JPH05297638A - Negatively charging electrophotographic toner - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a negatively charging toner having good stability, good dispersibility and good tridoelectrification property by using a specified compd. as a charge controlling agent. CONSTITUTION:The compd. expressed by formula I is incorporated into the toner. In the formula I, X and Y are independently hydrogen atom, and compd. expressed by formula II, etc., but both of X and Y are not simultaneously hydrogen atoms and Z is hydrogen atom, alkyl group, or aryl group. In the formula II, D is an electron donative group, R1 and R2 are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, aralkyl groups, aryl groups, acyl groups, cyano groups, or nitro groups. Namely, the toner consists essentially of a binder resin, coloring agent and the compd. expressed by the formula I. This toner is obtd. by kneading the mixture in a heater mixer while the binder resin is molten, and then cooling, pulverizing and classifying.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有す
る負帯電性の電子写真用トナーに関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a negatively chargeable electrophotographic toner containing a specific compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】電子写真方式による画像形成プロセスで
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。2. Description of the Related Art In an electrophotographic image forming process, an electrostatic latent image is formed on an inorganic photoreceptor such as selenium, selenium alloy, cadmium sulfide, or amorphous silicon, or an organic photoreceptor using a charge generating agent and a charge transporting agent. After being formed, this is developed with toner, transferred onto paper or a plastic film, and fixed to obtain a visible image.

【０００３】感光体には、その構成により正帯電性と負
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。The photosensitive member has a positive charging property and a negative charging property depending on its configuration. When the printed portion is left as an electrostatic latent image by exposure, it is developed with a toner of opposite sign charging, while the printed portion is discharged. When reversal development is carried out, the development is carried out with a toner having the same sign. A toner is composed of a binder resin, a colorant and other additives, but is generally a charge control agent in order to impart desirable triboelectrification characteristics (charging speed, charging level, charging stability, etc.), temporal stability and environmental stability Is used. The characteristics of the toner are greatly affected by this charge control agent.

【０００４】正帯電性感光体を用いて逆符号帯電性トナ
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。Negative charging toner is used in the case of developing with the opposite sign charging toner using the positive charging photoreceptor and in the case of reversal development using the negative charging photoreceptor, in which case negative charging is used. A sex charge control agent is used.

【０００５】更にカラートナーの場合においては、色相
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２、特開昭６１
−６９０７３、特開昭６１−２２１７５６号公報等に記
載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、
特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳香族
ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４５
３、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載されたアン
トラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７
６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載された
有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公報に
記載されたビフェノール化合物等がある。Further, in the case of a color toner, a light color, preferably colorless charge control agent which does not affect the hue is required. Examples of these light-colored or colorless charge control agents include, for example, JP-B-55-42752 and JP-A-61-61.
-69073, a metal complex salt compound of a hydroxybenzoic acid derivative described in JP-A-61-221756, etc.,
Aromatic dicarboxylic acid metal salt compounds described in JP-A-57-111441, JP-A-61-114545
3, metal complex salt compounds of anthranilic acid derivatives described in JP-A-62-94856, USP-4767.
688, organic boron compounds described in JP-A-1-306861 and the like, and biphenol compounds described in JP-A-61-3149.

【０００６】しかしながら、これらの電荷制御剤は環境
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。However, these charge control agents are chromium compounds which may cause environmental problems, may not be completely colorless, or may have a low charge imparting effect or may have a large amount of reversely charged toner. There are drawbacks such as poor dispersibility and poor compound stability, and none of them have satisfactory performance as a charge control agent.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、化合物の安
定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好であ
り、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下
でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像を常
に安定して与えるトナーを提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION According to the present invention, the stability of the compound is good, the dispersibility in the binder resin is good, there is no deterioration at the time of toner production, and the charging property due to friction is maintained even under various environmental conditions. The present invention provides a toner that always gives a good and high-quality image in a stable manner.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、バインダ
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。The present inventors have found a colorless stable compound which has good dispersibility with a binder resin and can impart good charging characteristics to a toner. The present invention has led to the invention of excellent toners.

【０００９】すなわち、本発明は下記一般式（１）That is, the present invention is represented by the following general formula (1)

【００１０】[0010]

【化５】 [Chemical 5]

【００１１】〔式中Ｘ、及びＹは各々独自に水素原子、[Wherein X and Y are each independently a hydrogen atom,

【化６】 （式中Ｄは電子供与性基を表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、シアノ
基、または、ニトロ基を表わす。）、[Chemical 6] (Wherein D represents an electron-donating group, R ₁ and R ₂ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an acyl group, a cyano group, or a nitro group. ,),

【化７】 （式中、Ｄ及びＲ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）
または、[Chemical 7] (In the formula, D and R ₁ and R ₂ have the same meanings as described above.)
Or

【化８】 （式中、Ｄ及びＲ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）
を表し、但しＸとＹは同時に水素ではなくＺは水素原
子、アルキル基または、アリ−ル基を表す。〕で表され
る化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子写真用
トナーである。[Chemical 8] (In the formula, D and R ₁ and R ₂ have the same meanings as described above.)
However, X and Y are not hydrogen at the same time, and Z is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. ] A negatively chargeable electrophotographic toner containing a compound represented by the following.

【００１２】本発明は、基本的にバインダー樹脂と着色
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）で示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。The present invention basically comprises a binder resin, a colorant and a compound represented by the general formula (1) according to the present invention. As a method for producing the toner of the present invention, a mixture of these is used. Method of obtaining by kneading, cooling, coarsely pulverizing, finely pulverizing, and classifying after melting the binder resin by a heating and mixing device, dissolving these mixtures in a solvent, atomizing by spraying, drying, and classifying And a method in which the colorant or the compound represented by the general formula (1) is dispersed in the suspended monomer particles to obtain it by a polymerization method.

【００１３】バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。As the binder resin, polystyrene,
Styrene-methacrylic acid ester copolymer, styrene-
Propylene copolymer, styrene-butadiene copolymer,
Acrylic resins, styrene-maleic acid copolymers, olefin resins, polyesters, epoxy resins, polyurethane resins, polyvinyl butyral, etc. can be used alone or in combination.

【００１４】又、着色剤としては、黒色トナー用には一
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、マゼンタ着色剤
としては、ＣＩピグメントレッド５７、ＣＩピグメント
レッド５７：１等のアゾ顔料、ＣＩピグメントバイオレ
ット１、ＣＩピグメントレッド８１等のキサンテン顔
料、ＣＩピグメントレッド８７、ＣＩバットレッド１、
ＣＩピグメントバイオレット３８等のチオインジゴ顔料
又はＣＩソルベントレッド１９、ＣＩソルベントレッド
４９、ＣＩソルベントレッド５２等の油溶性染料等シア
ン着色剤としては、ＣＩピグメントブルー１等のトリフ
ェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブルー１５、ＣＩピ
グメントブルー１７等のフタロシアニン顔料又はＣＩソ
ルベントブルー２５、ＣＩソルベントブルー４０、ＣＩ
ソルベントブルー７０等の油溶性染料等、それぞれ公知
の着色剤を使用する事ができる。As a colorant, carbon black is generally used for black toners, and the following colorants can be used for color toners. Examples of yellow colorants include azo organic pigments such as CI Pigment Yellow 1, CI Pigment Yellow 5, CI Pigment Yellow 12, and CI Pigment Yellow 17, and inorganic pigments such as ocher or CI Solvent Yellow 2, CI Solvent Yellow 6, CI. Magenta colorants such as oil-soluble dyes such as Solvent Yellow 14 and CI Solvent Yellow 19 are azo pigments such as CI Pigment Red 57 and CI Pigment Red 57: 1, and xanthene pigments such as CI Pigment Violet 1 and CI Pigment Red 81. , CI Pigment Red 87, CI Butt Red 1,
Examples of cyan colorants such as thioindigo pigments such as CI Pigment Violet 38 or oil-soluble dyes such as CI Solvent Red 19, CI Solvent Red 49 and CI Solvent Red 52 include triphenylmethane pigments such as CI Pigment Blue 1 and CI Pigment Blue 15 Phthalocyanine pigments such as CI Pigment Blue 17 or CI Solvent Blue 25, CI Solvent Blue 40, CI
Known colorants such as oil-soluble dyes such as Solvent Blue 70 can be used.

【００１５】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の電子供与性基としては、アルキル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリ−ルアミノ基等である。The electron-donating group of the compound according to the present invention which can be used as a charge control agent is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an amino group, a dialkylamino group, a diaralkylamino group, And a diallylamino group.

【００１６】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。Specific examples of the compound according to the present invention that can be used as the charge control agent include the following.

【００１７】化合物Ｎｏ（１）Compound No. (1)

【化９】 [Chemical 9]

【００１８】化合物Ｎｏ（２）Compound No. (2)

【化１０】 [Chemical 10]

【００１９】化合物Ｎｏ（３）Compound No (3)

【化１１】 [Chemical 11]

【００２０】化合物Ｎｏ（４）Compound No (4)

【化１２】 [Chemical 12]

【００２１】化合物Ｎｏ（５）Compound No. (5)

【化１３】 [Chemical 13]

【００２２】化合物Ｎｏ（６）Compound No. (6)

【化１４】 [Chemical 14]

【００２３】化合物Ｎｏ（７）Compound No. (7)

【化１５】 [Chemical 15]

【００２４】化合物Ｎｏ（８）Compound No. (8)

【化１６】 [Chemical 16]

【００２５】化合物Ｎｏ（９）Compound No. (9)

【化１７】 [Chemical 17]

【００２６】化合物Ｎｏ（１０）Compound No. (10)

【化１８】 [Chemical 18]

【００２７】化合物Ｎｏ（１１）Compound No. (11)

【化１９】 [Chemical 19]

【００２８】化合物Ｎｏ（１２）Compound No. (12)

【化２０】 [Chemical 20]

【００２９】化合物Ｎｏ（１３）Compound No (13)

【化２１】 [Chemical 21]

【００３０】化合物Ｎｏ（１４）Compound No (14)

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００３１】化合物Ｎｏ（１５）Compound No. (15)

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００３２】化合物Ｎｏ（１６）Compound No. (16)

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００３３】化合物Ｎｏ（１７）Compound No. (17)

【化２５】 [Chemical 25]

【００３４】又、トナーには、添加剤として、感光体・
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。The toner may be used as an additive in the toner.
For the purpose of carrier protection, toner fluidity improvement, thermal / electrical / physical property adjustment, resistance adjustment, softening point adjustment, and fixability improvement, hydrophobic silica, metal soap, fluorine-based surfactant, Dioctyl phthalate, wax, tin oxide, conductive zinc oxide and the like are used as necessary.

【００３５】二成分現像剤に本発明のトナーを用いた場
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。When the toner of the present invention is used as a two-component developer, as a carrier, fine glass beads, iron powder, ferrite powder, a binder type carrier of resin particles in which magnetic particles are dispersed or a polyester resin on the surface, Fluorine resin,
A resin coated carrier coated with an acrylic resin, a silicone resin or the like is used. Further, the toner of the present invention exhibits excellent performance even when used as a one-component toner.

【００３６】[0036]

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わす。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. Parts in the examples represent parts by weight.

【００３７】実施例１ 化合物Ｎｏ（１）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−３８μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。Example 1 1 part of Compound No. (1), 5 parts of carbon black, and 94 parts of styrene-ethylhexyl methacrylate copolymer were kneaded by a heating mixer, cooled, and coarsely crushed by a hammer mill. Finely pulverize with a jet mill and then classify 10
12 μm black toner was obtained. This toner was mixed with an iron powder carrier in a weight ratio of 4: 100, and when shaken, the toner was negatively charged, and the charge amount measured by a blow-off powder charge amount measuring device was −38 μc / g. When this toner was used to produce an image on a modified commercial copying machine, a clear image could be obtained even at the initial stage and after copying 10,000 sheets.

【００３８】実施例２ 化合物Ｎｏ（６）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−２２μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。Example 2 1 part of Compound No. (6), 5 parts of carbon black, and 94 parts of styrene-ethylhexyl methacrylate copolymer were kneaded by a heating mixer, cooled, and coarsely crushed by a hammer mill. Finely pulverize with a jet mill and then classify 10
12 μm black toner was obtained. This toner was mixed with an iron powder carrier at a weight ratio of 4: 100, and when shaken, the toner was negatively charged, and the charge amount measured by a blow-off powder charge amount measuring device was −22 μc / g. When this toner was used to produce an image on a modified commercial copying machine, a clear image could be obtained even at the initial stage and after copying 10,000 sheets.

【００３９】実施例３ 化合物Ｎｏ（６）１部、銅フタロシアニン系油溶性染料
であるスピロンブルー２ＢＮＨ（保土谷化学工業株式会
社製品）５部、スチレン−ブチルメタクリレート共重合
体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマ
ーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのちに
分級して１０〜１２μｍの青色トナーを得た。このトナ
ーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合し、振盪
したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量
測定装置で測定したところ帯電量は−２５μｃ／ｇであ
った。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出し
たところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像
を得る事ができた。Example 3 1 part of Compound No. (6), 5 parts of copper phthalocyanine oil-soluble dye, Spiron Blue 2BNH (product of Hodogaya Chemical Co., Ltd.), and 94 parts of styrene-butyl methacrylate copolymer are mixed by heating. After kneading, cooling and coarse pulverization with a hammer mill. It was finely pulverized with a jet mill and then classified to obtain a blue toner of 10 to 12 μm. This toner was mixed with an iron powder carrier in a weight ratio of 4: 100, and when shaken, the toner was negatively charged, and the charge amount measured by a blow-off powder charge amount measuring device was −25 μc / g. When this toner was used to produce an image on a modified commercial copying machine, a clear image could be obtained even at the initial stage and after copying 10,000 sheets.

【００４０】実施例４ 化合物Ｎｏ（８）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコンコ
ーティングキャリアと４対１００の重量比で混合し、振
盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電
量測定装置で測定したところ帯電量は−２２μｃ／ｇで
あった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出
したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の
像を得る事ができた。Example 4 1 part of Compound No. (8), 5 parts of carbon black, and 94 parts of styrene-ethylhexyl methacrylate copolymer were kneaded by a heating mixer, cooled, and coarsely crushed by a hammer mill. Finely pulverize with a jet mill and then classify 10
12 μm black toner was obtained. This toner was mixed with a silicon coating carrier in a weight ratio of 4: 100, and when shaken, the toner was negatively charged, and the charge amount measured by a blow-off powder charge amount measuring device was −22 μc / g. When this toner was used to produce an image on a modified commercial copying machine, a clear image could be obtained even at the initial stage and after copying 10,000 sheets.

【００４１】実施例５ 化合物Ｎｏ（８）１部、磁性鉄粉６０部、スチレン−ア
クリル系共重合体１００部を加熱混合装置により混練
し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミル
で微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナー
を得た。本一成分系トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。Example 5 1 part of Compound No. (8), 60 parts of magnetic iron powder and 100 parts of styrene-acrylic copolymer were kneaded by a heating mixer, cooled, and coarsely crushed by a hammer mill. It was finely pulverized with a jet mill and then classified to obtain a black toner of 10 to 12 μm. When an image was produced by a modified commercial copying machine using this one-component toner, a clear image quality could be obtained even at the initial stage and after copying 10,000 sheets.

【００４２】実施例６〜１１ 実施例１で使用した化合物Ｎｏ（１）の代わりに表１に
示した化合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって
表１に示す結果を得た。Examples 6 to 11 The results shown in Table 1 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound No (1) used in Example 1. .

【００４３】[0043]

【表１】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安西 光利 茨城県つくば市御幸ケ丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mitsutoshi Anzai 45 Miyukigaoka, Tsukuba-shi, Ibaraki Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd. Tsukuba Research Institute

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式 【化１】 〔式中Ｘ、及びＹは各々独自に水素原子、 【化２】 （式中Ｄは電子供与性基を表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、シアノ
基、または、ニトロ基を表わす。）、 【化３】 （式中、Ｄ及びＲ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）
または、 【化４】 （式中、Ｄ及びＲ₁ ，Ｒ₂ は前記と同じ意味を表す。）
を表し、但しＸとＹは同時に水素ではなくＺは水素原
子、アルキル基または、アリ−ル基を表す。〕で表され
る化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子写真用
トナー。1. The following general formula: [Wherein X and Y are independently a hydrogen atom, (Wherein D represents an electron-donating group, R ₁ and R ₂ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an acyl group, a cyano group, or a nitro group. ), And (In the formula, D and R ₁ and R ₂ have the same meanings as described above.)
Or, (In the formula, D and R ₁ and R ₂ have the same meanings as described above.)
However, X and Y are not hydrogen at the same time, and Z is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. ] A negatively-charged electrophotographic toner containing a compound represented by the following.