KR101109529B1 - 액정 조성물 - Google Patents

액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101109529B1
KR101109529B1 KR1020057017219A KR20057017219A KR101109529B1 KR 101109529 B1 KR101109529 B1 KR 101109529B1 KR 1020057017219 A KR1020057017219 A KR 1020057017219A KR 20057017219 A KR20057017219 A KR 20057017219A KR 101109529 B1 KR101109529 B1 KR 101109529B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
liquid crystal
general formula
carbon atoms
substituted
Prior art date
Application number
KR1020057017219A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050118187A (ko
Inventor
쇼타로 가와카미
Original Assignee
디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디아이씨 가부시끼가이샤 filed Critical 디아이씨 가부시끼가이샤
Publication of KR20050118187A publication Critical patent/KR20050118187A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101109529B1 publication Critical patent/KR101109529B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C09K2019/325Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a tetrahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (tetralin)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C09K2019/326Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a decahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (decalin)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명의 네마틱 액정 조성물은, 골격 중에 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가지고, 분자 중의 사이클로헥산환의 수가 2 내지 4인 화합물을 적어도 1종 함유하고, Δε의 절대값이 1 미만인 액정 화합물을 적어도 1종 함유하며, 또한 골격 중에 나프탈렌-2,6-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가지고 Δε의 절대값이 1 이상인 액정화합물, 또는 골격 중에 6원환의 수가 4이고 Δε의 절대값이 1 이상인 액정 화합물을 적어도 1종 함유한다. 25℃에서의 굴절률 이방성이 0.05 내지 0.1 범위이고, 20℃에서의 점성이 25mPaㆍs 이하이며, 25℃에서의 역치 전압이 1.9V 이하이고, 액정상 상한 온도와 액정상 하한 온도의 차가 80℃ 이상이다.
Figure R1020057017219
네마틱 액정 조성물, 액정 표시소자, 액티브 매트릭스, 역치 전압, 굴절률 이방성

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 전기광학적 액정 표시재료로서 유용한 네마틱 액정 조성물, 및 그것을 이용한 액정 표시소자에 관한 것이다
본 출원은 2003년 3월 20일에 출원된 일본국 특허출원 제2003-077845호에 대해 우선권을 주장하며, 그 내용을 여기에 원용한다.
트위스티드 네마틱, 수퍼트위스티드 네마틱 또는 액티브 매트릭스를 비롯한 액정 표시소자, 특히 중소형 휴대용 액정 표시소자에서는, 사용 환경 온도에 대한 표시의 안정성이 중요한 포인트로 되어 있고, 응답성 및 소비 전력을 저감할 수 있는 보다 낮은 구동전압의 액정 재료, 또는 -30℃ 내지 0℃나 40℃ 내지 80℃의 온도역에서의 구동전압, 급격한 구동전압에 대한 광학 특성 및 원하는 듀티 구동의 주파수 의존성 등이 보다 작은 것 등이 요구된다.
특히, 액정상(液晶相) 하한 온도(T→N)와 액정상 상한 온도(TN-I)의 차의 절대값인 액정상 온도범위(ΔT)는, 액정 표시소자의 저소비 전력 특성을 활용한 옥외에서의 사용이 증대되었기 때문에 중요하다. 또, 저소비 전력화를 위해 백라이트가 불필요한 반사형 또는 반투과형 액정 표시소자의 수요가 증가하여, 표시 품위의 개 선을 위해 굴절률 이방성이 작은 액정 재료가 요구되고 있다.
그러나, 종래의 재료의 조합으로는, 액정상 온도범위를 확대할 수는 있지만, 굴절률 이방성의 점에서는 반사형 또는 반투과형의 액정 표시소자에 요구되는 바와 같이 충분히 작은 값이 얻어지지 않는 것이 실상이었다(특허문헌 1 참조). 따라서, 점도, 역치 전압(threshold voltage) 등 액정의 여러 가지 특성을 악화시키지 않고 굴절률 이방성이 충분히 작은 액정 조성물의 개발 또는 이 용도에 최적인 액정 재료의 개발이 요망된다.
한편, 트리플루오로메톡시기를 가진 액정 화합물은 이미 알려져 있고, 몇 가지 화합물 및 이들을 이용한 액정 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 및 2 참조). 당해 문헌에는, 액정 화합물 또는 조성물과의 상용성이 우수하고, 점성이 낮은 고속 응답이 가능하고, 역치 전압이 낮은 저전압 구동이 가능하며, 굴절률 이방성이 작고, 또한 전압 유지율이 높은 액티브 매트릭스 구동도 충분히 가능한 네마틱 액정 조성물로서의 사용이 가능하다고 기재되어 있다. 그러나, 반사형 및 반투과형 액정 표시소자에 요구되는 매우 작은 굴절률 이방성을 가진 액정 조성물을 다른 여러 가지 액정 특성을 양호하게 유지한 상태로 실현하는지에 대한 구체적인 구성은 개시되어 있지 않다.
또, 트리플루오로메톡시기를 가진 액정 화합물을 이용한 굴절률 이방성이 작은 액정 조성물도 이미 알려져 있고, 바람직한 화합물의 구체적 예가 개시되어 있다(특허문헌 4 참조). 그러나, 이 조성물은 액정상의 하한 온도가 높기 때문에 실용적인 액정 조성물로서는 사용할 수 없다.
이상과 같이, 반사형 또는 반투과형에 유효한 굴절률 이방성이 작고, 우수한 특성을 가진 네마틱 액정 조성물의 개발이 요망되고 있었다.
특허문헌 1: 독일 특허출원 공개 제4023107호 명세서(2페이지 청구항 1 참조)
특허문헌 2: 일본 특개2002-53861호 공보(8페이지 이후 실시예 참조)
특허문헌 3: 일본 특개평10-218825호 공보(8페이지 이후 실시예 참조)
특허문헌 4: 일본 특표2002-533526호 공보(32페이지의 실시예 7 참조)
본 발명의 과제 중 하나는, 넓은 네마틱 액정상 온도범위를 가진, 역치 전압이 낮고, 점도가 낮고, 굴절률 이방성이 작은, 네마틱 액정 조성물을 제공하는 것이다. 또, 본 발명의 다른 과제 중 하나는, 당해 액정 조성물을 구성 부재로 한, 특히 반사형 또는 반투과형에 있어서 우수한 품위를 가진 표시소자를 제공하는 것이다.
본 발명에 있어서 액정 화합물이란 다음의 두 가지 화합물을 나타내는 것으로 한다.
1; 단독으로 액정성을 나타내는 액정 화합물
2; 화합물 단독으로는 액정성을 나타내지 않지만, 액정 화합물 중 적어도 1종과 혼합된 상태에서 액정성을 나타내며, 또한 환구조(環構造) 및 연결기(連結基)로 이루어지는 코어에 측쇄가 결합된 구조를 가진 화합물.
본 발명의 제1 태양에 따른 네마틱 액정 조성물은, 골격 중에 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가지고 분자 중의 사이클로헥산환의 수가 2 내지 4인 화합물을 적어도 1종 함유하고, Δε의 절대값이 1 미만인 액정 화합물을 적어도 1종 함유하며, 또한 골격 중에 나프탈렌-2,6-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가지고, Δε의 절대값이 1 이상인 액정화합물, 또는 골격 중에 6원환의 수가 4이고, Δε의 절대값이 1 이상인 액정 화합물을 적어도 1종 함유하고, 25℃에서의 굴절률 이방성이 0.05 내지 0.1 범위이고, 20℃에서의 점성이 25mPaㆍs 이하이며, 25℃에서의 역치 전압이 1.9V 이하이고, 액정상 상한 온도와 액정상 하한 온도의 차가 80℃ 이상이다.
본 발명의 다른 태양에 따른 액정 표시소자는 상기 액정 조성물을 이용한 액정 표시소자이다.
본 발명의 네마틱 액정 조성물은 액정상 온도범위가 넓고, 역치 전압이 낮고, 점도가 낮으며, 굴절률 이방성이 작다.
상기 액정 조성물은 액티브 매트릭스 액정 표시소자, 특히 반사형 또는 반투과형 액정 표시소자의 구성 부재로서 이용함으로써 우수한 표시 품위를 가진 표시소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 액정 표시소자의 일례를 나타내는 확대도이다.
이하에서 본 발명의 태양에 대해 설명한다.
제1 성분
본 발명의 일태양의 네마틱 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 골격 중에 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가지고 분자 중의 사이클로헥산환의 수가 2 내지 4인 화합물을 적어도 1종 함유한다. 구체적으로는, 제1 성분으로서, 하기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112010077966864-pct00024
(식에서, R1은 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타낸다. Z1은 -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CH2CH2-, 또는 단일결합을 나타낸다.).
일반식(I)에 있어서, R1은 직쇄형인 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 8의 알케닐기가 바람직하고, 알케닐기에서는 이하의 (1) 내지 (5)의 구조가 더욱 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00002
(구조식은 우측단에서 환에 연결되어 있는 것으로 한다.)
Z1은 -CH=CH-, -CH2CH2-, 또는 단일결합이 바람직하고, -CH2CH2- 또는 단일결합이 더욱 바람직하다.
제1 성분으로서는 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00003
(식에서, R1은 일반식(I)에서와 동일한 의미를 나타낸다.)
제1 성분으로서는 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00004
(식에서, R6는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 8의 알콕실기, 또는 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타낸다.)
본 태양의 액정 조성물은 이들 중 골격 중에 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이틀로헥실기를 가진 화합물을 1종 내지 8종 함유하는 것이 바람직하고, 1종 내지 6종 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1종 내지 4종 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또, 상기 물질의 함유율이 5 내지 50 질량%의 범위인 것이 바람직하고, 10 내지 40 질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다.
제1 성분의 화합물은 점도를 상승시키지만 역치 전압을 낮추는 효과가 있고, 낮은 점도를 중시하는 경우에는 이들 화합물의 함유율이 적은 것이 바람직하고, 낮은 역치 전압을 중시하는 경우에는 이들 화합물의 함유율이 많은 것이 바람직하다.
제2 성분
본 태양의 네마틱 액정 조성물은, 제2 성분으로서 Δε의 절대값이 1 미만인 화합물을 함유한다. 구체적으로는, 제2 성분으로서, 일반식(II)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00005
(식에서, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 또는 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기를 나타낸다. 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 각각 독립적으로, 산소원자가 서로 직접 결합하지 않은 것으로서 산소원자, 황원자, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCO-O-에 의해 치환되어 있을 수도 있다.
B1, B2 및 B3는, 각각 독립적으로, 하기 (a)~(c)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
(a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
(c) 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일
상기의 기(a), 기(b) 및 기(c)는 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있다. l은 0 또는 1을 나타낸다. L1 및 L2는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타낸다.)
일반식(II)에 있어서, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기가 바람직하다. 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기가 보다 바람직하다. 알케닐기에서는 식(1) 내지 (5)의 구조가 특히 바람직하다. 또, R2 및 R3는 동일하거나 상이할 수 있으나, 동일 분자 중의 R2 및 R3는 상이한 것이 보다 바람직하다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2CH2- 또는 단일결합을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
B1, B2 및 B3는, 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 또는 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일을 나타내는 것이 바람직하다. 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 또는 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일이 보다 바람직하다. 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기가 특히 바람직하다.
일반식(II)는 보다 구체적으로, 이하에 열거하는 일반식으로 나타내어지는 구조 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00006
(식에서, R7 및 R8은 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기, 탄소원자수 3 내지 8의 알케닐옥시기를 나타낸다.)
네마틱 액정 조성물은 이러한 Δε의 절대값이 1 미만인 화합물을 1종 내지 12종 함유하는 것이 바람직하고, 1종 내지 8종 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1종 내지 6종 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또, 이들의 함유율은 5 질량% 내지 50 질량%인 것이 바람직하다.
제2 성분의 화합물은 역치 전압을 낮추는 효과는 없지만, 점도를 낮추는 효과가 있다. 낮은 점도를 중시하는 경우에는 이들 화합물의 함유율이 많은 것이 바람직하고, 낮은 역치 전압을 중시하는 경우에는 이들 화합물의 함유율이 적은 것이 바람직하다.
제3 성분
본 태양의 네마틱 액정 조성물은 제3 성분으로서, 추가로 골격 중에 나프탈렌-2,6-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가지고, Δε의 절대값이 1 이상인 화합물; 또는 골격 중의 6원환의 수가 4이고, Δε의 절대값이 1 이상인 화합물을 적어도 1종 함유한다.
골격 중에 나프탈렌-2,6-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가지고, Δε의 절대값이 1 이상인 화합물로서, 구체적으로는 이하의 일반식(IIIa), 일반식(IIIb), 일반식(IIIc)로 나타내어지는 화합물 중 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00007
(식에서, R4는 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타낸다.
C1, C2 및 C3는, 각각 독립적으로, 하기 (d), (e), 및 (f)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
(d) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
(e) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
(f) 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일
상기의 기(d), 기(e) 및 기(f)의 적어도 하나는 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있다.
K1, K2 및 K3는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타낸다. X4, X5 및 X6는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 플루오르원자를 나타낸다. p 및 q는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다. X2는 수소원자 또는 플루오르원자, 염소원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 R4와 동일하게 정의되는 것을 나타낸다.)
일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)에서, R4는 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 15의 알케닐기가 바람직하고, 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기가 보다 바람직하고, 알케닐기에서는 식(1) 내지 (5)의 구조가 특히 바람직하다.
K1, K2 및 K3는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, -CH2CH2-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다. K1, K2 및 K3가 복수 존재하는 경우에는 적어도 하나는 단일결합인 것이 바람직하다.
C1, C2 및 C3는, 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
X2는 플루오르원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내는 것이 바람직하고, 플루오르원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(IIIa)의 화합물은 하기 제1 및 제2 그룹의 일반식으로 나타내어지는 화합물 중 적어도 1종인 것이 바람직하다.
제1 그룹은 이하와 같다.
Figure 112005051407400-pct00008
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고, Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
제2 그룹은 이하와 같다.
Figure 112005051407400-pct00009
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타낸다.)
일반식(IIIb)의 화합물은 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물 중 적어도 1종인 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00010
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고, Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
일반식(IIIc)의 화합물은 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물 중 적어도 1종인 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00011
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고, Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
네마틱 액정 조성물은 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 1종 내지 12종 함유하는 것이 바람직하고, 1종 내지 6종 함유하는 것이 보다 바람직하다.
네마틱 액정 조성물은 Δε의 절대값이 1 이상인 화합물로서, 구체적으로는 이하의 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00012
(식에서, R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 또는 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기를 나타낸다. 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 각각 독립적으로, 산소원자가 서로 직접 결합하지 않은 것으로서 산소원자, 황원자, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCO-O-에 의해 치환되어 있을 수도 있다.
B5, B6 및 B7은, 각각 독립적으로, 하기 (g) 및 (h)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
(g) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
(h) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있다.)
상기 기(g) 및 기(h)는 아미노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있다.
L4, L5 및 L6는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타낸다. X1 및 X3는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 플루오르원자를 나타낸다.
X2는 수소원자, 플루오르원자, 염소원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 R5와 동일하게 정의되는 것을 나타낸다.
일반식(IV)에 있어서, R5는 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 15의 알케닐기가 바람직하고, 미치환의 직쇄형 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기가 보다 바람직하고, 알케닐기에서는 식(1) 내지 (5)의 구조가 특히 바람직하다.
L4, L5 및 L6는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, -CH2CH2- 또는 단일결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다. L4, L5 및 L6 중 적어도 2개는 단일결합인 것이 바람직하다.
B5, B6 및 B7은, 각각 독립적으로, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하다. 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기,를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
X1 및 X3는 어느 한쪽이 플루오르원자를 나타내는 것이 바람직하다.
X2는 플루오르원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 또는 트리플루오로메톡시기를 나타내는 것이 바람직하고, 플루오르원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
일반식(IV)의 화합물로서는 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00013
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고, X3 및 X4는, 각각 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
네마틱 액정 조성물은, 일반식(IIIa), 일반식(IIIb), 일반식(IIIc) 및 일반 식(IV)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 1종 내지 20종 함유하는 것이 바람직하고, 1종 내지 16종 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1종 내지 12종 함유하는 것이 특히 바람직하다. 또, 이들의 함유율은 10 질량% 내지 80 질량%가 바람직하다.
이들 화합물은 점도를 상승시키는 것이지만, 역치 전압을 낮추는 효과가 있어서, 낮은 역치 전압을 중시하는 경우는 이들 화합물의 함유율이 많은 것이 바람직하고, 낮은 점도를 중시하는 경우에는 이들 화합물의 함유율을 적게 하는 것이 바람직하다.
본 태양의 네마틱 액정 조성물은 일반식(Ia)로 나타내어지는 화합물, 일반식(II)로 나타내어지는 화합물, 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물, 및 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
네마틱 액정 조성물은 일반식(I)로 나타내어지는 화합물을 함유하고, 그 함유율이 5 내지 50 질량%의 범위이고; 일반식(II)로 나타내어지는 화합물을 함유하고, 그 함유율이 5 내지 50 질량%의 범위이고; 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 함유하고, 그 함유율이 5 내지 60 질량%의 범위이고; 또한 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물을 함유하고, 그 함유율이 5 내지 50 질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다.
네마틱 액정 조성물은 또한, 추가의 성분으로서, 이하의 일반식(V-1)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00014
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타낸다. L7 및 L8은, 각각 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, 또는 단일결합을 나타낸다. I는 1,4-페닐렌기, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기를 나타낸다. X6은 수소원자 또는 플루오르원자를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기, 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
일반식(V-1)의 화합물로서는, 구체적으로 이하의 일반식으로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
Figure 112005051407400-pct00015
(식에서, R9는 탄소원자수 1 내지 8의 알킬기 또는 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 8의 알케닐기를 나타내고, X3 및 X4는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 플루오르원자를 나타낸다. Y4는 시아노기, 플루오르원자, 염소원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메톡시기를 나타낸다.)
본 태양의 네마틱 액정 조성물은 넓은 액정상 온도범위(액정상 하한 온도와 액정상 상한 온도의 차의 절대값)을 가진다. 액정상 온도범위는 80℃ 이상인 것이 바람직하고, 90℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 100℃ 이상인 것이 특히 바람직하다. 액정상 상한 온도는 70℃ 이상이 바람직하고, 80℃ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 액정상 하한 온도는 -20℃ 이하가 바람직하고, -30℃ 이하가 보다 바람직하다.
본 태양의 네마틱 액정 조성물의 25℃에서의 역치 전압은 1.9V 이하인 것이 바람직하고, 1.7V 이하인 것이 보다 바람직하다. 20℃에서의 점도는 25mPaㆍs 이하인 것이 바람직하고, 20mPaㆍs 이하인 것이 보다 바람직하다. 25℃에서의 굴절률 이방성은 0.05 내지 0.1의 범위인 것이 바람직하고, 0.05 내지 0.09의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.055 내지 0.07의 범위인 것이 특히 바람직하다.
본 태양의 네마틱 액정 조성물은 액티브 매트릭스 액정 디스플레이(AM-LCD)나 단순 매트릭스형 네마틱 액정 디스플레이(STN-LCD)에 유용하지만, AM-LCD에 특히 유용하고, 투과형, 반투과형 또는 반사형 액정 표시소자에 이용할 수 있다.
본 태양의 네마틱 액정 조성물은 상기 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정 등을 함유하고 있을 수도 있다.
도 1은 상기 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정 표시소자의 일례를 나타낸다. 이 액정 표시소자는 서로 평행하게 배치된 한 쌍의 편광판(1), 이들 편광판(1)의 내측에 각각 배치된 절연성을 가진 투명 기판(2), 이들 기판(2)의 내측에 각각 배치된 투명 전극(3)(또는 액티브 소자를 수반한 투명 전극), 및 이들 투명 전극(3)의 내측에 각각 배치된 배향막(4)을 가진다. 이러한 한 쌍의 배향막(4) 사이에 액정(5)이 충전되고, 배향막(4)의 작용에 의해 액정 분자가 일정한 방향으로 배향되어 있다. 액정(5)으로서 전술한 네마틱 액정 조성물을 사용함으로써, 전술한 우수한 효과가 얻어진다.
본 발명의 액정 표시소자는 도시된 구조에 한정되지 않고, 필요에 따라, 종래부터 이미 알려진 다른 요소를 부가할 수도 있고, 또는 다른 요소를 도시된 요소의 일부와 치환할 수도 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에서 "%"는 "질량%"를 의미한다.
실시예에서, 측정한 특성은 이하와 같다.
TN-I : 네마틱상-등방성 액체상 전이온도(℃)를 액정상 상한 온도로 한다.
T→N : 고체상 또는 스멕틱상-네마틱상 전이온도(℃)를 액정상 하한 온도로 한다.
ΔT : 네마틱 액정상 온도범위, |TN-I - T→N
Δn : 25℃에서 측정한 굴절률 이방성
Vth : 셀 두께 6㎛의 TN-LCD를 구성했을 때, 25℃에서 측정한 역치 전압(V)
η : 20℃에서 측정한 점도(mPaㆍs)
화합물 기재에 하기 약호를 사용한다.
말단의 n(숫자) CnH2n +1-
C 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기
P 1,4-페닐렌기
E -COO-
e -OCO-
A -CH2CH2-
t -C≡C-
CN -C≡N
On -OCnH2n +1
F -F
f 말단기의 오르토 위치에 결합한 F 원자
ndm- CnH2n +1-C=C-(CH2)m-1-
-O(dm)n -O(CH2)m-2-C=C-CnH2n +1
Figure 112005051407400-pct00016
실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7
액정 조성물의 조정
이하에 나타내는 네마틱 액정 조성물, 실시예 1(No.1), 실시예 2(No.2), 실시예 3(No.3), 실시예 4(No.4), 실시예 5(No.5), 실시예 6(No.6) 및 실시예 7(No.7)을 조정하여 그것의 물성치를 측정했다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1] 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7
Figure 112005051407400-pct00017
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7의 네마틱 액정 조성물은, 액정상의 하한 온도(T→N)가 낮고, 액정상 상한 온도(TN-I)가 높으며, 넓은 액정 온도범위를 가지고, 굴절률 이방성(Δn)이 작고, Vth가 낮고, 점도도 낮은 것을 알 수 있다. 이 네마틱 액정 조성물을 이용하여, 표시 품위가 우수한 TFT 액정 표시소자를 제조할 수 있었다.
비교예 1, 2, 3, 4, 5 및 6
비교예 1(R1), 비교예 2(R2), 비교예 3(R3), 비교예 4(R4), 비교예 5(R5) 및 비교예 6(R6)의 네마틱 액정 조성물을 조정했다. 그 물성치를 표 2에 나타낸다.
[표 2] 비교예 1, 2, 3, 4, 5 및 6
Figure 112005051407400-pct00018
트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가진 화합물을 함유하지 않는 비교예 1의 네마틱 액정 조성물은, 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작고, TN-I가 +90℃로 높은 조성물이다. 그러나, T→N가 +23℃로 높기 때문에 액정상 온도범위가 67℃로 좁고, 20℃에서는 결정이 석출되어, 점도 측정이 불가능했다. 또, Vth가 2.08V로 높은 것을 고려할 때, 실시예보다 명백히 열등하다는 것을 알 수 있다.
트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가진 화합물을 함유하지 않고, 축합환계 화합물을 함유하는 비교예 2의 네마틱 액정 조성물도, 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작고, 점도도 15.3mPaㆍs로 낮은 조성물이다. 그러나, T→N가 -4℃로 높기 때문에 액정상 온도범위가 85℃로 좁고, Vth가 1.82V로 높은 것을 고려할 때, 실시예보다 열등하다는 것을 알 수 있다.
트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가진 화합물을 함유하는 특허문헌 3에 개시된 액정 조성물인 비교예 2의 네마틱 액정 조성물은, 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작지만, T→N가 0℃로 높기 때문에 액정상 온도범위가 66℃로 좁고, 20℃에서는 결정이 석출되어 점도 측정이 불가능하다. 또, Vth가 1.91V로 높은 것을 고려할 때, 실시예보다 명백히 열등하다는 것을 알 수 있다.
트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가진 화합물 및 축합환계 화합물을 함유하는 특허문헌 1에 개시된 비교예 4의 네마틱 액정 조성물은, 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작고, Vth는 1.40V로 낮은 조성물이다. 그러나, T→N가 0℃로 높기 때문에 액정상 온도범위가 74℃로 좁고, 점도가 37.2mPaㆍs로 높은 것을 고려할 때, 실시예보다 명백히 열등하다는 것을 알 수 있다.
비교예 5의 네마틱 액정 조성물은 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작고, TN-I가 90℃로 높고, T→N가 -23℃로 낮고, 액정상 온도범위가 113℃로 넓은 조성물이다. 그러나, Vth가 2.27V로 높은 것을 고려할 때, 실시예보다 열등하다는 것을 알 수 있다.
비교예 6의 네마틱 액정 조성물은 실시예와 동일하게 굴절률 이방성(Δn)은 작고, TN-I가 86℃로 높고, T→N가 -46℃로 낮고, 액정상 온도범위가 132℃로 넓고, Vth도 1.53V로 낮다. 그러나, 점도가 55.2mPaㆍs로 매우 높기 때문에, 실시예보다 열등하다는 것을 알 수 있다.
본 발명의 네마틱 액정 조성물은 액정상 온도범위가 넓고, 역치 전압이 낮고, 점도가 낮고, 굴절률 이방성이 작다. 따라서, 이 액정 조성물은 액티브 매트릭스 액정 표시소자, 특히 반사형 또는 반투과형 액정 표시소자의 구성 부재로서 이용함으로써 우수한 표시 품위를 가진 표시소자를 제공할 수 있다.

Claims (13)

  1. 골격 중에 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가지며 분자 중의 사이클로헥산환의 수가 2인 액정 화합물 중 1종 이상;
    Δε의 절대값이 1 미만인 화합물 중 1종 이상; 및
    골격 중에 나프탈렌-2,6-디일기, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가지고, Δε의 절대값이 1 이상인 액정화합물, 또는 골격 중에 6원환의 수가 4이고, Δε의 절대값이 1 이상인 액정 화합물 중 1종 이상
    을 함유하고,
    25℃에서의 굴절률 이방성이 0.05 내지 0.1 범위이고, 20℃에서의 점성이 25mPaㆍs 이하이며, 25℃에서의 역치 전압이 1.9V 이하이고, 액정상 상한 온도와 액정상 하한 온도의 차가 80℃ 이상인 네마틱 액정 조성물로서,
    상기 트랜스-4-트리플루오로메톡시사이클로헥실기를 가진 화합물이 하기 일반식(I)로 나타내어지고:
    Figure 112011059362911-pct00025
    (상기 일반식(I)에서, R1은 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, Z1은 -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CH2CH2-, 또는 단일결합을 나타냄),
    상기 Δε의 절대값이 1 미만인 화합물이 하기 일반식(II)로 나타내어지고:
    Figure 112011059362911-pct00026
    (상기 일반식(II)에서, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 또는 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기를 나타내고, 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 각각 독립적으로, 산소원자가 서로 직접 결합하지 않은 것으로서 산소원자, 황원자, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCO-O-에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
    B1, B2 및 B3는, 각각 독립적으로,
    (a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있음),
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있음), 및
    (c) 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내고,
    상기의 기(a), 기(b) 및 기(c)는 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있고,
    l은 0 또는 1을 나타내고,
    L1 및 L2는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타냄),
    상기 Δε의 절대값이 1 이상인 화합물이 하기 일반식(IIIa), 일반식(IIIb), 일반식(IIIc) 및 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물:
    Figure 112011059362911-pct00027
    (상기 일반식(IIIa) 내지 일반식(IIIc)에서, R4는 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고,
    C1, C2 및 C3는, 각각 독립적으로,
    (d) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있음),
    (e) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있음), 및
    (f) 1,4-사이클로헥세닐렌, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸렌, 피페리딘-1,4-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일 및 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내고,
    상기의 기(d), 기(e) 및 기(f)는 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있고,
    K1, K2 및 K3는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타내고,
    X4, X5 및 X6는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 플루오르원자를 나타내고,
    p 및 q는, 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
    X2는 수소원자 또는 플루오르원자, 염소원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 R4와 동일하게 정의되는 것을 나타냄),
    Figure 112011059362911-pct00028
    (상기 일반식(IV)에서, R5는 수소원자, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 또는 적어도 하나의 할로겐에 의해 치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기를 나타내고, 이들 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, 각각 독립적으로, 산소원자가 서로 직접 결합하지 않은 것으로서 산소원자, 황원자, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCO-O-에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
    B5, B6 및 B7은, 각각 독립적으로,
    (g) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 산소원자 또는 황원자로 치환되어 있을 수도 있음), 및
    (h) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기, 또는 인접하지 않은 2개 이상의 CH2기는 질소원자로 치환되어 있을 수도 있음)
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내고,
    상기의 기(g) 및 기(h)는 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있고,
    L4, L5 및 L6는, 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-, 또는 단일결합을 나타내고,
    X1 및 X3는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 플루오르원자를 나타내고,
    X2는 수소원자, 플루오르원자, 염소원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 또는 R5와 동일하게 정의되는 것을 나타냄).
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    Z1이 단일결합 또는 -CH2CH2-를 나타내는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 1종 이상 함유하고, 상기 일반식(IV)로부터 선택되는 화합물을 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 일반식(I)로부터 선택되는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위이고, 상기 일반식(II)로부터 선택되는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 함유율이 5~60 질량%의 범위인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 일반식(IV)로부터 선택되는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  10. 제5항에 있어서,
    상기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위이고, 상기 일반식(II)로 나타내어지는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위이고, 상기 일반식(IIIa), 일반식(IIIb) 및 일반식(IIIc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물의 함유율이 5~60 질량%의 범위이고, 상기 일반식(IV)로 나타내어지는 화합물의 함유율이 5~50 질량%의 범위인 것을 특징으로 하는 네마틱 액정 조성물.
  11. 제1항, 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정 표시소자.
  12. 제1항, 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 네마틱 액정 조성물을 이용한 액티브 매트릭스 액정 표시소자.
  13. 제1항, 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 네마틱 액정 조성물을 이용한 반사형 또는 반투과형 액정 표시소자.
KR1020057017219A 2003-03-20 2004-03-17 액정 조성물 KR101109529B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2003-00077845 2003-03-20
JP2003077845 2003-03-20
PCT/JP2004/003574 WO2004083340A1 (ja) 2003-03-20 2004-03-17 液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050118187A KR20050118187A (ko) 2005-12-15
KR101109529B1 true KR101109529B1 (ko) 2012-03-13

Family

ID=33027963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057017219A KR101109529B1 (ko) 2003-03-20 2004-03-17 액정 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7405026B2 (ko)
EP (1) EP1607463B1 (ko)
KR (1) KR101109529B1 (ko)
CN (1) CN100390250C (ko)
DE (1) DE602004016734D1 (ko)
TW (1) TWI362411B (ko)
WO (1) WO2004083340A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5143475B2 (ja) * 2007-05-17 2013-02-13 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びバイステイブルネマチック液晶表示素子
EP2295397A1 (en) * 2008-06-06 2011-03-16 Asahi Glass Company, Limited Liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic material, optical element and optical information recording/playback device
DE102012020940B4 (de) * 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
TWI502056B (zh) * 2013-03-07 2015-10-01 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display device
CN104073260A (zh) * 2014-05-28 2014-10-01 北京大学 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法
KR20160082065A (ko) * 2014-12-30 2016-07-08 주식회사 동진쎄미켐 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물
CN108239550B (zh) * 2016-12-23 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
KR20230144409A (ko) 2022-04-07 2023-10-16 엘지전자 주식회사 식기세척기

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10218825A (ja) * 1997-02-07 1998-08-18 Dainippon Ink & Chem Inc トリフルオロメトキシ基を含有する化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP2001034197A (ja) * 1999-07-15 2001-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5536442A (en) 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE4023107A1 (de) 1990-07-20 1992-01-23 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
JP2732335B2 (ja) * 1992-05-28 1998-03-30 チッソ株式会社 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子
JP4096395B2 (ja) * 1998-02-05 2008-06-04 大日本インキ化学工業株式会社 (トリフルオロメトキシ)アルキル基を含有する化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
CA2269561C (en) * 1998-04-22 2007-06-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same
DE19859421A1 (de) 1998-12-22 2000-06-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP3856188B2 (ja) * 1999-10-28 2006-12-13 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物
DE10122371B4 (de) 2000-05-25 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
JP4792623B2 (ja) 2000-08-07 2011-10-12 Dic株式会社 液晶組成物
JP4748339B2 (ja) * 2001-01-26 2011-08-17 Dic株式会社 メチレンシクロヘキサン誘導体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10218825A (ja) * 1997-02-07 1998-08-18 Dainippon Ink & Chem Inc トリフルオロメトキシ基を含有する化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP2001034197A (ja) * 1999-07-15 2001-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
TWI362411B (en) 2012-04-21
TW200508369A (en) 2005-03-01
US20060172089A1 (en) 2006-08-03
EP1607463A4 (en) 2006-05-17
KR20050118187A (ko) 2005-12-15
WO2004083340A1 (ja) 2004-09-30
CN1761732A (zh) 2006-04-19
EP1607463A1 (en) 2005-12-21
DE602004016734D1 (de) 2008-11-06
EP1607463B1 (en) 2008-09-24
US7405026B2 (en) 2008-07-29
CN100390250C (zh) 2008-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101547359B1 (ko) 액정 매질
KR101353230B1 (ko) 액정 매질
JP5738540B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR101240853B1 (ko) 플루오르화된 인데인 화합물을 포함하는 액정 매질
KR101969811B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
US4849130A (en) Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same
KR20110005272A (ko) 액정 매질
JP2019085581A (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
KR102006209B1 (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
KR101223895B1 (ko) 알케닐을 갖는 모노 불소화테르페닐 화합물, 액정 조성물및 액정 표시 소자
JP2010106274A (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR20150116448A (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
KR20100017812A (ko) 액정 매질
KR101109529B1 (ko) 액정 조성물
JP2001164252A (ja) 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
US20070187644A1 (en) Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JPWO2018193860A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JPH083559A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
KR102101686B1 (ko) 유전율 이방성이 음인 액정 조성물, 및 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자
JP3852705B2 (ja) 液晶組成物
JP5002867B2 (ja) 電気光学素子
JP4461729B2 (ja) インダン化合物を含有するネマチック液晶組成物
JP7472469B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4355990B2 (ja) ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP2006057102A (ja) 液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141230

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151217

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161220

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171219

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee