KR101577098B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규 인돌계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel indole compound having excellent hole injecting and transporting ability and light emitting ability, and an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage and lifetime by incorporating the compound into one or more organic layers.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound.

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same and more particularly to a compound used in an organic material layer of an organic electroluminescent device.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히' 유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후, 유기 EL 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여, 소자 내 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 또한 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.A study on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as 'organic EL devices') led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, starting from the observation of organic thin film emission of Bernanose in the 1950s In 1987, a layered organic EL device was proposed by Tang divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer. Thereafter, in order to improve the efficiency and lifetime of the organic EL device, the organic EL device has been developed to introduce a characteristic organic material layer in the device, and the development of specialized materials used thereon has been continued.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥 상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer and holes are injected into the organic layer, respectively. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. A material used as an organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해서도 관심이 집중되고 있다.The luminescent material may be classified into blue, green, and red luminescent materials depending on the luminescent color. In addition, it can be classified into yellow and orange light emitting materials necessary for realizing a better color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material. The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of phosphorescent materials can theoretically improve luminescence efficiency up to four times that of fluorescence, so attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질로는, 하기 화학식으로 표시되는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히, 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 있고, 이들은 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like represented by the following chemical formulas are widely known as materials used as a hole blocking layer and an electron transporting layer, and anthracene derivatives as a luminescent material have been reported as a fluorescent dopant / host material. Particularly, as a phosphorescent material having a great advantage in improving the efficiency of a light emitting material, there are metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 , , And is used as a red dopant material. So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.

Figure 112012095545791-pat00001
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Figure 112012095545791-pat00002
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그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서 양호하나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, conventional luminescent materials are good in terms of luminescence characteristics, but have poor thermal stability due to low glass transition temperature, and thus are not satisfactory in terms of lifetime of an organic electroluminescent device. Therefore, development of a luminescent material having excellent performance is required.

일본 공개특허공보 특개2001-160489Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-160489

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012095545791-pat00003
Figure 112012095545791-pat00003

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 2 또는 화학식 3이 결합된 축합 고리이고, 이때, Cy1 및 Cy2가 모두 화학식 3인 경우는 제외되며,Cy1 and Cy2 are each independently a condensed ring having the following general formula (2) or (3), except that when Cy1 and Cy2 are both of the general formula (3)

L1은 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,L 1 is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms,

[화학식 2](2)

Figure 112012095545791-pat00004
Figure 112012095545791-pat00004

[화학식 3](3)

Figure 112012095545791-pat00005
Figure 112012095545791-pat00005

상기 화학식 2에서, R1 및 R2 , R2 및 R3 , R3 및 R4 중 하나는 상기 화학식 1과 결합하여 축합 고리를 형성하고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, N 또는 CR5이며,In Formula 2, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 And Y 1 and Y 2 are each independently N or CR 5 ,

상기 화학식 3에서 점선은 상기 화학식 1과 축합이 이루어지는 부위를 의미하고, Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, N 또는 CR6이며,Wherein Z 1 to Z 4 each independently represent N or CR 6 ,

상기 X1 내지 X3는 각각 독립적으로, O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고,Wherein X 1 to X 3 is selected from the group consisting of each independently, O, S, Se, N (Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ),

상기 Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,Each of Ar 1 to Ar 5 independently represents a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ consisting of an aryl amine of the C 60 of the ≪ / RTI >

상기 X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 N(Ar1)이고, 이때, Ar1은 하기 화학식 4로 표시되고,Wherein X 1 and X 2 At least one of them is N (Ar 1 ), wherein Ar 1 is represented by the following formula (4)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112012095545791-pat00006
Figure 112012095545791-pat00006

상기 화학식 4에서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 CR7 또는 N이고, 이때, 적어도 하나는 N이며, B1 내지 B4는 각각 독립적으로 CR8 또는 N이고, L2는 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,In Formula 4, A 1 to A 4 are each independently CR 7 or N, provided that at least one of N 1 and B 4 is independently CR 8 or N, L 2 is a single bond, An arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms,

상기 R1 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,Wherein R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of the, C 6 ~ heteroaryl of C 60 aryl group, the nuclear atoms of 5 to 60 aryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ group C 60 aryl silyl group, C 1 ~ alkyl boron C 40 of, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C of An arylamine group having 6 to 60 carbon atoms, and is capable of forming a condensed ring with an adjacent group,

상기 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R8의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C2~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 여기서, Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R8 각각이 복수개의 치환기로 치환될 경우, 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The Ar 1 to Ar 5 and / R 1 to the alkyl group of R 8, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and an arylamine group, each independently, a deuterium, a halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of the, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ aryloxy C 60, C 3 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 2 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ aryl phosphine oxide of a C 60 group, and An arylamine group having 6 to 60 carbon atoms, and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms. Here, Ar 1 to Ar 5 and When each of R 1 to R 8 is substituted with a plurality of substituents, the respective substituents may be the same as or different from each other.

본 발명에서 사용되는 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.The alkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl , Pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다.The alkenyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다.The alkynyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.The cycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon). Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.The heterocycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and includes at least one carbon of the ring, preferably 1 To three carbons are substituted with a heteroatom such as N, O or S; Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 사용되는 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐 등이 있다.The aryl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, triphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, indenyl and the like.

본 발명에서 사용되는 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The heteroaryl used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms and is a monovalent group having at least one carbon atom, Carbon atoms are replaced by heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S), or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.

본 발명에서 사용되는 알킬옥시는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The alkyloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and includes a linear, branched or cyclic structure . Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서 사용되는 아릴옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.The aryloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by R'O-, and R 'is aryl having 6 to 60 carbon atoms. Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 사용되는 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.The alkylsilyl used in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms ≪ / RTI >

본 발명에서 사용되는 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed rings used in the present invention means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

한편, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by the above formula And an organic electroluminescent device.

이때. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게는 인광 발광층일 수 있다.At this time. One or more organic layers including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole transport layer, a hole injection layer, and a light emitting layer, and may be a phosphorescent light emitting layer.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 내열성, 정공 주입 및 수송능, 발광능 등을 가지고 있어, 이를 정공 주입/수송층 또는 발광층의 인광/형광 호스트, 도판트 등으로 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상될 수 있어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) of the present invention has excellent heat resistance, hole injection and transport ability, and light emitting ability, and the organic electroluminescent device includes the hole injection / transport layer or the phosphorescent / fluorescent host of the light emitting layer, The light emitting performance, the driving voltage, the life span, the efficiency, and the like can be greatly improved, and thus can be effectively applied to a full color display panel and the like.

이하, 본 발명에 대해 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described.

1. 신규 화합물1. New compound

본 발명에 따른 신규 화합물은 융합된 인돌 유도체에 특정의 치환기가 결합되어 기본 골격을 이룬 화합물로서, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The novel compound according to the present invention is a compound having a basic skeleton formed by bonding a fused indole derivative to a specific substituent and is represented by the above formula (1).

이러한 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 융합된 인돌 유도체에 특정의 치환기(R1 내지 R6, Ar1 내지 Ar5)가 도입되어 에너지 준위가 효과적으로 조절되고, 정공 저지 능력 및 정공 주입/수송 능력이 극대화되어 유기 전계 발광 소자의 정공주입층, 정공 수송층 재료로 유용하게 적용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 연결기가 변환됨에 따라 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있어 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로도 유용하게 적용할 수 있다.The compound of formula (I) according to the present invention is characterized in that specific substituents (R 1 to R 6 , Ar 1 to Ar 5 ) are introduced into a fused indole derivative having a broad singlet energy level and a high triplet energy level, Can be effectively used as a hole injecting layer and a hole transporting layer material of an organic electroluminescent device by maximizing the hole blocking ability and the hole injecting / transporting ability. In addition, the compound of formula (1) according to the present invention can exhibit excellent luminescent properties as the connecting group is converted, and thus can be effectively applied to a light emitting layer material of an organic electroluminescent device.

즉, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 인광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있고, 도입되는 치환체의 종류에 따라 전자 수송 능력 등도 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 정공 수송층 재료 및 정공 주입층 재료로 사용될 수 있다. 특히 바람직하게는 적색의 인광 호스트 재료이다.That is, the compound of Formula 1 according to the present invention can improve phosphorescence characteristics of an organic electroluminescent device, improve hole injection / transport ability, luminous efficiency, driving voltage, lifetime characteristics, The electron transporting ability and the like can be improved. Therefore, the compound of Formula 1 according to the present invention can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material), a hole transporting layer material and a hole injecting layer material . Particularly preferably, it is a red phosphorescent host material.

구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상되고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. 이와 같이 성능 및 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.Specifically, the compound of formula (I) according to the present invention has various substituents, especially aryl groups and / or heteroaryl groups, and the molecular weight of the compound is significantly increased, thereby improving the glass transition temperature. As a result, For example, CBP). ≪ / RTI > Therefore, the organic electroluminescent device comprising the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve performance and lifetime characteristics. As a result, the organic light emitting device having improved performance and lifetime characteristics can maximize the performance of the full color organic light emitting panel.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Cy1 축합 고리가 결합된 측인

Figure 112012095545791-pat00007
는 하기 화학식 5a 내지 5f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In the compound represented by the formula (1) of the present invention, the side bonded with the Cy1 condensed ring
Figure 112012095545791-pat00007
Is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (5a) to (5f).

[화학식 5a][Chemical Formula 5a]

Figure 112012095545791-pat00008
Figure 112012095545791-pat00008

[화학식 5b][Chemical Formula 5b]

Figure 112012095545791-pat00009
Figure 112012095545791-pat00009

[화학식 5c][Chemical Formula 5c]

Figure 112012095545791-pat00010
Figure 112012095545791-pat00010

[화학식 5d][Chemical Formula 5d]

Figure 112012095545791-pat00011
Figure 112012095545791-pat00011

[화학식 5e][Chemical Formula 5e]

Figure 112012095545791-pat00012
Figure 112012095545791-pat00012

[화학식 5f][Chemical Formula 5f]

Figure 112012095545791-pat00013
Figure 112012095545791-pat00013

상기 화학식 5a 내지 5f에서, X1, X3, Y1, Y2 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the formulas (5a) to (5f), X 1 , X 3 , Y 1 , Y 2, and R 1 to R 4 are as defined in Formula 1.

또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Cy2 축합 고리가 결합된 측인

Figure 112012095545791-pat00014
는 하기 화학식 6a 내지 6g로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.In the compound represented by the general formula (1) of the present invention, the side bonded with the Cy2 condensed ring
Figure 112012095545791-pat00014
Is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (6a) to (6g).

[화학식 6a][Chemical Formula 6a]

Figure 112012095545791-pat00015
Figure 112012095545791-pat00015

[화학식 6b][Formula 6b]

Figure 112012095545791-pat00016
Figure 112012095545791-pat00016

[화학식 6c][Chemical Formula 6c]

Figure 112012095545791-pat00017
Figure 112012095545791-pat00017

[화학식 6d][Chemical formula 6d]

Figure 112012095545791-pat00018
Figure 112012095545791-pat00018

[화학식 6e][Formula 6e]

Figure 112012095545791-pat00019
Figure 112012095545791-pat00019

[화학식 6f](6f)

Figure 112012095545791-pat00020
Figure 112012095545791-pat00020

[화학식 6g][Chemical Formula 6g]

Figure 112012095545791-pat00021
Figure 112012095545791-pat00021

상기 화학식 6a 내지 6g에서, X2, X3, Y1, Y2, Z1 내지 Z4 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the general formulas (6a) to (6g), X 2 , X 3 , Y 1 , Y 2 , Z 1 to Z 4 and R 1 to R 4 are as defined in the above formula (1).

한편, 유기 전계 소자의 성능 및 수명 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 X1 내지 X3는 모두 N(Ar1)인 것이 바람직하다. 이때, X1 내지 X3가 모두 N(Ar1)임에 따라 Ar1은 복수개로 존재하며, 이러한 복수개의 N(Ar1)은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, 복수개의 Ar1 중 하나 이상은 상기 화학식 4로 표시되는 것이 바람직하다.On the other hand, in consideration of the performance and lifetime characteristics of the organic electroluminescent device, X 1 to X 3 of the compound represented by formula (1) of the present invention are all preferably N (Ar 1 ). In this case, a plurality of Ar 1 s exist, and the plurality of N (Ar 1 s ) may be the same or different from each other when X 1 to X 3 are all N (Ar 1 ). It is preferable that at least one of the plurality of Ar < 1 >

구체적으로, X1 및 X2가 모두 N(Ar1)일 때, 그 중 어느 하나의 N(Ar1)의 Ar1이 상기 화학식 4이거나(화학식 4가 아닌 Ar1은 상기에서 정의된 치환기가 적용됨), N(Ar1) 모두의 Ar1이 상기 화학식 4이고, 이와 동시에 X3가 N(Ar1)일 때, Ar1은 페닐기인 것이 더욱 바람직하다.More specifically, X 1, and when X 2 are both N (Ar 1), the Ar 1 of any one of N (Ar 1) of the general formula (4) or (Ar 1 other than formula (4) is a substituent as defined above applies), and N (Ar 1), Ar 1 is the general formula (4) of all, when the same time X 3 is N (Ar 1), Ar 1 is more preferably a phenyl group.

또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 Y1 및 Y2는 모두 CR5이고, Z1 내지 Z4도 모두 CR6인 것이 바람직하다. 이때, 복수개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 복수개의 R6도 서로 동일하거나 상이할 수 있다.It is preferable that all of Y 1 and Y 2 of the compound represented by the general formula (1) of the present invention are CR 5, and all of Z 1 to Z 4 are also CR 6 . The plurality of R 5 s may be the same as or different from each other, and the plurality of R 6 s may be the same or different from each other.

또, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 L1은 단일결합이거나 페닐렌인 것이 바람직하며, 단일결합인 것이 더욱 바람직하다.In the compound represented by formula (1) of the present invention, L 1 is preferably a single bond or phenylene, more preferably a single bond.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-90으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas C-1 to C-90.

Figure 112012095545791-pat00022
Figure 112012095545791-pat00022

Figure 112012095545791-pat00023
Figure 112012095545791-pat00023

Figure 112012095545791-pat00024
Figure 112012095545791-pat00024

상기 화학식 C-1 내지 C-90에서 R1 내지 R6 및 Ar1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 복수개의 R6도 서로 동일하거나 상이하다. 이때, 복수개의 Ar1 중 하나 이상은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이다. 또한, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있고, n 및 m은 각각 1 내지 5의 정수이다.In Formulas C-1 to C-90, R 1 to R 6 and Ar 1 are as defined in Formula 1, plural R 5 are the same or different and plural R 6 are the same or different from each other. At this time, a plurality of Ar 1 Is a compound represented by the above formula (4). Also, Ra and Rb are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of the, C 6 ~ C A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, A C 6 to C 60 arylphosphine oxide group, a C 6 to C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylthio group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, To C 60 , and may form a condensed ring with adjacent groups, and n and m are each an integer of 1 to 5.

여기서, Ra 및 Rb는 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.Here, Ra and Rb may be selected from deuterium, halogen, cyano, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, and the group consisting of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group for the.

한편, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 4로 표시되는 Ar1을 하나 이상 포함하는데, 이때, 화학식 4의 나프탈렌 유도체인

Figure 112012095545791-pat00025
는 하나 이상의 질소(N)를 포함하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 화학식 4에서 A1 내지 A4는 하나 또는 두 개의 질소(N)를 포함하는 것이 바람직하고, B1 내지 B4는 모두 CR8이거나, 하나의 질소(N)를 포함하는 것이 바람직하다.Meanwhile, the compound represented by the formula (1) of the present invention contains at least one Ar 1 represented by the formula (4), wherein the naphthalene derivative
Figure 112012095545791-pat00025
Preferably contains at least one nitrogen (N). Specifically, in the general formula (4), A 1 to A 4 preferably include one or two nitrogen (N), and it is preferable that all of B 1 to B 4 include CR 8 or one nitrogen (N) .

이러한 화학식 4의 나프탈렌 유도체인

Figure 112012095545791-pat00026
는 하기 Q-1 내지 Q-30으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.These naphthalene derivatives of formula (4)
Figure 112012095545791-pat00026
Is more preferably selected from the group consisting of structures represented by the following formulas Q-1 to Q-30.

Figure 112012095545791-pat00027
Figure 112012095545791-pat00027

상기 Q-1 내지 Q-30으로 표시되는 구조에서 R7 및 R8는 상기에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 복수개의 R8도 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한 R7 및 R8 중 하나는 L2와 결합된다. 여기서, 화학식 4의

Figure 112012095545791-pat00028
는 Q-3로 표시되는 구조인 것이 가장 바람직하다.In the structures represented by Q-1 to Q-30, R 7 and R 8 are as defined above, a plurality of R 7 s may be the same as or different from each other, and a plurality of R 8 s may be the same or different from each other have. And one of R 7 and R 8 is bonded to L 2 . Here,
Figure 112012095545791-pat00028
Is most preferably a structure represented by Q-3.

한편, 화학식 4에서 L2는 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기인데, 그 중에서도 단일결합이거나 페닐렌인 것이 바람직하다.On the other hand, L 2 in Formula 4 is a single bond, an inde C 6 ~ C 60 aryl group or a nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group of a, particularly preferably a single bond or phenylene.

이러한 본 발명의 화학식 4로 표시되는 Ar1은 하기 D-1 내지 D-62로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.Ar1 represented by the formula (4) of the present invention is preferably selected from the group consisting of the structures represented by the following D-1 to D-62.

Figure 112012095545791-pat00029
Figure 112012095545791-pat00029

본 발명의 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는데, 그 중에서도 수소, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 구체적으로는 수소 또는 페닐기인 것이 더욱 바람직하다.In the present invention, R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1 to C 40 alkyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, heterocycloalkyl having 3 to 40 nuclear atoms, C An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C of the group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ aryl phosphine oxide of the C 60 group and are selected from the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60, among them, and may be selected from hydrogen, C 6 ~ C 60 aryl group, and a hetero group, an aryl of 5 to 60 nucleus atoms, specifically More preferably hydrogen or a phenyl group.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1 내지 Ar5 및 R1 내지 R8은 하기 S1 내지 S192로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compounds represented by the general formula (1) of the present invention, Ar 1 to Ar 5 And R 1 to R 8 may be selected from the group consisting of the structures represented by the following S1 to S192, but are not limited thereto.

Figure 112012095545791-pat00030
Figure 112012095545791-pat00030

Figure 112012095545791-pat00031
Figure 112012095545791-pat00031

Figure 112012095545791-pat00032
Figure 112012095545791-pat00032

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예(Mat-1 내지 Mat-288)를 하기와 같이 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 합성예에 의해 다양하게 합성될 수 있다.Specific examples (Mat-1 to Mat-288) of the compound represented by the formula (1) of the present invention are as follows but are not limited thereto and can be variously synthesized by the following synthesis examples.

Figure 112012095545791-pat00033
Figure 112012095545791-pat00033

Figure 112012095545791-pat00034
Figure 112012095545791-pat00034

Figure 112012095545791-pat00035
Figure 112012095545791-pat00035

Figure 112012095545791-pat00036
Figure 112012095545791-pat00036

Figure 112012095545791-pat00037
Figure 112012095545791-pat00037

Figure 112012095545791-pat00038
Figure 112012095545791-pat00038

Figure 112012095545791-pat00039
Figure 112012095545791-pat00039

Figure 112012095545791-pat00040
Figure 112012095545791-pat00040

Figure 112012095545791-pat00041

Figure 112012095545791-pat00041

2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(바람직하게는 Mat-1 내지 Mat-288로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물)을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1 (preferably any one of the compounds represented by Mat-1 to Mat-288).

구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 한다.Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes And at least one compound represented by the formula (1).

상기 1층 이상의 유기물층으로는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등이 있는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 발광층일 수 있으며, 보다 바람직하게는 발광층 또는 정공 수송층일 수 있다.The at least one organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Preferably, the one or more organic layers including the compound of Formula 1 may be a hole transporting layer, a hole injecting layer, or a light emitting layer, and more preferably a light emitting layer or a hole transporting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited and may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially laminated. Here, the electron injection layer may be further stacked on the electron transporting layer. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may have a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is interposed between the electrode and the organic layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상(구체적으로, 발광층, 정공수송층 및/또는 전자수송층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention can be produced by a method as described in the art, except that at least one of the organic material layers (specifically, a light emitting layer, a hole transporting layer and / or an electron transporting layer) And can be produced by known materials and methods.

상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.A silicon wafer, a quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film, a sheet, or the like may be used as the substrate used in manufacturing the organic electroluminescent device of the present invention, but the present invention is not limited thereto.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black may be used, but the present invention is not limited thereto.

또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

또, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층도 특별히 한정되지 않으며, 당업계에 공지된 물질이 사용될 수 있다.
The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer, and the electron transporting layer are also not particularly limited, and materials known in the art can be used.

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[[ 준비예Preparation Example 1]  One] CNBCNB -1과 -1 and CNBCNB -2의 합성Synthesis of -2

<단계 1> 5-(4,4,5,5-&Lt; Step 1 > 5- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00042
Figure 112012095545791-pat00042

질소 기류 하에서 5-bromo-1H-indole (25 g, 0.128 mol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (48.58 g, 0.191 mol), Pd(dppf)Cl2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) 및 1,4-dioxane (500 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다.(25 g, 0.128 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5, 5 ', 5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3 , 2-dioxaborolane) (48.58 g , 0.191 mol), mixed with Pd (dppf) Cl 2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) and 1,4-dioxane (500 ml) and 130 ℃ Lt; / RTI &gt; for 12 hours.

반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22.32 g, 수율 72%)을 얻었다. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: EA = 10: 1 (v / v)) to obtain 5- (4,4,5,5-tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole (22.32 g, yield 72%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.27 (d, IH), 7.42 s, 1 H)

<단계 2> 5-(5-&Lt; Step 2 > 5- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00043
Figure 112012095545791-pat00043

질소 기류 하에서 2,4-dibromo-1-nitrobenzene (21.18 g, 75.41 mmol)과 상기 <단계 1>에서 얻은 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22 g, 90.49 mmol), K2CO3 (31.26 g, 226.24 mmol) 및 THF/H2O(400 ml/200 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(4.36 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-one) obtained in the above Step 1 was reacted with 2,4-dibromo-1-nitrobenzene (21.18 g, 75.41 mmol) yl) -1H-indole (22 g , 90.49 mmol), K 2 CO 3 (31.26 g, 226.24 mmol) and THF / H 2 O (400 ml / 200 ml) , and then, Pd (PPh 3 at 40 ℃ mixing ) 4 (4.36 g, 5 mol%) were added, and the mixture was stirred at 80 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (9.1 g, 수율 38%)을 얻었다. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. 5-bromo-2-nitrophenyl) -1H-indole (9.1 g, yield 38%) was obtained by removing the solvent from the obtained organic layer and then purifying by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / &Lt; / RTI &gt;

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.21 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.96 (s , &Lt; / RTI &gt; 1H), 8.13 (s, 1H), 8.21

<단계 3> 5-(5-&Lt; Step 3 > 5- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00044
Figure 112012095545791-pat00044

질소 기류 하에서 상기 <단계 2>에서 얻은 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (9 g, 28.38 mmol), iodobenzene (11.58 g, 56.76 mmol), Cu powder (0.18 g, 2.84 mmol), K2CO3 (3.92 g, 28.38 mmol), Na2SO4 (4.03 g, 28.38 mmol), nitrobenzene (150 ml)를 혼합하고 210℃에서 12시간 동안 교반하였다. Indole (9 g, 28.38 mmol), iodobenzene (11.58 g, 56.76 mmol), Cu powder (0.18 g, 2.84 mmol) obtained in the above Step 2 ), K 2 CO 3 (3.92 g, 28.38 mmol), Na 2 SO 4 (4.03 g, 28.38 mmol) and nitrobenzene (150 ml) were mixed and stirred at 210 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8.03 g, 수율 72%)을 얻었다. After completion of the reaction, the nitrobenzene was removed. The organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent was removed from the organic layer from which water had been removed and the residue was purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to give 5- (5-bromo- 2-nitrophenyl) 8.03 g, yield 72%).

1H NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.11 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.44 (d , 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.95 (s , &Lt; / RTI &gt; 1H), 8.11 (s, 1H)

<단계 4> <Step 4> CNBCNB -1과 -1 and CNBCNB -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012095545791-pat00045
Figure 112012095545791-pat00045

질소 기류 하에서 상기 <단계 3>에서 얻은 5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol), triphenylphosphine (13.34 g, 50.86 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (100 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.5-bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol), triphenylphosphine (13.34 g, 50.86 mmol) obtained in Step 3, dichlorobenzene (100 ml) were mixed and stirred for 12 hours.

반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC=3:1 (v/v))로 정제하여 CNB-1 (3.89 g, 수율 53%) 과 CNB-2 (1.30 g, 수율 18%)를 얻었다. After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was washed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to obtain CNB-1 (3.89 g, yield 53%) and CNB- , Yield: 18%).

CNB-1의 1H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.33 (s, 1H)Of CNB-1 1 H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H ), 7.64 (d, IH), 7.85 (d, IH), 8.10 (s, IH), 8.33

CNB-2의 1H-NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.55 (m, 4H), 8.11 (s, 1H), 8.32 (s, 1H)
Of CNB-2 1 H-NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.55 (m, 4H ), 8.11 (s, 1 H), 8.32 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 2]  2] CNBOCNBO -1의 합성Synthesis of -1

<단계 1> <Step 1> CNBOCNBO -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012095545791-pat00046
Figure 112012095545791-pat00046

5-bromo-1H-indole 대신 준비예1의 <단계 4>에서 얻은 CNB-1 (46.2 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-1 (40.2 g, 수율 77%)을 얻었다. Step 1 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-1 (46.2 g, 0.128 mol) obtained in Step 4 of Preparation Example 1 was used instead of 5-bromo-1H-indole instead of CNBO- 40.2 g, yield: 77%).

1H NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.28 (s, 1H) 1 H NMR: δ 1.24 (s , 12H), 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m (S, 3H), 7.64 (d, IH), 7.85

[[ 준비예Preparation Example 3]  3] CPBCPB -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012095545791-pat00047
Figure 112012095545791-pat00047

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예1의 <단계 4>에서 얻은 CNB-1 (10.26 g, 0.028 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-1 (9.81 g, 수율 79%)을 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-1 (10.26 g, 0.028 mmol) obtained in Step 4 of Preparation Example 1 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) , CPB-1 (9.81 g, yield 79%) was obtained.

1H NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.58 (m, 9H), 7.73 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.92 (m, 2H) 1 H NMR: δ 6.48 (d , 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.58 (m, 9H), 7.73 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.92 (m , 2H)

[[ 준비예Preparation Example 4]  4] CPBOCPBO -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012095545791-pat00048
Figure 112012095545791-pat00048

5-bromo-1H-indole 대신 준비예3에서 얻은 CPB-1 (55.98 g, 0.128 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-1 (55.18 g, 수율 89%)을 얻었다.(55.18 g, yield 89%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CPB-1 (55.98 g, 0.128 mmol) obtained in Preparation Example 3 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.48 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.57 (m, 9H), 7.78 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.93 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.48 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.57 (m, 9H), 7.78 (s, 1H), 7.89 ( d, 1 H), 7.93 (m, 2 H)

[[ 준비예Preparation Example 5]  5] CNBOCNBO -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012095545791-pat00049
Figure 112012095545791-pat00049

5-bromo-1H-indole 대신 준비예1의 <단계 4>에서 얻은 CNB-2 (46.24 g, 0.128 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-2 (40.76 g, 수율 78%)를 얻었다. 2 was prepared in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CNB-2 (46.24 g, 0.128 mol) obtained in <Step 4> in Preparation Example 1 was used instead of 5-bromo- 40.76 g, yield 78%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.55 (m, 4H), 8.11 (s, 1H), 8.28 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.55 ( m, 4H), 8.11 (s, IH), 8.28 (s, IH)

[[ 준비예Preparation Example 6]  6] CPBCPB -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012095545791-pat00050
Figure 112012095545791-pat00050

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예1의 <단계 4>에서 얻은 CNB-2 (10.26 g, 0.028 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-2 (9.81 g, 수율 79%)를 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-2 (10.26 g, 0.028 mol) obtained in Step 4 of Preparation Example 1 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) , CPB-2 (9.81 g, yield 79%) was obtained.

1H NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.50 (m, 4H), 7.55 (m, 6H), 8.09 (s, 1H) 1 H NMR: 8 6.44 (d, 1 H), 7.26 (d, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.42 (m, 3H), 7.50 , 1H)

[[ 준비예Preparation Example 7]  7] CPBOCPBO -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012095545791-pat00051
Figure 112012095545791-pat00051

5-bromo-1H-indole 대신 준비예6에서 얻은 CPB-2 (55.98 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-2 (58.90 g, 수율 95%)을 얻었다. (58.90 g, yield 95%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CPB-2 (55.98 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 6 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.44 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.50 (m, 4H), 7.55 (m, 6H), 8.09 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.44 (d, IH), 7.26 (d, IH), 7.40 (s, m, 6 H), 8.09 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 8]  8] CNBCNB -3과 -3 and CNBCNB -4의 합성Synthesis of -4

<단계 1> 6-(4,4,5,5-&Lt; Step 1 > 6- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00052
Figure 112012095545791-pat00052

5-bromo-1H-indole 대신 6-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (25.53 g, 수율 82.4%)을 얻었다. Was prepared in the same manner as in [Step 1] of Preparation Example 1 except that 6-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol) was used instead of 5-bromo- -tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole (25.53 g, yield 82.4%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.23 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.27 (d, IH), 7.42 s, 1 H)

<단계 2> 6-(5-&Lt; Step 2 > 6- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00053
Figure 112012095545791-pat00053

5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 대신 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22.00 g, 90.49 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계2>와 동일한 방법으로 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (13.7 g, 수율 57%)을 얻었다. Instead of 6- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole, 2-nitrophenyl) -1H-indole (prepared in Step 1) in the same manner as in Step 2 of Preparation Example 1, except that thiophene-2- 13.7 g, yield: 57%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.30 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.27 (d, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.18 (d , &Lt; / RTI &gt; 1H), 8.23 (d, 1H), 8.30

<단계 3> 6-(5-&Lt; Step 3 > 6- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00054
Figure 112012095545791-pat00054

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (9 g, 28.38 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8.83 g, 수율 79%)을 얻었다. Except that 6- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1H-indole (9 g, 28.38 mmol) was used in place of 5- (5-bromo-2- nitrophenyl) (5-bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8.83 g, yield 79%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.50 (m, 5H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.41 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.27 (d, 1H), 7.50 (m, 5H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.99 (d , 8.18 (d, 1 H), 8.41 (d, 1 H)

<단계 4> <Step 4> CNBCNB -3과 -3 and CNBCNB -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012095545791-pat00055
Figure 112012095545791-pat00055

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole 대신 6-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 방법으로 CNB-3 (3.77 g, 수율 51%) 과 CNB-4 (1.26 g, 수율 17%)를 얻었다.Bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol) was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) CNB-3 (3.77 g, yield 51%) and CNB-4 (1.26 g, yield 17%) were obtained in the same manner as in <Step 4> of Preparation Example 1.

CNB-3의 1H-NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.31 (s, 1H)Of CNB-3 1 H-NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.88 (d, 1H ), 8.05 (s, IH), 8.20 (d, IH), 8.31 (s, IH)

CNB-4의 1H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.42(m, 3H), 7.51 (m, 3H), 7.55 (s, 1H), 7.58 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 8.30 (s, 1H)Of CNB-4 1 H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.51 (m, 3H), 7.55 (s, 1H), 7.58 (m, 2H ), 8.05 (s, 1 H), 8.30 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 9]  9] CNBOCNBO -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012095545791-pat00056
Figure 112012095545791-pat00056

5-bromo-1H-indole 대신 준비예8에서 얻은 CNB-3 (46.24 g, 0.128 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-3 (40.24 g, 수율 77%)를 얻었다. CNBO-3 (40.24 g, yield 77%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CNB-3 (46.24 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 8 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.43 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.88 ( (d, IH), 7.98 (s, IH), 8.20 (d, IH), 8.43

[[ 준비예Preparation Example 10]  10] CPBCPB -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012095545791-pat00057
Figure 112012095545791-pat00057

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예8에서 얻은 CNB-3 (10.26 g, 0.028 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-3 (9.94 g, 수율 80%)를 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-3 (10.26 g, 0.028 mol) obtained in Preparation Example 8 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) -3 (9.94 g, yield 80%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.60 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.45 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.26 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.60 (m, 4H), 7.72 (s, 1H), 7.84 (d , 7.88 (d, 1 H), 8.45 (d, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 11]  11] CPBOCPBO -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012095545791-pat00058
Figure 112012095545791-pat00058

5-bromo-1H-indole 대신 준비예10에서 얻은 CPB-3 (55.98 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-3 (51.46 g, 수율 83%)을 얻었다. (51.46 g, yield 83%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CPB-3 (55.98 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 10 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.51 (m, 5H), 7.59 (m, 4H), 7.88 (d, 1H), 7.95 (m, 2H), 8.43 (d, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.51 (m, 5H), 7.59 (m, 4H), 7.88 ( d, 1 H), 7.95 (m, 2 H), 8.43 (d, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 12]  12] CNBOCNBO -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012095545791-pat00059
Figure 112012095545791-pat00059

5-bromo-1H-indole 대신 준비예8에서 얻은 CNB-4 (46.24 g, 0.128 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-4 (40.76 g, 수율 78%)를 얻었다. CNBO-4 (40.76 g, yield 78%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CNB-4 (46.24 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 8 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.49 (m, 4H), 7.58 (m, 4H), 7.98 (s, 1H), 8.30 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.49 (m, 4H), 7.58 (m, 4H), 7.98 ( s, 1 H), 8.30 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 13]  13] CPBCPB -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012095545791-pat00060
Figure 112012095545791-pat00060

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예8에서 얻은 CNB-4 (10.26 g, 0.028 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-4 (8.57 g, 수율 69%)를 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-4 (10.26 g, 0.028 mol) obtained in Preparation Example 8 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) -4 (8.57 g, yield 69%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 5H), 7.71 (s, 1H), 7.84 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.26 (m, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 5H), 7.71 (s , &Lt; / RTI &gt; 1H), 7.84 (d, 1H)

[[ 준비예Preparation Example 14]  14] CPBOCPBO -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012095545791-pat00061
Figure 112012095545791-pat00061

5-bromo-1H-indole 대신 준비예13에서 얻은 CPB-4 (55.98 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-4 (53.32 g, 수율 86%)을 얻었다. (53.32 g, yield 86%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CPB-4 (55.98 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 13 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 5H), 7.57 (m, 5H), 7.94 (d, 1H), 7.98 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 5H), 7.57 ( m, 5 H), 7.94 (d, 1 H), 7.98 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 15]  15] CNBCNB -5의 합성Synthesis of -5

<단계 1> 4-(4,4,5,5-<Step 1> Synthesis of 4- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00062
Figure 112012095545791-pat00062

5-bromo-1H-indole 대신 4-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (26.81 g, 수율 86.5%)을 얻었다. (4, 4, 5, 5) was prepared in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that 4-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol) was used instead of 5-bromo- 2-yl) -1H-indole (26.81 g, yield 86.5%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 8.21 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 8.21 ( s, 1 H)

<단계 2> 4-(5-<Step 2> Synthesis of 4- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00063
Figure 112012095545791-pat00063

5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 대신 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22.00 g, 90.49 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계2>와 동일한 방법으로 4-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (14.4 g, 수율 60%)을 얻었다. Instead of 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-nitrophenyl) -1H-indole (prepared according to the same manner as that of <Step 2> in Preparation Example 1, except for using 2-bromo-2- 14.4 g, yield 60%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.21 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.98 (d , 8.12 (d, 1 H), 8.21 (s, 1 H)

<단계 3> 4-(5-<Step 3> Synthesis of 4- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00064
Figure 112012095545791-pat00064

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 4-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (9 g, 28.38 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 4-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8.83 g, 수율 79%)을 얻었다. Except that 4- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1H-indole (9 g, 28.38 mmol) was used instead of 5- (5-bromo-2- nitrophenyl) 4- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8.83 g, yield 79%) was obtained.

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.25 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.26 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.91 (d , 7.98 (d, IH), 8.12 (d, IH), 8.25 (d, IH)

<단계 4> <Step 4> CNBCNB -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012095545791-pat00065
Figure 112012095545791-pat00065

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole 대신 4-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 방법으로 CNB-5 (4.52 g, 수율 61%) 를 얻었다.Bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol) was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) CNB-5 (4.52 g, yield 61%) was obtained in the same manner as in <Step 4> of Preparation Example 1.

CNB-5의 1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.29 (s, 1H)Of CNB-5 1 H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.62 (d, 1H ), 7.94 (d, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 8.29 (s,

[[ 준비예Preparation Example 16]  16] CNBOCNBO -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012095545791-pat00066
Figure 112012095545791-pat00066

5-bromo-1H-indole 대신 준비예15에서 얻은 CNB-5 (46.24 g, 0.128 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-5 (38.15 g, 수율 73%)를 얻었다. CNBO-5 (38.15 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CNB-5 (46.24 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 15 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.49 (m, 4H), 7.58 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.30 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.49 (m, 4H), 7.58 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.94 ( d, 1 H), 7.98 (s, 1 H), 8.30 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 17]  17] CPBCPB -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012095545791-pat00067
Figure 112012095545791-pat00067

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예15에서 얻은 CNB-5 (10.26 g, 0.028 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-5 (9.32 g, 수율 75%)를 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-5 (10.26 g, 0.028 mol) obtained in Preparation Example 15 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) -5 (9.32 g, yield 75%).

1H NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.94 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.44 (d , 1H), 7.25 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.58 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.72 (s , 7.83 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 18]  18] CPBOCPBO -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012095545791-pat00068
Figure 112012095545791-pat00068

5-bromo-1H-indole 대신 준비예17에서 얻은 CPB-5 (55.98 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-5 (53.32 g, 수율 86%)을 얻었다. (53.32 g, yield 86%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CPB-5 (55.98 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 17 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 5H), 7.58 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.98 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 1.24 ( s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.50 (m, 5H), 7.58 (m, 4H), 7.62 ( d, 1 H), 7.94 (m, 2 H), 7.98 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 19]  19] CNBCNB -6의 합성Synthesis of -6

<단계 1> 7-(4,4,5,5-&Lt; Step 1 > 7- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00069
Figure 112012095545791-pat00069

5-bromo-1H-indole 대신 7-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (27.08 g, 수율 87%)을 얻었다. Was prepared in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that 7-bromo-1H-indole (25.00 g, 0.128 mol) was used instead of 5-bromo- -tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole (27.08 g, yield 87%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.51 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.20 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.72 (d, IH), 7.29 s, 1 H)

<단계 2> 7-(5-&Lt; Step 2 > 7- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1H-) -1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00070
Figure 112012095545791-pat00070

5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 대신 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22.00 g, 90.49 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계2>와 동일한 방법으로 7-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (14.5 g, 수율 61%)을 얻었다. Instead of 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole, 7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan 2-nitrophenyl) -1H-indole (prepared according to the same manner as that of <Step 2> in Preparation Example 1, except that thiophene-2-yl) 14.5 g, yield: 61%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.10 (m, 2H), 8.20 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.27 (d, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.10 (m , &Lt; / RTI &gt; 2H), 8.20 (s, 1H)

<단계 3> 7-(5-&Lt; Step 3 > 7- (5- bromobromo -2--2- nitrophenylnitrophenyl )-1-)-One- phenylphenyl -1H--1H- indoleindole 의 합성Synthesis of

Figure 112012095545791-pat00071
Figure 112012095545791-pat00071

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 7-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole (9 g, 28.38 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 7-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8.92 g, 수율 80%)을 얻었다. Except that 7- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1H-indole (9 g, 28.38 mmol) was used in place of 5- (5-bromo-2- nitrophenyl) 7- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole (8.92 g, yield 80%) was obtained.

1H NMR: δ 6.42 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.52 (m, 5H), 7.72 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.30 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.42 (d , 1H), 7.29 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.52 (m, 5H), 7.72 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.98 (d , 8.21 (d, 1 H), 8.30 (d, 1 H)

<단계 4> <Step 4> CNBCNB -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012095545791-pat00072
Figure 112012095545791-pat00072

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole 대신 7-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 방법으로 CNB-6 (4.52 g, 수율 61%) 를 얻었다. Phenyl-1H-indole (8 g, 20.34 mmol) instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) -1- CNB-6 (4.52 g, yield 61%) was obtained in the same manner as in <Step 4> of Preparation Example 1.

1H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (m, 7H), 8.05 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.30 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 6.45 ( d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (m, 7H), 8.05 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.30 ( s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 20]  20] CNBOCNBO -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012095545791-pat00073
Figure 112012095545791-pat00073

5-bromo-1H-indole 대신 준비예19에서 얻은 CNB-6 (46.24 g, 0.128 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CNBO-6 (44.95 g, 수율 86%)를 얻었다. CNBO-6 (44.95 g, yield 86%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1 except that CNB-6 (46.24 g, 0.128 mol) obtained in Preparation Example 19 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.52 (m, 7H), 7.63 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.30 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.25 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.28 (d, IH), 7.52 (m, 7H), 7.63 d, 1 H), 8.30 (s, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 21]  21] CPBCPB -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012095545791-pat00074
Figure 112012095545791-pat00074

5-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 준비예19에서 얻은 CNB-6 (10.26 g, 0.028 mol)를 사용한 것을 제외하고, 준비예1의 <단계 3>과 동일한 방법으로 CPB-6 (9.07 g, 수율 73%)를 얻었다. Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that CNB-6 (10.26 g, 0.028 mol) obtained in Preparation Example 19 was used instead of 5- (5-bromo-2-nitrophenyl) -6 (9.07 g, yield 73%).

1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.52 (m, 9H), 7.72 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.12 (d, 1H) 1 H NMR: δ 6.45 (d , 1H), 7.26 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 7.52 (m, 9H), 7.72 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.12 (d , 1H)

[[ 준비예Preparation Example 22]  22] CPBOCPBO -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012095545791-pat00075
Figure 112012095545791-pat00075

5-bromo-1H-indole 대신 합성예21에서 얻은 CPB-6 (55.98 g, 0.128 mol)을 사용한 것을 제외하고, 합성예1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 CPBO-6 (54.56 g, 수율 88%)을 얻었다. (54.56 g, yield 88%) was obtained in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1, except that CPB-6 (55.98 g, 0.128 mol) obtained in Synthesis Example 21 was used instead of 5-bromo- %).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.52 (m, 12H), 7.94 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.14 (d, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.27 (d, IH), 7.52 d, 1 H)

[[ 준비예Preparation Example 23] D-2의 합성 23] Synthesis of D-2

Figure 112012095545791-pat00076
Figure 112012095545791-pat00076

질소 기류 하에서 2,4-dichloroquinazoline(10g, 50.51mmol), phenylboronic acid(6.16g, 50.51mmol), tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0) (1.75g, 1.515mmol) 및 potassium carbonate (20.6g, 151.53mmol)을 첨가한 후 toluene 500 ㎖, H2O 75ml에서 밤새 환류 교반하였다. Phenylboronic acid (6.16 g, 50.51 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (1.75 g, 1.515 mmol) and potassium carbonate (20.6 g, 151.53 mmol) And the mixture was refluxed overnight in toluene (500 mL) and H 2 O (75 mL).

반응 종료 후, 에틸아세테이트를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층의 용매를 제거한 후 재결정으로 정제하여 D-2 (4.8g, 수율 40%)을 얻었다.After completion of the reaction, the organic layer was separated using ethyl acetate, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer from which the water was removed was removed, and the residue was purified by recrystallization to obtain D-2 (4.8 g, yield 40%).

GC-Mass : 205GC-Mass: 205

[[ 준비예Preparation Example 24] D-34의 합성 24] Synthesis of D-34

Figure 112012095545791-pat00077
Figure 112012095545791-pat00077

질소 기류 하에서 2-chloro-4-phenylquinazoline (10g, 41.54mmol), 4-chlorophenylboronic acid (6.5g, 41.54mmol), tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0) (2.4g, 2.1 mmol) 및 potassium carbonate (16.9g, 124.62mmol)을 첨가한 후 toluene 500 ㎖, H2O 75ml에서 밤새 환류 교반하였다. 2-chloro-4-phenylquinazoline (10 g, 41.54 mmol), 4-chlorophenylboronic acid (6.5 g, 41.54 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.4 g, 2.1 mmol) and potassium carbonate , 124.62 mmol) were added, and the mixture was refluxed overnight in toluene (500 mL) and H 2 O (75 mL).

반응 종료 후, 메딜렌클로라이드를 이용하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼 크로마도그래피(Hexane : MC = 1:4) 정제하여 D-34 (5.26g, 수율 40%)을 얻었다.After completion of the reaction, the organic layer was separated using methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent from the organic layer from which the water had been removed, the product was purified by column chromatography (Hexane: MC = 1: 4) to obtain D-34 (5.26 g, yield 40%).

GC-Mass : 281GC-Mass: 281

[[ 준비예Preparation Example 25] D-3의 합성 25] Synthesis of D-3

phenylboronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid 10g 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 D-3을 얻었다.D-3 was obtained in the same manner as in [Preparation Example 23], except that 10 g of biphenyl-4-ylboronic acid was used in place of phenylboronic acid.

GC-Mass : 281GC-Mass: 281

[[ 준비예Preparation Example 26] D-15의 합성 26] Synthesis of D-15

phenylboronic acid 대신 biphenyl-3-ylboronic acid 10g을 사용하는 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 D-15를 얻었다 D-15 was obtained by following the same procedure as in [Preparation Example 23], except that 10 g of biphenyl-3-ylboronic acid was used instead of phenylboronic acid

GC-Mass : 281GC-Mass: 281

[[ 합성예Synthetic example 1]  One] MatMat -66의 합성Synthesis of -66

<단계 1> 3-&Lt; Step 1 > 3- phenylphenyl -7-(9--7- (9- phenylphenyl -9H--9H- carbazolcarbazole -3--3- ylyl )-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole의 합성) -3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole

Figure 112012095545791-pat00078
Figure 112012095545791-pat00078

질소 기류 하에서 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (2.43 g, 7.57 mmol)과 준비예 2의 화합물 CNBO-1 (3.08 g, 7.57 mmol), K2CO3 (3.13 g, 22.62 mmol) 및 THF/H2O(100 ml/50 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(0.44 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (2.43 g, 7.57 mmol) and the compound CNBO-1 of Preparation Example 2 (3.08 g, 7.57 mmol), K 2 CO 3 (3.13 g, 22.62 mmol) a mixture of THF / H 2 O (100 ml / 50 ml) , then insert the Pd (PPh 3) 4 (0.44 g, 5 mol%) at 40 ℃ was stirred at 80 ℃ for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 3-phenyl-7-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (3.48 g, 수율 88%)을 얻었다. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer, and the residue was purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to obtain 3-phenyl-7- (9- -dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (3.48 g, yield 88%).

1H NMR: δ 6.52 (d, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.57 (m, 15H), 7.91 (m, 5H), 8.55 (d, 1H), 10.1 (s, 1H) 1 H NMR:? 6.52 (d, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.57 (m, 15H), 7.91

<단계 2> <Step 2> MatMat -66의 합성Synthesis of -66

Figure 112012095545791-pat00079
Figure 112012095545791-pat00079

질소 기류 하에서 3-phenyl-7-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (3.48 g, 6.67 mmol), D-2 (1.9 g, 8.00 mmol), Pd(dba)3 (0.32 g, 5 mol%), K2CO3 (2.77 g, 20.01 mmol), BINAP (0.21 g, 5 mol%) 및 1,4-dioxane (35ml)을 혼합하고 12시간 동안 환류교반하였다.A solution of 3-phenyl-7- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (3.48 g, 6.67 mmol), D- , 8.00 mmol), Pd (dba) 3 (0.32 g, 5 mol%), K 2 CO 3 (2.77 g, 20.01 mmol), BINAP (0.21 g, 5 mol%) and 1,4- Mixed and refluxed for 12 hours.

반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 4:1 (v/v))로 정제하여 Mat-66 (1.5 g, 수율 30 %)을 얻었다. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, then the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 4: 1 (v / v)) to obtain Mat-66 (1.5 g, yield 30%) .

Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62/ GC-Mass : 727
Elemental Analysis: C, 85.81; H, 4.57; N, 9.62 / GC-Mass: 727

[[ 합성예Synthetic example 2]  2] MatMat -226의 합성Synthesis of -226

<단계 1> 3,3',10-&Lt; Step 1 > 3,3 ', 10- triphenyl트리 피닐 -3,3',10,10'--3,3 ', 10,10'- tetrahydrotetrahydro -7,7'--7,7'- bipyrrolobipyrrollo [3,2-a]carbazole의 합성[3,2-a] carbazole

Figure 112012095545791-pat00080
Figure 112012095545791-pat00080

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 대신 7-bromo-3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (2.74 g, 7.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 합성예 1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 3,3',10-triphenyl-3,3',10,10'-tetrahydro-7,7'-bipyrrolo[3,2-a]carbazole (4.26 g, 수율 88%)을 얻었다. Except that 7-bromo-3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (2.74 g, 7.57 mmol) was used in place of 3-bromo-9- 3,3 ', 10,10'-tetrahydro-7,7'-bipyrrolo [3,2-a] carbazole (4.26 g, yield 88%) was obtained in the same manner as in <Step 1> %).

1H NMR: δ 6.52 (d, 2H), 7.57 (m, 17H), 7.73 (m, 3H), 7.90 (m, 6H), 8.18 (d, 1H), 10.1 (s, 1H) 1 H NMR:? 6.52 (d, 2H), 7.57 (m, 17H), 7.73 (m, 3H), 7.90

<단계 2> <Step 2> MatMat -226의 합성Synthesis of -226

Figure 112012095545791-pat00081
Figure 112012095545791-pat00081

질소 기류 하에서 3,3',10-triphenyl-3,3',10,10'-tetrahydro-7,7'-bipyrrolo[3,2-a]carbazole (4.26 g, 6.67 mmol), D-34 (2.5 g, 8.00 mmol), Pd(OAc)2 (0.074 g, 5 mol%), NaO(t-bu) (1.28 g, 13.35 mmol), P(t-bu)3 (0.13 g, 0.67 mmol) 및 Toluene (80 ml)을 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.(4.26 g, 6.67 mmol), D-34 (6.67 mmol), and 3,3 ', 10-triphenyl-3,3', 10,10'-tetrahydro-7,7'- bipyrrolo [ P (t-Bu) 3 (0.13 g, 0.67 mmol) and Pd (OAc) 2 (0.074 g, 5 mol%), NaO Toluene (80 ml) was mixed and stirred at 110 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 4:1 (v/v))로 정제하여 Mat-226 (2.4 g, 수율 40 %)을 얻었다. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and then water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 4: 1 (v / v)) to obtain Mat-226 (2.4 g, yield 40% .

Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ GC-Mass : 918
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14 / GC-Mass: 918

[[ 합성예Synthetic example 3]  3] MatMat -3의 합성Synthesis of -3

<단계 1> 7-(9H-&Lt; Step 1 > 7- (9H- carbazolcarbazole -3--3- ylyl )-3,10-) -3,10- diphenyl피덴 -3,10--3,10- dihydropyrrolodihydropyrrollo [3,2-a]carbazole의 합성[3,2-a] carbazole

Figure 112012095545791-pat00082
Figure 112012095545791-pat00082

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 대신 3-bromo-9H-carbazole (1.84 g, 7.57 mmol)과 준비예 4의 화합물 CPBO-1 (3.66 g, 7.57 mmol), K2CO3 (3.13 g, 22.62 mmol) 및 THF/H2O(100 ml/50 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(0.44 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 3-bromo-9H-carbazole (1.84 g, 7.57 mmol) instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole and the compound CPBO-1 (3.66 g, 7.57 mmol) of Preparation Example 4 and K 2 CO 3 , 22.62 mmol) and THF / H 2 O (a mixture of 100 ml / 50 ml), then insert the Pd (PPh 3) 4 (0.44 g, 5 mol%) at 40 ℃ was stirred at 80 ℃ for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 7-(9H-carbazol-3-yl)-3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (3.36 g, 수율 85%)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer, and the residue was purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to obtain 7- (9H-carbazol-3-yl) -3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (3.36 g, yield 85%).

1H NMR: δ 6.53 (d, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.56 (m, 14H), 7.77 (s, 2H), 7.91 (m, 4H), 8.15 (m, 2H), 10.1 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.53 (d , 1H), 7.30 (m, 1H), 7.56 (m, 14H), 7.77 (s, 2H), 7.91 (m, 4H), 8.15 (m, 2H), 10.1 (s , 1H)

<단계 2> <Step 2> MatMat -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012095545791-pat00083
Figure 112012095545791-pat00083

질소 기류 하에서 7-(9H-carbazol-3-yl)-3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (3.36 g, 6.43 mmol), D-3 (2.5 g, 8.00 mmol), Pd(OAc)2 (0.074 g, 5 mol%), NaO(t-bu) (1.28 g, 13.35 mmol), P(t-bu)3 (0.13 g, 0.67 mmol) 및 Toluene (80 ml)을 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.3-yl) -3,10-diphenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (3.36 g, 6.43 mmol), D-3 (2.5 g, 8.00 mmol), Pd (OAc) 2 (0.074 g, 5 mol%), NaO (t-bu) (1.28 g, 13.35 mmol), P (t-bu) 3 (0.13 g, 0.67 mmol) and Toluene (80 ml ) Were mixed and stirred at 110 DEG C for 12 hours.

반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 4:1 (v/v))로 정제하여 Mat-226 (1.5 g, 수율 30 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 4: 1 (v / v)) to obtain Mat-226 (1.5 g, yield 30%) .

Elemental Analysis: C, 86.65; H, 4.64; N, 8.71 / GC-Mass : 803
Elemental Analysis: C, 86.65; H, 4.64; N, 8.71 / GC-Mass: 803

[[ 합성예Synthetic example 4]  4] MatMat -271의 합성Synthesis of -271

<단계 1> 1,10-<Step 1> 1,10- diphenyl피덴 -7-(3--7- (3- phenylphenyl -3,10--3,10- dihydropyrrolodihydropyrrollo [3,2-a]carbazol-7-yl)-1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole 의 합성[3,2-a] carbazol-7-yl) -1,10-dihydropyrrolo [2,3-a]

Figure 112012095545791-pat00084
Figure 112012095545791-pat00084

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 대신 7-bromo-3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazole (2.74 g, 7.57 mmol), 준비예 2의 화합물 CNBO-1 (3.08 g, 7.57 mmol) 대신 준비예 11의 화합물 CPBO-3(3.66 g, 7.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고, 합성예 1의 <단계 1>과 동일한 방법으로 1,10-diphenyl-7-(3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazol-7-yl)-1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole (4.26 g, 수율 88%)을 얻었다.3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazole (2.74 g, 7.57 mmol) instead of 3-bromo-9-phenyl-9H- Step 1] of Preparation Example 1 was repeated except that the compound CPBO-3 (3.66 g, 7.57 mmol) of Preparation Example 11 was used instead of 3-ethylhexylamine (3.08 g, 7.57 mmol) 3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo [3,2-a] carbazol-7-yl) -1,10-dihydropyrrolo [2,3-a] carbazole (4.26 g, yield 88%).

1H NMR: δ 6.52 (d, 2H), 7.57 (m, 17H), 7.73 (m, 3H), 7.93 (m, 5H), 8.18 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 10.1 (s, 1H) 1 H NMR: δ 6.52 (d , 2H), 7.57 (m, 17H), 7.73 (m, 3H), 7.93 (m, 5H), 8.18 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 10.1 (s , 1H)

<단계 4> <Step 4> MatMat -271의 합성Synthesis of -271

Figure 112012095545791-pat00085
Figure 112012095545791-pat00085

질소 기류 하에서 1,10-diphenyl-7-(3-phenyl-3,10-dihydropyrrolo[3,2-a]carbazol-7-yl)-1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole (4.26 g, 6.67 mmol), D-15 (2.5 g, 8.00 mmol), Pd(OAc)2 (0.074 g, 5 mol%), NaO(t-bu) (1.28 g, 13.35 mmol), P(t-bu)3 (0.13 g, 0.67 mmol) 및 Toluene (80 ml)을 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.Dihydropyrrolo [3,2-a] carbazol-7-yl) -1,10-dihydropyrrolo [2,3-a] carbazole (4.26 Pd (OAc) 2 (0.074 g, 5 mol%), NaO (t-Bu) (1.28 g, 13.35 mmol), D-15 (2.5 g, 8.00 mmol) ) 3 (0.13 g, 0.67 mmol) and Toluene (80 ml) were mixed and stirred at 110 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 4:1 (v/v))로 정제하여 Mat-226 (1.8 g, 수율 30 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, then the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 4: 1 (v / v)) to obtain Mat-226 (1.8 g, yield 30%) .

Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14/ GC-Mass : 918
Elemental Analysis: C, 86.25; H, 4.61; N, 9.14 / GC-Mass: 918

[[ 합성예Synthetic example 5 내지 30] 5 to 30]

상기 합성예 1 내지 4를 이용하되, 합성예 1 내지 4에서 합성된 중간 화합물과 Ar1을 하기 표 1과 같이 적용하여 Mat-68, Mat-69, Mat-70, Mat-71, Mat-73, Mat-75, Mat-99, Mat-195, Mat-206, Mat-218, Mat-220, Mat-230, Mat-237, Mat-239, Mat-2, Mat-5, Mat-8, Mat-19, Mat-23, Mat-27, Mat-56, Mat-269, Mat-279, Mat-282, Mat-283, Mat-248를 얻었으며, 얻어진 화합물들의 GC-MASS를 확인하였다.Mat-68, Mat-69, Mat-70, Mat-71 and Mat-73 were obtained by applying the intermediate compounds and Ar 1 synthesized in Synthesis Examples 1 to 4, Mat-2, Mat-3, Mat-4, Mat-5, Mat-6, MAT-27, Mat-279, Mat-282, Mat-283 and Mat-248 were obtained and the GC-MASS of the obtained compounds was confirmed.

여기서, 하기 표 1의 Ar1인 D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D-9, D-11, D-13, D-14, D-19, D-23, D-26, D-27, D-28, D-35, D-38, D-45, D-47, D-56은 준비예 23을 참고하여 합성하였다.
Here, Table 1 of Ar 1 is D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D-9, D-11, D-13, D-14, D-19, D -23, D-26, D-27, D-28, D-35, D-38, D-45, D-47 and D-56 were synthesized with reference to Preparation Example 23.

화합물compound 중간 화합물Intermediate compound Ar1 Ar 1 GC-MASS(g/mol)GC-MASS (g / mol) 이론치Theoretical value 측정치Measure 합성예 5Synthesis Example 5 Mat-68Mat-68

Figure 112012095545791-pat00086

합성예 1의 중간 화합물
Figure 112012095545791-pat00086

The intermediate compound of Synthesis Example 1 D-4D-4 879.34879.34 879879 합성예 6Synthesis Example 6 Mat-69Mat-69 D-5D-5 879.34879.34 879879 합성예 7Synthesis Example 7 Mat-70Mat-70 D-6D-6 853.32853.32 853853 합성예 8Synthesis Example 8 Mat-71Mat-71 D-7D-7 804.30804.30 804804 합성예 9Synthesis Example 9 Mat-73Mat-73 D-9D-9 853.32853.32 853853 합성예 10Synthesis Example 10 Mat-75Mat-75 D-11D-11 827.30827.30 827827 합성예 11Synthesis Example 11 Mat-99Mat-99 D-35D-35 879.34879.34 879879 합성예 12Synthesis Example 12 Mat-195Mat-195
Figure 112012095545791-pat00087

합성예 2의 중간 화합물
Figure 112012095545791-pat00087

The intermediate compound of Synthesis Example 2 D-3D-3 918.35918.35 918918 합성예 13Synthesis Example 13 Mat-206Mat-206 D-14D-14 997.36997.36 997997 합성예 14Synthesis Example 14 Mat-218Mat-218 D-26D-26 1009.391009.39 10091009 합성예 15Synthesis Example 15 Mat-220Mat-220 D-28D-28 948.30948.30 948948 합성예 16Synthesis Example 16 Mat-230Mat-230 D-38D-38 1044.391044.39 10441044 합성예 17Synthesis Example 17 Mat-237Mat-237 D-45D-45 1072.401072.40 10721072 합성예 18Synthesis Example 18 Mat-239Mat-239 D-47D-47 994.38994.38 994994 합성예 19Synthesis Example 19 Mat-2Mat-2
Figure 112012095545791-pat00088

합성예 3의 중간 화합물
Figure 112012095545791-pat00088

The intermediate compound of Synthesis Example 3 D-2D-2 727.27727.27 727727 합성예 20Synthesis Example 20 Mat-5Mat-5 D-5D-5 879.34879.34 879879 합성예 21Synthesis Example 21 Mat-8Mat-8 D-8D-8 777.29777.29 777777 합성예 22Synthesis Example 22 Mat-19Mat-19 D-19D-19 805.30805.30 805805 합성예 23Synthesis Example 23 Mat-23Mat-23 D-23D-23 882.32882.32 882882 합성예 24Synthesis Example 24 Mat-27Mat-27 D-27D-27 906.44906.44 906906 합성예 25Synthesis Example 25 Mat-56Mat-56 D-56D-56 919.37919.37 919919 합성예 26Synthesis Example 26 Mat-269Mat-269
Figure 112012095545791-pat00089

합성예 4의 중간 화합물
Figure 112012095545791-pat00089

The intermediate compound of Synthesis Example 4 D-13D-13 996.37996.37 996996 합성예 27Synthesis Example 27 Mat-279Mat-279 D-23D-23 997.36997.36 997997 합성예 28Synthesis Example 28 Mat-282Mat-282 D-26D-26 1009.391009.39 10091009 합성예 29Synthesis Example 29 Mat-283Mat-283 D-27D-27 1021.481021.48 10211021 합성예 30Synthesis Example 30 Mat-248Mat-248 D-28D-28 948.30948.30 948948

[[ 실시예Example 1-30] 적색 유기  1-30] Red organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.The compound synthesized in Synthesis Example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a red organic electroluminescent device was fabricated according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/합성예 1 내지 4 및 표 1의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Synthesis Examples 1 to 4 and compound of Table 1 + 10% (piq) 2 Ir (acac) (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic electroluminescent device.

[[ 비교예Comparative Example ]]

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 합성예 1의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound of Synthesis Example 1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.

상기 실시예 1-30 및 비교예에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, (piq)2Ir(acac), BCP 및 CBP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, (piq) 2 Ir (acac), BCP and CBP used in Examples 1-30 and Comparative Examples are as follows.

Figure 112012095545791-pat00090
Figure 112012095545791-pat00090

Figure 112012095545791-pat00091
Figure 112012095545791-pat00091

[[ 평가예Evaluation example ]]

실시예 1-30 및 비교예에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1-30 and Comparative Examples, and the results are shown in Table 2 below.

평가예Evaluation example 호스트Host 구동 전압(V)The driving voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 Mat-66Mat-66 4.504.50 12.812.8 실시예 2Example 2 Mat-68Mat-68 4.704.70 13.313.3 실시예 3Example 3 Mat-69Mat-69 4.654.65 12.512.5 실시예 4Example 4 Mat-70Mat-70 4.504.50 13.313.3 실시예 5Example 5 Mat-71Mat-71 4.554.55 13.813.8 실시예 6Example 6 Mat-73Mat-73 4.654.65 12.012.0 실시예 7Example 7 Mat-75Mat-75 4.554.55 12.612.6 실시예 8Example 8 Mat-99Mat-99 4.504.50 11.911.9 실시예 9Example 9 Mat-226Mat-226 4.604.60 13.313.3 실시예 10Example 10 Mat-195Mat-195 4.634.63 12.912.9 실시예 11Example 11 Mat-206Mat-206 4.604.60 12.712.7 실시예 12Example 12 Mat-218Mat-218 4.594.59 13.013.0 실시예 13Example 13 Mat-220Mat-220 4.654.65 13.113.1 실시예 14Example 14 Mat-230Mat-230 4.604.60 12.912.9 실시예 15Example 15 Mat-237Mat-237 4.704.70 12.912.9 실시예 16Example 16 Mat-239Mat-239 4.594.59 12.612.6 실시예 17Example 17 Mat-3Mat-3 4.574.57 13.313.3 실시예 18Example 18 Mat-2Mat-2 4.554.55 13.113.1 실시예 19Example 19 Mat-5Mat-5 4.604.60 13.513.5 실시예 20Example 20 Mat-8Mat-8 4.654.65 13.713.7 실시예 21Example 21 Mat-19Mat-19 4.624.62 13.913.9 실시예 22Example 22 Mat-23Mat-23 4.654.65 13.313.3 실시예 23Example 23 Mat-27Mat-27 4.614.61 12.112.1 실시예 24Example 24 Mat-56Mat-56 4.554.55 12.612.6 실시예 25Example 25 Mat-269Mat-269 4.654.65 13.013.0 실시예 26Example 26 Mat-271Mat-271 4.704.70 13.213.2 실시예 27Example 27 Mat-279Mat-279 4.514.51 12.312.3 실시예 28Example 28 Mat-282Mat-282 4.604.60 13.313.3 실시예 29Example 29 Mat-283Mat-283 4.614.61 12.712.7 실시예 30Example 30 Mat-248Mat-248 4.704.70 12.812.8 비교예Comparative Example CBPCBP 5.255.25 8.28.2

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 1-30) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, when the compound according to the present invention was used as a material for the light emitting layer of a red organic electroluminescent device (Example 1-30), a red organic electroluminescent device using conventional CBP as a material for the light emitting layer ), It can be seen that it shows excellent performance in terms of efficiency and driving voltage.

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112015046323716-pat00092

상기 화학식 1에서,
Cy1 및 Cy2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 2 또는 화학식 3이 결합된 축합 고리이고, 이때, Cy1 및 Cy2가 모두 화학식 3인 경우는 제외되며,
L1은 단일결합이고,
[화학식 2]
Figure 112015046323716-pat00093

[화학식 3]
Figure 112015046323716-pat00094

상기 화학식 2에서, R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4 중 하나는 상기 화학식 1과 결합하여 축합 고리를 형성하고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, N 또는 CR5이며,
상기 화학식 3에서 점선은 상기 화학식 1과 축합이 이루어지는 부위를 의미하고, Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, N 또는 CR6이며,
상기 X1 내지 X3는 모두 N(Ar1)이고, 복수개의 Ar1은 서로 동일하거나 상이하며, 이때, X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 Ar1이 결합된 N(Ar1)이고,
상기 화학식 4로 표시되지 않는 Ar1은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
[화학식 4]
Figure 112015046323716-pat00095

상기 화학식 4에서,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 CR7 또는 N이고, 이때, 적어도 하나는 N이며,
B1 내지 B4는 각각 독립적으로 CR8 또는 N이고,
L2는 단일결합이거나, C6~C60의 아릴렌기이며,
상기 R1 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 화학식 4로 표시되지 않는 Ar1의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기와, 상기 R1 내지 R8의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112015046323716-pat00092

In Formula 1,
Cy1 and Cy2 are each independently a condensed ring having the following general formula (2) or (3), except that when Cy1 and Cy2 are both of the general formula (3)
L &lt; 1 &gt; is a single bond,
(2)
Figure 112015046323716-pat00093

(3)
Figure 112015046323716-pat00094

Wherein one of R 1 and R 2, R 2 and R 3, R 3 and R 4 is bonded to the above-described formula (1) to form a condensed ring, Y 1 and Y 2 are each independently N or CR 5 ,
Wherein Z 1 to Z 4 each independently represent N or CR 6 ,
Wherein X 1 to X 3 are both N (Ar 1), the two Ar 1 plurality are equal to each other or different, and wherein, X 1 and Ar 1, at least one is represented by the following formula (4) in X 2 is bonded N ( Ar &lt; 1 &gt;),
Ar 1 not represented by the general formula (4) is selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
[Chemical Formula 4]
Figure 112015046323716-pat00095

In Formula 4,
A 1 to A 4 are each independently CR 7 or N, wherein at least one is N,
B 1 to B 4 are each independently CR 8 or N,
L 2 is a single bond or an arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
Wherein R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 to C 60 arylamine Group, &lt; / RTI &gt;
Alkyl group of Ar 1 are not represented by the formula (4), the aryl group and heteroaryl group, the R 1 to R 8 an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and an arylamine group, each independently, a heavy hydrogen, C 1 ~ C 40 of alkyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, a nucleus atoms may be substituted with at least one member selected from 5 to 60 heteroaryl group, and the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 of the . 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의
Figure 112012095545791-pat00096
는 하기 화학식 5a 내지 5f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
[화학식 5a]
Figure 112012095545791-pat00097

[화학식 5b]
Figure 112012095545791-pat00098

[화학식 5c]
Figure 112012095545791-pat00099

[화학식 5d]
Figure 112012095545791-pat00100

[화학식 5e]
Figure 112012095545791-pat00101

[화학식 5f]
Figure 112012095545791-pat00102

상기 화학식 5a 내지 5f에서, X1, X3, Y1, Y2 및 R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
In the formula 1
Figure 112012095545791-pat00096
Is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (5a) to (5f).
[Chemical Formula 5a]
Figure 112012095545791-pat00097

[Chemical Formula 5b]
Figure 112012095545791-pat00098

[Chemical Formula 5c]
Figure 112012095545791-pat00099

[Chemical Formula 5d]
Figure 112012095545791-pat00100

[Chemical Formula 5e]
Figure 112012095545791-pat00101

[Chemical Formula 5f]
Figure 112012095545791-pat00102

X 1 , X 3 , Y 1 , Y 2, and R 1 to R 4 are as defined in claim 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의
Figure 112012095545791-pat00103
은 하기 화학식 6a 내지 6g로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 6a]
Figure 112012095545791-pat00104

[화학식 6b]
Figure 112012095545791-pat00105

[화학식 6c]
Figure 112012095545791-pat00106

[화학식 6d]
Figure 112012095545791-pat00107

[화학식 6e]
Figure 112012095545791-pat00108

[화학식 6f]
Figure 112012095545791-pat00109

[화학식 6g]
Figure 112012095545791-pat00110

상기 화학식 6a 내지 6g에서, X2, X3, Y1, Y2, Z1 내지 Z4 및 R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
In the formula 1
Figure 112012095545791-pat00103
Is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (6a) to (6g).
[Chemical Formula 6a]
Figure 112012095545791-pat00104

[Formula 6b]
Figure 112012095545791-pat00105

[Chemical Formula 6c]
Figure 112012095545791-pat00106

[Chemical formula 6d]
Figure 112012095545791-pat00107

[Formula 6e]
Figure 112012095545791-pat00108

(6f)
Figure 112012095545791-pat00109

[Chemical Formula 6g]
Figure 112012095545791-pat00110

X 2 , X 3 , Y 1 , Y 2 , Z 1 to Z 4 and R 1 to R 4 are as defined in claim 1. 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-90으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112015046323716-pat00111

Figure 112015046323716-pat00117

Figure 112015046323716-pat00113

상기 화학식 C-1 내지 C-90에서,
R1 내지 R6 및 Ar1은 제1항에서 정의한 바와 같으며, 복수개의 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 복수개의 R6도 서로 동일하거나 상이하며,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 1 내지 5의 정수이다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (C-1) to (C-90).
Figure 112015046323716-pat00111

Figure 112015046323716-pat00117

Figure 112015046323716-pat00113

In the above formulas C-1 to C-90,
R 1 to R 6 and Ar 1 are the same as defined in claim 1, a plurality of R 5 s are the same as or different from one another, a plurality of R 6 s are the same or different from each other,
Ra and Rb are each independently hydrogen, deuterium, C alkyl group of 1 ~ C 40, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and C 6 of the is selected from the group consisting of aryl amine 60 ~ C,
n and m are each an integer of 1 to 5; 제1항에 있어서,
상기 화학식 4의
Figure 112012095545791-pat00114
는 하기 Q-1 내지 Q-30으로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112012095545791-pat00115

상기 Q-1 내지 Q-30으로 표시되는 구조에서 R7 및 R8는 제1항에서 정의된 바와 같으며, 복수개의 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 복수개의 R8도 서로 동일하거나 상이하다.The method according to claim 1,
In the formula (4)
Figure 112012095545791-pat00114
Is selected from the group consisting of the structures represented by the following formulas Q-1 to Q-30.
Figure 112012095545791-pat00115

Wherein R 7 and R 8 in the structure represented by Q-1 to Q-30 are as defined in claim 1, a plurality of R 7 are the same as or different from each other, and a plurality of R 8 are the same or different from each other . 제1항에 있어서,
상기 화학식 4의 L2는 단일결합이거나 페닐렌인 것을 특징으로 하는 화합물.The method according to claim 1,
L &lt; 2 &gt; in Formula 4 is a single bond or phenylene. 제1항에 있어서,
상기 화학식 4로 표시되는 Ar1은 하기 D-1 내지 D-62로 표시되는 구조로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112012095545791-pat00116
The method according to claim 1,
Ar 1 represented by the formula (4) compound being selected from the group consisting of structures represented by the following D-1 to D-62.
Figure 112012095545791-pat00116
 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항, 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 3 and 5 to 8. 제9항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer. 제9항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 인광발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.10. The method of claim 9,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a phosphorescent light-emitting layer.
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