KR100789346B1 - Fabric softener composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1a의 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물로서, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OH인 모노-에스테르 화합물의 35~47 중량%와, R2 및 R3의 어느 하나는 -CH2CH2OH이고 다른 하나는 -CH2CH2OCOR4인 디-에스테르 화합물의 40~50 중량%와, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OCOR4인 트리-에스테르 화합물의 3~25 중량%의 혼합물을 포함하는 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, 35 to 47 weight of a mono-nitride quaternary cationic compound of Formula 1a, wherein R 2 and R 3 are both -CH 2 CH 2 OH. % And 40-50% by weight of the di-ester compound in which one of R 2 and R 3 is -CH 2 CH 2 OH and the other is -CH 2 CH 2 OCOR 4 , and R 2 and R 3 are both- It relates to a fiber softener composition comprising a mixture of 3 to 25% by weight of the CH 2 CH 2 OCOR 4 phosphorus tri-ester compound.
[화학식 1a][Formula 1a]
(상기 화학식 1a에서, R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고, X-는 CH3SO4 -이고, R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1종 이상 혼합되어 이루어진 그룹에서 선택된다.)(In the formula 1a, and R 2 and R 3 are each -CH 2 CH 2 OH or -CH 2 CH 2 OCOR 4, X - is CH 3 SO 4 -, and, R 4 is a C 7 -C 21 straight-chain Or a branched alkyl group, alkenyl group, or a mixture of one or more thereof.)
본 발명은 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 비율이 상대적으로 높아 원료 자체적으로 미생물에 대한 항균력을 갖는 모노 나이트 로겐 4급 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 섬유유연제의 성능, 즉 유연성, 흡수성을 개선 할 뿐만 아니라, 자체 항균성을 갖고, 동시에 보관 안정성이 현저히 향상된 섬유유연제를 제공할 수 있다.The present invention provides a fiber softener comprising a mixture of a mononitrogen quaternary cationic compound having a relatively high proportion of a compound having a mono-ester structure and a compound having a di-ester structure having antibacterial activity against microorganisms as a cationic surfactant. In addition to improving the performance, that is, flexibility and absorbency, it is possible to provide a fabric softener that has its own antibacterial properties and at the same time the storage stability is significantly improved.
섬유유연제, 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물, 양이온성 계면활성제, 유연성, 흡수성, 보관안정성, 자기항균성 Fabric softeners, mononitrogen quaternary cationic compounds, cationic surfactants, flexibility, water absorption, storage stability, antibacterial properties
Description
본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 소정 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 섬유유연제의 기본기능인 유연성, 흡수성을 유지할 뿐 아니라 제품 자체적으로 우수한 항균력을 갖는 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, to a fabric softener composition having a good antibacterial activity in itself as well as maintaining the flexibility and absorbency, which are basic functions of the fabric softener, by including a mixture of a predetermined cationic compound as a cationic surfactant. It is about.
일반적으로 섬유유연제의 주성분으로는 미국 유화학 협회지에서 보고된 바 있는 양이온계 디알킬디메틸암모늄염(JAOCS 61, 367(1984), 및 65(10), 1682(1988))이 오랫동안 사용되어 왔다. 그러나, 상기 디알킬디메틸암모늄염은 생분해도가 낮아 분자 내에 에스테르기와 같이 생분해될 수 있는 작용기를 함유시킨 양이온성 계면활성제들이 개발되어 섬유유연제에 사용되고 있다.In general, cationic dialkyldimethylammonium salts (JAOCS 61, 367 (1984), and 65 (10), 1682 (1988)), which have been reported by the American Petrochemical Society, have long been used as the main components of the fabric softener. However, the dialkyldimethylammonium salt has a low biodegradability, and cationic surfactants containing functional groups capable of biodegradation, such as ester groups, have been developed and used in fabric softeners.
환경 친화를 목적으로 개발된 양이온성 계면활성제로는 분자 내 에스테르 결합을 갖는 계면활성제가 있으며, 이 중의 하나로서 N-메틸, N,N-디-(C14-18-아실옥시 에틸) N-하이드록시 에틸 암모늄 메토설페이트 (N-methyl, N,N-di-(C14-18-acyloxy ethyl, N-hydroxy ethyl ammonium methosulfate)가 섬유유연제에 응용되고 있다. 이 양이온성 계면활성제는 트리에탄올아민과 지방산을 기원으로 합성되어지 는데, USP 제3,915,867호를 비롯하여 일반적으로 트리에탄올아민과 지방산의 합성비가 mol 비를 1:2 내외로 선택하여 사용되고 있다. 또한 상기 계면활성제를 사용하는 섬유유연제에 있어 유연성과 흡수성을 동시에 만족시키기 위하여 USP 제5,023,003호에서는 알케닐 그룹, 즉 올레인산의 불포화결합을 중심으로 한 입체 이성체의 비율을 조절하여 사용하기도 하였다(cis/trans = 50/50 ~ 90/10).Cationic surfactants developed for environmental friendliness include surfactants having an intramolecular ester bond, and among them, N-methyl, N, N-di- (C14-18-acyloxy ethyl) N-hydride N-methyl, N, N-di- (C14-18-acyloxy ethyl, N-hydroxy ethyl ammonium methosulfate) has been applied to fabric softeners.The cationic surfactants contain triethanolamine and fatty acids. In general, synthetic ratios of triethanolamine and fatty acids, including USP No. 3,915,867, are used by selecting a molar ratio of about 1: 2. In order to satisfy at the same time, USP No. 5,023,003 used a controlled ratio of stereoisomers centered on unsaturated bonds of alkenyl groups, that is, oleic acid (cis / trans = 50/50 to 90/10). .
그러나, 종래 섬유유연제 조성물의 경우 물이 주성분으로 충분한 수분 공급이 이루어지고, 탄소원과 영양성분이 많기 때문에 미생물의 증식에 최적조건을 제공한다. 따라서 방부제의 함유는 필수적인 사항이 되어 방부제를 사용하지 않고도 미생물에 대한 항균능력을 갖는 섬유유연제의 개발이 요구되고 있다.However, in the case of the conventional fabric softener composition, water is supplied with sufficient moisture as a main component, and because it has many carbon sources and nutrients, it provides optimum conditions for the growth of microorganisms. Therefore, the inclusion of a preservative is an essential matter, and there is a demand for the development of a fabric softener having antimicrobial ability against microorganisms without using a preservative.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명의 목적은 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량을 높이고 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량을 감소시킨 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면 활성제로 포함하여, 자체 항균성을 가지며, 동시에 보관안정성, 유연성 및 흡수성이 우수한 섬유유연제 조성물을 제공하기 위한 것이다.In order to solve the above problems of the prior art, an object of the present invention is to increase the content of the compound of the mono-ester structure and the compound of the di-ester structure and to reduce the content of the compound of the tri-ester structure of the cation compound mixture Including as a surfactant, it is to provide a fabric softener composition having its own antimicrobial properties and at the same time excellent storage stability, flexibility and water absorption.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1a의 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물로서, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OH인 모노-에스테르 화합물의 35~47 중량%와, R2 및 R3의 어느 하나는 -CH2CH2OH이고 다른 하나는 -CH2CH2OCOR4인 디-에스테르 화합물의 40~50 중량%와, R2 및 R3가 모두 -CH2CH2OCOR4인 트리-에스테르 화합물의 3~25 중량%의 혼합물을 포함하는 섬유유연제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention is a mono-nitrogenic quaternary cationic compound of the general formula 1a, 35 to 47% by weight of the mono-ester compound in which both R 2 and R 3 are -CH 2 CH 2 OH, and R 40-50% by weight of the di-ester compound in which one of 2 and R 3 is -CH 2 CH 2 OH and the other is -CH 2 CH 2 OCOR 4 , and both R 2 and R 3 are -CH 2 CH 2 It provides a fabric softener composition comprising a mixture of 3 to 25% by weight of the OCOR 4 phosphorus tri-ester compound.
[화학식 1a][Formula 1a]
(상기 화학식 1a에서, R2 및 R3는 각각 -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR4이고, X-는 CH3SO4 -이고, R4는 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1종 이상 혼합되어 이루어진 그룹에서 선택된다.)(In the formula 1a, and R 2, and R 3 are each -CH 2 CH 2 OH or a -CH 2 CH 2 OCOR 4, X - is CH 3 SO 4 -, and, R 4 is a straight-chain C 7 -C 21 Or a branched alkyl group, alkenyl group, or a mixture of one or more thereof.)
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 종래보다 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량이 각각 35~47 중량% 및 40~50 중량%로 증가되고 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량이 상대적으로 감소된 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 포함하여 방부제를 사용하지 않아도 우수한 자체 항균력이 부여되고, 유연성, 흡수성 및 안정성이 우수한 섬유유연제 조성물을 제공하는 특징이 있다.According to the present invention, the content of the compound of the mono-ester structure and the compound of the di-ester structure is increased to 35 to 47% by weight and 40 to 50% by weight, respectively, and the content of the compound of the tri-ester structure is relatively reduced. Including a mixture of the cationic compound of formula (1a) as a cationic surfactant is characterized by providing a good softening agent composition having excellent self-antibacterial power, excellent flexibility, water absorption and stability even without using a preservative.
상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물의 제조방법은 트리에탄올아민과 지방산을 소량의 촉매로 트랜스-에스테르화하는 제1 단계와, 여기서 생성된 아민에스테르를 C2H6SO4(디메틸설페이트)를 사용하여 4급화하는 과정을 거쳐 4급 에스테르 암모늄염을 제조하는 제2 단계로 이루어진다.The method for preparing a mixture of the cationic compound of Formula 1a is a first step of trans-esterifying triethanolamine and a fatty acid with a small amount of catalyst, and the resulting amine ester using C 2 H 6 SO 4 (dimethylsulfate). The process of quaternization consists of a second step of preparing a quaternary ester ammonium salt.
상기 제 1단계에서는 지방산과 트리에탄올아민의 반응으로 트리에탄올아민에 결합된 3개의 하이드록시에틸기 중 1개가 지방산으로 치환된 모노-에스테르 화합물, 2개가 치환된 디-에스테르 화합물 및 3개 모두가 치환된 트리-에스테르 화합물의 혼합물이 생성되며, 본 단계에서 모노-에스테르 화합물, 디-에스테르 화합물 및 트리-에스테르 화합물의 함량을 조절한다.In the first step, a mono-ester compound in which one of three hydroxyethyl groups bonded to triethanolamine is substituted with a fatty acid, two substituted di-ester compounds, and all three are substituted by a reaction between a fatty acid and triethanolamine A mixture of ester compounds is produced, in this step the content of mono-ester compounds, di-ester compounds and tri-ester compounds is controlled.
이 함량은 지방산과 트리에탄올아민의 당량비에 의해서 결정이 된다. 따라 서, 본 발명은 지방산과 트리에탄올아민을 반응시킬 때 반응시키고자 하는 지방산의 양 중 일부를 먼저 반응시키고, 지방산이 90% 이상 반응이 진행되었을 때 나머지를 반응시키는 지방산의 분할 투입 방법을 사용하여 상기 혼합물 중 트리-에스테르 화합물의 함량을 감소시키고 모노-에스테르 화합물 및 디-에스테르 화합물의 함량을 증가시키는 특징이 있다. 모노-에스테르 화합물의 함량 증가는 항균성의 증가를 부여하여 항균제가 없이도 미생물에 대한 저항성을 갖게 해주는 특징을 갖는다.This content is determined by the equivalent ratio of fatty acid and triethanolamine. Therefore, the present invention uses a partial dosing method of fatty acids to react a portion of the amount of fatty acids to react first when the fatty acid and triethanolamine is reacted, and to react the rest when the fatty acid is more than 90% reaction It is characterized by reducing the content of the tri-ester compound in the mixture and increasing the content of the mono-ester compound and the di-ester compound. Increasing the content of the mono-ester compound is characterized by giving an increase in the antimicrobial resistance to the resistance to microorganisms without the antimicrobial agent.
이를 위해, 본 발명은 지방산의 전체 사용량 중 30 내지 70 중량%를 먼저 투입하여 트리에탄올아민과 반응시키고, 투입된 지방산의 반응이 적어도 90% 이상 진행이 되었을 때 나머지인 70 내지 30 중량%의 지방산을 투입하여 트리에탄올아민과 반응시킨다. 상기 지방산의 반응정도는 산가를 이용하는 등의 통상의 방법에 의해 확인될 수 있다.To this end, in the present invention, 30 to 70% by weight of the total amount of fatty acid is first added to react with triethanolamine, and when the reaction of the added fatty acid is at least 90% or more, the remaining 70 to 30% by weight of fatty acid is added. To react with triethanolamine. The reaction degree of the fatty acid can be confirmed by a conventional method such as using an acid value.
제 1단계에서 반응시간은 지방산을 한번에 일괄 투입하여 반응시키는 경우와 비교하여 10 내지 20% 정도 길어질 수 있다. 따라서, 본 발명은 반응촉진을 위해 금속 촉매를 사용할 수 있으며, 이러한 경우에 모노-에스테르 화합물과 디-에스테르 화합물의 함량이 증가되는 경우도 있다. 상기 금속촉매의 종류는 특별히 한정되지는 않으나, 바람직하게는 염화주석(Tinchloride) 계열, 인산계열 등이 사용될 수 있다.In the first step, the reaction time may be about 10 to 20% longer than the case where the fatty acid is added at once. Therefore, the present invention may use a metal catalyst for promoting the reaction, in which case the content of the mono-ester compound and the di-ester compound may be increased. The type of the metal catalyst is not particularly limited, but preferably, tin chloride series, phosphoric acid series, or the like may be used.
상기 지방산의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 1.3 내지 2.0 당량으로 사용하며, 지방산의 사용량이 1.3 당량 미만이면 모노-에스테르 화합물 및 미반응 아 민의 함량이 많아지는 문제가 있고, 2.0 당량을 초과하면 트리-에스테르 화합물의 함량이 많아져 성능이 저하된다. 본 발명에서 사용되는 지방산은 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 탄소수 8 내지 22의 지방산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 사용 가능하다. 지방산의 구체적 예로는 스테아린산(stearic acid), 올레인산, 옥타노익산(octanoic acid), 데카노익산(decanoic acid), 도데카노익산(dodecanoic acid), 테트라데카노익산(tetradecanoic acid), 헥사데카노익산(hexadecanoic acid), 옥타데카노익산(octadecanoic acid), 에이코사노익산(eicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid) 등이 있다.The amount of the fatty acid is used in an amount of 1.3 to 2.0 equivalents based on triethanolamine, and when the amount of the fatty acid is less than 1.3 equivalents, there is a problem in that the content of the mono-ester compound and the unreacted amine is increased. Higher content of compounds leads to lower performance. As the fatty acid used in the present invention, one or a mixture of two or more selected from the group consisting of fatty acids having 8 to 22 carbon atoms having linear or branched alkyl groups or alkenyl groups can be used. Specific examples of fatty acids include stearic acid, oleic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid and hexadecanoic acid. (hexadecanoic acid), octadecanoic acid, eicosanoic acid and docosanoic acid.
또한, 상기 지방산과 트리에탄올아민의 에스테르화 반응은 용매가 없는 무용매 조건에서 이루어지며, 반응 온도는 160 내지 200℃이며 반응 시간은 2 ~ 8시간 동안 실시될 수 있다.In addition, the esterification reaction of the fatty acid and triethanolamine is carried out in a solvent-free condition, the reaction temperature is 160 to 200 ℃ and the reaction time may be carried out for 2 to 8 hours.
제 2 단계는 에스테르 반응이 끝난 후 제 1 단계의 결과물에 용매를 투입하고 4급화 반응을 진행하여 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 제조하는 공정이다.The second step is to prepare a mixture of the cationic compound of Formula 1a by adding a solvent to the product of the first step after the ester reaction and the quaternization reaction.
상기 4급화 반응시 사용되는 용매는 에탄올, 프로필알콜, 헥실렌글리콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 용매의 사용량은 반응물의 녹는점과 유동성을 고려하여 필요한 조건에서의 최소량을 사용하는데 에스테르 반응물 총량의 30 중량% 이하로 사용한다.The solvent used in the quaternization reaction is primary, secondary, tertiary or polyhydric alcohols such as ethanol, propyl alcohol, hexylene glycol, butyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, etc. It can be used 1 type or in mixture of 2 or more types. The amount of solvent used should be the minimum amount under the necessary conditions in consideration of the melting point and fluidity of the reactants, and is used at 30 wt% or less of the total amount of the ester reactants.
상기 4급화 반응은 C2H6SO4(디메틸설페이트)를 사용하여 진행될 수 있고, 4급화제의 사용량은 트리에탄올아민에 대하여 0.9 내지 1.0 당량으로 될 수 있다. 상기 4급화 반응은 반응온도 40 ~ 80℃이며, 반응 시간 3.0 ~ 7.0 시간 동안 실시하는 것이 좋다.The quaternization reaction may be carried out using C 2 H 6 SO 4 (dimethylsulfate), the amount of the quaternizing agent may be 0.9 to 1.0 equivalents based on triethanolamine. The quaternization reaction is a reaction temperature of 40 ~ 80 ℃, it is good to carry out for 3.0 to 7.0 hours reaction time.
이러한 4급화 반응을 진행하면, 상기 제 1 단계의 결과물에 메틸기(-CH3)가 추가로 결합된 4급 암모늄염이 형성되고, 이의 대이온으로 CH3SO4 -이 남아 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물이 제조된다.When the quaternization reaction proceeds, a quaternary ammonium salt in which a methyl group (-CH 3 ) is further bonded to the resultant of the first step is formed, and CH 3 SO 4 − remains as a counter ion thereof. A mixture of is prepared.
이러한 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은, 모노-에스테르 구조의 화합물의 함량이 35% 이상, 바람직하게는 35 내지 47 중량%인 특징이 있다. 상대적으로 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량은 3 내지 25 중량%, 바람직하게는 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 중량%로 작아진다. 또한, 상기 혼합물에서 디-에스테르 구조의 화합물의 함량은 40 내지 50 중량%이다. 보다 바람직하게, 상기 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은 모노-에스테르 구조의 화합물을 40 중량% 이상 포함하고, 트리-에스테르 구조의 화합물을 15 중량% 이하로 포함한다. 이때, 디-에스테르 구조의 화합물은 일괄 또는 분할투입의 모든 조건에서 모두 40 중량% 내외의 함량을 나타낸다. 이는 일반적인 합성조건에서 모노-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물이 각각 약 30 중량%로 합성되는 경우에 비해 매우 현저한 비율 변화를 나타내는 것이다.The mixture of the cationic compound of Formula 1a is characterized in that the content of the compound of the mono-ester structure is 35% or more, preferably 35 to 47% by weight. The content of the compound of the tri-ester structure is relatively small, preferably 3 to 25% by weight, preferably 20% by weight or less, more preferably 10 to 20% by weight. In addition, the content of the compound of the di-ester structure in the mixture is 40 to 50% by weight. More preferably, the mixture of the cationic compound of Formula 1a includes 40 wt% or more of the compound having a mono-ester structure and 15 wt% or less of the compound having a tri-ester structure. At this time, the compound of the di-ester structure shows a content of about 40% by weight in all the conditions of batch or split dosing. This shows a very significant ratio change in the general synthesis conditions compared with the case where the compound of the mono-ester structure and the compound of the tri-ester structure are synthesized at about 30% by weight, respectively.
이때, 모노-에스테르 구조의 화합물 함량이 45 중량%를 넘을 경우 상대적으 로 디-에스테르 구조의 화합물 함량이 감소하여 섬유유연제 기본 품질에 영향을 미칠 수 있고, 35 중량% 미만일 경우 항균력에 큰 효과를 기대할 수 없다. 트리-에스테르 구조의 화합물 함량이 3 중량% 미만의 합성은 위 기술에서 불가능하고 25 중량%를 초과하면 역시 상대적으로 모노-에스테르 구조의 화합물 및 디-에스테르 구조의 화합물의 함량 감소를 초래해 목적하는 바를 얻을 수 없다.At this time, when the compound content of the mono-ester structure exceeds 45% by weight, the compound content of the di-ester structure is relatively decreased, which may affect the basic quality of the fabric softener, and when it is less than 35% by weight, it has a great effect on the antimicrobial activity. Can't expect Synthesis with a compound content of the tri-ester structure of less than 3% by weight is not possible in the above technique, and if it exceeds 25% by weight, it also leads to a decrease in the content of the compound of the mono-ester structure and the compound of the di-ester structure and thus the desired content. Can't get the bar
이러한 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물은 양이온성 계면활성제로서 전체 섬유유연제 조성물에 대하여 1 내지 50 중량%의 함량으로 포함된다. 이러한 양이온성 계면활성제의 함량이 50 중량%를 초과할 경우에는 유화안정성 및 빙결안정성이 불량해지는 문제점이 있으며, 1 중량% 미만으로 사용하면 성능을 발휘할 수 없는 문제가 있다.A mixture of such cationic compounds of Formula 1a is included as a cationic surfactant in an amount of 1 to 50% by weight based on the total fabric softener composition. When the content of the cationic surfactant exceeds 50% by weight, there is a problem in that the emulsion stability and freezing stability are poor, and when used in less than 1% by weight there is a problem that can not exhibit the performance.
또한, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 필요에 따라, 유화제인 비이온성 계면활성제 및 분산안정제를 추가로 사용할 수 있다.In addition, the fiber softener composition of this invention can further use the nonionic surfactant which is an emulsifier, and a dispersion stabilizer as needed.
상기 비이온성 계면활성제로는 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)-알킬페닐에테르(2 내지 50 몰); 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에스테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드(15 내지 40 몰)부가물, 폴리옥시에틸렌(1 내지 30 몰)알킬-알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌(1 내지 50 몰)알킬-알케닐아민, 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물(2 내지 50 몰); 알킬아민옥사이드; 또는 아미도프로필아민옥사이드 등을 단독으로 또 는 2 종 이상으로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제는 상기 양이온성 계면활성제, 즉, 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 10 중량%를 초과할 경우에는 제품의 안정성이 저하되며, 비이온계면활성제의 함량이 증가 할수록 양이온성 계면활성제들이 의류에 흡착되는 것을 방해하여 유연효과를 저해한다는 문제점이 있다.Examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl ethers or polyoxyethylene (2 to 50 moles) -alkylphenyl ethers (2 to 50 moles) having 10 to 20 carbon atoms; Polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl esters or polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-hydroxy fatty acid esters having 10 to 20 carbon atoms; Sorbitan fatty acid alkyl esters and ethylene oxide (15 to 40 moles) adducts thereof, polyoxyethylene (1 to 30 moles) alkyl-alkenylamides; Polyoxyethylene (1 to 50 moles) alkyl-alkenylamine, glyceryl monoalkyl-alkenyl ester; Ethylene oxide adducts of cured castor oil (2 to 50 moles); Alkylamine oxides; Or amido propylamine oxide etc. can be used individually or in mixture of 2 or more types. The nonionic surfactant is preferably included in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the mixture of the cationic surfactant, that is, the cationic compound of Formula 1a. If the content exceeds 10% by weight, the stability of the product is lowered, and as the content of the nonionic surfactant increases, there is a problem in that the cationic surfactants are prevented from adsorbing to the clothing, thereby inhibiting the softening effect.
상기 분산안정제는 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용할 수 있다. 특히, 바람직하게는 에탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸펜탄디올, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용하는 것이다. 상기 분산안정제는 상기 양이온성 계면활성제, 즉, 화학식 1a의 화합물의 혼합물에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 20 중량%를 초과할 경우에는 유연효과가 저하되고, 지나친 원가 상승을 야기시킬 수 있다는 문제점이 있다.As the dispersion stabilizer, lower alcohols or glycols having 1 to 8 carbon atoms, higher alcohols having 12 to 20 carbon atoms, urea, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride, or sodium nitrate may be used. In particular, ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, trimethylpentanediol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride, sodium nitrate and the like are preferably used. The dispersion stabilizer is preferably included in an amount of 0.1 to 20% by weight based on the mixture of the cationic surfactant, that is, the compound of Formula 1a, and when the content exceeds 20% by weight, the softening effect is lowered, and excessive There is a problem that it can cause a cost increase.
그 외에, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 1종 이상의 통상의 양이온성 계면활성제를 혼합하여 사용하거나, 일반적으로 섬유유연제의 첨가제로 사용되는 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제, 또는 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 그 함량은 제품 안정성에 영향을 미치지 않도록 섬유유연제 조성물에 대해 0.01 내지 3 중량%로 포함되는 것이 좋다.In addition, the fabric softener composition of the present invention may be a mixture of one or more conventional cationic surfactants, or fragrances, preservatives, fungicides, optical brighteners, pigments, antioxidants, or the like, which are generally used as additives for fabric softeners. An additive such as an antifoaming agent may be further included, and the content thereof may be included in an amount of 0.01 to 3% by weight based on the fabric softener composition so as not to affect product stability.
통상적으로, 범용제품에서 섬유유연제의 순 물질 기준 함량은 3 내지 10 중 량%이며, 농축제품에서는 10 내지 30 중량%인 것이 대부분이지만, 세탁 후 헹굼시 각종 섬유에 유연처리를 하게 되는 표준 사용농도로 환산하면 일반제품, 순물질 6% 기준으로 세탁수 1 L당 섬유유연제 순 물질 0.67 mL의 농도를 사용하고 있다.In general, the general content of the net softener in the general-purpose product is 3 to 10% by weight, and most of the concentrated product is 10 to 30% by weight, but the standard use concentration that softly treats various fibers during rinsing after washing. In terms of 6% of general product and 6% pure substance, the concentration of 0.67 mL of net softener is used per liter of wash water.
본 발명의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않고도 항균성을 가짐은 물론, 특히 유연성, 흡수성 및 안정성이 매우 우수하다.The fabric softener composition of the present invention not only has antibacterial properties but also has excellent flexibility, water absorption and stability without using a preservative.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시 예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시 예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to help the understanding of the present invention, but the following examples are merely to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.
[실시예]EXAMPLE
제조예 1-4Preparation Example 1-4
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 및 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 질소분위기하에서, 스테아린산 111 g을 혼합하였다. 이후, 이 지방산 혼합물을 트리에탄올아민 149 g과 상압에서 190 ℃로 반응 중 생성되는 물을 제거하면서 1시간 동안 에스테르 반응을 진행한 후, 지방산의 반응이 90% 정도 진행되었을 때 스테아린산 111g을 혼합한 나머지의 지방산을 투입한 후 5시간 동안 에스테르 반응을 진행하였다.111 g of stearic acid was mixed in a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer, condenser, and distillation apparatus under a nitrogen atmosphere. Thereafter, the fatty acid mixture was subjected to an ester reaction for 1 hour with 149 g of triethanolamine and water generated during the reaction at 190 ° C. at atmospheric pressure, and then 111 g of stearic acid was mixed when the fatty acid reaction proceeded about 90%. After the fatty acid was added, the ester reaction was performed for 5 hours.
에스테르 반응이 완료된 후, 산가는 2 이하였다. 이렇게 얻어진 에스테르 화합물의 혼합물을 냉각하고, 여기에 용매(IPA/EtOH/EG = 2.8/5.0/7.2) 130 g을 투 입하고, 디메틸설페이트 119 g을 55℃ 이하를 유지하면서 서서히 적가하였다. 적가가 끝난 후, 55 ℃의 온도에서 5시간 동안 4급화 반응을 진행시킨 후 반응을 종결하였다. 이렇게 얻어진 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물 함량은 하기 표 1의 A-1과 같다.After the ester reaction was completed, the acid value was 2 or less. The mixture of the ester compounds thus obtained was cooled, 130 g of a solvent (IPA / EtOH / EG = 2.8 / 5.0 / 7.2) was added thereto, and 119 g of dimethyl sulfate was slowly added dropwise while maintaining 55 ° C or lower. After completion of the dropwise addition, the reaction was terminated after the quaternization reaction was carried out for 5 hours at a temperature of 55 ℃. The mixture content of the cationic compound of Formula 1a thus obtained is shown in Table 1-1.
이때, 지방산의 첫 번째와 두 번째 투입 비율을 각각 70:30, 40:60, 및 50:50, 60:40의 중량% 비율로 변경시켜 하기 표 1의 A-2 내지 A-4의 함량을 갖는 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물을 제조하였다.At this time, the first and second loading ratio of fatty acids to 70:30, 40:60, and 50:50, 60: 40% by weight of the ratio by changing the content of A-2 to A-4 in Table 1 A mixture of a cationic compound of Formula 1a having was prepared.
실시예 1Example 1
양이온성 계면활성제(상기 표 1의 A-1의 함량으로 제조된 화학식 1a의 양이온 화합물의 혼합물) 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 0.5 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6 wt% cationic surfactant (mixture of cationic compounds of formula 1a prepared at the content of A-1 in Table 1), 0.5 wt% mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and ethylene glycol 0.5 wt% was mixed to prepare a fabric softener composition.
실시예 2Example 2
상기 표 1의 A-2의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-2 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
실시예 3Example 3
상기 표 1의 A-3의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-3 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
실시예 4Example 4
상기 표 1의 A-4의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-4 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
실시예 5Example 5
양이온성 계면활성제(상기 표 1의 A-1의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물) 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.18% by weight of cationic surfactant (mixture of cationic compounds prepared in the content of A-1 in Table 1), 1.5% by weight of mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and 2.0% by weight of ethylene glycol To prepare a fabric softener composition.
실시예 6Example 6
상기 표 1의 A-2의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 5, except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-2 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
실시예 7Example 7
상기 표 1의 A-3의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-3 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
실시예 8Example 8
상기 표 1의 A-4의 함량으로 제조된 양이온 화합물의 혼합물을 양이온성 계면활성제로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that the mixture of the cationic compounds prepared in the content of A-4 in Table 1 was used as the cationic surfactant.
비교예 1Comparative Example 1
양이온성 계면활성제 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 0.5 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 이때, 양이온성 계면활성제는 상기 화학식 1a의 화합물의 혼합물로서, 모노-에스테르 구조의 화합물, 디-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량비는 각각 30 중량%, 40 중량% 및 30 중량%였다. 또한 별도의 방부제는 사용하지 않았다.A fiber softener composition was prepared by mixing 6% by weight cationic surfactant, 0.5% by weight mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and 0.5% by weight ethylene glycol. At this time, the cationic surfactant is a mixture of the compound of Formula 1a, the content ratio of the compound of the mono-ester structure, the compound of the di-ester structure and the compound of the tri-ester structure is 30% by weight, 40% by weight and 30%, respectively % By weight. Also no preservatives were used.
비교예 2Comparative Example 2
방부제로 이소치아졸리논을 500ppm 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that 500 ppm of isothiazolinone was used as a preservative.
비교예 3Comparative Example 3
양이온성 계면활성제 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량%, 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 이때, 양이온성 계면활성제는 상기 화학식 1a의 화합물의 혼합물로서, 모노-에스테르 구조의 화합물, 디-에스테르 구조의 화합물 및 트리-에스테르 구조의 화합물의 함량비는 각각 30 중량%, 40 중량% 및 30중량%였다. 또한 별도의 방부제는 사용하지 않았다.A fiber softener composition was prepared by mixing 18% by weight cationic surfactant, 1.5% by weight mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and 2.0% by weight ethylene glycol. At this time, the cationic surfactant is a mixture of the compound of Formula 1a, the content ratio of the compound of the mono-ester structure, the compound of the di-ester structure and the compound of the tri-ester structure is 30% by weight, 40% by weight and 30%, respectively % By weight. Also no preservatives were used.
비교예 4Comparative Example 4
방부제로 이소치아졸리논을 500ppm 사용한 것을 제외하고는, 비교예 3과 동일하게 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 3, except that 500 ppm of isothiazolinone was used as a preservative.
(실험예)Experimental Example
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 섬유유연제 조성물을 사용하여 하기와 같은 방법으로 자체 항균효과, 유연효과, 흡수성, 및 안정성을 측정하였다.Using the fabric softener composition prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4, the antimicrobial effect, softening effect, water absorbency, and stability thereof were measured in the following manner.
1) 자체항균효과1) Self-antibacterial effect
시험하려는 균주의 농도를 실험용액에서 최종 농도가 세균은 1x106 수준으로, 진균은 1x105 수준으로 조절하여 균액을 제조하였다. 플라스크에 실시예와 비교예에서 제조된 섬유유연제를 각각 50ml씩 넣고 제조된 균액 1 ml씩을 투입한 후 혼합하고 1시간 후, 24시간 후의 미생물 수를 측정하여 섬유유연제의 항균력을 측정하였다. 균주로는 대장균, 녹농균, 화농균, 효모, 흑곰팡이를 사용하였다.The final concentration of the strain to be tested in the experimental solution was adjusted to 1x10 6 level of bacteria and 1x10 5 level of fungi to prepare a bacterial solution. 50 ml of each of the fabric softeners prepared in Examples and Comparative Examples were added to the flask, followed by 1 ml of the microbial solution prepared, and then mixed. E. coli, Pseudomonas aeruginosa, P. aeruginosa, yeast, black mold were used as strains.
2) 유연효과2) softening effect
향과 염료를 제거한 전처리용 세탁 세제를 이용하여, 시판되는 순면 타올과 면셔츠를 세탁기로 5 회 반복 세탁한 후 탈수시켰다. 전처리된 순면 타올과 면셔츠를 이용하여, 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 조성물의 경우 세탁수 1l당 0.67 ㎖를, 실시예 5 내지 8의 조성물의 경우 세탁수 1l당 0.22㎖를 사용한 각각의 헹굼물(욕비 1:30, 25)에 유연 처리한 다음, 탈수하여 20℃, 상대습도 65%의 조건에서 2 시간 동안 콘디쇼닝(conditioning)하였다.Using a laundry detergent for pretreatment from which fragrances and dyes were removed, commercial cotton towels and cotton shirts were washed five times in a washing machine and dehydrated. Using pre-treated cotton towels and cotton shirts, 0.67 ml per 1 l of wash water for the compositions of Examples 1-4 and Comparative Examples 1-4, 0.22 ml per 1 l of wash water for the compositions of Examples 5-8 Each rinse water (bath ratio 1:30, 25) using a flexible treatment, and then dehydrated and conditioned (conditioning) for 2 hours at 20 ℃, 65% relative humidity.
그런 다음 상기 유연 처리한 순면 타올과 면 셔츠에 대하여, 숙련된 피실험자를 대상으로 하여 촉감 정도를 관능 평가하였다. 촉감 정도는 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 2에 의해 처리된 포를 대조 시료로 하고, 실시예 5 내지 8의 경우는 비교예 4에 의해 처리된 포를 대조시료로 하여 비교를 실시하였다. 평가는 하기 기준에 의해 평가를 실시하였다.Then, with respect to the soft cotton towel and cotton shirt treated by the soft, the subjects were subjected to the sensory evaluation of the degree of the touch. In the case of Examples 1-4, the fabric treated by Comparative Example 2 was used as a control sample, and in Examples 5-8, the fabric treated by Comparative Example 4 was used as a control sample. Evaluation was performed based on the following criteria.
+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세+2: Very flexible compared to the control sample
+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 우세+1: slightly more flexible than the control sample
0 : 대조시료와 동등0: equivalent to control sample
+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 열세+1: slightly inferior to the control sample
+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세+2: Very flexible compared to the control sample
(3) 흡수성(3) absorbency
상기 유연 처리된 순면 타올을 3cm X 20cm길이로 자르고 수용성 염료를 희석한 수용액에 끝부분 2cm를 담군 후 지지대를 이용하여 세운다. 각각의 시료에 대하여 15분 후 염료 수용액에 상승된 높이를 측정하였다.Cut the flexible cotton towel to 3cm X 20cm length, immerse the tip 2cm in an aqueous solution diluted with water-soluble dye, and then set up using a support. After 15 minutes for each sample the height raised in the aqueous dye solution was measured.
(4) 안정성(4) stability
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제를 각각 500 ㎖ 시험용 용기에 담아 35℃, 40℃ 및 50℃ 온도조건에서 안정성 평가시험을 실시하여 저장안정성을 평가하였다. 이때 안정성은 하기 표 2에 따라 평가하였다.Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were placed in a 500 ml test container, respectively, and subjected to stability evaluation tests at 35 ° C., 40 ° C. and 50 ° C. to evaluate storage stability. At this time, the stability was evaluated according to Table 2.
상기와 같은 실험방법에 의해 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제 조성물의 자체 항균력 평가결과는 하기 표 3에 나타내었다. 또한, 유연성, 흡수성, 보관안정성 결과는 하기 표 4에 나타내었다.The results of self-antibacterial evaluation of the fabric softener compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 by the above experimental method are shown in Table 3 below. In addition, the flexibility, absorbency, storage stability results are shown in Table 4 below.
상기 표 3에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 8의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않았음에도 불구하고, 방부제를 사용한 비교예 2 및 4와 동등 내지 유사한 항균력을 나타내었다. 또한, 본 발명의 실시예 1-8의 섬유유연제 조성물은 방부제를 사용하지 않은 비교예 1 및 3의 조성물에 비해서는 매우 우수한 항균력을 나타내었다.As can be seen in Table 3, the fabric softener compositions of Examples 1 to 8 showed antimicrobial activity equivalent to or similar to Comparative Examples 2 and 4 using the preservatives, even though no preservatives were used. In addition, the fabric softener composition of Examples 1-8 of the present invention showed a very good antimicrobial activity compared to the compositions of Comparative Examples 1 and 3 without using a preservative.
표 4에서 보면, 본 발명의 실시예 1-8의 경우 유연성은 비교예 1-4와 동등하지만, 흡수성과 안정성은 동등 또는 우세로 평가되었다.In Table 4, in the case of Examples 1-8 of the present invention, the flexibility was equivalent to that of Comparative Example 1-4, but the absorbency and stability were evaluated to be equivalent or superior.
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-
2007
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3915867A (en) | 1973-04-24 | 1975-10-28 | Stepan Chemical Co | Domestic laundry fabric softener |
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