KR101503123B1 - Composition For Preventing Skin Aging and Improving Skin Wrinkle - Google Patents

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Abstract

본 발명은 피부노화 방지 및 피부주름 개선용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 인삼 또는 홍삼에 함유된 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 UV 노출에 의해 유도된 피부의 섬유아세포의 콜라겐분해효소 활성을 억제함으로써, 피부의 탄력을 향상시키고 주름을 개선하는 효과가 매우 우수하므로, 피부노화 방지, 피부 주름 증가 억제, 탄력성 증가를 위한 조성물의 유효성분으로서 유용하게 사용할 수 있다.The present invention relates to a composition for preventing skin aging and improving skin wrinkles, and more particularly, to a composition for preventing skin aging or wrinkles containing as an active ingredient a pyxoxathridine ginsenoside mixture contained in ginseng or red ginseng will be. The panaceat triol ginsenoside mixture of the present invention suppresses collagenase activity of fibroblasts induced by UV exposure to thereby enhance skin elasticity and improve wrinkles, , Inhibiting the increase of wrinkles of the skin, and increasing the elasticity.

Description

피부노화 방지 및 주름 개선용 조성물{Composition For Preventing Skin Aging and Improving Skin Wrinkle}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for preventing skin aging and improving wrinkles,

본 발명은 피부노화 방지 또는 주름 개선용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 피부 섬유아세포의 콜라겐분해효소 활성을 억제하여 피부 주름을 개선하고 탄력을 향상시키기 위한 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a composition for preventing skin aging or improving wrinkles, and more particularly, to a composition for inhibiting collagenase activity of skin fibroblasts to improve skin wrinkles and improve elasticity, And a composition for preventing skin aging or wrinkles.

피부 노화는 내인성 노화(intrinsic aging)와 광노화(photoaging) 두 가지 형태로 구분되는데, 내인성 노화는 외부환경과는 무관하게 유전적 요소에 영향을 받아 나이가 들면서 자연스럽게 나타나는 현상으로 인위적인 조절이 어렵지만 광 노화는 외부 환경적인 요인에 의해 유발되는 현상으로 인위적인 조절이 비교적 용이하다. 광노화의 대표적인 인자는 자외선으로, 태양광선에 노출된 피부에서 자외선에 의해 과잉의 활성산소종이 생성되고, 체내의 항산화효소와 비타민 C, E, 글루타치온 및 유비퀴놀 등의 항산화제가 감소함으로 인해 산화와 항산화의 불균형이 야기된다. 이에 따라, 지질 과산화, 단백질 산화, 단백질 분해효소의 활성화, 콜라겐과 엘라스틴의 사슬절단 및 비정상적인 교차결합, 히알루론산 사슬절단, 멜라닌 생성반응 촉진, DNA 산화 등에 의해 생체 구성 성분들의 손상을 가져오고 결국에는 피부탄력감소, 주름 및 기미, 주근깨 생성 등의 피부노화가 일어나게 된다(비특허문헌 1 및 비특허문헌 2).Skin aging is divided into two types: intrinsic aging and photoaging. The endogenous aging is affected by the genetic factors regardless of the external environment. Is a phenomenon caused by external environmental factors and is relatively easy to artificially control. The typical factors of photoaging are ultraviolet rays, excessively active oxygen species generated by ultraviolet rays in skin exposed to sunlight, antioxidant enzymes in the body and antioxidants such as vitamin C, E, glutathione and ubiquinol are reduced, Is imbalanced. This results in damage to biological constituents by lipid peroxidation, protein oxidation, activation of proteases, chain cleavage and abnormal cross-linking of collagen and elastin, hyaluronic acid chain cleavage, promotion of melanogenesis, DNA oxidation, Skin elasticity is reduced, wrinkles and stains are produced, and skin aging such as generation of freckles occurs (Non-Patent Document 1 and Non-Patent Document 2).

한편, MMP(matrix metalloproteinase)는 활성 중심부에 아연을 갖는 금속단백분해효소로 생체 내에서 잠재성 전효소(zymogen) 형태로 분비된다. 효소 활성을 갖기 위해서 구조적 변형이 일어나 아미노 말단 부위가 절단, 활성화되며 활성화된 MMP는 2-마크로글로불린(macroglobulin)이나 TIMP(tissue inhibitors of metalloproteinase)와 같은 저해제에 의해 활성이 조절되며, 피부의 각질형성세포, 섬유아세포를 포함하는 대다수의 많은 세포들이 MMP를 분비한다(비특허문헌 3). 단 한번의 자외선 조사에도 피부 내의 MMP 활성이 증가되어 피부 내의 콜라겐을 현저하게 붕괴시키므로, MMP는 진피층의 콜라겐 붕괴에 결정적인 영향을 미치며 광노화에 매우 중요한 역할을 한다.On the other hand, MMP (matrix metalloproteinase) is a metalloproteinase with zinc at the active center and secreted in vivo as a zymogen. The amino terminal region is cleaved and activated by structural modification in order to have an enzyme activity. Activated MMP is regulated by an inhibitor such as 2-macroglobulin or tissue inhibitors of metalloproteinase (TIMP) The majority of cells, including cells and fibroblasts, secrete MMP (Non-Patent Document 3). MMPs play a very important role in photoaging, which has a decisive influence on the collagen collapse of the dermal layer, since the skin's MMP activity is increased and the collagen in the skin is remarkably collapsed even in a single ultraviolet irradiation.

인삼(Panax Ginseng)은 한의학뿐만 아니라 민간요법으로 널리 알려져 사용되어온 오가피(Araliaceae)과 인삼(Panax)속의 한방약제로, 그 상태에 따라 수삼, 백삼 및 홍삼으로 분류된다. 수삼은 수확 후 건조되지 않은 인삼의 뿌리이며, 백삼은 수삼의 잔뿌리를 제거하고 껍질을 벗겨낸 다음, 햇볕에 말린 인삼의 뿌리이다. 홍삼은 인삼의 뿌리를 쪄서 말리는 방법에 의해 제조된다. 인삼의 사포닌은 부신에서 카테콜아민(Cartecholamine)의 분비를 촉진하고 지질의 과산화 과정을 저해함으로써 항산화 활성을 지니며 방사선에 대한 방어효과, 알킬화제에 의한 염색체 이상 및 미세핵 방어효과, 배양세포에서 돌연변이 감소 및 세포변형 감소 효과가 있음이 보고된 바 있다. 그러나, 인삼의 증삼 과정에서 생성된 파낙사트리올계 진세노사이드에 관한 약리학적 작용으로는 아직까지 확실하게 밝혀진 바가 거의 없고, 더욱이 피부학적으로 외용 도포시 피부 노화 방지 또는 주름 개선 효과에 대한 연구는 아직 미미한 실정이다. 그러므로, 최근 천연재료를 이용한 화장품에 대한 소비자들의 호응이 높아짐에 따라, 보다 안전하고 효과적인 천연 유래의 피부 노화 방지용 원료 물질을 개발하기 위하여, 피부 노화 방지 효과에 대하 보고된 바 없는 사포닌계 성분에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
Ginseng (Panax Ginseng) is not only oriental medicine but also herbal medicine of Araliaceae and Panax which are widely known as folk remedies, and classified as ginseng, white ginseng and red ginseng depending on the condition. Fresh ginseng is the root of ginseng that is not dried after harvest. White ginseng is the roots of dried ginseng after removing the root roots of fresh ginseng and peeling it off. Red ginseng is produced by steam-drying ginseng roots. Saponin of ginseng promotes the secretion of catecholamine in the adrenal gland and inhibits the lipid peroxidation process and has antioxidant activity. It has a protective effect against radiation, a chromosomal anomaly and micro-nuclear defense effect by alkylating agent, a mutation reduction in cultured cells, It has been reported that there is an effect of reducing cell deformation. However, the pharmacological action of the ginseng ginseng root produced by the pyrazole triazide ginsenoside has not been clarified yet. Further, studies on prevention of skin aging or improvement of wrinkles in skin application by external application It is still small. Therefore, in recent years, there has been a growing interest in cosmetics using natural materials, and in order to develop safer and more effective raw materials for skin aging prevention derived from natural products, Development is urgently required.

Oikarinen A., Photodermatol. Photoimmunol. Photomed., 7(1), 3-4, 1990 Oikarinen A., Photodermatol. Photoimmunol. Photomed., 7 (1), 3-4, 1990 Yamauchi M., J. Invest. Dermatol., 97, 938-941, 1991 Yamauchi M., J. Invest. Dermatol., 97, 938-941, 1991 Fisher G.J. et al., Photochem. Photobiol., 69, 154, 1999 Fisher G.J. et al., Photochem. Photobiol., 69, 154, 1999

본 발명의 목적은 우수한 MMP-2 및 MMP-9 유전자 발현 억제 효과를 통한 피부 탄력도 개선 효과 및 피부 주름 개선 효과를 갖는 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 피부 주름 개선용 조성물을 제공하기 위한 것이다.
It is an object of the present invention to provide a skin aging-resistant or skin wrinkle-reducing agent containing, as an active ingredient, a pynxathriazole-based ginsenoside mixture having an effect of improving skin elasticity and an effect of improving skin wrinkles through an excellent MMP-2 and MMP- And to provide a composition for improvement.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 피부 화장료 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a skin cosmetic composition for preventing skin aging or improving wrinkles containing a panaceat triol ginsenoside mixture as an active ingredient.

상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 파낙사트리올에 속하는 진세노사이드의 임의의 혼합물이 제한없이 사용될 수 있다. 파낙사트리올계 진세노사이드의 예로는 진세노사이드 Rh4, Rk3, Rg6, F4, Re, Rf, Rg1, Rg2 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 진세노사이드들은 본 기술분야에 널리 알려진 방법 또는 하기와 같은 본 발명에 따라 추출된 것, 또는 시판중인 것을 선택하여 사용할 수 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에서는 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물로서 진세노사이드 Rh4, Rk3, Rg6 및 F4로 이루어진 군으로부터 선택되는 둘 이상의 혼합물을 사용하였다.The paraxylene triol-based ginsenoside mixture may be any mixture of ginsenosides belonging to panaxatriol without limitation. Examples of pyrazine triazinecenides include, but are not limited to, ginsenosides Rh 4 , Rk 3 , Rg 6 , F 4 , Re, Rf, Rg 1 and Rg 2 , A method widely known in the art, an extract obtained according to the present invention as described below, or a commercially available one can be selected and used. In a preferred embodiment of the present invention, a mixture of two or more selected from the group consisting of ginsenosides Rh 4 , Rk 3 , Rg 6 and F 4 is used as the pyrazine trihydrate ginsenoside mixture.

본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 상기 파낙사트리올계 진세노사이드는 인삼, 바람직하게는 홍삼으로부터 분리 및 추출될 수 있으며, 구체적으로 홍삼을 유기용매로 추출하고, 상기 추출물을 크로마토그래피로 분리 정제하여 수득할 수 있다. 상기 홍삼은 재배한 것 또는 시판되는 것 등 제한없이 사용할 수 있으며, 깨끗하게 세척하고 건조하여 사용한다. 건조된 홍삼은 적당한 크기로 분쇄하여 추출용기에 넣고 적당한 양의 유기용매, 바람직하게는 C1 내지 C4의 알코올, 헥산, 에테르, 글리세롤, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 디클로로메탄, 클로로포름, 벤젠 및 이들의 혼합용매, 보다 바람직하게는 에탄올을 넣고 추출하여 유기용매 추출물을 얻는다. 추출과정은 수회 반복할 수 있으며, 냉침추출, 열수추출, 초음파 추출, 환류추출 또는 가열추출 등 당업계에 알려진 모든 추출 방법을 사용할 수 있다. 이후에 농축 또는 동결건조 등의 방법을 추가적으로 거칠 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the paroxetriazole ginsenoside can be separated and extracted from ginseng, preferably red ginseng. Specifically, red ginseng is extracted with an organic solvent, and the extract is separated and purified by chromatography . The red ginseng can be used without restrictions such as cultivated or marketed, cleaned and dried. The dried red ginseng is pulverized to an appropriate size and placed in an extraction container and then mixed with an appropriate amount of an organic solvent, preferably a C 1 to C 4 alcohol, hexane, ether, glycerol, propylene glycol, butylene glycol, ethyl acetate, methyl acetate, Methane, chloroform, benzene and a mixed solvent thereof, more preferably, ethanol is added and extracted to obtain an organic solvent extract. The extraction process may be repeated several times and any extraction method known in the art can be used such as cold extraction, hot water extraction, ultrasonic extraction, reflux extraction, or heat extraction. Thereafter, a method such as concentration or freeze-drying may further be carried out.

상기 크로마토그래피를 통해 상기 추출물로부터 파낙사트리올계 진세노사이드를 분리하여 수득할 수 있으며, 상기 크로마토그래피는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피, 세파덱스 칼럼 크로마토그래피 또는 이온교환수지 칼럼 크로마토그래피, 바람직하게는 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 방법에 의해 수행할 수 있다. 상기 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 있어서, 이동상으로는 클로로포름, 메탄올, 부탄올 및 에틸아세테이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기용매를 혼합한 용매를 사용할 수 있고, 바람직하게는 클로로포름·메탄올 혼합용매, 클로로포름·메탄올·물 혼합용매, 및 부탄올·에틸아세테이트 혼합용매를 순차적으로 사용할 수 있다. 이때 사용되는 상기 클로로포름·메탄올 혼합용매의 부피비는 10:1 내지 1:1, 클로로포름·메탄올·물 혼합용매는 50:10:1 내지 1:1:1, 부탄올·에틸아세테이트 혼합용매는 1:1 내지 1:5인 것이 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 크로마토그래피는 단일 파낙사트리올계 진세노이드가 정제될 때까지 1회 내지 수회에 걸쳐 수행할 수 있으며, 필요에 따라 농축, 재결정을 실시할 수 있다.The chromatograph can be obtained by separating the pyrazole triazinecinoside from the extract through the chromatography. The chromatography can be performed by silica gel column chromatography, sephadex column chromatography or ion exchange resin column chromatography, preferably silica gel column Chromatography. ≪ / RTI > In the silica gel column chromatography, the mobile phase may be a solvent in which one or more organic solvents selected from the group consisting of chloroform, methanol, butanol and ethyl acetate are mixed, preferably chloroform-methanol mixed solvent, chloroform-methanol A water mixed solvent, and a mixed solvent of butanol and ethyl acetate may be used in sequence. The volume ratio of the chloroform-methanol mixed solvent used is from 10: 1 to 1: 1, the mixed solvent of chloroform, methanol and water is 50: 10: 1 to 1: 1: 1, the mixed solvent of butanol / ethyl acetate is 1: To 1: 5, but is not limited thereto. The chromatography can be carried out once to several times until the monoclinic trihydrate ginsenoside is purified, and concentration and recrystallization can be carried out if necessary.

본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 상기 피부노화 및 주름은 광노화 또는 자연노화에 의한 것일 수 있고, 광노화에 의한 것이 보다 바람직하며, UV 노출에 의한 광노화인 것이 더욱 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 피부노화 및 주름은 MMP-2 또는 MMP-9 활성을 기반으로 하는 것이 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 일반적으로, UV 노출 후 피부의 주요 구성 물질인 콜라겐을 분해하는 효소인 MMP-2 및 MMP-9의 발현 및 활성 증가로 인하여 피부노화가 촉진된다.In a preferred embodiment of the present invention, the skin aging and wrinkles may be caused by photoaging or natural aging, more preferably by photoaging, and more preferably by photoexposure by UV exposure, but are not limited thereto. The skin aging and wrinkles are preferably based on MMP-2 or MMP-9 activity, but are not limited thereto. Generally, skin aging is promoted by the expression and activity increase of MMP-2 and MMP-9, enzymes that degrade collagen, which is the main constituent of skin after UV exposure.

상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%의 함량으로 함유되는 것이 바람직하고, 0.001 내지 1.0 중량%의 함량으로 함유되는 것이 보다 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량이 0.0001 중량% 미만일 경우에는 MMP-2 및 MMP-9 억제 및 이를 통한 피부노화 방지 및 피부주름 개선 효과를 얻을 수 없고, 20 중량%를 초과할 경우에는 함유량 증가에 따른 뚜렷한 효능 상승효과가 떨어지며 제형이 볼안정하여 적절하게 제형화할 수 없는 문제점이 있다.The paroxetriazole ginsenoside mixture is preferably contained in an amount of 0.0001 to 20.0% by weight, more preferably 0.001 to 1.0% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition, but is not limited thereto. If the content of the paroxetriazole ginsenoside mixture is less than 0.0001% by weight, the effect of inhibiting MMP-2 and MMP-9 and preventing skin aging and improving skin wrinkles can not be obtained. If the content exceeds 20% by weight There is a problem in that the efficacy synergistic effect is decreased due to the increase of the content, and the formulation is ball stable and can not be appropriately formulated.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물 외에 본 발명이 목적으로 하는 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물에 상승효과를 줄 수 있는 다른 성분 등을 추가로 함유할 수 있다. 예를 들어 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 또는 담체를 포함할 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention may contain, in addition to the above-mentioned paraxyrrhetic trihydrate ginsenoside mixture, a synergistic effect on the above-mentioned pyrazine trihydrate ginsenoside mixture within a range that does not impair the desired effect of the present invention And the like. For example, conventional adjuvants such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavoring agents, or carriers.

본 발명의 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않고, 본 기술분야에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 유연화장수, 영양화장수, 에센스, 로션, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 연고, 패취, 분무제, 리니먼트제, 파스타아제 또는 카타플라스마제 등의 제형으로 제조될 수 있다. 여기에서, 상기 제형이 연고인 경우에는 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물 이외에 바셀린 50.0 내지 97.0 중량%, 및 폴리옥시에틸렌올레일-에테르 포스페이트 0.1 내지 5.0 중량%를 함유하도록 제조되며, 유연화장수는 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가알코올류 1.0 내지 10.0 중량%, 및 폴리에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 등의 계면활성제 0.05 내지 2.0 중량%를 함유하도록 제조된다. 영양화장수 및 영양크림은 스쿠알란, 바셀린, 옥틸도데칸올과 같은 오일류 5.0 내지 20.0 중량%, 및 세탄올, 스테아릴알코올, 밀납 등의 왁스성분 3.0 내지 15.0 중량%를 함유하고, 에센스는 글리세린, 프로필렌글리콜 등 다가알코올류 5.0 내지 30.0 중량%를 함유한다. 마사지크림은 유효성분 이외에 유동파라핀, 바셀린, 이소노닐이소노나노에이트 등의 오일을 30.0 내지 70.0 중량% 함유하여 제조되며, 팩은 폴리비닐알코올을 5.0 내지 20.0 중량% 함유하는 필오프(peel off) 팩 또는 일반유화형 화장료에 카올린, 탈크, 산화아연, 이산화티탄 등의 안료가 5.0 내지 30.0 중량% 함유된 워시오프(wash off) 팩으로 제조된다.The cosmetic composition of the present invention is not particularly limited in its formulation and may be prepared in any formulations conventionally produced in the art, and examples thereof include softening agents, nutrition lotions, essences, lotions, Creams, packs, gels, ointments, patches, sprays, liniments, pastas, or cataplasms. Wherein, when the formulation is ointment, it is prepared to contain 50.0-97.0 wt% of vaseline and 0.1-5.0 wt% of polyoxyethylene oleyl-ether phosphate in addition to the pyrazine trihydrate ginsenoside mixture, 1.0 to 10.0% by weight of polyhydric alcohols such as glycols and glycerin, and 0.05 to 2.0% by weight of surfactants such as polyethylene oleyl ether and polyoxyethylene hydrogenated castor oil. The nutritional lotion and nutritional cream contain 5.0 to 20.0% by weight of an oil such as squalane, vaseline, and octyldodecanol, and 3.0 to 15.0% by weight of a wax component such as cetanol, stearyl alcohol, and wax, and the essence is glycerin, And 5.0 to 30.0% by weight of polyhydric alcohols such as glycols. The massage cream is prepared by adding 30.0 to 70.0% by weight of an oil such as liquid paraffin, petrolatum, isononylisononanoate, etc. in addition to the active ingredient, and the pack is peel off containing 5.0 to 20.0% by weight of polyvinyl alcohol, Pack or general emulsion type cosmetic is prepared with a wash off pack containing 5.0 to 30.0% by weight of pigment such as kaolin, talc, zinc oxide, titanium dioxide and the like.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 농도에 상관없이 인간 섬유아세포에 대해 세포독성이 없는 안전한 물질로 확인되었다(표 3 참조). 또한, 인삼 사포닌 중 파낙사디올계인 진세노사이드 Rg3, Rh2, Rb1, Rb2, Rc 및 Rd는 UVA에 의해 증가한 MMP-1, MMP-2 및 MMP-9의 발현을 감소시키는 활성이 없거나 미약하였으나(도 3 및 도 4 참조), 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 UVA 노출에 따라 발현이 증가하여 피부노화 및 주름을 유발하는 MMP-2 및 MMP-9의 발현량을 현저히 감소시키는 것으로 확인됨으로써(도 1, 도 2 및 표 4 참조), 피부 노화 및 피부 주름을 효과적으로 억제하고 개선하는 효과가 있음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 UV 노출에 따른 피부노화 현상을 억제하고 MMP-2 및 MMP-9의 발현 및 활성을 억제시키는 효과가 있어 피부 주름 및 탄력 개선에 기여할 수 있으므로, 피부 노화 방지 또는 주름 개선을 위한 화장료 조성물의 유효성분으로서 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
According to a preferred embodiment of the present invention, the panesatriol ginsenoside mixture of the present invention was identified as a safe substance without cytotoxicity against human fibroblasts regardless of the concentration (see Table 3). In addition, the ginsenoside ginsenosides Rg3, Rh2, Rb1, Rb2, Rc and Rd in the ginseng saponin had little or no activity to reduce the expression of MMP-1, MMP-2 and MMP-9 which were increased by UVA 3 and 4), the paraxacrythriol ginsenoside mixture of the present invention exhibits an increase in expression upon exposure to UVA, thereby remarkably decreasing the expression amount of MMP-2 and MMP-9, which cause skin aging and wrinkles (See FIG. 1, FIG. 2 and Table 4), it can be seen that there is an effect of effectively suppressing and improving skin aging and skin wrinkles. Therefore, the panaceat triol-based ginsenoside mixture of the present invention has an effect of inhibiting the skin aging phenomenon due to UV exposure and suppressing the expression and activity of MMP-2 and MMP-9, which can contribute to improvement of skin wrinkles and elasticity , It can be used effectively as an active ingredient of a cosmetic composition for preventing skin aging or improving wrinkles.

또한, 본 발명은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 약학적 조성물을 제공한다.The present invention also provides a pharmaceutical composition for preventing skin aging or wrinkles containing a panaceat triol ginsenoside mixture as an active ingredient.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 피부노화 및 주름은 광노화 또는 자연노화에 의한 것일 수 있고, 광노화인 것이 보다 바람직하며, 상기 광노화는 UV 노출로 인한 것이 가장 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다.According to a preferred embodiment of the present invention, the skin aging and wrinkles may be caused by photoaging or natural aging, more preferably by photoaging, and most preferably, the photoaging is due to UV exposure.

상기 약학적 조성물에 함유되는 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량은 약학적 조성물 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%인 것이 바람직하고, 0.001 내지 1.0 중량%인 것이 더욱 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량이 0.0001 중량% 미만이면 피부노화 방지 또는 주름 개선 효과를 얻을 수 없고, 20 중량%를 초과하면 필요 이상의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 사용하여 경제적이지 못한 문제점이 있다.The content of the paroxetriazole ginsenoside mixture contained in the pharmaceutical composition is preferably 0.0001 to 20.0% by weight, more preferably 0.001 to 1.0% by weight based on the total weight of the pharmaceutical composition, no. If the content of the paraxyrrhetic trihydrate ginsenoside mixture is less than 0.0001% by weight, skin aging or wrinkle-reducing effects can not be obtained. If the content exceeds 20% by weight, There is a problem.

본 발명에 따른 약학적 조성물의 투여 경로는 구강, 정맥내, 근육내, 동맥내, 경피, 피하, 복강내, 비강내, 장관, 국소, 설하 또는 직장이 포함되고, 비경구 투여가 바람직하고, 보다 바람직하게는 도포에 의한 국부투여(topical application) 방식으로 적용된다. 상기 비경구는 피하, 피내, 정맥내, 근육내, 병소내 주사 또는 주입기술을 포함한다.The administration route of the pharmaceutical composition according to the present invention may be oral, intravenous, intramuscular, intraarterial, transdermal, subcutaneous, intraperitoneal, intranasal, intestinal, topical, sublingual or rectal, preferably parenteral administration, More preferably, it is applied in a topical application manner by application. The parenteral route includes subcutaneous, intradermal, intravenous, intramuscular, intralesional injection or infusion techniques.

본 발명의 약학적 조성물은 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물에 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 상기 조성물은 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention may further contain one or more active ingredients which exhibit the same or similar functions in addition to the paroxetriazole ginsenoside mixture. The compositions may be formulated in the form of powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, oral preparations, external preparations, suppositories and sterilized injection solutions according to a conventional method.

경구투여를 위한 고형제제에는 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 연질캅셀제, 환 등이 포함된다. 경구를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제로는 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 멸균된 수용액, 액제, 비수성용제, 현탁제, 에멀젼, 시럽, 좌제, 에어로졸 등의 외용제 및 멸균 주사제제의 형태로 제형화하여 사용될 수 있으며, 바람직하게는 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용 약학적 조성물을 제조하여 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.Solid form preparations for oral administration include powders, granules, tablets, capsules, soft capsules, and the like. Examples of the liquid preparation for oral use include suspensions, solutions, emulsions, and syrups. In addition to water and liquid paraffin, simple diluents commonly used, various excipients such as wetting agents, sweeteners, fragrances, preservatives and the like may be included . As the agent for parenteral administration, the external preparation such as powders, granules, tablets, capsules, sterilized aqueous solutions, liquid preparations, non-aqueous solutions, suspensions, emulsions, syrups, suppositories and aerosols, The composition may be formulated in the form of a cream, a gel, a patch, a spray, an ointment, a warning agent, a lotion, a liniment, a pasta or a cataplasma, , But is not limited thereto. Examples of the suspending agent include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, injectable ester such as ethyl oleate, and the like. Examples of the suppository base include witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, laurin, glycerogelatin and the like.

상기 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 보조제, 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법인 혼합, 과립화 또는 코팅 방법에 따라 제형화할 수 있다.Such compositions may additionally contain preservatives, stabilizers, wettable or emulsifying accelerators, adjuvants such as salts and / or buffers for the control of osmotic pressure, and other therapeutically useful substances and may be prepared by conventional methods of mixing, It can be formulated according to the coating method.

본 발명의 약학적 조성물은 개체의 연령, 체중, 일반적인 건강, 성별, 투여시간, 투여 경로, 배출률, 약물 배합 및 특정 질환의 중증을 포함한 여러 요인에 따라 다양하게 변할 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention may be variously varied depending on various factors including the age, weight, general health, sex, administration time, route of administration, rate of excretion, drug combination and severity of a specific disease.

본 발명의 약학적 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물의 투여량은 성인 기준으로 0.001 내지 100 ㎎/㎏ 범위 내이다. 또한 외용제인 경우에는 성인기준으로 1.0 내지 3.0 ㎖의 양으로 1일 1회 내지 5회 도포하여 1개월 이상 계속 하는 것이 좋으나, 상기 투여량은 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.The appropriate dosage of the pharmaceutical composition of the present invention may vary depending on such factors as formulation method, administration method, age, body weight, sex, pathological condition, food, administration time, route of administration, excretion rate, . The dosage of the pharmaceutical composition of the present invention is in the range of 0.001 to 100 mg / kg on an adult basis. When the composition is an external preparation, it is preferable to apply it once to five times a day in an amount of 1.0 to 3.0 ml on an adult basis and continue for 1 month or longer. However, the dosage is not limited to the range of the present invention.

본 발명의 약학적 조성물은 단독으로, 또는 수술, 방사선 치료, 호르몬 치료, 화학 치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용할 수 있다. The pharmaceutical composition of the present invention can be used alone or in combination with methods using surgery, radiation therapy, hormone therapy, chemotherapy, and biological response modifiers.

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 인간 섬유아세포에서 UV 노출에 의해 유도되는 콜라겐분해효소인 MMP-2 및 MMP-9의 발현을 억제하고 세포독성이 없는 안전한 물질이므로, 피부노화 방지 또는 주름 개선을 위한 약학적 조성물의 유효성분으로서 유용하게 사용할 수 있다.
The paraxacrythriol ginsenoside mixture of the present invention is a safe substance which inhibits the expression of MMP-2 and MMP-9 which are collagenolytic enzymes induced by UV exposure in human fibroblasts and is free from cytotoxicity, And can be usefully used as an effective ingredient of a pharmaceutical composition for improving wrinkles.

아울러, 본 발명은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 건강식품을 제공한다.In addition, the present invention provides a health food for preventing skin aging or wrinkles containing a panaceat triol-ginsenoside mixture as an active ingredient.

상기 피부노화 및 주름은 광노화 또는 자연노화에 의한 것일 수 있고, 광노화인 것이 보다 바람직하며, 상기 광노화는 UV 노출로 인한 것이 가장 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다.The skin aging and wrinkles may be caused by photoaging or natural aging, more preferably photoaging, and the photoaging is most preferably caused by UV exposure, but is not limited thereto.

상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량은 사용 목적에 따라 적절하게 결정될 수 있다. 상기 건강식품에 함유되는 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량은 건강식품 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%인 것이 바람직하고, 0.001 내지 1.0 중량%인 것이 더욱 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 함량이 0.0001 중량% 미만이면 피부노화 방지 또는 주름 개선 효과를 얻을 수 없고, 20 중량%를 초과하면 필요 이상의 양을 사용하여 경제적이지 못하며 조성물의 안정성이 낮아지는 문제점이 있다. 그러나 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.The content of the paraxylene triol ginsenoside mixture can be appropriately determined depending on the purpose of use. The content of the pyrazole triazinoside mixture contained in the health food is preferably 0.0001 to 20.0% by weight, more preferably 0.001 to 1.0% by weight based on the total weight of the health food, but is not limited thereto. If the content of the paraxyrrhetic trihydrate ginsenoside mixture is less than 0.0001% by weight, the effect of preventing skin aging or wrinkles can not be obtained. If the content exceeds 20% by weight, an excessive amount of the mixture is not economical and the stability of the composition is lowered There is a problem. However, in the case of long-term ingestion intended for health and hygiene purposes or for the purpose of health control, the amount may be less than the above range and there is no problem in terms of safety, so that the panacea triol- It can also be used in an amount.

본 발명의 조성물이 건강식품으로 제조되는 경우, 식품 제조시 통상적으로 첨가되는 성분을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 단백질, 탄수화물, 지방, 영양소, 조미제 및 향미제를 포함한다. 상기 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토오스, 수크로오스, 올리고당 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 사이클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알코올이다. 상기 향미제로는 천연 향미제 타우마틴, 스테비아 추출물 및 합성 향미제를 사용할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 건강식품이 드링크제로 제조되는 경우에는 상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물 이외에 구연산, 액상과당, 설탕, 포도당, 초산, 사과산, 과즙, 천연 추출액 등이 추가로 포함될 수 있다.When the composition of the present invention is prepared as a health food, it may contain components that are conventionally added in the manufacture of foods, for example, proteins, carbohydrates, fats, nutrients, seasonings and flavors. Examples of such carbohydrates are monosaccharides, such as glucose, fructose, and the like; Disaccharides such as maltose, sucrose, oligosaccharides and the like; And polysaccharides such as dextrin, cyclodextrin and the like, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. As the flavor, natural flavoring agents such as tautatin, stevia extract and synthetic flavor can be used. For example, when the health food of the present invention is prepared as a drink, citric acid, liquid fructose, sugar, glucose, acetic acid, malic acid, fruit juice, natural extract, etc. may be further added in addition to the above pyrazine trihydrate ginsenoside mixture.

상기 건강식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함하는 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알코올 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.There is no particular limitation on the kind of the health food. Examples of the food to which the pyrazyltriol ginsenoside mixture of the present invention can be added include dairy products including meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, , Various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages, and vitamin complexes, all of which include health foods in a conventional sense.

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 인간 섬유아세포에서 UV 노출에 의해 유도되는 콜라겐분해효소인 MMP-2 및 MMP-9의 발현을 억제하고 세포독성이 없는 안전한 물질이므로, 피부노화 방지 또는 주름 개선을 위한 건강식품의 유효성분으로서 유용하게 사용할 수 있다.
The paraxacrythriol ginsenoside mixture of the present invention is a safe substance which inhibits the expression of MMP-2 and MMP-9 which are collagenolytic enzymes induced by UV exposure in human fibroblasts and is free from cytotoxicity, It can be usefully used as an active ingredient of a health food for improving wrinkles.

본 발명에 따르는 피부노화 방지 및 주름 개선용 조성물은 피부 노화 및 주름의 원인인 콜라겐분해효소를 억제함으로써 독성이 적으며 우수한 탄력 증진 및 주름 개선 효과를 가지므로, 피부노화에 따른 피부 주름 및 탄력을 개선하고 피부 노화 방지 효능이 있는 조성물의 효능물질로서 효과적이다.
The composition for preventing skin aging and wrinkles according to the present invention has low toxicity due to inhibition of collagen degrading enzyme which is a cause of skin aging and wrinkles and has excellent elasticity enhancement and wrinkle reducing effect, And is effective as an effective ingredient of a composition having anti-aging properties.

도 1은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물 처리에 따른 MMP-2 mRNA의 발현량 변화를 나타내는 전기영동 사진 및 그래프로서, *은 p 값<0.05, **은 p 값<0.01을 나타낸다(KGC-PTC: 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물).
도 2는 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물 처리에 따른 MMP-9 mRNA의 발현량 변화를 나타내는 전기영동 사진 및 그래프로서, *은 p 값<0.05, **은 p 값<0.01을 나타낸다(KGC-PTC: 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물).
도 3은 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물 처리에 따른 MMP-1 mRNA의 발현량 변화를 나타내는 전기영동 사진 및 그래프이다(KGC-PDC: 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물).
도 4는 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물 처리에 따른 MMP-2 및 MMP-9 mRNA의 발현량 변화를 나타내는 전기영동 사진 및 그래프이다(KGC-PDC: 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물).
FIG. 1 is an electrophoresis photograph and a graph showing changes in the expression amount of MMP-2 mRNA according to the treatment with the pyramidal triol-based ginsenoside mixture, wherein * indicates p value <0.05, ** indicates p value <0.01 (KGC- PTC: paraxylene triol-based ginsenoside mixture).
FIG. 2 is an electrophoresis photograph and a graph showing changes in the expression level of MMP-9 mRNA according to the treatment with the pyramidal triol-based ginsenoside mixture, wherein * indicates a p value of <0.05 and ** indicates a p value of <0.01 (KGC- PTC: paraxylene triol-based ginsenoside mixture).
FIG. 3 is an electrophoresis photograph and a graph showing a change in expression amount of MMP-1 mRNA according to treatment with paraxaxidol ginsenoside mixture (KGC-PDC: pyrazosine diol ginsenoside mixture).
FIG. 4 is an electrophoresis photograph and a graph showing changes in the expression levels of MMP-2 and MMP-9 mRNA according to the treatment of paraxaxidol with ginsenoside (KGC-PDC: pyrazosine diol-based ginsenoside mixture).

이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Experimental Examples.

단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples and experimental examples are provided only for illustrating the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following examples and experimental examples.

실시예 1. 파낙사트리올계 진세노사이드의 분리 및 정제Example 1 Isolation and Purification of Panaceat triol ginsenoside

6년근 홍삼 1 ㎏을 건조하여 세절한 후 실온에서 에탄올 2.5 ℓ를 사용하여 3일 동안 냉침을 2회 반복한 후 필터링을 통해 잔사를 제거하고 감압농축하여 엑스제 120 g을 얻었다. 이 중 100 g을 350 g의 실리카겔 칼럼에 CHCl3-MeOH(5:1)을 이동상으로 이용하여 4가지 분획층을 얻었다. 이 중 3번째 분획층을 125 g의 실리카겔 칼럼에 CHCl3-MeOH-H2O(20:3:1)을 이동상으로 이용하여 분리하였다. 그 후 75 g의 실리카겔 칼럼에 BuOH-EtOAc(1:3)을 이동상으로 이용하여 담마란계 글리코시드를 분리하였고 그런 다음 정제하여 100 ㎎의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 얻었다.
After drying 1 ㎏ of red ginseng for 6 years, it was washed twice with 2.5 ℓ of ethanol at room temperature for 3 days. After filtering, the residue was removed and concentrated under reduced pressure to obtain 120 g of extract. 100 g of this was obtained as a mobile phase using CHCl 3 -MeOH (5: 1) on a 350 g silica gel column. The third fraction was separated by using a 125 g silica gel column using CHCl 3 -MeOH-H 2 O (20: 3: 1) as a mobile phase. Then, 75 g of silica gel column was separated by filtration using BuOH-EtOAc (1: 3) as mobile phase, and then purified to obtain 100 mg of paraxaphthyridazine ginsenoside mixture.

실시예 2. 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 성분 분석Example 2. Analysis of components of pynoxytri triazinoside mixture

상기 실시예 1에서 얻은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물에 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 및 반-분취용(semi-preparative) HPLC를 반복하여 4가지 진세노사이드 Rk3, Rh4, Rg6 및 F4를 얻었다. 구체적으로, 3번째 분획층을 EtOAc:MeOH:H2O = 40:1:1 용매를 이용하여 실리카겔에 대해 크로마토그래피하여 진세노사이드 Rk3 및 진세노사이드 Rh4의 혼합물을 얻었다. EtOAc:MeOH:H2O = 10:1:1 용매를 이용하여 Ag-함침된(impregnated) 분취용 TLC에 의해 상기 2가지 화합물을 분리하였다. 밴드들은 물 분무에 의해 시각화하였다. 상기 밴드로부터 각각 Rf=0.35 및 0.40에서 진세노사이드 Rk3 및 진세노사이드 Rh4를 수집하였다. 상기 2가지 화합물을 반-분취용 HPLC(Econosphere C18, 250 ㎜ × 10 ㎜, 40% CH3CN)를 이용하여 추가로 정제하여 20 ㎎의 진세노사이드 Rk3과 100 ㎎의 진세노사이드 Rh4를 얻었다.Silica gel column chromatography and semi-preparative HPLC were repeated on the pyramidal triol-based ginsenoside mixture obtained in Example 1 to obtain four ginsenosides Rk 3 , Rh 4 , Rg 6 and F 4 . Specifically, the third fraction layer was chromatographed on silica gel using EtOAc: MeOH: H 2 O = 40: 1: 1 as solvent to give a mixture of ginsenoside Rk 3 and ginsenoside Rh 4 . EtOAc: MeOH: H 2 O = 10: 1: 1 by using a solvent to separate the two compounds the Ag- by the impregnation (impregnated) was purified by preparative TLC. The bands were visualized by water spray. Ginsenoside Rk 3 and ginsenoside Rh 4 were collected from the bands at Rf = 0.35 and 0.40, respectively. The two compounds were further purified using semi-preparative HPLC (Econosphere C18, 250 mm x 10 mm, 40% CH 3 CN) to give 20 mg of ginsenoside Rk 3 and 100 mg of ginsenoside Rh 4 .

또한, 상기 실시예 1에서 얻은 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 실리카겔 칼럼 상에서 크로마토그래피하고, CHCl3-MeOH를 이용하여 계단 용출(stepwise elution)(30:1, 20:1, 10:1, 10:2, 10:3, 10:4, 10:5, 10:6, 10:8)하여 279개의 분획을 얻었다. 상기 작업을 실리카겔 칼럼상에서 반복한 후 RP-18 Lobar 칼럼에 적용하여 17가지 화합물을 얻었다. 141 내지 159번째 분획을 조합하고, MeOH-H2O(6:4)을 이용하여 RP-18 Lobar 칼럼상에서 다시 크로마토그래피하여 진세노사이드 F4를 얻었다.Further, the first embodiment wave incident binary tree olgye chromatography ginsenoside mixture on a silica gel column, and elution steps using CHCl 3 -MeOH obtained in (stepwise elution) (30: 1 , 20: 1, 10: 1, 10: 2, 10: 3, 10: 4, 10: 5, 10: 6, 10: 8) to obtain 279 fractions. This work was repeated on a silica gel column and applied to an RP-18 Lobar column to obtain 17 compounds. The 141 to 159th fractions were combined and re-chromatographed on an RP-18 Lobar column using MeOH-H 2 O (6: 4) to give ginsenoside F4.

또한, 6년근 홍삼 1 ㎏을 건조하여 세절한 후 실온에서 환류 하에 메탄올(1 ℓ× 3회)로 추출하였다. 상기 메탄올 추출물(145 g)을 Et2O 및 H2O 사이에 파티션(partition)하여 지용성 분획을 제거하였다. H2O 층을 EtOAc 및 n-BuOH을 이용하여 순차적으로 다시 파티션하였다. EtOAc 가용성 분획(19 g)을 CH2Cl2-MeOH를 용출액으로 이용하여 실리카겔 칼럼에 적용(7:1 → 5:1 → 3:1)함으로써 진세노사이드 Rg6을 함유하는 분획(2.3 g)을 얻었다. 역상 칼럼 상에서 MeCN-H2O(51:49)를 이용한 HPLC에 의해 추가로 정제하여 비결정형 분말 형태로 진세노사이드 Rg6(16 ㎎)을 얻었다.In addition, 1 kg of 6 - year - old red ginseng was dried and cut into three pieces and extracted with methanol (1 L × 3 times) at room temperature under reflux. The methanol extract (145 g) was partitioned between Et 2 O and H 2 O to remove the fat soluble fraction. The H 2 O layer was repartitioned sequentially using EtOAc and n-BuOH. A fraction (2.3 g) containing ginsenoside Rg 6 was obtained by applying EtOAc soluble fraction (19 g) to a silica gel column using CH 2 Cl 2 -MeOH as an eluent (7: 1 -> 5: 1 -> 3: &Lt; / RTI &gt; Further purified by HPLC using MeCN-H2O (51:49) on a reversed-phase column to give ginsenoside Rg 6 (16 ㎎) rosin amorphous powder.

1H-NMR 및 13C-NMR 스펙트럼은 AMX 500 NMR 분광기(Bruker, Rheinstetten Silberstreifen, Germany), LAMBDA 300 분광기(Jeol, Tokyo, Japan) 또는 JNM-GSX 400 분광기(Jeol, Tokyo, Japan)를 이용하여 기록하였다. AX 505WA 이중 초점 질량 분광기(Jeol, Tokyo, Japan), DIP-360 편광계(Jasco, Tokyo, Japan) 및 1710 IR 분광기(Perkin-Elmer, Beaconsfield, U.K.)를 사용하였다. Ag-함침된 TLC 플레이트는 메탄올 내의 3% AgNO3를 분무하여 준비하였다. 분리된 파낙사트리올계 진세노사이드의 1H-NMR 및 13C-NMR 스펙트럼은 다음과 같다. 1 H-NMR and 13 C-NMR spectra were measured using an AMX 500 NMR spectrometer (Bruker, Rheinstetten Silberstreifen, Germany), a LAMBDA 300 spectrometer (Jeol, Tokyo, Japan) or a JNM-GSX 400 spectrometer . AX 505WA double focus mass spectrometer (Jeol, Tokyo, Japan), DIP-360 polarimeter (Jasco, Tokyo, Japan) and 1710 IR spectroscope (Perkin-Elmer, Beaconsfield, UK) were used. The Ag-impregnated TLC plate was prepared by spraying 3% AgNO 3 in methanol. The 1 H-NMR and &lt; 13 &gt; C-NMR spectra of the isolated pyrazolone trihydrate ginsenosides are as follows.

진세노사이드 Rk3: C42H70O12, 비결정형 분말, mp : [145-147℃], [α]D : +19.6° (MeOH, c= 0.4%, 20℃), IR νmax (KBr, ㎝-1) : 3390, 2928, 1652, 1455, 1023. Mass (FAB+, 6kV, Xe, glycerol) : 643 ([M+Na]+). 1H-NMR (500 MHz, C5D5N, ppm) : 0.93 (3H, s, Me-30), 1.05 (3H, s, Me-19), 1.30 (3H, s, Me-18), 1.60 (3H, s, Me-29), 1.67 (3H, s, Me-27), 1.74 (3H, s, Me026), 2.05 (3H, s, Me-28), 2.53 (1H, dd, J=121.76, 3.27 Hz, H-7a), 2.77 (1H, m, H-17), 3.56 (1H, dd, J=11.5, 4.5 Hz, H-3), 3.98 (1H, m, H-12), 4.97 (1H, br. s, H-21a), 5.01 (1H, d, J=7.8 Hz, H-1'), 5.23 (1H, Br. s, H-21b), 5.34 (1H, t, J=6.8 Hz, H-24). 13C-NMR (125 MHz, C5D5N, ppm) : 표 1.Ginsenoside Rk 3: C 42 H 70 O 12, amorphous powder, mp: [145-147 ℃], [α] D: + 19.6 ° (MeOH, c = 0.4%, 20 ℃), IR ν max ( KBr, cm -1 ): 3390, 2928, 1652, 1455, 1023. Mass (FAB + , 6 kV, Xe, glycerol): 643 ([M + Na] + ). 1 H-NMR (500 MHz, C 5 D 5 N, ppm): 0.93 (3H, s, Me-30) (3H, s, Me-29), 1.67 (3H, s, Me-27), 1.74 (1H, d, J = 11.5, 4.5 Hz, H-3), 3.98 (1H, m, H-12) 4.97 (1H, br. s, H-21 a), 5.01 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1 '), 5.23 (1H, Br. s, H-21 b), 5.34 (1H, t , J = 6.8 Hz, H-24). 13 C-NMR (125 MHz, C 5 D 5 N, ppm): Table 1.

진세노사이드 Rh4: C42H70O12, 비결정형 분말, mp : [155-157℃], [α]D : +26.9°(MeOH, c=0.5%, 20℃), IR νmax (KBr, ㎝-1) : 3390, 2928, 1650, 1385, 1022. Mass (FAB+, 6 kV, Xe, glycerol) : 643 ([M+Na]+). 1H-NMR (500 MHz, C5D5N, ppm) : 0.80 (3H, s, Me-30), 1.02 (3H, s, Me-19), 1.21 (3H, s, Me-18), 1.56 (3H, s, Me-29), 1.60 (3H, s, Me-27), 1.61 (3H, s, Me-26), 1.80 (3H, s, Me-21), 2.05 (3H, s, Me-28), 2.50 (1H, dd, J=12.64, 2.83 Hz, H-7), 2.75 (3H, H-23, 17), 3.51 (1H, dd, J=11.53, 4.6 Hz, H-3), 5.00 (1H, d, J=7.78 Hz, H-1'), 5.20 (1H, br.t, H-24), 5.45 (1H, br.t, H-22). 13C-NMR (75 MHz, C5D5N, ppm) : 표 1.Ginsenoside Rh 4: C 42 H 70 O 12, amorphous powder, mp: [155-157 ℃], [α] D: + 26.9 ° (MeOH, c = 0.5%, 20 ℃), IR ν max ( KBr, cm -1 ): 3390, 2928, 1650, 1385, 1022. Mass (FAB + , 6 kV, Xe, glycerol): 643 ([M + Na] + ). 1 H-NMR (500 MHz, C 5 D 5 N, ppm): 0.80 (3H, s, Me-30) (3H, s, Me-29), 1.60 (3H, s, Me-27), 1.61 (1H, dd, J = 11.53, 4.6 Hz, H-3), 2.50 (1H, dd, J = 12.64, 2.83 Hz, ), 5.00 (1H, d, J = 7.78 Hz, H-1 '), 5.20 (1H, br.t, H-24), 5.45 (1H, br.t, H-22). 13 C-NMR (75 MHz, C 5 D 5 N, ppm): Table 1.

진세노사이드 Rg6: 비결정형 분말, mp 173-176℃; [α]D -9.48 (MeOH: c=0.28). IR νmax (KBr) ㎝-1 : 3400(OH), 1640(C=C), 875(=CH2). Positive FAB-MS m/z: 789 [M + Na]+. 1H NMR (500 MHz, pyrimidine-d5): δ1.86 (3H, d, J=6.2 Hz, H6 of Rha), 2.82 (1H, m, H-9), 3.55 (1H, m, H-3), 3.97 (1H, m, H-12), 4.05 (1H, m, H-3 of Glc), 4.27 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4 of Glc), 4.76 (2H, m, H-3 of Rha and H-6), 4.82 (1H, brs, H-2 of Rha), 4.95 and 5.17 (1H each, s, H-21), 5.33 (1H, d, J=6.7 Hz, H-1 of Glc), 5.35 (1H, t, J=6.5 Hz, H-24), 6.56 (1H, s, H-1 of Rha); 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5): 표 2.Ginsenoside Rg 6 : amorphous powder, mp 173-176 DEG C; [?] D -9.48 (MeOH: c = 0.28). IR? Max (KBr) cm-1: 3400 (OH), 1640 (C = C), 875 (= CH2). Positive FAB-MS m / z: 789 [M + Na] &lt; + &gt;. 1 H NMR (500 MHz, pyrimidine -d 5): δ1.86 (3H, d, J = 6.2 Hz, H6 of Rha), 2.82 (1H, m, H-9), 3.55 (1H, m, H- (H, m, H-12), 4.07 (1H, m, H-3 of Glc) (1H, d, J = 6.7 Hz, H-3), 4.82 (1H, brs, H-2 of Rha), 4.95 and 5.17 H-1 of Glc), 5.35 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-24), 6.56 (1H, s, H-1 of Rha); 13 C NMR (125 MHz, pyridine-d 5 ): Table 2.

진세노사이드 F4: 13C NMR (125 MHz, pyridine-d5): 표 2.Ginsenoside F4: 13 C NMR (125 MHz , pyridine-d 5): Table 2.

Figure 112012096007043-pat00001
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Figure 112012096007043-pat00002
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실험예Experimental Example 1. 파낙사트리올계  1. Tricolor 진세노사이드Gin Senocide 혼합물의 세포독성 측정 Cytotoxicity measurement of mixture

상기 실시예 1에서 분리 및 정제한 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 세포독성을 알아보기 위하여 MTT[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide] 환원법을 수행하였다. 인간 섬유아세포(ATCC 2076)를 소혈청 10%를 함유하는 IMDM(Iscove's modified Dulbeco's medium; Gibco, USA)을 사용하여 1×105 세포수의 밀도로 24-웰 플레이트에 분주하였다. 1일 후 새로운 배지(IMDM, 소혈청 0%)로 갈아주면서 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 농도별로 처리한 후 37℃에서 24시간 동안 배양하였다. 그런 다음, PBS로 세척하고 MTT(2.5 ㎎/㎖)를 IMDM 배지에 10배 희석시켜 그 희석액을 1 ㎖ 첨가하여 37℃에서 4시간 동안 배양하였다. 그 후 배지를 버리고 DMSO 0.5 ㎖를 첨가하여 상온에서 10분 동안 녹인 다음, 완전히 녹인 후 570 ㎚에서 흡광도를 측정하였다. 상기 실험을 3회 반복하여 세포독성을 측정하였다.To examine the cytotoxicity of the pyrazole triazinoside mixture isolated and purified in Example 1, MTT [3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -2,5-diphenyl tetrazolium bromide] Respectively. Human fibroblast cells (ATCC 2076) were dispensed into 24-well plates at a density of 1 x 10 5 cells using Iscove's modified Dulbeco's medium (Gibco, USA) containing 10% bovine serum. After 1 day, the medium was replaced with fresh medium (IMDM, bovine serum 0%), and the resulting mixture was treated at various concentrations and then incubated at 37 ° C for 24 hours. Then, the cells were washed with PBS, MTT (2.5 mg / ml) was diluted 10-fold in IMDM medium, 1 ml of the diluted solution was added, and cultured at 37 ° C for 4 hours. After that, the medium was discarded, 0.5 ml of DMSO was added, and the mixture was dissolved at room temperature for 10 minutes, completely dissolved, and then absorbance was measured at 570 nm. The experiment was repeated three times to measure cytotoxicity.

그 결과, 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 인간 섬유아세포에 농도별로 처리한 결과, 모든 농도에서 세포독성이 없는 것으로 확인되었다(표 3).As a result, the disaccharide triol-based ginsenoside mixture was treated by concentration in human fibroblasts, and it was confirmed that there was no cytotoxicity at all concentrations (Table 3).

추출물extract 농도(㎍/㎖)Concentration (/ / ml) 세포생존도(%)Cell viability (%) 대조군Control group 00 100.0±0.00100.0 ± 0.00 실시예 1의
파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Example 1
Triacylglycinoside mixture 0.50.5 98.4±2.5898.4 ± 2.58 1.01.0 97.2±0.4197.2 ± 0.41 2.52.5 97.7±1.1197.7 ± 1.11 5.05.0 98.0±0.6398.0 ± 0.63

실험예Experimental Example 2. 파낙사트리올계  2. Tricolor 진세노사이드Gin Senocide 혼합물의  Mixture of MMPMMP -2 및 -2 and MMPMMP -9 생합성 억제 효과-9 Inhibition effect on biosynthesis

피부 내의 콜라겐 붕괴를 촉진하는 콜란겐 분해효소인 MMP-2 및 MMP-9는 UVA에 의해 발현이 촉진되며 이에 따라 피부 콜라겐 및 섬유의 분해를 촉진하여 피부 노화 및 주름을 유발하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 MMP-2 생합성 억제를 통한 주름 및 탄력개선 효과를 알아보기 위해, RT-PCR(Reverse transcription polymerase chain reaction)을 실시하였다.The collagen degrading enzymes MMP-2 and MMP-9, which promote collagen degradation in the skin, are promoted by UVA and thus promoted skin collagen and fiber degradation, thereby causing skin aging and wrinkles. Therefore, RT-PCR (Reverse Transcription Polymerase Chain Reaction) was performed to investigate the effect of suppressing the biosynthesis of MMP-2 on the waxy and trifoliate mixture.

인간 섬유아세포를 60 ㎜ 세포 배양 접시에 1×106의 밀도로 분주한 후 37℃, 5% CO2 배양기에서 24시간 배양하였다. 그 후 배지를 HBSS(Hank's Balanced Salt Solution)로 2회 세척한 후 HBSS 2 ㎖을 첨가한 상태로 UVA 6J를 조사하였다. 조사 후 HBSS를 버리고 소혈청이 함유되지 않은 IMDM으로 교체한 후, 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 농도별로 첨가하여 24시간 37℃에서 배양하였다. 그 후 세포의 배지를 수득하여 15 ㎖ 멤브레인 원심분리 필터 장치에 넣고 100 ㎕ 이하가 될 때까지 농축 후 단백질을 정량하였다. 10% 젤라틴 자이모그램 젤에 각각의 시료를 로딩하여 125 V에서 90분간 SDS-PAGE를 한 후, 젤을 자이모그램 재생 버퍼(renaturing buffer)에 넣고 1시간 30분 동안 배양하였다. 그 후 자이모그램 현상 버퍼(developing buffer)에 30분간 반응시킨 후 새로운 현상 버퍼로 교체한 뒤 37℃에서 하룻밤 동안 배양한 다음, 쿠마시 블루 염색 후 반응을 확인하였다. 이때, MMP-2 및 MMP-9 발현량은 액틴(actin)의 발현량에 대해 보정을 하여 나타내었고, 활성 비교를 위해 대조군으로 EGCG (Epigallocatechin-3-gallate)를 사용하였다.After dispensing at a density of 1 × 10 6 human fibroblast cell culture dishes in 60 ㎜ 37 ℃, 5% CO 2 And cultured in an incubator for 24 hours. Subsequently, the medium was washed twice with HBSS (Hank's Balanced Salt Solution) and UVA 6J was added with 2 ml of HBSS added. After the irradiation, HBSS was discarded and replaced with bovine serum-free IMDM. Then, the mixture of pynxary triol-ginsenosides was added at different concentrations and cultured at 37 ° C for 24 hours. Subsequently, the medium of the cells was obtained and placed in a 15-ml membrane centrifugal filter device, and the protein was quantified after concentration until it became 100 μl or less. Each sample was loaded on a 10% gelatin-immobilized gel and subjected to SDS-PAGE at 125 V for 90 minutes. The gel was then incubated in a renaturing buffer for 1 hour and 30 minutes. After incubation in a developing buffer for 30 minutes, the cells were incubated at 37 ° C overnight, and the reaction was confirmed after Coomassie blue staining. At this time, the amount of expression of MMP-2 and MMP-9 was corrected for expression of actin, and EGCG (Epigallocatechin-3-gallate) was used as a control for comparison of the activity.

그 결과, 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 1.0, 5.0, 및 10.0 ㎍/㎖의 농도로 처리한 결과 MMP-9는 각각 83%, 69% 및 56%의 활성률을 나타냈고, MMP-2 활성형인 경우, 각각 74%, 68% 및 42%의 활성률을 나타냈으며, MMP-2 비활성형의 경우에 각각 90%, 85% 및 76%의 활성률을 나타냈다. 따라서, 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 MMP-2 및 MMP-9의 활성량을 감소시킴에 따라 MMP-2 및 MMP-9 단백질 활성 감소에 의한 피부노화 및 주름 억제 효능을 가지는 것을 알 수 있었다(도 1, 도 2 및 표 4).As a result, MMP-9 showed activity rates of 83%, 69%, and 56%, respectively, and MMP-2 was found to be active at concentrations of 1.0, 5.0, and 10.0 ㎍ / In the active form, the activity rates were 74%, 68%, and 42%, respectively. In the MMP-2 inactive form, the activity rates were 90%, 85%, and 76%, respectively. Thus, it has been found that the panacea triol-based ginsenoside mixture has a skin aging and wrinkle suppressing effect due to the decrease of MMP-2 and MMP-9 protein activities by decreasing the activity of MMP-2 and MMP-9 (Figs. 1, 2 and 4).

농도(㎍/㎖)Concentration (/ / ml) MMP-2 활성형
발현량(%)MMP-2 active type
Expression level (%) MMP-2 비활성형
발현량(%)MMP-2 inactive form
Expression level (%) MMP-9 발현량(%)MMP-9 expression level (%) 대조군Control group 74.1474.14 79.1979.19 71.5371.53 UVA 6JUVA 6J 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 UVA 6J + EGCG 2.5 ㎍/㎖UVA 6J + EGCG 2.5 占 퐂 / ml 80.9680.96 72.5272.52 25.2225.22 UVA 6J +
파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물(㎍/㎖)UVA 6J +
(&Lt; RTI ID = 0.0 &gt; g / ml) &lt; 1.01.0 74.6374.63 90.3490.34 83.8883.88 5.05.0 68.0068.00 85.3985.39 69.9569.95 10.010.0 42.6042.60 76.7876.78 56.2456.24

비교예Comparative Example 1. 파낙사디올계  1. Panax diol system 진세노사이드Gin Senocide 혼합물의 콜라겐분해효소 억제 효과 Collagenase inhibitory effect of mixture

파낙사디올계 사포닌인 진세노사이드 Rg3, Rh2, Rb1, Rb2, Rc 및 Rd의 혼합물과 본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물의 MMP 억제 작용을 통한 피부 노화 방지 및 주름 개선 효과를 비교하기 위해, 상기 실험예 2에서 실시한 방법에 따라 상기 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물의 콜라겐분해효소 억제 정도를 측정하였다.Prevention of skin aging and wrinkles by the action of the mixture of a mixture of ginsenosides Rg 3 , Rh 2 , Rb 1 , Rb 2 , Rc and Rd, which is a paroxyldiol saponin, with the panesynthriol ginsenoside mixture of the present invention In order to compare the effects, the collagenase inhibition degree of the panaxadiol-based ginsenoside mixture was measured according to the method in Experimental Example 2 above.

그 결과, UVA만 처리한 것과 비교하여 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물의 처리에 의해 MMP-1 및 MMP-9 mRNA의 발현량 억제 효과가 나타나지 않았다. UVA만 처리한 것과 비교하여 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물의 처리시 MMP-1의 발현은 다소 감소하는 경향을 나타냈으나 효과가 미미하였으며(도 3), MMP-9에 대해서는 오히려 UVA만 처리하였을 때보다 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물의 처리에 따라 MMP-9 발현량이 증가하는 것으로 나타났다(도 4). 따라서, 상기 파낙사디올계 진세노사이드 혼합물은 피부 노화 및 주름에 효과가 없는 것으로 확인되었다.
As a result, the effect of suppressing the expression level of MMP-1 and MMP-9 mRNA was not observed by treatment with the pyrazine diol-based ginsenoside mixture as compared with the treatment with only UVA. The expression of MMP-1 tended to be slightly reduced but the effect was minimal when treated with the pyrazine diol-based ginsenoside mixture (Fig. 3), compared to UVA treatment alone , The amount of MMP-9 expression was increased by treatment with the pyrazine di-ginsenoside mixture (Fig. 4). Thus, it has been confirmed that the paroxidized diol-based ginsenoside mixture has no effect on skin aging and wrinkles.

제조예Manufacturing example 1.  One. 화장료의Cosmetic 제조 Produce

<1-1> 유연 화장수의 제조<1-1> Manufacture of flexible lotion

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 유연 화장수는 하기 표 5와 같이 제조하였다.The softened lotion containing the panaceat triol ginsenoside mixture of the present invention as an active ingredient was prepared as shown in Table 5 below.

원료Raw material 함량(중량부)Content (parts by weight) 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Triacylglycinoside mixture 10.0010.00 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 1.001.00 디소듐이디티에이Disodium iodide 0.050.05 알란토인Allantoin 0.100.10 디포타슘글리시리제이트Dipotassium glycyrrhizate 0.050.05 시트릭애씨드Citric acid 0.010.01 소듐시트레이트Sodium citrate 0.020.02 글리세레스-26Glycereth-26 1.001.00 알부틴Arbutin 2.002.00 하이드로제네이티드캐스터오일Hydrogenated castor oil 1.001.00 에탄올ethanol 30.0030.00 보존제Preservative 미량a very small amount 착색제coloring agent 미량a very small amount 착향제Flavoring agent 미량a very small amount 정제수Purified water 잔량Balance

<1-2> 영양 크림의 제조<1-2> Preparation of nutritional cream

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유한 영양크림은 하기 표 6의 조성과 같이 제조하였다. The nutritional cream containing the panaceat triol ginsenoside mixture of the present invention as an active ingredient was prepared as shown in the following Table 6.

원료Raw material 함량(중량부)Content (parts by weight) 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Triacylglycinoside mixture 10.010.0 1,3-부틸렌 글리콜1,3-butylene glycol 7.07.0 글리세린glycerin 1.01.0 D-판테놀D-Panthenol 0.10.1 식물 추출물Plant extract 3.23.2 마그네슘알루미늄실리케이트Magnesium aluminum silicate 0.30.3 PEG-40 스테아레이트PEG-40 stearate 1.21.2 스테아릭애씨드Stearic acid 2.02.0 폴리소르베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 친유형글리세릴스테아레이트Chin type glyceryl stearate 2.02.0 소르비탄세스퀴올리에이트Sorbitan sesquioleate 1.51.5 세테아릴알코올Cetearyl alcohol 3.03.0 미네랄오일Mineral oil 4.04.0 스쿠알란Squalane 3.83.8 카르릴릭/카프릭트리글리세라이드Carlyric / capric triglyceride 2.82.8 식물성 오일vegetable oil 1.81.8 디메치콘Dimethicone 0.40.4 디포타슘글리시리제이트Dipotassium glycyrrhizate 미량a very small amount 알란토인Allantoin 미량a very small amount 소듐 히아루로네이트Sodium hyaruronate 미량a very small amount 토코페릴아세테이트Tocopheryl acetate 적량Suitable amount 트리에탄올아민Triethanolamine 적량Suitable amount 보존제Preservative 적량Suitable amount 착향제Flavoring agent 적량Suitable amount 정제수Purified water 잔량Balance

<1-3> 로션의 제조<1-3> Production of Lotion

원료Raw material 함량(content( 중량부Weight portion )) 세토스테아릴알코올Cetostearyl alcohol 1.6 1.6 스테아린산Stearic acid 1.41.4 친유형모노스테아린산글리세린Pro-type glycerin monostearate 1.81.8 피이지-100 스테아레이트FAGE -100 stearate 2.62.6 세스퀴올레인산소르비탈Sorbic acid sesquioleate 0.60.6 스쿠알렌Squalene 4.84.8 마카다이아오일Macadia oil 2 2 호호바오일Jojoba oil 2 2 초산토코페롤Tocopheryl acetate 0.40.4 메칠폴리실록산Methylpolysiloxane 0.20.2 에칠파라벤Ethylparaben 0.10.1 초산토코페롤Tocopheryl acetate 0.4 0.4 메칠폴리실록산Methylpolysiloxane 0.20.2 에칠파라벤Ethylparaben 0.10.1 프로필파라벤Propylparaben 0.10.1 1,3-부칠렌글리콜1,3-butylene glycol 4 4 메칠파라벤Methylparaben 0.10.1 산탄검Xanthan gum 0.10.1 글리세린glycerin 44 d-판데놀d-Pandenol 0.150.15 알란토인Allantoin 0.10.1 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Triacylglycinoside mixture 3.53.5 카르보머(2% aq. Sol)Carbomer (2% aq. Sol) 4 4 트리에탄올아민Triethanolamine 0.150.15 에탄올ethanol 33 pt 41891pt 41891 0.10.1 p-H20p-H20 48.3 48.3

제조예Manufacturing example 2. 약학적 조성물의 제조 2. Preparation of pharmaceutical compositions

<2-1> 피부 외용 연고의 제조<2-1> Preparation of ointment for external skin

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부 외용 연고를 하기 표 8의 조성과 같이 제조하였다.Skin ointment containing the panesatriol ginsenoside mixture of the present invention as an active ingredient was prepared as shown in Table 8 below.

원료Raw material 함량(content( 중량부Weight portion )) 정제수Purified water 100100 글리세린glycerin 8.08.0 부틸렌글리콜Butylene glycol 4.04.0 유동파라핀Liquid paraffin 15.015.0 베타글루칸Beta Glucan 7.07.0 카보머Carbomer 0.10.1 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Triacylglycinoside mixture 2020 카프릴릭 카프릭 트리글리세라이드Caprylic capric triglyceride 3.03.0 스쿠알란Squalane 1.01.0 세테아릴 글루코상이드Cetearyl glucoside 1.51.5 소르비탄 스테아레이트Sorbitan stearate 0.40.4 세테아릴 알코올Cetearyl alcohol 1.01.0 방부제antiseptic 적량Suitable amount 향 incense 적량Suitable amount 색소Pigment 적량Suitable amount 밀납Wax 4.04.0

<2-2> 피부 외용 <2-2> External application 패취제의Patchy 제조 Produce

본 발명의 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물를 유효성분으로 함유하는 피부 외용 패취를 하기 표 9의 조성과 같이 제조하였다.Skin patches containing the panesatriol ginsenoside mixture of the present invention as an active ingredient were prepared according to the composition shown in Table 9 below.

원료Raw material 함량(중량부)Content (parts by weight) 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물Triacylglycinoside mixture 10.010.0 헥실렌글리콜Hexylene glycol 20.020.0 디에틸아민Diethylamine 0.70.7 폴리아크릴산Polyacrylic acid 1.01.0 아황산나트륨Sodium sulphate 0.10.1 폴리옥시에틸렌라우릴에테르(E.0=9)Polyoxyethylene lauryl ether (E.0 = 9) 1.01.0 폴리히드록시에틸렌세틸스테아릴에테르Polyhydroxyethylene cetyl stearyl ether 1.01.0 점성의 파라핀 오일Viscous paraffin oil 2.52.5 카프릴산에스테르/카프르산에스테르(cetiol LC)Caprylic acid ester / capric acid ester (cetiol LC) 2.52.5 폴리에틸렌글리콜 400Polyethylene glycol 400 3.03.0 탈이온수Deionized water 7070

<2-3> <2-3> 산제의Sanje 제조 Produce

파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물·············2 gMixture of triacylglycinosides in pale pink ........................... 2 g

유당····························1 gLactose ··························· 1 g

상기의 성분을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.The above components were mixed and packed in airtight bags to prepare powders.

<2-4> 정제의 제조<2-4> Preparation of tablets

파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물············100 ㎎Mixture of triacylglycinosal of panacea ···················· 100 mg

옥수수전분························100 ㎎Corn starch · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

유 당 ··························100 ㎎· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 100 mg

스테아린산 마그네슘 ····················2 ㎎Magnesium stearate ············· 2 mg

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.After mixing the above components, tablets were prepared by tableting according to a conventional method for producing tablets.

<2-5> 캡슐제의 제조&Lt; 2-5 > Preparation of capsules

파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물············100 ㎎Mixture of triacylglycinosal of panacea ···················· 100 mg

옥수수전분························100 ㎎Corn starch · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

유 당 ··························100 ㎎· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 100 mg

스테아린산 마그네슘 ····················2 ㎎Magnesium stearate ············· 2 mg

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 캡슐제의 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.After mixing the above components, the capsules were filled in gelatin capsules according to the conventional preparation method of capsules.

<2-6> <2-6> 환제의Pennant 제조 Produce

파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물·············1 gMixture of triacylglycinosides in pale yellow flakes 1 g

유당···························1.5 gLactose ··························· 1.5 g

글리세린··························1 gGlycerin · · · · · · · · · · · · · · · · · 1 g

자일리톨·························0.5 gXylitol · · · · · · · · · · · · · · 0.5 g

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 방법에 따라 1환 당 4 g이 되도록 제조하였다.After mixing the above components, they were prepared so as to be 4 g per one ring according to a conventional method.

<2-7> 과립의 제조<2-7> Preparation of granules

파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물············150 ㎎Mixture of triacylglycinosal of panacea · · · · · · · · · · · · 150 ㎎

대두추출물 ························50 ㎎Soybean extract ··········································· 50 ㎎

포도당··························200 ㎎Glucose · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 200 mg

전분···························600 ㎎Starch ································· 600 ㎎

상기의 성분을 혼합한 후, 30% 에탄올 100 ㎎을 첨가하여 섭씨 60 ℃에서 건조하여 과립을 형성한 후 포에 충진하였다.After mixing the above components, 100 mg of 30% ethanol was added and the mixture was dried at 60 캜 to form granules, which were then filled in a capsule.

Claims (20)

진세노사이드 Rh4, Rk3, Rg6 및 F4로 이루어진 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 피부 화장료 조성물.A skin cosmetic composition for preventing skin aging or improving wrinkles, which comprises, as an active ingredient, a mixture of pynoxytriol ginsenoside consisting of ginsenosides Rh 4 , Rk 3 , Rg 6 and F 4 . 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 홍삼, 수삼 및 백삼으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 유기용매로 추출하고, 상기 추출물을 크로마토그래피로 분리하여 수득하는 것인 피부 화장료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the pyrazole triazinoside mixture is obtained by extracting at least one selected from the group consisting of red ginseng, fresh ginseng, and white gins with an organic solvent, and isolating the extract by chromatography. 청구항 3에 있어서,
상기 유기용매는 C1 내지 C4의 알코올, 헥산, 에테르, 글리세롤, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트, 디클로로메탄, 클로로포름, 벤젠 및 이들의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 피부 화장료 조성물.The method of claim 3,
The organic solvent may be any one selected from the group consisting of C 1 to C 4 alcohols, hexane, ether, glycerol, propylene glycol, butylene glycol, ethyl acetate, methyl acetate, dichloromethane, chloroform, benzene, / RTI &gt; 청구항 3에 있어서,
상기 크로마토그래피는 클로로포름, 메탄올, 부탄올 및 에틸아세테이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기용매를 혼합한 용매를 이동상으로 사용하여 수행되는 피부 화장료 조성물.The method of claim 3,
Wherein the chromatography is carried out using a solvent in which a solvent is a mixture of at least one organic solvent selected from the group consisting of chloroform, methanol, butanol, and ethyl acetate. 청구항 1에 있어서,
상기 피부노화는 광노화인 피부 화장료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the skin aging is photoaging. 청구항 6에 있어서,
상기 광노화는 UV 노출로 인한 광노화인 피부 화장료 조성물.The method of claim 6,
Wherein the photoaging is photoaging due to UV exposure. 청구항 1에 있어서,
상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 피부 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%의 함량으로 함유되는 피부 화장료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the paroxetriazole ginsenoside mixture is contained in an amount of 0.0001 to 20.0% by weight based on the total weight of the skin cosmetic composition. 청구항 1에 있어서,
상기 피부 화장료 조성물은 화장수, 에센스, 로션, 크림, 팩, 젤, 연고, 패취, 분무제, 리니먼트제, 파스타아제 및 카타플라스마제로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 제형을 갖는 피부 화장료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the skin cosmetic composition has any one of formulations selected from the group consisting of lotions, essences, lotions, creams, packs, gels, ointments, patches, sprays, liniments, pastas, and cataplasms. 진세노사이드 Rh4, Rk3, Rg6 및 F4로 이루어진 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 약학적 조성물.A pharmaceutical composition for preventing skin aging or wrinkles, which comprises, as an active ingredient, a mixture of pynoxytriol ginsenoside consisting of ginsenosides Rh 4 , Rk 3 , Rg 6 and F 4 . 삭제delete 청구항 10에 있어서,
상기 피부노화는 광노화인 약학적 조성물.The method of claim 10,
Wherein said skin aging is photoaging. 청구항 12에 있어서,
상기 광노화는 UV 노출로 인한 광노화인 약학적 조성물.The method of claim 12,
Wherein said photoaging is photoaging due to UV exposure. 청구항 10에 있어서,
상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 약학적 조성물 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%의 함량으로 함유되는 약학적 조성물.The method of claim 10,
Wherein the pyrazole triazinoside mixture is contained in an amount of 0.0001 to 20.0 wt% based on the total weight of the pharmaceutical composition. 청구항 10에 있어서,
산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액으로 이루어진 군으로부터 선택되는 형태로 제형화되는 약학적 조성물.The method of claim 10,
The pharmaceutical composition is formulated in a form selected from the group consisting of powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, external preparations, suppositories and sterile injectable solutions. 진세노사이드 Rh4, Rk3, Rg6 및 F4로 이루어진 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물을 유효성분으로 함유하는 피부노화 방지 또는 주름 개선용 건강식품.A health food for preventing skin aging or improving wrinkles, which comprises as an active ingredient, a mixture of pynoxytriol ginsenoside consisting of ginsenosides Rh 4 , Rk 3 , Rg 6 and F 4 . 삭제delete 청구항 16에 있어서,
상기 피부노화는 광노화인 건강식품.18. The method of claim 16,
Wherein said skin aging is photoaging. 청구항 18에 있어서,
상기 광노화는 UV 노출로 인한 광노화인 건강식품.19. The method of claim 18,
Wherein said photoaging is photoaging due to UV exposure. 청구항 16에 있어서,
상기 파낙사트리올계 진세노사이드 혼합물은 건강식품 총 중량에 대해 0.0001 내지 20.0 중량%의 함량으로 함유되는 건강식품.18. The method of claim 16,
Wherein the paroxetriazole ginsenoside mixture is contained in an amount of 0.0001 to 20.0% by weight based on the total weight of the health food.
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