KR100865071B1 - Composition comprising the saururus chinensis extract or compound isolated therefrom for skin whitening - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 삼백초의 추출물 또는 이로부터 분리된 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a composition for skin whitening containing extract of three hundred seconds or Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A isolated from it as an active ingredient.
사람의 피부색은 멜라닌, 케라틴 및 헤모글로빈의 양에 따라 결정되어 지는데 이중 멜라닌이 가장 결정적인 요소이다. 멜라닌은 피부내의 기저층에 존재하는 색소세포인 멜라노사이트에서 합성되며 주변 각질세포로 전이되어 사람의 피부색을 나타낸다 (Kubo M. et al., Fragrance Journal, 8, pp.48, 1995). Human skin color is determined by the amount of melanin, keratin and hemoglobin, of which melanin is the most decisive factor. Melanin is synthesized in melanocytes, pigment cells in the basal layer of the skin, and is transferred to the surrounding keratinocytes to give a human skin color (Kubo M. et al., Fragrance Journal , 8 , pp. 48, 1995).
멜라닌이 비정상적으로 적게 생산되면 백반증과 같은 피부 병변이 유발된다. 반대로 외부 환경 요인에 의해 과잉 생산되어 기미, 주근깨와 같은 색소 침착이 일어나기도 하고 피부암과도 밀접한 관계가 있다. 특히, 자외선에 의해 피부 세포가 자극되면 멜라닌합성에 있어서 중요한 효소인 티로시나제에 의해 멜라닌 색소 생성을 위한 신호가 생성되고, 이들은 멜라노사이트에 직접 또는 간접적 영향을 주어 멜라닌 색소의 생성을 유발한다 (Seiji M et al., Ann . N.Y. Acad . Sci ., 100, pp.497, 1963). 이 단계는 티로시나제 기질 유사체를 사용함으로서 저해할 수 있다. 최근에는 멜라닌의 생합성에 관여하는 중요한 효소로 티로시나제 뿐만 아니라 티로시나제-릴레이티드 프로테인 1(Tyrosinase related protein 1 ; TRP-1) 및 티로시나제-릴레이티드 프로테인 2(TRP-2, Dopachrome tautomerase)에 의해서도 멜라닌이 생성된다는 것이 새로이 밝혀져 이러한 효소들을 저해할 수 있는 물질을 개발하는 것도 피부색소침착을 방지할 수 있는 방법이 될 수 있다(Marmol V. et al., FEBS Letter, 327, pp.307, 1993 ; Winder A.J. et al., Pigment Cell Research, 7, pp.305, 1994). The abnormal production of melanin causes skin lesions such as vitiligo. On the contrary, it is overproduced by external environmental factors, causing pigmentation such as blemishes and freckles, and closely related to skin cancer. In particular, when skin cells are stimulated by ultraviolet rays, a signal for melanin production is generated by tyrosinase, an important enzyme in melanin synthesis, and these have a direct or indirect effect on melanocytes, leading to the production of melanin pigments (Seiji M et al., Ann . NY Acad . Sci ., 100 , pp. 497, 1963). This step can be inhibited by using tyrosinase substrate analogs. Recently, melanin is produced by tyrosinase as well as tyrosinase-related protein 1 (TRP-1) and tyrosinase-related protein 2 (TRP-2, Dopachrome tautomerase) as an important enzyme involved in the biosynthesis of melanin. New developments that can inhibit these enzymes may be a way to prevent skin pigmentation (Marmol V. et al., FEBS Letter , 327 , pp. 307, 1993; Winder AJ et al., Pigment Cell Research , 7 , pp. 305, 1994).
현재까지 개발된 티로시나제 활성 저해제로는 티로시나제 활성자리의 구리이온에 대한 킬레이트 형성물질, 퀴논류를 페놀류로 환원시키는 비타민 C 또는 코직산등의 환원제, 그리고 티로시나제 자체를 변형시키는 바이설파이트 제제 등이 알려져 있다. 그밖에도 하이드로퀴논, 레티놀 또는 하이드로코르티솔 등이 티로시나제 활성을 저해하여 미백 효과를 나타내는 물질로 알려져 있다. As tyrosinase activity inhibitors developed to date, chelate-forming substances for copper ions of tyrosinase active sites, reducing agents such as vitamin C or kojic acid for reducing quinones to phenols, and bisulfite preparations for modifying tyrosinase itself are known. . In addition, hydroquinone, retinol or hydrocortisol are known to inhibit the tyrosinase activity and exhibit a whitening effect.
삼백초 (Saururus chinensis )는 한국의 전통의학에서 부종, 황달, 임질의 치료와 해열, 이뇨작용, 항 염증작용을 돕는 약재로 이용되어져 왔다. 이전의 화학적 연구에서 삼백초는 20가지 이상의 리그난(lignans)을 가지고 있으며, 이 중 몇 가지는 진정제와 간장 보호제의 효능을 지니고 있음을 보여주었다 (Hwang BY et al., Lignans from Saururus chinensis inhibiting the transcription factor NF- kB. Phytochemistry, 64, pp.765771, 2003). Three hundred seconds (S aururus chinensis ) has been used in traditional Korean medicine to help treat edema, jaundice and gonorrhea, as well as fever, diuretic and anti-inflammatory effects. Previous chemical studies have shown that 300 seconds contains more than 20 lignans, some of which have the effect of sedatives and hepatoprotectants (Hwang BY et al., Lignans from Saururus chinensis inhibiting the transcription factor NF -kB. Phytochemistry, 64 , pp.765771, 2003).
멜라닌 생합성에는 멜라닌 세포에 존재하는 티로시나아제의 작용이 가장 중요한 것으로 알려져 있다. 티로시나아제는 구리를 조효소로 갖는 효소로서, 사람을 포함하여 각종 동물, 식물, 미생물에 넓게 분포하며, 아미노산 중 L-티로신 (tyrosine)을 L-도파 (L-DOPA; dihydroxy-phenylalanine)로 하이드록실화하고, 다시 L-도파를 멜라닌 중합체의 구성요소인 도파퀴논 (dopaquinone)으로 산화시키는 폴리페놀 옥시다제 (polyphenol oxidase)의 일종이다 (Korner A. et al., Science217:, pp.1163-1165, 1982). 도파퀴논은 다시 류코크롬 (leucochrome)으로 산화되고, 류코크롬의 산화에 의해 생성된 도파크롬이 5,6-디하이드록시인돌 (5,6-dehydroxy indole; DHI) 또는 5,6-디하이드록시인돌 카르복실산 (5,6-dehydroxyindole carboxylic acid)으로 전환되며 이 DHI등이 중합을 통해서 단백질과 결합하여 멜라닌을 형성하게 된다(Pavel S., J. Invest . Dermatol, 100(2 suppl), pp.162S-165S, 1993 Feb). It is known that the action of tyrosinase present in melanocytes is the most important for melanin biosynthesis. Tyrosinase is an enzyme that contains copper as a coenzyme. It is widely distributed in various animals, plants, and microorganisms, including humans, and it is possible to hydrate L-tyrosine (L-DOPA; dihydroxy-phenylalanine) among amino acids. It is a type of polyphenol oxidase that is oxylated and in turn oxidizes L-dopa to dopaquinone, a component of the melanin polymer (Korner A. et al., Science 217 :, pp. 1163-1165 , 1982). Dopaquinone is oxidized back to leucochrome, and dopachrome produced by oxidation of leucochrome is either 5,6-dehydroxy indole (DHI) or 5,6-dihydroxy. It is converted into indole carboxylic acid (5,6-dehydroxyindole carboxylic acid) and DHI and the like are combined with proteins through polymerization to form melanin (Pavel S., J. Invest . Dermatol , 100 (2 suppl), pp 162S-165S, 1993 Feb).
이에 본 발명자들은 피부 미백에 우수한 효과를 갖는 물질을 탐색한 결과, 삼백초 (Saururus chinensis) 추출물 또는 이로부터 분리된 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A 화합물이 멜라닌 생합성의 활성을 저해하여 피부 미백 효과가 뛰어남을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.The present inventors searched for a material having an excellent effect on skin whitening, three hundred seconds (S aururus chinensis ) extract or Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A compound isolated therefrom by inhibiting the activity of melanin biosynthesis to confirm the excellent skin whitening effect was completed.
본 발명의 목적은 삼백초 추출물 또는 이로부터 분리된 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 피부 외용 약학조성물 및 화장료 조성물을 제공하는데 있다. An object of the present invention is to provide an external skin pharmaceutical composition and cosmetic composition for skin whitening containing three hundred sec extract or Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A isolated from the extract as an active ingredient.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 삼백초 추출물 또는 이로부터 분리된 하기 구조식 (1) 내지 (3)으로 표기되는 화합물을 유효성분으로 함유하는 미백용 피부외용 약학조성물을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention provides a whitening skin external pharmaceutical composition containing as an active ingredient a compound represented by the following three hundred seconds extract or the following structural formula (1) to (3).
또한, 본 발명은 삼백초 추출물 또는 이로부터 분리된 하기 구조식 (1) 내지 (3)으로 표기되는 화합물을 유효성분으로 함유하는 미백용 화장료 조성물을 제공한다. In another aspect, the present invention provides a cosmetic composition for whitening containing three hundred seconds extract or a compound represented by the following structural formulas (1) to (3) separated therefrom as an active ingredient.
(I) (I)
(II) (II)
(III) (III)
상기 삼백초 추출물은 삼백초의 뿌리, 줄기, 잎, 바람직하게는 삼백초의 뿌리로부터 추출됨을 특징으로 한다. The three hundreds extract is characterized in that extracted from the roots, stems, leaves, preferably three hundreds of roots of three hundred seconds.
본원에서 정의되는 추출물은 삼백초의 조추출물, 극성용매 가용 추출물 또는 비극성용매 가용 추출물임을 특징으로 한다. Extracts as defined herein are characterized in that the crude extract of three hundred seconds, polar solvent soluble extract or non-polar solvent soluble extract.
본원에서 정의되는 상기 조추출물은 정제수를 포함한 물, 탄소수 1 내지 4의 저급알코올 또는 프로필렌글리콜, 초산에칠, 부틸렌글리콜, 에테르, 클로로포름으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 용매, 바람직하게는 메탄올에 가용 한 추출물을 포함한다. The crude extract as defined herein is soluble in water, including purified water, lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms or propylene glycol, ethyl acetate, butylene glycol, ether, chloroform, soluble in one or more solvents, preferably methanol One extract.
본원에서 정의되는 상기 극성용매 가용 추출물은 물, 메탄올, 부탄올 또는 이들의 혼합용매로부터 선택되어진 용매, 바람직하게는 부탄올에 가용한 추출물을 포함한다. The polar solvent soluble extract as defined herein includes extracts soluble in solvent, preferably butanol, selected from water, methanol, butanol or a mixed solvent thereof.
본원에서 정의되는 상기 비극성용매 가용 추출물은 헥산, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 글리세린 또는 부틸렌글리콜, 바람직하게는 헥산 또는 에틸아세테이트에 가용한 추출물을 포함한다. The nonpolar solvent soluble extract as defined herein includes extracts soluble in hexane, chloroform, methylene chloride, ethyl acetate, glycerin or butylene glycol, preferably hexane or ethyl acetate.
이하, 본 발명의 추출물을 수득하는 방법을 상세히 설명한다. Hereinafter, the method for obtaining the extract of the present invention will be described in detail.
본 발명의 조추출물은 삼백초의 뿌리를 건조하여 추출용매로서 정제수를 포함한 물, 에탄올, 메탄올, 헥산, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 용매, 바람직하게는 메탄올을 1 내지 30배 부피량, 바람직하게는 2 내지 10배 부피량을 냉각 콘덴서가 장치되어 용매가 증발되는 것을 방지한 상태에서 0 내지 100℃, 바람직하게는 실온에서 5 내지 36 시간, 바람직하게는 10 내지 30 시간 동안 냉침추출, 열수추출, 초음파 추출, 환류냉각 추출, 가열추출 등의 추출방법으로, 바람직하게는 환류 추출법으로 1 내지 7회, 바람직하게는 1 내지 3회 추출한 후 여과하고 감압 농축하여 동결 건조나 분무 건조하여 추출물을 얻을 수 있다. The crude extract of the present invention is dried at the root of 300 seconds to extract one or more solvents, preferably methanol selected from the group consisting of water, ethanol, methanol, hexane, butylene glycol, propylene glycol and glycerin, including purified water as an extraction solvent. 30 times by volume, preferably 2 to 10 times by volume, from 5 to 36 hours at room temperature, preferably from 10 to 30 hours, preferably from room temperature to 0 to 100 ° C, preferably at room temperature, with a cooling condenser installed to prevent solvent evaporation. Extraction method such as cold sediment extraction, hot water extraction, ultrasonic extraction, reflux cooling extraction, heating extraction for a time, preferably 1 to 7 times, preferably 1 to 3 times extraction by reflux extraction, filtered and concentrated under reduced pressure to freeze-dried Or spray drying to obtain the extract.
또한, 본 발명의 극성용매 또는 비극성용매 가용 추출물은 상기에서 얻은 삼백초의 조추출물, 바람직하게는 삼백초 뿌리의 메탄올 조추출물 중량의 1 내지 4배, 바람직하게는 2 내지 3배 부피의 물을 분산시킨 후, 헥산, 에틸아세테이트 및 부탄올을 순차적으로 물과 동량 부피를 가하여 1 내지 5회, 바람직하게는 2 내지 4회 분획하여 본 발명의 삼백초의 극성용매 또는 비극성용매 가용 추출물을 수득할 수 있다.In addition, the polar solvent or non-polar solvent soluble extract of the present invention is obtained by dispersing a volume of water of 1 to 4 times, preferably 2 to 3 times the weight of the crude crude extract of three hundred seconds, preferably three hundred seconds of methanol. Thereafter, hexane, ethyl acetate and butanol are sequentially added in the same volume with water, and then fractionated 1 to 5 times, preferably 2 to 4 times, to obtain a soluble extract of polar solvent or nonpolar solvent of three hundred seconds of the present invention.
이하, 본 발명의 화합물을 수득하는 방법을 상세히 설명한다. Hereinafter, the method for obtaining the compound of the present invention will be described in detail.
본 발명의 삼백초 추출물은, 건조된 삼백초의 뿌리를 건조 중량의 약 1 내지 30배, 바람직하게는 약 2 내지 10배의 정제수를 포함한 물, 에탄올, 메탄올, 헥산, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 용매, 바람직하게는 메탄올로, 0 내지 100℃, 바람직하게는 실온에서 약 5 내지 36시간, 바람직하게는 약 10시간 내지 30시간 동안 냉침추출, 열수추출, 초음파추출, 환류냉각 추출 등의 추출방법, 바람직하게는 환류 추출법을 이용하여 수득하고 감압 농축하여 조추출물을 수득하는 제 1단계; 상기 조추출물을 증류수에 현탁한 후, 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올로 분획을 얻는 제 2단계; 상기 제 2단계의 분획을 헥산 : 에틸아세테이트 (1 : 1 (v/v))에서 에틸아세테이트 : 메탄올 (1 : 1 (v/v))로 컬럼 크로마토그래피를 수행하는 제 3단계의 제조 공정을 통해 본 발명의 삼백초 추출물로부터 순수 분리된 화합물을 수득할 수 있다. The trichophytium extract of the present invention comprises dried roots of trichophytium, water, ethanol, methanol, hexane, butylene glycol, propylene glycol and glycerin containing purified water at about 1 to 30 times, preferably about 2 to 10 times, dry weight. One or more solvents selected from the group consisting of methanol, preferably cold extraction, hot water extraction, ultrasonic extraction, for about 5 to 36 hours, preferably about 10 to 30 hours at 0 to 100 ℃, preferably room temperature An extraction method such as reflux cooling extraction, preferably using a reflux extraction method, followed by concentration under reduced pressure to obtain a crude extract; Suspending the crude extract in distilled water and then obtaining a fraction with hexane, ethyl acetate, butanol; The second step fractions are subjected to column chromatography of hexane: ethyl acetate (1: 1 (v / v)) to ethyl acetate: methanol (1: 1 (v / v)). Through pure extract from the three hundred seconds extract of the present invention can be obtained.
본 발명의 화합물인 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A는 상기의 방법으로 수득될 수 있으며, 시중 구입 가능하다. Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A, which are the compounds of the present invention, can be obtained by the above method and are commercially available.
본 발명은 상기 제조방법으로 얻어지는 삼백초 추출물 또는 이로부터 분리된 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A를 유효성분으로 함유하는 미백용 피부외용 약학조성물을 제공한다. The present invention provides a whitening skin external pharmaceutical composition containing three hundred sec extract obtained by the above method or Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A isolated therefrom as an active ingredient.
본 발명의 미백용 조성물은, 조성물 총 중량에 대하여 상기 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 0.1 내지 50% 중량백분율로 포함한다. The whitening composition of the present invention comprises 0.1 to 50% by weight of the extract or a compound separated therefrom based on the total weight of the composition.
본 발명의 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부외용 약학조성물은 약학적 조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다. The external dermal pharmaceutical composition containing the extract of the present invention or a compound separated therefrom as an active ingredient may further include appropriate carriers, excipients and diluents commonly used in the manufacture of pharmaceutical compositions.
본 발명에 따른 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부외용 약학조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 외용제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있으며, 바람직하게는 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용 약학 조성물을 제공한다. External skin pharmaceutical composition containing an extract according to the present invention or a compound separated therefrom as an active ingredient, respectively, according to conventional methods, external preparations and sterilization of powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, aerosols, etc. It can be formulated and used in the form of an injectable solution, and preferably provides an external skin pharmaceutical composition of a cream, gel, patch, spray, ointment, warning, lotion, linen, pasta or cataplasma.
본 발명의 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 올리고당, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 상기 추출물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트(calcium carbonate), 수크로스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스티레이트 탈크 같은 윤활제들도 사용된다. 경구를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜 (propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈 (tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다. Carriers, excipients and diluents that may be included in a composition containing an extract of the present invention or a compound separated therefrom as an active ingredient include lactose, dextrose, sucrose, oligosaccharides, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, Starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, cellulose, methyl cellulose, microcrystalline cellulose, polyvinyl pyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and Mineral oil. When formulated, diluents or excipients such as fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrating agents, and surfactants are usually used. Solid preparations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules, and the like, and the solid preparations may include at least one excipient such as starch, calcium carbonate, sucrose in the extract. ) Or lactose, gelatin and the like are mixed. In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium styrate talc are also used. Oral liquid preparations include suspending agents, liquid solutions, emulsions, and syrups, and may include various excipients, such as wetting agents, sweeteners, fragrances, and preservatives, in addition to commonly used simple diluents such as water and liquid paraffin. . Formulations for parenteral administration include sterile aqueous solutions, non-aqueous solvents, suspensions, emulsions, lyophilized preparations, suppositories. As the non-aqueous solvent and suspending agent, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, injectable ester such as ethyl oleate, and the like can be used. As the base of the suppository, witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, laurin butter, glycerogelatin and the like can be used.
본 발명의 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 미백용 조성물은 피부에 적용할 수 있는 피부 외용제 제형으로서 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용제 형태의 약학조성물로 제조하여 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다. The whitening composition containing the extract of the present invention or a compound separated therefrom as an active ingredient is a skin external preparation that can be applied to the skin as a cream, gel, patch, spray, ointment, warning agent, lotion agent, lining agent, It may be prepared and used as a pharmaceutical composition in the form of an external preparation for skin of pasta or cataplasm, but is not limited thereto.
본 발명의 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 조성물의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 조성물은 1일 0.0001 내지 100㎎/㎏으로, 바람직 하게는 0.001 내지 10㎎/㎏으로 투여하는 것이 좋다. 외용투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. The preferred dosage of the composition containing the extract of the present invention or a compound separated therefrom as an active ingredient depends on the condition and weight of the patient, the severity of the disease, the form of the drug, the route of administration and the duration, and may be appropriately selected by those skilled in the art. Can be. However, for the desired effect, the composition of the present invention is preferably administered at 0.0001 to 100 mg / kg, preferably 0.001 to 10 mg / kg per day. Topical administration may be administered once a day or may be divided several times. The dosage does not limit the scope of the invention in any aspect.
또한, 본 발명은 상기의 제조방법으로 얻어지는 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 미백용 화장료 조성물을 제공한다. The present invention also provides a cosmetic composition for whitening containing an extract obtained by the above method or a compound separated therefrom as an active ingredient.
본 발명의 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물은 미백 효과를 갖는 화장품 및 세안제 등에 다양하게 이용될 수 있다. 본 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 각종 크림, 로션, 스킨 등과 같은 화장품류와 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트, 미용액 등이 있다. The extract of the present invention or a compound separated therefrom can be used in various ways such as cosmetics and face wash having a whitening effect. Examples of products to which the present composition can be added include cosmetics such as various creams, lotions, skins, and the like, cleansing agents, face washes, soaps, treatments, and essences.
본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함한다. Cosmetics of the present invention comprises a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, polymer peptides, polymer polysaccharides, sphingolipids and seaweed extract.
수용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염 (티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체 (아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다. The water-soluble vitamins may be any compound that can be incorporated into cosmetics, but preferably vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, pyridoxine, pyridoxine, vitamin B12, pantothenic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, folic acid, vitamin C, vitamin H, and the like. Their salts (thiamine hydrochloride, sodium ascorbate salt, etc.) and derivatives (ascorbic acid-2-sodium phosphate salt, ascorbic acid-2-magnesium phosphate salt, etc.) may also be used in the water-soluble vitamins that can be used in the present invention. Included. The water-soluble vitamins can be obtained by conventional methods such as microbial transformation, purification from microorganism culture, enzyme or chemical synthesis.
유용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체 (팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산dl-알파 토코페롤, 니코틴산dl-알파 토코페롤비타민 E, DL-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 유용성 비타민에 포함된다. 유용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 취득할 수 있다. The oil-soluble vitamin may be any compound that can be incorporated into cosmetics, but preferably vitamin A, carotene, vitamin D2, vitamin D3, vitamin E (d1-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol), and the like. And derivatives thereof (ascorbic palmitate, ascorbic stearate, ascorbic acid dipalmitate, dl-alpha tocopherol acetate, dl-alpha tocopherolvitamin E, DL-pantothenyl alcohol, D-pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl) Ethers, etc.) are also included in the oil-soluble vitamins used in the present invention. Oil-soluble vitamins can be obtained by conventional methods such as microbial transformation, purification of microorganism culture, enzyme or chemical synthesis.
고분자 펩티드로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다. The polymer peptide may be any compound as long as it can be incorporated into cosmetics. Preferably, collagen, hydrolyzed collagen, gelatin, elastin, hydrolyzed elastin, keratin, and the like can be given. Polymeric peptides can be purified and obtained by conventional methods such as purification from microbial cultures, enzymatic methods or chemical synthesis methods, or can be purified and used from natural products such as dermis and pig silk such as pigs and cattle.
고분자 다당으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 히알루론산나트륨, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 (나트륨염 등) 등을 들 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다. The polymer polysaccharide may be any compound as long as it can be blended into cosmetics. Preferably, hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, sodium hyaluronate, chondroitin sulfate or a salt thereof (sodium salt, etc.) may be mentioned. For example, chondroitin sulfate or its salt, etc. can be normally purified from a mammal or fish.
스핑고 지질로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다. The sphingolipid may be any compound as long as it can be blended into cosmetics. Preferably, ceramide, phytosphingosine, sphingosaccharide lipid, etc. may be mentioned. Sphingo lipids can usually be purified from mammals, fish, shellfish, yeasts or plants by conventional methods or obtained by chemical synthesis.
해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조 엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다. The seaweed extract may be any compound as long as it can be blended into cosmetics. Preferably, the seaweed extract may include brown algae extract, red algae extract, green algae extract, and the like. Also, calginine, arginic acid, sodium arginate, Potassium arginate and the like are also included in the seaweed extract used in the present invention. Seaweed extract can be obtained by purification from seaweed by conventional methods.
본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다. In addition to the said essential component, you may mix | blend the cosmetics of this invention with the other components normally mix | blended with cosmetics as needed.
이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다. Other components that may be added include fats and oils, moisturizers, emollients, surfactants, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments, flavorings, Blood circulation accelerators, cooling agents, restriction agents, purified water and the like.
유지 성분으로서는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다. Examples of the fat or oil component include ester fats, hydrocarbon fats, silicone fats, fluorine fats, animal fats, and vegetable fats and oils.
에스테르계 유지로서는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아 디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜 레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 등의 에스테르계 등을 들 수 있다. As ester fats and oils, glyceryl tri2-ethylhexanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, butyl mystinate, isopropyl palmitate, ethyl stearate, octyl palmitate, isocetyl isostearate, and stearic acid Butyl, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, ethyl oleate, isocetyl acid isocetyl, isostyl acid isostearyl, isostaryl palmitate, octylate acid octyldodecyl, isostearic acid isetyl, diethyl sebacate, adipine Acid isopropyl, isoalkyl neopentane, tri (capryl, capric acid) glyceryl, trimethyl ethyl trimethylol propane, triisostearic acid trimethylol propane, tetra 2-ethylhexanoic penta erythritol Cetyl caprylate, lauric acid decyl, hexyl laurate, decyl myristin, myristin acid myristyl, myritic acid cetyl, stearyl stearate, decyl oleate, rininooleic acid Teyl, isostearyl laurate, isotridecyl myristin, isocetyl palmitate, octyl stearate, isocetyl stearate, isodecyl oleate, octyl dodecyl oleate, octyl dodecyl linoleate, isopropyl isopropyl acid, 2-ethylhexanoate cetostearyl, 2-ethylhexanoate stearyl, hexyl isostearate, ethylene glycol dioctanoate, ethylene glycol dioleate, propylene glycol dicapric acid, propylene glycol di (capryl, capric acid), Dicaprylic acid propylene glycol, dicapric acid neopentyl glycol, dioctanoate neopentyl glycol, tricaprylate glyceryl, triundecyl glyceryl, triisopalmitinate glyceryl, triisostearate glyceryl, octylate octadodode Sil, isostearyl octanoate, octyl isononanoate, hexyldecyl neodecanoate, octyldodecyl neodecanoate, isocetyl isostearate, isstearyl isostearate, Sothete octylate, polyglycerol oleate, polyglycerine isostearate, triisocetyl citrate, triisoalkyl citrate, triisooctyl citrate, lauryl lactate, myritic lactate, octyl lactate, octyl lactate Ethyl, acetyl triethyl citrate, acetyl tributyl citrate, trioctyl citrate, diisostearyl malic acid, 2-ethylhexyl hydroxystearate, di2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipicate, diisopropyl sebacinate, Dioctyl sebacate, cholesteryl stearate, cholesteryl isostearic acid, cholesteryl hydroxystearate, cholesteryl oleate, dihydrocholesteryl oleate, physteryl isostearate, phytic oleate, 12-Steloylhydroxystearate isocetyl, 12-Steloylhydroxystearate stearyl, 12-steal One hydroxy stearic acid and the like esters such as cetearyl source.
탄화 수소계 유지로서는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있다. Hydrocarbon-based fats and oils, such as squalene, a liquid paraffin, alpha-olefin oligomer, isoparaffin, ceresin, paraffin, a liquid isoparaffin, polybutene, microcrystal wax, and a vaseline, etc. are mentioned as a hydrocarbon-type fats and oils.
실리콘계 유지로서는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산ㆍ메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산ㆍ메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다. Examples of the silicone-based oils and fats include polymethylsilicone, methylphenylsilicone, methylcyclopolysiloxane, octamethylpolysiloxane, decamethylpolysiloxane, dodecamethylcyclosiloxane, dimethylsiloxane, methylcetyloxysiloxane copolymer, dimethylsiloxane and methylsteoxysiloxane copolymer, and alkyl. Modified silicone oil, amino modified silicone oil and the like.
불소계 유지로서는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다. Perfluoro polyether etc. are mentioned as fluorine-based fats and oils.
동물 또는 식물 유지로서는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인(杏仁)유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지(牛脂), 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀린, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.Animal or vegetable oils include avocado oil, almond oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, soybean oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, almond oil, palm kernel oil, palm oil, castor oil, sunflower oil, grape seed oil. , Cottonseed oil, Palm oil, Cucumber nut oil, Wheat germ oil, Rice germ oil, Shea butter, Walnut colostrum oil, Marker demia nut oil, Meadow home oil, Egg yolk oil, Uji, Horse oil, Mink oil, Orange rape oil, Jojoba oil And animal or plant fats and oils such as candeler wax, carnava wax, liquid lanolin and hardened castor oil.
보습제로서는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다. Examples of the moisturizing agent include a water-soluble low molecular moisturizer, a fat-soluble molecular moisturizer, a water-soluble polymer, and a fat-soluble polymer.
수용성 저분자 보습제로서는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다. Water-soluble low molecular humectants include serine, glutamine, sorbitol, mannitol, pyrrolidone-sodium carboxylate, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol B (polymerization degree n = 2 or more), polypropylene Glycol (polymerization degree n = 2 or more), polyglycerol B (polymerization degree n = 2 or more), lactic acid, lactic acid salt, etc. are mentioned.
지용성 저분자 보습제로서는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다. Examples of the fat-soluble low molecular humectants include cholesterol and cholesterol esters.
수용성 고분자로서는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성 키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다. Examples of the water-soluble polymer include carboxyvinyl polymer, polyasparaginate, tragacanth, xanthan gum, methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, water soluble chitin, chitosan, and dextrin. Can be.
지용성 고분자로서는 폴리비닐피롤리돈ㆍ에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈ㆍ헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르, 고분자 실리콘 등을 들 수 있다. Examples of the fat-soluble polymers include polyvinylpyrrolidone-eicosene copolymers, polyvinylpyrrolidone-hexadecene copolymers, nitrocellulose, dextrin fatty acid esters, polymer silicones, and the like.
에몰리엔트제로서는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다. Examples of the emollient include long-chain acyl glutamic acid cholesteryl esters, hydroxy stearic acid cholesterol, 12-hydroxystearic acid, stearic acid, rosin acid, lanolin fatty acid cholesteryl esters, and the like.
계면 활성제로서는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다. As surfactant, nonionic surfactant, anionic surfactant, cationic surfactant, amphoteric surfactant, etc. are mentioned.
비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE (폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POEㆍPOP (폴리옥시에틸렌ㆍ폴리옥시프로필렌) 공중합체, POEㆍPOP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다. As the nonionic surfactant, self-emulsifying glycerin monostearate, propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, POE (polyoxyethylene) sorbitan fatty acid ester, POE sorbitan fatty acid ester, POE Glycerin fatty acid ester, POE alkyl ether, POE fatty acid ester, POE hardened castor oil, POE castor oil, POE / POP (polyoxyethylene / polyoxypropylene) copolymer, POE / POP alkyl ether, polyether modified silicone, lauric acid Alkanolamide, alkylamine oxide, hydrogenated soybean phospholipid, etc. are mentioned.
음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다. Anionic surfactants include fatty acid soaps, alpha-acyl sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl allyl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl sulfates, POE alkyl ether sulfates, alkylamide sulfates, alkyl phosphates, POE alkylphosphates, and alkylamides. Phosphates, alkyloylalkyltaurine salts, N-acylamino acid salts, POE alkyl ether carboxylate salts, alkyl sulfosuccinate salts, sodium alkyl sulfo acetates, acylated hydrolyzed collagen peptide salts, perfluoroalkyl phosphate esters, and the like. have.
양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. As cationic surfactant, alkyl trimethylammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, cetostearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, stearyl dimethyl benzyl ammonium bromide, behenyl trimethyl ammonium chloride, chloride Benzalkonium, diethylaminoethyl stearate, dimethylaminopropyl stearate, lanolin derivatives, quaternary ammonium salts, and the like.
양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다. Examples of amphoteric surfactants include the carboxybetaine type, the amide betain type, the sulfobetain type, the hydroxysulfobetain type, the amide sulfobetain type, the phosphobetaine type, the aminocarboxylate type, the imidazoline derivative type, and the amideamine type. An amphoteric surfactant etc. are mentioned.
유기 및 무기 안료로서는 규산, 무수규산, 규산마그네슘, 탤크, 세리사이 트, 마이카, 카올린, 벵갈라, 클레이, 벤토나이트, 티탄피막운모, 옥시염화비스무트, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화철, 군청, 산화크롬, 수산화크롬, 칼라민 및 이들의 복합체등의 무기 안료 ; 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리우레탄, 비닐수지, 요소수지, 페놀수지, 불소수지, 규소수지, 아크릴수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 폴리카보네이트수지, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 실크파우더, 셀룰로오스, CI 피그먼트옐로우, CI 피그먼트오렌지 등의 유기 안료 및 이들의 무기 안료와 유기 안료의 복합 안료 등을 들 수 있다. Examples of organic and inorganic pigments include silicic acid, silicic anhydride, magnesium silicate, talc, cerium, mica, kaolin, bengal, clay, bentonite, titanium film mica, bismuth oxychloride, zirconium oxide, magnesium oxide, zinc oxide, titanium oxide, and oxide Inorganic pigments such as aluminum, calcium sulfate, barium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, iron oxide, ultramarine blue, chromium oxide, chromium hydroxide, coloramine and composites thereof; Polyamide, polyester, polypropylene, polystyrene, polyurethane, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluorine resin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin, divinylbenzene, styrene copolymer, Organic pigments such as silk powder, cellulose, CI pigment yellow, CI pigment orange, and composite pigments of these inorganic pigments and organic pigments;
유기 분체로서는 스테아르산칼슘 등의 금속비누 ; 세틸린산아연나트륨, 라우릴린산아연, 라우릴린산칼슘 등의 알킬인산금속염 ; N-라우로일-베타-알라닌칼슘, N-라우로일-베타-알라닌아연, N-라우로일글리신칼슘 등의 아실아미노산 다가금속염; N-라우로일-타우린칼슘, N-팔미토일-타우린칼슘 등의 아미드술폰산 다가금속염; N-엡실론-라우로일-L-리진, N-엡실론-팔미토일리진, N-알파-파리토일올니틴, N-알파-라우로일아르기닌, N-알파-경화우지지방산아실아르기닌 등의 N-아실염기성아미노산 ; N-라우로일글리실글리신 등의 N-아실폴리펩티드 ; 알파-아미노카프릴산, 알파-아미노라우린산 등의 알파-아미노지방산 ; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 사불화에틸렌 등을 들 수 있다. As organic powder, Metal soaps, such as a calcium stearate; Alkyl phosphate metal salts such as sodium cetylinate, zinc lauryl acid and calcium laurate; Acylamino acid polyvalent metal salts such as N-lauroyl-beta-alanine calcium, N-lauroyl-beta-alanine zinc, and N-lauroylglycine calcium; Amide sulfonic acid polyvalent metal salts, such as N-lauroyl-taurine calcium and N-palmitoyl-taurine calcium; N-epsilon-lauroyl-L-lysine, N-epsilon-palmitolyzine, N-alpha-paratoylol nitin, N-alpha-lauroyl arginine, N-alpha-cured fatty acid acyl arginine -Acyl basic amino acid; N-acyl polypeptides, such as N-lauroyl glycyl glycine; Alpha-amino fatty acids such as alpha-aminocaprylic acid and alpha-aminolauric acid; Polyethylene, polypropylene, nylon, polymethyl methacrylate, polystyrene, divinylbenzene-styrene copolymer, ethylene tetrafluoride and the like.
자외선 흡수제로서는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미 노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.Examples of the ultraviolet absorber include paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, amyl paraaminobenzoate, octyl paraaminobenzoate, ethylene glycol salicylate, phenyl salicylate, octyl salicylate, benzyl salicylate, butylphenyl salicylate, homomentyl salicylic acid, and cinnamic acid. Benzyl, paramethoxy cinnamic acid-2-ethoxyethyl, paramethoxy cinnamic acid octyl, diparamethoxy cinnamic acid mono-2-ethylhexaneglyceryl, paramethoxy cinnamic acid isopropyl, diisopropyl diisopropyl cinnamic acid ester mixture, Urocanoic acid, ethyl urocanate, hydroxymethoxybenzophenone, hydroxymethoxybenzophenonesulfonic acid and salts thereof, dihydroxymethoxybenzophenone, dihydroxymethoxybenzophenonedisulfonic acid sodium salt, dihydroxybenzo Phenone, tetrahydroxybenzophenone, 4- tert -butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4,6-trianilino- p- (carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)- 1,3,5-triazine, 2- (2-hi And the like can be mentioned hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.
살균제로서는 히노키티올, 트리클로산, 트리클로로히드록시디페닐에테르, 크로르헥시딘글루콘산염, 페녹시에탄올, 레조르신, 이소프로필메틸페놀, 아줄렌, 살리칠산, 진크필리티온, 염화벤잘코늄, 감광소 301 호, 모노니트로과이어콜나트륨, 운데시렌산 등을 들 수 있다. As fungicides, hinokithiol, trichloric acid, trichlorohydroxydiphenyl ether, chlorhexidine gluconate, phenoxyethanol, resorcin, isopropylmethylphenol, azulene, salicylic acid, ginxitlionone, benzalkonium chloride, photosensitive Sodium No. 301, sodium mononitroguicol, undecylenic acid, and the like.
산화 방지제로서는 부틸히드록시아니솔, 갈릭산프로필, 엘리소르빈산 등을 들 수 있다. Examples of the antioxidant include butylhydroxyanisole, propyl gallic acid, and erythorbic acid.
pH 조정제로서는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다. Examples of the pH adjuster include citric acid, sodium citrate, malic acid, sodium malate, fmaric acid, sodium pmarate, succinic acid, sodium succinate, sodium hydroxide, sodium dihydrogen phosphate, and the like.
알코올로서는 세틸알코올 등의 고급 알코올을 들 수 있다. Examples of the alcohol include higher alcohols such as cetyl alcohol.
또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 - 5 % 중량 백분율, 보다 바람직하게는 0.01 - 3 % 중량 백분율로 배합된다. Moreover, the compounding component which may be added other than this is not limited to this, Moreover, Although all said components can be mix | blended within the range which does not impair the objective and effect of this invention, Preferably it is 0.01-5% weight percentage with respect to a total weight, More preferably 0.01-3% by weight.
본 발명의 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다. The cosmetic of the present invention may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture, or the like.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 화합물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함한다. Ingredients included in the cosmetic composition of the present invention may include components commonly used in cosmetic compositions in addition to the compound as an active ingredient, for example, conventional auxiliary agents such as stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings. And carriers.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 팩, 파운데이션, 로션, 미용액, 모발화장료 등을 들 수 있다. The cosmetic composition of the present invention may be prepared in any formulation commonly prepared in the art, and includes, for example, milky lotion, cream, lotion, pack, foundation, lotion, essence, hair cosmetic, and the like.
구체적으로, 본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저의 제형을 포함한다. Specifically, the cosmetic composition of the present invention skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisturizing lotion, nutrition lotion, massage cream, nutrition cream, moisturizing cream, hand cream, foundation, essence, nutrition essence, Formulations of packs, soaps, cleansing foams, cleansing lotions, cleansing creams, body lotions and body cleansers.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다. When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal carriers, vegetable fibers, waxes, paraffins, starches, tracantes, cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicas, talc or zinc oxide, etc. may be used as carrier components. Can be.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈 크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, especially in the case of spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, Propellant such as propane / butane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다. When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solvating or emulsifying agent is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 Fatty acid esters of, 3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다. When the dosage form of the present invention is a suspension, liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol, suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, microcrystalline Cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다. When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the carrier component is an aliphatic alcohol sulfate, an aliphatic alcohol ether sulfate, a sulfosuccinic acid monoester, an isethionate, an imidazolinium derivative, a methyltaurate, a sarcosinate, a fatty acid amide. Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, linolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.
이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail by the following Examples and Experimental Examples.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다. However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following Examples and Experimental Examples.
실시예Example 1. 삼백초 1.300 seconds 조추출물의Crude extract 제조 Produce
대구 약령시에서 구입한 건조된 삼백초 뿌리 9.7 ㎏을 세절하여 70 % 메탄올 13 ℓ에 침지시킨 후, 60℃에서 24시간 동안 환류추출 하였다. 다시 각각 10ℓ의 메탄올을 가하여 2회 더 추출하였고, 상기 각 추출액을 여과지 (ADVANTEC TOYO, 185 mm, 일본)를 이용하여 여과한 후, 여과액을 혼합하였으며, 감압, 농축 및 건조하여 삼백초의 조추출물 1 kg을 수득하였고, 하기 실험예의 시료로 사용하였다. 9.7 kg of dried three hundred seconds roots purchased from Daegu Yangnyeongsi were chopped and immersed in 13 L of 70% methanol, and refluxed at 60 ° C. for 24 hours. Each of the extracts was further extracted twice by adding 10 L of methanol. The extracts were filtered using filter paper (ADVANTEC TOYO, 185 mm, Japan), and the filtrates were mixed, and the crude extract was concentrated under reduced pressure, concentrated and dried. 1 kg was obtained and used as a sample of the following experimental example.
실시예 2. 삼백초 비극성용매 가용 추출물의 제조Example 2. Preparation of Trichoola Nonpolar Solvent Soluble Extract
2-1. 삼백초 헥산 추출물의 제조2-1. Preparation of 300 Seconds Hexane Extract
상기 실시예 1의 삼백초의 조추출물 중 950g을 1.4ℓ의 증류수에 현탁시킨 다음, 헥산을 1.4ℓ가하여 3시간 교반한 후 분획깔때기에 옮겼다. 용매 분획을 위해 12시간 방치한 후 헥산 추출물과 수가용성 분획물로 분리한 후 수가용성 분획물을 상기와 같은 방법으로 3회 반복하여 헥산 추출물 및 수가용성 분획물을 수득하여 각각을 감압, 농축 및 건조하여 삼백초의 헥산 추출물 136g 및 수가용성 분획물 850g을 수득하였다. 950 g of the crude extract of the three hundred seconds of Example 1 was suspended in 1.4 L of distilled water, 1.4 L of hexane was added thereto, stirred for 3 hours, and then transferred to a separatory funnel. After leaving for 12 hours for solvent fractionation, the mixture was separated into hexane and water-soluble fractions, and the water-soluble fractions were repeated three times in the same manner as above to obtain hexane extracts and water-soluble fractions. 136 g of hexane extract and 850 g of water soluble fraction were obtained.
2-2. 삼백초 에틸아세테이트 추출물의 제조2-2. Preparation of 300 Seconds Ethyl Acetate Extract
상기 실시예 2-1의 삼백초 수가용성 분획물에 1.4ℓ의 증류수에 현탁시킨 다음, 에틸아세테이트를 1.4ℓ가하고 3시간 교반한 후 분획깔때기에 옮겼다. 용매 분획을 위해 12시간 방치한 후 에틸아세테이트 추출물과 수가용성 분획물로 분리한 후 수가용성 분획물을 상기와 같은 방법으로 3회 반복하여 에틸아세테이트 추출물 및 수가용성 분획물을 수득하여 각각을 감압, 농축 및 건조하여 에틸아세테이트 추출물 182g 및 수가용성 분획물 680g을 수득하였다. Suspended in 1.4 liter of distilled water in the three hundred seconds water-soluble fraction of Example 2-1, and then added to 1.4 liter of ethyl acetate and stirred for 3 hours, and then transferred to a separatory funnel. After leaving for 12 hours for solvent fractionation, the mixture was separated into ethyl acetate extract and water soluble fraction, and the water soluble fraction was repeated three times in the same manner as above to obtain ethyl acetate extract and water soluble fraction, respectively, This gave 182 g of ethyl acetate extract and 680 g of a water soluble fraction.
2-3. 삼백초 부탄올 추출물 제조2-3. Manufacture of 300 sec butanol extract
상기 실시예 2-2의 삼백초 수가용성 분획물에 1.4ℓ의 증류수에 현탁시킨 다음, 부탄올을 1.4ℓ가하고 3시간 교반한 후 분획깔때기에 옮겼다. 용매 분획을 위해 12시간 방치한 후 부탄올 추출물과 수가용성 분획물로 분리한 후 수가용성 분획물을 상기와 같은 방법으로 3회 반복하여 부탄올 추출물 및 수가용성 분획물을 수득하여 각각을 감압, 농축하여 부탄올 추출물 42g 및 수가용성 분획물 620g을 수득하였다. Suspended in 1.4 liter of distilled water in the 300 seconds water-soluble fraction of Example 2-2, and then added 1.4 liter of butanol and stirred for 3 hours, and then transferred to the separatory funnel. After leaving for 12 hours for solvent fractionation, the mixture was separated into butanol extract and water-soluble fraction, and the water-soluble fraction was repeated three times in the same manner as above to obtain a butanol extract and a water-soluble fraction. Each was decompressed and concentrated to give 42 g of butanol extract. And 620 g of a water soluble fraction were obtained.
실시예 3. 화합물의 분리Example 3. Isolation of Compounds
3-1. 사우세르네올 B(Saucernenol B)의 분리3-1. Isolation of Saucernenol B
상기 실시예 2-2의 삼백초 에틸아세테이트 추출물 130g을 250g의 실리카겔 (No.7734, 70-230 메쉬, 머크사)에 흡착시킨 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(12 × 60㎝)를 시간당 1000㎖로 수행하였다. 이때 전개용매로서 n-헥산을 초기 용매로 하여 점점 극성을 증가시키면서(n-헥산 : 에틸아세테이트(n-헥산 100% → 에틸아세테이트 100%) → 에틸아세테이트 : 메탄올(에틸아세테이트 100% → 메탄올 100%) 용출시켰으며, 최종적으로 메탄올로 극성분획을 세척하여 39개의 분획으로 나누었다. 130 g of the 300 sec ethyl acetate extract of Example 2-2 was adsorbed onto 250 g of silica gel (No.7734, 70-230 mesh, Merck), followed by silica gel column chromatography (12 × 60 cm) at 1000 ml / hr. . At this time, as the developing solvent, n-hexane as the initial solvent, gradually increasing polarity (n-hexane: ethyl acetate (n-hexane 100% → ethyl acetate 100%) → ethyl acetate: methanol (ethyl acetate 100% → methanol 100%) ), And the polar fractions were washed with methanol and divided into 39 fractions.
사우세르네올 B (saucernenol B)는 상기 실시예 2-2의 에틸아세테이트 분획을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(12 x 6O㎝, 전개용매; n-헥산 : 에틸아세테이트(n-헥산 100% → 에틸아세테이트 100%) → 에틸아세테이트 : 메탄올(에틸아세테이트 100% → 메탄올 100%)를 수행하여 시간당 1000㎖로 수행하여 39개 분획물을 얻었다. 이 중 29번째에서 하기의 물성치를 갖는 사우세르네올 B (saucernenol B) 20 g 을 수득하였고, 하기 실험예에 사용하였다. Sauserneol B (saucernenol B) is a silica gel column chromatography (12 x 60 cm, developing solvent; n-hexane: ethyl acetate (n-hexane 100% → ethyl acetate 100%) in the ethyl acetate fraction of Example 2-2 ) → ethyl acetate: methanol (ethyl acetate 100% → methanol 100%) was carried out at 1000 mL per hour to obtain 39 fractions, of which Sauerneol B (saucernenol B) having the following physical properties in 29 20 g was obtained and used in the following experimental example.
[α]25 D - 58° (c 0.6, CHCl3);[α] 25 D -58 ° ( c 0.6, CHCl 3 );
1H-NMR (CDCl3, 250 MHz) : δ ppm 6.94 ~ 6.74 (9H, m, aromatic protons), 5.92 (2H, s, -OCH2O-), 5.40 (2H, d, J = 6.0 Hz, H-7, H-7´), 4.64 (1H, d, J= 8.3 Hz, H-7´´), 4.11 (1H, m, H-8´´), 3.89 (3H, s, -OCH3), 3.86 (3H, s, -OCH3), 3.84 (3H, s, -OCH3), 2.24 (2H, m, H-8, 8´), 1.15 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-9´´), 0.68 (6H, d, J = 6.1 Hz, H-9, 9´); 1 H-NMR (CDCl 3 , 250 MHz): δ ppm 6.94-6.74 (9H, m, aromatic protons), 5.92 (2H, s, -OCH 2 O-), 5.40 (2H, d, J = 6.0 Hz, H-7, H-7´), 4.64 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-7´´), 4.11 (1H, m, H-8´´), 3.89 (3H, s, -OCH 3 ), 3.86 (3H, s, -OCH 3 ), 3.84 (3H, s, -OCH 3 ), 2.24 (2H, m, H-8, 8´), 1.15 (3H, d, J = 6.2 Hz, H -9 '), 0.68 (6H, d, J = 6.1 Hz, H-9, 9');
13C-NMR (CDCl3, 62.9 MHz) : δ ppm 150.4 (C-3´), 148.9 (C-3´´), 148.8 (C-4´´), 147.4 (C-3), 146.4 (C-4), 146.3 (C-4´), 136.3 (C-1´), 135.3 (C-1), 132.5 (C-1´´), 120.0 (C- 6´´), 119.3 (C- 6), 118.7 (C-6´), 118.5 (C-5´), 110.8 (C-5´´), 110.1 (C-2´), 110.0 (C-2´´), 107.8 (C-5), 106.8 (C-2), 100.8 (-OCH2O-), 83.9 (C-7´), 83.7 (C-7), 83.5 (C-8´´), 78.3 (C-7´´), 55.8 (-OCH3), 55.7 (-OCH3× 2), 43.8 (C-8), 43.7 (C-8´), 16.9 (C-9´´), 14.6 (C-9, 9´). 13 C-NMR (CDCl 3 , 62.9 MHz): δ ppm 150.4 (C-3´), 148.9 (C-3´´), 148.8 (C-4´´), 147.4 (C-3), 146.4 (C -4), 146.3 (C-4´), 136.3 (C-1´), 135.3 (C-1), 132.5 (C-1´´), 120.0 (C-6´´), 119.3 (C-6 ), 118.7 (C-6´), 118.5 (C-5´), 110.8 (C-5´´), 110.1 (C-2´), 110.0 (C-2´´), 107.8 (C-5) , 106.8 (C-2), 100.8 (-OCH 2 O-), 83.9 (C-7´), 83.7 (C-7), 83.5 (C-8´´), 78.3 (C-7´´), 55.8 (-OCH 3 ), 55.7 (-OCH 3 × 2), 43.8 (C-8), 43.7 (C-8´), 16.9 (C-9´), 14.6 (C-9, 9´).
3-2. 마나산틴 B (Manassantin B)의 분리3-2. Isolation of Manasantin B
상기 실시예 3-1과 동일한 공정을 수행하여 얻은 39개의 분획물 중, 32번째에서 하기의 물성치를 갖는 마나산틴 B 18g 을 수득하였고, 하기 실험예에 사용하였다. Of 39 fractions obtained by performing the same process as in Example 3-1, 18 g of manasanthin B having the following physical properties was obtained in the 32nd, and used in the following experimental example.
[α]25 D -99.8°(c 0.5, CHCl3);[α] 25 D -99.8 ° ( c 0.5, CHCl 3 );
1H-NMR (CDCl3, 250 MHz) : δ ppm 6.99 ~ 6.73 (12H, m, aromatic protons), 5.92 (2H, s, -OCH2O-), 5.45 (2H, d, J = 5.8 Hz, H-7, 7´), 4.64 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-7´´), 4.61 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-7´´´), 4.10 (2H, m, H-8´´, 8´´´), 3.90 (3H, s, OCH3), 3.89 (3H, s, OCH3), 3.87 (3H, s, OCH3), 3.85 (3H, s, OCH3), 2.27 (2H, m, H-8, 8´), 1.16 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-9´´), 1.14 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-9´´´), 0.71 (6H, d, J = 6.0 Hz, H-9, 9´); 1 H-NMR (CDCl 3 , 250 MHz): δ ppm 6.99-6.73 (12H, m, aromatic protons), 5.92 (2H, s, -OCH 2 O-), 5.45 (2H, d, J = 5.8 Hz, H-7, 7´), 4.64 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-7´´), 4.61 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-7´´´), 4.10 (2H, m , H-8´´, 8´´´), 3.90 (3H, s, OCH 3 ), 3.89 (3H, s, OCH 3 ), 3.87 (3H, s, OCH 3 ), 3.85 (3H, s, OCH 3 ), 2.27 (2H, m, H-8, 8´), 1.16 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-9´´), 1.14 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-9´ ´´), 0.71 (6H, d, J = 6.0 Hz, H-9, 9 ′);
13C-NMR (CDCl3, 62.9 MHz) : δ ppm 150.5 (C-3, 3´), 148.9 (C-3´´), 148.8 (C-3´´´), 147.7 (C-4´´´), 147.3 (C-4´), 146.4 (C-4), 146.3 (C-4´´), 136.5 (C-1), 136.4 (C-1´), 133.9 (C-1´´´), 132.5 (C-1´´), 121.0 (C-6´´´), 119.9 (C-6´´), 118.8 (C-5), 118.6 (C-5´, 6, 6´), 110.7 (C-5´´), 109.9 (C-2, 2´, 2´´), 108.0 (C-5´´´), 107.5 (C-2´´´), 101.0 (-OCH2O-), 84.1 (C-8´´), 84.0 (C-8´´´), 83.3 (C-7, 7´), 78.3 (C-7´´, 7´´´), 55.8 (OCH3× 4), 44.1 (C-8, 8´), 17.0 (C-9´´), 16.9 (C-9´´´), 14.8 (C-9, 9´). 13 C-NMR (CDCl3, 62.9 MHz): δ ppm 150.5 (C-3, 3´), 148.9 (C-3´´), 148.8 (C-3´´´), 147.7 (C-4´´´ ), 147.3 (C-4´), 146.4 (C-4), 146.3 (C-4´´), 136.5 (C-1), 136.4 (C-1´), 133.9 (C-1´´) , 132.5 (C-1´´), 121.0 (C-6´´´), 119.9 (C-6´´), 118.8 (C-5), 118.6 (C-5´, 6, 6´), 110.7 (C-5´´), 109.9 (C-2, 2´, 2´´), 108.0 (C-5´´´), 107.5 (C-2´´´), 101.0 (-OCH 2 O-) , 84.1 (C-8´´), 84.0 (C-8´´´), 83.3 (C-7, 7´), 78.3 (C-7´´, 7´´´), 55.8 (OCH 3 × 4 ), 44.1 (C-8, 8´), 17.0 (C-9´´), 16.9 (C-9´´´), 14.8 (C-9, 9´).
3-3. 마나산틴 A (Manassantin A)의 분리3-3. Isolation of Manasantin A
상기 실시예 3-1과 동일한 공정을 수행하여 얻은 39개의 분획물 중, 34번째에서 하기의 물성치를 갖는 마나산틴 A 8g 을 수득하였고, 하기 실험예에 사용하였다. Of the 39 fractions obtained by performing the same process as in Example 3-1, 8 g of manasanthine A having the following physical properties was obtained in the 34th time, and used in the following experimental example.
[α]25 D -102.1°(c 0.5, CHCl3);[α] 25 D -102.1 ° ( c 0.5, CHCl 3 );
1H-NMR (CDCl3, 250 MHz) : δ ppm 6.98 ~ 6.79 (12H, m, aromatic protons), 5.45 (2H, d, J = 5.8 Hz, H-7, 7´), 4.64 (2H, d, J= 8.3 Hz, H-7´´, H-7´´´), 4.05 (2H, m, H-8´´, 8´´´), 3.90 (6H, s, -OCH3× 2), 3.86 (6H, s, -OCH3× 2), 3.85 (6H, s, -OCH3× 2), 2.27 (2H, m, H-8, 8´), 1.15 (6H, d, J = 6.2 Hz, H-9´´, 9´´´), 0.71 (6H, d, J = 6.4 Hz, H-9, 9´); 1 H-NMR (CDCl 3 , 250 MHz): δ ppm 6.98-6.79 (12H, m, aromatic protons), 5.45 (2H, d, J = 5.8 Hz, H-7, 7´), 4.64 (2H, d , J = 8.3 Hz, H-7´´, H-7´´´), 4.05 (2H, m, H-8´´, 8´´´), 3.90 (6H, s, -OCH 3 × 2) , 3.86 (6H, s, -OCH 3 × 2), 3.85 (6H, s, -OCH 3 × 2), 2.27 (2H, m, H-8, 8´), 1.15 (6H, d, J = 6.2 Hz, H-9 ', 9'), 0.71 (6H, d, J = 6.4 Hz, H-9, 9 ');
13C-NMR (CDCl3, 62.9 MHz) : δ ppm 150.5 (C-3, 3´), 148.9 (C-3´´, C-3´´´), 148.8 (C-4´´, 4´´´), 146.4 (C-4, 4´), 136.4 (C-1, 1´), 132.5 (C-1´´, 1´´´), 119.9 (C- 6´´, 6´´´), 118.6 (C- 6, 6´, 5, 5´), 110.7 (C-5´´, C-5´´´), 110.0 (C-2, 2´), 109.9 (C-2´´, 2´´´), 84.0 (C-7, 7´), 83.3 (C-8´´, 8´´´), 78.3 (C-7´´, 7´´´), 55.8 (-OCH3× 6), 44.1 (C-8, 8´), 17.0 (C-9´´, 9´´´), 14.8 (C-9, 9´). 13 C-NMR (CDCl 3 , 62.9 MHz): δ ppm 150.5 (C-3, 3´), 148.9 (C-3´´, C-3´´´), 148.8 (C-4´´, 4´ ´´), 146.4 (C-4, 4´), 136.4 (C-1, 1´), 132.5 (C-1´´, 1´´´), 119.9 (C-6´´, 6´´´ ), 118.6 (C-6, 6´, 5, 5´), 110.7 (C-5´´, C-5´´´), 110.0 (C-2, 2´), 109.9 (C-2´´ , 2´´´, 84.0 (C-7, 7´), 83.3 (C-8´´, 8´´´), 78.3 (C-7´´, 7´´´), 55.8 (-OCH 3 × 6), 44.1 (C-8, 8´), 17.0 (C-9´´, 9´´´), 14.8 (C-9, 9´).
실험예Experimental Example 1. 멜라닌 ( Melanin ( MelaninMelanin ) 측정) Measure
상기 실시예 1 내지 실시예 4에서 수득한 삼백초 추출물, 사우세르네올 B, 마나산틴 B, 마나산틴 A의 멜라닌 합성 억제율을 측정하기 위해 문헌에 기재된 방법을 이용하여 하기와 같이 실험을 수행하였다 (Kim K.S., et al., Pigment Cell Research, 19, pp.90, 2005).Experiments were carried out as follows using the method described in the literature to determine the melanin synthesis inhibition rate of the three hundred seconds extract, Sauserneol B, Manasanthin B, Manasanthin A obtained in Examples 1 to 4 (Kim KS, et al., Pigment Cell Research, 19 , pp. 90, 2005).
마우스 멜라노마 B16 (melanoma B16) 세포 (구입처; ATCC)를 96-웰 플레이트에 2.5 × 103 세포수/웰로 분주하였다. 24시간 뒤 각 96-웰에서 100 ul의 배지를 제거하고 계열 희석된 시료와 자극제를 가하였다. 이때, 자극제의 용량은 최종농도가 100 uM이 되도록 IBMX (isobutylmethylxantine)를 처리하였다. 3일 동안 계속하여 배양한 후 새로운 96-웰 플레이트에 배지 150 ul를 옮겨 405 nm에서 흡광도를 측정하였다. IBMX를 자극한 세포의 흡광도를 대조군로 하고 자극시키지 않은 세포에서의 흡광도 값을 빼서 억제율을 구하여 실험 결과를 하기 표 1 내지 표 4에 나타내었다 (하기 표 1 내지 표 4 참조).Mouse melanoma B16 cells (purchased from ATCC) were dispensed at 2.5 × 10 3 cell counts / well in 96-well plates. After 24 hours, 100 ul of medium was removed from each 96-well and serially diluted samples and stimulants were added. At this time, the dose of the stimulant was treated with IBMX (isobutylmethylxantine) so that the final concentration is 100 uM. After continuing incubation for 3 days, 150 ul of medium was transferred to a new 96-well plate, and the absorbance was measured at 405 nm. The absorbance of the cells stimulated with IBMX was used as a control, and the inhibition rate was obtained by subtracting the absorbance values from the cells not stimulated. The experimental results are shown in Tables 1 to 4 below (see Tables 1 to 4 below).
실험결과, 상기 표 1에서 나타나는 바와 같이, 실시예 2-2의 삼백초 에틸아세테이트 추출물은 농도 10 ug/ml에서 IBMX로 자극한 멜라노마 B16 세포의 멜라닌 생성에 대해 100%의 저해율을 나타나, 미백 활성이 탁월함을 확인할 수 있었다. As a result, as shown in Table 1, the three hundred seconds ethyl acetate extract of Example 2-2 showed a 100% inhibition rate for melanin production of melanoma B16 cells stimulated with IBMX at a concentration of 10 ug / ml, whitening activity This excellence could be confirmed.
실험결과, 상기 표 2에서 나타나는 바와 같이, 사우세르네올 B는 IBMX로 자극한 멜라노마 B16 세포의 멜라닌 생성을 용량의존적으로 억제하였으며, 50% 억제율을 나타내는 농도 (IC50)는 1.2 uM이었다. 반면에,양성대조군인 알부틴은 동일한 실험계에서 95.6 uM의 IC50값을 나타내었다 (하기 표 3 참조). 따라서 알부틴의 미백활성과 비교하여 사우세르네올 B는 90여배 (95.6 M/1.2 uM)의 강한 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, Sauserneol B dose-dependently inhibited melanin production of melanoma B16 cells stimulated with IBMX, and the concentration (IC 50 ) indicating 50% inhibition was 1.2 uM. On the other hand, the positive control arbutin showed an IC 50 value of 95.6 uM in the same experimental system (see Table 3 below). Therefore, it was confirmed that Sauserneol B showed a strong effect of about 90 times (95.6 M / 1.2 uM) compared with the whitening activity of arbutin.
실험결과, 상기 표 4에서 나타나는 바와 같이, 마나산틴 B 및 마나산틴 A는 IBMX로 자극한 멜라노마 B16 세포의 멜라닌 생성을 용량의존적으로 억제하였으며, 각 물질의 IC50값은 6.2 nM (마나산틴 B)과 9.3 nM (마나산틴 A)을 나타내었다. 따라서 양성대조군인 알부틴의 미백활성과 비교하여(상기 표 3 참조), 마나산틴 B는 15,000여배(95.6 uM/6.2 nM), 마나산틴 A는 10,000여배 (95.6 uM/9.3 nM)의 강한 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.Experimental results, as shown in Table 4, manasanthin B and manasanthin A dose-dependently inhibited melanin production of melanoma B16 cells stimulated with IBMX, IC 50 value of each substance was 6.2 nM (manasanthin B ) And 9.3 nM (manasanthin A). Therefore, compared to the whitening activity of the positive control arbutin (see Table 3 above), manasanthin B shows a strong effect of about 15,000 times (95.6 uM / 6.2 nM), and manasanthin A about 10,000 times (95.6 uM / 9.3 nM). Could confirm.
본 발명의 추출물 또는 화합물을 포함하는 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다. Although formulation examples of the composition comprising the extract or compound of the present invention will be described, the present invention is not intended to be limited thereto but merely to be described in detail.
제제예Formulation example 1. 유연 화장수 1. Flexible Lotion
제제예Formulation example 2. 영양로션 2. Nutrition Lotion
제제예Formulation example 3. 영양크림 3. Nutrition Cream
제제예Formulation example 4. 에센스 4. Essence
제제예Formulation example 5. 친수성 연고제 5. Hydrophilic Ointment
상술한 바와 같이, 본 발명의 삼백초 추출물 또는 이로부터 분리된 사우세르네올 B, 마나산틴 B 또는 마나산틴 A를 유효성분으로 함유하는 조성물은 멜라닌 생합성의 활성을 저해하는 효과를 나타내어 미백용 피부외용 약학 조성물 및 화장료 조성물로 유용하게 이용될 수 있다. As described above, the composition containing the three hundred sec extract of the present invention or Sauserneol B, manasanthin B or manasanthin A isolated from the extract as an active ingredient exhibits the effect of inhibiting the activity of melanin biosynthesis whitening It can be usefully used as a composition and cosmetic composition.
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