KR100699429B1 - 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법 - Google Patents

지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100699429B1
KR100699429B1 KR1020050129802A KR20050129802A KR100699429B1 KR 100699429 B1 KR100699429 B1 KR 100699429B1 KR 1020050129802 A KR1020050129802 A KR 1020050129802A KR 20050129802 A KR20050129802 A KR 20050129802A KR 100699429 B1 KR100699429 B1 KR 100699429B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
peptide
diethyl ether
tfa
oleic acid
fatty acid
Prior art date
Application number
KR1020050129802A
Other languages
English (en)
Inventor
박정해
이진성
최면
하권수
이범진
Original Assignee
주식회사 화진화장품
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 화진화장품 filed Critical 주식회사 화진화장품
Priority to KR1020050129802A priority Critical patent/KR100699429B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100699429B1 publication Critical patent/KR100699429B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

본 발명은 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과; 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과; 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과; 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과; 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과; 상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과; 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과; 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과; 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 제공한다.
펩타이드, 지방산

Description

지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법{FABRICATION METHOD FOR SKIN FUCTIONAL PEPTIDE COMBINED OLEIC ACID}
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 나타낸 흐름도,
도 2 및 도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따라 제조된 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드를 Cryo-TEM으로 관측한 모습을 나타낸 도면,
도 4 및 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 제조된 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 임상 실험 결과를 나타낸 그래프.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
S10 : 제 1과정 S20 : 제 2과정
S30 : 제 3과정 S40 : 제 4과정
S50 : 제 5과정 S60 : 제 6과정
S70 : 제 7과정 S80 : 제 8과정
S90 : 제 9과정 S100 : 제 10과정
S110 : 제 11과정
본 발명은 피부기능성 펩타이드에 관한 것으로서, 특히 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 제조 방법에 관한 것이다.
통상적으로, 펩타이드는 아미노산이 펩타이드 결합을 통해 연결된 생체 물질이다. 상기 펩타이드는 다음과 같은 이유로 고기능성 화장품 원료로 주목받고 있다.
1. 안정성 우수 : 대부분의 펩타이드는 생체 내에 유입되었을 때 짧은 기간 활성을 보인 후 생체 내에서 구성물질인 아미노산으로 분해되어 사라진다. 또한, 펩타이드는 변성되거나 산화되지 않으므로, 변색, 광독성 등의 문제가 없다.
2. 생리활성 : 펩타이드는 생체 내에서 중요한 기능을 하는 기능성 물질이다. 많은 펩타이드들은 생리활성을 그대로 유지할 뿐만 아니라 물과의 높은 결합력을 가진다.
3. 정확한 활성기전 : 펩타이드는 활성기전이 정확하게 알려져 있어 제어가 가능하고 활용이 자유롭다.
그러나, 종래의 펩타이드를 이용한 화장품 원료는 펩타이드를 인지질로 감싸 캡슐화하여 사용하는데, 그에 따른 봉입의 문제와 투과성의 문제로 인해 이를 해결 하기 위한 기술이 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명의 목적은 봉입이 용이하고 피부 투과성을 높여 경피 흡수 특성을 향상시키기 위해 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 제조 방법을 제공하는데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과; 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과; 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과; 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과; 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과; 상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과; 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과; 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과; 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법을 나타낸 흐름도이다. 도 1에 도시된 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법은 다음과 같은 세부 과정으로 이루어진다.
제 1과정(S10)은 지방산과 디이소프로필카보디이미드(Diisopropylcarbodiimid)를 디메틸포름아미드(Dimethylformamide) 용매하에서 반응시키는 과정이다. 상기 제 1과정(S10)의 반응 시간은 1시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다.
여기서, 상기 지방산은 올레산(oleic acid)인 것이 바람직하며, 미리스트산(Myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 팔미트산(palmitic acid) 등을 사용할 수도 있다.
제 2과정(S20)은 펩타이드(Peptide)에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 지방산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 과정이다. 상기 제 2과정(S20)의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드(Polystyrene bead)가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용하거나, 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Val-Gyl-Val-Ala-Pro-Gly의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용한다. 상기 제 2과정(S20)에서 지방산과 디이소프로필카보디이미드 반응물과 펩타이드의 반응 시간은 17시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 펩타이 드는 반응 30분 전에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 충분히 불려주어 반응이 원활하게 진행되게 하는 것이 바람직하다.
제 3과정(S30)은 제 2과정(S20)의 반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 과정이다. 상기 제 3과정(S30) 후에는 원심분리를 통하여 상층의 메탄올 용액을 제거하고 다시 메탄올로 세척하는 과정을 3회 내외 반복하는 것이 바람직하다. 상기 원심분리기는 3분간 2000rpm의 속도로 조절한다.
제 4과정(S40)은 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 과정이다.
제 5과정(S50)은 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지(Cleavage) 용액과 반응시키는 과정이다. 상기 제 5과정(S50)의 TFA 클리비지 용액은 88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란(Triisopropylsilane)으로 구성하거나, 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란(Triethylsilane)으로 구성한다. 상기 제 5과정(S50)의 반응은 2시간 내외로 수행하는 것이 바람직하다.
제 6과정(S60)은 상기 제 5과정(S50)의 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르(Diethlether)에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 과정이다. 상기 제 6과정(S60)의 필터로는 글라스울(Glass fiber) 필터를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 제 6과정(S60)을 좀더 상세히 살펴보면, 디에틸에테르 20ml를 넣어둔 곳에 필터를 통과한 용액을 떨어뜨리고, 흰색의 침전이 형성된 것을 확인한 후 총액이 50ml가 되게 하고, 냉동고에 1일 내외로 보관한다.
제 7과정(S70)은 원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 상층의 디에틸에테르와 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액을 제거하는 과정이다. 상기 원심분리기는 5분간 3000rpm의 속도로 조절한다.
제 8과정(S80)은 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 과정이다. 상기 제 8과정(S80)은 5회 내외로 반복 실시하여 침전물을 정제하는 것이 바람직하다.
제 9과정(S90)은 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 과정이다.
제 10과정(S100)은 상기 제 9과정(S90) 후 지방산을 혼합하여 용매에 분산시키는 과정이다. 상기 용매로는 물 혹은 물과 에탄올을 9:1로 혼합한 용액을 사용한다.
제 11과정(S110)은 상기 제 10과정(S100)을 마친 후 마이크로플루다이져(Microfludiger)를 5 내지 10회 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드로 제조하는 과정이다.
<실시예 1>
올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 1시간동안 반응시켰다. 반응 30분전에 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 충분히 불려준 후, 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 17시간동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후 원심분리기에 의해 3분간 2000rpm의 속도로 회전시켜 상층의 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하였다. 이어, 원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하였고, 메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA 클리비지 용액(88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란)과 2시간동안 반응시켰다. 이어, 상기 반응물을 글라스울 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르 20ml에 떨어뜨려 총액이 50ml가 되게 한 후 냉장고에 보관하여 하룻밤을 보내어 침전물을 얻었다. 이어, 침전이 형성된 펩타이드를 원심분리기에 넣고 5분간 3000rpm의 속도로 회전시켜, 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하였다. 이어, 디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하고(5회 반복), 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하였다. -> 수득율 65% 이상
<실시예 2>
올레산(oleic acid)과 결합된 펩타이드의 자기조립(Self-assemble) 형성 농도를 파악하기 위해 피렌(Pyrene) 형광측정법을 이용하였다. 상기 피렌은 펩타이드가 미셀(Micelles)을 형성하였을 때 미셀의 인지질과 결합하여 흡광의 변화가 일어난다. 아세톤을 녹여 최종농도의 피렌 용액(6×10-7M)을 제고하고, 아세톤을 제거한 후에 다양한 농도의 펩타이드 수용액을 제조하여 아세톤이 제거된 피렌과 24시간동안 반응시킨 후, 흡광측정기를 통하여 측정을 하였다. 측정 결과 0.22mg/ml의 농도 이상에서 자기조립이 형성됨을 확인하였다.
<실시예 3>
자기조립이 형성되는 0.22mg/ml 이상의 농도인 0.5mg/ml 농도로 펩타이드 용액을 제조한 후 0.5mg/ml 농도의 올레산(oleic acid)과 같이 혼합하여 수용액 상태에서 분산시킨 후, 마이크로플루다이져를 이용하여 각각 5회, 10회로 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드를 제조하였다. 도 2 및 도 3에는 본 실시예에 따라 제조된 올레산(oleic acid)이 결합된 피부기능성 펩타이드를 Cryo-TEM으로 관측한 모습이 도시되어 있다.
<실시예 4>
주화성에 관여하는 Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly의 염기 서열을 가지는 펩타이드를 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 17시간동안 반응시켰다. 이후의 과정은 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 다만, TFA 클리비지 용액은 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란(Triethylsilane)으로 구성하였다. -> 수득율 80% 이상. 이어, 올레산과 펩타이드를 넣고 10%의 에탄올에 먼저 분산시킨 후, 나머지 90%의 증류수에 넣어 분산을 시키고, 마이크로다이져를 각각 5회, 10회 통과시켰다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 제조된 올레산이 결합된 피부기능성 펩타이드의 임상 실험 결과를 나타낸 그래프이다.
500ppm의 농도로 제조한 본 발명의 펩타이드를 향장기제에 2% 첨가하여 피부에 사용한 대상을 실험군으로 하고, 펩타이드가 미첨가된 향장기제를 피부에 사용한 대상을 대조군으로 하여 임상실험을 실시하였으며, 도 4에는 시간 경과에 따른 실험군의 주름 감소량이 나타나 있고, 도 5에는 실험군과 대조군의 주름 감소량의 비교 그래프가 나타나 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 실시예에 따른 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법은 올레산이 결합된 펩타이드를 나노좀 형태로 용이하게 제조할 수 있어 경피 흡수율을 높일 수 있고, 그에 따라 짧은 시간동안 넓은 범위에 걸쳐 피부의 주름을 효과적으로 제거할 수 있는 효과가 있다.

Claims (9)

  1. 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드를 디메틸포름아미드 용매하에서 반응시키는 제 1과정과;
    펩타이드에 디메틸포름아미드 용매를 넣어 반응시킨 후 상기 올레산과 디이소프로필카보디이미드 반응물에 넣어 반응시키는 제 2과정과;
    반응이 완료되면 원심분리기에 의해 디메틸포름아미드를 제거하고, 메탄올을 투입하여 반응중에 생긴 이물질과 잔존 디메틸포름아미드를 제거하는 제 3과정과;
    원심분리기 및 질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 메탄올을 제거하는 제 4과정과;
    메탄올이 제거된 펩타이드를 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액과 반응시키는 제 5과정과;
    상기 반응물을 필터로 여과한 후 필터를 통과한 용액을 디에틸에테르에 떨어뜨려 보관하여 침전물을 생성시키는 제 6과정과;
    원심분리기에 의해 상기 침전물이 형성된 펩타이드로부터 디에틸에테르와 TFA 클리비지 용액을 제거하는 제 7과정과;
    디에틸에테르를 투여한 후 원심분리기에 의해 상층액을 제거하는 제 8과정과;
    질소 가스에 의해 상기 펩타이드로부터 디에틸에테르를 제거하는 제 9과정을 포함함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 9과정 후 올레산(oleic acid)을 혼합하여 용매에 분산시키는 제 10과정과;
    상기 제 10과정을 마친 후 마이크로플루다이져를 5 내지 10회 통과시켜 나노좀 형태의 펩타이드로 제조하는 제 11 과정을 추가로 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1과정의 반응 시간은 1시간동안 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 제 2과정의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Lys-Thr-Thr-Lys-Ser의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 제 2과정의 펩타이드로는 폴리스티렌 비드가 붙어있는 Val-Gyl-Val-Ala-Pro-Gly의 염기서열을 가진 펩타이드를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 제 2과정에서 올레산(oleic acid)과 디이소프로필카보디이미드의 반응물과 펩타이드의 반응 시간은 17시간 내외로 수행함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 제 5과정의 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액은 88중량%의 TFA, 5중량%의 폴리스티렌, 5중량%의 물, 2중량%의 트리이소프로필실란으로 구성함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 제 5과정의 TFA(trifluoroacetic acid) 클리비지 용액은 95중량%의 TFA, 5중량%의 트리에틸실란으로 구성함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 제 6과정의 필터로는 글라스울 필터를 사용함을 특징으로 하는 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법.
KR1020050129802A 2005-12-26 2005-12-26 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법 KR100699429B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050129802A KR100699429B1 (ko) 2005-12-26 2005-12-26 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050129802A KR100699429B1 (ko) 2005-12-26 2005-12-26 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100699429B1 true KR100699429B1 (ko) 2007-03-28

Family

ID=41564479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050129802A KR100699429B1 (ko) 2005-12-26 2005-12-26 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100699429B1 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101786913B1 (ko) * 2017-02-24 2017-10-17 주식회사 삼양사 피부개선물질의 피부투과를 증가시키는 화장료 조성물
CN108371392A (zh) * 2017-01-31 2018-08-07 株式会社三养社 用于皮肤提升或增强皮肤弹性的粘合弹性带
KR20190064307A (ko) * 2017-11-30 2019-06-10 에이앤펩주식회사 피부투과와 효능이 개선된 화장품 소재용 신규 펩타이드 유도체 개발
WO2020009548A1 (ko) * 2018-07-06 2020-01-09 애니젠 주식회사 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030229013A1 (en) 2001-12-07 2003-12-11 Shih-Kwang Wu Solid phase method for synthesis peptide-spacer-lipid conjugates, conjugates synthesized thereby and targeted liposomes containing the same
KR20040033380A (ko) * 2002-10-14 2004-04-28 주식회사 엘지생활건강 경피 약물전달시스템
WO2004101609A2 (fr) 2003-05-12 2004-11-25 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique pour reduire les signes du vieillissement cutane
KR20050048620A (ko) * 2005-02-25 2005-05-24 에이앤펩주식회사 펩타이드 합성 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030229013A1 (en) 2001-12-07 2003-12-11 Shih-Kwang Wu Solid phase method for synthesis peptide-spacer-lipid conjugates, conjugates synthesized thereby and targeted liposomes containing the same
KR20040033380A (ko) * 2002-10-14 2004-04-28 주식회사 엘지생활건강 경피 약물전달시스템
WO2004101609A2 (fr) 2003-05-12 2004-11-25 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique pour reduire les signes du vieillissement cutane
KR20050048620A (ko) * 2005-02-25 2005-05-24 에이앤펩주식회사 펩타이드 합성 방법

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108371392A (zh) * 2017-01-31 2018-08-07 株式会社三养社 用于皮肤提升或增强皮肤弹性的粘合弹性带
CN108371392B (zh) * 2017-01-31 2021-11-05 株式会社三养社 用于皮肤提升或增强皮肤弹性的粘合弹性带
KR101786913B1 (ko) * 2017-02-24 2017-10-17 주식회사 삼양사 피부개선물질의 피부투과를 증가시키는 화장료 조성물
CN108498368A (zh) * 2017-02-24 2018-09-07 株式会社三养社 用于增强皮肤状况改善物质的皮肤渗透性的化妆品组合物
CN108498368B (zh) * 2017-02-24 2019-10-01 株式会社三养社 用于增强皮肤状况改善物质的皮肤渗透性的化妆品组合物
KR20190064307A (ko) * 2017-11-30 2019-06-10 에이앤펩주식회사 피부투과와 효능이 개선된 화장품 소재용 신규 펩타이드 유도체 개발
KR102035275B1 (ko) * 2017-11-30 2019-11-18 에이앤펩주식회사 피부투과와 효능이 개선된 화장품 소재용 신규 펩타이드 유도체 개발
WO2020009548A1 (ko) * 2018-07-06 2020-01-09 애니젠 주식회사 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물
KR20200005499A (ko) * 2018-07-06 2020-01-15 애니젠 주식회사 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물
CN112367968A (zh) * 2018-07-06 2021-02-12 安医健有限公司 包含肽复合物作为有效成分的用于去除或吸附微尘的化妆品组合物
KR102282558B1 (ko) 2018-07-06 2021-07-28 애니젠 주식회사 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Silva et al. L-diphenylalanine microtubes as a potential drug-delivery system: characterization, release kinetics, and cytotoxicity
Walsh et al. Biointerface structural effects on the properties and applications of bioinspired peptide-based nanomaterials
CN104277105B (zh) 抑制β淀粉样蛋白聚集和毒性的多肽抑制剂及其应用
CN103270049B (zh) 用于结合有机靶的蜘蛛丝融合蛋白结构
Chen et al. Histidine as a key modulator of molecular self-assembly: Peptide-based supramolecular materials inspired by biological systems
KR100699429B1 (ko) 지방산이 결합된 피부기능성 펩타이드 제조 방법
Tsutsumi et al. Soft materials based on designed self-assembling peptides: from design to application
Malay et al. Complexity of spider dragline silk
EP2175837B1 (en) Micro-particles suitable as blood-substitute
CN110054697A (zh) 包裹二氧化锰的丝素蛋白纳米颗粒的制备
CN108430237A (zh) 改性纤维素及其衍生物的制备
Misra et al. Backbone engineered γ-peptide amphitropic gels for immobilization of semiconductor quantum dots and 2D cell culture
Rising et al. Biological materials processing: time-tested tricks for sustainable fiber fabrication
CN104231053A (zh) 调节β淀粉样蛋白生理毒性的多肽
Makila et al. Hierarchical nanostructuring of porous silicon with electrochemical and regenerative electroless etching
CN106565837A (zh) 一种金属螯合功能血清白蛋白及制备方法和在抑制β‑淀粉样蛋白聚集的应用
Saddik et al. Effects of fluoro substitutions and electrostatic interactions on the self-assembled structures and hydrogelation of tripeptides: Tuning the mechanical properties of co-assembled hydrogels
CN113512094A (zh) 一种共价光交联多肽、共价光交联多肽自组装形成的胶原蛋白仿生材料
Ranganathan et al. Self-assembling, cystine-derived, fused nanotubes based on spirane architecture: design, synthesis, and crystal structure of cystinospiranes
CN106699841B (zh) 一种自组装的多肽纳米棒及其制备方法
Wei et al. Controlled self-assembly and templated metallization of fibrinogen nanofibrils
Yang et al. Composites of silver nanoclusters and cellulose nanocrystals with tunable emission as multicolor inks
KR101254726B1 (ko) 안정화된 알파-헬릭스 구조를 갖는 펩티드 나노구조체, 나노구조체 모양과 알파-헬릭스 안정도 조절방법 및 그 제조방법
CN111690039B (zh) 识别6xHis标签蛋白的自组装多肽探针、制备方法及应用
US20070292338A1 (en) Transition Metal Oxide Nano-Tube

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130206

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140317

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160222

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee