KR101458756B1 - Toner for developing electrostatic image and charge controlling agent - Google Patents

Abstract

The present invention relates to a toner for developing an electrostatic image and a static charge controlling agent for a toner. The present invention provides a static charge controlling agent for a toner including a compound represented by the following General Formula 1 and a toner for developing an electrostatic image. [General Formula 1] (X is a quinoline compound having at least one substituent) In the present invention, a compound having a large molecular weight is used as a counter ion to increase the molecular weight of a charge controlling agent. Thus, problems concerning toxicity of a common quinoline compound static charge controlling agent may be solved. In addition, the melting point of the charge controlling agent is increased to prevent the adhesion thereof to a photosensitive article due to the elution from a toner during printing and the loss of image. Since the molecular weight of the charge controlling agent is large, the polarity of static charge and negative charge is large, and the quantity of electric charge is high. Charging stability is good and clear images may be obtained.

Description

정전하상 현상용 토너 및 토너용 정대전제어제 {Toner for developing electrostatic image and charge controlling agent}[0001] The present invention relates to toners for developing electrostatic images and toner toners for developing electrostatic image and charge controlling agents,

본 발명은, 전자사진과 같은 화상형성방법에 있어서 잠상을 현상화하기 위한 토너, 특히 정전하상 현상용 토너 및 이 토너에 사용되는 정대전제어제에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a toner for developing a latent image in an image forming method such as electrophotography, in particular, a toner for developing an electrostatic latent image and a positive charge agent for use in the toner.

전자사진과 같은 화상형성방법은, 무기 감광체 또는 유기 감광체에 잠상을 형성하고 이것을 토너에 의해 현상, 종이 등에 전사 및 정착해 눈으로 볼 수 있는 화상을 얻는다. 감광체는 그 구성에 따라 정대전성 또는 부대전성을 갖는데, 감광체에 형성된 정전 잠상을 현상하기 위해서는 반대의 대전을 지닌 토너를 사용한다. 즉, 정대전성 감광체에서는 부대전성 토너를 사용하고, 부대전성 감광체에는 정대전성 토너를 사용한다. In an image forming method such as electrophotography, a latent image is formed on an inorganic photoreceptor or an organophotoreceptor, and the toner is transferred to and fixed on a developing paper or the like with a toner to obtain an image that can be visually seen. The photoreceptor has a positive or negative charge depending on its configuration. To develop an electrostatic latent image formed on a photoreceptor, a toner having an opposite charge is used. That is, the positively charged toner is used for the positively charged photoconductor and the positively charged toner is used for the non-charged photoconductor.

토너로는 천연 또는 합성 수지 중에 염료 또는 안료와 같은 착색제를 분산시킨 후 미분쇄한 입자를 사용한다. 토너의 제조방법으로는, 분쇄법, 용융분무법, 중합법 등이 있으며, 대부분 5~8㎛ 크기로 토너가 제조된다. 바람직하게는, 충분한 마찰대전성을 부여하기 위해 토너에 전하제어제를 포함시킨다. 정대전성 토너에는 정대전성 전하제어제를 사용하며, 부대전성 토너에는 부대전성 전하제어제를 사용한다. As the toner, finely divided particles are used after dispersing a coloring agent such as a dye or pigment in a natural or synthetic resin. The toner is produced by a pulverization method, a melt spraying method, a polymerization method, or the like, and most of the toner is produced in a size of 5 to 8 μm. Preferably, the charge controlling agent is included in the toner to impart sufficient triboelectric chargeability. Positive charge control agents are used for positively chargeable toners, and negative charge control agents are used for non-chargeable toners.

종래의 토너용 정대전제어제에는, 퀴놀린화합물(일본특허 제3267378호), 4급암모늄할라이드(일본특허 제3720092호), 4급암모늄할라이드와 카르본산 화합물(일본공개특허 평9-73192호) 등이 사용되고 있다. 종래에 사용되고 정대전제어제에는 다음과 같은 문제가 있다. 퀴놀린화합물의 경우는 퀴놀린화합물의 대이온으로 독성이 있는 금속 및 시안화합물을 사용하기 때문에 환경안정성에 문제가 있다. 4급암모늄할라이드, 4급암모늄할라이드와 카르본산 화합물의 경우는, 분자량이 작기 때문에 융점이 낮으며, 따라서 이를 함유하는 토너를 사용하여 인쇄할 때 프린터의 내부 온도(40~60℃)에 의해 인쇄 중에 토너로부터 용출되어 감광체에 부착되는 현상이 발생되며, 그로 인해 화상이 소실될 가능성이 매우 높다. Conventional tonicity antistatic agents include quinoline compounds (Japanese Patent No. 3267378), quaternary ammonium halides (Japanese Patent No. 3720092), quaternary ammonium halides and carboxylic acid compounds (JP-A No. 9-73192) Has been used. There are the following problems in the past. In the case of a quinoline compound, there is a problem in environmental stability because a metal and a cyanide compound which are toxic to a counter ion of a quinoline compound are used. Quaternary ammonium halides, quaternary ammonium halides and carboxylic acid compounds have a low melting point because of their low molecular weight, so that when printed using toners containing them, printing is performed by the internal temperature of the printer (40 to 60 ° C) A phenomenon that the toner is eluted from the toner and adhered to the photoreceptor is generated, and the possibility of image loss is very high.

일본 특허 제3267378호Japanese Patent No. 3267378 일본 특허 제3720092호Japanese Patent No. 3720092 일본 특허 제2822347호Japanese Patent No. 2822347 일본 공개특허 평9-73192호Japanese Laid-Open Patent Publication No. 9-73192

본 발명은 상기와 같은 종래의 토너용 정대전제어제의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명에서는 대이온으로 금속이나 시안화합물 대신 분자량이 큰 화합물을 사용하는 퀴놀린화합물을 정대전제어제로 제공하고자 한다. The present invention provides a positive charge control agent for a quinoline compound which uses a metal having a large molecular weight instead of a metal or a cyanide as a counterion.

본 발명은, 퀴놀린화합물의 대이온으로 금속이나 시안화합물 대신 분자량이 큰 다른 화합물을 사용함으로써 종래 퀴놀린화합물 정대전제어제의 독성 문제를 해결하여 환경안정성이 좋은 정대전제어제 및 토너를 제공하는 것을 목적으로 한다. The object of the present invention is to provide a positive charge control agent and toner which solve the toxicity problem of the conventional quinoline compound positive charge control agent by using other compounds having a large molecular weight instead of metal or cyanide as counter ions of the quinoline compound, do.

또한, 본 발명은, 대전제어제의 분자량을 크게 하여 융점을 높임으로써, 인쇄중 토너로부터의 용출을 막아 감광체에 부착되는 현상과 이로 인한 화상의 소실이 없는 정대전제어제 및 토너를 제공하는 것을 목적으로 한다. It is another object of the present invention to provide a positive charge control agent and a toner which are free from the phenomenon of adhering to the photoreceptor by preventing elution from the toner during printing by increasing the molecular weight of the charge control agent to increase the melting point do.

또한, 본 발명은, 대전제어제의 분자량을 크게 함으로써 정대전과 음대전 분극도가 크고 대전량이 높으며 대전안정성이 좋아서 선명한 화상을 얻을 수 있는 정대전제어제 및 토너를 제공하는 것을 목적으로 한다. Another object of the present invention is to provide a positive charge control agent and a toner capable of obtaining a clear image because the positive charge and negative charge polarizability are high, the charge amount is high, and the charge stability is good by increasing the molecular weight of the charge control agent.

상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명에서는,In order to achieve the above object, in the present invention,

아래 일반식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정전하상 현상용 토너가 제공된다.There is provided an electrostatic latent image developing toner comprising a compound represented by the following general formula (1).

[일반식 1][Formula 1]

(X는 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이다)(X is a quinoline compound having at least one substituent)

X는 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이다.X is a quinoline compound having at least one substituent.

또한, 본 발명에서는 상기 일반식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 토너용 정대전제어제가 제공된다.Further, in the present invention, a positive charge control agent for a toner comprising the compound represented by the general formula (1) is provided.

본 발명에 따르면 대이온으로 분자량이 큰 화합물을 사용하여 대전제어제의 분자량을 크게 함으로써 종래 퀴놀린화합물 정대전제어제의 독성 문제를 해결하는 것은 물론, 대전제어제의 분자량을 크게 함으로써 융점을 높여 인쇄중 토너로부터의 용출로 인해 감광체에 부착되는 현상과 이로 인한 화상의 소실을 막을 수 있다. 아울러, 본 발명에서는 대전제어제의 분자량을 크게 함으로써 정대전과 음대전 분극도가 크고 대전량이 높으며 대전안정성이 좋아서 선명한 화상을 얻을 수 있는 토너를 제공할 수 있다.
According to the present invention, by increasing the molecular weight of the charge control agent using a compound having a large molecular weight as a counter ion, it is possible to solve the toxicity problem of the conventional quinoline compound charge control agent as well as increase the molecular weight of the charge control agent, It is possible to prevent the phenomenon of sticking to the photoreceptor due to elution of the photoreceptor and the disappearance of the image. In addition, in the present invention, by increasing the molecular weight of the charge control agent, it is possible to provide a toner which has high positive charge and negative charge polarizability, high charge amount, and good charge stability, so that a clear image can be obtained.

본 발명에서는 대이온으로 아래 일반식 4로 표시되는 분자량이 큰 화합물을 사용하는 퀴놀린화합물인 정대전제어제와 이를 포함하는 정전하상 현상용 토너가 제공된다. In the present invention, a quinone compound, which is a quinoline compound using a compound having a large molecular weight represented by the following general formula (4) as a counterion, and an electrostatic latent image toner containing the same are provided.

[일반식 4][Formula 4]

대이온으로 사용되는 일반식 4의 화합물(3,5-bis-Carboxymethyl-2,4,6-trimethyl-phenyl)-acetic acid)은 음전하를 띠는 3개의 카르복실기를 갖고 있어, 퀴놀린 구조의 양전하를 띠는 N 원자나 아민기와 반응하여 분자량이 큰 결합체를 형성하게 된다. 또한, 일반식 4의 화합물은 독성이 없어 기존에 사용되던 금속 및 시안화합물과 달리 환경안전성 문제가 없다. (3,5-bis-Carboxymethyl-2,4,6-trimethyl-phenyl) -acetic acid used as a counter ion has three carboxyl groups with negative charge, and thus the positive charge of the quinoline structure The band reacts with the N atom or amine group to form a complex having a large molecular weight. In addition, the compound of the general formula 4 is not toxic and unlike the conventional metal and cyanide compounds, there is no environmental safety problem.

상기 일반식 4로 표시되는 대이온과 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이 결합하여 형성된 아래 일반식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 크고 융점이 높으므로, 토너에 포함되어 사용될 때 토너로부터 용출되어 감광체에 부착되는 현상과 이로 인한 화상의 소실을 막을 수 있다. 또한, 분자가 크게 형성됨에 따라 정대전과 음대전의 분극성도 크게 되어 대전량이 높아지게 된다.The compound represented by the following general formula 1 in which the counter ion represented by the general formula 4 and the quinoline compound having one or more substituents are bonded has a high molecular weight and a high melting point. Therefore, when used in a toner, It is possible to prevent the phenomenon of sticking and the disappearance of the resulting image. Further, as the molecules are formed largely, the polarizability of positive charge and negative charge becomes large, and the charge amount becomes high.

[일반식 1][Formula 1]

(X는 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이다)
(X is a quinoline compound having at least one substituent)

상기 일반식 1에서 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물(X)은, 바람직하게는 아래 일반식 2 또는 3으로 표시되는 퀴놀린 화합물이다. The quinoline compound (X) having at least one substituent in the general formula (1) is preferably a quinoline compound represented by the following general formula (2) or (3).

[일반식 2][Formula 2]

(R1은 C1~C5의 알킬, 벤질, 페닐기를 갖는 C1~C5의 알킬 중 어느 하나이다) (R1 is any one of C1-C5 alkyl, benzyl and C1-C5 alkyl having a phenyl group)

[일반식 3][Formula 3]

(R2는 퀴놀린 구조의 5~8 중 어느 하나 이상의 자리에 치환된 기로서, 아미노 또는 아미노기를 갖는 C1~C3의 알킬이다) (Wherein R 2 is a C1-C3 alkyl group having an amino or amino group and substituted at any one or more positions of 5 to 8 of the quinoline structure)

상기 일반식 1로 표시되는 화합물은, 치환된 퀴놀린 화합물과 (3,5-비스-카복시메틸-2,4,6-트리메틸-페닐)-아세트산을 각각 유기 용매에 용해시킨 후 혼합하고 60~80℃에서 1~5시간 반응시키는 것에 의해 제조될 수 있다. 상기 유기 용매로는 바람직하게는 C1~C4의 알코올이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
The compound represented by the general formula (1) is obtained by dissolving the substituted quinoline compound and (3,5-bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethyl-phenyl) -acetic acid in an organic solvent, Lt; 0 > C for 1 to 5 hours. The organic solvent may be C1-C4 alcohol, but is not limited thereto.

상기 일반식 1로 표시되는 화합물을 정대전제어제로 토너 구성성분에 포함시켜 일반적인 토너 제조방법에 따라 제조하면 본 발명의 정전하상 현상용 토너를 얻을 수 있다. 예를 들어, 토너의 구성성분인 바인더용수지, 착색제, 왁스 등과 함께 대전제어제로 일반식 1로 표시되는 화합물을 혼합, 분산, 용융혼련, 냉각고화, 분쇄, 분급, 유동화처리하여 분쇄법에 따라 토너를 제조할 수 있다. 또한, 상기 토너의 구성성분들을 혼합한 혼합물을 용매에 용해하여 분무 미립화한 후 건조하여 분무법에 따라 토너를 제조할 수 있다. 또한, 중합법에 따라 모노머에 착색제, 대전제어제(일반식 1로 표시되는 화합물), 왁스를 첨가하여 현탁 분산시킨 후 중합하여 토너를 제조할 수도 있다. 본 발명에 따른 정전하상 현상용 토너의 제조방법은 이들에 한정되지 않고, 정대전제어제를 토너 중에 함유시켜 토너를 제조할 수 있는 방법이면 모두 적용가능하다. The toner of the present invention for electrostatic charge image developing can be obtained by incorporating the compound represented by the above general formula 1 into a toner constituent component by a positive charge control agent and producing it according to a general toner manufacturing method. For example, by mixing, dispersing, melt-kneading, cooling, solidifying, pulverizing, classifying, and fluidizing the compound represented by the general formula 1 as a charge control agent together with a binder resin, a colorant, Toner can be produced. In addition, the mixture in which the components of the toner are mixed can be dissolved in a solvent, atomized and atomized, and then dried to prepare a toner according to a spraying method. The toner may also be prepared by adding a colorant, a charge control agent (a compound represented by the general formula (1)) and a wax to a monomer, suspending and dispersing the monomer in the polymerization method, followed by polymerization. The method for producing an electrostatic latent image developing toner according to the present invention is not limited thereto, and any method can be applied as long as it is capable of producing a toner by incorporating an electrostatic latent image forming agent into the toner.

상기 일반식 1로 표시되는 화합물은, 바람직하게는 상기 바인더용수지 100 중량부에 대하여 0.5~5중량부로 토너에 포함될 수 있다. 바람직한 실시예에 따른 토너의 구성은, 바인더용수지 100 중량부에 대하여 왁스 1~5 중량부, 일반식 1로 표시되는 대전제어제 0.5~5 중량부, 착색제 2~7 중량부, 유동화제인 실리카 분말 0.3~2.0 중량부로 이루어질 수 있다.The compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the toner in an amount of 0.5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin. The composition of the toner according to a preferred embodiment is such that 1 to 5 parts by weight of wax, 0.5 to 5 parts by weight of a charge control agent represented by the general formula 1, 2 to 7 parts by weight of a colorant, 0.3 to 2.0 parts by weight.

상기 바인더용수지로는, 폴리스틸렌, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체, 스틸렌부타디엔공중합체, 아크릴수지, 올레핀수지, 폴리에스테르수지, 에폭시수지, 폴리우레탄수지, 폴리부티랄수지 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the binder resin include polystyrene, styrene methacrylate ester copolymer, styrene butadiene copolymer, acrylic resin, olefin resin, polyester resin, epoxy resin, polyurethane resin and polybutyral resin, Can be mixed and used.

상기 착색제로, 흑색은 카본블랙 등을 사용할 수 있다. 옐로(YELLOW)는 CI피그먼트옐로-1, CI피그먼트옐로, CI피그먼트옐로-12, CI피그먼트옐로-17 등의 아조계 유기염료, 황토와 같은 무기염료 등을 사용할 수 있다. 마젠타(MAGENTA)는 CI피그먼트레드57, CI피그먼트레드57:1 등의 아조염료, CI피그먼트바이올렛, CI피그먼트레드81 등의 키산텐 안료, CI피그먼트레드87, CI바이올렛1, CI피그먼트바이올렛38 등의 티오인디고 안료 등을 사용할 수 있다. 시안(cyan)은 CI피그먼트블루-1 등의 트리페닐메탄안료, CI피그먼트블루-15, CI피그먼트블루-17 등의 프탈로시아닌안료, CI피그먼트블루-25, CI피그먼트40 등의 유용성 염료 등을 사용할 수 있다. 그러나 사용 가능한 착색제가 예시된 것에 한정되는 것은 아니며, 토너에 사용 가능한 착색제이면 제한 없이 모두 사용가능하다. As the coloring agent, black may be carbon black or the like. YELLOW may be an azo-based organic dye such as CI Pigment Yellow-1, CI Pigment Yellow, CI Pigment Yellow-12 or CI Pigment Yellow-17, or an inorganic dye such as yellow loess. MAGENTA includes azo dyes such as CI Pigment Red 57 and CI Pigment Red 57: 1, CI Pigment Violet, and xanthine pigments such as CI Pigment Red 81, CI Pigment Red 87, CI Violet 1, CI Pigment Violet 38 and the like can be used. Cyan is a coloring agent such as triphenylmethane pigment such as CI Pigment Blue-1, phthalocyanine pigment such as CI Pigment Blue-15, CI Pigment Blue-17, CI Pigment Blue-25 and CI Pigment 40 Dyes and the like can be used. However, the usable colorant is not limited to the exemplified ones, and any colorant usable in the toner can be used without limitation.

정착이형제로는 왁스 등이 사용될 수 있다. 유동제로는 실리카분말, 금속비누 등을 사용할 수 있다. Wax or the like may be used as the fixing agent. As the flow agent, silica powder, metal soap and the like can be used.

본 발명에 따른 토너의 구성은 위에 예시된 것에 한정되지 않으며, 상기 일반식 1로 표시되는 대전제어제를 제외한 다른 토너의 구성성분은 다른 것으로 치환되거나 생략될 수 있으며, 또한 위에 예시된 것 외에도 토너 제조에 통상적으로 사용되는 첨가제가 본 발명의 토너에 더 포함될 수 있다. 토너 중 상기 일반식 1로 표시되는 대전제어제를 제외한 다른 구성성분들은 본 발명의 범위에 영향을 미치지 않는 것이므로, 이들에 의해 본 발명의 범위가 한정 해석되어서는 아니된다. The constitution of the toner according to the present invention is not limited to that exemplified above, and the constituents of the toner other than the charge control agent represented by the general formula 1 may be replaced or omitted, and in addition to those exemplified above, Can be further included in the toner of the present invention. Other components of the toner other than the charge control agent represented by the general formula (1) do not affect the scope of the present invention, and thus the scope of the present invention should not be construed as being limited to these.

일반식 1로 표시되는 본 발명의 정대전제어제는 환경에 유해한 독성이 없고, 로 하는 본 발명의 토너용 정대전제어제는 독성이 없고, 인쇄중에 토너로부터 용출되어 감광체에 부착되는 현상이 없다. 본 발명의 정대전제어제를 포함하는 토너는 대전량이 높고 대전안정성이 좋아서 선명한 화상을 얻을 수 있다.
The positive charge control agent of the present invention represented by the general formula (1) has no toxicity harmful to the environment, and the positive charge control agent for a toner of the present invention has no toxicity and is free from the phenomenon of being eluted from the toner and attached to the photoreceptor during printing. The toner containing the positive charge control agent of the present invention has a high charge amount and good charging stability, so that a clear image can be obtained.

[[ 실시예Example ]]

이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. However, these embodiments are only for describing the present invention more specifically, and the scope of the present invention is not limited by these embodiments.

[실시예 1] [Example 1]

(3,5-비스-카복시메틸-2,4,6-트리메틸-페닐)-아세트산과 치환된 퀴놀린 화합물을 각각 메탄올에 용해시킨 후 혼합하고 60~80℃ 범위에서 2~3시간 반응시키는 것에 의해 아래 화합물 1 내지 6을 제조하였다. (3,5-bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethyl-phenyl) -acetic acid and a substituted quinoline compound are dissolved in methanol , mixed and reacted at 60 to 80 ° C for 2 to 3 hours The following compounds 1 to 6 were prepared.

[화합물 1][Compound 1]

융점: 179℃Melting point: 179 DEG C

[화합물 2][Compound 2]

융점: 184℃Melting point: 184 DEG C

[화합물 3][Compound 3]

융점: 192℃Melting point: 192 DEG C

[화합물 4][Compound 4]

융점: 161℃Melting point: 161 캜

[화합물 5][Compound 5]

융점: 157℃Melting point: 157 占 폚

[화합물 6][Compound 6]

융점: 163℃
Melting point: 163 DEG C

[실시예 2][Example 2]

화합물 1(융점 179℃) 2중량부, 카본블랙 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열혼련 시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄 시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색 토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +23μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
2 parts by weight of Compound 1 (melting point 179 DEG C), 6 parts by weight of carbon black, 89 parts by weight of styrene methacrylate copolymer and 3 parts by weight of wax were mixed and dispersed in a hexamixer. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was + 23 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[실시예 3][Example 3]

화합물 2(융점 184℃) 2중량부, 동(銅)프탈로시아닌계인 스피론블루-2BNH(호도가야화학공업(주)) 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열혼련 시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄 시킨 후 분급하여 8~10㎛의 청색토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +25μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
, 2 parts by weight of Compound 2 (melting point 184 DEG C), 6 parts by weight of copper phthalocyanine-based Spiron Blue-2BNH (Hodogaya Chemical Co., Ltd.), 89 parts by weight of styrene methacrylate ester copolymer and 3 parts by weight of wax Were mixed and dispersed in a Hensil mixer. Next, the mixture was heated and kneaded with a twin luder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a blue toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was +25 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[실시예 4][Example 4]

화합물 3(융점 192℃) 2중량부, 사산삼가철분 40중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 59중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열 혼련시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색 토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +21μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
2 parts by weight of Compound 3 (melting point: 192 DEG C), 40 parts by weight of iron tetravalent iron oxide, 59 parts by weight of styrene methacrylate ester copolymer and 3 parts by weight of wax were mixed and dispersed in a hexamixer. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was + 21 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[실시예 5][Example 5]

화합물 4(융점 161℃) 2중량부, 카본블랙 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열 혼련시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색 토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +26μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
2 parts by weight of Compound 4 (melting point 161 캜), 6 parts by weight of carbon black, 89 parts by weight of styrene methacrylate copolymer and 3 parts by weight of wax were mixed and dispersed in a hexamixer. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The measured charge amount was + 26 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[실시예 6][Example 6]

화합물 5(융점 157℃) 2중량부, 카본블랙 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열 혼련시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색 토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +25μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
2 parts by weight of Compound 5 (melting point 157 DEG C), 6 parts by weight of carbon black, 89 parts by weight of styrene methacrylate ester copolymer and 3 parts by weight of wax were mixed and dispersed in a hexamixer. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was +25 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[실시예 7][Example 7]

화합물 6(융점 163℃) 2중량부, 카본블랙 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열 혼련시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색 토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +29μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기 및 8000장 복사 후에도 선명한 화상을 얻는 것이 가능했다.
2 parts by weight of Compound 6 (melting point 163 DEG C), 6 parts by weight of carbon black, 89 parts by weight of styrene methacrylate copolymer and 3 parts by weight of wax were mixed and dispersed in a hexamixer. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was +29 μC / g. It was possible to obtain a clear image even after the initial and 8,000-sheet copying when the image was output by a commercially available copying machine.

[비교예 1][Comparative Example 1]

일본 특개평9-73192에 No(12)로 기재된 화합물(융점 68℃, 아래 화합물 7) 2중량부, 카본블랙 6중량부, 스틸렌메타크릴산에스테르공중합체 89중량부, 왁스 3중량부를 헨실믹서에 넣고 혼합 분산시켰다. 다음에, 이축루다로 가열 혼련시킨 후, 냉각하여 함마밀로 조분쇄한 후 제트밀로 미분쇄시킨 후 분급하여 8~10㎛의 흑색토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +14μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기는 선명한 화상을 얻는 것이 가능했지만, 1387장 복사 후에 화상이 부분적으로 소실됐다., 2 parts by weight of a compound (melting point 68 ° C, compound 7 below) described in No. 12-73192 in Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-73192, 6 parts by weight of carbon black, 89 parts by weight of styrene methacrylate ester copolymer and 3 parts by weight of wax, And mixed and dispersed. Next, the mixture was heated and kneaded by a twin-screw extruder, cooled, crushed by a hammer mill, finely pulverized by a jet mill, and classified to obtain a black toner of 8 to 10 mu m. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was +14 μC / g. When the image was output by the copying machine on the market, it was possible to obtain a clear image at the initial stage, but the image was partially lost after 1387 copies.

[화합물 7][Compound 7]

융점: 68℃
Melting point: 68 ° C

[비교예 2][Comparative Example 2]

일본 특개평6-161151에 화합물 No[화 81]로 기재된 화합물(융점 59℃, 아래 화합물 8) 2부를 화합물 2 대신 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여, 8~10㎛의 청색토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +9μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기는 선명한 화상을 얻는 것이 가능했지만, 950장 복사 후에 화상이 부분적으로 소실됐다.The procedure of Example 3 was repeated except that 2 parts of the compound (melting point 59 DEG C, compound 8 below) was used instead of the compound 2 described in JP-A-6-161151, 10 mu m of blue toner was obtained. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The amount of charge measured was +9 μC / g. It was possible to obtain a clear image at the initial stage when an image was output by a commercially available copying machine, but the image was partially lost after 950 copies.

[화합물 8][Compound 8]

융점: 59℃
Melting point: 59 DEG C

[비교예 3][Comparative Example 3]

일본특허 제2822347호에 화합물 No(11)로 기재된 화합물(융점 75℃, 아래 화합물 9) 2부를 화합물 2 대신 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하여, 8~10㎛의 흑색토너를 얻었다. 이 토너를 철분미립자와 2대 100의 중량비로 혼합한 후 흔들어서 대전시켜 블로오프분체대전량측정장치로 대전량을 측정하였다. 측정한 대전량은 +16μC/g 이었다. 이 토너를 개조시판복사기로 화상을 출력했을 때, 초기는 선명한 화상을 얻는 것이 가능했지만, 1963장 복사 후에 화상이 부분적으로 소실됐다.Was carried out in the same manner as in Example 3 except that 2 parts of the compound described in the compound No. (11) (melting point 75 ° C, the following compound 9) was used in place of the compound 2 in Japanese Patent No. 2822347, Of black toner. This toner was mixed with the iron fine particles at a weight ratio of 2 to 100, and then the toner was shaken and charged, and the charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring apparatus. The measured amount of charge was +16 μC / g. It was possible to obtain a clear image at the beginning when the toner image was output by the copying machine which was a commercial copying machine. However, after 1963 copies, the image was partially lost.

[화합물 9][Compound 9]

융점: 75℃
Melting point: 75 캜

Claims (6)

아래 일반식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정전하상 현상용 토너.
[일반식 1]

(X는 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이다)1. A toner for developing electrostatic latent images, comprising a compound represented by the following general formula (1).
[Formula 1]

(X is a quinoline compound having at least one substituent) 제1항에 있어서, 상기 X는 아래 일반식 2로 표시되는 퀴놀린 화합물인 정전하상 현상용 토너.
[일반식 2]

(R1은 C1~C5의 알킬, 벤질, 페닐기를 갖는 C1~C5의 알킬 중 어느 하나이다) The electrostatic latent image toner according to claim 1, wherein X is a quinoline compound represented by the following general formula (2).
[Formula 2]

(R1 is any one of C1-C5 alkyl, benzyl and C1-C5 alkyl having a phenyl group) 제1항에 있어서, 상기 X는 아래 일반식 3으로 표시되는 퀴놀린 화합물인 정전하상 현상용 토너.
[일반식 3]

(R2는 퀴놀린 구조의 5~8 중 어느 하나 이상의 자리에 치환된 기로서, 아미노 또는 아미노기를 갖는 C1~C3의 알킬이다) The electrostatic latent image toner according to claim 1, wherein X is a quinoline compound represented by the following general formula (3).
[Formula 3]

(Wherein R 2 is a C1-C3 alkyl group having an amino or amino group and substituted at any one or more positions of 5 to 8 of the quinoline structure) 아래 일반식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 토너용 정대전제어제.
[일반식 1]

(X는 하나 이상의 치환기를 갖는 퀴놀린 화합물이다)A positive charge preparation for a toner comprising a compound represented by the following general formula (1).
[Formula 1]

(X is a quinoline compound having at least one substituent) 제4항에 있어서, 상기 X는 아래 일반식 2로 표시되는 퀴놀린 화합물인 토너용 정대전제어제.
[일반식 2]

(R1은 C1~C5의 알킬, 벤질, 페닐기를 갖는 C1~C5의 알킬 중 어느 하나이다) The positive active material for a toner according to claim 4, wherein X is a quinoline compound represented by the following general formula (2).
[Formula 2]

(R1 is any one of C1-C5 alkyl, benzyl and C1-C5 alkyl having a phenyl group) 제4항에 있어서, 상기 X는 아래 일반식 3으로 표시되는 퀴놀린 화합물인 토너용 정대전제어제.
[일반식 3]

(R2는 퀴놀린 구조의 5~8 중 어느 하나 이상의 자리에 치환된 기로서, 아미노 또는 아미노기를 갖는 C1~C3의 알킬이다) 5. The toner according to claim 4, wherein X is a quinoline compound represented by the following general formula (3).
[Formula 3]

(Wherein R 2 is a C1-C3 alkyl group having an amino or amino group and substituted at any one or more positions of 5 to 8 of the quinoline structure)