KR101474798B1 - Compound for organic OPTOELECTRONIC device, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME and DISPLAY INCLUDING THE organic LIGHT EMITTING DIODE - Google Patents
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Abstract
유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공하여, 우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
Description
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전자소자를 제공할 수 있는 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device capable of providing an organic optoelectronic device excellent in lifetime, efficiency, electrochemical stability and thermal stability, an organic light emitting device including the organic optoelectronic device, and a display device including the organic light emitting device.
유기광전자소자(organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.An organic optoelectronic device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
유기광전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle as described below. First, an exciton is formed in an organic material layer by a photon introduced into an element from an external light source. The exciton is separated into an electron and a hole, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source Type electronic device.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.The second type is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with an electrode by applying a voltage or current to two or more electrodes and operated by injected electrons and holes.
유기광전자소자의 예로는 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light-emitting devices, organic solar cells, organic photo conductor drums, and organic transistors, all of which are used for the injection or transport of holes, An injection or transport material, or a luminescent material.
특히, 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In particular, organic light emitting diodes (OLEDs) have been attracting attention in recent years as the demand for flat panel displays increases. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.
이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.Such an organic light emitting device is a device that converts electric energy into light by applying an electric current to an organic light emitting material, and is usually composed of a structure in which a functional organic layer is interposed between an anode and a cathode. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layered structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected into the anode and electrons are injected into the organic layer through the cathode, and injected holes and electrons are recombined Energy excitons are formed. At this time, the exciton formed again moves to the ground state, and light having a specific wavelength is generated.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.In recent years, it is known that not only fluorescent light emitting materials but also phosphorescent emitting materials can be used as light emitting materials for organic light emitting devices. Such phosphorescence emission is a phenomenon in which electrons are transferred from a ground state to an excited state, The mechanism consists of a non-luminescent transition of a singlet exciton to a triplet exciton through intersystem crossing, followed by a luminescence of the triplet exciton transitioning to the ground state.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.As described above, a material used as an organic material layer in an organic light emitting device can be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural color depending on the luminescent color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system can be used as a light emitting material in order to increase the light emitting efficiency and stability through the light emitting layer.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic luminescent device to fully exhibit the above-described excellent characteristics, a host material and / or a dopant such as a hole injecting material, a hole transporting material, a luminescent material, an electron transporting material, an electron injecting material, The organic material layer for organic light emitting devices has not been sufficiently developed yet. Therefore, development of new materials has been continuously required. The necessity of developing such a material is the same in other organic optoelectronic devices described above.
또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.In addition, the low-molecular organic light-emitting device has good efficiency and long life performance because it is manufactured in the form of a thin film by a vacuum deposition method. The polymer organic light-emitting device uses an inkjet or spin coating method, There is an advantage that the large area is advantageous.
저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.Low molecular organic light emitting devices and polymer organic light emitting devices are attracting attention as next generation displays because they have advantages such as self-emission, fast response, wide viewing angle, ultra-thin, high image quality, durability and wide driving temperature range. Compared to conventional liquid crystal displays (LCDs), it is self-luminous and has good visibility even when dark or external light enters. It can reduce thickness and weight to 1/3 of that of LCD without backlight.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다. In addition, the response speed is 1000 times faster than that of LCD, so it is possible to realize perfect video without residual image. Therefore, it is anticipated that it will be seen as an optimal display in accordance with the multimedia age in recent years. Based on these advantages, after the first development in the late 1980s, the efficiency has been rapidly increased to 80 times and the life span of 100 times. And organic light-emitting device panels have been announced, and the size of the organic light-emitting device panel is rapidly increasing.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.In order to increase the size, it is necessary to increase the luminous efficiency and the lifetime of the device. At this time, the luminous efficiency of the device should be such that the holes and electrons in the light emitting layer are smoothly coupled. However, since the electron mobility of an organic material is generally slower than the hole mobility, in order to efficiently bond holes and electrons in the light-emitting layer, an efficient electron transport layer is used to increase electron injection and mobility from the cathode, It should be able to block the movement of holes.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
Further, in order to improve the lifetime, the material should be prevented from crystallizing due to joule heat generated when the device is driven. Therefore, it is necessary to develop organic compounds having excellent electron injection and mobility and high electrochemical stability.
정공 주입 및 수송 역할 또는 전자 주입 및 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.A hole injecting and transporting role, or an electron injecting and transporting function, and can function as a light emitting host together with an appropriate dopant.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기발광소자 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.
Life, efficiency, driving voltage, electrochemical stability, and thermal stability, and a display device including the organic light emitting device.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, X1은 N, B 또는 P이고, X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다. Wherein X 1 is N, B or P and X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR '-, wherein R' and R "are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups , Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted A C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenyl A substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 If C30 heteroaryl group, n1 to n4 are independently selected from any one of the integers from 0 to 3.
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, X1은 N, B 또는 P이고, X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다. Wherein X 1 is N, B or P and X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR '-, wherein R' and R "are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups , Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted A C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenyl A substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 If C30 heteroaryl group, n1 to n4 are independently selected from any one of the integers from 0 to 3.
상기 X2는 -CR'R＂-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. Wherein X 2 is -CR'R "-, wherein R 'and R" are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Lt; RTI ID = 0.0 > C2-C30 < / RTI > heteroaryl group.
상기 X2는 -O- 또는 -S-일 수 있다. X 2 may be -O- or -S-.
상기 X1은 N일 수 있다. X < 1 >
상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있다. Wherein Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group , A substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, A substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzo-thiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, A substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted phenothiazine group, a substituted or unsubstituted phenoxyrthyl group, or a combination thereof.
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-132 중 어느 하나로 표시될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be represented by any one of the following formulas A-1 to A-132.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3][Formula A-1] [Formula A-2] [Formula A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6][Chemical formula A-4] [Chemical formula A-5] [Chemical formula A-6]
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9][Chemical Formula A-7] [Chemical Formula A-8] [Chemical Formula A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12][A-10] [Chemical formula A-11] [Chemical formula A-12]
[화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15][Chemical formula A-13] [Chemical formula A-14] [Chemical formula A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18][Chemical Formula A-16] [Chemical Formula A-17] [Chemical Formula A-18]
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21][Chemical Formula A-19] [Chemical Formula A-20] [Chemical Formula A-21]
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24][Chemical Formula A-22] [Chemical Formula A-23] [Chemical Formula A-24]
[화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27][Chemical Formula A-25] [Chemical Formula A-26] [Chemical Formula A-27]
[화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30][Chemical Formula A-28] [Chemical Formula A-29] [Chemical Formula A-30]
[화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33][Chemical Formula A-31] [Chemical Formula A-32] [Chemical Formula A-33]
[화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36][Chemical Formula A-34] [Chemical Formula A-35] [Chemical Formula A-36]
[화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39][Chemical Formula A-37] [Chemical Formula A-38] [Chemical Formula A-39]
[화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42][Chemical Formula A-40] [Chemical Formula A-41] [Chemical Formula A-42]
[화학식 A-43] [화학식 A-44] [화학식 A-45][Chemical Formula A-43] [Chemical Formula A-44] [Chemical Formula A-45]
[화학식 A-46] [화학식 A-47] [화학식 A-48][Chemical Formula A-46] [Chemical Formula A-47] [Chemical Formula A-48]
[화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51][Chemical Formula A-49] [Chemical Formula A-50] [Chemical Formula A-51]
[화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54][Chemical Formula A-52] [Chemical Formula A-53] [Chemical Formula A-54]
[화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57][Chemical Formula A-55] [Chemical Formula A-56] [Chemical Formula A-57]
[화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60][Chemical Formula A-58] [Chemical Formula A-59] [Chemical Formula A-60]
[화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63][Chemical Formula A-61] [Chemical Formula A-62] [Chemical Formula A-63]
[화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66][Chemical Formula A-64] [Chemical Formula A-65] [Chemical Formula A-66]
[화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69][Chemical Formula A-67] [Chemical Formula A-68] [Chemical Formula A-69]
[화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72][Formula A-70] [Formula A-71] [Formula A-72]
[화학식 A-73] [화학식 A-74] [화학식 A-75][Chemical Formula A-73] [Chemical Formula A-74] [Chemical Formula A-75]
[화학식 A-76] [화학식 A-77] [화학식 A-78][Chemical Formula A-76] [Chemical Formula A-77] [Chemical Formula A-78]
[화학식 A-79] [화학식 A-80] [화학식 A-81][Formula A-79] [Formula A-80] [Formula A-81]
[화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84][Chemical Formula A-82] [Chemical Formula A-83] [Chemical Formula A-84]
[화학식 A-85] [화학식 A-86] [화학식 A-87][Chemical Formula A-85] [Chemical Formula A-86] [Chemical Formula A-87]
[화학식 A-88] [화학식 A-89] [화학식 A-90][Chemical Formula A-88] [Chemical Formula A-89] [Chemical Formula A-90]
[화학식 A-91] [화학식 A-92] [화학식 A-93][Chemical Formula A-91] [Chemical Formula A-92] [Chemical Formula A-93]
[화학식 A-94] [화학식 A-95] [화학식 A-96][Chemical Formula A-94] [Chemical Formula A-95] [Chemical Formula A-96]
[화학식 A-97] [화학식 A-98] [화학식 A-99][Chemical Formula A-97] [Chemical Formula A-98] [Chemical Formula A-99]
[화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102][Chemical Formula A-100] [Chemical Formula A-101] [Chemical Formula A-102]
[화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105][Chemical Formula A-103] [Chemical Formula A-104] [Chemical Formula A-105]
[화학식 A-106] [화학식 A-107] [화학식 A-108][Chemical Formula A-106] [Chemical Formula A-107] [Chemical Formula A-108]
[화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111][Chemical Formula A-109] [Chemical Formula A-110] [Chemical Formula A-111]
[화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114][Formula A-112] [Formula A-113] [Formula A-114]
[화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117][Chemical Formula A-115] [Chemical Formula A-116] [Chemical Formula A-117]
[화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120][Chemical Formula A-118] [Chemical Formula A-119] [Chemical Formula A-120]
[화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123][Chemical Formula A-121] [Chemical Formula A-122] [Chemical Formula A-123]
[화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126][Formula A-124] [Formula A-125] [Formula A-126]
[화학식 A-127] [화학식 A-128] [화학식 A-129][Formula A-127] [Formula A-128] [Formula A-129]
[화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132][Chemical Formula A-130] [Chemical Formula A-131] [Chemical Formula A-132]
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-84 중 어느 하나로 표시될 수 있다. The organic optoelectronic device compound may be represented by any one of the following formulas (B-1) to (B-84).
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3][Formula B-1] [Formula B-2] [Formula B-3]
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6][Formula B-4] [Formula B-5] [Formula B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9][Formula B-7] [Formula B-8] [Formula B-9]
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12][Formula B-10] [Formula B-11] [Formula B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15][Formula B-13] [Formula B-14] [Formula B-15]
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18][Formula B-16] [Formula B-17] [Formula B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21][Formula B-19] [Formula B-20] [Formula B-21]
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24][Formula B-22] [Formula B-23] [Formula B-24]
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27][Formula B-25] [Formula B-26] [Formula B-27]
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30][Formula B-28] [Formula B-29] [Formula B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33][Formula B-31] [Formula B-32] [Formula B-33]
[화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36][Formula B-34] [Formula B-35] [Formula B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38] [화학식 B-39][Formula B-37] [Formula B-38] [Formula B-39]
[화학식 B-40] [화학식 B-41] [화학식 B-42][Formula B-40] [Formula B-41] [Formula B-42]
[화학식 B-43] [화학식 B-44] [화학식 B-45][Formula B-43] [Formula B-44] [Formula B-45]
[화학식 B-46] [화학식 B-47] [화학식 B-48][Formula B-46] [Formula B-47] [Formula B-48]
[화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51][Formula B-49] [Formula B-50] [Formula B-51]
[화학식 B-52] [화학식 B-53] [화학식 B-54][Formula B-52] [Formula B-53] [Formula B-54]
[화학식 B-55] [화학식 B-56] [화학식 B-57][Formula B-55] [Formula B-56] [Formula B-57]
[화학식 B-58] [화학식 B-59] [화학식 B-60][Formula B-58] [Formula B-59] [Formula B-60]
[화학식 B-61] [화학식 B-62] [화학식 B-63][Formula B-61] [Formula B-62] [Formula B-63]
[화학식 B-64] [화학식 B-65] [화학식 B-66][Formula B-64] [Formula B-65] [Formula B-66]
[화학식 B-67] [화학식 B-68] [화학식 B-69][Formula B-67] [Formula B-68] [Formula B-69]
[화학식 B-70] [화학식 B-71] [화학식 B-72][Formula B-70] [Formula B-71] [Formula B-72]
[화학식 B-73] [화학식 B-74] [화학식 B-75][Formula B-73] [Formula B-74] [Formula B-75]
[화학식 B-76] [화학식 B-77] [화학식 B-78][Formula B-76] [Formula B-77] [Formula B-78]
[화학식 B-79] [화학식 B-80] [화학식 B-81][Formula B-79] [Formula B-80] [Formula B-81]
[화학식 B-82] [화학식 B-83] [화학식 B-84][Formula B-82] [Formula B-83] [Formula B-84]
상기 유기광전자소자용 화합물은 3중항 여기에너지(T1) 2.0eV 이상일 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may have a triplet excitation energy (T1) of 2.0 eV or more.
상기 유기광전자소자는, 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic optoelectronic device may be selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoreceptor drum, and an organic memory device.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다. In another embodiment of the present invention, at least one organic thin film layer interposed between an anode and a cathode, and at least one organic thin film layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is formed of the above- And a compound for a device.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, and combinations thereof.
상기 유기광전자소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be contained in a hole transport layer or a hole injection layer.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device may be included in the light emitting layer.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device can be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
In another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the organic light emitting element described above.
높은 정공 또는 전자 수송성, 막 안정성 열적 안정성 및 높은 3중항 여기에너지를 가지는 화합물을 제공할 수 있다.A compound having high hole or electron transporting property, film stability, thermal stability and high triplet excitation energy can be provided.
이러한 화합물은 발광층의 정공 주입/수송 재료, 호스트 재료, 또는 전자 주입/수송 재료로 이용될 수 있다. 이를 이용한 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지게 되어 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
Such a compound can be used as a hole injecting / transporting material, a host material, or an electron injecting / transporting material of a light emitting layer. The organic optoelectronic device using the organic electroluminescent device has excellent electrochemical and thermal stability, and has excellent lifetime characteristics and high luminous efficiency even at low driving voltage.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting device that can be manufactured using a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A trifluoroalkyl group or a cyano group.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C10 alkylsulfinyl group, A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group or a trifluoromethyl group, or a cyano group may be fused together to form a ring .
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.
알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. The alkyl group may be an "unsaturated alkyl group" comprising at least one double bond or triple bond.
"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. "Alkynylene group" means a functional group in which at least two carbon atoms are composed of at least one carbon-carbon double bond, and "alkynylene group" means that at least two carbon atoms have at least one carbon- Quot; means a functional group formed by bonding. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, can be branched, straight chain or cyclic.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be an alkyl group of C1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, the C1 to C4 alkyl groups may have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain may be optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, Indicating that they are selected from the group.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, ethenyl group, Butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and the like.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "Aromatic group" means a functional group in which all elements of the ring-form functional group have p-orbital, and these p-orbital forms a conjugation. Specific examples thereof include an aryl group and a heteroaryl group.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. "Heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.
본 명세서에서 카바졸계 유도체라함은 치환 또는 비치환된 카바졸릴기의 질소원자가 질소가 아닌 헤테로 원자 또는 탄소로 치환된 구조를 의미한다. 구체적인 예를 들어, 디벤조퓨란(디벤조퓨라닐기), 디벤조티오펜(디벤조티오페닐기), 플루오렌(플루오레닐기) 등 이다.In the present specification, the term "carbazole derivative" means a structure in which the nitrogen atom of the substituted or unsubstituted carbazolyl group is replaced by a hetero atom or carbon other than nitrogen. Specific examples thereof include dibenzofuran (dibenzofuranyl), dibenzothiophene (dibenzothiophenyl), fluorene (fluorenyl), and the like.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property means a property of facilitating the injection into the light emitting layer and the movement in the light emitting layer of the hole formed in the anode due to conduction characteristics along the HOMO level.
또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
Further, the electron characteristic means a property of facilitating the injection of electrons formed in the anode into the luminescent layer and the movement in the luminescent layer due to conduction characteristics along the LUMO level.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸 코어에 아릴아민기(또는 헤테로아릴아민기)를 결합한 구조를 가질 수 있다. The compound for organic optoelectronic devices according to an embodiment of the present invention may have a structure in which an arylamine group (or heteroarylamine group) is bonded to a substituted or unsubstituted benzimidazole core.
상기 아릴아민기(또는 헤테로아릴아민기)에 결합된 적어도 하나의 아릴기(또는 헤테로아릴기)는 카바졸계 유도체일 수 있다. At least one aryl group (or heteroaryl group) bonded to the arylamine group (or heteroarylamine group) may be a carbazole derivative.
상기 코어 구조는 유기광전자소자의 발광 재료, 정공주입재료 또는 정공수송재료로 이용될 수 있다. 특히 정공주입재료 또는 정공수송재료에 적합할 수 있다. The core structure may be used as a light emitting material, a hole injecting material, or a hole transporting material of an organic optoelectronic device. And may be particularly suitable for a hole injecting material or a hole transporting material.
또한, 상기 유기광전자소자용 화합물은 코어 부분과 코어 부분에 치환된 치환기에 다양한 또 다른 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다. In addition, the compound for an organic optoelectronic device may be a compound having various energy bandgaps by introducing various substituents to the substituents substituted in the core portion and the core portion.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.By using a compound having an appropriate energy level according to the substituent of the compound in an organic optoelectronic device, the hole transporting ability or the electron transporting ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent electrochemical and thermal stability. The lifetime characteristics can be improved when the device is driven.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the compound for an organic optoelectronic device may be a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, X1은 N, B 또는 P이고, X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.Wherein X 1 is N, B or P and X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR '-, wherein R' and R "are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups , Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted A C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenyl A substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 If C30 heteroaryl group, n1 to n4 are independently selected from any one of the integers from 0 to 3.
상기 X1은 질소(N), 붕소(B) 또는 인(P)이 적합할 수 있다. 상기 질소(N), 붕소(B) 또는 인(P)은 극성기를 갖고 있어 전극과 상호작용이 가능하기 때문에 전하의 주입이 용이할 수 있다. X 1 may be nitrogen (N), boron (B) or phosphorus (P). Since the nitrogen (N), boron (B) or phosphorus (P) has a polar group and can interact with the electrode, charge injection can be facilitated.
상기 아릴아민기(또는 헤테로아릴아민기)가 코어인 벤조이미다졸 구조와 결합되는 경우, 코어에 포함된 이미다졸기로 인하여 전하의 이동도가 높아질 수 있으며, 이로 인해 소자의 구동전압이 저하되는 효과가 있다.When the arylamine group (or heteroarylamine group) is bonded to the benzoimidazole structure as a core, the mobility of the charge may be increased due to the imidazole group contained in the core, thereby lowering the driving voltage of the device It is effective.
또한, 상기 화합물은 입체 장해성을 가지기 때문에 분자 사이의 상호작용이 작아 결정화가 억제될 수 있다. 이로 인해 소자를 제조하는 수율을 향상시킬 수 있다. 또한, 제조된 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다. Further, since the compound has steric hindrance, the interaction between molecules is small and crystallization can be suppressed. As a result, the yield of manufacturing the device can be improved. In addition, the life characteristics of the manufactured device can be improved.
또한, 상기 화합물은 비교적 분자량이 크기 때문에, 화합물의 증착시의 분해를 억제할 수 있다. Further, since the compound has a relatively large molecular weight, it is possible to suppress the decomposition upon deposition of the compound.
보다 구체적으로 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. More specifically, the compound for an organic optoelectronic device may be represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, X1은 N, B 또는 P이고, X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.Wherein X 1 is N, B or P and X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR '-, wherein R' and R "are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups , Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted A C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenyl A substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 If C30 heteroaryl group, n1 to n4 are independently selected from any one of the integers from 0 to 3.
상기 L1 내지 L4를 을 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항(triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 이를 통해 유기광전자소자에서 필요로 하는 재료의 특성을 구현해 낼 수 있다. 또한, 오쏘, 파라 또는 메타의 결합위치 변경을 통해서도 삼중항 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다.The conjugation length of the entire compound can be determined by selectively controlling the L 1 to L 4 , and the triplet energy bandgap can be controlled therefrom. This makes it possible to realize the characteristics of the materials required in organic optoelectronic devices. It is also possible to control the triplet energy bandgap by changing the bonding position of ortho, para or meta.
상기 L1 내지 L4의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 등이다. Specific examples of L 1 to L 4 include a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-tert A phenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group and the like.
상기 X2는 -CR'R＂-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 이와 같은 경우 유리전이점 및 융점을 높일 수 있다. 따라서. 소자내 발생하는 열에 대한 내열성 및 고온환경에서의 내성이 증가한다. 또한, 분자 내 대칭성의 감소로 결정화가 낮아질 수 있고 따라서 소자내에서 재결정화가 억제되는 장점이 있다. 효과가 있다. Wherein X 2 is -CR'R "-, wherein R 'and R" are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Lt; RTI ID = 0.0 > C2-C30 < / RTI > heteroaryl group. In this case, the glass transition point and the melting point can be increased. therefore. The heat resistance to heat generated in the device and the resistance in a high temperature environment are increased. In addition, there is an advantage that the crystallization can be lowered by decreasing the intramolecular symmetry, and therefore the recrystallization in the device is suppressed. It is effective.
상기 X2는 -O- 또는 -S-일 수 있다. -O- 와 -S-는 비공유전자쌍을 가지고 있어 전극과 상호작용이 용이하기 때문에 이동도가 높다. 이러한 이유로 구동 전압이 저하 되는 효과가 있다. 동시에 입체 장해성이 있어서 분자사이의 상호작용이 작아 결정화가 억제되기 때문에 소자제조 수율이 향상되며, 소자의 수명을 길게하는 효과가 있다. X 2 may be -O- or -S-. -O- and -S- have a non-covalent electron pair and are easy to interact with electrodes and therefore have high mobility. For this reason, the driving voltage is reduced. At the same time, it has steric hindrance, so that interaction between molecules is small and crystallization is suppressed, so that the yield of device manufacture is improved and the lifetime of the device is lengthened.
상기 X1은 N일 수 있다. 다만 이에 제한되지는 않는다. X < 1 > But are not limited thereto.
상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. Wherein Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group , A substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, A substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzo-thiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, A substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted phenothiazine group, a substituted or unsubstituted phenoxyril group, or a combination thereof, But is not limited thereto.
상기 치환기로 인해 상기 유기광전자소자용 화합물은 발광, 정공 또는 전자 특성; 막 안정성; 열적 안정성 및 높은 3중항 여기에너지(T1)를 가질 수 있다. Due to the substituent, the compound for an organic optoelectronic device may exhibit luminescence, hole or electron characteristics; Membrane stability; Thermal stability and high triplet excitation energy (T1).
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-132 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the compound for an organic optoelectronic device may be represented by any one of the following formulas A-1 to A-132, but is not limited thereto.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3][Formula A-1] [Formula A-2] [Formula A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6][Chemical formula A-4] [Chemical formula A-5] [Chemical formula A-6]
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9][Chemical Formula A-7] [Chemical Formula A-8] [Chemical Formula A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12][A-10] [Chemical formula A-11] [Chemical formula A-12]
[화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15][Chemical formula A-13] [Chemical formula A-14] [Chemical formula A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18][Chemical Formula A-16] [Chemical Formula A-17] [Chemical Formula A-18]
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21][Chemical Formula A-19] [Chemical Formula A-20] [Chemical Formula A-21]
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24][Chemical Formula A-22] [Chemical Formula A-23] [Chemical Formula A-24]
[화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27][Chemical Formula A-25] [Chemical Formula A-26] [Chemical Formula A-27]
[화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30][Chemical Formula A-28] [Chemical Formula A-29] [Chemical Formula A-30]
[화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33][Chemical Formula A-31] [Chemical Formula A-32] [Chemical Formula A-33]
[화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36][Chemical Formula A-34] [Chemical Formula A-35] [Chemical Formula A-36]
[화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39][Chemical Formula A-37] [Chemical Formula A-38] [Chemical Formula A-39]
[화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42][Chemical Formula A-40] [Chemical Formula A-41] [Chemical Formula A-42]
[화학식 A-43] [화학식 A-44] [화학식 A-45][Chemical Formula A-43] [Chemical Formula A-44] [Chemical Formula A-45]
[화학식 A-46] [화학식 A-47] [화학식 A-48][Chemical Formula A-46] [Chemical Formula A-47] [Chemical Formula A-48]
[화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51][Chemical Formula A-49] [Chemical Formula A-50] [Chemical Formula A-51]
[화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54][Chemical Formula A-52] [Chemical Formula A-53] [Chemical Formula A-54]
[화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57][Chemical Formula A-55] [Chemical Formula A-56] [Chemical Formula A-57]
[화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60][Chemical Formula A-58] [Chemical Formula A-59] [Chemical Formula A-60]
[화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63][Chemical Formula A-61] [Chemical Formula A-62] [Chemical Formula A-63]
[화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66][Chemical Formula A-64] [Chemical Formula A-65] [Chemical Formula A-66]
[화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69][Chemical Formula A-67] [Chemical Formula A-68] [Chemical Formula A-69]
[화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72][Formula A-70] [Formula A-71] [Formula A-72]
[화학식 A-73] [화학식 A-74] [화학식 A-75][Chemical Formula A-73] [Chemical Formula A-74] [Chemical Formula A-75]
[화학식 A-76] [화학식 A-77] [화학식 A-78][Chemical Formula A-76] [Chemical Formula A-77] [Chemical Formula A-78]
[화학식 A-79] [화학식 A-80] [화학식 A-81][Formula A-79] [Formula A-80] [Formula A-81]
[화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84][Chemical Formula A-82] [Chemical Formula A-83] [Chemical Formula A-84]
[화학식 A-85] [화학식 A-86] [화학식 A-87][Chemical Formula A-85] [Chemical Formula A-86] [Chemical Formula A-87]
[화학식 A-88] [화학식 A-89] [화학식 A-90][Chemical Formula A-88] [Chemical Formula A-89] [Chemical Formula A-90]
[화학식 A-91] [화학식 A-92] [화학식 A-93][Chemical Formula A-91] [Chemical Formula A-92] [Chemical Formula A-93]
[화학식 A-94] [화학식 A-95] [화학식 A-96][Chemical Formula A-94] [Chemical Formula A-95] [Chemical Formula A-96]
[화학식 A-97] [화학식 A-98] [화학식 A-99][Chemical Formula A-97] [Chemical Formula A-98] [Chemical Formula A-99]
[화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102][Chemical Formula A-100] [Chemical Formula A-101] [Chemical Formula A-102]
[화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105][Chemical Formula A-103] [Chemical Formula A-104] [Chemical Formula A-105]
[화학식 A-106] [화학식 A-107] [화학식 A-108][Chemical Formula A-106] [Chemical Formula A-107] [Chemical Formula A-108]
[화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111][Chemical Formula A-109] [Chemical Formula A-110] [Chemical Formula A-111]
[화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114][Formula A-112] [Formula A-113] [Formula A-114]
[화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117][Chemical Formula A-115] [Chemical Formula A-116] [Chemical Formula A-117]
[화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120][Chemical Formula A-118] [Chemical Formula A-119] [Chemical Formula A-120]
[화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123][Chemical Formula A-121] [Chemical Formula A-122] [Chemical Formula A-123]
[화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126][Formula A-124] [Formula A-125] [Formula A-126]
[화학식 A-127] [화학식 A-128] [화학식 A-129][Formula A-127] [Formula A-128] [Formula A-129]
[화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132][Chemical Formula A-130] [Chemical Formula A-131] [Chemical Formula A-132]
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-84 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the compound for an organic optoelectronic device may be represented by any one of the following formulas (B-1) to (B-84), but is not limited thereto.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3][Formula B-1] [Formula B-2] [Formula B-3]
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6][Formula B-4] [Formula B-5] [Formula B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9][Formula B-7] [Formula B-8] [Formula B-9]
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12][Formula B-10] [Formula B-11] [Formula B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15][Formula B-13] [Formula B-14] [Formula B-15]
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18][Formula B-16] [Formula B-17] [Formula B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21][Formula B-19] [Formula B-20] [Formula B-21]
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24][Formula B-22] [Formula B-23] [Formula B-24]
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27][Formula B-25] [Formula B-26] [Formula B-27]
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30][Formula B-28] [Formula B-29] [Formula B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33][Formula B-31] [Formula B-32] [Formula B-33]
[화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36][Formula B-34] [Formula B-35] [Formula B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38] [화학식 B-39][Formula B-37] [Formula B-38] [Formula B-39]
[화학식 B-40] [화학식 B-41] [화학식 B-42][Formula B-40] [Formula B-41] [Formula B-42]
[화학식 B-43] [화학식 B-44] [화학식 B-45][Formula B-43] [Formula B-44] [Formula B-45]
[화학식 B-46] [화학식 B-47] [화학식 B-48][Formula B-46] [Formula B-47] [Formula B-48]
[화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51][Formula B-49] [Formula B-50] [Formula B-51]
[화학식 B-52] [화학식 B-53] [화학식 B-54][Formula B-52] [Formula B-53] [Formula B-54]
[화학식 B-55] [화학식 B-56] [화학식 B-57][Formula B-55] [Formula B-56] [Formula B-57]
[화학식 B-58] [화학식 B-59] [화학식 B-60][Formula B-58] [Formula B-59] [Formula B-60]
[화학식 B-61] [화학식 B-62] [화학식 B-63][Formula B-61] [Formula B-62] [Formula B-63]
[화학식 B-64] [화학식 B-65] [화학식 B-66][Formula B-64] [Formula B-65] [Formula B-66]
[화학식 B-67] [화학식 B-68] [화학식 B-69][Formula B-67] [Formula B-68] [Formula B-69]
[화학식 B-70] [화학식 B-71] [화학식 B-72][Formula B-70] [Formula B-71] [Formula B-72]
[화학식 B-73] [화학식 B-74] [화학식 B-75][Formula B-73] [Formula B-74] [Formula B-75]
[화학식 B-76] [화학식 B-77] [화학식 B-78][Formula B-76] [Formula B-77] [Formula B-78]
[화학식 B-79] [화학식 B-80] [화학식 B-81][Formula B-79] [Formula B-80] [Formula B-81]
[화학식 B-82] [화학식 B-83] [화학식 B-84][Formula B-82] [Formula B-83] [Formula B-84]
전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물이 전자특성, 정공특성 양쪽을 모두 요구하는 경우에는 상기 전자 특성을 가지는 작용기를 도입하는 것이 유기발광소자의 수명 향상 및 구동 전압 감소에 효과적이다.In the case where the compound according to one embodiment of the present invention requires both the electronic property and the hole property, it is effective to improve the lifetime of the organic light emitting device and reduce the driving voltage by introducing the functional group having the electron characteristic.
전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 최대 발광 파장이 약 320 내지 500 nm 범위를 나타내고, 3중항 여기에너지(T1)가 2.0 eV 이상, 보다 구체적으로 2.0 내지 4.0 eV 범위인 것으로, 높은 3중항 여기 에너지를 가지는 호스트의 전하가 도판트에 잘 전달되어 도판트의 발광효율을 높일 수 있고, 재료의 호모(HOMO)와 루모(LUMO) 에너지 준위를 자유롭게 조절하여 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있기 때문에 호스트 재료 또는 전하수송재료로 매우 유용하게 사용될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment of the present invention has a maximum emission wavelength in a range of about 320 to 500 nm and a triplet excitation energy (T1) in a range of 2.0 eV or more, more specifically 2.0 to 4.0 eV The charge of a host having a high triplet excitation energy can be transferred to the dopant to increase the luminous efficiency of the dopant and freely adjust the HOMO and LUMO energy levels of the material to lower the driving voltage It can be very useful as a host material or a charge transport material.
뿐만 아니라, 상기 유기광전자소자용 화합물은 광활성 및 전기적인 활성을 갖고 있으므로, 비선형 광학소재, 전극 재료, 변색재료, 광 스위치, 센서, 모듈, 웨이브 가이드, 유기 트렌지스터, 레이저, 광 흡수체, 유전체 및 분리막(membrane) 등의 재료로도 매우 유용하게 적용될 수 있다. In addition, since the compound for organic optoelectronic devices has a photoactive and electrical activity, it can be used as a nonlinear optical material, an electrode material, a coloring material, an optical switch, a sensor, a module, a waveguide, an organic transistor, it can be very usefully applied to materials such as a membrane.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 유리전이온도가 90℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다. The compound for organic optoelectronic devices including the above compound has a glass transition temperature of 90 ° C or higher and a thermal decomposition temperature of 400 ° C or higher, which is excellent in thermal stability. As a result, it is possible to realize a highly efficient organic photoelectric device.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.The compound for organic optoelectronic devices including the above-described compounds can play a role of luminescent host together with a suitable dopant, and can play a role of luminescence, electron injection and / or transport. That is, the compound for an organic optoelectronic device can be used as a phosphorescent or fluorescent host material, a blue luminescent dopant material, or an electron transporting material.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전자소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention can be used in an organic thin film layer to improve lifetime characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of an organic optoelectronic device, and lower a driving voltage.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기광전자소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전자소자라 함은 유기광전소자, 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.Accordingly, one embodiment of the present invention provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device. Here, the organic photoelectrode refers to an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoconductor drum, an organic memory device, or the like. In particular, in the case of an organic solar cell, the compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. In the case of an organic transistor, an electrode material in a gate, a source- Can be used.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention is an organic light emitting device comprising a cathode, a cathode, and at least one or more organic thin film layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is an organic thin film And a compound for an organic optoelectronic device according to the present invention.
상기 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 특히, 정공수송층 또는 정공주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.The organic thin film layer that can include the compound for an organic optoelectronic device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, At least one of the layers includes the compound for organic optoelectronic devices according to the present invention. In particular, the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound for organic optoelectronic devices according to an embodiment of the present invention. When the compound for an organic optoelectronic device is contained in the light emitting layer, the compound for the organic optoelectronic device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.1 to 5 are sectional views of an organic light emitting device including a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.1 to 5, organic
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.The
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.The
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.1 illustrates an organic
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기발광소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.2 illustrates a two-layer organic
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기발광소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.3 is a three-layer organic
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기발광소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.4, a four-layer organic
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기발광소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기발광소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.5, the organic
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전자소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기발광소자를 제공할 수 있어 바람직하다.1 to 5, the
또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.When the compound for an organic optoelectronic device is contained in the
상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic light emitting device described above may be formed by a dry film forming method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate; Or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating, and then forming a cathode on the organic thin film layer.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the organic light emitting device.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)
합성예Synthetic example 1:중간체 I-1의 제조 1: Preparation of intermediate I-1
질소 환경에서 4-브로모벤즈알데히드(100 g, 540.5 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 1.5 L에 녹인 후, 여기에 소디움 메타설파이트(sodium metasulfite)(123.3 g, 648.6 mmol)와 N-페닐-1,2-페닐렌-디아민(100 g, 542.8 mmol)를 넣고 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 침전을 잡은 후 필터 하여 갈색 파우더를 얻었다. 여기에 수분을 제거를 위해 메탄올로 2회 세척 후 중간체 I-1(168.8 g, 89 %)을 얻었다.
4-Bromobenzaldehyde (100 g, 540.5 mmol) was dissolved in 1.5 L of dimethylformamide (DMF) in a nitrogen atmosphere, sodium methasulfite (123.3 g, 648.6 mmol) and N-phenyl- 1,2-Phenylene-diamine (100 g, 542.8 mmol) was added, and the mixture was heated to reflux for 5 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the precipitate was collected and filtered to obtain a brown powder. After washing twice with methanol to remove water, Intermediate I-1 (168.8 g, 89%) was obtained.
합성예Synthetic example 2:중간체 I-2의 제조 2: Preparation of intermediate I-2
질소 환경에서 N-(biphenyl-4yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine(100 g, 276.6 mmol)을 톨루엔 1.0 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-4-iodobenzene(93.9 g, 332.0 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(2.53 g, 2.77 mmol), tris-tert butylphosphine(1.68 g, 8.30 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(31.9 g, 332.0 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 4시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄 (DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-2(61.1 g, 43 %)을 얻었다.
(Biphenyl-4yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine (100 g, 276.6 mmol) was dissolved in 1.0 L of toluene in a nitrogen atmosphere and 1-bromo-4-iodobenzene tris-butylphosphine (1.68 g, 8.30 mmol) and sodium tert-butoxide (31.9 g, 332.0 mmol) were successively added to the reaction mixture, RTI ID = 0.0 > C < / RTI > for 4 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Intermediate I-2 (61.1 g, 43%).
합성예Synthetic example 3:중간체 I-3의 제조 3: Preparation of intermediate I-3
질소 환경에서 중간체 I-2(61 g, 118.1 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 0.5 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron(45.0 g, 177.2 mmol), 1,1 -bis(diphenylphosphino)ferrocene)dichlropalladium(Ⅱ)(2.89 g, 3.54 mmol) 그리고 pottasuim acetate(23.2 g, 236.2 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 19시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-3(44.8 g, 66 %)을 얻었다.
Bis (pinacolato) diboron (45.0 g, 177.2 mmol), 1,1-bis (diphenylphosphino) methylene chloride was dissolved in 0.5 L of dimethylformamide (DMF) ferrocene dichlropalladium (II) (2.89 g, 3.54 mmol) and pottasuim acetate (23.2 g, 236.2 mmol) were successively added, and the mixture was refluxed by heating at 100 ° C for 19 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate (EA). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Intermediate I-3 (44.8 g, 66%).
합성예Synthetic example 4:중간체 I-4의 제조 4: Preparation of intermediate I-4
질소 환경에서 biphenyl-4-amine(100 g, 590.9 mmol)을 톨루엔 1.5 L에 녹인 후, 여기에 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene(234.8 g, 590.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5.41 g, 5.91 mmol), tris-tert butylphosphine(3.59 g, 17.7 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(68.1 g, 709.1 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-4(180.8 g, 63 %)를 얻었다.
Biphenyl-4-amine (100 g, 590.9 mmol) was dissolved in 1.5 L of toluene in a nitrogen atmosphere and then 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (234.8 g, 590.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) (5.41 g, 5.91 mmol), tris-tert butylphosphine (3.59 g, 17.7 mmol) and sodium tert-butoxide (68.1 g, 709.1 mmol) were successively added thereto and refluxed by heating at 100 ° C for 8 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Intermediate I-4 (180.8 g, 63%).
합성예Synthetic example 5:중간체 I-5의 제조 5: Preparation of intermediate I-5
질소 환경에서 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(100 g, 366.1 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1.5 L에 녹인 후, 여기에 4-chlorophenylboronic acid(68.7 g, 439.3 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(12.7 g, 11.0 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(269.6 g, 1831 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-5(106.0 g, 95 %)을 얻었다.
After dissolving 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (100 g, 366.1 mmol) in 1.5 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 4-chlorophenylboronic acid (68.7 g, 439.3 mmol) and tetrakis triphenylphosphine) palladium (12.7 g, 11.0 mmol) were added and stirred. Saturated water-saturated potassium carbonate (269.6 g, 1831 mmol) was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 8 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-5 (106.0 g, 95%).
합성예Synthetic example 6:중간체 I-6의 제조 6: Preparation of intermediate I-6
질소 환경에서 2 biphenyl-4-amine(100 g, 590.9 mmol)을 톨루엔 1.4 L에 녹인 후, 여기에 I-5(180 g, 590.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5.41 g, 5.91 mmol), tris-tert butylphosphine(3.59 g, 17.7 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(68.1 g, 709.1 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 2일 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-6(157.7 g, 61 %)를 얻었다.
2 biphenyl-4-amine (100 g, 590.9 mmol) was dissolved in 1.4 L of toluene in a nitrogen atmosphere and then I-5 (180 g, 590.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium mmol), tris-tert butylphosphine (3.59 g, 17.7 mmol) and sodium tert-butoxide (68.1 g, 709.1 mmol) were successively added and refluxed by heating at 100 ° C for 2 days. After the completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Intermediate I-6 (157.7 g, 61%).
합성예Synthetic example 7:중간체 I-7의 제조 7: Preparation of Intermediate I-7
질소 환경에서 플라스크에 CuI(13.8 g, 72.4 mmol)와, pipecolinic acid(18.7 g,In a nitrogen atmosphere, CuI (13.8 g, 72.4 mmol) and pipecolinic acid (18.7 g,
144.8 mmol) 그리고 potassuim carbonate(213.2 g, 1448 mmol)을 넣은 후에 2-nitroaniline(100 g, 724.0 mmol)과 1-bromo-4-methylbenzene(123.8 g, 724.0 mmol)27을 넣는다. 여기에 디메틸포름아미드(DMF) 2.2 L를 넣고 하루 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 I-7(120.6 g, 73 %)를 얻었다.
2-nitroaniline (100 g, 724.0 mmol) and 1-bromo-4-methylbenzene (123.8 g, 724.0 mmol) were added to the reaction mixture. 2.2 L of dimethylformamide (DMF) was added thereto, and the mixture was heated and refluxed for one day. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate (EA). The extract was dried over anhydrous MgSO 4 , filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain I-7 (120.6 g, 73%).
합성예Synthetic example 8:중간체 I-8의 제조 8: Preparation of intermediate I-8
질소 환경에서 4-브로모벤즈알데히드(100 g, 540.5 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 1.7 L에 녹인 후, 여기에 소디움 메타설파이트(sodium metasulfite)(123.3 g, 648.6 mmol)와 1.7(123.4 g, 540.5 mmol)를 넣고 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 침전을 잡은 후 필터 하여 갈색 파우더를 얻었다. 여기에 수분을 제거를 위해 메탄올로 2회 세척 후 중간체 I-8(178.7 g, 91 %)을 얻었다.
4-bromobenzaldehyde (100 g, 540.5 mmol) was dissolved in 1.7 L of dimethylformamide (DMF) in a nitrogen atmosphere, sodium methasulfite (123.3 g, 648.6 mmol) and 1.7 , 540.5 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the precipitate was collected and filtered to obtain a brown powder. After washing twice with methanol to remove water, Intermediate I-8 (178.7 g, 91%) was obtained.
합성예Synthetic example 9:중간체 I-9의 제조 9: Preparation of intermediate I-9
질소 환경에서 2 biphenyl-4-amine(100 g, 590.9 mmol)을 톨루엔 1.5 L에 녹인 후, 여기에 I-1(206 g, 590.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5.41 g, 5.91 mmol), tris-tert butylphosphine(3.59 g, 17.7 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(68.1 g, 709.1 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 중간체 I-9(168.1 g, 65 %)를 얻었다.
2 biphenyl-4-amine (100 g, 590.9 mmol) was dissolved in 1.5 L of toluene in a nitrogen atmosphere followed by addition of I-1 (206 g, 590.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium mmol), tris-tert butylphosphine (3.59 g, 17.7 mmol) and sodium tert-butoxide (68.1 g, 709.1 mmol) were successively added thereto and refluxed by heating at 100 ° C for 5 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Intermediate I-9 (168.1 g, 65%).
합성예Synthetic example 10:중간체 I-10의 제조 10: Preparation of intermediate I-10
질소 환경에서 3-bromodibenzothiophene(100 g, 380.0 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 4-chlorophenylboronic acid(71.3 g, 456.0 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(11.4 g, 11.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(279.8 g, 1900 mmol)을 넣고 80 ℃에서 10시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-10(109.8 g, 98 %)을 얻었다.
4-Chlorophenylboronic acid (71.3 g, 456.0 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (11.4 g, 11.4 mmol) were dissolved in 0.8 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere and then 3-bromodibenzothiophene And the mixture was stirred. Saturated water-saturated potassuim carbonate (279.8 g, 1900 mmol) was added and heated at 80 ° C for 10 hours to reflux. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-10 (109.8 g, 98%).
합성예Synthetic example 11:중간체 I-11의 제조 11: Preparation of intermediate I-11
질소 환경에서 3-bromodibenzofuran(100 g, 404.7 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1.5 L에 녹인 후, 여기에 4-chlorophenylboronic acid(75.9 g, 485.6 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(14.0 g, 12.1 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(298.0 g, 2024 mmol)을 넣고 80 ℃에서 26시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-11(75.6 g, 67 %)을 얻었다.
4-chlorophenylboronic acid (75.9 g, 485.6 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (14.0 g, 12.1 mmol) were dissolved in 1.5 L of tetrahydrofuran (THF) And the mixture was stirred. Saturated water-saturated potassuim carbonate (298.0 g, 2024 mmol) was added and heated at 80 ° C for 26 hours to reflux. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-11 (75.6 g, 67%).
합성예Synthetic example 12:중간체 I-12의 제조 12: Preparation of Intermediate I-12
질소 환경에서 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole(100 g, 310.4 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1.5 L에 녹인 후, 여기에 4-chlorophenylboronic acid(58.2 g, 372.5 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(10.8 g, 9.3 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(228.5 g, 1552 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-12(102.1 g, 93 %)을 얻었다.
4-chlorophenylboronic acid (58.2 g, 372.5 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) were dissolved in 1.5 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere. palladium (10.8 g, 9.3 mmol) were added and stirred. Saturated water-saturated potassuim carbonate (228.5 g, 1552 mmol) was added and the mixture was refluxed by heating at 80 ° C for 8 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound I-12 (102.1 g, 93%).
실시예Example 1:화합물 A-1의 제조 1: Preparation of Compound A-1
질소 환경에서 중간체 I-1(20 g, 57.3 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 N-(biphenyl-4yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine(17.3 g, 47.7 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.29 g, 1.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.5 g, 57.3 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 11시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-1(21.3 g, 71 %)을 얻었다.
(Biphenyl-4yl) -9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine (17.3 g, 47.7 mmol) was dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere. tris-butylphosphine (0.29 g, 1.44 mmol) and sodium tert-butoxide (5.5 g, 57.3 mmol) were added in succession and the mixture was stirred at 100 ° C for 11 Lt; / RTI > for one hour. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-1 (21.3 g, 71%).
실시예Example 2:화합물 A-4의 제조 2: Preparation of Compound A-4
질소 환경에서 I-1(20 g, 57.3 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 N-(biphenyl-4yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine(16.4 g, 57.3 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.29 g, 1.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.5 g, 57.3 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-4(15.0 g, 92 %)을 얻었다.
I-1 (20 g, 57.3 mmol) was dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, and then N- (biphenyl-4yl) -9,9-dimethyl-9H- fluorene-2-amine (16.4 g, 57.3 mmol ), tris (tert-butylphosphine) (0.29 g, 1.44 mmol) and sodium tert-butoxide (5.5 g, 57.3 mmol) were added successively at 100 ° C. for 5 hours Was heated to reflux. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-4 (15.0 g, 92%).
실시예Example 3:화합물 A-5의 제조 3: Preparation of Compound A-5
질소 환경에서 I-1(20 g, 57.3 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 I-4(27.8 g, 57.3 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.29 g, 1.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.5 g, 57.3 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-5(38.9 g, 90 %)을 얻었다.
I-4 (27.8 g, 57.3 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.44 g, 0.48 mmol) were dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, tris-tert-butylphosphine (0.29 g, 1.44 mmol) and sodium tert-butoxide (5.5 g, 57.3 mmol) were successively added thereto and refluxed by heating at 100 ° C for 13 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-5 (38.9 g, 90%).
실시예Example 4:화합물 A-7의 제조 4: Preparation of Compound A-7
질소 환경에서 I-1(20 g, 57.3 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 I-6(25.1 g, 57.3 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.44 g, 0.48 mmol), tris-tert butylphosphine(0.29 g, 1.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.5 g, 57.3 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-7(37.2 g, 92 %)을 얻었다.
I-6 (25.1 g, 57.3 mmol), tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.44 g, 0.48 mmol) was dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, tris-tert butylphosphine (0.29 g, 1.44 mmol) and sodium tert-butoxide (5.5 g, 57.3 mmol) were successively added thereto, followed by heating at 100 ° C for 12 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-7 (37.2 g, 92%).
실시예Example 5:화합물 A-25의 제조 5: Preparation of Compound A-25
질소 환경에서 I-8(20 g, 55.1 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 N-(biphenyl-4yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine(19.9 g, 55.1 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.50 g, 0.55 mmol), tris-tert butylphosphine(0.33 g, 1.65 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(6.4 g, 66.1 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 20시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-25(33.0 g, 93 %)을 얻었다.
I-8 (20 g, 55.1 mmol) was dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, and then N- (biphenyl-4yl) -9,9-dimethyl-9H- fluorene- ), tris-tert-butylphosphine (0.33 g, 1.65 mmol) and sodium tert-butoxide (6.4 g, 66.1 mmol) were sequentially added and the mixture was stirred at 100 ° C. for 20 hours Was heated to reflux. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-25 (33.0 g, 93%).
실시예Example
6:화합물 A-130의 제조 6: Preparation of Compound A-130
질소 환경에서 I-1(20 g, 57.3 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 I-3(38.7 g, 68.8 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.99 g, 1.72 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(42.2 g, 286.5 mmol)을 넣고 80 ℃에서 21시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 A-130(25.8 g, 80 %)을 얻었다.I-3 (38.7 g, 68.8 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.99 g, 1.72 mmol) were dissolved in 0.3 L of tetrahydrofuran (THF) And stirred. Potassium hydroxide (42.2 g, 286.5 mmol), which was saturated with water, was added and heated at 80 ° C for 21 hours to reflux. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound A-130 (25.8 g, 80%).
실시예Example 7:화합물 B-4의 제조 7: Preparation of compound B-4
질소 환경에서 I-9(20 g, 45.7 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 I-10(16.2 g, 54.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.42 g, 0.46 mmol), tris-tert butylphosphine(0.28 g, 1.38 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.3 g, 54.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 16시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 B-4(29.3 g, 92 %)을 얻었다.
I-10 (16.2 g, 54.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (0) (0.42 g, 0.46 mmol) were dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, tris-tert butylphosphine (0.28 g, 1.38 mmol) and sodium tert-butoxide (5.3 g, 54.8 mmol) were successively added thereto, followed by heating at 100 ° C for 16 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound B-4 (29.3 g, 92%).
실시예Example 8:화합물 B-5의 제조 8: Preparation of compound B-5
질소 환경에서 I-9(20 g, 45.7 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 I-11(15.3 g, 54.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.42 g, 0.46 mmol), tris-tert butylphosphine(0.28 g, 1.38 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.3 g, 54.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 26시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 B-5(18.6 g, 60 %)을 얻었다.
I-11 (15.3 g, 54.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (0) (0.42 g, 0.46 mmol) were dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, tris-tert-butylphosphine (0.28 g, 1.38 mmol) and sodium tert-butoxide (5.3 g, 54.8 mmol) were successively added thereto and refluxed by heating at 100 ° C for 26 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound B-5 (18.6 g, 60%).
실시예Example 9:화합물 B-6의 제조 9: Preparation of compound B-6
질소 환경에서 I-9(20 g, 45.7 mmol)을 톨루엔 0.2 L에 녹인 후, 여기에 I-12(19.4 g, 54.9 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.42 g, 0.46 mmol), tris-tert butylphosphine(0.28 g, 1.38 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(5.3 g, 54.8 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플레쉬 칼럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 B-6(33.8 g, 98 %)을 얻었다.
I-12 (19.4 g, 54.9 mmol) and tris (diphenylideneacetone) dipalladium (o) (0.42 g, 0.46 mmol) were dissolved in 0.2 L of toluene in a nitrogen atmosphere, tris-tert butylphosphine (0.28 g, 1.38 mmol) and sodium tert-butoxide (5.3 g, 54.8 mmol) were successively added thereto, followed by heating at 100 ° C for 13 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by flash column chromatography to obtain Compound B-6 (33.8 g, 98%).
(유기발광소자의 제조)(Production of organic light emitting device)
실시예Example 10:유기발광소자의 제조 10: Fabrication of organic light emitting device
ITO(Indium tinoxide)가 1500 Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시칸 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4' -bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600 Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 실시예 1에서 제조된 화합물 A-1을 사용하여 진공 증착으로 300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene(AND)을 호스트로 사용하고 도판트로 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)를 3중량 %로 도핑하여 진공 증착으로 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF 10 Å과 Al 1000 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tinoxide) thin film with thickness of 1500 Å was cleaned with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried. After the substrate was transferred to a plasma cleaner, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. The thus prepared ITO transparent electrode was used as an anode to form a 4,4 '-bis [N- [4- {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} -phenyl] -N-phenylamino] biphenyl ) Was vacuum deposited thereon to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å. Subsequently, a 300 Å thick hole transporting layer was formed by vacuum deposition using the compound A-1 prepared in Example 1. (2-naphthyl) anthracene (AND) was used as a host on top of the hole transport layer and 3, 5 wt% of 2,5,8,11-tetra (tert-butyl) perylene And a 250 Å thick light emitting layer was formed by vacuum deposition. Thereafter, Alq3 was vacuum deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer having a thickness of 250 ANGSTROM. LiF 10 Å and Al 1000 Å were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기 유기발광소자는 5층의 유기박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 Al (1000 Å) / LiF (10 Å) / Alq3 (250 Å) / EML [AND : TBPe = 97 : 3] (250 Å) / HTL (300 Å) / DNTPD (600 Å) / ITO (1500 Å)의 구조로 제작하였다.
The organic light emitting device has five layers of organic thin film layers. Specifically, the organic light emitting device has a structure of Al (1000 Å) / LiF (10 Å) / Alq3 (250 Å) / EML [AND: TBPe = 97: 3] ) / HTL (300 Å) / DNTPD (600 Å) / ITO (1500 Å).
실시 예 11Example 11
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 2를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10 except that Example 2 was used instead of Example 1.
실시 예 12Example 12
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 3를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10, except that Example 3 was used instead of Example 1.
실시 예 13Example 13
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 4를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10 except that Example 4 was used instead of Example 1.
실시 예 14Example 14
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 5를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10, except that Example 5 was used instead of Example 1.
실시 예 15Example 15
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 6를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10, except that Example 6 was used instead of Example 1.
실시 예 16Example 16
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 7를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10 except that Example 7 was used instead of Example 1.
실시 예 17Example 17
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 8를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10, except that Example 8 was used instead of Example 1.
실시 예 18Example 18
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 실시예 9를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 10, except that Example 9 was used instead of Example 1.
비교예Comparative Example 1 One
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 NPB를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 NPB의 구조는 하기에 기재되어 있다.
In Example 10, an organic light emitting device was manufactured in the same manner except that NPB was used in place of the example 1. The structure of the NPB is described below.
비교예Comparative Example 2 2
상기 실시예 10에서, 실시예 1 대신 HT1를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 HT1의 구조는 하기에 기재되어 있다.
In Example 10, an organic light emitting device was manufactured in the same manner except that HT1 was used instead of Example 1. The structure of HT1 is described below.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 DNTPD, AND, TBPe, NPB 및 HT1의 구조는 하기와 같다.The structures of DNTPD, AND, TBPe, NPB and HT1 used in the production of the organic light emitting device are as follows.
(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)
상기 실시예 10 내지 18와 비교예 1 및 2에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
For each of the organic light emitting devices manufactured in Examples 10 to 18 and Comparative Examples 1 and 2, the current density change, the luminance change, and the luminous efficiency were measured according to the voltage. Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 1 below
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
The resulting organic light emitting device was measured for luminance at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
At 1000 cd/m2 Half life (h)
At 1000 cd / m 2
상기 표 1의 결과에 따르면 상기 실시예 10 내지 18에서 정공 수송층에 사용된 재료의 경우, 유기발광소자의 구동전압을 낮추고, 희도와 효율을 향상시킴을 알 수 있다.According to the results shown in Table 1, in the case of the materials used for the hole transporting layer in Examples 10 to 18, the driving voltage of the organic light emitting diode is lowered and the efficiency and the efficiency are improved.
이를 바탕으로 우수한 정공 주입 및 정공 전달 능력을 가지는 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기발광소자를 제작할 수 있었다.
Based on this, a low voltage, high efficiency, high brightness, long life organic light emitting device having excellent hole injection and hole transporting ability could be manufactured.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층100: organic light emitting device 110: cathode
120: anode 105: organic thin film layer
130: luminescent layer 140: hole transport layer
150: electron transport layer 160: electron injection layer
170: Hole injection layer 230: Emission layer + Electron transport layer
Claims (16)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 N, B 또는 P이고,
X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
A compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is N, B or P,
X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR'-, wherein R 'and R" A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, A substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group , A substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, or a combination thereof,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, Lt; / RTI > is a C2 to C30 heteroarylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 to 3;
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기광전자소자용 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1은 N, B 또는 P이고,
X2는 -CR'R＂-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O2)- 또는 -NR'-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is represented by the following Formula 2:
(2)
In Formula 2,
X 1 is N, B or P,
X 2 is -CR'R "-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O 2 ) - or -NR'-, wherein R 'and R" A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, A substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group , A substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, or a combination thereof,
Ar 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
R 1 and R 2 are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, Lt; / RTI > is a C2 to C30 heteroarylene group,
n1 to n4 independently represent an integer of 0 to 3;
상기 X2는 -CR'R＂-이며, 상기 R' 및 R＂는 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 유기광전자소자용 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein X 2 is -CR'R "-, wherein R 'and R" are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Lt; RTI ID = 0.0 > C2-C30 < / RTI > heteroaryl group.
상기 X2는 -O- 또는 -S-인 것인 유기광전자소자용 화합물.
The method according to claim 1,
And X < 2 > is -O- or -S-.
상기 X1은 N인 것인 유기광전자소자용 화합물.
The method according to claim 1,
And X < 1 > is N.
상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합인 것인 유기광전자소자용 화합물.
The method according to claim 1,
Ar 2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, Substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, substituted or unsubstituted pyrazolyl groups, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, A substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofura Substituted or unsubstituted quinolinyl groups, substituted or unsubstituted isoquinolinyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzimidazolyl groups, substituted or unsubstituted indolyl groups, substituted or unsubstituted quinolinyl groups, A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, A substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted phenothiazyl group, .
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-42, A-49 내지 A-72, A-82 내지 A-84, A-100 내지 A-105, A-109 내지 A-126, 및 A-130 내지 A-132 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기광전자소자용 화합물.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6]
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12]
[화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15]
[화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18]
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21]
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24]
[화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27]
[화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30]
[화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33]
[화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36]
[화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39]
[화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42]
[화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51]
[화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54]
[화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57]
[화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60]
[화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63]
[화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66]
[화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69]
[화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72]
[화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84]
[화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102]
[화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105]
[화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111]
[화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114]
[화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117]
[화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120]
[화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123]
[화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126]
[화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132]
The method according to claim 1,
The compound for organic optoelectronic devices is represented by the following chemical formulas A-1 to A-42, A-49 to A-72, A-82 to A-84, A-100 to A-105, A-109 to A- A-130 to A-132. ≪ IMAGE >
[Formula A-1] [Formula A-2] [Formula A-3]
[Chemical formula A-4] [Chemical formula A-5] [Chemical formula A-6]
[Chemical Formula A-7] [Chemical Formula A-8] [Chemical Formula A-9]
[A-10] [Chemical formula A-11] [Chemical formula A-12]
[Chemical formula A-13] [Chemical formula A-14] [Chemical formula A-15]
[Chemical Formula A-16] [Chemical Formula A-17] [Chemical Formula A-18]
[Chemical Formula A-19] [Chemical Formula A-20] [Chemical Formula A-21]
[Chemical Formula A-22] [Chemical Formula A-23] [Chemical Formula A-24]
[Chemical Formula A-25] [Chemical Formula A-26] [Chemical Formula A-27]
[Chemical Formula A-28] [Chemical Formula A-29] [Chemical Formula A-30]
[Chemical Formula A-31] [Chemical Formula A-32] [Chemical Formula A-33]
[Chemical Formula A-34] [Chemical Formula A-35] [Chemical Formula A-36]
[Chemical Formula A-37] [Chemical Formula A-38] [Chemical Formula A-39]
[Chemical Formula A-40] [Chemical Formula A-41] [Chemical Formula A-42]
[Chemical Formula A-49] [Chemical Formula A-50] [Chemical Formula A-51]
[Chemical Formula A-52] [Chemical Formula A-53] [Chemical Formula A-54]
[Chemical Formula A-55] [Chemical Formula A-56] [Chemical Formula A-57]
[Chemical Formula A-58] [Chemical Formula A-59] [Chemical Formula A-60]
[Chemical Formula A-61] [Chemical Formula A-62] [Chemical Formula A-63]
[Chemical Formula A-64] [Chemical Formula A-65] [Chemical Formula A-66]
[Chemical Formula A-67] [Chemical Formula A-68] [Chemical Formula A-69]
[Formula A-70] [Formula A-71] [Formula A-72]
[Chemical Formula A-82] [Chemical Formula A-83] [Chemical Formula A-84]
[Chemical Formula A-100] [Chemical Formula A-101] [Chemical Formula A-102]
[Chemical Formula A-103] [Chemical Formula A-104] [Chemical Formula A-105]
[Chemical Formula A-109] [Chemical Formula A-110] [Chemical Formula A-111]
[Formula A-112] [Formula A-113] [Formula A-114]
[Chemical Formula A-115] [Chemical Formula A-116] [Chemical Formula A-117]
[Chemical Formula A-118] [Chemical Formula A-119] [Chemical Formula A-120]
[Chemical Formula A-121] [Chemical Formula A-122] [Chemical Formula A-123]
[Formula A-124] [Formula A-125] [Formula A-126]
[Chemical Formula A-130] [Chemical Formula A-131] [Chemical Formula A-132]
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-42, B-49 내지 B-51, B-55 내지 B-78, 및 B-82 내지 B-84 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기광전자소자용 화합물.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
[화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33]
[화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36]
[화학식 B-37] [화학식 B-38] [화학식 B-39]
[화학식 B-40] [화학식 B-41] [화학식 B-42]
[화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51]
[화학식 B-55] [화학식 B-56] [화학식 B-57]
[화학식 B-58] [화학식 B-59] [화학식 B-60]
[화학식 B-61] [화학식 B-62] [화학식 B-63]
[화학식 B-64] [화학식 B-65] [화학식 B-66]
[화학식 B-67] [화학식 B-68] [화학식 B-69]
[화학식 B-70] [화학식 B-71] [화학식 B-72]
[화학식 B-73] [화학식 B-74] [화학식 B-75]
[화학식 B-76] [화학식 B-77] [화학식 B-78]
[화학식 B-82] [화학식 B-83] [화학식 B-84]
The method according to claim 1,
Wherein the compound for organic optoelectronic devices is represented by any of the following formulas B-1 to B-42, B-49 to B-51, B-55 to B-78, and B-82 to B- Compound for device.
[Formula B-1] [Formula B-2] [Formula B-3]
[Formula B-4] [Formula B-5] [Formula B-6]
[Formula B-7] [Formula B-8] [Formula B-9]
[Formula B-10] [Formula B-11] [Formula B-12]
[Formula B-13] [Formula B-14] [Formula B-15]
[Formula B-16] [Formula B-17] [Formula B-18]
[Formula B-19] [Formula B-20] [Formula B-21]
[Formula B-22] [Formula B-23] [Formula B-24]
[Formula B-25] [Formula B-26] [Formula B-27]
[Formula B-28] [Formula B-29] [Formula B-30]
[Formula B-31] [Formula B-32] [Formula B-33]
[Formula B-34] [Formula B-35] [Formula B-36]
[Formula B-37] [Formula B-38] [Formula B-39]
[Formula B-40] [Formula B-41] [Formula B-42]
[Formula B-49] [Formula B-50] [Formula B-51]
[Formula B-55] [Formula B-56] [Formula B-57]
[Formula B-58] [Formula B-59] [Formula B-60]
[Formula B-61] [Formula B-62] [Formula B-63]
[Formula B-64] [Formula B-65] [Formula B-66]
[Formula B-67] [Formula B-68] [Formula B-69]
[Formula B-70] [Formula B-71] [Formula B-72]
[Formula B-73] [Formula B-74] [Formula B-75]
[Formula B-76] [Formula B-77] [Formula B-78]
[Formula B-82] [Formula B-83] [Formula B-84]
상기 유기광전자소자용 화합물은 3중항 여기에너지(T1) 2.0eV 이상인 것인 유기광전자소자용 화합물.
9. The method according to any one of claims 1 to 8,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device has a triplet excitation energy (T1) of 2.0 eV or more.
상기 유기광전자소자는, 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전자소자용 화합물.
9. The method according to any one of claims 1 to 8,
Wherein the organic optoelectronic device is selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photoreceptor drum, and an organic memory device.
상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
An organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the organic thin film layers comprises the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 8.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기발광소자.
12. The method of claim 11,
Wherein the organic thin film layer is selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, and combinations thereof.
상기 유기광전자소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
13. The method of claim 12,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is contained in a hole transporting layer or a hole injecting layer.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
13. The method of claim 12,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is contained in a light emitting layer.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기발광소자.
15. The method of claim 14,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264486A (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of novel glyoxaline compound and its preparation and electroluminescent device |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014104500A1 (en) * | 2012-12-31 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | Compound for organic optoelectric device, organic light emitting diode comprising same, and display apparatus comprising organic light emitting diode |
| KR102253439B1 (en) * | 2013-07-30 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
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| WO2016178544A2 (en) * | 2015-05-06 | 2016-11-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | Novel compound and organic light-emitting device containing same |
| KR102559622B1 (en) * | 2015-05-06 | 2023-08-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | Novel compound and organic electroluminescent device comprising same |
| CN106397405B (en) * | 2016-09-18 | 2019-03-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of organic luminescent compounds containing anthracene and the organic luminescent device containing it |
| CN108264487A (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of novel glyoxaline compound and its application |
| CN110818696A (en) * | 2018-08-09 | 2020-02-21 | 昱镭光电科技股份有限公司 | Benzimidazole compound and organic electronic device thereof |
| CN110845501B (en) * | 2018-12-10 | 2021-03-19 | 广州华睿光电材料有限公司 | Arylamine compound and application thereof in organic electronic device |
| KR102475855B1 (en) * | 2019-02-15 | 2022-12-07 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
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| CN109860425B (en) * | 2019-03-12 | 2021-07-13 | 江苏三月科技股份有限公司 | Organic electroluminescent device containing covering layer and application |
| KR102060645B1 (en) * | 2019-06-12 | 2019-12-30 | (주)랩토 | Tertiary amine derivatives and organic electroluminescent device including the same |
| CN110256358B (en) * | 2019-07-12 | 2020-03-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | Amine derivative and organic electroluminescent device thereof |
| KR102484481B1 (en) * | 2019-10-31 | 2023-01-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | New organic compound for capping layer and Organic light emitting diode comprising to the same |
| KR102645136B1 (en) * | 2020-04-07 | 2024-03-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090134783A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-28 | Academia Sinica | Materials for organic light-emitting diodes |
| WO2010041872A2 (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-15 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic electronic device using same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8198801B2 (en) * | 2004-03-19 | 2012-06-12 | Lg Chem, Ltd. | Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same |
| TWI530493B (en) * | 2008-10-14 | 2016-04-21 | 第一毛織股份有限公司 | Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same |
-
2011
- 2011-12-23 KR KR1020110141432A patent/KR101474798B1/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-12-17 WO PCT/KR2012/011021 patent/WO2013094951A1/en active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090134783A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-28 | Academia Sinica | Materials for organic light-emitting diodes |
| WO2010041872A2 (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-15 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic electronic device using same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264486A (en) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of novel glyoxaline compound and its preparation and electroluminescent device |
| CN108264486B (en) * | 2016-12-30 | 2020-11-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Novel imidazole compound, preparation thereof and electroluminescent device |
Also Published As
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