KR100979975B1 - 알콕시실란 종결된 중합체를 함유하는 중합체 배합물 - Google Patents

알콕시실란 종결된 중합체를 함유하는 중합체 배합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 A) 일반 화학식 1:-A-(CH2)m-SiR1 a(OR2)3-a의 1 이상의 말단 기를 갖는 알콕시실란 종결된 중합체(A), B) 아미노알킬알콕시실란(B), C) 일반 화학식 2: CH2=C(R4)-C(=O)-O-(CH2)n-SiR5 b(OR6)3-b의 실란(C)을 포함하는 중합체 배합물을 제공하고, 여기서 R1, R2, R4, R5, R6, A, a, b, m 및 n은 제1항에서 제공된 의미를 갖는다.
중합체 배합물, 알콕시실란 종결된 중합체, 아미노알킬알콕시실란, (메트)아크릴로일알콕시실란

Description

알콕시실란 종결된 중합체를 함유하는 중합체 배합물{POLYMER FORMULATION CONTAINING ALKOXYSILANE TERMINATED POLYMERS}
본 발명은 알콕시실란 종결된 중합체, 아미노알킬알콕시실란 및 (메트)아크릴로일알콕시실란을 포함하는 중합체 배합물, 이의 제조 및 용도에 관한 것이다.
반응성 알콕시실릴 기를 보유하는 중합체 시스템은 장기간 동안 알려져 왔다. 실온에서도 이 알콕시실란 종결된 중합체는 대기 수분의 존재 하에서 서로 축합할 수 있고, 그리하여 알콕시기를 제거한다. 알콕시실란기의 양 및 이의 구조에 따라, 주된 생성물은 장쇄 중합체(열가소성물질), 상대적으로 넓은 망상의 3차원 네트워크(탄성중합체) 또는 고도로 가교된 시스템(열경화성 물질)이다.
해당 중합체는 EP-A-269 819, EP-A-931 800, WO 00/37533, US 3,971,751, 및 DE 198 49 817를 포함하는 공개 문헌에 기재되어 있는 유기 골격, 예를 들어, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에테르 등을 갖는 알콕시실란 종결된 중합체이거나, 또는 WO　96/34030 및 US 5,254,657을 포함하는 공개 문헌에 기재되어 있는 골격의 전부 또는 적어도 일부가 유기실록산으로 구성되어 있는 중합체일 수 있다.
이러한 실란 종결된 중합체 시스템의 설계에 대한 무수히 많은 가능성에 따라, 비가교된 중합체 및 중합체를 함유하는 혼합물의 성질(점도, 녹는점, 용해도 등) 및 가교된 조성물의 성질(경도, 탄성, 인장 강도, 파단 신장률, 내열성 등)은 실질적인 관용 기준에 따라 정밀조정될 수 있다. 그러므로, 상응하게 이러한 실란 종결된 중합체 시스템의 용도에 대한 가능성도 다양하다. 따라서 이들은 예를 들어, 탄성중합체, 밀봉제(sealant), 접착제, 탄성 접착 시스템, 경질 및 가요성 폼, 임의의 광범위한 코팅 시스템을 제조하기 위해, 또는 인상재(impression) 조성물을 위해 이용될 수 있다. 이 생성물은 예를 들어, 배합물의 조성에 따라, 임의의 형태, 예컨대, 스프레딩(spreading), 분무, 푸어링(pouring), 프레싱(pressing), 나이핑(knifing) 등으로 도포될 수 있다.
상기 모든 접착제 및 밀봉제 세그먼트(segment)의 응용 분야의 경우, 조성물의 경화 및 가황물의 기계적 성질과 함께 특정한 요구 조건은 광범위한 기판에 대한 효과적인 접착을 위함이다. 이러한 점에서, 실란 가교 중합체의 배합물은 대체로 매우 우수한 접착 프로파일을 보여준다. 다수의 경우에서 이 접착 프로파일은 유기작용기 접착 촉진제의 첨가를 통해 향상되거나 또는 최적화된다. 이러한 실란의 응용은 종래 기술 및 다양한 논문 또는 공개문헌(예를 들어, 문헌 [Silanes and other coupling agents, vols 1-3, editor: K.L.　Mittal, VSP, Utrecht 1992]; 문헌 [Silane Coupling Agents, E.P.　Plueddemann, 2nd edition, Plenum Press, New York 1991])에 기재되어 있다. 그러나 특정한 경우 및 배합물에서, 단순 접착 촉진제의 첨가는 종종 더 이상 충분하지 않다. 특히 수분이 진입하는 곳에서 경화된 생성물이 저장될 때 그러하다.
EP 1179571　A에는 실란 가교 중합체를 기반으로 하는 경화 가능한 조성물이 기재되어 있고, 여기서 이용된 접착 촉진제는 에폭시실란 및 아미노실란의 혼합물이다. 그 경우에서 배합 절차 동안 역할을 완수한다. EP 997469　A에는 실란 가교 시스템에서 접착의 구조에 대해 긍정적인 영향력을 갖는 올리고머화된 아미노실란을 기반으로 하는 혁신적인 올리고머계 실록산이 기재되어 있다. 또한, EP 1216263　A에서와 같이 혁신적인 실란 구조는 접착에 대해 양호한 영향력을 갖는 것으로 기재되어 있다.
본 발명은 하기 (A), (B) 및 (C)를 포함하는 중합체 배합물 제공한다:
A) 1 이상의 하기 일반 화학식 1의 말단 기를 갖는 알콕시실란 종결된 중합체(A)
-A-(CH2)m-SiR1 a(OR2)3-a
(식 중, A는 -O-, -S-, -(R3)N-, -O-CO-N(R3)-, -N(R3)-CO-O-, -N(R3)-CO-NH-, -NH-CO-N(R3)- 및 -N(R3)-CO-N(R3)-로부터 선택되는 2가의 연결 기이고,
R1은 1-10개의 탄소 원자를 갖는, 선택적으로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼이고,
R2는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 총 2-10개의 탄소 원자를 갖는 ω-옥사알킬-알킬 라디칼이고,
R3은 수소, 선택적으로 할로겐 치환된 환형, 선형 또는 분지형의 C1 내지 C18 알킬 또는 알케닐 라디칼 또는 C6 내지 C18 아릴 라디칼이고,
a는 0 내지 2의 정수이고, 그리고
m은 1 내지 6의 정수임)
B) 아미노알킬알콕시실란(B), 및
C) 하기 일반 화학식 2의 실란(C)
CH2=C(R4)-C(=O)-O-(CH2)n-SiR5 b(OR6)3-b
(식 중, R4는 수소 또는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R5는 1-10개의 탄소 원자를 갖는, 선택적으로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼이고,
R6는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 총 2-10개의 탄소 원자를 갖는 ω-옥사알킬-알킬 라디칼이고,
n은 1 내지 6의 정수이고, 그리고
b는 0 내지 2의 정수임)
아미노실란(B)와 함께 일반 화학식 2의 실란(C)의 첨가는, 개별 실란 만을 이용함으로써 달성될 수 없었던 일반 접착에서의 실질적인 개선을 생성한다.
본 발명의 중합체 배합물은 단일성분 또는 이성분 배합물로 제공될 수 있다. 이성분 중합체 배합물에서, 2개의 실란 (B) 및 (C)가 기저(base) 성분에 첨가되는 것이 바람직하다. 그러나, 단일 성분계로 경화하는 중합체 배합물이 특히 바람직하다. 단일 성분계로 경화하는 중합체 배합물의 제조 시, 실란(C)을 먼저 첨가하고, 그 다음 실란(B)을 첨가하는 것이 바람직하다.
이용될 수 있는 알콕시실란 종결된 중합체(A)의 주 쇄는 분지형 또는 비분지형일 수 있다. 평균 쇄 길이는 비가교된 혼합물 및 경화된 조성물 모두의 특정한 목적 성질에 따라 목적하는 대로 적합화될 수 있다. 이들은 상이한 단위체로 구성될 수 있다. 전형적으로 이는 폴리실록산, 폴리실록산-우레아/우레탄 공중합체, 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리아마이드, 폴리비닐 에스테르 또는 폴리올레핀, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리부타디엔, 에틸렌-올레핀 공중합체 또는 스티렌-부타디엔 공중합체이다. 상이한 주 쇄를 갖는 중합체의 임의의 목적하는 혼합물 또는 조합도 이용될 수 있음을 이해할 것이다.
일반 화학식 1의 실란 종결을 갖는 중합체(A)의 제조를 위해, 다수의 주요 가능성이 존재하고, 더 특히 다음과 같다:
● 일반 화학식 1의 기를 보유하는 불포화 단량체가 관여하는 공중합화. 이러한 단량체의 예는 비닐트라이메톡시실란, 비닐메틸다이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸트라이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸메틸다이메톡시실란 또는 해당 에톡시실릴 화합물을 포함한 다.
● 열가소성 물질으로의 일반 화학식 1의 기를 보유하는 불포화 단량체의 그래프트 부착. 이러한 단량체의 예는 비닐트라이메톡시실란, 비닐메틸다이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸트라이메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸메틸다이메톡시실란 또는 해당 에톡시실릴 화합물을 포함한다.
● 보통 백금 촉매작용을 이용하는, H-실란, 예컨대, 다이메톡시메틸실란, 다이에톡시메틸실란, 트라이메톡시메틸실란 또는 트라이에톡시실란의 불포화, 말단 또는 내부 이중 결합에 대한 수소규소화.
● 1 이상의 하기 일반 화학식 4의 유기실란(A2)과 예비중합체(A1)의 반응.
C-B-(CH2)m-SiR1 a(OR2)3-a
(식 중, R1, R2, R3, m 및 a는 전술한 정의를 가지고, B는 산소, 질소 또는 황 원자이고, 그리고 C-B-는 예비중합체(A1)의 적합한 작용기에 대해 반응성인 작용기임)
이 경우에서, 예비중합체(A1)가 2 이상의 단위체(A11, A12 ...)로 구성되어 있는 경우, 최종 중합체(A)를 얻기 위해 실란(A2)과 후속적으로 반응되는 예비중합체(A1)를 이 단위체(A11, A12 ...)로부터 절대 먼저 제조할 필요가 없다. 따라서 이 경우, 1 이상의 단위체(A11, A12 ...)를 실란(A2)과 먼저 반응시키고, 얻은 화 합물을 잔존하는 단위체(A11, A12 ...)와 반응시켜 최종 중합체(A)를 얻는, 반응 단계의 반전이 가능할 수 있다. 단위체 A11, A12로 이루어지는 예비중합체(A1)에 대한 예는 폴리아이소시아네이트(단위체 A11) 및 폴리올(단위체 A12)로부터 제조될 수 있는 OH-, NH- 또는 NCO-종결된 폴리우레탄 및 폴리우레아이다.
일반 화학식 1의 실란 종결을 갖는 바람직한 중합체(A)는 실란 종결된 폴리에테르 및 폴리우레탄이고, 일반 화학식 4의 유기실란(A2) 및 예비중합체(A1)로부터 제조되는 폴리에테르가 특히 바람직하다.
중합체(A)를 제조하기 위해 바람직한 하나의 양태는 하기 일반 화학식 5의 실란으로부터 선택되는 실란(A2)을 이용하는 것이 바람직하다:
OCN-(CH2)m-SiR1 a(OR2)3-a
(식 중, R1, R2, R3, 및 a는 전술한 정의를 가지고, 그리고 m은 1 또는 3임)
중합체(A)의 제조에서, 모든 반응 단계에 포함되는 모든 아이소시아네이트기의 농도 및 모든 아이소시아네이트 반응성 기의 농도 및 반응 조건은 모든 아이소시아네이트 기가 중합체 합성의 과정 동안 반응에 의해 소비되도록 선택되는 것이 바람직하다. 그러므로 최종 중합체(A)에는 아이소시아네이트가 없는 것이 바람직하다.
중합체(A)를 제조하기 위해 적합한 폴리올은 특히 문헌에 널리 기재되어 있는 종류의 방향족 및 지방족 폴리에스테르 폴리올 및 폴리에테르 폴리올이다. 그러 나, 원칙적으로, 1 이상의 OH 작용기를 갖는 모든 중합체, 올리고머 또는 단량체 알코올을 이용하는 것도 가능하다.
R1은 바람직하게는 페닐 라디칼 또는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼, 더 특히 메틸, 에틸 또는 비닐 라디칼이다.
R2는 바람직하게는 1-3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
R3은 바람직하게는 수소, 페닐 라디칼 또는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼, 더 특히 메틸, 에틸 또는 n-프로필 라디칼이다.
바람직한 아미노알킬알콕시실란(B)은 하기 일반 화학식 6의 것이다:
R7 uR8 vSi(OR9)4-u-v
(식 중, R7는 1-10개의 탄소 원자를 갖는, 선택적으로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼이고,
R2는 1가의 선택적으로 할로겐 치환된, SiC-결합 아미노기를 함유하는 C1 내지 C30 탄화수소 라디칼이고,
R9는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 총 2-10개의 탄소 원자를 갖는 ω-옥사알킬-알킬 라디칼이고,
u는 0, 1 또는 2이고, 그리고
v는 1, 2 또는 3이고,
단, u와 v의 합은 3 이하임)
라디칼 R7의 예 및 바람직한 예는 상기 라디칼 R1에 대해 제공된 것이다.
라디칼 R8의 예 및 바람직한 예는 상기 라디칼 R2에 대해 제공된 것이다.
라디칼 R8은 바람직하게는 일반 화학식 7의 라디칼이다.
R10 2NR11-
(식 중, R10은 수소 원자 또는 1가의 선택적으로 치환된 C1-C10 탄화수소 라디칼 또는 C1-C10 아미노 탄화수소 라디칼을 나타내고, 그리고
R11은 2가의 C1-C15 탄화수소 라디칼을 나타냄)
라디칼 R10의 예는 라디칼 R1에 대해 제공된 탄화수소 라디칼의 예이고, 아미노기로 치환된 탄화수소 라디칼, 예컨대, 아미노알킬 라디칼, 아미노에틸 라디칼이 특히 바람직하다.
라디칼 R11의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 사이클로헥실렌, 옥 타데실렌, 페닐렌 및 부테닐렌 라디칼이다. 라디칼 R11은 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 2가의 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더 특히 n-프로필렌 라디칼이다.
라디칼 R8의 예는 아미노프로필, 아미노에틸아미노프로필, 에틸아미노프로필, 부틸아미노프로필, 사이클로헥실아미노프로필, 페닐아미노프로필, 아미노메틸, 아미노에틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 부틸아미노메틸, 사이클로헥실아미노메틸, 페닐아미노메틸 기이다.
실란(C)의 경우, R4는 메틸, 에틸 또는 n-프로필 라디칼이 바람직하다.
바람직하게는 n은 숫자 1, 2 또는 3을 나타낸다.
라디칼 R5의 예 및 바람직한 예는 상기 라디칼 R1에 대해 제공된 것이다
라디칼 R6의 예 및 바람직한 예는 상기 라디칼 R2에 대해 제공된 것이다.
일반 화학식 2의 실란(C)은 유기작용기, 예컨대, 아크릴로일옥시프로필, 아크릴로일옥시메틸, 메타크릴로일옥시프로필, 메타크릴로일옥시메틸 및 실릴 라디칼, 예컨대, 트라이메톡시-, 트라이에톡시-, 다이메톡시메틸-, 다이에톡시메틸실릴 기를 갖는 실란이 바람직하다. 실란(C)의 바람직한 예는 메타크릴로일옥시메틸메틸다이에톡시실란, 메타크릴로일옥시메틸메틸다이메톡시실란 및 메타크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란이다.
본 발명의 중합체 배합물에서, 알콕시실란 종결된 중합체(A)의 분율은 바람직하게는 10-70 중량%, 더 바람직하게는 15-50 중량%, 더 특히 20-40 중량%이다. 아미노알킬알콕시실란(B)의 분율은 바람직하게는 0.1-10 중량%, 더 바람직하게는 0.1-5 중량%, 더 특히 0.2-3 중량%이다. 일반 화학식 2의 실란(C)의 분율은 바람직하게는 0.1-10 중량%, 더 바람직하게는 0.5-5 중량%, 더 특히 1-3 중량%이다.
본 발명의 중합체 배합물은 축합 촉매, 예를 들어, 티타네이트 에스테르, 예컨대, 테트라부틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트, 테트라아이소프로필 티타네이트, 테트라아세틸아세토네이트 티타네이트; 주석 화합물, 예컨대, 다이부틸주석 다이라우레이트, 다이부틸주석 말레에이트(maleate), 다이부틸주석 다이아세테이트, 다이부틸주석 다이옥타노에이트, 다이부틸주석 아세틸아세토네이트, 다이부틸주석 산화물, 또는 다이옥틸주석의 해당 화합물; 염기성 촉매로서, 아미노알킬알콕시실란(B), 예컨대, 아미노프로필트라이메톡시실란, 아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-아미노프로필트라이메톡시실란, 및 다른 유기 아민, 예컨대, 트라이에틸아민, 트라이부틸아민, 1,4-다이아자바이사이클로-[2.2.2]옥탄, N,N-비스(N,N-다이메틸-2-아미노에틸)-메틸아민, N,N-다이메틸사이클로헥실아민, N,N-다이메틸페닐아민, N-에틸모폴리닌 등과 동일할 수 있는 염기성 촉매; 산성 촉매, 예컨대, 인산 및/또는 인산 에스테르, 톨루엔설폰산, 미네랄산을 포함할 수 있다.
아미노실란 단독 또는 다이부틸주석 화합물과의 조합이 바람직하다.
축합 촉매는 바람직하게는 중합체 배합물의 0.01-10 중량%, 더 바람직하게는 0.1-2 중량%의 농도로 이용된다.
다양한 촉매는 순수한 형태 및 혼합물로서 모두 이용될 수 있다.
본 발명의 중합체 배합물은 충전제를 포함할 수 있고, 그 예로 천연 연마 백악, 연마 및 코팅된 백악, 침전된 백악, 침전 및 코팅된 백악 형태의 탄산 칼슘, 점토 광물, 벤토나이트, 카올린, 탈크, 이산화 티타늄, 산화 알루미늄, 알루미늄 삼수화물, 산화 마그네슘, 수산화 마그네슘, 카본 블랙, 습식(precipitated) 또는 건식(fumed) 실리카를 들 수 있다.
충전제는 바람직하게는 중합체 배합물의 10-70 중량%, 더 바람직하게는 30-60 중량%의 농도로 이용된다.
본 발명의 중합체 배합물은 수분 제거제(water scavenger) 및 실란 가교제를 포함할 수 있고, 그 예로 비닐실란, 예컨대, 비닐트라이메톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 비닐메틸다이메톡시실란, O-메틸카바메이토메틸메틸다이메톡시실란, O-메틸카바메이토메틸트라이메톡시실란, O-에틸카바메이토메틸메틸다이에톡시실란, O-에틸카바메이토메틸트라이에톡시실란, 일반적으로 알킬알콕시실란, 또는 다른 유기 작용기 실란을 들 수 있다.
수분 제거제 및 실란 가교제는 바람직하게는 중합체 배합물의 0.1-10 중량%, 더 바람직하게는 0.5-2 중량%의 농도로 이용된다.
본 발명의 중합체 배합물은 가소제를 포함할 수 있고, 그 예로 프탈레이트 에스테르, 예컨대, 다이옥틸 프탈레이트, 다이아이소옥틸 프탈레이트, 다이운데실 프탈레이트, 아디프산 에스테르, 예컨대, 다이옥틸 아디페이트, 벤조산 에스테르, 글리콜 에스테르, 인산 에스테르, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리스티렌, 폴리부타디엔, 폴리이소부텐, 파라핀계 탄화수소, 고 분지형 탄화수소 등을 들 수 있다.
가소제는 바람직하게는 중합체 배합물의 최대 40 중량%의 농도로 이용된다.
본 발명의 중합체 배합물은 요변성제를 포함할 수 있고, 그 예로 친수성 건식 실리카, 코팅된 건식 실리카, 습식 실리카, 폴리아마이드 왁스, 수소화된 피마자유, 스테아레이트 염 또는 침전 백악을 들 수 있다. 전술한 충전제는 유동성을 조정하기 위해 사용될 수도 있다. 요변성제는 중합체 배합물의 1-5 중량%의 농도로 이용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합체 배합물의 종래의 알콕시-가교 단일 성분 조성물에서 이용되는 것으로 공지되어 있는 종류의 소위 HALS 안정화제와 같은 광 안정화제, 살균제, 난연제, 안료 등을 더 포함할 수 있다.
비가교된 중합체 배합물 및 경화된 조성물 모두의 성질 중 특정하게 목적되는 프로파일을 유도하기 위해, 상기 첨가제를 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합체 배합물의 제조 시, 바람직하게는 먼저 중합체(A)와 충전제의 혼합물을 제조하고, 그 다음 실란(C)을 혼합하고, 그 후 아미노알킬알콕시실란(B)을 혼합한다.
본 발명의 중합체 배합물의 경우, 접착제, 밀봉제 및 조인트-밀봉제, 표면 코팅의 분야 및 인상재 조성물 및 몰딩의 제조 분야에서 무수히 다양한 응용이 존재한다.
이 내용에서, 본 발명의 중합체 배합물은 예를 들어, 미네랄 기재, 금속, 플라스틱, 유리, 세라믹 등과 같은 무수히 다양한 기재에 대해 적합하다.
상기 화학식에서의 상기 모든 기호는 각 경우에서 서로 독립적으로 각각의 정의를 갖는다. 모든 식에서, 규소 원자는 4가이다.
하기 실시예에서, 달리 기재하지 않는다면 모든 양 및 퍼센트는 중량에 의한다.
실시예 1
메틸렌-메틸다이메톡시실릴 말단 기(알파-다이메톡시)를 갖는 실란-종결된 폴리에테르를 갖는 배합물
2개의 크로스 암 혼합기를 구비한, PC-Laborsystem의 실험실 유성식 혼합기(planetary mixer) 내에서 Wacker Chemie AG로부터 상표명 GENIOSILSTP® E10으로 입수 가능한 실란 종결된 폴리에테르 293　g과 상표명 GENIOSIL® XL63(Wacker Chemie AG)으로 입수 가능한 O-메틸카바메이토메틸트라이메톡시실란과 다이아이소데실 프탈레이트(Merck) 75　g을 대략 25℃에서 2분 동안 200 rpm으로 혼합하였다. 그 후 소수화된 실리카 HDK®H2000(Wacker Chemie AG) 68　g을 균질하게 분산될 때까지 교반한다. 후속적으로 BLR3 백악(Omya) 295　g을 도입하고, 1분 동안 600 rpm으로 교반하면서 충전제를 파괴하였다. 백악의 도입 후, 메타크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란(GENIOSIL® GF31 - Wacker Chemie AG) 15　g을 1분 동안 200 rpm으로 분산시켰다. 마지막으로 실시예 1a의 경우 다이부틸주석 다이라우레이트(Merck) 0.75　g 및 아미노에틸아미노프로필트라이메톡시실란(GENIOSIL®GF91 - Wacker Chemie AG) 3.8　g을 1분 동안 200 rpm으로 분산시키고, 혼합물을 2분 동안 600 rpm 및 부분 진공(대략 100 mbar)에서 1분 동안 200 rpm으로 균질화하고, 혼합물에 기포가 없을 때까지 교반을 수행한다.
배합물을 310　ml의 PE 카트리지 내로 분배하고, 하루 동안 25℃에서 저장한다.
실시예 1b 및 비교예　1d-1g를 유사하게 제조하였다.
여러 가지 기재에 대한 접착 거동
메틸 에틸 케톤을 이용하여 금속을 세정하고; 수성 계면활성제 용액 및 그 다음 탈이온수, 그 후 메틸 에틸 케톤을 이용하여 유리를 세정하고; 에탄올을 이용하여 플라스틱을 세정한다.
후속적으로 밀봉제를 대략 5-7　mm의 두께로 비드(bead)에 도포한다. 일주일 동안 실온에서 저장한 후 4주 동안 실온에서 물에서 저장한다.
저장 조건:
A = 7일 실온
B = 7일 실온 + 2주 실온에서의 물 저장
C = 7일 실온 + 4주 실온에서의 물 저장
목재 테스트 시편은 물에서 저장하는 대신 50℃/100% 상대습도로 기후 제어된 캐비넷에서 2주 또는 4주 동안 저장한다.
평가:
+ = 우수한 접착 (응집성 균열)
φ = 부분 접착 (가장자리 또는 띠모양 접착)
- = 열등한 접착 (접착성 균열)
실시예 1a 및 1b - 발명
1a 1b
실릴 종결된 중합체 (GENIOSIL STP-E10) 39.0% 39.0%
다이아이소데실 프탈레이트 10.0% 10.0%
O-메틸카바메이토메틸트라이메톡시실란 0.5% 0.5%
소수화된 발열성 건식 실리카 9.0% 9.0%
연마 코팅된 백악 39.0% 39.0%
메타크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란 2.0%
메타크릴로일옥시메틸메틸다이에톡시실란 2.0%
아미노프로필트라이에톡시실란
아미노프로필트라이메톡시실란
다이부틸주석 다이라우레이트 0.1% 0.1%
아미노에틸아미노프로필트라이메톡시실란 0.5% 0.5%
접착: A B C A B C
금속
알루미늄 + + + + + +
산화전극 부동화된(anodically passivated) 알루미늄 + + + + + φ
V2A 스테인레스 강 + + + + φ-
실리카틱
콘크리트 + - - + - -
플로트 유리의 공기 측(Air side) + + + + - -
목재
천연 목재 + + + + + -
바니쉬 처리된(varnished) 목재(알키드 수지, Glasurit®) + + - + + +
플라스틱
Makrolon®(Roehm) + + + + φ-
Plexiglas® GS/SW (RoehM) + + + + φ-
PVC, 회색 (Vinnolit) + - - φ- -
비교예 - 비발명
아미노실란의 단독 사용 또는 메타크릴로실란의 단독 사용은 접착 프로파일을 악화시킨다.
비교예
1d		 비교예
1e		 비교예
1f		 비교예
1g
실릴 종결된 중합체 (GENIOSIL STP-E10) 38.0% 38.0% 40.0% 39.0%
다이아이소데실 프탈레이트 10.0% 10.0% 10.0% 10.0%
O-메틸카바메이토메틸트라이메톡시실란 0.5% 0.5% 0.5% 0.5%
소수화된 발열성 건식 실리카 9.0% 9.0% 9.0% 9.0%
연마 코팅된 백악 38.0% 38.0% 40.0% 39.0%
메타크릴로일옥시프로필트라이메톡시실란 2.0%
아미노프로필트라이에톡시실란 2.0% 2.0%
아미노프로필트라이메톡시실란 2.0%
다이부틸주석 다이라우레이트 0.1% 0.1% 0.1% 0.1%
아미노에틸아미노프로필트라이메톡시실란 0.5% 2.5% 0.5%
접착: A B C A B C A B C A B C
금속
알루미늄 φ- - + - - - φφ - - -
산화전극 부동화된 알루미늄 φφφ φφφ - - - - - -
V2A 스테인레스 강 φ- - φ- - + φφ - - -
실리카틱
콘크리트 + - - + - - - - - + - -
플로트 유리의 공기 측 φ- - φ- - + + φ - - -
목재
천연 목재 + + φ + + + + φφ + φφ
바니쉬 처리된 목재
(알키드 수지, Glasurit®)		 - - - φ- - - - - - - -
플라스틱
Makrolon®(Roehm) φ + φ - - - - - - - - -
Plexiglas® GS/SW (Roehm) φ + + φ+ + - + + - - -
PVC, 회색 (Vinnolit) - - - - - - - - - - - -
실시예 2
프로필렌-트라이메톡시실릴 말단 기(감마-트라이메톡시)를 갖는 실린-종결된 폴리에테르를 갖는 배합물
배합물의 제조 및 본 발명 2a-b 및 비발명 2c의 접착 조사를 실시예 1에서와 동일하게 수행하였다. 이용된 중합체는 GENIOSIL® STP-E35(Wacker Chemie AG)였다.
2a 2b 2c-비교예
실릴 종결된 중합체 (GENIOSIL STP-E35) 38.5% 39.0% 39.5%
다이아이소데실 프탈레이트 10.0% 10.0% 10.0%
O-메틸카바메이토메틸트라이메톡시실란 1.0% 1.0% 1.0%
소수화된 실리카 9.0% 9.0% 9.0%
연마 코팅된 백악 38.5% 39.0% 39.5%
메타크릴로일옥시메틸메틸다이에톡시실란 2.0% 1.0%
다이부틸주석 다이라우레이트 0.3% 0.3% 0.3%
아미노에틸아미노프로필트라이메톡시실란 0.5% 0.5% 0.5%
접착: A B C A B C A B C
금속
알루미늄 + + + + + + + - -
산화전극 부동화된 알루미늄 + φ + + + + φφφ
V2A + φ- + φ - φ- -
실리카틱
콘크리트 + - - + - - φ- -
플로트 유리의 공기 측 + + + + - - + - -
목재
천연 목재 + φ - + φ - φ- -
바니쉬 처리된 목재
(알키드 수지, Glasurit®)		 + φ - φ- - - - -
플라스틱
Makrolon (Roehm) + + + + + + + + φ
Plexiglas GS/SW (Roehm) + + + + + + φ + +
PVC, 회색 (Vinnolit) - - - - - - - - -

Claims (11)

  1. A) 1 이상의 하기 일반 화학식 1의 말단 기를 갖는 실란 종결된 폴리에테르 또는 폴리우레탄(A); 및
    [화학식 1]
    -A-(CH2)m-SiR1 a(OR2)3-a
    (식 중, A는 -O-, -O-CO-N(R3)-, 또는 -N(R3)-CO-O-로부터 선택되는 2가의 연결 기이고,
    R1은 1-10개의 탄소 원자를 갖는, 선택적으로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼이고,
    R2는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 총 2-10개의 탄소 원자를 갖는 ω-옥사알킬-알킬 라디칼이고,
    R3은 수소, 선택적으로 할로겐 치환된 환형, 선형 또는 분지형의 C1 내지 C18 알킬 또는 알케닐 라디칼 또는 C6 내지 C18 아릴 라디칼이고,
    a는 0 내지 2의 정수이고, 그리고
    m은 1 내지 6의 정수임)
    B) 아미노알킬알콕시실란(B), 및
    C) 하기 일반 화학식 2의 실란(C)
    CH2=C(R4)-C(=O)-O-(CH2)n-SiR5 b(OR6)3-b
    (식 중, R4는 수소 또는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
    R5는 1-10개의 탄소 원자를 갖는, 선택적으로 할로겐 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 아릴 라디칼이고,
    R6는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 총 2-10개의 탄소 원자를 갖는 ω-옥사알킬-알킬 라디칼이고,
    n은 1 내지 6의 정수이고, 그리고
    b는 0 내지 2의 정수임)
    를 포함하는 중합체 배합물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, m이 1인 것인 중합체 배합물.
  4. 제1항에 있어서, 연결 기 A가 -O-CO-NH-인 것인 중합체 배합물.
  5. 제1항에 있어서, n이 1인 것인 중합체 배합물.
  6. 제1항에 있어서, R4가 메틸기인 것인 중합체 배합물.
  7. 제1항에 있어서, R2가 메틸기 또는 에틸기인 것인 중합체 배합물.
  8. 제1항에 있어서, 축합 촉매로서 주석 화합물을 포함하는 중합체 배합물.
  9. 제1항에 있어서, 충전제를 포함하는 중합체 배합물.
  10. 먼저 상기 실란 종결된 폴리에테르 또는 폴리우레탄(A)과 충전제의 혼합물을 제조하고, 그 다음 실란(C)을 혼합하고, 그 후 아미노알킬알콕시실란(B)을 혼합하는, 제9항의 중합체 배합물의 제조 방법.
  11. 접착제, 밀봉제 및 조인트-밀봉제 분야용 제1항의 중합체 배합물.
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