KR100934553B1 - 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름 - Google Patents

이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름 Download PDF

Info

Publication number
KR100934553B1
KR100934553B1 KR1020070117036A KR20070117036A KR100934553B1 KR 100934553 B1 KR100934553 B1 KR 100934553B1 KR 1020070117036 A KR1020070117036 A KR 1020070117036A KR 20070117036 A KR20070117036 A KR 20070117036A KR 100934553 B1 KR100934553 B1 KR 100934553B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
anisotropic conductive
conductive film
epoxy resin
cationic
composition
Prior art date
Application number
KR1020070117036A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090050538A (ko
Inventor
이태현
어동선
강정구
김현영
김영훈
한재선
황자영
이규호
Original Assignee
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직주식회사 filed Critical 제일모직주식회사
Priority to KR1020070117036A priority Critical patent/KR100934553B1/ko
Publication of KR20090050538A publication Critical patent/KR20090050538A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100934553B1 publication Critical patent/KR100934553B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18Manufacture of films or sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/08Metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/08Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/16Applications used for films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Non-Insulated Conductors (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

본 발명은 속경화에 유리한 대신에 필름화가 어려운 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지를 이용하되, 건조 과정에서 경화부를 부분 올리고머화함으로써 필름화하는 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의하면 열압착 공정마진을 향상시킬 수 있고, 본 발명의 이방 전도성 필름은 액정표시장치(LCD)를 비롯한 각종 디스플레이 장치 및 반도체 장치의 실장 시에 모듈간의 접속 재료로서 사용될 수 있다.
이방 전도성 필름, 양이온 열중합 개시제, 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지, 공정마진, 건조조건

Description

이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름{METHOD FOR PREPARING ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM AND ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM PREPARED THEREFROM}
본 발명은 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 양이온 열중합 개시제 및 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지를 포함하는 조성물을 이용하고 건조 단계에서 상기 조성물의 경화부를 부분적으로 올리고머화하는 것을 특징으로 하는 열압착 공정 마진이 우수한 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름에 관한 것이다.
이방 전도성 필름(ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM, 이하 "ACF"로 표기한다)은 전도성에 대하여 이방성을 나타내는 필름으로서, 필름의 x-y 평면상으로는 절연성이 유지되는 반면에, z축으로는 도전성을 나타내는 것이다. 이방 전도성 필름은 일반적으로 절연성 접착제에 금속 입자 또는 금속으로 코팅된 고분자 입자 등의 도 전성 입자를 분산시켜 제조된다. 이러한 이방 전도성 필름을 접속시키고자 하는 회로 사이에 위치시킨 후 열압착시키면, 상하의 회로 단자들 사이는 도전성 입자가 접촉하여 전기적으로 접속되고, 좌우의 인접 회로간 공간에는 절연성 접착 수지가 충진되어 높은 절연성을 부여하게 된다.
최근 디스플레이 장치의 대형화 및 박형화 추세에 따라서 전극 및 회로들 간의 피치 또한 점차 미세화되고 있으며, 이러한 미세 회로 단자들을 접속하기 위한 배선 기구 중의 하나로서 이방 전도성 필름은 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 그 결과 이방 전도성 필름은 칩 온 글래스(Chip On Glass) 실장이나 칩 온 필름(Chip On Film) 실장 등의 접속 재료로서도 각광 받고 있다.
이방 전도성 필름은 필름 형성에 매트릭스 역할을 하는 바인더 수지부와 경화제 또는 양이온 촉매로 이루어진 경화부를 포함하여 구성되는데, 이러한 이방 전도성 필름에는 바인더 수지로서 에폭시계 수지를 이용하는 에폭시 타입과 바인더 수지로서 (메타)아크릴계 올리고머를 이용하는 (메타)아크릴레이트 타입이 있다.
기존의 에폭시 타입의 이방 전도성 필름에서는 경화부에 반응성이 빠른 저당량 에폭시가 사용되는데, 이 경우 필름 형성 단계 후 과도한 점착성(Tack)으로 인해서 필름을 형성하지 못하여 반응성이 낮은 고당량 에폭시 수지와 상당량 혼합하여 사용해야만 하는 한계가 있다.
본 발명의 하나의 목적은 상온에서 액상으로 존재하여 필름화하기 어려운 저당량 에폭시 수지를 주된 경화부로 포함하는 조성물을 이용하여 이방 전도성 필름 제조시 건조 조건의 조절로 공정마진에 유리한 이방 전도성 필름을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 제조공정성이 향상된 이방 전도성 필름을 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 하나의 양상은,
양이온 열중합 개시제 0.1 내지 약 15 중량%; 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지 5 내지 90 중량%; 열가소성 수지 5 내지 90 중량%; 및 도전성 입자 0.01 내지 20 중량%를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물을 준비하는 단계;
상기 조성물을 박리용 시이트 위에 코팅한 후, 상기 이방 전도성 필름용 조성물의 에폭시 경화부가 양이온 열중합 개시제에 의해 10% 내지 90% 범위 내로 올리고머화되도록 건조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양상은 상기 본 발명의 이방 전도성 필름의 제조방법에 의해서 제조된 이방 전도성 필름에 관한 것이다.
본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물은 상온에서 액상인 저당량 에폭시 수지를 바인더 수지로 하고 경화부가 양이온 열중합 개시제를 포함하여, 필름화 과정에서 양이온 열중합 개시제가 부분 올리고머화(가교)되므로, 본 발명의 방법에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름은 빠른 경화 능력에 의하여 열압착시 온도 조건 및 압력 조건의 마진에 의한 영향을 최소화할 수 있어 공정 마진이 우수한 효과를 제공할 수 있다.
본 발명의 하나의 양상은 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물을 이용하는 이방 전도성 필름의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 의해서 이방 전도성 필름을 제조하는 경우에는 먼저 양이온 열중합 개시제 0.1 내지 약 15 중량%; 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지 5 내지 90 중량%; 열가소성 수지 5 내지 90 중량%; 및 도전성 입자 0.01 내지 20 중량%를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물을 준비한다. 이어서 이러한 조성물을 박리용 시이트 위에 코팅한 후, 상기 이방 전도성 필름용 조성물의 에폭시 경화부가 양이온 열중합 개시제에 의해 20% 내지 90% 범위 내로 올리고머화되도록 건조하여 경화시킨다.
본 발명의 방법에서는 반응성이 빠른 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지를 주성분으로 포함하여 액상에 가까운 성상을 가지는 이방 전도성 조성물을 이용하되, 이방 전도성 필름을 건조 조건에서 부분 올리고머화(가교반응)시켜 필름을 제조하는 것을 특징으로 한다. 이렇게 함으로써 본딩 공정시의 속경화에 의한 온도 마진이 유리해지며, 반응 시작 온도가 늦어짐으로써 압력에 의한 선경화 경향을 감소시킬 수 있어 유리한 압력 마진을 얻을 수 있다. 에폭시 수지를 경화시키는 양이온 촉매 반응은 라디칼 개시로 폭발적인 반응을 갖는 아크릴 조성물에 비해서 느리기 때문에 건조 공정 조절에 의한 부분경화도 조절이 가능하다.
이방 전도성 필름용 조성물 제조 단계에서는, 예를 들어, 상기와 같은 조성물 갖는 조성물을 톨루엔과 같은 유기용제에 용해시켜 액상화한 후 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정 시간 교반하여 준비할 수 있다. 이때 사용가능한 용매는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 테트라히드로 퓨란, 디메틸포름알데히드, 시클로헥사논 등을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
조성물이 준비되면, 이를 박리 시트 위에 10 내지 50 ㎛의 두께로 도포한 다음 일정 조건에서 건조하여 톨루엔 등의 용매를 휘발시킴으로써 단층 구조를 가지는 이방 전도성 필름을 수득할 수 있다. 본 발명에서는 라미네이션 공정을 통해 2층 이상의 복층 구조의 이방 전도성 필름을 얻을 수도 있다. 본 발명에서 상기 박리 시트로는 이형처리된 폴리에스터 필름을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
건조 단계에서는 이방 전도성 필름의 에폭시 경화부는 양이온 열중합 개시제에 의해 10 ~ 90% 범위 내로 올리고머화되도록 건조하는 것이 필요하다. 본 발명에서 올리고머화%는 여러 가지 조성에 따라 액상이 고상으로 변하여 필름의 형상을 이루는 최소한의 10% 이상이어야 하며, 올리고머화%가 90%를 초과하는 경우에는 경화 가능한 잔여분이 너무 낮아 접착 필름의 물성을 발현하기 힘들다.
올리고머화%의 조절은 이방 전도성 필름을 Precure 하기 이전과 이후의 DSC (Scanning Calorimetry) 발열량의 면적률로 계산할 수 있다. 이방 전도성 필름의 경화율을 정량적으로 측정하는 이러한 방법은 잘 알려진 평가 방법이므로 상세한 설명은 생략한다. 본 발명의 방법에서는 이와 같이 적절한 온도와 시간을 가해서 에폭시 화합물의 Precure를 가하는 것이 요지인데, 적절한 건조 온도 및 시간은 각각의 양이온 열중합성 개시제에 따라서 다르게 설정될 수 있다.
본 발명에 의한 이방 전도성 필름의 제조시에는 한 종류의 양이온 촉매가 건조공정에서 부분 경화시키는 것이기 때문에, 건조 이후에 잔여 개시분 및 잔여 경화부분이 남아있어야 하며, 만약 조건 조절이 잘못될 경우, 건조 이후에 필름 잔여 경화 물성이 완전히 사라질 수도 있으며, 더불어 점착성이 완전히 사라져 접착이 되지 않을 수도 있기 때문에, 이를 잘 조절해야만 한다.
본 발명에서는 반응에 참여한 양이온 촉매가 다시 열 개시에 의한 경화 반응 및 접착 필름으로서의 기능 발현이 가능하다. 미반응 건조 조건 이후의 조성물은 액상이며 반응 건조 조건 이후의 조성물은 고상이다. 건조공정 이후 이방 전도성 필름의 열개시 온도는 열경화 가능 조건 이하 건조공정에서 제조된 이방 전도성 필름보다 높은 것이 좋다.
이하에서 본 발명의 방법에서 사용되는 이방 전도성 필름용 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 자세히 설명한다.
(ⅰ) 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지
본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물에서 주성분으로 사용되는 양이온 중합성 에폭시 수지는 당량 100 내지 800 범위 내의 저당량 에폭시 수지이다. 더욱 바람직하게, 저당량 에폭시 수지의 당량은 150 내지 500이다. 상기 에폭시 수지의 당량이 100 미만이면 필름의 메인 조성으로 사용 되었을 때 본 발명에서 제시하는 경화 조건에서도 필름이 형성되지 못하는 문제를 초래할 수 있으며, 800 초과시에는 반응성이 느려 주어진 본딩시 온도 및 압력 마진을 모두 충족하기 어렵다.
본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지는 알킬 또는 아릴 함유 양이온 또는 양성자를 사용하여 양이온적으로 중합될 수 있는 에폭시 수지를 의미한다. 이러한 에폭시 수지는 분자량 200 이상의 지방족, 지환족, 방향족계의 환상 또는 선상의 주쇄를 갖는 분자로서 1 분자 내에 2개 이상의 글리시딜기를 가지는 2가 이상의 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용가능한 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 분자량 300 내지 20,000의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 AD형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 이들의 알킬렌옥시드 부가물, 할로겐화물(예를 들면, 테트라브로모 비스페놀형 에폭시), 수소 반응물(예를 들면, 하이드로제네이티드 비스페놀형 에폭시), 지환족 에폭시 수지, 지환족 쇄상 에폭시 수지 및 이들의 할로겐화물, 수소 반응물, 페놀노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지, 플로렌계 에폭시 수지, 이미드계 에폭시 수지 등과 같이 단일 주쇄에 글리시딜기를 갖는 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 또한 에피할로 히드린 변성 에폭시 수지, 아크릴 변성 에폭시 수지, 비닐 변성 에폭시 수지, 엘라스토머 변성 에폭시 수지 또는 아민 변성 에폭시 수지 등과 같이 주쇄에 다른 물성의 수지 또는 고무를 반응시켜 얻어낸 에폭시 수지를 모두 사용할 수 있다. 상기 에피할로 히드린 변성 에폭시 수지는 에폭시계 수지 분자 내에 존재하는 수산기와 에피할로 히드린을 반응시켜 얻을 수 있고, 상기 아크릴 변성 에폭시 수지는 분자 내의 수산기를 아크릴계 단량체와 반응시켜 얻을 수 있다. 상기 비닐 변성 에폭시 수지는 분자 내의 수산기를 비닐계 단량체와 반응시켜 얻을 있다. 상기 엘라스토머 변성 에폭시 수지의 변성에 사용된 엘라스토머의 종류는 부타디엔계 중합체, 아크릴 중합체, 폴리에테르계 고무, 폴리에스테르계 고무, 폴리아마이드계 고무, 실리콘계 고무, 다이머 산 또는 실리콘 수지 등을 사용할 수 있다.
상기에서 에피할로 히드린으로 변성이 가능한 에폭시 수지는 비스페놀 A형, 비스페놀 F형, 비스페놀 AD형, 비스페놀 S형과 이들의 알킬렌옥시드 부가물, 할로겐화물(예를 들어, 테트라브로모 비스페놀형 에폭시), 수소 반응물(예를 들어, 하이드로제네이티드 비스페놀형 에폭시), 또는 지환족 에폭시 수지, 지환족 쇄상 에폭시 수지 및 이들의 할로겐화물 또는 수소 반응물 등을 예로 들 수 있다. 상기 에피할로 히드린에는 에피클로로 히드린, 에피브로모히드린, 에피요오드 히드린 등을 예로 들 수 있다.
이러한 양이온 열중합성 저당량 에폭시 수지는 임의의 1종을 단독으로도 사용할 수 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 2종 이상을 혼합하여 사용 하는 경우에는 저당량 에폭시 수지와 고당량 에폭시 수지를 혼용할 수 있다. 이 때, 혼합비는 저당량 에폭시 수지가 경화부의 75 중량% 이상을 차지하는 것이 바람직하다.
이러한 양이온 열중합성 저당량 에폭시 수지는 본 발명의 조성물 중에 약 5 내지 90 중량%의 양으로 포함된다. 양이온 열중합성 저당량 에폭시 수지의 함량이 5중량% 미만이면, 조성의 반응성이 너무 낮아 온도 및 압력 마진이 떨어지는 문제가 발생할 수 있고, 이와 반대로 양이온 열중합성 저당량 에폭시 수지의 함량이 90중량%를 초과하면, 바인더 함량이 너무 낮아 필름이 낮은 응력에도 부서지는 문제가 발생할 수 있다.
(ⅱ) 양이온 열중합 개시제
본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물은 하나 이상의 양이온 열중합 개시제를 포함한다. 상기 양이온 열중합 개시제는 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지의 열경화를 저온에서 고속으로 수행되도록 한다. 본 발명에서 사용가능한 양이온 열중합 개시제의 예는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
[(L1)m(L2)pM]+ qXn
상기 식에서, L1은 탄소수 2 내지 30의 치환 및 비치환된 방향족기, 및 치환 된 및 비치환된 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵타트리에닐, 시클로옥타테트라에닐, 헤테로시클릭 화합물, 및 치환되거나 비치환된 아렌 화합물로부터 선택된 방향족기이며,
L2는 치환 및 비치환된 시클로펜타디에닐 및 인데닐 음이온이며,
M은 Cr, Mo, W, Mn, Re, Fe, Ru 및 Os로 구성되는 군으로부터 선택되며;
X는 CH3SO3 -, CF3SO3 -, C6H5SO3 -, p-톨루엔술포네이트, p-클로로벤젠술포네이트 및 이들의 이성질체, BF4 -, AsF6 -, PF6 -, SbF5OH-, SbF6 - 및 CF3SO3 -로 구성되는 군에서 선택되며,
m 및 p는 정수 0 또는 2이며, m+p는 2이고, 및
q 및 n은 각각 1 또는 2이다.
상기 화학식 1에서, X는 CH3SO3 -, CF3SO3 -, C6H5SO3 -, p-톨루엔술포네이트, p-클로로벤젠술포네이트 및 이들의 이성질체로 구성되는 군에서 선택되는 유기 술포네이트 음이온이거나 또는 BF4 -, AsF6 -, PF6 -, SbF5OH-, SbF6 -및 CF3SO3 -로 구성되는 군에서 선택되는 금속 또는 메탈로이드 할로겐 함유 착물 음이온일 수 있다. 또한 상기 화학식 1에서, p는 0이고, m이 2인 경우, 각각의 L1은 동일하거나 상이한 리간 드이며, m이 0이고, p가 2인 경우, 각각의 L2는 동일하거나 상이한 리간드일 수 있다. q는 정수 1 또는 2인 착물 양이온의 잔류 전하이며, n은 정수 1 또는 2이며, 착물 양이온 상의 전하 q를 중화하는데 필요한 착물 음이온의 수이다.
본 발명의 조성물에 사용하기 적합한 양이온 중합성 열개시제는 열에 의해 활성화될 때 양이온이 개시, 경화 또는 촉매 특성을 가질 수 있는 에너지-활성화가능한 염을 포함한다. 열 활성화가능한 염은 반응성 양이온 부분 및 비친핵성 음이온을 가질 수 있다.
적합한 양이온으로는, 유기 오늄 양이온, 유기금속 착체 양이온 등이 포함된다. 유용한 유기 오늄 양이온으로는 지방족 및 방향족 제 IVA 내지 VIIA족 (CAS 버젼) 중심의 오늄념의 양이온들이 포함된다. I-, S-, P- 및 C-중심의 오늄염 (예를 들어, 술폭소늄 디아릴요오도늄, 트리아릴술포늄, 카르보늄 및 포스포늄)이 바람직하다. I- 및 S-중심의 오늄염 (예를 들어, 디아릴요오도늄 및 트리아릴술포늄)이 가장 바람직하다.
이러한 염의 아릴기는 약 4개 이하의 독립적으로 선택된 치환체를 갖는 치환되거나 비치환된 방향족 잔기일 수 있다. 치환체는 바람직하게는 약 30개 미만의 탄소 원자 및 N, S, 비-퍼옥시드 O, P, As, Si, Sn, B, Ge, Te, Se 등으로부터 선택된 약 10개 이하의 헤테로원자를 갖는다. 이러한 치환체의 예로는, 히드로카르빌기 (예컨대, 메틸, 에틸, 부틸, 도데실, 테트라코사닐, 벤질, 알릴, 벤질리덴, 에테닐 및 에티닐); 히드로카르빌옥시기 (예컨대, 메톡시, 부톡시 및 페녹시); 히 드로카르빌메르캅토기 (예컨데, 메틸메르캅토 및 페닐메르캅토); 히드로카르빌옥시카르보닐기 (예컨대, 옥시카르보닐 및 페녹시카르보닐); 히드로카르빌카르보닐옥시기 (예컨대, 아세톡시 및 시클로헥산카르보닐옥시); 히드로카르빌카르보아미드기 (예컨대, 아세트아미도 및 벤즈아미도); 아조; 보릴; 할로기 (예컨대, 클로로, 브로모, 요오도 및 플루오로); 히드록시; 옥시; 디페닐아르시노; 디페닐스티비노; 트리메틸게르마노; 트리메틸실록시; 및 방향족기 (예컨대, 시클로펜타디에닐, 페닐, 톨릴, 나프틸 및 인데닐)가 포함된다. 술포늄염에서, 치환체는 티오에테르 또는 티오에테르-함유 술포늄 양이온 (예를 들어, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 및 (티오디페닐렌)비스-디페닐술포늄)으로 더 치환될 수 있다.
또한, 상기 양이온 열중합 개시제의 예들은 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트염, 트리아닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, (톨리큐밀) 아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, (아이오도늄,(4,-메틸페닐)(4-(2-메틸프로필)페닐), 힉세플루오로포스페이트), 옥틸 디페닐아이오도늄 헥시플루오로안티모네이트, 디아릴아이오도늄염, 벤질설포늄염, 페나실설포늄염, N-벤질피리디늄염, N-벤질피라지늄염, N-벤질암모늄염, 포스포늄염, 하이드라지늄염, 암모늄 보레이트염 및 이들의 혼합물들도 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다. 바람직한 양이온 열중합 개시제는 암모늄/안티몬 헥사플루오라이드와 같은 강산타입 개시제이다.
이러한 양이온 열중합 개시제는 본 발명의 조성물 중에 약 0.1 내지 약 15 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5% 중량%의 양으로 포함된다. 양이온 열중합 개시 제의 함량이 0.1 중량% 미만이면, 조성물이 미경화되거나 건조 조건에서 경화율을 조절하기 힘든 문제가 발생할 수 있고, 이와 반대로 양이온 열중합 개시제의 함량이 15중량%를 초과하면, 과도한 반응성에 의해 본딩 시 버블 및 여러 가지 외관상의 문제가 발생할 수 있다.
(ⅲ) 열가소성 수지
상기 열가소성 수지는 필름 형성에 필요한 수지로서, 당업계에서 널리 알려져 있는 공지의 열가소성 수지를 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유리전이온도(Tg)가 30℃ 이상, 보다 바람직하게는 30℃ 내지 200℃이며, 분자량이 500 이상, 보다 바람직하게는 500 내지 100만인 열가소성 수지를 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 열가소성 수지의 예들은 수산기 함유 수지, 수산기 함유 엘라스토머, 카르복실산 함유 수지, 카르복실산 함유 엘라스토머 등을 포함하나 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다. 열가소성 수지는 임의의 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 바람직하게는 수산기 함유 수지 또는 엘라스토머를 1종 이상 사용할 수 있다.
이러한 열가소성 수지의 비제한적인 예로는 폴리비닐부티랄, 폴리비닐포르말, 폴리아미드, 폴리에스테르, 페놀수지, 페녹시 수지, 이미드 수지, 2가 유기 지방산 등의 카르복실산 2량체 등의 중합체를 들 수 있고, 각 중합체를 라디칼 반응성 관능기로 치환한 것이나 에폭시 반응성 관능기로 치환한 것을 들 수 있으며, 상기 수지를 카르복실산 관능기로 치환한 것을 사용할 수도 있다. 또한 상기 수산기 함유 엘라스토머 또는 카르복실산 함유 엘라스토머의 예로는 부타디엔계 공중합체, 아크릴계 공중합체, 폴리에스테르 우레탄 엘라스토머, 폴리아미드 우레탄 엘라스토머, 실리콘 엘라스토머 등을 수산기 또는 카르복실산으로 치환한 것을 들 수 있다. 이 때, 상기 부타디엔계 공중합체에는 부타디엔 중합체, 부타디엔스티렌 공중합체, 부타디엔아크릴니트릴 공중합체, 스티렌 부타디엔 아크릴니트릴 공중합체 등이 있다.
상기 열가소성 수지의 함량은 5 내지 90 중량%의 양으로, 열가소성 수지의 함량이 10 중량% 미만이면 충분한 필름 형성 역할을 수득할 수 없으며, 90 중량%를 초과하는 경우에는 경화부의 양이 줄어 접속 저항 값이 높아지고 접착력이 저하될 수 있다.
(ⅳ) 도전성 입자
본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물은 조성물에 도전 성능을 부여해 주기 위한 필러로서, 도전성 입자를 포함한다.
상기 도전성 입자로는 종래 알려져 있는 것을 제한없이 사용할 수 있으나, 바람직하게는 Au, Ag, Ni, Cu, 땜납 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 전도성 고분자 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등을 포함하는 금속으로 코팅한 것; 그 위에 절연입자를 추가하여 코팅한 절연화 처리된 도전성 입자 등을 1종 이상 사용할 수 있다.
상기 도전성 입자의 크기는, 적용되는 회로의 피치(pitch)에 의해 2 내지 30 ㎛ 범위에서 용도에 따라 선택하여 사용할 수 있으며, 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 10 중량%를 포함할 수 있다. 도전성 입자의 함량이 0.01 중량% 미만이면, 이방 전도성 필름의 도전 성능이 떨어질 수 있고, 이와 반대로 도전성 입자의 함량이 20중량%를 초과하면, 과도한 입자 응집으로 전극간 쇼트 문제가 발생할 수 있다.
(ⅴ) 첨가제
본 발명에서 이방 전도성 조성물에는 상술한 성분 이외에 이방 전도성 필름용 조성물의 물성을 향상시켜 주는 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에서는 조성물 배합 시 구리, 유리와 같은 무기물질의 표면과 이방 전도성 필름의 수지들간의 접착력을 증진하고 내열성 및 내습성을 향상시켜 접속신뢰성을 향상시키는 역할을 하는 커플링제로써 γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시실란 등의 실란 커플링제가 추가로 사용될 수 있다. 또한, 이방 전도성 필름 조성물의 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 추가시켜주기 위해 양이온 중합 촉진제, 개질제(예컨대, 비스(페녹시에탄올)플루오렌), 점착부여제, 충전제 (퓸드 실리카, 알루미나, 질화붕소, 산화 마그네슘 등의 입자 및 탄소 섬유), 내충격성 개질제 등을 첨가할 수 있으며, 실리카 첨가제의 경우, 표면이 소수성 처리된 것을 사용함으로써 접착제 조성물의 증점 효과 및 신뢰성 개선 효과를 효율적으로 높일 수 있다.
상기의 기타 첨가제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제는 전체 조성물에 대하여 약 0.01 내지 10 중량%의 범위 내에서 당업자에 의해 선택되는 양으로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양상은 상술한 본 발명의 이방 전도성 필름의 제조방법에 의해서 제조되는 이방 전도성 필름에 관계한다. 본 발명의 이방 전도성 필름은 특별한 장치나 설비 없이 용이하게 본 발명의 방법에 의해서 제조될 수 있다.
이러한 이방 전도성 필름은 LCD 패널과 COF 필름, TCP 필름(Tape Carrier Package), 또는 인쇄회로기판과 COF 필름, TCP 필름 등의 전기적 접속에 광범위하게 이용될 수 있다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
열가소성 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔에 용해된 페녹시계 수지(PKHH, Inchemrez사, 미국) 40 중량%, 당량 160~180의 에폭시 수지(YDF170, 국도에폭시, 한국) 43 중량%, 헥사플루오로안티모네이트계 양이온 열중합 개시제 (CP-77, 아데카, 일본; Flash Point=110도) 1 중량%, 실란커플링제[3-글리시독시프로필트리메톡시실란] (A187, 유니카가부시끼가이샤, 일본) 1 중량%, 5 ㎛의 크기의 도전성 입자[23GNR5.0-MX, NCI社 ]를 절연화 처리한 후 5 중량%; 나노 실리카 입자(R972, Degussa, 독일) 10 중량% 를 첨가하여 이방 전도성 필름용 조성물을 준비하였다.
이어서 수득된 이방 전도성 필름용 조성물을 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 상온(25℃)에서 60 분간 교반하였다. 상기의 조성물을 실리콘 이형 표면 처리된 폴리에틸렌 베이스 필름에 45 ㎛의 두께의 필름으로 형성시켜 이방 전도성 필름을 제조하였다. 이때 필름 형성을 위해서 캐스팅 나이프(Casting knife)를 사용하였고, 필름의 건조는 80 ℃ 오븐에서 10 분간 실시하여 에폭시 경화부를 약 10% 올리고머화하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 이방 전도성 필름용 조성물을 사용하고, 건조는 90℃ 오븐에서 5분간 실시하여 에폭시 경화부를 약 27% 올리고머화하여 이방 전도성 필름을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 이방 전도성 필름용 조성물을 사용하고, 건조는 70℃ 오븐에서 5분간 실시하여 솔벤트만 제거된 이방 전도성 필름을 제조하였다.
실시예 3
열가소성 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔에 용해된 페녹시계 수지(PKHH, Inchemrez사, 미국) 40 중량%, 당량 184~190의 에폭시 수지(YD128, 국도에폭시, 한국)43 중량%, 헥사플루오로안티모네이트계 양이온 열중합 개시제 (CP-77, 아데카, 일본) 1 중량%, 실란커플링제[3-글리시독시프로필트리메톡시실란] (A187, 유니카가부시끼가이샤, 일본) 1 중량%, 5 ㎛의 크기인 도전성 입자[23GNR5.0-MX, NCI社]를 절연화 처리한 후 5 중량% 및 나노 실리카 입자(R972, Degussa, 독일) 10 중량% 를 첨가하여 이방 전도성 필름용 조성물을 준비하였다. 이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다. 필름의 건조는 80 ℃ 오븐에서 10 분간 실시하여 에폭시 경화부를 약 10% 올리고머화하였다.
실시예 4
실시예 3과 동일한 이방 전도성 필름용 조성물을 사용하고, 건조는 90℃ 오븐에서 5분간 실시하여 에폭시 경화부를 약 26% 올리고머화하여 이방 전도성 필름을 제조하였다.
비교예 2
실시예 3과 동일한 이방 전도성 필름용 조성물을 사용하고, 건조는 70℃ 오븐에서 5분간 실시하여 솔벤트만 제거된 이방 전도성 필름을 제조하였다.
비교예 3
에폭시 수지로서 당량 900~1000의 고당량 에폭시 수지(YDF2004, 국도에폭시, 한국)를 43 중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 이방 전 도성 필름을 제조하였다.
비교예 4
에폭시 수지로서 당량 2500-3100의 고당량 에폭시 수지(YD019, 국도에폭시, 한국)를 43 중량% 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 이방 전도성 필름을 제조하였다.
이방성 전도 필름의 물성 및 공정 물성 평가
상기의 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4로부터 제조된 이방 전도성 필름 자체의 초기 물성을 평가하기 위해서 각각의 필름을 상온에서 1시간 방치시킨 후 인장강도 및 DSC 발열 곡선의 반응 시작점(DSC onset)과 반응열(DSC △H)을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
본딩 공정에서 온도와 압력의 변위에 의한 마진을 평가하기 위해서 가장 미경화가 일어나기 쉬운 조건은 170℃ 4.5MPa에서 본딩하였으며, 가장 선경화가 일어나기 쉬운 조건은 200℃ 2.5MPa, 그 중간 조건을 185℃ 3.5MPa로 측정하였다. ITO 유리(인듐틴옥사이드 유리)와 COF, TCP(Tape Carrier Package)를 이용하여 1초의 가압착 조건과 위의 3 조건을 본압착 조건으로 접속하였다. 각각의 시편은 7개씩 준비하였고, 이와 같이 제조된 시편을 이용하여 90°접착력을 측정하였으며, 4 프로브(probe) 방법으로 접속저항을 측정하여, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
인장강도 [ gf/mm2 ] DSC Onset [ ℃ ] DSC ΔH [ J / g ]
실시예 1 73 89.9 159
실시예 2 125 93.1 128
비교예 1 액상 87.7 176
실시예 3 82 90.5 148
실시예 4 135 93.4 120
비교예 2 액상 88.1 163
비교예 3 118 88.3 153
비교예 4 130 88.5 161
상기 표 1의 인장강도 및 DSC 측정 결과에서 확인되는 바와 같이, 저당량 에폭시 수지를 포함하는 조성물을 이용하여 건조 공정에서 온도 및 시간을 조절하여 건조할 경우 부분적인 올리고머화 반응이 일어나며, 이로 인해서 필름 형성이 가능해짐과 동시에 반응의 시작온도(DSConset)가 상승함을 알 수 있다.
본딩 조건 170℃ 4.5MPa 185℃ 3.5MPa 200℃ 2.5MPa
실시예 1 638 731 647
실시예 2 795 787 818
비교예 1 평가불가 평가불가 평가불가
실시예 3 539 687 608
실시예 4 702 728 785
비교예 2 평가불가 평가불가 평가불가
비교예 3 769 681 586
비교예 4 807 732 611
본딩 조건 170℃ 4.5MPa 185℃ 3.5MPa 200℃ 2.5MPa
실시예 1 1.05 0.95 0.92
실시예 2 0.83 0.75 0.79
비교예 1 평가불가 평가불가 평가불가
실시예 3 0.91 0.85 1.25
실시예 4 1.06 0.86 0.81
비교예 2 평가 불가 평가 불가 평가 불가
비교예 3 0.76 0.96 2.86
비교예 4 0.87 1.38 3.1
상기 표 2 및 표 3의 접착력 및 접속 저항 측정 결과에서 나타난 것처럼 본 발명에 따른 건조 조건 하에서 부분 올리고머화시켜 고상의 필름이 된 저당량 에폭시를 주성분으로 하는 이방 전도성 필름은 온도 및 압력 마진 조건에서 접착력과 접속 저항에서 모두 균일하게 우수한 물성을 가지는 것을 알 수 있다. 이에 반해서 비교예 1 및 비교예 2의 경우에는 용매 휘발 후 건조 후에도 액상으로 존재하여 필름의 형상을 하지 못하기 때문에 이방 전도성 필름의 물성을 평가할 수 없었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 구현예를 예로 들어 상세하게 설명하였으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다는 것은 당업자들에게 자명하다. 따라서 첨부된 특허청구 범위는 본 발명의 보호범위에 속하는 이러한 수정이나 변형을 모두 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (10)

  1. 양이온 열중합 개시제 0.1 내지 약 15 중량%; 당량이 100 내지 800인 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지 5 내지 90 중량%; 열가소성 수지 5 내지 90 중량%; 및 도전성 입자 0.01 내지 20 중량%를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물을 준비하는 단계;
    상기 조성물을 박리용 시이트 위에 코팅한 후, 상기 이방 전도성 필름용 조성물의 에폭시 경화부가 양이온 열중합 개시제에 의해 10% 내지 90% 범위 내로 올리고머화되도록 건조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 양이온 중합성 저당량 에폭시 수지는 당량이 150 내지 500인 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 양이온 중합성 저당량 에폭시 화합물은 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 AD형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 이들의 알킬렌옥시드 부가물, 할로겐화물, 수소 반응물, 지환족 에폭시 수지, 지환족 쇄상 에폭시 수지 및 이들의 할로겐화물, 수소 반응물, 페놀노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지, 플로렌계 에폭시 수지, 이미드계 에폭시 수지, 에피할로 히드린 변성 에폭시 수지, 아크릴 변성 에폭시 수지, 비닐 변성 에폭시 수지, 엘라스토머 변성 에폭시 수지 및 아민 변성에폭시 수지로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 양이온 열중합 개시제는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법:
    [화학식 1]
    [(L1)m(L2)pM]+ qXn
    상기 식에서, L1은 탄소수 2 내지 30 의 치환 및 비치환된 방향족기, 및 치환된 및 비치환된 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵타트리에닐, 시클로옥타테트라에닐, 헤테로시클릭 화합물, 및 치환되거나 비치환된 아렌 화합물로부터 선택된 방향족 화합물이며,
    L2는 치환 및 비치환된 시클로펜타디에닐 및 인데닐 음이온이며,
    M은 Cr, Mo, W, Mn, Re, Fe, Ru 및 Os로 구성되는 군으로부터 선택되며;
    X는 CH3SO3 -, CF3SO3 -, C6H5SO3 -, p-톨루엔술포네이트, p-클로로벤젠술포네이트 및 이들의 이성질체, BF4 -, AsF6 -, PF6 -, SbF5OH-, SbF6 - 및 CF3SO3 -로 구성되는 군에서 선택되며,
    m 및 p는 정수 0 또는 2이며, m+p는 2이고, 및
    q 및 n은 각각 1 또는 2이다.
  6. 제 5항에 있어서, 양이온 열중합 개시제는 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트염, 트리아닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, (톨리큐밀) 아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, (아이오도늄,(4,-메틸페닐)(4-(2-메틸프로필)페닐), 헥사플루오로포스페이트), 옥틸 디페닐아이오도늄 헥시플루오로안티모네이트, 디아릴아이오도늄염, 벤질설포늄염, 페나실설포늄염, N-벤질피리디늄염, N-벤질피라지늄염, N-벤질암모늄염, 포스포늄염, 하이드라지늄염, 암모늄 보레이트염 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상임을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  7. 제 5항에 있어서, 상기 양이온 열중합 개시제는 암모늄/안티몬 헥사플루오라이드인 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 도전성 입자는 Au, Ag, Ni, Cu, 땜납을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리비닐알코올을 포함하는 전도성 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni를 포함하는 금속으로 코팅한 것; 및 이들의 절연화 처리된 도전성 입자로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 이방 전도성 필름용 조성물이 양이온 중합 촉진제, 커플링제, 개질제, 점착부여제, 충전제, 내충격성 개질제로 구성되는 군에서 선택되는 첨가제를 0.01 내지 10 중량% 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이방 전도성 필름의 제조방법.
  10. 삭제
KR1020070117036A 2007-11-16 2007-11-16 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름 KR100934553B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070117036A KR100934553B1 (ko) 2007-11-16 2007-11-16 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070117036A KR100934553B1 (ko) 2007-11-16 2007-11-16 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090050538A KR20090050538A (ko) 2009-05-20
KR100934553B1 true KR100934553B1 (ko) 2009-12-29

Family

ID=40858987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070117036A KR100934553B1 (ko) 2007-11-16 2007-11-16 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100934553B1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012134034A2 (ko) * 2011-03-28 2012-10-04 한국과학기술원 접착필름용 수지 조성물 및 이를 이용한 접착필름
KR101355855B1 (ko) * 2011-12-19 2014-01-29 제일모직주식회사 이방성 도전 필름

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101391696B1 (ko) * 2011-11-23 2014-05-07 제일모직주식회사 이방 전도성 조성물 및 필름

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993015125A1 (en) 1992-01-22 1993-08-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company An energy-polymerizable adhesive, coating, film and process for making the same
JP2001279215A (ja) 2000-03-24 2001-10-10 Three M Innovative Properties Co 異方導電性接着剤組成物およびそれから形成された異方導電性接着フィルム
KR100336188B1 (ko) 1993-06-16 2002-10-11 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 전기전도성접착제조성물
JP2004087268A (ja) 2002-08-26 2004-03-18 Kyocera Chemical Corp 導電性ペースト

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993015125A1 (en) 1992-01-22 1993-08-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company An energy-polymerizable adhesive, coating, film and process for making the same
KR100336188B1 (ko) 1993-06-16 2002-10-11 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 전기전도성접착제조성물
JP2001279215A (ja) 2000-03-24 2001-10-10 Three M Innovative Properties Co 異方導電性接着剤組成物およびそれから形成された異方導電性接着フィルム
JP2004087268A (ja) 2002-08-26 2004-03-18 Kyocera Chemical Corp 導電性ペースト

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012134034A2 (ko) * 2011-03-28 2012-10-04 한국과학기술원 접착필름용 수지 조성물 및 이를 이용한 접착필름
WO2012134034A3 (ko) * 2011-03-28 2012-11-15 한국과학기술원 접착필름용 수지 조성물 및 이를 이용한 접착필름
KR101355855B1 (ko) * 2011-12-19 2014-01-29 제일모직주식회사 이방성 도전 필름

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090050538A (ko) 2009-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101403846B1 (ko) 열 중합계 개시제 시스템 및 접착제 조성물
KR100336188B1 (ko) 전기전도성접착제조성물
KR100920612B1 (ko) 이방 전도성 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성필름
JP5768454B2 (ja) 異方性導電フィルム
TWI593774B (zh) 各向異性導電膜及藉由其所黏合的半導體裝置
TWI482793B (zh) 各向異性導電膜及半導體裝置
KR20170067031A (ko) 이방 도전성 필름용 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 접속 구조체
JP2001207150A (ja) 接着剤組成物
CN104673111A (zh) 环氧树脂基各向异性导电胶膜的配方及制备方法
JP2017132919A (ja) 異方導電性接着剤組成物、フィルム状接着剤、接続構造体及び半導体装置
JP4201519B2 (ja) カチオン重合性接着剤組成物及び異方導電性接着剤組成物
KR100891414B1 (ko) 저장안정성이 개선된 이방 도전성 필름용 조성물
KR100934553B1 (ko) 이방 전도성 필름의 제조방법 및 그에 의해서 제조되는이방 전도성 필름
WO2003022949A1 (en) Cationic polymerizable adhesive composition and anisotropically electroconductive adhesive composition
KR100563806B1 (ko) 전도성 에폭시 수지 조성물, 비등방 전도성 접착 필름 및전기 접속 방법
JP6044261B2 (ja) 異方導電性接着剤組成物
CN1237133C (zh) 一种无硅阻燃型快速固化柔性电路覆盖膜及其制备方法
KR100918354B1 (ko) 신뢰성이 개선된 이방 도전성 필름용 조성물
US20040266913A1 (en) Cationic polymerizable adhesive composition and anisotropically electroconductive adhesive composition
TWI623569B (zh) 各向異性導電膜和使用其的顯示裝置
CN117659667A (zh) 热固化型树脂组合物、各向异性导电膜及连接结构体
CN107614572B (zh) 式1的聚合物树脂、其制备方法、接着膜及显示装置
JP2018090705A (ja) 異方性導電フィルム、これを含む積層フィルム、およびこれらの製造方法
JP2012046756A (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
KR101908177B1 (ko) 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E90F Notification of reason for final refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121105

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130913

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140917

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151124

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161115

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171121

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181119

Year of fee payment: 10