KR100629772B1 - 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 또는1,3-프로판디올 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법 - Google Patents

1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 또는1,3-프로판디올 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하는 단계; 상기 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배하는 단계; 및 상기 용매층을 실리카가 충진된 칼럼에 저압 크로마토그래피 조건에서 접촉시킨 다음, 메탄올 : 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매의 혼합 용매로 용출하는 단계를 포함하는, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 분리하는 방법을 제공한다.
1,3-프로판디올, 분리, 실리카, 크로마토그래피

Description

1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 또는 1,3-프로판디올 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법{A method for isolating 1,3-propanediol or 1,3-propanediol and 1,2-propanediol from a solution containing 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, glycerol and glcuose}
도 1은 본 발명의 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 포도당 및 글리세롤을 포함하는 용액을 HPLC 분석한 결과를 나타내는 도면이다.
도 2a 내지 2d는 각각 에틸아세테이트 (EA)에 대한 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당의 용해도를 나타내는 도면이다.
도 3 내지 5는 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 에틸아세테이트 (EA)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60 ml 및 20 ml 씩 실리카 충전된 칼럼에 로딩하고 용출한 크로마토그램을 나타내는 도면이다.
도 6 내지 8에 나타내었다. 도 6 내지 8은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 메틸에틸케톤 (MEK)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60 ml 및 80 ml 씩 실리카 (silica)로 충전된 칼럼에 로딩하고 용출한 크로마토그램을 나 타내는 도면이다.
본 발명은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 또는 1,3-프로판디올 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법에 관한 것이다.
1,3-프로판디올은 트리메틸렌글레콜, 1,3-디히드록시프로판, 1,3-프로필렌 글리콜l이라고도 부르며, 분자량은 76이고, 어는점은 -27 ℃, 끓는점은 210℃이며 점도는 1.053 cp이다. 1,3-프로판디올은 옅은 노란색이고 매우 끈끈한 성질을 가지고 있으며, 산성이 그다지 강하지 않은 액체이며 물과 혼합되기 쉽다. 1,3-프로판디올은 의류, 카페트 등에 다양하게 이용되는 고성능 폴리에스테르인 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 (3GT)의 주요한 단량체 성분이다. 1,3-프로판디올은 폴리에스테르, 폴리에테르 및 폴리우레탄의 생산물에서 화학적 중간산물로써 매우 중요하다.
종래 1,3-프로판디올의 분리 및 정제를 위하여 많은 연구가 진행되어 왔다. 그러나, 물에 혼합되기 쉬운 1,3-프로판디올의 성질과 1,3-프로판디올과 1,2-프로판디올의 유사한 성질 등으로 인하여 문제점이 도출되고 있다. 미국특허 제5,008,473호에는 아크롤레인과 물의 화학반응으로 생산된 디올과 부 생성물인 히드로카본을 시클로헥산을 이용하여 1,3-프로판디올을 추출하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 시클로헥산은 포도당, 글리세롤, 및 1,2-프로판디올 등을 포함하는 용 액과는 성질이 다르기 때문에, 상기 방법을 포도당, 글리세롤, 및 1,2-프로판디올을 포함하는 발효액으로부터 1,3-프로판디올를 분리하는 방법에는 적용하기 어렵다.
미국공개 특허 제2002/0133049호에는 양이온 교환수지를 이용하여 액체 조성물로부터 1,3-프로판디올을 회수하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 포도당 및 글리세롤은 모두 이온교환 특성을 가지고 있지 않기 때문에 이들을 서로 분리할 수 없다. 따라서, 상기 방법에 의하면, 회수된 1,3-프로판디올의 순도 및 수율은 충분히 높지 않다.
미국특허 제6,428,992호에는 란타넘, 납, 철, 아연 및 알루미늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 양이온을 갖는 양이온 교환 수지를 이용하여 1,3-프로판디올을 분리하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 상기 양이온은 인체 유해하거나 위험성이 있는 물질이다.
한국특허공개 제2002-0037064호에는 제올라이트를 이용하여 생물학적 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 분리하는 방법이 개시되어 있으나, 구체적인 순도에 대한 언급은 없다. 미국특허 제5,527,973호및 제6,361,983호에는 증류를 이용하여 1,3-프로판디올을 분리하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 증류에는 많은 에너지가 소요되고, 끓는점이 187.6 ℃인 1,2-프로판디올을 완전히 분리하는 데에는 효율성이 떨어진다.
종래 기술에 의하더라도, 생물학적 배양액으로부터 1,3-프로판디올을 고순도로 효율적으로 분리하는 방법이 여전히 요구되고 있었다.
본 발명의 목적은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 효율적으로 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올 및 1,2-프로판디올을 효율적으로 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하는 단계;
상기 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배하는 단계; 및
상기 용매층을 실리카가 충진된 칼럼에 저압 크로마토그래피 조건에서 접촉시킨 다음, 메탄올 : 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매의 혼합 용매로 용출하는 단계를 포함하는, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 분리하는 방법을 제공한다.
본 발명은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하여 물을 제거한다. 다음으로, 얻어진 농축액을 에틸 아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배한다. 본 발명의 일 구체예에서, 상기 용매에 재용해되는 농축액의 양은 상기 용매 중의 1,3-프로판디올의 농도가 5 g/l 내지 100 g/l, 바람직하게는 35 g/l 내지 45 g/l가 되도록 하는 양이다. 분별 분배에 의하여, 상기 혼합물 중의 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당은 각각 상기 용매와 수층에 대한 용해도비에 따라 각각 상기 용매층과 수층에 분배된다. 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올은 대부분은 용매층에 분배되고, 포도당과 일부 글리세롤은 수층에 분배된다. 따라서, 상기 용매층을 취함으로써 상기 혼합물로부터 포도당과 일부 글리세롤이 제거된 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 1차 분리할 수 있다.
본 발명은 얻어진 용매층을 실리카가 충진된 칼럼에 저압 크로마토그래피 조건에서 접촉시킨 다음, 메탄올 : 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매의 혼합 용매로 용출하여 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 최종적으로 분리하는 단계를 포함한다. 본 발명에 있어서 저압 크로마토그래피란 비교적 낮은 예를 들면, 약 120 psi 이하에서 조업되는 크로마토그래피를 의미하는 것으로, HPLC에 대응되는 것이다. 상기 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매는 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매일 수 있다. 또한, 상기 혼합 용매는 부피를 기준으로 메탄올 : 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 용매의 90:10 내지 99.1 : 0.1, 바람직하게는 97 : 3 내지 99 : 1의 혼합 용액일 수 있다.
본 발명은 또한, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하는 단계; 및
상기 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배하는 단계를 포함하는, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법을 제공한다.
본 발명은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하여 물을 제거한다. 다음으로, 얻어진 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배한다. 본 발명의 일 구체예에서, 상기 용매에 재용해되는 농축액의 양은 상기 용매 중의 1,3-프로판디올의 농도가 5 g/l 내지 100 g/l, 바람직하게는 35 g/l 내지 45 g/l가 되도록 하는 양이다. 분별 분배에 의하여, 상기 혼합물 중의 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당은 각각 상기 용매와 수층에 대한 용해도비에 따라 각각 상기 용매층과 수층에 분배된다. 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올은 대부분은 용매층에 분배되고, 포도당과 일부 글리세롤은 수층에 분배된다. 따라서, 상기 용매층을 취함으로써 상기 혼합물로부터 포도당과 일부 글리세롤이 제거된 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 1차 분리할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 : 감압증발에 의한 혼합 용액으로부터 물의 제거
다양한 농도의 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)를 포함하는 혼합액을 80 ℃ 이상의 온도에서 감압 증발하여 물을 제거하여 농축액을 얻었다.
얻어진 조산물을 완전히 건조하고 물에 용해시킨 다음 하기 표 1의 조건에 따라 HPLC를 통하여 분석하였다. HPLC 결과는 도 1에 나타내었다.
표 1.
장 치 HPLC (Waters)
크로마토관 ID 6.5 mm x L 300 mm
충 진 제 Sugar- Pak (Waters)
칼 럼 온 도 90 ℃
이 동 상 증류수
유 속 0.5 ml/min
주 입 량 20 ㎕
시 료 용 매 증류수
실시예 2 : 에틸아세테이트 (EA)를 이용한 분별 분배 및 상분리에 의한 포도당과 글리세롤의 부분 제거
본 실시예에서는 에틸아세테이트 (EA)를 이용한 최적 상분리 조건을 확립하기 위하여, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)를 포함하는 혼합액을, 1,3-프로판디올의 기준으로 30 g/l 내지 100 g/l의 농도 가 되도록 에틸아세테이트 (EA)에 용해시킨 다음, 2 시간 동안 방치하였다. 다음으로, 상부의 용매층을 분리하여 상기 표 1에 나타낸 조건에 따른 HPLC를 통하여 성분을 분석하였다. 그 결과를 도 2a 내지 2d에 나타내었다. 도 2a 내지 2d는 각각 에틸아세테이트 (EA)에 대한 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당의 용해도를 나타내는 도면이다. 도 2a 내지 2d에 나타낸 바와 같이, 1,3-프로판디올은 약 40 g/L 이하의 농도로 용해되었고 그 이상의 농도에서는 용해되지 않았으며, 1,2-프로판디올 및 글리세롤은 각가 5~7 g/L 및 3~6 g/L만이 같이 용해되었다.
본 실시예의 결과 에틸아세테이트를 사용함으로써, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 포도당을 제거할 수 있음을 확인하였다.
실시예 3 : 메틸에틸케톤을 이용한 분별 분배 및 상분리에 의한 포도당과 글리세롤의 부분 제거
본 실시예에서는 용매로서 메틸에틸케톤을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실험하였다. 그 결과, 메틸에틸케톤에 대한 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당의 용해도는 에틸아세테이트 (EA)에 대한 용해도와 유사함을 알 수 있었다 (데이터는 표시하지 않음).
본 실시예의 결과 메틸에틸케톤을 사용함으로써, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 포도당을 제거할 수 있음을 확인하였다.
실시예 4 : 1,3-프로판디올을 포함하는 용매층으로부터 실리카 저압 크로마 토그래피를 통한 1,3-프로판디올의 정제
직경 2 cm, 길이 180 cm의 칼럼에 실리카 수지 (크기 0.040∼0.063 mm, MERCK)를 충진하고, 에틸아세테이트 (EA) : 메탄올 (MeOH) = 98 : 2의 혼합 용액을 이동상으로 하여 안정화시켰다. 다음으로, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 에틸아세테이트 (EA)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60ml 및 20 ml 씩 로딩하였다.
용출액 즉 에틸아세테이트 (EA) : 메탄올 (MeOH) = 98 : 2의 혼합 용액을 10 ml/min으로 흘려주며 5분 간격으로 50 ml 씩 분취하였다. 분취액은 농축 및 건조 후 증류수로 재용해하여 표 1에 나타낸 바에 따라 HPLC로 분석하였다. 그 결과를 도 3 내지 5에 나타내었다. 도 3 내지 5는 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 에틸아세테이트 (EA)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60ml 및 20 ml 씩 실리카 충진된 칼럼에 로딩하고 용출한 크로마토그램을 나타내는 도면이다. 도 3에서, a, b, c 및 d 지점은 각각 용출 후 70, 75, 80, 85 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 96 % 및 94 %, 92 % 및 95 %, 82 % 및 98 %, 및 64 % 및 100 %이다. 도 4에서, a, b, c 및 d 지점은 각각 용출 후 65, 70, 75, 80 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 81 % 및 91 %, 78 % 및 94 %, 66 % 및 98 %, 및 42 % 및 100 %이 다. 도 5에서, a, b, 및 c 지점은 각각 용출 후 60, 65, 70 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 68 % 및 93 %, 60 % 및 98 %, 및 50 % 및 100 %이다.
실시예 5 : 1,3-프로판디올을 포함하는 용매층으로부터 실리카 저압 크로마토그래피를 통한 1,3-프로판디올의 정제
직경 2 cm, 길이 180 cm의 칼럼에 실리카 수지 (크기 0.040∼0.063 mm, MERCK)를 충진하고, 메틸에틸케톤 (MEK) : 메탄올 (MeOH) = 98 : 2의 혼합 용액을 이동상으로 하여 안정화시켰다. 다음으로, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 메틸에틸케톤 (MEK)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60 ml 및 80 ml 씩 로딩하였다.
용출액 즉 메틸에틸케톤 (MEK) : 메탄올 (MeOH) = 98 : 2의 혼합 용액을 10 ml/min으로 흘려주며 5분 간격으로 50 ml 씩 분취하였다. 분취액은 농축 및 건조 후 증류수로 재용해하여 표 1에 나타낸 바에 따라 HPLC로 분석하였다. 그 결과를 도 6 내지 8에 나타내었다. 도 6 내지 8은 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당 (10 : 1 : 2 : 2)을 1,3-프로판디올의 기준으로 40 g/l의 농도가 되도록 메틸에틸케톤 (MEK)에 용해시킨 용액을 시료로 하여 각각 40 ml, 60 ml 및 80 ml 씩 실리카 충진된 칼럼에 로딩하고 용출한 크로마토그램을 나타내는 도면이다. 도 6에서, a, b, c, d 및 e 지점은 각각 용출 후 45, 50, 55, 60, 65 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 79 % 및 94 %, 76 % 및 95 %, 48 % 및 96 %, 26 % 및 98 %, 및 13 % 및 100%이다. 도 7에서, a, b, c 및 d 지점은 각각 용출 후 45, 50, 55, 60 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 91 % 및 91 %, 81 % 및 92 %, 51 % 및 98 %, 및 26 % 및 100 %이다. 도 8에서, a, b, c 및 d 지점은 각각 용출 후 45, 50, 55, 60 분에 해당하는 지점으로서, 이들 각 지점 이후의 분획을 회수하는 경우 1,3-프로판디올의 회수율 및 순도는 각각, 80 % 및 91 %, 78 % 및 92 %, 50 % 및 98 %, 및 29 % 및 100 %이다.
본 발명의 1,3-프로판디올을 분리하는 방법에 의하면, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 효율적으로 분리할 수 있다.
본 발명의 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법에 의하면, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 포도당이 완전히 제거되고 글리세롤이 부분적으로 제거된 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 효율적으로 분리할 수 있다.

Claims (5)

1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하는 단계;
상기 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배하는 단계; 및
상기 용매층을 실리카가 충진된 칼럼에 저압 크로마토그래피 조건에서 접촉시킨 다음, 메탄올 : 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매의 혼합 용매로 용출하는 단계를 포함하는, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올을 분리하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 메탄올과 잘 혼합되고 메탄올 이하의 극성을 갖는 1 이상의 용매는 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매인 방법.
제1항에 있어서, 상기 혼합 용매는 부피를 기준으로 메탄올 : 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 용매의 90:10 내지 99.1 : 0.1의 혼합 용액인 방법.
1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물을 감압 증발하여 농축하는 단계; 및
상기 농축액을 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤 및 이들의 혼합물로 이루어지 는 군으로부터 선택되는 용매에 재용해시키고 방치하여 상기 화합물을 각각 상기 용매층과 수층에 분별 분배하는 단계를 포함하는, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 글리세롤 및 포도당을 포함하는 혼합물로부터 1,3-프로판디올, 및 1,2-프로판디올을 분리하는 방법.
제1항 또는 제4항에 있어서, 1,3-프로판디올이 35 내지 45 g/l의 농도가 되도록 상기 농축액을 상기 용매에 재용해시키는 방법.
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