KR101301399B1 - 무색투명한 폴리이미드 수지 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 무색의 폴리이미드 수지 및 그 제조방법에 관한 것으로, 다음 화학식 1의 반복단위를 갖고, 무색 투명한 폴리이미드 수지 및 그 제조방법을 제공함으로써, 무색투명하고, 차단성, 기계적 물성 및 열안정성의 물성이 우수한 폴리이미드 수지와 그 제조방법을 제공할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112006093712147-pat00001
상기 식에서,
Figure 112006093712147-pat00002
은
Figure 112006093712147-pat00003
이고,
Figure 112006093712147-pat00004
는
Figure 112006093712147-pat00005
및
Figure 112006093712147-pat00006
중 선택된 구조이며,
Figure 112006093712147-pat00007
는
Figure 112006093712147-pat00077
및
Figure 112006093712147-pat00009
중 선택된 구조이고,
수평균 분자량이 4,000~200,000이다.
폴리이미드, 무색, 투명

Description

무색투명한 폴리이미드 수지 및 그 제조방법{Colorless polyimide resin and method for preparing thereof}
도 1은 문서가 인쇄된 투명필름 뒷면에 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름을 두고 찍은 사진,
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름의 인장강도 및 초기 모듈러스를 측정한 결과를 나타낸 그래프,
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름의 파단신도를 측정한 결과를 나타낸 그래프,
도 4는 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름의 유리전이온도를 측정하여 나타낸 그래프,
도 5는 열중량분석(TGA)를 이용하여 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름의 초기무게감량온도 및 800℃ 잔존량을 평가한 그래프,
도 6은 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름을 X-ray 회절분석기로 측정한 그래프,
도 7은 본 발명의 실시예에서 제조된 폴리이미드 필름을 UV-vis를 이용하여 최대흡수파장을 측정한 그래프이다.
본 발명은 무색의 폴리이미드 수지 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 폴리이미드(PI) 수지라 함은 방향족 디안하이드라이드와 방향족 디아민 또는 방향족 디이소시아네이트를 축중합한 후 이미드화하여 제조되는 고내열수지를 일컫는다. 폴리이미드 수지를 제조하기 위하여 방향족 디안하이드라이드 성분으로서 피로멜리트산이무수물(PMDA) 또는 비페닐테트라카르복실산이무수물(BPDA) 등을 사용하고 있고, 방향족 디아민 성분으로서는 옥시디아닐린(ODA) 또는 p-페닐렌 디아민(p-PDA) 등을 사용하고 있다.
폴리이미드 수지는 우수한 내열성 이외에도 기계적 물성, 난연성, 내약품성, 저유전율 등에 있어서 뛰어난 특성을 가지므로 코팅재료, 성형재료, 복합재료 등의 광범위한 용도를 가지고 있다.
그러나 폴리이미드 수지는 높은 방향족 고리 밀도로 인하여 갈색 또는 황색으로 착색되어 있어 가시광선 영역에서의 투과도가 낮아 광학재료로 사용하기에는 곤란한 점이 있었다.
따라서 본 발명은 무색투명하면서 우수한 물성은 그대로 유지하고 있는 폴리이미드 수지 및 그 제조방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은 다음 화학식 1의 반복단위를 갖고, 무색 투명한 폴리이미드 수지를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112006030513776-pat00010
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00011
은
Figure 112006030513776-pat00012
이고,
Figure 112006030513776-pat00013
는
Figure 112006030513776-pat00014
및
Figure 112006030513776-pat00015
중 선택된 구조이며,
Figure 112006093712147-pat00016
는
Figure 112006093712147-pat00078
및
Figure 112006093712147-pat00018
중 선택된 구조이고,
수평균 분자량이 4,000~200,000이다.
상기 폴리이미드 수지는 고유점도가 0.5 ~ 0.8인 것임을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 다음 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 공중합시켜 폴리아믹산 용액을 제조하는 단계; 및 상기 폴리아믹산 용액을 이미드화하는 단계를 포함하는 폴리이미드 수지의 제조방법을 제공한다.
<화학식 2>
Figure 112006030513776-pat00019
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00020
는
Figure 112006030513776-pat00021
및
Figure 112006030513776-pat00022
중 선택된 구조이다.
<화학식 3>
Figure 112006030513776-pat00023
상기 식에서,
Figure 112006093712147-pat00024
는
Figure 112006093712147-pat00079
및
Figure 112006093712147-pat00026
중 선택된 구조이다.
<화학식 4>
Figure 112006030513776-pat00027
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00028
은
Figure 112006030513776-pat00029
이다.
상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물은 총 디아민 성분 중 1~9 : 9~1의 몰비율로 반응시키는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 상기 폴리이미드 수지를 포함하는 폴리이미드 필름을 제공한다.
상기 폴리이미드 필름은 색좌표의 L 값이 85 이상이고, b 값이 0.7 이하인 것임을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 디아민 성분과 디안하이드라이드 성분을 공중합하여 이루어진 것으로, 특히 무색투명한 폴리이미드 수지이다.
이를 위하여 사용되는 디안하이드라이드 성분으로는 화학식 2의 화합물이다.
<화학식 2>
Figure 112006030513776-pat00030
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00031
는
Figure 112006030513776-pat00032
및
Figure 112006030513776-pat00033
중 선택된 구조이다.
그리고 디아민 성분으로는 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 사용할 수 있다. 이 때 화학식 3 및 화학식 4의 화합물을 총 디아민 성분 중 1~9 : 9~1의 몰비율로 사용하는 것이 바람직하다.
<화학식 3>
Figure 112006030513776-pat00034
상기 식에서,
Figure 112006093712147-pat00035
는
Figure 112006093712147-pat00080
및
Figure 112006093712147-pat00037
중 선택된 구조이다.
<화학식 4>
Figure 112006030513776-pat00038
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00039
은
Figure 112006030513776-pat00040
이다.
상기 설명한 디안하이드라이드 성분과 디아민 성분을 하기 제조방법에 따라 제조한 폴리이미드 수지는 화학식 1의 구조를 갖게 되고, 무색 투명한 성능을 갖는다.
<화학식 1>
Figure 112006030513776-pat00041
상기 식에서,
Figure 112006030513776-pat00042
은
Figure 112006030513776-pat00043
이고,
Figure 112006030513776-pat00044
는
Figure 112006030513776-pat00045
및
Figure 112006030513776-pat00046
중 선택된 구조이며,
Figure 112006093712147-pat00047
는
Figure 112006093712147-pat00081
및
Figure 112006093712147-pat00049
중 선택된 구조이고,
수평균 분자량이 4,000~200,000이다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 폴리이미드 수지는 고유점도가 0.5 ~ 0.8이다.
이하, 상기 폴리이미드 수지의 제조방법을 설명하도록 하겠다.
우선 디안하이드라이드 성분과 디아민 성분을 유기용매하에서 반응시켜 폴리아믹산을 제조하는 단계이다. 여기서 사용되는 디안하이드라이드와 디아민은 상기 설명한 바와 같다.
상기한 단량체들의 용액 중합반응에는 공지된 반응용매로서 m-크레졸, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc) 등 중에서 선택된 하나 이상의 극성용매를 사용한다. 물성저하를 막기 위하여 폴리이미드의 중합에 사용되는 용매의 수분함량은 1000ppm 이하인 것이 좋으며, 바람직하기로는 400ppm 이하이다.
또한 이미드화 촉매를 사용할 수도 있는 바, 이미드화 촉매로는 p-톨루엔설폰산, 하이드록시벤조산, 크로톤산 등의 유기산 및 유기아민 유도체 중에서 선택하여 사용하며, 반응혼합물의 전체 양을 기준으로 0~10중량% 범위로 첨가한다.
상기와 같은 폴리아믹산 용액을 제조하기 위한 본 발명의 반응온도는 0~50℃가 바람직하며, 30~90분 동안 교반한다.
이를 통상적인 방법으로 필름화하여 무색 투명한 폴리이미드 필름을 제조할 수 있다.
상기 필름의 두께는 기계적 성질과 투명성을 고려하여 50 ~ 100 마이크론 인 것이 좋다.
제조된 폴리이미드 나노복합체 필름은 색좌표의 L 값이 85 이상이고, b 값이 7.0 이하인 것임을 특징으로 한다. 여기서 L값은 화이트(white)-블랙(black) 값으로, 수치가 100이면 화이트(white)이며, 0이면 블랙(black)을 뜻한다. 한편, b값은 옐로우(yellow)-블루(blue) 값으로, 양수 방향은 옐로우(yellow), 음수 방향은 블루(blue) 값을 나타내는 것이며, b값이 7.0 이하일 때 필름이 투명하다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
250㎖ 반응기에 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐(TFB) 0.0162몰, 2,2-비스[4(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(BAPP) 0.0041몰과 용매로 디메틸아세트아미드(DMAc)를 넣어 질소기류 하에서 0℃에서 30분간 용해시킨 후, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)-헥사플루오로프로판(FDA) 0.0203몰을 DMAc에 녹인 용액 40㎖를 투입하였다. 이 용액을 0℃에서 1시간 동안 격렬하게 교반하여 폴리아믹산 용액을 제조하였다.
이 용액을 유리판에 캐스팅한 후 오븐에서 110℃에서 30분간, 140℃에서 1시간 용매를 증발시켜 필름을 얻었다. 얻어진 필름을 초음파 세척기에서 5분 동안 3번 세척하고, 다시 170℃에서 1시간, 195℃에서 1시간, 220℃에서 1시간, 235℃에서 1시간 열처리하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐(TFB) 0.0102몰, 2,2-비스[4(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(BAPP)을 0.0102몰 첨가한 것을 제외하고 동일한 방법으로 폴리이미드 나노복합체 필름을 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐(TFB) 0.0041몰, 2,2-비스[4(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(BAPP)을 0.0162몰 첨가한 것을 제외하고 동일한 방법으로 폴리이미드 나노복합체 필름을 제조하였다.
<비교예>
상기 실시예 1에서 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐(TFB)을 첨가하지 않고, 2,2-비스[4(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(BAPP)을 0.0203몰 첨가한 것을 제외하고 동일한 방법으로 폴리이미드 나노복합체 필름을 제조하였다.
상기 실시예에서 제조된 폴리이미드 나노복합체 필름의 물성을 측정하여 하기 표 및 도면에 나타내었다.
(1) 색좌표
실시예에서 제조된 필름을 이용하여 색채계를 이용하는 방법으로 색도를 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다. L값은 수치가 100이면 화이트(white)이며, 0이면 블랙(black)을 뜻하고, a값은 양수 방향은 레드(red), 음수 방향은 그린(green)을 뜻한다. 한편, b값은 양수 방향은 옐로우(yellow), 음수 방향은 블루(blue) 값을 나타낸다. 특히 b값은 7이하인 경우 투명한 것으로 투명도를 나타낸다.
구분 필름두께(㎛) L(White-Black) a(Red-Green) b(Yellow-Blue)
실시예 1 80 89.90 -2.37 5.32
실시예 2 80 89.70 -3.20 6.80
실시예 3 90 90.67 -3.77 7.84
비교예 80 85.06 -3.56 21.55
상기 측정 결과, 본 발명의 실시예 1 및 2는 무색 투명하며, BAPP의 함량이 증가할수록 투명도가 낮아지는 것을 볼 수 있다. TAB가 첨가되지 않은 비교예의 경우, 투명성이 저하된 것을 볼 수 있다.
이를 보다 명확하고 용이하게 확인하기 위하여, 문서가 인쇄된 투명 필름 뒷면에 각 실시예 및 비교예에서 제조된 폴리이미드 필름을 두고 사진을 찍어 도 1에 나타내었다.
(2) 인장 강도
실시예에서 제조된 필름의 인장강도, 초기 모듈러스 및 파단신도를 인스트론 인장시험기(모델 Instron-5564)을 이용하여 측정하였으며, 그 결과는 도 2 및 도 3에 도시하였으며, 이를 표 2에 정리하였다.
구분 인장강도(MPa) 초기모듈러스(GPa) 파단신장률(%)
실시예 1 79 2.57 4
실시예 2 94 2.40 6
실시예 3 98 2.28 7
비교예 100 1.82 12
상기 측정 결과, 본 발명의 실시예들은 양호한 인장강도 및 파단신장률을 가져 기계적 물성이 우수한 것을 볼 수 있으며, 비교예의 경우 인장강도나 파단신장률은 우수한 초기 모듈러스가 다소 저하된 것을 볼 수 있다.
(3) 고유점도
폴리아믹산 분말 0.1g을 N,N′-디메틸아세트아미드 100㎖에 녹여 30℃로 유지되는 항온조에서 우벨로드(Ubbeload) 점도계로 고유점도를 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3과 같다.
(4) 열적 특성
시차주사열량계(DSC)를 이용하여 유리전이온도(Tg)를 측정하였으며, 열중량분석기(TGA)를 이용하여 초기무게 감량온도 및 800℃ 잔존량을 평가하였다. 이를 각각 도 3 및 4로 나타내었고, 이를 요약하면 하기 표 3과 같다.
구분 고유점도 Tg(℃) Tdi(℃) wtR 800
실시예 1 0.54 243 534 52
실시예 2 0.57 236 535 53
실시예 3 0.55 233 536 54
비교예 0.55 228 536 55
폴리이미드 나노복합체 필름의 경우 일반적인 폴리이미드 필름이 갖는 고유한 열적 특성의 변화가 거의 없음을 알 수 있다.
(5) XRD 분석
X-ray 회절분석기로는 Rigaku D/Max-IIIB를 이용하였으며, 그 결과는 도 6에 나타내었다.
(6) UV 분광광도법에 의한 분석
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 필름을 UV-vis를 이용하여 최대흡수파장을 측정하였으며, 그 결과는 도 7과 같다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명은 무색투명하고, 차단성, 기계적 물성 및 열안정성의 물성이 우수한 폴리이미드 수지와 그 제조방법 및 이를 이용한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다.

Claims (6)

  1. 다음 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 공중합시키되, 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물은 총 디아민 성분 중 1 ~ 9 : 9 ~ 1 몰비율로 공중합시킨 다음, 이미드화하여 다음 화학식 1의 반복단위를 갖고, 필름 형성시, 두께 50~100㎛를 기준으로 색좌표 L 값이 85 이상이며, b 값이 7.0 이하인 것을 특징으로 하는 무색 투명한 폴리이미드 수지.
    <화학식 1>
    Figure 112013033312752-pat00084
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00085
    은
    Figure 112013033312752-pat00086
    이고,
    Figure 112013033312752-pat00087
    는
    Figure 112013033312752-pat00088
    및
    Figure 112013033312752-pat00089
    중 선택된 구조이며,
    Figure 112013033312752-pat00090
    는
    Figure 112013033312752-pat00091
    및
    Figure 112013033312752-pat00092
    중 선택된 구조이고,
    수평균 분자량이 4,000~200,000이다.
    <화학식 2>
    Figure 112013033312752-pat00093
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00094
    는
    Figure 112013033312752-pat00095
    및
    Figure 112013033312752-pat00096
    중 선택된 구조이다.
    <화학식 3>
    Figure 112013033312752-pat00097
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00098
    는
    Figure 112013033312752-pat00099
    및
    Figure 112013033312752-pat00100
    중 선택된 구조이다.
    <화학식 4>
    Figure 112013033312752-pat00101
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00102
    은
    Figure 112013033312752-pat00103
    이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 고유점도가 0.5 ~ 0.8인 것임을 특징으로 하는 폴리이미드 수지.
  3. 다음 화학식 2의 화합물, 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 공중합 시키되, 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물은 총 디아민 성분 중 1~9 : 9~1 몰비율로 공중합시켜 폴리아믹산 용액을 제조하는 단계; 및
    상기 폴리아믹산 용액을 이미드화하는 단계를 포함하며,
    필름 형성시, 두께 50~100㎛를 기준으로 색좌표 L 값이 85 이상이고, b 값이 7.0 이하인 폴리이미드 수지를 제조하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
    <화학식 2>
    Figure 112013033312752-pat00059
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00060
    는
    Figure 112013033312752-pat00061
    및
    Figure 112013033312752-pat00062
    중 선택된 구조이다.
    <화학식 3>
    Figure 112013033312752-pat00063
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00064
    는
    Figure 112013033312752-pat00083
    및
    Figure 112013033312752-pat00066
    중 선택된 구조이다.
    <화학식 4>
    Figure 112013033312752-pat00067
    상기 식에서,
    Figure 112013033312752-pat00068
    은
    Figure 112013033312752-pat00069
    이다.
  4. 삭제
  5. 제 1 항의 폴리이미드 수지를 포함하는 폴리이미드 필름.
  6. 삭제
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