KR100817751B1 - Molecular capsule of essential oil and method of manufacturing skin-care fiber using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 스킨 케어 제품 제조용 에센셜 오일 분자 캡슐 및 이를 이용한 스킨 케어 섬유의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 β-시클로덱스트린(β-cyclodextrin)의 포접작용을 이용하여 인체, 특히 피부에 좋은 각종 에션셜 오일을 분자 캡슐화한 형태의 에센셜 오일 분자 캡슐과, 이를 섬유에 화학적 방법으로 부가함으로써 아토피 피부염 등에 치료효과를 가지는 스킨 케어 섬유를 제조하는 방법을 제공한다. The present invention relates to an essential oil molecular capsule for producing skin care products and a method for producing skin care fibers using the same, and more particularly, by using the inclusion action of β-cyclodextrin (β-cyclodextrin), various kinds of human-friendly skin Provided are essential oil molecular capsules in the form of molecular encapsulation of essential oils, and a method for producing skin care fibers having a therapeutic effect on atopic dermatitis by adding them to the fibers by chemical methods.

에센셜 오일, 베타-시클로덱스트린, 포접, 캡슐, 스킨 케어, 아토피 Essential oils, beta-cyclodextrin, inclusion, capsules, skin care, atopy

Description

에센셜 오일 분자 캡슐 및 이를 이용한 스킨 케어 섬유의 제조방법{MOLECULAR CAPSULE OF ESSENTIAL OIL AND METHOD OF MANUFACTURING SKIN-CARE FIBER USING THE SAME}Essential oil molecular capsule and method for manufacturing skin care fiber using same {MOLECULAR CAPSULE OF ESSENTIAL OIL AND METHOD OF MANUFACTURING SKIN-CARE FIBER USING THE SAME}

도 1은 실시예 1에서 얻은 에센셜 오일 분자 캡슐의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것이고,Figure 1 shows the FT-IR spectrum of the essential oil molecule capsule obtained in Example 1,

도 2는 실시예 1에서 얻은 에센셜 오일 분자 캡슐의 DSC 분석결과를 나타낸 것이며,Figure 2 shows the DSC analysis of the essential oil molecular capsules obtained in Example 1,

도 3은 실시예 2에서 얻은 에센셜 오일 분자 캡슐의 디클로로트리아지닐 유도체의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것이고,3 shows the FT-IR spectrum of the dichlorotriazinyl derivative of the essential oil molecular capsule obtained in Example 2,

도 4a 및 4b는 실시예 1 및 2에서 얻은 에센셜 오일 분자 캡슐 및 그의 디클로로트리아지닐 유도체의 EDX 스펙트럼을 각각 나타낸 것이며,4A and 4B show EDX spectra of essential oil molecular capsules obtained in Examples 1 and 2 and dichlorotriazinyl derivatives thereof, respectively.

도 5는 실시예 3에서 제조한 스킨 케어 가공 면직물의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것이고,Figure 5 shows the FT-IR spectrum of the skin care processed cotton fabric prepared in Example 3,

도 6은 시험 1에서의 내세탁성 시험에 의한 혼탁도의 변화를 나타낸 그래프이며,6 is a graph showing the change in turbidity by the wash resistance test in Test 1,

도 7은 시험 1에서의 내세탁성 시험에 의한 세균저지대 실험결과를 나타낸 사진이고,7 is a photograph showing the bacterial low zone test results by the laundry resistance test in Test 1,

도 8은 시험 2에 따라 균 감염에 의한 피부염의 증세변화를 관찰하여 촬영한 사진이며,Figure 8 is a photograph taken by observing the change in the symptoms of dermatitis caused by bacterial infection according to test 2,

도 9는 시험 2에 따라 아토피 피부염의 증세변화를 관찰하여 촬영한 사진이고,9 is a photograph taken by observing the change in symptoms of atopic dermatitis according to test 2,

도 10은 교반속도를 변화시키면서 에센셜 오일 분자 캡슐의 수득량의 변화를 관찰한 결과를 나타낸 것이며,Figure 10 shows the results of observing the change in the yield of the essential oil molecular capsule while changing the stirring speed,

도 11은 교반시간을 변화시키면서 에센셜 오일 분자 캡슐의 수득량의 변화를 관찰한 결과를 나타낸 것이고,11 shows the results of observing a change in the yield of the essential oil molecular capsule while changing the stirring time,

도 12는 β-CD와 라벤더 오일의 사용량을 변화시키면서 에센셜 오일 분자 캡슐의 수득량의 변화를 관찰한 결과를 나타낸 것이며,12 shows the results of observing changes in the yield of essential oil molecular capsules while varying the amount of β- CD and lavender oil,

도 13은 β-CD의 농도를 변화시키면서 에센셜 오일 분자 캡슐의 수득량의 변화를 관찰한 결과를 나타낸 것이다.Figure 13 shows the results of observing the change in yield of the essential oil molecule capsule while changing the concentration of β- CD.

본 발명은 스킨 케어 제품 제조용 에센셜 오일 분자 캡슐 및 이를 이용한 스킨 케어 섬유의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 β-시클로덱스트린(β-cyclodextrin)의 포접작용을 이용하여 인체, 특히 피부에 좋은 각종 에션셜 오일을 분자 캡슐화한 형태의 에센셜 오일 분자 캡슐과, 이를 섬유에 화학적 방법으로 부가함으로써 아토피 피부염 등에 치료효과를 가지는 스킨 케어 섬유를 제조하는 방법에 관 한 것이다. The present invention relates to an essential oil molecular capsule for producing skin care products and a method for producing skin care fibers using the same, and more particularly, by using the inclusion action of β-cyclodextrin (β-cyclodextrin), various kinds of human-friendly skin The present invention relates to essential oil molecular capsules in the form of molecular encapsulation of essential oils, and a method for producing skin care fibers having a therapeutic effect on atopic dermatitis by adding them to the fibers by chemical methods.

최근 웰빙(well-being)문화 풍조가 생활의 각 영역으로 확산되면서 현대인들의 건강에 대한 관심이 높아져 식품, 화장품 등의 분야에서뿐만 아니라 섬유제품에서도 고도의 건강 기능성이 요구되고 있다.Recently, as the trend of well-being culture has spread to each area of life, the interest of the health of modern people has increased, so that high health functionality is required not only in the fields of food and cosmetics but also in textile products.

또한 급속한 사회발전과 더불어 생활수준이 날로 향상됨에 따라 현대인들이 사회로부터 받는 여러 가지 요인의 스트레스에 대응하고 건강을 지키는 기능성을 가지는 섬유에 대한 요구가 건강 기능성 섬유제품의 개발이 가속화되고 있는 실정이다. 이와 같이 주위 여러 가지 환경요인에 의하여 받게 되는 스트레스로부터 인간을 자유롭게 함으로써, 건강을 지키는 기능을 가지는 섬유를 헬스 케어(Health care, 건강·쾌적)섬유라고 하며, 현재 항균 방취, 소취, 방충, 흡한 속건, 경량보온, 축열, 발열보온, UV차단, 제전, 도전, 전자파차폐, 항알레르기, 힐링 섬유 등이 개발되어 있다.In addition, with the rapid development of society, as the standard of living improves day by day, the demand for the fiber having the function to cope with the stress of various factors received from society and to protect the health is the development of health functional fiber products. In this way, the fiber which has the function to protect health by freeing human from stress caused by various environmental factors is called health care fiber, and it is currently antibacterial deodorant, deodorant, insect repellent, quick drying Lightweight insulation, heat storage, heat insulation, UV blocking, antistatic, conductive, electromagnetic shielding, anti-allergy, healing fibers, etc. have been developed.

이들 중, 최근에 연구개발이 진행되고 그 일부가 상품화되어 소비자들의 관심을 불러일으키고 있는 것이 힐링섬유로서, 대표적인 것으로서 식품·화장품 분야에서 사용되는 천연물질의 유효한 스킨케어 성분을 도입하여 섬유에 고정화시켜 착용 시 몸에서 발산되는 땀 및 피지에 유효성분이 서서히 녹아 나와 피부에 작용하여 스킨케어 효과를 발휘하는 스킨케어 섬유가 있다. Among these, healing fibers have recently been developed and some of them have been commercialized to attract consumer attention. The most representative of these is healing fibers, which are introduced by applying effective skin care ingredients of natural substances used in food and cosmetics and immobilizing them on the fibers. There is a skin care fiber that is effective in dissolving sweat and sebum from the body when worn and acting on the skin to exert a skin care effect.

스킨케어 섬유는 건강, 쾌적, 안전의 3가지 기능을 모두 만족하는 섬유소재로 스쿠알렌 등의 유성성분, 아미노산 등의 보습성분, 비타민류 등의 항산화 성분 및 천연추출물 등과 같은 천연의 유효성분을 고착시킨 섬유제품이 다수 개발되고 있다. 스킨케어 가공제로는 스쿠알렌, 비타민 C, E와 같은 비타민류, 아미노산 이외에 콜라겐, 실크 피브로인, 키토산, 인지질 폴리머 등의 천연고분자 물질, 알로에, 쑥, 포도, 녹차 등의 천연 또는 천연추출물질이 있으며, 또한 황 산화물질, 질소 산화물질, 중금속 등이 다량 함유되어 있는 자동차 매연이나 인체에 유해한 화학물질을 방출하는 집안 내장재 등으로 인해 아토피성 피부질환자를 비롯한 각종 피부병 환자들의 치유에 효과가 있는 에센셜 오일 등이 있다. 이 같은 피부질환 치유에 효과가 있는 스킨케어 가공제인 에센셜 오일은 대체의학의 한 분야로서 나무, 뿌리, 꽃, 잎 등에서 추출한 100% 순수한 정유(essential oil)를 이용해 몸과 마음에 긍정적인 효과를 얻어내는 생활치료법인 아로마테라피(Aromatheraphy), 즉 향기요법에 사용되는 에센셜 오일들이다. Skin care fiber is a fiber material that satisfies all three functions of health, comfort, and safety. It is an oil-based ingredient such as squalene, a moisturizing ingredient such as amino acids, antioxidants such as vitamins, and natural active ingredients such as natural extracts. Many textile products are being developed. Skin care agents include natural polymers such as collagen, silk fibroin, chitosan and phospholipid polymers, natural or natural extracts such as aloe, mugwort, grapes and green tea, in addition to vitamins such as squalene, vitamins C and E, and amino acids. In addition, essential oils, which are effective for the healing of patients with atopic dermatitis and various skin diseases, such as automobile fumes containing large amounts of sulfur oxides, nitrogen oxides, and heavy metals, and house interior materials that emit harmful chemicals to the human body. There is this. Essential oil, a skin care processing agent that is effective in healing skin diseases, is a field of alternative medicine that uses a 100% pure essential oil extracted from trees, roots, flowers, and leaves to have a positive effect on the body and mind. Aromatheraphy, a life therapy, is essential oils used in fragrance therapy.

이들 스킨케어 가공제는 단독으로 처리할 경우 세탁에 의해 대부분 제거되기 때문에 이들을 바인더와 혼합처리 하든가, 마이크로캡슐 및 베시클 등에 넣어 바인더와 함께 섬유에 고착처리하게 된다. 일반적으로 적절한 서방성과 내구성을 가지게 하기 위해 스킨케어 가공제를 마이크로캡슐화 하는데, 마이크로캡슐은 특정의 약제를 직경 수 ㎛에서 수백 ㎛사이의 매우 작은 용기에 봉입한 것으로 내부에 들어있는 물질을 심물질이라 하고 주위의 용기에 해당하는 부분을 캡슐벽 또는 캡슐막이라고 한다. Since these skin care agents are mostly removed by washing when treated alone, they are mixed with binders or placed in microcapsules and vesicles and fixed to fibers with binders. In general, microcapsule skin care agents are encapsulated for proper sustained release and durability. Microcapsules contain certain substances in very small containers with diameters ranging from several micrometers to hundreds of micrometers. The portion corresponding to the surrounding container is called a capsule wall or capsule membrane.

그러나 종래 방향섬유의 제조 등에 이용되던 마이크로 캡슐은 자체적으로 섬유에 대한 친화력이 없기 때문에, 상기와 같이 바인더를 이용하여 섬유에 고착하게 되는데, 이러한 바인더는 섬유의 촉감을 불량하게 만들기 때문에, 스킨케어 섬유의 제조라는 목적에는 부합하지 않는 문제점이 있다.However, since the microcapsules used in the manufacture of aromatic fibers in the past have no affinity for the fibers themselves, the microcapsules are adhered to the fibers using a binder as described above. Since these binders make the fibers feel poor, skincare fibers There is a problem that does not meet the purpose of manufacturing.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 이루어진 것으로서, 본 발명의 목적은 실용화되어 있는 마이크로캡슐화와는 차별화되는 시클로덱스트린을 이용한 분자 캡슐화를 통해 인체, 특히 피부에 좋은 에센셜 오일을 포접한 에센셜 오일 분자 캡슐을 제공하고, 이를 이용하여 건강, 쾌적, 안전의 기능을 모두 만족시키는 건강 기능성 제품인 스킨 케어 섬유제품을 제조하는 방법을 제공함에 있다.The present invention has been made to solve the above problems, and an object of the present invention is an essential oil molecule containing essential oil, which is good for the human body, especially skin, through molecular encapsulation using cyclodextrin that is differentiated from the microencapsulation that has been put into practical use. The present invention provides a method for manufacturing a skin care textile product, which is a health functional product that satisfies all functions of health, comfort, and safety using the capsule.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 스킨 케어 섬유 제조용의 에센셜 오일 분자 캡슐은,Essential oil molecular capsule for skin care fiber production according to the present invention for achieving the above object,

베타-시클로덱스트린 수용액과 허브 에센셜 오일을 혼합, 교반하여 에센셜 오일이 베타-시클로덱스트린에 포접되어 분자 캡슐화된 에센셜 오일 분자 캡슐로서, 상기 에센셜 오일이 포접된 베타-시클로덱스트린에 섬유에 대한 반응기가 도입된 것을 특징으로 한다.An essential oil molecular capsule in which an essential oil is encapsulated in a beta-cyclodextrin by mixing and stirring a beta-cyclodextrin aqueous solution and a herbal essential oil, and a reactor for fibers is introduced into the beta-cyclodextrin in which the essential oil is encapsulated. It is characterized by.

또한, 상기 에센셜 오일 분자 캡슐을 이용한 본 발명에 따른 스킨 케어 섬유의 제조방법은,In addition, the method for producing a skin care fiber according to the present invention using the essential oil molecular capsule,

에센셜 오일이 베타-시클로덱스트린에 포접된 분자 캡슐에 피처리 섬유의 반응기에 대한 반응성을 가지는 반응기 또는 섬유에의 친화성을 가진 측쇄를 도입하는 단계와;Introducing a side chain having an affinity to the reactor or a fiber having essential reactivity to the reactor of the fibers to be treated in a molecular capsule in which the essential oil is surrounded by beta-cyclodextrin;

상기 반응기가 도입된 분자 캡슐을 섬유에 화학적 결합력에 의해 부착시키는 단계를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 한다.The reactor is characterized in that it comprises a step of attaching the introduced molecular capsule to the fiber by a chemical bonding force.

상기 구성들에 있어서, 상기 에센셜 오일은 아토피 등 피부질환에 유효하다면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예컨대 라벤더, 라임, 카모마일, 일랑일랑, 바질과 같은 허브식물들의 에센셜 오일이 사용될 수 있다. 이들 에센셜 오일을 베타-시클로덱스트린으로 포접한 분자 캡슐은 사이즈가 나노미터수준이기 때문에 화장지나 화장품, 섬유제품 등에 방향 및 스킨 케어 가공 용도로 사용될 수 있다.In the above configurations, the essential oil is not particularly limited as long as it is effective for skin diseases such as atopy, but for example, essential oils of herbal plants such as lavender, lime, chamomile, ylang-ylang and basil may be used. Molecular capsules containing these essential oils with beta-cyclodextrins are nanometers in size and can be used for fragrance and skin care processing in toilet paper, cosmetics and textile products.

상기 베타-시클로덱스트린의 하기 화학식 1과 같은 화학구조를 가지는 물질로서 화학구조 내부의 공동 내에 에센셜 오일을 화학적으로 포접하여 분자 캡슐을 형성하는 것이다. 따라서 본 발명에 따른 에센셜 오일 분자 캡슐은 마찰과 같은 물리적 작용에 대해 매우 안정한 편으로 포접된 에센셜 오일을 매우 서서히 방출시킴으로써 스킨 케어 제품에 사용할 경우 지속적인 효과를 나타낼 수 있는 이점이 있다.The beta-cyclodextrin is a substance having a chemical structure such as the following formula (1) to form a molecular capsule by chemically enclosing the essential oil in the cavity inside the chemical structure. Therefore, the essential oil molecular capsule according to the present invention is very stable against physical action such as friction, and thus releases the essential oil very slowly, and thus has an advantage of showing a continuous effect when used in a skin care product.

Figure 112006027604267-pat00016
Figure 112006027604267-pat00016

특히, 본 발명에 따른 에센셜 오일 분자 캡슐을 섬유제품에 사용할 경우에는 종래와 같이 바인더를 이용하여 섬유에 고착시키는 방법이 아니라, 상술한 바와 같이, 피처리 섬유에 대한 반응성을 가지거나 친화성을 가지는 반응기나 측쇄를 에센셜 오일 분자 캡슐에 도입하여 화학적 결합방법에 의해 섬유에 고착시킴으로써 세탁 등의 반복 사용에 대해 내구성을 가질 뿐만 아니라, 촉감이 우수한 스킨케어 섬유제품을 제조할 수 있다. In particular, when the essential oil molecular capsule according to the present invention is used in textile products, it is not a method of fixing to fibers using a binder as in the prior art, but as described above, it has reactivity or affinity for the fibers to be treated. By introducing the reactor or the side chain into the essential oil molecular capsule and fixing it to the fiber by a chemical bonding method, it is possible not only to have durability against repeated use such as washing, but also to produce a skin care textile product having excellent touch.

상기 반응기로는 예컨대 면섬유 등의 셀룰로오스 섬유의 히드록시기에 대해 반응성을 가지는 디클로로트리아지닐기가 될 수 있으며, cyanuric chloride를 반응시킴으로써 도입될 수 있다.The reactor may be, for example, a dichlorotriazinyl group having reactivity to the hydroxy group of cellulose fibers such as cotton fibers, and may be introduced by reacting cyanuric chloride.

이하, 바람직한 실시예를 통해 본 발명을 좀 더 설명한다. 이하의 실시예들은 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. The following examples are provided to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by these examples.

실시예Example

실시예 1: β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐의 제조Example 1: Preparation of β-cyclodextrin / lavender oil molecular capsules

β-시클로덱스트린(β-cyclodextrin, 이하 β-CD라 함, 98% Sigma Chemical Co.) 1g을 100㏄의 증류수에 넣고 잘 저은 후, 라벤더 오일(Lavandula Angustifolia, Bulgaria, essential oil 100%) 0.5g을 넣고, 상온에서 고속교반기(Homogenizer, POLYTRON PT 1200, KINEMATICA AG, Switzerland)를 이용하여 1000rpm의 속도로 교반하였다. 교반이 끝난 후, 일정 시간 방치하여 생성된 결정을 여과하고, 증류수로 수세한 후 50㎖의 에틸에테르(ethyl ether)로 세정하고, 60℃에서 5시간 동안 건조하여, β-CD에 라벤더 오일이 포접된 포접화합물인 분자 캡슐(시료 1)을 얻었다. β - cyclodextrin (β-cyclodextrin, hereinafter referred to β -CD, 98% Sigma Chemical Co.) After stirring 1g of distilled water into the well 100㏄, lavender oil (Lavandula Angustifolia, Bulgaria, essential oil 100%) 0.5g The mixture was stirred at a speed of 1000 rpm using a high speed stirrer (Homogenizer, POLYTRON PT 1200, KINEMATICA AG, Switzerland) at room temperature. After stirring, the resulting crystals were left to stand for a period of time, filtered, washed with distilled water, washed with 50 ml of ethyl ether, dried at 60 ° C. for 5 hours, and lavender oil was added to β- CD. A molecular capsule (Sample 1), which is an inclusion clathrate compound, was obtained.

β-CD의 공동내로 라벤더 오일이 포접되었는지의 여부를 확인하기 위해 시료 1과 KBr 분말을 혼합하여 원판상으로 제조한 후 Mattson Genesis Ⅱ FT-IR을 사용하여 FT-IR 분석을 실시하였다. 분석결과, 도 1에서 보는 바와 같이 라벤더 오일의 주성분인 linaly acetate, linalool의 특성 피크가 나타남을 알 수 있는데, 3461cm-1에서 linalool의 -OH 피크, 1738cm-1 부근에서 linaly acetate의 C=O 피크와 1169cm-1, 1110cm-1 부근에서 C-O 피크를 볼 수 있으며, 1643cm-1 부근에서는 C=C 피크를 볼 수 있다. Sample 1 and KBr powder were mixed to prepare a disc in order to determine whether lavender oil was entrapped into the β- CD cavity, and then FT-IR analysis was performed using Mattson Genesis II FT-IR. The results, also a main component linaly acetate, characteristic peaks of linalool in lavender oil there appears to be seen, -OH peak of linalool from 3461cm -1, C = O peak at 1738cm -1 vicinity of linaly acetate 1 as shown in and 1169cm -1, and can view the CO peak in the vicinity of 1110cm -1, 1643cm -1 in the vicinity can see the C = C peak.

β-CD의 FT-IR 분석에 의하면 3379cm-1 부근에 -OH에 기인한 넓은 흡수대와 α-다당류의 CH 변형 띠와 고리 호흡형에 각각 해당하는 756cm-1 , 853cm-1 피크가 나타나는데, 본 실시예에서 얻은 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐의 IR 스펙트럼에서도 β-CD의 특성 피크인 756cm-1, 589cm-1에서 흡수대가 나타나고 있으며, 라벤더 오일의 C=O에 기인한 것으로 보이는 1737cm-1에서의 흡수대, 및 C=C에 기인한 것으로 보이는 1638cm-1에서의 흡수대를 나타내고 있는 것으로부터 포접이 잘되었음을 확인할 수 있었다. According to FT-IR analysis of β -CD, respectively the 756cm -1, 853cm -1 peak to the CH transformation bands and ring breathing of a broad absorption band with α- polysaccharide due to the -OH in the vicinity of 3379cm -1 appears, this example β -CD / lavender oil and the molecular encapsulation of the IR spectrum in β -CD characteristic peak of 756cm -1 obtained in, and an absorption band appears at 589cm -1, 1737cm -1 seems to be due to the C = O of lavender oil It was confirmed that inclusion was well from showing the absorption band at and the absorption band at 1638 cm −1 which appears to be due to C = C.

또한 라벤더 오일과 β-CD의 포접 여부를 확인하기 위해 DSC (Differential Scanning Calorimeter, Seiko, SSC5200H Disk Station ;DSC220C·TG/DTA320·TMA120) 분석을 실시하여 그 결과를 도 2에 나타내었다. In addition, to confirm the inclusion of lavender oil and β- CD, DSC (Differential Scanning Calorimeter, Seiko, SSC5200H Disk Station; DSCC 220C, TG / DTA320, TMA120) analysis was performed, and the results are shown in FIG. 2.

도 2에서 보는 바와 같이, β-CD의 endothermic Tmax 309℃이고, 라벤더 오일의 endothermic Tmax 103℃인 반면, 본 실시예에서 얻어진 β-CD/라벤더 오일 포접화합물(라벤더오일/β-CD)은 endothermic Tmax가 303℃를 나타내어 라벤더 오일의 피크는 나타나지 않고 β-CD의 피크에서 저온으로 6℃정도 이동하였음을 확인할 수 있었다.As shown in FIG. 2, the β- CD / lavender oil clathrate compound (lavender oil / β- CD) obtained in the present example was endothermic T max of 309 ° C. of β- CD and 103 ° C. of endothermic T max of lavender oil. The endothermic T max showed 303 ° C., and the peak of lavender oil did not appear, and it was confirmed that the temperature shifted about 6 ° C. from the peak of β- CD.

이는 포접화합물의 endothermic Tmax가 포접에 의해 녹는점이 저하하기 때문에 시료물질에 대해 3~5℃ 낮아진다는 기존의 연구와 일치하는 결과로, 이를 통해 라벤더 오일과 β-CD의 포접화합물(분자 캡슐)이 잘 만들어졌음을 알 수 있었다.This is in agreement with previous studies that the endothermic T max of clathrate compounds is lowered by 3–5 ° C. for the sample material because the melting point of the clathrates decreases. This results in clathrates of lavender oil and β- CD (molecular capsule). I could see that this was well made.

실시예Example 2:  2: ββ -CD/라벤더 오일 -CD / lavender oil 포접Inclusion 화합물에의 반응기의 도입 Introduction of the Reactor to the Compound

실시예 1에서 얻어진 분자 캡슐에 반응기를 도입시키기 위해 cyanuric chloride(99% Aldrich Chemical Co.)를 반응시켜 반응성 염료의 반응성기로서 많이 사용되고 있는 디클로로트리아진(dichlorotriazin)환을 가지는 분자 캡슐을 합성하였다. In order to introduce a reactor into the molecular capsule obtained in Example 1, cyanuric chloride (99% Aldrich Chemical Co.) was reacted to synthesize a molecular capsule having a dichlorotriazin ring, which is widely used as a reactive group of a reactive dye.

이를 위해 먼저, 실시예 1에서 얻은 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐(시료 1) 1g을 100㎖의 증류수에 용해시키고, 여기에 2g의 cyanuric chloride를 50㎖의 아세톤에 서서히 교반하면서 용해시킨 용액을 1시간에 걸쳐 서서히 적가하였다. 여기서, cyanuric chloride 분산액의 제조 시에는 가수분해를 방지하기 위해 6N 염산수용액 0.2㎖를 첨가하여 pH를 1~2로 조절하고 cyanuric chloride가 잘 분산되도록 0~5 ℃의 증류수 0.2㎖를 가하였다.To this end, first, 1 g of the β- CD / lavender oil molecular capsule (Sample 1) obtained in Example 1 was dissolved in 100 ml of distilled water, and 2 g of cyanuric chloride was dissolved in 50 ml of acetone while stirring. It was slowly added dropwise over 1 hour. Here, in preparing the cyanuric chloride dispersion, 0.2ml of 6N aqueous hydrochloric acid solution was added to adjust the pH to 1 ~ 2 to prevent hydrolysis, and 0.2ml of distilled water of 0 ~ 5 ℃ was added to disperse the cyanuric chloride.

한편, 반응이 진행되면서 축합반응의 부산물인 염산에 의해 용액의 pH가 저하하므로 용액을 pH 7로 유지하기 위해 10% Na2CO3 수용액을 적하하였다. cyanuric chloride 분산액을 모두 가한 후에 1시간 동안 교반을 계속한 후, 상온에서 24시간 방치하였다. 이렇게 하여 생성된 흰색의 침전물을 여과하여 분자구조 내에 클로로트리아진기가 도입된 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐의 유도체(시료 2)를 얻었다.On the other hand, since the pH of the solution is lowered by hydrochloric acid as a byproduct of the condensation reaction as the reaction proceeds, a 10% Na 2 CO 3 aqueous solution was added dropwise to maintain the solution at pH 7. After all of the cyanuric chloride dispersion was added, stirring was continued for 1 hour, and then left at room temperature for 24 hours. The white precipitate thus produced was filtered to obtain a derivative of the β- CD / lavender oil molecular capsule in which a chlorotriazine group was introduced into the molecular structure (sample 2).

한편, 본 실시예에서 얻어진 β-CD/라벤더 오일 디클로로트리아지닐 유도체에 반응기가 잘 도입되었는지 여부를 확인하기 위해, 얻어진 시료 2를 KBr 분말과 혼합하여 원판상으로 제조한 후 Mattson Genesis Ⅱ FT-IR을 사용하여 분석을 실시하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3에서 보는 바와 같이 1397cm-1, 774cm-1에서 cyanuric chloride의 -C=N-, -C-Cl-에 기인한 것으로 보이는 흡수대가 나타나는 것으로 보아 반응이 잘 이루어졌음을 확인할 수 있었다.Meanwhile, in order to confirm whether the reactor was well introduced into the β- CD / lavender oil dichlorotriazinyl derivative obtained in the present Example, Sample 2 was prepared by mixing with KBr powder to prepare a disk, followed by Mattson Genesis II FT-IR. Analysis was performed using the result, and the results are shown in FIG. 3. As shown in FIG. 3, it was confirmed that the reaction was well performed since the absorption bands appearing due to -C = N- and -C-Cl- of cyanuric chloride appeared at 1397cm -1 and 774cm -1 .

한편, Cyanuric chloride와 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐이 반응하였다면 β-CD/라벤더 오일의 디클로로트리아지닐 유도체에 염소가 존재할 것으로 생각되어 EDX(Energy Disperse X-ray Spectrometer)분석을 실시하여 반응기 도입을 확인하였으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4a의 실시예 1에서 얻은 β-CD/라벤더 오일 포접 화합물에서는 발견되지 않던 염소 피크가 도 4b의 본 실시예에서 얻은 시료의 EDX 스펙트럼에서는 확인되어 라벤더 오일 분자 캡슐에 반응기가 잘 도입되었음을 알 수 있었다.On the other hand, if cyanuric chloride and β- CD / lavender oil molecular capsules reacted, chlorine may be present in the dichlorotriazinyl derivative of β-CD / lavender oil. Thus, EDX (Energy Disperse X-ray Spectrometer) analysis was performed to introduce the reactor. It confirmed, and the result is shown in FIG. A chlorine peak that was not found in the β- CD / lavender oil clathrate compound obtained in Example 1 of FIG. 4A was confirmed in the EDX spectrum of the sample obtained in this example of FIG. 4B, indicating that the reactor was well introduced into the lavender oil molecular capsule. there was.

실시예Example 3:  3: ββ -CD/라벤더 오일 -CD / lavender oil 디클로로트리아지닐Dichlorotriazinyl 유도체의 면직물에의 고착 Fixation of Derivatives to Cotton Fabrics

실시예 2에서 얻은 β-CD/라벤더 오일 디클로로트리아지닐 유도체(시료 2)를 사용하여, 면직물에의 고착하는 실험을 실시하였다.Using the β-CD / lavender oil dichlorotriazinyl derivative (Sample 2) obtained in Example 2, an experiment was carried out for fixing to cotton fabrics.

사용한 면직물 시료는 KS K 0905에 규정된 면섬유 백포를 정련 후 사용하였으며, 정련방법은 5% Na2CO3 용액으로 액비 1 : 50에서 1시간 동안 끓인 후 증류수로 충분히 헹구고 자연 건조하였다. The used cotton fabric sample was used after refining the cotton fiber white cloth prescribed in KS K 0905, and the refining method was boiled for 1 hour at a liquid ratio of 1:50 with 5% Na 2 CO 3 solution, rinsed thoroughly with distilled water and dried naturally.

합성된 디클로로트리아지닐 유도체를 면직물에 고착시키기 위해 상기 시료 2 1% o.w.f에 황산나트륨 0.5% o.w.f를 가한 다음 상기 면직물 시료를 담그고 30℃의 온도에서 40분간 처리하여 충분한 흡착이 이루어지도록 하였다. 그 후, 면직물을 수세없이 바로 건조한 후, 위의 흡착이 끝난 액에 탄산나트륨 5% o.w.f를 가하여 상기 건조된 처리 면직물을 다시 넣고, 30℃의 온도에서 1시간 처리하여 고착이 이루어지도록 하였다. 면직물 시료는 수세한 후, 2g/ℓ의 음이온 계면활성제용액에 넣고 약 15분간 끓인 후 수세하여, β-CD/라벤더 오일 디클로로트리아지닐 유도체가 고착된 면직물(시료 3)을 얻었다.In order to fix the synthesized dichlorotriazinyl derivative on cotton fabric, 0.5% o.w.f of sodium sulfate was added to 1% o.w.f of Sample 2, and then the cotton fabric sample was immersed and treated for 40 minutes at a temperature of 30 ° C. to allow sufficient adsorption. Thereafter, the cotton fabric was immediately dried without washing with water, and 5% o.w.f of sodium carbonate was added to the above-mentioned adsorption solution, and the dried treated cotton fabric was added again, and treated at a temperature of 30 ° C. for 1 hour to fix. The cotton fabric sample was washed with water, placed in a 2 g / l anionic surfactant solution, boiled for about 15 minutes, and washed with water to obtain a cotton fabric (sample 3) having a β-CD / lavender oil dichlorotriazinyl derivative fixed thereto.

한편, 상기와 같이 디클로로트리아진환을 가지는 β-CD/라벤더 오일 포접화합물을 처리한 후 실제 반응이 일어났는지를 확인하기 위해, FT-IR 분석을 실시하여, 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에서 보는 바와 같이 미처리 면직물에서는 나타나지 않았던 β-CD의 특성 피크인 854cm-1, 985cm-1에서의 흡수피크가 나타나므로, 이를 통해 반응기가 도입된 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐이 면직물에 잘 고착되었음 확인할 수 있었다.On the other hand, in order to confirm that the actual reaction occurred after treating the β- CD / lavender oil clathrate compound having a dichlorotriazine ring as described above, FT-IR analysis was performed, the results are shown in FIG. In FIG raw cotton as shown in the 5 β -CD was characteristic peak of 854cm -1 in the open, because the absorption peak at 985cm -1 is shown, in this, the β -CD / lavender oil and the molecular encapsulating the reactor is introduced through cotton It could be confirmed that it adhered well.

따라서, 실시예 3에서 얻어진 β-CD/라벤더 오일 분자 캡슐이 고착된 면직물(시료 4)를 사용하여 아래의 시험을 실시하였다.Therefore, the following test was conducted using the cotton fabric (sample 4) to which the β- CD / lavender oil molecular capsules obtained in Example 3 were fixed.

시험 1: 항균성 및 Test 1: Antimicrobial and 내세탁성Laundry resistance 테스트 Test

먼저, 상기 시료 3을 사용하여 KS K 0640의 A-2법에 규정된 조건으로 1, 5, 10, 15회 세탁 후, 사람이나 동물의 장내에 서식하며 음료수의 지시균으로 사용되는 대장균(Escherichia coli)에 대해 혼탁도(turbidity), 균감소율(bacteria reduction rates), 세균저지대(zone of inhibition)를 각각 조사하여 세탁에 대한 내구성을 평가하였다. First, after washing 1, 5, 10, 15 times using the sample 3 under the conditions specified in the A-2 method of KS K 0640, E. coli ( Esherichia) used as an indicator of drinking water inhabiting the intestines of humans or animals coli ) was tested for turbidity, bacterial reduction rates and zone of inhibition to evaluate the durability of the laundry.

먼저 미처리포, 세탁 전 처리포, 1, 5, 10, 15회 세탁 처리포를 각각 대장균과 같이 0~12시간 배양한 후 660nm에서의 시간대별 혼탁도(turbidity)를 측정한 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에서 보는 바와 같이, 배양 8시간까지는 모든 시료에 대해 균의 증식이 계속되었으나, 균이 어느 정도 증식하고 난 뒤인 8시간 이후부터는 미처리포에서는 균의 계속적인 증식이 보였으나, 세탁횟수에 상관없이 모든 처리포에서는 더 이상 균의 증식이 보이지 않았다. 또한 15회 세탁에서 가장 낮은 혼탁도를 나타내는 것으로 보아 세탁에 대한 내구성이 우수함을 알 수 있었다. First, untreated cloth, pre-washed cloth, 1, 5, 10, and 15 times washed cloth were incubated with E. coli for 0 to 12 hours, respectively, and then the turbidity at each time of 660 nm was measured in FIG. 6. Indicated. As shown in FIG. 6, the growth of the bacteria continued for all samples until 8 hours of incubation, but after 8 hours after the growth of the bacteria, the growth of the bacteria was observed in the untreated cloth, but it was correlated with the number of washings. Without any growth, no bacterial growth was observed. In addition, the lowest turbidity in 15 washes was found to be excellent in durability for washing.

한편, KS K 0692에 의거하여 세균저지대 실험을 한 결과, 도 7에서 보는 바와 같이 미처리포에서는 세균저지대가 형성되지 않았으나, 세탁횟수에 관계없이 모든 처리포에서는 1.5㎜의 세균저지대가 형성되었음이 관찰되었으므로, 이를 통해 세탁에 대한 내구성이 우수함을 알 수 있었다.On the other hand, as a result of the bacteriophage experiment in accordance with KS K 0692, as shown in Figure 7, the bacteriophage was not formed in the untreated cloth, it was observed that 1.5mm of the bacterial basin was formed in all treated cloth regardless of the number of washing So, it was found that the excellent durability for washing through this.

또한, 세탁 전 처리포, 1, 5, 10, 15회 세탁 처리포에 대한 균감소율을 KS K 0693에 의거하여 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.In addition, the bactericidal reduction rate for the treated cloth before washing, 1, 5, 10, 15 times laundry cloth was measured based on KS K 0693 and the results are shown in Table 1.

세탁횟수Washing count 00 1One 55 1010 1515 균감소율Reduction rate 99.1199.11 99.2299.22 99.2599.25 99.2799.27 99.4399.43

상기 표 1에서 알 수 있듯이, 세탁횟수에 관계없이 모든 처리포에서 99%이상의 균감소율을 나타내었다. 또한 15회 세탁을 하더라도 균감소율이 99.43%로 오히려 가장 높은 항균성을 나타내는 것으로 보아 세탁에 대한 내구성이 있음을 알 수 있었다. 이 결과는 앞서 살펴 본 15회 세탁포의 혼탁도가 가장 낮게 나온 것과 일치하는 것으로 15회 세탁 시 β-CD 내에 소수성 결합으로 포접되어 있던 라벤더 오일이 세탁횟수가 증가함에 따라 결합이 끊어지면서 서서히 방출되어 나오기 때문인 것으로 이해될 수 있다.As can be seen in Table 1, all treatment cloth showed a reduction rate of more than 99% regardless of the number of washing. In addition, even after 15 washes, the bactericidal reduction rate was 99.43%, indicating the highest antibacterial effect, indicating that the laundry was durable. This result is consistent with the lowest turbidity of the 15 wash cloths discussed earlier. Lavender oil, which was enclosed by hydrophobic bonds in β- CD during 15 washes, was gradually released as the number of washes increased. It can be understood that it is.

그리고 이상의 항균성 테스트 결과는, 라벤더 오일의 linalool과 linaly acetate 성분이 오래전부터 방부제로 사용되어 왔다거나, 부종이 있는 쥐를 대상으로 한 실험에서 부종의 억제가 현저하게 나타나 항염증성의 효과를 나타낸 것과 상통하는 것으로서 처리된 면직물은 포접된 라벤더 오일의 방출로 인해 항균성을 나타내게 되는 것으로 이해할 수 있다.The antimicrobial test results showed that the linalool and linaly acetate components of lavender oil have been used as preservatives for a long time, and the inhibition of edema was remarkable in experiments in mice with edema, which showed anti-inflammatory effects. It can be understood that the treated cotton fabric exhibits antimicrobial activity due to the release of the enclosed lavender oil.

그러나 쥐를 이용한 라벤더 오일의 linalool성분에 대한 독성실험 결과에 의하면 사용용량이 증가할 수 록 쥐에게서 활동의 둔화, 경미한 피부홍반, 체중감소, 간장과 신장의 비대 등의 현상이 나타난 것으로 보고되어 있으므로, 많은 양의 사용은 오히려 역효과를 가져올 수 있다.However, as a result of toxicity test on the linalool component of lavender oil in rats, it was reported that as the dose increased, rats showed slowing activity, slight skin erythema, weight loss, and liver and kidney hypertrophy. However, a large amount of use can be counterproductive.

마지막으로, 상기 세탁한 시료들에 대해 관능검사에 의해 내세탁성을 평가하였다. 시험은 다른 방향성분의 영향을 받지 않는 실험실에서 무작위로 시료를 선택하여 세탁 후 젖은 상태에서 5인의 피험자에게 방향성 잔존 여부를 확인하게 하여 해당 시료의 방향성이 확인되면 ○, 확인되지 않으면 ×로 표시하도록 하는 방법으로 이루어졌으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다. Finally, the laundry resistance was evaluated by the sensory test on the washed samples. The test is to randomly select a sample from a laboratory that is not affected by other fragrance components, and to wash five subjects after washing to check whether the fragrance remains. It was made by the method, and the results are shown in Table 2.

피험자 Subject 세탁횟수Washing count 00 1One 55 1010 1515 1One 22 ×× 33 ×× 44 ×× 55

note) ◎: Very Good, ○:Good, △:uncertain, ×: Worsenote) ◎: Very Good, ○: Good, △: uncertain, ×: Worse

상기 시험결과, 세탁 처리포에서 미 세탁 처리포에 비해 방향성분을 더 잘 느낄 수 있었으며, 오히려 세탁횟수가 증가함에 따라 방향성분을 더 많이 확인할 수 있어 세탁에 대한 내구성이 우수함을 알 수 있었다. 이는 항균성 실험결과 15회 세탁 시의 균감소율이 가장 높은 것과 같은 결과로서, 마이크로캡슐처럼 캡슐의 파괴에 의한 향의 방출이 아니라 β-CD내에 소수성 결합으로 포접되어 있던 라벤더 오일이 세탁횟수가 증가함에 따라 결합이 끊어지면서 서서히 방출되어 나오기 때문인 것으로 생각된다.As a result of the test, it was possible to feel the fragrance component better than the unwashed cloth in the laundry treatment cloth, and it was found that the durability of the laundry was excellent because more fragrance components could be confirmed as the number of washing increased. This is the same as the antimicrobial test result shows the highest reduction rate in 15 washes. Lavender oil contained in hydrophobic bond in β -CD increases the washing frequency rather than the release of fragrance due to the breakdown of capsule like microcapsules. It is thought that this is because the bond is gradually released as the bond is broken.

시험 2: 아토피 피부염에 대한 효과 테스트Test 2: Effect Test for Atopic Dermatitis

균 감염에 의한 피부질환을 앓고 있는 성인과 아토피 피부염 질환을 가지고 있는 초등학생을 대상으로 증상이 있는 부위에 처리 직물을 부착하여 생활하도록 하고 그 부위를 카메라로 촬영하여 증세의 변화정도를 관찰하였으며, 그 결과를 도 8 및 도 9에 각각 나타내었다.For adults with skin diseases caused by fungal infections and elementary school students with atopic dermatitis, the treatment fabric was attached to the affected area and the camera was photographed to observe the change in symptoms. The results are shown in FIGS. 8 and 9, respectively.

도 8은 성인의 오른쪽 무릎의 접히는 부위에 한 달간 실시예 3에서 제조한 시료 3(라벤더 오일을 β-CD에 포접시킨 화합물로 처리한 면직물)을 부착하기 전과 후의 사진이다. 부착 전 심한 가려움과 함께 넓은 부위에 질환의 증세가 나타났으나, 부착 후 3일이 경과하면서 가려운 증세가 많이 호전되어, 가려움으로 인한 2차 세균 감염이 나타나지 않았으며, 30일이 경과한 후에는 거의 피부질환의 증세가 나타나지 않았음을 확인할 수 있다.FIG. 8 is a photograph before and after attaching Sample 3 (cotton fabric treated with a compound incorporating lavender oil to β- CD) prepared in Example 3 for one month to the folded portion of the right knee of an adult. The disease appeared in a large area with severe itching before attachment, but after 3 days of attachment, the itching improved a lot and there was no secondary bacterial infection due to itching, and after 30 days Almost no symptoms of skin disease can be seen.

도 9는 아토피 증세가 심한 초등학생의 뒷목덜미 부위와 무릎의 접히는 부위에 역시 한 달간 실시예 3에서 제조한 시료 3(라벤더 오일을 β-CD에 포접시킨 화합물로 처리한 면직물) 부착시킨 후 부착 전과 후를 관찰한 사진이다. 유아기 때부터 아토피를 앓아 오던 피실험자들은 심하게 긁어 진물이 생기는 등 그 정도가 심하였지만, 착용 후 가려운 증세가 점차 사라져 가려움으로 인한 진물의 발생이 줄어들었으며, 도 9에서 보는 바와 같이 실험 30일째에 증상이 현저히 완화되었음을 육안으로 확인할 수 있었다. 9 is attached to sample 3 (cotton fabric treated with a compound incorporating lavender oil in β- CD) prepared in Example 3 to the back neck region and the knee folding region of elementary school students with severe atopic dermatitis before attachment. It is a photograph observing after. Subjects who had been suffering from atopy since infancy were severely scratched, such as a rash, but the itchy symptoms gradually disappeared after wearing, and the occurrence of rash due to itching was reduced, and as shown in FIG. It was confirmed visually that it was significantly relieved.

실시예 4~7: β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐의 제조Examples 4-7: Preparation of β-cyclodextrin / lavender oil molecular capsules

β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐의 제조 조건을 변경해 가면서, 최고의 분자 캡슐 수율을 얻을 수 있는 조건을 찾기 위해 아래와 같이 실험하였다. The following experiments were made to find the conditions for obtaining the best molecular capsule yield while changing the preparation conditions of the β -cyclodextrin / lavender oil molecular capsule.

실시예Example 4:  4: 교반속도의Of stirring speed 영향 effect

도 10은 라벤더 오일과 β-CD의 혼합시 교반속도에 따른 β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐의 수득량을 나타낸 것으로서, β-CD 0.5g 을 물 100㎖에 용해한 후 이 용액에 라벤더 오일 0.5g 을 넣고 상온(30℃)에서 10분간 5000~25000 rpm의 속도로 교반한 후, 얻어진 캡슐을 CaCl2 데시케이터에서 항량시켜 무게를 측정한 결과를 나타낸 것이다.FIG. 10 shows the yield of β -cyclodextrin / lavender oil molecular capsules according to the stirring speed when mixing lavender oil and β- CD. After dissolving 0.5 g of β- CD in 100 mL of water, 0.5 mL of lavender oil was added to the solution. After g was added and stirred at a speed of 5000 to 25000 rpm for 10 minutes at room temperature (30 ° C.), the resulting capsules were weighed by CaCl 2 desiccator and weighed.

도 10에서 보는 바와 같이 10000 rpm의 속도로 교반 시 얻어지는 β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐이 0.344g으로 가장 많았고, 교반속도가 빠르면 오히려 생성된 포접화합물의 입자가 더욱 분산되어 여과 시 손실되는 양이 많아 수득량이 적은 것으로 나타났다. 또한 15000rpm 이상의 속도에서는 거의 같은 양의 포접화합물이 얻어지는 것으로 보아 10000rpm 이상의 교반 속도는 무의미한 것으로 나타났다As shown in FIG. 10, β -cyclodextrin / lavender oil molecular capsules obtained by stirring at a speed of 10000 rpm were the most at 0.344 g, and when the stirring speed was high, the amount of the inclusion clathrate was more dispersed and lost during filtration. There were many and it showed that there was little yield. In addition, at the speed of 15000rpm or more, almost the same amount of clathrate compound was obtained, indicating that the stirring speed of 10000rpm or more was insignificant.

실시예Example 5:  5: 교반시간의Stirring time 영향 effect

도 11은 교반시간을 달리하였을 때의 수득율의 변화를 나타낸 것이다. 즉, 교반속도를 10000rpm으로 하고, 시간을 5~30min으로 변화시켜가면서 실시예 4에서와 동일한 방법으로 실험하여 관찰한 결과, 10분간 교반하였을 때 0.468g으로 가장 많은 양의 β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐이 얻어졌고. 15분 이상에서부터는 수득량이 평행을 이루는 것으로 나타났다. 따라서 가장 많은 양의 β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐을 얻을 수 있는 교반시간은 10분 정도가 적당한 것으로 생각되며, 교반시간이 길어지면 입자의 미세화로 인해 수득량이 더 적어짐을 알 수 있다.Figure 11 shows the change in yield when the stirring time is different. That is, the stirring speed was set to 10000rpm and the time was changed to 5 to 30min, and the experiment was observed by the same method as in Example 4, and when stirred for 10 minutes, the highest amount of β -cyclodextrin / lavender was 0.468 g. An oil molecule capsule was obtained. From more than 15 minutes the yields appeared to be parallel. Therefore, the agitation time for obtaining the largest amount of β -cyclodextrin / lavender oil molecular capsule is considered to be about 10 minutes, and the longer the agitation time, the smaller the yield due to the finer particles.

실시예Example 6: 혼합비의 영향 6: Effect of Mixing Ratio

본 실시예에서는 β-CD와 Lavender oil의 혼합량에 따른 β-시클로덱스트린/라벤더 오일 분자 캡슐의 수득량의 변화를 조사하였으며, 그 결과를 도 12에 나타내었다.In this example, the change in yield of the β -cyclodextrin / lavender oil molecular capsules according to the mixing amount of β- CD and Lavender oil was investigated, and the results are shown in FIG. 12.

도 12에서 보는 바와 같이, β-CD 0.5g에 대해 라벤더 오일을 0.1~1.5g 에 걸쳐 변화시키면서 상온에서 10분간 10,000rpm의 속도로 교반하였을 때 얻어진 포접화합물(분자 캡슐)은 β-CD 0.5g에 대해 라벤더 오일 0.25g일 때 수득량이 가장 많은 것으로 나타났다.Clathrate (molecular encapsulation) As shown in FIG. 12, while changing over the lavender oil 0.1 ~ 1.5g to about 0.5g β -CD obtained when the mixture was stirred at room temperature at a speed 10,000rpm for 10 minutes is β -CD 0.5g Yield was the highest when 0.25g of lavender oil.

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실시예Example 7:  7: ββ -CD의 농도의 영향Effect of Concentration of CD

본 실시예에서는 β-CD의 농도를 변화시키면서 수득량의 변화를 관찰하였다.In this example, the change in yield was observed while changing the concentration of β- CD.

도 13에서 보는 바와 같이, 포접화합물(분자 캡슐)을 얻기 위해 필요한 β-CD의 최소 농도는 0.3g/100㎖ H2O이며, β-CD의 농도가 2.0g/100㎖ H2O 일 때에는 1.8g/100㎖ H2O 일 때보다도 얻어진 수득량이 오히려 약간 감소하는 경향을 보여 최대 농도는 2.0g/100㎖ H2O 인 것을 알 수 있었다. As shown in FIG. 13, when the concentration of β- CD required to obtain a clathrate compound (molecular capsule) is 0.3g / 100ml H 2 O, and the concentration of β- CD is 2.0g / 100ml H 2 O The yield obtained tended to decrease rather than 1.8 g / 100 ml H 2 O, indicating that the maximum concentration was 2.0 g / 100 ml H 2 O.

이상 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 스킨 케어용 에센셜 오일 분자 캡슐은 유효성분인 에센셜 오일을 베타-시클로덱스트린 분자 내에 포접한 분자 캡슐 형태이므로, 에센셜 오일이 서서히 방출되어 내구성이 뛰어나다는 이점을 갖는다.As described above, since the essential oil molecular capsule for skin care according to the present invention is in the form of a molecular capsule in which an essential oil as an active ingredient is encapsulated in a beta-cyclodextrin molecule, the essential oil is gradually released to have excellent durability.

또한, 본 발명에 따른 에센셜 오일 분자 캡슐에 반응기 내지는 친화성기를 도입하여, 섬유에 처리함으로써 스킨 케어 섬유제품을 제조할 경우, 바인더를 사용하여 고착시키는 종래의 마이크로캡슐 타입의 스킨 케어제품에 비해 뛰어난 촉감을 가지면서도 우수한 내구성을 가지는 장점이 있다.In addition, when preparing a skin care fiber product by introducing a reactor or an affinity group into the essential oil molecular capsule according to the present invention and treating the fiber, it is superior to the conventional microcapsule type skin care product that is fixed using a binder. It has the merit of having excellent durability while having a touch.

특히, 라벤더 오일 등의 아토피에 효과가 있는 종류의 허브의 에센셜 오일을 사용하여 시험한 결과, 균 감염에 의한 피부염과 아토피 피부염에 대한 현저한 증세완화효과를 확인할 수 있으므로, 이를 의료와 병행한 보조요법으로 활용하여 국민보건증진에 기여할 수 있을 것으로 기대된다.In particular, as a result of testing using essential oils of herbs of the kind effective in atopic dermatitis, such as lavender oil, it is possible to confirm the remarkable symptomatic effect on the dermatitis and atopic dermatitis caused by fungal infections, which is combined with medical treatment It is expected to be able to contribute to national health promotion by utilizing the

Claims (6)

베타-시클로덱스트린 수용액과 허브 에센셜 오일을 혼합, 교반하여 에센셜 오일이 베타-시클로덱스트린에 포접되어 분자 캡슐화된 에센셜 오일 분자 캡슐로서, 상기 에센셜 오일이 포접된 베타-시클로덱스트린에 디클로로트리아지닐기가 도입된 것을 특징으로 하는 스킨 케어 섬유 제조용의 에센셜 오일 분자 캡슐.An essential oil molecular capsule in which an essential oil is encapsulated in a beta-cyclodextrin by mixing and stirring a beta-cyclodextrin aqueous solution and a herbal essential oil. Essential oil molecular capsule for manufacturing skin care fibers. 제 1항에 있어서, 상기 에센셜 오일은 라벤더, 라임, 카모마일, 일랑일랑, 바질의 에센셜 오일인 것을 특징으로 하는 스킨 케어 섬유 제조용의 에센셜 오일 분자 캡슐.The essential oil molecular capsule for skin care fiber manufacture of claim 1, wherein the essential oil is an essential oil of lavender, lime, chamomile, ylang-ylang and basil. 삭제delete 삭제delete 에센셜 오일이 베타-시클로덱스트린에 포접된 분자 캡슐에 피처리 섬유의 반응기에 대한 반응성을 가진 반응기 또는 섬유에의 친화성을 가진 측쇄를 도입하는 단계와;Introducing a side chain having an affinity to a reactor or a fiber that is reactive to a reactor of the treated fiber in a molecular capsule in which the essential oil is surrounded by beta-cyclodextrin; 상기 반응기 또는 측쇄가 도입된 분자 캡슐을 섬유에 화학적 결합력에 의해 부착시키는 단계를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 스킨 케어 섬유의 제조방법.And attaching the molecular capsule into which the reactor or the side chain is introduced, to the fiber by chemical bonding force. 제 5항에 있어서, 상기 반응기는 디클로로트리아지닐기이며, 셀룰로오스 섬유에 대해 부착시키는 것을 특징으로 하는 스킨 케어 섬유의 제조방법. The method of claim 5, wherein the reactor is a dichlorotriazinyl group and attached to cellulose fibers.
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