KR101064067B1 - 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 - Google Patents

자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101064067B1
KR101064067B1 KR1020080106111A KR20080106111A KR101064067B1 KR 101064067 B1 KR101064067 B1 KR 101064067B1 KR 1020080106111 A KR1020080106111 A KR 1020080106111A KR 20080106111 A KR20080106111 A KR 20080106111A KR 101064067 B1 KR101064067 B1 KR 101064067B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
cis
fragrance
linalul
Prior art date
Application number
KR1020080106111A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20100047030A (ko
Inventor
최지영
서형제
신선영
Original Assignee
(주)아모레퍼시픽
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)아모레퍼시픽 filed Critical (주)아모레퍼시픽
Priority to KR1020080106111A priority Critical patent/KR101064067B1/ko
Priority to PCT/KR2009/005785 priority patent/WO2010050684A2/en
Priority to CN2009801392267A priority patent/CN102170859B/zh
Publication of KR20100047030A publication Critical patent/KR20100047030A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101064067B1 publication Critical patent/KR101064067B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789Magnoliopsida [dicotyledons]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/83Electrophoresis; Electrodes; Electrolytic phenomena

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

본 발명은 자귀나무꽃의 향취를 재현하기 위한 향료 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 향료 조성물은 자귀나무꽃의 향기성분으로 분석된 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol)과 인공합성물질인 3-메틸부타날 옥심(3-methylbutanal oxime)을 함유함으로써, 자귀나무꽃의 고유향취를 재현하고,향취의 기호성을 개선할 수 있다.
자귀나무꽃, 3-메틸부타날옥심, 리날룰, 리날룰옥사이드, 2-페닐에틸알코올

Description

자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물{Perfume composition for expressing the fragrance of Silk Tree Flower}
본 발명은 자귀나무꽃(Silk tree flower, Albizzia julibrissin Duraz)의 향취를 재현하기 위한 향료 조성물에 관한 것이다.
자귀나무는 콩과에 속하는 낙엽교목으로 우리나라 황해도 이남 개울이나 산마루턱에서 흔히 볼 수 있는 나무이다. 높이는 3∼5m 정도로 큰 가지가 드문드문 퍼지며 작은 가지에는 능선이 있다. 잎은 어긋난 2회깃꼴 겹잎이다. 작은 잎은 길이 6∼15mm, 나비 2.5∼4.0mm로 낫같이 굽으며 좌우가 같지 않은 긴 타원형이고 가장자리가 밋밋하다. 꽃은 연분홍색으로 6∼7월에 피고 작은 가지 끝에 15∼20개씩 산형(傘形)으로 달린다. 꽃이 분홍색으로 보이는 것은 25개 정도의 수술이 길게 밖으로 나와 있는데, 이 빛깔 때문이다. 열매는 9∼10월에 익으며 편평한 꼬투리이고 길이 15cm 내외로서 5∼6개의 종자가 들어 있다.
이 자귀나무 잎은 낮이면 활짝 피지만 밤이면 잎새가 서로 합쳐져서 꼭 껴안은 듯한 모양으로 밤을 지새는데 이를 보고 합환목 또는 야합수라 한다. 요즘은 우리나라 말로 사랑나무라고도 하여, 나뭇가지를 잠자리 밑에 넣어두면 금슬이 좋아 진다고 하여 예로부터 많이 알려져 왔다. 또한, 껍질은 약명으로 합환피라 하여 민간과 한방에서 요통, 타박상, 어혈, 기생충, 우울증, 불면증, 풍치 등의 약으로 요긴하게 응용되고 있으며, 꽃은 말려서 기관지염, 천식, 불면증, 임파선염, 폐렴 등의 치료에, 잎은 차로 달여 마시기도 하였다.
이렇게 예로부터 많은 사용 가치가 있었던 자귀나무의 꽃의 향은 일반적인 꽃 향과 달리 싱그러운 과일의 달콤함이 느껴지는 꽃 향기로 기호성이 좋아 향료 식물로서의 가치가 주목된다.
이러한 향이 뛰어난 자귀나무꽃의 향취를 재현하기 위한 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면, 통상적인 방법으로 자귀나무꽃의 향기성분을 화정유(Absolute) 형태로 만드는 용매추출법과 향기성분을 정유(Essential oil)로 만드는 수증기증류법이 있다. 그러나, 상기 방법들은 추출과정에서 높은 열을 가해야 하고, 처리 과정이 복잡하여 많은 시간이 소요되므로, 본래의 향취와는 많은 차이가 있을 수 있다.
최근에는 이러한 단점을 보완하기 위해서, 헤드 스페이스(Head Space)법과 SPME(Solid Phase Micro Extraction; SUPELCO international, Vol.13, No.4, p.9-10)법이 개발되었다. 이 중, SPME법은 기존의 추출법과는 달리 용매를 사용하지 않고, 전처리 또한 필요 없어, 신속하고 간편하게 향기성분을 분석할 수 있다.
따라서, 본 발명자들은 살아있는 천연물의 향취물질을 분석하는데 효과적인 SPME법을 이용하여, 자귀나무꽃의 향취를 재현하고자 하였다. 그 결과로, 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol) 등이 자귀나무꽃 향취의 주성분임을 발견하고, 이를 이용하여 자귀나무꽃의 향취를 재현하고자 하였다. 그러나, 본 발명자들이 관능검사를 수행한 결과, 이들 성분만으로는 자귀나무꽃의 향취를 재현할 수 없음을 발견하였다.
이에, 본 발명자들은 자귀나무꽃의 향취를 있는 그대로 충실히 재현하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드), 2-페닐에틸 알코올 등의 자귀나무꽃 향취의 주성분과 인공합성물질인 3-메틸부타날 옥심(3-methylbutanal oxime)을 함유하는 향료 조성물이 자귀나무꽃의 고유향취를 재현함은 물론 뛰어난 기호성을 가질 수 있다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명의 목적은 자귀나무꽃의 고유 향취를 재현할 수 있고, 우수한 기호성을 갖는 향료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제를 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 향료 조성물은, 자귀나무꽃의 향기성분 및 3-메틸부타날 옥심(3-methylbutanal oxime)을 함유한다.
본 발명의 구현예에 있어서, 상기 자귀나무꽃의 향기성분은 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol)을 포함할 수 있다. 상기 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol)은 전체 조성물 중 65 내지 80중량%일 수 있다.
본 발명의 구현예에 있어서, 상기 조성물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 리날룰 28.00~39.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 11.00~22.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 8.00~19.00중량부, 2-페닐에틸 알코올 1.00~10.00중량부, 및 3-메틸부타날 옥심 1~10 중량부를 함유할 수 있다.
본 발명의 구현예에 있어서, 상기 자귀나무꽃의 향기성분은 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올(2,6-dimethyl-3,7-octadien-2,6-diol), 트랜스 오시멘(trans-ocimene), 페닐아세트알데히드 옥심, 옥타놀(Octanol), 자스민락톤(Jasmin Lactone), 리모넨(Limonene), 페닐아세트알데히드(Phenyl acetaldehyde), 헥사놀(Hexanol), 벤잘데히드(Benzaldehyde) 및 인돌(Indole) 중에서 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기한 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제를 제공한다.
본 발명에 따른 향료 조성물은 자귀나무꽃 향취의 주요 성분인 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올과 인공합성물질인 3-메틸부타날 옥심을 함유함으로써, 자귀나무꽃의 고유향 취를 재현할 수 있고 우수한 기호성을 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 예시적인 구현예에 따른 향료 조성물은 자귀나무꽃의 향기 성분인 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올과 인공합성물질인 3-메틸부타날 옥심을 포함하여 자귀나무꽃의 고유향취를 재현하고, 우수한 기호성을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 향료 조성물은 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올, 트랜스 오시멘(trans-ocimene), 페닐아세트알데히드 옥심, 옥타놀(Octanol), 자스민락톤(Jasmin Lactone), 리모넨(Limonene), 페닐아세트알데히드(Phenyl acetaldehyde), 헥사놀(Hexanol), 벤잘데히드(Benzaldehyde) 및 인돌(Indole)을 더 포함한다.
본 발명의 예시적인 구현예에 따른 향료 조성물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 리날룰을 28.00~39.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드)를 11.00~22.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드)를 8.00~19.00중량부, 2-페닐에틸 알코올을 1.00~10.00중량부, 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올을 5.00~15.00중량부, 트랜스 오시멘을 1.00~10.00중량부, 페닐아세트알데히드 옥심을 1.00~8.00중량부, 옥타놀을 0.50~5.00중량부, 자스민락톤을 0.50~5.00중량부, 리모넨을 0.30~5.00중량부, 페닐아세트알데히드를 0.30~5.00중량부, 헥사놀을 0.05~3.00중량부, 벤잘데히드를 0.05~3.00중량부, 인돌을 0.01~3.00중량부의 범위 로 함유하고, 인공합성물질로서 3-메틸부타날 옥심을 1.00~10.00중량 1~10중량부 범위로 함유한다.
본 발명의 향료 조성물에서 자귀나무꽃의 향취를 재현하기 위한 주요성분들인 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드), 2-페닐에틸알코올 및 인공합성물질인 3-메틸부타날 옥심을 상기 범위를 벗어난 범위로 사용할 경우, 자귀나무꽃과의 향취 유사성이 낮아지고, 향취의 기호성도 낮아지므로 바람직하지 않다. 또한, 그 외의 성분들은 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하지만, 자귀나무꽃의 향취에 크게 영향을 미치지 않기 때문에, 자귀나무꽃 향취를 재현하는데 영향을 미치지 않는 한, 상기 범위를 벗어나는 양으로도 함유될 수 있다.
본 발명에 따른 향로 조성물은 향수, 화장품 등의 피부 외용 기제에 배합될 수 있고, 배합량은 당업계에 통상적인 기술에 따라, 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합할 수 있다.
이러한 외용 기제의 예로는 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제, 물파스 등이 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니며, 당업계에 주지된 어떠한 기제에도 배합될 수 있다.
한편, 본 발명의 실시예에 있어서, 상기 자귀나무꽃의 향기성분에 대한 분석방법으로 SPME법을 사용할 수 있다. SPME법은 특별한 전처리 없이 화이버(Fiber)에 흡착된 향기 성분들이 GC-MS의 주입구에서 탈착되고, 빠르게 컬럼 안으로 주입되어 분석시간이 크게 단축 되고, 살아있는 상태의 자귀나무꽃의 향기성분을 분석하는데 유리하다.
이하, 실시예 및 시험예를 통해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 당업자들에 이한 본 발명의 다른 적용, 변형 또한 가능하다.
하기에서는, 상기 SPME법에 의해서 분석된 자귀나무꽃의 향취성분을 토대로 조합 향료를 조성하고, 이에 대해 자귀나무꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성을 후각관능검사를 통해 수행하였다. 관능검사는 전문 조향사 및 일반인에 의해 실시되었고, 자귀나무꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성은 설문 조사를 통해 평가되었다
[참고 시험예 1] SPME법을 이용한 자귀나무꽃의 향취 분석
관능평가상 자귀나무꽃의 향취는 이슬이 다 걷힌 후에 강하게 발산되기 때문에, 향기가 강한 자귀나무꽃 한 송이를 골라서 오전 10시부터 5시간 동안 85㎛의 폴리아크릴레이트로 코팅된 화이버(Polyacrylate Fiber)를 이용하여 향기 성분을 포집하였다. 포집장소는 경기도 용인 위치한 ㈜아모레퍼시픽 기술연구원의 임야였으며, 포집시 온도는 20℃였고 바람은 없었다.
향취성분을 포집한 후, 화이버(Fiber)를 밀봉하고, 이를 GC-MS의 주입구에 옮겨 꽂은 다음, 2분간 탈착을 시키고, GC-MS를 이용하여 성분 분석을 실시하였다. GC-MS 분석조건은 다음과 같다.
분 석 조 건
. 분석기기: HP 5890 II GC
. 검출기: HP 5972 MSD
. 컬럼(Column): DB-1(60m X 0.25mm X 0.25um)
. 이동상 기체(Carrier Gas): He
. 주입부 온도(Injection Temperature): 250 ℃
. 검출부 온도(Detector Temperature): 280 ℃
. 오븐 온도(Oven Temperature): 70℃~220℃(3℃/min)
. 이온화 전압(Ionization Voltage) : 70eV
. 탈착시간 : 2분
표 1은 SPME법에 의해 분석된 자귀나무꽃의 향취성분을 나타낸 것이다.
향 료 명 함 량(%)
리날룰 35.866
시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 19.407
시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 15.532
2-페닐에틸 알코올 6.571
2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 2.711
트랜스 오시멘 1.907
페닐아세탈데히드 옥심 1.214
옥타놀 0.725
자스민락톤 0.505
리모넨 0.413
페닐아세탈데히드 0.324
헥사놀 0.284
벤잘데히드 0.162
인돌 0.106
기타 14.273
총 함 량 100.000
표 1에서 보는 바와 같이, 자귀나무꽃은 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드), 2-페닐에틸 알코올, 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 등을 정량적으로 주요 성분으로 하고 있으며, 이들 주요성분은 전체의 80.087%를 차지한다.
[참고 시험예 2] 분석결과로 조성된 향료 조성물과 천연 자귀나무꽃의 향취와의 비교관능평가
상기 참고 시험예 1에서 분석된 결과를 토대로 조성한 하기 표 2의 조성을 갖는 조합향료(시료 R1)를 제조하여, 상기 조합향료와 천연 자귀나무꽃 간의 향취 유사성을 관능평가를 통하여 검증하였다.
향 료 명 함 량(중량부)
리날룰 35.866
시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 19.407
시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 15.532
2-페닐에틸 알코올 6.571
2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 2.711
트랜스 오시멘 1.907
페닐아세탈데히드 옥심 1.214
옥타놀 0.725
자스민락톤 0.505
리모넨 0.413
페닐아세탈데히드 0.324
헥사놀 0.284
벤잘데히드 0.162
인돌 0.106
DEP (Solvent) 14.273
총 함 량 100.000
관능평가는 20~45세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 자귀나무꽃이 만개한 화분의 시료 R2와, SPME법으로 재현한 조합향료의 시료 R1의 향취를 각각 맡아보도록 하고, 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 시료 R1과 시료 R2의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 그 결과는 표 4에 나타내었다.
설문지

(1) 질문1 : 시료R1과 시료R2의 향취가 얼마나 유사(비슷)한가?
1) 전혀 유사하지 않다.
2) 별로 유사하지 않다.
3) 그저그렇다.
4) 어느정도 유사하다.
5) 상당히 유사하다.

(2) 질문2 : 시료R1의 향취를 얼마나 좋아하는가?
1) 전혀 좋지 않다.
2) 별로 좋지 않다.
3) 그저그렇다.
4) 좋다.
5) 상당히 좋다.
평가요원 질문 1 (유사성) 질문 2 (기호성)
1 3 1
2 2 1
3 1 2
4 2 2
5 1 2
6 1 2
7 2 2
8 2 4
9 2 2
10 2 2
11 2 2
12 3 3
13 3 2
14 2 1
15 1 3
16 1 2
17 3 2
18 2 1
19 3 2
20 1 2
평균 1.95 2.00
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 조합향료의 시료 R1은 천연 자귀나무꽃의 향취와 많은 차이가 있는 것으로 나타났으며, 기호성도 낮게 나타났다.
[참고 시험예 3] 전문 평가단에 의한 향취분석과 자귀나무꽃과의 향취비교
상기 참고 시험예 2에서 보는 바와 같이, SPME법에 의해 분석된 성분으로 조성한 향료 조성물은 자귀나무꽃과 향취 유사성이 거의 없었다. 이에, 조향사로 구성된 전문 평가단은 자귀나무꽃의 각각의 향취성분들에 대하여 관능평가를 수행하였다. 그 결과, 자귀나무꽃의 향취성분들 중, 시트러스 플로랄(Citrus Floral) 향취를 만들어내는 리날룰과, 달콤한 나무향(Sweet woody) 향취를 만들어 내는 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 및 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드), 장미꽃의 향취를 만들어내는 2-페닐에틸 알코올의 네 성분이 자귀나무꽃의 고유향취를 만들어내는 주요성분임을 확인하였다. 특히 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 및 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드)의 경우 다른 종류의 꽃들과 비교하였을 때 자귀나무꽃에 특이적으로 다량 함유되어 있고, 이 물질에 의해 은은하면서도 확산성, 지속성이 좋은 자귀나무꽃의 향취를 발현시킴을 확인하였다.
한편, 상기 참고 시험예 1의 SPME 분석결과에서 부차성분으로 분류된 물질 중 트랜스 오시멘 및 옥타놀은 자귀나무꽃 향취의 발현에 큰 영향을 주지 않음을 관능평가를 통해 확인하였다.
[제조예] 네 가지 주성분의 함량변화에 따른 새로운 조합향료의 제조
상기 참고 시험예 3로부터, 자귀나무꽃의 독창적 향취의 주성분이 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드), 및 2-페닐에틸 알코올임을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명자들은 이들 네 성분을 함유하여, 자귀나무꽃의 향취를 그대로 나타내면서, 기호성이 좋은 향료를 제조하기 위해서, 하기 표 5의 조성으로 구성된 새로운 조합 향료 R3~R10을 제조하였다.
조합향료 R3~R10은 상기 자귀나무꽃의 네 성분의 비율은 일정하게 유지하면서, 네가지 향료의 총함량을 전체 조성물 100중량부에 대하여 60~95중량부로 변화시켜 제조하였다(표 5 참조).
향 료 명
(함량; 중량부)
R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10
(60) (65) (70) (75) (80) (85) (90) (95)
리날룰 28.51 30.89 33.27 35.65 38.03 40.40 42.77 45.15
시스-리날룰 옥사이드
(퓨라노이드)
15.11 16.37 17.62 18.88 20.14 21.40 22.66 23.92
시스-리날룰 옥사이드
(피라노이드)
11.55 12.51 13.48 14.44 15.40 16.36 17.33 18.29
2-페닐에틸 알코올 4.83 5.23 5.63 6.03 6.43 6.84 7.24 7.64
2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 12.98 11.36 9.74 8.11 6.50 4.87 3.25 1.61
트랜스 오시멘 9.16 8.01 6.86 5.72 4.57 3.43 2.29 1.14
페닐아세탈데히드 옥심 5.79 5.07 4.35 3.62 2.90 2.17 1.45 0.72
옥타놀 3.50 3.06 2.62 2.18 1.75 1.31 0.87 0.44
자스민락톤 2.44 2.14 1.83 1.53 1.22 0.92 0.61 0.31
리모넨 1.96 1.72 1.47 1.23 0.98 0.74 0.49 0.25
페닐아세탈데히드 1.53 1.34 1.15 0.96 0.77 0.57 0.38 0.19
헥사놀 1.34 1.17 1.01 0.84 0.67 0.50 0.34 0.17
벤잘데히드 0.77 0.67 0.57 0.48 0.38 0.29 0.19 0.10
인돌 0.53 0.46 0.40 0.33 0.26 0.20 0.13 0.07
총 함 량 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
[시험예 1] 조합 향료들의 관능평가
상기 제조예에서 새로이 조합된 8가지의 향료 중, 참고 시험예 2에서 평가한 향료와 유사한 함량을 갖는 R6 향료를 제외한 나머지 7개의 조합향료를 대상으로 참고 실시예 2에서와 동일한 방법의 관능평가를 통해 자귀나무꽃 향취와의 유사성 및 기호성을 비교하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 자귀나무꽃과의 향취 유사성 및 기호성에 관한 관능평가 결과는 하기 표 6에 나타내었다.
평가요원 질문1 (유사성) 질문2 (기호성)
조합향료번호 조합향료번호
R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10
1 2.0 3.0 4.0 3.0 2.0 3.0 2.0 2.0 2.0 1.0 3.0 3.0 2.0 1.0 2.0 2.0
2 2.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0 1.0 1.0 2.0
3 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 1.0 2.0 2.0 3.0 2.0 4.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0
4 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 1.0 2.0 4.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
5 2.0 2.0 4.0 3.0 2.0 1.0 2.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0 1.0
6 2.0 3.0 4.0 3.0 2.0 1.0 1.0 2.0 3.0 3.0 4.0 2.0 3.0 2.0 2.0 2.0
7 3.0 2.0 4.0 4.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 3.0 2.0 1.0 3.0 2.0 2.0 2.0
8 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 1.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 4.0 2.0 1.0
9 3.0 3.0 4.0 3.0 2.0 2.0 1.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 2.0
10 2.0 2.0 4.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 3.0 2.0 4.0 3.0 2.0 2.0 2.0 1.0
11 2.0 4.0 3.0 2.0 2.0 2.0 3.0 1.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 1.0 2.0
12 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 2.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0
13 2.0 2.0 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 1.0 2.0 2.0 3.0 2.0 2.0 2.0 1.0 2.0
14 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0 2.0 1.0 2.0 3.0 2.0 2.0 3.0 3.0 1.0 2.0 3.0
15 3.0 3.0 4.0 3.0 2.0 1.0 1.0 2.0 2.0 2.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0
16 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 1.0 1.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 1.0 2.0
17 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 1.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0
18 1.0 3.0 4.0 3.0 3.0 2.0 1.0 1.0 2.0 2.0 4.0 3.0 3.0 1.0 1.0 3.0
19 2.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 3.0 4.0 3.0 4.0 2.0 2.0 2.0
20 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 1.0 2.0 2.0 1.0 2.0 3.0 2.0 2.0 2.0 2.0 3.0
평균 2.25 2.90 3.4 2.85 2.40 1.95 1.70 1.75 2.55 2.45 3.15 2.60 2.55 2.00 1.75 2.10
상기 표 6에서 보는 바와 같이, 주요 네 성분의 총함량이 70%를 차지하는 시료 R5가 8개의 조합향료 중 가장 뛰어난 유사성과 기호성을 갖는 것으로 보여졌으나, 유사성과 기호성이 모두 기대에 미치지 못하는 것으로 나타났다.
[실시예 및 비교 실시예] 전문 평가단의 분석에 의한 향취 개선향료 제조
상기 표 6에서 자귀나무꽃의 향취와 가장 유사한 것으로 나타난 시료 R5의 향료의 유사성 및 기호성을 개선하기 위해서, 시료 R5에서와 같이, 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올의 총함량을 전체 조성물 100중량부에 대하여 70중량부로 함유하고, 여기에 부드럽고 달콤한 꽃향기를 갖는 3-메틸부타날 옥심(3-methylbutanal oxime)을 사용하여 새로운 조합향료를 제조하였다. 3-메틸부타날 옥심을 1중량부, 3중량부, 5중량부, 8중량부, 10중량부, 13중량부, 15중량부의 농도로 첨가하여 실시예 1~5와 비교 실시예 1 및 2의 조합향료를 제조하였다. 이들 재조합 향료의 조성은 하기 표 7과 같다.
향 료 명
(함량; 중량부)
실시예 비교 실시예
1 2 3 4 5 1 2
리날룰 33.27 33.27 33.27 33.27 33.27 33.27 33.27
시스-리날룰 옥사이드
(퓨라노이드)
17.62 17.62 17.62 17.62 17.62 17.62 17.62
시스-리날룰 옥사이드
(피라노이드)
13.48 13.48 13.48 13.48 13.48 13.48 13.48
2-페닐에틸 알코올 5.63 5.63 5.63 5.63 5.63 5.63 5.63
3-메틸부타날 옥심 1.00 3.00 5.00 8.00 10.00 13.00 15.00
2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 9.41 8.77 8.10 7.14 6.49 5.52 4.87
트랜스 오시멘 6.64 6.17 5.72 5.04 4.58 3.89 3.43
페닐아세탈데히드 옥심 4.20 3.91 3.62 3.19 2.90 2.46 2.17
옥타놀 2.54 2.36 2.19 1.92 1.75 1.49 1.30
자스민락톤 1.77 1.65 1.53 1.34 1.22 1.04 0.92
리모넨 1.42 1.33 1.23 1.08 0.98 0.83 0.74
페닐아세탈데히드 1.11 1.03 0.96 0.84 0.77 0.65 0.58
헥사놀 0.97 0.90 0.84 0.74 0.67 0.57 0.50
벤잘데히드 0.56 0.52 0.48 0.42 0.38 0.33 0.29
인돌 0.38 0.36 0.33 0.29 0.26 0.22 0.20
총 함 량 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
[시험예 2] 조합향료들의 관능평가
상기 실시예 1~5와 비교 실시예 1 및 2의 조합향료들에 대해 자귀나무꽃과의 향취 유사성 및 향취의 기호성을 알아보기 위하여 상기 참고 시험예 2과 동일한 방법에 의해 관능평가를 실시하였다. 상기 참고 시험예 2의 방법과 마찬가지로 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어 후감각 마비현상이 발생하지 않도록 하였다. 새로운 조합향료와 자귀나무꽃과의 향취 유사성 및 향취 기호성에 대한 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
평가요원 질문1 (유사성) 질문2 (기호성)
실시예 비교
실시예
실시예 비교
실시예
1 2 3 4 5 1 2 1 2 3 4 5 1 2
1 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0
2 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0
3 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 4.0 5.0 3.0 2.0
4 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 2.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0 3.0
5 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 5.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0
6 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
7 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0
8 4.0 5.0 4.0 5.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0
9 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 3.0 2.0
10 4.0 4.0 4.0 5.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0
11 4.0 5.0 5.0 5.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0
12 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 2.0
13 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0
14 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 2.0 2.0
15 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0
16 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0 2.0 3.0 5.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0
17 4.0 3.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0
18 3.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 2.0 3.0
19 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0
20 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0
평균 3.55 4.05 3.80 3.60 3.65 3.25 2.95 3.55 4.15 3.60 3.60 3.70 3.10 2.80
상기 표 8에서 보는 바와 같이, 리날룰, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 3-메틸부타날 옥심의 자귀나무꽃의 주요 향기성분에 3-메틸부타날 옥심을 1~10중량부로 더 함유할 때 자귀나무꽃의 향취를 재현할 수 있고, 뛰어난 기호성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다(평균 3.5이상).
한편, 3-메틸부타날 옥심을 10중량부 초과로 함유한 비교 실시예 1 및 2의 경우는 3-메틸부타날 옥심이 함유되지 않은 조합향료보다 향취의 유사성 및 기호성이 오히려 더 낮아짐을 알 수 있었다(표 6, R5 참조).
[제형예]
상기에서와 같이 자귀나무꽃의 향취와 유사성을 갖는 향료 조성물을 배합하여, 하기 표 9의 향수를 제조하였다.
자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물을 함유하는 향수
자귀나무꽃 향취 재현 조합향료
알코올

색소
자외선차단제
15 중량부
83 중량부
2 중량부
적량
적량

Claims (6)

  1. 향료 조성물에 있어서, 자귀나무꽃의 향기성분 및 3-메틸부타날 옥심(3-methylbutanal oxime)을 함유하며,
    상기 자귀나무꽃의 향기성분은 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol)을 포함하며,
    상기 리날룰(Linalool), 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드), 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 및 2-페닐에틸 알코올(2-Phenylethyl alcohol)은 전체 조성물 중 65 내지 80중량%이며,
    상기 조성물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 리날룰 28.00~39.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(퓨라노이드) 11.00~22.00중량부, 시스-리날룰 옥사이드(피라노이드) 8.00~19.00중량부, 2-페닐에틸 알코올 1.00~10.00중량부, 및 3-메틸부타날 옥심 1~10 중량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 자귀나무꽃 향취를 재현한 향료 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 자귀나무꽃의 향기성분은 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올(2,6-dimethyl-3,7-octadien-2,6-diol), 트랜스 오시멘(trans-ocimene), 페닐아세트알데히드 옥심, 옥타놀(Octanol), 자스민락톤(Jasmin Lactone), 리모넨(Limonene), 페닐아세트알데히드(Phenyl acetaldehyde), 헥사놀(Hexanol), 벤잘데히드(Benzaldehyde) 및 인돌(Indole) 중에서 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 조성물은, 전체 조성물 100중량부에 대하여 2,6-디메틸-3,7-옥타디엔-2,6-디올 5.00~15.00중량부, 트랜스 오시멘 1.00~10.00중량부, 페닐아세트알데히드 옥심 1.00~8.00중량부, 옥타놀 0.50~5.00중량부, 자스민락톤 0.50~5.00중량부, 리모넨0.30~5.00중량부, 페닐아세트알데히드 0.30~5.00중량부, 헥사놀 0.05~3.00중량부, 벤잘데히드 0.05~3.00중량부, 및 인돌 0.01~3.00중량부를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  6. 제 1항, 제 4항 또는 제 5항 중 어느 한 항에 의한 향료 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제.
KR1020080106111A 2008-10-28 2008-10-28 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 KR101064067B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080106111A KR101064067B1 (ko) 2008-10-28 2008-10-28 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
PCT/KR2009/005785 WO2010050684A2 (en) 2008-10-28 2009-10-09 Perfume composition for expressing the fragrance of silk tree flower
CN2009801392267A CN102170859B (zh) 2008-10-28 2009-10-09 散发合欢花芳香的香料组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080106111A KR101064067B1 (ko) 2008-10-28 2008-10-28 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100047030A KR20100047030A (ko) 2010-05-07
KR101064067B1 true KR101064067B1 (ko) 2011-09-08

Family

ID=42129416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080106111A KR101064067B1 (ko) 2008-10-28 2008-10-28 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101064067B1 (ko)
CN (1) CN102170859B (ko)
WO (1) WO2010050684A2 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101055137B1 (ko) * 2009-09-21 2011-08-08 (주)아모레퍼시픽 인동꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102406007B1 (ko) * 2015-02-06 2022-06-08 (주)아모레퍼시픽 귤꽃류의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102428986B1 (ko) * 2016-04-29 2022-08-04 (주)아모레퍼시픽 백련꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
AR109159A1 (es) * 2017-07-26 2018-10-31 Consejo Nacional De Investigaciones Cientificas Y Tecn Conicet Formulado que promueve la polinización dirigida de abejas melíferas hacia cultivos de almendro
KR102104269B1 (ko) * 2018-02-26 2020-05-29 주식회사 엘지생활건강 심비디움 아로마핑크 향취를 재현한 향료 조성물
CN110812522A (zh) * 2019-11-27 2020-02-21 广州联丰香料科技有限公司 一种绒花香精及其用途
KR102517640B1 (ko) * 2020-09-29 2023-04-05 한국콜마주식회사 때죽나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
CN115125095A (zh) * 2022-06-30 2022-09-30 代凤 一种复方精华露酒及其制作工艺

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030024997A1 (en) 2001-05-04 2003-02-06 The Procter & Gamble Company Air freshening compositions, articles comprising same and methods

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6753017B2 (en) * 2001-11-07 2004-06-22 Jrs Pharma Lp Process for preparing dry extracts
ES2563631T3 (es) * 2004-07-02 2016-03-15 The Procter & Gamble Company Composiciones de higiene personal con hiposensibilidad mejorada
CN100432047C (zh) * 2006-07-03 2008-11-12 华南农业大学 一种抗流感及禽流感病毒药物帕拉米韦的合成方法
EP1964542A1 (en) * 2007-03-02 2008-09-03 Takasago International Corporation Sensitive skin perfumes
EP1972632A1 (de) * 2007-03-21 2008-09-24 Symrise GmbH & Co. KG Oxabicycloalkanone als Riechstoffe

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030024997A1 (en) 2001-05-04 2003-02-06 The Procter & Gamble Company Air freshening compositions, articles comprising same and methods

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THE VOLATIILE CONSTITUENTS OF THE FLOWERS OF THE SILK TREE, ALBIZZIA JULIBRISSIN, FLAVOUR SCIENCE: RECENT DEVELOPMENTS, 1996, 74-78

Also Published As

Publication number Publication date
CN102170859A (zh) 2011-08-31
CN102170859B (zh) 2013-09-18
WO2010050684A2 (en) 2010-05-06
WO2010050684A3 (en) 2010-08-19
KR20100047030A (ko) 2010-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101064067B1 (ko) 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR100645879B1 (ko) 녹차꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20090051607A (ko) 인삼꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
JP5972893B2 (ja) 済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物及びこれを含有する皮膚外用剤組成物
KR101234024B1 (ko) 백매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR100687624B1 (ko) 거문도 수선화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101770682B1 (ko) 감국꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR20110001569A (ko) 백서향의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101126469B1 (ko) 연꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101055137B1 (ko) 인동꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102063449B1 (ko) 풍란의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101978147B1 (ko) 복분자딸기의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102063448B1 (ko) 솔나리의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20120053095A (ko) 백선꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR20090114658A (ko) 칡꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101737998B1 (ko) 산국의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101234023B1 (ko) 홍매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102394530B1 (ko) 박달목서꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102081579B1 (ko) 초피나무 잎의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20120056481A (ko) 술패랭이꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR20110042524A (ko) 옥잠화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102213993B1 (ko) 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102081580B1 (ko) 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101234025B1 (ko) 거문도 동백꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20130046996A (ko) 치자나무 꽃의 향취를 재현한 향료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140829

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150901

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160624

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170628

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180702

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190701

Year of fee payment: 9