KR101536934B1 - Method of purifying polyhydric alcohol and cleansing product including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 다가 알코올의 정제방법과, 이를 이용한 세정제품 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 자세하게는 목탄계 및 석탄계 활성탄중 하나 이상을 특정 처리조건에서 처리하여, 탈색과 탈취공정을 수행하여 무색, 무취의 다가 알코올을 얻을 수 있으며, 상기 정제된 다가 알코올을 이용하여 다양한 세정제품에 적용할 수 있다.
The present invention relates to a method for purifying polyhydric alcohols, a cleaning product using the same, and more particularly, to a method for purifying polyhydric alcohols by treating at least one of charcoal and coal-based activated carbon under specific treatment conditions, Odorless polyhydric alcohols can be obtained, and the purified polyhydric alcohols can be used for various cleaning products.
다가 알코올은 의약, 화장품, 화학제품 등의 다양한 제품에 보습제, 용제 및 방부제 등의 용도로 널리 사용되고 있다. Polyhydric alcohols are widely used in various products such as medicines, cosmetics, and chemical products as moisturizers, solvents, and preservatives.
특히 1,3-부탄디올은 1,3-부틸렌 글리콜이며 일반적으로 부틸렌 글리콜이라 불리우며 국제화장품 원료명으로 등재되어 있으며 한국 식품 의약품 안전처에서 발간한 국내 화장품원료로도 등재되어 있다. 2,3-부탄디올은 2007년 12월 17일 국제 화장품 원료사전ICID (International Cosmetic Ingredient Dictionary)에 국제 화장품 원료명으로 INCI(International Nomenclature Cosmetic Ingredient) 등재되어 화장품 (스킨, 로션, 미스트 등)의 보습제, 착향제, 피부컨디셔닝제, 용제로 사용할 수 있다. 국내의 화장품에 사용 가능한 원료 기준을 보면 국제화장품 원료 사전에 등재된 원료를 화장품원료로 사용 가능하다고 명시되어 있다.In particular, 1,3-butanediol is 1,3-butylene glycol and is commonly referred to as butylene glycol, which is listed as an international cosmetic raw material and is also listed as a domestic cosmetic raw material published by Korea Food and Drug Administration. On December 17, 2007, 2,3-butanediol was registered as INCI (International Nomenclature Cosmetic Ingredient) under International Cosmetic Ingredient Dictionary (ICID) as a raw material for international cosmetics. It is a moisturizer for cosmetics (skin lotion, mist, etc.) Flavoring agents, skin conditioning agents, and solvents. According to the raw material standards that can be used for domestic cosmetics, it is stipulated that raw materials listed in the international cosmetics raw material dictionary can be used as raw materials for cosmetics.
2,3-부탄디올은 2,3-부틸렌 글리콜, 디메틸렌 글리콜, Dihydro xybutane 등의 다양한 이름으로 불리우며, 발효 등의 바이오 공정이나 석유로부터 전환하여 얻을 수 있다. 또한 2,3-BDO을 전구물질로 하여 화학적 전환을 통해 1,3-butadiene, methylethyl ketone, diacethyl 등이 제조되어 합성고무의 원료, 화장품, 페인트 안료 등의 물질로 사용될 수 있고 응용 범위가 광범위하고 그에 따라 고부가가치를 지닌 물질이다. 2,3-butanediol is called various names such as 2,3-butylene glycol, dimethylene glycol, Dihydro xybutane, etc., and can be obtained by converting from a bioprocess such as fermentation or petroleum. In addition, 1,3-butadiene, methylethyl ketone, diacetyl, etc. can be prepared through chemical conversion using 2,3-BDO as a precursor and can be used as raw material for synthetic rubber, cosmetics, paint pigment, etc., It is therefore a substance with high added value.
다가 알코올은 화석연료로부터 화학적 변환을 통해 저비용으로 얻을 수 있어 사용되었으며, 최근에는 화석 원료 대신 재생가능한 식물 자원을 바이오공정(발효)을 통한 바이오 유래 2,3-부탄디올 생산을 위한 연구 및 산업적 차원에서의 관심이 증대 되고 있다.Polyhydric alcohols have been used because they can be obtained at low cost through chemical conversion from fossil fuels. In recent years, researches for the production of bio-derived 2,3-butanediol from bio-processes (fermentation) Of the world.
바이오 및 석유 유래의 2,3-부탄디올및 1,3-부탄디올은 다단 감압분별 증류, 용매추출, 막 분리, 이온교환수지 등의 분리정제 공정 등을 거쳐 고농도, 고순도의 2,3-butanediol 및 1,3-butanediol 원액을 얻게 되며 이때 소량의 발효부산물인 acetoin, acetate, aldehyde 등이 포함된다. 2,3-butanediol and 1,3-butanediol derived from bio- and petroleum are separated and purified by multi-stage decompression fractionation, solvent extraction, membrane separation, ion exchange resin, etc., , 3-butanediol, and a small amount of fermentation by-products such as acetoin, acetate, and aldehyde.
원액의 경우, 원액 자체에 함유된 불순물에서 오는 불쾌한 이취와 자극취를 발현하고 노란빛의 미색을 가지게 된다. 이러한 불쾌한 이취와 자극취의 경우, 미용관련 제품 적용 시 화장품 내에 함유될 보습제나 피부 컨디셔닝제로 사용하기엔 무리가 있으며 화장품 및 세정제품의 원료로서 사용하기 위해서는 불쾌한 이취 및 자극취와 노란 미색이 정제 제거된 무색, 무취의 고순도 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올 원액 상태가 요구되어 진다. In the case of the undiluted solution, the unpleasant odor and the irritating odor coming from the impurities contained in the undiluted solution itself are manifested, and it has a yellowish off-white color. In case of such unpleasant odor and irritation, it is difficult to use it as a moisturizing agent or skin conditioning agent to be contained in cosmetics when applying cosmetic related products. In order to use it as a raw material for cosmetics and cleaning products, colorless, Odorless high purity 1,3-butanediol and 2,3-butanediol stock solutions are required.
화장품 및 세정제품에 사용되기 위해서는 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올의 품질저하 원인이 되는 이취와 노란 미색이 선결적으로 제거되어야 하며, 이를 위해경제적 측면과 화장품 및 의약품 분야의 이용에도 안전적인 물리적 측면을 고려한 공정의 개발이 필요한 실정이다. In order to be used in cosmetics and cleaning products, odor and yellow off-color, which cause the deterioration of 1,3-butanediol and 2,3-butanediol, must be removed in advance. It is necessary to develop a process considering the physical aspects.
한국공개특허공보 10-2013-0101701는 다가 알코올 정제방법 및 장치에 관한 기술로서,미생물의 대사산물인 다가 알코올인 프로판디올을 화장품의 원료로 사용하기 위해 색상과 냄새를 물리적인 방법으로 제거하는 방법이 포함된 장치에 관한 기술이다. 상기 문헌에는 다가 알코올에 활성탄처리를 1차로 수행하고 2차로 질소가스 및 스팀 처리를 행하여 진공증류를 행할 수 있다고 개시하고 있으나, 불순물이 혼재된 프로판디올 원액과 정제처리 후 원액의 차이에 대한 주요 제거대상이 이취와 색상의 비교결과 값을 제공하지 못할 뿐만 아니라 산업적으로 응용하기에는 어려우며 스팀처리로 인해 수분을 제거하는 추가적인 공정이 필요하다는 문제점이 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2013-0101701 discloses a method for purifying polyhydric alcohols and a method for removing color and odor by a physical method in order to use propanediol, which is a polyhydric alcohol as a metabolite of microorganisms, as a raw material for cosmetics Is a technology related to a device including the above. In this document, it is disclosed that polyhydric alcohol can be subjected to activated carbon treatment firstly and secondarily subjected to nitrogen gas and steam treatment to perform vacuum distillation. However, a major distinction is made between the difference between the propanediol stock solution in which impurities are mixed and the stock solution after purification treatment There is a problem that the object can not provide the result of the comparison of the odor and color, it is difficult to apply it industrially, and an additional process for removing moisture due to the steam treatment is required.
한국공개특허공보 2011-0052257은 탄소수 6 내지 8개를 가진 1,2-헥산디올의 탈취방법에 관한 것으로, 불순물을 포함하는 1,2-헥산디올에 환원제 처리, 활성탄 처리 및 스팀처리로 1차 탈취된 1,2-알칸디올을 얻고, 감압증류를 통해 2차 탈취를 진행하여, 알데하이드, 케톤, 및 카르복시산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이상의 불순물을 제거하고 실질적으로 무색, 무취의 1,2-헥산디올을 수득하는 방법을 개시하고 있다. 상기 기술은 과산화반응 물질을 환원제를 사용함으로 인해 반응생성물에 환원제가 잔존할 우려가 있으며, 이를 제거하기 위해서는 추가적인 공정이 필요하며, 스팀이나 수증기에 포함된 수분이 1,2-알칸디올에 혼입되어 고순도 원액의 제조를 위해서는 탈수공정이 필수적 포함되어 부수적인 공정의 필요하며, 감압증류 공정을 필수적으로 포함하여 공정의 운용비용 및 공정설계가 복잡해진다는 문제점이 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 2011-0052257 relates to a deodorization method of 1,2-hexanediol having 6 to 8 carbon atoms, wherein 1,2-hexanediol containing impurities is treated with a reducing agent, activated carbon, The deodorized 1,2-alkanediol is obtained and the second deodorization is carried out by distillation under reduced pressure to remove one or more impurities selected from the group consisting of aldehyde, ketone, and carboxylic acid to obtain substantially colorless, odorless 1,2-hexane Diol. ≪ / RTI > In the above technique, a reducing agent may remain in the reaction product due to the use of a reducing agent. To remove the reducing agent, an additional process is required. When water contained in steam or steam is mixed with 1,2-alkanediol In order to prepare a high-purity undiluted solution, a dewatering process is indispensable and an additional process is required, and there is a problem in that the operation cost and process design of the process are complicated, including a depressurization distillation process.
따라서, 상기와 같은 종래 기술이 가지는 문제점의 해결뿐만 아니라 실질적인 다가 알코올의 탈색 및 탈취 정제법을 확립함으로써 화장품 및 의약품에 적용할 수 있는 고도의 무색, 무취의 다가 알코올을 정제하는 방법이 필요한 실정이다.
Accordingly, there is a need for a method for purifying highly colorless and odorless polyhydric alcohols applicable to cosmetics and pharmaceuticals by establishing substantial dehydration and deodorization and purification methods of polyhydric alcohols as well as solving the problems of the prior art as described above .
본 발명은 합성고무, 화장품첨가제, 의약품 등의 다양한 화합물 전구물질로 사용되는 다가 알코올에 잔존하는 이취 및 색상의 유발 인자를 경제적, 비화학적인 방법으로 정제(탈색, 탈취)하는 방법으로 처리하는 정제방법을 제공하고자 한다. The present invention relates to a process for purifying (de-coloring, deodorizing) odor and color inducing factors remaining in polyhydric alcohols used as various compound precursors such as synthetic rubbers, cosmetic additives and medicines by an economical and non-chemical method Method.
본 발명의 또 다른 목적은, 활성탄의 종류와 최적처리 방법을 제공함으로써 다가 알코올에 포함된 이취 및 이색성분을 최소 비용 및 화학적으로 안전하며 무색, 무취의 물리적 특성을 갖는 다가 알코올의 정제방법을 제공하는 것이다. It is another object of the present invention to provide a method for purifying polyhydric alcohols having physical and colorless and odorless physical properties of odor and dichroic components contained in polyhydric alcohols, .
본 발명의 또 다른 목적은, 이색성분 및 이취성분의 함량을 최소한 다가 알코올을 제공하는 것이다. It is still another object of the present invention to provide a polyhydric alcohol having at least the content of the dichroic component and the odoriferous component.
또한, 본 발명은 상기 이색성분 및 이취성분의 함량을 최소한 다가 알코올을 포함하며, 보습능력 및 세정능력이 향상된 세정제품 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
The present invention also provides a cleaning product comprising a polyhydric alcohol having a minimum content of the above-mentioned two color components and odorous components, and having improved moisturizing and cleaning ability, and a method for producing the same.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 다가 알코올의 정제방법과, 이를 이용한 세정제품 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 자세하게는 목탄계 및 석탄계활성탄중 하나 이상을 최적 처리조건에서 처리하여, 탈색과 탈취공정을 수행하여 무색, 무취의 다가 알코올을 얻을 수 있으며, 상기 정제된 다가 알코올을 이용하여 다양한 세정제품에 관한 것이다. In order to achieve the above object, the present invention relates to a method for purifying polyhydric alcohols, a cleaning product using the same, and a method for producing the same, and more particularly, to a method for purifying polyhydric alcohols by treating at least one of charcoal- And a deodorization process to obtain a colorless and odorless polyhydric alcohol. The present invention also relates to various cleaning products using the purified polyhydric alcohol.
본 발명자들은 다가 알코올, 예컨대 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올 원료의 특성을 확인하고 원료의 전처리조건, 다양한 종류의 활성탄(석탄계, 목탄계, 야자계)을 검토하여 탈색 및 탈취의 목적에 부합된 활성탄의 처리조건(활성탄량, 처리온도, 폭기시간)에 따라 정제를 진행하여 정제액의 색도, 휘발성 성분, 탁도, 관능검사를 실시하여 최적 정제방법을 확인하고 화장품 및 의약품 원료로 사용할 수 있는 다가 알코올, 예컨대 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올 정제 방법을 완성하였다. 또한, 본 발명자들은 상기 정제된 다가 알코올을 적절한 함량으로 포함하고, 다양한 포화지방산, 중화제, 투명화제 등을 포함하는 세정제 조성물을 제공하여, 투명도, 거품형성, 피부자극성 및 세안효과 등이 우수한 투명 세정 및 이의 제조방법을 개발하였다.The inventors of the present invention have studied the properties of polyhydric alcohols such as 1,3-butanediol and 2,3-butanediol as raw materials and studied the pretreatment conditions of raw materials and various types of activated carbon (coal, coal, coconut) (Active carbon, treatment temperature, aeration time) of the activated charcoal in accordance with the method of the present invention, and the color, volatile component, turbidity, and sensory test of the purified liquid are checked to confirm the optimum purification method and used as a raw material for cosmetics and pharmaceuticals For example, 1,3-butanediol and 2,3-butanediol. The present inventors have also found that the present invention provides a detergent composition comprising the purified polyhydric alcohol in an appropriate amount and containing various saturated fatty acids, neutralizing agents, and clarifying agents to provide a clear cleaning composition having transparency, foam formation, skin irritation, And a method for producing the same.
본 발명은 합성고무, 화장품첨가제, 의약품 등의 다양한 화합물 전구물질로 사용되는 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올에 잔존하는 이취 및 색상의 유발 인자를 경제적, 비화학적인 방법으로 정제(탈색, 탈취)하는 방법으로 전처리 방법 및 활성탄의 종류와 최적처리 방법을 제공함으로써 처리비용의 최소화뿐만 아니라 화학적으로 안전하며 무색, 무취의 물리적 특성을 갖는 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올을 화장품 및 세정제의 원료로 제공하는 동시에 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올을 이용하여 보습능력 및 세정능력이 향상된 고급세정제품의 제조방법을 제공함은 물론 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올의 최적 투입량 및 포화지방산과 투명화제, 중화제의 최적화된 투명 비누의 제조방법을 제공한다.The present invention relates to a method for purifying odor and color inducing factors remaining in 1,3-butanediol and 2,3-butanediol, which are used as various compound precursors such as synthetic rubbers, cosmetic additives and medicines, in an economical and non- , Deodorization). By providing the pretreatment method, the type of activated carbon and the optimum treatment method, it is possible to minimize 1,3-butanediol and 2,3-butanediol having chemically safe, colorless and odorless physical properties, Butanediol and 2,3-butanediol as well as a method for producing an improved cleaning product having improved moisturizing ability and cleaning ability by using 1,3-butanediol and 2,3-butanediol as well as 1,3-butanediol and 2,3-butanediol And a process for producing an optimized transparent soap of a saturated fatty acid, a clarifying agent and a neutralizing agent.
이하, 본 발명을 더욱 자세히 설명하고자 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 다가 알코올 정제방법은, 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올을 포함하는 원료에,0 내지 0.5 wt% 이하 수분함량의 건조공기를 주입하는 단계; 및 목탄계 활성탄 및 석탄계 활성탄으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 활성탄을 다가 알코올 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부로 처리하는 단계를 포함하는, 다가 알코올의 탈취 및 탈색을 수행하는 방법에 관한 것이다. The method for purifying polyhydric alcohols according to the present invention comprises the steps of: injecting dry air having a moisture content of 0 to 0.5 wt% or less into a raw material containing a polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms; And a step of treating at least one kind of activated carbon selected from the group consisting of charcoal-based activated carbon and coal-based activated carbon to 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyhydric alcohol.
본 발명에 있어서 다가 알코올이란 하나의 분자에 수산기가 2개 이상 함유하는 알코올을 의미하는 것이며, 탄소수 3 내지 5의 다가 알코올의 예로는 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올,1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-펜탄디올,1,3-펜탄디올,1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 2,3-펜탄디올,2,4-펜탄디올, 3,4-펜탄디올,3,5-펜탄디올 등을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올이다.In the present invention, the polyhydric alcohol means an alcohol having two or more hydroxyl groups in one molecule. Examples of the polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms include 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, Butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, , 2,4-pentanediol, 3,4-pentanediol, 3,5-pentanediol and the like, preferably 1,3-butanediol and 2,3-butanediol.
상기 활성탄을 처리하는 단계는 목탄계 활성탄 및 석탄계 활성탄으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 활성탄을 원료에 처리하여 수행할 수 있으며, 순차적으로 목탄계 활성탄의 처리 및 석탄계 활성탄의 처리는 순차적으로 또는 동시에 수행할 수 있다. 또한 공정 시간 및 처리공정의 효율면에서는 목탄계 활성탄 및 석탄계 활성탄을 혼합하여 동시에 처리하는 방법으로도 수행할 수 있다. The step of treating the activated carbon may be performed by treating at least one kind of activated carbon selected from the group consisting of charcoal-based activated carbon and charcoal-based activated carbon to the raw material, and sequentially treating the charcoal-based activated carbon and the coal- can do. In terms of the process time and the efficiency of the treatment process, the method can also be carried out by mixing charcoal-based activated carbon and coal-based activated carbon at the same time.
예를 들면, 목탄계 활성탄의 처리로 탈취하고, 석탄계 활성탄을 처리하여 탈색하는 정제 효율면에서는 바람직할 수 있다. 탈색의 목적을 위해 공극이 석탄계 활성탄에 비해 커 색상을 유발하는 물질(입자가 이취 유발물질보다 큼)을 포집하는데 유리한 장점을 지니고 있으나 공극이 큰 대신 비중이 낮아 침강속도가 석탄계에 비해 느리다. 석탄계 활성탄의 경우 공극이 작아 비중이 석탄계보다 큰 대신 침강속도는 빠르고 이취 성분은 입자가 공극이 미세한 석탄계 활성탄에 포집이 잘되는 특징을 지닌다.For example, it may be preferable from the viewpoint of purification efficiency of deodorizing by treatment with charcoal-based activated carbon and decolorizing by treating coal-based activated carbon. For the purpose of decolorization, the pore has the advantage of collecting a substance which causes a color larger than the charcoal-based activated carbon (particles are larger than the substance causing the odor), but the sedimentation rate is slower than the coal system because the specific gravity is low. In the case of coal-based activated carbon, the specific gravity is larger than that of coal system due to its small pore size. Instead, the sedimentation rate is fast, and the off-flavor component is characterized in that the particles are collected in coal-based activated carbon having fine pores.
사용되는 활성탄의 종류는 목탄계, 석탄계, 야자계에 속하는 분말 활성탄으로서 SN-20, SA-20, TAC600, CGSP, CN-1, CA-1, Sx-Plus, SA4PAH HF, SPC-100 등을 사용하였으며 상기 사용한 활성탄의 종류에 한정하지 않고 목적하는 바에 따라 종류를 달리하여 탈취와 탈색을 진행한다.SA-20, SA-20, TAC600, CGSP, CN-1, CA-1, Sx-Plus, SA4PAH HF and SPC-100 as the activated charcoal belonging to the charcoal, And it is not limited to the kind of activated carbon used, but deodorization and discoloration are carried out according to the purpose.
상기 건조공기를 주입하는 단계는, 활성탄 처리단계 전에 또는 활성탄 처리단계와 동시에 수행할 수 있다. 본 발명이 일예에서, 건조공기를 이용한 원료의 폭기로 정제효율을 증가시키고 정제후 이취 및 이색 성분의 함량을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는 고온의 건조공기로 폭기하는 것이 바람직하다.The step of injecting the dry air may be performed before the activated carbon treatment step or simultaneously with the activated carbon treatment step. In an embodiment of the present invention, purification efficiency can be increased by aeration of raw materials using dry air, and the amount of offensive and unusual components after purification can be reduced. It is preferable to aerate with dry air at a high temperature.
구체적으로 건조공기를 주입하는 단계는 0 내지 0.5 wt% 수분함량의 건조공기를 사용할 수 있으며, 수분?량이 0 wt%에 가까울수록 바람직하다, 상기 건조공기를 주입하여 폭기함으로써, 처리 원료의 온도를 40 내지 85℃의 온도로 승온하여 탈취 및 탈색 공정을 더욱 용이하게 수행할 수 있으며 정제된 다가 알코올에 포함된 이취 및 이색 성분의 함량이 낮아지는 장점이 있다. 상기 건조공기를 0.5분 내지 20분 동안 주입하여 원료의 온도를 증가시켜 수행할 수 있다. Specifically, the step of injecting dry air may use dry air having a moisture content of 0 to 0.5 wt%, and it is preferable that the moisture content is close to 0 wt%. By injecting the dry air and aerating, The temperature can be elevated to a temperature of 40 to 85 ° C to perform the deodorization and decolorization process more easily, and the content of the odor and the dichroic component contained in the purified polyhydric alcohol can be lowered. The drying air may be injected for 0.5 to 20 minutes to increase the temperature of the raw material.
본 발명의 일예에서, 활성탄 처리의 원료를 목탄계 활성탄으로 1차 처리하고, 석탄계 활성탄으로 2차 처리하는 공정으로 수행되는 경우에, 1차 및 2차 활성탄 처리시 온도는 40 내지 85℃의 온도로 수행하는 것이 바람직하다. 상기 온도가 40℃ 미만일 경우 이취가 충분히 제거되지 않아 본 발명에서 해결하고자 하는 문제를 해결할 수 없으며 85℃ 초과일 경우 다가 알코올 원액의 온도를 높이는데 사용되는 열량 및 열원의 소비가 과도하여 경제적으로 문제점이 있다. In one embodiment of the present invention, when the raw material for the activated carbon treatment is first treated with charcoal-based activated carbon and secondarily treated with coal-based activated carbon, the temperature during the treatment of the primary and secondary activated carbon ranges from 40 to 85 ° C . ≪ / RTI > If the temperature is lower than 40 ° C, the offensive odor can not be sufficiently removed and the problem to be solved by the present invention can not be solved. When the temperature is higher than 85 ° C, the amount of heat and the heat source used for raising the temperature of the polyalcohol stock solution are excessively high .
더욱 바람직하게는, 목탄계 활성탄으로 1차 처리공정은 40 내지 65℃로 수행할 수 있고, 석탄계 활성탄으로 2차 처리공정은 60 내지 85℃ 온도범위에서 서로 상이한 온도조건으로 수행할 수 있다.1차 처리와 2차 처리의 온도의 상이한 이유는 1차 처리의 경우 색상을 제거하는 목적을 가진 반면에 2차 처리는 탈취의 목적으로 진행하므로 1차 처리를 온도를 상승시켜도 60℃ 이상의 온도에서 색상의 제거가 큰 효율차이를 나타내지 않기 때문이다.More preferably, the primary treatment with charcoal-based activated carbon can be carried out at 40 to 65 ° C, and the secondary treatment with coal-based activated carbon can be carried out at different temperature conditions at 60 to 85 ° C. The reason for the difference in temperature between the secondary treatment and the secondary treatment is to remove the color in the case of the primary treatment, while the secondary treatment proceeds for the purpose of deodorization. Therefore, even if the primary treatment is carried out at a higher temperature, Is not a significant difference in efficiency.
상기 목탄계 활성탄 및 석탄계 활성탄으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 활성탄을 다가 알코올 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부로 처리할 수 있으며, 두 종류의 활성탄을 모두 사용하는 경우에는, 상기 목탄계 활성탄의 함량은 0.1 내지 10 중량부, 상기 석탄계 활성탄의 함량은 0.1 내지 5.0 중량부로 사용할 수 있다. 활성탄의 사용량에 있어서도 1차 처리 시 활성탄의 양이 1 중량부 미만일 시 탈색 및 탈취가 용이하지 않으며 20 중량부를 초과하는 경우, 여과과정에서 여과속도가 느려 효율성이 떨어지며 여과 후 수율 측면에서 부정적인 영향과 함께 고가의 활성탄의 이용 시 경제성에서 좋지 않은 영향을 미칠 가능성이 있다.It is possible to treat at least one kind of activated carbon selected from the group consisting of charcoal-based activated carbon and coal-based activated carbon to 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of polyhydric alcohol. When both types of activated carbon are used, The content may be 0.1 to 10 parts by weight, and the content of the coal-based activated carbon may be 0.1 to 5.0 parts by weight. When the amount of activated carbon is less than 1 part by weight in the first treatment, it is not easy to decolorize and deodorize. When the amount of activated carbon is more than 20 parts by weight, the filtration rate is slow and the efficiency is decreased. Together, the use of expensive activated carbon may have a negative impact on the economy.
본 발명은 상기 방법에 따라 제조된 다가 알코올을 함유하는 정제물을 제공하는 것이다. 상기 정제물은 원료와 달리 이취 및 이색 성분이 제거되어 색상이 투명하며, 이취를 나타내는 성분을 포함하지 않거나 매우 소량으로 포함한다. 따라서, 본 발명에 따른 다가 알코올 정제물을 화장품 및 세정제품에 사용시 이취, 색상 혼탁을 사전에 예방할 수 있고 물리적 방법만을 사용하여 인체에 무해한 원료로 사용 가능한 최적 정제 방법을 제공할 수 있다.The present invention provides a purified product containing a polyhydric alcohol prepared according to the above process. Unlike the raw material, the purified product is free from odor and dichroism and is transparent in color, and contains no or very small amount of components that represent odor. Accordingly, when the polyhydric alcohol purified product according to the present invention is used in cosmetics and cleaning products, it is possible to prevent odor and color haze in advance, and to provide an optimal purification method which can be used as a harmless raw material by using only physical methods.
본 발명에 따른 다가 알코올의 투명도는 UV-Vis 분광계로 450nm파장에서 측정한 색도가 0.05 이하이며, 바람직하게는 0.02 이하이다.본 발명에 따른 다가 알코올에는 원료에 포함된 다양한 이취성분이 제거되거나 낮은 함량으로 포함되며, 구체적으로, 주요 이취 성분으로서 아세트알데히드의 함량이 전체 다가 알코올 100 중량부 기준으로 0.005 중량부 이하이며, 메탄올 및 푸르푸랄로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물의 함량이 0.001 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 이취성분의 예로는 이취에 관여하는 acetaldehyde, methyl alcohol, acetone, diacetyl, furfural 등이 있으며 이들 모두 원료에 비해 정제물에 성분이 포함되지 않거나 낮아진다(표 3 및 표 5 참조)The degree of transparency of the polyhydric alcohol according to the present invention is not more than 0.05, preferably not more than 0.02, measured at a wavelength of 450 nm by a UV-Vis spectrometer. The polyhydric alcohol according to the present invention may contain various odor- Specifically, the content of acetaldehyde as a main odor ingredient is 0.005 part by weight or less based on 100 parts by weight of the total polyhydric alcohol, the content of at least one compound selected from the group consisting of methanol and furfural is 0.001 part by weight ≪ / RTI > Examples of the above-mentioned odor components include acetaldehyde, methyl alcohol, acetone, diacetyl, and furfural, which are involved in odor, and they all contain less or less components than the raw materials (see Table 3 and Table 5)
본 발명에 의해 다가 알코올, 예를 들면 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올을 효과적으로 정제(탈색, 탈취)을 할 수 있으며 무색, 무취의 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올 정제원액을 얻음으로써 화장품 및 세정제품에 사용시 이취, 색상 혼탁을 사전에 예방할 수 있고 물리적 방법만을 사용하여 인체에 무해한 원료로 사용 가능한 최적 정제 방법을 제공하며 이를 이용한 세정 제품에 적용하여 세안 제품이 투명비누 및 물비누의 제조 방법을 제공하여 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올의 이용성을 증진시킬 수 있는 방법을 제공한다. .According to the present invention, it is possible to effectively purify (decolorize and deodorize) polyhydric alcohols such as 1,3-butanediol and 2,3-butanediol, and to provide a colorless and odorless 1,3-butanediol and 2,3- It is possible to prevent odor and color turbidity when used in cosmetics and cleaning products, and to provide an optimal purification method which can be used as a raw material harmless to human body by using only physical methods, and applied to a cleaning product using the same, The present invention also provides a method for producing a water-based product which can improve the availability of 1,3-butanediol and 2,3-butanediol. .
본 발명의 또 다른 일예는, 상기 방법에 따라 제조된 다가 알코올을 함유하는 정제물을 포함하는 세정제 조성물에 관한 것이다. 상기 세정제 조성물은 세정제 조성물 100 중량% 기준으로 다가 알코올 정제물은 1 내지 20 중량%, 예를 들면 1 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. 본 발명의 또 다른 일예에서, 상기 방법에 따라 제조된 다가 알코올을 함유하는 정제물을 이용한 세정제 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 세정제 조성물 및 이의 제조방법에 사용되는 다가 알코올 정제물은 상기 기술한 바와 같다.Another embodiment of the present invention is directed to a detergent composition comprising a tablet containing a polyhydric alcohol prepared according to the process. The detergent composition may contain 1 to 20% by weight, for example, 1 to 10% by weight, of polyalcohol purified product based on 100% by weight of the detergent composition. In another embodiment of the present invention, there is provided a method for preparing a detergent composition using a purified water containing a polyhydric alcohol prepared according to the above method. The polyalcohol refined product used in the detergent composition and the production method thereof is as described above.
본 발명에 따른 세정제 조성물은 통상의 다양한 세정 조성물의 성분 및 조성으로 제조하되 본원 발명에 따른 다가 알코올 정제물을 첨가하여 제조할 수 있으며, 그 성분 및 조성을 특별히 한정하는 의도는 아니다. 예를 들면, 본 발명에 따른 세정제 조성물은 전체 세정제 원료성분 100 중량부를 기준으로 (a) 다가 알코올 정제물 1 내지 10 중량부, (b) C12-C18의 포화지방산염 2 내지4 중량부, (c) C12-C18의 불포화지방산염 1 내지 13 중량부,(d) 중화제 (NaOH or KOH) 3 내지 5 중량부(e) 투명화제, 예를 들면 설탕 16 내지 18중량부, (f)글리세린 12 내지 14 중량부, (g) 용매 (예, 에탄올) 및 (h) 정제수를 30 내지 35 중량부를 포함할 수 있다. The detergent composition according to the present invention can be prepared by preparing components and compositions of various conventional cleaning compositions, and adding the purified polyhydric alcohol according to the present invention, and the composition and composition thereof are not specifically limited. For example, the detergent composition according to the present invention may comprise 1 to 10 parts by weight of (a) purified polyalcohol refined, (b) 2 to 4 parts by weight of a saturated fatty acid salt of C12-C18, (d) 3 to 5 parts by weight of a neutralizing agent (NaOH or KOH) (e) 16 to 18 parts by weight of a transparentizing agent such as sugar, (f) glycerin 12 To 14 parts by weight, (g) 30 to 35 parts by weight of a solvent (e.g., ethanol) and (h) purified water.
상기 지방산염은 불포화지방산(올레익산(C18), 리놀레산(C18))과 포화 지방산(라우릭산(C12), 미리스틱산(C14), 팔미틱산(C16), 스테아릭산(C18)) 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다. 지방산염 라우르산, 미리스트산, 스테아르산 등의 지방산 잔기를 들 수 있고, 바람직하게는 라우르산 또는 미리스트산이다. 특히 바람직하게는 야자유 지방산 또는 팜유 지방산이다. 염으로서는, 알칼리 금속(예를 들면, 리듐, 칼륨, 나트륨 등), 알칼리토류 금속(예를 들면, 칼슘,마그네슘 등)을 들 수 있다.The fatty acid salt includes unsaturated fatty acids (oleic acid (C18), linoleic acid (C18)) and saturated fatty acids (lauric acid (C12), myristic acid (C14), palmitic acid (C16), stearic acid (C18) But is not limited thereto. And fatty acid residues such as fatty acid lauric acid, myristic acid, and stearic acid, preferably lauric acid or myristic acid. Particularly preferred are palm oil fatty acids or palm oil fatty acids. Examples of salts include alkali metals (e.g., lithium, potassium, sodium) and alkaline earth metals (e.g., calcium and magnesium).
본 발명에 따른 세정제 조성물의 제조방법의 일예에서, 분말의 포화지방산을 중량비율로 혼합하고 용해제인 에탄올을 첨가하여 70℃ 내외에서 가열하여 용해하고 액상형태로 용해된 지방산에 알칼리제인 NaOH 및 KOH를 첨가하여 중화반응시키고 증류수를 혼합한 후 투명화제인 설탕과 글리세린을 첨가하고 여기에다가 알코올 예를 들면 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올을 일정 중량부로 혼합하여 교반하는 과정을 거쳐 냉각으로 고형화한 투명비누 및 액상의 투명 물비누를 제조하는 단계를 포함한다. In an embodiment of the method for producing the detergent composition according to the present invention, the saturated fatty acid of the powder is mixed in a weight ratio, ethanol as a dissolving agent is added, and the mixture is heated at about 70 캜 to dissolve. Then, NaOH and KOH And the mixture is neutralized and mixed with distilled water. Then, sugar and glycerin, which are clarifying agents, are added, and alcohols such as 1,3-butanediol and 2,3-butanediol are mixed in a predetermined weight part and stirred. And a step of preparing a transparent soap and a transparent water-based liquid soap.
상기 세정 조성물은 다가 알코올을 전체 세정제 원료성분 100중량부를 기준으로 1 내지 20 중량부, 예를 들면 1 내지 10 중량부로 포함할 수 있다.고체 비누 제조 시 지방산의 함량은 상기의 범위 수준으로 한정하지 않고 비누의 특성과 요구하는 바에 따라 그 지방산의 함량은 조절이 가능하다 그러나 CP 비누(Cold Process Soap)의 제조시 투명비누를 제조하고자 할 경우에는 1,3-부탄디올 및 2,3-부탄디올의 첨가량은 예를 들면 5 중량부 미만으로 포함하는 것이 바람직하다. 과량으로 다가 알코올을 포함할 경우 CP비누의 혼탁의 원인뿐만 아니라 비누의 이용 시 물방울 맺힘 현상(스웨팅)이 나타나 이용성 면에서 좋지 않은 영향을 주게 된다. MP비누의 경우에는 5 중량부를 초과하여 첨가하여도 불투명해지지 않으나 지나치게 과량으로 첨가할 경우 스웨팅 현상이 심해진다. The cleaning composition may contain 1 to 20 parts by weight, for example, 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total detergent raw material component, of polyhydric alcohol. The content of fatty acid in the production of the solid soap is not limited to the above- However, the content of the fatty acid can be adjusted according to the characteristics of the soap and the required amount. However, when a transparent soap is to be produced in the production of a CP soap (cold process soap), the addition amount of 1,3-butanediol and 2,3- For example, less than 5 parts by weight. When the polyhydric alcohol is excessively contained, not only the cause of the turbidity of the CP soap but also the occurrence of water droplet formation (soaking) in the use of the soap may adversely affect the usability. In the case of the MP soap, addition of more than 5 parts by weight does not become opaque. However, excessive addition of the MP soap increases the sweating phenomenon.
액상 주방세제, 액상 세안세제와 같은 액상 세정제 조성물에 다가알코올을 첨가함에 있어서 1%미만의 경우, 보습효과 및 피부 컨디셔닝 효과가 낮아 바람직하지 않고 20%이상의 경우 혼탁의 원인이 되기도 하나 사용 중 거품의 질이 낮아 충분히 세정이 이루어지지 못하고 피부나 세정하고자 하는 그릇 등에 잔존할 가능성이 높아 바람직하지 않다In the case of adding a polyhydric alcohol to a liquid detergent composition such as a liquid dishwashing detergent or a liquid detergent detergent, a moisture content less than 1% is undesirable due to low moisturizing effect and skin conditioning effect, and when it is 20% or more, It is not preferable because it is low in quality and can not sufficiently be cleaned and is likely to remain on the skin or in a dish to be cleaned
다가 알코올의 경우 주로 피부 컨디셔닝제 또는 보습력이 우수한 보습제로 주로 사용되는 용제로서 보습력이 우수한 다가 알코올을 비누에 사용함으로써 일반 비누의 경우 세정 후 피부나 손이 거칠어지는 현상이 발생하는 경우가 많은데, 다가 알코올을 첨가함으로써 세정후에도 보습을 유지토록 도와준다. 탈취나 탈색 등 정제가 제대로 이루어지 않은 다가 알코올은 이취가 강하여 이를 세정제나 비누에 적용 시 비누에서 이취를 유발하여 관능적으로 좋지 못하다 In the case of polyhydric alcohol, a polyhydric alcohol having excellent moisture resistance is mainly used as a skin conditioning agent or a moisturizing agent having excellent moisturizing power. In general, a general soap may have a rough skin or hand after washing in a soap, Alcohols are added to help maintain moisturization even after cleansing. Polyhydric alcohols, such as deodorization or decolorization, which are not properly refined, are strong in odor, and when applied to a detergent or soap, they cause odor in the soap,
본 발명의 세정제 조성물은, 상기 성분 이외에, 필요에 따라 양이온성 고분자, 음이온성 고분자, 양쪽성 고분자, 비이온성 고분자 등의 고분자 물질, 보습제, 향료, 방부제, 색소, 항산화제, 미용성분, 분말 등의, 세정제 조성물에통상 첨가할 수 있는 성분을 적당량 첨가할 수도 있다. 본 발명에서는 분말 성분으로서 마이카, 카올린, 실리카, 탈크, 세리사이트, 몬모릴로나이트, 제올라이트, 폴리에틸렌, 나일론, 폴리메타크릴산메틸 또는 셀룰로오스를 배합함으로써 사용성이 향상된다. 또, 실리콘 유도체, 고급 알콜, 고급지방산, 고급 알콜의 고급지방산 에스테르, 고급 알콜의 알킬 에테르, 글리세린의 지방산 에스테르, 에틸렌글리콜의 지방산 에스테르, 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르 등의, 상온에서 액상 또는 고형의 유분을 배합함으로써 고온 안정성의 대폭적인 악화를 초래하지 않아 보다 자극성이 저감화된다.The detergent composition of the present invention may contain, in addition to the above components, a polymeric substance such as a cationic polymer, an anionic polymer, an amphoteric polymer, a nonionic polymer, a moisturizing agent, a fragrance, a preservative, a dye, an antioxidant, May be added to the detergent composition in an appropriate amount. In the present invention, usability is improved by blending mica, kaolin, silica, talc, sericite, montmorillonite, zeolite, polyethylene, nylon, polymethylmethacrylate or cellulose as a powder component. It is also possible to use liquid fatty acid esters such as silicone derivatives, higher alcohols, higher fatty acids, higher fatty acid esters of higher alcohols, alkyl ethers of higher alcohols, fatty acid esters of glycerin, fatty acid esters of ethylene glycol and fatty acid esters of pentaerythritol By mixing the oil, the high-temperature stability is not significantly deteriorated, and the irritation is further reduced.
본 발명의 세정제 조성물에는 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 통상 화장료에 이용되는 오일제, 분체(안료, 색소, 수지), 불소 화합물, 수지, 점제(粘劑), 고분자, 방부제, 향료, 자외선 흡수제, 보습제, 다가 알코올, 생리 활성 성분, 염류, 용매, 산화방지제, 항균제, 제한제(制汗劑), 킬레이트제, 중화제,pH 조정제 등의 성분을 동시에 배합할 수 있다.The detergent composition of the present invention may contain, in a range not hindering the object of the present invention, an oil, powder (pigment, dye, resin), fluorine compound, resin, viscous agent, polymer, preservative, , An ultraviolet absorber, a moisturizer, a polyhydric alcohol, a physiologically active ingredient, a salt, a solvent, an antioxidant, an antibacterial agent, an antiperspirant, a chelating agent, a neutralizing agent and a pH adjusting agent.
본 발명의 세정제 조성물은 약산성에서 약알칼리성까지의 광범위한 조성물로 조정하여 사용할 수 있지만, 피부 및 모발에 대한 자극을 낮추는 등의 관점에서 pH 5.0내지6.8의 약산성 조성물로 하는 것이 바람직하다.The detergent composition of the present invention can be used in a wide range of compositions ranging from slightly acidic to weakly alkaline, but it is preferable to use a weakly acidic composition having a pH of 5.0 to 6.8 from the viewpoint of lowering irritation to skin and hair.
본 발명의 세정제 조성물의 제형(형태)은 특별히 제한은 없고, 액체형, 페이스트형, 겔형, 고체형, 분말형 등의 임의의 제형(형태)으로 할 수 있지만, 거품이 이는 속도 등의 관점에서 액체형인 것이 바람직하다.The form (form) of the detergent composition of the present invention is not particularly limited and may be any form (form) such as a liquid, a paste, a gel, a solid or a powder. However, .
본 발명의 세정제 조성물은 세안용 세정제, 주방용 세정제, 헤어샴푸등의 각종 모발 세정제, 메이크업 리무버, 클렌징크림, 바디 샴푸, 손세정제, 쉐이빙 폼, 면도용 크림 등의 각종 피부 세정제로서 사용할 수 있다.
The detergent composition of the present invention can be used as various skin cleansing agents such as various cleansing agents such as a cleansing detergent, a kitchen detergent, a hair shampoo, a makeup remover, a cleansing cream, a body shampoo, a hand cleanser, a shaving foam and a shaving cream.
본 발명은 다가 알코올의 정제방법, 상기 방법으로 얻어진 다가 알코올 정제물, 다가 알코올 정제물을 포함하는 세정제 조성물 및 이의 제조방법을 제공하며, 본 발명에 따른 다가 알코올의 정제방법은 활성탄의 종류와 최적처리 방법을 제공함으로써 다가 알코올에 포함된 이취 및 이색성분을 최소 비용 및 화학적으로 안전하며 무색, 무취의 물리적 특성을 갖는 다가 알코올의 정제방법을 제공할 뿐만 아니라, 상기 이색성분 및 이취성분의 함량을 최소한 다가 알코올을 포함하며, 보습능력 및 세정능력이 향상된 세정제품을 제공할 수 있다.
The present invention provides a method for purifying polyhydric alcohols, a polyalcohol refined product obtained by the above method, a purifying agent composition containing polyalcohol purified product, and a method for producing the same. The present invention also provides a process for purifying polyhydric alcohols having physical and colorless and odorless physical properties which are least costly and chemically safe and contained in polyhydric alcohols, A cleaning product containing at least polyhydric alcohol and having improved moisturizing ability and cleaning ability can be provided.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 다가 알코올의 정제공정을 나타내는 모식도이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 정제된 다가 알코올을 이용하여 비누를 제조하는 공정을 나타내는 모식도이다.1 is a schematic diagram showing a process for purifying a polyhydric alcohol according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic view showing a process for producing soap using purified polyhydric alcohol according to an embodiment of the present invention.
하기 실시예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명할 것이나, 본 발명의 보호범위가 하기 실시예로 한정되는 의도는 아니다.
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of protection of the present invention is not intended to be limited to the following examples.
실시예Example 1: 다양한 활성탄을 사용한 처리 1: Treatment with various activated carbon
창해에탄올에서 발효 증류한 100% 함량의 2,3-부탄디올의 200g을 상온에서 다양한 활성탄을 1.0 내지 10.0%(w/w)을 첨가하고 수분함량 0.1wt% 이하의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과하였다.200 g of a 100% content of 2,3-butanediol fermented in ethanol was added to 1.0 to 10.0% (w / w) of various activated carbon at room temperature and aerated with 5 vvm of dry air having a moisture content of 0.1 wt% or less for 10 minutes The mixture was allowed to stand at room temperature for 18 hours or longer and then filtered.
비교예Comparative Example 1: 입상활성탄 1: granular activated carbon 컬럼여과Column filtration
입상활성탄 (PK-1, Norit, Netherland)을 유리관 컬럼에 넣고 초순수로 활성화시키고 일정시간 통과시킨 후 2,3-부탄디올을 SV=5의 속도로 여과하여 탈색, 탈취를 진행하였다.
The granular activated carbon (PK-1, Norit, Netherland) was placed in a glass column and activated with ultrapure water. After passing through a certain period of time, 2,3-butanediol was filtered at a rate of SV = 5 to decolorize and deodorize.
비교예Comparative Example 2: 2: 이온교환수지컬럼여과Ion exchange resin column filtration
재생된 양이온(SCR-B):음이온(SAR-20MB) (1:1) 혼합하여 충분히 팽윤 및 초순수로 세척한 후 유리관 컬럼에 넣고 내부에 기포 등이 생성되지 않도록 초순수로 일정시간 역쇄를 진행한 후 2,3-부탄디올을 SV=5의 속도로 여과하여 탈색, 탈취를 진행하였다.
(SCR-B): Anion (SAR-20MB) (1: 1) Mix thoroughly, swell and clean with ultrapure water, place in a glass tube column, and reverse chain with ultrapure water to prevent bubbles from forming inside. Then, 2,3-butanediol was filtered at a rate of SV = 5 to decolorize and deodorize.
실시예Example 2: 2: 폭기공정을Aeration process 포함하는 활성탄 처리를 통한 2,3- Lt; RTI ID = 0.0 > 2,3- 부탄디올의Butanediol 정제 refine
1차 활성탄 탈색 처리로서, 실시예1와 동일한 원료인 2,3-부탄디올 200g을 상온에서 목탄계 활성탄을5%(w/w)을첨가하고 수분함량 0.1%이하의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과를 실시하였다.200 g of 2,3-butanediol, which is the same raw material as in Example 1, was added to 5% (w / w) of charcoal-based activated carbon at room temperature, and air was aerated for 5 minutes at 5 vvm with a moisture content of 0.1% And allowed to stand at room temperature for 18 hours or longer, followed by filtration.
2차 활성탄 탈취 처리로서, 2,3-부탄디올 200g을 상온에서 석탄계 활성탄을 2%(w/w)을첨가하고 수분함량 0.1% 이하의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과를 실시하였다.As second deodorization treatment, 200 g of 2,3-butanediol was added to 2% (w / w) of charcoal-activated carbon at room temperature and aeration was carried out for 10 minutes with 5 vvm of dry air having a moisture content of 0.1% Respectively.
2-1) SN20 5% +SX-Plus 1%2-1) SN20 5% + SX-Plus 1%
2-2) SN20 5% +SX-Plus 1.5% 2-2) SN20 5% + SX-Plus 1.5%
2-3) SN20 5% +SX-Plus 2% 2-3) SN20 5% + SX-Plus 2%
2-4) SN20 5% +SX-Plus 2.5% 2-4) SN20 5% + SX-Plus 2.5%
2-5) SN20 5% +SX-Plus 3%
2-5) SN20 5% + SX-Plus 3%
실시예Example 3: 3: 승온Heating 및 And 폭기공정을Aeration process 포함하는 활성탄 처리(순차처리)를 통한 2,3-부탄디올의 정제 Purification of 2,3-butanediol via activated carbon treatment (sequential treatment)
실시예1와 동일한 원료인 2,3-부탄디올 200g에 목탄계 활성탄을 5%(w/w 원액 온도 55℃수분함량 0.1%이하의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 활성탄 제거 여과하고1차 처리액을 얻었다. To the 200 g of 2,3-butanediol, which is the same raw material as in Example 1, charcoal-based activated carbon was aerated for 5 minutes at 5% (w / w) at a temperature of 55 ° C and a moisture content of 0.1% And filtered to obtain a primary treatment solution.
상기 1차 처리액 200g에,석탄계 활성탄을 5%(w/w) 원액온도 65℃,수분함량 0.1%의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과를 실시하고 2차 처리액에 최종적으로 처리액 온도 65℃에서, 0.1%의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하였다.The coal-based activated carbon was aerated for 10 minutes with 5 vol% (w / w) stock solution at a temperature of 65 ° C and a moisture content of 0.1% at 5 vvm for 20 minutes, allowed to stand at room temperature for 18 hours or more, Was finally aerated at a treatment liquid temperature of 65 占 폚 for 10 minutes with 5% by volume of dry air of 0.1%.
3-1) SN20 5% +SX-Plus 2% (원액온도 40℃, 시간 10분)3-1) SN20 5% + SX-Plus 2% (stock solution temperature 40 ° C, time 10 min)
3-2) SN20 5% +SX-Plus 2%(원액온도 50℃, 시간 10분)3-2) SN20 5% + SX-Plus 2% (stock solution temperature 50 캜, time 10 min)
3-3) SN20 5% +SX-Plus 2% ((원액온도 60℃, 시간 10분)3-3) SN20 5% + SX-Plus 2% ((stock solution temperature 60 캜, time 10 min)
3-4) SN20 5% +SX-Plus 2% (원액온도 70℃, 시간 10분)3-4) SN20 5% + SX-Plus 2% (stock solution temperature 70 캜, time 10 min)
3-5) SN20 5% +SX-Plus 2%(원액온도 80℃, 시간 10분)
3-5) SN20 5% + SX-Plus 2% (stock solution temperature 80 캜, time 10 min)
실시예Example 4: 4: 승온Heating 및 And 폭기공정을Aeration process 포함하는 활성탄 처리(동시처리)를 통한 2,3-부탄디올의 정제 Purification of 2,3-butanediol via activated carbon treatment (co-treatment)
실시예 1과 동일한 원료인 2,3-부탄디올 200g에 목탄계 활성탄 1.0 내지 10.0%(w/w) 과 석탄계 활성탄 0.5내지3.0%(w/w)을 투입하고 함께 투입하고, 처리액 온도 65 내지 75℃, 0.1%의 건조공기 5vvm으로 20분간 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과를 실시하고 최종적으로 처리액온도 65℃에서, 0.1%의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하였다.구체적으로, 목탄계 활성탄으로서 SN-20m을 5% 사용하였고, 석탄계 활성탄으로서 SX-plus를 2%을 함께 사용하였다.
1.0 to 10.0% (w / w) of charcoal-based activated carbon and 0.5 to 3.0% (w / w) of charcoal-based activated carbon were added to 200 g of 2,3-butanediol, which is the same raw material as in Example 1, The mixture was aerated at 75 DEG C, 0.1% dry air at 5 vvm for 20 minutes, allowed to stand at room temperature for 18 hours or more, filtered, and finally aerated for 10 minutes at a treatment liquid temperature of 65 DEG C with 0.1% dry air at 5 vvm. 5% of SN-20m was used as activated carbon, and 2% of SX-plus was used as coal-based activated carbon.
실시예Example 5: 5: 승온Heating 및 And 폭기공정을Aeration process 포함하는 활성탄 처리(동시처리)를 통한 1,3-부탄디올의 정제 Purification of 1,3-butanediol through activated carbon treatment (simultaneous treatment)
oxea사(USA)의 석유추출제품인 99.5%이상 함량의 1,3-부탄디올 200g에,목탄계 활성탄을 5%(w/w)과 석탄계 활성탄을 2.0%(w/w)을 투입하고 처리액 온도 65 내지 75℃, 건조공기 5vvm으로 20 분 폭기하고 18시간 이상 상온 방치 후 여과를 실시하고 최종적으로 처리액 온도 65℃에서, 0.1%의 건조공기 5vvm으로 10분간 폭기하였다.
5% (w / w) of charcoal-based activated carbon and 2.0% (w / w) of coal-based activated carbon were added to 200 g of 1,3-butanediol having a content of 99.5% The mixture was aerated at 65 to 75 DEG C and 5 vvm of dry air for 20 minutes, allowed to stand at room temperature for 18 hours or more, filtered, and finally aerated at a treating liquid temperature of 65 DEG C for 10 minutes with 0.1% dry air at 5 vvm.
실험예Experimental Example 1: 처리액의 특성분석 1: Characterization of treatment liquid
실시예 1 및 비교예 1-2의 처리액에 대해 가스크로마토그래피를 이용한 성분분석, 색도계를 이용한 색도분석 및 관능검사를 수행하였다.
Component analysis using gas chromatography, chromaticity analysis using a colorimeter, and sensory evaluation were performed on the treatment solutions of Example 1 and Comparative Example 1-2.
A. 가스크로마토그래피(A. Gas Chromatography ( GCGC ) 분석) analysis
처리후 얻어진 처리액 10mL를 취하여 Gas Chromatograph (GC)로 분석하였으며 분석조건은 아래와 같으며, 그 결과를 표 3에 나타내었으며, 향기 성분의 함량 단위는 ppm이다:10 mL of the treated solution obtained after the treatment was analyzed by Gas Chromatograph (GC). The analysis conditions were as follows. The results are shown in Table 3, and the content of the fragrance component is ppm:
System: Gas Chromatography, 7890A, Agilent USA Haedspace sampler (HP 7694H, USA)System: Gas Chromatography, 7890A, Agilent USA Haedspace sampler (HP 7694H, USA)
Column: HP-INNOWax (Cross-Linked PEG) 30 m × 0.25 mm× 0.5 μm;Column: HP-INNOWAX (Cross-Linked PEG) 30 m x 0.25 mm x 0.5 m;
column oven: 40℃에서 3분간 유지 후 분당 6℃씩 상승, 100℃ 도달 후에는 분당 8℃씩 상승, 200℃ 도달 후에는 15분간 그 온도를 유지Column oven: After holding for 3 minutes at 40 ° C, it rose by 6 ° C per minute. After reaching 100 ° C, it rose by 8 ° C per minute. After reaching 200 ° C, it kept its temperature for 15 minutes
injection temp: 200℃injection temp: 200 ° C
detector temp: FID 250 ℃detector temp: FID 250 ° C
carrier gas and flow rate: N2, 1 mL/min constant flow;carrier gas and flow rate: N2, 1 mL / min constant flow;
injection volume: 1 mL(HSS)injection volume: 1 mL (HSS)
splitratio: splitless.
splitratio: splitless.
B. B. 색도분석Chromaticity analysis
2,3-부탄디올 처리액의 경우, 처리전 원액의 경우 노란색을 띄게 되는데 노란색의 경우 450nm에서 가장 높은 파장을 보이므로 UV-Vis spectrophometer(cray-60)을 이용하여 450nm에서 색도를 측정하였다.
In the case of the 2,3-butanediol treated solution, the yellowish color of the undiluted solution was the highest at 450 nm, and the chromaticity was measured at 450 nm using a UV-Vis spectrophometer (cray-60).
C.관능검사C. Sensory Evaluation
2,3-부탄디올처리액을 관능검사에 경험이 많은 보해양조 직원 10명을 대상으로 향, 이취, 외관(색도)에 관한 문답조사를 하여 하기 표 2에 나타내었다(척도: 5-대단히 적다, 4-보통으로 적다, 3-적지도 많지도 않다. 2-보통으로 많다, 1-대단히 많다).The questionnaire on incense, odor and appearance (chromaticity) is shown in Table 2 for 10 brewing employees who have experienced sensory evaluation of 2,3-butanediol treatment liquid (Scale: 5-very little, 4 - usually small, 3 - not too many, 2 - moderate, 1 - very much).
<관능평가 기준><Sensory evaluation standard>
1- 약간 짙은 노란빛, 약한 탄 내음, 자극적인 특유의 향을 지님1- Slightly dark yellow, weak tan, and irritating odor
2- 연한 노란빛, 약간의 탄 내음, 자극적인 특유의 향을 지님2-light yellowish, a little bit of burning, and a unique, irritating scent
3- 맑은 노란빛, 약간 자극적인 특유의 향을 지님3-Clear yellowish, slightly irritating and distinctive fragrance
4- 맑고 투명하고, 특유의 향은 사라졌지만 약하게 발현이 됨4. Clear, transparent, distinctive fragrance disappeared but weakly expressed
5- 매우 맑고 투명하며 거의 모든 향이 사라짐5- Very clear and transparent, almost all scent is gone
실험예Experimental Example 2: 처리액의 특성분석 2: Characterization of treatment liquid
실시예 2 내지 4에 따른 처리액에 대해, 상기 실험예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 가스크로마토그래피를 이용한 성분분석, 색도계를 이용한 색도분석 및 관능검사를 수행하였다. For the treatment solutions according to Examples 2 to 4, component analysis using gas chromatography, chromaticity analysis using a colorimeter, and sensory evaluation were carried out in substantially the same manner as in Experimental Example 1 above.
구체적으로 실시예 2의 처리액의 가스크로마토그래피 분석결과를 하기 표 3에 나타냈고 색도 및 관능분석 결과를 표 4에 나타냈다. 실시예 3 및 4에 따른 처리액의 가스크로마토그래피 분석결과를 표 5에 나타냈고 색도 및 관능분석 결과를 표 6에 나타냈다.Specifically, the gas chromatographic analysis results of the treatment liquid of Example 2 are shown in the following Table 3, and the chromaticity and sensory analysis results are shown in Table 4. The gas chromatographic analysis results of the treatment liquids according to Examples 3 and 4 are shown in Table 5, and the results of the chromaticity and sensory analysis are shown in Table 6.
주) 상기 표 3에서 단위는 ppm임Note) In Table 3, the unit is ppm.
표 3 및 표 4는 2,3-B.D.O 원액과 실시예2를 통해 처리한 처리액의 GC 결과를 확인한 것이다. 이취에 관여하는 acetaldehyde, methyl alcohol, acetone, diacetyl, furfural 등이 있으며 이중 특히 acetaldehyde, methyl alcohol, furfural성분이 매우 감소하여 이취가 감소함을 확인할 수 있었다. GC결과만을 가지고는 색상에 주는 원인물질을 확인할 수 없으나 표 4의 관능검사결과를 비추어 볼 때 실시예를 통해 색상의 원인이 되는 물질도 활성탄 폭기 처리를 통해 충분히 제거됨을 확인할 수 있었다.Table 3 and Table 4 confirm the GC results of the raw material of 2,3-BDO and the treatment liquid treated through Example 2. [ Acetaldehyde, methyl alcohol, acetone, diacetyl, and furfural, which are involved in odor, especially acetaldehyde, methyl alcohol and furfural. It is not possible to identify the causative substance to the color only by the GC result. However, in the light of the sensory test result of Table 4, it can be confirmed that the substance causing the color is sufficiently removed by the activated carbon aeration treatment.
주) 표 5의 단위 ppm임Note) The unit ppm in Table 5
표 5 및 표 6은 실시예 3-1 부터 3-5과 실시예 4의 처리원액의 GC분석한 결과로서 승온과정이 없는 실시예 2의 경우 저비점 물질의 제거가 다소 미흡했으나 원액을 온도를 높힌 이후의 결과를 보면 실시예 3-3에서 저비점 이취물질이 검출되지 않음을 확인할 수 있으며 이 결과로서 최소 60 ℃이상에 활성탄 처리 공정이 진행되어야 함을 확인할 수 있었다. 표 6은 색도와 관능검사 결과로서 가장 높은 온도에서 그 색도가 가장 낮음을 확인할 수는 있으나 그 차이는 매우 미미하였으며 관능평가 결과를 보면 60℃이상 처리한 실시예부터 그 관능적 차이가 없음을 확인할 수 있으나 탈취 처리 온도가 높을수록 좋을 것으로 판단된다. 경제적 특징을 고려하여 처리온도를 결정하는 것이 바람직하다.
Table 5 and Table 6 show the results of GC analysis of the raw stock solutions of Examples 3-1 to 3-5 and Example 4 in which the removal of the low-boiling substance was somewhat insufficient in the case of Example 2 in which the temperature was not raised, As a result, it was confirmed that the low-boiling point odorant was not detected in Example 3-3. As a result, it was confirmed that the activated carbon treatment process should proceed at a temperature of at least 60 ° C. Table 6 shows that the chromaticity was the lowest at the highest temperature as a result of the chromaticity and sensory test, but the difference was small. As a result of the sensory evaluation, it was confirmed that there was no sensory difference from the example treated at 60 ° C or higher However, the higher the deodorizing temperature, the better. It is desirable to determine the treatment temperature in consideration of economic characteristics.
실시예Example 6: 2,3- 6: 2,3- 부탄디올을Butanediol 첨가한 비누의 제조 Preparation of added soap
다가 알코올의 첨가량을 다양하게 조정하여 고형비누 및 물비누를 제조하였으며, 구체적으로 실시예 6-1의 경우 지방산원료와 중화제를 사용하고 직접 비누를 제조하는 실시예이고 실시예 6-2의 경우는 시중에 판매하는 투명비누베이스를 이용하여 상용화를 쉽게 진행하기 위해 실시한 것이다.
Specifically, in Example 6-1, a soap was directly produced using a fatty acid raw material and a neutralizing agent. In the case of Example 6-2, the amount of polyhydric alcohol To make it easy to commercialize the product using a transparent soap base.
6-1: 고체비누6-1: Solid soap
분말의 포화지방산 라우릭산 3 중량%, 미리스틱산 2.5중량%, 팔미틱산 4중량%, 스테아릭산 4중량% 용기에 넣고 에탄올 12중량% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 NaOH 3중량%, KOH 1.5중량%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18중량%, 글리세린 12 중량%, 정제수를 35중량% 넣고 충분히 교반한 후 최종적으로 2,3-부탄디올을 넣고 실온에서 굳힌 후 투명고체비누를 제조하였다.구체적으로 첨가한 2,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10중량%이었다.
3% by weight of saturated fatty acid lauric acid, 2.5% by weight of myristic acid, 4% by weight of palmitic acid and 4% by weight of stearic acid were added, and 12% by weight of ethanol was added thereto. 3% by weight of NaOH and 1.5% by weight of KOH were added to the fatty acid dissolved in the liquid phase, and neutralization was carried out to prepare a fatty acid alkaline salt. 18% by weight of sugar, 12% by weight of glycerin and 35% by weight of purified water were added to the obtained fatty acid alkali salt, and the mixture was thoroughly stirred. Finally 2,3-butanediol was added thereto and solidified at room temperature to prepare a transparent solid soap. The content of 2,3-butanediol added was 1, 3, 5, 7, and 10 wt%.
6-2: 투명비누 베이스 이용한 고체비누6-2: Solid soap with transparent soap base
투명비누베이스 95%(w/w%)를 중탕으로 녹인 후 2,3-부탄디올 1.0 내지 10.0 w/w% 첨가하여 투명고체 비누를 제조하였다. 구체적으로 첨가한 2,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10 중량%이었다.
The transparent soap base was prepared by dissolving 95% (w / w%) of a transparent soap base in a bath and adding 1.0 to 10.0 w / w% of 2,3-butanediol. The content of 2,3-butanediol added specifically was 1, 3, 5, 7, and 10 wt%.
6-3: 물비누의 제조6-3: Manufacture of water bottle
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 충분히 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 KOH 4.5wt/wt% 넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후 최종적으로 2,3- 부탄디올을 5wt/wt% 넣고 투명 물 비누를 제조하였다. 구체적으로 첨가한 2,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10wt/wt%이었다.
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. The neutralization was carried out by adding 4.5 wt / wt% of KOH as a neutralizing agent to the fully dissolved fatty acids to prepare fatty acid alkali salts. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar, 12 wt / wt% of glycerin, and 35 wt / wt% of purified water were added to the obtained fatty acid alkali salt, and the mixture was thoroughly stirred. Finally, 2,3-butanediol was added in an amount of 5 wt / . The content of 2,3-butanediol added specifically was 1, 3, 5, 7, and 10 wt / wt%.
실시예Example 7: 1,3- 7: 1,3- 부탄디올을Butanediol 첨가한 비누의 제조 Preparation of added soap
다가 알코올의 첨가량을 다양하게 조정하여 고형비누 및 물비누를 제조하였으며, 구체적으로 실시예 7-1의 경우 지방산원료와 중화제를 사용하고 직접 비누를 제조하는 실시예이고 실시예 7-2의 경우는 시중에 판매하는 투명비누베이스를 이용하여 상용화를 쉽게 진행하기 위해 실시한 것이다.
In the case of Example 7-1, a soap was directly produced using a fatty acid raw material and a neutralizing agent. In the case of Example 7-2, the amount of the polyhydric alcohol To make it easy to commercialize the product using a transparent soap base.
7-1: 고체비누의 제조7-1: Preparation of solid soap
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 NaOH 3wt/wt% KOH 1.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후 최종적으로 2,3-부탄디올을 1.0 내지 10.0wt/wt% 넣고 투명고체 보습비누를 제조하였다. 구체적으로 첨가한 1,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10wt/wt%이었다.
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. NaOH 3wt / wt% KOH 1.5wt / wt% neutralizing agent was added to the fatty acid dissolved in the liquid phase to prepare the fatty acid alkali salt. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar, 12 wt / wt% of glycerin and 35 wt / wt% of purified water were added to the obtained fatty acid alkali salt and sufficiently stirred, and then 1.0 to 10.0 wt / wt% of 2,3- Thereby preparing a transparent solid moisturizing soap. The content of 1,3-butanediol added specifically was 1, 3, 5, 7, and 10 wt / wt%.
7-2: 투명비누 베이스 이용한 고체비누7-2: Solid soap with transparent soap base
투명비누베이스 95%(w/w%)를 중탕으로 녹인 후 1,3-부탄디올 1.0내지10.0wt/wt% (w/w%) 첨가하여 투명고체 비누를 제조하였다. 구체적으로 첨가한 1,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10wt/wt%이었다.
A transparent solid soap was prepared by dissolving 95% (w / w%) of a transparent soap base in a bath and adding 1.0 to 10.0 wt / wt% (w / w%) of 1,3-butanediol. The content of 1,3-butanediol added specifically was 1, 3, 5, 7, and 10 wt / wt%.
7-3: 물비누의 제조7-3: Manufacture of water bottle
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 충분히 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 KOH 4.5wt/wt% 넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후 최종적으로 1,3-부탄디올을 5wt/wt% 넣고 투명 물 비누를 제조하였다. 구체적으로 첨가한 1,3-부탄디올의 함량은 1, 3, 5, 7, 및 10wt/wt%이었다.
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. The neutralization was carried out by adding 4.5 wt / wt% of KOH as a neutralizing agent to the fully dissolved fatty acids to prepare fatty acid alkali salts. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar, 12 wt / wt% of glycerin, and 35 wt / wt% of purified water were added to the obtained fatty acid alkali salt and sufficiently stirred. Finally, 1,3-butanediol was added in an amount of 5 wt / . The content of 1,3-butanediol added specifically was 1, 3, 5, 7, and 10 wt / wt%.
비교예Comparative Example 3: 고체비누의 제조 3: Preparation of solid soap
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 NaOH 3wt/wt% KOH 1.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다.상기 얻어진 지방산 알칼리염에투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후 실온에서 굳힌 후 투명고체비누를 제조하였다
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. To the obtained fatty acid alkaline salt, 18 wt / wt of sugar, 12 wt / wt of glycerin, and 1 wt / wt of glycerin were added to the fatty acid dissolved in the liquid phase, and neutralization was carried out by adding NaOH 3 wt / wt% % By weight and purified water in an amount of 35 wt / wt%, sufficiently stirred, and then solidified at room temperature to prepare a transparent solid soap
비교예Comparative Example 4: 물비누의 제조 4: Manufacture of water bottle
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 KOH 4.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후 실온에서 투 명 물비누를 제조하였다
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. The neutralized fatty acid was prepared by adding 4.5 wt / wt% of KOH as a neutralizing agent to the fatty acid dissolved in the liquid phase. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar, 12 wt / wt% of glycerin, and 35 wt / wt% of purified water were added to the resulting fatty acid salt, and the mixture was sufficiently stirred to prepare a transparent water-
비교예Comparative Example 5: 5: 처리전Before processing 2,3- 2,3- 부탄디올Butanediol 원액 사용 고체비누의 제조 Production of solid soap using undiluted solution
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 NaOH 3wt/wt%, KOH 1.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수 35wt/wt%을 넣고 충분히 교반한 후, 실시예 1에서 사용한 정제전 2,3-부탄디올 원액 1wt/wt%을 첨가하고 실온에서 굳힌 후 투명고체비누를 제조하였다
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. NaOH 3 wt / wt% and KOH 1.5 wt / wt% were neutralized to the fatty acid dissolved in the liquid phase to prepare the fatty acid alkali salt. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar, 12 wt / wt% of glycerin and 35 wt / wt% of purified water were added to the obtained fatty acid alkali salt and sufficiently stirred. Then, 1 wt / wt% and then solidified at room temperature to prepare a transparent solid soap
비교예Comparative Example 6 : 6: 처리전Before processing 1,3- 1,3- 부탄디올Butanediol 원액 사용 고체비누의 제조 Production of solid soap using undiluted solution
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 NaOH 3wt/wt% KOH 1.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후, 실시예 5에서 사용한 정제전 1,3-부탄디올 원액 1wt/wt%을 첨가하고 실온에서 굳힌 후 투명고체비누를 제조하였다
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. NaOH 3wt / wt% KOH 1.5wt / wt% neutralizing agent was added to the fatty acid dissolved in the liquid phase to prepare the fatty acid alkali salt. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar as a clarifying agent, 12 wt / wt% of glycerin and 35 wt / wt% of purified water were added and thoroughly stirred. Then, 1 wt / wt% and then solidified at room temperature to prepare a transparent solid soap
비교예Comparative Example 7: 7: 처리전Before processing 2,3- 2,3- 부탄디올Butanediol 원액 사용 물비누의 제조 Manufacture of undiluted waters
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 KOH 4.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에 투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후, 실시예 1에서 사용한 정제전 2,3-부탄디올 원액 1wt/wt%을 첨가하고 실온에서 투명물비누를 제조하였다.
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. The neutralized fatty acid was prepared by adding 4.5 wt / wt% of KOH as a neutralizing agent to the fatty acid dissolved in the liquid phase. To the resulting fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar as a clarifying agent, 12 wt / wt% of glycerin and 35 wt / wt% of purified water were added and thoroughly stirred. Then, 1 wt / wt% was added thereto to prepare a transparent water bath at room temperature.
비교예Comparative Example 8: 8: 처리전Before processing 1,3- 1,3- 부탄디올Butanediol 원액 사용 물비누의 제조 Manufacture of undiluted waters
분말의 포화지방산 라우릭산 3 wt/wt%, 미리스틱산 2.5wt/wt%, 팔미틱산 4wt/wt%, 스테아릭산 4wt/wt% 용기에 넣고 에탄올 12wt/wt% 첨가한 후 중탕하였다. 액상으로 용해된 지방산에 중화제인 KOH 4.5wt/wt%넣어 중화를 진행하여 지방산 알칼리염을 제조하였다. 상기 얻어진 지방산 알칼리염에투명화제인 설탕 18wt/wt%, 글리세린 12wt/wt% 중량부, 정제수를 35wt/wt% 넣고 충분히 교반한 후, 실시예 5에서 사용한 정제전 1,3-부탄디올 원액 1wt/wt%을 첨가하고 실온에서 투명물비누를 제조하였다
% Of saturated fatty acid lauric acid, 2.5 wt / wt% of myristic acid, 4 wt / wt% of palmitic acid and 4 wt / wt% of stearic acid, and then added with 12wt / wt% ethanol. The neutralized fatty acid was prepared by adding 4.5 wt / wt% of KOH as a neutralizing agent to the fatty acid dissolved in the liquid phase. To the obtained fatty acid alkali salt, 18 wt / wt% of sugar as a clarifying agent, 12 wt / wt% of glycerin and 35 wt / wt% of purified water were added and thoroughly stirred. Then, 1 wt / wt% was added and a transparent water bath was prepared at room temperature
실험예Experimental Example 3: 고체 비누의 3: Solid soap 스웨팅Sweeting 및 투명도 측정 And transparency measurement
비교예 3, 실시예 6-1 및 6-2와, 실시예 7-1 및 7-2에서 제조한 고체비누에 대해, 2,3-부탄디올 또는 1,3-부탄디올의 함량에 따라 제조된 고체비누의 스웨팅 및 투명도를 평가하였다.
For the solid soap prepared in Comparative Example 3, Examples 6-1 and 6-2 and Examples 7-1 and 7-2, a solid prepared according to the content of 2,3-butanediol or 1,3-butanediol The sweating and transparency of the soap were evaluated.
A. 비누의 A. of soap 스웨팅Sweeting 분석 analysis
항온 항습기(설정온도 30℃, 습도 90%)조건에서 24시간 넣어둔 후 비누의 표면에 물방울이 맺히는 정도를 확인하였다. 5점 척도로 나누어 평가하였다. After putting for 24 hours under the condition of constant temperature and humidity (set temperature 30 ° C, humidity 90%), the degree of water droplets on the surface of the soap was confirmed. 5 - point scale.
[관능평가 기준][Sensory evaluation criteria]
1- 비누표면전체에 맺히고 물방울이 커짐1- It is formed on the whole soap surface and the water droplet is bigger.
2-비누 표면 전체에 맺힘, 2- Soap is formed on the entire surface,
3- 비누표면 일부에 맺히나 물방울이 커짐 3 - Part of the surface of the soap, water droplets grow larger
4- 비누표면 일부에 맺힘 4 - Part of the surface of the soap
5- 비누표면에 물방울 맺히지 않음
5- No water droplets on the soap surface
B.비누의 투명도 분석B. Analysis of transparency of soap
비누의 투명도는 비누 20mm 두께로 절편하여 글자를 읽을 수 있는지 없는지를 평가하였다.The transparency of the soap was measured by cutting the soap to a thickness of 20 mm to determine whether or not the character could be read.
[평가 기준][Evaluation standard]
1-불투명하여 읽을 수 없음, 1- It is opaque and unreadable,
2-글자부분이 검게 나타남 Two-letter portion appears black
3-글자의형태만 확인이 가능함 Only the form of 3-letter can be confirmed
4-글자의 일부만 읽을 수 있음 Only a part of the 4-letter can be read
5-완전히 읽을 수 있음5- Fully readable
(wt/wt%)Added content
(wt / wt%)
Example 6-1
Example 6-2
Example 7-1
투명도의 경우 부탄디올을 함유하지 않은 것이 가장 투명하며, 4.5이상의 점수일 경우에는 동등 정도의 투명도로 간주된다. Transparency is most transparent when not containing butanediol, and equal to or greater than 4.5 is considered equivalent transparency.
비교예 및 실시예에 따라 제조된 비누의 스웨팅 현상을 비교해 보면,고체비누가 전체적으로 스웨팅 현상이 낮으나, 투명도 면에서 우수한 것을 확인할 수 있었다. 실시예 6-1의 결과를 보면, 투명도면에서 2,3-부탄디올 5wt/wt% 첨가량 초과구에서 불투명도가 증가하여 고체 투명비누를 제조함에 있어 5wt/wt% 이내에 적절할 것으로 판단되며 스웨팅 현상도 5wt/wt% 초과한 경우 물방울의 맺힘이 심해지며 특히, 고체 비누의 경우는 스웨팅 현상이 심해 2,3-부탄디올 첨가량을 적절히 조절할 필요성이 있다.
Comparing the sweating phenomenon of the soap prepared according to the comparative example and the example, it was confirmed that the solid soap had a low sweating effect as a whole, but was excellent in transparency. From the results of Example 6-1, in the transparent drawing, the opacity increases in an amount exceeding 5 wt / wt% of 2,3-butanediol, and thus it is considered to be appropriate within 5 wt / wt% In the case of exceeding 5 wt / wt%, the formation of water droplets becomes severe, and in the case of solid soap, the sweating phenomenon is serious and it is necessary to appropriately control the amount of 2,3-butanediol added.
실험예Experimental Example 4: 비누의 4: Soap 보습력Moisture power 및 세정력 평가 And detergency evaluation
피실험자 10명을 대상으로, 비교예 3 및 4, 실시예 6-1 내지 6-3, 및 실시예 7-1 내지 7-3에 따라 제조된 비누를 5wt/wt% 수용액 상태로 제조하고 60초간 손으로 비빈다음 30초간 유지하되 10초간 흐르는 물에 세척하고 1일 3시간 간격으로 3회 씻고 평가하였으며 하루 1종의 비누 보습력 테스트와 세정력을 실험자가 평가하도록 진행하여 5점 척도로 피부상태와 보습상태 및 세정력을 평가하였으며, 실험결과를 하기 표 8에 나타냈다.The soap produced according to Comparative Examples 3 and 4, Examples 6-1 to 6-3, and Examples 7-1 to 7-3 was prepared in the form of a 5 wt / wt% aqueous solution, After hand rubbing, it was kept for 30 seconds, washed in water for 10 seconds, washed 3 times every 3 hours, evaluated 1 day, soap moisturizing test and washing power were evaluated by the experimenter, and skin condition and moisturizing State and detergency were evaluated, and the results of the tests are shown in Table 8 below.
보습력과 피부상태는 다음과 같은 척도 기준으로 평가하였다.Moisture and skin condition were evaluated according to the following scale.
[평가기준][Evaluation standard]
1-피부가 거칠고 보습력이 매우 낮다. 1- The skin is rough and the moisture is very low.
2-피부가 거치나 보습력이 약간 낮다. 2- The skin is stiff and the moisture is slightly low.
3-피부가 거칠지 않으나 보습력이 중간 정도이다. 3- The skin is not rough, but the moisture is moderate.
4-피부가 거칠지 않고 보습력이 높다. 4- The skin is not rough, and the moisture is high.
5-피부가 거칠지 않고 보습력이 매우 높다.5- The skin is not rough and the moisture is very high.
비누의 세정력은 다음과 같은 척도로 평가한다.The detergency of the soap is evaluated by the following scale.
[평가기준][Evaluation standard]
1-세정력이 매우 낮다. 1- Very low cleaning power.
2-세정력이 낮다 2- Low detergency
3-세정력이 중간정도이다. 3- The cleaning power is medium.
4-세정력이 높다. 4 - High cleaning power.
5-세정력이 매우높다.5 - Very high cleaning power.
(wt/wt%)Added content
(wt / wt%)
비누에 첨가되는 다가 알코올의 함량이 증가함에 따라, 비누의 보습력이 증대되는 것을 확인할 수 있었으며 세정력은 대조구간의 큰 차이를 보이지 않았다.As the content of polyhydric alcohol added to the soap was increased, the moisture resistance of the soap was increased, and the washing power was not significantly different between the control groups.
다가 알코올인 부탄디올의 효과를 확인할 수 있었으며 함량이 5wt/wt% 이상의 함량이 증가하여도 함량증가에 비례하게 효과의 증가가 발생하지 아니하여, 5wt/wt%수준이 적절한 첨가량이라고 할 수 있었다. 부탄디올 첨가는 세정력 측면뿐만 아니라, 보습력이 더욱 중요한 품질요인이며, 세정력은 거의 차이를 보이지 않는다.
The effect of polyhydric alcohol, butanediol, was confirmed. Even if the content of 5 wt / wt% or more was increased, the effect was not increased in proportion to the increase of the content. The addition of butanediol is not only a detergency effect but also a moisturizing effect.
실험예Experimental Example 4: 제조된 비누의 4: Preparation of soap 이취에On the spot 대한 관능평가 Sensory evaluation
관능대상자 10명을 대상으로, 비교예 5 내지 8과 실시예 6-1 내지 6-3, 및 실시예 7-1 내지 7-3에 따라 제조된 비누를 첨가량에 따라 이취의 발현여부 및 노란 미색 여부를 확인하기 위해 진행하여 5점 척도로 나타내어 실험결과를 하기 표 9에 나타냈다.
The sensory evaluation was carried out on ten sensory subjects according to the addition amount of the soap prepared according to Comparative Examples 5 to 8, Examples 6-1 to 6-3, and Examples 7-1 to 7-3, The results are shown in Table 9 below.
비누의 이취 여부는 다음과 같은 척도 기준으로 평가하였다Whether or not the soap was removed was evaluated based on the following scale
[평가기준][Evaluation standard]
1-이취가 매우 있다.There is a lot of odor.
2-이취가 있다.2 - There is an odor.
3-이취가 중간 정도이다.3 - The odor is medium.
4-이취가 없다.4- There is no odor.
5-이취가 매우 없다.
5. There is very little odor.
비누의 노란 미색의 여부는 다음과 같은 척도로 평가한다Whether or not the soap has a yellowish off-white color is evaluated by the following scale
[평가기준][Evaluation standard]
1- 짙은 노란 미색을 띤다.1-Dark yellowish-red color.
2- 옅은 노란 미색을 띤다.2- It has a pale yellow off-white color.
3- 약한 노란 미색을 띤다.3- It has a weak yellowish off-white color.
4- 노란미색을 띠지 않는다.4-It does not turn yellow.
5- 노란 미색을 전혀 띠지 않는다.5- Does not have any off-white color.
(wt/wt%)Added content
(wt / wt%)
비누에 첨가되는 다가 알코올을 처리 전 원액과 처리 후 원액을 함량에 따라 첨가하였을 경우 이취의 발현여부에서 처리 후 원액첨가량에 따라서는 유의적 차이를 보이지 않았으며 처리 전후에서 오는 차이가 큼을 확인할 수 있었다.
In the case of adding polyol to be added to the soap, the difference in the expression of the odorant was not significantly different depending on the amount of the stock solution after the addition of the stock solution and the stock solution, and it was confirmed that there was a large difference between before and after treatment .
Claims (11)
0.5 wt%이하 수분함량 및 40 내지 85℃의 건조공기를 주입하여 원료 온도를 40 내지 85℃로 승온하는 단계; 및
목탄계 활성탄 및 석탄계 활성탄으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 활성탄을 다가 알코올 100중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부로 처리하는 단계를 포함하는,
다가 알코올의 탈취 및 탈색을 수행하는 방법.To a raw material containing a polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms,
Adding a moisture content of 0.5 wt% or less and dry air at 40 to 85 캜 to raise the temperature of the raw material to 40 to 85 캜; And
Treating the at least one activated carbon selected from the group consisting of charcoal-based activated carbon and coal-based activated carbon to 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyhydric alcohol.
A method for deodorization and decolorization of polyhydric alcohols.
투명도가 UV-Vis 분광계로 450nm파장에서 측정한 색도가 0.05 이하인, 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올을 함유하는 정제 조성물로서,
상기 조성물은 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올의 전체 함량 100중량부,
아세트알데히드의 함량이 전체 다가 알코올 100중량부 기준으로 0.005 중량부 이하, 및
메탄올 및 푸르푸랄로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물의 함량이 0.001 중량부 이하로 포함하는, 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올을 함유하는 정제 조성물.7. Process according to any one of claims 1 to 6,
1. A tablet composition containing a polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms, wherein the transparency is measured by a UV-Vis spectrometer at a wavelength of 450 nm of not more than 0.05,
The composition comprises 100 parts by weight of the total polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms,
The content of acetaldehyde is 0.005 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total polyhydric alcohol, and
Wherein the content of the at least one compound selected from the group consisting of methanol and furfural is 0.001 part by weight or less.
투명도가 UV-Vis 분광계로 450nm파장에서 측정한 색도가 0.05 이하인 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올을 함유하는 정제 조성물로서,
상기 조성물은 탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올의 전체 함량 100중량부,
아세트알데히드의 함량이 전체 다가 알코올 100중량부 기준으로 0.005 중량부 이하, 및
메탄올 및 푸르푸랄로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 화합물의 함량이 0.001 중량부 이하로 포함하는,
탄소수 3 내지 5개를 갖는 다가 알코올을 함유하는 정제 조성물을 포함하는 세정 조성물.7. Process according to any one of claims 1 to 6,
A tablet composition containing a polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms, wherein the transparency is measured by a UV-Vis spectrometer at a wavelength of 450 nm of not more than 0.05,
The composition comprises 100 parts by weight of the total polyhydric alcohol having 3 to 5 carbon atoms,
The content of acetaldehyde is 0.005 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total polyhydric alcohol, and
Wherein the content of the at least one compound selected from the group consisting of methanol and furfural is 0.001 part by weight or less,
A cleaning composition comprising a tablet composition comprising a polyhydric alcohol having from 3 to 5 carbon atoms.
9. The cleaning composition of claim 8, wherein the cleaning composition is a water-borne, solid soap, hair shampoo, or dishwashing detergent formulation.
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