KR100789346B1 - 섬유유연제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1a의 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물로서, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OH인 모노-에스테르 화합물의 35~47 중량%와, R2 및 R3의 어느 하나는 -CH2CH2OH이고 다른 하나는 -CH2CH2OCOR4인 디-에스테르 화합물의 40~50 중량%와, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OCOR4인 트리-에스테르 화합물의 3~25 중량%의 혼합물을 포함하는 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1a]
Figure 112007058071091-pat00001
(상기 화학식 1a에서, R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고, X-는 CH3SO4 -이고, R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1종 이상 혼합되어 이루어진 그룹에서 선택된다.)
본 발명은 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 비율이 상대적으로 높아 원료 자체적으로 미생물에 대한 항균력을 갖는 모노 나이트 로겐 4급 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 섬유유연제의 성능, 즉 유연성, 흡수성을 개선 할 뿐만 아니라, 자체 항균성을 갖고, 동시에 보관 안정성이 현저히 향상된 섬유유연제를 제공할 수 있다.
섬유유연제, 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물, 양이온성 계면활성제, 유연성, 흡수성, 보관안정성, 자기항균성

Description

섬유유연제 조성물 {FABRIC SOFTENER COMPOSITION}
본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 소정 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 섬유유연제의 기본기능인 유연성, 흡수성을 유지할 뿐 아니라 제품 자체적으로 우수한 항균력을 갖는 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 섬유유연제의 주성분으로는 미국 유화학 협회지에서 보고된 바 있는 양이온계 디알킬디메틸암모늄염(JAOCS 61, 367(1984), 및 65(10), 1682(1988))이 오랫동안 사용되어 왔다. 그러나, 상기 디알킬디메틸암모늄염은 생분해도가 낮아 분자 내에 에스테르기와 같이 생분해될 수 있는 작용기를 함유시킨 양이온성 계면활성제들이 개발되어 섬유유연제에 사용되고 있다.
환경 친화를 목적으로 개발된 양이온성 계면활성제로는 분자 내 에스테르 결합을 갖는 계면활성제가 있으며, 이 중의 하나로서 N-메틸, N,N-디-(C14-18-아실옥시 에틸) N-하이드록시 에틸 암모늄 메토설페이트 (N-methyl, N,N-di-(C14-18-acyloxy ethyl, N-hydroxy ethyl ammonium methosulfate)가 섬유유연제에 응용되고 있다. 이 양이온성 계면활성제는 트리에탄올아민과 지방산을 기원으로 합성되어지 는데, USP 제3,915,867호를 비롯하여 일반적으로 트리에탄올아민과 지방산의 합성비가 mol 비를 1:2 내외로 선택하여 사용되고 있다. 또한 상기 계면활성제를 사용하는 섬유유연제에 있어 유연성과 흡수성을 동시에 만족시키기 위하여 USP 제5,023,003호에서는 알케닐 그룹, 즉 올레인산의 불포화결합을 중심으로 한 입체 이성체의 비율을 조절하여 사용하기도 하였다(cis/trans = 50/50 ~ 90/10).
그러나, 종래 섬유유연제 조성물의 경우 물이 주성분으로 충분한 수분 공급이 이루어지고, 탄소원과 영양성분이 많기 때문에 미생물의 증식에 최적조건을 제공한다. 따라서 방부제의 함유는 필수적인 사항이 되어 방부제를 사용하지 않고도 미생물에 대한 항균능력을 갖는 섬유유연제의 개발이 요구되고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량을 높이고 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량을 감소시킨 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면 활성제로 포함하여, 자체 항균성을 가지며, 동시에 보관안정성, 유연성 및 흡수성이 우수한 섬유유연제 조성물을 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1a의 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물로서, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OH인 모노-에스테르 화합물의 35~47 중량%와, R2 및 R3의 어느 하나는 -CH2CH2OH이고 다른 하나는 -CH2CH2OCOR4인 디-에스테르 화합물의 40~50 중량%와, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OCOR4인 트리-에스테르 화합물의 3~25 중량%의 혼합물을 포함하는 섬유유연제 조성물을 제공한다.
[화학식 1a]
Figure 112007058071091-pat00002
(상기 화학식 1a에서, R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고, X-는 CH3SO4 -이고, R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1종 이상 혼합되어 이루어진 그룹에서 선택된다.)
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 종래보다 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량이 각각 35~47 중량% 및 40~50 중량%로 증가되고 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량이 상대적으로 감소된 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 방부제를 사용하지 않아도 우수한 자체 항균력이 부여되고, 유연성, 흡수성 및 안정성이 우수한 섬유유연제 조성물을 제공하는 특징이 있다.
상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물의 제조방법은 트리에탄올아민과 지방산을 소량의 촉매로 트랜스-에스테르화하는 제1 단계와, 여기서 생성된 아민에스테르를 C2H6SO4(디메틸설페이트)를 사용하여 4급화하는 과정을 거쳐 4급 에스테르 암모늄염을 제조하는 제2 단계로 이루어진다.
상기 제 1단계에서는 지방산과 트리에탄올아민의 반응으로 트리에탄올아민에 결합된 3개의 하이드록시에틸기 중 1개가 지방산으로 치환된 모노-에스테르 화합물, 2개가 치환된 디-에스테르 화합물 및 3개 모두가 치환된 트리-에스테르 화합물의 혼합물이 생성되며, 본 단계에서 모노-에스테르 화합물, 디-에스테르 화합물 및 트리-에스테르 화합물의 함량을 조절한다.
이 함량은 지방산과 트리에탄올아민의 당량비에 의해서 결정이 된다. 따라 서, 본 발명은 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킬 때 반응시키고자 하는 지방산의 양 중 일부를 먼저 반응시키고, 지방산이 90% 이상 반응이 진행되었을 때 나머지를 반응시키는 지방산의 분할 투입 방법을 사용하여 상기 혼합물 중 트리-에스테르 화합물의 함량을 감소시키고 모노-에스테르 화합물 및 디-에스테르 화합물의 함량을 증가시키는 특징이 있다. 모노-에스테르 화합물의 함량 증가는 항균성의 증가를 부여하여 항균제가 없이도 미생물에 대한 저항성을 갖게 해주는 특징을 갖는다.
이를 위해, 본 발명은 지방산의 전체 사용량 중 30 내지 70 중량%를 먼저 투입하여 트리에탄올아민과 반응시키고, 투입된 지방산의 반응이 적어도 90% 이상 진행이 되었을 때 나머지인 70 내지 30 중량%의 지방산을 투입하여 트리에탄올아민과 반응시킨다. 상기 지방산의 반응정도는 산가를 이용하는 등의 통상의 방법에 의해 확인될 수 있다.
제 1단계에서 반응시간은 지방산을 한번에 일괄 투입하여 반응시키는 경우와 비교하여 10 내지 20% 정도 길어질 수 있다. 따라서, 본 발명은 반응촉진을 위해 금속 촉매를 사용할 수 있으며, 이러한 경우에 모노-에스테르 화합물과 디-에스테르 화합물의 함량이 증가되는 경우도 있다. 상기 금속촉매의 종류는 특별히 한정되지는 않으나, 바람직하게는 염화주석(Tinchloride) 계열, 인산계열 등이 사용될 수 있다.
상기 지방산의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 1.3 내지 2.0 당량으로 사용하며, 지방산의 사용량이 1.3 당량 미만이면 모노-에스테르 화합물 및 미반응 아 민의 함량이 많아지는 문제가 있고, 2.0 당량을 초과하면 트리-에스테르 화합물의 함량이 많아져 성능이 저하된다. 본 발명에서 사용되는 지방산은 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 탄소수 8 내지 22의 지방산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 사용 가능하다. 지방산의 구체적 예로는 스테아린산(stearic acid), 올레인산, 옥타노익산(octanoic acid), 데카노익산(decanoic acid), 도데카노익산(dodecanoic acid), 테트라데카노익산(tetradecanoic acid), 헥사데카노익산(hexadecanoic acid), 옥타데카노익산(octadecanoic acid), 에이코사노익산(eicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid) 등이 있다.
또한, 상기 지방산과 트리에탄올아민의 에스테르화 반응은 용매가 없는 무용매 조건에서 이루어지며, 반응 온도는 160 내지 200℃이며 반응 시간은 2 ~ 8시간 동안 실시될 수 있다.
제 2 단계는 에스테르 반응이 끝난 후 제 1 단계의 결과물에 용매를 투입하고 4급화 반응을 진행하여 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 제조하는 공정이다.
상기 4급화 반응시 사용되는 용매는 에탄올, 프로필알콜, 헥실렌글리콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 용매의 사용량은 반응물의 녹는점과 유동성을 고려하여 필요한 조건에서의 최소량을 사용하는데 에스테르 반응물 총량의 30 중량% 이하로 사용한다.
상기 4급화 반응은 C2H6SO4(디메틸설페이트)를 사용하여 진행될 수 있고, 4급화제의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 0.9 내지 1.0 당량으로 될 수 있다. 상기 4급화 반응은 반응온도 40 ~ 80℃이며, 반응 시간 3.0 ~ 7.0 시간 동안 실시하는 것이 좋다.
이러한 4급화 반응을 진행하면, 상기 제 1 단계의 결과물에 메틸기(-CH3)가 추가로 결합된 4급 암모늄염이 형성되고, 이의 대이온으로 CH3SO4 -이 남아 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물이 제조된다.
이러한 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은, 모노-에스테르 구조의 화합물의 함량이 35% 이상, 바람직하게는 35 내지 47 중량%인 특징이 있다. 상대적으로 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량은 3 내지 25 중량%, 바람직하게는 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 중량%로 작아진다. 또한, 상기 혼합물에서 디-에스테르 구조의 화합물의 함량은 40 내지 50 중량%이다. 보다 바람직하게, 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은 모노-에스테르 구조의 화합물을 40 중량% 이상 포함하고, 트리-에스테르 구조의 화합물을 15 중량% 이하로 포함한다. 이때, 디-에스테르 구조의 화합물은 일괄 또는 분할투입의 모든 조건에서 모두 40 중량% 내외의 함량을 나타낸다. 이는 일반적인 합성조건에서 모노-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물이 각각 약 30 중량%로 합성되는 경우에 비해 매우 현저한 비율 변화를 나타내는 것이다.
이때, 모노-에스테르 구조의 화합물 함량이 45 중량%를 넘을 경우 상대적으 로 디-에스테르 구조의 화합물 함량이 감소하여 섬유유연제 기본 품질에 영향을 미칠 수 있고, 35 중량% 미만일 경우 항균력에 큰 효과를 기대할 수 없다. 트리-에스테르 구조의 화합물 함량이 3 중량% 미만의 합성은 위 기술에서 불가능하고 25 중량%를 초과하면 역시 상대적으로 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량 감소를 초래해 목적하는 바를 얻을 수 없다.
이러한 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은 양이온성 계면활성제로서 전체 섬유유연제 조성물에 대하여 1 내지 50 중량%의 함량으로 포함된다. 이러한 양이온성 계면활성제의 함량이 50 중량%를 초과할 경우에는 유화안정성 및 빙결안정성이 불량해지는 문제점이 있으며, 1 중량% 미만으로 사용하면 성능을 발휘할 수 없는 문제가 있다.
또한, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 필요에 따라, 유화제인 비이온성 계면활성제 및 분산안정제를 추가로 사용할 수 있다.
상기 비이온성 계면활성제로는 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)-알킬페닐에테르(2 내지 50 몰); 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에스테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드(15 내지 40 몰)부가물, 폴리옥시에틸렌(1 내지 30 몰)알킬-알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌(1 내지 50 몰)알킬-알케닐아민, 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물(2 내지 50 몰); 알킬아민옥사이드; 또는 아미도프로필아민옥사이드 등을 단독으로 또 는 2 종 이상으로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제는 상기 양이온성 계면활성제, 즉, 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 10 중량%를 초과할 경우에는 제품의 안정성이 저하되며, 비이온계면활성제의 함량이 증가 할수록 양이온성 계면활성제들이 의류에 흡착되는 것을 방해하여 유연효과를 저해한다는 문제점이 있다.
상기 분산안정제는 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용할 수 있다. 특히, 바람직하게는 에탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸펜탄디올, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용하는 것이다. 상기 분산안정제는 상기 양이온성 계면활성제, 즉, 화학식 1a의 화합물의 혼합물에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 20 중량%를 초과할 경우에는 유연효과가 저하되고, 지나친 원가 상승을 야기시킬 수 있다는 문제점이 있다.
그 외에, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 1종 이상의 통상의 양이온성 계면활성제를 혼합하여 사용하거나, 일반적으로 섬유유연제의 첨가제로 사용되는 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제, 또는 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 그 함량은 제품 안정성에 영향을 미치지 않도록 섬유유연제 조성물에 대해 0.01 내지 3 중량%로 포함되는 것이 좋다.
통상적으로, 범용제품에서 섬유유연제의 순 물질 기준 함량은 3 내지 10 중 량%이며, 농축제품에서는 10 내지 30 중량%인 것이 대부분이지만, 세탁 후 헹굼시 각종 섬유에 유연처리를 하게 되는 표준 사용농도로 환산하면 일반제품, 순물질 6% 기준으로 세탁수 1 L당 섬유유연제 순 물질 0.67 mL의 농도를 사용하고 있다.
본 발명의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않고도 항균성을 가짐은 물론, 특히 유연성, 흡수성 및 안정성이 매우 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시 예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1-4
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 및 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 질소분위기하에서, 스테아린산 111 g을 혼합하였다. 이후, 이 지방산 혼합물을 트리에탄올아민 149 g과 상압에서 190 ℃로 반응 중 생성되는 물을 제거하면서 1시간 동안 에스테르 반응을 진행한 후, 지방산의 반응이 90% 정도 진행되었을 때 스테아린산 111g을 혼합한 나머지의 지방산을 투입한 후 5시간 동안 에스테르 반응을 진행하였다.
에스테르 반응이 완료된 후, 산가는 2 이하였다. 이렇게 얻어진 에스테르 화합물의 혼합물을 냉각하고, 여기에 용매(IPA/EtOH/EG = 2.8/5.0/7.2) 130 g을 투 입하고, 디메틸설페이트 119 g을 55℃ 이하를 유지하면서 서서히 적가하였다. 적가가 끝난 후, 55 ℃의 온도에서 5시간 동안 4급화 반응을 진행시킨 후 반응을 종결하였다. 이렇게 얻어진 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물 함량은 하기 표 1의 A-1과 같다.
이때, 지방산의 첫 번째와 두 번째 투입 비율을 각각 70:30, 40:60, 및 50:50, 60:40의 중량% 비율로 변경시켜 하기 표 1의 A-2 내지 A-4의 함량을 갖는 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 제조하였다.
화학식 1a
Figure 112007058071091-pat00003
(X-= CH3SO4 -, R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고,R4는 스테아린산에서 유래한 알킬기 또는 알케닐기)
모노-에스테르 구조의 화합물 디-에스테르 구조의 화합물 트리-에스테르 구조의 화합물
A-1 35% 42% 23%
A-2 38% 43% 19%
A-3 42% 44% 14%
A-4 45% 45% 10%
실시예 1
양이온성 계면활성제(상기 표 1의 A-1의 함량으로 제조된 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물) 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 0.5 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 표 1의 A-2의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 표 1의 A-3의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 표 1의 A-4의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 5
양이온성 계면활성제(상기 표 1의 A-1의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물) 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 6
상기 표 1의 A-2의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 7
상기 표 1의 A-3의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 8
상기 표 1의 A-4의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
양이온성 계면활성제 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 0.5 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 이때, 양이온성 계면활성제는 상기 화학식 1a의 화합물의 혼합물로서, 모노-에스테르 구조의 화합물, 디-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량비는 각각 30 중량%, 40 중량% 및 30 중량%였다. 또한 별도의 방부제는 사용하지 않았다.
비교예 2
방부제로 이소치아졸리논을 500ppm 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
양이온성 계면활성제 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 이때, 양이온성 계면활성제는 상기 화학식 1a의 화합물의 혼합물로서, 모노-에스테르 구조의 화합물, 디-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량비는 각각 30 중량%, 40 중량% 및 30중량%였다. 또한 별도의 방부제는 사용하지 않았다.
비교예 4
방부제로 이소치아졸리논을 500ppm 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3과 동일하게 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
(실험예)
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 섬유유연제 조성물을 사용하여 하기와 같은 방법으로 자체 항균효과, 유연효과, 흡수성, 및 안정성을 측정하였다.
1) 자체항균효과
시험하려는 균주의 농도를 실험용액에서 최종 농도가 세균은 1x106 수준으로, 진균은 1x105 수준으로 조절하여 균액을 제조하였다. 플라스크에 실시예와 비교예에서 제조된 섬유유연제를 각각 50ml씩 넣고 제조된 균액 1 ml씩을 투입한 후 혼합하고 1시간 후, 24시간 후의 미생물 수를 측정하여 섬유유연제의 항균력을 측정하였다. 균주로는 대장균, 녹농균, 화농균, 효모, 흑곰팡이를 사용하였다.
2) 유연효과
향과 염료를 제거한 전처리용 세탁 세제를 이용하여, 시판되는 순면 타올과 면셔츠를 세탁기로 5 회 반복 세탁한 후 탈수시켰다. 전처리된 순면 타올과 면셔츠를 이용하여, 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 조성물의 경우 세탁수 1l당 0.67 ㎖를, 실시예 5 내지 8의 조성물의 경우 세탁수 1l당 0.22㎖를 사용한 각각의 헹굼물(욕비 1:30, 25)에 유연 처리한 다음, 탈수하여 20℃, 상대습도 65%의 조건에서 2 시간 동안 콘디쇼닝(conditioning)하였다.
그런 다음 상기 유연 처리한 순면 타올과 면 셔츠에 대하여, 숙련된 피실험자를 대상으로 하여 촉감 정도를 관능 평가하였다. 촉감 정도는 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 2에 의해 처리된 포를 대조 시료로 하고, 실시예 5 내지 8의 경우는 비교예 4에 의해 처리된 포를 대조시료로 하여 비교를 실시하였다. 평가는 하기 기준에 의해 평가를 실시하였다.
+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세
+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 우세
0 : 대조시료와 동등
+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 열세
+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세
(3) 흡수성
상기 유연 처리된 순면 타올을 3cm X 20cm길이로 자르고 수용성 염료를 희석한 수용액에 끝부분 2cm를 담군 후 지지대를 이용하여 세운다. 각각의 시료에 대하여 15분 후 염료 수용액에 상승된 높이를 측정하였다.
(4) 안정성
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제를 각각 500 ㎖ 시험용 용기에 담아 35℃, 40℃ 및 50℃ 온도조건에서 안정성 평가시험을 실시하여 저장안정성을 평가하였다. 이때 안정성은 하기 표 2에 따라 평가하였다.
평가 35℃ 안정성 40℃ 안정성 50℃ 안정성
매우 우수 유지기간 5개월 초과 유지기간 4 개월 초과 유지기간 3개월 초과
우수 유지기간 4~5개월 유지기간 3∼4개월 유지기간 2∼3개월
보통 유지기간 3∼4개월 유지기간 2∼3 개월 유지기간 1~2개월
불량 유지기간 3개월 미만 유지기간 2 개월 미만 유지기간 1개월 미만
상기와 같은 실험방법에 의해 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제 조성물의 자체 항균력 평가결과는 하기 표 3에 나타내었다. 또한, 유연성, 흡수성, 보관안정성 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
대장균 녹농균 화농균 흑곰팡이 효모
초기 5.2×106 4.8×106 8.9x105 5.4x105 5.4x105
실시예1 1hr 4.1x104 2.2x104 9.1x103 2.8x104 9.3x103
24hr 80 94 88 90 92
실시예2 1hr 8.8x103 6.4x103 7.2x103 9.1x103 7.6x103
24hr 64 20이하 81 20이하 70
실시예3 1hr 4.5x103 9.2x103 4.1x103 5.8x103 4.3x103
24hr 35 20이하 80 20이하 42
실시예4 1hr 3.1x103 2.7x103 8.8x103 3.3x103 4.1x103
24hr 20이하 20이하 20이하 20이하 20이하
실시예5 1hr 3.5x104 6.2x103 8.8x103 3.3x103 9.1x103
24hr 88 80 94 40 68
실시예6 1hr 8.8x103 2.1x103 7.8x103 8.9x103 6.8x103
24hr 35 20이하 80 20이하 42
실시예7 1hr 4.6x103 9.1x102 5.1x103 5.5x103 3.3x103
24hr 20이하 20이하 70 20이하 60
실시예8 1hr 4.1x102 5.2x102 3.8x103 4.2x103 7.3x102
24hr 20이하 20이하 20이하 20이하 20이하
비교예1 1hr 3.6x105 4.1x105 5.3x104 3.3x103 4.0x104
24hr 2.8x102 2.2x102 4.1x102 1.3x102 4.3x102
비교예2 1hr 3.2x105 3.1x104 1.3x104 3.6x103 2.1x103
24hr 20이하 20이하 20이하 20이하 20이하
비교예3 1hr 3.7x105 4.0x105 5.1x104 4.1x103 4.8x104
24hr 2.7x102 2.0x102 3.1x102 2.3x102 4.1x102
비교예4 1hr 6.6x104 5.2x104 5.1x103 3.1x103 2.0x104
24hr 20이하 20이하 20이하 20이하 20이하
상기 표 3에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 8의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않았음에도 불구하고, 방부제를 사용한 비교예 2 및 4와 동등 내지 유사한 항균력을 나타내었다. 또한, 본 발명의 실시예 1-8의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않은 비교예 1 및 3의 조성물에 비해서는 매우 우수한 항균력을 나타내었다.
구분 유연성 흡수성 (㎛) 안정성
순면 타올 면셔츠 순면 타올 35℃ 40 ℃ 50 ℃
실시예 1 0 0 10.1 우수 우수 우수
실시예 2 0 0 10.8 우수 우수 우수
실시예 3 0 0 11.0 매우 우수 매우 우수 매우 우수
실시예 4 0 0 11.4 매우 우수 매우 우수 매우 우수
실시예 5 0 0 9.8 우수 우수 우수
실시예 6 0 0 10.1 우수 우수 우수
실시예 7 0 0 10.6 매우 우수 매우 우수 매우 우수
실시예 8 0 0 10.9 매우 우수 매우 우수 매우 우수
비교예 1 0 0 9.4 우수 우수 우수
비교예 2 0 0 9.4 우수 우수 우수
비교예 3 0 0 8.8 우수 우수 우수
비교예 4 0 0 8.8 우수 우수 우수
표 4에서 보면, 본 발명의 실시예 1-8의 경우 유연성은 비교예 1-4와 동등하지만, 흡수성과 안정성은 동등 또는 우세로 평가되었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1a의 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물로서,
    R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OH인 모노-에스테르 화합물의 35~47 중량%와,
    R2 및 R3의 어느 하나는 -CH2CH2OH이고 다른 하나는 -CH2CH2OCOR4인 디-에스테르 화합물의 40~50 중량%와,
    R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OCOR4인 트리-에스테르 화합물의 3~25 중량%의 혼합물을 포함하는 섬유유연제 조성물.
    [화학식 1a]
    Figure 112007058071091-pat00004
    (상기 화학식 1a에서,
    R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고, X-는 CH3SO4 -이고,
    R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1종 이상 혼합되어 이루어진 그룹에서 선택된다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 양이온 화합물의 혼합물을 전체 조성물에 대하여 1 내지 50 중량%로 포함하는 섬유유연제 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물에 대하여 비이온성 계면활성제 0.1 내지 10 중량% 및 분산안정제 0.1 내지 20 중량%를 추가로 포함하는 섬유유연제 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)-알킬페닐에테르(2 내지 50 몰); 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에스테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드(15 내지 40 몰)부가물, 폴리옥시에틸렌(1 내지 30 몰)알킬-알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌(1 내지 50 몰)알킬-알케닐아민, 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물(2 내지 50 몰); 알킬아민옥사이드; 및 아미도프로필아민옥사이드로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 섬유유연제 조성물.
  5. 제 3항에 있어서, 상기 분산안정제는 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 및 질산나트륨으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 섬유유연제 조성물.
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