CN116355046A - Pro-Pro-Val-Val的制备方法 - Google Patents
Pro-Pro-Val-Val的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116355046A CN116355046A CN202310373543.7A CN202310373543A CN116355046A CN 116355046 A CN116355046 A CN 116355046A CN 202310373543 A CN202310373543 A CN 202310373543A CN 116355046 A CN116355046 A CN 116355046A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- val
- pro
- water
- yellow water
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1024—Tetrapeptides with the first amino acid being heterocyclic
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
- G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
- G01N33/6848—Methods of protein analysis involving mass spectrometry
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Bioinformatics & Computational Biology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
本发明属于化学分析技术领域,具体涉及Pro‑Pro‑Val‑Val的制备方法。现有制备方法原料不易得到、制备工艺复杂,本发明提供Pro‑Pro‑Val‑Val的制备方法,方法包括如下步骤:a、取黄水,有机溶剂提取,浓缩提取液,得到粗提物;b、将粗提物进行大孔树脂柱层析,收集含有Pro‑Pro‑Val‑Val的洗脱液,浓缩,得到粗品;c、将粗品进行凝胶柱层析,收集含有Pro‑Pro‑Val‑Val的洗脱液,浓缩,即得。本发明从成分复杂的黄水中首次分离得到了纯度在95%以上的Pro‑Pro‑Val‑Val,可以为黄水中其他肽类化合物的分离制备提供技术依据,同时将提高黄水的资源化利用。
Description
技术领域
本发明属于化学分析技术领域,具体涉及Pro-Pro-Val-Val的制备方法。
背景技术
Pro-Pro-Val-Val,是由脯氨酸-脯氨酸-缬氨酸-缬氨酸,通过肽键结合而成的直链四肽化合物。四肽属于小分子肽,同时具有氢键受体和氢键给体,而氢键是药物与受体相互作用的主要方式之一,因而在药物化学中是一个重要的药效团,表现出抗氧化、抗菌、抗肿瘤等多方面的生物活性。四肽可以通过由蛋白质水解而得,但蛋白质水解的方法存在水解产物不稳定的问题,所以通常是化学合成的方法制备,但原料不易得,制备成本较高。
黄水是固态酿造白酒起糟滴窖过程中产生的黄色或棕黄色粘稠状液体,是微生物以粮食为原料的发酵产物,也是白酒酿造的副产物,富含糖类、蛋白及白酒风味成份,黄水风味成份通过蒸馏方式得到回收利用,而剩余的底锅黄水则作为废液处理后排放,其中植物蛋白、微生物蛋白等在白酒酿造发酵过程中水解产生的大量肽类化合物未得到回收利用。提取、分离、纯化黄水活性肽,鉴定其结构,并进一步进行活性研究,以明确白酒黄水活性肽的活性,一是可以提高白酒黄水的循环利用价值,具有一定的经济效益。二是可以减轻废液处理负担,具有一定的环保效益。
发明内容
针对现有由脯氨酸-脯氨酸-缬氨酸-缬氨酸,通过肽键结合而成的直链四肽化合物(Pro-Pro-Val-Val)通过化学合成法原料不易得,制备成本高,同时白酒酿造产物黄水还无法得到资源化利用的问题,本发明提供Pro-Pro-Val-Val的制备方法,更具体的是提供从黄水中分离制备Pro-Pro-Val-Val的方法,以解决现有制备方法存在的原料不易得到、制备工艺复杂等问题。
本发明提供了Pro-Pro-Val-Val的制备方法:从黄水中分离得到。
进一步地,所述的制备方法,包括如下步骤:
a、取黄水,有机溶剂提取,浓缩提取液,得到粗提物;
b、将粗提物进行大孔树脂柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,得到粗品;
c、将粗品进行凝胶色谱柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,即得Pro-Pro-Val-Val。
进一步地,步骤a中,所述有机溶剂为醇系溶剂。优选为甲醇和或/乙醇。
进一步地,步骤a中,提取时,有机溶剂与黄水体积比为(3:1)~(4:1)。
进一步地,步骤a中,提取温度为-10~10℃。
进一步地,步骤b中,采用大孔树脂柱层析。
优选地,所述的大孔树脂为DA201和/或DA301大孔吸附树脂。
优选地,以乙醇-水为洗脱剂。
更优选地,以乙醇/水,乙醇体积含量0%,15%,30%,45%,60%,75%,100%的比例进行梯度洗脱。
优选地,所述大孔吸附树脂层析流速为8~10mL/min。
进一步地,步骤c中,采用凝胶色谱柱层析。
优选地,所述的凝胶为葡聚糖凝胶sephadex LH-20。
优选地,以甲醇-水为洗脱试剂。
更优选地,以甲醇/水,甲醇体积含量5%,25%,50%,75%,100%的比例进行梯度洗脱。
进一步地,步骤a、b或c中,浓缩温度为60~80℃。
进一步地,步骤b或c中,所述含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液以高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱确定目标产物。
进一步地,所述黄水为固态酿造白酒起糟滴窖过程产生的黄色或棕黄色粘稠液体。
进一步地,所述黄水为酿造五粮浓香型白酒产生的黄水。
有益效果:
1、本发明提供了一种制备Pro-Pro-Val-Val的新方法:从五粮浓香型白酒副产物黄水中分离得到,原料易得,制备方法简单。
2、黄水是白酒酿造的副产物,通常作为废液处理后排放,一方面为废液处理造成了负担,另一方面黄水中的大量肽类化合物未得到循环利用,造成了资源浪费。本发明从黄水中探究并制备Pro-Pro-Val-Val,既可提高黄水的应用价值,增大黄水用途,又可以减轻废液处理负担,具有一定的环保效益。
3、本发明首次从黄水中制备分离得到Pro-Pro-Val-Val,原料易得,制备方法简便,产物纯度高。本发明创造性地将大孔树脂柱层析和凝胶柱层析等分离技术相结合,通过高分辨的高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱联用技术,以质荷比、同位素相对丰度、同位素比例等的相似度以及二级质谱特征离子为依据进行鉴定,从成分复杂的黄水中首次分离得到了纯度在95%以上的Pro-Pro-Val-Val,可以为黄水中其他肽类化合物的分离制备提供技术依据。
附图说明
图1为实施例1中D35洗脱液的Pro-Pro-Val-Val的二级质谱图;
图2为实施例1中D35洗脱液的总离子流图(TIC)和Pro-Pro-Val-Val提取离子流图(EIC);
图3为实施例1所得纯品的总离子流图(TIC)。
具体实施方式
本发明的目的在于提供Pro-Pro-Val-Val的制备方法,以解决现有制备方法存在的原料不易得到、制备工艺复杂等问题。
本发明提供了Pro-Pro-Val-Val的制备方法:从黄水中分离得到。包括如下步骤:
a、取黄水,有机溶剂提取,浓缩提取液,得到粗提物;
b、将粗提物进行大孔树脂柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,得到粗品;
c、将粗品进行凝胶柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,即得Pro-Pro-Val-Val。
本发明首先根据相似相溶原理选用最合适的醇系溶剂作为提取剂,可以有效地沉淀除去黄水中的大分子多糖、蛋白,并使小分子Pro-Pro-Val-Val进入到提取液中。通过减压蒸馏的方式,浓缩提取液,可以回收提取液中的醇系溶剂,避免溶剂浪费,同时便于大孔树脂柱层析的样品上样。
然后,采用大孔吸附树脂柱层析,其原理是通过吸附提取液中的有机化合物,并根据化合物的吸附力和分子量大小,经一定的溶剂洗脱而达到分离、纯化、除杂的目的。
最后采用葡聚糖凝胶柱层析,葡聚糖凝胶sephadex LH-20在反相洗脱溶剂体系中,同时具有凝胶过滤作用和反相分配作用。因凝胶过滤作用,以分子量大小从大到小依次流出;同时使用反相溶剂洗脱,根据化合物的极性不同进行分离,以化合物极性从大到小依次流出,双重作用以达到分离纯化Pro-Pro-Val-Val的目的。
要想从成分复杂的黄水中分离出高纯度的Pro-Pro-Val-Val,必须将上述分离手段结合起来,否则均难实现高纯度Pro-Pro-Val-Val的分离制备。
本发明采用醇系溶剂(甲醇和/或乙醇)作为提取溶剂,可以有效地沉淀除去黄水中的大分子多糖、蛋白,使小分子Pro-Pro-Val-Val进入到提取液中。
经过考察,有机溶剂与黄水体积比为(3:1)~(4:1),既能确保黄水中的大分子有效沉淀,实现大小分子分层,又能使黄水中的Pro-Pro-Val-Val进入到提取液中,还不至于造成溶剂的浪费。提取温度为-10~10℃,低温环境有利于大分子杂质在醇系溶剂中沉淀,尽量避免黄水中的大分子多糖、蛋白进入到提取液中,给后续的分离纯化带来困难。
当使用醇系溶剂低温环境提取时,黄水中大部分大分子杂质成分可以得到去除,但仍有一定分子量区间的杂质成分进入到提取液中,由此利用大孔树脂柱层析,根据提取液中各化合物吸附力和分子量大小的不同实现进一步分离化合物的原理,除去杂质部分,收集Pro-Pro-Val-Val所在的部分,经考察,以乙醇/水,乙醇体积含量0%,15%,30%,45%,60%,75%,100%的比例进行梯度洗脱,可以有效地富集Pro-Pro-Val-Val,并实现与其他杂质成分分离的目的。
最后采用葡聚糖凝胶柱层析,以反相体系甲醇-水为洗脱试剂,葡聚糖凝胶sephadex LH-20在反相洗脱溶剂体系中,同时具有凝胶过滤作用和反相分配作用。因凝胶过滤作用,以分子量大小从大到小依次流出;以甲醇/水,甲醇体积含量5%,25%,50%,75%,100%的比例进行梯度洗脱,根据化合物的极性不同进行分离,以化合物极性从大到小依次流出,双重作用实现去除杂质,收集Pro-Pro-Val-Val的目的。
葡聚糖凝胶柱层析收集液,经高分辨的高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱,以化合物质荷比、同位素相对丰度、同位素比例等的相似度以及二级质谱特征离子为依据进行鉴定,最终确定为目标化合物Pro-Pro-Val-Val。
本发明提供了Pro-Pro-Val-Val的制备方法,将大孔树脂柱层析和凝胶反相柱层析技术相结合,首次从黄水中分离制备出Pro-Pro-Val-Val,主要具有以下优势:
1、本发明提供了一种制备Pro-Pro-Val-Val的新方法:从五粮浓香型白酒副产物黄水中分离得到。发明人在探索黄水中健康功能因子的过程中,首次发现酿酒副产物黄水中存在四肽,为从黄水中分离制备Pro-Pro-Val-Val提供了可能,也为该类化合物的大量获得提供了新的方法。
2、黄水是白酒酿造的副产物,通常作为废液处理后排放,一方面为废液处理造成了负担,另一方面黄水中的大量肽类化合物未得到循环利用,造成了资源浪费。本发明从黄水中探究并制备Pro-Pro-Val-Val,既可提高黄水的应用价值,增大黄水用途,又可以减轻废液处理负担,具有一定的环保效益。
3、本发明首次从黄水中制备分离得到Pro-Pro-Val-Val,原料易得,制备方法简便,产物纯度高。本发明创造性地将液液萃取、大孔树脂柱层析、凝胶反相柱层析等多种分离技术相结合,从成分复杂的黄水中首次分离得到了纯度在95%以上的Pro-Pro-Val-Val,可以为黄水中其他肽类化合物的分离制备提供技术依据。
目前,尚未见黄水中Pro-Pro-Val-Val的相关报道,更未见从黄水中分离制备出Pro-Pro-Val-Val的报道。
以下通过具体实施例对本发明制备方法进一步阐述,本发明具体实施方式中使用的原料、设备均为已知产品,通过购买市售产品获得。
实施例1采用本发明方法制备黄水中的Pro-Pro-Val-Val
(1)取五粮浓香型白酒副产物黄水10L,静置1天,得上清液9L,加入27L无水乙醇,搅匀后,放入-4℃静置沉淀24小时。取上清液,60℃减压蒸馏浓缩,得到Pro-Pro-Val-Val提取液2L。
(2)将提取液以10L去离子水稀释,过滤,滤液上样已洗净的DA201大孔树脂柱,流速为8mL/min。以乙醇-水为洗脱剂,乙醇体积含量0%,15%,30%,45%,60%,75%,100%的比例各10L依次进行梯度洗脱,分段收集各洗脱液,各段收集液分别取100uL,高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱检测,确定目标化合物Pro-Pro-Val-Val所在的15%乙醇洗脱段(3#-5#洗脱液),合并3#-5#洗脱液为D35,D35洗脱液的总离子流图(TIC)和Pro-Pro-Val-Val提取离子流图(EIC)见说明书附图2,Pro-Pro-Val-Val二级质谱图见图1(411.2619是Pro-Pro-Val-Val的分子离子,分子式为C20H34N4O5;296.1982,C15H26N3O3是分子掉左端一个Pro的碎片;197.1294,C10H17N2O2,是中间-Pro-Val-的碎片;215.1402,C10H19N2O2是-Val-Val的碎片;70.0660是Pro的特征离子,72.0814是Val的特征离子)。根据色谱图2可知,合并洗脱液中仍含有大量杂质,60℃减压浓缩D35洗脱液,得Pro-Pro-Val-Val粗品5.6g。
(3)将步骤(2)所得到的粗品以10mL甲醇溶解,再以超纯水稀释到200mL,过滤,上样已洗净平衡的葡聚糖凝胶sephadex LH-20柱,以甲醇/水为洗脱剂,甲醇含量5%,25%,50%,75%,100%的比例各500mL进行梯度洗脱,分段收集洗脱液,各段收集液分别取100uL,高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱检测,确定目标化合物Pro-Pro-Val-Val所在的25%甲醇洗脱段(5#-7#洗脱液),合并5#-8#洗脱液为P58,60℃减压蒸馏浓缩,得到Pro-Pro-Val-Val纯品23mg,纯品的总离子流图(TIC)见说明书附图3。
(4)将步骤(3)所得到的Pro-Pro-Val-Val纯品,称取1mg以30%甲醇水溶液配制成100mg/L的浓度,上样高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱,以Pro-Pro-Val-Val合成对照品进行定性定量分析,结果是纯品中Pro-Pro-Val-Val含量为95.54%。
实施例2采用本发明方法制备黄水中的Pro-Pro-Val-Val
(1)取五粮浓香型白酒副产物黄水10L,加入40L无水乙醇,搅匀后,放入10℃静置沉淀24小时。取上清液,80℃减压蒸馏浓缩,得到Pro-Pro-Val-Val提取液1.5L。
(2)将提取液以9L去离子水稀释,过滤,滤液上样已洗净的DA301大孔树脂柱,流速为8mL/min。以乙醇-水为洗脱剂,乙醇体积含量0%,15%,30%,45%,60%,75%,100%的比例各9L依次进行梯度洗脱,分段收集各洗脱液,各段收集液分别取100uL,高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱检测,确定目标化合物Pro-Pro-Val-Val所在的15%乙醇洗脱段(2#-4#洗脱液),合并2#-4#洗脱液为D24,80℃减压蒸馏浓缩D24洗脱液,得Pro-Pro-Val-Val粗品4.2g。
(3)将步骤(2)所得到的粗品以8mL甲醇溶解,再以超纯水稀释到160mL,过滤,上样已洗净平衡的葡聚糖凝胶sephadex LH-20柱,以甲醇/水为洗脱剂,甲醇含量5%,25%,50%,75%,100%的比例各400mL进行梯度洗脱,分段收集各洗脱液,各段收集液分别取100uL,高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱检测,确定目标化合物Pro-Pro-Val-Val所在的25%甲醇洗脱段(3#-6#洗脱液),合并3#-6#洗脱液为P36,80℃减压蒸馏浓缩,得到Pro-Pro-Val-Val纯品27mg。
(4)将步骤(3)所得到的Pro-Pro-Val-Val纯品,称取1mg以30%甲醇水溶液配制成100mg/L的浓度,上样高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱,以Pro-Pro-Val-Val合成对照品进行定性定量分析,结果是纯品中Pro-Pro-Val-Val含量为96.28%。
Claims (9)
1.Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:从黄水中分离得到。
2.根据权利要求1所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:包括如下步骤:
a、取黄水,有机溶剂提取,浓缩提取液,得到粗提物;
b、将粗提物进行大孔树脂柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,得到粗品;
c、将粗品进行凝胶柱层析,收集含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液,浓缩,即得Pro-Pro-Val-Val。
3.根据权利要求2所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:步骤a中,满足以下至少一项:
有机溶剂为醇系溶剂;优选地,为甲醇和或/乙醇;
提取时,有机溶剂与黄水体积比为(3:1)~(4:1);
提取温度为-10~10℃。
4.根据权利要求3所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:步骤b中,满足以下至少一项:
所述的大孔树脂为DA201和/或DA301大孔吸附树脂;
以乙醇-水为洗脱剂;优选地,以乙醇/水,以乙醇体积含量0%,15%,30%,45%,60%,75%,100%的比例进行梯度洗脱;
所述大孔吸附树脂层析流速为8~10mL/min。
5.根据权利要求2所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:步骤c中,满足以下至少一项:
所述的凝胶为葡聚糖凝胶sephadex LH-20;
以甲醇-水为洗脱试剂;优选地,以甲醇/水,甲醇体积含量5%,25%,50%,75%,100%的比例进行梯度洗脱。
6.根据权利要求2所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:步骤a、b或c中,浓缩温度为60~80℃。
7.根据权利要求2所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:步骤b或c中,所述含有Pro-Pro-Val-Val的洗脱液以高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱确定目标产物。
8.根据权利要求1~7任一项所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:所述黄水为固态酿造白酒起糟滴窖过程产生的黄色或棕黄色粘稠液体。
9.根据权利要求1~8任一项所述的Pro-Pro-Val-Val的制备方法,其特征是:所述黄水为酿造五粮浓香型白酒产生的副产物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310373543.7A CN116355046A (zh) | 2023-04-10 | 2023-04-10 | Pro-Pro-Val-Val的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310373543.7A CN116355046A (zh) | 2023-04-10 | 2023-04-10 | Pro-Pro-Val-Val的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116355046A true CN116355046A (zh) | 2023-06-30 |
Family
ID=86907420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310373543.7A Pending CN116355046A (zh) | 2023-04-10 | 2023-04-10 | Pro-Pro-Val-Val的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116355046A (zh) |
-
2023
- 2023-04-10 CN CN202310373543.7A patent/CN116355046A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3896050B1 (en) | Method for preparing cannabidiol by means of high-speed countercurrent chromatography separation and purification | |
CN109406701B (zh) | 一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法 | |
CN1872848A (zh) | 从植物中提取杨梅树皮素的方法 | |
CN1746149A (zh) | 一种由金银花粗提物制备高纯度绿原酸的方法 | |
CN101337876B (zh) | 一种从啤酒花中提取黄腐酚的方法 | |
CN1143866C (zh) | 一种分离纯化香菇菌多糖的工艺 | |
CN110437059B (zh) | 一种从茯苓皮中提取制备茯苓酸a和茯苓酸b的方法 | |
JP2022543794A (ja) | テトラガロイルグルコースの製造方法 | |
CN101230080B (zh) | 模拟移动床色谱拆分20(S)和20(R)-人参皂苷Rg3对映体 | |
CN108395467B (zh) | 蚕蛹蛋白多肽的分离纯化方法 | |
CN116355046A (zh) | Pro-Pro-Val-Val的制备方法 | |
CN109265494B (zh) | 从滇山茶中提取山奈酚葡萄糖苷类化合物的方法 | |
CN107056913A (zh) | 一种制备蜂毒肽的方法 | |
CN114773446B (zh) | 一种蜂毒肽及其分离纯化方法 | |
CN1207310C (zh) | 一种半乳甘露聚糖肽的制取方法及产品 | |
CN113336755B (zh) | 一种分离纯化葫芦巴碱、绿原酸和咖啡因的方法 | |
CN106831943B (zh) | 一种低成本纯化透皮肽的方法 | |
CN116514906A (zh) | Cyclo(Pro-Glu-Phe)的制备方法 | |
CN113698309A (zh) | 一种从牛肝菌中提取分离甜菜碱脂的方法 | |
CN109111444B (zh) | 一种从茶花粉中分离纯化咖啡因的方法 | |
CN109627153B (zh) | 一种从地木耳提取分离对羟基苯甲醛的方法 | |
CN109400743B (zh) | 一种从海葡萄中提取硫酸半乳聚糖的方法 | |
CN115785006A (zh) | 环(酪氨酸-缬氨酸)的制备方法 | |
CN109232674B (zh) | 从南山茶中提取白杨素-8-C-β-D-葡萄糖苷的方法 | |
CN102952180B (zh) | 一种高纯度棘白菌素b的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |