KR100699429B1 - 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과; 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과; 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과; 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과; 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과; 상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과; 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과; 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과; 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 제공한다.
펩타이드, 지방산
Description
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 나타낸 흐름도,
도 2 및 도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따라 제조된 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드를 Cryo-TEM으로 관측한 모습을 나타낸 도면,
도 4 및 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 제조된 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 임상 실험 결과를 나타낸 그래프.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
S10 : 제 1과정 S20 : 제 2과정
S30 : 제 3과정 S40 : 제 4과정
S50 : 제 5과정 S60 : 제 6과정
S70 : 제 7과정 S80 : 제 8과정
S90 : 제 9과정 S100 : 제 10과정
S110 : 제 11과정
본 발명은 피부기능성 펩타이드에 관한 것으로서, 특히 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 제조 방법에 관한 것이다.
통상적으로, 펩타이드는 아미노산이 펩타이드 결합을 통해 연결된 생체 물질이다. 상기 펩타이드는 다음과 같은 이유로 고기능성 화장품 원료로 주목받고 있다.
1. 안정성 우수 : 대부분의 펩타이드는 생체 내에 유입되었을 때 짧은 기간 활성을 보인 후 생체 내에서 구성물질인 아미노산으로 분해되어 사라진다. 또한, 펩타이드는 변성되거나 산화되지 않으므로, 변색, 광독성 등의 문제가 없다.
2. 생리활성 : 펩타이드는 생체 내에서 중요한 기능을 하는 기능성 물질이다. 많은 펩타이드들은 생리활성을 그대로 유지할 뿐만 아니라 물과의 높은 결합력을 가진다.
3. 정확한 활성기전 : 펩타이드는 활성기전이 정확하게 알려져 있어 제어가 가능하고 활용이 자유롭다.
그러나, 종래의 펩타이드를 이용한 화장품 원료는 펩타이드를 인지질로 감싸 캡슐화하여 사용하는데, 그에 따른 봉입의 문제와 투과성의 문제로 인해 이를 해결 하기 위한 기술이 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명의 목적은 봉입이 용이하고 피부 투과성을 높여 경피 흡수 특성을 향상시키기 위해 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 제조 방법을 제공하는데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과; 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과; 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과; 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과; 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과; 상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과; 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과; 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과; 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 나타낸 흐름도이다. 도 1에 도시된 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법은 다음과 같은 세부 과정으로 이루어진다.
제 1과정(S10)은 지방산과 디이소프로필카보디이미드(Diisopropylcarbodiimid)를 디메틸포름아미드(Dimethylformamide) 용매하에서 반응시키는 과정이다. 상기 제 1과정(S10)의 반응 시간은 1시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다.
여기서, 상기 지방산은 올레산(oleic acid)인 것이 바람직하며, 미리스트산(Myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 팔미트산(palmitic acid) 등을 사용할 수도 있다.
여기서, 상기 지방산은 올레산(oleic acid)인 것이 바람직하며, 미리스트산(Myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 팔미트산(palmitic acid) 등을 사용할 수도 있다.
제 2과정(S20)은 펩타이드(Peptide)에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 지방산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 과정이다. 상기 제 2과정(S20)의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드(Polystyrene bead)가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용하거나, 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Val-Gyl-Val-Ala-Pro-Gly의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용한다. 상기 제 2과정(S20)에서 지방산과 디이소프로필카보디이미드 반응물과 펩타이드의 반응 시간은 17시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 펩타이 드는 반응 30분 전에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 충분히 불려주어 반응이 원활하게 진행되게 하는 것이 바람직하다.
제 3과정(S30)은 제 2과정(S20)의 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 과정이다. 상기 제 3과정(S30) 후에는 원심분리를 통하여 상층의 메탄올 용액을 제거하고 다시 메탄올로 세척하는 과정을 3회 내외 반복하는 것이 바람직하다. 상기 원심분리기는 3분간 2000rpm의 속도로 조절한다.
제 4과정(S40)은 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 과정이다.
제 5과정(S50)은 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지(Cleavage) 용액과 반응시키는 과정이다. 상기 제 5과정(S50)의 TFA 클리비지 용액은 88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란(Triisopropylsilane)으로 구성하거나, 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란(Triethylsilane)으로 구성한다. 상기 제 5과정(S50)의 반응은 2시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다.
제 6과정(S60)은 상기 제 5과정(S50)의 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르(Diethlether)에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 과정이다. 상기 제 6과정(S60)의 필터로는 글라스울(Glass fiber) 필터를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 제 6과정(S60)을 좀더 상세히 살펴보면, 디에틸에테르 20ml를 넣어둔 곳에 필터를 통과한 용액을 떨어뜨리고, 흰색의 침전이 형성된 것을 확인한 후 총액이 50ml가 되게 하고, 냉동고에 1일 내외로 보관한다.
제 7과정(S70)은 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 상층의 디에틸에테르와 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액을 제거하는 과정이다. 상기 원심분리기는 5분간 3000rpm의 속도로 조절한다.
제 8과정(S80)은 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 과정이다. 상기 제 8과정(S80)은 5회 내외로 반복 실시하여 침전물을 정제하는 것이 바람직하다.
제 9과정(S90)은 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 과정이다.
제 10과정(S100)은 상기 제 9과정(S90) 후 지방산을 혼합하여 용매에 분산시키는 과정이다. 상기 용매로는 물 혹은 물과 에탄올을 9:1로 혼합한 용액을 사용한다.
제 11과정(S110)은 상기 제 10과정(S100)을 마친 후 마이크로플루다이져(Microfludiger)를 5 내지 10회 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드로 제조하는 과정이다.
<실시예 1>
올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 1시간동안 반응시켰다. 반응 30분전에 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 충분히 불려준 후, 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 17시간동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후 원심분리기에 의해 3분간 2000rpm의 속도로 회전시켜 상층의 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하였다. 이어, 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하였고, 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA 클리비지 용액(88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란)과 2시간동안 반응시켰다. 이어, 상기 반응물을 글라스울 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르 20ml에 떨어뜨려 총액이 50ml가 되게 한 후 냉장고에 보관하여 하룻밤을 보내어 침전물을 얻었다. 이어, 침전이 형성된 펩타이드를 원심분리기에 넣고 5분간 3000rpm의 속도로 회전시켜, 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하였다. 이어, 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하고(5회 반복), 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하였다. -> 수득율 65% 이상
<실시예 2>
올레산(oleic acid)과 결합된 펩타이드의 자기조립(Self-assemble) 형성 농도를 파악하기 위해 피렌(Pyrene) 형광측정법을 이용하였다. 상기 피렌은 펩타이드가 미셀(Micelles)을 형성하였을 때 미셀의 인지질과 결합하여 흡광의 변화가 일어난다. 아세톤을 녹여 최종농도의 피렌 용액(6×10-7M)을 제고하고, 아세톤을 제거한 후에 다양한 농도의 펩타이드 수용액을 제조하여 아세톤이 제거된 피렌과 24시간동안 반응시킨 후, 흡광측정기를 통하여 측정을 하였다. 측정 결과 0.22mg/ml의 농도 이상에서 자기조립이 형성됨을 확인하였다.
<실시예 3>
자기조립이 형성되는 0.22mg/ml 이상의 농도인 0.5mg/ml 농도로 펩타이드 용액을 제조한 후 0.5mg/ml 농도의 올레산(oleic acid)과 같이 혼합하여 수용액 상태에서 분산시킨 후, 마이크로플루다이져를 이용하여 각각 5회, 10회로 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드를 제조하였다. 도 2 및 도 3에는 본 실시예에 따라 제조된 올레산(oleic acid)이 결합된 피부기능성 펩타이드를 Cryo-TEM으로 관측한 모습이 도시되어 있다.
<실시예 4>
주화성에 관여하는 Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly의 염기 서열을 가지는 펩타이드를 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 17시간동안 반응시켰다. 이후의 과정은 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 다만, TFA 클리비지 용액은 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란(Triethylsilane)으로 구성하였다. -> 수득율 80% 이상. 이어, 올레산과 펩타이드를 넣고 10%의 에탄올에 먼저 분산시킨 후, 나머지 90%의 증류수에 넣어 분산을 시키고, 마이크로다이져를 각각 5회, 10회 통과시켰다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 제조된 올레산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 임상 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
500ppm의 농도로 제조한 본 발명의 펩타이드를 향장기제에 2% 첨가하여 피부에 사용한 대상을 실험군으로 하고, 펩타이드가 미첨가된 향장기제를 피부에 사용한 대상을 대조군으로 하여 임상실험을 실시하였으며, 도 4에는 시간 경과에 따른 실험군의 주름 감소량이 나타나 있고, 도 5에는 실험군과 대조군의 주름 감소량의 비교 그래프가 나타나 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법은 올레산이 결합된 펩타이드를 나노좀 형태로 용이하게 제조할 수 있어 경피 흡수율을 높일 수 있고, 그에 따라 짧은 시간동안 넓은 범위에 걸쳐 피부의 주름을 효과적으로 제거할 수 있는 효과가 있다.
Claims (9)
- 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과;펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과;반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과;원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과;메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과;상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과;원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과;디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과;질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 9과정 후 올레산(oleic acid)을 혼합하여 용매에 분산시키는 제 10과정과;상기 제 10과정을 마친 후 마이크로플루다이져를 5 내지 10회 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드로 제조하는 제 11 과정을 추가로 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 1과정의 반응 시간은 1시간동안 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2과정의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2과정의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Val-Gyl-Val-Ala-Pro-Gly의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2과정에서 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드의 반응물과 펩타이드의 반응 시간은 17시간 내외로 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 5과정의 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액은 88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란으로 구성함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 5과정의 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액은 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란으로 구성함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 6과정의 필터로는 글라스울 필터를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
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KR1020050129802A KR100699429B1 (ko) | 2005-12-26 | 2005-12-26 | 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법 |
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