example 1, except that Compound 39-2 according to Example 17 was used instead of Compound 14-1 and about 10 g of iodobenzene was used instead of Compound 6 As a method, about 50 g of compound RD-41 was obtained.

수득된 화합물 RD-41에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.The NMR spectrum of the obtained compound RD-41 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.55(2H, d), 7.43(2H, d), 7.43(2H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 3.97(2H, t), 1.60-1.12(52H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.55 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.40 (2H, d) (6.2H, d), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59

실시예Example 42: 화합물  42: Compound RDRD -42의 합성Synthesis of -42

Figure 112014088672796-pat00074
Figure 112014088672796-pat00074

도 10에 나타낸 Scheme에 따라 상기 화합물 RD-42를 합성하였다.Compound RD-42 was synthesized according to Scheme shown in FIG.

즉, 화합물 14-1 대신 실시예 18에 따른 화합물 39-3을 사용하고, 화합물 6 대신 약 10g의 아이오도벤젠(iodobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 화합물 15-1의 합성과 동일한 방법으로, 약 50g의 화합물 RD-42를 얻었다.That is, the same procedure as in the synthesis of the compound 15-1 of Example 1 was carried out except that Compound 39-3 according to Example 18 was used instead of Compound 14-1, and about 10 g of iodobenzene was used instead of Compound 6 As a method, about 50 g of compound RD-42 was obtained.

수득된 화합물 RD-42에 대한 NMR 스펙트럼은 다음과 같다.NMR spectrum of the obtained compound RD-42 is as follows.

1H NMR (CDCl3, 표준물질 TMS) δ(ppm): 8.04(2H, d), 7.55(2H, d), 7.43(2H, d), 7.43(2H, d), 7.40(2H, d), 6.27(1H, d), 6.05(1H, dd), 5.59(1H, d), 4.13(2H, t), 3.97(2H, t), 1.60-1.12(56H, m)
 1 H NMR (CDCl 3, standard TMS) δ (ppm): 8.04 (2H, d), 7.55 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.40 (2H, d) (1H, d), 6.27 (1H, d), 6.05 (1H, dd), 5.59

제조예Manufacturing example 1 One

(광학 소자용 조성물의 제조)(Preparation of Composition for Optical Element)

실시예 18에 따른 RD-18 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 a로 표시되는 메소제닉 화합물 약 112.5 중량부, 하기 화학식 b로 표시되는 메소제닉 화합물 약 37.5 중량부, 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy사) 약 12.5 중량부, 산화 방지제(Irganox 1076, Ciba-Geigy사) 약 0.27 중량부, 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사) 약 3.33 중량부, 및 톨루엔 약 1000 중량부를 혼합하여 광학 소자용 조성물(고형분 함량 약 21 중량%)을 준비하였다.About 112.5 parts by weight of a mesogenic compound represented by the following formula (a), about 37.5 parts by weight of a mesogenic compound represented by the following formula (b), 100 parts by weight of an initiator (Irgacure 907, Ciba- , About 0.27 parts by weight of an antioxidant (Irganox 1076, manufactured by Ciba-Geigy), about 3.33 parts by weight of a fluorinated surfactant (FC-171, 3M), and about 1000 parts by weight of toluene, (Solids content of about 21% by weight) was prepared.

[화학식 a] (A)

Figure 112014088672796-pat00075
Figure 112014088672796-pat00075

[화학식 b][Formula b]

Figure 112014088672796-pat00076
Figure 112014088672796-pat00076

(위상차 필름의 제조)(Preparation of retardation film)

상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.The composition was coated on a TAC film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method, and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal molecules. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the orientation state of the liquid crystal to prepare a retardation film.

제조된 위상차 필름의 정량적인 위상차 값은 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그 결과, △n·d(450nm), △n·d(550nm), 및 △n·d(650nm)이 각각 103, 110, 및 114로 측정되었다. 따라서, △n(450nm)/△n(550nm) 값은 0.94이고, △n(650nm)/△n(550nm) 값은 1.04로서, 상기 식 I 및 식 II에 따른 조건을 만족하는 것으로 확인되었다.
The quantitative retardation value of the produced retardation film was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was independently measured, and the retardation value (? N · d) was obtained from the obtained value. As a result, Δn · d (450 nm), Δn · d (550 nm), and Δn · d (650 nm) were measured as 103, 110 and 114, respectively. Therefore, the value of DELTA n (450 nm) / DELTA n (550 nm) was 0.94 and the value of DELTA n (650 nm) / DELTA n (550 nm) was 1.04 and it was confirmed that the conditions according to the above formula I and II were satisfied.

제조예Manufacturing example 2 2

(광학 소자용 조성물의 제조)(Preparation of Composition for Optical Element)

실시예 18에 따른 RD-18 화합물 75 중량부에 대하여, 상기 화학식 a로 표시되는 메소제닉 화합물 약 112.5 중량부, 상기 화학식 b로 표시되는 메소제닉 화합물 약 62.5 중량부, 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy사) 약 12.5 중량부, 산화 방지제(Irganox 1076, Ciba-Geigy사) 약 0.27 중량부, 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사) 약 3.33 중량부, 및 톨루엔 약 1000 중량부를 혼합하여 광학 소자용 조성물(고형분 함량 약 21 중량%)을 준비하였다.About 112.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by Formula a, about 62.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by Formula b, Irgacure 907, Ciba- , About 0.27 parts by weight of an antioxidant (Irganox 1076, manufactured by Ciba-Geigy), about 3.33 parts by weight of a fluorinated surfactant (FC-171, 3M), and about 1000 parts by weight of toluene, (Solids content of about 21% by weight) was prepared.

(위상차 필름의 제조)(Preparation of retardation film)

상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.The composition was coated on a TAC film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method, and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal molecules. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the orientation state of the liquid crystal to prepare a retardation film.

제조된 위상차 필름의 정량적인 위상차 값은 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그 결과, △n·d(450nm), △n·d(550nm), 및 △n·d(650nm)이 각각 115, 120, 및 124로 측정되었다. 따라서, △n(450nm)/△n(550nm) 값은 0.96이고, △n(650nm)/△n(550nm) 값은 1.03으로서, 상기 식 I 및 식 II에 따른 조건을 만족하는 것으로 확인되었다.
The quantitative retardation value of the produced retardation film was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was independently measured, and the retardation value (? N · d) was obtained from the obtained value. As a result, Δn · d (450 nm), Δn · d (550 nm) and Δn · d (650 nm) were measured as 115, 120 and 124, respectively. Therefore, the value of DELTA n (450 nm) / DELTA n (550 nm) was 0.96 and the value of DELTA n (650 nm) / DELTA n (550 nm) was 1.03 and it was confirmed that the conditions according to the above formulas I and II were satisfied.

제조예Manufacturing example 3 3

(광학 소자용 조성물의 제조)(Preparation of Composition for Optical Element)

실시예 40에 따른 RD-40 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 a로 표시되는 메소제닉 화합물 약 112.5 중량부, 상기 화학식 b로 표시되는 메소제닉 화합물 약 37.5 중량부, 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy사) 약 12.5 중량부, 산화 방지제(Irganox 1076, Ciba-Geigy사) 약 0.27 중량부, 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사) 약 3.33 중량부, 및 톨루엔 약 1000 중량부를 혼합하여 광학 소자용 조성물(고형분 함량 약 21 중량%)을 준비하였다.About 100 parts by weight of the RD-40 compound according to Example 40, about 112.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by the formula (a), about 37.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by the formula (b), an initiator (Irgacure 907, , About 0.27 parts by weight of an antioxidant (Irganox 1076, manufactured by Ciba-Geigy), about 3.33 parts by weight of a fluorinated surfactant (FC-171, 3M), and about 1000 parts by weight of toluene, (Solids content of about 21% by weight) was prepared.

(위상차 필름의 제조)(Preparation of retardation film)

상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.The composition was coated on a TAC film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method, and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal molecules. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the orientation state of the liquid crystal to prepare a retardation film.

제조된 위상차 필름의 정량적인 위상차 값은 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그 결과, △n·d(450nm), △n·d(550nm), 및 △n·d(650nm)이 각각 110, 113, 및 115로 측정되었다. 따라서, △n(450nm)/△n(550nm) 값은 0.97이고, △n(650nm)/△n(550nm) 값은 1.02로서, 상기 식 I 및 식 II에 따른 조건을 만족하는 것으로 확인되었다.
The quantitative retardation value of the produced retardation film was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was independently measured, and the retardation value (? N · d) was obtained from the obtained value. As a result, Δn · d (450 nm), Δn · d (550 nm), and Δn · d (650 nm) were measured as 110, 113 and 115, respectively. Therefore, the value of DELTA n (450 nm) / DELTA n (550 nm) was 0.97 and the value of DELTA n (650 nm) / DELTA n (550 nm) was 1.02 and it was confirmed that the conditions according to the above formulas I and II were satisfied.

제조예Manufacturing example 4 4

(광학 소자용 조성물의 제조)(Preparation of Composition for Optical Element)

실시예 40에 따른 RD-40 화합물 75 중량부에 대하여, 상기 화학식 a로 표시되는 메소제닉 화합물 약 112.5 중량부, 상기 화학식 b로 표시되는 메소제닉 화합물 약 62.5 중량부, 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy사) 약 12.5 중량부, 산화 방지제(Irganox 1076, Ciba-Geigy사) 약 0.27 중량부, 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사) 약 3.33 중량부, 및 톨루엔 약 1000 중량부를 혼합하여 광학 소자용 조성물(고형분 함량 약 21 중량%)을 준비하였다.About 112.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by Formula a, about 62.5 parts by weight of the mesogenic compound represented by Formula b, Irgacure 907, Ciba- , About 0.27 parts by weight of an antioxidant (Irganox 1076, manufactured by Ciba-Geigy), about 3.33 parts by weight of a fluorinated surfactant (FC-171, 3M), and about 1000 parts by weight of toluene, (Solids content of about 21% by weight) was prepared.

(위상차 필름의 제조)(Preparation of retardation film)

상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.The composition was coated on a TAC film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method, and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal molecules. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the orientation state of the liquid crystal to prepare a retardation film.

제조된 위상차 필름의 정량적인 위상차 값은 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그 결과, △n·d(450nm), △n·d(550nm), 및 △n·d(650nm)이 각각 125, 126, 및 127로 측정되었다. 따라서, △n(450nm)/△n(550nm) 값은 0.99이고, △n(650nm)/△n(550nm) 값은 1.01로서, 상기 식 I 및 식 II에 따른 조건을 만족하는 것으로 확인되었다.
The quantitative retardation value of the produced retardation film was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was independently measured, and the retardation value (? N · d) was obtained from the obtained value. As a result, Δn · d (450 nm), Δn · d (550 nm), and Δn · d (650 nm) were measured as 125, 126 and 127, respectively. Therefore, the value of DELTA n (450 nm) / DELTA n (550 nm) was 0.99 and the value of DELTA n (650 nm) / DELTA n (550 nm) was 1.01 and it was confirmed that the conditions according to the above formulas I and II were satisfied.

비교 compare 제조예Manufacturing example 1 One

(광학 소자용 조성물의 제조)(Preparation of Composition for Optical Element)

상기 화학식 a로 표시되는 메소제닉 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 b로 표시되는 메소제닉 화합물 약 56.25 중량부, 개시제(Irgacure 907, Ciba-Geigy사) 약 7.8 중량부, 산화 방지제(Irganox 1076, Ciba-Geigy사) 약 0.17 중량부, 불소계 계면활성제(FC-171, 3M사) 약 2.08 중량부, 및 톨루엔 약 625 중량부를 혼합하여 광학 소자용 조성물(고형분 함량 약 21 중량%)을 준비하였다.About 56.25 parts by weight of the mesogenic compound represented by the formula (b), about 7.8 parts by weight of an initiator (Irgacure 907, manufactured by Ciba-Geigy), 100 parts by weight of an antioxidant (Irganox 1076, About 0.17 parts by weight of a fluorine-based surfactant (Ciba-Geigy), about 2.08 parts by weight of a fluorine-based surfactant (FC-171, 3M), and about 625 parts by weight of toluene were mixed to prepare an optical element composition (solid content of about 21% by weight).

(위상차 필름의 제조)(Preparation of retardation film)

상기 조성물을, 롤 코팅 방법에 의해, 노보넨계 광배향물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 약 80 ℃ 하에서 2 분 동안 건조하여 액정 분자가 배향되도록 하였다. 그 후, 상기 필름에 200 mW/㎠의 고압 수은등을 광원으로 하는 비편광 UV를 조사하여 액정의 배향 상태를 고정화 시켜는 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.The composition was coated on a TAC film coated with a norbornene-based photo-alignment material by a roll coating method, and then dried at about 80 ° C for 2 minutes to orient the liquid crystal molecules. Thereafter, the film was irradiated with unpolarized UV using a high-pressure mercury lamp of 200 mW / cm 2 as a light source to fix the orientation state of the liquid crystal to prepare a retardation film.

제조된 위상차 필름의 정량적인 위상차 값은 Axoscan(Axomatrix사 제조)을 이용하여 측정하였으며, 이때 독립적으로 두께를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값(△n·d)을 구하였다. 그 결과, △n·d(450nm), △n·d(550nm), 및 △n·d(650nm)이 각각 225, 210, 및 203으로 측정되었다. 따라서, △n(450nm)/△n(550nm) 값은 1.07이고, △n(650nm)/△n(550nm) 값은 0.96으로서, 상기 식 I 및 식 II에 따른 조건을 만족하지 못하는 정파장 분산을 나타내는 것으로 확인되었다.
The quantitative retardation value of the produced retardation film was measured using Axoscan (manufactured by Axomatrix). At this time, the thickness was independently measured, and the retardation value (? N · d) was obtained from the obtained value. As a result, Δn · d (450 nm), Δn · d (550 nm), and Δn · d (650 nm) were measured as 225, 210 and 203, respectively. Therefore, the value of DELTA n (450 nm) / DELTA n (550 nm) is 1.07 and the value of DELTA n (650 nm) / DELTA n (550 nm) is 0.96, Respectively.

Claims (14)

하기 화학식 1로 표시되는 역 파장 분산성 화합물; 및
적어도 하나의 중합 가능한 작용기를 갖는 반응성 메소제닉 화합물
을 포함하는 광학 소자용 조성물:
[화학식 1]
Figure 112016049348649-pat00077

상기 화학식 1에서,
A는 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리이고;

E1, E2, D1, 및 D2는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CY1=CY2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 -CR1R2- 으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;

L1 및 L2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -O-C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 실릴, 탄소수 1 내지 40의 카빌 또는 하이드로카빌, 또는 -Sp-P로서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 -Sp-P이고,
상기 P는 CH2=CZ1-COO-, CH2=CZ1-CO-, CH2=CZ2-(O)a-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CZ1Z2-, HS-CZ1Z2-, HZ1N-, HO-CZ1Z2-NH-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)a-Phe-(O)b-, CH2=CH-(CO)a-Phe-(O)b-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, Z1Z2Z3Si-,
Figure 112016049348649-pat00131
,
Figure 112016049348649-pat00132
, 또는
Figure 112016049348649-pat00133
이고,
상기 Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, -CF3, 페닐, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬이고,
상기 Phe는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, 또는 -SF3에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌이고,
상기 a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
상기 Sp는 -Sp-P가 -X'-Sp'-P가 되도록 하는 화학식 -X'-Sp'- 로부터 선택되고,
상기 Sp'는 -F, -Cl, -Br, -I, 또는 -CN으로 일치환 또는 다중치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, 상기 알킬렌에서 하나 이상의 -CH2- 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -NR1-, SiR1R2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR1-CO-O-, -O-CO-NR1-, -NR1-CO-NR1-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
상기 X'는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR1-, -NR1-CO-, -NR1-CO-NR1-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -OCF2-, -CF2O-, -SCF2-, -SF2O-, -CF2CH2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, 또는 단일 결합이고,
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고;

m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수로서; 상기 m 또는 n이 2 이상이면, 둘 이상 반복되는 -(D1-G1)- 또는 -(G2-D2)- 의 각 반복 단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있으며;

G1 및 G2는 각각 독립적으로 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 페난트렌 고리로서, 상기 G1 및 G2 중 적어도 하나는 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리이고, 사이클로헥산 고리 또는 사이클로헥센 고리에 포함된 어느 하나의 수소는 하기 화학식 2로 표시되는 그룹으로 치환되어 있다:
[화학식 2]
Figure 112016049348649-pat00078

상기 화학식 2에서,
p는 1 내지 10의 정수로서, p가 2 이상이면 둘 이상 반복되는 -(Q1)-의 각 반복단위는 서로 동일하거나 다른 것으로 될 수 있고,
Q1은 각각 독립적으로 -C≡C-, -CY1=CY2-, 및 탄소수 6 내지 20의 방향족 그룹 또는 헤테로방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 2가 그룹으로서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -CN, 또는 -R1이고,
B1은 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 중합성 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이다.
A reverse wavelength dispersible compound represented by the following formula (1); And
A reactive mesogenic compound having at least one polymerizable functional group
A composition for an optical element comprising:
[Chemical Formula 1]
Figure 112016049348649-pat00077

In Formula 1,
A is a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring;

E 1 , E 2 , D 1 and D 2 each independently represents a single bond, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO-NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 S-, -SCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4 -, -CF 2 CH 2 -, -CY 1 = CY 2 - , -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or -CR 1 R 2 - Wherein Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 , wherein R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

L 1 and L 2 are each independently -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, (= O) R 1 , -OC (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1, -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , silyl, carbyl or hydrocarbyl having 1 to 40 carbon atoms, or -S p -P, wherein at least one of L 1 and L 2 is -S p -P,
Wherein P is CH 2 = CZ 1 -COO-, CH 2 = CZ 1 -CO-, CH 2 = CZ 2 - (O) a -, CH 3 -CH = CH-O-, (CH 2 = CH) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 CH-OCO-, (CH 2 = CH) 2 CH-O-, (CH 2 = CH-CH 2) 2 N-, (CH 2 = CH -CH 2) 2 N-CO-, HO-CZ 1 Z 2 -, HS-CZ 1 Z 2 -, HZ 1 N-, HO-CZ 1 Z 2 -NH-, CH 2 = CZ 1 -CO-NH -, CH 2 = CH- (COO ) a -Phe- (O) b -, CH 2 = CH- (CO) a -Phe- (O) b -, Phe-CH = CH-, HOOC-, OCN- , Z 1 Z 2 Z 3 Si-,
Figure 112016049348649-pat00131
,
Figure 112016049348649-pat00132
, or
Figure 112016049348649-pat00133
ego,
Each of Z 1 to Z 3 is independently -H, -F, -Cl, -CN, -CF 3 , phenyl, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms,
The Phe is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1, Phenylene which is unsubstituted or substituted by -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 or -SF 3 ego,
Each of a and b is independently 0 or 1;
S p is the 'formula -X'-S p such that -P' is -S p -P -X'-S p - is selected from,
Wherein S p 'is an alkylene having 1 to 20 carbon atoms which is mono- or polysubstituted by -F, -Cl, -Br, -I, or -CN, wherein at least one -CH 2 - group in the alkylene is -O -, -S-, -NH-, -NR 1 -, SiR 1 R 2 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- , -NR 1 -CO-O-, -O-CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-NR 1 -, -CH = CH- or -C≡C-,
X 'represents -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR 1 -, -NR 1 -CO-, -NR 1 -CO- NR 1 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -SCH 2 -, -CH 2 S-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -SCF 2 -, -SF 2 O-, -CF 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH = N-, -N = CH-, -N = N-, -CY 1 = CY 2 -, -C≡C-, -CH = CH-COO -, -OCO-CH = CH-, or a single bond,
Y 1 and Y 2 are each independently -H, -F, -Cl, -CN, or -R 1 ,
Each of R 1 and R 2 is independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;

m and n are each independently an integer of 1 to 5; When m or n is 2 or more, each repeating unit of - (D 1 -G 1 ) - or - (G 2 -D 2 ) -, which is repeated two or more times, may be the same as or different from each other;

G 1 and G 2 are each independently a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a naphthalene ring, or a phenanthrene ring, at least one of G 1 and G 2 is a cyclohexane ring or a cyclohexene ring, Any one hydrogen contained in the ring or the cyclohexene ring is substituted with a group represented by the following formula (2)
(2)
Figure 112016049348649-pat00078

In Formula 2,
p is an integer of 1 to 10, and when p is 2 or more, each repeating unit of - (Q 1 ) - in which two or more repeating units are the same or different,
Q 1 each independently represents a divalent group selected from the group consisting of -C≡C-, -CY 1 ═CY 2 -, and an aromatic group or a heteroaromatic group having 6 to 20 carbon atoms, and Y 1 and Y 2 each represent Independently, -H, -F, -Cl, -CN, or-R < 1 &
B 1 is -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , polymerizable groups, An alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms to which an acyl group having 2 to 4 carbon atoms is bonded at the terminal, an alcohol group having 1 to 5 carbon atoms, And R < 1 > and R < 2 > are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.
삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 A에 포함된 적어도 하나의 수소는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)R1, -NH2, -SH, -SR1, -SO3H, -SO2R1, -OH, -NO2, -CF3, -SF3, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6의 알키닐기, 탄소수 2 내지 4의 아실기, 말단에 탄소수 2 내지 4의 아실기가 결합된 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌기, 탄소수 1 내지 5의 알코올기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알콕시기로 치환되어 있고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬인, 광학 소자용 조성물.
The method according to claim 1,
At least one of the hydrogen contained in A of Formula 1 is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NC, -NCO, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2 , -C (= O) R 1 , -NH 2 , -SH, -SR 1 , -SO 3 H, -SO 2 R 1 , -OH, -NO 2 , -CF 3 , -SF 3 , An alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 6 carbon atoms to which an acyl group having 2 to 4 carbon atoms is bonded at the terminal, an alcohol group having 1 to 5 carbon atoms, Wherein R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 -[Q1]p-는
Figure 112014088672796-pat00082
,
Figure 112014088672796-pat00083
,
Figure 112014088672796-pat00084
,
Figure 112014088672796-pat00085
,
Figure 112014088672796-pat00086
,
Figure 112014088672796-pat00087
,
Figure 112014088672796-pat00088
,
Figure 112014088672796-pat00089
,
Figure 112014088672796-pat00090
,
Figure 112014088672796-pat00091
,
Figure 112014088672796-pat00092
,
Figure 112014088672796-pat00093
,
Figure 112014088672796-pat00094
, 및
Figure 112014088672796-pat00095
로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 r은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,
상기 D는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR1R2, -C(=O)X, -C(=O)OR1, -NR1R2, -OH, -SF5, 치환 또는 비치환된 실릴, 탄소수 6 내지 12의 아릴, 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 또는 알콕시카보닐옥시이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬인, 광학 소자용 조성물.
The method according to claim 1,
The - [Q 1 ] p -
Figure 112014088672796-pat00082
,
Figure 112014088672796-pat00083
,
Figure 112014088672796-pat00084
,
Figure 112014088672796-pat00085
,
Figure 112014088672796-pat00086
,
Figure 112014088672796-pat00087
,
Figure 112014088672796-pat00088
,
Figure 112014088672796-pat00089
,
Figure 112014088672796-pat00090
,
Figure 112014088672796-pat00091
,
Figure 112014088672796-pat00092
,
Figure 112014088672796-pat00093
,
Figure 112014088672796-pat00094
, And
Figure 112014088672796-pat00095
, ≪ / RTI >
Wherein r is 0, 1, 2, 3, or 4,
Wherein D is -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO 2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C (= O) NR 1 R 2, -C (= O ) X, -C (= O) oR 1, -NR 1 R 2, -OH, -SF 5, a substituted or unsubstituted silyl, aryl having 6 to 12 carbon atoms, having 1 to 12 carbon atoms of straight or branched chain alkyl, Alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, or alkoxycarbonyloxy, and R 1 and R 2 are each independently -H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms.
제 1 항에 있어서,
상기 반응성 메소제닉 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 광학 소자용 조성물:
[화학식 3]
Figure 112014088672796-pat00096

상기 화학식 3에서,
P는 중합성 그룹이고,
Sp는 스페이서 그룹 또는 단일 결합이고,
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 또는 단일 결합이고,
n은 0 또는 1이고,
MG는 메소제닉 그룹이고,
R은 탄소수 1 내지 25의 알킬 라디칼, 할로겐, 시아노, 또는 상기 P-(S-p-X)n- 에 주어진 의미를 갖는 것이고, 상기 알킬 라디칼에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 서로 각각 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S- 또는 -C=C- 에 의해 대체될 수 있다.
The method according to claim 1,
Wherein the reactive mesogenic compound is a compound represented by the following Formula 3:
(3)
Figure 112014088672796-pat00096

In Formula 3,
P is a polymerizable group,
S p is a spacer group or a single bond,
X is -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO- or a single bond,
n is 0 or 1,
MG is a mesogenic group,
R n is C 1 -C 25 alkyl radical, a halogen, a cyano, or the P- (S- p -X) - will independently have the meaning given, in the alkyl radicals one or more non-adjacent CH 2 groups to each other respectively in a manner that is not connected directly to each other oxygen atom is -O-, -S-, -NH-, -N ( CH 3) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S -CO-, -CO-S- or -C = C-.
제 8 항에 있어서,
상기 화학식 3의 P는 비닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 프로페닐 에테르기, 또는 에폭시기인 광학 소자용 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein P in the above formula (3) is a vinyl group, an acrylate group, a methacrylate group, a propenyl ether group, or an epoxy group.
제 8 항에 있어서,
상기 화학식 3의 Sp는 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지된 알킬렌 그룹이고; 상기 알킬렌 그룹에서 하나 이상의 인접하지 않은 CH 그룹은 -O-, -S-, -NH-, -N(CH)-, -CO-, -O-CO-, -S-CO-, -O-COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CHF-, -CHCl-, -CH(CN)-, -CH=CH-, 또는 -C=C-에 의해 대체될 수 있는 광학 소자용 조성물.
9. The method of claim 8,
S p in Formula 3 is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; One or more non-adjacent CH groups in the alkylene group may be replaced by -O-, -S-, -NH-, -N (CH) -, -CO-, -O-CO-, -S- Which may be replaced by -COO-, -CO-S-, -CO-O-, -CHF-, -CHCl-, -CH (CN) -, -CH = CH- or -C = Composition.
제 8 항에 있어서,
상기 화학식 3의 MG는 하기 화학식 4로 표시되는 그룹인 광학 소자용 조성물:
[화학식 4]
Figure 112014088672796-pat00097

상기 화학식 4에서,
Ya, Yb 및 Yc 는 각각 독립적으로 하나 이상의 CH기가 N에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌; 하나 또는 둘의 인접하지 않은 CH2기가 O, S 또는 O와 S에 의해 치환 또는 비치환된 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥세닐렌, 또는 나프탈렌-2,6-디일이고; 상기 모든 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로기, 또는 하나 이상의 수소 원자가 F 또는 Cl에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일기로 일치환되거나 다치환될 수 있고,
Za 및 Zb는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C=C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
9. The method of claim 8,
Wherein MG of Formula 3 is a group represented by Formula 4 below:
[Chemical Formula 4]
Figure 112014088672796-pat00097

In Formula 4,
Y a , Y b and Y c are each independently 1,4-phenylene in which one or more CH groups are substituted or unsubstituted by N; One or two non-adjacent CH 2 groups are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, or naphthalene-2,6-diyl substituted or unsubstituted by O, S or O and S ; All of which groups may be mono- or polysubstituted by halogen, cyano, nitro, or an alkyl, alkoxy or alkanoyl group of 1 to 7 carbon atoms in which at least one hydrogen atom may be replaced by F or Cl,
Z a and Z b are each independently selected from the group consisting of -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH═CH-, -C═C-, CH-COO-, -OCO-CH = CH- or a single bond,
n is 0, 1 or 2;
제 11 항에 있어서,
상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(Phe), 하나 이상의 그룹 L에 의해 치환된 1,4-페닐렌(PheL), 또는 1,4-사이클로헥실렌(Cyc)이고, 상기 그룹 L은 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, CF3, OCF3, OCHF3, 또는 OCH2F5 이고;
상기 Za 및 Zb는 각각 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, 또는 -CH=CH-COO- 인 광학 소자용 조성물.
12. The method of claim 11,
Y a , Y b and Y c are each independently 1,4-phenylene (Phe), 1,4-phenylene (PheL) substituted by one or more groups L, or 1,4-cyclohexylene Cyc), the group L is F, Cl, CN, NO 2 , and CH 3, C 2 H 5, OCH 3, OC 2 H 5, COCH 3, COC 2 H 5, CF 3, OCF 3, OCHF 3, Or OCH 2 F 5 ego;
Z a and Z b are each independently -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 -, or -CH = CH-COO-.
제 8 항에 있어서,
상기 반응성 메소제닉 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5g로 표시되는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 광학 소자용 조성물:
[화학식 5a]
Figure 112014088672796-pat00098

[화학식 5b]
Figure 112014088672796-pat00099

[화학식 5c]
Figure 112014088672796-pat00100

[화학식 5d]
Figure 112014088672796-pat00101

[화학식 5e]
Figure 112014088672796-pat00102

[화학식 5f]
Figure 112014088672796-pat00103

[화학식 5g]
Figure 112014088672796-pat00104

상기 화학식 5a 내지 5g에서,
x 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고,
A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 그룹이고,
R1은 할로겐, 시아노, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시 그룹이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시 또는 알카노일 그룹이다.
9. The method of claim 8,
Wherein the reactive mesogenic compound is at least one compound selected from the group consisting of the following formulas (5a) to (5g):
[Chemical Formula 5a]
Figure 112014088672796-pat00098

[Chemical Formula 5b]
Figure 112014088672796-pat00099

[Chemical Formula 5c]
Figure 112014088672796-pat00100

[Chemical Formula 5d]
Figure 112014088672796-pat00101

[Chemical Formula 5e]
Figure 112014088672796-pat00102

[Chemical Formula 5f]
Figure 112014088672796-pat00103

[Chemical Formula 5g]
Figure 112014088672796-pat00104

In the above formulas (5a) to (5g)
x and y are each independently an integer of 1 to 12,
A is a 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene group,
R 1 is halogen, cyano, or an alkyl or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms,
Q 1 and Q 2 are each independently H, halogen, CN, alkyl having 1 to 7 carbon atoms, alkoxy or alkanoyl group.
제 1 항에 따른 광학 소자용 조성물로부터 수득되며, 하기 식 I 및 식 II를 만족하는 광학 이방체:
(식 I)
△n(450 nm )/△n(550 nm )〈 1.0
(식 II)
△n(650 nm )/△n(550 nm ) 〉1.0
상기 식 I 및 식 II에서, △n(λ)는 액정상 내의 파장 λ에서의 비복굴절율을 의미한다.
An optically anisotropic material obtained from the composition for an optical element according to claim 1, and satisfying the following formulas I and II:
(Formula I)
DELTA n (450 nm ) / DELTA n (550 nm ) < 1.0
(Formula II)
? N (650 nm ) /? N (550 nm ) > 1.0
In the above formula (I) and formula (II),? N (?) Means the specific refractive index at the wavelength? Within the liquid crystal phase.
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