KR100655801B1 - 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법 - Google Patents

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100655801B1
KR100655801B1 KR1020050004494A KR20050004494A KR100655801B1 KR 100655801 B1 KR100655801 B1 KR 100655801B1 KR 1020050004494 A KR1020050004494 A KR 1020050004494A KR 20050004494 A KR20050004494 A KR 20050004494A KR 100655801 B1 KR100655801 B1 KR 100655801B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photoresist composition
photoresist
weight
organic
parts
Prior art date
Application number
KR1020050004494A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060083615A (ko
Inventor
김부득
류진아
김재호
김영호
김경미
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020050004494A priority Critical patent/KR100655801B1/ko
Priority to US11/334,200 priority patent/US7442489B2/en
Publication of KR20060083615A publication Critical patent/KR20060083615A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100655801B1 publication Critical patent/KR100655801B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/118—Initiator containing with inhibitor or stabilizer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

고해상도를 갖는 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성 방법에서, 포토레지스트 조성물은 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함한다. 포토레지스트 조성물에 포함된 감광성 폴리머 사이의 공간을 확보하여 노광 시 산(H+)의 확산이 용이해진다. 이에 따라 디포커스 영역에서의 패턴 구현을 용이하게 함으로써 사진 식각 공정 마진을 확보할 수 있다.

Description

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법{PHOTORESIST COMPOSITION AND METHOD OF FORMING A PHOTORESIST PATTERN USING THE SAME}
도 1 및 도 2는 통상적인 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 3은 통상적인 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트막의 단면도이다.
도 4는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트막의 단면도이다.
도 5 내지 도 7은 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 8 및 도 9는 각각 실시예 및 비교예에 따른 포토레지스트 막들의 전자현미경 사진들이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
10, 30, 40, 100: 기판 20, 200: 포토레지스트 막
32, 42: 감광성 폴리머 44: 유기분산제
210: 광에 조사된 부위의 포토레지스트 막
220: 포토레지스트 패턴 300: 마스크
본 발명은 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 반도체 제조 공정 중 패턴 형성과정에 적용할 수 있는 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근, 컴퓨터와 같은 정보 매체의 급속한 보급에 따라 반도체 장치도 비약적으로 발전하고 있다. 그 기능 면에 있어서, 상기 반도체 장치는 고속으로 동작하는 동시에 대용량의 저장 능력을 가질 것이 요구된다. 이러한 요구에 부응하여, 상기 반도체 장치는 집적도, 신뢰도 및 응답 속도 등을 향상시키는 방향으로 제조 기술이 발전되고 있다. 이에 따라, 상기 반도체 장치의 집적도 향상을 위한 주요한 기술로서 사진식각(photolithography) 공정과 같은 미세 가공 기술에 대한 요구도 엄격해지고 있다.
상기 사진식각 공정에 있어서 포토레지스트 조성물(photoresist composition)이 사용되고 있다. 상기 포토레지스트 조성물은 광의 작용에 의하여 현상액에 대한 포토레지스트 조성물의 용해도가 변하기 때문에 노광 패턴에 대응하는 화상을 얻는 것이 가능하다. 포토레지스트는 크게 양성 포토레지스트(positive photoresist)와 음성 포토레지스트(negative photoresist)로 분류할 수 있다. 상기 양성 포토레지스트는 광에 노출됨에 따라 현상액에 대한 노광부분의 용해도가 증가되며, 상기 노광부분이 현상 과정에서 제거됨에 따라 원하는 패턴을 얻을 수 있는 포토레지스트이다. 반면, 음성 포토레지스트는 광에 노출됨에 따라 현상액에 대한 노광 부분의 용해도가 크게 저하되어, 비노광부분이 현상과정에서 제거됨으로써 원하는 패턴을 얻을 수 있는 포토레지스트이다.
통상적인 포토레지스트 조성물은 감광성 폴리머 및 감광제(photoacid generator)를 포함한다. 상기 감광제는 노광시 빛에 감응하여 산(H+)을 발생시키는 물질이며, 상기 감광제에서 발생한 산(H+)은 감광성 폴리머의 블록킹 그룹(blocking group)과 반응하여, 상기 감광성 폴리머를 특정 용매에 용해될 수 있는 상태로 변화시킨다.
한편, 최근 디자인 룰(design rule)이 감소함에 따라 고해상도를 갖는 포토레지스트 조성물에 대한 요구가 증대되고 있다. 이에 따라 감광제에서 발생한 산(H+)의 확산거리가 감소하게 되어 초점심도 마진의 감소를 초래하였다. 이에 따라, 미세한 패턴을 정확하게 형성하기가 점차 어려워지고 있다.
도 1 및 도 2는 통상적인 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 기판(10)상에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트막(20)을 형성한다. 이어서, 마스크(도시되지 않음)를 사용하여 포토레지스트 막(20)의 소정 부위를 노광시킨다. 이 경우, 상기 노광 과정에서 상기 포토레지스트 조성물에 포함된 감광제는 산(H+)를 발생시킨다. 그러나, 포토레지스트막(20) 하부로 갈수록 적정량의 광이 도달하지 못할 수 있으며 이에 따라, 상기 포토레지스트막(20)의 하부에 포함된 감광제는 충분한 양의 산(H+)을 발생시키지 못하게 된다. 도 2를 참조하면, 상기 노광된 부분을 현상하여 상기 기판(10)으로부터 제거함으로써 포토레지스트 패턴(22)을 형성할 수 있다. 이 때, 포토레스트막(20)의 하부로 갈수록 산(H+)의 확산이 충분하지 않아 원하는 모양의 패턴을 형성하지 못하게 되며, 이러한 문제는 보다 미세한 패턴을 형성하는 경우에 더욱 심각하게 발생하게 된다.
따라서, 산(H+)을 용이하게 확산시켜 우수한 재현성 및 고해상도를 갖는 포토레지스트의 조성물의 개발이 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 고해상도를 갖는 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법을 제공하는 것이다.
상술한 본 발명의 목적을 달성하기 위한 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함한다. 상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산, 프로필싸이클로헥산 등과 같은 유기화합물을 포함할 수 있으며, 나아가 5-데켄, 1-데켄 등과 같이 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 가질 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 상기 유기분산제 약 0.01 내지 약 1 중량%를 포함할 수 있다.
상술한 본 발명의 목적을 달성하기 위한 다른 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 감광성 폴리머, 감광제, 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제 및 유기 용매를 포함한다. 상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산, 프로필싸이클로헥산 등과 같은 유기 화합물을 포함할 수 있으며 나아가, 5-데켄, 1-데켄 등과 같이 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 가질 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 트리아릴술포늄염, 디아릴요도늄염, 술포네이트, N-히드록시숙신이미드 트리플레이트 등과 같은 상기 감광제 0.1 내지 15 중량부, 상기 유기분산제 0.1 내지 10 중량부, 및 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸 락테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등과 같은 상기 유기 용매 500 내지 1500 중량부를 포함할 수 있다. 본 발명의 목적을 달성하기 위한 일 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 조성물은 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민 등과 같은 유기 염기를 더 포함할 수 있 다.
상술한 본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 포토레지스트 패턴의 형성 방법에 있어서, 대상물 상에 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성한다. 상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산, 프로필싸이클로헥산 등과 같은 유기화합물을 포함할 수 있으며, 나아가, 5-데켄, 1-데켄 등과 같이 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기 분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 가질 수 있다. 이어서, 마스크를 사용하여 상기 포토레지스트 막의 소정 부위를 노광시킨 후, 상기 포토레지스트 막의 노광 부위를 상기 대상물로부터 제거한다.
본 발명의 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트막을 형성하는 경우, 감광성 폴리머 사이의 공간을 확보하여 노광 시 산(H+)의 확산을 용이하게 할 수 있다. 이에 따라, 디포커스 영역에서의 패턴 구현을 용이하게 하여 사진 식각 공정의 마진을 확보할 수 있다. 결과적으로, 반도체 장치의 불량을 방지함과 반도체 제조 공정의 생산성을 향상시킬 수 있게 된다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물 및 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트 패턴의 형성 방법을 상세히 설명한다.
포토레지스트 조성물
본 발명의 일 실시예 따른 포토레지스트 조성물은 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제(organic dispersing agent)를 포함한다. 상기 유기분산제는 상기 포토레지스트 조성물에 포함된 감광성 폴리머 사이의 공간을 확보하여 산(H+)의 확산을 용이하게 하는 역할을 한다.
도 3은 통상적인 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트막의 단면도이며, 도 4는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트막의 단면도이다.
도 3을 참조하면, 통상적인 포토레지스트 조성물을 사용하여 기판(30) 상에 형성된 포토레지스트 막의 경우, 감광성 폴리머(32) 사이의 공간이 충분하지 않기 때문에, 감광제에서 발생한 산(H+)이 충분히 확산되지 않을 수 있다. 이러한 현상은 도달하는 광의 양이 충분하지 않은 포토레지스트막의 하부로 갈수록 더욱 심각해진다.
반면, 도 4를 참조하면, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 기판(40) 상에 형성된 포토레지스트 막의 경우, 유기분산제(44)가 감광성 폴리머(42) 사이의 공간을 확보하게 된다. 이에 따라, 감광제에서 발생한 산(H+)의 확산이 용이해진다. 본 발명의 포토레지스트 조성물에 포함된 유기분산제는 특히 적정량의 광이 도달하지 못하는 포토레지스트 막의 하부에서 산(H+)이 확산할 수 있는 공간을 확보할 수 있다. 이에 따라, 우수한 프로파일을 갖는 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
상기 유기분산제는 유기화합물을 포함할 수 있으며, 나아가 상기 유기분산제는 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 올레핀(olefin)계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기분산제의 예로는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산(1,1'-(1,1,3-trimethyl-1,3-propanediyl)biscyclohexane), 프로필싸이클로헥산(propylcyclohexane), 5-데켄((E)-dec-5-ene), 1-데켄(dec-1-ene) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기분산제의 분자량이 50 미만인 경우, 상기 포토레지스트 조성물에 포함된 폴리머 사이의 공간 확보가 용이하지 않아, 노광 시 산(H+)의 확산 거리 증가 효과가 충분하지 않을 수 있어 바람직하지 않다. 또한, 상기 유기분산제의 분자량이 600을 초과하는 경우, 상기 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴의 라인 에지 러프니스(line edge roughness)가 열화될 수 있으며, 후속의 식각 공정에 있어서 포토레지스트 패턴이 과식각될 수 있어 바람직하지 않다. 따라서, 상기 유기분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 100 내지 약 300의 분자량을 갖는다.
상기 포토레지스트 조성물이 조성물 총 중량에 대하여 상기 유기분산제 약 0.01 중량% 미만을 포함하는 경우, 상기 유기분산제에 의한 초점심도 증가 효과가 충분하지 않아 바람직하지 않다. 또한, 상기 유기분산제의 함량이 1 중량%를 초과 하는 경우, 산(H+)의 확산거리가 지나치게 증가하여, 미세 패턴을 형성하기가 어려워지므로 바람직하지 않다. 따라서, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 약 0.01 내지 약 1 중량%의 유기분산제를 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 약 0.6 중량%의 유기분산제를 포함한다.
본 발명의 다른 실시예 따른 포토레지스트 조성물은 감광성 폴리머, 감광제, 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제(organic dispersing agent), 및 유기 용매를 포함한다. 상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산, 프로필싸이클로헥산 등과 같은 유기화합물을 포함할 수 있으며, 나아가 5-데켄, 1-데켄 등과 같이 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 올레핀(olefin)계 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 100 내지 약 300의 분자량을 갖는다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 약 0.1 내지 약 10 중량부의 유기분산제를 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 6 중량부의 유기분산제를 포함한다. 상기 유기분산제는 상술하였으므로 구체적인 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 감광제의 함량이 0.1 중량부 미만인 경우, 노광 시 생성되는 산(H+)의 양이 부족하여 노광부의 현상 속도가 현저하게 저하될 수 있다. 또한, 상 기 감광제의 함량이 15 중량부를 초과하는 경우, 광에 대한 흡수도가 높아져 바닥에 있는 부분까지 충분히 노광되지 않아 현상했을 때 깨끗한 패턴을 얻을 수 없어 바람직하지 않다. 따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 감광제 약 0.1 내지 약 15 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용할 수 있는 감광제의 예로는 술포늄염(sulfonium salt), 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salt), 요도늄염(iodonium salt), 디아릴요도늄염(diaryliodonium salt), 니트로벤질 에스테르(nitrobenzyl ester), 디술폰(disulfone), 디아조-디술폰(diazo-disulfone), 술포네이트(sulfonate), 트리클로로메틸 트리아진(trichloromethyl triazine), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 감광제의 보다 구체적인 예로는, 트리페닐술포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티몬산염(triphenylsulfonium antimony salt), 디페틸요도늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디페닐요도늄 안티몬산염(diphenyliodonium antimony salt), 메톡시디페닐요도늄 트리플레이트(methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 트리플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트(2,6-dinitrobenzyl sulfonate), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트)(pyrogallol tris(alkylsufonate)), 노르보넨-디카르복시이미드 트리플레이트(norbornene- dicarboxyimide triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트(triphenylsufonium nonaflate), 디페닐요도늄 노나플레이트(diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐요도늄 노나플레이트(methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 노나플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트(N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보넨 디카르복시이미드 노나플레이트(norbornene dicarboxyimide nonaflate), 트리페닐술포늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate), 디페닐요도눔 퍼플루오르옥탄술포네이트(diphenyliodonium perfluorooctanesulfonate), 메톡시페닐요도늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(methoxyphenyliodonium perfluorooctanesulfonate), 디-t-부틸디페닐요도늄 트리플레이트(di-tert-butyldiphenyliodonium triflate), N-히드록시숙신이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트(N-hydroxysuccinimide perfluorooctanesulfonate), 노르보넨 디카르복시이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트(norbornene dicarboxyimide perfluorooctanesulfonate) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 유기 용매의 함량이 500 중량부 미만인 경우, 상기 포토레지스트 조성물의 점도가 지나치게 증가하여 균일한 두께를 갖는 포토레지스트막을 형성할 수 없어 바람직하지 않다. 또한, 상기 유기 용매의 함량이 1500 중량부를 초과하는 경우, 충분한 두께를 갖는 포토레지스트막을 형성할 수 없어 바람직하지 않다. 따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량 부를 기준으로 상기 유기 용매 약 500 내지 약 1500 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 유기용매의 예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르(ethyleneglycolmonomethylether), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(ethyleneglycolmonoethylether), 메틸셀로솔브아세테이트(methylcellosolveacetate), 에틸셀로솔브아세테이트(ethylcellosolveacetate), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(diethyleneglycolmonomethylether), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(diethyleneglycolmonoethylether), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(propyleneglycolmethyletheracetate), 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트(propyleneglycolpropyletheracetate), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diethyleneglycoldimethylether), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 톨루엔(toluene), 자이렌(xylene), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 2-헵타논(2-heptanone), 3-헵타논(3-heptanone), 4-헵타논(4-heptanone) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물은 유기 염기를 더 포함할 수 있다. 상기 유기 염기는 대기 중에 포함되어 있는 아민 등의 염기성 화합물이 노광 후 얻어지는 패턴에 끼치는 영향을 최소화하는 동시에 패턴의 모양을 조절하는 역할을 한다.
상기 포토레지스트 조성물이 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로, 상기 유기 염기 0.01 중량부 미만을 포함하면, 원하는 패턴을 정확하게 형성하기가 어려워 바람직하지 않다. 또한, 상기 20 중량부 초과의 유기 염기는 경제적으로 불필요하다. 따라서, 상기 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 유기 염기 약 0.01 중량부 내지 약 20 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 유기 염기의 예로는 트리에틸아민(triethylamine), 트리이소부틸아민(triisobutylamine), 트리이소옥틸아민(triisooctylamine), 트리이소데실아민(triisodecylamine), 디에탄올아민(diethanolamine), 트리에탄올아민(triethanolamine) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
이 외에, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 첨가제로서 필요에 따라 계면활성제, 증감제, 접착제, 보존안정제 등을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용할 수 있는 상기 계면활성제의 예로서는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌오레일에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 같은 에테르 화합물 등을 사용할 수 있지만, 이에 국한되지는 않는다. 증감제, 접착제, 보존안정제로서는 아민계 화합물 등이 사용될 수 있다. 첨가제 각각의 조성은 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 약 5 중량부 이하로 사용하는 것이 바람직하다.
포토레지스트 패턴의 형성 방법
도 5 내지 도 7은 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴의 형성방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 5를 참조하면, 우선 대상물을 마련한다. 상기 대상물로는 실리콘 웨이퍼와 같은 기판을 사용할 수 있으며 이하, 본 실시예에서는 대상물로 기판(100)을 사용하는 경우에 대하여 설명하겠다. 이 경우, 소정의 구조물을 포함하는 기판(100)의 표면에 존재하는 습기 및 오염물질로 인해 도포될 포토레지스트 막(200)의 접착성이 감소되는 것을 방지하기 위해 기판(100) 표면처리 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 상기 기판(100)의 표면 처리 공정에 있어서, 상기 기판(100)을 회전척에 고정시킨 다음 회전 섬유 브러쉬를 회전하는 기판(100) 상에 접촉시켜 고속으로 세정함에 따라 상기 기판(100) 표면의 오염 물질을 효과적으로 제거할 수 있다.
이어서, 상기 표면 처리 공정이 수행된 기판(100) 상에 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막(200)을 형성한다. 상기 포토레지스트 막(200)은 스핀-코팅(spin-coating) 방법에 의하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 기판(100)을 지지하는 회전척을 고속으로 회전시키고, 상기 기판(100)이 회전하는 동안 상기 포토레지스트 조성물을 상기 기판 상에 균일하게 도포하여 상기 포토레지스트 막(200)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 기판(100) 상에 반사방지막(anti-reflective layer)(도시하지 않음)을 형성하는 단계를 더 수행할 수도 있다.
상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산, 프로필싸이클로헥산 등과 같은 유기화합물을 포함할 수 있으며, 나아가 5-데켄 및 1-데켄 등과 같이 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 올레핀(olefin)계 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기분산제는 약 50 내지 약 600의 분자량을 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 100 내지 약 300의 분자량을 갖는다.
본 발명의 포토레지스트 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 포토레지스트 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 약 0.01 내지 약 1 중량%의 유기분산제를 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 약 0.6 중량%의 유기분산제를 포함한다. 상기 유기분산제는 상술하였으므로 구체적인 설명은 생략한다.
상기 포토레지스트막(200)이 형성된 기판(100)을 가열하여 제1 베이킹 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 이 경우, 상기 제1 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 120℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제1 베이킹 공정을 수행함에 따라 상기 포토레지스트막(200)에 포함된 유기 용매가 제거되어, 상기 기판(100)과 상기 포토레지스트 막(200)의 접착성이 증가된다.
도 6을 참조하면, 상기 기판(100)을 노광한다. 구체적으로, 노광 장치의 마스크 스테이지 상에 소정의 패턴이 형성된 마스크(300)를 위치시키고, 상기 포토레지스트 막(200)이 형성된 기판(100) 상에 상기 마스크(300)를 정렬시키는 얼라인 공정을 수행한다. 이어서, 상기 마스크(300)에 광을 일정시간 조사함으로써 상기 기판(100)에 형성된 포토레지스트 막(200)의 소정 부위가 상기 마스크(300)를 투과한 광과 선택적으로 반응하게 된다. 상기 노광 공정에서 사용할 수 있는 광의 예로는 G-라인 레이(G-line ray), I-라인 레이(I-line ray), 크립톤 플로라이드 레이저 (laser of KrF), 아르곤 플로라이드 레이저(laser of ArF), 전자빔(e-beam), 엑스레이(X-ray) 등을 들 수 있다. 이에 따라, 상기 광이 조사된 부위의 포토레지스트 막(210)은 상기 광이 조사되지 않은 부위의 포토레지스트막(220)과 다른 용해도를 갖게 된다.
이어서, 상기 기판(100)에 제2 베이킹 공정을 선택적으로 수행할 수 있다. 이 경우, 상기 제2 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제2 베이킹 공정을 수행함에 따라, 상기 광과 반응한 포토레지스트 막의 소정 부위(210)는 특정 용매에 용해되기 쉬운 상태로 된다.
도 7을 참조하면, 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트 막의 소정부위(210)를 제거함으로써 포토레지스트 패턴(220)을 형성한다. 구체적으로, 수산화테트라메틸암모늄(tetra-methyl ammonium hydroxide; TMAH) 등의 현상액을 사용하여, 상기 광이 조사된 부분의 포토레지스트 막(양성 포토레지스트인 경우)(210)을 제거하여 포토레지스트 패턴(220)을 형성한다.
이어서, 세정 등의 통상적인 공정을 거쳐 포토레지스트 패턴(220)을 완성하고, 이를 마스크로 하여 반도체 장치의 각종 구조물들을 형성할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 감광성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 조성물을 실시예 및 비교예를 통하여 더욱 상세하게 설명한다.
포토레지스트 조성물의 제조
<실시예>
감광성 폴리머로서 PHS(polyhydroxystyrene)수지 10 중량%, 감광제로서 2,6-디니트로벤질 술포네이트 0.1 중량%, 유기 염기로서 3급 아민류인 트리메틸아민 0.05 중량%, 유기분산제로서 140.27의 분자량을 갖는 5-데켄 0.4 중량% 및 유기 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르 89.45중량%를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 이 경우, 상기 PHS 수지의 평균 분자량은 12000이었다.
<비교예>
감광성 폴리머로서 PHS 수지 10 중량%, 감광제로서 2,6-디니트로벤질 술포네이트 0.1 중량%, 유기 염기로서 3급 아민류인 트리메틸아민 0.05 중량%, 및 유기 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르 89.85%를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 이 경우, 상기 PHS 수지의 평균 분자량은 12000이었다.
포토레지스트막의 초점심도 평가 실험
실시예 및 비교예에서 제조한 포토레지스트 조성물을 사용하여 기판 상에 포토레지스트 막들을 각각 형성하였다. 상기 포토레지스트막들을 KrF 레이져를 사용하여 노광하였다. 이어서, 약 2.38%의 농도를 갖는 TMAH 용액을 사용하여 상기 노광 부위의 포토레지스트막을 제거하였으며, 이에 따라 포토레지스트 패턴이 형성되었다. 이 경우, 각 패턴 사이의 간격은 0.1㎛이었다.
도 8 및 도 9는 실시예 및 비교예에 따라 형성된 포토레지스트 패턴들의 전자현미경 사진들이다. 구체적으로, 도 8은 비교예에 따른 포토레지스트 패턴의 전자현미경 사진이며, 도 9는 실시예에 따른 포토레지스트 패턴의 전자현미경 사진이 다.
도 8 및 도 9를 참조하면, 비교예에 따른 포토레지스트 패턴은 초점심도가 0.2㎛임을 알 수 있다. 반면, 실시예에 포토레지스트 패턴의 초점심도는 0.3㎛로서 비교예에 따른 포토레지스트 패턴의 초점심도보다 현저히 증가되었음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 사진 식각 공정을 수행하는 경우, 디포커스 영역(defocus region)에서의 산(H+) 확산이 용이해짐에 따라 사진 식각 공정의 마진을 향상시킬 수 있다. 결과적으로 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물을 사용하여 형성된 포토레지스트 패턴으로 구조물 패턴을 형성하는 경우, 보다 미세한 패턴을 정확하게 형성할 수 있다.
상술한 바와 같이 본 발명의 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토레지스트막을 형성하는 경우, 감광성 폴리머 사이의 공간을 확보하여 노광 시 산(H+)의 확산을 용이하게 할 수 있다. 이에 따라, 디포커스 영역에서의 패턴 구현을 용이하게 할 수 있다. 결과적으로, 반도체 장치의 불량을 방지함과 반도체 제조 공정의 생산성을 향상시킬 수 있게 된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영 역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (20)

  1. 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제(organic dispersing agent for acid)를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기분산제는 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 유기분산제는 1,1'-(1,1,3-트리메틸-1,3-프로판딜)비스싸이클로헥산(1,1'-(1,1,3-trimethyl-1,3-propanediyl)biscyclohexane), 프로필싸이클로헥산(propylcyclohexane), 5-데켄((E)-dec-5-ene), 및 1-데켄(dec-1-ene)으로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 유기분산제는 50 내지 600의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 유기분산제는 100 내지 300의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 조성물 총 중량에 대하여 상기 유기분산제 0.01 내지 1 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 조성물 총 중량에 대하여 상기 유기분산제 0.1 내지 0.6 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  8. 감광성 폴리머;
    감광제;
    산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제; 및
    유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 유기분산제는 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 유기분산제는 50 내지 600의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 감광제 0.1 내지 15 중량부 , 상기 유기분산제 0.1 내지 10 중량부 및 상기 유기 용매 500 내지 1500 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 상기 감광제 0.1 내지 15 중량부 , 상기 유기분산제 1 내지 6 중량부 및 상기 유기 용매 500 내지 1500 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 상기 감광제는 술포늄염(sulfonium salt), 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salt), 요도늄염(iodonium salt), 디아릴요도늄염(diaryliodonium salt), 니트로벤질 에스테르(nitrobenzyl ester), 디술폰(disulfone), 디아조-디술폰(diazo-disulfone), 술포네이트(sulfonate), 트리클로로메틸 트리아진(trichloromethyl triazine) 및 N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 상기 유기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에테르(ethyleneglycolmonomethylether), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(ethyleneglycolmonoethylether), 메틸셀로솔브아세테이트(methylcellosolveacetate), 에틸셀로솔브아세테이트(ethylcellosolveacetate), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(diethyleneglycolmonomethylether), 디에틸렌글리콜모 노에틸에테르(diethyleneglycolmonoethylether), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(propyleneglycolmethyletheracetate), 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트(propyleneglycolpropyletheracetate), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diethyleneglycoldimethylether), 에틸 락테이트(ethyl lactate), 톨루엔(toluene), 자이렌(xylene), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 2-헵타논(2-heptanone), 3-헵타논(3-heptanone), 및 4-헵타논(4-heptanone)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  15. 제8항에 있어서, 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 감광성 폴리머 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 20중량부의 유기 염기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 상기 유기 염기는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 트리이소데실아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  18. 대상물 상에 산(H+)을 분산시키기 위한 유기분산제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    마스크를 사용하여 상기 포토레지스트 막의 소정 부위를 노광시키는 단계; 및
    상기 포토레지스트 막의 노광된 부위를 상기 대상물로부터 제거하는 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 유기분산제는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 유기분산제는 50 내지 600의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴 형성 방법.
KR1020050004494A 2005-01-18 2005-01-18 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법 KR100655801B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050004494A KR100655801B1 (ko) 2005-01-18 2005-01-18 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법
US11/334,200 US7442489B2 (en) 2005-01-18 2006-01-17 Photoresist composition and method of forming a photoresist pattern using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050004494A KR100655801B1 (ko) 2005-01-18 2005-01-18 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060083615A KR20060083615A (ko) 2006-07-21
KR100655801B1 true KR100655801B1 (ko) 2006-12-08

Family

ID=36684285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050004494A KR100655801B1 (ko) 2005-01-18 2005-01-18 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7442489B2 (ko)
KR (1) KR100655801B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104604837A (zh) * 2015-01-23 2015-05-13 佛山市三水区希望火炬教育科技有限公司 一种可遥控施放彩色烟雾的机场驱鸟老鹰

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100839357B1 (ko) * 2006-11-27 2008-06-19 삼성전자주식회사 패턴 형성 방법 및 커패시터 제조 방법
KR102361960B1 (ko) * 2021-10-28 2022-02-14 제일씨앤피주식회사 인쇄판의 제조방법 및 이에 의해 제조된 인쇄판

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367324A (en) 1980-02-05 1983-01-04 Ciba-Geigy Corporation Photocrosslinkable polymers with thioxanthone and imidyl groupings in side chains
JPH08190193A (ja) * 1995-01-12 1996-07-23 Fujitsu Ltd 化学増幅型レジスト
KR19990087581A (ko) * 1996-03-07 1999-12-27 알렉산더 씨. 쇼치 산 불안정성 펜던트 기를 지닌 다중고리 중합체를 포함하는포토레지스트 조성물
WO2004006020A1 (en) 2002-07-03 2004-01-15 Sumitomo Bakelite Company, Ltd. Photosensitive compositions based on polycyclic polymers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5449785A (en) * 1991-07-24 1995-09-12 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclohexane derivatives
US5633106A (en) * 1994-04-08 1997-05-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Optical recording media and a method of recording and reproducing information
JP3652017B2 (ja) * 1995-08-23 2005-05-25 三井化学株式会社 光記録媒体
US5858613A (en) * 1996-01-23 1999-01-12 Tdk Corporation Optical recording medium
CN1245483A (zh) * 1996-12-19 2000-02-23 智索公司 环己烷衍生物、液晶组合物和液晶显示器
EP1130468A3 (en) * 2000-02-25 2003-07-30 Shipley Company LLC Polymer and photoresist compositions
JP3841392B2 (ja) 2000-06-23 2006-11-01 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
JP2002023373A (ja) 2000-07-07 2002-01-23 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
US6677395B1 (en) * 2002-11-27 2004-01-13 Basell Poliolefine Italia S.P.A. Irradiated, oxidized olefin polymer dispersing agents

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367324A (en) 1980-02-05 1983-01-04 Ciba-Geigy Corporation Photocrosslinkable polymers with thioxanthone and imidyl groupings in side chains
JPH08190193A (ja) * 1995-01-12 1996-07-23 Fujitsu Ltd 化学増幅型レジスト
KR19990087581A (ko) * 1996-03-07 1999-12-27 알렉산더 씨. 쇼치 산 불안정성 펜던트 기를 지닌 다중고리 중합체를 포함하는포토레지스트 조성물
WO2004006020A1 (en) 2002-07-03 2004-01-15 Sumitomo Bakelite Company, Ltd. Photosensitive compositions based on polycyclic polymers

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104604837A (zh) * 2015-01-23 2015-05-13 佛山市三水区希望火炬教育科技有限公司 一种可遥控施放彩色烟雾的机场驱鸟老鹰

Also Published As

Publication number Publication date
US20060160021A1 (en) 2006-07-20
US7442489B2 (en) 2008-10-28
KR20060083615A (ko) 2006-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6803169B2 (en) Photoresist compositions comprising blends of photoacid generators
KR101458246B1 (ko) 패턴 형성 방법 및 레지스트 재료
CN110114723B (zh) 化学放大型正型光致抗蚀组合物以及图案形成方法
US20080199814A1 (en) Device manufacturing process utilizing a double patterning process
US6800416B2 (en) Negative deep ultraviolet photoresist
EP2942668A1 (en) Compositions and process for photolithography
CN104914672B (zh) 基于含多羟基结构分子玻璃的底部抗反射组合物及其应用
JP2004264767A (ja) ポジ型レジスト組成物
US20060191854A1 (en) Filtration systems and methods
JP4308051B2 (ja) 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100655801B1 (ko) 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성 방법
JP4235344B2 (ja) ２層レジスト用ポジ型シリコン含有レジスト組成物及びパターン形成方法
KR102117291B1 (ko) 아미드 성분을 포함하는 포토레지스트
CN100545753C (zh) 化学放大型正性光致抗蚀剂组合物以及形成抗蚀剂图案的方法
US7329478B2 (en) Chemical amplified positive photo resist composition and method for forming resist pattern
US20020197556A1 (en) Resist compositions comprising silyl ketals and methods of use thereof
KR100620439B1 (ko) 감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법
JPH11338151A (ja) ポジ型感光性組成物
US7326519B2 (en) Photosensitive resin, photoresist composition having the photosensitive resin and method of forming a photoresist pattern using the photoresist composition
KR100620437B1 (ko) 감광성 폴리머, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법
US20060134549A1 (en) Photosensitive polymer, photoresist composition including the photosensitive polymer and method of forming a photoresist pattern using the photoresist composition
WO2018229554A2 (en) Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US20080213699A1 (en) Photoresist composition and method of forming a photoresist pattern using the photoresist composition
JP4574067B2 (ja) レジスト組成物
JP2004264478A (ja) ポジ型レジスト組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20091113

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee