KR101387739B1 - 투광성 수지 조성물, 상기 투광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 - Google Patents

투광성 수지 조성물, 상기 투광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.

Description

투광성 수지 조성물, 상기 투광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자{TRANSPARENT RESIN COMPOSITION AND ENCAPSULANT FORMED USING THE SAME AND ELECTRONEC DEVICE INCLUDING THE ENCAPSULANT}
투광성 수지 조성물, 상기 투광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 태양전지(Solar cell), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스(photoluminescence, PL) 등의 발광 및 반도체소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광체를 사용하여 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며 서로 다른 색을 표시하는 발광체를 조합하여 백색을 표시할 수도 있다.
이러한 발광 및 반도체 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조로 제조된다.
이러한 패키징 또는 밀봉 구조는 발광체로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 봉지재를 포함할 수 있으며, 이러한 봉지재는 투광성 수지 조성물로 만들어질 수 있다.
본 발명의 일 측면은 투광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 투광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 봉지재를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분, 하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 화학식 2a 내지 화학식 2e에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이다.
상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 이상으로 포함될 수 있다.
상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50 내지 99.9중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다
상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분, 하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O(3-a)/2Si- Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 화학식 2a 내지 화학식 2e에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 발광 및 반도체 소자 및 상기 발광 소자를 둘러싸는 봉지재를 포함하고, 상기 봉지재는 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어지는 전자 소자를 제공한다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분, 하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 화학식 2a 내지 화학식 2e에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이다.
상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 소자, 태양 전지 및 광 루미네선스를 포함할 수 있다.
분자량, 점도, 비닐 함량 및 경도(hardness)를 용이하게 조절할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된' 이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란 O의 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 투광성 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함한다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분; 하기 화학식 2b로 표현되는 부분; 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 화학식 2a 내지 화학식 2e에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이다.
상기 폴리실록산은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이다.
상기 폴리실록산은 아릴렌기를 가지는 실릴 모노머와 실리콘 모노머를 중합하여 얻어질 수 있다.
아릴렌기를 가지는 실릴 모노머는 예컨대 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
[화학식 4]
(X1)3-Si-Ar-Si-(X2)3
상기 화학식 4에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고, X1은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, X2는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
실리콘 모노머는 예컨대 하기 화학식 5, 하기 화학식 6 및 하기 화학식 7로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
[화학식 5]
SiX3X4R14R15
[화학식 6]
SiX5X6X7R16
[화학식 7]
SiX8X9X10X11
상기 화학식 5 내지 화학식 7에서, R14 내지 R16은 각각 규소에 결합되어 있으며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X3 내지 X11은 각각 규소에 결합되어 있으며 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 아릴렌기를 가지는 실릴 모노머와 실리콘 모노머는 각각 약 0.01 내지 20중량% 및 약 80 내지 99.9 중량%로 포함될 수 있다.
상기 모노머들을 중합할 때, 말단 보호제(end capping reagent)를 더 포함할 수 있다. 말단 보호제는 실리콘 화합물일 수 있으며, 예컨대 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane), 클로로디메틸비닐실란(chlorodimethylvinylsilane) 일 수 있다.
상기 폴리실록산의 평균중량분자량은 약 800 내지 100,000 g/mol일 수 있으며, 그 중에서 약 3,000 내지 15,000 g/mol 일 수 있다.
상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 이상으로 포함될 수 있으며, 그 중에서 약 50 내지 99.9중량%로 포함될 수 있다.
상기 봉지재용 투광성 수지 조성물은 상기 폴리실록산 외에 수소규소화 (hydrosilylation) 촉매를 더 포함할 수 있다.
수소규소화 촉매는 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
수소규소화 촉매는 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1ppm 내지 1000ppm 으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 8로 표현되는 폴리오가노실록산(polyorganosiloxane)을 더 포함할 수 있다.
[화학식 8]
(R17R18R19SiO1 /2)M1(R20R21SiO2 /2)D1(R22SiO3 /2)T1(SiO4 /2)Q1
R17 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 M1+D1+T1+Q1=1이다. 여기서 M1, D1, T1 및 Q1은 각각 몰비이다.
상기 폴리오가노실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50중량% 미만으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지 조성물은 상술한 성분 위에 점착 증진제(adhesion promoter)를 더 포함할 수 있으며, 점착 증진제는 예컨대 글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 상술한 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.
봉지재는 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻을 수 있다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다
상기 폴리실록산은 전술한 바와 같이 하기 화학식 2a로 표현되는 부분; 하기 화학식 2b로 표현되는 부분; 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O (3-a)/2Si - Ar - SiO (3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO (2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO (3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO (2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 폴리실록산은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 2a 내지 2e 및 화학식 3에서, RI 내지 RV, R1 내지 R8, a,b,c,d,e,m,n,p,q 및 r의 정의는 전술한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 측면은 발광 소자, 반도체 소자 및 상기 발광 소자를 둘러싸는 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 봉지재는 상술한 바와 같이 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어질 수 있다.
[화학식 1]
*-Si-Ar-Si-*
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
상기 폴리실록산은 전술한 바와 같이 하기 화학식 2a로 표현되는 부분; 하기 화학식 2b로 표현되는 부분; 그리고 하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2a]
(ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
[화학식 2b]
R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
[화학식 2c]
R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
[화학식 2d]
R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
[화학식 2e]
R6R7R8SiO1 /2
상기 폴리실록산은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
(R6R7R8SiO1 /2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
상기 화학식 2a 내지 2e 및 화학식 3에서, RI 내지 RV, R1 내지 R8, a,b,c,d,e,m,n,p,q 및 r은 전술한 바와 같다.
여기서 전자 소자는 예컨대 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
폴리실록산의 합성
합성예 1
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1822.5g (9.998 mole) 및 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠(1,4-bis(triethoxysilyl)benzene) 0.84g(0.002 mole)을 넣었다. 여기에 TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 0.46g(0.005 mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 180g(10mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 372.8g(2mole) 및 황산(95-98%) 10g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 중합체의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 9와 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 9]
(SiO3 /2-Ph-SiO3 /2)0.002(MePhSiO2 /2)0.955(ViMe2SiO1 /2)0.043
합성예 2
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1821.9g (9.995mole) 및 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠 2.1g(0.005mole)을 넣었다. 여기에 TMAH 0.46g(0.005mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 180g(10mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 372.8g(2mole) 및 황산(95-98%) 10g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 10과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 10]
(SiO3 /2-Ph-SiO3 /2)0.005(MePhSiO2 /2)0.95(ViMe2SiO1 /2)0.045
합성예 3
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1821.0g (9.99mole) 및 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠 4.2g(0.01mole)을 넣었다. 여기에 TMAH 0.46g(0.005mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 180g(10mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 372.8g(2mole) 및 황산(95-98%) 10g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 11과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 11]
(SiO3 /2-Ph-SiO3 /2)0.01(MePhSiO2 /2)0.939(ViMe2SiO1 /2)0.051
합성예 4
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1820.0g (9.985mole) 및 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠 6.3g(0.015mole)을 넣었다. 여기에 TMAH 0.46g(0.005mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 180g(10mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 372.8g(2mole) 및 황산(95-98%) 10g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 12와 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 12]
(SiO3 /2-Ph-SiO3 /2)0.014(MePhSiO2 /2)0.94(ViMe2SiO1 /2)0.046
합성예 5
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1093.0g (6.00mole) 및 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠 5.82g(0.015mole)을 넣었다. 여기에 KOH(potassium hydroxide) 0.17g(0.003mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 108g(6.02mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 226.8g(1.2mole) 및 황산(95-98%) 6g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 13과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 13]
(SiO3 /2CH2-Ph-CH2SiO3 /2)0.002(MePhSiO2 /2)0.95(ViMe2SiO1 /2)0.048
합성예 6
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1093.0g (6.00mole) 및 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠 11.24g(0.03mole)을 넣었다. 여기에 KOH 0.17g(0.003mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 108g(6.02mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 226.8g(1.2mole) 및 황산(95-98%) 6g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 14와 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 14]
(SiO3 /2CH2-Ph-CH2SiO3 /2)0.005(MePhSiO2 /2)0.955(ViMe2SiO1 /2)0.04
합성예 7
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1093.0g (6.00mole) 및 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠 22.47g(0.06mole)을 넣었다. 여기에 KOH 0.17g(0.003mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 108g(6.02mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 226.8g(1.2mole) 및 황산(95-98%) 6g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 15와 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 15]
(SiO3 /2CH2-Ph-CH2SiO3 /2)0.01(MePhSiO2 /2)0.945(ViMe2SiO1 /2)0.045
합성예 8
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1093.0g (6.00mole) 및 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠 33.71g(0.09mole)을 넣었다. 여기에 KOH 0.17g(0.003mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 108g(6.02mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 226.8g(1.2mole) 및 황산(95-98%) 6g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 16과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 16]
(SiO3 /2CH2-Ph-CH2SiO3 /2)0.014(MePhSiO2 /2)0.936(ViMe2SiO1 /2)0.05
합성예 9
교반기, 응축기 및 깔대기를 구비한 3L 반응기에 실온(25℃)에서 페닐메틸디메톡시실란(phenylmethyldimethoxysilane) 1093.0g (6.00mole) 및 1,4-비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠 44.95g(0.12mole)을 넣었다. 여기에 KOH 0.17g(0.003mole)(물에 희석된 25% 용액)을 10분에 걸쳐 교반하면서 넣었다. 이어서 혼합물을 50℃로 가열하고 120분에 걸쳐 물 108g(6.02mole)을 넣었다. 이어서 혼합물을 5시간 동안 65℃로 가열한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 결과물을 아세트산으로 중화하고 물로 세정하였다. 생성된 중합체를 진공에서 건조한 후 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(1,3-divinyltetramethyldisiloxane) 226.8g(1.2mole) 및 황산(95-98%) 6g을 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 물로 세정하고 휘발물을 제거하여 감압 하에서 중합체를 얻었다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 17과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 17]
(SiO3 /2CH2-Ph-CH2SiO3 /2)0.02(MePhSiO2 /2)0.935(ViMe2SiO1 /2)0.045
비교합성예 1
1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠을 사용하지 않고 페닐메틸디메톡시실란 및 디비닐테트라메틸디실록산을 96.9:3.1 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 18과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 18]
(MePhSiO2 /2)0.969(ViMe2SiO1 /2)0.031
비교합성예 2
1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠을 사용하지 않고 페닐메틸디메톡시실란 및 디비닐테트라메틸디실록산을 97.3:2.7 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 19와 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 19]
(MePhSiO2 /2)0.973(ViMe2SiO1 /2)0.027
비교합성예 3
1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠을 사용하지 않고 페닐메틸디메톡시실란 및 디비닐테트라메틸디실록산을 97.6:2.4 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 20과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 20]
(MePhSiO2 /2)0.976(ViMe2SiO1 /2)0.024
비교합성예 4
1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠을 사용하지 않고 페닐메틸디메톡시실란 및 디비닐테트라메틸디실록산을 98.0:2.0 몰비로 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 상기 폴리실록산의 구조를 확인하였다. 구조는 화학식 21과 같으며, 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘, O는 산소를 가리킨다.
[화학식 21]
(MePhSiO2 /2)0.980(ViMe2SiO1 /2)0.020
폴리실록산의 물성
합성예 1 내지 9와 비교합성예 1 내지 4에 따른 폴리실록산의 분자량, 점도 및 구조 내 비닐기 함유율을 측정하였다. 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography)를 사용하여 측정하였으며, 점도는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer)를 사용하여 측정하였으며, 구조 내 비닐기 당량은 1H NMR을 사용하여 측정하였다.
결과는 표 1과 같다.
분자량(Mw) 점도(25℃, cP) 비닐기 당량
(mmol/g)
합성예 1 7,709 7,742 0.51
합성예 2 8,238 9,963 0.53
합성예 3 9,462 11,327 0.60
합성예 4 11,161 14,470 0.54
합성예 5 5,057 3,205 0.56
합성예 6 6,195 6,390 0.47
합성예 7 7,177 8,100 0.53
합성예 8 8,133 8,900 0.59
합성예 9 10,945 19,053 0.54
비교합성예 1 7,000 6,000 0.286
비교합성예 2 8,000 7,200 0.250
비교합성예 3 9,000 8,500 0.222
비교합성예 4 11,000 10,000 0.182
표 1을 참고하면, 합성예 1 내지 9에 따른 폴리실록산은 분자량에 관계없이 비닐기 당량이 일정한데 반해, 비교합성예 1 내지 4에 따른 폴리실록산은 분자량이 커질수록 비닐기 당량이 변하는 것을 알 수 있다. 따라서 합성예 1 내지 4에 따른 폴리실록산은 분자량에 관계없이 비닐기 당량을 일정하게 유지할 수 있으며 이에 따라 점도도 용이하게 조절할 수 있음을 알 수 있다.
투광성 수지 조성물 제조 - 1
실시예 1
합성예 1에 따른 폴리실록산 90중량부 및 비닐 보호된 폴리페닐실세스퀴옥산(vinyl capped polyphenylsilsequioxane)(비닐기 함량 1.000mmol/g) 10중량부를 배합하고, 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)을 1로 유지하도록 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산(hydrogen capped polyphenylmethylsiloxane)(수소 함량 5.0 mmol/g)을 첨가하였다. 이후 진공으로 탈포하여 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 2에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 3에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 4에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 1에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 2에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 3에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 4에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
투광성 수지 조성물의 물성 - 1
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따른 수지 조성물에서 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)을 1로 유지하도록 첨가된 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산(HC-PS)의 첨가량은 표 2와 같다.
HC-PS (중량부)
실시예 1 8.03
실시예 2 8.03
실시예 3 8.03
실시예 4 8.03
비교예 1 7.15
비교예 2 6.50
비교예 3 6.00
비교예 4 5.28
또한 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따른 수지 조성물의 경도 및 점도는 표 3과 같다. 여기서 경도는 우에시마 브룩스 경도계로 측정하였고, 점도는 브룩필드 점도계를 사용하여 측정하였다.
경도(Shore A) 점도(cP)
실시예 1 50 1500
실시예 2 50 1850
실시예 3 51 2130
실시예 4 51 2420
비교예 1 48 1700
비교예 2 43 1800
비교예 3 41 1820
비교예 4 39 2000
표 2 및 표 3에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 4에 따른 수지 조성물은 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)을 1로 유지하는 경우 첨가되는 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산의 함량이 일정한 반면, 비교예 1 내지 4에 따른 수지 조성물은 첨가되는 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산의 함량이 줄어드는 것을 알 수 있다. 또한 실시예 1 내지 4에 따른 수지 조성물은 경도가 거의 일정하고 점도가 거의 일정하게 상승하는데 반해 비교예 1 내지 4에 따른 수지 조성물은 경도가 떨어지고 점도의 상승 또한 일정하지 않음을 알 수 있다.
이에 따라 실시예들에 따른 수지 조성물은 점도를 조절할 수 있는 반면, 비교예들에 따른 수지 조성물은 점도 조절이 용이하지 않음을 알 수 있다.
투광성 수지 조성물 제조 - 2
실시예 5
합성예 1에 따른 폴리실록산 90중량부, 비닐 보호된 폴리페닐실세스퀴옥산(비닐기 함량 1.000mmol/g) 10중량부 및 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산(수소 함량 5.0 mmol/g) 8.03 중량부를 배합한 후 진공으로 탈포하여 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 6
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 2에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 7
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 3에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 8
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 합성예 4에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 5
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 1에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 6
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 2에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 7
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 3에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 8
합성예 1에 따른 폴리실록산 대신 비교합성예 4에 따른 폴리실록산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 액상의 수지 조성물을 제조하였다.
투광성 수지 조성물의 물성 - 2
실시예 5 내지 8 및 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물의 수소 대 비닐기 비율(H/Vi), 경도 및 점도를 측정하였다. 경도는 우에시마 브룩스 경도계로 측정하였고, 점도는 브룩필드 점도계를 사용하여 측정하였다. 내열성 측정은 실시예 5 내지 8의 각 액상의 수지 조성물을 150℃에서 1000시간 가열 전후 투과도를 측정하여 투과도 감소율로써 내열성을 판단하였다. 투과도는 실시예 5 내지 8의 각 액상의 수지 조성물에 대해서 UV-spectrophotometer (시마즈사 UV-3600)를 사용하여 450nm 파장에서 측정하였다.
그 결과는 표 4와 같다.
H/Vi 경도(Shore A) 점도(cP) 투명도(T%)
@ 450nm, 0시간
@ 150℃		 투명도(T%)
@ 450nm, 1000시간
@ 150℃
실시예 5 1.00 50 1500 98.3% 94.1%
실시예 6 1.00 50 1850 98.2% 94.0%
실시예 7 1.00 51 2130 98.3% 93.5%
실시예 8 1.00 51 2420 98.0% 93.0%
비교예 5 1.12 53 1310 98.0% 90.3%
비교예 6 1.24 56 1400 97.8% 89.5%
비교예 7 1.34 59 1750 97.7% 85.3%
비교예 8 1.52 65 202 97.7% 82.1%
표 4에서 보는 바와 같이, 실시예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 일정량의 수소 보호된 폴리페닐메틸실록산에 대하여 일정한 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)를 나타내는 반면, 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)이 변화는 것을 알 수 있다. 여기서 수소 대 비닐기 비율(H/Vi)은 경화 후 경도 및 모듈러스(modulus) 등의 물성을 결정하는 인자로, 실시예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 물성의 조절이 용이한 반면 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 물성의 조절에 어려움이 있음을 알 수 있다.
또한 실시예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 경도가 거의 일정하고 점도가 거의 일정하게 상승하는데 반해, 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 경도의 변화가 크고 점도의 상승 또한 일정하지 않음을 알 수 있다. 따라서 실시예 5 내지 8에 따른 수지 조성물은 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물에 비해 일정한 경도를 유지하면서 점도의 조절이 용이함을 알 수 있다.
내열성의 경우 150℃에서 1000시간 경과 후 450nm 파장에서 투과도(T%)를 관찰하여 가열전 초기 수지 조성물의 투과도와 비교하였다. 150℃에서 1000시간 경과 후 450nm 파장의 투과도(T%)를 관찰한 결과 비교예 5 내지 8에 따른 수지 조성물에서는 초기 투과도 대비 8~15% 이내의 감소를 보이는 반면, 실시예 5 내지 8에 따른 수지 조성물에서는 초기 투과도 대비 5% 이내 감소를 보여 고온에서 장시간 노출에도 황변이 거의 일어나지 않고 초기 투과도를 비교적 잘 유지하여 다소 내열성이 우수한 조성물임을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하고,
    상기 폴리실록산은
    하기 화학식 2a로 표현되는 부분,
    하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고
    하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나
    를 포함하는 투광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    *-Si-Ar-Si-*
    [화학식 2a]
    (ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
    [화학식 2b]
    R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
    [화학식 2c]
    R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
    [화학식 2d]
    R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
    [화학식 2e]
    R6R7R8SiO1/2
    상기 화학식 1, 화학식 2a 내지 화학식 2e에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.


  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현되는 투광성 수지 조성물.
    [화학식 3]
    (R6R7R8SiO1/2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
    상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  4. 제3항에서,
    상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 50중량% 이상으로 포함되어 있는 투광성 수지 조성물.
  5. 제4항에서,
    상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 50 내지 99.9중량%로 포함되어 있는 투광성 수지 조성물.
  6. 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어지고,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분,
    하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고
    하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함하는
    봉지재.
    [화학식 1]
    *-Si-Ar-Si-*
    [화학식 2a]
    (ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
    [화학식 2b]
    R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
    [화학식 2c]
    R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
    [화학식 2d]
    R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
    [화학식 2e]
    R6R7R8SiO1/2
    상기 화학식 1, 화학식 2a 내지 화학식 2e에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.

  7. 삭제
  8. 제6항에서,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현되는 봉지재.
    [화학식 3]
    (R6R7R8SiO1/2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
    상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  9. 발광 소자, 반도체 소자, 그리고
    상기 발광 소자를 둘러싸는 봉지재
    를 포함하고,
    상기 봉지재는 하기 화학식 1로 표현되는 부분을 가지는 폴리실록산을 포함하는 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어지고,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 2a로 표현되는 부분,
    하기 화학식 2b로 표현되는 부분, 그리고
    하기 화학식 2c, 하기 화학식 2d 및 하기 화학식 2e로 표현되는 부분들 중 적어도 하나를 포함하는
    전자 소자:
    [화학식 1]
    *-Si-Ar-Si-*
    [화학식 2a]
    (ORI)a O(3-a)/2Si - Ar - SiO(3-b)/2(ORII)b
    [화학식 2b]
    R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c
    [화학식 2c]
    R3SiO(3-d)/2(ORIV)d
    [화학식 2d]
    R4R5SiO(2-e)/2(ORV)e
    [화학식 2e]
    R6R7R8SiO1/2
    상기 화학식 1, 화학식 2a 내지 화학식 2e에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  10. 삭제
  11. 제9항에서,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표현되는 전자 소자.
    [화학식 3]
    (R6R7R8SiO1/2)m[(ORI)aO(3-a)/2Si-Ar-SiO(3-b)/2(ORII)b]n[R3SiO(3-d)/2(ORIV)d]p[R1R2SiO(2-c)/2(ORIII)c]q[R4R5SiO(2-e)/2(ORIII)e]r
    상기 화학식 3에서, RI 내지 RV은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 히드록시알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 락톤기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 글리시딜에테르기, 히드록시 또는 이들의 조합이고, Ar은 C6 내지 C30 아릴기이고, a, b 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 2이고, c 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 1이고, 0<m<0.9, 0<n<0.2, 0≤p<0.9, 0<q<0.9 및 0≤r<0.9이고, m+n+p+q+r=1이고,
    여기서 치환이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 카르보닐기, 카르바밀기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  12. 제9항에서,
    상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 소자, 태양 전지 및 광 루미네선스를 포함하는 전자 소자.
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