KR100902236B1 - 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 펜에틸기의 2번 및/또는 3번 위치에 히드록시기가 치환된 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

Description

펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 {Phenethyl benzoate derivatives and process for preparing the same}
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 2-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 2-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실시예 2에서 얻어진 3-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 실시예 2에서 얻어진 3-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 펜에틸기의 2번 및/또는 3번 위치에 히드록시기가 치환된 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 홍경천에서 약리적으로 중요한 성분은 살리드로사이드 (salidroside)와 p-타이로졸(p-tyrosol)로 알려져 있으며, 관절염, 통증, 폐결핵, 빈혈, 신경통, 간염, 저혈압에 약효가 좋으며, 강심, 진정, 조혈, 내한, 항염증 작용이 뛰어나 인삼보다 효능이 더 좋으면서도, 인삼에 비해 부작용이 적다는 장점을 가지고 있다. 특히 하기 화학식 A의 구조를 갖는 p-타이로졸은 펜에틸 벤조에이트 구조를 가지면서, 그 자체로 항산화 활성과 항염증 활성이 뛰어난 것으로 알려져 있는 물질이며, 상기 펜에틸 벤조에이트와 유사한 골격을 갖는 화합물의 경우 다양한 활성을 가질 것으로 기대되고 있다.
<화학식 A>
Figure 112006076785924-pat00001
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 펜에틸 벤조에이트 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 펜에틸 벤조에이트 유도체의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
하기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체를 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112006076785924-pat00002
식중,
R1, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 서로 동일 또는 상이하며 각각, 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고, 이들 중 둘 이상은 서로 융합하여 5원 내지 7원의 융합고리를 형성할 수 있으며,
R2, R3 및 R4는 히드록시기를 나타내고,
단, 상기 R6, R7, R9 및 R10 중 적어도 하나 이상은 히드록시기를 나타낸다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
유기 용매의 존재하에 하기 화학식 11의 화합물을 하기 화학식 21의 화합물과 축합반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 제조방법을 제공한다:
<화학식 11>
Figure 112006076785924-pat00003
<화학식 21>
Figure 112006076785924-pat00004
식중,
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 상기 정의한 바와 같다.
이하에서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명은 펜에틸 벤조에이트 골격을 갖는 하기 화학식 1의 화합물을 제공하며, 이와 같은 본 발명의 화합물은 종래 알려져 있는 p-타이로졸과 유사한 골격을 가짐으로써 다양한 활성을 가지게 된다:
<화학식 1>
Figure 112006076785924-pat00005
식중,
R1, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 서로 동일 또는 상이하며 각각, 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고, 이들 중 둘 이상은 서로 융합하여 5원 내지 7원의 융합고리를 형성할 수 있으며,
R2, R3 및 R4는 히드록시기를 나타내고,
단, 상기 R6, R7, R9 및 R10 중 적어도 하나 이상은 히드록시기를 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체는 우측 페닐 고리의 2번(ortho) 또는 3번(meta) 위치 중 적어도 하나에 히드록시기를 가지며, 이와 같은 히드록시의 위치에서 p-타이로졸과 구별된다. 종래 알려져 있는 p-타이로 졸은 4번 위치, 즉 para 위치에 히드록시기를 갖게 된다. 바람직하게는 상기 히드록시기는 우측 페닐기의 2번 위치 혹은 3번 위치에 단독으로 존재하게 된다.
상기 화학식 1의 화합물로서 바람직한 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112006076785924-pat00006
식중, R2, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같고,
R9 및 R10은 수소 또는 히드록시기를 나타내며,
단, R9가 수소인 경우 R10이 히드록시기이며, R9가 히드록시기인 경우, R10은 수소를 나타낸다.
상기 화학식 1의 화합물로서 가장 바람직한 화합물은 하기 화학식 3의 2-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트 또는 하기 화학식 4의 3-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트이다.
<화학식 3>
Figure 112006076785924-pat00007
<화학식 4>
Figure 112006076785924-pat00008
Figure 112006076785924-pat00009
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체는 다양한 방법에 의해 제조할 수 있으며, 그 예를 하기 반응식 1에 나타낸다:
<반응식 1>
Figure 112006076785924-pat00010
상기 반응식 1에서, 상기 화학식 11의 벤조산 유도체는 유기 용매 존재하에 상기 화학식 21의 펜에틸 알코올 유도체와 축합반응하여 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체를 생성하게 된다. 보다 구체적으로는, 반응물인 상기 화학식 11의 화합물 및 상기 화학식 21의 화합물을 용기 내에 첨가한 후, 유기용매를 가하여 20 내지 25℃의 온도, 바람직하게는 상온에서 1 내지 10시간, 바람직하게는 3 내지 7시간 정도 교반하에 반응시킨다. 반응 종결 후, 생성물을 세척하고 건조시킨 후, 정제과정을 추가적으로 진행하여 고순도의 펜에틸 벤조에이트 유도체를 제조하게 된다. 상기 세척, 건조 및 정제 과정은 당업계에 알려져 있는 통상의 방법으로 수행할 수 있다.
상기 제조공정에서 사용되는 유기용매로서는 상기와 같은 축합반응에 사용될 수 있는 것이라면 제한없이 사용할 수 있으나, 예를 들어 클로로포름이 있으며, 디 클로로카벤(DCC)를 함유하는 디클로로메탄이 더욱 바람직하다.
상기 본 발명에 따른 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체의 제조방법에서, 반응물인 상기 화학식 11의 화합물로서, 바람직하게는 하기 화학식 12의 화합물, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 13의 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 12>
Figure 112006076785924-pat00011
식중,
R2, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같다.
<화학식 13>
Figure 112006076785924-pat00012
또한, 상기 본 발명에 따른 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체의 제조방법에서 원료물인 상기 화학식 21의 화합물로서, 바람직하게는 하기 화학식 22의 화합물, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 23 또는 하기 화학식 24의 화합물을 사용할 수 있다.
<화학식 22>
Figure 112006076785924-pat00013
식중,
R9 및 R10은 서로 동일 또는 상이하며 각각, 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고, 이들 중 적어도 하나는 히드록시기를 나타낸다.
<화학식 23>
Figure 112006076785924-pat00014
<화학식 24>
Figure 112006076785924-pat00015
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 12의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 더욱 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 가장 바람직하다. 이와 같은 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소아밀, 헥실 등을 들 수 있다. 이들 알킬기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자로 더 치환되어 할로알킬기를 구성할 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 알킬 부분을 각각 갖는 산소-함유 직쇄형 또는 분지형 알콕시기가 바람직하다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기가 더욱 바람직하고 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기가 가장 바람직하다. 이러한 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 및 t-부톡시를 들 수 있다. 상기 알콕시기는 플루오로, 클로로 또는 브로모와 같은 하나 이상의 할로 원자로 더 치환되어 할로알콕시기를 제공할 수도 있다. 이와 같은 예로는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플로오로에톡시 및 플루오로프로폭시 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 직쇄형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 의미한다. 바람직한 알케닐기는 쇄 내에 2 내지 12개의 탄소 원자를 가지며, 더욱 바람직하게는 쇄내에 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 분지형은 하나 이상의 저급 알킬 또는 저급 알케닐기가 알케닐 직쇄에 부착된 것을 의미한다. 이러한 알케닐기는 치환되지 않거나, 할로, 카르복시, 히드록시, 포밀, 설포, 설피노, 카바모일, 아미노 및 이미노를 포함하지만 이들에 제한되지 않는 하나 이상의 기에 의해 독립적으로 치환될 수 있다. 이와 같은 알케닐기의 예로서는 에테닐, 프로페닐, 카르복시에테닐, 카르복시프로페닐, 설피노에테닐 및 설포노에테닐 등이 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 헤테로알킬기는 상기 알킬기에서 탄소원자수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 12, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의 주쇄 내에 헤테로원자, 예를 들어 N, O, P, S 등을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인단 및 비페닐과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 더욱 바람직하게는 페닐이다. 상기 아릴기는 히드록시, 할로, 할로알킬, 니트로, 시아노, 알콕시 및 저급 알킬아미노와 같은 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 아릴알킬기는 상기 알킬기의 하나 이상의 수소원자가 상기 아릴기로 치환되어 있는 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 헤테로아릴알킬기는 상기 정의된 알킬기의 하나 이상의 수소원자가 상기 정의된 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미하며, 탄소수 3 내지 30의 카보사이클 방향족 시스템을 의미한다.
상기 화학식 1 내지 3의 화합물에서 헤테로아릴기는 N, O, 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 고리 원자수 5 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 또한 상기 용어는 고리내 헤테로 원자가 산화되거나 사원화되어 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 대표적인 예로는 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티아졸릴, 이속사졸린, 벤즈이속사졸린, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 2-피리도닐, N-알킬-2-피리도닐, 피라지노닐, 피리다지노닐, 피리미디노닐, 옥사졸로닐 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀리닐 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
상술한 바와 같은 본 발명의 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체는 다양한 활성이 기대되며, 예를 들어 관절염 치료제, 진통제, 결핵 치료제, 신경통 치료제, 간염 치료제, 혈압약, 소염제, 강심제, 화장료 등에 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지 에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 2-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 합성
THF 20mL에 하기 화학식 13의 갈산(gallic acid)(0.02mol)와 하기 화학식 23의 2-히드록시펜에틸 알코올(0.025mol)를 넣고 녹인다. CaCl2가 채워진 관을 장착한 플라스크에 용액을 넣는다. 빙욕을 장착한 후 DCC 용액(DCC 0.02mol / CH2Cl2 10mL)을 천천히 가하였다. 빙욕을 제거한 후, 상온에서 5시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응종결 후, 반응물을 여과하여 우레아를 제거하였다. 여액을 물로 여러 번 세척하고, 5% 아세트산으로 더 세척하였다. 다시 물로 세척하고, MgSO4로 건조시킨 다음 용매를 제거하였다. 반응물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 분리한 후 건조시켰다. 생성물을 클로로포름으로 씻어낸 후 여과하여 건조시켰으며, 그 결과 하기 화학식 3의 상아색 2-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트를 1.5095g, 26%를 수율로 얻었다. 이것을 원소분석 결과 C, H, O의 중량% 값이 각각 61.89, 4.644, 32.74%로 이론값과 거의 일치하였다. 1H-NMR, FT-IR을 이용하여 구조를 분석하였다.
1H-NMR 스펙트럼을 도 1에 도시한 바, 도 1에서 알 수 있는 바와 같이 상기 원료물질이 에스테르가 되면서 -OH 옆 수소의 피크가 낮은 영역으로 이동함을 알 수 있고, IR 스펙트럼을 도 2에 도시한 바, 도 2로부터 1735cm-1 부근에서 에스테르 작용기를 확인할 수 있다.
<화학식 13>
Figure 112006076785924-pat00016
<화학식 23>
Figure 112006076785924-pat00017
<화학식 3>
Figure 112006076785924-pat00018
실시예 2: 3-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트의 합성
THF 20mL에 하기 화학식 13의 갈산(gallic acid)(0.02mol)와 하기 화학식 24 3-히드록시펜에틸 알코올(0.025mol)를 넣고 녹인다. CaCl2가 채워진 관을 장착한 플라스크에 용액을 넣는다. 빙욕을 장착한 후 DCC 용액(DCC 0.025mol / CH2Cl2 10mL)을 천천히 가하였다. 빙욕을 제거한 후, 상온에서 5시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응종결 후, 반응물을 여과하여 우레아를 제거하였다. 여액을 물로 여러 번 세척하고, 5% 아세트산으로 더 세척하였다. 다시 물로 세척하고, MgSO4로 건조시킨 다음 용매를 제거하였다. 반응물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 분리한 후 건조시켰다. 생성물을 클로로포름으로 씻어낸 후 여과하여 건조시켰으며, 그 결과 하기 화학식 4의 3-히드록시펜에틸 3,4,5-트리히드록시벤조에이트 1.655g, 28.5%를 연한 노란색의 분말로서 얻었다. 이것을 원소분석, 1H-NMR, FT-IR을 이용하여 구조를 분석하였다.
원소분석 결과 C, H, O의 중량% 값이 각각 58.19, 5.61, 36.24%로 이론값과 거의 일치하였다. 또한 1H-NMR 스펙트럼을 도 3에 도시한 바, 도 1에서 알 수 있는 바와 같이 상기 반응물이 에스테르가 되면서 -OH 옆 수소의 피크가 낮은 영역으로 이동함을 알 수 있고, IR 스펙트럼을 도 4에 도시한 바, 도 4로부터 1735cm-1 부근에서 에스테르 작용기를 확인할 수 있다.
<화학식 13>
Figure 112006076785924-pat00019
<화학식 24>
Figure 112006076785924-pat00020
<화학식 4>
Figure 112006076785924-pat00021
본 발명은 다양한 활성을 갖는 신규한 구조의 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법을 제공한다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체:
    <화학식 1>
    Figure 112009003184256-pat00022
    식중,
    R1, R5, R8, R11, R12, R13 및 R14는 서로 동일 또는 상이하며 각각, 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 헤테로알킬기, C6-C30 아릴기, C7-C30 아릴알킬기, C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고, 이들 중 둘 이상은 서로 융합하여 5원 내지 7원의 융합고리를 형성할 수 있으며,
    R2, R3 및 R4는 히드록시기를 나타내고,
    R6, R7, R9 및 R10은 서로 동일 또는 상이하며 각각, 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 헤테로알킬기, C6-C30 아릴기, C7-C30 아릴알킬기, C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고, 이들 중 둘 이상은 서로 융합하여 5원 내지 7원의 융합고리를 형성할 수 있으며,
    단, 상기 R6, R7, R9 및 R10 중 적어도 하나 이상은 히드록시기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체가 하기 화학식 2의 화합물인 것을 특징으로 하는 펜에틸 벤조에이트 유도체:
    <화학식 2>
    Figure 112006076785924-pat00023
    식중, R2, R3 및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R9 및 R10은 수소 또는 히드록시기를 나타내며,
    단, R9가 수소인 경우 R10이 히드록시기이며, R9가 히드록시기인 경우, R10은 수소를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 상기 화학식 1의 펜에틸 벤조에이트 유도체가 하기 화학식 3 또는 4의 화합물인 것을 특징으로 하는 펜에틸 벤조에이트 유도체.
    <화학식 3>
    Figure 112006076785924-pat00024
    <화학식 4>
    Figure 112006076785924-pat00025
  4. 유기 용매의 존재하에 하기 화학식 11의 화합물을 하기 화학식 21의 화합물과 축합반응시키는 단계를 포함하는 제1항에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물의 제조방법:
    <화학식 11>
    Figure 112008006803694-pat00026
    <화학식 21>
    Figure 112008006803694-pat00027
    식중,
    상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 11의 화합물이 하기 화학식 13의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
    <화학식 13>
    Figure 112006076785924-pat00028
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 21의 화합물이 하기 화학식 23 또는 24의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
    <화학식 23>
    Figure 112006076785924-pat00029
    <화학식 24>
    Figure 112006076785924-pat00030
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JP2006016400A (ja) * 2004-07-02 2006-01-19 L'oreal Sa 安息香酸アリールアルキル誘導体によってジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させる方法、および光防護用化粧品組成物

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