KR100689867B1 - 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법 - Google Patents

내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한광학렌즈의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경량성, 성형성, 염색성, 아베수, 투명성 등이 우수하면서도, 멀티 코팅 후 우수한 내충격성을 가지는 플라스틱 광학렌즈용 수지 조성물 및 광학렌즈의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에서는, 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물 30∼60중량%에; 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 40∼70 중량%; 자외선 흡수제 0.05∼6 중량%; 이형제 0.01∼5 중량%; 중합개시제 0.01∼5 중량%를 혼합하여 얻은 광학수지 조성물로, 고상 굴절율(nD) 1.53∼1.57, 아베수 35∼48, 비중은 액상 비중 0.97∼1.25 및 고상비중 1.10∼1.35를 가지는, 충격강도가 우수한 광학수지 조성물 및 이를 열경화시켜 얻은 광학렌즈가 제공된다.
광학 수지 조성물, 광학 렌즈, 내충격성, 플라스틱 렌즈, 멀티 코팅, 안경 렌즈

Description

내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법 {Optical Resin Composition Having High Impact and Method of Preparing Optical Lens Using It}
본 발명은 내충격성이 우수한 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경량성, 성형성, 염색성, 아베수, 투명성 등이 우수하면서도, 멀티 코팅 후 우수한 내충격성을 가지는 플라스틱 광학수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈의 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱 광학렌즈는 유리렌즈에 비하여 경량성, 염색성, 내충격성이 우수하여 널리 사용되고 있으나, 근래 들어 렌즈의 난 반사를 막고 광 투과율을 높이기 위하여 렌즈의 양면에 멀티코팅(SiO2 , ZrO2 등)을 하고 나면, 충격강도가 현저히 떨어지는 문제점이 있다. 이는 플라스틱 저굴절 렌즈, 중굴절 렌즈, 고굴절 렌즈, 초 고굴절렌즈 모두에서 발생하는 문제점이다.
저굴절 모노머 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트를 이용하여 제조한 플라스틱광학렌즈(중심두께 1.2mm)도 멀티코팅 후, FDA 규격인 무게 16.8g 강구를 127cm 높이에서 렌즈의 중심 부위에 낙하시키면 깨어지는 문제점이 있다.
중굴절 렌즈인 한국특허 공개 1992-0004464에서는 디알릴이소프탈레이트, 다가알코올이 부가된 디알릴이소프탈레이트 및 디에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트의 공중합체를, 한국특허 공개 1993-010567에서는 디알릴이소프탈레이트, 변성디알릴이소프탈레이트, 변성디에틸렌비스알릴카보네이트 공중합체를 사용할 때, 충격강도를 높이기 위하여, 디알릴이소프탈레이트에 다가 알코올을 부가한, 변성디알릴이소프탈레이트를 사용하여 중굴절 플라스틱렌즈(중심두께 1.2mm)를 제조하였으나, 이 또한 멀티코팅 후 충격시험을 하면 FDA 충격실험 규격을 통과하지 못하는 문제점이 있다.
또, 한국특허 공개 특2003-0078494에서 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트에 2가 알코올을 부가한 후, 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 등과 경화시켜서 광학렌즈를 제조함으로써 충격강도가 좋은 광학렌즈를 얻고 있다. 그러나 이 경우 수지 조성물의 점도가 높아서 주입속도가 느리고, 경화 후 렌즈에 액이 흘러 들어간 자욱이 남아서 광학렌즈 제조에 있어서 불량률이 높은 문제점이 있다.
고굴절 및 초 고굴절 렌즈와 관련하여 한국특허 공개 1994-004010에서는 크실렌디이소시아네이트와 1,2-비스메르캅토에틸-3-메르캅토프로판 공중합체를, 한국특허 특1993-0006918에서는 지환족디이소시아네이트, 1,2-비스메르캅토에틸-3-메르캅토프로판, 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 이용하여 굴절율을 올리고 있다. 이 방법 또한 굴절율을 올릴 수는 있으나, 멀티코팅 후 충격시험을 하 면 FDA 충격실험 규격을 통과하지 못하는 문제점이 있다.
또, 사출렌즈인 폴리카르보네이트 렌즈가 있으나, 이는 멀티코팅 후 렌즈의 충격 강도는 우수하나, 내열성이 약하여 렌즈의 중심 부분에 변형이 심한 문제점이 있다.
본 발명에서는, 우수한 경량성, 성형성, 염색성, 투명성, 높은 아베수를 가지면서도 렌즈 표면에 하드 및 멀티코팅(반사방지막 코팅)을 하고난 후에도 내충격성이 우수한 광학렌즈 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명자는 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여 연구 검토한 결과, 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물 30∼60중량%에 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 40∼70중량%, 자외선 흡수제 0.05∼6중량%, 이형제 0.01∼5중량%, 중합개시제 0.01∼5중량%를 혼합하여 광학수지 조성물을 얻고, 이를 가열 경화하여 광학렌즈를 얻은 후 하드 및 멀티코팅을 하면, 우수한 내충격성과 광학 특성을 지닌 광학 수지 조성물 및 광학렌즈를 얻을 수 있음을 알게 되었다.
기타 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기에 설명될 것이며, 본 발명의 실시에 의해 더 잘 알게 될 것이다.
본 발명에서는,
이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물 30∼60중량%에; 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 또는 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트와 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트의 혼합물 40∼70 중량%; 자외선 흡수제 0.05∼6 중량%; 이형제 0.01∼5 중량%; 및 중합개시제 0.01∼5 중량%를 혼합하여 얻은 광학수지 조성물로, 고상 굴절율(nD) 1.53∼1.57, 아베수 35∼48, 비중은 액상 비중 0.97∼1.25 및 고상비중 1.10∼1.35를 가지는, 충격강도가 우수한 광학수지 조성물 및 이를 열경화시켜 얻은 광학렌즈가 제공된다. 바람직하게는. 광학수지 조성물은 액상 점도(20℃) 20∼160cps이다.
본 발명에 이용하는 디이소시아네이트 화합물은 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트를 혼합하여 사용하는 것이 좋다. 또, 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트 혼합물에서 이소포론디이소시아네이트은, 헥사메틸렌디이소시아네이트 1몰 대비 0.6몰 이하로 혼합되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.01∼0.5몰로 혼합된다. 만약, 이소포론디이소시아네이트를 단독으로 사용하거나 혹은 71 중량% 이상 사용하는 경우에는 경화시 광학렌즈에 기포가 많이 발생하는 문제와 충격 강도가 감소하는 문제가 생길 수 있다. 이때 기포를 줄이기 위하여 조성물의 배합시 온도를 30℃ 이상으로 하여 진공탈포 교반 을 하면 어느 정도 줄일 수는 있으나, 이 또한 배합한 조성물의 점도가 상승하여 주입시간이 많이 걸리고, 주입시 발생하는 기포의 제거가 힘든 문제점과 충격강도가 약한 문제점이 있다. 또, 혼합물에서 이소포론디이소시아네이트의 비율이 20 중량% 이하일 때는 광학렌즈의 충격 강도는 좋으나, 내열성이 떨어져 멀티 코팅 후 멀티막이 갈라지는 현상 및 렌즈의 중심이 변형되는 현상이 발생할 수 있다. 또, m-크실렌 디이소시아네이트, p-크실렌 디이소시아네이트, 테트라클로로-m-크실렌 디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물을 사용하면 렌즈의 충격강도가 급격히 떨어져 렌즈에 멀티코팅 후 무게 16.8g 강구를 127cm 높이에서 렌즈의 중심 부위에 낙하시키면 렌즈가 깨어지는 문제점이 있다.
펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트를 단독으로 또는 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트와 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트를 단독으로 사용한다. 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트를 혼합 사용하면 렌즈의 내열성은 조금 올릴 수 있으나, 경화시 반응 속도가 빨라져서 중합 불량률이 높은 문제점이 발생할 수 있다. 특히, 이러한 현상은 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트를 50 중량% 이상 사용할 경우 현저하게 나타난다.
본 발명의 조성물에 사용하는 자외선 흡수제의 함유 비율은 조성물 대비 0.05∼6 중량%(50∼60,000 ppm), 바람직하게는 0.1∼3 중량%(100∼30,000ppm)이다. 자외선 흡수제의 첨가량이 0.05 중량% 미만에서는 유효한 자외선 흡수능을 얻을 수 없어서 렌즈가 자외선에 폭로되었을 때 황변이 심하게 나타날 수 있다. 또, 6 중량% 이상일 때는 조성물에 녹이기도 힘들뿐 아니라, 경화 시 중합 불량이 많이 발생하게 된다. 자외선 흡수제의 종류로는, 예를 들면, 2-(2‘-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-3‘,5’-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2‘-히드록시-3’-t-부틸-5‘-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-3‘,5’-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2‘-히드록시-3’,5‘-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5‘-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5‘-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2,4-디히드록시벤조페논; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논; 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논; 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논; 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논; 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논; 2,2’-디히드록시-4,4‘-디메톡시벤조페논 등이 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 바람직하게는, 400nm 이하의 파장역에서 양호한 자외선 흡수능을 가지고, 본 발명의 조성물에 양호한 용해성을 갖는 2-(2’-히드록시-5‘-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸이나 2,2’-디히드록시-4,4‘-디메톡시벤조페논 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 바람직하게는 공지의 유기염료를 더 포함할 수 있다. 유기염료는 광학렌즈가 노란색을 띠는 것을 방지할 수 있도록 공지의 사용범위 내에서 소량 첨가될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서는, (주)경인양행의 1-히드록시-4-(p-톨루딘)엔트라퀴논[1-HYDROXY-4-(P-TOLUIDIN)ANTHRAQUINONE], 퍼리논 염료(PERINONE DYE) 등을 사용하였다.
본 발명에서 이형제는, 불소계 비이온계면활성제, 실리콘계 비이온계면활성제, 알킬제 4급 암모늄염, 산성 인산에스테르, 산성포스폰산에스테르 중에서 선택된 성분이 단독으로 혹은 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 바람직하게는 산성 인산에스테르 또는 산성 포스폰산에스테르를 사용한다. 본 조성물을 금속 또는 유리몰드에 도포하여 사용하는 것 또한 탈형성이 우수하게 한다. 산성 인산에스테르로는, 이소프로필산 포스테이트; 디이소프로필산 포스페이트; 부틸산포스페이트; 옥틸산 포스페이트; 디옥틸산포스페이트; 이소데실산 포스페이트; 디이소데실산 포스페이트; 트리데칸올산 포스페이트; 비스(트리데칸올산)포스페이트 등이 단독으로 또는 2종 이상 혼합 사용될 수 있다. 본 발명의 실시예에서 사용해 본 결과, 산성 인산에스테르계인 ZZLEC UN(DUPONT 사)이 경화 후 몰드를 렌즈에서 탈형시킬 때의 탈형성이 가장 좋은 것으로 나타났다. 이형제의 첨가량은 모노머 대비 0.01∼5 중량%로 사용할 수 있으나, 바람직하게는 0.05∼2 중량%로 사용하는 것이 렌즈에서 몰드의 탈형성이 좋고 중합 수율 또한 높았다.
본 발명에 사용된 중합개시제는 아민계 혹은 주석계 화합물 등을 사용 할 수 있다. 주석계 화합물로는, 부틸틴디라우레이트; 디부틸틴디클로라이드; 디부틸틴디아세테이트; 옥칠산 제1주석; 디라우르산디부틸주석; 테트라플루오르주석; 테트라클로로주석; 테트라브로모주석; 테트라아이오드주석; 메틸주석트리클로라이드; 부틸주석트리클로라이드; 디메틸주석디클로라이드; 디부틸주석디클로라이드; 트리메틸주석클로라이드; 트리부틸주석클로라이드;트리페닐주석클로라이드; 디부틸주석술피드; 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 등이 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용될 수 있다. 이러한 주석계 화합물을 사용하면 중합 수율이 높고 기포의 발생이 없었다. 사용량은 전체 조성물 중 0.01∼5 중량% 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 광학수지 조성물을 열경화시켜 플라스틱 광학렌즈, 특히 안경렌즈를 얻는다. 본 발명의 조성물을 열경화시켜 안경렌즈를 제조하는 바람직한 실시예는 다음과 같다. 우선, 본 발명의 조성물에 마지막으로 중합개시제를 첨가하고 난 후, 질소로 치환하여 배합통(반응기) 내에 공기를 제거한 후, 감압교반을 2∼5시간 행하고, 교반을 정지한 다음, 감압 탈포 하여 몰드에 주입한다. 이때 몰드는 바람직하게는, 플라스틱 가스켓 혹은 폴리에스테르 혹은 폴리프로필렌 점착테이프로 고정된 유리몰드나 금속제 몰드를 사용한다. 혼합물이 주입된 유리몰드를 강제 순환식 오븐에 넣고, 33∼37℃에서 2시간 유지, 38∼42℃로 3시간 승온, 115∼125℃로 12시간 승온, 115∼125℃로 2시간 유지, 60∼80℃로 2시간에 걸쳐서 냉각시킨 후 몰드로부터 고형물을 이형시켜 광학렌즈를 얻는다. 이렇게 얻은 광학렌즈를 100∼120℃의 온도에서 1∼4시간 아닐닝 처리하여 최종 목적하는 플라스틱 광학렌즈를 얻는다.
또, 상기 방법으로 얻어진 광학렌즈에, 광학특성을 높이기 위하여 하드코팅 및 멀티코팅 처리를 하였다. 하드코팅층의 형성은 에폭시기, 알콕시기, 비닐기 등의 관능기를 가지는 적어도 하나의 실란화합물과 산화규산, 산화티탄, 산화안티몬, 산화주석, 산화텅스텐, 산화알루미늄 등의 적어도 하나 이상의 금속산화물 콜로이드를 주성분으로 하는 코팅조성물을 함침 혹은 스핀코팅법으로 광학렌즈 표면에 두 께 0.5∼10㎛로 코팅한 후, 가열 또는 UV 경화하여 코팅막을 완성하였다.
멀티코팅층, 즉, 반사방지코팅 층은 산화규소, 불화마그네슘, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화티탄늄, 산화탄탈, 산화이트륨 등의 금속산화물을 진공증착 또는 스퍼트링하는 방법에 의하여 형성할 수 있다. 가장 바람직하게는 렌즈의 양면 하드코팅막 위에 산화규소와 산화지르코늄 막을 3회 반복 진공 증착한 후 산화규소막을 마지막으로 진공 증착한다. 또, 수요에 따라 마지막층에 수막층으로 산화규소와 산화지르코늄 막 사이에 ITO층을 더 둘 수도 있다.
본 발명의 광학 렌즈는 필요에 따라서 분산염료 혹은 광 변색염료를 사용하여 착색 처리한 후 사용 할 수도 있다.
본 발명의 광학수지 조성물은 플라스틱 안경렌즈에 한정되지 않고 다양한 광학제품에 이용될 수 있다.
이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 다음의 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능한 것은 물론이다.
실시예 1
(1) 헥사메틸렌디이소시아네이트(HMDI) 53.2g과 이소포론디이소시아네이트(IPDI) 362g에; 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트(PETMP) 584.6g; 자외선 흡수제로 2-(2‘-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸 20g; 이형제로 이이소프로필산 포스테이트 0.1g; 1% 유기염료액으로 1-히드록시-4-(p-톨루이디노)앤트라퀴논(blue) 20ppm; 퍼리논다이(Red) 10ppm; 중합개시제제로 부틸틴디라우레이트 1.0g을 교반기가 장착된 배합통에 넣고, 질소로 치환하여 배합통 내에 공기를 제거한 후 감압교반을 2시간 행하고, 교반을 정지한 다음 감압 탈포하여 폴리에스테르 점착테이프로 고정된 유리몰드에 주입하였다(디옵타 -5.00).
(2) 혼합물이 주입된 유리 몰드를 강제 순환식 오븐에서 35℃로 2시간 유지, 40℃로 3시간 승온, 120℃로 12시간 승온, 120℃로 2시간 유지, 70℃로 2시간에 걸쳐서 냉각시켜 가열 경화시킨 후, 고형물에서 몰드를 이형시켜서 중심 두께 1mm인 광학렌즈를 얻었다.
(3) (2)에서 얻은 광학렌즈를 지름 72mm로 가공한 후 알카리 수성 세척액에 초음파 세척한 다음, 120℃에서 2시간 이닐닝 처리하였다.
(4) (3)에서 얻은 렌즈를 (주)화인코터 ST11수-8H 하드액에 함침한 후 열경화시키고, 양면에 산화규소, 산화 지르코늄, 산화규소, ITO, 산화, 지르코늄막, 산화규소, 산화 지르코늄, 수막(불소수지)을 진공 증착하여 하드코팅 및 멀티코팅된 광학 렌즈를 얻었다.
실험방법
이하의 실험방법으로 각 광학렌즈의 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 기록하였다.
1. 굴절률 및 아베수 : Atacota Co 1T 모델인 아베 굴절계를 사용하여 측정하였다.
2. 광 투과율 : 분광광도계를 사용하여 측정하였다.
3. 비중 : 수중치환법을 사용하여 광학렌즈의 부피와 무게를 측정하여 계산하였다.
4. 내열성 : 광학렌즈(돗수 -5.00)를 100℃ 오븐기에 2시간 방치한 후, 1시간에 걸쳐서 70℃로 냉각시킨 다음, 밖으로 내어 렌즈의 중심 함몰 여부를 관찰하여 10개 중 8개 이상 중심 변형이 없으면 O, 3개 이상 렌즈의 중심 변형이 있으면 X 로 표시하였다.
5. 기포 발생 : 실시예 1에서와 같이 조성물을 몰드에 넣고 열경화시켜 광학렌즈를 제조하고 난 후, 렌즈의 가장자리 혹은 중심에 기포가 렌즈 10개 중 하나도 없으면 O, 1∼3개있으면 △, 4개 이상 있으면 X로 표시하였다.
6. 내충격성 : 하드 및 멀티코팅을 한, 광학렌즈(디옵터 -5.00)의 중심부에 높이 127㎝에서 6.8g의 강구를 낙하시켜 10개 중 1개라도 부서지지 않으면 O, 1개라도 깨어지면 X로 표시하였다.
7. 내광성 : 광학렌즈(돗수 -5.00)를 Q-Pannellad products사의 QUV/Spray 모델(5w)에 200시간 폭로하여 렌즈의 색상 변화가 없으면 O, 있으면 X로 표시하였다.
8. 이형성 : 실시예 1에서와 같이 모노머, 첨가제, 중합개시제를 혼합한 후, 진공탈포하여 유리몰드에 주입한 다음, 가열 경화하여 렌즈를 성형하고, 몰드를 제 거할 때, 몰드의 손상 없이 몰드로부터 렌즈가 분리되면 O, 몰드의 손상이 있으면 X로 표시하였다.
실시예 2∼24
실시예 1과 같은 방법에 따라 표 1∼3에 기재한 조성으로 각각 조성물 및 렌즈을 제조하고, 실험 결과를 표 1∼3에 기재하였다.
비교예 1
아래의 성분(A) 400 중량%에 디알릴테레프탈레이트 300 중량%, 에틸렌글리콜 비스-알릴카르보네이트 300 중량%를 혼합하여 광학 수지조성물을 제조한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여, 그 특성을 표 4에 나타내었다.
CH2=CHCH2OCO-R1-COO-(R2OCO-R1-COO)m-CH2CH=CH2 성분(A)
(여기서 R1는 벤젠기를 표시하며 R2는 탄소수가 4인 것, m는 1∼4인 것 83%, 5∼10인 것 14%, 11∼20인 것 3%을 표시한다)
비교예 2∼8
비교예 1과 같은 방법에 따라 표 4에 기재된 조성으로 각각 조성물 및 렌즈 를 제조하고, 실험 결과를 표 4에 기재하였다.
Figure 112006092616060-pat00001
Figure 112006092616060-pat00002
Figure 112006092616060-pat00003
Figure 112006092616060-pat00004
표 1∼4의 약자 표시
모노머
IPDI : 이소포론디이소시아네이트
HMDI : 헥사메틸렌디이소시아네이트
PETMP : 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트
PETMA : 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트
XDI : 크실렌 디이소시아네이트
DBzM : 디벤질말레이트
DAIP : 디알릴이소프탈레이트
P-DAIPE : 이소프탈산 에틸렌글리콜폴리에스테르올리고머
CR-39 : 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트
BMEMP : 1,2-비스(메캅토에틸)-3-메캅토프로판
자외선 흡수제
HMBT : 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HBCBT : 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
HBMCBT : 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸
HAPBT : 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸
HDBPBT : 2-(2‘-히드록시-3’,5‘-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HBPBT : 2-(2’-히드록시-5‘-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸
HOPBT : 2-(2’-히드록시-5‘-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸
DHBP : 2,4-디히드록시벤조페논
HMBP : 2-히드록시-4-메톡시벤조페논
HOOBP : 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논
DOHBP : 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논
BHBP : 4-벤조옥시-2-히드록시벤조페논
THBP : 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논
DHMBP : 2,2’-디히드록시-4,4‘-디메톡시벤조페논
BHMCBT : 2-(3'-t-부틸-2‘-히드록시-5’-메틸페닐)-5-클로로벤젠트리아졸
이형제
IPPT : 이소프로필산 포스테이트
DIPP : 디이소프로필산 포스페이트
BP : 부틸산포스페이트
OP : 옥틸산 포스페이트
DOP : 디옥틸산포스페이트
IDP: 이소데실산 포스페이트
DIDP : 디이소데실산 포스페이트
TDP : 트리데칸올산 포스페이트
BTDP : 비스(트리데칸올산)포스페이트
1% 염료액
톨루엔 99g에 하기 유기염료를 각 1g씩 용해시켜서 1% 유기염료액으로 만들어 사용하였다.
HTAQ:1-히드록시-4-(p-톨루딘)엔트로퀴논[1-HYDROXY-4-(P-TOLUIDIN)ANTHRAQUINONE]
PRD : 퍼리논 염료(PERINONE DYE)
안료분산액 : CR-39 100g에 PB-80(다이이치카세이고교(주)제 안료 입자 0.3∼2㎛) 0.9g, 500RS(토소(주)제 안료) 0.1g, 폴리옥시에틸렌노닐에테르 0.175g을 볼밀로 2시간 분산한 후, 2㎛의 종이 필터로 여과하여 얻은 액.
중합개시제
BTL : 부틸틴디라우레이트
BTC : 디부틸틴디클로라이드
BTA : 디부틸틴디아세테이트
TEA : 트리에틸아민
IPP : 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트
NPP : 디-n-프로필퍼옥시디카르보네이트
본 발명에서 얻어진 광학 수지 조성물 및 광학렌즈는 우수한 경량성, 성형성, 염색성, 투명성 및 높은 아베수를 가지면서도, 렌즈 표면에 하드 및 멀티코팅(반사방지막 코팅)을 하고 난 후에도 우수한 내충격성이 유지되므로, 오늘날 다기능성 코팅을 수행하는 안경렌즈는 물론 다양한 광학분야에서 유용하게 이용될 수 있다.

Claims (13)

  1. (a) 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물 30∼60중량%에;
    (b) 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트, 또는 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트와 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트의 혼합물 40∼70 중량%를 혼합하고;
    (c) 상기 (b)에서 얻은 혼합물 전체 중량에 대하여, 자외선 흡수제 0.05∼6 중량%; 이형제 0.01∼5 중량% 및 중합개시제 0.01∼5 중량%를 첨가 혼합하여 얻은 광학수지 조성물로, 고상 굴절율(nD) 1.53∼1.57, 아베수 35∼48, 비중은 액상 비중 0.97∼1.25 및 고상 비중 1.10∼1.35를 가지는 광학수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물에서 이소포론디이소시아네이트는, 헥사메틸렌디이소시아네이트 1몰 대비 0.6몰 이하로 혼합되는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 광학수지 조성물은 액상 점도(20℃) 20∼160cps인 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 자외선 흡수제는, 2-(2‘-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-3‘,5’-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2‘-히드록시-3’-t-부틸-5‘-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-3‘,5’-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2‘-히드록시-3’,5‘-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5‘-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5‘-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2,4-디히드록시벤조페논; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논; 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논; 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논; 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논; 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논; 2,2’-디히드록시-4,4‘-디메톡시벤조페논 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 이형제는, 산성 인산에스테르 또는 산성 포스폰산에스테르, 또는 이들을 혼합 사용하는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 산성 인산에스테르는, 이소프로필산 포스테이트; 디이소프로필산 포스페이트; 부틸산포스페이트; 옥틸산 포스페이트; 디옥틸산포스페이트; 이소데실산 포스페이트; 디이소데실산 포스페이트; 트리데칸올산 포스페이트; 비스(트리데칸올산)포스페이트 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 중합개시제로 주석계 또는 아민계 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 주석계 화합물은, 부틸틴디라우레이트; 디부틸틴디클로라이드; 디부틸틴디아세테이트; 옥칠산 제1주석; 디라우르산디부틸주석; 테트라플루오르주석; 테트라클로로주석; 테트라브로모주석; 테트라아이오드주석; 메틸주석트리클로라이드; 부틸주석트리클로라이드; 디메틸주석디클로라이드; 디부틸주석디클로라이드; 트리메틸주석클로라이드; 트리부틸주석클로라이드; 트리페닐주석클로라이드; 디부틸주석술피드; 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트와 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트의 혼합물은, 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 대비 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트의 비율이 50% 이하인 것을 특징으로 하는 광학수지 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 광학수지 조성물을 열경화시켜 얻은 플라스틱 광학렌즈.
  11. 제10항에 있어서, 상기 광학렌즈는 안경렌즈인 것을 특징으로 하는 플라스틱 광학렌즈.
  12. (a) 이소포론디이소시아네이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 혼합물 30∼60중량%에, 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트 또는 펜타에리트리톨테트라키스머캅토프로피오네이트와 펜타에리트리톨테트라키스머캅토아세테이트의 혼합물 40∼70 중량%를 혼합한 혼합물 전체 중량에 대하여, 자외선 흡수제 0.05∼6 중량%; 이형제 0.01∼5 중량% 및 중합개시제 0.01∼5 중량%를 첨가한 후 질소로 치환하여 반응기 내에 공기를 제거하고 감압교반을 2∼5시간 행한 후 교반을 정지하고, 감압 탈포하여 몰드에 주입하는 단계와,
    (b) 상기 혼합물이 주입된 몰드를 오븐에 넣고, 33∼37℃에서 2시간 유지, 38∼42℃로 3시간 승온, 115∼125℃로 12시간 승온, 115∼125℃로 2시간 유지, 60∼80℃로 2시간에 걸쳐서 냉각시킨 후 몰드로부터 고형물을 이형시켜 광학렌즈를 얻는 단계와,
    (c) 상기 이형시킨 광학렌즈를 100∼120℃의 온도에서 1∼4시간 아닐닝 처리하는 단계를 포함하는 플라스틱 광학렌즈의 제조방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 (c)의 아닐닝 처리에 이어 하드코팅 및 멀티코팅 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 안경렌즈의 제조방법.
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