KR101083173B1 - 알켄, 아크릴레이트 및 스티렌을 포함하는 공중합체, 및이를 포함하는 광학필름 - Google Patents
알켄, 아크릴레이트 및 스티렌을 포함하는 공중합체, 및이를 포함하는 광학필름 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 적어도 1종의 알켄 단량체, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체를 포함하는 공중합체 및 이의 제조방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 공중합체를 포함하는 광학필름과, 상기 광학필름을 포함하는 편광판 및 화상표시장치를 제공한다.
알켄, 아크릴레이트, 스티렌, 광학필름
Description
본 발명은 신규한 공중합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 투명성이 우수하고, 우수한 인성을 가져 기계적 물성이 우수하며, 음의 복굴절성을 가질 수 있고, 접착성이 우수하여 다양한 광학 소재에 적용할 수 있는 신규한 공중합체 및 이의 제조방법과, 상기 공중합체를 포함하는 광학필름 및 상기 광학필름을 포함하는 편광판 및 화상표시장치에 관한 것이다.
1-알켄, 특히 에틸렌은 알킬(메타)아크릴레이트 공단량체와 공중합할 경우, 단순한 폴리에틸렌에서 얻을 수 없는 상이한 물성을 갖는 중합체를 형성할 수 있다. 예를 들어, 접착력, 저온 인성 등과 같은 일부 특성은 공단량체(들)의 함량이 증가함에 따라 상당히 개선될 수 있다. 따라서 이러한 1-알켄과 다른 공단량체를 혼용한 공중합체의 개발은 많은 연구의 대상이 되어왔다.
에틸렌과 알킬 아크릴레이트 또는 에틸렌과 알킬 메타크릴레이트 공중합체는 고온 고압 반응에서 얻어지는 것이 일반적인 종래 기술이었다. 따라서 튜브형 반 응기나 오토클레이브 반응기를 이용하여 1000기압 이상 100℃ 이상의 가혹한 조건에서 에틸렌과 아크릴계 단량체를 동시 투입하여 반응을 진행하는 것이 개시되어 있으며, 이러한 조건에서 얻어진 고분자는 에틸렌 기준으로 극성 단량체인 아크릴계 단량체가 3 내지 35%의 범위로 중합된 공중합체이다.
그런데 이러한 고온 고압의 조건을 구현하기 위해서는 1차 압축기, 2차 압축기 및 특수 반응기 등 작업자의 안전을 위해 부가 장치가 필요하게 된다. 또한 가혹한 공정 조건으로 인해 공중합체의 조성변화를 원하는 방향으로 바꾸기 위해서는 많은 제약 조건이 따르게 된다.
그리고 기존의 방법으로 제조된 에틸렌계 공중합체는 약간의 극성기를 포함하는 정도에 지나지 않는다. 즉 극성 단량체의 함량이 높지 않았기 때문에 폴리에틸렌의 결정성이 공중합체에 잔존하게 되어 투명 필름 등의 광학용 소재로서의 사용에는 제약이 따르게 되었다. 따라서 기존의 튜브형 반응기나 오토클레이브에서의 고온 고압법에 의해 얻어진 고분자는 결국 투명성에 큰 영향을 끼치지 않는 제품 개발에 주력할 수 밖에 없었다.
따라서 고온 고압의 가혹한 중합 조건을 피하면서도 극성 공단량체의 함량이 높아 결정성이 없는 공중합체를 제조할 수 있는 새로운 극성 공중합체 제조 방법의 개발이 요구된다.
한편, 금속착화합물 촉매를 사용하여 올레핀에 비닐 단량체를 공중합하는 방법이 알려져 왔다. 그러나 금속의 산소에 대한 높은 친화력 때문에 초기 전이금속과 란타나이드계 금속에 기초한 금속착화합물 촉매는 극성 비닐 단량체의 기능성 그룹(C=O)에 의해 쉽게 오염되는 단점이 있었다. 일부 후기 전이금속에 기초한 금속착화합물 촉매 시스템에서 알킬 아크릴레이트와 올레핀의 공중합이 가능함이 보고되었으나 올레핀 함량이 여전히 현저히 높았다.
단량체의 극성기 내부에 존재하는 산소에 의해 금속착화합물 촉매가 오염되어 활성이 저하되고 극성기 함유량이 낮은 고분자가 얻어지는 금속착화합물 촉매 중합법의 단점을 극복하기 위한 대안적인 방법으로 조절된 라디칼 중합(Controlled radical polymerization)이 제안되었다. 조절된 라디칼 중합의 대표적인 중합법인 ATRP(Atom Transfer Radical Polymerization)에 의해 올레핀과 극성 비닐 단량체를 공중합할 경우, 금속착화합물 촉매 중합법과는 반대로 극성 비닐 단량체의 함유량이 올레핀 함유량보다 높게 얻어진다. 즉 중합조건에 따라 올레핀 함량이 어느 정도 조절된 랜덤 공중합체 합성이 가능하다. 그러나 ATRP를 사용할 경우 고분자량을 얻기 위해서는 시간이 오래 걸리며 올레핀의 함량이 낮은 수준에서 유지되는 한계가 있었다. 1-알켄-아크릴레이트 공중합체는 높은 투명성을 가지기 때문에 광학 소재로 사용되기에 적합하나, 상기 용도로 사용되기 위해서는 제조 공정 및 광학 기기의 작동 시에 발생하는 열에 의해서 변형이 일어나지 않도록 내열성이 우수해야 한다. 따라서, 내열성 등의 물성을 향상시킬 수 있는 새로운 공중합체의 개발이 요구된다.
한편, 위상차 필름에 이용되는 고분자 재료는 양 또는 음의 복굴절성을 가진다. 분자 중의 분극 이방성이 다른 2 종류의 고분자는 미연신 상태에서는 광학적으로 등방성이고, 어느 쪽이나 복굴절을 나타내지 않지만, 필름의 연신에 의하여 양 또는 음의 복굴절성을 나타낸다. 여기에서, 연신에 의해 분자쇄 사슬축방향의 분극율이 커지는 것은 양의 복굴절성을 나타내는 재료로 정의되고, 분자쇄 사슬축과 직교하는 방향의 분극율이 커지는 것은 음의 복굴절성을 나타내는 재료로 정의된다.
현재 위상차 필름에 이용되고 있는 폴리카보네이트(PC)나 환상 올레핀 수지는 양의 복굴절성 재료이다.
한편, 양의 복굴절성 재료로서 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)나 폴리스티렌(PS)이 알려져 있지만 부서지기 쉬운(brittle) 특성을 가지고 있어 필름 성형성이 불충분하다. 그 때문에 LCD용 필름으로서 실용화에 이르기 어렵고, PC 필름을 특수한 방법에 의하여 두께 방향으로 연신시키는 것 또는 플루로렌 골격을 도입한 PC 필름 등이 새롭게 제안되고 있다.
그러나, 폴리스티렌의 경우 항상 양의 복굴절성을 갖는 것은 아니다. 예를 들면, 분자 사슬 축에 대해 페닐기가 평행하게 놓여있으면 양의 복굴절성을 갖고, 페닐기가 분자 사슬 축에 대해 정각으로 교차되어 위치할 때 음의 복굴절성을 갖는다.
폴리스티렌은 음의 복굴절성을 가질 수 있는 몇 안 되는 고분자이지만, 부서지기 쉬운(brittle) 특성을 가지고 있어, 필름 성형시 부서지는 단점을 가지고 있다.
본 발명은 투명성이 우수하고, 우수한 인성을 가져 기계적 물성이 우수하며, 음의 복굴절성을 가질 수 있고, 금속 등의 소재에 대한 우수한 접착성을 가지고 있어 다양한 광학 소재에 적용할 수 있는 공중합체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체를 온화한 반응조건에서도 요구되는 물성에 필요한 적정량의 공단량체들이 중합되는 공중합체를 제조할 수 있고, 촉매의 회수 및 재사용이 가능하여 경제성이 확보되며, 중합체 내 불순물을 최소화할 수 있는 공중합체의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체를 포함하는 광학필름 및 상기 광학필름을 포함하는 편광판 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 포함하는 공중합체를 제공한다.
또한, 본 발명은 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 루이스산 또는 금속산화물 존재하에서 라디칼 중합 개시제에 의하여 중합시키는 단계를 포함하는 공중합체의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴 레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 포함하는 공중합체를 포함하는 광학필름을 제공한다.
또한, 본 발명은 편광자 및 상기 편광자의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하고, 상기 보호필름은 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 포함하는 공중합체를 포함하는 광학필름인 것을 특징으로 하는 편광판을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 광학필름 또는 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 공중합체는 스티렌계 단량체를 포함하고 있어 음의 복굴절율을 가질 수 있는 동시에, 스티렌계 단량체 이외에 알켄 단량체를 포함하고 있어 인성이 우수하고 이에 따라 기계적 물성이 우수하고, 아크릴레이트계 단량체를 포함하고 있어 투명도 등 광학 특성이 우수하고, 아크릴레이트계 단량체의 작용기에 의해 금속 등과 같은 소재에 대한 접착성이 우수하여 적층 필름으로 사용시 유리하다. 또한, 본 발명에 따른 공중합체의 제조방법은 루이스산 또는 금속산화물을 사용함으로써 온화한 반응조건에서도 요구되는 물성에 필요한 적정량의 알켄 단량체가 중합되는 공중합체를 제조할 수 있고, 금속산화물을 사용하는 경우 회수 및 재사용이 가능하여 경제성이 확보되며, 중합체 내 불순물 문제를 해결할 수 있어 고순도의 중합체를 제조할 수 있다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 공중합체는 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 있어서, 상기 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체의 함량은 각각 0.1 내지 30몰%, 30 내지 99몰% 및 0.1 내지 50몰%인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 본 발명에 따른 공중합체가 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체를 포함한다는 것은 본 발명에 따른 공중합체가 상기 단량체들이 중합되어 형성되는 것을 의미하는 것으로서, 편의상 단량체들의 용어로 그 구조를 표현한 것이며, 실제로 본 발명의 공중합체의 주쇄 사슬에 단량체들의 이중결합이 그대로 존재하는 것이 아님은 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 공중합체의 유리전이온도(Tg)는 80~220℃ 범위 내인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 공중합체는 수평균 분자량이 5,000~400,000, 중량평균 분자량이 10,000~800,000인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 공중합체는 초기 중량의 50%가 분해되는 온도(Td50)가 300~550℃ 범위 내인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 알켄 단량체로는 특별히 한정되지 않으며, 탄소사슬의 말단에 이중결합을 가지는 1-알켄, 탄소사슬의 중간에 이중결합을 가지는 2-알켄, 3-알켄 등과 같은 알켄을 포함할 수 있다. 또한, 환형올레핀도 포함할 수 있 다.
1-알켄의 예로는, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센 등을 들 수 있다. 탄소사슬의 중간에 이중결합을 가지는 알켄의 예로는, 2-부텐, 2-펜텐, 2-헥센, 3-헥센, 2-헵텐, 2-옥텐, 2-노넨 등을 들 수 있다. 환형올레핀의 예로는 노보넨 또는 노보넨계 유도체를 들 수 있으며, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1에서,
m은 0 내지 4의 정수이고;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 극성 작용기 또는 비극성 작용기를 나타내거나, R1 과 R2, 또는 R3와 R4가 서로 연결되어 탄소수 1 내지 10의 알킬리덴 그룹을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 탄소수 4 내지 12의 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 탄소수 6 내지 24의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 비극성 작용기로는 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할 로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 또는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄 소수 7 내지 15의 아르알킬(aralkyl) 등이 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 극성 작용기로는 산소, 질소, 인, 황, 실리콘, 및 보론 중에서 적어도 하나 이상을 포함하는 극성 작용기(polar group)가 있고, 구체적으로
상기 극성 작용기에서, R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선 택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 알콕실렌; 또는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20 의 카보닐옥실렌이고,
R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 선형 또는 분지형 알키닐; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴 옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬; 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시; 또는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아랄킬, 할로아랄킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 및 실록시 중에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 카보닐옥시이며,
p는 1 내지 10의 정수이다.
본 발명에 있어서, 노보넨 화합물을 환형올레핀 단량체로 사용하는 경우, 특히 노보넨 화합물은 5-에틸에스테르-2-노보넨, t-부틸-5-노보넨-2-카르복시레이트(NB-TBE), 메틸-5-노보넨-2-메틸-2-카르복시레이트(Nb-MMA), 5-메틸렌-2-노보넨, 노보넨, 및 5-n-부틸-2-노보넨으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 것이 더욱 바람직하다.
상기 공중합체 중 상기 알켄 단량체의 함량은 0.1~30몰%, 바람직하기로는 10~30몰%이다. 알켄 단량체 없이 극성기를 포함하는 단량체만으로 중합체가 이루어지는 경우에는 필름을 형성하였을 때 부서지기 쉬운 문제가 있다. 특히 상기 공중합체 중 알켄 단량체의 함량이 10몰% 이상인 것이 광학소재의 적층필름에의 적용시 부서지기 쉬운 문제점이 적다.
본 발명에 있어서, 상기 아크릴레이트계 단량체는 에스테르기의 카보닐기와 공액화된(conjugated) 탄소들 간의 이중결합을 가지는 화합물이면 족하고 그것의 치환기는 특별히 한정되지 않는다. 본 명세서에 기재되는 아크릴레이트계 단량체는 아크릴레이트 뿐만 아니라 아크릴레이트계 유도체를 포함하는 것을 의미하는 것으로서 알킬아크릴레이트, 알킬 메타크릴레이트, 알킬 부타크릴레이트 등을 포함하는 개념으로 이해되어야 한다.
구체적으로, 상기 아크릴레이트계 단량체의 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 포함된다:
상기 화학식 2에 있어서,
R11, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기를 나타내고; R14는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
또 다른 예로서, 아크릴레이트계 단량체는 알킬의 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 분지형 알킬기를 포함하는 알킬 아크릴레이트, 알킬의 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 분지형 알킬기를 포함하는 알킬 메타크릴레이트, 또는 알킬의 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 분지형 알킬기를 포함하는 알킬 부타크릴레이트일 수 있다.
상기 공중합체 중 상기 아크릴레이트계 단량체의 함량은 30~99몰%, 바람직하게는 35~99몰% 또는 40~99몰%, 더욱 바람직하게는 50~99몰% 또는 50~95몰%, 가장 바람직하게는 50~90몰%이다.
상기 극성 단량체인 아크릴레이트계 공단량체의 함량이 증가할 경우 알켄, 특히 에틸렌 등의 1-알켄의 고유 물성인 결정성을 방지할 수 있어 무결정성 공중합체의 제조가 가능하다. 이러한 무결정성의 1-알켄-아크릴레이트계 공중합체는 종래 기술로는 제조하기가 곤란하였다. 상기 무결정성 공중합체는 높은 투명성을 가지며 접착성 등도 우수하기 때문에 광학 소재로서 사용이 가능하며, 특히 극성 작용기를 많이 포함하고 있어 금속 등과의 접착력이 우수하여 전기 소자에의 적용에 유리하다.
상기 반응에서 아크릴레이트계 공단량체의 양이 단량체 총량을 기준으로 30몰% 미만인 경우에는 접합성과 투명성에 문제가 있고 99몰%를 초과하는 경우에는 부서지기 쉬운 문제가 있다. 또한 상기 공중합체를 광학소재용 적층필름에 적용하기 위해서는 필름 형성시 부서지는 성질을 완화하기 위하여 아크릴레이트계 단량체의 양은 95몰% 이하, 더욱 바람직하게는 90몰% 이하로 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 스티렌계 단량체는 스티렌 및 스티렌 유도체를 모두 포함한다. 스티렌 유도체로는 C1-6의 알킬 또는 할로겐이 치환된 스티렌을 들 수 있다. 구체적으로, 메틸 스티렌, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 부틸 스티렌, 펜틸 스티렌, 헥실 스티렌, 플루오로 스틸렌, 염화 스틸렌 등이 바람직하지만, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 공중합체 중 상기 스티렌계 단량체의 함량은 0.1~50몰%, 바람직하게는 0.1~30몰%이다. 이러한 스티렌계 단량체를 공중합체의 성분으로 도입하면, 공중합체가 음의 복굴절율을 갖게 할 수 있다.
본 발명에 따른 공중합체는 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체로부터 각각 유래되는 반복단위들의 몰비를 a, b 및 c 라고 했을 때, a=0.001~0.3, b=0.3~0.99, c=0.001~0.5인 것이 바람직하다.
상기 공중합체는 랜덤 공중합체일 수 있으며, 이 경우 상기 화학식 3로 표시되고 치환기가 다양한 반복단위를 포함할 수 있다. 또한, 상기 공중합체는 투명성을 유지하는 한 일부 블록을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 공중합체는 필름 형 성시 빛투과율 80% 이상의 투명성을 유지하는 것이 바람직하다.
상기 공중합체는 유리 전이 온도가 80~220℃ 범위, 바람직하게는 100~220℃ 범위의 유리전이온도(Tg)를 가진다. 상기 공중합체가 광학소재용으로 효과적으로 사용되기 위해서는 100℃ 이상의 유리전이온도를 가지는 것이 바람직하다. 또한, 상기 공중합체는 5,000 내지 400,000 범위의 수평균 분자량 또는 10,000 내지 800,000 범위의 중량평균 분자량을 가지는 것이 바람직하고, 공중합체의 초기 중량의 50%가 분해되는 온도(Td50)가 350 내지 550℃의 범위를 가지는 것이 바람직하다.
전술한 공중합체는 극성기의 함유량이 월등히 높아 에틸렌과 같은 알켄의 결정성이 존재하지 않게 되므로, 고분자 필름 등으로 가공한 후에도 투명하며, 금속과 같은 소재에 대한 접착성이 우수하고, 스티렌계 단량체를 포함하므로 필름이 음의 복굴절성을 가질 수 있고, 알켄 단량체의 존재에 의하여 부서지는 성질(brittle)이 개선될 수 있다.
본 명세서에서 기재되는 알켄 단량체-아크릴레이트계 단량체-스티렌계 단량체 공중합체는 그 단량체 성분으로서 1종의 알켄 단량체, 1종의 아크릴레이트계 단량체 및 1종의 스티렌계 단량체로 조성될 수 있을 뿐만 아니라, 상기 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체 중 적어도 하나가 2종 이상으로 조성될 수 있다. 또한, 상기 중합체의 물성의 범위 및 본 발명의 목적을 벗어나지 않는다면, 공단량체를 추가적으로 포함할 수 있다. 공단량체의 예로는 말레이미드, 메틸말레이미드, 에틸말레이미드, 부타디엔 등을 들 수 있다.
상기 공중합체는 알켄 단량체, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체를 루이스산 또는 금속산화물 존재하에서 라디칼 중합개시제에 의하여 중합시키는 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다.
상기 금속산화물은 중합반응에서 실질적으로 산점(acid site)를 제공하는 루이스산과 같은 역할을 하므로 개념상 루이스산에 포함되는 것이다. 그러나, 일반적인 다른 루이스산과 비교하여 중합반응 후에도 실질적으로 그 구조나 조성의 변화가 없어, 간단하게 분리가 가능할 뿐만 아니라 재사용이 가능하다는 추가적 이점이 있기 때문에, 본 명세서에서는 편의상 일반적인 다른 루이스산과 구별하여 금속산화물 또는 복합금속산화물이라고 명명하기로 한다.
상기 금속산화물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다:
상기 화학식 3에 있어서,
M은 알칼리 토금속, 전이금속, 13족, 및 14족 금속으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상을 나타내고;
N은 5족 또는 6족 원자를 나타내며;
O는 산소원자를 나타내고;
x, y 및 z는 M 및 N의 산화 상태에 의하여 결정되는 값으로,
x > 0이고, y ≥ 0이며, z > 0이다.
더욱 구체적으로, 상기 금속산화물은 산화 알루미늄(Al2O3), 산화 이트륨(Y2O3), 산화 아연(ZrO2), 산화 하프뮴(HfO2), 산화 규소(SiO2), 산화보론(B2O3), 산화 세슘(CeO2), 산화 디스프로슘(Dy2O3), 산화 에르븀(Er2O3), 산화 유로퓸(Eu2O3), 산화 가돌리늄(Gd2O3), 산화홀뮴(Ho2O3), 산화란탄(La2O3), 산화 루테튬(Lu2O3), 산화 네오디뮴(Nd2O3), 산화 프라세오디뮴(Pr6O11), 산화 사마륨(Sm2O3), 산화 테르븀(Tb2O3), 산화 토륨(Th4O7), 산화 툴륨(Tm2O3), 산화 이테르븀(Yb2O3), 산화 주석(SnO), 및 산화 티타늄(TiO2)과 같은 금속산화물과, 디스프로슘 알루미네이트(Dy3Al5O12), 이트늄 알루미네이트(Y3Al5O12), 알루미늄 티타네이트(Al2O3·TiO2), 알루미늄 실리케이트 (3Al2O3·2SiO2), 칼슘 티타네이트(CaTiO3), 칼슘 지르코네이트(CaZrO3), 철 티타네이트(FeTiO3), 마그네슘 알루미네이트(MgO·Al2O3), 세슘 알루미네이트(CeAl11O18), Al2(SO4)3, 및 AlPO4와 같은 복합금속산화물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기 금속산화물은 여과 장치만을 사용하는 물리적인 방법으로도 100 % 가까이 회수할 수 있고, 회수된 금속 산화물을 다시 중합에 사용할 수 있기 때문에, 경제적일 뿐만 아니라, 생성되는 공중합체를 고순도로 얻을 수 있다는 장점이 있다. 회수된 금속산화물은 통상적으로 20회 정도는 재사용할 수 있다.
상기 루이스산으로는, 스칸듐, 티타늄, 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 구 리, 아연, 붕소, 알루미늄, 이트륨, 지르코늄, 니오븀, 몰리브덴, 카드늄, 레늄 및 주석으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 금속 양이온을 포함하여 형성되는 루이스산인 것이 바람직하고, 할라이드, 트리플레이트(triflate), HPO3 2-, H3PO2-, CF3COO-, C7H15OSO2- 및 SO4 2-로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 음이온을 포함하는 것이 바람직하다. 더욱 구체적으로, 알루미늄 트리클로라이드, 스칸듐 트리플레이트, 아연 트리플레이트, 구리 트리플레이트, 트리플루오르보론, 이들의 2 이상의 혼합물 등인 것이 바람직하다.
상기 공중합체의 제조방법에서, 상기 금속산화물 또는 상기 루이스산은 아크릴레이트계 공단량체를 기준으로 0.01~ 200몰% 사용되는 것이 바람직하다.
상기 금속산화물 또는 루이스산을 사용함으로써, 제조되는 상기 공중합체에 반복단위로 포함되는 단량체들의 함량을 요구되는 물성에 따라 적절하게 조절 및 제어할 수 있다. 특히 에틸렌 또는 프로필렌과 같이 반응조건에서 기체상으로 존재하는 알켄 단량체가 용매에 일부 용해되어 중합반응에 참여하는 경우, 금속산화물 또는 루이스산은 제조되는 공중합체의 요구되는 물성에 필요한 적정량의 알켄 단량체가 중합되도록 조절하는 역할을 할 수 있고, 또한 종래기술에 비하여 저온저압에서 중합반응이 이루어지게 하는 역할을 한다.
상기 라디칼 중합개시제로는 과산화물, 아조 화합물 등인 것이 바람직하다. 더욱 구체적으로, 과산화물 화합물의 예로 과산화수소, 데카노닐 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시 네오데카노에이트, t-부틸 퍼옥시 피발레이트, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥시드, 디에틸 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트, t-부틸 퍼옥시 이소부티레이트, 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시 아세테이트, t-부틸 퍼옥시 벤조에이트, 디-t-부틸 퍼옥시드, t-아밀 퍼옥시 네오데카노에이트, t-아밀 퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸 부틸 히드로퍼옥시드, 알칼리 금속 퍼설페이트, 퍼보레이트 및 퍼카르보네이트를 들 수 있고, 아조 화합물의 예로 2,2'-아조-비스(이소부티로니트릴)(AIBN)(2,2'-azo-bis(isobutyronitrile))과 같은 아조 화합물을 들 수 있다. 바람직한 개시제는 아조 화합물이다. 이러한 개시제들의 혼합물을 사용할 수도 있다.
상기 라디칼 중합개시제는 임의의 적절한 방식으로, 예컨대 순수한 형태, 적절한 용매에 용해된 형태 및/또는 단량체 또는 공단량체 공급물 스트림과 혼합된 형태로 반응 스트림에 첨가할 수 있다. 상기 공중합체를 제조함에 있어서 사용되는 라디칼 중합개시제는 상기 아크릴레이트계 단량체를 기준으로 0.01~10몰% 범위로 첨가되는 것이 바람직하나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니며 필요에 따라 적절히 사용할 수 있다.
상기 공중합체의 중합반응은 용매, 특히 유기용매에서 수행되는 것이 바람직하다. 그러한 용매의 예는 톨루엔, 클로로벤젠, n-헥산, 헵탄, 테트라하이드로퓨란, 에테르, 메탄올, 에탄올, 클로로포름, 및 메틸렌클로라이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 용매인 것이 바람직하지만, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 즉, 본 발명의 기술분야에서 사용 가능한 용매라면 특별히 한정되는 것은 아니 다.
상기 중합반응에 있어서, 아크릴레이트계 단량체 및 스티렌계 단량체는 반응조건 하에서 일반적으로 액상으로 존재하기 때문에 용매에 용해되어 중합반응에 참여한다. 따라서, 전술한 공중합체에 포함되는 단량체들이 반응조건에서 액상으로 존재할 수 있는 것이라면 반응압력은 특별히 한정되지 않는다.
한편, 알켄 단량체는 특히 에틸렌과 프로필렌의 경우에는 반응조건에서 일반적으로 기체 상태로 존재하기 때문에, 알켄 단량체를 본 발명의 공중합체의 반복단위에 적정량으로 함유시키기 위해서는 가압의 반응조건이 요구되지만, 상기 알켄 단량체가 반응조건에서 액상으로 존재하는 경우라면 반응압력은 특별히 한정되지 않는다.
상기 중합반응은, 1000기압 이상 및 100℃ 이상 고온고압의 가혹한 반응조건을 요하는 종래기술과는 달리, 200기압 이하 및 150℃ 이하, 바람직하게는 50기압 이하 및 100℃ 이하의 온화한 조건에서도 수행될 수 있어, 공정이 단순하고, 제조되는 공중합체의 물성 제어가 용이하다. 또한, 상기 금속 산화물은 특히 수분 안전성이 뛰어나 효율적이며 재활용이 가능하다.
구체적으로, 상기 공중합체의 중합을 위한 반응 조건은, 알켄 단량체가 반응조건에서 기체상인 경우, 중합반응이 5 내지 200 기압의 압력 및 30 내지 150℃의 온도 조건에서 이루어지는 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 상기 반응이 20 내지 50 기압의 압력 및 50 내지 80℃의 온도 조건에서 수행된다.
압력이 5 기압 미만인 경우에는 알켄 함량이 낮아지는 문제가 있고, 200 기 압을 초과하는 경우에는 공정상의 추가 장치 설치가 필요하게 된다. 또한, 온도가 30℃미만인 경우에는 개시제가 활성화되지 않는 문제가 있고, 150℃를 초과하는 경우에는 과량의 미반응 단량체 발생과 공정 제어의 문제가 있다.
본 발명의 한 구체적인 구현예는 알켄 단량체로서 에틸렌 또는 프로필렌, 아크릴레이트계 단량체로서 메틸 메타크릴레이트 또는 메틸아크릴레이트, 스티렌계 단량체로서 스티렌, 금속산화물로서 산화알루미늄을 사용하여 5 내지 60기압의 압력과 50 내지 80℃의 온도에서 AIBN을 중합개시제로 하여 중합하는 것이다.
전술한 본 발명에 따른 공중합체는 특히 광학용 필름의 제조에 적합하게 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 공중합체는 음의 복굴절율을 가질 수 있는 동시에, 투명도 등 광학 특성이 우수하고, 인성이 우수하고 이에 따라 기계적 물성이 우수하며, 금속 등과 같은 소재에 대한 접착성이 우수하다. 따라서, 상기 공중합체를 포함하는 광학 필름은 광학적 물성 및 기계적 물성이 우수하고, 접착성이 우수하므로 편광판 등과 같은 적층 필름으로 사용하기에 적합하다. 특히, 종래기술에서와 같이 필름 형성시 부서지는 문제점이 없이 음의 복굴절율을 갖는 광학필름을 제공할 수 있다. 상기 공중합체를 포함하는 광학필름은 복굴절율을 가지는 위상차 보상 필름, 요오드 용액과의 후처리를 통해 편광 필름으로 제조하는 것도 가능하며, 기타 다양한 광학용 필름으로 사용이 가능하다.
본 발명은 또한 전술한 공중합체를 포함하는 광학필름을 제공한다.
전술한 공중합체를 이용하여 본 발명에 따른 광학필름을 제작하는 방법은 특별히 한정되어 있는 것은 아니며, 예컨대 용융 압출법, 캘린더 제막법, 용액 캐스 트 제막법 등을 이용할 수 있다. 상기 용융 압출법은 공중합체를 실린더 중에서 가열 용융하고, 스크류로 가압한 후, T 다이 등의 다이로부터 밖으로 배출하는 방법이다. 용융 압출 온도에 대해서 설명하면, 압출기 내부 온도는 압출기 주입구에서부터 230℃, 240℃, 240℃, 245℃이며, 다이(Die) 온도는 250℃로 하는 것이 바람직하다. 상기 용액 캐스트 제막법은 유기용매로 공중합체 수지 용액을 제조한 후, 제막하고, 용매를 건조시키고, 권취하는 방법이다.
상기 광학필름을 제조하기 위해서 공중합체 수지에 일반적인 첨가제, 예를 들면 가소제, 윤활제, 충격완화제, 안정제, 자외선흡수제 등을 첨가될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 광학필름이 편광자의 보호필름으로 사용되는 경우, 편광자 및 액정패널을 외부 자외선으로부터 보호하기 위하여, 상기 공중합체 수지에 자외선흡수제를 첨가할 수 있다. 자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정되어 있지 않지만, 벤조트리아졸계 자외선흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제의 사용이 바람직하다. 바람직하게로는 Tinuvin P 및 Tinuvin 360이 사용될 수 있다. 열안정제로는 Iganox 259, Iganox 1010 등이 첨가될 수 있다.
전술한 바와 같은 공중합체를 포함하는 광학필름은 광투과도, 유리 전이 온도 및 인성이 높은 공중합체 수지를 사용하여 제조되므로, 높은 광학적 투명성을 가지며, 극성 작용기를 가지는 단량체의 함량이 높아 접착성이 우수하므로 편광판 등과 같은 적층 필름으로 사용하기에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 광학필름은 우수한 광학 특성을 가질 뿐만 아니라, 온도 및 습도에 따른 치수 변화율과 광특성 변화가 적어 다양한 광학용 필름으로 사용이 가능하다.
본 발명에 따른 광학필름의 두께는 20 내지 200㎛인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 광학필름은 접착력 향상을 위해 필름의 표면을 개질할 수 있다. 개질 방법으로는 코로나 처리, 플라즈마 처리, UV 처리 등으로 필름의 표면을 처리하는 방법과 필름의 표면에 프라이머층을 형성하는 방법 등이 있고, 상기 두 방법을 동시에 사용할 수도 있다. 프라이머의 종류는 특별히 한정되지 않지만 실란커플링제와 같이 반응성 관능기를 가지는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 편광자 및 상기 편광자의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하고, 상기 보호필름은 전술한 공중합체를 포함하는 광학필름인 것을 특징으로 하는 편광판을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 편광자로는 당기술분야에 알려져 있는 것을 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예컨대 요오드 또는 이색성 염료를 포함하는 폴리비닐알콜(PVA)로 이루어진 필름을 사용할 수 있다. 상기 편광자는 PVA 필름에 요오드 또는 이색성 염료를 염착시켜서 제조될 수 있으나, 이의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 편광자는 보호필름을 포함하지 않는 상태를 의미하며, 편광판은 편광자와 보호필름을 포함하는 상태를 의미한다.
상기 편광자와 보호필름의 접착은 접착제층을 이용하여 수행할 수 있다. 상기 보호필름과 편광판의 합지시 사용가능한 접착제로는 당기술분야에 알려져 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대 일액형 또는 이액형의 폴리비닐알콜(PVA)계 접착제, 폴리우레탄계 접착제, 에폭시계 접착제, 스티렌 부타디엔 고무계(SBR계) 접착제, 또는 핫멜트형 접착제 등이 있으나, 이들 예에만 한정되지 않는다.
상기 접착제 중 폴리비닐알콜계 접착제가 바람직하며, 특히 아세트아세틸기를 함유하는 폴리비닐알코올계 수지 및 아민계 금속화합물 가교제를 포함하는 접착제를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 편광판용 접착제는 상기 아세트아세틸기를 함유하는 폴리비닐알코올계 수지 100 중량부 및 상기 아민계 금속화합물 가교제 1 내지 50 중량부를 포함할 수 있다.
상기 폴리비닐알코올계 수지는 상기 편광자와 투명보호필름을 충분히 접착할 수 있고, 광학적 투시도가 우수하며, 경시적인 황변 등의 변화가 없는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 특히 가교제와의 원활한 가교반응을 고려하면 아세트아세틸기가 함유된 폴리비닐알코올계 수지를 이용하는 것이 바람직하다.
여기서, 상기 폴리비닐알코올계 수지의 중합도 및 검화도는 아세트아세틸기를 함유하기만 하면 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 중합도가 200 내지 4,000의 범위내이고, 검화도가 70몰% 내지 99.9몰%의 범위내인 것이 좋다. 분자 움직임의 자유로움에 따른 함유 물질과의 유연한 혼합을 고려하면, 중합도는 1,500 내지 2,500의 범위내이고, 검화도는 90몰% 내지 99.9몰%의 범위내인 것이 더욱 바람직하다. 이때, 상기 폴리비닐알코올계 수지는 상기 아세트아세틸기를 0.1 내지 30몰%로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아세트아세틸기의 범위에서 가교제와의 반응이 원활할 수 있으며, 목적하는 접착제의 내수성 및 접착력에 충분히 유의하기 때문이다.
상기 아민계 금속화합물 가교제는 상기 폴리비닐알코올계 수지와의 반응성을 갖는 관능기를 가지는 수용성 가교제로서, 아민계 리간드를 함유하는 금속 착물 형 태인 것이 바람직하다. 가능한 금속으로는 지르콘늄(Zr), 타이타늄(Ti), 하프늄(Hf), 텅스텐(W), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 등의 전이 금속이 가능하며, 중심 금속에 결합된 리간드로는 일차아민, 이차아민(다이아민), 삼차아민이나 암모늄하이드록사이드 등의 적어도 하나 이상의 아민기를 포함한 것이 모두 가능하다. 그 사용량은 상기 폴리비닐알콜계 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 50 중량부의 범위로 조절되는 것이 바람직하다. 상기한 범위에서 목적하는 접착제에 충분히 유의적인 접착력을 부여할 수 있으며, 접착제의 저장 안정성(pot life)을 향상시킬 수 있기 때문이다.
상기 편광판용 접착제로서 상기 아세트아세틸기를 함유하는 폴리비닐알코올계 수지 및 상기 아민계 금속화합물 가교제를 포함하는 수용액의 pH는 9 이하일 수 있다.
여기서, 상기 아세트아세틸기를 함유하는 폴리비닐알코올계 수지와 상기 아민계 금속화합물 가교제를 함유하는 접착제 수용액은 pH 조절제를 사용하여 그 pH를 9이하로 조절하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 pH를 2초과 9이하의 범위로 조절할 수 있고, 더욱 바람직하게는 pH를 4 내지 8.5 범위로 조절할 수 있다.
상기 편광자와 보호필름의 접착은 편광막의 보호필름 또는 편광막인 PVA 필름의 표면 상에 롤 코터, 그라비어 코터, 바 코터, 나이프 코터, 또는 캐필러리 코터 등을 사용하여 접착제를 먼저 코팅하고, 접착제가 완전히 건조되기 전에 보호필름과 편광막을 합지 롤로 가열압착하거나 상온압착하여 합지하는 방법에 의하여 수 행될 수 있다. 핫멜트형 접착제를 이용하는 경우에는 가열 압착롤을 사용하여야 한다.
폴리우레탄계 접착제를 사용하는 경우 광에 의해 황변되지 않는 지방족 이소시아네이트계 화합물을 이용하여 제조된 폴리우레탄계 접착제를 이용하는 것이 바람직하다. 일액형 또는 이액형의 드라이 라미네이트용 접착제 또는 이소시아네이트와 하이드록시기와의 반응성이 비교적 낮은 접착제를 사용하는 경우에는 아세테이트계 용제, 케톤계 용제, 에테르계 용제, 또는 방향족계 용제 등으로 희석된 용액형 접착제를 사용할 수도 있다. 이때 접착제 점도는 5000 cps 이하의 저점도형인 것이 바람직하다. 상기 접착제들은 저장안정성이 우수하면서도 400 ~ 800nm에서의 광투과도가 90% 이상인 것이 바람직하다.
충분한 점착력을 발휘할 수 있으면 점착제도 사용될 수 있다. 점착제는 합지 후 열 또는 자외선에 의하여 충분히 경화가 일어나 기계적 강도가 접착제 수준으로 향상되는 것이 바람직하며, 계면접착력도 커서 점착제가 부착된 양쪽 필름 중 어느 한 쪽의 파괴없이는 박리되지 않는 정도의 점착력을 갖는 것이 바람직하다.
사용가능한 점착제의 구체적인 예로서는 광학투명성이 우수한 천연고무, 합성고무 또는 엘라스토머, 염화비닐/초산비닐 공중합체, 폴리비닐알킬에테르, 폴리아크릴레이트, 변성 폴리올레핀계 점착제 등과 여기에 이소시아네이트 등의 경화제를 첨가한 경화형 점착제를 들 수 있다.
상기와 같이 제조되는 본 발명의 편광판은 각종 용도에 이용될 수 있다. 구체적으로, 액정표시장치(LCD)용 편광판, 유기 EL 표시장치의 반사 방지용 편광판 등을 포함하는 화상표시장치에 바람직하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 편광판은 각종 기능성 막, 예를 들면 λ/4판, λ/2판 등의 위상차판, 광확산판, 시야각 확대판, 휘도 향상판, 반사판 등의 여러 가지 광학층을 조합한 복합 편광판에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 편광판은 이후 화상표시장치 등에의 적용이 용이하도록 적어도 일면에 점착제층을 구비할 수 있다. 또한, 상기 편광판이 화상표시장치 등에 적용될 때까지 점착제층을 보호하기 위하여 상기 점착제층 상에 이형필름을 추가로 구비할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
예컨대, 본원 발명은 광원, 제1 편광판, 액정셀, 제2 편광판을 순차적으로 적층된 상태로 포함하고, 상기 제1 편광판 및 제2 편광판 중 적어도 하나는 편광자 및 상기 편광자의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하고, 상기 보호필름은 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 포함하는 공중합체를 포함하는 광학필름인 것을 특징으로 하는 편광판인 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다. 상기 액정셀은 액정층; 이를 지지할 수 있는 기판; 및 상기 액정에 전압을 인가하기 위한 전극층을 포함한다. 이때, 본 발명에 따른 편광판은 횡전계방식(In-Plane Switching mode; IPS mode), 수직배향방식(Vertically Aligned mode; VA mode), OCB 방식(Optically Compensated Birefringence mode), 비틀린 네마틱(Twisted Nematic mode; TN mode), FFS(Fringe Field Switching mode; FFS mode) 방식 등의 모든 액정 모드에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화상표시장치에 있어서, 본 발명에 따른 광학필름은 편광판의 액정셀측에 내부 보호필름으로서 배치될 수도 있고, 동시에/또는 편광판의 액정셀의 반대측에 외부 보호필름으로서 배치될 수도 있다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예의 내용으로 제한되는 것은 아니다.
중합에 필요한 유기 시약과 용매는 알드리치(Aldrich)사 제품으로 표준 방법에 의해 정제하였으며, 에틸렌은 어플라이드 가스 테크놀로지(Applied Gas Technology)사의 고순도 제품을 수분 및 산소 여과 장치를 통과시킨 후 중합을 진행하였다.
공중합체 내 단량체 함량비를 구하기 위하여 베리안(Varian)사에서 제조한 500 MHz NMR을 이용하여 스펙트럼을 얻었다. 수득된 중합체의 열적 특성인 유리전이온도(Tg)는 TA 인스트루먼트(TA Instrument)사에서 나온 DSC Q100에서 측정하였으며, Td_50(50% 열분해 온도)은 동일사의 TGA를 이용하였다.
분자량 및 분자량 분포는 워터스(Waters)사에서 GPC(gel permeation chromatography) 분석을 통해 얻었다. 분석 온도는 25℃ 이었고 테트라하이드로퓨란(THF)을 용매로 사용하였고, 폴리스티렌으로 표준화하여 수평균분자량(Mn) 및 중량평균분자량(Mw)을 구했다.
Axometrics사의 폴라리미터(Polarimeter)(Axoscan)을 이용하여, 제조된 광학필름의 평면방향 리타데이션(retardation) (Rin), 두께방향 리타데이션(Rth)을 측정하였다. 각각의 리타데이션은 다음 식에 의해 정의된다.
Rin = (nx - ny) x d, Rth = (nz - ny) x d
여기에서, nx, ny, nz 는 각 방향별 굴절율을, d는 필름의 두께를 의미한다. 위의 방법으로 복굴절율을 측정하였다.
투명도는 필름을 가로 및 세로 2cm 규격으로 시편을 제작하여 UV 측정기(Agilent 8453)로 파장 200~1000nm 영역에서 투명도를 측정하였다.
신율은 ASTM D638에 따라 유니버셜 인장시험기(인스트론, M 4202)를 이용하여 측정하였다.
비교예 1
125mL 고압 반응 장치를 진공으로 만든 후, 아르곤을 충진시켰다. 상기 아르곤 분위기의 반응기에 스티렌 28mmol을 투입하였다. 그리고, 톨루엔에 녹인 개시제 AIBN을 0.059mmol 투입하였다. 이어서, 상압으로 반응기 온도를 75℃까지 상승시키고 18시간 동안 중합을 실시하였다.
비교예 2
스티렌 28mmol 대신, 스티렌 14mmol, 메틸메타크릴레이트 14mmol 및 알루미나 11.2mmol을 투입한 것을 제외하고는 상기 비교예 1와 동일한 방법으로 중합하였다.
비교예 3
125mL 고압 반응 장치를 진공으로 만든 후, 아르곤을 충진시켰다. 상기 아르곤 분위기의 반응기에 스티렌 28mmol을 투입하였다. 그리고, 톨루엔에 녹인 개시제 AIBN을 0.056mmol 투입하였다. 이어서, 35 bar의 에틸렌을 충진시킨 후 반응기 온도를 75℃까지 상승시키고 18시간 동안 중합을 실시하였다.
상기 비교예 1 내지 3의 중합 조건 및 결과를 표 1 내지 표 3에 나타내었다.
| 반응 투입량 | 중합 조건 | ||||||
| [용매] /[단량체] (부피비) |
[루이스산] /[MMA] (mole비) |
[개시제] /[단량체] (mole비) |
[Styrene] /[MMA] (mole비) |
에틸렌 압력 (bar) |
온도 (℃) | 시간 (h) | |
| 비교예1 | 3 | 0 | 0.0021 | 0 | 0 | 75 | 18 |
| 비교예2 | 3 | 0.8 | 0.0021 | 1 | 0 | 75 | 18 |
| 비교예3 | 15 | 0 | 0.002 | 0 | 35 | 75 | 18 |
표 1에서 [단량체]는 스티렌 또는 스티렌+ MMA의 부피 또는 몰수를 의미한다.
| 고분자 조성 | 고분자 물성 | |||||||
| Styrene 함량 (mole%) |
MMA 함량 (mole%) |
에틸렌 함량 (mole%) |
Tg (℃) |
Mn | Mw | PDI | Td_50 (℃) |
|
| 비교예1 | 100 | 0 | 0 | 103.5 | 27000 | 45400 | 1.68 | 447.6 |
| 비교예2 | 51 | 49 | 0 | 103.8 | 22900 | 38800 | 1.69 | 426.7 |
| 비교예3 | 92 | 0 | 8 | 91.4 | 9720 | 16000 | 1.64 | 미측정 |
| Reth (nm) | 투명도(%) | 신율 (%) | |
| 비교예 1 | -103 | 76 | 1 |
| 비교예 2 | -97 | 85 | 2 |
| 비교예 3 | -100 | 77 | 12 |
실시예 1
125ml Parr 고압 반응 장치를 진공으로 만든 후, 아르곤을 충진시켰다. 아르곤 분위기의 반응기에 메틸 아크릴레이트(MMA) 28mmol, 스티렌 28mmol 및 알루미나 22.4mmol을 투입하였다. 그리고, 톨루엔에 녹인 개시제 AIBN을 0.118mmol 투입하였다. 이어서, 35 bar의 에틸렌을 충진한 후 반응기 온도를 75℃까지 상승시키고 18시간 동안 중합을 실시하였다.
중합이 끝나면 중합액은 필터를 통해 알루미나를 제거하고, 헥산에 침전시켰다. 여과하여 얻어진 고분자는 24시간 동안 감압 하(Vacuum Oven) Tg 이하의 온도인 80℃에서 건조하였다.
실시예 2 내지 4
첨가되는 성분의 함량을 하기 표 1과 같이 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 중합을 실시하였다
상기 실시예 1 내지 4의 중합 조건 및 결과를 표 4 내지 표 6에 나타내었다.
| 반응 투입량 | 중합조건 | ||||||
| [용매] /[단량체] (부피비) |
[Styrene] /[MMA] mole비) |
[루이스산] /[MMA] (mole비) |
[개시제] /[단량체] (mole비) |
에틸렌 압력 (bar) |
온도 (℃) |
시간 (h) |
|
| 실시예1 | 15 | 1 | 0.8 | 0.0021 | 35 | 75 | 18 |
| 실시예2 | 15 | 0.5 | 0.8 | 0.0021 | 35 | 75 | 18 |
| 실시예3 | 15 | 0.25 | 1 | 0.002 | 35 | 75 | 18 |
| 실시예4 | 15 | 0.2 | 1 | 0.002 | 35 | 75 | 18 |
표 4에서 [단량체]는 스티렌+ MMA의 부피 또는 몰수를 의미한다.
| 고분자 조성 | 고분자 물성 | |||||||
| Styrene 함량 (mole%) |
MMA 함량 (mole%) |
에틸렌 함량 (mole%) |
Tg (℃) |
Mn | Mw | PDI | Td_50 (℃) |
|
| 실시예1 | 42 | 46 | 12 | 94.4 | 16600 | 25200 | 1.52 | 438 |
| 실시예2 | 32 | 53 | 15 | 90.4 | 16800 | 25300 | 1.51 | 미측정 |
| 실시예3 | 25 | 67 | 8 | 96.3 | 21500 | 33800 | 1.57 | 미측정 |
| 실시예4 | 27 | 73 | 5 | 101.1 | 31400 | 45300 | 1.44 | 미측정 |
| Reth(nm) | 투명도(%) | 신율(%) | |
| 실시예 1 | -90 | 87 | 22 |
| 실시예 2 | -78 | 88 | 27 |
| 실시예 3 | -69 | 88 | 13 |
| 실시예 4 | -68 | 90 | 10 |
Claims (19)
- 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 포함하며, 상기 알켄 단량체는 1-알켄, 2-알켄, 3-알켄 및 환형올레핀으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 공중합체.
- 청구항 1에 있어서, 유리전이온도(Tg)가 80~220℃ 범위 내인 공중합체.
- 청구항 1에 있어서, 수평균 분자량이 5,000~400,000이고, 중량평균 분자량이 10,000~800,000인 공중합체.
- 청구항 1에 있어서, 초기 중량의 50%가 분해되는 온도(Td50)가 300~550℃ 범위 내인 공중합체.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 아크릴레이트계 단량체는 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 공중합체:[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,R11, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소원자, 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기를 나타내고; R14는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서, 상기 스티렌계 단량체는 메틸 스티렌, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 부틸 스티렌, 펜틸 스티렌, 헥실 스티렌, 플루오로 스티렌 및 염화 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것인 공중합체.
- 1-알켄, 2-알켄, 3-알켄 및 환형올레핀으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 알켄 단량체 0.1 내지 30몰%, 적어도 1종의 아크릴레이트계 단량체 30 내지 99몰% 및 적어도 1종의 스티렌계 단량체 0.1 내지 50몰%를 금속산화물 존재하에서 라디칼 중합 개시제에 의하여 중합시키는 단계를 포함하는 공중합체의 제조방법.
- 삭제
- 청구항 8에 있어서, 상기 금속산화물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것인 공중합체의 제조방법:[화학식 3]M x N y O z상기 화학식 3에 있어서,M은 알칼리 토금속, 전이금속, 13족, 및 14족 금속으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상을 나타내고;N은 5족 또는 6족 원자를 나타내며;O는 산소원자를 나타내고;x, y 및 z는 M 및 N의 산화 상태에 의하여 결정되는 값으로,x > 0이고, y ≥ 0이며, z > 0이다.
- 청구항 8에 있어서, 상기 금속산화물은 상기 아크릴레이트계 공단량체를 기준으로 0.01~ 200몰% 사용되는 것인 공중합체의 제조방법.
- 청구항 8에 있어서, 상기 라디칼 중합개시제는 상기 아크릴레이트계 단량체를 기준으로 0.01~1몰% 범위로 첨가되는 것인 공중합체의 제조방법.
- 청구항 8에 있어서, 상기 중합은 200기압 이하 및 150℃ 이하의 조건에서 수행하는 것인 공중합체의 제조방법.
- 청구항 1, 2, 3, 4, 6 또는 7 중 어느 하나의 항에 따른 공중합체를 포함하는 광학 필름.
- 청구항 14에 있어서, 표면 적어도 1면이 접착력 향상 처리된 것인 광학필름.
- 청구항 15에 있어서, 상기 처리는 코로나 처리, 플라즈마 처리, UV 처리, 프라이머층 형성 중에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 광학필름.
- 편광자 및 상기 편광자의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하고, 상기 보호필름은 청구항 14에 따른 광학필름인 것인 편광판.
- 청구항 14의 광학필름을 포함하는 화상표시장치.
- 청구항 18의 편광판을 포함하는 화상표시장치.
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|---|---|---|---|
| KR1020070103547A KR101083173B1 (ko) | 2007-10-15 | 2007-10-15 | 알켄, 아크릴레이트 및 스티렌을 포함하는 공중합체, 및이를 포함하는 광학필름 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070103547A KR101083173B1 (ko) | 2007-10-15 | 2007-10-15 | 알켄, 아크릴레이트 및 스티렌을 포함하는 공중합체, 및이를 포함하는 광학필름 |
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|---|---|
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ID=40762471
Family Applications (1)
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| KR1020070103547A KR101083173B1 (ko) | 2007-10-15 | 2007-10-15 | 알켄, 아크릴레이트 및 스티렌을 포함하는 공중합체, 및이를 포함하는 광학필름 |
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-
2007
- 2007-10-15 KR KR1020070103547A patent/KR101083173B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 논문: Polymer* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090038182A (ko) | 2009-04-20 |
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